JP2000086924A - 繊維反応性黒色染料混合物ならびにヒドロキシおよび／またはカルボキサミド含有繊維材料を染色するためのそれらの使用 - Google Patents
繊維反応性黒色染料混合物ならびにヒドロキシおよび／またはカルボキサミド含有繊維材料を染色するためのそれらの使用Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 カップリング成分１−アミノ−３，６−
ジスルホ−８−ナフトールとビニルスルホン系列繊維反
応性基を各含有するアニリン系列の２ジアゾ成分とを含
む１種以上のジスアゾ染料、４−スルホ−１−アミノ−
ナフタレンカップリング成分とビニルスルホン系列繊維
反応性基を含有するアニリン系列ジアゾ成分とを含む１
種以上のモノアゾ染料、１，３−ジアミノ−４−スルホ
ベンゼンとビニルスルホン系列繊維反応性基を各含有す
るアニリン系列２ジアゾ成分を含む１種以上のジスアゾ
染料、ならびに任意にビニルスルホン系列繊維反応性基
で置換されたアニリン系列ジアゾ成分がカップリング成
分１−アミノ−３，６−ジスルホ−８−ナフトールのア
ミノ基のオルト位結合した１〜２種のモノアゾ染料を含
む染料混合物。 【効果】該染料混合物はセルロース繊維、特に綿等のヒ
ドロキシおよび／またはカルボキサミド含有繊維、例え
ば羊毛と合成ポリアミド繊維を暗黒色染色する。
ジスルホ−８−ナフトールとビニルスルホン系列繊維反
応性基を各含有するアニリン系列の２ジアゾ成分とを含
む１種以上のジスアゾ染料、４−スルホ−１−アミノ−
ナフタレンカップリング成分とビニルスルホン系列繊維
反応性基を含有するアニリン系列ジアゾ成分とを含む１
種以上のモノアゾ染料、１，３−ジアミノ−４−スルホ
ベンゼンとビニルスルホン系列繊維反応性基を各含有す
るアニリン系列２ジアゾ成分を含む１種以上のジスアゾ
染料、ならびに任意にビニルスルホン系列繊維反応性基
で置換されたアニリン系列ジアゾ成分がカップリング成
分１−アミノ−３，６−ジスルホ−８−ナフトールのア
ミノ基のオルト位結合した１〜２種のモノアゾ染料を含
む染料混合物。 【効果】該染料混合物はセルロース繊維、特に綿等のヒ
ドロキシおよび／またはカルボキサミド含有繊維、例え
ば羊毛と合成ポリアミド繊維を暗黒色染色する。
Description
【０００１】
【発明が解決しようとする課題】競争および環境上の問
題により、特に黒色染料の部分における反応性染色原料
の使用に対する要件が増大している。現在、染色した製
品の品質だけではなく、染色方法の効率および環境への
影響が検討されている。繊維上でより高度に固着され、
それゆえ経済的に有利な新規の繊維反応性染料について
の調査が続いている。
題により、特に黒色染料の部分における反応性染色原料
の使用に対する要件が増大している。現在、染色した製
品の品質だけではなく、染色方法の効率および環境への
影響が検討されている。繊維上でより高度に固着され、
それゆえ経済的に有利な新規の繊維反応性染料について
の調査が続いている。
【０００２】
【従来の技術】暗黒色染料混合物は、例えば、特願昭５
８−１６０３６２号により公知であり、以下の式（Ｉ）
の濃紺色ジスアゾ染料および以下の式（ＩＩ）の橙色モ
ノアゾ染料に基づく。
８−１６０３６２号により公知であり、以下の式（Ｉ）
の濃紺色ジスアゾ染料および以下の式（ＩＩ）の橙色モ
ノアゾ染料に基づく。
【０００３】
【化５】
【０００４】
【化６】
【０００５】
【課題を解決するための手段】これらの先行技術による
混合物に対し、以下に記載の本発明の染料混合物は、吸
尽法によりセルロースに対してより高い固着値を示し、
先行の混合物よりも環境上有利である。
混合物に対し、以下に記載の本発明の染料混合物は、吸
尽法によりセルロースに対してより高い固着値を示し、
先行の混合物よりも環境上有利である。
【０００６】本発明は、特性を改良した黒色染色用染料
混合物を提供し、一般式（１）に適合する１種以上
（１、２または３等）のジスアゾ染料、場合に応じて使
用される一般式（２）に適合する１種または２種のモノ
アゾ染料、一般式（３）に適合する１種以上（２または
３等）のモノアゾ染料および一般式（４）に適合する１
種以上（１、２または３等）のジスアゾ染料を含む染料
混合物であって、
混合物を提供し、一般式（１）に適合する１種以上
（１、２または３等）のジスアゾ染料、場合に応じて使
用される一般式（２）に適合する１種または２種のモノ
アゾ染料、一般式（３）に適合する１種以上（２または
３等）のモノアゾ染料および一般式（４）に適合する１
種以上（１、２または３等）のジスアゾ染料を含む染料
混合物であって、
【０００７】
【化７】
【０００８】
【化８】
【０００９】
【化９】
【００１０】
【化１０】
【００１１】それぞれの式は以下に記載のように定義さ
れる。一般式（１）、（３）、および（４）で表される
染料と、場合に応じて使用される一般式（２）で表され
る試料とを含む染料混合物１００重量％を基準として、
一般式（１）で表される試料、または一般式（１）で表
される試料と一般式（２）で表される染料とを組み合わ
