JPH0860017A - ビスアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 - Google Patents
ビスアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法Info
- Publication number
- JPH0860017A JPH0860017A JP19831394A JP19831394A JPH0860017A JP H0860017 A JPH0860017 A JP H0860017A JP 19831394 A JP19831394 A JP 19831394A JP 19831394 A JP19831394 A JP 19831394A JP H0860017 A JPH0860017 A JP H0860017A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- dyeing
- hydrogen
- group
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【目的】 セルロース繊維材料等をオレンジ色ないし赤
色に染色または捺染し、諸堅牢度に優れた濃色の染色物
を与えるのに有効なビスアゾ化合物を提供する。 【構成】 遊離酸の形で式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1 は水素、低級アルキルまたは低級アシル
を、Ｒ2 は水素または低級アルキルを、Ｄ1 およびＤ2
は互いに独立に、スルホ、低級アルキル、低級アルコキ
シ、クロロ、ブロモもしくはカルボキシで置換されても
よいフェニル、またはスルホで置換されてもよいナフチ
ルを表し、Ｄ1 およびＤ2 の少なくとも一方はさらにビ
ニルスルホン系の反応基を有し、ただし、Ｒ1 およびＲ
2 がともに水素で、Ｄ1 が反応基を有しないフェニルの
場合、そのフェニルに置換するスルホの数は０または１
である〕で示されるビスアゾ化合物、およびそれを用い
て繊維材料を染色または捺染する方法。
色に染色または捺染し、諸堅牢度に優れた濃色の染色物
を与えるのに有効なビスアゾ化合物を提供する。 【構成】 遊離酸の形で式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1 は水素、低級アルキルまたは低級アシル
を、Ｒ2 は水素または低級アルキルを、Ｄ1 およびＤ2
は互いに独立に、スルホ、低級アルキル、低級アルコキ
シ、クロロ、ブロモもしくはカルボキシで置換されても
よいフェニル、またはスルホで置換されてもよいナフチ
ルを表し、Ｄ1 およびＤ2 の少なくとも一方はさらにビ
ニルスルホン系の反応基を有し、ただし、Ｒ1 およびＲ
2 がともに水素で、Ｄ1 が反応基を有しないフェニルの
場合、そのフェニルに置換するスルホの数は０または１
である〕で示されるビスアゾ化合物、およびそれを用い
て繊維材料を染色または捺染する方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ヒドロキシル基および
／またはアミド基を含有する材料、特にセルロース繊
維、天然または合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊
維、皮革など、さらにはこれらのいずれかを含む混紡繊
維を染色および捺染するのに適し、耐光堅牢、耐汗日光
堅牢、耐湿潤堅牢かつ耐塩素堅牢なオレンジ色ないし赤
色の濃色染色を可能にする改良された化合物、ならびに
その適用に関する。
／またはアミド基を含有する材料、特にセルロース繊
維、天然または合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊
維、皮革など、さらにはこれらのいずれかを含む混紡繊
維を染色および捺染するのに適し、耐光堅牢、耐汗日光
堅牢、耐湿潤堅牢かつ耐塩素堅牢なオレンジ色ないし赤
色の濃色染色を可能にする改良された化合物、ならびに
その適用に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子構造中にビスアゾ型骨格を有する反
応染料は、例えば特開昭 50-2724号公報、特開平 1-289
868 号公報などにおいて公知である。しかしこれらの染
料は、染色性能面、例えば染着率、均染性、ビルドアッ
プ性、染色速度などにおいて、また溶解度などにおいて
十分でなく、さらには堅牢度面、例えば耐光堅牢度、耐
塩素堅牢度などにおいても十分でなく、これらのレベル
アップが望まれている。
応染料は、例えば特開昭 50-2724号公報、特開平 1-289
868 号公報などにおいて公知である。しかしこれらの染
料は、染色性能面、例えば染着率、均染性、ビルドアッ
プ性、染色速度などにおいて、また溶解度などにおいて
十分でなく、さらには堅牢度面、例えば耐光堅牢度、耐
塩素堅牢度などにおいても十分でなく、これらのレベル
アップが望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】一方、ヒドロキシル基
および／またはアミド基を含有する材料をオレンジ色な
いし赤色に染色または捺染しうる公知の反応染料は、濃
色に染める性能において満足できるレベルになく、また
染色堅牢度、とりわけ耐光堅牢度および耐塩素堅牢度に
おいて満足できるレベルにない。 本発明者らは、鋭意
これら諸性能のレベルアップに努めた結果、改良された
性質を示す新規なビスアゾ化合物を見出した。
および／またはアミド基を含有する材料をオレンジ色な
いし赤色に染色または捺染しうる公知の反応染料は、濃
色に染める性能において満足できるレベルになく、また
染色堅牢度、とりわけ耐光堅牢度および耐塩素堅牢度に
おいて満足できるレベルにない。 本発明者らは、鋭意
これら諸性能のレベルアップに努めた結果、改良された
性質を示す新規なビスアゾ化合物を見出した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、遊離酸の形で
下記一般式（Ｉ）
下記一般式（Ｉ）
【０００５】
【０００６】〔式中、Ｒ1 は水素、低級アルキルまたは
低級アシルを表し；Ｒ2 は水素または低級アルキルを表
し；Ｄ1 は下記一般式（II）または(III) 、Ｄ2 は下記
一般式（IV）または（Ｖ）
低級アシルを表し；Ｒ2 は水素または低級アルキルを表
し；Ｄ1 は下記一般式（II）または(III) 、Ｄ2 は下記
一般式（IV）または（Ｖ）
【０００７】
【０００８】で示される基を表し、ここで、＊印はアゾ
基への結合を表し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は互い
に独立に、水素、低級アルキル、低級アルコキシ、クロ
ロ、ブロモまたはカルボキシを表し、Ｚ1 およびＺ2 は
互いに独立に、基−ＣＨ＝ＣＨ2 または−ＣＨ2ＣＨ2Ｙ
を表し、ここにＹはアルカリの作用により脱離する基で
あり、ｊおよびｊ′は互いに独立に０〜２の整数を表
し、ｋおよびｋ′は互いに独立に０〜３の整数を表し、
ｍおよびｎは互いに独立に０または１を表すが、ｍ＋ｎ
