ES2201982T3 - Colorantes reactivos con las fibras, procedimiento para su obtencion y uso de los mismos. - Google Patents

Colorantes reactivos con las fibras, procedimiento para su obtencion y uso de los mismos.

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ES2201982T3
ES2201982T3 ES00120530T ES00120530T ES2201982T3 ES 2201982 T3 ES2201982 T3 ES 2201982T3 ES 00120530 T ES00120530 T ES 00120530T ES 00120530 T ES00120530 T ES 00120530T ES 2201982 T3 ES2201982 T3 ES 2201982T3
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Bernhard Muller
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Abstract

Compuestos de la **fórmula** en la que B significa alquileno C2-C12 lineal o ramificado, que puede estar eventualmente sustituido por hidroxi, sulfo o sulfato o interrumpido por -O-, -NH- o -N(CH3)-, R1, R2 y R3, con independencia entre sí, significan en cada caso hidrógeno o un alquilo C1-C6 sin sustituir o sustituido, X y X1, con independencia entre sí, significan flúor, cloro, bromo, 3-carboxipiridin-1-ilo o 3-carbamoilpiridin-1-ilo, V significa un resto no reactivo, elegido entre hidroxi, fenoxi, alquiltio C1-C4, morfolino y amino eventualmente sustituido.

Description

Colorantes reactivos con las fibras, procedimiento para su obtención y uso de los mismos.
La presente invención se refiere a colorantes reactivos con las fibras, a su utilización para teñir o estampar materiales de fibra que contengan celulosa.
En el documento FR-A-2 304 651 y EP-A-89 923 se publican colorantes reactivos con las fibras, basados en restos triazina separados mediante un espaciador (spacer).
Son, pues, objeto de la presente invención los compuestos de la fórmula
1
en la que
B significa alquileno C_{2}-C_{12} lineal o ramificado, que puede estar eventualmente sustituido por hidroxi, sulfo o sulfato o interrumpido por -O-, -NH- o -N(CH_{3})-,
R_{1}, R_{2} y R_{3}, con independencia entre sí, significan en cada caso hidrógeno o un alquilo C_{1}-C_{6} sin sustituir o sustituido,
X y X_{1}, con independencia entre sí, significan flúor, cloro, bromo, 3-carboxipiridin-1-ilo o 3-carbamoilpiridin-1-ilo,
V significa un resto no reactivo, elegido entre hidroxi, fenoxi, alquiltio C_{1}-C_{4}, morfolino y amino eventualmente sustituido o significa un resto reactivo de la fórmula
2
3
4
400
R_{4} significa hidrógeno, hidroxi, sulfo, sulfato, carboxi, ciano, halógeno, (alcoxi C_{1}-C_{4})carbonilo, carbamoílo o un grupo -SO_{2}-Y,
R_{5} es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4} eventualmente sustituido por hidroxi, sulfo, sulfato, carboxi o ciano; o es un resto
---
\uelm{alk}{\uelm{\hskip1mm \para}{
\hskip0.6mm R _{4} }}
---SO_{2}---Y
en el que R_{4} tiene el significado definido anteriormente,
R_{6} significa hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4},
alk y alk' con independencia entre sí son en cada caso alquileno C_{1}-C_{6},
"arylen" significa un resto fenileno o naftileno sin sustituir o sustituidos por sulfo, carboxi, hidroxi, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} o halógeno,
Y significa vinilo o un resto -CH_{2}-CH_{2}-U y U es un grupo saliente,
Y_{1} es un grupo -CHZ-CH_{2}Z o -CZ=CH_{2}, en las que Z significa cloro o bromo,
E es un resto -O- o -NR_{6}- en el que R_{6} tiene el significado definido anteriormente y
t es el número 0 ó 1, y
D es el resto de un cromóforo monoazoico o diazoico exento de metales, de la fórmula
5
en la que (R_{8})_{0-3} significa de 0 a 3 sustituyentes iguales o distintos, elegidos entre alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxi y sulfo,
6
7
en las que R_{10} significa alcanoílo C_{1}-C_{4}, benzoílo o un resto halogenotriazinilo de la fórmula
8
a V_{1} con independencia de su aparición se le aplican los significados y preferencias definidos anteriormente
para V,
a X_{2} con independencia de su aparición se le aplican los significados y preferencias definidos anteriormente
para X,
a R_{3}' con independencia de su aparición se le aplican los significados y preferencias definidos anteriormente
para R_{3},
9
en la que R_{10} significa alcanoílo C_{1}-C_{4}, benzoílo o un resto halogenotriazinilo de la anterior fórmula (5g),
10
en la que (R_{11})_{0-3} significa de 0 a 3 sustituyentes iguales o distintos, elegidos entre alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxi y sulfo,
11
en la que (R_{11})_{0-3} tiene el significado definido anteriormente
12
en la que R_{12} y R_{14} con independencia entre sí significan hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o fenilo y R_{13} significa hidrógeno, ciano, carbamoílo o sulfometilo,
13
en la que (R_{15})_{0-2} significa de 0 a 2 sustituyentes iguales o distintos, elegidos entre alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxi y sulfo; e Y tiene el significado definido anteriormente
14
en la que (R_{16})_{0-2} significa de 0 a 2 sustituyentes iguales o distintos, elegidos entre alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxi y sulfo; e Y tiene el significado definido anteriormente
