KR960000174B1 - 적색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 - Google Patents

적색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 Download PDF

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Description

적색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법
본 발명은 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 이를 사용하여 섬유를 염색 또는 날염하는 방법에 관한 것이다.
특히 본 발명은 분자 한개당 두개의 비닐설폰 유형의 섬유 반응성 그룹을 가지고 있으며 섬유를 적색으로 염색 또는 날염하는데 유용한 모노아조 화합물에 관한 것이다.
섬유를 적색으로 염색 또는 날염하는데 유용한 반응성 염료가 많이 공지되어 있다.
예를 들면 미합중국 특허 제3, 223, 470호에는 비닐설폰 유형의 섬유 반응성 그룹을 가지고 있는 것과 클로로 트리아지닐, 섬유 반응성 그룹을 가지고 있는 적색 반응성 염료(모노아조 화합물)가 공개되어 있는데 이들은 유리산 형태의 다름 식(A)으로 표시된다.
[화학식 1]
Figure kpo00001
Figure kpo00002
그러나 상기 염료를 포함하여 공지된 적색 반응성 염료는 빌드-업 성질, 용해성, 강인성, 발염성 및 산-가수분해 견뢰도, 염소 견뢰도와 같은 염색된 제품의 견뢰성등으로 표현되는 염료 성능면에서 그다지 뛰어나지 못하다.
본 발명의 발명가들은 상기 사항을 포함하여 여러가지 염료 성능면에서 우수한 적색 반응성 염료를 찾아내기 위해 광범위한 연구를 해온 결과 분자 한개당 두개의 비닐 설폰 유형의 섬유 반응성 그룹을 가지고 있는 특수한 모노아조 화합물이 고도의 염색에서 요구되는 것을 충족시켜줄 수 있다는 사실을 알았다.
본 발명은 유리산 형태의 다음 식(I)으로 표시되는 모노아조 화합물 및 그 제조방법을 제공해 주는데,
[화학식 2]
Figure kpo00003
여기에서 R1은 C1-4알킬, β-카르복시에틸, β-카르복시 비닐 또는 치환되지 않았거나 C1-4알킬, 니트로, 설포 또는 할로겐으로 치환된 페닐이고, R2, R3및 R4는 서로에 관계없이 수소 또는 치환되지 않았거나 치환된 알킬이고 A1및 A2는 서로에 관계없이 치환되지 않았거나 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌 그룹이고, B는
[화학식 3]
Figure kpo00004
인데 여기에서 R5는 수소, 메틸 또는 설포이고 L은 수소 또는 설포이며 *로 표시된 결합은 아조그룹에 결합된 것이고 Z1및 Z2는 서로에 관계없이 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Y인데 여기에서 Y는 알칼리의 작용으로 분리될 수 있는 그룹이다.
그 제조방법은 유리산 형태의 일반식(II)으로 표시되는 아실아미노 나프탈렌 디설폰산과 일반식(III)으로 표시되는 방향족 디아민 화합물과 일반식(IV)으로 표시되는 아민 화합물과 일반식(V)으로 표시되는 또다른 아민 화합물을 사용하는 것으로 구성된다.
[화학식 4]
Figure kpo00005
여기에서 R1은 상기 정의한 것과 같다.
[화학식 5]
Figure kpo00006
여기에서 B 및 R2는 상기 정의한 것과 같다.
[화학식 6]
Figure kpo00007
여기에서 A1, R3및 Z1은 상기 정의한 것과 같다.
[화학식 7]
Figure kpo00008
여기에서 A2, R4및 Z2는 상기 정의한 것과 같다.
본 발명은 또한 섬유를 염색 또는 날염하는 방법을 제공해 주는데 이것은 상기 식(I)으로 표시되는 모노아조 화합물을 사용하는 것으로 구성되어 있다.
