JP2914869B2 - 繊維−反応性染料、それらの製造方法及び用途 - Google Patents
繊維−反応性染料、それらの製造方法及び用途Info
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Description
染色及びセルロース系繊維の捺染に適切な新規な繊維−
反応性染料に関する。
ポリアゾ、金属錯体アゾ、アントラキノン、トリフェン
ジオキサジン、フタロシアニン又はホルマンザンの発色
団であり、Xは、フルオロ、クロロ、ブロモ、3−カル
ボキシピリジン−1−イル、3−カルバモイルピリジン
−1−イル、非置換若しくは置換アミノ、ヒドロキシ、
C1 −C4 アルコキシ、フェノキシ、C1 −C4 アルキ
ルチオ、モルホリノ、アリール又はアラルキルであり、
R及びR1 は、それぞれ互いに独立して、水素又はC1
−C4 アルキル(これは、非置換であるか、又はハロゲ
ン、ヒドロキシ、シアノ、C1 −C4 アルコキシ、C1
−C4 アルコキシカルボニル、カルボキシル、スルホ若
しくはスルファトで置換されている)であり、そしてZ
は、式(3a)若しくは(3b)::
(5b)、(5c)又は(5d):
−CH2 −CH2 −U(ここで、Uは脱離基である)で
あり、Tはα,β−ハロプロピオニル又はα−ハロアク
リロイルであり、n及びmは、互いに独立して、1〜6
の整数であり、pは0又は1の数であり、そしてフェニ
ル環Aは非置換であるか又はさらに置換されている)で
示される化合物に関する。
ル、エチル、n−若しくはiso−プロピル又はn−、
iso、sec若しくはtert−ブチルであり;C1
−C4アルコキシは、一般的にはメトキシ、エトキシ、
n−若しくはiso−プロポキシ又はn−、iso、s
ec若しくはtert−ブトキシであり;ハロゲンは、
一般的には、例えばフルオロ、ブロモ、又は特にクロロ
であり;C1 −C4 アルコキシカルボニルは、一般的に
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−若しく
はiso−プロポキシカルボニル又はn−、iso、s
ec若しくはtert−ブトキシカルボニル、好適には
メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである。ア
リールは、例えばフェニル又はナフチル(これらは、非
置換であるか、又はC1 −C4 アルキル、C1 −C4 ア
ルコキシ、ハロゲン、カルボキシ又はスルホで置換され
ている)、特にフェニル(これは、非置換であるか、又
はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、カル
ボキシル又はスルホで置換されている)である。アラル
キルは、例えばベンジル又はフェニルメチルである。
換C1 −C4 アルキル、カルボキシメチル、β−カルボ
キシエチル、β−カルボキシプロピル、メトキシカルボ
ニルメチル、エトキシカルボニルメチル、β−メトキシ
エチル、β−エトキシエチル、β−メトキシプロピル、
β−クロロエチル、γ−ブロモプロピル、β−ヒドロキ
シエチル、β−ヒドロキシブチル、β−シアノエチル、
スルホメチル、β−スルホエチル及びβ−スルファトエ
チルである。
好適にはメチル、エチル、又は特に水素である。
えば−NH2 、N−モノ−若しくはN,N−ジ−C1 −
C4 アルキルアミノ(これらは、非置換であるか、又は
アルキル部分に例えばヒドロキシ、カルボキシ若しくは
C1 −C4 アルコキシにより置換されている)、シクロ
ヘキシルアミノ若しくはフェニルアミノ又はN−C1−
C4 アルキル−N−フェニルアミノ(ここで、フェニル
部分は非置換であるか、又はC1 −C4 アルキル、C1
−C4 アルコキシ、カルボキシル、スルホ、ハロゲン、
又は上記の式(5a)、(5b)、(5c)又は(5
d)の基により置換されている)である。
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、カルボキシメチルア
ミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、N,N−ジ−β−
ヒドロキシエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、o
−、m−若しくはp−メチルフェニルアミノ、o−、m
−若しくはp−メトキシフェニルアミノ、o−、m−若
しくはp−スルホフェニルアミノ、2,4−若しくは
2,5−ジスルホフェニルアミノ、o−カルボキシフェ
ニルアミノ、N−エチル−N−フェニルアミノ若しくは
N−メチル−N−フェニルアミノ、又はフェニルアミノ
(これは、非置換であるか、又は式(5a)若しくは
(5b)の基で置換されている)である。置換又は非置
換アミノXは、特に好適にはアミノ、β−ヒドロキシエ
チルアミノ、N,N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ
又はo−、m−若しくはp−スルホフェニルアミノであ
る。
チル−又はエチルチオである。
キシル、アミノ、N−モノ−若しくはN,N−ジ−C1
−C4 アルキルアミノ(このアルキル部分は、非置換で
あるか、又はヒドロキシルにより置換されている)、フ