15
150
16
en las que (R_{8})_{0-3}, (R_{11})_{0-3} e Y tienen en cada caso los significados definidos anteriormente, (R_{8}')_{0-3} significa de 0 a 3 sustituyentes iguales o distintos, elegidos entre alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxi, sulfo, hidroxialcoxi C_{1}-C_{4} y sulfatoalcoxi C_{1}-C_{4} y R(_{9})_{0-3} significa de 0 a 3 sustituyentes iguales o distintos, elegidos entre halógeno, nitro, ciano, trifluormetilo, sulfamoílo, carbamoílo, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, amino, acetilamino, ureido, hidroxi, carboxi, sulfometilo y sulfo,
D es el resto de un cromóforo formazano de la fórmula
17 
\newpage
en la que los núcleos bencénicos no contienen ningún otro sustituyente o bien están sustituidos por alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, (alquil C_{1}-C_{4})sulfonilo, halógeno o carboxi,
D es un resto de un cromóforo de ftalocianina de la fórmula
18
en la que Pc significa el resto de una ftalocianina metálica, en especial el resto de una ftalocianina de cobre o de níquel; W significa -OH y/o -NR_{17}R_{17}'; R_{17} y R_{17}' con independencia entre sí significan hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4} eventualmente sustituido por hidroxi o sulfo; R_{18} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}; A es un resto fenileno eventualmente sustituido por alquilo C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxi o sulfo; o bien A es un resto alquileno C_{2}-C_{6}; y k es un número de 1 a 3, o bien
D es el resto de un cromóforo dioxazina de la fórmula
19
en la que A' es un resto fenileno eventualmente sustituido por alquilo C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxi o sulfo; o un resto alquileno C_{2}-C_{6}; r, s, v y v' con independencia entre sí son en cada caso el número 0 ó 1 e Y tiene el significado definido anteriormente y
en los que el compuesto de la fórmula (2) contiene por lo menos un grupo sulfo.
Si R_{1}, R_{2} o R_{3} significan alquilo C_{1}-C_{6} eventualmente sustituido, entonces podrán ser p.ej. metilo, etilo, n- o isopropilo, n-, sec-, tert- o isobutilo sin sustituir o sustituidos por hidroxi, sulfo, sulfato, carboxi, ciano, halógeno, (alcoxi C_{1}-C_{4})carbonilo o carbamoílo; o bien pentilo o hexilo lineales o ramificados.
R_{1}, R_{2} y R_{3} con independencia entre sí significan en cada caso hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4} eventualmente sustituido por hidroxi, con preferencia significan hidrógeno, metilo, etilo o hidroxietilo y con preferencia especial significan en cada caso hidrógeno.
Son ejemplos de B el 1,2-etileno, 1-metil-1,2-etileno, 1,1-dimetil-1,2-etileno, 1,2-dimetil-1,2-etileno, 1,1,2,2-tetrametil-1,2-etileno, 1,3-propileno, 2,2-dimetil-1,3-propileno, 2-hidroxi-1,3-propileno, 1,4-butileno, 1,6-hexileno, 2-metil-1,5-pentileno, -CH_{2}CH_{2}-O-CH_{2}CH_{2}-O-CH_{2}CH_{2}-, -(CH_{2})3-O-(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2})_{3}- o -CH_{2}CH_{2}-NH-CH_{2}CH_{2}-.
B significa con preferencia alquileno C_{2}-C_{6} lineal o ramificado, que puede estar eventualmente sustituido por hidroxi o interrumpido por -O- y con preferencia especial un alquileno C_{2}-C_{6} lineal o ramificado. Son ejemplos de restos alquileno B especialmente preferidos el 1,2-etileno, 1-metil-1,2-etileno, 1,3-propileno, 2-hidroxi-1,3-propileno, 2-metil-1,5-pentileno y 1,6-hexileno.
X y X_{1} con independencia entre sí significan en cada caso con preferencia flúor o cloro. Las variables X y X_{1} pueden ser distintas o, con preferencia, iguales.
Si V significa un resto amino no reactivo, eventualmente sustituido, entonces podrá ser p.ej. amino; N-(alquil C_{1}-C_{4})amino o N-di(alquil C_{1}-C_{4})amino, pudiendo el resto alquilo estar en cada caso sustituido p.ej. por sulfo, sulfato, hidroxi, carboxi o fenilo; ciclohexilamino, fenilamino o naftilamino, pudiendo el fenilo y el naftilo estar en cada caso sustituidos p.ej. por alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, amino, (alcanoil C_{2}-C_{4})amino, carboxi, sulfo o halógeno; o podrá ser N-(alquil C_{1}-C_{4})-N-fenilamino, pudiendo el alquilo y el fenilo estar eventualmente sustituidos del modo recién descrito.
Son ejemplos de restos amino V no reactivos idóneos el amino, metilamino, etilamino, \beta-hidroxietilamino, N,N-di-\beta-hidroxietilamino, \beta-sulfoetilamino, ciclohexilamino, o-, m- o p-metilfenilamino, o-, m- o p-metoxifenilamino, o-, m- o p-sulfofenilamino, 2,4-, 2,5-, 3,6- o 4,6-disulfofenilamino, 4-metil- o 4-metoxi-3-sulfofenilamino, 4-metil- o 4-metoxi-6-sulfofenilamino, 4-metil- o 4-metoxi-3,6-disulfofenilamino, o-carboxifenilamino, 1- o 2-naftilamino, 1-sulfo-2-naftilamino, 1,5-, 1,6-, 4,8- o 6,8-disulfo-2-naftilamino, 3,6,8-trisulfo-2-naftilamino, N-etil-N-fenilamino, N-metil-N-fenilamino, N-\beta-sulfoetil-N-fenilamino o N-\beta-hidroxietil-N-fenilamino.