≧１であり、ただし、Ｒ1 およびＲ2 がともに水素であ
り、Ｄ1 が一般式（II）で示され、ｍが０である場合に
は、ｊは０または１である〕で示されるビスアゾ化合
物、およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する
方法を提供するものである。
基への結合を表し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は互い
に独立に、水素、低級アルキル、低級アルコキシ、クロ
ロ、ブロモまたはカルボキシを表し、Ｚ1 およびＺ2 は
互いに独立に、基−ＣＨ＝ＣＨ2 または−ＣＨ2ＣＨ2Ｙ
を表し、ここにＹはアルカリの作用により脱離する基で
あり、ｊおよびｊ′は互いに独立に０〜２の整数を表
し、ｋおよびｋ′は互いに独立に０〜３の整数を表し、
ｍおよびｎは互いに独立に０または１を表すが、ｍ＋ｎ
≧１であり、ただし、Ｒ1 およびＲ2 がともに水素であ
り、Ｄ1 が一般式（II）で示され、ｍが０である場合に
は、ｊは０または１である〕で示されるビスアゾ化合
物、およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する
方法を提供するものである。
【０００９】一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は水素、低級
アルキルまたは低級アシルであり、アルキルとしては、
炭素数１〜４の直鎖または分枝状アルキルが挙げられ、
アシルとしては、炭素数１〜４の直鎖または分枝状アシ
ル、それもモノまたはジカルボン酸の１価基が挙げら
れ、例えばアセチル、プロピオニル、３−カルボキシ−
２−プロペノイルなどを包含する。Ｒ2 は水素または低
級アルキルであり、アルキルとしては、炭素数１〜４の
直鎖または分枝状アルキルが挙げられる。Ｒ1 およびＲ
2 の組合せとしては、両方が水素であるか、あるいは、
一方が水素で、他方が炭素数１〜４の直鎖または分枝状
のアルキルである場合が好ましい。なかでも、一方が水
素で、他方が水素、メチルまたはエチルである場合が好
ましい。
アルキルまたは低級アシルであり、アルキルとしては、
炭素数１〜４の直鎖または分枝状アルキルが挙げられ、
アシルとしては、炭素数１〜４の直鎖または分枝状アシ
ル、それもモノまたはジカルボン酸の１価基が挙げら
れ、例えばアセチル、プロピオニル、３−カルボキシ−
２−プロペノイルなどを包含する。Ｒ2 は水素または低
級アルキルであり、アルキルとしては、炭素数１〜４の
直鎖または分枝状アルキルが挙げられる。Ｒ1 およびＲ
2 の組合せとしては、両方が水素であるか、あるいは、
一方が水素で、他方が炭素数１〜４の直鎖または分枝状
のアルキルである場合が好ましい。なかでも、一方が水
素で、他方が水素、メチルまたはエチルである場合が好
ましい。
【００１０】一般式（Ｉ）中のＤ1 を表す一般式（II）
において、Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立に、水素、低級
アルキル、低級アルコキシ、クロロ、ブロモまたはカル
ボキシであり、アルキルとしては、炭素数１〜４の直鎖
または分枝状アルキルが、またアルコキシとしては、炭
素数１〜４の直鎖または分枝状アルコキシが挙げられ
る。Ｒ3 およびＲ4 は特に、ｍ＝０の場合には互いに独
立に、水素、メチル、メトキシまたはカルボキシである
のが好ましく、ｍ＝１の場合には互いに独立に、水素、
メチルまたはメトキシであるのが好ましい。また、ｊは
１であるのが好ましく、この場合のスルホは、アゾ基の
オルト位に位置するのが好ましい。一般式（II）で示さ
れる基の具体例としては、次のようなものが挙げられ、
ここで＊印およびＺ1 は前記と同じ意味を表す。
において、Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立に、水素、低級
アルキル、低級アルコキシ、クロロ、ブロモまたはカル
ボキシであり、アルキルとしては、炭素数１〜４の直鎖
または分枝状アルキルが、またアルコキシとしては、炭
素数１〜４の直鎖または分枝状アルコキシが挙げられ
る。Ｒ3 およびＲ4 は特に、ｍ＝０の場合には互いに独
立に、水素、メチル、メトキシまたはカルボキシである
のが好ましく、ｍ＝１の場合には互いに独立に、水素、
メチルまたはメトキシであるのが好ましい。また、ｊは
１であるのが好ましく、この場合のスルホは、アゾ基の
オルト位に位置するのが好ましい。一般式（II）で示さ
れる基の具体例としては、次のようなものが挙げられ、
ここで＊印およびＺ1 は前記と同じ意味を表す。
【００１１】
【００１２】またＤ1 を表す一般式(III) において、ｍ
＝０の場合には、ｋは２または３であるのが好ましく、
ｍ＝１の場合には、ｋは１または２であるのが好まし
い。それぞれの場合、スルホの１個は、アゾ基のオルト
位に位置するのが好ましい。一般式(III) で示される基
の具体例としては、次のようなものが挙げられ、ここで
＊印およびＺ1 は前記と同じ意味を表す。
＝０の場合には、ｋは２または３であるのが好ましく、
ｍ＝１の場合には、ｋは１または２であるのが好まし
い。それぞれの場合、スルホの１個は、アゾ基のオルト
位に位置するのが好ましい。一般式(III) で示される基
の具体例としては、次のようなものが挙げられ、ここで
＊印およびＺ1 は前記と同じ意味を表す。
【００１３】
【００１４】一般式（Ｉ）中のＤ2 を表す一般式（IV）
において、Ｒ5 およびＲ6 は、互いに独立に、水素、低
級アルキル、低級アルコキシ、クロロ、ブロモまたはカ
ルボキシであり、アルキルとしては、炭素数１〜４の直
鎖または分枝状アルキルが、またアルコキシとしては、
炭素数１〜４の直鎖または分枝状アルコキシが挙げられ
る。Ｒ5 およびＲ6 は特に、ｎ＝０の場合には互いに独
立に、水素、メチル、メトキシ、クロロ、ブロモまたは
カルボキシであるのが好ましく、ｎ＝１の場合には互い
に独立に、水素、メチルまたはメトキシであるのが好ま
しい。なかでもｎ＝１の場合が好ましい。一般式（IV）
で示される基の具体例としては、次のようなものが挙げ
られ、ここで＊印およびＺ2 は前記と同じ意味を表す。
において、Ｒ5 およびＲ6 は、互いに独立に、水素、低
級アルキル、低級アルコキシ、クロロ、ブロモまたはカ
ルボキシであり、アルキルとしては、炭素数１〜４の直
鎖または分枝状アルキルが、またアルコキシとしては、
炭素数１〜４の直鎖または分枝状アルコキシが挙げられ
る。Ｒ5 およびＲ6 は特に、ｎ＝０の場合には互いに独
立に、水素、メチル、メトキシ、クロロ、ブロモまたは
カルボキシであるのが好ましく、ｎ＝１の場合には互い
に独立に、水素、メチルまたはメトキシであるのが好ま
しい。なかでもｎ＝１の場合が好ましい。一般式（IV）
で示される基の具体例としては、次のようなものが挙げ
られ、ここで＊印およびＺ2 は前記と同じ意味を表す。
【００１５】
【００１６】同じくＤ2 を表す一般式（Ｖ）において、
ｎ＝０の場合には、ｋ′は２または３であるのが好まし
く、ｎ＝１の場合には、ｋ′は１または２であるのが好
ましい。なかでもｎ＝１の場合が好ましい。一般式
