KR100700942B1 - 반응성 적색 염료 화합물 및 그 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 구조를 가지는 섬유 반응성 적색 염료에 관한 것이다.
Figure 112005070044071-pat00001
(1)
상기 식에서, R1 , R2 , n 및 D는 명세서에 기재한 바와 같다.
본 발명에 따른 화합물은 질소 또는 하이드록시기를 함유하는 섬유재료, 특히, 셀룰로우즈 섬유재료를 염색 및 날염시키는데 유용하며, 흡/고착률이 우수하여 심도 있는 적색 구현이 가능하고, 수세 견뢰도, 산화 표백 견뢰도, 특히 일광 및 땀일광 견뢰도가 탁월한 장점이 있다.

Description

반응성 적색 염료 화합물 및 그 제조방법{Fiber-Reactive Red Dyestuffs and Methods for Preparing Thereof}
도 1은 본 발명에 따른 실시예 3의 염료와 상용화된 반응성 적색염료 들과의 견뢰도를 비교한 그래프이다.
본 발명은 반응성 적색 염료 화합물 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 적색을 구현하는데 있어서 종래의 염료들에 비하여 색상이 밝고, 일광 및 땀일광 견뢰도가 우수하며, 특히 셀룰로우즈 섬유를 염색하는데 유용한 반응성 적색 염료 화합물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
기존의 반응성 적색염료로는 하기 C.I. 리엑티브 레드 195 (C.I. Reactive Red 195)와 하기 C.I. 리엑티브 레드 260 (C.I. Reactive Red 260)와 같은 이종이관능계 화합물이 주로 사용되었다.
Figure 112005070044071-pat00002
(C.I. Reactive Red 195)
Figure 112005070044071-pat00003
(C.I. Reactive Red 260)
그런데, 상기 적색 반응성 염료들은 축적성(build-up), 염소 및 일광 견뢰도가 낮아 보다 우수한 염료의 개발이 요망되고 있는 실정이다.
따라서, 본 발명은 이러한 종래 기술의 문제점과 과거로부터 요청되어온 기술적 과제를 일거에 해결하는 것을 목적으로 하고 있다.
즉, 본 발명의 목적은, 높은 고정율과 높은 섬유-염료 결합 안정성을 가지면서, 동시에 섬유에 고정되지 못한 염료가 용이하게 세척될 수 있으며, 일광 및 수분에 대한 견뢰도 등이 우수한 반응성 염료를 제공하는 것이다.
본 출원의 발명자들은 심도 있는 연구와 다양한 실험들을 계속한 끝에, 이후 설명하는 새로운 반응성 염료 혼합물들이, 종래의 이종이관능계 화합물에 비해, 염색시 일광 및 땀일광 견뢰도가 우수할 뿐 아니라 축적성(build-up)이 우수하고, 우수한 흡·고착으로 잔액이 별로 남지 않으므로 폐수처리에 많은 노력을 기할 필요가 없는 등, 상기 언급된 목적을 대부분 해결할 수 있다는 것을 확인하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이러한 목적에 따른 본 발명의 섬유 반응성 적색 염료는 하기 화학식 1의 구조를 가지고 있다.
[화학식 1]
Figure 112005070044071-pat00004
상기 식에서,
R1 은 수소, C1~C4 알킬, 2-하이드록시에틸, 2-클로로에틸 또는 2-플로오르에틸이며;
R2 는 수소, C1~C4 알킬 또는 C1~C4 알콕시이며;
n 은 0, 1 또는 2이며;
D 는 하기 화학식 2의 라디칼이다.
[화학식 2]
Figure 112005070044071-pat00005
상기 식에서,
A 는 페닐, -C6H4-CONH-(CH2)r-, -C6H4-SONH-(CH2)r-, -CH2CH2-, 또는 -CH2CH2-O-CH2CH2- 이며; 여기서, r 은 1 내지 6의 정수이며;
Y 는 비닐 또는 화학식 -CH2-CH2-Z 의 라디칼이며; 여기서, Z 는 -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2-(C1~C4 알킬) 또는 -OSO2-N(C1~C4 알킬)2 이다.