식(I)에서 R2, R3및 R4로 표시되는 알킬은 탄소원자가 1-4개이고 치환되지 않았거나 히드록시, 시아노, C1-C4알콕시, 할로겐, 카르복시, 카바모일, C1-C4알콕시카르보닐, C1-C4알킬 카르보닐옥시, 설포, 설파오일 등과 같은 것으로 치환되어 있다.
이러한 알킬의 예는 예를 들어 공개는 되었으나 심사는 거치지 않은 일본 특허출원 제122549/1984호에 기술되어 있는데 그 중에서도 메틸과 에틸이 바람직하다.
본 발명에서 바람직한 경우는 R2가 수소이고 R3와 R4중의 어느 하나가 수소일때이다.
A1및 A2로 표시되는 페닐렌은 치환되지 않았거나 1-2개의 치환체로 치환되어 있다.
바람직한 치환체의 예로는 메틸, 에틸, 메톡시 에톡시, 염소, 브롬, 카르복시 및 설포가 있다.
A1및 A2로 표시되는 나프틸렌은 치환되지 않았거나 한개의 설포로 치환되어 있다.
이러한 페닐렌 및 나프틸렌의 바람직한 예는 공개는 되었으나 심사는 거치지 않은 일본 특허 출원 제122549/1984호에 기술되어 있다.
본 발명에서 치환되지 않았거나 한개의 치환체로 치환된 페닐렌이 가장 바람직하다.
Z1및 Z2로 표시되는 -SO2CH2CH2Y에서 Y는 알킬리의 작용으로 분리될 수 있는 그룹으로 황산 에스테르 그룹, 티오황산 에스테르 그룹, 인산 에스테르 그룹, 초산 에스테르 그룹 및 할로겐 원자(예 : 염소)등이 이에 포함된다.
이들 중에서도 Z1및 Z2가 β-설파토에틸설포닐(-SO2CH2CH2OSO3H) 그룹인 경우가 가장 바람직한데, 이것은 비닐 설포닐 그룹(-SO2CH=CH2)과 결합될 수 있다.
본 발명에서 Z1가 Z2가 모두 β-설파토에틸 설포닐 그룹인 경우가 가장 바람직하다.
치환체 R1으로는 메틸, 에틸, n- 또는 이소-프로필, β-카르복시에틸, β-카르복시비닐, 페닐, 2-, 3-, 또는 4-메틸페닐, 2-, 3-, 또는 4-니트로페닐, 2-, 3-, 또는 4-설포페닐 및 2-, 3- 또는 4-클로로페닐등이 바람직하다.
식(I)의 모노아조 화합물 중에서도 유리산 형태의 다음식(I-1), (I-2)로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 8]
Figure kpo00009
여기에서 R6는 수소 또는 설포이고 R7은 수소, 메틸 또는 에틸이고 R1은 상기 정의한 것과 같다.
[화학식 9]
Figure kpo00010
여기에서 R8및 R9은 서로에 관계없이 수소, 메틸 또는 에틸이고 B1은
Figure kpo00011
인데 여기에서 *로 표시된 결합 및 L은 상기 정의한 것과 같다.
식(I)으로 표시되는 모노아조 화합물은 출발물질로서 시아누릭 클로라이드와 같은 시아누릭 할라이드, 식(II)으로 표시되는 아실아미노 나프탈렌 디설폰산, 식(III)으로 표시되는 방향족 디아민 화합물, 식(IV)으로 표시되는 아민 화합물 및 식(V)으로 표시되는 또하나의 아민 화합물을 사용함으로써 제조될 수 있는데 아실아미노 나프탈렌 디설폰산(II)과 방향족 디아민 화합물(III)은 각각 커플링 성분 및 디아조 성분으로 사용되며 나머지 화합물들은 축합 반응에 사용된다.
모노아조 화합물(I)은 예를 들어 다음 방법에 따라 제조될 수 있다.
방향족 디아민 화합물(III)을 공지의 방법으로 디아조화하고 역시 공지 방법으로 아실아미노나프탈렌 디설폰산(II)과 커플링 시켜서 모노아조 중간체 화합물을 준비한다.
