CS247026B1 - Hnědá reaktivní bisazobarviva a způsob jejích přípravy - Google Patents
Hnědá reaktivní bisazobarviva a způsob jejích přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS247026B1 CS247026B1 CS277685A CS277685A CS247026B1 CS 247026 B1 CS247026 B1 CS 247026B1 CS 277685 A CS277685 A CS 277685A CS 277685 A CS277685 A CS 277685A CS 247026 B1 CS247026 B1 CS 247026B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dye
- naphthylamine
- brown
- solution
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 50
- 239000000203 mixture Chemical group 0.000 claims description 20
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 12
- -1 chloro, amino, phenylamino Chemical group 0.000 claims description 8
- VVAKEQGKZNKUSU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1C VVAKEQGKZNKUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 6
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 32
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 9
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 9
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 9
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 5
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMSBXLTWCMFPDZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-ethoxy-1,3,5-triazine Chemical compound CCOC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 HMSBXLTWCMFPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKAPWXKZLYJQJJ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-methoxy-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 JKAPWXKZLYJQJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACMVCGAZNQJQFJ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-phenoxy-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(OC=2C=CC=CC=2)=N1 ACMVCGAZNQJQFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1N UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSBQMQFABBMNSV-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 JSBQMQFABBMNSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDRVUQSQVXYGDA-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4,6-dimethylbenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound CC1=C(N)C(C)=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O NDRVUQSQVXYGDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 5-chlorotriazine Chemical compound ClC1=CN=NN=C1 ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ADIGAFWLDDSRAG-UHFFFAOYSA-N [ClH]1[ClH]N=NN=C1 Chemical compound [ClH]1[ClH]N=NN=C1 ADIGAFWLDDSRAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQPFMGBJSMSXLP-UHFFFAOYSA-M acid orange 7 Chemical compound [Na+].OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 CQPFMGBJSMSXLP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- SQYUJKVKVFILNB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-4-[(2,5-dichlorophenyl)carbamoyl]benzoate Chemical compound C1=C(N)C(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl SQYUJKVKVFILNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Vynáleiz se týká hnědých reaktivních triazinových bisazobarviv obecného vzorce I
kde znamená čárkovaný kruh případné benzenové Jádro,
Me značí vodík nebo kationt, η = 1 až 3, m = 0,1 nebo 2,
Z = 1 nebo 2,
X značí chlor, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylaminoskupinu, případně substituovanou methylskupinou, karboxyskupinou nebo 1 až 2 sulfoskupinami, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenoxyskupinu, případně substituovanou sulfoskupinu a způsobu jejich přípravy.
Uvedená barviva jsou vhodná pro barvení celulózových vláken z přírodní i regenerované celulózy. Pro tyto účely se dosud používala barviva známá, například z franc. patentu č. 1 483 235, brit. patentu č. 973 114, belg. patentu č. 624 403 a čs. AO č. 184 468.
Nyní bylo nalezeno, že pro barvení uvedených materiálů velmi dobře vyhovují nová barviva podle vynálezu.
Barviva obecného vzorce I je možno připravit tak, že se zvolená aktivní azokomponenta benzenické či naftalenícké řady diazotuje a diazoniovou sloučeninou se působí na 2,3-dimetýl-l-aminobenzen, potom se ú247026 činkem diazotačních činidel diazotuje vzniklé aminomonoazobarvivo a získanou diazoniovou sloučeninou se působí na pasivní azokomponentu obecného vzorce II
kde
Me a m mají výše uvedený význam, načež se kondenzuje aminobisazobarvivo s kyanurchloridem případně již předtím substituovaným seskupením X anebo se substituent X zavádí až po kondenzaci reakcí se sloučeninami XH, případně X Me, kde Me značí kati ont.
Jako primární aktivní azokomponentu, určenou pro kopulaci s 2,3-dimetyl-l-aminobenzenem, lze zvolit například některou z anilinmono-, nebo -disulfonových kyselin, nebo naftylaminmono-, -di či -tri sultánových kyselin.
Lze použít i substituované aminobenzen sulfonové kyseliny, jako například 2,6-dimethylanilin-3,5 disulfonovou, chráněnou AO č. 177 293. 2,3-Dimethyl-l-aminohenzen (vicinální o-xylidin) lze použít buď ve formě báze, nebo některou z jejích solí, například hydrochlorid, síran a podobně.
Jako konečné pasivní azokomponenty naftylaminového typu jsou vhodné:
1-naftylamin, l-naftylamin-6-sulfokyselina,
1-nafty lamin-7-sulfokyselina, l-naftylamin-8-sulfokyselina nebo směs dvou i více těchto sloučenin.
Zatímco monoazobarviva se po kopulaci nemusí izolovat z reakčních směsí, je výhodné aminobisazobarviva izolovat například tak, že se přídavkem chloridu sodného, chloridu draselného, octanu draselného vyloučí v pevné formě a mechanicky oddělí od matečných louhů.
Z reakční směsi po druhé kopulaci, případně vysolená a izolovaná a opět rozpuštěná disazobarviva se za přídavku alkalických činidel, jako například uhličitanu nebo hydroxidu sodného při teplotě 0 až 10 °C a při pH 5 až 7, udržovaném přídavkem výše uvedených alkalických činidel a případně za přítomnosti organických rozpouštědel (jako například acetonu) nebo povrchově aktivních látek kondenzují s kyanurchloridem.
Vzniklá dichlortriazinová barviva se bud izolují a používají k vybarvování jako taková, nebo se další triazinový reaktivní chlor nahradí reakcí s amoniakem, s alifatickými nebo aromatickými aminy nebo s fenoly. Substituce druhého reaktivního chloru se provádí při zvýšené teplotě 20 až 50 °C a za přídavku látek vázajících kyseliny.
Barviva obecného vzorce I lze získat také tak, že bisazobarviva, připravená výše uvedeným postupem, se kondenzují s dichlortriazinovými deriváty obecného vzorce IV
Ci (IV) ve kterém symbol X má výše uvedený význam, a které se získají běžnými a o sobě známými postupy, spočívajícími v reakci kyanurchloridu s amoniakem, s alifatickými nebo aromatickými aminy, s alkoholy nebo s fenoly.
Konečná mono- nebo dichlortriazinová bisazobarviva se izolují z reakčních směsí obvyklými způsoby, například vysolením z roztoků přídavkem solí (chloridu sodného, chloridu draselného nebo octanu draselného J nebo odpařením celé reakční směsi k suchu, například v rozprašovací sušárně nebo v jiném podobném zařízení.
Barviva získaná podle tohoto vynálezu jsou vhodná k vybarvování zejména celulózových vláken jak přírodních (bavlna, len, konopí), tak regenerovaných (viskózová stříž). Na uvedené materiály se aplikují obvyklými postupy, jako například vytahovacím barvením, tzv. klocovacími postupy nebo s výhodou potiskováním za přítomnosti látek vázajících kyseliny.
Nová barviva poskytují na výše uvedených materiálech hnědá vybarvení s velmi dobrými koloristíckými stálostmi.
Příklad 1
0,1 molu anilin-2,5-disulfonové kyseliny se rozmíchá ve 150 ml vody, okyselí 55. ml 10% kyseliny solné a při 5 °C se během: 30 minut zdiazotuje 6,9 g dusitanu sodného ve formě 40% vodného roztoku, načež se směs míchá ještě dalších 30 minut.
K získané směsi se přidá 0,1 molu 2,3,-dimetyl-l-aminobenzenu, načež se systém míchá 5 hodin při 10 °C a pH reakční směsi se v průběhu kopulace udržuje na hodnotě 3 až 4 přidáváním 10% roztoku uhličitanu sodného.
Po ukončení kopulace se roztok vzniklého monoazobarviva neutralizuje 10% roztokem uhličitanu sodného na pH 7,5, přidá se k němu 6,9 g dusitanu sodného a vše se přikape během 30 až 40 minut do směsi 250 g ledu a 75 g 10% kyseliny solné, načež se diazotační směs míchá ještě 15 minut.
22,3 g l-naftylamin-6-sulfokyseliny se rozpustí v 250 ml vody přídavkem uhličitanu sodného na neutrální roztok, který se přileje k výše popsanému diazotovanému monoazobarvivu, přidá se 16,4 g bezvodého octanu soidného a směs se míchá při teplotě 10 stupňů C 12 hodin. Vzniklé bisazobarvivo se vysráží z roztoku přídavkem 220 g chloridu draselného a odfiltruje se.
Pasta izolovaného bisazobarviva se rozpustí v 750 ml vody přídavkem uhličitanu sodného na neutrální roztok, po ochlazení na 0 až 3 °C se přidá 18,4 g kyanurchloridu a směs se míchá 4 hodiny za stálého udržování pH 6 až 7 10% roztokem uhličitanu sodného. Po ukončení kondenzace se filtrací odstraní přebytečný kyanurchlorid. Dichlortriazinové barvivo se vyloučí přídavkem 200 gramů chloridu draselného, odfiltruje se a vysuší se při 40 °C. Vysušené barvivo se smísí s 12 g bezvodého primárního fosforečnanu sodného.
Získá se barvivo, které tvoří hnědý prášek, rozpustný ve vodě na červenohnědý roztok. Při aplikaci na celulózovém materiálu za přítomnosti alkálií a elektrolytů poskytuje hnědá vybarvení s velmi dobrými stálostmi v praní a na světle.
Příklad 2
K roztoku dichlortriazinového barviva, připraveného podle příkladu 1, se přidá 27 gramů 25% vodného roztoku amoniaku a směs se zahřívá na 45 °C po 3 hodiny. Barvivo se vyloučí z roztoku přídavkem chloridu draselného, odfiltruje se a vysuší se při 80 °C.
Získá se barvivo, které tvoří hnědý prášek, dobře rozpustný ve vodě. Při aplikaci na celulózových materiálech poskytuje velmi stálá hnědá vybarvení.
Příklad 3
0,1 mol l-naftylamin-2,5,7-trisulfonové kyseliny ve formě 40,2% silně kyselé pasty se smíchá s 650 ml vody a při teplotě 10 °C se zdiazotuje postupným přidáváním roztoku 6,9 g dusitanu sodného ve 30 ml vody. Potom se přidá 0,1 mol 2,3-dimetyl-l-aminobenzenu a směs se míchá po dobu 5 hodin při teplotě 10 až 15 °G.
Po ukončení kopulace se roztok vzniklého aminoazobarviva zdiazotuje jako v příkladu 1, načež se k reakční směsi teploty 10 °C přidá roztok připravený z 22,3 g směsi 1-naftylamln-6-a -7-sulfokyselin (Cléve kyseliny) 1:1 250 ml vody a přídavku uhličitanu sodného a posléze ještě 16,4 g bezvodého octa6 nu sodného a směs se míchá 12 hodin při 10 °C. Vzniklé barvivo se vysolí přídavkem chloridu draselného a odfiltruje se.
Kondenzace s kyanurchloridem se provede analogicky jako v příkladu 1. Po odpaření reakční směsi a homogenizaci odparku s fosforečnanovými stabilizátory se získá tmavě hnědý prášek dobře rozpustný ve vodě na červenavě hnědý roztok.
Příklad 4
22,3 g l-naftylamin-8-sulfokyseliny se rozmíchá v 250 ml vody za přídavku uhličitanu sodného na neutrální suspenzi. Tato se přidá k diazotovanému aminomonoazobarvivu, připravenému podle příkladu 3, a kopulační směs se míchá při teplotě 10 až 15 °G po 12 hodin, přičemž se udržuje pH 4 až 5 přidáváním 10% roztoku uhličitanu sodného.
Vzniklé bisazobarvivo se vyloučí z roztoku 500 g octanu draselného, odfiltruje se a promývá se 750 ml etanolu. Pasta bisazobarviva se smísí s 750 ml vody a přídavkem uhličitanu sodného upraví na neutrální roztok, načež se přikape roztok 18,4 g kyanurchloridu ve 100 ml acetonu a míchá se při 10 ° C 6 hodin, přičemž se stále udržuje pH 6 až 7 10% roztokem uhličitanu sodného. Po ukončení kondenzace se filtrací odstraní přebytečný kyanurchlorid.
K reakční směsi se přidá 27 g 25% vodného roztoku amoniaku a zahřívá se na 45 stupňů C po 2 hodiny. Konečné barvivo se vyloučí z roztoku 250 g chloridu draselného, odfiltruje se a vysuší se při 70 :C.
Získané barvivo tvoří tmavě hnědý prášek, rozpustný dobře ve vodě na červenavě hnědý roztok. Na celulózových materiálech poskytuje v přítomností alkálií červenavě hnědá vybarvení s vysokými stálostmi v praní a světle.
Příklad 5
0,1 mol l-naftylamin-4,6-disulfonové kyseliny se diazotuje analogickým postupem jako anilindisulfokyselina podle příkladu 1.
12,1 g 2,3-dimethylanilinu se rozpustí v 39 ml 10% kyseliny solné, roztok se přidá k výše uvedené diazoniové soli a směs se míchá při 10 °C 4 hodiny za trvalého udržování pH 4 až 5 10% roztokem uhličitanu sodného. Po ukončení kopulace se upraví pH na hodnotu 7,5.
K roztoku výše popsaného monoazobarviva se přidá 6,9 g dusitanu sodného, směs se během 20 minut přikape k 250 g ledu a 75 ml 10% kyseliny solné a míchá se ještě dalších 30 minut. 22,3 g l-naftylamin-6-sulfokyseliny se smísí s 250 ml vody a přídavkem uhličitanu sodného se upraví na neutrální roztok a ten se přilije k diazotovanému monoazobarvivu; přidá se 16,4 g bezvodého octanu sodného a směs se míchá při 15 °C po 12 hodin. Vzniklé bisazobarvivo se izoluje vyloučením z roztoku chloridem sodným a filtrací.
Pasta izolovaného bisazobarviva se smísí s 800 ml vody (za přídavku uhličitanu sodného se upraví na neutrální roztok), ochladí se na 0 až 3 'C, přidá se 18,4 g kyanurchloridu a míchá se 3 hodiny, přičemžse udržuje pH 6 až 7 10% roztokem uhličitanu sodného. Po ukončení kondenzace se filtrací odstraní nezreagovaný kyanurchlorid.
17,3 g anilin-3-sulfokyseliny se rozpustí ve 100 ml vody (přídavkem uhličitanu sodného se upraví na neutrální roztok) a tento se přidá k výše popsanému dichlortriazinovému barvivu; směs se zahřívá na 45 °C po 3 hodiny za trvalého udržování pH 6 až 7 přídavkem alkálií. Konečné barvivo se izoluje z roztoku chloridem draselným, odfiltruje se a vysuší se při 70 °C.
Získané barvivo tvoří oranžově hnědý prášek, snadno rozpustný ve vodě. Na celulózových materiálech poskytuje při aplikaci za přítomnosti alkalických činidel oranžově hnědá vybarvení s vysokými stálostmi na světle i v praní.
Příklad 0
Izolované bisazobarvivo, připravené podle příkladu 3, se rozpustí v 750 ml vody přídavkem uhličitanu sodného na neutrální roztok, přidá se 18 g 2,4-dichlor-6-metoxy-5-triazinu a směs se míchá při 20 °C po 3 hodiny, za stálého udržování pH 6 až 7 přídavkem alkálií. Po ukončení kondenzace se produkt vyloučí z roztoku chloridem draselným, odfiltruje se a vysuší se při 50 °C.
Získá se barvivo, které tvoří červenavě hnědý prášek, dobře rozpustný ve vodě na červenohnědý roztok. Při aplikaci na celulózovém materiálu poskytuje vybarvení podobného odstínu jako barvivo, popsané v příkladu 3.
Barviva podobných vlastností se také získávají, jestliže se při postupu podle příkladu 6 místo 2,4-dichlor-6-metoxy-s-triazinu ke kondenzaci použije stejné molární množství 2,4-dichlo.r-6-etoxy-s-triazinu, nebo 2,4-dichlor-6-fenoxy-s-triazinu.
V následující tabulce jsou uvedeny příklady dalších barviv, která se získají postupy obdobnými postupům, .popsaným v předchozích příkladech, a to tak, že se kompenenta I zdiazotuje a 'kopuluje s 2,3-dimetyl-l-aminobenzenem a vzniklé aminoazobarvivo se dále diazotuje a kopuluje s aminolátkou uvedenou ve sloupci II, načež se vzniklé bisazobarvivo (zpravidla po předchozí izolaci) kondenzuje s kyanurchloridem a druhý reaktivní chlor se pak nahradí reakcí s aminolátkami nebo s hydroxylátkami, uvedenými ve sloupci III. Ve sloupci IV je koloristická charakteristika získaných barviv při aplikaci na bavlně.
Příklad číslo
Tabulka
II
III
IV l-,naftylamin-4,7-disulfokyselina l-naftylamin-4,6-disulfokyselina l-naftylamin-6-sulfokyselina l-naftylamin-7-sulfokyselina anilin
2-aminotoluen-5-sulfokyselina hněď hněď
| 9 | l-naftylamin-2,5,7- -trisulfokyselina | směs l-naftylamin-6-sulfokyselina a l-naftylamin-7-sulfokyselina | anilin-4-sulfokyseli- na | hněď |
| 10 | anilin-2,5-disulfo- kyselina | l-naftylamin-6-sul- fokyselina | fenol-4-sulfokyseli- na | oranž. hněď |
| 11 | anilin-2,5-disulfo- kyselina | l-naftylamin-8-sul- fokyselina | anilin-3-sulfokyseli- na | oranž. hněď |
| 12 | l-naftylamin-2,5,7- -trisulfokyselina | 1-naf tylamin-7-sulfokyselina | kyselina 4-amibenzoová | oranž. hněď |
| 13 | l-naftylamin-2,4,7- -trisulfokyselina | l-naftylamin-2,6-di- sulfokyselina | anilin | tmavá hněď |
| 14 | l-naftylamin-2,4,7- -trisulfokyselina | směs l-naftylamin-6- a -7-sulfokyselina | anilin-4-sulfokyse- lina | hněď |
| 15 | l-naftylamin-2,5,7- -trisulfokyselina | l-naftylamin-6-sul- fokyselina | anilin-4-sulfokyse- lina | hněď |
Claims (2)
1. Hnědá reaktivní bisazobarviva obecného vzorce I kde znamená čárkovaný kruh případné benzenové jádro,
Me značí kationty Na+, K+, NH4+ nebo
Mg+ + η = 1 až 3, m = 0,1 nebo 2,
Z — 1 nebo 2,
X značí chlor, aminoskuptnu, feny]aminoskupinu, případně substituovanou metylem, karboxyskupinou nebo sulfoskupinou a směsi barviv obecného vzorce I.
2. Způsob přípravy hnědých reaktivních bisazobarviv obecného vzorce I podle boidu 1, vyznačený tím, že se aktivní azokomponenta diazotuje a diazoniovou sloučeninou se působí na 2,3-dhnetyl-l-aminobenzen, potom se účinkem diazotačních činidel diazotuje vzniklé aminomonoazobarvivo a získanou diazoniovou sloučeninou se působí na pasivní azokomponentu obecného vzorce II kde
Me a m mají výše uvedený význam, načež se kondenzuje aminobisazobarvivo s kyanurchloridem, případně již předtím substituovaným seskupením X anebo se substituent X zavádí až po kondenzaci reakcí se sloučeninami obecného vzorce XH, případně XMe, kde X a Me mají v bodu 1 uvedený význam.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS277685A CS247026B1 (cs) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | Hnědá reaktivní bisazobarviva a způsob jejích přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS277685A CS247026B1 (cs) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | Hnědá reaktivní bisazobarviva a způsob jejích přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS247026B1 true CS247026B1 (cs) | 1986-11-13 |
Family
ID=5365818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS277685A CS247026B1 (cs) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | Hnědá reaktivní bisazobarviva a způsob jejích přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS247026B1 (cs) |
-
1985
- 1985-04-15 CS CS277685A patent/CS247026B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2614550B2 (de) | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten | |
| NO124964B (cs) | ||
| US4875903A (en) | Monoazo compounds containing a 2-sulfophenyl diazo component radical and a 1-hydroxy-naphthalene-sulfonic or disulfonic acid coupling component radical and two substituted 1,3,5-triazine rings | |
| DE2748966A1 (de) | Wasserloesliche farbstoffe, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als faserreaktive farbstoffe zum faerben und bedrucken von fasermaterialien und mit ihnen gefaerbte fasermaterialien | |
| US6359121B1 (en) | Reactive dyes containing a linkage | |
| US5149790A (en) | Bis chlorotriazine reactive dyes containing a benzylamine linking group | |
| US2979498A (en) | New monoazo dyestuffs | |
| KR840000609B1 (ko) | 반응성 염료의 제조 방법 | |
| JP3446055B2 (ja) | 反応染料 | |
| KR19990067628A (ko) | 역 염료 및 이를 사용한 착색 방법 | |
| EP0036838A2 (de) | Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2331518A1 (de) | Neue farbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| CH638555A5 (de) | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. | |
| US2763640A (en) | Cupriferous azo-dyestuffs | |
| US4338092A (en) | Disazo compounds having a 4,6,8-trisulfonaphthyl diazo components radical and a 2-amino or substituted amino-4-chloro-1,3,5-triazin-6-yl-amino substituent | |
| US5095101A (en) | 1-Amino-2,7-di-[5'-(2"-chloro-4"-substituted amino-1,3,5-triazin-6"-ylamino)-2'-sulfophenylazo]-3,6-disulfonic acids | |
| EP0692003B1 (en) | Monoazo reactive dyes | |
| CS247026B1 (cs) | Hnědá reaktivní bisazobarviva a způsob jejích přípravy | |
| ZA200303513B (en) | Use of disazo compounds. | |
| EP0794234A1 (de) | Farbstoffmischungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| EP0592105B1 (en) | Reactive dyes | |
| JPS58168659A (ja) | 反応性染料 | |
| DE2924000C2 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE3931140A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| KR100352808B1 (ko) | 섬유반응성디스아조염료 |