JPH07122031B2 - モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法Info
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- JPH07122031B2 JPH07122031B2 JP61294513A JP29451386A JPH07122031B2 JP H07122031 B2 JPH07122031 B2 JP H07122031B2 JP 61294513 A JP61294513 A JP 61294513A JP 29451386 A JP29451386 A JP 29451386A JP H07122031 B2 JPH07122031 B2 JP H07122031B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を
染色又は捺染する方法に関する。
染色又は捺染する方法に関する。
従来技術 従来、種々の反応染料は繊維材料の染色及び捺染に広く
使用されている。例えば、特公昭39−18184号公報に
は、ビニルスルホン系及びモノクロロトリアジン系反応
基からなる、赤色の反応染料（モノアゾ化合物）が公知
である。
使用されている。例えば、特公昭39−18184号公報に
は、ビニルスルホン系及びモノクロロトリアジン系反応
基からなる、赤色の反応染料（モノアゾ化合物）が公知
である。
発明が解決しようとする問題点 しかし、公知の赤色反応染料は染色性能面（例えば、溶
解性、ビルドアップ性、ウオッシュオフ性、抜染性）及
び諸堅牢度面（例えば、酸加水分解堅牢度、塩素堅牢
度）に関する市場の高い要求の点からみて不十分であ
り、更に改良された染料の提供が強く望まれている。
解性、ビルドアップ性、ウオッシュオフ性、抜染性）及
び諸堅牢度面（例えば、酸加水分解堅牢度、塩素堅牢
度）に関する市場の高い要求の点からみて不十分であ
り、更に改良された染料の提供が強く望まれている。
本発明者らは、かゝる要望を満足して前述の公知染料の
欠点を改良し、さらに染料に対して要求される要件を広
く満足できる新規な化合物を見い出す目的で鋭意検討し
た結果、本発明を完成した。
欠点を改良し、さらに染料に対して要求される要件を広
く満足できる新規な化合物を見い出す目的で鋭意検討し
た結果、本発明を完成した。
問題点を解決するための手段 本発明は、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1はC1〜C4のアルキル、β−カルボキシエチ
ル、β−カルボキシビニル又はC1〜C4のアルキル、ニト
ロ、スルホもしくはハロゲノで置換されていてもよいフ
ェニルであり、Ｂは （式中、Ｌは水素又はスルホであり、星印で示した結合
は、アゾ基に通じている結合を意味する。）を表わし、
R2,R3及びR4は互いに独立に、水素又は置換されていて
もよいアルキル、A1及びA2は互いに独立に、置換されて
いてもよいフェニレン又はナフチレン、Z1及びZ2は互い
に独立に、−SO2CH＝CH2又は−SO2CH2CH2Y（Ｙはアルカ
リの作用で脱離する基である。）を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物、及びそれを用いて繊維材料
を染色又は捺染する方法を提供する。
ル、β−カルボキシビニル又はC1〜C4のアルキル、ニト
ロ、スルホもしくはハロゲノで置換されていてもよいフ
ェニルであり、Ｂは （式中、Ｌは水素又はスルホであり、星印で示した結合
は、アゾ基に通じている結合を意味する。）を表わし、
R2,R3及びR4は互いに独立に、水素又は置換されていて
もよいアルキル、A1及びA2は互いに独立に、置換されて
いてもよいフェニレン又はナフチレン、Z1及びZ2は互い
に独立に、−SO2CH＝CH2又は−SO2CH2CH2Y（Ｙはアルカ
リの作用で脱離する基である。）を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物、及びそれを用いて繊維材料
を染色又は捺染する方法を提供する。
一般式（Ｉ）に於て、R2,R3及びR4が互いに独立に置換
されていてもよいアルキル基としては、例えば特開昭59
−122549号公報に記載の基が該当し、好ましくはメチル
またはエチルである。その内、R2は水素であり、R3及び
R4の少なくとも一方は水素であることが好適である。
されていてもよいアルキル基としては、例えば特開昭59
−122549号公報に記載の基が該当し、好ましくはメチル
またはエチルである。その内、R2は水素であり、R3及び
R4の少なくとも一方は水素であることが好適である。
A1及びA2が互いに独立に、置換されていてもよいフェニ
レン又はナフチレンとしては、同号公報等で知られてい
る基が該当する。
レン又はナフチレンとしては、同号公報等で知られてい
る基が該当する。
中でも、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロ
ロ、ブロモ、カルボキシ及びスルホの群から選ばれる、
１〜２個の基により置換されていてもよいフェニレンで
あるか、又は１個のスルホで置換されていてもよいナフ
チレンが好ましく、中でも特に置換基数１以下のフェニ
レンが好適である。
ロ、ブロモ、カルボキシ及びスルホの群から選ばれる、
１〜２個の基により置換されていてもよいフェニレンで
あるか、又は１個のスルホで置換されていてもよいナフ
チレンが好ましく、中でも特に置換基数１以下のフェニ
レンが好適である。
Z1及びZ2が−SO2CH2CH2Yである場合のＹは、アルカリの
作用で脱離能がある基として知られているものがこれに
該当し、例えばスルファート、チオスルファート、アセ
トキシ及びクロロが挙げられる。好ましいZ1及びZ2は、
共にβ−スルファートエチルスルホンの場合であり、そ
の中に一部ビニルスルホンが混在していてもよい。
作用で脱離能がある基として知られているものがこれに
該当し、例えばスルファート、チオスルファート、アセ
トキシ及びクロロが挙げられる。好ましいZ1及びZ2は、
共にβ−スルファートエチルスルホンの場合であり、そ
の中に一部ビニルスルホンが混在していてもよい。
R1として好ましくは、例えばメチル、エチル、ｎ−又は
iso−プロピル、β−カルボキシエチル、β−カルボキ
