JPH06157932A - 染料混合物、それらの製造方法及びそれらの用途 - Google Patents
染料混合物、それらの製造方法及びそれらの用途Info
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- JPH06157932A JPH06157932A JP5181295A JP18129593A JPH06157932A JP H06157932 A JPH06157932 A JP H06157932A JP 5181295 A JP5181295 A JP 5181295A JP 18129593 A JP18129593 A JP 18129593A JP H06157932 A JPH06157932 A JP H06157932A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
- C09B62/026—Azo dyes
- C09B62/03—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4415—Disazo or polyazo dyes
Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（１）：
【化３４】
（式中、Ａはベンゼン系列、ナフタレン系列又は複素環
系列の基；Ｒ1 及びＲ3は、互いに独立して、水素、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又
はスルホなど；Ｒ2 はＣ1 −Ｃ4 アルキル、ハロゲン又
はスルホなど；Ｒ´はスルホ又はスルファトなどで置換
されたＣ1 −Ｃ4 アルキル；Ｙ1 は置換されていてもよ
いハロトリアジン又はハロピリミジン反応性基）で示さ
れる反応性染料、その製造方法及びその用途。 【効果】 上記反応性染料は、高い反応性、良好な固着
能力を有し、ヒドロキシル基及び窒素−含有繊維の染色
に適切である。また、上記染料で製造された染色物及び
捺染物は、高い繊維−染料結合安定性を有し、光に対す
る堅牢性及び湿潤堅牢性並びに折り重ね、アイロン及び
摩擦堅牢性を有している。
系列の基；Ｒ1 及びＲ3は、互いに独立して、水素、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又
はスルホなど；Ｒ2 はＣ1 −Ｃ4 アルキル、ハロゲン又
はスルホなど；Ｒ´はスルホ又はスルファトなどで置換
されたＣ1 −Ｃ4 アルキル；Ｙ1 は置換されていてもよ
いハロトリアジン又はハロピリミジン反応性基）で示さ
れる反応性染料、その製造方法及びその用途。 【効果】 上記反応性染料は、高い反応性、良好な固着
能力を有し、ヒドロキシル基及び窒素−含有繊維の染色
に適切である。また、上記染料で製造された染色物及び
捺染物は、高い繊維−染料結合安定性を有し、光に対す
る堅牢性及び湿潤堅牢性並びに折り重ね、アイロン及び
摩擦堅牢性を有している。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な反応性染料、そ
れらの製造方法及び繊維材料を染色又は捺染するための
それらの用途に関する。
れらの製造方法及び繊維材料を染色又は捺染するための
それらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】最近、
反応性染料による染色の実際面では、染色の質及び染色
方法の経済面への要求が増大している。従って、特に適
用面に関しての改良された性質を有する、新規な反応性
染料への必要性が変わらずに存在している。
反応性染料による染色の実際面では、染色の質及び染色
方法の経済面への要求が増大している。従って、特に適
用面に関しての改良された性質を有する、新規な反応性
染料への必要性が変わらずに存在している。
【０００３】適切な直接染色性を有し、同時に非−固定
部分を容易に洗い落せる反応性染料が、染色のために今
や必要とされている。さらに、それらは良好な着色収率
及び高反応性を持つべきであり、そして高い固着度を持
つ染色法が特に創出されるべきである。公知の染料で
は、それらの要求はすべてのそれらの特性の点で満たさ
れていない。
部分を容易に洗い落せる反応性染料が、染色のために今
や必要とされている。さらに、それらは良好な着色収率
及び高反応性を持つべきであり、そして高い固着度を持
つ染色法が特に創出されるべきである。公知の染料で
は、それらの要求はすべてのそれらの特性の点で満たさ
れていない。
【０００４】本発明は繊維材料の染色及び捺染に用いら
れ、そして上記に特徴づけられた高い品質を有する、新
規な、改良された反応性染料を見出すことを目的として
いる。特に、新規な染料は高い固着収率及び繊維−染料
結合の高安定性により特色づけられるべきであり、そし
てさらに繊維に固着されていない部分は容易に洗い落す
ことのできるものである。さらに、それらはあらゆる点
での良好な特性、例えば光及び湿潤状態に対する堅牢性
を有する染色法を創出するものである。
れ、そして上記に特徴づけられた高い品質を有する、新
規な、改良された反応性染料を見出すことを目的として
いる。特に、新規な染料は高い固着収率及び繊維−染料
結合の高安定性により特色づけられるべきであり、そし
てさらに繊維に固着されていない部分は容易に洗い落す
ことのできるものである。さらに、それらはあらゆる点
での良好な特性、例えば光及び湿潤状態に対する堅牢性
を有する染色法を創出するものである。
【０００５】ここに記載された目的は以下に定義した新
規な反応性染料により十分に達成されることが見出され
た。
規な反応性染料により十分に達成されることが見出され
た。
【０００６】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、式
（１）：
（１）：
【０００７】
【化１４】
【０００８】（式中、Ａはベンゼン系列、ナフタレン系
列又は複素環系列の基であり、Ｒ1 及びＲ3 は、互いに
独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又は
スルホであり、Ｒ2 はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン
又はスルホであり、Ｒ´は水素、或は非置換又はカルボ
キシル、シアノ、ヒドロキシル、スルホ若しくはスルフ
ァトで置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＹ
1 は非置換又はさらに置換された、ハロトリアジン若し
くはハロピリミジン反応性基である）で示される反応性
染料に関する。
列又は複素環系列の基であり、Ｒ1 及びＲ3 は、互いに
独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又は
スルホであり、Ｒ2 はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン
又はスルホであり、Ｒ´は水素、或は非置換又はカルボ
キシル、シアノ、ヒドロキシル、スルホ若しくはスルフ
ァトで置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＹ
1 は非置換又はさらに置換された、ハロトリアジン若し
くはハロピリミジン反応性基である）で示される反応性
染料に関する。
【０００９】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであるＲ1 、Ｒ2 及び
Ｒ3 は、互いに独立して、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又
はｔｅｒｔ−ブチル、特にメチルである。
Ｒ3 は、互いに独立して、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又
はｔｅｒｔ−ブチル、特にメチルである。
【００１０】Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシであるＲ1 、Ｒ2 及
びＲ3 は、互いに独立して、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ
ｅｃ−ブトキシ又はｔｅｒｔ−ブトキシ、特にメトキシ
である。
びＲ3 は、互いに独立して、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ
ｅｃ−ブトキシ又はｔｅｒｔ−ブトキシ、特にメトキシ
である。
【００１１】Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノであるＲ
1 、Ｒ2 及びＲ3 は、互いに独立して、例えばアセチル
アミノ又はプロピオニルアミノ、特にアセチルアミノで
ある。
1 、Ｒ2 及びＲ3 は、互いに独立して、例えばアセチル
アミノ又はプロピオニルアミノ、特にアセチルアミノで
ある。
【００１２】ハロゲンであるＲ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、互
いに独立して、例えばフルオロ、ブロモ又は特にクロロ
である。
いに独立して、例えばフルオロ、ブロモ又は特にクロロ
である。
【００１３】基Ｒ1 は好適には水素である。
【００１４】基Ｒ3 は好適には水素である。
【００１５】基Ｒ2 は好適にはスルホである。基Ｒ2 、
特にスルホ基Ｒ2 は、好適にはＡをフェニレン中央成分
に連結するアゾ架橋に対してオルト位置で結合される。
特にスルホ基Ｒ2 は、好適にはＡをフェニレン中央成分
に連結するアゾ架橋に対してオルト位置で結合される。
【００１６】Ｒ´は、好適には水素又はＣ1 −Ｃ4 アル
キル基、特に好適には水素、メチル又はエチルである。
Ｒ´は特に好適には水素である。
キル基、特に好適には水素、メチル又はエチルである。
Ｒ´は特に好適には水素である。
【００１７】反応性基Ｙ1 は、特に式（２）又は
（３）：
（３）：
【００１８】
【化１５】
【００１９】〔式中、Ｘはアニオンとして脱離され得る
基であり、そしてＴはアニオンとして脱離され得る基で
あるか、或は非反応性基又は式（４ａ）、（４ｂ）、
（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）若しくは（４ｆ）：
基であり、そしてＴはアニオンとして脱離され得る基で
あるか、或は非反応性基又は式（４ａ）、（４ｂ）、
（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）若しくは（４ｆ）：
【００２０】
【化１６】
【００２１】（式中、Ｗは式：−ＳＯ2 −ＮＲ4 −、−
ＣＯＮＲ4 −若しくは−ＮＲ4 ＣＯ−（式中、Ｒ4 は水
素、或は非置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファ
ト、カルボキシル若しくはシアノで置換されたＣ1 −Ｃ
4 アルキルである）の基又は式：−ａｌｋ（Ｒ）−ＳＯ
2 −Ｚの基であり、Ｒ6 は水素、或は非置換又はヒドロ
キシル、スルホ、スルファト、カルボキシル若しくはシ
アノで置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒは水
素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシ
ル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイルオキシ、カルバモイル又は
基：−ＳＯ2 −Ｚであり、Ｚは式：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は
−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 （式中、Ｕ1 は脱離基である）
の基であり、Ｚ1は式：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈ
ａｌ又は−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 （式中、Ｈａｌはハロ
ゲンである）の基であり、Ｅは基：−Ｏ−又は−ＮＲ5
（式中、Ｒ 5 は水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルである）で
あり、ａｌｋ及びａｌｋ´は、互いに独立して、Ｃ1 −
Ｃ6 アルキレンであり、ａｒｙｌｅｎｅは非置換又はス
ルホ、カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ若しくはハ
ロゲンで置換された、フェニレン若しくはナフチレン基
であり、そしてｐは０又は１であり、Ｘ1 の１つはアニ
オンとして脱離され得る基であり、他のＸ1 は非−反応
性置換基、式（４ａ）ないし（４ｆ）で示される基又は
アニオンとして脱離され得る基であり、Ｘ2 は負の置換
基である）で示される繊維−反応性基である〕で示され
るものである。
ＣＯＮＲ4 −若しくは−ＮＲ4 ＣＯ−（式中、Ｒ4 は水
素、或は非置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファ
ト、カルボキシル若しくはシアノで置換されたＣ1 −Ｃ
4 アルキルである）の基又は式：−ａｌｋ（Ｒ）−ＳＯ
2 −Ｚの基であり、Ｒ6 は水素、或は非置換又はヒドロ
キシル、スルホ、スルファト、カルボキシル若しくはシ
アノで置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒは水
素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシ
ル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイルオキシ、カルバモイル又は
基：−ＳＯ2 −Ｚであり、Ｚは式：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は
−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 （式中、Ｕ1 は脱離基である）
の基であり、Ｚ1は式：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈ
ａｌ又は−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 （式中、Ｈａｌはハロ
ゲンである）の基であり、Ｅは基：−Ｏ−又は−ＮＲ5
（式中、Ｒ 5 は水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルである）で
あり、ａｌｋ及びａｌｋ´は、互いに独立して、Ｃ1 −
Ｃ6 アルキレンであり、ａｒｙｌｅｎｅは非置換又はス
ルホ、カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ若しくはハ
ロゲンで置換された、フェニレン若しくはナフチレン基
であり、そしてｐは０又は１であり、Ｘ1 の１つはアニ
オンとして脱離され得る基であり、他のＸ1 は非−反応
性置換基、式（４ａ）ないし（４ｆ）で示される基又は
アニオンとして脱離され得る基であり、Ｘ2 は負の置換
基である）で示される繊維−反応性基である〕で示され
るものである。
【００２２】適切な脱離基Ｕ1 は、例えば−Ｃｌ、−Ｂ
ｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−Ｃ
Ｈ3 、−ＯＰＯ3 Ｈ2 −、−ＯＣＯ−ＣＣｌ3 、−ＯＣ
Ｏ−ＣＨＣｌ2 、−ＯＣＯ−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＯＳＯ2 −
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル）2 又は−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 である。
ｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−Ｃ
Ｈ3 、−ＯＰＯ3 Ｈ2 −、−ＯＣＯ−ＣＣｌ3 、−ＯＣ
Ｏ−ＣＨＣｌ2 、−ＯＣＯ−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＯＳＯ2 −
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル）2 又は−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 である。
【００２３】Ｕ1 は好適には式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3
Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3、−ＯＣＯ−Ｃ6
Ｈ5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 、特に−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3
Ｈ、好適には−ＯＳＯ3 Ｈの基である。
Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3、−ＯＣＯ−Ｃ6
Ｈ5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 、特に−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3
Ｈ、好適には−ＯＳＯ3 Ｈの基である。
【００２４】ａｌｋ及びａｌｋ´は、互いに独立して、
例えばメチレン、エチレン、１，３−プロピレン、１，
４−ブチレン、１，５−ペンチレン又は１，６−ヘキシ
レン基若しくはそれの分岐の異性体である。
例えばメチレン、エチレン、１，３−プロピレン、１，
４−ブチレン、１，５−ペンチレン又は１，６−ヘキシ
レン基若しくはそれの分岐の異性体である。
【００２５】ａｌｋ及びａｌｋ´は、好適にはＣ1 −Ｃ
4 アルキレン基、そして特に好適にはエチレン基であ
る。
4 アルキレン基、そして特に好適にはエチレン基であ
る。
【００２６】ａｒｙｌｅｎｅは、好適には非置換又は例
えばスルホ、メチル、メトキシ若しくはカルボキシルに
より置換された１，３−若しくは１，４−フェニレン基
である。
えばスルホ、メチル、メトキシ若しくはカルボキシルに
より置換された１，３−若しくは１，４−フェニレン基
である。
【００２７】Ｒは好適には水素である。
【００２８】Ｒ4 は好適には、水素又はＣ1 −Ｃ4 アル
キル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ
−ブチルである。Ｒ4 は特に好適には水素である。
キル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ
−ブチルである。Ｒ4 は特に好適には水素である。
【００２９】Ｒ6 は好適には水素、メチル又はエチル、
特に水素である。
特に水素である。
【００３０】Ｅは好適には−ＮＨ−又は−Ｏ−であり、
そして特に好適には−Ｏ−である。
そして特に好適には−Ｏ−である。
【００３１】Ｗは好適には式：−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨ
ＣＯ−の基、特に式：−ＣＯＮＨ−の基である。
ＣＯ−の基、特に式：−ＣＯＮＨ−の基である。
【００３２】基Ｚ1 でのＨａｌは、好適にはクロロ、又
は特にブロモである。
は特にブロモである。
【００３３】ｐは好適には数０である。
【００３４】好適な反応性基は、Ｗが式：−ＣＯＮＨ−
又は−ＮＨＣＯ−であり、Ｒ、Ｒ4、Ｒ5 及びＲ6 が水
素であり、Ｅが−Ｏ−又は−ＮＨ−であり、Ｕ1 が式：
−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ
3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 の基、特に
式：−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈ、好適には−ＯＳＯ3 Ｈの
基である。
又は−ＮＨＣＯ−であり、Ｒ、Ｒ4、Ｒ5 及びＲ6 が水
素であり、Ｅが−Ｏ−又は−ＮＨ−であり、Ｕ1 が式：
−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ
3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 の基、特に
式：−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈ、好適には−ＯＳＯ3 Ｈの
基である。
【００３５】Ｘは例えばフルオロ、クロロ若しくはブロ
モのようなハロゲン、スルホ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスル
ホニル又はフェニルスルホニル、好適にはハロゲン特に
フルオロ又はクロロである。
モのようなハロゲン、スルホ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスル
ホニル又はフェニルスルホニル、好適にはハロゲン特に
フルオロ又はクロロである。
【００３６】アニオンとして脱離され得る基Ｔは、例え
ばフルオロ、クロロ若しくはブロモのようなハロゲン、
スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル又はフェニルス
ルホニル、好適にはハロゲン特にフルオロ若しくはクロ
ロである。
ばフルオロ、クロロ若しくはブロモのようなハロゲン、
スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル又はフェニルス
ルホニル、好適にはハロゲン特にフルオロ若しくはクロ
ロである。
【００３７】非−反応性基Ｔは、例えばヒドロキシル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4アルキルチオ、モル
ホリノ又は非置換若しくは置換アミノである。非置換又
は置換アミノＴは、非置換アミノであるか、又は例えば
Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、アルキルは非置換で
あるか、又は例えばスルホ、スルファト、ヒドロキシ
ル、カルボキシル若しくはフェニルで置換されてい
る）、シクロヘキシルアミノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、ナフチルア
ミノ若しくはＮ−Ｃ1−Ｃ4 アルキル−Ｎ−ナフチルア
ミノ（ここで、フェニル又はナフチルは非置換である
か、又は例えばＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ2 −Ｃ4アルカノイルアミノ、カルボキシル、
スルホ若しくはハロゲンで置換されている）であること
ができる。
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4アルキルチオ、モル
ホリノ又は非置換若しくは置換アミノである。非置換又
は置換アミノＴは、非置換アミノであるか、又は例えば
Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、アルキルは非置換で
あるか、又は例えばスルホ、スルファト、ヒドロキシ
ル、カルボキシル若しくはフェニルで置換されてい
る）、シクロヘキシルアミノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、ナフチルア
ミノ若しくはＮ−Ｃ1−Ｃ4 アルキル−Ｎ−ナフチルア
ミノ（ここで、フェニル又はナフチルは非置換である