（Ｖ）で示される基の具体例としては、次のようなもの
が挙げられ、ここで＊印およびＺ2 は前記と同じ意味を
表す。
ｎ＝０の場合には、ｋ′は２または３であるのが好まし
く、ｎ＝１の場合には、ｋ′は１または２であるのが好
ましい。なかでもｎ＝１の場合が好ましい。一般式
（Ｖ）で示される基の具体例としては、次のようなもの
が挙げられ、ここで＊印およびＺ2 は前記と同じ意味を
表す。
【００１７】
【００１８】Ｄ1 およびＤ2 の好ましい組合せとして
は、ｍ＝０で、ｎ＝１の場合、およびｍ＝ｎ＝１の場合
が挙げられる。かかる組合せのなかでも、Ｄ1 が一般式
（II）で示され、Ｄ2 が一般式（IV) で示され、０≦ｊ
＋ｊ′≦２である場合および、Ｄ1 が一般式(III) で示
され、Ｄ2 が一般式（IV）で示され、０≦ｋ＋ｊ′≦３
である場合が好ましい。このような好ましい組合せによ
る一般式（Ｉ）のビスアゾ化合物は、次の各式で示さ
れ、式中、Ｒ1 〜Ｒ6 、Ｚ1 、Ｚ2 、ｊ、ｊ′およびｋ
は前記と同じ意味を表すが、ｊ、ｊ′およびｋは上記の
条件を満たす。
は、ｍ＝０で、ｎ＝１の場合、およびｍ＝ｎ＝１の場合
が挙げられる。かかる組合せのなかでも、Ｄ1 が一般式
（II）で示され、Ｄ2 が一般式（IV) で示され、０≦ｊ
＋ｊ′≦２である場合および、Ｄ1 が一般式(III) で示
され、Ｄ2 が一般式（IV）で示され、０≦ｋ＋ｊ′≦３
である場合が好ましい。このような好ましい組合せによ
る一般式（Ｉ）のビスアゾ化合物は、次の各式で示さ
れ、式中、Ｒ1 〜Ｒ6 、Ｚ1 、Ｚ2 、ｊ、ｊ′およびｋ
は前記と同じ意味を表すが、ｊ、ｊ′およびｋは上記の
条件を満たす。
【００１９】
【００２０】一般式（Ｉ）中のＤ1 またはＤ2 を表す一
般式（II）〜（Ｖ）において、Ｚ1およびＺ2 は互いに
独立に、基−ＣＨ＝ＣＨ2 または−ＣＨ2ＣＨ2Ｙであ
り、ここにＹはアルカリの作用により脱離する基であ
る。Ｙで表されるアルカリの作用により脱離する基とし
ては、例えば硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸
エステル、酢酸エステル、ハロゲンなどが挙げられる。
Ｚ1 およびＺ2 の好ましいものとしては、基−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 、−ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌおよび、便宜上遊離酸の形で表
すが、その塩であってもよい基−ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ
が例示され、とりわけ、基−ＣＨ＝ＣＨ2 および遊離酸
の形で表して基−ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ が好ましい。
般式（II）〜（Ｖ）において、Ｚ1およびＺ2 は互いに
独立に、基−ＣＨ＝ＣＨ2 または−ＣＨ2ＣＨ2Ｙであ
り、ここにＹはアルカリの作用により脱離する基であ
る。Ｙで表されるアルカリの作用により脱離する基とし
ては、例えば硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸
エステル、酢酸エステル、ハロゲンなどが挙げられる。
Ｚ1 およびＺ2 の好ましいものとしては、基−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 、−ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌおよび、便宜上遊離酸の形で表
すが、その塩であってもよい基−ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ
が例示され、とりわけ、基−ＣＨ＝ＣＨ2 および遊離酸
の形で表して基−ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ が好ましい。
【００２１】本発明化合物は、遊離酸またはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属
塩が好ましく、なかでも、ナトリウム塩、カリウム塩お
よびリチウム塩が好ましい。
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属
塩が好ましく、なかでも、ナトリウム塩、カリウム塩お
よびリチウム塩が好ましい。
【００２２】本発明化合物は、例えば次のようにして製
造することができる。すなわち、一般式（VI）
造することができる。すなわち、一般式（VI）
【００２３】Ｄ2 −ＮＨ2 （VI）
【００２４】（式中、Ｄ2 は前記と同じ意味を表す）で
示される芳香族アミンを常法に従ってジアゾ化した後、
遊離酸の形で一般式(VII)
示される芳香族アミンを常法に従ってジアゾ化した後、
遊離酸の形で一般式(VII)
【００２５】
【００２６】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ意味
を表す）で示される７−アミノ−４−ヒドロキシナフタ
レン−２−スルホン酸系化合物、または遊離酸の形で一
般式(VIII)
を表す）で示される７−アミノ−４−ヒドロキシナフタ
レン−２−スルホン酸系化合物、または遊離酸の形で一
般式(VIII)
【００２７】
【００２８】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ意味
を表す）で示される２−アミノ−５−ヒドロキシナフタ
レン−１，７−ジスルホン酸系化合物と、酸性条件下で
カップリングさせて、遊離酸の形で一般式（IX）
を表す）で示される２−アミノ−５−ヒドロキシナフタ
レン−１，７−ジスルホン酸系化合物と、酸性条件下で
カップリングさせて、遊離酸の形で一般式（IX）
【００２９】
【００３０】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＤ2 は前記と同
じ意味を表す）で示されるモノアゾ化合物とし、続いて
このモノアゾ化合物を、一般式（Ｘ）
じ意味を表す）で示されるモノアゾ化合物とし、続いて
このモノアゾ化合物を、一般式（Ｘ）
【００３１】Ｄ1 −ＮＨ2 （Ｘ）
【００３２】（式中、Ｄ1 は前記と同じ意味を表す）で
示される芳香族アミンを常法に従ってジアゾ化したもの
とカップリングさせることにより、製造することができ
る。
示される芳香族アミンを常法に従ってジアゾ化したもの
とカップリングさせることにより、製造することができ
る。
【００３３】第一段階のカップリングは、温度−１０〜
３０℃で、酸性下、好ましくはｐＨ０.5〜４にて、２〜
１０時間かけて行うことができる。一方、第二段階のカ
ップリングは、温度０〜５０℃で、弱酸性ないし弱アル
カリ性、好ましくはｐＨ４〜８にて、１〜１２時間かけ
て行うことができる。
３０℃で、酸性下、好ましくはｐＨ０.5〜４にて、２〜
１０時間かけて行うことができる。一方、第二段階のカ
ップリングは、温度０〜５０℃で、弱酸性ないし弱アル
カリ性、好ましくはｐＨ４〜８にて、１〜１２時間かけ