En calidad de resto amino no reactivo, V significa con preferencia amino, N-mono- o N,N-di(alquil C_{1}-C_{2})amino sin sustituir o sustituidos por hidroxi, sulfo o sulfato; ciclohexilamino; fenilamino sin sustituir o sustituido por metilo, metoxi, carboxi o sulfo; mono-, di- o trisulfonaftilamino; o N-(alquil C_{1}-C_{2})-N-fenilamino sin sustituir o sustituido en la parte alquilo C_{1}-C_{2} por hidroxi, sulfo o sulfato; y con preferencia especial V significa amino, N-(alquil C_{1}-C_{2})amino sin sustituir o sustituido por hidroxi, sulfo o sulfato; fenilamino sustituido por 1 ó 2 sustituyentes iguales o distintos, elegidos entre sulfo, metilo y metoxi; o 2-naftilamino sustituido de 1 a 3 veces por grupos sulfo.
En calidad de resto alquiltio C_{1}-C_{4} no reactivo, V es con preferencia metiltio o etiltio.
Un grupo de restos V no reactivos preferidos comprende el hidroxi, el morfolino y el amino; N-(alquil C_{1}-C_{4})amino o N,N-di(alquil C_{1}-C_{4})amino sin sustituir o sustituidos en la parte alquilo por sulfo, sulfato, hidroxi, carboxi o fenilo; ciclohexilamino; fenilamino o naftilamino sin sustituir o sustituidos en la parte fenilo o naftilo por alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, amino, alcanoilamino C_{2}-C_{4}, carboxi, sulfo o halógeno; y N-(alquil C_{1}-C_{4})-N-fenilamino sin sustituir o sustituido en la parte alquilo por sulfo, sulfato, hidroxi, carboxi o fenilo y/o sustituido en la parte fenilo por alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, amino, alcanoilamino C_{2}-C_{4}, carboxi, sulfo o halógeno.
Un grupo especialmente preferido de restos V no reactivo abarca el hidroxi, morfolino, amino, N-mono- o N,N-di(alquil C_{1}-C_{2})amino sin sustituir o sustituido por hidroxi, sulfo o sulfato; ciclohexilamino; fenilamino sin sustituir o sustituido por metilo, metoxi, carboxi o sulfo; mono-, di- o trisulfonaftilamino; y N-(alquil C_{1}-C_{2})-N-fenilamino sin sustituir o sustituido en la parte alquilo C_{1}-C_{2} por hidroxi, sulfo o sulfato.
Si V es un resto reactivo de las fórmulas de (3a) a (3g) y si Y significa un resto -CH_{2}-CH_{2}-U, entonces el grupo saliente U podrá ser p. ej. -Cl, -Br, -F, -OSO_{3}H, -SSO_{3}H, -OCO-CH_{3}, OPO_{3}H_{2}, -OCO-C_{6}H_{5}, OSO_{2}-(alquilo C_{1}-C_{4}) o -OSO_{2}-N(alquilo C_{1}-C_{4})_{2}. U es con preferencia un grupo de la fórmula -Cl, -OSO_{3}H, -SSO_{3}H, -OCO-CH_{3}, -OCO-C_{6}H_{5}, -OPO_{3}H_{2}, en especial -Cl o -OSO_{3}H y con preferencia especial -OSO_{3}H.
Y significa con preferencia vinilo, \beta-cloroetilo, \beta-sulfatoetilo, \beta-tiosulfatoetilo, \beta-acetoxietilo, \beta-fenoxietilo o
\beta-fosfatoetilo y con preferencia especial \beta-sulfatoetilo o vinilo.
Z significa con preferencia bromo.
alk y alk' con independencia entre sí significan en cada caso p.ej. metileno, 1,2-etileno, 1,3-propileno, 1,4-butileno, 1,5-pentileno, 1,6-hexileno o sus isómeros ramificados. alk y alk' con independencia entre sí significan en cada caso con preferencia un resto alquileno C_{1}-C_{4} y con preferencia especial un resto etileno o propileno.
"arylen" significa con preferencia especial un resto 1, 3- o 1,4-fenileno sin sustituir o sustituido por sulfo, metilo, metoxi o carboxi y, en especial, un resto 1,3- o 1,4-fenileno sin sustituir.
R_{4} significa con preferencia hidrógeno.
R_{5} significa con preferencia hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o un resto de la fórmula
---
\uelm{alk}{\uelm{\hskip1mm \para}{
\hskip0.6mm R _{4} }}
---SO_{2}---Y
en la que R_{4}, Y y alk tienen en cada caso los significados definidos anteriormente. R_{5} significa con preferencia especial hidrógeno, metilo o etilo.
R_{6} significa con preferencia hidrógeno, metilo o etilo y con preferencia especial hidrógeno.
La variable E significa con preferencia -NH- u -O- y con preferencia especial -O-.
La variable t significa con preferencia el número 0.
En calidad de restos reactivos de las fórmulas de (3a) a (3g) son preferidos aquellos en los que R_{4}, R_{5} y R_{6} son en cada caso hidrógeno, E significa el resto -NH- u -O-; alk y alk' con independencia entre sí significan en cada caso etileno o propileno; "arylen" significa fenileno sin sustituir o sustituido por metilo, metoxi, carboxi o sulfo; Y significa vinilo o \beta-sulfatoetilo; Y_{1} significa -CHBr-CH_{2}Br o -CBr=CH_{2} y t significa el número 0.