せた染料は、６５〜９５重量％の量で混合物中に存在
し、一般式（３）の染料は１〜２５重量％、好ましくは
５〜２２．５重量％の量で混合物中に存在し、一般式
（４）で表される染料は１〜２５重量％、好ましくは２
〜１２重量％の量で混合物中に存在し、
れる。一般式（１）、（３）、および（４）で表される
染料と、場合に応じて使用される一般式（２）で表され
る試料とを含む染料混合物１００重量％を基準として、
一般式（１）で表される試料、または一般式（１）で表
される試料と一般式（２）で表される染料とを組み合わ
せた染料は、６５〜９５重量％の量で混合物中に存在
し、一般式（３）の染料は１〜２５重量％、好ましくは
５〜２２．５重量％の量で混合物中に存在し、一般式
（４）で表される染料は１〜２５重量％、好ましくは２
〜１２重量％の量で混合物中に存在し、
【００１２】一般式（２）で表される染料が染料混合物
中に存在する場合、一般式（１）で表される染料と一般
式（２）で表される染料の合計重量を基準として、一般
式（１）で表される染料および一般式（２）で表される
染料は、一般式（１）で表される染料および一般式
（２）で表されるモノアゾ染料が９９．５〜９４重量％
および一般式（２）で表されるものアゾ染料が０．５〜
６重量％の量となる関係で存在することを特徴とする染
料混合物。
中に存在する場合、一般式（１）で表される染料と一般
式（２）で表される染料の合計重量を基準として、一般
式（１）で表される染料および一般式（２）で表される
染料は、一般式（１）で表される染料および一般式
（２）で表されるモノアゾ染料が９９．５〜９４重量％
および一般式（２）で表されるものアゾ染料が０．５〜
６重量％の量となる関係で存在することを特徴とする染
料混合物。
【００１３】式（１）〜（４）の記号の要素は以下の通
りである：Ｒ1は水素、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキシ
または水素、特に水素であり、
りである：Ｒ1は水素、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキシ
または水素、特に水素であり、
【００１４】Ｒ2は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくは水素で
あり、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくは水素で
あり、
【００１５】Ｒ3は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキ
シまたは水素、特に水素であり、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキ
シまたは水素、特に水素であり、
【００１６】Ｒ4は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくは水素で
あり、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくは水素で
あり、
【００１７】Ｒ5は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキ
シまたは水素、特に水素であり、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキ
シまたは水素、特に水素であり、
【００１８】Ｒ6は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくは水素で
あり、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくは水素で
あり、
【００１９】Ｒ7は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキ
シまたは水素、特に水素であり、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキ
シまたは水素、特に水素であり、
【００２０】Ｒ8は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくは水素で
あり、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくは水素で
あり、
【００２１】Ｒ9は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキ
シまたは水素、特に水素であり、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキ
シまたは水素、特に水素であり、
【００２２】Ｒ10は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくは水素で
あり、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくは水素で
あり、
