JPH073175A - 繊維−反応性染料、その製造方法及び用途 - Google Patents

繊維−反応性染料、その製造方法及び用途

Info

Publication number
JPH073175A
JPH073175A JP6125844A JP12584494A JPH073175A JP H073175 A JPH073175 A JP H073175A JP 6125844 A JP6125844 A JP 6125844A JP 12584494 A JP12584494 A JP 12584494A JP H073175 A JPH073175 A JP H073175A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
group
sulfo
alkoxy
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP6125844A
Other languages
English (en)
Inventor
Daitsu Rorufu
ダイツ ロルフ
Athanassios Tzikas
ツィカス アタナシオス
Paul Herzig
ヘルツィヒ パウル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH073175A publication Critical patent/JPH073175A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring

Abstract

(57)【要約】 【構成】 例えば、式（１ａ）： 【化７７】 （式中、Ｄは、少なくとも１個のスルホ基を含む、モノ
アゾ、ポリアゾなどの発色団の基であり、Ｘは、フッ
素、塩素など、Ｒ及びＲ1 は、水素、置換Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルなど、Ａは、水素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルなど、Ｑ、は例えば−ＳＯ2 Ｙ（Ｙは、ビニルなど）
など）の化合物、その製造法及びその用途。 【効果】 上記化合物を用いたセルロース系繊維の染色
物及び捺染物は、高い着色強度を有し、酸性及びアルカ
リ性領域において繊維−染料結合安定性に優れ、また、
耐光性、耐湿性に優れ、例えば洗濯、水、海水、交差染
色及び汗に対する優れた堅牢性を有している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、水溶液槽からのセルロース−含
有繊維材料の染色及びセルロース含有繊維材料の捺染に
適する新規な繊維−反応性染料に関する。
【０００２】本発明は、式（１）：
【化２０】
【０００３】（式中、Ｄは、少なくとも１個のスルファ
ト基を含む、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、アン
トラキノン、トリフェンジオキサジン、フタロシアニン
又はホルマザン発色団の基であり、Ｄ1 は、式（１
* ）：
【０００４】
【化２１】
【０００５】（式中、（Ｒ2 ）0-2 は、スルホ、スルホ
メチル、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、シア
ノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイ
ル、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、又はアルキル部
分に、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ヒドロキシル又はスルフ
ァトで置換されたＣ1 −Ｃ4 アルコキシよりなる群から
選ばれる、０ないし２個の同一又は異なる基：Ｒ2 を表
し、Ｔは、ベンゼン又はナフタレン系列又は複素環系列
のジアゾ成分又はカップリング成分の基であるか、或は
ポリアゾ、金属錯体アゾ、アントラキノン、トリフェン
ジオキサジン、フタロシアニン又はホルマザン発色団の
基であり、そしてＤ及びＤ1 の少なくとも１つは、繊維
−反応基：−ＳＯ2 −Ｙを含み、Ｙは、ビニル、又は
式：−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕで示される基であり、Ｕは、
脱離基である）で示されるモノアゾ発色団の基であり、
Ｘは、フッ素、塩素、臭素、３−カルボキシ−１−ピリ
ジニル又は３−カルバモイル−１−ピリジニルであり、
そしてＲ及びＲ1 は、それぞれ独立して、水素、或は非
置換又はハロゲン−、ヒドロキシル−、シアノ−、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ−、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル
−、カルボキシル−、スルホ−若しくはスルファト−置
換の、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであるが、但しＤが、モノア
ゾ又はジアゾ発色団の基である場合には、基：−ＮＲ−
は、ＮＨ2 −置換フェニレン基と結合しない）で示され
る化合物を提供する。
【０００６】アルキルは、一般的にはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルであり；Ｃ1
−Ｃ4アルコキシは、一般的にはメトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ
ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ又はｔｅｒｔ−ブトキシを
含み；ハロゲンは、一般的には、例えばフッ素、臭素、
又は特には塩素であり；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニ
ルは、一般的にはメトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカル
ボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボ
ニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル又はｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル、好ましくはメトキシカルボニル又はエ
トキシカルボニルである。Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニ
ルの例は、メチルスルホニル及びエチルスルホニルを含
み、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルカルバモイルの例は、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−
エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル又
はＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイルを含み、そしてＮ−モ
ノ−又は、Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルファモイル
の例は、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルフ
ァモイル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロ
ピルスルファモイル、Ｎ−ブチルスルファモイル、Ｎ−
β−ヒドロキシエチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−ヒ
ドロキシエチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスル
ファモイル又はＮ，Ｎ−ジエチルスルファモイルを含
む。Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノの例は、アセチルア
ミノ及びプロピオニルアミノを含む。アルキル部分が置
換されたＣ1 −Ｃ4 アルコキシの例は、２−ヒドロキシ
エトキシ、３−ヒドロキシプロポキシ、２−スルファト
エトキシ、２−メトキシエトキシ及び２−エトキシエト
キシを含む。
【０００７】適切なＲ及びＲ1 基の例は、水素、非置換
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、カルボキシメチル、β−カルボキ
シエチル、β−カルボキシプロピル、メトキシカルボニ
ルメチル、エトキシカルボニルメチル、β−メトキシエ
チル、β−エトキシエチル、β−メトキシプロピル、β
−クロロエチル、γ−ブロモプロピル、β−ヒドロキシ
エチル、β−ヒドロキシブチル、β−シアノエチル、ス
ルホメチル、β−スルホエチル及びβ−スルファトエチ
ルを含む。
【０００８】Ｒ及びＲ1 は、それぞれ独立して、好まし
くはメチル、エチル、又は特には水素である。
【０００９】Ｘは、好ましくはフッ素、又は特には塩素
である。
【００１０】適切な脱離基：Ｕは、例えばハロゲン、例
えば塩素、アシルオキシ、例えばアセトキシ、又はフェ
ノキシ、ホスファト及びチオスルファトを含む。
【００１１】同様に、適切な基：Ｙの例は、ビニル、β
−ブロモエチル、β−クロロエチル、β−アセトキシエ
チル、β−フェノキシエチル、β−ホスファトエチル、
β−スルファトエチル及びβ−チオスルファトエチルを
含む。Ｙは、好ましくはビニル又はβ−スルファトエチ
ルである。
【００１２】発色団基：Ｄ及びＤ1 は、それぞれ独立し
て、それらの基本骨格に結合する通常の有機染料置換基
を含んでもよい。
【００１３】そのような発色団上のさらなる置換基の例
は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、その
アルキル部分に、例えばＣ1 −Ｃ4 アルコキシヒドロキ
シル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ（ここで、これは、ヒドロ
キシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、又はスルファトで置換
されている）、例えば２−ヒドロキシエトキシ、３−ヒ
