KR100700940B1 - 반응성 적색 염료 화합물 및 그 제조방법 - Google Patents

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(주)경인양행
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 구조를 가지는 섬유 반응성 적색 염료에 관한 것이다.
Figure 112005070007463-pat00001
(1)
상기 식에서, R1 , R2 및 Z1 은 명세서에 기재한 바와 같다.
본 발명에 따른 화합물은 질소 또는 하이드록실 함유 섬유재료, 특히, 셀룰로우즈 섬유재료를 염색 및 날염시키는데 유용하며, 흡/고착률이 우수하여 심도 있는 적색 구현이 가능하고, 수세 견뢰도, 염소수 견뢰도, 특히 산화 표백 견뢰도가 탁월하다.

Description

반응성 적색 염료 화합물 및 그 제조방법 {Fiber-Reactive Red Dyestuffs and Methods for Preparing the Same}
도 1은 본 발명에 따른 실시예의 염료와 상용화된 반응성 적색염료 들의 시간에 따른 고착률을 비교한 그래프이다;
도 2는 본 발명에 따른 실시예의 염료와 상용화된 반응성 적색염료 들의 염색력 및 견뢰도를 비교한 그래프이다.
본 발명은 반응성 적색 염료 화합물 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 적색을 구현하는데 있어서 종래의 염료들에 비하여 염색력이 우수하고, 습윤 및 염소수 견뢰도가 우수하며, 질소나 하이드록실기를 포함하는 섬유재료 특히 셀룰로우즈 섬유를 염색하는데 유용한 반응성 적색 염료 화합물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
종래의 반응성 적색염료인 C.I. 리엑티브 레드 195(C.I. Reactive Red 195) 는 이종이관능계 적색 염료로서 양호한 견뢰도를 보이지만 심색 구현시 충분한 빌드업(build-up: 축적성)을 나타내지 못하여 염색 후 미고착 염료가 과축적되므로 견뢰도 저하의 문제가 있었다.
이와 관련하여, 미국특허 제4,485,041호 및 제6,090,164호에서는 하기 화학식 2의 화합물로 축적성은 개선하였으나, 염소수 및 산화표백 견뢰도가 떨어지는 단점을 보였다.
[화학식 2]
Figure 112005070007463-pat00002
λmax: 540 nm
따라서, 본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점과 과거로부터 요청되어온 기술적 과제를 해결하는 것을 목적으로 한다.
즉, 본 발명의 목적은, 높은 고정율과 높은 섬유-염료 결합 안정성을 가지면서, 동시에 섬유에 고정되지 못한 염료가 용이하게 세척될 수 있으며, 산화표백 및 수분에 대한 견뢰도 등이 우수한 반응성 염료를 제공하는 것이다.
본 출원의 발명자들은 심도 있는 연구와 다양한 실험들을 계속한 끝에, 이후 설명하는 새로운 반응성 염료가 종래의 이종이관능계 화합물에 비해, 염색시 일광 및 땀일광 견뢰도가 우수할 뿐 아니라 축적성(build-up)이 충분하여 상대적으로 소량의 염료로도 심색 구현이 가능하며, 우수한 흡·고착으로 잔액이 별로 남지 않으므로 폐수처리에 많은 노력을 기할 필요가 없는 등 상기 언급된 목적을 대부분 해결할 수 있다는 것을 확인하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이러한 목적에 따른 본 발명의 섬유 반응성 적색 염료는 하기 화학식 1의 구조를 가지고 있다.
[화학식 1]
Figure 112005070007463-pat00003
상기 식에서,
R1 및 R2 는 서로 독립적으로 수소, C1~C4 알킬, C1~C4 알콕시 또는 -SO3H 이고;
Z1 은 비닐 또는 화학식 -CH2-CH2-Z 이며; 여기서, Q 는 -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2-(C1~C4 알킬) 또는 -OSO2-N(C1~C4 알킬)2 이다.
본 발명에 따른 화학식 1의 반응성 염료는 종래의 이종이관능계 화합물 및 비닐설폰계 화합물에 비해 염색시 높은 재현성, 우수한 고착 능력 및 우수한 견뢰도를 가진다.
본 발명에 따른 화학식 1에서, 상기 R1 및 R2 는 서로 독립적으로 수소, -SO3H 또는 메톡시인 것이 더욱 바람직하며, 그 중에서도 수소가 특히 바람직하다. 또한, 상기 Q 는 알칼리 조건하에서 제거될 수 있는 이탈 그룹으로서, 여기서 Q 는 -OSO3H 인 것이 특히 바람직하다.
본 발명은 또한 화학식 1의 반응성 염료를 제조하는 방법을 제공한다.
설명의 편의를 위하여, 화학식 3, 화학식 4, 화학식 5, 화학식 6, 화학식 7 및 화학식 8을 먼저 나타내면 다음과 같다. 하기 화학식 6, 화학식 7 및 화학식 8에서의 R1, R2, Z1 등은 화학식 1에서 정의된 것과 동일하다.
[화학식 3]
Figure 112005070007463-pat00004
[화학식 4]
Figure 112005070007463-pat00005
[화학식 5]
Figure 112005070007463-pat00006
[화학식 6]
Figure 112005070007463-pat00007
[화학식 7]
Figure 112005070007463-pat00008
[화학식 8]
Figure 112005070007463-pat00009
화학식 1의 화합물의 제조방법은 각각 하기 세 가지 방법을 바람직한 예로 들 수 있다.
화학식 1의 화합물을 제조하는 방법(A)은,
(A-ⅰ) 화학식 3의 화합물과 2,4,6-트리클로로-s-트라아진과 축합반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계;
(A-ⅱ) 화학식 4의 화합물을 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3,6-디설폰산과 축합반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계; 및
(A-ⅲ) 화학식 6의 화합물을 이미 알려진 방법으로 디아조화 한 후, 화학식 5의 화합물과 커플링 반응시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계로 구성될 수 있다.
화학식 1의 화합물을 제조하는 두번째 방법(B)은,
(B-ⅰ) 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3,6-디설폰산과 2,4,6-트리클로로-s-트라아진을 축합반응시킨 화합물에 화학식 6의 디아조화물과 커플링하여 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계;
(B-ⅱ) 화학식 7의 화합물을 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3,6-디설폰산과 축합반응시켜 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계; 및
(B-ⅲ) 2-아미노나프탈렌-1-설폰산을 디아조화한 후, 화학식 8 화합물과 커플링 반응시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계로 구성될 수 있다.
화학식 1의 화합물을 제조하는 세번째 방법(C)은,
(C-ⅰ) 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3,6-디설폰산과 2,4,6-트리클로로-s-트라아진을 축합반응시킨 화합물에 화학식 6의 디아조화물과 커플링하여 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계; 및
(C-ⅱ) 화학식 7의 화합물을 화학식 3의 화합물과 축합반응시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계로 구성될 수 있다.
상기 (A-ⅰ), (B-ⅰ) 및 (C-ⅰ) 단계에서의 축합반응은 유기 매체, 수성 매체 또는 수성-유기 매체 중에서 수행할 수 있으며, 바람직한 예로는 수성 매체 중에서 산-결합제의 존재하에서 수행한다. 상기 산-결합제의 바람직한 예로는, 알칼리금속의 카보네이트, 비카보네이트, 히드록시드, 알칼리토금속의 카보네이트, 비카보네이트, 히드록시드, 알칼리금속 아세테이트, 이 중에서 선택된 2 이상의 혼합물, 및 3급 아민 등을 들 수 있다. 상기 알칼리금속 및 알칼리토금속의 바람직한 예로는 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘 등을 들 수 있으며, 상기 3급 아민의 바람직한 예로는 피리딘, 트리에틸아민, 퀴놀린 등을 들 수 있다. 1차 축합반응은 -10 ~ 40℃에서 수행하며, 더욱 바람직하게는 0 ~ 10℃ 및 pH 1.0 ~ 9.0에서 수행한다.
상기 (A-ⅱ), (B-ⅱ) 및 (C-ⅱ) 단계에서의 축합반응은 (A-ⅰ), (B-ⅰ) 및 (C-ⅰ) 단계에서의 축합반응과 마찬가지로, 유기 매체, 수성 매체 또는 수성-유기 매체 중에서 수행할 수 있고, 바람직한 예로는 수성 매체 중에서 산-결합제의 존재하에서 10 ~ 70℃ 및 pH 2.0 ~ 9.0에서 수행하며, 더욱 바람직하게는 20 ~ 60℃ 및 pH 2.0 ~ 8.0에서 수행할 수 있다.
이상 설명한 방법 이외에 화학식 1의 염료 화합물을 제조하는 다양한 방법들이 가능하며, 이에 대한 별도의 설명이 없더라도, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 설명된 방법을 통해 그러한 방법들을 충분히 인식할 수 있을 것이다.
본 발명은 또한 화학식 1의 염료를 사용하여 섬유재료를 염색하는 방법을 제공한다. 본 발명에 따른 섬유 반응성 염료는 질소나 하이드록시기를 포함하는 섬유재료를 염색하는 용도로 사용될 수 있는 바, 이러한 섬유재료의 대표적 예로는 셀룰로우즈 섬유를 들 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 모든 유형의 셀룰로우즈 섬유재료를 염색하거나 날염하는 염료로서 적합하다. 이러한 셀룰로우즈 섬유재료로는, 예를 들어, 면, 아마, 대마 등의 천연 셀룰로우즈 섬유, 펄프 및 재생 셀룰로우즈 등이 있으며, 특히, 면의 염색에 적합하다. 또한, 본 발명에 따른 화학식 1의 염료 화합물은 셀룰로우즈 혼방직물, 예를 들어, 면/폴리에스테르, 면/나일론 혼방직물 등을 염색 또는 날염하는데도 적합하다.
염료액 중, 화학식 1의 화합물과 같은 반응성 염료의 함량은 목적하는 착색 도에 따라 변화될 수 있다. 본 발명에 따른 염료 화합물은, 염색할 직물을 기준으로, 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게 0.01 내지 6 중량%로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 섬유 반응성 화합물은 특히 흡착법(exhaustion method)에 의한 염색에 적합하다.
흡착법에 의한 염색은, 일반적으로 수성 매질 중에서, 염료 대비 물의 중량비가 1 : 2 내지 1 : 60, 바람직하게 1 : 5 내지 1 : 20으로, 20 ~ 105℃, 바람직하게는 30 ~ 90℃, 더욱 바람직하게는 40 ~ 80℃의 온도에서 행해진다.
그 밖의 적합한 염색 방법으로는 패드(pad) 염색법이 있는데, 직물을 일반적으로 수성액, 식염수, 염용액 등에 함침시킨다. 이때, 픽업(pick-up)은 염색할 섬유 소재의 중량 기준으로, 20 내지 150%, 특히 40 내지 120%, 바람직하게는 50 내지 100%이다. 경우에 따라서는, 수성액은 이미 고착 알칼리를 포함하거나, 함침 후 섬유 소재를 고착 알칼리로 처리한다. 적합한 알칼리 금속은, 예를 들어, 탄산나트륨, 중탄산나트륨, 수산화나트륨, 인산이나트륨, 인산삼나트륨, 붕산나트륨, 수성 암모니아, 트리클로로아세트산나트륨 또는 규산나트륨 용액의 혼합물이며, 그 중에서도 알칼리 수산화물과 알칼리 탄산염이 바람직하며, 특히 수산화나트륨 및 탄산나트륨이 바람직하다.
고착(fixation)은 예를 들어, 함침된 섬유 소재를 100 내지 120℃의 온도에서 스팀 처리, 특히 포화 스팀 같은 열 작용을 통해 수행할 수 있다. 또는, 냉각 패드-배치 방식(cold pad-batch method)에 따라, 염료를 알칼리와 함께 패더(padder)에 넣고, 수 시간, 예를 들어, 3 내지 40 시간 동안 실온에서 저장하여 고 착시킬 수 있다. 고착한 후에는 염색물 또는 날염물에 필요에 따라 분산제를 부가하고, 철저히 세정한다.
본 발명에 따라 수득된 염색물 및 날염물은 축적성 및 균염성(levelness)이 뛰어날 뿐 아니라, 고착성이 높으며, 비고착된 염료는 쉽게 세척하여 제거될 수 있고, 흡착도 및 고착성 사이의 차이, 즉 비누 손실이 적다. 더욱이, 수득된 염색물 및 날염물은 착색도가 뛰어나고, 섬유-염료 결합 안정성이 높으며, 세탁, 해수, 크로스-염색(cross-dyeing) 및 발한 등에 대한 견뢰도와 같은 뛰어난 수분 견뢰도, 주름, 다림질 및 마찰에 대한 견뢰도 뿐만 아니라 일광 견뢰도 역시 우수하다.
이하 실시예를 참조하여 본 발명의 내용을 상술하지만, 본 발명의 범주가 그것에 의해 한정되는 것은 아니다.
제조예 1
[화학식 3]
Figure 112005070007463-pat00010
1-아미노-8-히드록시나프탈렌-4,6-디설폰산 34.9 g을 물 200 g과 혼합하여 용해한 후, 1-설폰산-2-아미노나프탈렌 23.3 g에 해당하는 디아조화 화합물을 투입하여 상기 화학식 3의 화합물 55.6 g을 얻었다.
실시예 1
[화학식 9]
Figure 112005070007463-pat00011
λmax: 552 nm
제조예 1에서 얻어진 화학식 3의 화합물에 얼음 270 g을 투입하여 냉각하였다. 이 용해액에 클로로 시아눌 20.0 g을 첨가하고, 10℃, pH 4.0에서 4 시간 동안 교반하여 반응을 완결시킨 후 1-아미노-8-히드록시나프탈렌-4,6-디설폰산 34.9 g을 투입하여 30℃ pH 5.0에서 4 시간 교반하여 화학식 5의 화합물을 얻은 후, 알려진 방법을 사용하여 3-설페이토에틸설폰-1-아미노벤젠 28.8 g에 해당하는 디아조화 화합물을 투입하고 12℃, pH 5.0에서 2 시간 동안 교반하여 커플링 반응을 완결하였다. 건조하여 상기 화학식 9의 화합물 130.9 g을 얻었다.
실시예 2
[화학식 10]
Figure 112005070007463-pat00012
λmax: 552 nm
제조예 1에서 얻은 화학식 3의 화합물에 얼음 270 g을 투입하여 냉각하였다. 이 용해액에 클로로 시아눌 20.0 g을 첨가하고, 10℃, pH 4.0에서 4 시간 동안 교반하여 반응을 완결시킨 후 1-아미노-8-히드록시나프탈렌-4,6-디설폰산 34.9 g을 투입하고 30℃ pH 5.0에서 4 시간 동안 교반하여 화학식 5의 화합물을 얻은 후 알려진 방법을 사용하여 4-설페이토에틸설폰-1-아미노벤젠 28.8 g에 해당하는 디아조화 화합물을 투입하고 12℃, pH 5.0에서 2 시간 동안 교반하여 커플링 반응을 완결하였다. 건조하여 상기 화학식 10의 화합물 130.9 g을 얻었다.
실시예 3
[화학식 11]
Figure 112005070007463-pat00013
λmax: 558 nm
제조예 1에서 얻어진 화학식 3의 화합물에 얼음 270 g을 투입하여 냉각하였다. 이 용해액에 클로로 시아눌 20.0 g을 첨가하여, 10℃, pH 4.0에서 4 시간 동안 교반하여 반응을 완결시킨 후 1-아미노-8-히드록시나프탈렌-4,6-디설폰산 34.9 g을 투입하고 30℃ pH 5.0에서 4 시간 동안 교반하여 화학식 5의 화합물을 얻은 후 알려진 방법을 사용하여 2-메톡시-4-설페이토에틸설폰-1-아미노벤젠 31.8 g에 해당하는 디아조화 화합물을 투입하고 12℃, pH 5.0에서 2 시간 동안 교반하여 커플링 반응을 완결하였다. 건조하여 상기 화학식 11의 화합물 133.6 g을 얻었다.
실시예 4
[화학식 12]
Figure 112005070007463-pat00014
λmax: 546 nm
제조예 1에서 얻어진 화학식 3의 화합물에 얼음 270 g을 투입하여 냉각하였다. 이 용해액에 클로로 시아눌 20.0 g을 첨가하고, 10℃, pH 4.0에서 4 시간 동안 교반하여 반응을 완결시킨 후 1-아미노-8-히드록시나프탈렌-4,6-디설폰산 34.9 g을 투입하고 30℃ pH 5.0에서 4 시간 동안 교반하여 화학식 5의 화합물을 얻은 후 알려진 방법을 사용하여 2-설폰산-4-설페이토에틸설폰-1-아미노벤젠 31.8 g에 해당 하는 디아조화 화합물을 투입하고 12℃, pH 5.0에서 2 시간 동안 교반하여 커플링 반응을 완결하였다. 건조하여 상기 화학식 12의 화합물 138.7 g을 얻었다.
실시예 5 ~ 44
상기 실시예들을 기반으로 하여, 하기 표 1에 기재되어 있는 실시예 5 ~ 44의 화합물들을 합성할 수 있었으며, 이들의 구체적인 제조방법은 생성물의 화학적 구조를 바탕으로 상기 실시예들을 통해 충분히 예상할 수 있으므로, 그에 대한 자세한 설명은 생략한다.