ェニルアミノ(このフェニル部分は、非置換であるか、
或はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、カルボニ
ル、スルホ、クロロ、又は式(5a)若しくは(5b)
の基で置換されている)、メトキシ、エトキシ、iso
−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ又はモルホリノ
である。
ミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、N,N−ジ−β−
ヒドロキシエチルアミノ、o−、m−若しくはp−スル
ホフェニルアミノ又はモルホリノである。Xは、特別に
好適にはクロロ又はフルオロである。
換は、例えばC1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキ
シ、ハロゲン、カルボキシ又はスルホである。フェニル
環Aは、好適には非置換であるか、又はメチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、クロロ及びスルホよりなる群
からの基の、一つ又は二つで置換されている。フェニル
環Aは、特に好適には非置換であるか、又はスルホ基で
さらに置換されている。
ばクロロ、アシルオキシ、例えばアセトキシ又はベンゾ
イルオキシ、ホスファト、スルファト及びチオスルファ
トである。
ロモ−及びβ−クロロエチル、β−アセトキシエチル、
β−ベンゾイルオキシエチル、β−ホスファトエチル、
β−スルファトエチル及びβ−チオスルファトエチルで
ある。Yは好適にはビニル又はβ−スルファトエチルで
ある。
びα,β−ジブロモプロピオニル並びにα−ブロモアク
リロイルであり;好適な基Tは、α,β−ジブロモプロ
ピオニル及びα−ブロモアクリロイルである。
に好適には数2又は3であり、そして特別に好適には数
2である。
して特に好適には数1又は2である。
(5c’)又は(5d):
しくはβ−クロロエチル、β−アセトキシエチル、β−
フェノキシエチル、β−ホスファトエチル、β−スルフ
ァトエチル又はβ−チオスルファトエチルであり、そし
てTはα,β−ジブロモプロピオニル又はα−ブロモア
クリロイルである)で示される基である。
b’’):
チルである)で示される基である。
基(それはQ以外はさらなる置換基を有しないか、又は
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ及びスル
ホよりなる群から選択される基の一つ若しくは二つによ
りさらに置換されている)であり、そしてQは、好適な
ものを含めて上記と同義である。
れる基である。
た、有機染料での通常の置換基を含むことができる。
例は、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、
(アルキル部分が、例えばヒドロキシ、C1 −C4 アル
コキシ又はスルファトで置換されている)C1 −C4 ル
コキシ、例えば2−ヒドロキシエトキシ、2−ヒドロキ
シプロポキシ、2−スルファトエトキシ、2−メトキシ
エチキシ若しくは2−エトキシエトキシ、炭素原子1〜
8個を有するアシルアミノ基、特にアルカノイルアミノ
基及びアルコキシカルボニルアミノ基、例えばアセチル
アミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ又はベンゾイルアミノ、
フェニルアミノ、N,N−ジ−β−スルファトエチルア
ミノ、スルホベンジルアミノ、N,N−ジスルホベンジ
ルアミノ、アルコキシ部分に炭素原子1〜4個を有する
アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル又は
エトキシカルボニル、炭素原子1〜4個を有するアルキ
ルスルホニル、例えばメチルスルホニル又はエチルスル
ホニル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、例えばフルオロ、クロロ又はブロモ、カルバモイ
ル、アルキル部分に炭素原子1〜4個を有するN−アル
キルカルバモイル、例えばN−メチルカルバモイル又は
N−エチルカルバモイル、スルファモイル、炭素原子1
〜4個を有するN−アルキルスルファモイル、例えばN
−メチルスルファモイル、N−エチルスルファモイル、
N−プロピルスルファモイル、N−イソプロピルスルフ
ァモイル又はN−ブチルスルファモイル、N−(β−ヒ
ドロキシエチル)スルファモイル、N,N−ジ(β−ヒ
ドロキシエチル)スルファモイル、N−フェニルスルフ
ァモイル、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、ス
ルホメチル又はスルホ及び繊維−反応性基である。反応
性染料は、好適には一つ又はそれ以上のスルホン酸基を
含む。
は、例えば独立して、一つ以上の上記の基Qであり、そ
して好適には基:−SO2 −Y(ここで、Q及びYは、
それぞれの場合に好適なものも含めて上記と同義であ
る)である。本発明の好適な実施態様は、D1 がさらな
る反応性基を含まない上記の式(1)の化合物に関す
る。
オルト−位の両側に結合したメタル化しうる基に結合し