シビニル、フェニル、２−,3−又は４−メチルフェニ
ル、２−,3−又は４−ニトロフェニル、２−,3−又は４
−スルホフェニル及び２−,3−又は４−クロロフェニル
等が挙げられる。
iso−プロピル、β−カルボキシエチル、β−カルボキ
シビニル、フェニル、２−,3−又は４−メチルフェニ
ル、２−,3−又は４−ニトロフェニル、２−,3−又は４
−スルホフェニル及び２−,3−又は４−クロロフェニル
等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される本発明モノアゾ化合物中、遊離
酸の形で下記一般式（II） 〔式中、R5及びR6は互いに独立に、水素、メチル又はエ
チルを表わし、R1及びＢは前記の意味を有する。〕 で示されるモノアゾ化合物が特に好ましい。
酸の形で下記一般式（II） 〔式中、R5及びR6は互いに独立に、水素、メチル又はエ
チルを表わし、R1及びＢは前記の意味を有する。〕 で示されるモノアゾ化合物が特に好ましい。
本発明化合物は、遊離酸の形で存在してもよいが、好ま
しくはアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であり、
例えば、ナトリウム塩及びカリウム塩が挙げられる。
しくはアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であり、
例えば、ナトリウム塩及びカリウム塩が挙げられる。
本発明の一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物は、例
えば次の様にして製造することができる。
えば次の様にして製造することができる。
下記一般式（III）、（IV）、（Ｖ）及び（VI） 〔式中、R1〜R4,A1,A2,B,Z1及びZ2は前記の意味を有す
る。〕 で示される化合物と塩化シアヌルを用いて常法のジアゾ
化、カップリング、縮合反応によって合成できる。
る。〕 で示される化合物と塩化シアヌルを用いて常法のジアゾ
化、カップリング、縮合反応によって合成できる。
本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース，ステープル及びフィラメ
ントビスコースである。
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース，ステープル及びフィラメ
ントビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,6,
ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−４で
ある。
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,6,
ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−４で
ある。
本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存
在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、
所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用
し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する
中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ
以前に、場合によっては分割して添加できる。
ーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存
在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、
所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用
し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する
中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ
以前に、場合によっては分割して添加できる。
パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温または高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミン
グまたは乾熱によって固着できる。
温または高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミン
グまたは乾熱によって固着できる。
セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで100〜160℃でスチーミングすることによ
って、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペー
ストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に通
過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオーバ
ーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで100〜160℃でスチーミングすることによ
って、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペー
ストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に通
過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオーバ
ーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊離す
る化合物との水溶液塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩
及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例
えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一，第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ
酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊離す
る化合物との水溶液塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩
及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例
えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一，第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ
酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の抑制下に吸
尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアルカ
リ性のpH値に変化させることによって行える。染色は通
常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達成するため
に通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミ
ノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミンとエチ
レンオキサイドとの付加生成物を用いることもできる。
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の抑制下に吸
尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアルカ
リ性のpH値に変化させることによって行える。染色は通
常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達成するため
に通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミ
ノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミンとエチ
レンオキサイドとの付加生成物を用いることもできる。
本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、優れた日光堅牢度、汗日
光堅牢度及び耐ホルマリン、優れた湿潤堅牢度、たとえ
ば洗濯堅牢度、過酸化洗濯堅牢度、塩素堅牢度、塩素漂
白堅牢度、汗堅牢度、酸加水分解堅牢度及び耐アルカリ
性、さらに良好な摩擦堅牢度とアイロン堅牢度を有す
る。また極めて優れたビルドアップ性、均染性及びウオ
ッシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽、固着
性、抜染性を有する点及び染色温度、アルカリ剤、無機
塩添加量、染浴比の変動による影響を受けにくく安定し
た品質の染色物が得られる点において特徴を有する。
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、優れた日光堅牢度、汗日
光堅牢度及び耐ホルマリン、優れた湿潤堅牢度、たとえ
ば洗濯堅牢度、過酸化洗濯堅牢度、塩素堅牢度、塩素漂
白堅牢度、汗堅牢度、酸加水分解堅牢度及び耐アルカリ
性、さらに良好な摩擦堅牢度とアイロン堅牢度を有す
る。また極めて優れたビルドアップ性、均染性及びウオ
ッシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽、固着
性、抜染性を有する点及び染色温度、アルカリ剤、無機
塩添加量、染浴比の変動による影響を受けにくく安定し
た品質の染色物が得られる点において特徴を有する。
また、本発明化合物はコールドバッチアップ染色ですぐ
れたビルドアップ性とすぐれたアルカリ安定性を示すと
ともに、低温での固着と25℃での固着にほとんど濃度
差、色相差が認められず、しかもアルカリ剤により加水
分解を受けにくい性能を有している。
れたビルドアップ性とすぐれたアルカリ安定性を示すと
ともに、低温での固着と25℃での固着にほとんど濃度
差、色相差が認められず、しかもアルカリ剤により加水
分解を受けにくい性能を有している。
以下実施例により本発明を詳細に説明する。例中、部は
重量部、％は重量％を意味する。
重量部、％は重量％を意味する。
実施例１ ２−アミノ−５−アミノメチルナフタレン−１−スルホ
ン酸25.2部を氷水中、常法にてジアゾ化を行なった後、
１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−3,
6−ジスルホン酸42.3部を含む水溶液を、０〜10℃で滴
下し、20％炭酸ナトリウム水溶液を用いてpH7〜８でカ
ップリング反応を終了させる。
ン酸25.2部を氷水中、常法にてジアゾ化を行なった後、
１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−3,
6−ジスルホン酸42.3部を含む水溶液を、０〜10℃で滴
下し、20％炭酸ナトリウム水溶液を用いてpH7〜８でカ
ップリング反応を終了させる。
ついで、塩化シアヌル18.5部を加え、pH8〜９、20〜30
℃で第１縮合が終了した後に、１−アミノベンゼン−４
−β−スルファートエチルスルホン28.1部を加え、pH4
〜５、30〜40℃で第２縮合を終了させる。
℃で第１縮合が終了した後に、１−アミノベンゼン−４
−β−スルファートエチルスルホン28.1部を加え、pH4
〜５、30〜40℃で第２縮合を終了させる。
ついで、１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエ
チルスルホン28.1部を加え、pH4〜５、60〜70℃で第３
縮合を終了させた後、塩析、過、洗浄、乾燥を行なっ
て、遊離酸の形で下式 で示されるモノアゾ化合物を得た。
チルスルホン28.1部を加え、pH4〜５、60〜70℃で第３
縮合を終了させた後、塩析、過、洗浄、乾燥を行なっ