て行うことができる。
【００３４】一般式（VI）〜（Ｘ）で示される出発化合
物は、反応条件次第で酸および／または塩の形で使用す
ることができ、殊にアルカリ金属塩として存在し、また
この形で使用されるのが好ましい。
物は、反応条件次第で酸および／または塩の形で使用す
ることができ、殊にアルカリ金属塩として存在し、また
この形で使用されるのが好ましい。
【００３５】上記のようにして製造した本発明化合物
は、一般に公知の方法により取り出すことができる。例
えば、塩化ナトリウムや塩化カリウムのような電解質に
よる塩析、反応溶液からの溶媒の蒸発、例えば噴霧乾燥
などにより、固体として取り出すことができる。
は、一般に公知の方法により取り出すことができる。例
えば、塩化ナトリウムや塩化カリウムのような電解質に
よる塩析、反応溶液からの溶媒の蒸発、例えば噴霧乾燥
などにより、固体として取り出すことができる。
【００３６】本発明化合物は繊維反応性を有し、ヒドロ
キシル基含有またはアミド基含有材料の染色または捺染
に使用することができる。特に、ヒドロキシル基含有ま
たはアミド基含有繊維材料、あるいはこれらのいずれか
を含む混紡繊維材料に対して好適に適用される。
キシル基含有またはアミド基含有材料の染色または捺染
に使用することができる。特に、ヒドロキシル基含有ま
たはアミド基含有繊維材料、あるいはこれらのいずれか
を含む混紡繊維材料に対して好適に適用される。
【００３７】ヒドロキシル基含有材料は、天然または合
成ヒドロキシル基含有材料であることができ、例えばセ
ルロース繊維材料またはその再生生成物、ポリビニルア
ルコールなどを包含する。セルロース繊維材料として
は、木綿、あるいはその他の植物繊維、例えばリネン、
麻、ジュートおよびラミー繊維が好ましい。再生セルロ
ース繊維は、例えばビスコース・ステープル、フィラメ
ントビスコースなどである。アミド基含有材料は、天然
または合成ポリアミド、ポリウレタン、皮革などを包含
する。特に繊維の形のもの、例えば羊毛、その他の動物
毛、絹などの天然ポリアミド繊維、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１、ポリアミド−
４などの合成ポリアミド繊維が挙げられる。
成ヒドロキシル基含有材料であることができ、例えばセ
ルロース繊維材料またはその再生生成物、ポリビニルア
ルコールなどを包含する。セルロース繊維材料として
は、木綿、あるいはその他の植物繊維、例えばリネン、
麻、ジュートおよびラミー繊維が好ましい。再生セルロ
ース繊維は、例えばビスコース・ステープル、フィラメ
ントビスコースなどである。アミド基含有材料は、天然
または合成ポリアミド、ポリウレタン、皮革などを包含
する。特に繊維の形のもの、例えば羊毛、その他の動物
毛、絹などの天然ポリアミド繊維、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１、ポリアミド−
４などの合成ポリアミド繊維が挙げられる。
【００３８】本発明化合物は、上述のような材料、特に
繊維材料を、物理的、化学的性状に応じた方法で染色ま
たは捺染することができる。
繊維材料を、物理的、化学的性状に応じた方法で染色ま
たは捺染することができる。
【００３９】例えばセルロース繊維材料を吸尽染色する
場合、中性塩、例えば芒硝または食塩の存在下に、炭酸
ナトリウム、第三燐酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、
重炭酸ナトリウムのような酸結合剤を加え、所望により
溶解助剤、浸透剤、均染剤などを併用し、１００℃以下
の温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて、またはそれ以前に、
場合によっては分割して添加することができる。パジン
グ法に従ってセルロース繊維材料を染色する場合は、室
温またはそれ以上の温度でパッドし、乾燥後、スチーミ
ングまたは乾熱によって固着することができる。
場合、中性塩、例えば芒硝または食塩の存在下に、炭酸
ナトリウム、第三燐酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、
重炭酸ナトリウムのような酸結合剤を加え、所望により
溶解助剤、浸透剤、均染剤などを併用し、１００℃以下
の温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて、またはそれ以前に、
場合によっては分割して添加することができる。パジン
グ法に従ってセルロース繊維材料を染色する場合は、室
温またはそれ以上の温度でパッドし、乾燥後、スチーミ
ングまたは乾熱によって固着することができる。
【００４０】セルロース繊維材料に対して捺染を行う場
合は、一相で、例えば重炭酸ナトリウムまたはその他の
酸結合剤を含有する捺染ペーストで印捺し、次いで１０
０〜１６０℃でスチーミングすることによって、あるい
は二相で、例えば中性または弱酸性捺染ペーストで印捺
し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、ま
たはアルカリ性電解質含有パジング液でオーバーパジン
グし、スチーミングまたは乾熱処理することによって、
実施することができる。 捺染ペーストには、例えばア
ルギン酸ナトリウムや澱粉エーテルのような糊剤または
乳化剤が用いられ、所望により、例えば尿素のような通
常の捺染助剤および／または分散剤が併用される。
合は、一相で、例えば重炭酸ナトリウムまたはその他の
酸結合剤を含有する捺染ペーストで印捺し、次いで１０
０〜１６０℃でスチーミングすることによって、あるい
は二相で、例えば中性または弱酸性捺染ペーストで印捺
し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、ま
たはアルカリ性電解質含有パジング液でオーバーパジン
グし、スチーミングまたは乾熱処理することによって、
実施することができる。 捺染ペーストには、例えばア
ルギン酸ナトリウムや澱粉エーテルのような糊剤または
乳化剤が用いられ、所望により、例えば尿素のような通
常の捺染助剤および／または分散剤が併用される。
【００４１】セルロース繊維上に本発明化合物を固着さ
せるのに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属の水酸
化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属と無機酸ま
たは有機酸との水溶性塩基性塩、加熱状態でアルカリを
遊離する化合物などであることができる。特に、アルカ
リ金属の水酸化物および、弱ないし中程度の強さの無機
酸または有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、なかでも
ナトリウムまたはカリウムの水酸化物、ナトリウム塩お
よびカリウム塩が好ましい。このような酸結合剤として
具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、重炭
酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、ギ酸ナトリウム、炭酸
カリウム、第一、第二または第三燐酸ナトリウム、ケイ
酸ナトリウム、トリクロロ酢酸ナトリウムなどが挙げら
れる。
せるのに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属の水酸
化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属と無機酸ま
たは有機酸との水溶性塩基性塩、加熱状態でアルカリを
遊離する化合物などであることができる。特に、アルカ
リ金属の水酸化物および、弱ないし中程度の強さの無機
酸または有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、なかでも
ナトリウムまたはカリウムの水酸化物、ナトリウム塩お
よびカリウム塩が好ましい。このような酸結合剤として
具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、重炭
酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、ギ酸ナトリウム、炭酸
カリウム、第一、第二または第三燐酸ナトリウム、ケイ
酸ナトリウム、トリクロロ酢酸ナトリウムなどが挙げら
れる。
【００４２】天然または合成ポリアミド繊維材料および
ポリウレタン繊維材料の染色は、通常はまず酸性ないし
弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に吸尽させ、次に中
性、または場合によりアルカリ性にｐＨ値を変化させて
固着させることにより、行うことができる。染色は通
常、６０〜１２０℃程度の温度で実施できる。良好な均
染性を達成するためには、通常の均染剤、例えば塩化シ
アヌルとその３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸また
はアミノナフタレンスルホン酸との縮合生成物あるい
は、例えばステアリルアミンとエチレンオキサイドとの
付加生成物を用いることもできる。
ポリウレタン繊維材料の染色は、通常はまず酸性ないし
弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に吸尽させ、次に中
性、または場合によりアルカリ性にｐＨ値を変化させて
固着させることにより、行うことができる。染色は通
常、６０〜１２０℃程度の温度で実施できる。良好な均
染性を達成するためには、通常の均染剤、例えば塩化シ
アヌルとその３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸また
はアミノナフタレンスルホン酸との縮合生成物あるい
は、例えばステアリルアミンとエチレンオキサイドとの
付加生成物を用いることもできる。
【００４３】
【発明の効果】本発明化合物は、ヒドロキシル基含有お
よび／またはアミド基含有材料に対する染色および捺染
において、優れた性能を発揮する点に特徴がある。特に
セルロース繊維材料の染色に好適であり、これを用いて
得た染色物は、良好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿
潤性、例えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐塩素性、耐
汗性、耐酸加水分解性および耐アルカリ性を有し、さら
に、良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。
よび／またはアミド基含有材料に対する染色および捺染
において、優れた性能を発揮する点に特徴がある。特に
セルロース繊維材料の染色に好適であり、これを用いて
得た染色物は、良好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿
潤性、例えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐塩素性、耐
汗性、耐酸加水分解性および耐アルカリ性を有し、さら
に、良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。
【００４４】また、優れたビルドアップ性、均染性およ
びウォッシュオフ性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着
性を有する点、染色温度や染浴比の変動による影響を受
けにくく、安定した品質の染色物が得られる点において
特徴を有する。さらには、得られた染色物のフィックス
処理時や樹脂加工時における変色が少なく、保存時の塩
基性物質との接触による変化が少ないことも特徴であ
る。
びウォッシュオフ性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着
性を有する点、染色温度や染浴比の変動による影響を受
けにくく、安定した品質の染色物が得られる点において
特徴を有する。さらには、得られた染色物のフィックス
処理時や樹脂加工時における変色が少なく、保存時の塩
基性物質との接触による変化が少ないことも特徴であ
る。
【００４５】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。例中、部は重量部を表す。
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。例中、部は重量部を表す。
【００４６】実施例１ １−アミノ−４−（β−スルファートエチルスルホニ
ル）ベンゼン５.6３部を常法に従ってジアゾ化した。こ
のジアゾ化合物に、冷却下、７−アミノ−４−ヒドロキ
シナフタレン−２−スルホン酸４.7９部の中性水溶液を
加え、ｐＨ０〜３でカップリングさせた。得られたモノ
アゾ化合物に、１−アミノ−４−（β−スルファートエ
チルスルホニル）ベンゼン５.6３部を常法に従ってジア
ゾ化して得たジアゾ化合物を加え、温度０〜４０℃、ｐ
Ｈ４〜８でカップリングさせた。得られた生成物を塩析
することにより、遊離酸の形で下式で示されるビスアゾ
化合物を得た。
ル）ベンゼン５.6３部を常法に従ってジアゾ化した。こ
のジアゾ化合物に、冷却下、７−アミノ−４−ヒドロキ
シナフタレン−２−スルホン酸４.7９部の中性水溶液を
加え、ｐＨ０〜３でカップリングさせた。得られたモノ
アゾ化合物に、１−アミノ−４−（β−スルファートエ
チルスルホニル）ベンゼン５.6３部を常法に従ってジア
ゾ化して得たジアゾ化合物を加え、温度０〜４０℃、ｐ
Ｈ４〜８でカップリングさせた。得られた生成物を塩析
することにより、遊離酸の形で下式で示されるビスアゾ
化合物を得た。
【００４７】
【００４８】（λmax ＝４９８nm、水性媒体中）
【００４９】実施例２ 実施例１において使用した１−アミノ−４−（β−スル
ファートエチルスルホニル）ベンゼン（第２カップリン
グ用）、７−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２−
スルホン酸および１−アミノ−４−（β−スルファート
エチルスルホニル）ベンゼン（第１カップリング用）の