か、又は例えばＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ2 −Ｃ4アルカノイルアミノ、カルボキシル、
スルホ若しくはハロゲンで置換されている）であること
ができる。
【００３８】適切な非−反応性基Ｔの例は、アミノ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−ス
ルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、モルホリ
ノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニルアミノ、ｏ−、
ｍ−又はｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ
−メトキシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホ
フェニルアミノ、ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カルボ
キシフェニルアミノ、１−又は２−ナフチルアミノ、１
−スルホ−２−ナフチルアミノ、４，８−ジスルホ−２
−ナフチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−若しくはイソ−プロポキシ及びヒドロキシルで
ある。
チルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−ス
ルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、モルホリ
ノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニルアミノ、ｏ−、
ｍ−又はｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ
−メトキシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホ
フェニルアミノ、ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カルボ
キシフェニルアミノ、１−又は２−ナフチルアミノ、１
−スルホ−２−ナフチルアミノ、４，８−ジスルホ−２
−ナフチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−若しくはイソ−プロポキシ及びヒドロキシルで
ある。
【００３９】非−反応性基Ｔは、好適にはＣ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、ヒドロキシル、ア
ミノ、アルキル部分が非置換又はヒドロキシルスルファ
ト若しくはスルホで置換されたＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
アミノ、モルホリノ又はフェニルアミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、ナフチルアミノ若し
くはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−ナフチルアミノ（こ
こで、フェニル環又はナフチル環は非置換であるか、又
はスルホ、カルボキシル、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置
換されている）である。
ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、ヒドロキシル、ア
ミノ、アルキル部分が非置換又はヒドロキシルスルファ
ト若しくはスルホで置換されたＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
アミノ、モルホリノ又はフェニルアミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、ナフチルアミノ若し
くはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−ナフチルアミノ（こ
こで、フェニル環又はナフチル環は非置換であるか、又
はスルホ、カルボキシル、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置
換されている）である。
【００４０】特に好適な非−反応性基Ｔは、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、モルホリノ又はフェニルアミノ、Ｎ−Ｃ1
−Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、ナフチルアミノ
若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−ナフチルアミノ
（ここで、フェニル環又はナフチル環は非置換である
か、又はスルホ、カルボキシル、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイ
ルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキ
シで置換されている）である。
アルコキシ、モルホリノ又はフェニルアミノ、Ｎ−Ｃ1
−Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、ナフチルアミノ
若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−ナフチルアミノ
（ここで、フェニル環又はナフチル環は非置換である
か、又はスルホ、カルボキシル、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイ
ルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキ
シで置換されている）である。
【００４１】反応性基Ｔは、好適にはハロゲン、特にフ
ルオロ若しくはクロロ、又はフェニルアミノ、Ｎ−Ｃ1
−Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、ナフチルアミノ
若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−ナフチルアミノ
（ここで、フェニル環又はナフチル環は非置換である
か、又はスルホ、カルボキシル、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイ
ルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ4 アル
コキシで置換されている）であるか、又は式（４ａ）な
いし（４ｆ）（好適なものを含めて上記と同義である）
で示される基である。
ルオロ若しくはクロロ、又はフェニルアミノ、Ｎ−Ｃ1
−Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、ナフチルアミノ
若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−ナフチルアミノ
（ここで、フェニル環又はナフチル環は非置換である
か、又はスルホ、カルボキシル、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイ
ルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ4 アル
コキシで置換されている）であるか、又は式（４ａ）な
いし（４ｆ）（好適なものを含めて上記と同義である）
で示される基である。
【００４２】アニオンとして脱離され得る基Ｘ1 は、好
適にはハロゲン、特にフルオロ若しくはクロロである。
適にはハロゲン、特にフルオロ若しくはクロロである。
【００４３】非−反応性置換基Ｘ1 は、例えば好適なも
のを含めて非−反応性置換基Ｔに対して上記されたもの
と同義である。
のを含めて非−反応性置換基Ｔに対して上記されたもの
と同義である。
【００４４】基Ｘ1 は特に好適にはハロゲン、特にフル
オロ若しくはクロロである。
オロ若しくはクロロである。
【００４５】適切な基Ｘ2 の例は、ニトロ、シアノ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、カルボキシル、クロロ、
ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシスルホニル、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカ
ルボニル又はＣ2 −Ｃ4 アルカノイルであり、そしてＸ
2 は好適にはクロロ、シアノ又はメチルスルホニルであ
る。Ｘ2 は特に好適にはクロロである。
1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、カルボキシル、クロロ、
ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシスルホニル、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカ
ルボニル又はＣ2 −Ｃ4 アルカノイルであり、そしてＸ
2 は好適にはクロロ、シアノ又はメチルスルホニルであ
る。Ｘ2 は特に好適にはクロロである。
【００４６】好適な式（２）の反応性基は、Ｘがハロゲ
ンであり、そしてＴが好適なものを含めて上記と同義で
あるものである。
ンであり、そしてＴが好適なものを含めて上記と同義で
あるものである。
【００４７】好適な式（３）の反応性基は、２個の置換
基Ｘ1 がハロゲン、特にクロロ若しくはフルオロであ
り、そしてＸ2 がハロゲン特にクロロであるものであ
る。
基Ｘ1 がハロゲン、特にクロロ若しくはフルオロであ
り、そしてＸ2 がハロゲン特にクロロであるものであ
る。
【００４８】特に好適な式（３）の反応性基は、２個の
置換基Ｘ1 がフルオロ又はクロロであり、そしてＸ2 が
クロロであるものである。
置換基Ｘ1 がフルオロ又はクロロであり、そしてＸ2 が
クロロであるものである。
【００４９】Ｙ1 は好適には式（２）又は（３）〔式
中、Ｘ、Ｘ1 及びＸ2 はハロゲンであり、そしてＴはハ
ロゲン、フェニルアミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ
−フェニルアミノ、ナフチルアミノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4
アルキル−Ｎ−ナフチルアミノ（ここで、フェニル環又
はナフチル環は非置換であるか、又はスルホ、カルボキ
シル、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置換されている）であ
る〕で示される反応性基、又は式（４ａ）ないし（４
ｆ）〔ここで、式：（４ａ）ないし（４ｆ）の反応性基
は好適なものを含めて上記と同義である〕で示される反
応性基である。
中、Ｘ、Ｘ1 及びＸ2 はハロゲンであり、そしてＴはハ
ロゲン、フェニルアミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ
−フェニルアミノ、ナフチルアミノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4
アルキル−Ｎ−ナフチルアミノ（ここで、フェニル環又
はナフチル環は非置換であるか、又はスルホ、カルボキ
シル、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置換されている）であ
る〕で示される反応性基、又は式（４ａ）ないし（４
ｆ）〔ここで、式：（４ａ）ないし（４ｆ）の反応性基
は好適なものを含めて上記と同義である〕で示される反
応性基である。