て、遊離酸の形で下式 で示されるモノアゾ化合物を得た。
実施例２〜31 実施例１に於て使用した１−ベンゾイルアミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸、２−アミノ
−５−アミノメチルナフタレン−１−スルホン酸、１−
アミノベンゼン−４−β−スルファートエチルスルホン
及び１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチル
スルホンの代わりに、順に下表に示すＡ欄（式（III）
の化合物）、Ｂ欄（式（IV）の化合物）、Ｃ欄（式
（Ｖ）の化合物）及びＤ欄（式（VI）の化合物）の化合
物を用いて、実施例１と同様の方法で合成し、各々対応
するモノアゾ化合物を得、染色してＥ欄に示す色調の染
色物を得た。
ドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸、２−アミノ
−５−アミノメチルナフタレン−１−スルホン酸、１−
アミノベンゼン−４−β−スルファートエチルスルホン
及び１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチル
スルホンの代わりに、順に下表に示すＡ欄（式（III）
の化合物）、Ｂ欄（式（IV）の化合物）、Ｃ欄（式
（Ｖ）の化合物）及びＤ欄（式（VI）の化合物）の化合
物を用いて、実施例１と同様の方法で合成し、各々対応
するモノアゾ化合物を得、染色してＥ欄に示す色調の染
色物を得た。
染色剤１ 実施例１〜31で得られたモノアゾ化合物の各々0.3部を2
00部の水に溶解し芒硝10部を加え、木綿10部を加えて60
℃に昇温する。ついで20分経過後、炭酸ソーダ４部を加
え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行ってそれぞれ、前記した染色性能及び諸堅牢度
に優れた染色物を得た。又、染色温度、浴比及び無機塩
添加量をそれぞれ少々変動させても、再現性のよい安定
した品質の染色物が得られた。
00部の水に溶解し芒硝10部を加え、木綿10部を加えて60
℃に昇温する。ついで20分経過後、炭酸ソーダ４部を加
え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行ってそれぞれ、前記した染色性能及び諸堅牢度
に優れた染色物を得た。又、染色温度、浴比及び無機塩
添加量をそれぞれ少々変動させても、再現性のよい安定
した品質の染色物が得られた。
染色例２ 色糊組成 実施例１〜31で得られたモノアゾ化合物の各々 ５部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱湯 25部 重槽 ２部 バランス 13部 上記組成物を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上
に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
この様にして前述した染色性能及び諸堅牢度に優れた捺
染物が得られた。
染物が得られた。
染色例３ 実施例１〜31で得られたモノアゾ化合物の各々25部を熱
水に溶解し、25℃に冷却する。これに32.5％カセイソー
ダ水溶液5.5部および50度ボーメの水ガラス150部を添加
し、さらに水を加えて全量を25℃で1,000部とした直後
に、この液をパディング液として用いて木綿織物を巻き
上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して20℃の室内に貯
蔵する。
水に溶解し、25℃に冷却する。これに32.5％カセイソー
ダ水溶液5.5部および50度ボーメの水ガラス150部を添加
し、さらに水を加えて全量を25℃で1,000部とした直後
に、この液をパディング液として用いて木綿織物を巻き
上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して20℃の室内に貯
蔵する。
同様の方法にてパディングし巻き上げポリエチレンフィ
ルムで密閉した木綿織物は５℃の室内に貯蔵する。各々
パディング布を20時間放置後、染色物を冷水次に熱湯で
洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、さらに冷
水で洗浄後乾燥して仕上げる。
ルムで密閉した木綿織物は５℃の室内に貯蔵する。各々
パディング布を20時間放置後、染色物を冷水次に熱湯で
洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、さらに冷
水で洗浄後乾燥して仕上げる。
20℃で20時間放置した染色物と５℃で20時間放置した染
色物の色相差及び濃度差を調べたところ、殆んど認めら
れなかった。又、コールドバッチアップ染色でビルドア
ップ性のよい染色物が得られた。
色物の色相差及び濃度差を調べたところ、殆んど認めら
れなかった。又、コールドバッチアップ染色でビルドア
ップ性のよい染色物が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 尾村 隆 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭58−71957（ＪＰ，Ａ) 特公 昭39−18184（ＪＰ，Ｂ１) 科学と工業42（11）Ｐ．583−594 （1968)
Claims (7)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1はC1〜C4のアルキル、β−カルボキシエチ
ル、β−カルボキシビニル又はC1〜C4のアルキル、ニト
ロ、スルホもしくはハロゲノで置換されていてもよいフ
ェニルであり、Ｂは （式中、Ｌは水素又はスルホであり、星印で示した結合
は、アゾ基に通じている結合を意味する。）を表わし、
R2,R3及びR4は互いに独立に、水素又は置換されていて
もよいアルキル、A1及びA2は互いに独立に、置換されて
いてもよいフェニレン又はナフチレン、Z1及びZ2は互い
に独立に、−SO2CH＝CH2又は−SO2CH2CH2Y（Ｙはアルカ
リの作用で脱離する基である。）を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物。 - 【請求項２】R1がメチル、エチル、ｎ−もしくはiso−
プロピル、β−カルボキシエチル、β−カルボキシビニ
ル、フェニル、２−,3−もしくは４−メチルフェニル、
２−,3−もしくは４−ニトロフェニル、２−,3−もしく
は４−スルホフェニル、又は２−,3−もしくは４−クロ
ロフェニルである特許請求の範囲第１項に記載のモノア
ゾ化合物。 - 【請求項３】R2,R3及びR4が互いに独立に水素、メチル
又はエチルである特許請求の範囲第１項又は第２項に記
載のモノアゾ化合物。 - 【請求項４】A1及びA2は互いに独立に、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブロモ、カルボキシ
及びスルホの群から選ばれる、１〜２個の置換基により
置換されていてもよいフェニレンであるか、又はスルホ
で置換されていてもよいナフチレンである特許請求の範
囲第１項〜第３項のいずれかに記載のモノアゾ化合物。 - 【請求項５】Z1及びZ2が同時にβ−スルファートエチル
スルホニルである特許請求の範囲第１項〜第４項のいず
れかに記載のモノアゾ化合物。 - 【請求項６】遊離酸の形で下記一般式（II） 〔式中、R5及びR6は互いに独立に水素、メチル又はエチ
ルを表わし、R1及びＢは特許請求の範囲第１項に記載の
意味を有する。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載のモノアゾ化合
物。 - 【請求項７】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1はC1〜C4のアルキル、β−カルボキシエチ
ル、β−カルボキシビニル又はC1〜C4のアルキル、ニト
ロ、スルホもしくはハロゲノで置換されていてもよいフ
ェニルであり、Ｂは （式中、Ｌは水素又はスルホであり、星印で示した結合
は、アゾ基に通じている結合を意味する。）を表わし、
R2,R3及びR4は互いに独立に、水素又は置換されていて
もよいアルキル、A1及びA2は互いに独立に、置換されて
いてもよいフェニレン又はナフチレン、Z1及びZ2は互い
に独立に、−SO2CH＝CH2又は−SO2CH2CH2Y（Ｙはアルカ
リの作用で脱離する基である。）を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物を用いることを特徴とする繊
維材料を染色又は捺染する方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61294513A JPH07122031B2 (ja) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| US07/102,355 US4841033A (en) | 1986-10-29 | 1987-09-29 | Reactive red monoazo dye compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups |
| KR1019870011839A KR960000174B1 (ko) | 1986-10-29 | 1987-10-24 | 적색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 |
| ES87115833T ES2020542B3 (es) | 1986-10-29 | 1987-10-28 | Compuesto monoazoico rojo que tiene dos grupos de tipo vinilsulfona reactivos frente a las fibras. |
| EP87115833A EP0265928B1 (en) | 1986-10-29 | 1987-10-28 | Red monoazo compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups |
| DE8787115833T DE3767968D1 (de) | 1986-10-29 | 1987-10-28 | Rote monoazoverbindung mit zwei faserreaktiven gruppen der vinylsulfonreihe. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61294513A JPH07122031B2 (ja) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63145368A JPS63145368A (ja) | 1988-06-17 |
| JPH07122031B2 true JPH07122031B2 (ja) | 1995-12-25 |
Family
ID=17808749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61294513A Expired - Lifetime JPH07122031B2 (ja) | 1986-10-29 | 1986-12-09 | モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07122031B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3269650D1 (en) * | 1981-10-02 | 1986-04-10 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyestuffs, their preparation and their use |
-
1986
- 1986-12-09 JP JP61294513A patent/JPH07122031B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 科学と工業４２（１１）Ｐ．５８３−５９４（１９６８） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63145368A (ja) | 1988-06-17 |
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