【００２３】Ｙは、それぞれの染料において他と独立し
てビニルであるか、または、エチルであって、該エチル
は、β位が、塩素、チオスルファト、２〜５個の炭素原
子のアルカノイルオキシ（アセチルオキシ等）、ホスフ
ァト、スルホベンゾイルオキシおよびｐ−トルイルスル
ホニルオキシ等の置換基で置換されており、これがアル
カリの作用によって脱離してビニル基を形成し、Ｙは好
ましくはビニル、β−クロロエチル、β−チオスルファ
トエチルまたはβ−スルファトエチルであり、特に好ま
しくはビニルおよびβ−スルファトエチルであり；
てビニルであるか、または、エチルであって、該エチル
は、β位が、塩素、チオスルファト、２〜５個の炭素原
子のアルカノイルオキシ（アセチルオキシ等）、ホスフ
ァト、スルホベンゾイルオキシおよびｐ−トルイルスル
ホニルオキシ等の置換基で置換されており、これがアル
カリの作用によって脱離してビニル基を形成し、Ｙは好
ましくはビニル、β−クロロエチル、β−チオスルファ
トエチルまたはβ−スルファトエチルであり、特に好ま
しくはビニルおよびβ−スルファトエチルであり；
【００２４】Ｍは水素、またはリチウム、ナトリウムお
よびカリウム等のアルカリ金属であり；
よびカリウム等のアルカリ金属であり；
【００２５】−ＳＯ2−Ｙ基は、アゾ基に対してメタ位
または好ましくはパラ位でベンゼン環に結合する。
または好ましくはパラ位でベンゼン環に結合する。
【００２６】「スルホ」、「チオスルホ」、「カルボキ
シ」、「ホスファト」および「スルファト」は、これら
の基の酸形態および塩形態の両方を含む。従って、スル
ホ基は、式−ＳＯ3Ｍの基であり、チオスルファト基
は、式−Ｓ−ＳＯ3Ｍの基であり、カルボキシ基は式−
ＣＯＯＭの基であり、ホスファト基は式−ＯＰＯ3Ｍ2の
基であり、そしてスルファト基は式−ＯＳＯ3Ｍの基で
あり、ここで、Ｍは上記で定義した通りである。
シ」、「ホスファト」および「スルファト」は、これら
の基の酸形態および塩形態の両方を含む。従って、スル
ホ基は、式−ＳＯ3Ｍの基であり、チオスルファト基
は、式−Ｓ−ＳＯ3Ｍの基であり、カルボキシ基は式−
ＣＯＯＭの基であり、ホスファト基は式−ＯＰＯ3Ｍ2の
基であり、そしてスルファト基は式−ＯＳＯ3Ｍの基で
あり、ここで、Ｍは上記で定義した通りである。
【００２７】一般式（１）の染料は米国特許第２，６５
７，２０５号、同第３，３８７，９１４号、同第４，０
７２，４６３号および同第４，２５７，７７０号により
公知であり、一般式（２）の染料は、例えば、欧州特許
出願第０，８３２，９３９号により公知である。一般式
（３）の染料はドイツ特許公開公報第１９ １１ ４２
７号により公知であり、一般式（４）の染料は韓国特許
明細書第９０−４２２３号に記載されている。
７，２０５号、同第３，３８７，９１４号、同第４，０
７２，４６３号および同第４，２５７，７７０号により
公知であり、一般式（２）の染料は、例えば、欧州特許
出願第０，８３２，９３９号により公知である。一般式
（３）の染料はドイツ特許公開公報第１９ １１ ４２
７号により公知であり、一般式（４）の染料は韓国特許
明細書第９０−４２２３号に記載されている。
【００２８】一般式（１）、（２）、（３）および
（４）の染料は、特に同一の一般式に対応する染料が同
一の発色団を有するならば、Ｙの要素内に構造上異なる
繊維反応性基の−ＳＯ2−Ｙを有することができる。特
に、染料混合物は、式（１）に適合する同一の発色団の
染料、および／または式（３）および／または（４）に
適合する同一の発色団の染料ならびに任意に一般式
（２）に適合する同一の発色団の染料を含有することが
でき、この場合には、繊維反応性基−ＳＯ2−Ｙの一部
はビニルスルホニル基であり、一部は、Ｙがβ−クロロ
エチルスルホニル、β−チオスルファトエチルスルホニ
ル、または好ましくはβ−スルファトエチルスルホニル
基等の上記のβ−エチル置換基である基である。染料混
合物がビニルスルホニル染料の形態においてそれぞれの
染料成分を含有し、β−クロロまたはβ−チオスルファ
トまたはβ−スルファトエチルスルホニル染料等の上記
のβ−エチル置換基であるＹを伴うそれぞれの染料に対
するそれぞれのビニルスルホニル染料の割合は、約３０
モル％までであり、これは、それぞれの染料発色団に基
づく。ここで、染料混合物は、ビニルスルホニル染料対
β−エチル置換染料（β−スルファトエチルスルホニル
染料等）の割合が５：９５〜３０：７０のモル比である
ことが望ましい。
（４）の染料は、特に同一の一般式に対応する染料が同
一の発色団を有するならば、Ｙの要素内に構造上異なる
繊維反応性基の−ＳＯ2−Ｙを有することができる。特
に、染料混合物は、式（１）に適合する同一の発色団の
染料、および／または式（３）および／または（４）に
適合する同一の発色団の染料ならびに任意に一般式
（２）に適合する同一の発色団の染料を含有することが
でき、この場合には、繊維反応性基−ＳＯ2−Ｙの一部
はビニルスルホニル基であり、一部は、Ｙがβ−クロロ
エチルスルホニル、β−チオスルファトエチルスルホニ
ル、または好ましくはβ−スルファトエチルスルホニル