代わりに、それぞれ下表中、第２欄、第３欄および第４
欄の化合物を用い、実施例１と同様の方法で、対応する
ビスアゾ化合物の合成を行った。その後、塩析または蒸
発乾燥することにより、各々のビスアゾ化合物を得、さ
らにそれを用いて木綿布を染色して下表第５欄に示す色
調の染色物を得た。
ファートエチルスルホニル）ベンゼン（第２カップリン
グ用）、７−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２−
スルホン酸および１−アミノ−４−（β−スルファート
エチルスルホニル）ベンゼン（第１カップリング用）の
代わりに、それぞれ下表中、第２欄、第３欄および第４
欄の化合物を用い、実施例１と同様の方法で、対応する
ビスアゾ化合物の合成を行った。その後、塩析または蒸
発乾燥することにより、各々のビスアゾ化合物を得、さ
らにそれを用いて木綿布を染色して下表第５欄に示す色
調の染色物を得た。
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】
【００５３】
【表４】
【００５４】
【表５】
【００５５】
【表６】
【００５６】
【表７】
【００５７】
【表８】
【００５８】
【表９】
【００５９】実施例３ 実施例１および２で得た各々のビスアゾ化合物０.1、
０.3および０.6部を、それぞれ水２００部に溶解し、芒
硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃に昇温し、炭酸ナ
トリウム４部を加えて１時間染色した。水洗、ソーピン
グ、水洗、そして乾燥を行い、諸堅牢度に優れ、良好な
ビルドアップ性を有するオレンジ色ないし赤色の染色物
を得た。
０.3および０.6部を、それぞれ水２００部に溶解し、芒
硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃に昇温し、炭酸ナ
トリウム４部を加えて１時間染色した。水洗、ソーピン
グ、水洗、そして乾燥を行い、諸堅牢度に優れ、良好な
ビルドアップ性を有するオレンジ色ないし赤色の染色物
を得た。
【００６０】実施例４ 実施例１および２で得た各々のビスアゾ化合物を用い
て、以下の組成を持つ色糊を調製した。
て、以下の組成を持つ色糊を調製した。
【００６１】 ビスアゾ化合物 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ナトリウム（５％）元糊 ５０部 熱 湯 ２５部 重炭酸ナトリウム ２部 水 １３部
【００６２】この色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥し、諸
堅牢度に優れたオレンジ色ないし赤色の捺染物を得た。
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥し、諸
堅牢度に優れたオレンジ色ないし赤色の捺染物を得た。
Claims (10)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1 は水素、低級アルキルまたは低級アシルを
表し；Ｒ2 は水素または低級アルキルを表し；Ｄ1 は下
記一般式（II）または(III) 、Ｄ2 は下記一般式（IV）
または（Ｖ） で示される基を表し、ここで、＊印はアゾ基への結合を
表し、 Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は互いに独立に、水素、低
級アルキル、低級アルコキシ、クロロ、ブロモまたはカ
ルボキシを表し、 Ｚ1 およびＺ2 は互いに独立に、基−ＣＨ＝ＣＨ2 また
は−ＣＨ2ＣＨ2Ｙを表し、ここにＹはアルカリの作用に
より脱離する基であり、 ｊおよびｊ′は互いに独立に０〜２の整数を表し、 ｋおよびｋ′は互いに独立に０〜３の整数を表し、 ｍおよびｎは互いに独立に０または１を表すが、ｍ＋ｎ
≧１であり、 ただし、Ｒ1 およびＲ2 がともに水素であり、Ｄ1 が一
般式（II）で示され、ｍが０である場合には、ｊは０ま
たは１である〕で示されるビスアゾ化合物。 - 【請求項２】Ｒ1 およびＲ2 がともに水素である請求項
１に記載の化合物。 - 【請求項３】Ｒ1 およびＲ2 の一方が水素であり、他方
が低級アルキルである請求項１に記載の化合物。 - 【請求項４】ｍが１であり、Ｒ3 およびＲ4 が互いに独
立に、水素、メチルまたはメトキシである請求項１〜３
のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項５】ｎが１であり、Ｒ5 およびＲ6 が互いに独
立に、水素、メチルまたはメトキシである請求項１〜３
のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項６】Ｄ1 がアゾ基のオルト位にスルホを持つ請
求項１〜５のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項７】Ｚ1およびＺ2が互いに独立に、基−ＣＨ＝
ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈである請求項１〜６
のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項８】Ｄ1が一般式（II）で示され、Ｄ2が一般式
（IV）で示され、０≦ｊ＋ｊ′≦２である請求項１〜７
のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項９】Ｄ1が一般式(III) で示され、Ｄ2が一般式
（IV）で示され、０≦ｋ＋ｊ′≦３である請求項１〜７
のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項１０】請求項１〜９のいずれかに記載のビスア
ゾ化合物を繊維材料に適用することを特徴とする繊維材
料を染色または捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19831394A JPH0860017A (ja) | 1994-08-23 | 1994-08-23 | ビスアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19831394A JPH0860017A (ja) | 1994-08-23 | 1994-08-23 | ビスアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0860017A true JPH0860017A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=16389054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19831394A Pending JPH0860017A (ja) | 1994-08-23 | 1994-08-23 | ビスアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0860017A (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6537332B1 (en) * | 1998-07-27 | 2003-03-25 | Ciba Speciality Chemicals Corporation | Reactive colorants, mixtures of reactive colorants and production and use thereof |