이어서 모노아조 중간체 화합물, 아민 화합물(IV) 및 또 하나의 아민화합물(V)중의 어느 하나와 사이누릭 클로라이드를 1차 축합하고 이어서 나머지 것들을 사용하여 2차, 3차 축합한다.
이 방법에서 축합의 순서는 특별하게 제한되어 있지 않다.
그러나 얻어지는 모노아조 화합물(I)의 수율 및 질을 고려할때 시아누릭 할라이드에 대한 반응성이 가장 낮은 것을 먼저 축합시키는 것이 바람직하다.
모노아조 중간체, 출발물질(IV) 및 (V)중의 어느 하나와 시아누릭 할라이드와의 1차 축합은 -10-5-℃, 바람직하기로는 0-30℃의 수성매질에서 pH를 1-10, 바람직하기로는 2-7범위로 유지하면서 실시될 수 있다.
나머지 두 화합물 중의 어느 하나와 1차 축합 생성물과의 2차 축합은 10-80℃, 바람직하기로는 20-50℃의 수성매질에서 pH를 2-9, 바람직하기로는 3-6으로 유지하면서 이루어질 수 있다.
마지막 화합물과 2차 축합 생성물과의 3차 축합은 40-100℃, 바람직하기로는 40-80℃의 수성 매질에서 pH를 2-9, 바람직하기로는 3-6으로 유지하면서 이루어질 수 있다.
식(III)으로 표시되는 방향족 디아민 화합물의 예로는 2, 4-디아미노벤젠설폰산, 2, 5-디아미노벤젠설폰산, 2, 4-디아미노벤젠-1, 5-디설폰산, 2, 5-디아미노벤젠-1, 4-디설폰산, 2, 4-디아미노-5-메틸 벤젠 설폰산, 2-아미노-4-아미노메틸벤젠-1-설폰산, 2-아미노-5-아미노메틸 나프탈렌-1-설폰산, 2-아미노-5-아미노메틸 나프탈렌-1, 7-디설폰산 및 이들의 N-메틸 또는 -에틸 아미노 화합물 등이 있다.
이들 중에서도 바람직한 것은 2, 4-디아미노 벤젠 설폰산, 2, 4-디아미노벤젠-1, 5-디설폰산, 2-아미노-4-아미노메틸벤젠-1-설폰산, 2-아미노-5-아미노 메틸 나프탈렌-1-설폰산 및 2-아미노-5-아미노 메틸 나프탈렌-1, 7-디설폰산이 바람직하다.
상기 모든 출발 화합물은 유리산 또는 알칼리 급속 및 알칼리 토금속 염과 같은 염형태로 사용될 수 있다.
식(I)의 모노아조 화합물은 유리산 형태, 바람직하기로는 나트륨, 칼륨염 등과 같은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 염형태로 존재할 수 있다.
반응이 종결된 후 모노아조 화합물(I)을 함유하고 있는 반응 혼합물을 전해질을 사용하여 통상의 방법대로 염석하고 반투과성 막을 이용하여 탈염하고 분무-건조등과 같은 방법으로 증발시켜 분말 또는 액체 형태의 제품이 제조된다.
본 발명의 모노아조 화합물(I)은 섬유 반응성이며 혼합되지 않았거나 혼합된 섬유 방사를 포함하여 섬유상 형태의 수산기를 가지고 있는 물질과 아미드기를 가지고 있는 물질을 염색 또는 날염하는데 유용하다.
수산기를 가지고 있는 물질에는 천연 또는 합성의 수산기를 가지고 있는 물질로서 셀룰로오스 섬유, 셀룰로오스가 함유된 섬유, 이들의 재생섬유 및 폴리비닐 알콜이 있다.
셀룰로오스 섬유의 예로는 면 및 그 밖에 리넨, 대마, 황마, 모시와 같은 식물성 섬유를 들 수 있다.