基等の上記のβ−エチル置換基である基である。染料混
合物がビニルスルホニル染料の形態においてそれぞれの
染料成分を含有し、β−クロロまたはβ−チオスルファ
トまたはβ−スルファトエチルスルホニル染料等の上記
のβ−エチル置換基であるＹを伴うそれぞれの染料に対
するそれぞれのビニルスルホニル染料の割合は、約３０
モル％までであり、これは、それぞれの染料発色団に基
づく。ここで、染料混合物は、ビニルスルホニル染料対
β−エチル置換染料（β−スルファトエチルスルホニル
染料等）の割合が５：９５〜３０：７０のモル比である
ことが望ましい。
【００２９】式（１）、（２）、（３）および（４）の
染料における以下の式（５）、（６）、（７）、（８）
および（９）
染料における以下の式（５）、（６）、（７）、（８）
および（９）
【００３０】
【化１１】
【００３１】
【化１２】
【００３２】
【化１３】
【００３３】
【化１４】
【００３４】
【化１５】
【００３５】の基としては、例えば、２−（８−スルフ
ァトエチルスルホニル）フェニル、３−（８−スルファ
トエチルスルホニル）フェニル、３−または４−ビニル
スルホニルフェニル、４−（８−スルファトエチルスル
ホニル）フェニル、２−カルボキシ−５−（８−スルフ
ァトエチルスルホニル）フェニル、４−メトキシ−３−
（８−スルファトエチルスルホニル）−フェニル、２−
エトキシ−４−または−５−（８−スルファトエチルス
ルホニル）フェニル、２−メチル−４−（８−スルファ
トエチルスルホニル）−フェニル、２−メトキシ−５−
または−４−（８−スルファトエチルスルホニル）フェ
ニル、２，４−ジエトキシ−５−（８−スルファトエチ
ルスルホニル）フェニル、２，４−ジメトキシ−５−
（８−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２，５
−ジメトキシ−４−（８−スルファトエチルスルホニ
ル）フェニル、２−メトキシ−５−メチル−４−（８−
スルファトエチルスルホニル）フェニル、２−または３
−または４−（８−チオスルファトエチルスルホニル）
フェニル、２−メトキシ−５−（８−チオスルファトエ
チルスルホニル）フェニル、２−スルホ−４−（８−ホ
スファトスルファトエチルスルホニル）フェニル、２−
スルホ−４−ビニルスルホニルフェニルおよび３−また
は４−（β−アセトキシエチルスルホニル）フェニルな
らびにそれらに対応するビニルスルホニル誘導体があ
る。
ァトエチルスルホニル）フェニル、３−（８−スルファ
トエチルスルホニル）フェニル、３−または４−ビニル
スルホニルフェニル、４−（８−スルファトエチルスル
ホニル）フェニル、２−カルボキシ−５−（８−スルフ
ァトエチルスルホニル）フェニル、４−メトキシ−３−
（８−スルファトエチルスルホニル）−フェニル、２−
エトキシ−４−または−５−（８−スルファトエチルス
ルホニル）フェニル、２−メチル−４−（８−スルファ
トエチルスルホニル）−フェニル、２−メトキシ−５−
または−４−（８−スルファトエチルスルホニル）フェ
ニル、２，４−ジエトキシ−５−（８−スルファトエチ
ルスルホニル）フェニル、２，４−ジメトキシ−５−
（８−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２，５
−ジメトキシ−４−（８−スルファトエチルスルホニ
ル）フェニル、２−メトキシ−５−メチル−４−（８−
スルファトエチルスルホニル）フェニル、２−または３
−または４−（８−チオスルファトエチルスルホニル）
フェニル、２−メトキシ−５−（８−チオスルファトエ
チルスルホニル）フェニル、２−スルホ−４−（８−ホ
スファトスルファトエチルスルホニル）フェニル、２−
スルホ−４−ビニルスルホニルフェニルおよび３−また
は４−（β−アセトキシエチルスルホニル）フェニルな
らびにそれらに対応するビニルスルホニル誘導体があ
る。
【００３６】一般式（５）〜（９）の基は、好ましくは
互いに独立して３−ビニルスルホニルフェニル、４−ビ
ニルスルホニルフェニル、３−（β−スルファトエチル
スルホニル）フェニルおよび４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）フェニルであり、ビニルスルホニルおよ
びβ−スルファトエチルスルホニル基が染料混合物中に
存在する場合、ビニルスルホニル部分とβ−スルファト
エチルスルホニル部分とのモル比は５：９５〜３０：７
０の間である。
互いに独立して３−ビニルスルホニルフェニル、４−ビ
ニルスルホニルフェニル、３−（β−スルファトエチル
スルホニル）フェニルおよび４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）フェニルであり、ビニルスルホニルおよ
びβ−スルファトエチルスルホニル基が染料混合物中に
存在する場合、ビニルスルホニル部分とβ−スルファト
エチルスルホニル部分とのモル比は５：９５〜３０：７
０の間である。
【００３７】本発明の染料混合物は、固体または液体
（溶解）形態の調製物として存在し得る。固体形態の場
合、一般に、それらは、水溶性、特に繊維反応性染料の
場合に一般的な塩化ナトリウム、塩化カリウムおよび硫
酸ナトリウム等の電解質塩ならびに市販の染料に一般的
な酢酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム、リン酸二水素ナトリウムおよびリン酸水素二ナトリ
ウム等の水溶液において３〜７のｐＨを確立し得る緩衝
物質、またはそれらが液体の水溶液（捺染糊において一
般的なタイプの増粘剤を含む）である場合、これらの調
製物に耐久性を付与する物質（例えば、防カビ剤）等の
補助剤をも含有する。
（溶解）形態の調製物として存在し得る。固体形態の場
合、一般に、それらは、水溶性、特に繊維反応性染料の
場合に一般的な塩化ナトリウム、塩化カリウムおよび硫
酸ナトリウム等の電解質塩ならびに市販の染料に一般的
な酢酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム、リン酸二水素ナトリウムおよびリン酸水素二ナトリ
ウム等の水溶液において３〜７のｐＨを確立し得る緩衝
物質、またはそれらが液体の水溶液（捺染糊において一
般的なタイプの増粘剤を含む）である場合、これらの調
製物に耐久性を付与する物質（例えば、防カビ剤）等の
補助剤をも含有する。
【００３８】染料混合物が染料粉末の形態をとる場合、
概してそれらは、染料粉末または調製物に基づいて１０
〜８０重量％の上記のような濃度標準化用無色希釈電解
質塩を含有する。これらの染料粉末は、更に、染料粉末
に基づいて５％までの総量で上記の緩衝物質を含有して
もよい。本発明の染料混合物が水溶液において存在する
場合、これらの水溶液の全染料含有量は約５０重量％ま
でであり、これらの水溶液の電解質塩含有量は水溶液に
基づいて好ましくは１０重量％未満であり、一般に上記
の緩衝物質を５重量％まで、好ましくは２重量％までの
量で含有することができる。
概してそれらは、染料粉末または調製物に基づいて１０
〜８０重量％の上記のような濃度標準化用無色希釈電解
質塩を含有する。これらの染料粉末は、更に、染料粉末
に基づいて５％までの総量で上記の緩衝物質を含有して
もよい。本発明の染料混合物が水溶液において存在する
場合、これらの水溶液の全染料含有量は約５０重量％ま
でであり、これらの水溶液の電解質塩含有量は水溶液に
基づいて好ましくは１０重量％未満であり、一般に上記
の緩衝物質を５重量％まで、好ましくは２重量％までの
量で含有することができる。
【００３９】本発明の染料混合物は、たとえば、必要と
される割合で個々の染料を機械的に混合することによる
か、または一部は通常のジアゾ化ならびに当業者に公知
の方法および必要な割合でジアゾ成分とカップリング成
分との適切な混合物を用いるカップリング反応による合
成により、従来の方法で得ることができる。方法の１つ
としては、例えば、ジアゾ成分として２つのカップリン
グ成分１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホ
ン酸および１−アミノ−ナフタレン−４−スルホン酸の
水溶液ならびに以下の式（１０）、（１１）および（１
２）のアニリン化合物の水溶液を同一の反応バッチにお
いて適切な割合で調製し
される割合で個々の染料を機械的に混合することによる
か、または一部は通常のジアゾ化ならびに当業者に公知
の方法および必要な割合でジアゾ成分とカップリング成
分との適切な混合物を用いるカップリング反応による合
成により、従来の方法で得ることができる。方法の１つ
としては、例えば、ジアゾ成分として２つのカップリン
グ成分１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホ
ン酸および１−アミノ−ナフタレン−４−スルホン酸の
水溶液ならびに以下の式（１０）、（１１）および（１
２）のアニリン化合物の水溶液を同一の反応バッチにお
いて適切な割合で調製し
【００４０】
【化１６】
【００４１】
【化１７】
【００４２】
【化１８】
【００４３】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6お
よびＹはそれぞれ上記の通りである）、強酸媒体中従来
の方法でこれらのアニリンをジアゾ化し、最初は１．５
未満のｐＨで１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジ
スルホン酸および１−アミノ−ナフタレン−４−スルホ
ン酸のカップリング反応を行って式（２）および（３）
のモノアゾ染料を調製し、その後３〜６のｐＨおよび１
０〜２０℃の温度で式（２）のモノアゾ染料との第２の
カップリング反応を行って式（１）に適合するジスアゾ
染料を形成する。次いで、式（１）および（３）ならび
に任意に式（２）の染料の溶液を、通常および既知の方
法で調製した式（４）の染料の水溶液と混合する。
よびＹはそれぞれ上記の通りである）、強酸媒体中従来
の方法でこれらのアニリンをジアゾ化し、最初は１．５
未満のｐＨで１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジ
スルホン酸および１−アミノ−ナフタレン−４−スルホ
ン酸のカップリング反応を行って式（２）および（３）
のモノアゾ染料を調製し、その後３〜６のｐＨおよび１
０〜２０℃の温度で式（２）のモノアゾ染料との第２の
カップリング反応を行って式（１）に適合するジスアゾ
染料を形成する。次いで、式（１）および（３）ならび
に任意に式（２）の染料の溶液を、通常および既知の方
法で調製した式（４）の染料の水溶液と混合する。
【００４４】本発明の染料混合物のもう１つの合成方法
は、適切な割合で化合物１−アミノ−８−ナフトール−
３，６−ジスルホン酸、１−アミノ−ナフタレン−４−
スルホン酸および１，３−ジアミノ−ベンゼン−４−ス
ルホン酸の強酸溶液または懸濁液を調製し、上記の一般
式（１０）、（１１）および（１２）のジアゾ化アニリ
ン化合物ならびに以下の一般式（１３）および（１４）
の水溶液または懸濁液を添加し
は、適切な割合で化合物１−アミノ−８−ナフトール−
３，６−ジスルホン酸、１−アミノ−ナフタレン−４−
スルホン酸および１，３−ジアミノ−ベンゼン−４−ス
ルホン酸の強酸溶液または懸濁液を調製し、上記の一般
式（１０）、（１１）および（１２）のジアゾ化アニリ
ン化合物ならびに以下の一般式（１３）および（１４）
の水溶液または懸濁液を添加し
【００４５】
【化１９】
【００４６】
【化２０】
【００４７】（式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＹは
上記の通りであり、式（１０）〜（１４）のアニリンは
好ましくは同一の化合物である）、１．５未満のｐＨお
よび１０〜２０℃の温度で最初のカップリング反応を行
い、その後３〜６の温度および１０〜２０℃の温度で第
２のカップリング反応を行うことであり得る。
上記の通りであり、式（１０）〜（１４）のアニリンは
好ましくは同一の化合物である）、１．５未満のｐＨお
よび１０〜２０℃の温度で最初のカップリング反応を行
い、その後３〜６の温度および１０〜２０℃の温度で第
２のカップリング反応を行うことであり得る。
【００４８】このように得られる本発明の染料混合物
は、従来の方法、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウ
ムまたは塩化リチウム等の電解質塩で塩析するか、ある
いは噴霧乾燥によって溶液から単離することができる。
は、従来の方法、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウ
ムまたは塩化リチウム等の電解質塩で塩析するか、ある
いは噴霧乾燥によって溶液から単離することができる。
【００４９】例えば、β−クロロエチルスルホニルまた
はβ−チオスルファトエチルスルホニルまたはβ−スル
ファトエチルスルホニル基だけではなく、所定の割合で
ビニルスルホニル基を含有する本発明の染料混合物は、
上記の方法だけではなく、Ｙがβ−クロロエチル、β−
チオスルファトエチルまたはβ−スルファトエチル基で
ある染料混合物とこれらの基の部分のみに必要な量のア
ルカリとを反応させ、該β置換エチルスルホニル基部分
をビニルスルホニル基に変換させることによっても調製
することができる。本手段は、β置換エチルスルホニル
基をビニルスルホニル基に変換するための一般に公知の
方法によって実施される。
はβ−チオスルファトエチルスルホニルまたはβ−スル
ファトエチルスルホニル基だけではなく、所定の割合で
ビニルスルホニル基を含有する本発明の染料混合物は、
上記の方法だけではなく、Ｙがβ−クロロエチル、β−
チオスルファトエチルまたはβ−スルファトエチル基で
ある染料混合物とこれらの基の部分のみに必要な量のア
ルカリとを反応させ、該β置換エチルスルホニル基部分
をビニルスルホニル基に変換させることによっても調製
することができる。本手段は、β置換エチルスルホニル
基をビニルスルホニル基に変換するための一般に公知の
方法によって実施される。
【００５０】本発明の染料混合物は、当該技術分野にお
いて繊維反応性染料用として多数報告されている適用お
よび固着方法により、ヒドロキシおよび／またはカルボ
キサミド含有繊維材料を染色する（捺染することを含
む）のに適切であり、その結果，良好なビルドアップ
性、良好な洗濯堅牢性、および繊維に対する良好な固着
性を有する濃い黒色の色調の染色物が得られる。更に、
得られた染色は容易に色抜きすることができる。
いて繊維反応性染料用として多数報告されている適用お
よび固着方法により、ヒドロキシおよび／またはカルボ
キサミド含有繊維材料を染色する（捺染することを含
む）のに適切であり、その結果，良好なビルドアップ
性、良好な洗濯堅牢性、および繊維に対する良好な固着
性を有する濃い黒色の色調の染色物が得られる。更に、
得られた染色は容易に色抜きすることができる。
【００５１】従って、本発明はまた、ヒドロキシおよび
／またはカルボキサミド含有繊維材料を染色する（捺染
するを含む）ための新規な染料混合物の使用およびその
ような繊維材料を染色するための方法および染料混合物
を溶解形態で基材に適用し、アルカリの作用または熱あ
るいは両方により繊維上に染料を固着することによって
本発明の染料混合物を用いてそのような材料を染色する
ための方法を提供する。
／またはカルボキサミド含有繊維材料を染色する（捺染
するを含む）ための新規な染料混合物の使用およびその
ような繊維材料を染色するための方法および染料混合物
を溶解形態で基材に適用し、アルカリの作用または熱あ
るいは両方により繊維上に染料を固着することによって
本発明の染料混合物を用いてそのような材料を染色する
ための方法を提供する。
【００５２】ヒドロキシル含有材料とは、天然または合
成材料由来の材料であり、例えば、セルロース繊維材料
またはそれらの再生生成物およびポリビニルアルコール
である。セルロース繊維材料は好ましくは綿であるが、
またリネン、麻、ジュートおよびラミー繊維等の他の植
物性繊維であり；再生されたセルロース繊維とは、例え
ば、ステープル状ビスコースおよびフィラメント状ビス
コースである。
成材料由来の材料であり、例えば、セルロース繊維材料
またはそれらの再生生成物およびポリビニルアルコール
である。セルロース繊維材料は好ましくは綿であるが、
またリネン、麻、ジュートおよびラミー繊維等の他の植
物性繊維であり；再生されたセルロース繊維とは、例え
ば、ステープル状ビスコースおよびフィラメント状ビス
コースである。
【００５３】カルボキサミド含有材料は、特に繊維、例
えば、羊毛および他の動物毛、絹、革、ナイロン−６，
６、ナイロン−６、ナイロン−１１およびナイロン−４
の形態での例えば、合成ならびに天然のポリアミドおよ
びポリウレタンである。
えば、羊毛および他の動物毛、絹、革、ナイロン−６，
６、ナイロン−６、ナイロン−１１およびナイロン−４
の形態での例えば、合成ならびに天然のポリアミドおよ
びポリウレタンである。
【００５４】本発明の染料混合物の適用は、繊維反応性
染料の公知の適用技術による繊維材料を染色および捺染
するための一般に公知の方法によって実施される。本発
明の染料混合物の染料は互いに相容性が高いため、本発
明の染料混合物は吸尽染色法においても優れた有用性を
呈する。例えば、本方法においてセルロース繊維に、所
定のロング液（long liquor）比で、４０〜１０５℃の
温度で、任意に１３０℃までの温度、加圧下で、そして
任意に酸結合剤の使用を伴う通常の染色補助剤、任意に
塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウム等の天然の塩の存
在下で適用する場合、それらは、優れたビルドアップお
よび安定した色調を伴う極めて良好なカラーイールドで
染色をもたらす。１つの可能な手順では、材料を温浴に
導入して徐々に浴を所望の染色温度に加熱し、該温度で
染色プロセスを完了する。所望であれば、実際の染料温
度に達するまで、浴に染料の吸尽を促進する中性塩を添
加することができる。
染料の公知の適用技術による繊維材料を染色および捺染
するための一般に公知の方法によって実施される。本発
明の染料混合物の染料は互いに相容性が高いため、本発
明の染料混合物は吸尽染色法においても優れた有用性を
呈する。例えば、本方法においてセルロース繊維に、所
定のロング液（long liquor）比で、４０〜１０５℃の
温度で、任意に１３０℃までの温度、加圧下で、そして
任意に酸結合剤の使用を伴う通常の染色補助剤、任意に
塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウム等の天然の塩の存
在下で適用する場合、それらは、優れたビルドアップお
よび安定した色調を伴う極めて良好なカラーイールドで
染色をもたらす。１つの可能な手順では、材料を温浴に
導入して徐々に浴を所望の染色温度に加熱し、該温度で
染色プロセスを完了する。所望であれば、実際の染料温
度に達するまで、浴に染料の吸尽を促進する中性塩を添
加することができる。
【００５５】同様に、セルロース繊維に対する従来の捺
染法は、例えば、重炭酸ナトリウムまたは他のいくつか
の酸結合剤および着色料を含有する捺染糊により捺染
し、その後１００〜１０３℃で蒸熱処理する単一相で、
あるいは、例えば、着色料を含有する中性または弱酸性
捺染糊により捺染し、続いて捺染された材料を熱電解質
含有アルカリ浴に通過させるか、またはアルカリ電解質
含有パジング液でオーバーパジングして、その後、こう
して処理された材料をバッチング（batching）処理する
かまたは蒸熱もしくは乾熱処理することにより固着させ
る２相のいずれかで実施することができ、明確な輪郭お
よび明瞭な白地を有する強固な捺染を行うものである。
固着条件の変更による捺染結果への影響はほとんど認め
られない。染色だけではなく、捺染においても、本発明
の染色混合物により得られる固着の程度は極めて高度で
ある。従来の熱固着法による乾熱固着で使用される熱風
は、１２０〜２００℃の温度を有する。１０１〜１０３
℃での従来の蒸気に加えて、過熱蒸気および１６０℃ま
での温度での高圧蒸気を使用することもできる。
染法は、例えば、重炭酸ナトリウムまたは他のいくつか