| JP2005060708A (ja) * | 2003-08-16 | 2005-03-10 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutscheland Kg | 繊維反応性アゾ染料の染料混合物、それらの調製、及びそれらの使用 |
| JP2005523366A (ja) * | 2002-04-19 | 2005-08-04 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 繊維反応性アゾ染料、その製造及びその使用 |
| US7232895B1 (en) * | 2006-04-26 | 2007-06-19 | Everlight Usa, Inc. | Disazo red reactive dye compound containing quarternary ammonium group |
| WO2012136428A1 (en) | 2011-04-07 | 2012-10-11 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Fibre-reactive dyes, their preparation and their use |
| WO2013018057A3 (en) * | 2011-08-04 | 2013-05-02 | Colourtex Industries Limited | Fibre reactive bisazo reactive colorants, mixtures of reactive colorants, production and use thereof |
| CN103554984A (zh) * | 2013-10-31 | 2014-02-05 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种紫色活性染料 |
| CN103554983A (zh) * | 2013-10-31 | 2014-02-05 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种紫色活性染料及其制备方法 |
| EP2725069A1 (en) | 2012-10-25 | 2014-04-30 | DyStar Colours Distribution GmbH | Mixtures of fiber-reactive azo dyes, their preparation and their use |
| EP2725070A1 (en) | 2012-10-25 | 2014-04-30 | DyStar Colours Distribution GmbH | Mixtures of fiber-reactive azo dyes, their preparation and their use |
| EP2725068A1 (en) | 2012-10-25 | 2014-04-30 | DyStar Colours Distribution GmbH | Mixtures of fiber-reactive azo dyes, their preparation and their use |
| WO2014063824A1 (en) | 2012-10-25 | 2014-05-01 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Mixtures of fiber-reactive azo dyes, their preparation and their use |
| CN104119691A (zh) * | 2013-04-28 | 2014-10-29 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种橙红色活性染料化合物及其应用 |
| CN106833013A (zh) * | 2016-12-05 | 2017-06-13 | 泰兴锦云染料有限公司 | 一种活性深红染料及其制备和应用 |
-
1994
- 1994-08-23 JP JP19831394A patent/JPH0860017A/ja active Pending
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6537332B1 (en) * | 1998-07-27 | 2003-03-25 | Ciba Speciality Chemicals Corporation | Reactive colorants, mixtures of reactive colorants and production and use thereof |
| JP2005523366A (ja) * | 2002-04-19 | 2005-08-04 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 繊維反応性アゾ染料、その製造及びその使用 |
| US7132515B2 (en) | 2002-04-19 | 2006-11-07 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Fiber-reactive AZO dyes, preparation thereof and use thereof |
| JP2005060708A (ja) * | 2003-08-16 | 2005-03-10 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutscheland Kg | 繊維反応性アゾ染料の染料混合物、それらの調製、及びそれらの使用 |
| US7232895B1 (en) * | 2006-04-26 | 2007-06-19 | Everlight Usa, Inc. | Disazo red reactive dye compound containing quarternary ammonium group |
| WO2012136428A1 (en) | 2011-04-07 | 2012-10-11 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Fibre-reactive dyes, their preparation and their use |
| CN103443073A (zh) * | 2011-04-07 | 2013-12-11 | 亨斯迈先进材料（瑞士）有限公司 | 纤维反应性染料及其制备和用途 |