설명의 편의를 위해 하기 화학식 13을 제공하여 D2를 표시하고, 표 1에 각 실시예의 D2를 기재하였다.
[화학식 13]
Figure 112005070007463-pat00015
Figure 112005070007463-pat00016
시험예 : 고착율 , 산화표백 견뢰도 및 염소수 견뢰도의 측정
실시예 1, 실시예 2의 염료, C.I. Reactive Red 195 및 화학식 2의 염료를 사용하여 상기 명시된 흡착법으로 서로 동일 조건하에 염색하였으며, 상기 조건에서 염색된 피염물에 대하여 고착율, 산화표백 (oxiditive bleaching) 견뢰도 및 염소수 견뢰도를 측정하여 비교하였다. 그 결과를 도 1 및 도 2 에 나타내었다.
도 1에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1과 실시예 2의 염료는 C.I. Reactive Red 195 및 화학식 2 염료에 비해 고착율이 우수한 것으로 확인되었고, 도 2에서 볼 수 있는 바와 같이, 각각 산화표백 (oxiditive bleaching) 견뢰도 및 염소수 견뢰도가 우수한 것으로 나타났다.
본 발명이 속한 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 신규 화합물은 매우 우수한 섬유 반응성 특성을 지닌 염료로서, 섬유 반응성 염료 분야에서 통상 사용되는 고착법에 의해 섬유재료, 특히 셀룰로우즈 섬유재료를 염색 및 날염시키는데 효과적이며, 우수한 흡/고착률을 가지고 산화표백(oxiditive bleaching) 및 습식처리에 대한 견뢰도가 매우 우수하다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 섬유 반응성 적색 염료:
    Figure 112005070007463-pat00017
    (1)
    상기 식에서,
    R1 및 R2 는 서로 독립적으로 수소, C1~C4 알킬, C1~C4 알콕시 또는 -SO3H 이고;
    Z1 은 비닐 또는 화학식 -CH2-CH2-Z 이며; 여기서, Q 는 -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2-(C1~C4 알킬) 또는 -OSO2-N(C1~C4 알킬)2 이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, -SO3H 또는 메톡시인 것을 특징으로 하는 섬유 반응성 적색 염료.
  3. 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 10의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 섬유 반응성 적색 염료.
    Figure 112005070007463-pat00018
  4. (A-ⅰ) 화학식 3의 화합물과 2,4,6-트리클로로-s-트라아진과 축합반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계;
    (A-ⅱ) 화학식 4의 화합물을 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3,6-디설폰산과 축합반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계; 및
    (A-ⅲ) 화학식 6의 화합물을 디아조화 한 후, 화학식 5의 화합물과 커플링 반응시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 화학식 1의 섬유 반응성 적색 염료 화합물의 제조방법:
    Figure 112006086355434-pat00019
    (3)
    Figure 112006086355434-pat00020
    (4)
    Figure 112006086355434-pat00021
    (5)
    Figure 112006086355434-pat00022
    (6)
    상기 화학식 6에 있어서, R1, R2, 및 Z1 은 화학식 1에서 정의된 것과 동일하다.
  5. (B-ⅰ) 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3,6-디설폰산과 2,4,6-트리클로로-s-트라아진을 축합반응시킨 화합물에 화학식 6의 디아조화물과 커플링하여 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계;
    (B-ⅱ) 화학식 7의 화합물을 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3,6-디설폰산과 축합반응시켜 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계; 및
    (B-ⅲ) 2-아미노나프탈렌-1-설폰산을 디아조화한 후, 화학식 8 화합물과 커플링 반응시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 화학식 1의 섬유 반응성 적색 염료 화합물의 제조방법:
    Figure 112005070007463-pat00023
    (7)
    Figure 112005070007463-pat00024
    (8)
    상기 화학식 7 및 화학식 8에 있어서, R1, R2, 및 Z1 은 화학식 1에서 정의된 것과 동일하다.
  6. (C-ⅰ) 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3,6-디설폰산과 2,4,6-트리클로로-s-트라아진을 축합반응시킨 화합물에 화학식 6의 디아조화물과 커플링하여 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계; 및
    (C-ⅱ) 화학식 7의 화합물을 화학식 3의 화합물과 축합반응시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 화학식 1의 섬유 반응성 적색 염료 화합물의 제조방법.
  7. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 하나에 따른 화학식 1의 반응성 적색 염료 화 합물을 이용하여 질소나 하이드록실기를 포함하는 섬유재료를 염색하는 방법.
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