본 발명에 따른 화학식 1의 반응성 염료는 종래의 이종이관능계 화합물 및 비닐설폰계 화합물에 비해 염색시 높은 재현성, 우수한 고착 능력 및 우수한 견뢰도를 가진다.
본 발명에 따른 화학식 1에서, 상기 R1 은 수소, 페닐 또는 에틸인 것이 특히 바람직하다. 또한, 상기 A 는 -CH2CH2- 또는 -CH2CH2-O-CH2CH2- 인 것이 특히 바람직하다. 하나의 바람직한 예에서, A 가 -CH2CH2- 또는 -CH2CH2-O-CH2CH2- 일 경우에는 Y 가 비닐인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 섬유 반응성 적색 염료는 하기 화학식 1a 내 지 화학식 1c의 화합물이다.
[화학식 1a]
Figure 112005070044071-pat00006
[화학식 1b]
Figure 112005070044071-pat00007
[화학식 1c]
Figure 112005070044071-pat00008
본 발명은 또한 화학식 1의 반응성 염료를 제조하는 방법을 제공하는 바, 화학식 1의 바람직한 제조방법은,
a) 화학식 3의 화합물을 공지의 방법으로 디아조화한 후, 화학식 4의 화합물 과 커플링 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계;
b) 화학식 5의 화합물을 2,4,6-트리플로오로-s-트리아진과 축합반응시켜 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계; 및
c) 화학식 6의 화합물을 화학식 7의 화합물과 축합반응시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계를 포함할 수 있다.
하기 화학식 3 ~ 7에서, R1, R2, D 및 n 은 화학식 1에서 정의된 것과 동일하다.
[화학식 3]
Figure 112005070044071-pat00009
[화학식 4]
Figure 112005070044071-pat00010
[화학식 5]
Figure 112005070044071-pat00011
[화학식 6]
Figure 112005070044071-pat00012
[화학식 7]
Figure 112005070044071-pat00013
상기 b) 단계에서의 축합반응은 유기 매체, 수성 매체 또는 수성-유기 매체 중에서 수행할 수 있으며, 바람직한 예로는 수성 매체 중에서 산-결합제의 존재하에서 수행한다. 상기 산-결합제의 바람직한 예로는, 알칼리금속의 카보네이트, 비카보네이트, 히드록시드, 알칼리토금속의 카보네이트, 비카보네이트, 히드록시드, 알칼리금속 아세테이트, 이 중에서 선택된 2 이상의 혼합물, 및 3급 아민 등을 들 수 있다. 상기 알칼리금속 및 알칼리토금속의 바람직한 예로는 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘 등을 들 수 있으며, 상기 3급 아민의 바람직한 예로는 피리딘, 트리에틸아민, 퀴놀린 등을 들 수 있다. 1차 축합반응은 -10 ~ 40℃에서 수행하며, 더욱 바람직하게는 0 ~ 10℃ 및 pH 1.0 ~ 9.0에서 수행한다.
상기 c) 단계에서의 축합반응은 b) 단계에서의 축합반응과 마찬가지로, 유기 매체, 수성 매체 또는 수성-유기 매체 중에서 수행할 수 있고, 바람직한 예로는 수성 매체 중에서 산-결합제의 존재하에서 0 ~ 50℃ 및 pH 2.0 ~ 9.0에서 수행하며, 더욱 바람직하게는 5 ~ 20℃ 및 pH 2.0 ~ 8.0에서 수행할 수 있다.
이상 설명한 방법 이외에 화학식 1의 염료 화합물을 제조하는 다양한 방법들이 가능하며, 이에 대한 별도의 설명이 없더라도, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 설명된 방법을 통해 그러한 방법들을 충분히 인식할 수 있을 것이다.
본 발명은 또한 상기 화학식 1의 섬유 반응성 염료를 사용하여 질소나 하이드록시기를 포함하는 섬유재료를 염색하는 방법을 제공하는 바, 이러한 섬유재료의 대표적 예로는 셀룰로우즈 섬유를 들 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 모든 유형의 셀룰로우즈 섬유재료를 염색하거나 날염하는 염료로서 적합하다. 이러한 셀룰로우즈 섬유재료로는, 예를 들어, 면, 아마, 대마 등의 천연 셀룰로우즈 섬유, 펄프 및 재생 셀룰로우즈 등이 있으며, 특히, 면의 염색에 적합하다. 또한, 본 발명에 따른 화학식 1의 염료 화합물은 셀룰로우즈 혼방직물, 예를 들어, 면/폴리에스테르, 면/나일론 혼방직물 등을 염색 또는 날염하는데도 적합하다.
염료액 중, 화학식 1의 화합물과 같은 반응성 염료의 함량은 목적하는 착색도에 따라 변화될 수 있다. 본 발명에 따른 염료 화합물은, 염색할 직물을 기준으로, 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게 0.01 내지 6 중량%로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 섬유 반응성 화합물은 특히 흡착법(exhaustion method)에 의한 염색에 적합하다.
흡착법에 의한 염색은, 일반적으로 수성 매질 중에서, 염료 대비 물의 중량비가 1 : 2 내지 1 : 60, 바람직하게 1 : 5 내지 1 : 20으로, 20 ~ 105℃, 바람직하게는 30 ~ 90℃, 더욱 바람직하게는 40 ~ 80℃의 온도에서 행해진다.
그 밖의 적합한 염색 방법으로는 패드(pad) 염색법이 있는데, 직물을 일반적으로 수성액, 식염수, 염용액 등에 함침시킨다. 이때, 픽업(pick-up)은 염색할 섬유 소재의 중량 기준으로, 20 내지 150%, 특히 40 내지 120%, 바람직하게는 50 내지 100%이다. 경우에 따라서는, 수성액은 이미 고착 알칼리를 포함하거나, 함침 후 섬유 소재를 고착 알칼리로 처리한다. 적합한 알칼리 금속은, 예를 들어, 탄산나트륨, 중탄산나트륨, 수산화나트륨, 인산이나트륨, 인산삼나트륨, 붕산나트륨, 수성 암모니아, 트리클로로아세트산나트륨 또는 규산나트륨 용액의 혼합물이며, 그 중에서도 알칼리 수산화물과 알칼리 탄산염이 바람직하며, 특히 수산화나트륨 및 탄산나트륨이 바람직하다.
고착(fixation)은 예를 들어, 함침된 섬유 소재를 100 내지 120℃의 온도에서 스팀 처리, 특히 포화 스팀 같은 열 작용을 통해 수행할 수 있다. 또는, 냉각 패드-배치 방식(cold pad-batch method)에 따라, 염료를 알칼리와 함께 패더(padder)에 넣고, 수 시간, 예를 들어, 3 내지 40 시간 동안 실온에서 저장하여 고착시킬 수 있다. 고착한 후에는 염색물 또는 날염물에 필요에 따라 분산제를 부가하고, 철저히 세정한다.
본 발명에 따라 수득된 염색물 및 날염물은 축적성(build-up) 및 균염성(levelness)이 뛰어날 뿐 아니라, 고착성이 높으며, 비고착된 염료는 쉽게 세척하여 제거될 수 있고, 흡착도 및 고착성 사이의 차이, 즉 비누 손실이 적다. 더욱이, 수득된 염색물 및 날염물은 착색도가 뛰어나고, 섬유-염료 결합 안정성이 높으며, 세탁, 해수, 크로스-염색(cross-dyeing) 및 발한 등에 대한 견뢰도와 같은 뛰어난 수분 견뢰도, 주름, 다림질 및 마찰에 대한 견뢰도 뿐만 아니라 일광 견뢰도 역시 우수하다.
이하 실시예를 참조하여 본 발명의 구체적인 내용을 상술하지만, 본 발명의 범주가 그것에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
Figure 112005070044071-pat00014
(1a)
Figure 112005070044071-pat00015
1-(4 -아미노벤조일아미노)-8-히드록시나프탈렌-4,6-디설폰산 43.8 g을 물 340 g과 혼합하여 용해한 후, 이 용액에 얼음 50 g을 투입하여 냉각하였다. 이 용해액에 공지 방법에 따라 얻어진 2-아미노나프탈렌-1,5-디설폰산 33.3 g에 해당하는 디아조화 화합물을 투입하여 10℃, pH 6.5에서 2 시간 교반하여 커플링 반응을 완결하였다. 이 용액에 얼음 100 g을 투입하여 냉각한 후 플로오로 시아눌 16.9 g을 첨가하여, 0℃, pH 6.5에서 1 시간 교반하여 반응을 완결시켰다. 이 반응액에 2-(2 -클로로에틸설포닐)-에틸아미노 18.8 g을 투입하여 5℃, pH 6.0에서 축합반응을 완결시킨 후 25% 수산화나트륨 24 g을 투입한 후 2 시간 교반하였다. 이 반응액에 여과과정을 거쳐 불용분을 제거한 후, 염화나트륨 130 g으로 염석하여 결정을 건조하여 화학식 1a의 화합물 98.3 g을 얻었다.
실시예 2
Figure 112005070044071-pat00016
(1b)
Figure 112005070044071-pat00017
1-(4 -아미노벤조일아미노)-8-히드록시나프탈렌-4,6-디설폰산 43.8 g을 물 340 g과 혼합하여 용해한 후, 이 용액에 얼음 50 g을 투입하여 냉각하였다. 이 용해액에 공지 방법에 따라 얻어진 2-아미노나프탈렌-1-설폰산 24.5 g에 해당하는 디아조화 화합물을 투입하여 10℃, pH 6.5에서 2 시간 교반하여 커플링 반응을 완결하였다. 이 용액에 얼음 100 g을 투입하여 냉각한 후 플로오로 시아눌 16.9 g을 첨가하여, 0℃, pH 6.5에서 1 시간 교반하여 반응을 완결시켰다. 이 반응액에 2-(2 -클로로에틸설포닐)-에틸아미노 18.8 g을 투입하여 5℃, pH 6.0에서 축합반응을 완결시킨 후 25% 수산화나트륨 24 g을 투입한 후 2 시간 교반하였다. 이 반응액에 여과과정을 거쳐 불용분을 제거한 후, 염화나트륨 130 g으로 염석하여 결정을 건조하여 화학식 1b의 화합물 90.3 g을 얻었다.
실시예 3
Figure 112005070044071-pat00018
(1c)
Figure 112005070044071-pat00019
1-(4 -아미노벤조일아미노)-8-히드록시나프탈렌-4,6-디설폰산 43.8 g을 물 340g과 혼합하여 용해한 후, 이 용액에 얼음 50 g을 투입하여 냉각하였다. 이 용해액에 공지 방법에 따라 얻어진 2-아미노벤젠-1-설폰산 19.0 g에 해당하는 디아조화 화합물을 투입하여 10℃, pH 6.5에서 2 시간 교반하여 커플링 반응을 완결하였다. 이 용액에 얼음 100 g을 투입하여 냉각한 후 플로오로 시아눌 16.9 g을 첨가하여, 0℃, pH 6.5에서 1 시간 교반하여 반응을 완결시켰다. 이 반응액에 2-(2 -클로로에틸설포닐)-에틸아미노 18.8 g을 투입하여 5℃, pH 6.0에서 축합반응을 완결시킨 후 25% 수산화나트륨 24 g을 투입한 후 2 시간 교반하였다. 이 반응액에 여과과정을 거쳐 불용분을 제거한 후, 염화나트륨 130 g으로 염석하여 결정을 건조하여 화학식 1c의 화합물 85.3 g을 얻었다.
실시예 4 ~ 실시예 180
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 화학식 1의 화합물들을 제조하되, 2-아미노나프탈렌-1,5-디설폰산 대신에 하기 표 1에 기재되어 있는 Q1을 사용하였고, 2-(2 -클로로에틸설포닐)-에틸아미노 대신에 표 1에 기재되어 있는 Q2를 사용하여 제조하였다. 이들의 구체적인 제조방법은 상기 실시예들을 통해 충분히 예상할 수 있으므로, 그에 대한 자세한 설명은 생략한다.
Figure 112005070044071-pat00020
Figure 112005070044071-pat00021
Figure 112005070044071-pat00022
Figure 112005070044071-pat00023
Figure 112005070044071-pat00024
Figure 112005070044071-pat00025
Figure 112005070044071-pat00026
시험예 : 광견뢰도 측정
실시예 3의 염료 및 기존의 염료인 C.I. Reactive Red 195, C.I. Reactive Red 260을 사용하여 흡착법으로 서로 동일 조건하에 염색하였으며, 염색된 피염물에 대하여 그레이 스케일(grey scale) 법을 사용하여 광견뢰도를 측정 및 비교하였다. 그리고, 그 결과를 도 1에 도시하였다.
도 1에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 3의 염료는 C.I. Reactive Red 195, C.I. Reactive Red 260 염료보다 우수한 광견뢰도를 나타내는 것으로 확인되었다.
본 발명이 속한 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 신규 화합물은 매우 우수한 섬유 반응성 특성을 지닌 염료로서, 섬유 반응성 염료 분야에서 통상 사용되는 고착법에 의해 섬유재료, 특히 셀룰로우즈 섬유재료를 염색 및 날염시키는데 효과적이며, 우수한 흡/고착률을 가지고 광견뢰도 및 습식처리에 대한 견뢰도가 매우 우수하므로 섬유 반응성 염료 분야에 널리 효과적으로 적용될 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1의 구조를 가지는 섬유 반응성 적색 염료:
    Figure 112005070044071-pat00027
    (1)
    상기 식에서,
    R1 은 수소, C1~C4 알킬, 2-하이드록시에틸, 2-클로로에틸 또는 2-플로오르에틸이며;
    R2 는 수소, C1~C4 알킬 또는 C1~C4 알콕시이며;
    n 은 0, 1 또는 2이며;
    D 는 하기 화학식 2의 라디칼이다.
    Figure 112005070044071-pat00028
    (2)
    상기 식에서,
    A 는 페닐, -C6H4-CONH-(CH2)r-, -C6H4-SONH-(CH2)r-, -CH2CH2-, 또는 -CH2CH2-O-CH2CH2- 이며; 여기서, r 은 1 내지 6의 정수이며;
    Y 는 비닐 또는 화학식 -CH2-CH2-Z 의 라디칼이며; 여기서, Z 는 -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2-(C1~C4 알킬) 또는 -OSO2-N(C1~C4 알킬)2 이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 R1 이 수소, 페닐 또는 에틸인 것을 특징으로 하는 섬유 반응성 적색 염료.
  3. 제 1 항에 있어서, A 가 -CH2CH2- 또는 -CH2CH2-O-CH2CH2- 인 것을 특징으로 하는 섬유 반응성 적색 염료.
  4. 제 1 항에 있어서, A 가 -CH2CH2- 또는 -CH2CH2-O-CH2CH2- 일 경우 Y 가 비닐인 것을 특징으로 하는 섬유 반응성 적색 염료.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 염료는 하기 화학식 1a 내지 1c의 구조를 가지는 화합물인 것을 특징으로 하는 섬유 반응성 적색 염료.
    Figure 112005070044071-pat00029
    (1a)
    Figure 112005070044071-pat00030
    (1b)
    Figure 112005070044071-pat00031
    (1c)
  6. a) 화학식 3의 화합물을 디아조화한 후, 화학식 4의 화합물과 커플링 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계;
    b) 화학식 5의 화합물을 2,4,6-트리플로오로-s-트리아진과 축합반응시켜 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계; 및
    c) 화학식 6의 화합물을 화학식 7의 화합물과 축합반응시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 화학식 1의 섬유 반응성 적색 염료 화합물의 제조방법.
    Figure 112006086404057-pat00032
    (3)
    Figure 112006086404057-pat00033
    (4)
    Figure 112006086404057-pat00034
    (5)
    Figure 112006086404057-pat00035
    (6)
    Figure 112006086404057-pat00036
    (7)
    상기 화학식들에서, R1, R2, D 및 n 은 화학식 1에서 정의된 것과 동일하다.
  7. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 하나에 따른 섬유 반응성 적색 염료를 사용하여 질소나 하이드록시기를 포함하는 섬유재료를 염색하는 방법.
  8. 제 7 항에 있어서, 상기 염료를 사용하여 셀룰로즈성 섬유재료를 염색 또는 날염하는 것을 특징으로 하는 방법.
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