| EP2694473B1 (en) | 2011-04-07 | 2019-01-02 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Fibre-reactive dyes, their preparation and their use |
| CN103443073B (zh) * | 2011-04-07 | 2016-09-28 | 亨斯迈先进材料（瑞士）有限公司 | 纤维反应性染料及其制备和用途 |
| WO2013018057A3 (en) * | 2011-08-04 | 2013-05-02 | Colourtex Industries Limited | Fibre reactive bisazo reactive colorants, mixtures of reactive colorants, production and use thereof |
| EP2725068A1 (en) | 2012-10-25 | 2014-04-30 | DyStar Colours Distribution GmbH | Mixtures of fiber-reactive azo dyes, their preparation and their use |
| EP2725070A1 (en) | 2012-10-25 | 2014-04-30 | DyStar Colours Distribution GmbH | Mixtures of fiber-reactive azo dyes, their preparation and their use |
| EP2725069A1 (en) | 2012-10-25 | 2014-04-30 | DyStar Colours Distribution GmbH | Mixtures of fiber-reactive azo dyes, their preparation and their use |
| WO2014063824A1 (en) | 2012-10-25 | 2014-05-01 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Mixtures of fiber-reactive azo dyes, their preparation and their use |
| CN104119691A (zh) * | 2013-04-28 | 2014-10-29 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种橙红色活性染料化合物及其应用 |
| CN103554983A (zh) * | 2013-10-31 | 2014-02-05 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种紫色活性染料及其制备方法 |
| CN103554984A (zh) * | 2013-10-31 | 2014-02-05 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种紫色活性染料 |
| CN106833013A (zh) * | 2016-12-05 | 2017-06-13 | 泰兴锦云染料有限公司 | 一种活性深红染料及其制备和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2000086924A (ja) | 繊維反応性黒色染料混合物ならびにヒドロキシおよび／またはカルボキサミド含有繊維材料を染色するためのそれらの使用 | |
| JPH0860017A (ja) | ビスアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JP4595632B2 (ja) | ビスアゾ化合物又はその塩 | |
| JPS63161060A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 | |
| EP0182366B1 (en) | Fiber-reactive pyridone monoazo compounds | |
| JPH089693B2 (ja) | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JP3077283B2 (ja) | ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JPH0778176B2 (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染法 | |
| JPH0532907A (ja) | トリアジン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法 | |
| KR960000173B1 (ko) | 주홍색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 | |
| KR960000174B1 (ko) | 적색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 | |
| JP2982300B2 (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JP2548946B2 (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 | |
| JP2949838B2 (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JPS62192466A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| JP2881917B2 (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JPS6214585B2 (ja) | ||
| JP2590778B2 (ja) | トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JPS6069163A (ja) | ビスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 | |
| JPH0558034B2 (ja) | ||
| JPH0149304B2 (ja) | ||
| JPH0826238B2 (ja) | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JPH059396A (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料或いは皮革の染色または捺染方法 | |
| JP2943219B2 (ja) | ビスアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JP2789731B2 (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |