PT101335B

PT101335B - Compostos diazo e seus sais ou misturas de tais compostos ou sais, processos para a sua preparcao e processo para tingimento ou estampagem de um substrato organico utilizando tais compostos

Info

Publication number: PT101335B
Application number: PT101335A
Authority: PT
Inventors: Roland Wald; Rainer Nusser
Original assignee: Clariant Finance Bvi Ltd
Priority date: 1992-08-14
Filing date: 1993-08-13
Publication date: 1999-10-29
Also published as: KR940004015A; IT1261516B; ZA935939B; ES2103167B1; JP3657625B2; GB9316572D0; ES2103167A1; CN1051784C; MX9304886A; KR100294993B1; FR2694763B1; GB2269596B; US5554732A; PT101335A; JPH06184454A; CN1085923A; BR9303266A; TR26932A; ITRM930559A0; ITRM930559A1

Description

DESCRIÇÃO

O presente invento diz respeito a compostos diazo reactivos a fibras e a um processo para a sua produção. Tais compostos são adequados para uso como corantes reactivos a fibras em quaisquer processos convencionais de fingimento ou estampagem.

Mais particularmente o presente invento proporciona compostos da fórmula I:

e seus sais ou misturas de tais compostos ou sais, na qual:

independentemente, hidrogénio, alquilo ou substituído ;

cada R é, alquilo C “C cada R₂

C -C., alcóxi

4

é, independentemente, hidrogénio, -NHCO-alquilo C₁~C₄ ou -NHCONH₂;

alquilo cada R e R_r é, □

ou alcóxi C-C, e

4 independentemente, hidrogénio, alquilo ^c-]_^_c ₄

HaJ

N-^Z/' \ Ή nas quais:

Hal é flúor ou cloro

W é -NR₁-B₁-NR₁-, \

l ,' \ /

- \

N N-r

SR nas quais:

cada m está ligado independentemente 0 ou 1 e o átomo de azoto marcado um átomo de carbono do anel de triazina;

é alquileno C^-C^ , -alquileno-(C₂-C₃)-Q-alquileno (C₂~C₃) em que Q é -0- ou -NR alquileno C₃~C₄ monossubstituído com hidróxi,

nas quais:

n é 0 ou um número inteiro de 1 a 4 ;

R é hidrogénio, alcuilo C -C , alcóxi C -C., carbóxi o '14 14 sulfo e o átomo de carbono marcado está ligado ao grupo -NR está ligado ao átomo de carbono do anel de triazina;

ou que

D é um dos radicais (a) a (d):

nas quais:

R_? é hidrogénio, alquilo -NHCOCH₃;

C-C., alcóxi C-C., carbóxi ou 14 14 p é 0, 1 ou 2;

q é 1 ou 2;

r é 1, 2 ou 3;

t é 0 ou 1 e

na qual:

T é hidrogénio, cloro ou ciano e os dois T₂'s são iguais e cada um deles é cloro ou flúor.

Nesta Descrição, qualquer grupo alquilo, alcóxi ou alquileno presente é linear ou ramificado, a menos de indicação em contrário. Em qualquer grupo alquilo ou alquileno substituído com hidróxi, que esteja ligado a um átomo de azoto, o grupo hidróxi está de preferência ligado a um átomo de carbono que não esteja directamente ligado ao átomo de azoto. Em gualquer cadeia de alquileno interrompida por Q que esteja ligada a um átomo de azoto, Q está de preferência ligado a um átomo de carbono que não esteja directamente ligado ao átomo de azoto.

Quando R for um grupo alquilo preferência monossubstituído com hidróxi substituído, ele será de ciano ou cloro.

Cada R^ é de dentemente, hidrogénio preferência R^ onde la metilo, etilo ou cada R é, indepen1 cl

2-hidroxietilo, mais preferivelmente cada R^ será R^b' ^on<^^{e ca}d^a R^^ é, independentemente , hidrogénio ou metilo, hidrogénio.

mais preferivelmente cada

é

R₂ e R^ são de preferência R_2a e R^_a nos quais cada um dentre R e R é, independentemente, hidrogénio, metilo, 2 3 h 3 metóxi, -NHCOCH ou -NHCOCH . R e R são mais preferivelmente ^R2b ^{e R}4b' ^{onde cada} um dentre R_2b e R^ é, independentemente, hidrogénio ou metilo; R^ é mais preferivelmente hidrogénio.