ている、ベンゼン又はナフタレン系列のアゾ染料の1:
1銅錯体の染料の基。
c):
リン系列のジアゾ成分の基であり、Mは、ベンゼン又は
ナフタリン系列の中央成分の基であり、Kは、ベンゼ
ン、ナフタレン、ピラゾロン、6−ヒドロキシ−2−ピ
リドン又はアセト酢酸アリールアミド系列のカップリン
グ成分の基であり、ここでD* 、M、K及びK1 は、ア
ゾ染料の通常の置換基、特にヒドロキシル、アミノ、メ
チル、エチル、メトキシ若しくはエトキシ基、2−ヒド
ロキシエトキシ、2−スルファトエトキシ、2−メトキ
シエトキシ若しくは2−エトキシエトキシ基、2〜4個
の炭素原子を有する非置換若しくは置換アルカノイルア
ミノ、非置換若しくは置換ベンゾイルアミノ、ハロゲン
原子又は繊維−反応性基、特に基:−SO2 Y(ここ
で、Yは上記と同義である)で置換されており、uは0
又は1であり、そしてD* 、MとKは、一緒に少なくと
も二つのスルホ基、好適には三つ又は4つのスルホ基を
含む)で示されるジアゾ染料の基又はそれから誘導され
る金属錯体。
して、ベンゼン又はナフタリン系列のジアゾ成分の基で
あり、そしてK1 はナフタレン系列のカップリング成分
の基であり、ここでD* 、D1 *、M、K及びK1 は、ア
ゾ染料の通常の置換基、特にヒドロキシル、アミノ、メ
チル、エチル、メトキシ若しくはエトキシ基、2−ヒド
ロキシエトキシ、2−スルファトエトキシ、2−メトキ
シエトキシ、2−エトキシエトキシ基、2〜4個の炭素
原子を有し、非置換又は置換アルカノイルアミノ、非置
換若しくは置換ベンゾイルアミノ、ハロゲン原子又は繊
維−反応性基、特に基:−SO2 Y(ここで、Yは上記
と同義である)で置換されており、そしてD* 、MとK
は、一緒に少なくとも二つのスルホ基、好適には三つ又
は4つのスルホ基を含む)で示されるジアゾ染料の染料
の基。
(8d):
を有するアルキル、炭素原子1〜4個を有するアルキル
スルホニル、ハロゲン又はカルボキシルによりさらに置
換されていることができる)で示されるホルマザン染料
の染料の基。
ン、フェニルメチレン又はC2 −C6アルキレン基であ
り、そしてアントラセン核は、さらにスルホ基で置換さ
れることができ、フェニレン基Gは、炭素原子1〜4個
を有するアルキル、炭素原子1〜4個を有するアルコキ
シ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホで置換されてい
ることができ、そしてこの染料は好適には少なくとも二
つのスルホ基を含む)で示されるアントラセン染料の染
料の基。
アニンの基であり、Wは、−OH及び/又は−NR4 R
5 であり、R4 及びR5 は、互いに独立して、水素又は
炭素原子1〜4個を有するアルキル(これは、ヒドロキ
シル又はスルホにより置換されていることができる)で
あり、R3 は水素又は炭素原子1〜4個を有するアルキ
ルであり、Eは、フェニレン基(これは、炭素原子1〜
4個を有するアルキル、ハロゲン、カルボキシル又はス
ルホで置換されていることができる)、又は炭素原子2
〜6個を有するアルキレン基、好適にはスルホフェニレ
ン又はエチレン基であり、そしてkは、1、2又は3で
ある)で示されるフタロシアニン染料の染料の基。
c):
素原子1〜4個を有するアルキル、ハロゲン、カルボキ
シル又はスルホで置換されていることができる)、又は
炭素原子2〜6個を有するアルキレン基であり、そして
式(11a)、(11b)又は(11c)の外側のベン
ゼン環は、炭素原子1〜4個を有するアルキル、炭素原
子1〜4個を有するアルコキシ、ハロゲン、カルボキシ
ル、スルホ又は−SO2−Y(ここで、Yは上記と同義
である)でさらに置換されていることができる)で示さ
れるジオキサジン染料の染料の基。
1 は、本発明の式(1)の反応性染料にとり特に重要で
ある。
1 −C4 アルコキシ、ハロゲン、−SO2 −Y、カルボ
キシル又はスルホであり、そしてYは、β−スルファト
エチル、β−チオスルファトエチル、β−ホスファトエ
チル、β−アシルオキシエチル、β−ハロエチル又はビ
ニルである)
1 −C4 アルコキシ、ハロゲン、−SO2 −Y、カルボ
キシル、スルホ又はC1 −C4 アルコキシアニリノであ
り、そしてYは、β−スルファトエチル、β−チオスル
ファトエチル、β−ホスファトエチル、β−アシルオキ
シエチル、β−ハロエチル又はビニルである)
1 −C4 アルコキシ、ハロゲン、−SO2 −Y、カルボ
キシル又はスルホであり、そしてYは、β−スルファト
エチル、β−チオスルファトエチル、β−ホスファトエ
チル、β−アシルオキシエチル、β−ハロエチル又はビ
ニルである)
ノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイ
ル、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、アミ
ノ、アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボ
キシル、スルホメチル又はスルホであり、そしてYは、
β−スルファトエチル、β−チオスルファトエチル、β
−ホスファトエチル、β−アシルオキシエチル、β−ハ
ロエチル又はビニルである)
又はベンゾイルであり、そしてYは、β−スルファトエ
チル、β−チオスルファトエチル、β−ホスファトエチ
ル、β−アシルオキシエチル、β−ハロエチル又はビニ
ルである)
又はベンゾイルである)
1 −C4 アルカノイル、ハロゲン、−SO2 −Y、カル
ボキシル又はスルホであり、そしてYは、β−スルファ
トエチル、β−チオスルファトエチル、β−ホスファト
エチル、β−アシルオキシエチル、β−ハロエチル又は
ビニルである)
て、水素、C1 −C4 アルキル又はフェニルであり、そ
してR11は水素、シアノ、カルバモイル又はスルホメチ
ルである)
1 −C4 アルコキシ、ハロゲン、−SO2 −Y、カルボ
キシル又はスルホであり、そしてYは、β−スルファト
エチル、β−チオスルファトエチル、β−ホスファトエ
チル、β−アシルオキシエチル、β−ハロエチル又はビ
ニルである)
1 −C4 アルコキシ、ハロゲン、−SO2 −Y、カルボ
キシル又はスルホであり、そしてYは、β−スルファト
エチル、β−チオスルファトエチル、β−ホスファトエ
チル、β−アシルオキシエチル、β−ハロエチル又はビ
ニルである)
である)
色団の例は、以下のものでる。
適には少なくとも二つのスルホ基(それは、これらの化
合物を水−可溶性にし、一般的にそれらを遊離の酸の形
態、又は好適には塩の形態であることを可能にする)を
含む。適切な塩は、例えばアルカリ金属、アルカリ土類
金属若しくはアンンモニウム塩、又は有機アミンの塩、
例えばナトリウム、カリウム、リチウム若しくはアンン
モニウム塩、又はトリエチルアミンの塩である。
団の基であり、R及びR1 は、それぞれ互いに独立し
て、水素、メチル又はエチルであり、そしてQは、式
(5a)又は(5b’’):
チルである)で示される化合物に関する。
式(27)又は(28):
シ、メチル及び式:−SO2 −Y(ここで、Yはビニル
又はβ−スルファトエチルである)よりなる群からの、
1〜3個の、同一又は異なる置換基R19であり、
(R20)1-4 は、スルホ、ヒドロキシル、ベンゾイルア
ミノ、アセチルアミノ及びプロピオニルアミノよりなる
群からの、1〜4個の、同一又は異なる置換基R20であ
り、そして(R21)0-2 は、メチル、メトキシ、2−ヒ
ドロキシエトキシ、2−スルファトエトキシ、スルホ、
アセチルアミノ及びウレイドよりなる群からの、0〜2
個の、同一又は異なる置換基R21である)で示される基
である式(1a)で示される化合物に関する。
が、式(29)又は(30):
は、上記と同義であり、そして(R22)0-2 は、スル
ホ、クロロ、メチル及びメトキシよりなる群からの、0
〜2個の、同一又は異なる置換基R22である)で示され
る基である式(1a)で示される化合物に関する。
方法で製造することができ、例えば式(24):
(25):
れぞれの場合に、上記と同義である)で示される化合物
のほぼ1モル当量又は式(24)若しくは(25)の化
合物の適切な中間体、及びハロトリアジン、好適には
2,4,6−トリクロロ若しくは2,4,6−トリフル
オロ−s−トリアジンのほぼ1モル当量を、反応(互い
にどのような順序であってよい)させるか、又は式(2
4)若しくは(25)の化合物の適切な中間体が用いら
れる場合には、その中間体を所望の染料へ変換し、そし
て適切な場合には引続いてさらなる変換反応、例えばト
リアジンのハロゲンをいずれかの基:Xへの変換反応を
行なうことにより製造することができる。
序で行なうことができ、そして適切な場合には、同時で
あり、いろいろな方法の変法が可能である。一般的に、
反応は段階的に連続で行なわれ、単位反応の順序は特定
の条件により異なるが、それぞれの反応要素の間で公知
である。
は、2,4,6−トリクロロ−又は2,4,6−トリフ
ルオロ−s−トリアジンの1モル当量と、上記の式(2
4)の化合物の1モル当量とを、ほぼ中性のpH及び低
温、例えば0〜5℃で、まず反応させ、次いで2,4−
ジアミノベンゼンスルホン酸の1モル当量と、やや酸性
から中性のpH、例えばpH4.5〜7.5及び例えば
0〜30℃の温度で反応させ、そして得られた化合物
を、式(26):
れる化合物を、通常の方法でジアゾ化した化合物の1モ
ル当量と、中性〜やや酸性のpH及び例えば0〜20℃
でカップリングさせることを含む。
ルロース系繊維材料を染色及び捺染する方法にも関す
る。繊維材料の例は、天然由来のセルロース系繊維、例
えば木綿、リネン及び大麻、並びにセルロース及び再生
セルロースである。この染料は、ヒドロキシル基を含む
繊維(これらは、配合繊維、例えば木綿とポリアミド繊
維、又は特にポリエステル繊維との混合物を含む)を染
色及び捺染するのに適切である。
でき、繊維上に種々な方法で、特に水性染料溶液の形態
及び捺染糊料の形態で固定することができる。それら
は、浸染法及びパッド染色法による両方の染色に適切で
あり、そこで、製品は、適切な場合には塩を含む水性染
料溶液に浸され、染料は、アルカリ処理の後又はアルカ
リの存在下で、適切な場合には熱処理下に、固定され
る。固定された後、染色物又は捺染物は、冷水又は熱水
で完全にすすがれ、適切ならば、非固定部分の拡散を促
進する分散剤を添加する。通常の染色又は捺染方法が染
色及び捺染のために用いられる。
料で用いられる反応性染料の量は、所望の色相の深さに
より変えることができ、染色される製品に基づいて0.