재생된 셀룰로오스 섬유의 예로는 비스코스테이플과 필라멘트 비스코스를 들 수 잇다.
아미드 기를 가지고 있는 물질에는 천연 또는 합성의 폴리아미드 및 폴리우레탄이 포함된다.
특히 섬유상 형태로 존재하는 이들의 예로는 울, 그밖의 동물의 모피, 실크, 가죽, 폴리아미드-6. 6. 폴리아미드 -6, 폴리아미드 -11 및 폴리아미드 -4를 들 수 있다.
염색은 적당한 방법으로 실시될 수 있는데 상기 섬유의 물리적, 화학적 성질에 따라 종래의 방법에서 선택된 방법을 이용할 수 있다.
예를 들어 셀룰로오스 섬유는 흡진(exhaustion) 염색, 패딩과정이 포함된 콜드 배치-업(cold-batch-up) 염색 또는 날염방법에 의해 본 발명의 모노아조 화합물을 사용함으로써 염색될 수 있다.
흡진 염색은 비교적 낮은 온도에서 탄산나트륨, 인산 3나트륨, 수산화나트륨등과 같은 산 결합제의 존재하에서 바람직하다면 황산나트륨, 염화나트륨등과 같은 중성의 염을 굴수성제(hydrotropic agent), 침투제 또는 균염제와 함께 사용함으로써 이루어질 수 있다.
흡진을 증진시키는데 유용한 중성의 염은 온도가 염색을 하기에 바람직한 수준에 도달하기 전이나 후에 바람직하다면 나누어서 염색조에 첨가될 수 있다.
패딩은 주위온도 또는 좀 더 높은 온도에서 섬유를 패딩하고 건조시킨 후 염료를 고착시키기 위해 섬유를 증기나 건열로 찜으로써 이루어질 수 있다.
날염은 1단계 또는 2단계 방식으로 이루어질 수 있다. 1단계 날염법은 탄산수소나트륨등과 같은 산결합제를 함유하고 있는 날염풀로 섬유를 날염하고 100-160℃의 온도에서 증기로 찌는 과정으로 이루어져 있다.
2단계 날염법은 섬유를 중성의 또는 약산성의 날염풀로 날염하고난 다음 그 섬유를 저해질을 함유하고 있는 뜨거운 알칼리 욕(浴)을 통과시키거나 전해질은 함유하고 있는 알칼리 패딩리쿼로 오버-패딩시킨 다음 증기나 건열로 찌는 과정으로 이루어져 있다.
날염풀을 만들기 위해서는 알긴산 나트륨, 녹말에테르등과 같은 유화제 또는 풀이, 바람직하다면, 요소와 같은 통상의 조제 및/또는 분산제가 함께 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물을 셀룰로오스 섬유에 고착시키는데 유용한 산결합제로는 알칼리 또는 알칼리 토금속, 무기 또는 유기산 또는 가열 조건하에서 알칼리를 유리시킬 수 있는 화합물등과 같은 수용성 염기성 염을 들 수 있다.
알칼리 금속 수산화물 및 강도가 약하거나 중간인 무기 또는 유기산의 알칼리 금속염이 바람직하다.
특히 나트륨 및 칼륨염이 바람직하다.
이들의 예로는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 포름산 나트륨, 탄산칼륨, 인산이수소나트륨, 인산수소 2 나트륨, 인산 3 나트륨, 규산 나트륨, 트리클로로초산나트륨등이 있다.
천연 또는 합성 폴리아미드 및 폴리우레탄 섬유는 산성 또는 약산성 욕에서 pH를 조절하면서 즉 중성으로 때에 따라서는 고착을 시키기 위해서 알칼리성으로 조절하면서 흡진 방법에 의해 염색될 수 있다.
염색 온도의 범위는 통상 60-120℃이다. 균열하게 염색을 하기 위해서는 시아누릭클로라이드와 몰수로 이것의 3배가 되는 아미노벤젠 설폰산간의 축합 생성물 또는 스테아릴아민과 에틸렌 옥사이드와의 반응 생성물등과 같은 균염제를 사용할 수 있다.
