JPH0931352A - 染料混合物及びその製造方法 - Google Patents
染料混合物及びその製造方法Info
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- JPH0931352A JPH0931352A JP8184815A JP18481596A JPH0931352A JP H0931352 A JPH0931352 A JP H0931352A JP 8184815 A JP8184815 A JP 8184815A JP 18481596 A JP18481596 A JP 18481596A JP H0931352 A JPH0931352 A JP H0931352A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ヒドロキシル基又は窒素含有繊維材料を染色
及び捺染するのに適している新規な染料又は染料混合物
を提供すること。 【解決手段】 式（１）： 【化７３】 （式中、Ｄは、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、ア
ントラキノン、フタロシアニン、ホルマザン又はジオキ
サジン発色団基；Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、水素、又は非
置換若しくは置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルであり；Ｘは、ハ
ロゲンなど；Ｂは、有機架橋員である）の化合物の少な
くとも一種；及び式（２）（式中、Ｘ1 は、Ｘと同義で
あり；Ｖは、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、フ
ェノキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ、モルホリノ、非置
換アミノなどの群から選択される非−反応性基など）の
化合物の少なくとも一種を含み、かつ式（１）及び
（２）の化合物は、それぞれ少なくとも１個のスルホ基
を含む染料混合物。
及び捺染するのに適している新規な染料又は染料混合物
を提供すること。 【解決手段】 式（１）： 【化７３】 （式中、Ｄは、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、ア
ントラキノン、フタロシアニン、ホルマザン又はジオキ
サジン発色団基；Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、水素、又は非
置換若しくは置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルであり；Ｘは、ハ
ロゲンなど；Ｂは、有機架橋員である）の化合物の少な
くとも一種；及び式（２）（式中、Ｘ1 は、Ｘと同義で
あり；Ｖは、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、フ
ェノキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ、モルホリノ、非置
換アミノなどの群から選択される非−反応性基など）の
化合物の少なくとも一種を含み、かつ式（１）及び
（２）の化合物は、それぞれ少なくとも１個のスルホ基
を含む染料混合物。
Description
【０００１】本発明は、繊維−反応性染料の混合物及び
セルロース性繊維材料を染色又は捺染するためのそれら
の用途に関するものである。
セルロース性繊維材料を染色又は捺染するためのそれら
の用途に関するものである。
【０００２】本発明は、式（１）：
【０００３】
【化２７】
【０００４】（式中、Ｄは、モノアゾ、ポリアゾ、金属
錯体アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザ
ン又はジオキサジン発色団の基であり；Ｒ1 、Ｒ2 及び
Ｒ3 は、互いに独立して、それぞれ水素、又は非置換若
しくは置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルであり；Ｘは、フッ素、
塩素、臭素、３−カルボキシピリジン−１−イル又は３
−カルバモイルピリジン−１−イルであり；そしてＢ
は、有機架橋員である）で示される化合物の少なくとも
１種；及び式（２）：
錯体アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザ
ン又はジオキサジン発色団の基であり；Ｒ1 、Ｒ2 及び
Ｒ3 は、互いに独立して、それぞれ水素、又は非置換若
しくは置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルであり；Ｘは、フッ素、
塩素、臭素、３−カルボキシピリジン−１−イル又は３
−カルバモイルピリジン−１−イルであり；そしてＢ
は、有機架橋員である）で示される化合物の少なくとも
１種；及び式（２）：
【０００５】
【化２８】
【０００６】（式中、Ｂ、Ｄ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＸ
は、上記と同義であり；Ｘ1 は、独立して、Ｘと同義で
あり；Ｖは、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、フ
ェノキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ、モルホリノ及び置
換若しくは非置換アミノからなる群からの非−反応性基
であるか、又は式（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）、（３
ｄ）、（３ｅ）、（３ｆ）若しくは（３ｇ）：
は、上記と同義であり；Ｘ1 は、独立して、Ｘと同義で
あり；Ｖは、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、フ
ェノキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ、モルホリノ及び置
換若しくは非置換アミノからなる群からの非−反応性基
であるか、又は式（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）、（３
ｄ）、（３ｅ）、（３ｆ）若しくは（３ｇ）：
【０００７】
【化２９】
【０００８】（式中、Ｒ4 は、水素、ヒドロキシル、ス
ルホ、スルファト、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、カルバモイル又は基
−ＳＯ2 −Ｙであり；Ｒ5 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル（これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スル
ホ、スルファト、カルボキシル若しくはシアノにより置
換されている）であるか、又は基−ａｌｋ（Ｒ4)−ＳＯ
2 −Ｙ（式中、Ｒ4 は、上記と同義である）であり；Ｒ
6 は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり；ａｌｋ及び
ａｌｋ′は、互いに独立して、それぞれＣ1 〜Ｃ6 アル
キレンであり；ａｒｙｌｅｎｅは、フェニレン又はナフ
チレン基（これらは、非置換であるか、又はスルホ、カ
ルボキシル、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ若しくはハロゲンにより置換されてい
る）であり；Ｙは、ビニル又は基−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ
（式中、Ｕは、脱離基である）であり；Ｙ1 は、基−Ｃ
ＨＺ−ＣＨ2 Ｚ又は−ＣＺ＝ＣＨ2 （式中、Ｚは、塩素
又は臭素である）であり；Ｅは、基−Ｏ−又は−ＮＲ6
−（式中、Ｒ6 は、上記と同義である）であり；そして
ｔは、０又は１の数である）で示される反応性基であ
る）で示される化合物の少なくとも１種を含み、かつ式
（１）及び（２）の化合物は、それぞれ少なくとも１個
のスルホ基を含む染料混合物に関する。
ルホ、スルファト、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、カルバモイル又は基
−ＳＯ2 −Ｙであり；Ｒ5 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル（これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スル
ホ、スルファト、カルボキシル若しくはシアノにより置
換されている）であるか、又は基−ａｌｋ（Ｒ4)−ＳＯ
2 −Ｙ（式中、Ｒ4 は、上記と同義である）であり；Ｒ
6 は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり；ａｌｋ及び
ａｌｋ′は、互いに独立して、それぞれＣ1 〜Ｃ6 アル
キレンであり；ａｒｙｌｅｎｅは、フェニレン又はナフ
チレン基（これらは、非置換であるか、又はスルホ、カ
ルボキシル、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ若しくはハロゲンにより置換されてい
る）であり；Ｙは、ビニル又は基−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ
（式中、Ｕは、脱離基である）であり；Ｙ1 は、基−Ｃ
ＨＺ−ＣＨ2 Ｚ又は−ＣＺ＝ＣＨ2 （式中、Ｚは、塩素
又は臭素である）であり；Ｅは、基−Ｏ−又は−ＮＲ6
−（式中、Ｒ6 は、上記と同義である）であり；そして
ｔは、０又は１の数である）で示される反応性基であ
る）で示される化合物の少なくとも１種を含み、かつ式
（１）及び（２）の化合物は、それぞれ少なくとも１個
のスルホ基を含む染料混合物に関する。
【０００９】置換又は非置換のＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｒ
1 、Ｒ2 又はＲ3 は、例えば、メチル、エチル；ｎ−若
しくはイソ−プロピル；ｎ−、sec −、tert−若しくは
イソブチル（これらは、非置換であるか、又は例えばヒ
ドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル、シア
ノ、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル若しく
はカルバモイルにより置換されている）；又は直鎖若し
くは分岐のペンチル若しくはヘキシルであることができ
る。
1 、Ｒ2 又はＲ3 は、例えば、メチル、エチル；ｎ−若
しくはイソ−プロピル；ｎ−、sec −、tert−若しくは
イソブチル（これらは、非置換であるか、又は例えばヒ
ドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル、シア
ノ、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル若しく
はカルバモイルにより置換されている）；又は直鎖若し
くは分岐のペンチル若しくはヘキシルであることができ
る。
【００１０】Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、互いに独立して、
それぞれ、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル（これは、非置
換であるか又はヒドロキシルにより置換されている）が
好ましく、特に水素、メチル、エチル又はヒドロキシエ
チルが好ましく、とりわけそれぞれ水素であるのが好ま
しい。
それぞれ、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル（これは、非置
換であるか又はヒドロキシルにより置換されている）が
好ましく、特に水素、メチル、エチル又はヒドロキシエ
チルが好ましく、とりわけそれぞれ水素であるのが好ま
しい。
【００１１】有機架橋員Ｂは、例えば、脂肪族、脂環
式、芳香族又は芳香脂肪族架橋員であることができる。
式、芳香族又は芳香脂肪族架橋員であることができる。
【００１２】脂肪族架橋員Ｂは、例えば、直鎖又は分岐
のＣ2 〜Ｃ12−アルキレン（これらは、非置換である
か、又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトによ
り置換されているか、又は−Ｏ−、−ＮＨ−若しくは−
Ｎ（ＣＨ3)−により中断されていてもよい。例として
は、１，２−エチレン、１−メチル−１，２−エチレ
ン、１，１−ジメチル−１，２−エチレン、１，２−ジ
メチル−１，２−エチレン、１，１，２，２−テトラメ
チル−１，２−エチレン、１，３−プロピレン、２，２
−ジメチル−１，３−プロピレン、２−ヒドロキシ−
１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、１，６−ヘキ
シレン、２−メチル−１，５−ペンチレン、−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−（Ｃ
Ｈ2)3 −Ｏ−（ＣＨ2)3 −Ｏ−（ＣＨ2)3 −又は−ＣＨ
2 ＣＨ2 −ＮＨ−ＣＨ2 ＣＨ2 −である。
のＣ2 〜Ｃ12−アルキレン（これらは、非置換である
か、又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトによ
り置換されているか、又は−Ｏ−、−ＮＨ−若しくは−
Ｎ（ＣＨ3)−により中断されていてもよい。例として
は、１，２−エチレン、１−メチル−１，２−エチレ
ン、１，１−ジメチル−１，２−エチレン、１，２−ジ
メチル−１，２−エチレン、１，１，２，２−テトラメ
チル−１，２−エチレン、１，３−プロピレン、２，２
−ジメチル−１，３−プロピレン、２−ヒドロキシ−
１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、１，６−ヘキ
シレン、２−メチル−１，５−ペンチレン、−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−（Ｃ
Ｈ2)3 −Ｏ−（ＣＨ2)3 −Ｏ−（ＣＨ2)3 −又は−ＣＨ
2 ＣＨ2 −ＮＨ−ＣＨ2 ＣＨ2 −である。
【００１３】Ｂは、直鎖又は分岐のＣ2 〜Ｃ6 アルキレ
ン（これらは、非置換であるか、又はヒドロキシルによ
り置換されているか、又は−Ｏ−により中断されてい
る）であるのが好ましく、直鎖又は分岐のＣ2 〜Ｃ6 ア
ルキレンは特に好ましい。特に好ましいアルキレン基Ｂ
の例としては、１，２−エチレン、１−メチル−１，２
−エチレン、１，３−プロピレン、２−ヒドロキシ−
１，３−プロピレン、２−メチル−１，５−ペンチレン
及び１，６−ヘキシレンである。
ン（これらは、非置換であるか、又はヒドロキシルによ
り置換されているか、又は−Ｏ−により中断されてい
る）であるのが好ましく、直鎖又は分岐のＣ2 〜Ｃ6 ア
ルキレンは特に好ましい。特に好ましいアルキレン基Ｂ
の例としては、１，２−エチレン、１−メチル−１，２
−エチレン、１，３−プロピレン、２−ヒドロキシ−
１，３−プロピレン、２−メチル−１，５−ペンチレン
及び１，６−ヘキシレンである。
【００１４】脂環式架橋員Ｂは、例えば、１，２−、
１，３−若しくは１，４−シクロヘキシレン、又は下記
式：
１，３−若しくは１，４−シクロヘキシレン、又は下記
式：
【００１５】
【化３０】
【００１６】で示される基であるか、あるいはＢは、−
ＮＲ2 −及び−ＮＲ3 −と一緒になって、ピペラジン環
を形成する。
ＮＲ2 −及び−ＮＲ3 −と一緒になって、ピペラジン環
を形成する。
【００１７】芳香族架橋員Ｂの例は、１，２−、１，３
−若しくは１，４−フェニレン（これらは、非置換であ
るか、又は例えばスルホ、メチル、メトキシ若しくは塩
素により置換されている）、ナフチレン（これは、非置
換であるか又はスルホにより置換されている）、又は式
（４）：
−若しくは１，４−フェニレン（これらは、非置換であ
るか、又は例えばスルホ、メチル、メトキシ若しくは塩
素により置換されている）、ナフチレン（これは、非置
換であるか又はスルホにより置換されている）、又は式
（４）：
【００１８】
【化３１】
【００１９】（式中、Ｌは、例えば−ＣＯ−、−ＮＨＣ
Ｏ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−（ＣＨ2)1-4 −、−ＮＨ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−ＳＯ2 −又は−Ｎ＝Ｎ
−であり；そして（Ｒ7)0-2 、（Ｒ′7)0-2 は、互いに
独立して、それぞれスルホ、メチル、メトキシ及び塩素
よりなる群からの０〜２個の同一又は異なる基である）
で示される基である。好ましくは、芳香族架橋員Ｂは、
１，３−若しくは１，４−フェニレン（これらは、非置
換であるか、又はスルホ、メチル若しくはメトキシによ
り置換されている）、ナフチレン（これは、１又は２個
のスルホ基により置換されている）、又は式（４ａ）若
しくは式（４ｂ）：
Ｏ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−（ＣＨ2)1-4 −、−ＮＨ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−ＳＯ2 −又は−Ｎ＝Ｎ
−であり；そして（Ｒ7)0-2 、（Ｒ′7)0-2 は、互いに
独立して、それぞれスルホ、メチル、メトキシ及び塩素
よりなる群からの０〜２個の同一又は異なる基である）
で示される基である。好ましくは、芳香族架橋員Ｂは、
１，３−若しくは１，４−フェニレン（これらは、非置
換であるか、又はスルホ、メチル若しくはメトキシによ
り置換されている）、ナフチレン（これは、１又は２個
のスルホ基により置換されている）、又は式（４ａ）若
しくは式（４ｂ）：
【００２０】
【化３２】
【００２１】（式中、Ｌは、−ＮＨＣＯＮＨ−、−Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ2 −であり；そしてＲ7
は、水素又はスルホである）で示される基である。
−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ2 −であり；そしてＲ7
は、水素又はスルホである）で示される基である。
【００２２】特に好ましい芳香族架橋員Ｂの例は、１，
３−フェニレン、１，４−フェニレン、４−メチル−
１，３−フェニレン、４−スルホ−１，３−フェニレ
ン、３−スルホ−１，４−フェニレン、３，６−ジスル
ホ−１，４−フェニレン、４，６−ジスルホ−１，３−
フェニレン、３，７−ジスルホ−１，５−ナフチレン、
４，８−ジスルホ−２，６−ナフチレン、２，２′−ジ
スルホ−４，４′−ジフェニレン、４，４′−フェニレ
ンウレア−２，２′−ジスルホン酸及び２，２′−ジス
ルホ−４，４′−スチルベニレンである。
３−フェニレン、１，４−フェニレン、４−メチル−
１，３−フェニレン、４−スルホ−１，３−フェニレ
ン、３−スルホ−１，４−フェニレン、３，６−ジスル
ホ−１，４−フェニレン、４，６−ジスルホ−１，３−
フェニレン、３，７−ジスルホ−１，５−ナフチレン、
４，８−ジスルホ−２，６−ナフチレン、２，２′−ジ
スルホ−４，４′−ジフェニレン、４，４′−フェニレ
ンウレア−２，２′−ジスルホン酸及び２，２′−ジス
ルホ−４，４′−スチルベニレンである。
【００２３】芳香脂肪族架橋員Ｂは、例えば、ベンジレ
ン、メトキシフェニレン若しくはジメチレン−１，２
−、−１，３−若しくは−１，４−フェニレン（これら
は、非置換であるか、又はスルホにより置換されてい
る）である。
ン、メトキシフェニレン若しくはジメチレン−１，２
−、−１，３−若しくは−１，４−フェニレン（これら
は、非置換であるか、又はスルホにより置換されてい
る）である。
【００２４】互いに独立しているＸ及びＸ1 は、それぞ
れフッ素又は塩素が好ましい。このＸ及びＸ1 は、異な
っていてもよいが、同一であるのが好ましい。
れフッ素又は塩素が好ましい。このＸ及びＸ1 は、異な
っていてもよいが、同一であるのが好ましい。
【００２５】非−反応性の置換又は非置換のアミノ基Ｖ
は、例えばアミノ；Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4アルキルアミノ若し
くはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ（この場合
のアルキルは、それぞれの場合において、例えばスル
ホ、スルファト、ヒドロキシル、カルボキシル又はフェ
ニルにより置換されていてもよい）；シクロヘキシルア
ミノ；フェニルアミノ若しくはナフチルアミノ（この場
合のフェニル又はナフチルは、それぞれの場合におい
て、例えばＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、カルボキ
シル、スルホ又はハロゲンにより置換されていてもよ
い）；又はＮ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミ
ノ（この場合のアルキル及びフェニルは、非置換である
か、又は上記に記載のように置換されていてもよい）で
もよい。
は、例えばアミノ；Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4アルキルアミノ若し
くはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ（この場合
のアルキルは、それぞれの場合において、例えばスル
ホ、スルファト、ヒドロキシル、カルボキシル又はフェ
ニルにより置換されていてもよい）；シクロヘキシルア
ミノ；フェニルアミノ若しくはナフチルアミノ（この場
合のフェニル又はナフチルは、それぞれの場合におい
て、例えばＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、カルボキ
シル、スルホ又はハロゲンにより置換されていてもよ
い）；又はＮ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミ
ノ（この場合のアルキル及びフェニルは、非置換である
か、又は上記に記載のように置換されていてもよい）で
もよい。
【００２６】適切な非−反応性アミノ基Ｖの例は、アミ
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、
β−スルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ；ｏ
−、ｍ−若しくはｐ−メチルフェニルアミノ；ｏ−、ｍ
−若しくはｐ−メトキシフェニルアミノ；ｏ−、ｍ−若
しくはｐ−スルホフェニルアミノ；２，４−、２，５
−、３，６−若しくは４，６−ジスルホフェニルアミ
ノ；４−メチル−若しくは４−メトキシ−３−スルホフ
ェニルアミノ；４−メチル−若しくは４−メトキシ−６
−スルホフェニルアミノ；４−メチル−若しくは４−メ
トキシ−３，６−ジスルホフェニルアミノ；ｏ−カルボ
キシフェニルアミノ；１−若しくは２−ナフチルアミ
ノ；１−スルホ−２−ナフチルアミノ；１，５−、１，
６−、４，８−若しくは６，８−ジスルホ−２−ナフチ
ルアミノ；３，６，８−トリスルホ−２−ナフチルアミ
ノ；Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルアミノ、Ｎ−β−スルホエチル−Ｎ−フェニ
ルアミノ、又はＮ−β−ヒドロキシエチル−Ｎ−フェニ
ルアミノである。
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、
β−スルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ；ｏ
−、ｍ−若しくはｐ−メチルフェニルアミノ；ｏ−、ｍ
−若しくはｐ−メトキシフェニルアミノ；ｏ−、ｍ−若
しくはｐ−スルホフェニルアミノ；２，４−、２，５
−、３，６−若しくは４，６−ジスルホフェニルアミ
ノ；４−メチル−若しくは４−メトキシ−３−スルホフ
ェニルアミノ；４−メチル−若しくは４−メトキシ−６
−スルホフェニルアミノ；４−メチル−若しくは４−メ
トキシ−３，６−ジスルホフェニルアミノ；ｏ−カルボ
キシフェニルアミノ；１−若しくは２−ナフチルアミ
ノ；１−スルホ−２−ナフチルアミノ；１，５−、１，
６−、４，８−若しくは６，８−ジスルホ−２−ナフチ
ルアミノ；３，６，８−トリスルホ−２−ナフチルアミ
ノ；Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルアミノ、Ｎ−β−スルホエチル−Ｎ−フェニ
ルアミノ、又はＮ−β−ヒドロキシエチル−Ｎ−フェニ
ルアミノである。
【００２７】非−反応性アミノ基Ｖは、アミノ；Ｎ−モ
ノ若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ２−アルキルアミノ
（これらは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スル
ホ若しくはスルファトにより置換されている）；シクロ
ヘキシルアミノ；フェニルアミノ（これは、非置換であ
るか、又はメチル、メトキシ、カルボキシル若しくはス
ルホにより置換されている）；モノ−、ジ−若しくはト
リスルホナフチルアミノ；又はＮ−Ｃ１ 〜Ｃ2 −アル
キル−Ｎ−フェニルアミノ（これは、非置換であるか、
又はＣ1 〜Ｃ2 アルキル部分において、ヒドロキシル、
スルホ若しくはスルファトにより置換されている）が好
ましく、特にアミノ、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルアミノ
（これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ
若しくはスルファトにより置換されている）、フェニル
アミノ（これは、スルホ、メチル及びメトキシよりなる
群からの１又は２個の同一又は異なる置換基により置換
されている）又は２−ナフチルアミノ（これは、１〜３
個のスルホ基により置換されている）は特に好ましい。
ノ若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ２−アルキルアミノ
（これらは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スル
ホ若しくはスルファトにより置換されている）；シクロ
ヘキシルアミノ；フェニルアミノ（これは、非置換であ
るか、又はメチル、メトキシ、カルボキシル若しくはス
ルホにより置換されている）；モノ−、ジ−若しくはト
リスルホナフチルアミノ；又はＮ−Ｃ１ 〜Ｃ2 −アル
キル−Ｎ−フェニルアミノ（これは、非置換であるか、
又はＣ1 〜Ｃ2 アルキル部分において、ヒドロキシル、
スルホ若しくはスルファトにより置換されている）が好
ましく、特にアミノ、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルアミノ
（これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ
若しくはスルファトにより置換されている）、フェニル
アミノ（これは、スルホ、メチル及びメトキシよりなる
群からの１又は２個の同一又は異なる置換基により置換
されている）又は２−ナフチルアミノ（これは、１〜３
個のスルホ基により置換されている）は特に好ましい。
【００２８】非−反応性Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基Ｖは、
メトキシ及びイソプロポキシが好ましく、非−反応性Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルチオ基Ｖは、メチルチオ及びエチルチ
オが好ましい。
メトキシ及びイソプロポキシが好ましく、非−反応性Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルチオ基Ｖは、メチルチオ及びエチルチ
オが好ましい。
【００２９】好ましい非−反応性基Ｖの群は、ヒドロキ
シル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、モルホリノ及びアミノ；
Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルアミノ（これらは、非置換であるか、
又はアルキル部分において、スルホ、スルファト、ヒド
ロキシル、カルボキシル若しくはフェニルにより置換さ
れている）；シクロヘキシルアミノ；フェニルアミノ又
はナフチルアミノ（これらは、非置換であるか、又はフ
ェニル若しくはナフチル部分において、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アル
カノイルアミノ、カルボキシル、スルホ若しくはハロゲ
ンにより置換されている）；及びＮ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル−Ｎ−フェニルアミノ（これは、非置換であるか、又
はアルキル部分において、スルホ、スルファト、ヒドロ
キシル、カルボキシル若しくはフェニルにより置換され
ているか、及び／又はフェニル部分において、Ｃ1 〜Ｃ
4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4
アルカノイルアミノ、カルボキシル、スルホ又はハロ
ゲンにより置換されている）からなる。
シル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、モルホリノ及びアミノ；
Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルアミノ（これらは、非置換であるか、
又はアルキル部分において、スルホ、スルファト、ヒド
ロキシル、カルボキシル若しくはフェニルにより置換さ
れている）；シクロヘキシルアミノ；フェニルアミノ又
はナフチルアミノ（これらは、非置換であるか、又はフ
ェニル若しくはナフチル部分において、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アル
カノイルアミノ、カルボキシル、スルホ若しくはハロゲ
ンにより置換されている）；及びＮ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル−Ｎ−フェニルアミノ（これは、非置換であるか、又
はアルキル部分において、スルホ、スルファト、ヒドロ
キシル、カルボキシル若しくはフェニルにより置換され
ているか、及び／又はフェニル部分において、Ｃ1 〜Ｃ
4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4
アルカノイルアミノ、カルボキシル、スルホ又はハロ
ゲンにより置換されている）からなる。
【００３０】非−反応性基Ｖの特に好ましい群は、ヒド
ロキシル、メトキシ、イソプロポキシ、モルホリノ、ア
ミノ；Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ2 アル
キルアミノ（これらは、非置換であるか、又はヒドロキ
シル、スルホ若しくはスルファトにより置換されてい
る）；シクロヘキシルアミノ；フェニルアミノ（これ
は、非置換であるか、又はメチル、メトキシ、カルボキ
シル若しくはスルホにより置換されている）；モノ−、
ジ−若しくはトリスルホナフチルアミノ；及びＮ−Ｃ1
〜Ｃ2 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（これは、非置換
であるか、又はＣ1〜Ｃ2 アルキル部分において、ヒド
ロキシル、スルホ若しくはスルファトにより置換されて
いる）からなる。
ロキシル、メトキシ、イソプロポキシ、モルホリノ、ア
ミノ；Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ2 アル
キルアミノ（これらは、非置換であるか、又はヒドロキ
シル、スルホ若しくはスルファトにより置換されてい
る）；シクロヘキシルアミノ；フェニルアミノ（これ
は、非置換であるか、又はメチル、メトキシ、カルボキ
シル若しくはスルホにより置換されている）；モノ−、
ジ−若しくはトリスルホナフチルアミノ；及びＮ−Ｃ1
〜Ｃ2 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（これは、非置換
であるか、又はＣ1〜Ｃ2 アルキル部分において、ヒド
ロキシル、スルホ若しくはスルファトにより置換されて
いる）からなる。
【００３１】Ｖが、式（３ａ）〜（３ｇ）の反応性基で
あり、Ｙが、基−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕである場合には、
脱離基Ｕは、例えば−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3
Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、ＯＰＯ3 Ｈ2 、
−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 、ＯＳＯ2 −Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又
は−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル)2であることが
できる。Ｕは、基−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3
Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 又は−ＯＰ
Ｏ3 Ｈ2 の基が好ましく、特に−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈ
が好ましく、とりわけ−ＯＳＯ3 Ｈが好ましい。
あり、Ｙが、基−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕである場合には、
脱離基Ｕは、例えば−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3
Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、ＯＰＯ3 Ｈ2 、
−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 、ＯＳＯ2 −Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又
は−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル)2であることが
できる。Ｕは、基−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3
Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 又は−ＯＰ
Ｏ3 Ｈ2 の基が好ましく、特に−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈ
が好ましく、とりわけ−ＯＳＯ3 Ｈが好ましい。
【００３２】Ｙは、ビニル、β−クロロエチル、β−ス
ルファトエチル、β−チオスルファトエチル、β−アセ
トキシエチル、β−フェノキシエチル又はβ−ホスファ
トエチルが好ましく、β−スルファトエチル又はビニル
が特に好ましい。
ルファトエチル、β−チオスルファトエチル、β−アセ
トキシエチル、β−フェノキシエチル又はβ−ホスファ
トエチルが好ましく、β−スルファトエチル又はビニル
が特に好ましい。
【００３３】Ｚは、臭素が好ましい。
【００３４】互いに独立したａｌｋ及びａｌｋ′は、そ
れぞれ例えばメチレン、１，２−エチレン、１，３−プ
ロピレン、１，４−ブチレン、１，５−ペンチレン、
１，６−ヘキシレン又はそれらの分岐異性体である。互
いに独立したａｌｋ及びａｌｋ′は、それぞれＣ1 〜Ｃ
4 アルキレン基が好ましく、エチレン又はプロピレン基
が特に好ましい。
れぞれ例えばメチレン、１，２−エチレン、１，３−プ
ロピレン、１，４−ブチレン、１，５−ペンチレン、
１，６−ヘキシレン又はそれらの分岐異性体である。互
いに独立したａｌｋ及びａｌｋ′は、それぞれＣ1 〜Ｃ
4 アルキレン基が好ましく、エチレン又はプロピレン基
が特に好ましい。
【００３５】Ａｒｙｌｅｎｅは、１，３−又は１，４−
フェニレン基（これらは、非置換であるか、又はスル
ホ、メチル、メトキシ若しくはカルボキシルにより置換
されている）が好ましく、非置換の１，３−又は１，４
−フェニレン基が特に好ましい。
フェニレン基（これらは、非置換であるか、又はスル
ホ、メチル、メトキシ若しくはカルボキシルにより置換
されている）が好ましく、非置換の１，３−又は１，４
−フェニレン基が特に好ましい。
【００３６】Ｒ4 は、水素が好ましい。
【００３７】Ｒ5 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又は式
−ａｌｋ（Ｒ4)−ＳＯ2 −Ｙ（式中、Ｒ4 、Ｙ及びａｌ
ｋは、それぞれ上記のとおりであり、好ましい定義も上
記のとおりである）で示される基が好ましい。Ｒ5 は、
水素、メチル又はエチルが特に好ましい。
−ａｌｋ（Ｒ4)−ＳＯ2 −Ｙ（式中、Ｒ4 、Ｙ及びａｌ
ｋは、それぞれ上記のとおりであり、好ましい定義も上
記のとおりである）で示される基が好ましい。Ｒ5 は、
水素、メチル又はエチルが特に好ましい。
【００３８】Ｒ6 は、水素、メチル又はエチルが好まし
く、水素が特に好ましい。
く、水素が特に好ましい。
【００３９】基Ｅは、−ＮＨ−又は−Ｏ−が好ましく、
−Ｏ−が特に好ましい。
−Ｏ−が特に好ましい。
【００４０】変数ｔは、０の数が好ましい。
【００４１】好ましい式（３ａ）〜（３ｇ）の反応性基
は、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 が、それぞれ水素であり；Ｅ
が、基−ＮＨ−又は−Ｏ−であり；ａｌｋ及びａｌｋ′
が、互いに独立して、それぞれエチレン又はプロピレン
であり；ａｒｙｌｅｎｅが、非置換であるか、又はメチ
ル、メトキシ、カルボキシル若しくはスルホにより置換
されているフェニレンであり；Ｙが、ビニル又はβ−ス
ルファトエチルであり；Ｙ1 が、−ＣＨＢｒ−ＣＨ2 Ｂ
ｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2 であり；そしてｔが、数０であ
る基である。
は、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 が、それぞれ水素であり；Ｅ
が、基−ＮＨ−又は−Ｏ−であり；ａｌｋ及びａｌｋ′
が、互いに独立して、それぞれエチレン又はプロピレン
であり；ａｒｙｌｅｎｅが、非置換であるか、又はメチ
ル、メトキシ、カルボキシル若しくはスルホにより置換
されているフェニレンであり；Ｙが、ビニル又はβ−ス
ルファトエチルであり；Ｙ1 が、−ＣＨＢｒ−ＣＨ2 Ｂ
ｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2 であり；そしてｔが、数０であ
る基である。
【００４２】反応性基Ｖは、式（３ｃ′）又は（３
ｄ′）：
ｄ′）：
【００４３】
【化３３】
【００４４】（式中、Ｙは、上記で定義のとおりであ
り、好ましい定義も上記のとおりである）で示される基
が特に好ましい。
り、好ましい定義も上記のとおりである）で示される基
が特に好ましい。
【００４５】モノアゾ、ポリアゾ又は金属錯体アゾ発色
団Ｄの基は、特に以下の内の１つである：式（６）又は
（７）：
団Ｄの基は、特に以下の内の１つである：式（６）又は
（７）：
【００４６】
【化３４】
【００４７】（式中、Ｄ1 は、ベンゼン又はナフチレン
系列のジアゾ成分の基であり；Ｍは、ベンゼン又はナフ
チレン系列の中間成分の基であり；Ｋは、ベンゼン、ナ
フタレン、ピラゾロン、６−ヒドロキシ−２−ピリドン
又はアセト酢酸アリールアミド系列のカップリング成分
の基であり；そしてｕは、０又は１の数である）で示さ
れるモノ−又はジアゾ染料の発色団基；ここで、Ｄ1 、
Ｍ及びＫは、アゾ染料において、慣用の置換基、例え
ば、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ（こ
れらは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ若
しくはスルファトにより更に置換されている）；ハロゲ
ン、カルボキシル、スルホ、ニトロ、シアノ、トリフル
オロメチル、スルファモイル、カルバモイル、アミノ、
ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチ
ル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ
（これは、非置換であるか、又はフェニル環において、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン
若しくはスルホにより置換されている）、フェニル（こ
れは、非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル若しくはス
ルホにより置換されている）、及び繊維−反応性基を担
持することができる。式（６）及び（７）の染料基から
誘導された金属錯体もまた適切であり、これらは、特に
ベンゼン又はナフタレン系列の１：１の銅錯体アゾ染料
の染料基であり、ここで、銅原子は、アゾ架橋に関して
オルト位のそれぞれの側で金属化し得る基に結合してい
る。
系列のジアゾ成分の基であり；Ｍは、ベンゼン又はナフ
チレン系列の中間成分の基であり；Ｋは、ベンゼン、ナ
フタレン、ピラゾロン、６−ヒドロキシ−２−ピリドン
又はアセト酢酸アリールアミド系列のカップリング成分
の基であり；そしてｕは、０又は１の数である）で示さ
れるモノ−又はジアゾ染料の発色団基；ここで、Ｄ1 、
Ｍ及びＫは、アゾ染料において、慣用の置換基、例え
ば、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ（こ
れらは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ若
しくはスルファトにより更に置換されている）；ハロゲ
ン、カルボキシル、スルホ、ニトロ、シアノ、トリフル
オロメチル、スルファモイル、カルバモイル、アミノ、
ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチ
ル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ
（これは、非置換であるか、又はフェニル環において、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン
若しくはスルホにより置換されている）、フェニル（こ
れは、非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル若しくはス
ルホにより置換されている）、及び繊維−反応性基を担
持することができる。式（６）及び（７）の染料基から
誘導された金属錯体もまた適切であり、これらは、特に
ベンゼン又はナフタレン系列の１：１の銅錯体アゾ染料
の染料基であり、ここで、銅原子は、アゾ架橋に関して
オルト位のそれぞれの側で金属化し得る基に結合してい
る。
【００４８】式（６）又は（７）の発色団基が、反応性
基を担持している場合には、これは、例えば、式（５
ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）、（５ｄ）、（５ｅ）、（５
ｆ）又は（５ｇ）：
基を担持している場合には、これは、例えば、式（５
ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）、（５ｄ）、（５ｅ）、（５
ｆ）又は（５ｇ）：
【００４９】
【化３５】
【００５０】（式中、Ｙ及びＺは、それぞれの場合にお
いて、上記に定義のとおりであり、好ましい定義も上記
のとおりであり；Ｖ1 は、Ｖと同義であり、好ましい定
義も同様であり；Ｘ2 は、Ｘと同義であり、好ましい定
義も同様であり；Ｒ3 ′は、Ｒ3 と同義であり、好まし
い定義も同様であり；ｐは、０又は１の数であり；そし
てｍ、ｍ１及びｑは、互いに独立して、それぞれ１〜６
の整数である）で示される基を有することができる。ｐ
が０の数であり、ｍ及びｍ１が互いに独立して、それぞ
れ２又は３の数であり、そしてｑが１、２、３又は４の
数であるのが好ましい。
いて、上記に定義のとおりであり、好ましい定義も上記
のとおりであり；Ｖ1 は、Ｖと同義であり、好ましい定
義も同様であり；Ｘ2 は、Ｘと同義であり、好ましい定
義も同様であり；Ｒ3 ′は、Ｒ3 と同義であり、好まし
い定義も同様であり；ｐは、０又は１の数であり；そし
てｍ、ｍ１及びｑは、互いに独立して、それぞれ１〜６
の整数である）で示される基を有することができる。ｐ
が０の数であり、ｍ及びｍ１が互いに独立して、それぞ
れ２又は３の数であり、そしてｑが１、２、３又は４の
数であるのが好ましい。
【００５１】式（６）又は（７）の発色団基が、反応性
基を担持した場合には、これは、上記に定義の式（５
ａ）又は（５ｇ）を有しているのが好ましい。
基を担持した場合には、これは、上記に定義の式（５
ａ）又は（５ｇ）を有しているのが好ましい。
【００５２】モノアゾ又はジアゾ発色団Ｄの基は、以下
の基が特に好ましい：式（８ａ）：
の基が特に好ましい：式（８ａ）：
【００５３】
【化３６】
【００５４】（式中、（Ｒ8)0-3 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及
びスルホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる置
換基である）で示される基；式（８ｂ）：
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及
びスルホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる置
換基である）で示される基；式（８ｂ）：
【００５５】
【化３７】
【００５６】（式中、（Ｒ8)0-3 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及
びスルホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる置
換基である）で示される基；式（８ｃ）：
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及
びスルホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる置
換基である）で示される基；式（８ｃ）：
【００５７】
【化３８】
【００５８】（式中、（Ｒ8)0-3 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及
びスルホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる置
換基である）で示される基；式（８ｄ）若しくは式（８
ｅ）：
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及
びスルホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる置
換基である）で示される基；式（８ｄ）若しくは式（８
ｅ）：
【００５９】
【化３９】
【００６０】（式中、（Ｒ9)0-4 は、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カ
ルバモイル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ、アミノ、アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、スルホメチル及びスルホよりなる群
からの０〜４個の同一又は異なる置換基である）で示さ
れる基；式（８ｆ）若しくは式（８ｇ）：
ロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カ
ルバモイル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ、アミノ、アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、スルホメチル及びスルホよりなる群
からの０〜４個の同一又は異なる置換基である）で示さ
れる基；式（８ｆ）若しくは式（８ｇ）：
【００６１】
【化４０】
【００６２】（式中、Ｒ10は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルカノイ
ル、ベンゾイル又は上記に定義の式（５ｇ）のハロトリ
アジニル基である）で示される基；式（８ｈ）：
ル、ベンゾイル又は上記に定義の式（５ｇ）のハロトリ
アジニル基である）で示される基；式（８ｈ）：
【００６３】
【化４１】
【００６４】（式中、Ｒ10は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルカノイ
ル、ベンゾイル又は上記に定義の式（５ｇ）のハロトリ
アジニル基である）で示される基；式（８ｉ）：
ル、ベンゾイル又は上記に定義の式（５ｇ）のハロトリ
アジニル基である）で示される基；式（８ｉ）：
【００６５】
【化４２】
【００６６】（式中、（Ｒ11）0-3 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
及びスルホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる
置換基である）で示される基；式（８ｊ）：
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
及びスルホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる
置換基である）で示される基；式（８ｊ）：
【００６７】
【化４３】
【００６８】（式中、（Ｒ11）0-3 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
及びスルホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる
置換基である）で示される基；式（８ｋ）：
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
及びスルホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる
置換基である）で示される基；式（８ｋ）：
【００６９】
【化４４】
【００７０】（式中、Ｒ12及びＲ14は、互いに独立し
て、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はフェニルであり；そ
してＲ13は、水素、シアノ、カルバモイル又はスルホメ
チルである）で示される基；式（８ｌ）：
て、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はフェニルであり；そ
してＲ13は、水素、シアノ、カルバモイル又はスルホメ
チルである）で示される基；式（８ｌ）：
【００７１】
【化４５】
【００７２】（式中、（Ｒ15）0-2 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
及びスルホよりなる群からの０〜２個の同一又は異なる
置換基であり；そしてＹは、上記と同義である）で示さ
れる基；式（８ｍ）：
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
及びスルホよりなる群からの０〜２個の同一又は異なる
置換基であり；そしてＹは、上記と同義である）で示さ
れる基；式（８ｍ）：
【００７３】
【化４６】
【００７４】（式中、（Ｒ16）0-2 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
及びスルホよりなる群からの０〜２個の同一又は異なる
置換基であり；そしてＹは、上記と同義である）で示さ
れる基；式（８ｎ）、式（８ｏ）、式（８ｐ）若しくは
式（８ｑ）：
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
及びスルホよりなる群からの０〜２個の同一又は異なる
置換基であり；そしてＹは、上記と同義である）で示さ
れる基；式（８ｎ）、式（８ｏ）、式（８ｐ）若しくは
式（８ｑ）：
【００７５】
【化４７】
【００７６】（式中、（Ｒ8)0-3 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及
びスルホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる置
換基であり；（Ｒ8 ′)0-3は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、スル
ホ、Ｃ1 〜Ｃ4 ヒドロキシアルコキシ及びＣ1 〜Ｃ4 ス
ルファトアルコキシよりなる群からの０〜３個の同一又
は異なる置換基であり；（Ｒ9)0-3 は、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カ
ルバモイル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ、アミノ、アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、スルホメチル及びスルホよりなる群
からの０〜３個の同一又は異なる置換基であり；そして
Ｙは、上記と同義である）で示される基である。
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及
びスルホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる置
換基であり；（Ｒ8 ′)0-3は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、スル
ホ、Ｃ1 〜Ｃ4 ヒドロキシアルコキシ及びＣ1 〜Ｃ4 ス
ルファトアルコキシよりなる群からの０〜３個の同一又
は異なる置換基であり；（Ｒ9)0-3 は、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カ
ルバモイル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ、アミノ、アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、スルホメチル及びスルホよりなる群
からの０〜３個の同一又は異なる置換基であり；そして
Ｙは、上記と同義である）で示される基である。
【００７７】式（８ａ）〜（８ｑ）の基は、式−ＳＯ2
Ｙの基（式中、Ｙは、上記と同義である）を、フェニル
又はナフチル環における更なる置換基として含むことが
できる。
Ｙの基（式中、Ｙは、上記と同義である）を、フェニル
又はナフチル環における更なる置換基として含むことが
できる。
【００７８】ホルマザン染料の基Ｄは、式（８ｒ）又は
式（８ｓ）：
式（８ｓ）：
【００７９】
【化４８】
【００８０】（式中、ベンゼン核は、更なる置換基を含
まないか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、ハロゲン若しく
はカルボキシルにより更に置換されている）で示される
染料基が好ましい。
まないか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、ハロゲン若しく
はカルボキシルにより更に置換されている）で示される
染料基が好ましい。
【００８１】フタロシアニン染料基Ｄは、式（９）：
【００８２】
【化４９】
【００８３】（式中、Ｐｃは、金属フタロシアニン基で
あり、特に銅フタロシアニン又はニッケルフタロシアニ
ンの基であり；Ｗは、−ＯＨ及び／又は−ＮＲ17Ｒ17′
であり；Ｒ17及びＲ17′は、互いに独立して、水素又は
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル（これは、非置換であるか、又はヒ
ドロキシル若しくはスルホにより置換されている）であ
り；Ｒ18は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり；Ａ
は、フェニレン基（これは非置換であるか、又はＣ1 〜
Ｃ4 アルキル、ハロゲン、カルボキシル若しくはスルホ
により置換されている）又はＣ2 〜Ｃ6 アルキレン基で
あり；そしてｋは、１〜３の数である）で示される基で
あるのが好ましい。
あり、特に銅フタロシアニン又はニッケルフタロシアニ
ンの基であり；Ｗは、−ＯＨ及び／又は−ＮＲ17Ｒ17′
であり；Ｒ17及びＲ17′は、互いに独立して、水素又は
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル（これは、非置換であるか、又はヒ
ドロキシル若しくはスルホにより置換されている）であ
り；Ｒ18は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり；Ａ
は、フェニレン基（これは非置換であるか、又はＣ1 〜
Ｃ4 アルキル、ハロゲン、カルボキシル若しくはスルホ
により置換されている）又はＣ2 〜Ｃ6 アルキレン基で
あり；そしてｋは、１〜３の数である）で示される基で
あるのが好ましい。
【００８４】Ｒ17及びＲ17′は、水素が好ましい。Ａ
は、フェニレン基（これは、非置換であるか、又はＣ1
〜Ｃ4 アルキル、ハロゲン、カルボキシル若しくはスル
ホにより置換されている）が好ましい。Ｐｃは、銅フタ
ロシアニン基が好ましい。
は、フェニレン基（これは、非置換であるか、又はＣ1
〜Ｃ4 アルキル、ハロゲン、カルボキシル若しくはスル
ホにより置換されている）が好ましい。Ｐｃは、銅フタ
ロシアニン基が好ましい。
【００８５】ジオキサジン染料基Ｄは、例えば、式（１
０）：
０）：
【００８６】
【化５０】
【００８７】（式中、Ａ′は、フェニレン基（これは、
非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲン、
カルボキシル若しくはスルホにより置換されている）又
はＣ2 〜Ｃ6アルキレン基であり；ｒ、ｓ、ｖ及びｖ′
は、互いに独立して、それぞれ０又は１の数であり；そ
してＹは、上記と同義である）で示される基である。
Ａ′は、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレン、又は１，３−若しくは
１，４−フェニレン（これらは、非置換であるか、又は
スルホにより置換されている）であり；ｒは、１の数で
あり；ｓは、０の数であり；ｖは、１の数であり；ｖ′
は、０又は１の数であるのが好ましい。
非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲン、
カルボキシル若しくはスルホにより置換されている）又
はＣ2 〜Ｃ6アルキレン基であり；ｒ、ｓ、ｖ及びｖ′
は、互いに独立して、それぞれ０又は１の数であり；そ
してＹは、上記と同義である）で示される基である。
Ａ′は、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレン、又は１，３−若しくは
１，４−フェニレン（これらは、非置換であるか、又は
スルホにより置換されている）であり；ｒは、１の数で
あり；ｓは、０の数であり；ｖは、１の数であり；ｖ′
は、０又は１の数であるのが好ましい。
【００８８】アントラキノン染料基Ｄは、式（１１）：
【００８９】
【化５１】
【００９０】（式中、Ｇは、フェニレン基（これは、非
置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシ、ハロゲン、カルボキシル若しくはスルホによ
り置換されている）、シクロヘキシレン、フェニレンメ
チレン又はＣ2 〜Ｃ6 アルキレン基でであり、これら
は、それぞれ少なくとも２つのスルホ基を含むのが好ま
しい）で示される基が好ましい。Ｇは、フェニレン基
（これは、非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル若しく
はスルホにより置換されている）が好ましい。
置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシ、ハロゲン、カルボキシル若しくはスルホによ
り置換されている）、シクロヘキシレン、フェニレンメ
チレン又はＣ2 〜Ｃ6 アルキレン基でであり、これら
は、それぞれ少なくとも２つのスルホ基を含むのが好ま
しい）で示される基が好ましい。Ｇは、フェニレン基
（これは、非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル若しく
はスルホにより置換されている）が好ましい。
【００９１】Ｄは、上記に定義の式（８ａ）、（８
ｂ）、（８ｆ）、（８ｇ）、（８ｈ）、（８ｋ）、（８
ｌ）、（８ｎ）、（８ｏ）、（８ｐ）若しくは（８ｑ）
のモノアゾ又はジアゾ発色団基、上記に定義の式（８
ｒ）若しくは（８ｓ）のホルマザン基、又は上記に定義
の式（１１）のアントラキノン基が特に好ましい。
ｂ）、（８ｆ）、（８ｇ）、（８ｈ）、（８ｋ）、（８
ｌ）、（８ｎ）、（８ｏ）、（８ｐ）若しくは（８ｑ）
のモノアゾ又はジアゾ発色団基、上記に定義の式（８
ｒ）若しくは（８ｓ）のホルマザン基、又は上記に定義
の式（１１）のアントラキノン基が特に好ましい。
【００９２】基の定義において、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
は、一般に、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピ
ル、又はｎ−、イソ−、sec −若しくはtert−ブチルで
ある。Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシは、一般に、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、又はｎ−、イソ
−、sec −若しくはtert−ブトキシである。ハロゲン
は、一般に、フッ素、塩素又は臭素である。Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシカルボニルの例は、メトキシカルボニル及び
エトキシカルボニルである。Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオの
例は、メチルチオ及びエチルチオである。Ｃ2 〜Ｃ4 ア
ルカノイルアミノの例は、アセチルアミノ及びプロピオ
ニルアミノである。
は、一般に、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピ
ル、又はｎ−、イソ−、sec −若しくはtert−ブチルで
ある。Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシは、一般に、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、又はｎ−、イソ
−、sec −若しくはtert−ブトキシである。ハロゲン
は、一般に、フッ素、塩素又は臭素である。Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシカルボニルの例は、メトキシカルボニル及び
エトキシカルボニルである。Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオの
例は、メチルチオ及びエチルチオである。Ｃ2 〜Ｃ4 ア
ルカノイルアミノの例は、アセチルアミノ及びプロピオ
ニルアミノである。
【００９３】式（１）及び（２）の化合物は、少なくと
も１個、好ましくは少なくとも２個、特に好ましくは２
〜８個のスルホ基を含み、それらのそれぞれは、それら
の遊離の酸の形態又は好ましくはそれらの塩の形態のい
ずれかで存在する。適切な塩は、例えば、アルカリ金
属、アルカリ土類金属又はアンモニウム塩、有機アミン
の塩又はそれらの混合物である。例としては、ナトリウ
ム、リチウム、カリウム若しくはアンモニウム塩、モノ
−、ジ−若しくはトリエタノールアミンの塩、又はＮａ
／Ｌｉ若しくはＮａ／Ｌｉ／ＮＨ4 混合塩である。
も１個、好ましくは少なくとも２個、特に好ましくは２
〜８個のスルホ基を含み、それらのそれぞれは、それら
の遊離の酸の形態又は好ましくはそれらの塩の形態のい
ずれかで存在する。適切な塩は、例えば、アルカリ金
属、アルカリ土類金属又はアンモニウム塩、有機アミン
の塩又はそれらの混合物である。例としては、ナトリウ
ム、リチウム、カリウム若しくはアンモニウム塩、モノ
−、ジ−若しくはトリエタノールアミンの塩、又はＮａ
／Ｌｉ若しくはＮａ／Ｌｉ／ＮＨ4 混合塩である。
【００９４】本発明による染料混合物は、式（１）及び
（２）の染料を、例えば重量比５：９５〜９５：５、好
ましくは１０：９０〜９０：１０、特に好ましくは４
０：６０〜６０：４０で含む。
（２）の染料を、例えば重量比５：９５〜９５：５、好
ましくは１０：９０〜９０：１０、特に好ましくは４
０：６０〜６０：４０で含む。
【００９５】特に興味をひく染料混合物は、式（１）及
び（２）〔式中、Ｄは、上記に定義の式（８ａ）〜（８
ｓ）、（９）、（１０）又は（１１）で示される発色団
基であり；Ｂは、直鎖又は分岐のＣ2 〜Ｃ12アルキレン
（これは、非置換であるか、又はヒドロキシルにより置
換されているか、又は−Ｏ−若しくは−ＮＨ−により中
断されている）であり；Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、互いに
独立して、それぞれ水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル（これ
は、非置換であるか、又はヒドロキシルにより置換され
ている）であり；Ｘ及びＸ1 は、互いに独立して、それ
ぞれフッ素又は塩素であり；そしてＶは、ヒドロキシ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、モルホリノ、アミノ；Ｎ−
Ｃ1〜Ｃ4 アルキルアミノ若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキルアミノ（これらは、非置換であるか、又は
アルキル部分において、スルホ、スルファト、ヒドロキ
シル、カルボキシル若しくはフェニルにより置換されて
いる）；シクロヘキシルアミノ；フェニルアミノ若しく
はナフチルアミノ（これらは、非置換であるか、又はフ
ェニル若しくはナフチル部分において、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アル
カノイルアミノ、カルボキシル、スルホ若しくはハロゲ
ンにより置換されている）、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル
−Ｎ−フェニルアミノ（これは、非置換であるか、又は
アルキル部分において、スルホ、スルファト、ヒドロキ
シル、カルボキシル若しくはフェニルにより置換されて
いるか、及び／又はフェニル部分において、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4
アルカノイルアミノ、カルボキシル、スルホ若しくはハ
ロゲンにより置換されている）、又は式（３ｃ′）若し
くは（３ｄ′）の反応性基である〕で示される化合物の
それぞれ少なくとも１種を含む混合物である。
び（２）〔式中、Ｄは、上記に定義の式（８ａ）〜（８
ｓ）、（９）、（１０）又は（１１）で示される発色団
基であり；Ｂは、直鎖又は分岐のＣ2 〜Ｃ12アルキレン
（これは、非置換であるか、又はヒドロキシルにより置
換されているか、又は−Ｏ−若しくは−ＮＨ−により中
断されている）であり；Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、互いに
独立して、それぞれ水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル（これ
は、非置換であるか、又はヒドロキシルにより置換され
ている）であり；Ｘ及びＸ1 は、互いに独立して、それ
ぞれフッ素又は塩素であり；そしてＶは、ヒドロキシ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、モルホリノ、アミノ；Ｎ−
Ｃ1〜Ｃ4 アルキルアミノ若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキルアミノ（これらは、非置換であるか、又は
アルキル部分において、スルホ、スルファト、ヒドロキ
シル、カルボキシル若しくはフェニルにより置換されて
いる）；シクロヘキシルアミノ；フェニルアミノ若しく
はナフチルアミノ（これらは、非置換であるか、又はフ
ェニル若しくはナフチル部分において、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アル
カノイルアミノ、カルボキシル、スルホ若しくはハロゲ
ンにより置換されている）、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル
−Ｎ−フェニルアミノ（これは、非置換であるか、又は
アルキル部分において、スルホ、スルファト、ヒドロキ
シル、カルボキシル若しくはフェニルにより置換されて
いるか、及び／又はフェニル部分において、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4
アルカノイルアミノ、カルボキシル、スルホ若しくはハ
ロゲンにより置換されている）、又は式（３ｃ′）若し
くは（３ｄ′）の反応性基である〕で示される化合物の
それぞれ少なくとも１種を含む混合物である。
【００９６】非常に興味をひく染料混合物は、式（１）
及び式（２）〔式中、Ｄは、上記に定義の式（８ａ）、
（８ｂ）、（８ｆ）、（８ｇ）、（８ｈ）、（８ｋ）、
（８ｌ）、（８ｎ）、（８ｏ）、（８ｐ）、（８ｑ）、
（８ｒ）、（８ｓ）又は（１１）の発色団基であり；Ｂ
は、直鎖又は分岐のＣ2 〜Ｃ6 アルキレンであり；Ｒ
1 、Ｒ2 及びＲ3 は、互いに独立して、それぞれ、水
素、メチル、エチル又はヒドロキシエチルであり；Ｘ及
びＸ1 は、互いに独立して、それぞれフッ素又は塩素で
あり；そしてＶは、アミノ、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルア
ミノ（これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、ス
ルホ若しくはスルファトにより置換されている）、フェ
ニルアミノ（これは、非置換であるか、又はスルホ、メ
チル及びメトキシよりなる群からの１〜２個の同一又は
異なる置換基により置換されている）、２−ナフチルア
ミノ（これは、１〜３個のスルホ基により置換されてい
る）、又は式（３ｃ′）若しくは（３ｄ′）の繊維−反
応性基である〕で示される化合物をそれぞれ少なくとも
１種を、重量比１０：９０〜９０：１０で含む混合物で
ある。
及び式（２）〔式中、Ｄは、上記に定義の式（８ａ）、
（８ｂ）、（８ｆ）、（８ｇ）、（８ｈ）、（８ｋ）、
（８ｌ）、（８ｎ）、（８ｏ）、（８ｐ）、（８ｑ）、
（８ｒ）、（８ｓ）又は（１１）の発色団基であり；Ｂ
は、直鎖又は分岐のＣ2 〜Ｃ6 アルキレンであり；Ｒ
1 、Ｒ2 及びＲ3 は、互いに独立して、それぞれ、水
素、メチル、エチル又はヒドロキシエチルであり；Ｘ及
びＸ1 は、互いに独立して、それぞれフッ素又は塩素で
あり；そしてＶは、アミノ、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルア
ミノ（これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、ス
ルホ若しくはスルファトにより置換されている）、フェ
ニルアミノ（これは、非置換であるか、又はスルホ、メ
チル及びメトキシよりなる群からの１〜２個の同一又は
異なる置換基により置換されている）、２−ナフチルア
ミノ（これは、１〜３個のスルホ基により置換されてい
る）、又は式（３ｃ′）若しくは（３ｄ′）の繊維−反
応性基である〕で示される化合物をそれぞれ少なくとも
１種を、重量比１０：９０〜９０：１０で含む混合物で
ある。
【００９７】式（１）の化合物は、例えばＥＰ−Ａ ０
４７８ ５０３から、公知であり、それらと類似の方
法により製造することができる。
４７８ ５０３から、公知であり、それらと類似の方
法により製造することができる。
【００９８】式（２）の化合物は、ある場合においては
新規である。そのために、本発明は、上記に定義の式
（２）の化合物（式中、Ｄは、式（８ｃ）、（８ｄ）又
は（８ｆ）〜（８ｑ）の金属を含まないモノアゾ若しく
はジアゾ発色団の基、式（８ｒ）若しくは（８ｓ）のホ
ルマザン発色団の基、式（９）のフタロシアニン発色団
の基、又は式（１０）のジオキサジン発色団の基であ
り；Ｂは、直鎖又は分岐のＣ2 〜Ｃ12アルキレン（これ
は、非置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ若しく
はスルファトにより置換されているか、又は−Ｏ−、−
ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3)−により中断されていてもよい）
であり；Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｖ、Ｘ及びＸ１は、それぞ
れ上記と同義であり、好ましい定義も上記と同様であ
る）にも関している。
新規である。そのために、本発明は、上記に定義の式
（２）の化合物（式中、Ｄは、式（８ｃ）、（８ｄ）又
は（８ｆ）〜（８ｑ）の金属を含まないモノアゾ若しく
はジアゾ発色団の基、式（８ｒ）若しくは（８ｓ）のホ
ルマザン発色団の基、式（９）のフタロシアニン発色団
の基、又は式（１０）のジオキサジン発色団の基であ
り；Ｂは、直鎖又は分岐のＣ2 〜Ｃ12アルキレン（これ
は、非置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ若しく
はスルファトにより置換されているか、又は−Ｏ−、−
ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3)−により中断されていてもよい）
であり；Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｖ、Ｘ及びＸ１は、それぞ
れ上記と同義であり、好ましい定義も上記と同様であ
る）にも関している。
【００９９】式（２）の化合物は、それ自体公知の方
法、例えば、式（１２）：
法、例えば、式（１２）：
【０１００】
【化５２】
【０１０１】のアミノ化合物、式（１３）：
【０１０２】
【化５３】
【０１０３】のジアミン、式（１４）：
【０１０４】
【化５４】
【０１０５】の化合物；並びに式（１５ａ）及び式（１
５ｂ）：
５ｂ）：
【０１０６】
【化５５】
【０１０７】（上記式中、Ｂ、Ｄ、Ｒ１ 、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｖ、Ｘ及びＸ1 は、それぞれ、上記と同義である）
で示されるハロトリアジンの１種を、互いにいかなる順
序においても反応させることにより得ることができる。
変法の１つは、式（１２）及び（１４）の化合物のうち
の１種を、式（１５ａ）又は（１５ｂ）のハロトリアジ
ンとの縮合反応に付し、得られた生成物を、式（１３）
のジアミンとの縮合反応に付し、次いで得られた反応生
成物を、最初にそれぞれ式（１５ａ）又は（１５ｂ）の
ハロトリアジンとの縮合反応に付した式（１２）及び式
（１４）のうちの別の化合物と反応させることよりな
る。
3 、Ｖ、Ｘ及びＸ1 は、それぞれ、上記と同義である）
で示されるハロトリアジンの１種を、互いにいかなる順
序においても反応させることにより得ることができる。
変法の１つは、式（１２）及び（１４）の化合物のうち
の１種を、式（１５ａ）又は（１５ｂ）のハロトリアジ
ンとの縮合反応に付し、得られた生成物を、式（１３）
のジアミンとの縮合反応に付し、次いで得られた反応生
成物を、最初にそれぞれ式（１５ａ）又は（１５ｂ）の
ハロトリアジンとの縮合反応に付した式（１２）及び式
（１４）のうちの別の化合物と反応させることよりな
る。
【０１０８】式（１２）、（１３）、（１４）、（１５
ａ）及び（１５ｂ）の化合物間の縮合反応は、公知の方
法と類似の方法、一般的に、水溶液中で、例えば０〜５
０℃の温度で、例えばpH４〜１０で実施される。式（１
２）、（１３）及び（１４）の化合物、並びに式（１５
ａ）及び（１５ｂ）のハロトリアジニル化合物は、公知
であり、公知の化合物と類似に製造することができる。
カルボキシル又はカルバモイルピリジニウム基Ｘ又はＸ
1 のいずれかの導入は、一般的に、対応するハロゲン化
シアヌルの縮合反応の後に、実施する。
ａ）及び（１５ｂ）の化合物間の縮合反応は、公知の方
法と類似の方法、一般的に、水溶液中で、例えば０〜５
０℃の温度で、例えばpH４〜１０で実施される。式（１
２）、（１３）及び（１４）の化合物、並びに式（１５
ａ）及び（１５ｂ）のハロトリアジニル化合物は、公知
であり、公知の化合物と類似に製造することができる。
カルボキシル又はカルバモイルピリジニウム基Ｘ又はＸ
1 のいずれかの導入は、一般的に、対応するハロゲン化
シアヌルの縮合反応の後に、実施する。
【０１０９】式（１）及び（２）の化合物のそれぞれ少
なくとも１種含む本発明による染料混合物は、あらかじ
め別に調製された個別の成分を、単純に混合することに
より製造することができる。しかしながら、本発明によ
る染料混合物の好ましい製造方法は、１モル当量の式
（１２）の化合物を、約１モル当量の式（１５ａ）のハ
ロトリアジン及び０．５〜１モル当量の式（１３）のジ
アミンと反応させ、式（１）の化合物及び式（１６）：
なくとも１種含む本発明による染料混合物は、あらかじ
め別に調製された個別の成分を、単純に混合することに
より製造することができる。しかしながら、本発明によ
る染料混合物の好ましい製造方法は、１モル当量の式
（１２）の化合物を、約１モル当量の式（１５ａ）のハ
ロトリアジン及び０．５〜１モル当量の式（１３）のジ
アミンと反応させ、式（１）の化合物及び式（１６）：
【０１１０】
【化５６】
【０１１１】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｂ、Ｄ及びＸ
は、上記と同義である）で示される化合物からなる混合
物を得ることよりなる。
は、上記と同義である）で示される化合物からなる混合
物を得ることよりなる。
【０１１２】式（１４）及び（１５ｂ）の化合物の反応
生成物の、式（１６）の化合物の含量に対応する量を、
反応混合物に加え、縮合反応に付し、このようにして本
発明による染料混合物を得る。
生成物の、式（１６）の化合物の含量に対応する量を、
反応混合物に加え、縮合反応に付し、このようにして本
発明による染料混合物を得る。
【０１１３】本発明による染料混合物及び本発明による
染料は、繊維−反応性である。繊維−反応性化合物は、
セルロースのヒドロキシル基；ウール及び絹のアミノ、
カルボキシル、ヒドロキシル又はチオール基；並びに合
成ポリアミドのアミノ基、適切であればルボキシル基と
反応して、共有化学結合を形成する化合物を意味すると
して理解されるべきである。
染料は、繊維−反応性である。繊維−反応性化合物は、
セルロースのヒドロキシル基；ウール及び絹のアミノ、
カルボキシル、ヒドロキシル又はチオール基；並びに合
成ポリアミドのアミノ基、適切であればルボキシル基と
反応して、共有化学結合を形成する化合物を意味すると
して理解されるべきである。
【０１１４】本発明による染料混合物及び本発明による
染料は、幅広く多様な材料、例えばヒドロキシル基又は
窒素含有繊維材料を染色及び捺染するのに適している。
例としては、絹、皮革、ウール、ポリアミド繊維及びポ
リウレタンであり、特にすべての種類のセルロース性繊
維材料である。そのようなセルロース性繊維材料は、例
えば綿、亜麻及び麻等の天然由来のセルロース性繊維、
並びにセルロース及び再生セルロースである。本発明に
よる染料混合物及び本発明による染料は、混合繊維、例
えばポリエステル繊維又はポリアミド繊維と木綿との混
合物に含まれるヒドロキシル基を含む繊維を、染色又は
捺染するのにも適している。本発明による染料混合物及
び本発明による染料は、セルロース性繊維材料を染色又
は捺染するのに特に適している。これらは、更に、天然
由来又は合成ポリアミド繊維材料を、染色又は捺染する
ために使用することができる。
染料は、幅広く多様な材料、例えばヒドロキシル基又は
窒素含有繊維材料を染色及び捺染するのに適している。
例としては、絹、皮革、ウール、ポリアミド繊維及びポ
リウレタンであり、特にすべての種類のセルロース性繊
維材料である。そのようなセルロース性繊維材料は、例
えば綿、亜麻及び麻等の天然由来のセルロース性繊維、
並びにセルロース及び再生セルロースである。本発明に
よる染料混合物及び本発明による染料は、混合繊維、例
えばポリエステル繊維又はポリアミド繊維と木綿との混
合物に含まれるヒドロキシル基を含む繊維を、染色又は
捺染するのにも適している。本発明による染料混合物及
び本発明による染料は、セルロース性繊維材料を染色又
は捺染するのに特に適している。これらは、更に、天然
由来又は合成ポリアミド繊維材料を、染色又は捺染する
ために使用することができる。
【０１１５】本発明による染料混合物及び本発明による
染料は、繊維材料に適用でき、特に染料水溶液及び捺染
糊料の形態で、種々の方法により繊維に固着させること
ができる。これらは、浸染法及びパジング染色法による
染色の両者に適しており、この方法においては、製品を
染料水溶液（これは塩を含んでもよい）に浸して、アル
カリによる処理後又はアルカリの存在下に、適切ならば
熱の作用のもとで又は室温で数時間保持することによっ
て、染料を固着する。固着後、染色物及び捺染物を、冷
水及び温水で徹底的に洗い、適切ならば分散作用を有
し、非固着部分の拡散を促進する薬剤を追加する。
染料は、繊維材料に適用でき、特に染料水溶液及び捺染
糊料の形態で、種々の方法により繊維に固着させること
ができる。これらは、浸染法及びパジング染色法による
染色の両者に適しており、この方法においては、製品を
染料水溶液（これは塩を含んでもよい）に浸して、アル
カリによる処理後又はアルカリの存在下に、適切ならば
熱の作用のもとで又は室温で数時間保持することによっ
て、染料を固着する。固着後、染色物及び捺染物を、冷
水及び温水で徹底的に洗い、適切ならば分散作用を有
し、非固着部分の拡散を促進する薬剤を追加する。
【０１１６】本発明による染料及び特に本発明による染
料混合物は、高い反応性、良好な固着能及び非常に高い
付着能で特徴づけられている。したがって、これらは、
低温で染色する浸染法を採用することができ、パッド−
スチーム法ではごく短時間スチームをかけるだけであ
る。固着度は、高く、非固着部分は、容易に洗浄するこ
とができ、吸尽の程度と固着の差は、著しく小さい。す
なわち洗浄損失は、極めて低い。本発明による染料、特
に本発明による染料混合物は、特に捺染、とりわけ木綿
の捺染に適しているが、窒素含有繊維、例えばウール若
しくは絹、又はウール若しくは絹を含む混合繊維の捺染
にも適している。
料混合物は、高い反応性、良好な固着能及び非常に高い
付着能で特徴づけられている。したがって、これらは、
低温で染色する浸染法を採用することができ、パッド−
スチーム法ではごく短時間スチームをかけるだけであ
る。固着度は、高く、非固着部分は、容易に洗浄するこ
とができ、吸尽の程度と固着の差は、著しく小さい。す
なわち洗浄損失は、極めて低い。本発明による染料、特
に本発明による染料混合物は、特に捺染、とりわけ木綿
の捺染に適しているが、窒素含有繊維、例えばウール若
しくは絹、又はウール若しくは絹を含む混合繊維の捺染
にも適している。
【０１１７】本発明による染料及び特に本発明による染
料混合物により製造された、染色物及び捺染物は、色強
度が強く、酸及びアルカリ範囲の両者で繊維と染料の結
合安定性が高く、更に光に対する堅牢度が良好であり、
湿気に対する堅牢特性、例えば洗浄、水、海水、交差染
色、発汗に対する堅牢度も非常に良好であり、またひだ
付け、アイロンがけ及び摩擦に対する堅牢度も良好であ
る。
料混合物により製造された、染色物及び捺染物は、色強
度が強く、酸及びアルカリ範囲の両者で繊維と染料の結
合安定性が高く、更に光に対する堅牢度が良好であり、
湿気に対する堅牢特性、例えば洗浄、水、海水、交差染
色、発汗に対する堅牢度も非常に良好であり、またひだ
付け、アイロンがけ及び摩擦に対する堅牢度も良好であ
る。
【０１１８】以下の実施例は、本発明を例証するための
ものである。特に記さない限り、温度は摂氏で、部は重
量部、％データは重量に対するパーセンテージに基づい
たものである。重量部はリットルに対するキログラムと
しての容量部と同様の関係を有する。
ものである。特に記さない限り、温度は摂氏で、部は重
量部、％データは重量に対するパーセンテージに基づい
たものである。重量部はリットルに対するキログラムと
しての容量部と同様の関係を有する。
【０１１９】
式（２）の化合物の製造 実施例１：塩化シアヌル１１部を水５０部中で撹拌し、
湿潤剤及びリン酸水素２ナトリウム５部を約０℃で加え
た。水酸化ナトリウム水溶液を加えることによりｐＨを
４．５に維持しながら、水４００部中の式（１０１）：
湿潤剤及びリン酸水素２ナトリウム５部を約０℃で加え
た。水酸化ナトリウム水溶液を加えることによりｐＨを
４．５に維持しながら、水４００部中の式（１０１）：
【０１２０】
【化５７】
【０１２１】で示されるアミノアゾ化合物４０部の中性
溶液を、滴下で加えた。縮合反応が終了した時、塩化シ
アヌル及び式（１０１）のアミノアゾ化合物の第一縮合
生成物を、水溶液（溶液１）として得た。
溶液を、滴下で加えた。縮合反応が終了した時、塩化シ
アヌル及び式（１０１）のアミノアゾ化合物の第一縮合
生成物を、水溶液（溶液１）として得た。
【０１２２】塩化シアヌル１９部を水５０部中で撹拌
し、湿潤剤及びリン酸水素２ナトリウム５部を、約０℃
で加えた。水酸化ナトリウム水溶液を加えることにより
ｐＨを４．５に維持しながら、水１７０部中の２−アミ
ノベンゼンスルホン酸１７部の中性溶液を、滴下で加え
た。水３０部中のエタン−１，２−ジアミン６部の中性
溶液に、ｐＨが６を超えないように、得られた塩化シア
ヌル及び２−アミノベンゼンスルホン酸の縮合生成物の
溶液を滴下で加えた。縮合反応が終了するまで、水酸化
ナトリウム水溶液を加えることにより、このｐＨを一定
に維持し、反応の終了近くで、この反応溶液を４０℃に
加熱した。式（１０２）：
し、湿潤剤及びリン酸水素２ナトリウム５部を、約０℃
で加えた。水酸化ナトリウム水溶液を加えることにより
ｐＨを４．５に維持しながら、水１７０部中の２−アミ
ノベンゼンスルホン酸１７部の中性溶液を、滴下で加え
た。水３０部中のエタン−１，２−ジアミン６部の中性
溶液に、ｐＨが６を超えないように、得られた塩化シア
ヌル及び２−アミノベンゼンスルホン酸の縮合生成物の
溶液を滴下で加えた。縮合反応が終了するまで、水酸化
ナトリウム水溶液を加えることにより、このｐＨを一定
に維持し、反応の終了近くで、この反応溶液を４０℃に
加熱した。式（１０２）：
【０１２３】
【化５８】
【０１２４】で示される縮合生成物を、水溶液（溶液
２）として得た。
２）として得た。
【０１２５】溶液２に、上記により調製された溶液１を
加え、このｐＨを８．５に上昇させた。縮合反応が終了
するまで、水酸化ナトリウム水溶液を加えることによ
り、このｐＨを維持した。透析によりこの反応溶液から
無機塩を除去し、溶媒を蒸発させた。鮮やかな黄色にセ
ルロースを染色し、全般的に良好な堅牢特性を有する下
記式：
加え、このｐＨを８．５に上昇させた。縮合反応が終了
するまで、水酸化ナトリウム水溶液を加えることによ
り、このｐＨを維持した。透析によりこの反応溶液から
無機塩を除去し、溶媒を蒸発させた。鮮やかな黄色にセ
ルロースを染色し、全般的に良好な堅牢特性を有する下
記式：
【０１２６】
【化５９】
【０１２７】で示される染料を得た。
【０１２８】実施例２：水４００部中の式（１０１）の
化合物４０部及びリン酸水素２ナトリウム５部の中性溶
液に、フッ化シアヌル１４部を、２℃以下で滴下で加
え、水酸化ナトリウム水溶液を加えることにより、この
ｐＨを一定に維持した。縮合反応が終了した時、フッ化
シアヌル及び式（１０１）のアミノアゾ化合物の第一縮
合生成物を、水溶液（溶液３）として得た。
化合物４０部及びリン酸水素２ナトリウム５部の中性溶
液に、フッ化シアヌル１４部を、２℃以下で滴下で加
え、水酸化ナトリウム水溶液を加えることにより、この
ｐＨを一定に維持した。縮合反応が終了した時、フッ化
シアヌル及び式（１０１）のアミノアゾ化合物の第一縮
合生成物を、水溶液（溶液３）として得た。
【０１２９】水１７０部中の２−アミノベンゼンスルホ
ン酸１７部及びリン酸水素２ナトリウム５部の中性溶液
に、フッ化シアヌル１４部を、２℃以下で滴下で加え、
水酸化ナトリウム水溶液を加えることにより、このｐＨ
を一定に維持した。このｐＨが６を超えないように、得
られたフッ化シアヌル及び２−アミノ−ベンゼンスルホ
ン酸の縮合生成物の溶液に、水３０部中のエタン−１，
２−ジアミン６部の中性溶液を、滴下で加えた。縮合反
応が終了するまで、水酸化ナトリウム水溶液を加えるこ
とにより、このｐＨを一定に維持し、反応の終了近く
で、この反応溶液を４０℃に加熱した。式（２０１）：
ン酸１７部及びリン酸水素２ナトリウム５部の中性溶液
に、フッ化シアヌル１４部を、２℃以下で滴下で加え、
水酸化ナトリウム水溶液を加えることにより、このｐＨ
を一定に維持した。このｐＨが６を超えないように、得
られたフッ化シアヌル及び２−アミノ−ベンゼンスルホ
ン酸の縮合生成物の溶液に、水３０部中のエタン−１，
２−ジアミン６部の中性溶液を、滴下で加えた。縮合反
応が終了するまで、水酸化ナトリウム水溶液を加えるこ
とにより、このｐＨを一定に維持し、反応の終了近く
で、この反応溶液を４０℃に加熱した。式（２０１）：
【０１３０】
【化６０】
【０１３１】で示される縮合生成物を、水溶液（溶液
４）として得た。
４）として得た。
【０１３２】溶液４に、上記のように調製した溶液３を
加え、このｐＨを８．５に上昇させた。縮合反応が終了
するまで、水酸化ナトリウム水溶液を加えることによ
り、このｐＨを一定に維持した。透析によりこの反応溶
液から無機塩を除去し、溶媒を蒸発させた。鮮やかな黄
色にセルロースを染色し、全般的に良好な堅牢特性を有
する下記式：
加え、このｐＨを８．５に上昇させた。縮合反応が終了
するまで、水酸化ナトリウム水溶液を加えることによ
り、このｐＨを一定に維持した。透析によりこの反応溶
液から無機塩を除去し、溶媒を蒸発させた。鮮やかな黄
色にセルロースを染色し、全般的に良好な堅牢特性を有
する下記式：
【０１３３】
【化６１】
【０１３４】で示される染料を得た。
【０１３５】実施例３：実施例２により調製された溶液
４に、実施例１により調製された溶液１を加え、このｐ
Ｈを８．５に上昇させた。縮合反応が終了するまで、水
酸化ナトリウム水溶液を加えることにより、このｐＨを
一定に維持した。透析によりこの反応溶液から無機塩を
除去し、溶媒を蒸発させた。鮮やかな黄色にセルロース
を染色し、全般的に良好な堅牢特性を有する下記式：
４に、実施例１により調製された溶液１を加え、このｐ
Ｈを８．５に上昇させた。縮合反応が終了するまで、水
酸化ナトリウム水溶液を加えることにより、このｐＨを
一定に維持した。透析によりこの反応溶液から無機塩を
除去し、溶媒を蒸発させた。鮮やかな黄色にセルロース
を染色し、全般的に良好な堅牢特性を有する下記式：
【０１３６】
【化６２】
【０１３７】で示される染料を得た。
【０１３８】実施例４：実施例１により調製された溶液
２に、実施例２により調製された溶液３を加え、このｐ
Ｈを８．５に上昇させた。縮合反応が終了するまで、水
酸化ナトリウム水溶液を加えることにより、このｐＨを
一定に維持した。透析によりこの反応溶液から無機塩を
除去し、溶媒を蒸発させた。鮮やかな黄色にセルロース
を染色し、全般的に良好な堅牢特性を有する下記式：
２に、実施例２により調製された溶液３を加え、このｐ
Ｈを８．５に上昇させた。縮合反応が終了するまで、水
酸化ナトリウム水溶液を加えることにより、このｐＨを
一定に維持した。透析によりこの反応溶液から無機塩を
除去し、溶媒を蒸発させた。鮮やかな黄色にセルロース
を染色し、全般的に良好な堅牢特性を有する下記式：
【０１３９】
【化６３】
【０１４０】で示される染料を得た。
【０１４１】実施例４ａ：水４００部中の式（１０１）
の化合物４０部及びリン酸水素２ナトリウム５部の中性
溶液に、フッ化シアヌル１４部を、２℃以下の温度で滴
下で加え、このｐＨを水酸化ナトリウム水溶液を加える
ことにより一定に維持した。フッ化シアヌル及び式（１
０１）のアミノアゾ化合物の第一縮合生成物の溶液に、
水３０部中のエタン−１，２−ジアミン６部の中性溶液
を、ｐＨが６を超えないように、滴下で加えた。縮合反
応が終了するまで、水酸化ナトリウム水溶液を加えるこ
とにより、このｐＨを一定に維持した。下記式：
の化合物４０部及びリン酸水素２ナトリウム５部の中性
溶液に、フッ化シアヌル１４部を、２℃以下の温度で滴
下で加え、このｐＨを水酸化ナトリウム水溶液を加える
ことにより一定に維持した。フッ化シアヌル及び式（１
０１）のアミノアゾ化合物の第一縮合生成物の溶液に、
水３０部中のエタン−１，２−ジアミン６部の中性溶液
を、ｐＨが６を超えないように、滴下で加えた。縮合反
応が終了するまで、水酸化ナトリウム水溶液を加えるこ
とにより、このｐＨを一定に維持した。下記式：
【０１４２】
【化６４】
【０１４３】で示される縮合生成物を、水溶液（溶液
５）として得た。
５）として得た。
【０１４４】塩化シアヌル１９部を、水５０部中で撹拌
し、湿潤剤及びリン酸水素２ナトリウム５部を、約０℃
で加えた。反応が終了するまで、水酸化ナトリウム水溶
液を加えることにより、ｐＨを４．５に維持しながら、
水１７０部中の２−アミノベンゼンスルホン酸１７部の
中性溶液を滴下で加えた（溶液６）。
し、湿潤剤及びリン酸水素２ナトリウム５部を、約０℃
で加えた。反応が終了するまで、水酸化ナトリウム水溶
液を加えることにより、ｐＨを４．５に維持しながら、
水１７０部中の２−アミノベンゼンスルホン酸１７部の
中性溶液を滴下で加えた（溶液６）。
【０１４５】溶液６に溶液５を加え、このｐＨを８．５
に上昇させた。この縮合反応が終了するまで、水酸化ナ
トリウム水溶液を加えることにより、ｐＨを一定に維持
した。透析によりこの反応溶液から無機塩を除去し、溶
媒を蒸発させた。実施例４による染料を同等の収率及び
品質で得た。
に上昇させた。この縮合反応が終了するまで、水酸化ナ
トリウム水溶液を加えることにより、ｐＨを一定に維持
した。透析によりこの反応溶液から無機塩を除去し、溶
媒を蒸発させた。実施例４による染料を同等の収率及び
品質で得た。
【０１４６】実施例４ｂ〜４ｕ：以下の反応性染料は、
実施例１〜４ａに記載と類似の方法により製造すること
ができた。
実施例１〜４ａに記載と類似の方法により製造すること
ができた。
【０１４７】
【表１】
【０１４８】
【表２】
【０１４９】
【表３】
【０１５０】
【表４】
【０１５１】
【表５】
【０１５２】染料混合物の調製 実施例５：塩化シアヌル１１部を、水５０部中で撹拌
し、湿潤剤及びリン酸水素２ナトリウム５部を、約０℃
で加えた。水酸化ナトリウム水溶液を加えることによ
り、ｐＨを４．５に維持しながら、水４００部中の、実
施例１に記載の式（１０１）のアミノアゾ化合物４０部
の中性溶液を、滴下で加えた。縮合反応が終了した時、
水３０部中のエタン−１，２−ジアミン４．５部の中性
溶液を、ｐＨが８．５を超えないように滴下で加えた。
縮合反応が終了するまで、水酸化ナトリウム水溶液を加
えることにより、このｐＨを一定に維持し、反応の終了
近くで、この反応混合物を４０℃に加熱した。下記式：
し、湿潤剤及びリン酸水素２ナトリウム５部を、約０℃
で加えた。水酸化ナトリウム水溶液を加えることによ
り、ｐＨを４．５に維持しながら、水４００部中の、実
施例１に記載の式（１０１）のアミノアゾ化合物４０部
の中性溶液を、滴下で加えた。縮合反応が終了した時、
水３０部中のエタン−１，２−ジアミン４．５部の中性
溶液を、ｐＨが８．５を超えないように滴下で加えた。
縮合反応が終了するまで、水酸化ナトリウム水溶液を加
えることにより、このｐＨを一定に維持し、反応の終了
近くで、この反応混合物を４０℃に加熱した。下記式：
【０１５３】
【化６５】
【０１５４】で示される縮合生成物を、水溶液（溶液
７）として得た。
７）として得た。
【０１５５】実施例（４ａ）により調製した溶液６の半
量に、上記により調製した溶液７を加え、このｐＨを
８．５に上昇させた。縮合反応が終了するまで、水酸化
ナトリウム水溶液を加えることにより、このｐＨを一定
に維持した。この反応溶液から透析により無機塩を除去
し、溶媒を蒸発させた。鮮やかな黄色にセルロースを染
色し、全般的に良好な堅牢特性を有する下記式：
量に、上記により調製した溶液７を加え、このｐＨを
８．５に上昇させた。縮合反応が終了するまで、水酸化
ナトリウム水溶液を加えることにより、このｐＨを一定
に維持した。この反応溶液から透析により無機塩を除去
し、溶媒を蒸発させた。鮮やかな黄色にセルロースを染
色し、全般的に良好な堅牢特性を有する下記式：
【０１５６】
【化６６】
【０１５７】で示される化合物からなる染料混合物を得
た。
た。
【０１５８】実施例６：水８５部中の２−アミノベンゼ
ンスルホン酸８．５部及びリン酸水素２ナトリウム２．
５部の中性溶液に、フッ化シアヌル７部を、２℃以下で
滴下で加え、水酸化ナトリウム水溶液を加えることによ
り、このｐＨを一定に維持した。フッ化シアヌル及び２
−アミノベンゼンスルホン酸の第一縮合生成物を、水溶
液（溶液８）として得た。
ンスルホン酸８．５部及びリン酸水素２ナトリウム２．
５部の中性溶液に、フッ化シアヌル７部を、２℃以下で
滴下で加え、水酸化ナトリウム水溶液を加えることによ
り、このｐＨを一定に維持した。フッ化シアヌル及び２
−アミノベンゼンスルホン酸の第一縮合生成物を、水溶
液（溶液８）として得た。
【０１５９】溶液８に、実施例５により調製した溶液７
を加え、このｐＨを８．５に上昇させた。縮合反応が終
了するまで、水酸化ナトリウム水溶液を加えることによ
り、このｐＨを一定に維持した。透析によりこの反応溶
液から無機塩を除去し、溶媒を蒸発させた。鮮やかな黄
色にセルロースを染色し、全般的に良好な堅牢特性を有
する下記式：
を加え、このｐＨを８．５に上昇させた。縮合反応が終
了するまで、水酸化ナトリウム水溶液を加えることによ
り、このｐＨを一定に維持した。透析によりこの反応溶
液から無機塩を除去し、溶媒を蒸発させた。鮮やかな黄
色にセルロースを染色し、全般的に良好な堅牢特性を有
する下記式：
【０１６０】
【化６７】
【０１６１】で示される化合物からなる染料混合物を得
た。
た。
【０１６２】実施例７：水４００部中の式（１０１）の
化合物４０部及びリン酸水素２ナトリウム５部の中性溶
液に、フッ化シアヌル１４部を、２℃以下で滴下で加
え、水酸化ナトリウム水溶液を加えることにより、この
ｐＨを一定に維持した。ｐＨが８．５を超えないよう
に、フッ化シアヌル及び式（１０１）のアミノアゾ化合
物の第一縮合生成物の溶液に、水３０部中のエタン−
１，２−ジアミン４．５部の中性溶液を滴下で加えた。
縮合反応が終了するまで、水酸化ナトリウム水溶液を加
えることにより、このｐＨを一定に維持した（溶液
９）。
化合物４０部及びリン酸水素２ナトリウム５部の中性溶
液に、フッ化シアヌル１４部を、２℃以下で滴下で加
え、水酸化ナトリウム水溶液を加えることにより、この
ｐＨを一定に維持した。ｐＨが８．５を超えないよう
に、フッ化シアヌル及び式（１０１）のアミノアゾ化合
物の第一縮合生成物の溶液に、水３０部中のエタン−
１，２−ジアミン４．５部の中性溶液を滴下で加えた。
縮合反応が終了するまで、水酸化ナトリウム水溶液を加
えることにより、このｐＨを一定に維持した（溶液
９）。
【０１６３】実施例（４ａ）により調製した溶液６の半
量に、上記で得た溶液９を加え、このｐＨを８．５に上
昇させた。縮合反応が終了するまで、水酸化ナトリウム
水溶液を加えることにより、このｐＨを一定に維持し
た。透析によりこの反応溶液から無機塩を除去し、溶媒
を蒸発させた。鮮やかな黄色にセルロースを染色し、全
般的に良好な堅牢特性を有する下記式：
量に、上記で得た溶液９を加え、このｐＨを８．５に上
昇させた。縮合反応が終了するまで、水酸化ナトリウム
水溶液を加えることにより、このｐＨを一定に維持し
た。透析によりこの反応溶液から無機塩を除去し、溶媒
を蒸発させた。鮮やかな黄色にセルロースを染色し、全
般的に良好な堅牢特性を有する下記式：
【０１６４】
【化６８】
【０１６５】で示される化合物からなる染料混合物を得
た。
た。
【０１６６】実施例８：実施例６による溶液８に、実施
例７による溶液９を、滴下で加え、このｐＨを８．５に
上昇させた。縮合反応が終了するまで、水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えることにより、このｐＨを一定に維持し
た。透析によりこの反応溶液から無機塩を除去し、溶媒
を蒸発させた。鮮やかな黄色にセルロースを染色し、全
般的に良好な堅牢特性を有する下記式：
例７による溶液９を、滴下で加え、このｐＨを８．５に
上昇させた。縮合反応が終了するまで、水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えることにより、このｐＨを一定に維持し
た。透析によりこの反応溶液から無機塩を除去し、溶媒
を蒸発させた。鮮やかな黄色にセルロースを染色し、全
般的に良好な堅牢特性を有する下記式：
【０１６７】
【化６９】
【０１６８】で示される化合物からなる染料混合物を得
た。
た。
【０１６９】式（１０１）の化合物に代えて、第２表に
示したアミノ基を含有する発色団の当量及び対応するト
リアジン化合物を用いて、実施例５〜８に記載の方法を
繰り返した。下記式：
示したアミノ基を含有する発色団の当量及び対応するト
リアジン化合物を用いて、実施例５〜８に記載の方法を
繰り返した。下記式：
【０１７０】
【化７０】
【０１７１】（式中、Ｄは、第２表中に定義のとおりで
ある）で示される化合物からなる類似の染料混合物を得
た。
ある）で示される化合物からなる類似の染料混合物を得
た。
【０１７２】
【表６】
【０１７３】
【表７】
【０１７４】
【表８】
【０１７５】
【表９】
【０１７６】
【表１０】
【０１７７】実施例１５及び１６〜１６ｇにおいて、そ
れぞれの場合の矢印は、ハロトリアジンとの縮合が行わ
れるアミノ基Ｄ−ＮＨ2 を示す。
れぞれの場合の矢印は、ハロトリアジンとの縮合が行わ
れるアミノ基Ｄ−ＮＨ2 を示す。
【０１７８】実施例１７〜２３：エタン−１，２−ジア
ミン及び式（１０１）の化合物に代えて、第３表に示し
たジアミン及びアミノ基を含有する発色団の当量、並び
に対応するハロトリアジン化合物を用いて、実施例５〜
８に記載の方法を繰り返した。下記式：
ミン及び式（１０１）の化合物に代えて、第３表に示し
たジアミン及びアミノ基を含有する発色団の当量、並び
に対応するハロトリアジン化合物を用いて、実施例５〜
８に記載の方法を繰り返した。下記式：
【０１７９】
【化７１】
【０１８０】（式中、Ｂ、Ｄ、Ｒ2 、Ｒ3 及びＸは、第
３表中に定義のとおりである）で示される化合物からな
る類似の染料混合物を得た。
３表中に定義のとおりである）で示される化合物からな
る類似の染料混合物を得た。
【０１８１】
【表１１】
【０１８２】
【表１２】
【０１８３】実施例２４〜２８：エタン−１，２−ジア
ミン、式（１０１）の化合物及び２−アミノベンゼンス
ルホン酸に代えて、第４表に示したアミン、ジアミン及
びアミノ基を含有する発色団の当量を用いて、実施例５
〜８に記載の方法を繰り返した。下記式：
ミン、式（１０１）の化合物及び２−アミノベンゼンス
ルホン酸に代えて、第４表に示したアミン、ジアミン及
びアミノ基を含有する発色団の当量を用いて、実施例５
〜８に記載の方法を繰り返した。下記式：
【０１８４】
【化７２】
【０１８５】（式中、Ｂ、Ｄ、Ｒ2 、Ｒ3 及びＶは、第
４表中に定義のとおりである）で示される化合物からな
る類似の染料混合物を得た。
４表中に定義のとおりである）で示される化合物からな
る類似の染料混合物を得た。
【０１８６】
【表１３】
【０１８７】上記に得た染料及び染料混合物のλmax の
値を第５表に示した。
値を第５表に示した。
【０１８８】
【表１４】
【０１８９】染色処方Ｉ 実施例２により得た染料２部を、水４００部中に溶解し
た。１リットルあたり塩化ナトリウム５３ｇよりなる溶
液１，５００部を加えた。木綿繊維１００部を、この染
色浴中に４０℃で導入した。４５分後、水酸化ナトリウ
ム１６g/リットル及びか焼炭酸ナトリウム２０g/リット
ルよりなる溶液１００部を加えた。この染料浴の温度
を、更に４５分間４０℃に維持した。次いで、この染色
製品を濯ぎ、非イオン洗剤で１５分間、沸騰温度で洗浄
し、再度濯ぎ、乾燥した。
た。１リットルあたり塩化ナトリウム５３ｇよりなる溶
液１，５００部を加えた。木綿繊維１００部を、この染
色浴中に４０℃で導入した。４５分後、水酸化ナトリウ
ム１６g/リットル及びか焼炭酸ナトリウム２０g/リット
ルよりなる溶液１００部を加えた。この染料浴の温度
を、更に４５分間４０℃に維持した。次いで、この染色
製品を濯ぎ、非イオン洗剤で１５分間、沸騰温度で洗浄
し、再度濯ぎ、乾燥した。
【０１９０】染色処方II 実施例２により得た反応性染料２部を、水４００部中に
溶解した。１リットルあたり塩化ナトリウム５３ｇより
なる溶液１，５００部を加えた。木綿繊維１００部を、
この染料浴中に３５℃で導入した。２０分後、水酸化ナ
トリウム１６g/リットル及びか焼炭酸ナトリウム２０g/
リットルよりなる溶液１００部を加えた。染料浴の温度
を、更に１５分間３５℃に維持した。次いで、温度を２
０分間で６０℃に上昇させた。温度を更に３５分間６０
℃に維持した。次いで、この染色製品を濯ぎ、非イオン
洗剤で１５分間、沸騰温度で洗浄し、再度濯ぎ、乾燥し
た。
溶解した。１リットルあたり塩化ナトリウム５３ｇより
なる溶液１，５００部を加えた。木綿繊維１００部を、
この染料浴中に３５℃で導入した。２０分後、水酸化ナ
トリウム１６g/リットル及びか焼炭酸ナトリウム２０g/
リットルよりなる溶液１００部を加えた。染料浴の温度
を、更に１５分間３５℃に維持した。次いで、温度を２
０分間で６０℃に上昇させた。温度を更に３５分間６０
℃に維持した。次いで、この染色製品を濯ぎ、非イオン
洗剤で１５分間、沸騰温度で洗浄し、再度濯ぎ、乾燥し
た。
【０１９１】染色処方III 実施例８により得た反応性染料混合物８部を、水４００
部中に溶解した。１リットルあたり硫酸ナトリウム１０
０ｇよりなる溶液１，４００部を加えた。木綿繊維１０
０部を、この染料浴中に２５℃で導入した。１０分後、
リン酸３ナトリウム１５０g/リットルよりなる溶液２０
０部を加えた。次いで、染料浴の温度を１０分間で６０
℃に上昇させた。温度を更に９０分間６０℃に維持し
た。次いで、この染色製品を濯ぎ、非イオン洗剤で１５
分間、沸騰温度で洗浄し、再度濯ぎ、乾燥した。
部中に溶解した。１リットルあたり硫酸ナトリウム１０
０ｇよりなる溶液１，４００部を加えた。木綿繊維１０
０部を、この染料浴中に２５℃で導入した。１０分後、
リン酸３ナトリウム１５０g/リットルよりなる溶液２０
０部を加えた。次いで、染料浴の温度を１０分間で６０
℃に上昇させた。温度を更に９０分間６０℃に維持し
た。次いで、この染色製品を濯ぎ、非イオン洗剤で１５
分間、沸騰温度で洗浄し、再度濯ぎ、乾燥した。
【０１９２】染色処方IV 実施例１により得た反応性染料４部を、水５０部中に溶
解した。１リットルあたり水酸化ナトリウム５ｇ及びか
焼炭酸ナトリウム２０ｇよりなる溶液５０部を加えた。
木綿繊維を、その重量が７０％上昇するように、得られ
た溶液に浸染し、次いでビームに巻きあげた。このよう
に、木綿繊維を室温で３時間、保管した。次いで、この
染色製品を濯ぎ、非イオン洗剤で１５分間、沸騰温度で
洗浄し、再度濯ぎ、乾燥した。
解した。１リットルあたり水酸化ナトリウム５ｇ及びか
焼炭酸ナトリウム２０ｇよりなる溶液５０部を加えた。
木綿繊維を、その重量が７０％上昇するように、得られ
た溶液に浸染し、次いでビームに巻きあげた。このよう
に、木綿繊維を室温で３時間、保管した。次いで、この
染色製品を濯ぎ、非イオン洗剤で１５分間、沸騰温度で
洗浄し、再度濯ぎ、乾燥した。
【０１９３】染色処方Ｖ 実施例５により得た反応性染色混合物６部を、水５０部
中に溶解した。１リットルあたり水酸化ナトリウム１６
ｇ及び水ガラス（３８ボーメ）０．０４リットルよりな
る溶液５０部を加えた。木綿繊維を、その重量が７０％
上昇するように、得られた溶液に浸染し、次いでビーム
に巻きあげた。このように、木綿繊維を室温で１０時
間、保管した。次いで、この染色製品を濯ぎ、非イオン
洗剤で１５分間、沸騰温度で洗浄し、再度濯ぎ、乾燥し
た。
中に溶解した。１リットルあたり水酸化ナトリウム１６
ｇ及び水ガラス（３８ボーメ）０．０４リットルよりな
る溶液５０部を加えた。木綿繊維を、その重量が７０％
上昇するように、得られた溶液に浸染し、次いでビーム
に巻きあげた。このように、木綿繊維を室温で１０時
間、保管した。次いで、この染色製品を濯ぎ、非イオン
洗剤で１５分間、沸騰温度で洗浄し、再度濯ぎ、乾燥し
た。
【０１９４】染色方法VI 実施例５により得た反応性染料混合物２部を、ｍ−ニト
ロベンゼンスルホン酸ナトリウム０．５部を加えた水１
００部中に溶解した。木綿繊維を、その重量が７５％上
昇するように、得られた溶液に含浸し、次いで乾燥し
た。次いでこの繊維を、１リットルあたり水酸化ナトリ
ウム４ｇ及び塩酸ナトリウム３００ｇよりなる溶液に２
０℃に加熱して含浸し、重量上昇が７５％になるように
絞った。染色物を１００〜１０２℃で３０秒間スチーム
をかけ、非イオン洗剤の０．３％沸騰溶液中に１５分間
洗浄し、濯ぎ、乾燥した。
ロベンゼンスルホン酸ナトリウム０．５部を加えた水１
００部中に溶解した。木綿繊維を、その重量が７５％上
昇するように、得られた溶液に含浸し、次いで乾燥し
た。次いでこの繊維を、１リットルあたり水酸化ナトリ
ウム４ｇ及び塩酸ナトリウム３００ｇよりなる溶液に２
０℃に加熱して含浸し、重量上昇が７５％になるように
絞った。染色物を１００〜１０２℃で３０秒間スチーム
をかけ、非イオン洗剤の０．３％沸騰溶液中に１５分間
洗浄し、濯ぎ、乾燥した。
【０１９５】染色方法VII 実施例８による染色混合物０．１部を、脱イオン水２０
０部中に溶解し、グラウバー塩（ボウ硝）０．５部、均
染剤０．１部及び酢酸ナトリウム０．５部を加えた。次
いで、この混合物を、８０％酢酸によりpH５．５にし
た。この染料浴を５０℃で１０分間加熱し、次いでウー
ル繊維１０部を加えた。この浴を約５０分間で１００℃
に加熱し、この温度で６０分間染色した。次いで、この
浴を９０℃に冷却し、この染色製品を取り出した。ウー
ル繊維を、温水及び冷水で洗浄し、回転し、乾燥した。
光及び湿気に対する非常に良好な堅牢特性を有する鮮や
かな黄色の染色物を得た。
０部中に溶解し、グラウバー塩（ボウ硝）０．５部、均
染剤０．１部及び酢酸ナトリウム０．５部を加えた。次
いで、この混合物を、８０％酢酸によりpH５．５にし
た。この染料浴を５０℃で１０分間加熱し、次いでウー
ル繊維１０部を加えた。この浴を約５０分間で１００℃
に加熱し、この温度で６０分間染色した。次いで、この
浴を９０℃に冷却し、この染色製品を取り出した。ウー
ル繊維を、温水及び冷水で洗浄し、回転し、乾燥した。
光及び湿気に対する非常に良好な堅牢特性を有する鮮や
かな黄色の染色物を得た。
【０１９６】捺染処方Ｉ ５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２７．８
部、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム１部及び重炭酸水素ナトリウム１．２部よりなる市
販の増粘剤１００部中に、実施例１により得た反応性染
料３部を、速く撹拌させながら散布した。こうして得た
捺染糊料で木綿繊維を捺染し、乾燥し、得られた捺染物
を１０２℃で２分間、飽和蒸気中でスチームにかけた。
次いで、この捺染繊維を濯ぎ、適切ならば、沸騰温度で
洗浄し、再度濯ぎ、乾燥した。
部、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム１部及び重炭酸水素ナトリウム１．２部よりなる市
販の増粘剤１００部中に、実施例１により得た反応性染
料３部を、速く撹拌させながら散布した。こうして得た
捺染糊料で木綿繊維を捺染し、乾燥し、得られた捺染物
を１０２℃で２分間、飽和蒸気中でスチームにかけた。
次いで、この捺染繊維を濯ぎ、適切ならば、沸騰温度で
洗浄し、再度濯ぎ、乾燥した。
【０１９７】捺染処方II ５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水３６．５
部、尿素１０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム１部及び重炭酸水素ナトリウム２．５部よりなる市
販の増粘剤１００部中に、実施例５により得た反応性染
料混合物５部を、速く撹拌させながら散布した。こうし
て得た捺染糊料（この安定性は、工業要件に合致してい
る）で、木綿繊維を捺染し、乾燥し、得られた捺染物を
１０２℃で８分間、飽和蒸気中でスチームにかけた。次
いで、この捺染繊維を濯ぎ、適切ならば、沸騰温度で洗
浄し、再度濯ぎ、乾燥した。
部、尿素１０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム１部及び重炭酸水素ナトリウム２．５部よりなる市
販の増粘剤１００部中に、実施例５により得た反応性染
料混合物５部を、速く撹拌させながら散布した。こうし
て得た捺染糊料（この安定性は、工業要件に合致してい
る）で、木綿繊維を捺染し、乾燥し、得られた捺染物を
１０２℃で８分間、飽和蒸気中でスチームにかけた。次
いで、この捺染繊維を濯ぎ、適切ならば、沸騰温度で洗
浄し、再度濯ぎ、乾燥した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ベルンハルト ミュラァ ドイツ連邦共和国 79588 エフリンゲン −キルヒェン イム ミューレグルント 20 (72)発明者 アタナシオス ツィカス スイス国 4133 プラッテルン ウンタラ ー リューチェッテンヴェーク 36
Claims (17)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、 Ｄは、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、アントラキ
ノン、フタロシアニン、ホルマザン又はジオキサジン発
色団の基であり；Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、互いに独立し
て、それぞれ水素、又は非置換若しくは置換Ｃ1 〜Ｃ6
アルキルであり；Ｘは、フッ素、塩素、臭素、３−カル
ボキシピリジン−１−イル又は３−カルバモイルピリジ
ン−１−イルであり；そしてＢは、有機架橋員である）
で示される化合物の少なくとも一種；及び式（２）： 【化２】 （式中、 Ｂ、Ｄ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＸは、上記と同義であ
り；Ｘ1 は、独立して、Ｘと同義であり；Ｖは、ヒドロ
キシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキルチオ、モルホリノ及び置換若しくは非置換ア
ミノからなる群から選択される非−反応性基であるか、
又は式（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）、（３ｄ）、（３
ｅ）、（３ｆ）若しくは（３ｇ）： 【化３】 （式中、 Ｒ4 は、水素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カ
ルボキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ
カルボニル、カルバモイル又は基−ＳＯ2 −Ｙであり；
Ｒ5 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル（これは、非置換で
あるか、又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、カル
ボキシル若しくはシアノにより置換されている）か、又
は基−ａｌｋ（Ｒ4)−ＳＯ2 −Ｙ（式中、Ｒ4 は、上記
と同義である）であり；Ｒ6 は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 ア
ルキルであり；ａｌｋ及びａｌｋ′は、互いに独立し
て、それぞれＣ1 〜Ｃ6 アルキレンであり；ａｒｙｌｅ
ｎｅは、フェニレン又はナフチレン基（これらは、非置
換であるか、又はスルホ、カルボキシル、ヒドロキシ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ若しく
はハロゲンにより置換されている）であり；Ｙは、ビニ
ル又は基−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ（式中、Ｕは、脱離基で
ある）であり；Ｙ1 は、基−ＣＨＺ−ＣＨ2 Ｚ又は−Ｃ
Ｚ＝ＣＨ2 （式中、Ｚは、塩素又は臭素である）であ
り；Ｅは、基−Ｏ−又は−ＮＲ6 −（式中、Ｒ6 は、上
記と同義である）であり；そしてｔは、０又は１の数で
ある）で示される反応性基である）で示される化合物の
少なくとも１種を含み、かつ式（１）及び（２）の化合
物は、それぞれ少なくとも１個のスルホ基を含む染料混
合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 が、互いに独立し
て、それぞれ水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル（これは、非
置換であるか、又はヒドロキシルにより置換されてい
る）、好ましくは水素、メチル、エチル若しくはヒドロ
キシエチルである、請求項１記載の染料混合物。 - 【請求項３】 Ｂが、直鎖又は分岐のＣ2 〜Ｃ12アルキ
レン（これらは、非置換であるか、ヒドロキシル、スル
ホ若しくはスルファトにより置換されているか、又は−
Ｏ−、−ＮＨ−若しくは−Ｎ（ＣＨ3)−により中断され
ている）である、請求項１又は２記載の染料混合物。 - 【請求項４】 Ｂが、直鎖又は分岐のＣ2 〜Ｃ6 アルキ
レン（これらは、非置換かつ非中断であるか、又はヒド
ロキシルにより置換されているか、若しくは−Ｏ−によ
り中断されている）である、請求項１〜３のいずれか１
項記載の染料混合物。 - 【請求項５】 Ｂが、直鎖又は分岐のＣ2 〜Ｃ6 アルキ
レンである、請求項１〜４のいずれか１項記載の染料混
合物。 - 【請求項６】 Ｘ及びＸ1 が、互いに独立して、それぞ
れ塩素又はフッ素である、請求項１〜５のいずれか１項
記載の染料混合物。 - 【請求項７】 Ｖが、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ、モルホリノ若しくはアミノ；Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キルアミノ若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ4アルキルア
ミノ（これらは、非置換であるか、又はアルキル部分に
おいて、スルホ、スルファト、ヒドロキシル、カルボキ
シル若しくはフェニルにより置換されている）；シクロ
ヘキシルアミノ；フェニルアミノ若しくはナフチルアミ
ノ（これらは、非置換であるか、又はフェニル若しくは
ナフチル部分において、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルコキシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、カルボキシル、スルホ若しくはハロゲンにより置換
されている）；Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニル
アミノ（これは、非置換であるか、又はアルキル部分に
おいてスルホ、スルファト、ヒドロキシル、カルボキシ
ル若しくはフェニルにより置換されているか、及び／又
はフェニル部分において、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、カルボキシル、スルホ若しくはハロゲンにより置換
されている）、又は式（３ｃ′）若しくは（３ｄ′）： 【化４】 （式中、 Ｙは、請求項１と同義である）で示される反応性基であ
る、請求項１〜６のいずれか１項記載の染料混合物。 - 【請求項８】 Ｖが、アミノ、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
アミノ（これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、
スルホ若しくはスルファトにより置換されている）、フ
ェニルアミノ（これは、スルホ、メチル及びメトキシよ
りなる群から選択される、１又は２個の同一又は異なる
置換基により置換されている）、２−ナフチルアミノ
（これは、１〜３個のスルホ基により置換されている）
又は請求項７記載の式（３ｃ′）若しくは（３ｄ′）
（式中、Ｙは、ビニル又はβ−スルファトエチルであ
る）の繊維−反応性基である、請求項１〜７のいずれか
１項記載の染料混合物。 - 【請求項９】 Ｄが、式（８ａ）： 【化５】 （式中、 （Ｒ8)0-3 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群か
ら選択される、０〜３個の同一又は異なる置換基であ
る）で示される基；又は式（８ｂ）： 【化６】 （式中、 （Ｒ8)0-3 は、上記と同義である）で示される基；又は
式（８ｃ）： 【化７】 （式中、 （Ｒ8)0-3 は、上記と同義である）で示される基；又は
式（８ｄ）若しくは式（８ｅ）： 【化８】 （式中、 （Ｒ9)0-4 は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオ
ロメチル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミノ、アセチルア
ミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ
メチル及びスルホよりなる群から選択される、０〜４個
の同一又は異なる置換基である）で示される基；又は式
（８ｆ）若しくは式（８ｇ）： 【化９】 （式中、 Ｒ10は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルカノイル、ベンゾイル又は式
（５ｇ）： 【化１０】 （式中、 Ｖ1 は、独立して、請求項１のＶと同義であり；Ｘ2
は、独立して、請求項１のＸと同義であり；そしてＲ
3 ′は、独立して、請求項１のＲ3 と同義である）で示
されるハロトリアジニル基である）で示される基；又は
式（８ｈ）： 【化１１】 （式中、 Ｒ10は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルカノイル、ベンゾイル又は上記
に記載の式（５ｇ）のハロトリアジニル基である）で示
される基；又は式（８ｉ）： 【化１２】 （式中、 （Ｒ11）0-3 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群
から選択される、０〜３個の同一又は異なる置換基であ
る）で示される基；又は式（８ｊ）： 【化１３】 （式中、 （Ｒ11）0-3 は、上記と同義である）で示される基；又
は式（８ｋ）： 【化１４】 （式中、Ｒ12及びＲ14は、互いに独立して、水素、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキル又はフェニルであり；そしてＲ13は、水
素、シアノ、カルバモイル又はスルホメチルである）で
示される基；又は式（８ｌ）： 【化１５】 （式中、 （Ｒ15）0-2 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群
から選択される、０〜２個の同一又は異なる置換基であ
り；そしてＹは、上記と同義である）で示される基；又
は式（８ｍ）： 【化１６】 （式中、 （Ｒ16）0-2 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群
から選択される、０〜２個の同一又は異なる置換基であ
り；そしてＹは、請求項１と同義である）で示される
基；又は式（８ｎ）、式（８ｏ）、式（８ｐ）若しくは
式（８ｑ）： 【化１７】 （式中、 （Ｒ8)0-3 、（Ｒ9)0-3 及びＹは、それぞれ上記と同義
であり；そして（Ｒ8 ′)0-3は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、スル
ホ、Ｃ1 〜Ｃ4 ヒドロキシルアルコキシ及びＣ1 〜Ｃ4
スルファトアルコキシよりなる群から選択される、０〜
３個の同一又は異なる置換基である）で示される基；又
は式（８ｒ）若しくは（８ｓ）： 【化１８】 （式中、 ベンゼン核は、更なる置換基を含まないか、又はＣ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キルスルホニル、ハロゲン若しくはカルボキシルにより
更に置換されている）で示される基；又は式（９）： 【化１９】 （式中、 Ｐｃは、金属フタロシアニン基であり、特に銅フタロシ
アニン又はニッケルフタロシアニン基であり；Ｗは、−
ＯＨ及び／又は−ＮＲ17Ｒ17′であり；Ｒ17及びＲ17′
は、互いに独立して、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル（こ
れは、非置換であるか、又はヒドロキシル若しくはスル
ホにより置換されている）であり；Ｒ18は、水素又はＣ
1 〜Ｃ4 アルキルであり；Ａは、フェニレン基（これ
は、非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲ
ン、カルボキシル若しくはスルホにより置換されてい
る）又はＣ2 〜Ｃ6 アルキレン基であり；そしてｋは、
１〜３の数である）で示される基；又は式（１０）： 【化２０】 （式中、 Ａ′は、フェニレン基（これは、非置換であるか、又は
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲン、カルボキシル若しくは
スルホにより置換されている）又はＣ2 〜Ｃ6アルキレ
ン基であり；ｒ、ｓ、ｖ及びｖ′は、互いに独立して、
それぞれ０又は１の数であり；そしてＹは、上記と同義
である）で示される基；又は式（１１）： 【化２１】 （式中、 Ｇは、フェニレン基（これは、非置換であるか、又はＣ
1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、
カルボキシル若しくはスルホにより置換されている）、
シクロヘキシレン、フェニレンメチレン又はＣ2 〜Ｃ6
アルキレン基である）で示される基の発色団基である、
請求項１〜８のいずれか１項記載の染料混合物。 - 【請求項１０】 Ｄが、請求項９記載の式（８ａ）、
（８ｂ）、（８ｆ）、（８ｇ）、（８ｈ）、（８ｋ）、
（８ｌ）、（８ｎ）、（８ｏ）、（８ｐ）、（８ｑ）、
（８ｒ）、（８ｓ）又は（１１）で示される発色団基で
ある、請求項１〜９のいずれか１項記載の染料混合物。 - 【請求項１１】 式（１）及び（２）：（式中、 Ｄは、請求項９に記載の式（８ａ）〜（８ｓ）、
（９）、（１０）又は（１１）で示される発色団基であ
り；Ｂは、直鎖又は分岐のＣ2 〜Ｃ12アルキレン（これ
らは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ若し
くはスルファトにより置換されているか、又は−Ｏ−、
−ＮＨ−若しくは−Ｎ（ＣＨ3)−により中断されてい
る）であり；Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、互いに独立して、
それぞれ水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル（これは、非置換
であるか、又はヒドロキシルにより置換されている）で
あり；Ｘ及びＸ1 は、互いに独立して、それぞれフッ素
又は塩素であり；そしてＶは、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルコキシ、モルホリノ、アミノ；Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4 ア
ルキルアミノ若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
アミノ（これらは、非置換であるか、又はアルキル部分
において、スルホ、スルファト、ヒドロキシル、カルボ
キシル若しくはフェニルにより置換されている）；シク
ロヘキシルアミノ；フェニルアミノ若しくはナフチルア
ミノ（これらは、非置換であるか、又はフェニル若しく
はナフチル部分において、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、カルボキシル、スルホ若しくはハロゲンにより置換
されている）；Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル−Ｎ−フェニ
ルアミノ（これは、非置換であるか、又はアルキル部分
において、スルホ、スルファト、ヒドロキシル、カルボ
キシル若しくはフェニルにより置換されており、及び／
又はフェニル部分において、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、カルボキシル、スルホ若しくはハロゲンにより置
換されている）、又は請求項７記載の式（３ｃ′）若し
くは（３ｄ′）の反応性基である）で示される化合物の
それぞれ少なくとも１種を含む、請求項１記載の染料混
合物。 - 【請求項１２】 式（１）及び（２）〔式中、Ｄは、請
求項９記載の式（８ａ）、（８ｂ）、（８ｆ）、（８
ｇ）、（８ｈ）、（８ｋ）、（８ｌ）、（８ｎ）、（８
ｏ）、（８ｐ）、（８ｑ）、（８ｒ）、（８ｓ）又は
（１１）で示される発色団基であり；Ｂは、直鎖又は分
岐のＣ2 〜Ｃ6 アルキレンであり；Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3
は、互いに独立して、それぞれ水素、メチル、エチル又
はヒドロキシエチルであり；Ｘ及びＸ1 は、互いに独立
して、それぞれフッ素又は塩素であり；そしてＶは、ア
ミノ、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルアミノ（これは、非置換
であるか、又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファ
トにより置換されている）、フェニルアミノ（これは、
スルホ、メチル及びメトキシよりなる群から選択され
る、１又は２個の同一又は異なる置換基により置換され
ている）、２−ナフチルアミノ（これは、１〜３個のス
ルホ基により置換されている）又は請求項７記載の式
（３ｃ′）若しくは（３ｄ′）の繊維−反応性基であ
る〕で示される化合物のそれぞれ少なくとも１種を、重
量比１０：９０〜９０：１０で含む、請求項１記載の染
料混合物。 - 【請求項１３】 請求項１記載の染料混合物を製造する
ための方法であって、 式（１２）： 【化２２】 で示される化合物約１モル当量を、式（１５ａ）： 【化２３】 で示されるハロトリアジン約１モル当量及び式（１
３）： 【化２４】 で示されるジアミン０．５〜１モル当量とまず反応さ
せ、請求項１記載の式（１）の化合物及び式（１６）： 【化２５】 で示される化合物からなる混合物を得、次いで混合物中
に含まれる式（１６）の化合物を、式（１４）及び（１
５ｂ）： 【化２６】 で示される化合物の反応生成物と反応させることを特徴
とする方法。 - 【請求項１４】 ヒドロキシル基又は窒素含有繊維材料
を染色又は捺染するための、請求項１〜１２のいずれか
１項記載の染料混合物。 - 【請求項１５】 Ｄが、式（８ｃ）、（８ｄ）若しくは
（８ｆ）〜（８ｑ）の無金属モノアゾ若しくはジアゾ発
色団基、式（８ｒ）若しくは（８ｓ）のホルマザン発色
団基、式（９）のフタロシアニン発色団基、又は式（１
０）のジオキサジン発色団基であり；Ｂが、直鎖又は分
岐のＣ2 〜Ｃ12アルキレン（これらは、非置換である
か、又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトによ
り置換されているか、又は−Ｏ−、−ＮＨ−若しくは−
Ｎ（ＣＨ3)−により中断されている）であり；そしてＲ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｖ、Ｘ及びＸ1 が、それぞれ請求項１
と同義である、請求項１記載の式（２）の化合物。 - 【請求項１６】 Ｂが、直鎖又は分岐のＣ2 〜Ｃ6 アル
キレンであり；Ｒ1Ｒ2 及びＲ3 が、互いに独立して、
それぞれ水素、メチル、エチル又はヒドロキシエチルで
あり；Ｘ及びＸ1 が、互いに独立して、それぞれ塩素又
はフッ素であり；そしてＶが、アミノ、Ｎ−モノ−若し
くはＮ，Ｎ−ジエチルアミノ（これらは、非置換である
か、又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトによ
り置換されている）、シクロヘキシルアミノ、フェニル
アミノ（これは、非置換であるか、又はメチル、メトキ
シ、カルボキシル若しくはスルホにより置換されてい
る）、モノ−、ジ−若しくはトリスルホナフチルアミ
ノ、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ2 −アルキル−Ｎ−フェニルアミノ
（これは、非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ2 アルキル部
分において、ヒドロキシル、スルホ若しくはスルファト
により置換されている）、又は請求項７記載の式（３
ｃ′）若しくは（３ｄ′）の反応性基である請求項１５
記載の式（２）の化合物。 - 【請求項１７】 ヒドロキシル基又は窒素含有繊維材料
を染色又は捺染するための反応性染料としての請求項１
５又は１６記載の式（２）の化合物。
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