01〜10重量%、特に0.1〜6重量%の量が一般的
に有利である。
無機塩の水性溶液、例えばアルカリ金属塩化物又はアル
カリ金属硫酸塩、アルカリ金属水酸化物、尿素、増粘
剤、例えばアルギン酸増粘剤、水−可溶性セルロースア
ルキルエーテル及び分散助剤、均染助剤、及び移動促進
阻止剤、及びさらにまたm−ニトロベンゼンスルホン酸
ナトリウム、及びさらなる増粘剤、例えばメチルセルロ
ース、澱粉エーテル及びエマルジョン増粘剤、好適には
アルギン酸塩、例えばアルギン酸ナトリウム、並びに湿
潤剤を含むことができる。
である。ここでの染色は、概して例えば1:2〜1:6
0の液比、特に1:5〜1:20の液比での水性媒体
中、染料浴のpH6〜13、及び例えば40〜110℃
の温度、特に60〜95℃の温度で行なわれる。
に良好な付着能力により際立っている。それらは高浸染
度で際立っており、そして非常に広い範囲の温度におい
て浸染法を用いることができ、従って木綿/ポリエステ
ル繊維配合物の、そのような繊維の推奨条件での染色に
も適切である。本発明の染料混合物は、特に木綿上、又
は例えば羊毛又は絹を含む配合繊維上での捺染にも適切
である。
製した染色物及び捺染物は、色相深度が高く、酸及びア
ルカリ範囲での繊維/染料結合の安定性が高く、そして
さらに良好な光堅牢性及び非常に良好な湿潤安定性、例
えば洗濯、水、海水、交叉染色及び汗に対する堅牢性、
並びにしわ堅牢性及びアイロン堅牢性を有している。
ものである。特に断わらないかぎり、温度は摂氏度であ
り、部は重量部であり、そしてパーセントは重量%であ
る。重量による部と容量による部の関系は、キログラム
とリットルとの関係と同じである。
0部に懸濁し、この懸濁物を撹拌した。水200部中の
7−(4−アミノ−2−ウレイド−フェニルアゾ)ナフ
タレン−1,3,6−トリスルホン酸27部の溶液を、
この懸濁液にpH約7及び0〜5℃で滴下により加え、
それにより生成した塩酸を2N 水酸化ナトリウム溶液を
加えて(約1時間で)中和した。水80部中の2,4−
ジアミノベンゼンスルホン酸9.5部の溶液を、pH5
〜5.5及び3〜5℃で滴下により加え、次いでこの溶
液をpH5〜7.5及び5〜30℃でさらに2〜3時間
撹拌した。次いで、pHを4.5に調節した。
アニリン14.5部を水130部中で通常の方法でジア
ゾ化し、そしてこのジアゾニウム塩をカップリング成分
の溶液に約1時間にわたり滴下により加えた。2〜14
℃及びpH4.5〜5.5で約2時間の後に、反応が終
了した。得られた染料溶液を、脱塩し、凍結乾燥した。
下記式:
金色の色相に染色し、全てに対して良好な堅牢特性を示
した。
−2−ウレイド−フェニルアゾ)ナフタレン−1,3,
6−トリスルホン酸27部を中性条件で溶解し、シアヌ
ル酸フルオリド8.5部を約30分にわたり0〜2℃で
滴下により加えた。水80部中の2,4−ジアミノベン
ゼンスルホン酸10部の溶液を、この反応溶液にpH5
〜5.5及び3〜5℃(約3時間)で滴下により加え、
そしてこの得られた溶液を0〜5℃に冷却した。
アニリン14.5部を水130部中で通常の方法でジア
ゾ化し、そしてこのジアゾニウム塩をカップリング成分
の溶液に滴下により加えた。カップリングを2〜15℃
及びpH5〜7で行なった。反応が終了した時点でその
pHは10に増大していた。この反応溶液を室温で約2
0分撹拌し、次いで中和した。得られた染料溶液を、脱
塩し、凍結乾燥した。下記式:
い黄色の色相に染色し、全てに対して良好な堅牢特性を
示した。
/水混合物150部に懸濁し、この懸濁物を撹拌した。
水600部中の8−アミノ−1−ヒドロキシ−2−(1
−スルホナフタ−2−イル−アゾ)ナフタレン−3,6
−ジスルホン酸42.2部の溶液を、この懸濁液にpH
約7及び0〜5℃で滴下により加え、それにより生成し
た塩酸を2N 水酸化ナトリウム溶液を加えて(約3時間
で)中和した。水120部中の2,4−ジアミノベンゼ
ンスルホン酸15.9部の溶液を、この溶液に滴下によ
り加えた。これによりpHは、約3.5に低下した。次
いでこの溶液をpH3.5〜5及び5〜30℃で2〜3
時間撹拌し、0〜5℃に冷却した。
アニリン22.5部を水150部中で通常の方法でジア
ゾ化し、そしてこのジアゾニウム塩をカップリング成分
の溶液に滴下により加え、0〜25℃及びpH4〜6で
カップリングを行なった。得られた染料溶液を、脱塩
し、凍結乾燥した。下記式:
色がかった色相に染色し、全てに対して良好な堅牢特性
を示した。
うに、第1表に示した発色団D1 −NHR及びジアゾ成
分Z−NH2 から製造することができた。ここで示した
B1 〜B11は第2表に示した。
解し、1リットル当たり食塩53g を含む溶液1500
部をこの溶液に加えた。木綿繊維100部をこの染料浴
に40℃で導入した。45分後に、1リットル当たり水
酸化ナトリウム16g 及び無水のNa2 CO3 20g を
含む溶液100部を加えた。さらに45分間、染料浴の
温度を45℃に維持した。その後に、黄金色の製品をす
すぎ、煮沸下に4分の1時間ノニオン洗剤で洗濯し、再
びすすぎ、乾燥した。得られた製品は非常に良好な堅牢
性で際立っていた。
解し、1リットル当たり食塩53g を含む溶液1500
部をこの溶液に加えた。木綿繊維100部をこの染料浴
に35℃で導入した。20分後に、1リットル当たり水
酸化ナトリウム16g 及び無水のNa2 CO3 20g を
含む溶液100部を加えた。さらに15分間、染料浴の
温度を35℃に維持した。その後に、20分で60℃に
温度を上げた。温度をさらに35分間60℃に維持し
た。その後、黄色に染色された製品をすすぎ、煮沸下に
4分の1時間ノニオン洗剤で洗濯し、再びすすぎ、乾燥
した。得られた製品は非常に良好な堅牢性で際立ってい
た。
解し、1リットル当たり硫酸ナトリウム100g を含む
溶液1400部をこの溶液に加えた。木綿繊維100部
をこの染料浴に25℃で導入した。10分後に、1リッ
トル当たりリン酸三ナトリウム150g を含む溶液20
0部を加えた。その後、染料浴の温度を10分間で60
℃に上げた。さらに90分間、温度を60℃で維持し
た。その後、赤色に染色された製品をすすぎ、煮沸下に
4分の1時間ノニオン洗剤で洗濯し、再びすすぎ、そし
て乾燥した。得られた製品は非常に良好な堅牢性で際立
っていた。
し、1リットル当たり水酸化ナトリウム5g 及び無水の
Na2 CO3 20g を含む溶液50部をこの溶液に加え
た。木綿繊維をこの溶液でパジングし、その重量を70
%増大させ、次いでロールで巻き上げた。木綿繊維をこ
の方法で3時間室温に保持した。その後、金黄色に染色
された製品をすすぎ、煮沸下に4分の1時間ノニオン洗
剤で洗濯し、再びすすぎ、そして乾燥した。得られた製
品は非常に良好な堅牢性で際立っていた。
し、1リットル当たり水酸化ナトリウム16g 及び水−
ガラス(38°ボーメ)0.04リットルを含む溶液5
0部をこの溶液に加えた。木綿繊維をこの溶液でパジン
グし、その重量を70%増大させ、次いでロールで巻き
上げた。木綿繊維をこの方法で10時間室温に保持し
た。その後、黄色に染色された製品をすすぎ、煮沸下に
4分の1時間ノニオン洗剤で洗濯し、再びすすぎ、乾燥
した。得られた製品は非常に良好な堅牢性で際立ってい
た。
ゼンスルホン酸ナトリウム0.5部を含む水100部に
溶解した。木綿繊維をこの溶液に浸し、その重量を70
%増大させ、次いで乾燥した。次いでこの木綿繊維を、
1リットル当たりに水酸化ナトリウム4g 及び食塩30
0g を含む20℃に暖めた溶液に浸し、70%重量増大
になるようにしぼった。赤色染色物を100〜102℃
で30秒間蒸気処理し、すすぎ、煮沸ノニオン洗剤0.
3%で4分の1時間洗濯し、すすぎ、乾燥した。得られ
た製品は非常に良好な堅牢性で際立っていた。
がら、5%アルギン酸ナトリウム増粘剤50部、水2
7.8部、尿素20部 m−ニトロベンゼンスルホン酸
ナトリウム1部及び炭酸水素ナトリウム1.2部を含む
増粘剤100部に点在させた。木綿繊維を、このように
して得た捺染糊料で捺染し、乾燥し、得られた捺染物を
102℃で2分間飽和蒸気で蒸気処理した。次いで黄金
色の捺染物を、すすぎ、適切ならば煮沸で洗濯し、再び
すすぎ、続いて乾燥した。得られた製品は非常に良好な
堅牢性で際立っていた。
がら、5%アルギン酸ナトリウム増粘剤50部、水3
6.5部、尿素10部 m−ニトロベンゼンスルホン酸
ナトリウム1部及び炭酸水素ナトリウム2.5部を含む
増粘剤100部に点在させた。木綿繊維をこのようにし
て得た捺染糊料で捺染した。、その安定性は技術的要求
に合致していた。乾燥して得た黄金色の捺染物を102
℃で8分間飽和蒸気で蒸気処理した。次いで捺染物を、
すすぎ、適切ならば煮沸で洗濯し、再びすすぎ、続いて
乾燥した。得られた製品は非常に良好な堅牢性で際立っ
ていた。
Claims (17)
- 【請求項1】 式(1): 【化1】 (式中、Dは、式(2): 【化2】 : で示される基であり、D1 は、式(6a)、(6b)若
しくは(6c): 【化71】 で示されるモノ若しくはジアゾ発色団の基、又は式(7
a)若しくは(7b): 【化72】 (上記式中、D* 及びD1 *は、それぞれ互いに独立し
て、ベンゼン又はナフタレン系列のジアゾ成分の基であ
り、Mは、ベンゼン又はナフタリン系列の中央成分の基
であり、Kは、ベンゼン、ナフタレン、ピラゾロン、6
−ヒドロキシ−2−ピリドン又はアセト酢酸アリールア
ミド系列のカップリング成分の基であり、そしてK1 は
ナフタレン系列のカップリング成分の基であり、ここで
D* 、D1 *、M、K及びK1 は、アゾ染料の場合の通常
の置換基を有することができる)のジアゾ発色団の基、
金属錯体アゾ、アントラキノン、トリフェンジオキサジ
ン、フタロシアニン又はホルマザンの発色団であり、X
は、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、アミノ、N−モ
ノ−若しくはN,N−ジ−C1 −C4 アルキルアミノ
(これらは、非置換であるか、又はアルキル部分がヒド
ロキシルで置換されている)、フェニルアミノ(これ
は、非置換であるか、又はフェニル部分がメチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、カルボキシル、スルホ、クロ
ロ、又は下記の式(5a)若しくは(5b)の基により
置換されている)、メトキシ、エトキシ、イソ−プロポ
キシ、メチルチオ、エチルチオ又はモルホリノであり、
R及びR1 は、それぞれ互いに独立して、水素又はC1
−C4 アルキル(これは、非置換であるか、又はハロゲ
ン、ヒドロキシ、シアノ、C1 −C4 アルコキシ、C1
−C4 アルコキシカルボニル、カルボキシル、スルホ若
しくはスルファトで置換されている)であり、Zは、式
(3a)若しくは(3b): 【化3】 で示される基であり、Qは、式(5a)、(5b)又は
(5c): 【化5】 で示される基であり、Yはビニル又は基:−CH2 −C
H2 −U(ここで、Uは脱離基であり、n及びmは、互
いに独立して、1〜6の整数であり、pは0又は1の数
であり、そしてフェニル環Aは非置換であるか又はC1
−C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、ハロゲン、カ
ルボキシル若しくはスルホでさらに置換されている)で
示される化合物。 - 【請求項2】 R及びR1 が、それぞれ互いに独立し
て、メチル、エチル又は水素である請求項1記載の化合
物。 - 【請求項3】 Xが、クロロ、フルオロ、アミノ、β−
ヒドロキシエチルアミノ、N,N−ジ−β−ヒドロキシ
エチルアミノ、o−、m−若しくはp−スルホフェニル
アミノ又はモルホリノである請求項1又は2記載の化合
物。 - 【請求項4】 Zが、式(3a)の基である請求項1〜
3のいずれか1項記載の化合物。 - 【請求項5】 Qが、式(5a)、(5b’)又は(5
c’): 【化6】 (上記式中、Yはビニル、β−ブロモ−若しくはβ−ク
ロロエチル、β−アセトキシエチル、β−ベンゾイルオ
キシエチル、β−ホスファトエチル、β−スルファトエ
チル又はβ−チオスルファトエチルであ)で示される基
である請求項1〜4のいずれか1項記載の化合物。 - 【請求項6】 Qが、式(5a)又は(5b’’): 【化7】 (式中、Yはビニル又はβ−スルファトエチルである)
で示される基である請求項1〜5のいずれか1項記載の
化合物。 - 【請求項7】 Zが、請求項1で定義した式(3a)の
フェニル基(それはQ以外はさらなる置換基を有しない
か、又はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ
及びスルホからなる群から選択される基の一つ若しくは
二つによりさらに置換されている)であり、そしてQ
は、請求項5と同義である請求項1〜6のいずれか1項
記載の化合物。 - 【請求項8】 Zが、式(3c): 【化8】 (式中、Qは、請求項5と同義である)で示される基で
ある請求項1〜7のいずれか1項記載の化合物。 - 【請求項9】 D1 が、請求項1記載のモノ又はジアゾ
発色団の基である請求項1〜8のいずれか1項記載の化
合物。 - 【請求項10】 D1 が、式(6a)、(6b)若しく
は(6c): 【化9】 で示されるモノ若しくはジアゾ染料の基、或は式(7
a)若しくは(7b): 【化10】 (上記式中、D* 及びD1 *は、それぞれ互いに独立し
て、ベンゼン又はナフタリン系列のジアゾ成分の基であ
り、Mは、ベンゼン又はナフタリン系列の中央成分の基
であり、Kは、ベンゼン、ナフタレン、ピラゾロン、6
−ヒドロキシ−2−ピリドン又はアセト酢酸アリールア
ミド系列のカップリング成分の基であり、そしてK1 は
ナフタレン系列のカップリング成分の基であり、ここで
D* 、D1 *、M、K及びK1 は、それぞれの場合に非置
換であるか、又はヒドロキシル、アミノ、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、2−ヒドロキシエトキシ、2
−スルファトエトキシ、アルカノイルアミノ(これは、
2〜4個の炭素原子を有する)、ベンゾイルアミノ、ハ
ロゲン若しくは繊維−反応性基−SO2 Y(ここで、Y
は請求項1と同義である)で置換されており、uは0又
は1であり、そしてD*、MとK、又はD* 、D1 *及び
K1は、それぞれの場合に一緒に少なくとも二つのスル
ホ基を含む)で示されるジアゾ染料の基、又はそれから
誘導される金属錯体である請求項9記載の化合物。 - 【請求項11】 式(1a): 【化11】 (式中、D1 は、モノアゾ又はジアゾ発色団の基であ
り、R及びR1 は、それぞれ互いに独立して、水素、メ
チル又はエチルであり、そしてQは、式(5a)又は
(5b’’): 【化12】 (式中、Yはビニル又はβ−スルファトエチルである)
で示される請求項1記載の化合物。 - 【請求項12】 D1 が、式(27)又は(28): 【化13】 (式中、(R19)1-3 は、スルホ、メトキシ、メチル及
び式:−SO2 −Y(ここで、Yはビニル又はβ−スル
ファトエチルである)よりなる群からの、1〜3個の、
同一又は異なる置換基R19であり、(R20)1-4 は、ス
ルホ、ヒドロキシル、ベンゾイルアミノ、アセチルアミ
ノ及びプロピオニルアミノよりなる群からの、1〜4個
の、同一又は異なる置換基R20であり、そして(R21)
0-2 は、メチル、メトキシ、2−ヒドロキシエトキシ、
2−スルファトエトキシ、スルホ、アセチルアミノ及び
ウレイドよりなる群からの、0〜2個の、同一又は異な
る置換基R21である)で示される基である式(1a)の
化合物である請求項11記載の化合物。 - 【請求項13】 D1 が、式(29)又は(30): 【化14】 (式中、(R19)1-3 及び(R21)0-2 は、請求項12
と同義であり、そして(R22)0-2 は、スルホ、クロ
ロ、メチル及びメトキシよりなる群からの、0〜2個
の、同一又は異なる置換基R22である)で示される基で
ある式(1a)の化合物である請求項11記載の化合
物。 - 【請求項14】 請求項1記載の式(1)で示される化
合物を製造する方法であって、式(24): 【化15】 で示される有機染料の1モル当量、式(25): 【化16】 (上記式中、D、D1 、R及びR1 は、それぞれの場合
に、請求項1と同義である)で示される化合物の1モル
当量又は式(24)若しくは(25)の化合物の適切な
中間体、及びハロトリアジン、好適には2,4,6−ト
リクロロ若しくは2,4,6−トリフルオロ−s−トリ
アジンの1モル当量を、反応(互いにどのような順序で
あってもよい)させるか、又は式(24)若しくは(2
5)の化合物の適切な中間体が用いられる場合には、そ
の中間体を所望の染料へ変換し、そして適切な場合には
引続いてさらなる変換反応を行なうことを特徴とする方
法。 - 【請求項15】 セルロース系繊維材料を染色又は捺染
する方法であって、水性溶液中において請求項1記載の
式(1)で示される染料で繊維材料を処理することを特
徴とする方法。 - 【請求項16】 セルロース系繊維材料が、木綿である
請求項15記載の方法。 - 【請求項17】 請求項1記載の式(1)の染料の少な
くとも一つからなる染色又は捺染用配合物。
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Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5631352A (en) * | 1994-06-20 | 1997-05-20 | Ciba-Geigy Corporation | Azodyes containing a bridge member based on diamino-substituted triazines |
TW440596B (en) * | 1995-09-21 | 2001-06-16 | Ciba Sc Holding Ag | Reactive halotriazinyl dyes containing a 1-hydroxy-6-alkylaminonaphthalene-3-sulfonic acid coupling component and a monoazo, diazo or formazan chromophore, their preparation and use |
US6329514B1 (en) * | 2000-02-08 | 2001-12-11 | Everlight Usa, Inc. | Fiber reactive dyestuffs |
JP2004504470A (ja) | 2000-07-25 | 2004-02-12 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 繊維反応性モノアゾ染料、その調製方法、およびヒドロキシ含有および/またはカルボキサミド含有繊維材料を染色するためのその使用 |
KR20050042065A (ko) * | 2001-11-07 | 2005-05-04 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 섬유 반응성 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도 |
KR100485411B1 (ko) * | 2002-05-30 | 2005-04-27 | (주)경인양행 | 섬유 반응성 적색 염료 및 그것의 제조방법 |
JP2004124053A (ja) | 2002-05-30 | 2004-04-22 | Kyung-In Synthetic Corp | 繊維反応性染料およびその製造方法 |
JP2005533911A (ja) * | 2002-07-24 | 2005-11-10 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 繊維反応性アゾ染料、その合成及び使用 |
US6955693B2 (en) * | 2003-06-24 | 2005-10-18 | Everlight Usa, Inc. | Dye composition and the use thereof |
KR20050079568A (ko) * | 2004-02-06 | 2005-08-10 | 오영산업주식회사 | 반응성 황색 아조 염료 조성물 |
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KR100700942B1 (ko) * | 2005-11-30 | 2007-03-28 | (주)경인양행 | 반응성 적색 염료 화합물 및 그 제조방법 |
CN100590153C (zh) * | 2006-07-07 | 2010-02-17 | 上海雅运纺织化工有限公司 | 黄色活性染料组合物及其应用 |
WO2008055244A2 (en) | 2006-10-31 | 2008-05-08 | Sensient Colors Inc. | Modified pigments and methods for making and using the same |
CA2697966C (en) * | 2007-08-23 | 2018-11-06 | Sensient Colors Inc. | Self-dispersed pigments and methods for making and using the same |
US9221986B2 (en) * | 2009-04-07 | 2015-12-29 | Sensient Colors Llc | Self-dispersing particles and methods for making and using the same |
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US9193870B2 (en) | 2012-06-15 | 2015-11-24 | Huntsman International Llc | Fibre-reactive dyes, their preparation and their use |
CN102746707B (zh) * | 2012-07-12 | 2014-07-02 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 红色活性染料化合物及其合成方法和染色应用 |
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Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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GB2007247A (en) * | 1977-11-03 | 1979-05-16 | Ici Ltd | Azo dyestuffs |
ES2062091T3 (es) * | 1988-06-21 | 1994-12-16 | Ciba Geigy Ag | Colorantes azoicos. |
JPH0813933B2 (ja) * | 1989-09-28 | 1996-02-14 | キヤノン株式会社 | ヘキサキスアゾ系化合物及び該化合物を含有する記録液 |
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-
1994
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