【００５０】式（１）の反応性染料中の基Ａは、有機染
料の慣用の置換基を有することができる。
料の慣用の置換基を有することができる。
【００５１】基Ａでの置換基の例は、炭素原子１ないし
１２個、特に１ないし４個を有するアルキル基（例えば
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル若しくはブチ
ル）、炭素原子１ないし８個、特に１ないし４個を有す
るアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ若しくはブトキシ）、炭素原子２な
いし８個、特に２ないし４個を有するアルカノイルアミ
ノ基（例えばアセチルアミノ又はプロピオニルアミ
ノ）、フェニル−若しくはナフチルアミノ、炭素原子２
ないし８個、特に２ないし４個を有するアルコキシカル
ボニルアミノ基、炭素原子２ないし８個、特に２ないし
４個を有するアルカノイル基、アルコキシ基中に炭素原
子１ないし４個を有するアルコキシカルボニル（例えば
メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル）、炭素原
子１ないし４個を有するアルキルスルホニル（例えば、
メチルスルホニル若しくはエチルスルホニル）、フェニ
ル−若しくはナフチルスルホニル、ベンゾイル、非置換
若しくは窒素原子上にＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換された
ベンゾイルアミノ、フェニル、ナフチル、アミノ、（Ｃ
1 −Ｃ12アルキル、フェニル、ナフチル若しくはシアノ
で一若しくは二置換された）アミノ、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン（例えば
フルオロ、クロロ若しくはブロモ）、カルバモイル、ア
ルキル基に炭素原子１ないし４個を有するＮ−アルキル
カルバモイル（例えばＮ−メチルカルバモイル若しくは
Ｎ−エチルカルバモイル）、スルファモイル、炭素原子
１ないし４個を有するＮ−アルキルスルファモイル（例
えばＮ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモ
イル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロピル
スルファモイル若しくはＮ−ブチルスルファモイル）、
Ｎ−（βヒドロキシエチル）−スルファモイル、Ｎ，Ｎ
−ジ−（βヒドロキシエチル）−スルファモイル、Ｎ−
フェニルスルファモイル、ウレイド、カルボキシル、ス
ルホメチル、スルホ又はスルファト及び繊維−反応性基
であり、それはアルキル、フェニル又はナフチル基を含
む置換基がアルキル、フェニル若しくはナフチル基に、
例えばＡのために上に定義された置換基により、さらに
置換されることができる。さらにアルキル基は酸素（−
Ｏ−）により中断されることができる。アルキル基を含
有する好適な置換基は、アルキル基（メチルを除いて）
中に酸素により中断されることができ、例えばヒドロキ
シル、スルホ、スルファト、シアノ、非置換若しくはＣ
1−Ｃ4 アルキルによりさらに置換されたＣ5 −Ｃ7 シ
クロアルキル或は（非置換又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、
ハロゲン若しくはスルホによりさらに置換された）フェ
ニル若しくはナフチル基により置換されることができる
ものである。フェニル又はナフチル基を含有する好適な
置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4アルカノイルアミノ、ハロゲン若しくは
スルホにより、フェニル又はナフチル基にさらに置換さ
れたものである。
１２個、特に１ないし４個を有するアルキル基（例えば
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル若しくはブチ
ル）、炭素原子１ないし８個、特に１ないし４個を有す
るアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ若しくはブトキシ）、炭素原子２な
いし８個、特に２ないし４個を有するアルカノイルアミ
ノ基（例えばアセチルアミノ又はプロピオニルアミ
ノ）、フェニル−若しくはナフチルアミノ、炭素原子２
ないし８個、特に２ないし４個を有するアルコキシカル
ボニルアミノ基、炭素原子２ないし８個、特に２ないし
４個を有するアルカノイル基、アルコキシ基中に炭素原
子１ないし４個を有するアルコキシカルボニル（例えば
メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル）、炭素原
子１ないし４個を有するアルキルスルホニル（例えば、
メチルスルホニル若しくはエチルスルホニル）、フェニ
ル−若しくはナフチルスルホニル、ベンゾイル、非置換
若しくは窒素原子上にＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換された
ベンゾイルアミノ、フェニル、ナフチル、アミノ、（Ｃ
1 −Ｃ12アルキル、フェニル、ナフチル若しくはシアノ
で一若しくは二置換された）アミノ、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン（例えば
フルオロ、クロロ若しくはブロモ）、カルバモイル、ア
ルキル基に炭素原子１ないし４個を有するＮ−アルキル
カルバモイル（例えばＮ−メチルカルバモイル若しくは
Ｎ−エチルカルバモイル）、スルファモイル、炭素原子
１ないし４個を有するＮ−アルキルスルファモイル（例
えばＮ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモ
イル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロピル
スルファモイル若しくはＮ−ブチルスルファモイル）、
Ｎ−（βヒドロキシエチル）−スルファモイル、Ｎ，Ｎ
−ジ−（βヒドロキシエチル）−スルファモイル、Ｎ−
フェニルスルファモイル、ウレイド、カルボキシル、ス
ルホメチル、スルホ又はスルファト及び繊維−反応性基
であり、それはアルキル、フェニル又はナフチル基を含
む置換基がアルキル、フェニル若しくはナフチル基に、
例えばＡのために上に定義された置換基により、さらに
置換されることができる。さらにアルキル基は酸素（−
Ｏ−）により中断されることができる。アルキル基を含
有する好適な置換基は、アルキル基（メチルを除いて）
中に酸素により中断されることができ、例えばヒドロキ
シル、スルホ、スルファト、シアノ、非置換若しくはＣ
1−Ｃ4 アルキルによりさらに置換されたＣ5 −Ｃ7 シ
クロアルキル或は（非置換又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、
ハロゲン若しくはスルホによりさらに置換された）フェ
ニル若しくはナフチル基により置換されることができる
ものである。フェニル又はナフチル基を含有する好適な
置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4アルカノイルアミノ、ハロゲン若しくは
スルホにより、フェニル又はナフチル基にさらに置換さ
れたものである。
【００５２】基Ａでの繊維−反応性基は、例えば特に
式：−Ｎ（Ｒ´）−の架橋員を介して基Ａに結合される
式（２）及び（３）の反応性基である〔ここで、Ｒ´並
びに式（２）及び（３）の反応性基は好適なものを含め
て上記と同義である〕。
式：−Ｎ（Ｒ´）−の架橋員を介して基Ａに結合される
式（２）及び（３）の反応性基である〔ここで、Ｒ´並
びに式（２）及び（３）の反応性基は好適なものを含め
て上記と同義である〕。
【００５３】基Ａでの特に好適な繊維−反応性基は、式
（２）及び（３）（式中、Ｘ、Ｘ1及びＸ2 はハロゲ
ン、特にフルオロ若しくはクロロであり、そしてＴはア
ニオンとして脱離され得る基であるか、又は非−反応性
基である）で示されるものである。
（２）及び（３）（式中、Ｘ、Ｘ1及びＸ2 はハロゲ
ン、特にフルオロ若しくはクロロであり、そしてＴはア
ニオンとして脱離され得る基であるか、又は非−反応性
基である）で示されるものである。
【００５４】基Ａでの特に好適な繊維−反応性基は、式
（２）及び（３）（式中、Ｘ、Ｘ1及びＸ2 はハロゲ
ン、特にフルオロ若しくはクロロであり、そしてＴはハ
ロゲン、ヒドロキシル、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスル
ホニル、フェニルスルホニル、モルホリノ又は非置換若
しくは置換されたアミノである）で示されるものであ
る。基Ｔは特に、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、アルキ
ル部分が非置換又はヒドロキシル、スルファト若しくは
スルホにより置換されたＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミ
ノ、モルホリノ又はフェニルアミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル−Ｎ−フェニルアミノ、ナフチルアミノ若しくは
Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−ナフチルアミノ（ここ
で、フェニル環又はナフチル環は非置換であるか、又は
スルホ、カルボキシル、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、Ｃ1 −Ｃ4アルキル若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ
で置換されている）である。基Ｔは特に好適にはフェニ
ルアミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミ
ノ、ナフチルアミノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−
ナフチルアミノ（ここでは、フェニル環又はナフチル環
は非置換であるか、又はスルホ、カルボキシル、Ｃ2 −
Ｃ 4 アルカノイルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル若しくは
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシで置換されている）であり、置換
基は特にスルホである。
（２）及び（３）（式中、Ｘ、Ｘ1及びＸ2 はハロゲ
ン、特にフルオロ若しくはクロロであり、そしてＴはハ
ロゲン、ヒドロキシル、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスル
ホニル、フェニルスルホニル、モルホリノ又は非置換若
しくは置換されたアミノである）で示されるものであ
る。基Ｔは特に、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、アルキ
ル部分が非置換又はヒドロキシル、スルファト若しくは
スルホにより置換されたＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミ
ノ、モルホリノ又はフェニルアミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル−Ｎ−フェニルアミノ、ナフチルアミノ若しくは
Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−ナフチルアミノ（ここ
で、フェニル環又はナフチル環は非置換であるか、又は
スルホ、カルボキシル、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、Ｃ1 −Ｃ4アルキル若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ
で置換されている）である。基Ｔは特に好適にはフェニ
ルアミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミ
ノ、ナフチルアミノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−
ナフチルアミノ（ここでは、フェニル環又はナフチル環
は非置換であるか、又はスルホ、カルボキシル、Ｃ2 −
Ｃ 4 アルカノイルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル若しくは
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシで置換されている）であり、置換
基は特にスルホである。
【００５５】基Ａは、好適には非置換又は置換された、
ベンゼン、ナフタレン、６−ヒドロキシピリド−２−オ
ン、ピラゾール若しくはピリミジン基であり、特に置換
基は好適なものを含めて上記と同義である。
ベンゼン、ナフタレン、６−ヒドロキシピリド−２−オ
ン、ピラゾール若しくはピリミジン基であり、特に置換
基は好適なものを含めて上記と同義である。
【００５６】基Ａの好適な置換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルカノイルア
ミノ、Ｃ2 −Ｃ8 アルコキシカルボニルアミノ或は非置
換又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン若しくはスルホ
により置換された、フェニル、フェニルアミノ若しくは
ベンゾイルアミノ、或はシアノ、ヒドロキシル、カルバ
モイル、カルボキシル、スルホメチル、ウレイド、ハロ
ゲン、スルホ、スルファト、アミノ或はシアノ又はＣ1
−Ｃ12アルキルにより置換されたアミノであり、（ここ
でＣ1 −Ｃ12アルキル基は非置換又はフェニル、ナフチ
ル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、ヒドロキシル、スルホ
若しくはスルファトで置換されており、フェニル及びナ
フチル基はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン若しくは
スルホでさらに置換されており、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアル
キル基はＣ1 −Ｃ4 アルキルでさらに置換されており、
そしてＣ1 −Ｃ12アルキルはメチルを除いて、酸素によ
り中断されることができる。さらに好適な基Ａの置換基
は、好適なものを含めて上記と同義の反応性基である。
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルカノイルア
ミノ、Ｃ2 −Ｃ8 アルコキシカルボニルアミノ或は非置
換又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン若しくはスルホ
により置換された、フェニル、フェニルアミノ若しくは
ベンゾイルアミノ、或はシアノ、ヒドロキシル、カルバ
モイル、カルボキシル、スルホメチル、ウレイド、ハロ
ゲン、スルホ、スルファト、アミノ或はシアノ又はＣ1
−Ｃ12アルキルにより置換されたアミノであり、（ここ
でＣ1 −Ｃ12アルキル基は非置換又はフェニル、ナフチ
ル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、ヒドロキシル、スルホ
若しくはスルファトで置換されており、フェニル及びナ
フチル基はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン若しくは
スルホでさらに置換されており、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアル
キル基はＣ1 −Ｃ4 アルキルでさらに置換されており、
そしてＣ1 −Ｃ12アルキルはメチルを除いて、酸素によ
り中断されることができる。さらに好適な基Ａの置換基
は、好適なものを含めて上記と同義の反応性基である。
【００５７】基Ａは特に好適には、式（５）：
【００５８】
【化１７】
【００５９】（式中、Ｒ7 及びＲ9 は、互いに独立し
て、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル或は非置換又はＣ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカ
ノイルアミノ、ハロゲン若しくはスルホで置換されたフ
ェニルであり、そしてＲ8 は水素、シアノ、カルバモイ
ル又はスルホメチルである）で示される基であるか、又
は式（６）：
て、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル或は非置換又はＣ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカ
ノイルアミノ、ハロゲン若しくはスルホで置換されたフ
ェニルであり、そしてＲ8 は水素、シアノ、カルバモイ
ル又はスルホメチルである）で示される基であるか、又
は式（６）：
【００６０】
【化１８】
【００６１】〔式中、Ｒ10及びＲ11は、互いに独立し
て、ヒドロキシル、アミノ又はＣ1 −Ｃ12アルキル（こ
こで、Ｃ1 −Ｃ12アルキル基は非置換又はヒドロキシ
ル、スルホ若しくはスルファトでさらに置換されてお
り、メチルを除いて、酸素により中断されていてもよ
い）により置換されたアミノであり、そしてＲ12は水
素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロキシル、非置換又はシ
アノで置換されたアミノ或は非置換又はＣ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル
アミノ、ハロゲン若しくはスルホで置換されたフェニル
である〕で示される基であるか、又は式（７）：
て、ヒドロキシル、アミノ又はＣ1 −Ｃ12アルキル（こ
こで、Ｃ1 −Ｃ12アルキル基は非置換又はヒドロキシ
ル、スルホ若しくはスルファトでさらに置換されてお
り、メチルを除いて、酸素により中断されていてもよ
い）により置換されたアミノであり、そしてＲ12は水
素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロキシル、非置換又はシ
アノで置換されたアミノ或は非置換又はＣ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル
アミノ、ハロゲン若しくはスルホで置換されたフェニル
である〕で示される基であるか、又は式（７）：
【００６２】
【化１９】
【００６３】〔式中、（Ｒ13）1-3 は水素、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノ
イルアミノ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ又はＮ−
モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ
からなる群からの、同一又は異なる１ないし３個の置換
基である〕で示される基であるか、又は式（８）：
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノ
イルアミノ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ又はＮ−
モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ
からなる群からの、同一又は異なる１ないし３個の置換
基である〕で示される基であるか、又は式（８）：
【００６４】
【化２０】
【００６５】〔式中、Ｒ14は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4アルカノイルア
ミノ、Ｃ2 −Ｃ8 アルコキシカルボニルアミノ、ウレイ
ド、ハロゲン又はスルホであり、そしてＲ15及びＲ
16は、互いに独立して、水素或は非置換又はさらに置換
されたハロピリミジン若しくはハロトリアジン反応性
基、或は非置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファト
フェニル若しくはＣ5 −Ｃ7 シクロアルキルで置換され
たＣ1 −Ｃ8 アルキル（ここで、フェニル基はＣ1 −Ｃ
4アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカ
ノイルアミノ、ハロゲン若しくはスルホでさらに置換さ
れていてもよく、そしてＣ5 −Ｃ7 シクロアルキル基は
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルでさらに置換されていてもよい）で
ある〕で示される基であるか、又は式（９）：
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4アルカノイルア
ミノ、Ｃ2 −Ｃ8 アルコキシカルボニルアミノ、ウレイ
ド、ハロゲン又はスルホであり、そしてＲ15及びＲ
16は、互いに独立して、水素或は非置換又はさらに置換
されたハロピリミジン若しくはハロトリアジン反応性
基、或は非置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファト
フェニル若しくはＣ5 −Ｃ7 シクロアルキルで置換され
たＣ1 −Ｃ8 アルキル（ここで、フェニル基はＣ1 −Ｃ
4アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカ
ノイルアミノ、ハロゲン若しくはスルホでさらに置換さ
れていてもよく、そしてＣ5 −Ｃ7 シクロアルキル基は
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルでさらに置換されていてもよい）で
ある〕で示される基であるか、又は式（９）：
【００６６】
【化２１】
【００６７】（式中、Ｒ17は水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ルであり、Ｒ18はＣ2 −Ｃ6 アルカノイル、非置換又は
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ
4 アルカノイルアミノ、ハロゲン若しくはスルホで置換
されたベンゾイル、或は非置換又はさらに置換されたハ
ロピリミジン若しくはハロトリアジン反応性基である）
で示される基であるか、又は式（１０）：
ルであり、Ｒ18はＣ2 −Ｃ6 アルカノイル、非置換又は
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ
4 アルカノイルアミノ、ハロゲン若しくはスルホで置換
されたベンゾイル、或は非置換又はさらに置換されたハ
ロピリミジン若しくはハロトリアジン反応性基である）
で示される基であるか、又は式（１０）：
【００６８】
【化２２】
【００６９】（式中、Ｒ19は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4アルカノイルア
ミノ、ハロゲン若しくはスルホであり、そしてＲ20は非
置換又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン若しくはスル
ホで置換されたフェニルであるか、或は非置換又はさら
に置換された、ハロピリミジン若しくはハロトリアジン
反応性基である）で示される基であるか、又は式（１
１）：
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4アルカノイルア
ミノ、ハロゲン若しくはスルホであり、そしてＲ20は非
置換又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン若しくはスル
ホで置換されたフェニルであるか、或は非置換又はさら