본 발명의 모노아조 화합물은 섬유, 특히 셀룰로오스 섬유를 염색하고 날염할때 염료로서의 우수한 성능이 발휘된다.
예를 들어 이 화합물을 사용하여 염색하면 광견뢰도, 땀-광 견뢰도, 포르말린 견뢰도, 세탁내성, 과산화수소-세탁내성, 염소 내성, 염소표백 내성, 땀 내성 및 산-가수분해 내성과 같은 습윤 견뢰도, 알칼리 견뢰도, 마모견뢰도 및 다림질 견뢰도 면에서 우수한 제품이 만들어진다.
본 발명의 모노아조 화합물(I)은 또한 고도의 흡진 및 고착성, 발염성 뿐만 아니라 뛰어난 빌드-업, 균염성 및 세탁성을 발휘한다.
이 밖에도 염색이나 날염에 사용될 때 본 모노아조 화합물(I)이 강한 성질을 가지고 있음으로 해서 염색되는 제품의 색상이 염색온도, pH, 무기염의 양 및 욕비(浴比)와 같은 염색조의 조건에 있어서의 변화에 대해 거의 영향을 받지 않으므로 품질이 일정하고 재현성이 우수한 제품이 만들어진다.
특히 콜드 배치-업 염색 방법에 의한 염색에 사용될때는 모노아조 화합물(I)이 뛰어난 빌드-업 및 알칼리 안정성(알칼리제의 작용에 의한 가수분해가 거의 없다)을 발휘하므로 25℃와 이보다 낮은 온도에서 고착된 제품간에는 색상에 있어서 차이가 거의 없다.
본 발명은 다음의 실시예들로써 보다 상세하게 설명되지만 본 발명의 범위가 이에 국한되는 것은 아니다. 실시예에서 부와 %는 중량부와 중량 %이다.
[실시예 1]
2, 4-디아미노벤젠설폰산(18.8부)과 시아누릭 클로라이드(18.5)를 물(400부)에 첨가하여 0-5℃, pH 2-3에서 이 혼합물이 서로 반응하도록 하여 1차 축합반응을 종결시켰다.
1-아미노벤젠-4-β-설파토에틸설폰(28.1부)를 상기 1차 축합 반응 혼합물에 첨가하여 5-15℃, pH 4-5에서 반응시켜 2차 축합반응을 종결시켰다.
이어서 2차 축합물을 통상의 방법으로 디아조화 시켰다.
디아조늄 염이 포함된 혼합물에 1-프로피오닐아미노-8-히드록시나프탈렌-3, 6-디설폰산(37.5부)를 첨가하여 0-5℃, pH 5-7에서 반응시켜 커플링 반응을 종결시켰다.
이어서 여기에다 1-아미노벤젠-3-β-설파토에틸설폰(28.1부)를 첨가하고 60-70℃, pH 4-5에서 반응시켜 3차 축합반응을 종결시켰다.
반응 혼합물을 염석하고 여과한 다음 세척하고 건조시켜 유리산 형태의 다음 식으로 표시되는 모노아조 화합물을 얻었다.
[화학식 10]
Figure kpo00012
[실시예 2]
실시예 1에서 사용된 1-프로피오닐아미노-8-히드록시나프탈렌-3, 6-디설폰산, 2, 4-디아미노벤젠 설폰산, 1-아미노벤젠-4-β-설파토에틸설폰 및 1-아미노벤젠-3-β-설파토에틸 설폰 대신 다음표의 A란에 나타난 식(II)로 표시되는 아실아미노나프탈렌 디설폰산, B란의 방향족 디아민 화합물(III), C란의 아민 화합물(IV) 및 D란의 또 하나의 아민 화합물을 각각 사용하여 실시예 1을 반복 실시하여 E란의 색상을 띠게 하는 모노아조 화합물을 얻었다.
[표 1]
Figure kpo00013
Figure kpo00014
[실시예 3]
2-아미노-5-아미노메틸 나프탈렌-1-설폰산(25.2부)을 얼음물속에서 종래의 방법으로 디아조화하여 10℃에서 20% 탄산 나트륨 수용액을 사용하여 pH를 7-8로 조절하면서 상기 디아조늄염 용액에 1-벤조일 아미노-8-히드록시 나프탈렌-3, 6-디설폰산(42.3부)을 한방울씩 첨가하여 커플링 반응을 종결시켰다.
이어서 시아누릭 클로라이드(18.5부)를 상기 모노아조 중간체가 포함된 혼합물에 첨가하고 이렇게 해서 생성된 혼합물을 20-30℃, pH 8-9에서 반응시켜 1차 축합반응을 종결시켰다.
그 다음 1-아미노벤젠-4-β-설파토에틸실폰(28.1부)을 1차 축합물이 포함된 혼합물에 첨가하고 이것을 30-40℃, pH 4-5에서 반응시켜 2차 축합반응을 종결시켰다.
1-아미노벤젠-3-β-설파토에틸설폰(28.1부)을 2차 축합물이 혼합물에 첨가하여 60-70℃, pH 4-5에서 반응시켜 3차 축합 반응을 종결 시켰다.
반응 혼합물을 염석하고 여과한 다음 세척하고 건조시켜 유리산 형태의 다음 식으로 표시되는 모노아조 화합물을 얻었다.
[화학식 11]
Figure kpo00015
[실시예 4]
실시예 3에서 사용된 1-벤조일 아미노-8-히드록시 나프탈렌-3, 6-디설폰산, 2-아미노-5-아미노 메틸 나프탈렌-1-설폰산, 1-아미노 벤젠-4-β-설파토에틸설폰 및 1-아미노벤젠-3-β-설파토에틸설폰 대신 다음표의 A란의 아실 아미노 나프탈렌 디설폰산(II), B란의 방량족 디아민 화합물(III), C란의 아민 화합물(IV) 및 D란의 또 하나의 아민 화합물(V)을 각각 사용하여 실시예 3을 반복 실시하여 E란에 나타난 색상을 띠게 하는 모노아조 화합물을 얻었다.
[표 2]
Figure kpo00016
Figure kpo00017
[염색 실시예 1]
실시예 1-4에서 얻은 각각의 모노아조 화합물(0.3부)을 물(200부)에 용해하고 여기에다 황산나트륨(10부)과 면(10부)을 이 순서대로 첨가했다.
염색조를 60℃까지 가열했다.
20분 후 탄산나트륨(4부)을 첨가하고 그 온도에서 1시간 동안 계속 염색했다.
그런 다음 면을 꺼내어 물과 비누로 세척하여 견뢰도가 뛰어난, 짙게 염색된 제품을 얻었다.
염색온도, 욕비 및 무기염의 양을 다소 변화시켜서 상기 방법대로 염색을 실시했는데 그 때도 마찬가지로 상기 제품과 유사한 품질을 지닌 제품이 얻어졌으며 재현성도 양호했다.
[염색 실시예 2]
칼라페이스트의 성분
실시예 1-4에서 얻은 각각의 모노아조 화합물 5부
요소 5부
알긴산나트륨(5%), 호제 50부
온수 25부
탄산수소나트륨 2부
나머지(물) 13부
머서라이즈드면을 상기 성분으로 이루어진 칼라 페이스트로 날염하여 프리-드라이 한 후 100℃에서 5분간 증기로 찐 다음 온수로 세정하고 비누질하여 다시 온수로 세정하고 건조시켰다.
그리하여 여러가지 견뢰도가 우수한, 질게 날염된 제품을 얻었다.
[염색 실시예 3]
실시예 1-4에서 얻은 각각의 모노아조 화합물(25부)을 온수에 용해한 다음 이 용액을 25℃로 냉각했다.