En calidad de resto reactivo, V significa con preferencia especial un grupo de la fórmula
20
en las que Y tiene los significados y preferencias definidos anteriormente.
Los restos de las fórmulas (8c), (8d) y de (8f) a (8q) pueden contener en los anillos fenilo o naftilo como sustituyente complementario otro resto de la fórmula -SO_{2}Y, en la que Y tiene el significado definido anteriormente.
Cuando D es el resto de un colorante ftalocianina de la fórmula (9), los restos R_{17} y R_{17}' son con preferencia hidrógeno. A es con preferencia un resto fenileno eventualmente sustituido por alquilo C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxi o sulfo. Pc es con preferencia el resto de una ftalocianina de cobre.
Cuando D es el resto de un colorante de dioxazina de la fórmula (10), A' significa con preferencia alquileno C_{2}-C_{4} o 1,3- o 1,4-fenileno sin sustituir o sustituido por sulfo, r es el número 1, s es el número 0, v es el número 1 y v' es el número 0 ó 1.
D significa con preferencia especial un resto cromóforo monoazoico o diazoico de las fórmulas (8f), (8g), (8h), (8k), (8l), (8n), (8o), (8p) o (8q) indicadas anteriormente o un resto formazano de las fórmulas (8r) o (8s) indicadas anteriormente.
En los significados definidos para las variantes, alquilo C_{1}-C_{4} significa en general metilo, etilo, n- o isopropilo o n-, iso-, sec- o tert-butilo. Alcoxi C_{1}-C_{4} significa en general metoxi, etoxi, n- o isopropoxi o n-, iso-, sec- o tert-butoxi. Halógeno significa en general p.ej. flúor, cloro o bromo. Son ejemplos de (alcoxi C_{1}-C_{4})carbonilo el metoxicarbonilo y el etoxicarbonilo. Son ejemplos de alquiltio C_{1}-C_{4} el metiltio y el etiltio. Son ejemplos de (alcanoil C_{2}-C_{4})amino el acetilamino y el propionilamino.
Los compuestos de la fórmula (2) contienen por lo menos uno, con preferencia por lo menos dos y con preferencia especial de 2 a 8 grupos sulfo, que en cada caso pueden estar presentes en forma de ácido libre o, con preferencia, en forma de sus sales. Como sales se toman en consideración por ejemplo las sales alcalinas, alcalinotérreas o amónicas, las sales de una amina orgánica o las mezclas de las anteriores. Como ejemplos cabe mencionar las sales sódica, lítica, potásica o amónica, la sal de la mono-, de la di- o de la trietanolamina o las sales mixtas de Na/Li o de Na/Li/NH_{4}.
Los compuestos de la fórmula (2) pueden obtenerse por métodos de por sí conocidos, p.ej. haciendo reaccionar entre sí en cualquier orden
un compuesto amino de la fórmula D-NH-R_{1} 
\hskip8.5cm
(12),
una diamina de la fórmula R_{2}-HN-B-NH-R_{3} 
\hskip8.6cm
(13),
un compuesto de la fórmula V-H 
\hskip10.2cm
(14) y
en cada caso una halotriazina de la fórmula
21
210
en las que B, D, R_{1}, R_{2}, R_{3}, V, X y X_{1} tienen en cada caso el significado definido anteriormente. Una variante del procedimiento consiste en que se condensa en primer lugar uno de los compuestos de las fórmulas (12) y (14) con la halotriazina de la fórmula (15a) o (15b), el producto resultante se condensa con una diamina de la fórmula (13) y el producto de reacción resultante se hace reaccionar con el otro compuesto de la fórmula (12) y (14), que se ha condensado previamente con la halotriazina de la fórmula (15a) o (15b).
Las reacciones de condensación entre los compuestos de las fórmulas (12), (13), (14), (15a) y (15b) se realizan en general de modo similar a los procedimientos conocidos, normalmente en solución acuosa y a una temperatura comprendida p.ej. entre 0 y 50ºC y a un pH comprendido p.ej. entre 4 y 10. Los compuestos de las fórmulas (12), (13), (14) y los compuestos halotriazinilo de las fórmulas (15a) y (15b) son conocidos o pueden obtenerse de modo similar al utilizado para obtener compuestos conocidos. La eventual introducción de un resto carboxi- o carbamoilpiridinio X o X_{1} se efectúa normalmente después de una reacción de condensación de los halogenuros de cianurilo correspondientes.
Los colorantes de la invención son reactivos con las fibras. Se entiende por compuestos reactivos con las fibras aquellos que son capaces de reaccionar con los grupos hidroxi de la celulosa, los grupos amino, carboxi, hidroxi o tiol de la lana y de la seda o con los grupos amino y eventualmente los grupos carboxi de las poliamidas sintéticas, formando enlaces químicos covalentes.