ドロキシプロポキシ、２−スルファトエトキシ、２−メ
トキシエトキシ、２−エトキシエトキシ）、１〜４個の
炭素原子を有するアシルアミノ基、特にはアルカノイル
アミノ基及びアルコキシカルボニルアミノ基、例えば、
アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボ
ニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ若しくはベンゾ
イルアミノ、フェニルアミノ、アミノ、Ｎ−モノ−若し
くはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−
ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−β−ス
ルファトエチルアミノ、スルホベンジルアミノ、Ｎ，Ｎ
−ジスルホベンジルアミノ、アルコキシ基に１〜４個の
炭素原子を有するアルコキシカルボニル、例えば、メト
キシカルボニル若しくはエトキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4
アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル若し
くはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ニトロ、
シアノ、ハロゲン、例えばフッ素、塩素若しくは臭素、
カルバモイル、アルキル基に１ないし４個の炭素原子を
有するＮ−アルキル−カルバモイル、例えば、Ｎ−メチ
ルカルバモイル若しくはＮ−エチルカルバモイル、スル
ファモイル、炭素原子数１ないし４個を有するＮ−アル
キルスルファモイル、例えば、Ｎ−メチルスルファモイ
ル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プロピルスルファ
モイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイル、Ｎ−ブチル
スルファモイル、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）スルフ
ァモイル若しくはＮ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキシエチル）
スルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル、ウレイ
ド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチル又はス
ルホを含む。反応性の染料は、少なくとも１個、好まし
くは少なくとも２個のスルホン酸基を含む。
【００１４】Ｄ又はＤ1 に存在する、式：−ＳＯ2 −Ｚ
の繊維−反応基は、発色団と直接に又は架橋員を介して
結合することができる。
【００１５】好ましくは、Ｄ及び／又はＤ1 は、繊維−
反応基として、式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）又は
（２ｄ）：
【００１６】
【化２２】
【００１７】（式中、ｎ、ｎ’及びｍは、それぞれ独立
して、１ないし６の整数であり、ｐは０又は１であり、
そしてＹは、上記と同義である）で示される基を含む。
【００１８】ｎ及びｎ’は、それぞれ、好ましくは互い
に独立して、２、３又は４、特には２又は３、非常に特
に好ましくは、２である。
【００１９】ｍは、好ましくは１、２又は３、特に好ま
しくは、１又は２である。
【００２０】ｐは、好ましくは０である。
【００２１】特に興味があるものは、式（１）（ここ
で、Ｄ及び／又はＤ1 は、式（２ａ）、（２ｂ’）又は
（２ｄ）：
【００２２】
【化２３】
【００２３】（式中、Ｙは、ビニル、β−ブロモエチ
ル、β−クロロエチル、β−アセトキシエチル、β−フ
ェノキシエチル、β−ホスファトエチル、β−スルファ
トエチル又はβ−チオスルファトエチルである）で示さ
れる繊維−反応基の一つ又はそれ以上を含む）で示され
る化合物である。
【００２４】特に好ましくは、Ｄ及び／又はＤ1 は、式
（２ａ）又は（２ｂ”）：
【００２５】
【化２４】
【００２６】（式中、Ｙは、ビニル又はβ−スルファト
エチルである）で示される繊維−反応基の一つ又はそれ
以上を含む。ここで特に好ましくは、基：Ｄ及びＤ1 の
うちの１つのみが、繊維−反応基を含み、この繊維−反
応基は、上記の式（２ａ）又は（２ｂ”）と一致する。
【００２７】（Ｒ2 ）0-2 は、好ましくは、スルホ、Ｃ
2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、２−ヒドロキシエトキ
シ、２−スルファトエトキシ、２−メトキシエトキシ及
び２−エトキシエトキシよりなる群から選ばれる、０な
いし２個のＲ2 基である。特に好ましくは、（Ｒ2 ）
0-2 は、スルホ、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、ウレイド、メチル、メトキシ、２−ヒドロキシエト
キシ及び２−スルファトエトキシよりなる群から選ばれ
る、０ないし２個のＲ2 基である。
【００２８】カップリング成分の基：Ｔは、例えば、適
切には置換フェニル、ナフチル、６−ヒドロキシ−２−
ピリドン又は１−フェニル−若しくは１−ナフチル−ピ
ラゾロン基である。カップリング成分基：Ｔは、非置換
であるか、又は例えばＣ1 −Ｃ2 アルキル−、Ｃ1 −Ｃ
2 アルコキシ−、ハロゲン−、カルボキシル−、スルホ
−、ヒドロキシル−、アミノ−、Ｎ−モノ−Ｃ1 −Ｃ4
アルキルアミノ−、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルア
ミノ−、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ−若しくはベン
ゾイルアミノ−置換の、フェニル又はナフチルである
か、或は式（３）又は（３’）：
【００２９】
【化２５】
【００３０】で示される基である。
【００３１】カップリング成分の基：Ｔは、特に好まし
くは、非置換であるか、又はメチル−、メトキシ−、塩
素−、スルホ−、ヒドロキシル−、アミノ−、アセチル
アミノ−若しくはベンゾイルアミノ−置換の、フェニル
又はナフチル基であるか、或は上記の式（３）の基であ
る。
【００３２】ジアゾ成分の基：Ｔは、例えば非置換のフ
ェニル若しくはナフチル基、或は例えば、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ、カルボキシル、スル
ホ、ハロゲン若しくは前記の式（２ａ）ないし（２ｄ）
の基で置換された、フェニル又はナフチル基である。ジ
アゾ成分の基：Ｔは、好ましくは、非置換のフェニル若
しくはナフチル基、又はスルホ、メチル、メトキシ、塩
素若しくは式（２ａ）若しくは（２ｂ”）の基で置換さ
れたフェニル又はナフチル基である。
【００３３】Ｄの好ましい意味は、
【００３４】ａ）ベンゼン又はナフタレン系列の（１：
１）銅錯体アゾの染料（ここで、銅原子は、それぞれの
末端において、アゾ架橋に対しオルト位置にある金属化
しうる基と結合している）の染料基、
【００３５】ｂ）式（３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ）：
【化２６】
【００３６】（上記式中、Ｄ* は、ベンゼン又はナフタ
レン系列のジアゾ成分の基であり、Ｍは、ベンゼン又は
ナフタレン系列の中間成分の基であり、そしてＫは、ベ
ンゼン、ナフタレン、ピラゾロン、６−ヒドロキシ−２
−ピリドン又はアセトアセトアリルアミド系列のカップ
リング成分の基であり、そしてＤ* 、Ｍ及びＫは、アゾ
染料中における慣用の置換基、特にはヒドロキシル、ア
ミノ、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシ基、２−
ヒドロキシエトキシ、２−メトキシエトキシ又は２−ス
ルファトエトキシ基、２〜４個の炭素原子を有する、置
換若しくは非置換のアルカノイルアミノ基、置換又は非
置換のベンゾイルアミノ基、ハロゲン原子を有すること
ができ、そしてＤ1 の場合には、１個以上の、上記の式
（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）又は（２ｄ）の繊維−反
応基を有することもでき、ｕは、０ないし１であり、そ
してＤ* 、Ｍ及びＫは、一緒になって、少なくとも２個
のスルホ基、好ましくは４個のスルホ基を含むことがで
きる）で示されるモノアゾ又はジスアゾ染料の染料基、
又はそれらから誘導される金属錯体の基、
【００３７】ｃ）式（４ａ）又は（４ｂ）：
【化２７】
【００３８】（式中、Ｄ* 及びＤ1 * は、それぞれ互い
に独立して、ベンゼン又はナフタレン系列のジアゾ成分
の基であり、Ｋ1 は、ナフタレン系列のカップリング成
分の基であり、そしてＤ* 、Ｄ1 * 及びＫ1 は、アゾ染
料中の慣用の置換基、特にはヒドロキシル、アミノ、メ
チル、エチル、メトキシ若しくはエトキシ基、２〜４個
の炭素原子を有する、置換若しくは非置換のアルキルア
ミノ基、２−ヒドロキシエトキシ、２−メトキシエトキ
シ若しくは２−スルファトエトキシ基、置換若しくは非
置換のベンゾイルアミノ基、ハロゲン原子であることが
でき、Ｄ1 の場合には、１個以上の、上記の式（２
ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）若しくは（２ｄ）の繊維−反
応基であることもでき、そしてＤ* 、Ｍ及びＫは、一緒
になって、少なくとも２個のスルホ基、好ましくは３又
は４個のスルホ基を含むことができる）で示されるジア
ゾ染料の染料基、
【００３９】ｄ）式（５ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）又は
（５ｄ）：
【化２８】
【００４０】（式中、ベンゼン核は、１〜４個の炭素原
子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアル
コキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルホニ
ル、ハロゲン、カルボニルで置換されることができ、Ｄ
1 の場合には、１個以上の、上記の式（２ａ）、（２
ｂ）、（２ｃ）又は（２ｄ）の繊維−反応基で置換され
てもよい）で示されるホルマザン染料の染料基、
【００４１】ｅ）式（６）：
【化２９】
【００４２】（式中、Ｇは、フェニレン、シクロヘキシ
レン、フェニレンメチレン又はＣ2 −Ｃ6 アルキレン基
であり、そしてアントラキノン核は、さらにスルホ基で
置換されてもよく、そしてフェニル基としてのＧは、１
〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原
子を有するアルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又はス
ルホで置換されてもよく、そして染料は、好ましくは少
なくとも２個のスルホ基を含む）で示されるアントラキ
ノン染料の染料基、
【００４３】ｆ）式（７）：
【化３０】
【００４４】（式中、Ｐｃは、銅又はニッケルフタロシ
アニンの基であり、Ｗは、−ＯＨ基及び／又は式：−Ｎ
Ｒ4 Ｒ5 で示される基であり、Ｒ4 及びＲ5 は、それぞ
れ独立して、水素又はヒドロキシル若しくはスルホで置
換されてもよい、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
であり；Ｒ3 は、水素又は１〜４個の炭素原子を有する
アルキルであり；Ｅは、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル、ハロゲン、カルボキシル又はスルホで置換され
ていてもよいフェニレン基であるか、又は、Ｃ2−Ｃ6
アルキレン、好ましくはスルホフェニレン又はエチレン
基であり；そしてｋは、１、２又は３である）で示され
るフタロシアニン染料の染料基、
【００４５】ｇ）式（８ａ）：
【化３１】
【００４６】（式中、Ｅは、１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル、ハロゲン、カルボキシル又はスルホで置換
されてもよいフェニレン基であるか、又は２〜６個の炭
素原子を有するアルキレン基であり、そして外側のベン
ゼン環は、さらにＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、アセチルアミノ、ニトロ、ハロゲン、カルボキ
シル、スルホで置換されており、そしてＤ1 の場合に
は、１個以上の、上記の式（２ａ）、（２ｂ）、（２
ｃ）又は（２ｄ）の繊維−反応基で置換されていてもよ
い）で示されるジオキサジン染料の染料に関する。
【００４７】本発明の式（１）の反応性染料のための、
特に重要な染料基は、Ｄが下記式で示されるものであ
る。
【００４８】
【化３２】
【００４９】（式中、Ｒ6 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又はスル
ホである）、
【００５０】
【化３３】
【００５１】（式中、Ｒ13は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、スルホ
又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシアニリノである）、
【００５２】
【化３４】
【００５３】（式中、Ｒ6 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又はスル
ホである）、
【００５４】
【化３５】
【００５５】（上記式中、Ｒ7 は、ハロゲン、ニトロ、
シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバ
モイル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、スルホメチル又はスルホである）、
【００５６】
【化３６】
【００５７】（上記式中、Ｒ8 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノ
イル又はベンゾイルである）、
【００５８】
【化３７】
【００５９】（式中、Ｒ8 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイル
又はベンゾイルである）、
【００６０】
【化３８】
【００６１】（式中、Ｒ9 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又はスル
ホである）、
【００６２】
【化３９】
【００６３】（式中、Ｒ12及びＲ10は、それぞれ独立し
て、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はフェニルであり、そ
してＲ11は、水素、シアノ、カルバモイル又はスルファ
モイルである）、
【００６４】
【化４０】
【００６５】（式中、Ｒ9 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又はスル
ホである）、
【００６６】
【化４１】
【００６７】（上記式中、Ｒ14は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又
はスルホである）、
【００６８】
【化４２】
【００６９】（上記式中、Ｒ6 は、式（１１）と同義で
ある）、
【００７０】
【化４３】
【００７１】（式中、Ｑは、式（２ａ）、（２ｂ’）又
は（２ｄ’）と同義であり、そして（Ｒ13）0-2 は、メ
チル、メトキシ、塩素及びスルホよりなる群から選ばれ
る、０ないし２個の、同一又は異なる基：Ｒ13を表
す）、
【００７２】
【化４４】
【００７３】（式中、Ａは、水素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スルホ、カルボキ
シル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、ヒドロキ
シル、カルバモイル、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルバモイル、スルファモイル、Ｎ
−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスル
ファモイル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル又はＣ1 −
Ｃ4 アルコキシカルボニルであり、そしてＱは、式（２
ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）又は（２ｄ）の基である）。
【００７４】本発明の特に好ましい基である基：Ｄは、
前記の式（５ａ）、（５ｂ）若しくは（６）、又は式
（２１ａ）、（２２ｂ）、（２３）、（２４）若しくは
（２５）：
【００７５】
【化４５】
【００７６】（上記式中、（Ｒ13）0-3 は、メチル、メ
トキシ、塩素及びスルホよりなる群から選ばれる、０な
いし３個の同一又は異なる基：Ｒ13を表し、（Ｒ14）
0-2 は、スルホ、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、ウレイド、メチル、メトキシ、２−ヒドロキシエト
キシ及び２−スルファトエトキシよりなる群から選ばれ
る、ないし２個の同一又は異なる基を表し、そしてＱ
は、前記の式（２ａ）又は（２ｂ”）の基である）で示
される。
【００７７】ポリアゾ、金属錯体アゾ、アントラキノ
ン、トリフェンジオキサジン、フタロシアニン又はホル
マザン発色団の基：Ｄ1 は、前記のＤの意味及び好適な
意味と同義である。
【００７８】モノアゾ発色団の基：Ｄ1 は、好ましくは
前記の式（１* ）（ここで、その変数は、前述の意味と
好適な意味を有する）で示される。
【００７９】特に好ましいＤ1 は、上記の式（５ａ）、
（５ｂ）、（６）、（２２）、（２２ａ）若しくは（２
３）、又は式（２６）若しくは（２７）：
【００８０】
【化４６】
【００８１】（上記式中、（Ｒ14）0-2 は、前記の意味
を有し、（Ｒ15）0-4 は、スルホ、ヒドロキシル、アミ
ノ、メトキシ、２−ヒドロキシエトキシ、２−スルファ
トエトキシ、メチル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ、プロピオニルアミノ及びウレイドよりなる群から選
ばれる、０ないし４個の同一又は異なる基を表し、そし
て（Ｒ16）0-2 は、スルホ、メチル、メトキシ及び塩素
よりなる群から選ばれる、０ないし２個の同一又は異な
る基を表す）で示される基である。
【００８２】基：Ｄ及びＤ1 は、同一、又は好ましくは
異なることができる。
【００８３】本発明の好ましい実施態様は、式（１
ａ）：
【００８４】
【化４７】
【００８５】（式中、Ａ、Ｄ、Ｑ、Ｒ、Ｒ1 及びＸは、
それぞれ前述の意味及び好適な意味を有する）で示され
る化合物に関する。
【００８６】本発明の更に好ましい実施態様は、式（１
ｂ）：
【００８７】
【化４８】
【００８８】（式中、Ｄ1 、Ｑ、（Ｒ13）0-2 及びＸ
は、それぞれ前述の意味及び好適な意味を有する）で示
される化合物に関する。
【００８９】適切な基：Ｄ又はＤ1 の例は、第１表に示
されている。
【００９０】
【表１】
【００９１】
【表２】
【００９２】
【表３】
【００９３】
【表４】
【００９４】
【表５】
【００９５】
【表６】
【００９６】
【表７】
【００９７】
【表８】
【００９８】
【表９】
【００９９】
【表１０】
【０１００】
【表１１】
【０１０１】
【表１２】
【０１０２】
【表１３】
【０１０３】
【表１４】
【０１０４】
【表１５】
【０１０５】
【表１６】
【０１０６】
【表１７】
【０１０７】
【表１８】
【０１０８】
【表１９】
【０１０９】
【表２０】
【０１１０】Ｙは前述の意味及び好適な意味を有する。
【０１１１】本発明の好ましい実施態様は、式（１
ａ’）：
【０１１２】
【化４９】
【０１１３】（式中、Ｒ及びＲ1 は、それぞれ独立し
て、水素、メチル又はエチルであり、Ｘは、塩素又はフ
ッ素であり、Ｑは、上記の式（２ａ）又は（２ｂ”）の
基であり、そしてＤは、上記の式（５ｂ）の基（それ
は、スルホ以外に、さらなる置換基を含まない）である
か、又は上記の式（６）、（２１ａ）、（２３）、（２
４）又は（２５）の基である）で示される化合物に関す
る。
【０１１４】本発明の更に好ましい実施態様は、式（１
ｂ’）：
【０１１５】
【化５０】
【０１１６】（式中、Ｒ1 は、水素、メチル又はエチル
であり、Ｘは、塩素又はフッ素であり、Ｑは、上記の式
（２ａ）又は（２ｂ”）の基であり、そしてＤ1 は、上
記の式（５ｂ）の基（それはスルホ以外に、さらなる置
換基を含まない）であるか、又は上記の式（２２）、
（２３）、（２６）又は（２７）の基である）で示され
る化合物に関する。
【０１１７】式（１）の化合物は、繊維−反応性であ
る。繊維−反応性の化合物は、セルロースのヒドロキシ
ル基、羊毛及び絹の場合での、アミノ、カルボキシルヒ
ドロキシル及びチオール基、又は合成ポリアミドのアミ
ノ及び多分はカルボキシル基と共有化学結合を形成する
ように反応しうる化合物を意味するとして理解されるべ
きである。
【０１１８】式（１）の化合物は、少なくとも２個、好
ましくは４ないし８個のスルホ基を有し、それぞれの場
合において、遊離酸の形態、又は好ましくは塩の形態、
例えばナトリウム、リチウム、カリウム又はアルミニウ
ム塩の形態にある。又、式（１）の化合物は、混合塩、
例えば、Ｎａ／Ｌｉ又はＮａ／ＮＨ4 塩の形態であるこ
ともできる。
【０１１９】式（１）の反応性染料は、それ自体公知の
方法、例えば、式（２８）：
【０１２０】
【化５１】
【０１２１】で示される有機染料のほぼモル当量、式
（２９）：
【０１２２】
【化５２】
【０１２３】（上記式中、Ｄ、Ｄ1 、Ｒ、Ｒ1 及びＸ
は、上記の意味と好適な意味を有する）で示される化合
物のほぼモル当量又は式（２ａ）若しくは（２９）の適
切な前駆体及びハロトリアジン、好ましくは２，４，６
−トリクロロ−若しくは２，４，６−トリフルオロ−ｓ
−トリアジンのほぼモル当量を、任意の順序で、反応さ
せるか、又は式（２８）若しくは（２９）の前駆体を用
いた場合には、得られる中間体を、所望の染料に変換さ
せて製造することができ、所望ならば、さらなる変換反
応、例えばトリアジンのハロゲン原子を、いかなる所望
の基へも変換することにより製造することができる。
【０１２４】中間体の最終染料への変換（これは、式
（２８）又は（２９）の化合物の前駆体を用いることに
より必要となる）は、特にはカップリング反応であり、
その反応によりアゾ染料が生成される。
【０１２５】それぞれの上記の工程は、さまざまな順序
で、ある場合には、いくつかの例を同時に、において行
うことができ、さまざまな変法が可能である。一般的
に、反応は、基本の手順（特定条件に依存する個々の反
応成分における公知反応）を用いて、連続的に行われ
る。
【０１２６】前記の式（１ａ）の染料の好ましい製造方
法は、例えば、式（２９）：
【０１２７】
【化５３】
【０１２８】で示される有機染料又は染料前駆体の約１
当量、２，４，６−トリフルオロ−ｓ−トリアジン（シ
アヌルフロリド）又は２，４，６−トリクロロ−ｓ−ト
リアジン（シアヌルクロリド）の約１当量、式（３
０）：
【０１２９】
【化５４】
【０１３０】で示される化合物の約１当量、式（３
１）：
【０１３１】
【化５５】
【０１３２】で示される化合物の約１当量、及び式（３
２）：
【０１３３】
【化５６】
【０１３４】（上記式中、Ａ、Ｄ、Ｒ、Ｒ1 及びＱは、
それぞれ上記と同義である）で示される化合物の約１当
量を、任意の順序で、互いにジアゾ化し、そしてカップ
リングするか、又は染料前駆体を用いる場合には、その
得られる中間体を、さらなる変換反応を用いて又は用い
ることなく、所望の染料に変換することを含む。
【０１３５】式（１ａ）の化合物を製造するための好ま
しい変法は、式（３３）：
【０１３６】
【化５７】
【０１３７】（式中、Ａ、Ｒ1 、Ｘ及びＱは、それぞれ
上記と同義であり、Ｘ' は、ハロゲン、好ましくは塩素
又はフッ素である）で示される化合物の製造及び前記の
式（２９）の化合物とのさらなる反応に関する。この手
順による方法は、特に式（１ａ）（ここで、Ｄは、アン
トラキノン、フタロシアニン、ホルマザン又はジオキサ
ジン発色団の基である）の化合物の製造に適する。
【０１３８】式（１ａ）の化合物を製造するための、更
に好ましい変法は、式（３４）：
【０１３９】
【化５８】
【０１４０】で示される化合物を調製し、この化合物を
ジアゾ化し、そして式（３５）：
【０１４１】
【化５９】
【０１４２】（上記式中、Ａ、Ｄ、Ｒ、Ｒ1 、Ｘ及びＱ
は、それぞれ上記と同義である）で示される化合物へカ
ップリングさせることに関する。この手順による方法
は、式（１ａ）（ここで、Ｄは、モノアゾ、ポリアゾ又
は金属錯体アゾ発色団の基である）の化合物の製造に好
ましい。
【０１４３】更に、本発明は、本発明の染料を用いた、
セルロース−含有繊維材料を染色及び捺染する方法を提
供する。適切な繊維材料は、例えば天然セルロース繊
維、例えば、木綿、リネン、麻、パルプ及び再生セルロ
ースを含む。また、染料は、配合繊維、例えば、木綿と
ポリアミド、又は特には、ポリエステルとの配合物に存
在するヒドロキシル基−含有繊維の染色及び捺染に適す
る。
【０１４４】本発明の染料は、さまざまな方法、特には
水性染料溶液又は捺染糊料の形態において、各種繊維材
料に適用及び固着させることができる。それらは、浸染
法のみならず、パディング法にも適しており、それらの
方法により、材料は、水溶性、塩含有又は塩なしでの染
料溶液に含浸され、そして染料は、アルカリ処理の後又
はアルカリの存在下に、加熱又は非加熱処理により固着
される。固着後、染色物又は捺染物は、冷水及び温水を
用いて、薬剤（それは拡散させる作用を有し、そして未
固着部分の拡散を促進する）を用いるか又は用いること
なく十分に洗い濯がれる。染色及び捺染は、通常の染色
法及び捺染法を用いて行われる。
【０１４５】本発明の方法の捺染糊料及び染料浴槽中で
用いられる反応性染料の量は、所望の色合いの深さに従
って変えることができる；通常、繊維重量に対して、
０．０１ないし１０重量％、特には０．１ないし６重量
％の量が適切である。
【０１４６】染色溶液は、一般的に慣用される添加剤、
例えば無機塩の水性溶液、例えば、アルカリ金属塩化物
又はアルカリ金属硫酸塩、アルカリ金属水酸化物、尿
素、増粘剤、例えば、アルギン酸塩増粘剤、水溶性セル
ロースアルキルエーテル、分散剤、均染剤及び移染共阻
害剤、更にはｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、及び更なる増粘剤として、例えば、メチルセルロー
ス、澱粉エーテル、乳化増粘剤、好ましくはアルギン酸
塩、例えば、アルギン酸ナトリウム、及び湿潤剤をも含
むことができる。
【０１４７】本発明の方法は、好ましくは浸染法による
染色として行われる。この場合における染色は、通常、
４０ないし１１０℃、特には６０ないし９５℃の温度に
おいて、例えば、６ないし１３の染料浴槽ｐＨ濃度にお
いて、例えば、液比（２：１ないし６：１）、特には液
比（５：１ないし２０：１）において、水溶性媒体で行
われる。
【０１４８】本発明の染料は、優れた固着性及び非常に
優れた付着性において際立っている。それらは、優れた
高い浸染度により際立ち、その浸染法により、非常に広
範囲の温度において適用することができ、従って、木綿
−ポリエステル配合繊維の推奨条件下に、そのような繊
維の染色にも適する。また本発明の染料混合物は、特に
は木綿、又は羊毛若しくは絹との配合物の捺染にも適す
る。
【０１４９】本発明の染料を用いて調製されたセルロー
ス繊維材料の染色物及び捺染物は、酸のみならず、アル
カリ性の範囲においても、高い色強度及び高い繊維−染
料間の結合安定性を有し、更には優れた光堅牢性及び非
常に優れた湿潤堅牢特性、例えば、洗濯、水、海水、交
差染色及び汗堅牢特性、並びに更には乾燥熱固定及びプ
リーツ加工に対しても堅牢性を有する。
【０１５０】以下の実施例により、本発明を説明する。
記載の温度は、摂氏度（℃）であり、そして部及びパー
セントは、特に記載がない場合は、重量による。重量に
よる部と容量による部の関係は、キログラムとリットル
の関係と同様である。
【０１５１】実施例１：約０℃の温度において、水１０
００部中の、式（１０１）：
【０１５２】
【化６０】
【０１５３】で示される化合物１０６部の中性溶液を、
硝酸ナトリウム７部及び３２％塩酸２５部に加え、１時
間攪拌した。過剰の硝酸塩を、少量のスルファミン酸で
分解し、水酸化ナトリウム溶液を添加することによりｐ
Ｈを一定に保ちながら、このジアゾニウム塩の懸濁液
を、１−アミノ−２−［４−（２−スルファトエチルス
ルホニル）−フェニルアゾ］−８−ヒドロキシナフタレ
ン−３，６−ジスルホン酸６１部の中性溶液に滴下によ
り加えた。溶液を室温まで温め、そして透析により塩を
除き、そして式（１０２）：
【０１５４】
【化６１】
【０１５５】で示される染料を、溶媒を蒸発乾固するこ
とにより得た。得られた粉末は、木綿を全般的な堅牢特
性を有する鮮やかな濃紺色の色相に染色した。
【０１５６】実施例２：０℃の温度において、水酸化ナ
トリウム溶液を添加することにより、ｐＨを一定に保ち
ながら、水１０００部中の、式（２０１）：
【０１５７】
【化６２】
【０１５８】で示される化合物の１０４部の中性溶液
を、式（２０２）：
【０１５９】
【化６３】
【０１６０】で示される化合物５３部の冷却した中性溶
液に加えた。溶液を室温まで温め、透析により塩を除
き、そして式（２０３）：
【０１６１】
【化６４】
【０１６２】で示される染料を、溶媒を蒸発乾固するこ
とにより得た。得られた粉末は、木綿を全般的な堅牢特
性を有する鮮やかな青色の色相に染色した。
【０１６３】実施例３〜９：化合物（１０１）の化合物
の代わりに、下記一般式：
【０１６４】
【化６５】
【０１６５】（式中、Ｄ2 は、第２表に示した意味を有
する）で示される化合物を用いて、実施例１を繰り返し
た。このようにして、それぞれは、優れた全般的な堅牢
特性を有するように木綿を染色する類似の染料を得た。
【０１６６】
【表２１】
【０１６７】
【表２２】
【０１６８】実施例１０〜１３：化合物（２０２）の化
合物の代わりに、第３表で示した化合物を用いて実施例
２を繰り返した。このようにして、それぞれは、優れた
全般的な堅牢特性を有するように木綿を染色する類似の
染料を得た。
【０１６９】
【表２３】
【０１７０】実施例１４〜１７：実施例１〜１３の方法
を、第４表で示した化合物の製造に用いた（それぞれ
は、優れた全般的な堅牢特性を有する、記載した色相に
木綿を染色した）。
【０１７１】
【表２４】
【０１７２】実施例１８：クロロトリアジニル含有前駆
体の代わりに、対応するフルオロトリアジニル含有前駆
体を用いて実施例１〜１７を繰り返した。これにより、
類似のフルオロトリアジニル化合物を得た。
【０１７３】実施例１９〜４８：実施例１及び２の方法
を、第５表に示した染料の製造に用いた（これらは、優
れた全般的な堅牢特性を有する、記載した色相に木綿を
染色した）。
【０１７４】
【表２５】
【０１７５】
【表２６】
【０１７６】
【表２７】
【０１７７】
【表２８】
【０１７８】
【表２９】
【０１７９】
【表３０】
【０１８０】実施例４９：フルオロトリアジニル含有前
駆体の代わりに、対応するクロロトリアジニル含有前駆
体を用いて、実施例１９〜４８を繰り返した。これによ
り、類似のクロロトリアジニル化合物を得た。
【０１８１】実施例５０：氷水１５０部中に、塩化シア
ヌル１８．５部を懸濁し、攪拌した。０ないし２℃にお
いて、水１８０部中に溶解した、１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−ジスルスルホン酸３８．５
部を、滴下により加えた。生じた塩酸を、２N 水酸化ナ
トリウムを添加することにより中和した。濃縮を終了し
た後に、ｐＨ２．５〜６、０〜５℃において、４−アミ
ノ（２−スルファトエチルスルホニル）ベンゼン２８部
を、慣用の方法により、塩酸中の硝酸ナトリウムを用い
てジアゾ化した。次いで、得られた式（５０１）：
【０１８２】
【化６６】
【０１８３】で示される化合物を、ｐＨ６ないし７、室
温、３時間で、下記式：
【０１８４】
【化６７】
【０１８５】で示される化合物５９．５部と縮合した。
次いで反応混合物を、１６時間攪拌し、沈殿した染料を
濾過し、水及びアセトンで洗浄した。染料は、下記式：
【０１８６】
【化６８】
【０１８７】に一致し、木綿を鮮やかな青色の色相に染
色した。
【０１８８】実施例５０ａ：式（５０１）の化合物の代
わりに、式（５０２）：
【０１８９】
【化６９】
【０１９０】で示される化合物の類似量を用いて、実施
例５０を繰り返した。下記式：
【０１９１】
【化７０】
【０１９２】で示される化合物を得た。
【０１９３】実施例５１：実施例５０の記載のように調
製した式（５０１）の生成物を、ｐＨ６．５〜６．７
５、２０〜３０℃、３．５時間で、下記式：
【０１９４】
【化７１】
【０１９５】で示されるモノアゾ化合物５４．５部と縮
合させた。次いで室温、ｐＨ６．５、１６時間攪拌した
後に、染料を濾過し、洗浄した。得られた染料は、下記
式：
【０１９６】
【化７２】
【０１９７】に一致し、木綿をスカーレットの色相に染
色した。
【０１９８】実施例５１ａ：式（５０１）の化合物の代
わりに、式（５０２）の化合物の類似量を用いて、実施
例５１を繰り返した。下記式：
【０１９９】
【化７３】
【０２００】で示される化合物を得た。
【０２０１】実施例５２〜６８：更に、実施例５０又は
５１の方法を、式（５０３）：
【０２０２】
【化７４】
【０２０３】（式中、Ｄ1 は、第６表に示した）で示さ
れる化合物の製造に用いることができた。
【０２０４】
【表３１】
【０２０５】
【表３２】
【０２０６】
【表３３】
【０２０７】実施例６９：式（５０３）のクロロトリア
ジニル含有前駆体の代わりに、それぞれの場合に対応す
るフルオロトリアジニル含有前駆体を用いて実施例５０
〜６８を繰り返した。類似のフルオロトリアジニル化合
物を得た。
【０２０８】実施例７０〜７２：実施例５０又は５１の
方法を、下記式：
【０２０９】
【化７５】
【０２１０】でそれぞれ示される染料の製造に用いるこ
とができた。それぞれの染料は、優れた全般的な堅牢特
性を有する、黄色の色相に木綿を染色した。
【０２１１】実施例７３〜７８：実施例５０ないし５１
の方法を、下記式：
【０２１２】
【化７６】
【０２１３】（式中、Ｘ、Ｄ及びＤ1 は、それぞれ第７
表に示した）で示される別の染料の製造に用いることが
できた。
【０２１４】
【表３４】
【０２１５】基：Ａ１〜Ａ１２６の意味は、上述した。
【０２１６】上記に得た染料のいくつかについて、その
吸収値を第８表に示した。
【０２１７】
【表３５】
【０２１８】実施例７９：実施例１の染料２部を、水４
００部に溶解し、塩化ナトリウム（５３g ／l ）を含む
溶液１５００部を加えた。この染料浴槽に、４５℃にお
いて木綿繊維１００部を入れた。４５分の後に、１リッ
トル当り水酸化ナトリウム１６g 及びＮａ2 ＣＯ3 無水
物２０g を含む溶液１００部を加えた。更に、染料浴槽
の温度を４５分間４５℃に保持した。次いで、濃紺色に
染色された繊維を洗浄し、非イオン洗剤を用いて１５分
間沸騰により洗濯し、さらに１回濯ぎ、乾燥した。得ら
れた染色物は、非常に優れた堅牢特性を有していた。
【０２１９】実施例８０：実施例１の染料２部を、水４
００部に溶解し、塩化ナトリウム（５３g ／l ）を含む
溶液１５００部を加えた。この染料浴槽に、３５℃にお
いて木綿繊維１００部を入れた。２０分の後に、１リッ
トル当り水酸化ナトリウム１６g 及びＮａ2 ＣＯ3 無水
物２０g を含む溶液１００部を加えた。更に、染料浴槽
の温度を、１５分間、３５℃に保持した。次いで、温度
を、２０分間かけて、６０℃まで温めた。更に、温度
を、３５分間、６０℃に保持した。濃紺色に染色された
繊維を洗浄した後に、非イオン洗剤を用いて１５分間洗
濯し、さらに１回濯ぎ、乾燥した。得られた染色物は、
非常に優れた固着特性を有していた。
【０２２０】実施例８１：実施例１の染料８部を、水４
００部中に溶解し、リン酸ナトリウム（１００g ／l ）
を含む溶液１４００部を加えた。この染料浴槽に、２５
℃において木綿繊維１００部を入れた。１０分の後に、
１リットル当りリン酸三ナトリウム１５０g を含む溶液
２００部を加えた。次いで染料浴槽の温度を、１０分間
かけて６０℃まで温めた。濃紺色に染色された繊維を洗
浄した後に、非イオン洗剤を用いて１５分間洗濯し、さ
らに１回濯ぎ、乾燥した。得られた染色物は、非常に優
れた堅牢特性を有していた。
【０２２１】実施例８２：実施例１の染料４部を、水５
０部に溶解した。１リットル当り水酸化ナトリウム５g
及びＮａ2 ＣＯ3 無水物２０g を含む溶液５０部を加え
た。得られた溶液を、木綿繊維のバディングのために、
その重量の７０％の湿潤付着量になるように用いた。次
いで繊維を、バッチ回転装置で巻き取った。その状態で
３時間室温で放置した。濃紺色に染色された繊維を洗浄
した後に、非イオン洗剤を用いて１５分間洗濯し、さら
に１回濯ぎ、乾燥した。得られた染色物は、非常に優れ
た堅牢特性を有していた。
【０２２２】実施例８３：実施例１の染料６部を、水５
０部に溶解した。水酸化ナトリウム（１６g ）及び３８
O ボーメの水ガラス０．０４リットルを含む溶液５０部
を加えた。得られた溶液を、木綿繊維のバディングのた
めに、その重量の７０％の湿潤付着量になるように用い
た。次いで繊維を、バッチ回転装置で巻き取った。その
状態で３時間室温で放置した。濃紺色に染色された繊維
を洗浄した後に、非イオン洗剤を用いて１５分間洗濯
し、さらに１回濯ぎ、乾燥した。得られた染色物は、非
常に優れた堅牢特性を有していた。
【０２２３】実施例８４：実施例１の染料：２部を、ｍ
−ニトロベンゼン硫酸ナトリウム（０．５g ）を含む水
１００部に溶解した。得られた溶液を、木綿繊維の含浸
のために、その重量の７５％の湿潤付着量になるように
用い、次いで乾燥した。繊維を、１リットルあたり水酸
化ナトリウム４g 及び食塩３００g を含む溶液に２０℃
で浸し、７５％の重量増大まで絞り、濃紺色に染色され
た繊維を１００〜１０２℃で３０秒間蒸気処理し、濯
ぎ、乾燥し、０．３％非イオン洗剤溶液を用いて１５分
間洗濯し、濯ぎ、乾燥した。得られた染色物は、非常に
優れた堅牢着特性を有していた。
【０２２４】実施例８５：実施例１の染料３部を、５％
アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２７．８部、尿
素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１
部及びＮａＨＣＯ3 １．２部を含む市販増粘剤１００部
に、素早く攪拌しながら散布した。得られた捺染ペース
トを用いて、木綿繊維を捺染し、次いで乾燥し、そして
１０２℃の飽和蒸気中で、２分間スチーム処理した。濃
紺色に捺染された繊維を、洗浄し、所望ならば、沸騰に
より洗濯し、さらに１回濯ぎ、続いて乾燥した。得られ
た捺染物は、常に優れた堅牢特性を有していた。
【０２２５】実施例８６：実施例１の染料５部を、５％
アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水３６．５部、尿
素１０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１
部及びＮａＨＣＯ3 ２．５部を含む市販増粘剤１００部
に、素早く攪拌しながら散布した。得られた捺染ペース
ト、その安定性は工業的要求に対応する、を用いて、木
綿繊維を捺染し、次いで乾燥し、そして１０２℃の飽和
蒸気中で、８分間スチーム処理した。次いで、濃紺色に
捺染された繊維を、濯ぎ、所望ならば、所望ならば、沸
騰により洗濯し、さらに１回濯ぎ、続いて乾燥した。得
られた捺染物は、常に優れた堅牢特性を有していた。
【化６９】
【化６９】
【化７０】
【化７０】
フロントページの続き (72)発明者 アタナシオス ツィカス スイス国 4133 プラッテルン ウンタラ ー リューチェッテンヴェーク 36 (72)発明者 パウル ヘルツィヒ スイス国 4057 バーゼル アッカーシュ トラーセ 52

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｄは、少なくとも１個のスルホ基を含む、モノ
    アゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、アントラキノン、トリ
    フェンジオキサジン、フタロシアニン又はホルマザン発
    色団の基であり、Ｄ1 は、式（１* ）： 【化２】 （式中、（Ｒ2 ）0-2 は、スルホ、スルホメチル、ヒド
    ロキシル、カルボキシル、ハロゲン、シアノ、トリフル
    オロメチル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ2 −Ｃ
    4 アルカノイルアミノ、ウレイド、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、又はアルキル部分に、Ｃ1
    −Ｃ4 アルコキシ、ヒドロキシル若しくはスルファトが
    置換したＣ1 −Ｃ4 アルコキシよりなる群から選ばれ
    る、０ないし２個の同一又は異なる基：Ｒ2 を表し、Ｔ
    は、ベンゼン又はナフタレン系列又は複素環系列のジア
    ゾ成分又はカップリング成分の基であるか、或はポリア
    ゾ、金属錯体アゾ、アントラキノン、トリフェンジオキ
    サジン、フタロシアニン又はホルマザン発色団の基であ
    り、そしてＤ及びＤ1 の少なくとも１つは、繊維−反応
    基：−ＳＯ2 −Ｙを含み、Ｙは、ビニル、又は式：−Ｃ
    Ｈ2 −ＣＨ2 −Ｕで示される基であり、Ｕは、脱離基で
    ある）で示されるモノアゾ発色団の基であり、Ｘは、フ
    ッ素、塩素、臭素、３−カルボキシ−１−ピリジニル又
    は３−カルバモイル−１−ピリジニルであり、そしてＲ
    及びＲ1 は、それぞれ独立して、水素、或は非置換又は
    ハロゲン−、ヒドロキシル−、シアノ−、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルコキシ−、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル−、カル
    ボキシル−、スルホ−若しくはスルファト−置換の、Ｃ
    1 −Ｃ4 アルキルであるが、但しＤが、モノアゾ又はジ
    アゾ発色団の基である場合には、基：−ＮＲ−は、ＮＨ
    2 −置換フェニレン基と結合しない）で示される化合
    物。
  2. 【請求項２】 Ｒ及びＲ1 が、それぞれ独立して、メチ
    ル、エチル又は水素である請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｘが、塩素又はフッ素である請求項１又
    は２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｄ及び／又はＤ1 が、式（２ａ）、（２
    ｂ）、（２ｃ）又は（２ｄ）： 【化３】 （式中、ｎ、ｎ’及びｍは、それぞれ独立して、１ない
    し６の整数であり、ｐは、０又は１であり、そしてＹ
    は、ビニル、β−ブロモエチル、β−クロロエチル、β
    −アセトキシエチル、β−フェノキシエチル、β−ホス
    ファトエチル、β−スルファトエチル、又はβ−チオス
    ルファトエチルである）で示される繊維−反応基の少な
    くとも一つを含む請求項１ないし３のいずれか１項記載
    の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｄ又はＤ1 が、式（２ａ）、（２ｂ’）
    又は（２ｃ’）： 【化４】 （式中、Ｙは、ビニル、β−ブロモエチル、β−クロロ
    エチル、β−アセトキシエチル、β−フェノキシエチ
    ル、β−ホスファトエチル、β−スルファトエチル又は
    β−チオスルファトエチルである）で示される繊維−反
    応基を有する請求項１ないし４のいずれか１項記載の化
    合物。
  6. 【請求項６】 Ｄ又はＤ1 が、式（２ａ）又は（２
    ｂ”）： 【化５】 （式中、Ｙは、ビニル又はβ−スルファトエチルであ
    る）で示される繊維−反応基を有する請求項１ないし５
    のいずれか１項記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｄ及びＤ1 が、それぞれ独立して、Ｃ1
    −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルコキシ（ここで、アルキル部分は、ヒドロキシル、Ｃ
    1 −Ｃ4 アルコキシ又はスルファトで置換されてい
    る）、１ないし８個の炭素原子を有するアシルアミノ
    基、フェニルアミノ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，
    Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−
    ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−スルファト
    エチルアミノ、スルホベンジルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジスル
    ホベンジルアミノ、アルコキシカルボニル（ここで、ア
    ルコキシ基は、１ないし４個の炭素原子を有する）、１
    ないし４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、ト
    リフルオロメチル、ニトロ、シアノ、ハロゲン、カルバ
    モイル、Ｎ−アルキルカルバモイル（ここで、アルキル
    基は、１ないし４個の炭素原子を有する）、スルファモ
    イル、１ないし４個の炭素原子を有するＮ−アルキルス
    ルファモイル、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−スルフ
    ァモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキシエチル）スル
    ファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル、ウレイド、
    ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチル及びスルホ
    よりなる群から選ばれる１個以上の基によりさらに置換
    されている請求項１ないし６のいずれか１項記載の化合
    物。
  8. 【請求項８】 Ｄ1 が、式（１* ）（ここで、（Ｒ2 ）
    0-2 は、スルホ、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
    ノ、ウレイド、メチル、メトキシ、２−ヒドロキシエト
    キシ及び２−スルファトエトキシよりなる群から選ばれ
    る、０ないし２個の同一又は異なる基を表し、そしてＴ
    は、ジアゾ成分の基として、非置換であるか、又はスル
    ファト、メチル、メトキシ、塩素、又は請求項６で示さ
    れる、式（２ａ）若しくは（２ｂ”）の基で置換された
    フェニル又はナフチル基である）で示される基である請
    求項１ないし７のいずれか１項記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｄ1 が、式（１* ）（ここで、（Ｒ2 ）
    0-2 は、スルホ、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
    ノ、ウレイド、メチル、メトキシ、２−ヒドロキシエト
    キシ及び２−スルファトエトキシよりなる群から選ばれ
    る、０ないし２個の同一又は異なる基を表し、そしてＴ
    は、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ2 アルキル−、Ｃ1
    −Ｃ2 アルコキシ−、ハロゲン−、カルボキシル−、ス
    ルホ−、ヒドロキシル−、アミノ−、Ｎ−モノ−Ｃ1 −
    Ｃ4 アルキルアミノ−、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ルアミノ−、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ−、又はベ
    ンゾイルアミノ−置換のフェニル又はナフチルである）
    で示される基であるか、又はカップリング成分の基とし
    て、式（３）若しくは（３’）： 【化６】 で示される基である請求項１ないし７のいずれか１項記
    載の化合物。
  10. 【請求項１０】 式（１ａ）： 【化７】 （式中、Ｄ、Ｒ、Ｒ1 及びＸは、それぞれ請求項１と同
    義であり、Ａは、水素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スルホ、カルボキシル、ト
    リフルオロメチル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カ
    ルバモイル、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ
    4 アルキルカルバモイル、スルファモイル、Ｎ−モノ−
    若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルファモイ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル又はＣ1 −Ｃ4 アル
    コキシカルボニルであり、そしてＱは、請求項４に示さ
    れる、式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）又は（２ｄ）の
    基である）で示される請求項１記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 式（１ｂ）： 【化８】 （式中、Ｄ1 、Ｒ1 及びＸは、それぞれ請求項１と同義
    であり、（Ｒ13）0-2 は、メチル、メトキシ、塩素及び
    スルホよりなる群から選ばれる、０なし２個の同一又は
    異なる基を表し、そしてＱは、請求項４に示される、式
    （２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）又は（２ｄ）の基であ
    る）で示される請求項１記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｄが、 ａ）式（５ａ）又は（５ｂ）： 【化９】 （式中、ベンゼン核は、非置換であるか、又は１〜４個
    の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有
    するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
    スルホニル、ハロゲン若しくはカルボキシル又は請求項
    ４に示される（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）若しくは
    （２ｄ）の繊維−反応基で置換されている）で示される
    基、 ｂ）式（６）： 【化１０】 （式中、Ｇは、フェニレン、シクロヘキシレン、フェニ
    レンメチレン又はＣ2 −Ｃ6 アルキレン基であり、アン
    トラキノン核は、非置換であるか、又はさらにスルホ基
    で置換されており、フェニル基としてのＧは、非置換で
    あるか、又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１
    〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、ハロゲン、カル
    ボキシル若しくはスルホで置換されている）で示される
    基、又は ｃ）式（２１ａ）、（２２ａ）、（２３）、（２４）又
    は（２５）： 【化１１】 （式中、（Ｒ13）0-3 は、メチル、メトキシ、塩素及び
    スルホよりなる群から選ばれる、０ないし３個の同一又
    は異なる基を表し、（Ｒ14）0-2 は、スルホ、アセチル
    アミノ、プロピオニルアミノ、ウレイド、メチル、メト
    キシ、２−ヒドロキシエトキシ及び２−スルファトエト
    キシよりなる群から選ばれる、０ないし２個の同一又は
    異なる基を表し、そしてＱは、請求項６に示される式
    （２ａ）又は（２ｂ”）の基である）で示される基であ
    る請求項１ないし１０のいずれか１項記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｄ1 が、 ａ）式（５ａ）又は（５ｂ）： 【化１２】 （式中、ベンゼン核は、非置換であるか、或は１〜４個
    の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有
    するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
    スルホニル、ハロゲン、カルボキシル、又は請求項４に
    示される、式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）又は（２
    ｄ）の繊維−反応基で置換されている）で示される基、 ｂ）式（６）： 【化１３】 （式中、Ｇは、フェニレン、シクロヘキシレン、フェニ
    レンメチレン、又はＣ4−Ｃ6 アルキレン基であり、そ
    してアントラキノン核は、非置換であるか、又は更にス
    ルホ基で置換されており、そしてフェニル基としてのＧ
    は、非置換であるか、又は１〜４個の炭素原子を有する
    アルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、ハ
    ロゲン、カルボキシル若しくはスルホで置換されてい
    る）で示される基、 ｃ）式（２２）： 【化１４】 （式中、Ａは、水素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スルホ、カルボキシル、トリフ
    ルオロメチル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルバ
    モイル、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキルカルバモイル、スルファモイル、Ｎ−モノ−若し
    くはＮ，Ｎ、−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルファモイ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル又はＣ1 −Ｃ4 アル
    コキシカルボニルであり、そしてＱは、請求項４に示さ
    れる式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）又は（２ｄ）の基
    である）で示される基、又は、 ｄ）式（２３）、（２６）又は（２７）： 【化１５】 （式中、（Ｒ13）0-3 は、メチル、メトキシ、塩素及び
    スルホよりなる群から選ばれる、０なし３個の同一又は
    異なる基：Ｒ13を表し、（Ｒ14）0-2 は、スルホ、アセ
    チルアミノ、プロピオニルアミノ、ウレイド、メチル、
    メトキシ、２−ヒドロキシエトキシ及び２−スルファト
    エトキシよりなる群から選ばれる、０ないし２個の同一
    又は異なる基：Ｒ14を表し、（Ｒ15）0-4 は、スルホ、
    ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、２−ヒドロキシエト
    キシ、２−スルファトエトキシ、メチル、アセチルアミ
    ノ、ベンゾイルアミノ、プロピオニルアミノ及びウレイ
    ドよりなる群から選ばれる、０ないし４個の同一又は異
    なる基：Ｒ15を表し、（Ｒ16）0-2 は、スルホ、メチ
    ル、メトキシ及び塩素よりなる群から選ばれる、０ない
    し２個の同一又は異なる基：Ｒ16を表し、そしてＱは、
    上記の式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）又は（２ｄ）の
    基である）で示される基である請求項１ないし７のいず
    れか１項記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 式（１ａ’）： 【化１６】 （式中、Ｒ及びＲ1 は、それぞれ独立して、水素、メチ
    ル又はエチルであり、Ｘは、塩素又はフッ素であり、Ｑ
    は、請求項６に示される、式（２ａ）又は（２ｂ”）の
    基であり、そしてＤは、請求項１２に示される式（５
    ｂ）の基（ここで、これは、スルホ以外には、さらなる
    置換基を含まない）であるか、又は請求項１２に示され
    る、式（６）、（２１ａ）、（２３）、（２４）又は
    （２５）の基である）で示される請求項１０記載の化合
    物。
  15. 【請求項１５】 式（１ｂ’）： 【化１７】 （式中、Ｒ1 は、水素、メチル又はエチルであり、Ｘ
    は、塩素又はフッ素であり、Ｑは、上記の、式（２ａ）
    又は（２ｂ”）の基であり、そしてＤ1 は、請求項１３
    に示される式（５ｂ）の基（ここで、これは、スルホ以
    外には、さらなる置換基を含まない）であるか、又は請
    求項１３に示される、式（２２）、（２３）、（２６）
    若しくは（２７）の基である）で示される請求項１１記
    載の化合物。
  16. 【請求項１６】 請求項１記載の式（１）の化合物を製
    造する方法であって、式（２８）： 【化１８】 で示される有機染料のモル当量を、式（２９）： 【化１９】 （上記式中、Ｄ、Ｄ1 、Ｒ及びＲ1 は、それぞれ請求項
    １と同義である）で示される化合物のモル当量、又は式
    （２８）若しくは（２９）の化合物の適切な前駆体、及
    びハロトリアジン、好ましくは２，４，６−トリクロロ
    −、若しくは２，４，６−トリフルオロ−ｓ−トリアジ
    ンのモル当量を、任意の所望の順序において、互いに反
    応させるか、又は、式（２８）若しくは（２９）の化合
    物の前駆体を用いる場合には、得られる中間体を、所望
    の染料に変換し、所望ならば、次いでさらなる変換反応
    を行なうこと特徴とする方法。
  17. 【請求項１７】 セルロース−含有繊維材料を染色及び
    捺染する方法であって、繊維材料を、請求項１の式
    （１）の染料を用いて水溶液で処理することを特徴とす
    る方法。
  18. 【請求項１８】 セルロース−含有繊維材料が、木綿で
    ある請求項１記載の方法。
  19. 【請求項１９】 セルロース−含有繊維材料の染色及び
    捺染のための、請求項１の式（１）の染料の用途。
JP6125844A 1993-05-17 1994-05-17 繊維−反応性染料、その製造方法及び用途 Pending JPH073175A (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH149393 1993-05-17
CH2598/93-2 1993-09-01
CH259893 1993-09-01
CH1493/93-5 1993-09-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH073175A true JPH073175A (ja) 1995-01-06

Family

ID=25687816

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6125844A Pending JPH073175A (ja) 1993-05-17 1994-05-17 繊維−反応性染料、その製造方法及び用途

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5548071A (ja)
EP (1) EP0626429B1 (ja)
JP (1) JPH073175A (ja)
KR (1) KR100297183B1 (ja)
CN (2) CN1053453C (ja)
DE (1) DE59404704D1 (ja)
ES (1) ES2111275T3 (ja)
MY (1) MY122547A (ja)
SG (1) SG49647A1 (ja)
TW (1) TW241289B (ja)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW440596B (en) * 1995-09-21 2001-06-16 Ciba Sc Holding Ag Reactive halotriazinyl dyes containing a 1-hydroxy-6-alkylaminonaphthalene-3-sulfonic acid coupling component and a monoazo, diazo or formazan chromophore, their preparation and use
DE19731166A1 (de) * 1997-07-21 1999-01-28 Basf Ag Verwendung von Reaktivfarbstoffen zum Färben von Haaren
US6398822B1 (en) 1998-04-02 2002-06-04 The Proctor & Gamble Company Packaged hair coloring composition
WO1999051194A1 (en) * 1998-04-02 1999-10-14 The Procter & Gamble Company Packaged hair colouring composition
US6353094B1 (en) 1999-03-22 2002-03-05 Ciba Specialty Chemicals Corporation Dyes, a process for their preparation and their use
US6716969B1 (en) 1999-05-19 2004-04-06 North Carolina State University Reactive dye compounds
US6713613B1 (en) 1999-05-19 2004-03-30 North Carolina State University Reactive dye compounds
US6723834B1 (en) 1999-10-01 2004-04-20 North Carolina State University Reactive dye compounds
US6790943B1 (en) 1999-10-01 2004-09-14 North Carolina State University Reactive dye compounds
US6869453B1 (en) 1999-10-01 2005-03-22 North Carolina State University Reactive dye compounds
US6736864B1 (en) 1999-10-01 2004-05-18 North Carolina State University Reactive dye compounds
DE10037075A1 (de) 2000-07-29 2002-02-07 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Farbstoffen Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP1458818A1 (en) * 2001-11-07 2004-09-22 Ciba SC Holding AG Fibre-reactive dyes, their preparation and their use
JP2004124053A (ja) 2002-05-30 2004-04-22 Kyung-In Synthetic Corp 繊維反応性染料およびその製造方法
DE102005029383A1 (de) * 2005-06-24 2007-01-04 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Farbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CN101121827B (zh) * 2006-08-09 2010-07-14 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 具有硫烷基-s-三氮嗪反应基的反应性染料
MX2009001123A (es) * 2006-08-11 2009-05-11 Huntsman Adv Mat Switzerland Tintes reactivos rojos, su preparacion y su uso.
CN101368008B (zh) * 2007-08-15 2012-10-17 上海雅运纺织化工股份有限公司 藏青色活性染料组合物及其在纤维材料上的染色应用
DE102009000423A1 (de) * 2009-01-27 2010-07-29 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Faserreaktive Kupferkomplex-Disazofarbstoffe
WO2013018071A2 (en) 2011-08-04 2013-02-07 Colourtex Industries Limited Fibre reactive azo reactive colorants containing two reactive groups of the vinylsulfone type, production and use thereof
CN104448927B (zh) * 2014-11-06 2016-06-15 浙江亿得化工有限公司 一种复合活性蓝染料
CN106905718A (zh) * 2017-01-16 2017-06-30 台州市前进化工有限公司 一种h酸系双偶氮双活性基活性艳蓝色染料及其制备方法和应用
KR102622498B1 (ko) * 2018-02-16 2024-01-10 훈츠만 텍스타일 이펙츠 (스위처랜드) 게엠베하 콜라겐 함유 섬유 재료의 동시 무두질 및 염색 방법
CN108486921B (zh) * 2018-02-27 2019-04-09 绍兴永通印花有限公司 人棉活性印花工艺和人棉纺织物
CN112552705B (zh) * 2019-09-26 2022-07-22 浙江科永化工有限公司 一种活性染料化合物及其制备方法和应用
CN110938039A (zh) * 2019-11-15 2020-03-31 东华大学 一种基于三偶氮多发色体的紫色活性染料及其制备和应用
CN111072580B (zh) * 2019-12-26 2021-04-16 杭州天马思宏数码科技有限公司 反应型水溶性耐晒牢度增进剂及其制备方法
CN116694104A (zh) * 2023-06-06 2023-09-05 江苏德美科化工有限公司 一种高性能仿腊染用活性红色染料

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1265698C2 (de) * 1961-05-06 1968-11-07 Hoechst Ag Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken
DE2807260C2 (de) * 1978-02-21 1986-10-09 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
DE3217312A1 (de) * 1982-05-08 1983-11-10 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE3629574A1 (de) * 1986-08-30 1988-03-03 Hoechst Ag Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
GB2228738B (en) * 1989-02-24 1992-06-17 Sandoz Ltd Anionic dioxazine compounds
DE3940266A1 (de) * 1989-12-06 1991-06-13 Bayer Ag Azofarbstoffe und deren verwendung
DE59109201D1 (de) * 1990-09-25 2000-11-23 Ciba Sc Holding Ag Faserreaktive Farbstoffmischungen und deren Verwendung
DE4113838A1 (de) * 1991-04-27 1992-10-29 Basf Ag Azofarbstoffe mit mehreren reaktiven ankergruppen
TW225549B (ja) * 1992-04-14 1994-06-21 Bayer Ag
GB9221140D0 (en) * 1992-10-08 1992-11-25 Ici Plc Chemical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CN1238358A (zh) 1999-12-15
KR100297183B1 (ko) 2001-12-05
EP0626429A1 (de) 1994-11-30
DE59404704D1 (de) 1998-01-15
MY122547A (en) 2006-04-29
CN1108278A (zh) 1995-09-13
CN1053453C (zh) 2000-06-14
EP0626429B1 (de) 1997-12-03
ES2111275T3 (es) 1998-03-01
SG49647A1 (en) 2000-10-24
CN1089785C (zh) 2002-08-28
US5548071A (en) 1996-08-20
TW241289B (ja) 1995-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH073175A (ja) 繊維−反応性染料、その製造方法及び用途
JP2914869B2 (ja) 繊維−反応性染料、それらの製造方法及び用途
JP4171081B2 (ja) 反応性染料及びその製造方法
EP1887046A2 (en) Reactive dyes containing an alkylthio-s-triazinyl reactive group
JPH0239545B2 (ja)
JPH07150063A (ja) 反応性染料、その製造方法及びその用途
JPH0218707B2 (ja)
KR100460561B1 (ko) 반응성염료,이의제조방법및섬유재료의염색또는날염방법
US5750662A (en) Disazo dyes containing haloacryloylamino or dihalopropionylamino and substituted triazinyl reactive groups
JPH0931352A (ja) 染料混合物及びその製造方法
JPS628458B2 (ja)
JP2510496B2 (ja) 反応染料
US5837827A (en) Fibre-reactive dyes, their preparation and their use
JPH0598175A (ja) 反応染料とその製造方法およびその使用
JPH06179830A (ja) 繊維−反応性染料、その製造方法及びその用途
JPH04332762A (ja) 反応染料、その製造方法及び使用方法
JP3804873B2 (ja) 反応性染料、それらの製造方法及びそれらの用途
JPH09328626A (ja) 繊維反応性ジアゾ染料の染料混合物
JP3754712B2 (ja) 反応性染料、それらの製造法及びその用途
KR100460822B1 (ko) 반응성염료,이의제조방법및이를사용하여섬유재료를염색또는날염하는방법
KR890002348B1 (ko) 수-용성 모노아조 화합물의 제조방법
JPH1171533A (ja) アゾ染料類、それらの製造方法及びそれらの用途
JPS5880348A (ja) 水溶性ピリドン―アゾ化合物及び該化合物を染料として使用する方法
JPH09104826A (ja) 反応性染料及びその製造方法
KR890003581B1 (ko) 동모노아조 착화합물의 제조방법