-t

R é de preferência R , na qual R é hidrogénio, 3 3 3 3 3 metilo ou metóxi.

R é de preferência R_c , na qual R é hidrogénio ou □ Σ) 3 jâ metilo, de preferência R é hidrogénio.

Hal é de preferência cloro.

R₆ é de preferência Rg_a, onde R_ga é hidrogénio, metilo, metóxi, carbóxi ou sulfo; mais preferivelmente R„ é R,, onde R_,

6b 6b é hidrogénio ou sulfo.

B é de preferência B , onde B é alquileno C -C_,

13 13 2 3

-CH₂CH₂-NR_la~CH₂CH₂-, alquileno ^C3^-C4 monossubstituído com hidróxi, ν'

-ca nas quais n' é 0 ou 1.

Mais preferivelmente é onde B é alquileno C₂~C₃, -CH₂CH₂-NR_lb-CH₂CH₂-, alquileno C^-C^, monossubstituído com hidróxi ou

sendo o mais preferido que B seja B, onde B é -CH_CH_-, -CH₂CH₂CH₂-, -^XCH₂CH(CH₃)- ou -CH₂CH(OH)CH na qual o átomo de carbono marcado está ligado ao grupo -NR^ que está ligado a um átomo de carbono do anel de triazina.

W, é de preferência W, , onde W, é la la

sendo o mais preferido que W, seja W. , onde W, é -NH- B„ -NH-.

lc lc lc

R é de preferência R_ , onde R é hidrogénio, metilo, metóxi ou carbóxi; mais preferivelmente é hidrogénio.

nas quais:

' é hidrogénio ou cloro.

Mais preferivelmente Z é

D é de preferência D , na qual D é um dos (a') a (d'):

radicais

na qual:

7a é mais preferivelmente hidrogénio;

na qual:

m é independentemente 0 ou 1, qélou2em+qé2ou3;

cu

( = ') nas quais:

(d' ) m é independentemente 0 ou 1

Mais preferivelmente, em cada (c') e (d

é

Os compostos mais preferidos da fórmula I à fórmula Ia:

correspondem

e a seus sais na qual:

sao como anteriormente definidos e

D a

nas nos (*') quais:

W., é como lb quais:

(D (2) (3) (4) (5) no (6) (c') ou

Cl anteriormente definido.

Ainda ^Rib ^é ^R2a ^é rnais preferidos sao os compostos da fórmula Ia hidrogénio;

R_, e R é R . ;

2b 4a 4b' aqueles de entre (2) nos quais R. e R_

4a 5a são hidrogénio;

^Wlb ^{é W}lc' aqueles de entre (1) qual R a e hidrogénio;

a (4) nos quais a (4) nos quais é um a radical

D é um a radical

Quando um composto da fórmula I está na forma do sal, o catião associado com os grupos sulfo e qualquer grupo carbóxi não é fundamental, e pode ser qualquer um dos catiões não cromofóricos convencionais na área de corantes reactivos com fibras, contanto que os sais correspondentes sejam solúveis em água. Exemplos desses catiões incluem catiões de metais alcalinos e catiões amónio com e sem substituintes, por exemplo, lítio, sódio, potássio, amónio, mono-, di-, tri- e tetrametilamónio, trietilamónio e mono-, di- e trietanolamónio.

Os catiões preferidos são os catiões de metais alcalinos e amónio, sendo sódio o mais preferido.

Num composto da fórmula I, os catiões do grupo sulfo e de quaisquer grupos carbóxi podem ser os mesmos ou diferentes, por exemplo, eles podem também ser uma mistura dos catiões anteriormente mencionados, significando que o composto da fórmula I pode estar na forma de um sal misto.

O presente invento proporciona também um processo para a preparação de compostos da fórmula I, ou suas misturas.

Os compostos da fórmula I na qual D é um radical (a) ou (b) são preparados pela reacção de 1 mol de um composto da fórmula lia ou Ilb:

na qual:

R a R_, Hal e W, são como anteriormente definidos e é um radical (a) ou (b) anterioririente definido, com pelo menos 1 mol de 2,4,6-trifluoro-pirimidina.

Os compostos da fórmula I na qual D é um radical (c) ou (d) são preparados pela reacção de 1 mol de um composto da fórmula III:

na qual:

nas quais:

P,

e Z sao como anteriormente definidos e

q e t sao como anteriormente definidos, com 1 mol de um composto de fórmula

Z -Hal na qual:

como anteriormente definido e

Hal é flúor ou cloro.

Além disso, os compostos de fórmula I nos quais D é um radical (c) ou (d) e Z e Z^ são ambos

podem ser preparados pela reacçao de 1 mol de um composto da fórmula IV:

na qual:

R, a R^ e D são como anteriormente definidos,

5 y ' com pelo menos 2 moles de 2,4,6-trifluoro-pirimidina.

As reacções de condensação são efectuadas de acordo com processos conhecidos, de preferência numa gama de temperaturas entre 20 e 50°C, mais preferivelmente entre 30 - 40°C e a um pH entre 4 e 5.

Os compostos da fórmula I podem ser isolados de acordo com processos conhecidos, por exemplo, por salificação convencional com um sal de metal alcalino, filtração e secagem, facultativamente sob vácuo, e a temperaturas ligeiramente elevadas.

Dependendo das condições de reacção e separação, um composto da fórmula I é obtido na forma de ácido livre ou, de preferência, na forma de sal, ou mesmo na forma de mistura de sais contendo, por exemplo, um ou mais dos catiões anteriormente mencionados. Ele poderá ser convertido da forma de ácido livre na forma de sal ou de mistura de sais, ou vice-versa, ou de uma forma de sal noutra forma de sal por processos convencionais.

Deve notar-se que quaisquer grupos Z ou Z correspondentes à fórmula

na qual:

T é hidrogénio, ciano ou cloro e

T₂ é flúor ou cloro, pode ocorrer em duas formas isoméricas nas quais o substituinte flutuante pode estar ligado à posição 2 ou 6.

É de um modo geral preferido o uso dessa mistura como tal, sem se recorrer ao isolamento de um único isómero para utilização. Porém se tal for desejado, isso poderá ser conseguido facilmente por processos convencionais.

Os compostos iniciais das fórmulas lia, Ilb, III e IV são compostos conhecidos ou que podem ser rapidamente preparados

a partir de matérias-primas conhecidas por processos utilizando reacções convencionais de diazotação, acoplamento e/ou condensação .

Os compostos da fórmula I e suas misturas são úteis como corantes reactivos com fibras para o fingimento ou estampagem de substratos orgânicos contendo grupo hidróxi ou azoto. Os substratos preferidos são, por exemplo, couro e materiais de fibras compreendendo poliamidas naturais ou sintéticas e, particularmente, celulose natural ou regenerada, tal como o algodão, a viscose e fios de rayon. 0 substrato mais preferido é um material têxtil compreendendo algodão.

O fingimento ou estampagem é efectuado de acordo com processos convencionais conhecidos na área dos corantes reactivos com fibras. Para os compostos da fórmula I, de preferência, é utilizado o processo de exaustão do corante, em temperaturas na o o faixa de 30 a 80 C, particularmente entre 50 - 60 C, no qual é utilizada uma proporção de licor para substrato de 6:1 a 30:1, mais preferivelmente de 10:1 a 20:1.

Os compostos de acordo com o presente invento apresentam boa compatibilidade com os corantes reactivos com fibras conhecidas; eles podem ser aplicados isoladamente ou em combinação com corantes reactivos com fibras adequadas da mesma classe, tendo propriedades corantes análogas, tais como, propriedades de firmeza comuns e a extensão da capacidade de serem exauridos do banho de fingimento para o interior da fibra. Os fingimentos obtidos com tais combinações de misturas apresentam boas propriedades de firmeza e são comparáveis àquelas obtidas com um único corante.

Os compostos da fórmula I propiciam bons rendimentos de exaustão e fixação quando usados como corantes. Além disso, qualquer composto não fixado é facilmente retirado do substrato por lavagem. Os tingimentos e estampagens derivados dos compostos da fórmula I demonstram boas propriedades de fixação sob a luz e de fixação húmida como firmeza em lavagens, em água, em água do mar e ao suor. Eles demonstram também boa resistência aos agentes de oxidação, tais como, a água clorada, branqueadores de hipoclorito, branqueadores de peróxidos e a detergentes de lavagem contendo perboratos.

Os Exemplos a seguir ilustram o presente invento. Nos Exemplos todas as partes e percentagens são em peso a menos que seja indicado em contrário e todas as temperaturas são dadas em O graus centígrados ( C).

Exemplo 1

30,3 partes de ácido 2-aminonaftaleno-1,6-dissulfónico são dissolvidas em 250 partes de água sendo obtida uma solução com um pH inferior a 1. A diazotação é efectuada pela adição de _ o / 25 partes de uma solução 4N de nitrito de sódio entre 0 - 5 C. 0

O composto diazónio assim obtido reage a 0 - 5 C e a um pH de 5 com 13,7 partes de l-amino-2-metóxi-5-metilbenzeno. Após completada a reacção, uma segunda etapa de diazotação é efectuada pela adição de 50 partes em volume de ácido clorídrico a 30% com 25 partes em volume de uma solução 4N de nitrito de sódio. A

O seguir, a uma temperatura não superior a 10 C e a um pH de 4,5, são adicionadas 20,5 partes de ácido anilino-ómega-metanossulfónico de uma só vez. Após a finalização da reacção de acoplamento (que é monitorizada por cromatografia em camada delgada), o pH da mistura reaccional é ajustado a 13 pela adição de solução a 30% de hidróxido de sódio. A mistura é então aquecida a 30 C e adiciona-se gota a gota lentamente 17 partes em volume de uma solução de peróxido de hidrogénio a 40%. Após a saponificação estar terminada, o grupo amino que foi libertado reage com 14,7

O partes de 2,4,6-trifluoro-pirimidina a 35 C e a um pH de 4,5. O corante assim obtido corresponde à fórmula (mostrada na forma do ácido livre):

podendo ser isolado de forma convencional por salificação da mistura reaccional. Ele tinge o algodão com tons de laranja. Tais tingimentos em algodão demonstram boas propriedades de firmeza e resistência a influências oxidativas.

Exemplo 2

A uma solução contendo 44 partes do composto da fórmula:

em 500 partes de água é adicionada uma quantidade correspondente de ácido clorídrico a 30% para ajustar o pH para entre 4,3 a 4,8. A seguir são adicionadas 29,4 partes de 2,4,6-trifluoro-pirimidiO na gota a gota a 20 C enquanto se mantém um pH de 4,3 a 4,8 pela adição de solução a 20% de carbonato de sódio.

O a temperatura é elevada até 40 C. Após o corante obtido é filtrado e seco retirado da mistura

O a 50 C sob vácuo.

corresponde à fórmula:

SO.H / '

Simultaneamente, fim da reacção o reaccional por salificação, Com o corante obtido, que

podem ser obtidos tingimentos ou estampagens laranja que demonstram propriedades de firmeza elevada à luz e sob humidade e que são resistentes a influências oxidativas.

Exemplos 3 a 49

Por analogia com o processo descrito no Exemplo 1 ou 2, usando os compostos iniciais apropriados, podem ser preparados outros compostos da fórmula I, que estão listados nas tabelas 1 e 2 a seguir. Eles correspondem às fórmulas (Tl) e T2):

nas quais os símbolos estão definidos nas tabelas 1 e 2.

Na marcado está tabela 2, na coluna de -W -, o átomo de azoto ligado a um átomo de carbono do anel de triazina.

Além disso, são utilizados os

ZT_c nas Tabelas, nas quais seguintes símbolos

ZT a

Os compostos dos Exemplos 3 a 49 podem ser aplicados a substratos que compreendem fibras de celulose e particularmente a materiais têxteis compreendendo o algodão, usando o processo convencional de exaustão do corante ou processos de estampagem convencionais, onde são obtidos tingimentos e estampagens em tons de laranja. Tais tingimentos e estampagens sobre algodão

demonstrara boas propriedades de estabilidade era relaçao à luz e à humidade e são resistentes a influências oxidativas.

Tabela 1

Exemplos 3 a 23

Compostos da fórmula (Tl)

Tabela 1 / continuação

N'í>

Tabela 2 / Exemplos 24 a 49

Compostos da fórmula (T2)

V

υ>

H π

idem

Tabela 2 / continuação □ -·<

?.c

SC,H

Λ \\ /

SO. H

CE ₃ oc

I

CE,

X' }CE.

» · ;Ί

CH₃ icem em

CH3

2. Q θ ΓΠ

Ί Γ¹ Λ idem icem

CE, ,NH43 idem

CE ₃

OCEj idem

Tabela 2 / continuação

Pelo processo de preparação descrito nos Exemplos 1 e 2, os compostos dos Exemplos la 49 são obtidos na sua forma de sal de sódio. Pela mudança da reacção ou das condições de separação ou pelo utilização de outros processos conhecidos, é possível produzir os compostos na forma do ácido livre ou em outras formas salinas que contêm um ou mais catiões anteriormente mencionados.

Como foi anteriormente mencionado neste relatório, os corantes dos Exemplos 1 a 49 (e os ácidos livres correspondentes e outras formas salinas) contêm dois compostos isoméricos em relação ao radical:

'4 um composto no qual o substituinte flutuante flúor no anel de pirimidina está na posição 2 e o composto correspondente com o substituinte flúor na posição 6. De uma forma análoga à indicada, também os radicais ZT^ e ZT_c estão presentes em duas formas isoméricas apropriadas com respeito ao substituinte flutuante cloro ou flúor. As misturas isoméricas de corantes obtidas podem ser utilizadas em processos convencionais de tingimento ou estampagem, não sendo a separação de um único isómero normalmente necessária para a sua utilização.

Nos Exemplos a seguir é ilustrada a aplicação dos compostos de acordo com o presente invento.

Exemplo de Aplicação A

0,3 partes do corante do Exemplo 1 são dissolvidas em 100 partes de água desmineralizada sendo adicionadas 8 partes de sal de Glauber (calcinado). O banho de tingimento é aquecido a

O

C e a seguir são adicionadas 10 partes de tecido de algodão O (branqueado). Após 30 minutos a 50 C são adicionadas 0,4 partes de carbonato de sódio (calcinado) ao banho. Durante a adição do

O carbonato de sódio a temperatura é mantida em 50 C. A seguir o

banho de tingimento é aquecido até 60 C e o fingimento é efectua0 do durante mais uma hora a 60 C.

tecido tingido é então enxaguado com água corrente fria durante 3 minutos e a seguir com água corrente quente durante mais três minutos. O tingimento é lavado em ebulição durante 15 minutos em 500 partes de água desmineralizada na presença de 0,25 partes de sabões de Marselha. Após sér enxaguado com água corrente quente durante 3 minutos e centrifugado o o tingimento é seco numa secadora a cerca de 70 C. É obtido um tingimento laranja do algodão que demonstra boas propriedades de firmeza e propriedades de firmeza sob humidade particularmente elevadas e que é estável em relação a influências oxidativas.

Exemplo de Aplicação B

A um banho de tingimento contendo, em 100 partes de água desmineralizada, 5 partes de sal de Glauber (calcinado), são adicionadas 10 partes de um tecido de algodão (branqueado). 0

O banho é aquecido a 50 C em 10 minutos e 0,5 partes do corante do O

Exemplo 1 é adicionada. Após mais 30 minutos a 50 C, é adicionada 1 parte de carbonato de sódio (calcinado). O banho de tingio O mento é então aquecido até 60 C e continua-se o tingimento a 60 C durante mais 45 minutos.

O tecido tingido é enxaguado com água corrente fria e depois quente e lavado em ebulição de acordo com o processo descrito no Exemplo de Aplicação A. Após enxaguamento e secagem é obtido um tingimento laranja que apresenta as mesmas boas propriedades de firmeza que as indicadas no Exemplo de Aplicação A.

De forma similar os corantes dos Exemplos 2 a 49, ou misturas dos corantes dos Exemplos, podem ser empregues para o fingimento de algodão de acordo com o processo descrito no Exemplo de Aplicação A ou B. Os fingimentos de algodão assim obtidos são laranja e demonstram boas propriedades de firmeza.

Exemplo de Aplicação C

Uma pasta de estampagem constituída por:

40	partes	do	corante do Exemplo 1
100	partes	de	ureia
350	partes	de	água
500	partes	de	um espessante de alginato
10	partes	de	bicarbonato de sódio,

num total de 1 000 partes, é aplicada a um tecido de algodão de acordo com processos de estampagem convencionais.

O tecido impresso é seco e fixado em vapor a 102

O

104 C durante 4a 8 minutos. Ele é enxaguado em água fria, depois quente, lavado em ebulição (de acordo com o processo descrito no Exemplo de Aplicação A e seco. É obtida uma estampagem larartja que demonstra boas propriedades de firmeza.

De forma similar os corantes dos Exemplos 2 a 49, ou misturas dos corantes dos Exemplos, podem ser empregados para a estampagem de algodão de acordo com o processo descrito no Exemplo de Aplicação C. Todas as estampagens de algodão assim obtidas são laranja e demonstram boas propriedades de firmeza.

Claims

REIVINDICAÇÕES ia.- Compostos, caracterizados pelo facto de apresentarem a fórmula I:

tais compostos ou sais, em que: independentemente, hidrogénio, alquilo C-C ou 1 4 substituído;

é, independentemente, hidrogénio, alquilo C-C., 1 4

-NHCO-alquilo C-C ou -NHCONH ;

é, independentemente, e seus sais ou misturas de cada R₁ é, alquilo C-C cada R_ e R, alcóxi C, -C., cada R_ e R„
3 o alcóxi C,-C.

H r em que Hal é flúor ou

W₁ é -NR -B -NR -, hidrogénio, alquilo C-C, ou ou cloro e ,Ί

X /

Ou em que: cada m é independentemente 0 ou 1 e o átomo de azoto marcado está ligado a um átomo de carbono do anel de triazina;

B^ é alquileno ^C2~^C4' “àlquileno-(C^-C^)-Q-alquileno (C -C3) em que Q é -0- ou -KR.^-; alquileno C^-C^ monossubstituído com hidróxi, /

em que n é 0 ou um número inteiro de 1 a 4;

Rg é hidrogénio, alquilo C -C , alcóxi ^c -C , carbóxi ou sulfo e o átomo de carbono marcado está ligado ao grupo -NR que está ligado ao átomo de carbono do anel de triazina;

D é um dos radicais (a) a (d):

’.'-'-Τ· ί íSOqH) 1 ^{J H} // i '' ·/ 1 ou /^T~ 1 — (SO-Ηξ, (Οη₂).·να.·ζ, (3) (b) (C)

alquilo C -C. , alcóxi C,-C., carbóxi ou -NHCOCH^; ί 14 14 3 em que

R_? é hidrogénio,

P é 0, 1 ou 2 ; q é 1 ou 2; r é 1, 2 ou 3 ; t é 0 ou 1 e ^Z1 é

em os que T é hidrogénio, cloro ou ciano e dois T₂'s são iguais e cada um deles é cloro ou flúor.

com . - Composto terizado pelo facto de cada R^ ser de preferência R_la, , caraconde cada

R é, independentemente, hidrogénio, metilo, etilo ou 2-nidroxi13 etilo.

3a. - Composto de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo facto de R^ e R, serem R₂^ e R^^, sendo que cada um de entre R_2a e R^ é, independentemente, hidrogénio, metilo, metóxi, -NHCOCH ou -NHCONHR é R , em que R é 3 3 3 3 3 3 3 hidrogénio, metilo ou metóxi e R^ é R^^, em que R^_& é hidrogénio ou metilo.
4a. - Composto de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo facto de R^ e R^ serem, ambos, hidrogénio.
5a. - Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo facto de D ser um dos radicais:

nos quais R é hidrogénio, metilo, metóxi ou carbóxi; m é, independentemente, 0 ou 1;

p é 0, 1 ou 2 ;

q é 1 ou 2 e ou

CN Cí nas quais é hidrogénio ou cloro.
6â. - Composto de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo facto de Z^' ser

H

7^â. - Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de corresponder à fórmula Ia:

/^2£ __/^=5a \ \ —

/ /

-a e sais do mesmo, sendo que D é um dos radicais (a') a (d'),

f J 1 \ nos quais: R_ 7a é hidrogénio, metilo, metóxi ou carbóxi; m é, independentemente, 0 ou 1 ; P θ 0 , 1 ou 2; q é 1 ou 2em+qé2ou 3; t é 0 ou 1 e Z-, ' é 1 ΓΙ \_y /\ CN d

em que T^' é hidrogénio ou cloro; .

cada um de entre R_2a e R_4a é, independentemente, hidrogénio, metilo, metóxi, -NHCOCH^ ou -NHCONH₂;

R_ é hidrogénio, metilo ou metóxi;

R_5a é hidrogénio ou metilo;

em que B é alquileno C^-C^, -CH₂CH₂-NR_lb-CH₂CH₂~, alquileno

C -C, monossubstituido com hidróxi ou

3 4 em que R _b é hidrogénio ou sulfo e cada R _b é, independentemente, hidrogénio ou metilo.

83. - Composto de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo facto de cada R _b ser hidrogénio.

93. - Composto de acordo com a reivindicação 7 ou 8, v caracterizado pelo facto de que cada um de entre R₂^ e R_4a ser, independentemente, hidrogénio ou metilo.

103. - Composto de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo facto de cada um de entre R„ e R^ 4a 5a hidrogénio.

ser

112. - Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 10, caracterizado pelo facto de W.. ser W, onde W, ^v lb lc lc é -NH-B -NH-, onde B é -CH₂CH₂~, -CH₂CH₂CH₂~, -*CH₂(CH₃)-, em que o átomo de carbono marcado está ligado ao grupo -NH ligado a um átomo de carbono do anel de triazina, ou -CH₂CH(OH)CH₂~.

122. - Composto de acordo com qulquer uma das reivindicações 7 a 11, caracterizado pelo facto de D ser um radical (a') em que R_7a é hidrogénio.

132. - Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 11, caracterizado pelo facto de D ser um radical (c^z) ou (d') em que t é 1 e Z^' é

142. - Processo para a preparação de um composto da fórmula I, definida na reivindicação 1, em que D é um radical (a) ou (b) ou uma mistura de tais compostos, caracterizado pelo facto de se fazer reagir 1 mol de um composto da fórmula lia ou Ilb, •N=N

NR-H em que R a R_, Hal e são como definidos na reivindicação 1 e é um radical (a) ou (b) definido na reivindicação 1, com pelo menos 1 mol de 2,4,6-trifluoropirimidina.

153. - Processo para a preparação de um composto da fórmula I, definida na reivindicação 1, em que D é um radical (c) ou (d) ou uma mistura de tais compostos, caracterizado pelo facto de se fazer reagir 1 mol de um composto da fórmula III:

em que R^ a R₅ b

sao como definidos na reivindicação 1 e D é (SC₃H)_p (CH₂),-NR₁ -h (CH₂)_fNR.-H em que R , p, q e t são como definidos na reivindicação 1, com 1 mol de um composto Z -Hal no qual Z é como definido na reivindicação 1 e Hal é flúor ou cloro.

153. - Processo para a preparação de um composto da fórmula I, definida na reivindicação 1, em que D é um radical (c) ou (d) e Z e Ζ_η são ambos caraterizado pelo facto de se fazer reagir 1 mol de um em que R a R_ sao como definidos na reivindicacao r o

CL (CH-J.-NR, -H em que R , pelo menos p, q et sao como definidos na reivindicação 1, 2 moles de 2,4,6-trifluoropirimidina.

com

17s. - Processo para tingimento ou estampagem de um substrato orgânico contendo um grupo hidróxi ou azoto, caracterizado pelo facto de se aplicar, ao substrato, um composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13 ou uma mistura de tais compostos.

183. - Processo de acordo com a reivindicação 17, caracterizado pelo facto de o substrato ser um material de fibras compreendendo celulose natural ou regenerada.