に置換された、ハロピリミジン若しくはハロトリアジン
反応性基である）で示される基であるか、又は式（１
１）：
【００７０】
【化２３】
【００７１】（式中、Ｒ21はＣ1 −Ｃ4 アルキル又はカ
ルボキシルであり、Ｒ22は水素、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ
又はハロゲンであり、そしてＲ23はヒドロキシル又はア
ミノである）で示される基である。
ルボキシルであり、Ｒ22は水素、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ
又はハロゲンであり、そしてＲ23はヒドロキシル又はア
ミノである）で示される基である。
【００７２】特に好適な基Ａは、式（５）ないし（９）
及び（１１）で示されるものである。
及び（１１）で示されるものである。
【００７３】式（５）の好適な基は、Ｒ7 及びＲ9 がＣ
1 −Ｃ4 アルキルであるものである。Ｒ8 は好適にはシ
アノ、カルバモイル又はスルホメチルである。
1 −Ｃ4 アルキルであるものである。Ｒ8 は好適にはシ
アノ、カルバモイル又はスルホメチルである。
【００７４】式（６）の好適な基は、Ｒ10及びＲ11が、
互いに独立して、ヒドロキシル、アミノ、又はＣ1 −Ｃ
8 アルキル、特にＣ1 −Ｃ4 アルキル（ここで、アルキ
ル基は非置換又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルフ
ァトでさらに置換されており、メチルを除いて、酸素に
より中断されていてもよい）で置換されたアミノであ
る。Ｒ12は好適には、ヒドロキシル、フェニル又は非置
換若しくはシアノで置換されたアミノである。
互いに独立して、ヒドロキシル、アミノ、又はＣ1 −Ｃ
8 アルキル、特にＣ1 −Ｃ4 アルキル（ここで、アルキ
ル基は非置換又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルフ
ァトでさらに置換されており、メチルを除いて、酸素に
より中断されていてもよい）で置換されたアミノであ
る。Ｒ12は好適には、ヒドロキシル、フェニル又は非置
換若しくはシアノで置換されたアミノである。
【００７５】式（７）の好適な基は、Ｒ13が水素、ヒド
ロキシル、アミノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノで
あるものである。式（７）の基は、好適には１個のスル
ホ基のみを含む。
ロキシル、アミノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノで
あるものである。式（７）の基は、好適には１個のスル
ホ基のみを含む。
【００７６】式（８）の好適な基は、Ｒ15及びＲ16が、
互いに独立して、水素、非置換又はさらに置換された、
ハロトリアジン若しくはハロピリミジン反応性基、或は
非置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファト若しくは
フェニル（ここで、フェニル基はＣ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、ハロゲン若しくはスルホ、特にスルホでさらに置換
されていてもよい）で置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキルで
あるものである。基Ｒ14は好適には水素、Ｃ2 −Ｃ6 ア
ルカノイルアミノ、ハロゲン、ウレイド又はスルホ、特
に水素、Ｃ2 −Ｃ6 アルカノイルアミノ又はウレイドで
ある。
互いに独立して、水素、非置換又はさらに置換された、
ハロトリアジン若しくはハロピリミジン反応性基、或は
非置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファト若しくは
フェニル（ここで、フェニル基はＣ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、ハロゲン若しくはスルホ、特にスルホでさらに置換
されていてもよい）で置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキルで
あるものである。基Ｒ14は好適には水素、Ｃ2 −Ｃ6 ア
ルカノイルアミノ、ハロゲン、ウレイド又はスルホ、特
に水素、Ｃ2 −Ｃ6 アルカノイルアミノ又はウレイドで
ある。
【００７７】式（９）の基でのＲ17は好適には水素であ
る。
る。
【００７８】式（１１）の基で１−位置に結合される芳
香族基は、好適にはフェニル基である。Ｒ21は好適には
アルキル特にメチルであり、Ｒ22は好適には水素又はス
ルホ特にスルホであり、そしてＲ23は好適にはアミノで
ある。
香族基は、好適にはフェニル基である。Ｒ21は好適には
アルキル特にメチルであり、Ｒ22は好適には水素又はス
ルホ特にスルホであり、そしてＲ23は好適にはアミノで
ある。
【００７９】式（５）ないし（１０）の基のうち、好適
には式（８）及び（９）の基のみが非置換又はさらに置
換された、ハロピリミジン若しくはハロトリアジン反応
性基を含む。
には式（８）及び（９）の基のみが非置換又はさらに置
換された、ハロピリミジン若しくはハロトリアジン反応
性基を含む。
【００８０】式（８）ないし（１０）の基に、非置換又
はさらに置換された、ハロピリミジン若しくはハロトリ
アジン反応性基は、好適には好適なモノを含めて上記と
同義である反応性基Ａである。
はさらに置換された、ハロピリミジン若しくはハロトリ
アジン反応性基は、好適には好適なモノを含めて上記と
同義である反応性基Ａである。
【００８１】式（１）の特に好適な反応性染料は、Ａが
式（５）ないし（９）又は式（１１）の基であり、Ｒ´
が水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＹ1 が式
（２）又は（３）〔式中、Ｘ、Ｘ1 及びＸ2 はハロゲン
であり、そしてＴはハロゲン、或はフェニル環若しくは
ナフチル環が非置換であるか、又はスルホ、カルボキシ
ル、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル若しくはＣ1 −Ｃ4アルコキシ、又は特に式（４ａ）
ないし（４ｆ）の繊維−反応性基で置換された、フェニ
ルアミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミ
ノ、ナフチルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−
Ｎ−ナフチルアミノである〕の基であるものである。
式（５）ないし（９）又は式（１１）の基であり、Ｒ´
が水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＹ1 が式
（２）又は（３）〔式中、Ｘ、Ｘ1 及びＸ2 はハロゲン
であり、そしてＴはハロゲン、或はフェニル環若しくは
ナフチル環が非置換であるか、又はスルホ、カルボキシ
ル、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル若しくはＣ1 −Ｃ4アルコキシ、又は特に式（４ａ）
ないし（４ｆ）の繊維−反応性基で置換された、フェニ
ルアミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミ
ノ、ナフチルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−
Ｎ−ナフチルアミノである〕の基であるものである。
【００８２】特に重要な反応性染料は、式（１２）：
【００８３】
【化２４】
【００８４】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ´、Ａ及び
Ｙ1 は好適なものを含めて上記と同義である）で示され
るものである。
Ｙ1 は好適なものを含めて上記と同義である）で示され
るものである。
【００８５】特に興味深い反応性染料は、式（１３）：
【００８６】
【化２５】
【００８７】（式中、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ´、Ａ及びＹ1 は
好適なものを含めて上記と同義である）で示されるもの
である。
好適なものを含めて上記と同義である）で示されるもの
である。
【００８８】特別に興味深い反応性染料は、式（１
４）：
４）：
【００８９】
【化２６】
【００９０】（式中、Ｙ1 及びＡは好適なものを含めて
上記と同義である）で示されるものである。さらに本発
明は、式（１）の反応性染料の製造方法であって、式
（１５）：
上記と同義である）で示されるものである。さらに本発
明は、式（１）の反応性染料の製造方法であって、式
（１５）：
【００９１】
【化２７】
【００９２】で示されるアミンをジアゾ化し、このジア
ゾ化生成物を式（１６）：
ゾ化生成物を式（１６）：
【００９３】
【化２８】
【００９４】〔式中、Ｒ´、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｙ1 及
びＡは式（１）の場合と同義である〕で示される化合物
とカップリングさせ、適切な場合はその後さらに変換反
応を行なうことを特徴とする方法に関する。
びＡは式（１）の場合と同義である〕で示される化合物
とカップリングさせ、適切な場合はその後さらに変換反
応を行なうことを特徴とする方法に関する。
【００９５】式（１５）のアミンのジアゾ化は、原則と
して水性／鉱酸溶液中で低温、例えば０ないし１０℃で
亜硝酸の作用により行われ、式（１６）のカップリング
成分とのカップリングは酸性又は中性ないし弱アルカリ
ｐＨ、特にｐＨ２ないし８で行われる。
して水性／鉱酸溶液中で低温、例えば０ないし１０℃で
亜硝酸の作用により行われ、式（１６）のカップリング
成分とのカップリングは酸性又は中性ないし弱アルカリ
ｐＨ、特にｐＨ２ないし８で行われる。
【００９６】この方法の修正された実施態様は、はじめ
に反応性基の前駆体を含む染料を調製し、続いてそれを
例えばエステル化又は付加反応により最終生成物に変換
することを含む。例えば、Ｚが基：ＨＯ−ＣＨ2 ＣＨ2
−である染料を調製することができ、そしてこの生成物
をヒドロキシル基がスルファト基に変換されるように硫
酸と反応させることができる。ヒドロキシル基の硫酸化
は、例えば約０℃ないし適度に上昇した温度で濃硫酸と
の反応により行われる。
に反応性基の前駆体を含む染料を調製し、続いてそれを
例えばエステル化又は付加反応により最終生成物に変換
することを含む。例えば、Ｚが基：ＨＯ−ＣＨ2 ＣＨ2
−である染料を調製することができ、そしてこの生成物
をヒドロキシル基がスルファト基に変換されるように硫
酸と反応させることができる。ヒドロキシル基の硫酸化
は、例えば約０℃ないし適度に上昇した温度で濃硫酸と
の反応により行われる。
【００９７】さらに、この合成は続いて脱離反応を行う
ことができる。例えば、スルファトエチルスルホニル基
を含む式（１）の反応性染料は、脱離剤、例えば水酸化
ナトリウムで処理することができ、スルファトエチルス
ルホニル基はビニルスルホニル基に変換される。
ことができる。例えば、スルファトエチルスルホニル基
を含む式（１）の反応性染料は、脱離剤、例えば水酸化
ナトリウムで処理することができ、スルファトエチルス
ルホニル基はビニルスルホニル基に変換される。
【００９８】原理的に、式（１）の反応性染料は、染料
のための繊維反応性基を含む前駆体又は中間体から出発
して調製するか、又は染料特性を有し、その目的に適切
である中間体にそれらの繊維反応性基を導入することに
より調製することができる。
のための繊維反応性基を含む前駆体又は中間体から出発
して調製するか、又は染料特性を有し、その目的に適切
である中間体にそれらの繊維反応性基を導入することに
より調製することができる。
【００９９】式（１）の反応性染料の調製のための本発
明の方法では、式（１５）及び（１６）の化合物の置換
基は好適なものを含めて上記と同義である。
明の方法では、式（１５）及び（１６）の化合物の置換
基は好適なものを含めて上記と同義である。
【０１００】式（１５）及び（１６）の化合物は公知で
あるか、又は公知の方法と同様の方法により調製するこ
とができる。
あるか、又は公知の方法と同様の方法により調製するこ
とができる。
【０１０１】従って、例えば式（１５）のアミンは式
（１７）：
（１７）：
【０１０２】
【化２９】
【０１０３】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ´は上記
と同義である）で示される化合物をハロトリアジン又は
ハロピリミジン系列の繊維−反応性基、特に式（１８）
又は（１９）：
と同義である）で示される化合物をハロトリアジン又は
ハロピリミジン系列の繊維−反応性基、特に式（１８）
又は（１９）：
【０１０４】
【化３０】
【０１０５】（式中、Ｘ、Ｘ1 、Ｘ2 及びＴは上記と同
義であり、Ｈａｌ´はハロゲン特にフルオロ又はクロロ
である）と縮合反応させて得ることができる。
義であり、Ｈａｌ´はハロゲン特にフルオロ又はクロロ
である）と縮合反応させて得ることができる。
【０１０６】縮合は原則として、水性溶液中で、例えば
０ないし５０℃の温度で、例えば４ないし９のｐＨで行
われる。
０ないし５０℃の温度で、例えば４ないし９のｐＨで行
われる。
【０１０７】スルホ若しくはスルファト基を含む式
（１）の反応性染料は、遊離の酸の形態又は好適にはそ
の塩の形態のどちらかで供される。適切な塩の例はアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又はアンモニウム塩
若しくは有機アミンの塩である。例は、ナトリウム塩、
リチウム塩、カリウム塩又はアンモニウム塩若しくはモ
ノ−、ジ−若しくはトリエタノールアミンの塩である。
（１）の反応性染料は、遊離の酸の形態又は好適にはそ
の塩の形態のどちらかで供される。適切な塩の例はアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又はアンモニウム塩
若しくは有機アミンの塩である。例は、ナトリウム塩、
リチウム塩、カリウム塩又はアンモニウム塩若しくはモ
ノ−、ジ−若しくはトリエタノールアミンの塩である。
【０１０８】式（１）の反応性染料は、広範な種々な材
料、例えばヒドロキシル基又は窒素を含む繊維材料の染
色又は捺染のために適切である。それらの例は絹、皮
革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン、並びに特
にすべの種類のセルロース性繊維材料である。そのよう
なセルロース性繊維材料は、例えば天然由来セルロース
繊維、例えば木綿、リネン及び大麻並びにセルロース及
び再生セルロースである。式（１）の反応性染料は、ヒ
ドロキシル基を含み、織物配合物に含まれる繊維、例え
ば木綿とポリエステル繊維又はポリアミド繊維配合物の
染色又は捺染に適切である。式（１）の反応性染料は、
特にセルロース性材料、又は特に天然由来若しくは合成
のポリアミド繊維材料の染色又は捺染に適切である。
料、例えばヒドロキシル基又は窒素を含む繊維材料の染
色又は捺染のために適切である。それらの例は絹、皮
革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン、並びに特
にすべの種類のセルロース性繊維材料である。そのよう
なセルロース性繊維材料は、例えば天然由来セルロース
繊維、例えば木綿、リネン及び大麻並びにセルロース及
び再生セルロースである。式（１）の反応性染料は、ヒ
ドロキシル基を含み、織物配合物に含まれる繊維、例え
ば木綿とポリエステル繊維又はポリアミド繊維配合物の
染色又は捺染に適切である。式（１）の反応性染料は、
特にセルロース性材料、又は特に天然由来若しくは合成
のポリアミド繊維材料の染色又は捺染に適切である。
【０１０９】本発明の染料は繊維材料に用いることがで
き、種々の方法、特に水性染料溶液及び捺染糊料の形態
で繊維上に固着させることができる。それらは浸染法及
びパジング染色法による染色の両方の方法（製品を、適
切な場合には塩を含む、水性染料溶液に浸漬し、そして
アルカリ又はアルカリの存在下に処理した後に、そして
適切な場合には熱の作用下で、染料を固着する）に適切
である。それらは、特にいわゆる冷パジングバッチ法
（cold pad-batch process：染料をアルカリとともにパ
ッダー上で用い、次いで室温で数時間保持して固着す
る）に適切である。固着した後に、染色物又は捺染物
を、適切な場合には非−固着部分での拡散を促進する分
散助剤を添加して、冷水及び熱水で十分にすすぎ洗う。
き、種々の方法、特に水性染料溶液及び捺染糊料の形態
で繊維上に固着させることができる。それらは浸染法及
びパジング染色法による染色の両方の方法（製品を、適
切な場合には塩を含む、水性染料溶液に浸漬し、そして
アルカリ又はアルカリの存在下に処理した後に、そして
適切な場合には熱の作用下で、染料を固着する）に適切
である。それらは、特にいわゆる冷パジングバッチ法
（cold pad-batch process：染料をアルカリとともにパ
ッダー上で用い、次いで室温で数時間保持して固着す
る）に適切である。固着した後に、染色物又は捺染物
を、適切な場合には非−固着部分での拡散を促進する分
散助剤を添加して、冷水及び熱水で十分にすすぎ洗う。
【０１１０】式（１）の反応性染料は、高い反応性、良
好な固着能力及び非常に良好な付着能力により特徴づけ
られる。従って、それらは低温での浸染法に用いること
ができ、そしてパジング−蒸気法においては必要な蒸気
時間は短い時間でよい。固着の程度は高く、非−固着部
分は容易に洗い落すことができ、そして浸染の程度と固
着の程度の差は非常に低く、すなわち洗濯損失は非常に
低い。式（１）の反応性染料は、特に木綿の染色だけで
なく、窒素−含有繊維、例えば羊毛若しくは絹又は羊毛
若しくは絹を含む繊維配合物の染色にも、また適切であ
る。
好な固着能力及び非常に良好な付着能力により特徴づけ
られる。従って、それらは低温での浸染法に用いること
ができ、そしてパジング−蒸気法においては必要な蒸気
時間は短い時間でよい。固着の程度は高く、非−固着部
分は容易に洗い落すことができ、そして浸染の程度と固
着の程度の差は非常に低く、すなわち洗濯損失は非常に
低い。式（１）の反応性染料は、特に木綿の染色だけで
なく、窒素−含有繊維、例えば羊毛若しくは絹又は羊毛
若しくは絹を含む繊維配合物の染色にも、また適切であ
る。
【０１１１】本発明の染料で製造された染色物及び捺染
物は、高い色強度並びに酸及びアルカリ領域で高い繊維
−染料結合安定性を有し、そしてさらに光に対する堅牢
性及び湿潤堅牢性、例えば洗濯、海水、交叉染色及び発
汗堅牢性、並びに折り重ね、アイロン及び摩擦堅牢性を
有している。
物は、高い色強度並びに酸及びアルカリ領域で高い繊維
−染料結合安定性を有し、そしてさらに光に対する堅牢
性及び湿潤堅牢性、例えば洗濯、海水、交叉染色及び発
汗堅牢性、並びに折り重ね、アイロン及び摩擦堅牢性を
有している。
【０１１２】
【実施例】下記の実施例は本発明を例示するためのもの
である。特に述べない限り、温度は摂氏度であり、部及
びパーセントは重量である。重量による部と容量による
部はキログラムとリットルと同じ関係にある。
である。特に述べない限り、温度は摂氏度であり、部及
びパーセントは重量である。重量による部と容量による
部はキログラムとリットルと同じ関係にある。
【０１１３】実施例１：塩化シアヌル７．８部を氷−水
１５０部の懸濁液中で撹拌した。４−β−スルファトエ
チルスルホニルアニリン１１．８部を加え、混合物をｐ
Ｈ２．５ないし３．５及び温度０ないし５℃で２ないし
３時間の間放置し、縮合反応させた。生成した縮合生成
物に、水３００部及び式（１０１）：
１５０部の懸濁液中で撹拌した。４−β−スルファトエ
チルスルホニルアニリン１１．８部を加え、混合物をｐ
Ｈ２．５ないし３．５及び温度０ないし５℃で２ないし
３時間の間放置し、縮合反応させた。生成した縮合生成
物に、水３００部及び式（１０１）：
【０１１４】
【化３１】
【０１１５】で示されるアミン１５．８２部の溶液を加
えた。次いで、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液に
よりｐＨを５とし、このｐＨ及び温度１０ないし２５℃
で縮合反応を行った。生成物を塩化カリウムの添加によ
り沈殿させ、濾別した。乾燥した後に、式（１０２）：
えた。次いで、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液に
よりｐＨを５とし、このｐＨ及び温度１０ないし２５℃
で縮合反応を行った。生成物を塩化カリウムの添加によ
り沈殿させ、濾別した。乾燥した後に、式（１０２）：
【０１１６】
【化３２】
【０１１７】で示される化合物４０部を得た。
【０１１８】次いで、このようにして得た式（１０２）
の化合物を水５００部に導入し、慣用の方法（濃塩酸に
より酸性化し、水性亜硝酸ナトリウム溶液を添加する）
によりジアゾ化した。
の化合物を水５００部に導入し、慣用の方法（濃塩酸に
より酸性化し、水性亜硝酸ナトリウム溶液を添加する）
によりジアゾ化した。
【０１１９】β−ナフトール−６−スルホン酸２８部
を、ここで添加し、ｐＨ７及び温度０ないし２０℃でカ
ップリングを行った。次いで、得られた染料を逆浸透に
付し、凍結乾燥した。遊離酸の形態で、式（１０３）：
を、ここで添加し、ｐＨ７及び温度０ないし２０℃でカ
ップリングを行った。次いで、得られた染料を逆浸透に
付し、凍結乾燥した。遊離酸の形態で、式（１０３）：
【０１２０】
【化３３】
【０１２１】で示される化合物の染料を得た。式（１０
３）の染料は木綿及び羊毛を赤色の色調に染色した。
３）の染料は木綿及び羊毛を赤色の色調に染色した。
【０１２２】実施例２〜６４：第１表の第２欄に示さ
れ、木綿及び羊毛を第３欄に示した色相に染色した染料
は実施例１と類似の方法により得ることできた。
れ、木綿及び羊毛を第３欄に示した色相に染色した染料
は実施例１と類似の方法により得ることできた。
【０１２３】
【表１】
【０１２４】
【表２】
【０１２５】
【表３】
【０１２６】
【表４】
【０１２７】
【表５】
【０１２８】
【表６】
【０１２９】
【表７】
【０１３０】
【表８】
【０１３１】
【表９】
【０１３２】
【表１０】
【０１３３】
【表１１】
【０１３４】
【表１２】
【０１３５】上記化合物の吸収スペクトルのいくつかの
例を第２表に示した。
例を第２表に示した。
【０１３６】
【表１３】
【０１３７】染色例 実施例１により得た反応性染料２部を水４００部に溶解
し、１リットル当たり食塩５３g を含む溶液１５００部
を加えた。木綿繊維１００部をこの染料浴に４０℃で導
入した。４５分後に１リットル当たり水酸化ナトリウム
１６g 及びか焼した炭酸ナトリウム２０g を含む溶液を
加えた。さらに４５分間染料浴を４５℃に維持した。そ
のあとに、染色した製品をすすぎ洗い、中性洗剤と共に
１５分間沸騰させて洗濯し、再度すすぎ洗い、そして乾
燥した。
し、１リットル当たり食塩５３g を含む溶液１５００部
を加えた。木綿繊維１００部をこの染料浴に４０℃で導
入した。４５分後に１リットル当たり水酸化ナトリウム
１６g 及びか焼した炭酸ナトリウム２０g を含む溶液を
加えた。さらに４５分間染料浴を４５℃に維持した。そ
のあとに、染色した製品をすすぎ洗い、中性洗剤と共に
１５分間沸騰させて洗濯し、再度すすぎ洗い、そして乾
燥した。
【０１３８】捺染例 実施例１により得た反応性染料３部を、５％アルギン酸
アトリウム増粘剤５０部、水２７．８部、尿素２０部、
ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部及び炭酸
ナトリウム１．２部からなる配合増粘剤１００部中に、
激しく撹拌しながら散布した。このようにして得た捺染
糊料で木綿繊維を捺染し、得られた捺染された材料を１
０２℃の飽和蒸気中で２分間蒸熱した。次いで、捺染繊
維をすすぎ洗い、適切な場合には沸騰させて洗濯し、再
度すすぎ洗い、そして乾燥した。
アトリウム増粘剤５０部、水２７．８部、尿素２０部、
ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部及び炭酸
ナトリウム１．２部からなる配合増粘剤１００部中に、
激しく撹拌しながら散布した。このようにして得た捺染
糊料で木綿繊維を捺染し、得られた捺染された材料を１
０２℃の飽和蒸気中で２分間蒸熱した。次いで、捺染繊
維をすすぎ洗い、適切な場合には沸騰させて洗濯し、再
度すすぎ洗い、そして乾燥した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 3/24 Ｚ 9160−4Ｈ 3/66 Ｂ 9160−4Ｈ
Claims (12)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、Ａはベンゼン系列、ナフタレン系列又は複素環
系列の基であり、Ｒ1 及びＲ3 は、互いに独立して、水
素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2
−Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又はスルホであ
り、Ｒ2 はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又はスル
ホであり、Ｒ´は水素、或は非置換又はカルボキシル、
シアノ、ヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトで置
換されたＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＹ1 は非置
換又はさらに置換された、ハロトリアジン若しくはハロ
ピリミジン反応性基である）で示される反応性染料。 - 【請求項２】 Ｒ´が水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、特
に水素である請求項１記載の反応性染料。 - 【請求項３】 Ｒ1 及びＲ3 が水素である請求項１及び
２記載の反応性染料。 - 【請求項４】 Ｒ2 がスルホである請求項１ないし３の
いずれか１項記載の染料混合物。 - 【請求項５】 式（１４）： 【化２】 （式中、Ｙ1 及びＡは請求項１と同義である）で示され
る請求項１ないし５のいずれか１項記載の反応性染料。 - 【請求項６】 Ｙ1 が式（２）又は（３）： 【化３】 〔式中、Ｘ、Ｘ1 及びＸ2 はハロゲンであり、そしてＴ
はハロゲン又はフェニルアミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル−Ｎ−フェニルアミノ、ナフチルアミノ若しくはＮ−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−ナフチルアミノ（ここでフェ
ニル環又はナフチル環は非置換であるか、又はスルホ、
カルボキシル、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシにより置換
されている）であるか、又はＴは式（４ａ）、（４
ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）若しくは（４
ｆ）： 【化４】 （式中、Ｗは式：−ＳＯ2 −ＮＲ4 −、−ＣＯＮＲ4 −
若しくは−ＮＲ4 ＣＯ−（式中、Ｒ4 は水素、或は非置
換又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシ
ル若しくはシアノで置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキルであ
る）の基又は式：−ａｌｋ（Ｒ）−ＳＯ2 −Ｚの基であ
り、Ｒ6 は水素、或は非置換又はヒドロキシル、スル
ホ、スルファト、カルボキシル若しくはシアノで置換さ
れたＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒは水素、ヒドロキシ
ル、スルホ、スルファト、カルボキシル、シアノ、ハロ
ゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルカノイルオキシ、カルバモイル又は基：−ＳＯ2 −Ｚ
であり、Ｚは式：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2
−Ｕ1 （式中、Ｕ1 は脱離基である）の基であり、Ｚ1
は式：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ（Ｈ
ａｌ）＝ＣＨ2 （式中、Ｈａｌはハロゲンである）の基
であり、Ｅは基：−Ｏ−又は−ＮＲ5 （式中、Ｒ5 は水
素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルである）であり、ａｌｋ及び
ａｌｋ´は、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ6 アルキレンで
あり、ａｒｙｌｅｎｅは非置換又はスルホ、カルボキシ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2
−Ｃ4 アルカノイルアミノ若しくはハロゲンで置換され
た、フェニレン若しくはナフチレン基であり、そしてｐ
は０又は１である）の繊維−反応性基である〕で示され
る反応性基である請求項１ないし５のいずれか１項記載
の反応性染料。 - 【請求項７】 Ｗが式：−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−
の基であり、Ｒ、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 が水素であり、Ｅ
が基−Ｏ−又は−ＮＨ−であり、そしてＵ1が式：−Ｃ
ｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、
−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 の基、特に式：
−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈの基である請求項６記載の反応
性染料。 - 【請求項８】 Ａが非置換又は置換された、ベンゼン、
ナフタレン、ピラゾール、６−ヒドロキシピリド−２−
オン若しくはピリミジン基である請求項１ないし７のい
ずれか１項記載の反応性染料。 - 【請求項９】 Ａが式（５）： 【化５】 （式中、Ｒ7 及びＲ9 は、互いに独立して、水素、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、或は非置換又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、ハロゲン若しくはスルホにより置換されたフェニル
であり、そしてＲ8は水素、シアノ、カルバモイル又は
スルホメチルである）で示される基であるか、又は式
（６）： 【化６】 〔式中、Ｒ10及びＲ11は、互いに独立して、ヒドロキシ
ル、アミノ又はＣ1 −Ｃ12アルキルにより置換されたア
ミノ（ここで、Ｃ1 −Ｃ12アルキル基は非置換又はヒド
ロキシル、スルホ若しくはスルファトでさらに置換され
ており、メチルを除いて、酸素で中断されていてもよ
い）であり、そしてＲ12は水素、Ｃ1 −Ｃ4アルキル、
ヒドロキシル、非置換又はシアノで置換されたアミノ或
は非置換又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン若しくは
スルホで置換されたフェニルである〕で示される基であ
るか、又は式（７）： 【化７】 〔式中、（Ｒ13）1-3 は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、
ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ又はＮ−モノ−若しく
はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノからなる群か
らの、同一又は異なる１ないし３個の置換基である〕で
示される基であるか、又は式（８）： 【化８】 〔式中、Ｒ14は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6アルカノイルアミノ、Ｃ2 −Ｃ8
アルコキシカルボニルアミノ、ウレイド、ハロゲン又
はスルホであり、そしてＲ15及びＲ16は、互いに独立し
て、水素、或は非置換又はさらに置換された、ハロピリ
ミジン若しくはハロトリアジン反応性基、或は非置換又
はヒドロキシル、スルホ、スルファト、フェニル若しく
はＣ5 −Ｃ7 シクロアルキルで置換されたＣ1 −Ｃ8 ア
ルキル（ここで、フェニル基はＣ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、
ハロゲン若しくはスルホでさらに置換されていてもよ
く、そしてＣ5 −Ｃ7 アルコキシ基はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ルでさらに置換されていてもよい）である〕で示される
基であるか、又は式（９）： 【化９】 （式中、Ｒ17は水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ
18はＣ2 −Ｃ6 アルカノイル、非置換又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイ
ルアミノ、ハロゲン若しくはスルホで置換されたベンゾ
イル、或は非置換又はさらに置換された、ハロピリミジ
ン若しくはハロトリアジン反応性基である）で示される
基であるか、又は式（１０）： 【化１０】 （式中、Ｒ19は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ４アルカノイルアミノ、ハロゲン
又はスルホであり、そしてＲ２０は非置換又はＣ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカ
ノイルアミノ、ハロゲン若しくはスルホで置換されたフ
ェニルであるか、或は非置換又はさらに置換された、ハ
ロピリミジン若しくはハロトリアジン反応性基である）
で示される基であるか、又は式（１１）： 【化１１】 （式中、Ｒ21はＣ1 −Ｃ4 アルキル又はカルボキシルで
あり、Ｒ22は水素、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ又はハロゲン
であり、そしてＲ23はヒドロキシル又はアミノである）
で示される基である請求項１ないし８のいずれか１項記
載の反応性染料。 - 【請求項１０】 請求項１記載の反応性染料の製造方法
であって、式（１５）： 【化１２】 で示されるアミンをジアゾ化し、そしてこのジアゾ化生
成物を式（１６）： 【化１３】 （上記式中、Ｒ´、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｙ1 及びＡは、
請求項１と同義である）で示される化合物とカップリン
グさせ、適切な場合にはその後さらに変換反応を行なう
ことを特徴とする方法。 - 【請求項１１】 ヒドロキシル基又は窒素を含む繊維材
料を染色又は捺染するための、請求項１ないし９のいず
れか１項記載の反応性染料又は請求項１０により得られ
た染料の用途。 - 【請求項１２】 セルロース性繊維材料又は天然由来若
しくは合成ポリアミド繊維材料を染色又は捺染するため
の請求項１１記載の用途。
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-
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