이 용액에 수산화나트륨 32.5% 수용액(5.5부)과 50°Be' 물유리(150부)를 첨가하고 25℃에서 총량이 1000부가 되도록 나머지를 물로 채웠다. 그런 다음 즉시 면직물을 얻어진 패딩 리쿼로 패딩했다.
패딩된 직물을 배치-업하여 폴리에틸렌 필름으로 단단하게 싸서 20℃로 유지되는 방베 방치했다.
한편 상기 방법을 반복 실시하여 5℃로 유지되는 방에 방치했다.
상기 두 직물 모두 20시간 동안 방치한 다음 냉수로 세척하고 이어서 온수로 세척한 다음 끓는 세제를 처리하고 다시 냉수로 세척하고 건조시켜 염색된 제품을 얻었다.
5℃와 20℃에서 20시간 동안 방치시킨 후에 얻어진 염색제품 간에는 색상에 있어서 거의 차이가 나타나지 않았다.
빌드-업 성질도 두 직물 모두 우수했다.

Claims (10)

  1. 유리산 형태의 다음 식으로 표시되는 것을 특징으로 하는 모노아조 화합물.
    Figure kpo00018
    여기에서 R1은 C1-4알킬, β-카르복시에틸, β-카르복시비닐 또는 치환되지 않았거나 C1-4알킬, 니트로, 설포 또는 할로겐으로 치환된 페닐이고, R2, R3및 R4는 서로에 관계없이 수소 또는 치환되지 않았거나 치환된 알킬이고, A1및 A2는 서로에 관계없이 치환되지 않았거나 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌그룹이고 B는
    Figure kpo00019
    인데 여기에서 R5는 수소, 메틸 또는 설포이고 L은 수소 또는 설포이고 *로 표시된 결합은 아조 그룹과의 결합이고 Z1및 Z2는 서로에 관계없이 -SO1CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Y인데 여기서 Y는 알칼리의 작용으로 분리될 수 있는 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 메틸, 에틸, n- 또는 이소-프로필, β-카르복시에틸, β-카르복시비닐, 페닐, 2- 3- 또는 4-메틸페닐, 2-, 3- 또는 4-니트로페닐, 2-, 3- 또는 4-설포페닐 또는 2-, 3- 또는 4-클로로페닐인 것을 특징으로 는 모노아조 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R2, R3및 R4가 규소, 메틸 또는 에틸인 것을 특징으로 하는 모노아조 화합물.
  4. 제1항에 있어서, A1및 A2가 서로에 관계없이 치환되지 않았거나 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 브롬, 카르복시 및 설포 중의 한 두개로 치환된 페닐렌 또는 치환되지 않았거나 설포로 치환된 나프틸렌인 것을 특징으로 하는 모노아조 화합물.
  5. 제1항에 있어서, Z1및 Z2가 모두 β-설파토에틸 설포닐인 것을 특징으로 하는 모노아조 화합물.
  6. 다음 식으로 표시되는 것을 특징으로 하는 모노아조 화합물.
    Figure kpo00020
    여기에서 R1은 C1-4알킬, β-카르복시에틸, β-카르복시 비닐 또는 치환되지 않았거나 C1-4알킬, 니트로, 설포 또는 할로겐으로 치환된 페닐이고, R6가 수소 또는 설포이고 R7이 수소, 메틸 또는 에틸이다.
  7. 유리산 형태의 다음 식으로 표시되는 것을 특징으로 하는 모노아조 화합물.
    Figure kpo00021
    여기에서 R1은 C1-4알킬, β-카르복시에틸, β-카르복시비닐 또는 치환되지 않았거나 C1-4알킬, 니트로, 설포 또는 할로겐으로 치환된 페닐이고, R8및 R9은 서로 관계없이 수소, 메틸 또는 에틸이고 B1은
    Figure kpo00022
    인데 여기에서 L은 수소 또는 설포이고 *로 표시된 결합은 아조그룹과의 결합이다.
  8. 유리산 형태의 다음식으로 표시되는 모노아조 화합물을 제조하는 방법에 있어서,
    Figure kpo00023
    여기에서 R1은 C1-4알킬, β-카르복시에틸, β-카르복시비닐 또는 치환되지 않았거나 C1-4알킬, 니트로, 설포 또는 할로겐으로 치환된 페닐이고 R2, R3및 R4는 서로에 관계없이 수소 또는 치환되지 않았거나 치환된 알킬이고 A1및 A2는 서로에 관계없이 치환되지 않았거나 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌이고 B는
    Figure kpo00024
    인데 여기에서 R5는 수소, 메틸 또는 설포이고 L은 수소 또는 설포이고 *로 표시되는 결합은 아조 그룹과의 결합이고 Z1및 Z2는 서로에 관계없이 -SO1CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Y인데 여기서 Y는 알칼리의 작용으로 분리될 수 있는 그룹이다. 시아누릭할라이드와 유리한 형태의 일반식(II)로 표시되는 아실아미노 나프탈렌 디설폰산과 일반식(III)으로 표시되는 방향족 디아민 화합물과 일반식(IV)로 표시되는 아민 화합물과 일반식(V)로 표시되는 하나의 아민 화합물을 사용하는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 식(I)로 표시되는 모노아조 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00025
    여기에서 R1은 상기 정의한 것과 같다.
    Figure kpo00026
    여기에서 B 및 R2는 정의한 것과 같다.
    Figure kpo00027
    여기에서 A1, R3및 Z1은 상기 정의한 것과 같다.
    Figure kpo00028
    여기에서 A2, R4및 Z2는 상기 정의한 것과 같다.
  9. 유리산 형태의 다음 식으로 표시되는 모노아조 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 섬유를 염색 또는 날염하는 방법.
    Figure kpo00029
    여기에서 R1은 C1-4알킬, β-카르복시에틸, β-카르복시비닐 또는 치환되지 않았거나 C1-4알킬, 니트로, 설포 또는 할로겐으로 치환된 페닐이고, R2, R3및 R4는 서로에 관계없이 수소 또는 치환되지 않았거나 치환된 알킬이고 A1및 A2는 서로에 관계없이 치환되지 않았거나 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌 그룹이고 B는
    Figure kpo00030
    인데 여기에서 R5는 수소, 메틸 또는 설포이고 L은 수소 또는 설포이고 *결합은 아조 그룹과의 결합이고 Z1및 Z2는 서로에 관계없이 -SO1CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Y인데 여기서 Y는 알칼리의 작용으로 분리될 수 있는 그룹이다.
  10. 제9항의 방법에 따라 염색되거나 날염된 섬유.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU642047B2 (en) * 1990-11-26 1993-10-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Triazine compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same
DE4325784A1 (de) * 1993-07-31 1995-02-02 Hoechst Ag Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
CN106519735B (zh) * 2016-10-12 2018-12-18 苏州科法曼化学有限公司 红色染料组合物及其在纤维上的染色应用和方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1265698C2 (de) * 1961-05-06 1968-11-07 Hoechst Ag Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken
FR1325245A (fr) * 1961-06-02 1963-04-26 Ciba Geigy Nouveaux colorants de cuve et procédé pour les préparer
FR1350612A (fr) * 1961-07-22 1964-01-31 Hoechst Ag Colorants azoïques et leur préparation
DE3269650D1 (en) * 1981-10-02 1986-04-10 Ciba Geigy Ag Reactive dyestuffs, their preparation and their use
JPH07116375B2 (ja) * 1984-02-20 1995-12-13 住友化学工業株式会社 トリアジン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法
ES2019891B3 (es) * 1986-03-03 1991-07-16 Sumitomo Chemical Co Compuesto monoazoico reactivo con la fibra, de tipo vinilsulfonico que tiene un agente de copulacion que lleva un grupo benzoilamino.

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