Los colorantes de la invención son idóneos para teñir y estampar los materiales más distintos, por ejemplo materiales de fibra que contienen grupos hidroxilo o que contienen nitrógeno. Como ejemplos cabe mencionar la seda, el cuero, la lana, las fibras de poliamida y los poliuretanos y en especial los materiales de fibras de celulosa de todo tipo. Tales materiales de fibras de celulosa son por ejemplo las fibras de la celulosa natural, por ejemplo el algodón, el lino y el cáñamo, así como la celulosa y la celulosa regenerada. Los colorantes de la invención son idóneos además para teñir o estampar las fibras provistas de grupos hidroxilo, existentes en tejidos de mezcla, p.ej. mezclas de algodón y fibras de poliéster o fibras de poliamida. Los colorantes de la invención son idóneos en especial para teñir o estampar materiales de fibras de celulosa. Pueden utilizarse además para teñir o estampar materiales de fibras de poliamida natural o sintética.
Los colorantes de la invención pueden aplicarse sobre el material de fibra de diversas maneras y fijarse sobre las fibras, en especial en forma de soluciones acuosas de colorantes y de pastas de estampación de colorantes. Son idóneos tanto para el procedimiento de agotamiento como para teñir por el proceso del "foulard", en el que el género se impregna con una solución acuosa del colorante, que eventualmente contiene sal, y los colorantes se fijan después de un tratamiento alcalino o en presencia de un álcali, eventualmente con aportación de calor o por un reposo de varias horas a temperatura ambiente. Después de la fijación, las tinturas o estampados se enjuagan con agua fría y caliente, añadiendo eventualmente un producto dispersante o que favorezca la difusión de las fracciones de colorante no fijadas.
Los colorantes de la invención se caracterizan por su gran reactividad, buen poder de fijación y excelente poder de absorción o acumulación. Por ello pueden utilizarse en el procedimiento de tintura por agotamiento a temperaturas bajas y, en el procedo de impregnación y vaporizado (pad-steam), requieren solamente tiempos cortos de vaporizado. Los grados de fijación son elevados y las fracciones no fijadas pueden eliminarse fácilmente por lavado, siendo muy pequeña la diferencia entre el grado de agotamiento y el grado de fijación, es decir, las pérdidas por jabonado son muy bajas. Los colorantes de la invención son idóneos en especial para la estampación, sobre todo sobre algodón, pero también para la estampación sobre fibras que contienen nitrógeno, p.ej. las fibras de lana o de seda o de tejidos de mezclas que contengan lana o seda.
Las tinturas y estampados obtenidos con los colorantes de la invención poseen una gran intensidad de color y una estabilidad de enlace entre fibra y colorante, tanto en el intervalo ácido del pH como en el básico. Poseen además una buena solidez a la luz y una excelente solidez en húmedo, por ejemplo buena solidez al lavado, al agua, al agua marina, al retintado y al sudor, también al plisado, al planchado y al frote (= a la abrasión).
Los ejemplos siguientes ilustran la invención. Las temperaturas se indican en grados centígrados, las partes son partes en peso, los porcentajes se refieren al peso, a menos que se indique lo contrario. Las partes en peso guardan con las partes en volumen la misma relación que guarda el kilogramo con el litro.
\newpage
Obtención de los compuestos de la fórmula (2) Ejemplo 1
Se agitan a una temperatura de 0ºC 11 partes de cloruro de cianurilo junto con un humectante y 5 partes de hidrogenofosfato disódico en 50 partes de agua. Se añade por goteo una solución neutra de 40 partes de un compuesto aminoazoico de la fórmula
22
en 400 partes de agua manteniendo constante el pH en 4,5 por adición de una solución acuosa de hidróxido sódico. Una vez finalizada la condensación se obtiene el producto de condensación primaria de cloruro de cianurilo y compuesto aminoazoico de la fórmula (101) en forma de solución acuosa (solución 1).
Se agitan a una temperatura de 0ºC 19 partes de cloruro de cianurilo junto con un humectante y 5 partes de hidrogenofosfato disódico en 50 partes de agua. Se añade por goteo una solución neutra de 17 partes de ácido 2-aminobencenosulfónico en 170 partes de agua manteniendo el pH constante en 4,5 por adición de una solución acuosa de hidróxido sódico. La solución resultante del producto de condensación de cloruro de cianurilo y ácido 2-aminobencenosulfónico se añade por goteo sobre una solución neutra de 6 partes de etano-1,2-diamina en 30 partes de agua, de manera que el pH no supere el valor de 6. Este pH se mantiene constante hasta el término de la condensación mediante la adición de una solución acuosa de hidróxido sódico y en la recta final se calienta la solución reaccionante a 40ºC. Se obtiene el producto de condensación de la fórmula
23
en forma de solución acuosa (solución 2).
Se vierte la solución 1 sobre la solución 2 y se eleva el pH hasta 8,5. Para mantenerlo constante hasta que finalice la condensación se añade una solución acuosa de hidróxido sódico. Se eliminan las sales inorgánicas de la solución reaccionante por diálisis y esta se concentra por evaporación. Se obtiene el colorante de la fórmula
24
que tiñe la celulosa dándole colores amarillos brillantes de buenas solideces generales.
Ejemplo 2
A una temperatura de \leq 2ºC se añaden por goteo 14 partes de fluoruro de cianurilo sobre una solución neutra de 40 partes del compuesto (101) y 5 partes de hidrogenofosfato disódico en 400 partes de agua y se mantiene el pH constante por adición de una solución acuosa de hidróxido sódico. Una vez finalizada la condensación se obtiene como el producto de la condensación primaria del fluoruro de cianurilo y el compuesto aminoazoico de la fórmula (101) en forma de solución acuosa (solución 3).
A una temperatura de \leq 2ºC se añaden por goteo 14 partes de fluoruro de cianurilo a una solución neutra de 17 partes de ácido 2-aminobencenosulfónico y 5 partes de hidrogenofosfato disódico en 170 partes de agua y el pH se mantiene constante por adición de una solución acuosa de hidróxido sódico. A la solución resultante del producto de condensación del fluoruro de cianurilo y del ácido 2-aminobencenosulfónico se le añade por goteo una solución neutra de 6 partes de etano-1,2-diamina en 30 partes de agua, de manera que el pH no supere el valor de 6. Este pH se mantiene constante hasta el término de la condensación mediante la adición de una solución acuosa de hidróxido sódico y en la recta final se calienta la solución reaccionante a 40ºC. Se obtiene el producto de condensación de la fórmula
25
en forma de solución acuosa (solución 4).
Se vierte la solución 3 preparada anteriormente sobre la solución 4 y se eleva el pH hasta 8,5. Para mantenerlo constante hasta que finalice la condensación se añade una solución acuosa de hidróxido sódico. Se eliminan las sales inorgánicas de la solución reaccionante por diálisis y esta se concentra por evaporación. Se obtiene el colorante de la fórmula
26
que tiñe la celulosa dándole colores amarillos brillantes de buenas solideces generales.
Ejemplo 3
Se vierte la solución 1 obtenida en el ejemplo 1 sobre la solución 4 obtenida en el ejemplo 2 y el pH se eleva hasta un valor de 8,5. Este valor se mantiene constante por adición de una solución acuosa de hidróxido sódico, hasta el término de la condensación. Se eliminan las sales inorgánicas de la solución reaccionante por diálisis y se concentra por evaporación. Se obtiene el colorante de la fórmula
27
que tiñe la celulosa en un color amarillo brillante de buenas solideces generales.
Ejemplo 4
Se vierte la solución 3 obtenida en el ejemplo 2 sobre la solución 2 obtenida en el ejemplo 1 y el pH se eleva hasta un valor de 8,5. Este valor se mantiene constante por adición de una solución acuosa de hidróxido sódico, hasta el término de la condensación. Se eliminan las sales inorgánicas de la solución reaccionante por diálisis y se concentra por evaporación. Se obtiene el colorante de la fórmula
28
que tiñe la celulosa en un color amarillo brillante de buenas solideces generales.
Ejemplo 4a
A una temperatura de \leq 2ºC se vierten por goteo 14 partes de fluoruro de cianurilo sobre una solución neutra de 40 partes del compuesto de la fórmula (101) y 5 partes de hidrogenofosfato disódico en 400 partes de agua y se mantiene el pH constante por adición de una solución acuosa de hidróxido sódico. A la solución del producto de condensación primaria del fluoruro de cianurilo y del compuesto aminoazoico de la fórmula (101) se le añade por goteo una solución de neutra de 6 partes de etano-1,2-diamina en 30 partes de agua, de manera que el pH no supere el valor de 6. Este pH se mantiene constante hasta el término de la condensación por adición de una solución acuosa de hidróxido sódico. Se obtiene el producto de condensación de la fórmula
29
en forma de solución acuosa (solución 5).
Se agitan a una temperatura de 0ºC 19 partes de cloruro de cianurilo junto con un humectante y 5 partes de hidrogenofosfato disódico en 50 partes de agua. Se añade una solución neutra de 17 partes de ácido 2-aminobencenosulfónico en 170 partes de agua, manteniendo el pH constante en 4,5 por adición de una solución acuosa de hidróxido sódico, hasta que finalice la reacción (solución 6).
Se vierte la solución 5 sobre la solución 6 y el pH se eleva a 8,5. Se mantiene este valor constante por adición de una solución acuosa de hidróxido sódico hasta que finalice la condensación. Se eliminan las sales inorgánicas de la solución reaccionante por diálisis y esta se concentra por evaporación. Se obtiene el colorante con arreglo al ejemplo 4 en una calidad y rendimiento similares.
Ejemplos de 4b a 4m
Por un método similar al descrito en los ejemplos 1-4a se pueden obtener los colorantes reactivos siguientes.
30
31
310
32
320
321
322
33
330
331
332
333
Receta de tintura I
Se disuelven 2 partes del colorante obtenido en el ejemplo 2 en 400 partes de agua; se añaden 1500 partes de una solución que contiene 53 g de cloruro sódico por litro. En este baño de tintura se introducen a 40ºC 100 partes de un tejido de algodón. Pasados 45 minutos se añaden 100 partes de una solución que contiene 16 g de hidróxido sódico y 20 g de carbonato sódico calcinado por litro. La temperatura del baño de mantiene en 40ºC durante 45 minutos más. A continuación se enjuaga el género teñido, se mantiene jabonando en ebullición durante un cuarto de hora con un detergente no iónico, se vuelve a enjuagar y se seca.
Receta de tintura II
Se disuelven 2 partes del colorante reactivo obtenido en el ejemplo 2 en 400 partes de agua; se añaden 1500 partes de una solución que contiene 53 g de cloruro sódico por litro. En este baño de tintura se introducen a 35ºC 100 partes de un tejido de algodón. Pasados 20 minutos se añaden 100 partes de una solución que contiene 16 g de hidróxido sódico y 20 g de carbonato sódico calcinado por litro. Se mantiene la temperatura del baño a 35ºC durante 15 minutos más. A continuación se eleva la temperatura del baño en 20 minutos a 60ºC. Se mantiene la temperatura en 60ºC durante 35 minutos más. Seguidamente se enjuaga, se jabona a ebullición con un detergente no iónico durante un cuarto de hora, se vuelve a enjuagar y se seca.
Receta de tintura III
Se disuelven 4 partes del colorante reactivo del ejemplo 1 en 50 partes de agua. Se añaden 50 partes de una solución que contiene 5 g de hidróxido sódico y 20 g de carbonato sódico calcinado por litro. Se impregna un tejido de algodón en el "foulard" con la solución anterior, de modo que aumente su peso en un 70 %, después se enrolla en una bobina grande. Se deja el tejido de algodón en reposo a temperatura ambiente durante 3 horas. A continuación se enjuaga el género teñido, se jabona a ebullición con un detergente no iónico durante un cuarto de hora, se enjuaga de nuevo y se seca.
Receta de estampación I
Se dispersan 3 partes del colorante reactivo del ejemplo 1 con agitación intensa en 100 partes de un espesante patrón que contiene 50 partes de un espesante alginato sódico al 5%, 27,8 partes de agua, 20 partes de urea, 1 parte de m-nitrobencenosulfonato sódico y 1,2 partes de hidrogenocarbonato sódico. Con la pasta obtenida se estampa un tejido de algodón, se seca y se vaporiza la tela estampada resultante a 102ºC con vapor saturado durante 2 minutos. A continuación se enjuaga el tejido estampado, eventualmente se jabona a ebullición y se vuelve a enjuagar, finalmente se seca.

Claims (10)

1. Compuestos de la fórmula
34
en la que
B significa alquileno C_{2}-C_{12} lineal o ramificado, que puede estar eventualmente sustituido por hidroxi, sulfo o sulfato o interrumpido por -O-, -NH- o -N(CH_{3})-,
R_{1}, R_{2} y R_{3}, con independencia entre sí, significan en cada caso hidrógeno o un alquilo C_{1}-C_{6} sin sustituir o sustituido,
X y X_{1}, con independencia entre sí, significan flúor, cloro, bromo, 3-carboxipiridin-1-ilo o 3-carbamoilpiridin-1-ilo,
V significa un resto no reactivo, elegido entre hidroxi, fenoxi, alquiltio C_{1}-C_{4}, morfolino y amino eventualmente sustituido o significa un resto reactivo de la fórmula
35
351
350
36
360
361
362
R_{4} significa hidrógeno, hidroxi, sulfo, sulfato, carboxi, ciano, halógeno, (alcoxi C_{1}-C_{4})carbonilo, carbamoílo o un grupo -SO_{2}-Y,
R_{5} es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4} eventualmente sustituido por hidroxi, sulfo, sulfato, carboxi o ciano; o es un resto
---
\uelm{alk}{\uelm{\hskip1mm \para}{
\hskip0.6mm R _{4} }}
---SO_{2}---Y
en el que R_{4} tiene el significado definido anteriormente,
R_{6} significa hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4},
alk y alk' con independencia entre sí son en cada caso alquileno C_{1}-C_{6},
"arylen" significa un resto fenileno o naftileno sin sustituir o sustituidos por sulfo, carboxi, hidroxi, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} o halógeno,
Y significa vinilo o un resto -CH_{2}-CH_{2}-U y U es un grupo saliente,
Y_{1} es un grupo -CHZ-CH_{2}Z o -CZ=CH_{2}, en las que Z significa cloro o bromo,
E es un resto -O- o -NR_{6}- en la que R_{6} tiene el significado definido anteriormente y
t es el número 0 ó 1, y
D es el resto de un cromóforo de la fórmula
37
en la que (R_{8})_{0-3} significa de 0 a 3 sustituyentes iguales o distintos, elegidos entre alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxi y sulfo,
38
380
39
en las que R_{10} significa alcanoílo C_{1}-C_{4}, benzoílo o un resto halogenotriazinilo de la fórmula
40
V_{1} con independencia de su aparición tiene el significado definido anteriormente para V, X_{2} con independencia de su aparición tiene el significado definido anteriormente para X y R_{3}' con independencia de su aparición tiene el significado definido anteriormente para R_{3},
41
en la que R_{10} significa alcanoílo C_{1}-C_{4}, benzoílo o un resto halogenotriazinilo de la anterior fórmula (5g),
42
en la que (R_{11})_{0-3} significa de 0 a 3 sustituyentes iguales o distintos, elegidos entre alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxi y sulfo,
43
en la que (R_{11})_{0-3} tiene el significado definido anteriormente
44 
\newpage
en la que R_{12} y R_{14} con independencia entre sí significan hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o fenilo y R_{13} significa hidrógeno, ciano, carbamoílo o sulfometilo,
45
en la que (R_{15})_{0-2} significa de 0 a 2 sustituyentes iguales o distintos, elegidos entre alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxi y sulfo; e Y tiene el significado definido anteriormente
46
en la que (R_{16})_{0-2} significa de 0 a 2 sustituyentes iguales o distintos, elegidos entre alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxi y sulfo; e Y tiene el significado definido anteriormente
47
48
480
481
en las que (R_{8})_{0-3}, (R_{11})_{0-3} e Y tienen en cada caso los significados definidos anteriormente, (R_{8}')_{0-3} significa de 0 a 3 sustituyentes iguales o distintos, elegidos entre alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxi, sulfo, hidroxialcoxi C_{1}-C_{4} y sulfatoalcoxi C_{1}-C_{4} y R(_{9})_{0-3} significa de 0 a 3 sustituyentes iguales o distintos, elegidos entre halógeno, nitro, ciano, trifluormetilo, sulfamoílo, carbamoílo, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, amino, acetilamino, ureido, hidroxi, carboxi, sulfometilo y sulfo,
49
490
en las que los núcleos bencénicos no contienen ningún otro sustituyente o bien están sustituidos por alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, (alquil C_{1}-C_{4})sulfonilo, halógeno o carboxi,
50
en la que Pc significa el resto de una ftalocianina metálica, en especial el resto de una ftalocianina de cobre o de níquel; W significa -OH y/o -NR_{17}R_{17}'; R_{17} y R_{17}' con independencia entre sí significan hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4} eventualmente sustituido por hidroxi o sulfo; R_{18} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}; A es un resto fenileno eventualmente sustituido por alquilo C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxi o sulfo; o bien A es un resto alquileno C_{2}-C_{6}; y k es un número de 1 a 3,
51
en la que A' es un resto fenileno eventualmente sustituido por alquilo C_{1}-C_{4}, halógeno, carboxi o sulfo; o un resto alquileno C_{2}-C_{6}; r, s, v y v' con independencia entre sí son en cada caso el número 0 ó 1 e Y tiene el significado definido anteriormente y en los que el compuesto de la fórmula (2) contiene por lo menos un grupo sulfo.
2. Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque R_{1}, R_{2} y R_{3}, con independencia entre sí, significan en cada caso hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4} sin sustituir o sustituido por hidroxi; y significan con preferencia hidrógeno, metilo, etilo o hidroxietilo.
3. Compuestos según la reivindicación 1 ó 2, caracterizados porque B significa alquileno C_{2}-C_{6} lineal o ramificado que está sin sustituir y sin interrumpir o bien está sustituido por hidroxi o interrumpido por -O-.
4. Compuestos según una de las reivindicaciones de 1 a 3, caracterizados porque B significa un alquileno C_{2}-C_{6} lineal o ramificado.
5. Compuestos según una de las reivindicaciones de 1 a 4, caracterizados porque X y X_{1} con independencia entre sí significan en cada caso cloro o flúor.
6. Compuestos según una de las reivindicaciones de 1 a 5, caracterizados porque V significa hidroxi, morfolino, amino; N-(alquil C_{1}-C_{4})amino o N,N-di(alquil C_{1}-C_{4})amino sin sustituir o sustituidos en la parte alquilo por sulfo, sulfato, hidroxi, carboxi o fenilo; ciclohexilamino; fenilamino o naftilamino sin sustituir o sustituidos en la parte fenilo o naftilo por alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, amino, alcanoilamino C_{2}-C_{4}, carboxi, sulfo o halógeno; y N-(alquil C_{1}-C_{4})-N-fenilamino sin sustituir o sustituido en la parte alquilo por sulfo, sulfato, hidroxi, carboxi o fenilo y/o sustituido en la parte fenilo por alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, amino, alcanoilamino C_{2}-C_{4}, carboxi, sulfo o halógeno; o es un resto reactivo de la fórmula
52
520
en las que Y tiene el significado definido en la reivindicación 1.
7. Compuestos según una de las reivindicaciones de 1 a 6, caracterizados porque V significa amino, N-(alquil C_{1}-C_{2})amino sustituido en la parte alquilo por hidroxi, sulfo o sulfato, fenilamino sustituido por 1 ó 2 sustituyentes, iguales o distintos, elegidos entre sulfo, metilo y metoxi; 2-naftilamino sustituido de 1 a 3 veces por grupos sulfo; o un resto reactivo con las fibras de la fórmula (3c') o (3d') indicadas en la reivindicación 6, en las que Y es vinilo o \beta-sulfatoetilo.
8. Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque B significa alquileno C_{2}-C_{6} lineal o ramificado; R_{1}, R_{2} y R_{3}, con independencia entre sí, significan en cada caso hidrógeno, metilo, etilo o hidroxietilo; X y X_{1} con independencia entre sí significan en cada caso cloro o flúor; y V significa amino, N-mono- o N,N-dietilamino sin sustituir o sustituidos por hidroxi, sulfo o sulfato; ciclohexilamino; fenilamino sin sustituir o sustituido por metilo, metoxi, carboxi o sulfo; mono-, di- o trisulfonaftilamino; N-(alquil C_{1}-C_{2})-N-fenilamino sin sustituir o sustituido en la parte alquilo C_{1}-C_{2} por hidroxi sulfo o sulfato; o un resto reactivo de las fórmulas (3c') o (3d') definidas en la reivindicación 6.
9. Procedimiento para la obtención de compuestos según la reivindicación 1, caracterizado porque se hacen reaccionar entre sí en cualquier orden
un compuesto amino de la fórmula D-NH-R_{1} 
\hskip8.5cm
(12),
una diamina de la fórmula R_{2}-HN-B-NH-R_{3} 
\hskip8.6cm
(13),
un compuesto de la fórmula V-H 
\hskip10.2cm
(14) y
en cada caso una halotriazina de la fórmula
53
530
en las que B, D, R_{1}, R_{2}, R_{3}, V, X y X_{1} tienen en cada caso el significado definido en la reivindicación 1.
10. Uso de los compuestos según la reivindicación 1 en calidad de colorantes reactivos para teñir o estampar materiales de fibras provistas de grupos hidroxilo o provistas de nitrógeno.
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