の酸結合剤および着色料を含有する捺染糊により捺染
し、その後１００〜１０３℃で蒸熱処理する単一相で、
あるいは、例えば、着色料を含有する中性または弱酸性
捺染糊により捺染し、続いて捺染された材料を熱電解質
含有アルカリ浴に通過させるか、またはアルカリ電解質
含有パジング液でオーバーパジングして、その後、こう
して処理された材料をバッチング（batching）処理する
かまたは蒸熱もしくは乾熱処理することにより固着させ
る２相のいずれかで実施することができ、明確な輪郭お
よび明瞭な白地を有する強固な捺染を行うものである。
固着条件の変更による捺染結果への影響はほとんど認め
られない。染色だけではなく、捺染においても、本発明
の染色混合物により得られる固着の程度は極めて高度で
ある。従来の熱固着法による乾熱固着で使用される熱風
は、１２０〜２００℃の温度を有する。１０１〜１０３
℃での従来の蒸気に加えて、過熱蒸気および１６０℃ま
での温度での高圧蒸気を使用することもできる。
【００５６】セルロース繊維に対して染料の固着を引き
起こす酸結合剤は、例えば、アルカリ金属またはアルカ
リ土類金属と無機酸または有機酸との水溶性塩基性塩、
および加熱時にアルカリを遊離する化合物である。アル
カリ金属の水酸化物および弱酸性〜中等度の酸性の無機
または有機酸のアルカリ金属塩が特に適切であり、好ま
しいアルカリ金属化合物は、ナトリウムおよびカリウム
化合物である。これらの酸結合剤としては、例えば、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、重
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウム、リン
酸二水素ナトリウムおよびリン酸水素二ナトリウムがあ
る。熱を伴うまたは伴わずに本発明の染料混合物を酸結
合剤で処理すると、該染料は化学的にセルロース繊維に
結合する；特に、セルロースに対する染色は、濯ぎによ
る通常の後処理で未固着の染料部分を除去した後、優れ
た湿潤堅牢度を示す。何故なら、そのような未固着の染
料部分は、冷水に良好な溶解度を呈するために容易に洗
浄除去されるからである。
起こす酸結合剤は、例えば、アルカリ金属またはアルカ
リ土類金属と無機酸または有機酸との水溶性塩基性塩、
および加熱時にアルカリを遊離する化合物である。アル
カリ金属の水酸化物および弱酸性〜中等度の酸性の無機
または有機酸のアルカリ金属塩が特に適切であり、好ま
しいアルカリ金属化合物は、ナトリウムおよびカリウム
化合物である。これらの酸結合剤としては、例えば、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、重
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウム、リン
酸二水素ナトリウムおよびリン酸水素二ナトリウムがあ
る。熱を伴うまたは伴わずに本発明の染料混合物を酸結
合剤で処理すると、該染料は化学的にセルロース繊維に
結合する；特に、セルロースに対する染色は、濯ぎによ
る通常の後処理で未固着の染料部分を除去した後、優れ
た湿潤堅牢度を示す。何故なら、そのような未固着の染
料部分は、冷水に良好な溶解度を呈するために容易に洗
浄除去されるからである。
【００５７】ポリウレタンおよびポリアミド繊維の染色
は、一般に酸媒体より実施される。染色浴は、例えば、
酢酸および／または硫酸アンモニウムおよび／または酢
酸および酢酸アンモニウムまたは酢酸ナトリウムを含有
して、所望のｐＨを達成してもよい。許容可能な水準の
染色を得るために、例えば、塩化シアヌルと３倍モル量
のアミノベンゼンスルホン酸またはアミノナフタレンス
ルホン酸との反応生成物、あるいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキシドとの反応生成物に基づく通常の
均染助剤を添加することが薦められる。一般に、染色し
ようとする材料を、約４０℃の温度で浴に誘導し、そこ
でしばらくの間撹拌し、次いで染色浴を所望の弱酸性、
好ましくは弱酢酸のｐＨに調節し、６０〜８０℃の温度
で実際の染色を行う。しかし、沸騰または１２０℃まで
の温度で（加圧下で）染色を行うこともできる。
は、一般に酸媒体より実施される。染色浴は、例えば、
酢酸および／または硫酸アンモニウムおよび／または酢
酸および酢酸アンモニウムまたは酢酸ナトリウムを含有
して、所望のｐＨを達成してもよい。許容可能な水準の
染色を得るために、例えば、塩化シアヌルと３倍モル量
のアミノベンゼンスルホン酸またはアミノナフタレンス
ルホン酸との反応生成物、あるいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキシドとの反応生成物に基づく通常の
均染助剤を添加することが薦められる。一般に、染色し
ようとする材料を、約４０℃の温度で浴に誘導し、そこ
でしばらくの間撹拌し、次いで染色浴を所望の弱酸性、
好ましくは弱酢酸のｐＨに調節し、６０〜８０℃の温度
で実際の染色を行う。しかし、沸騰または１２０℃まで
の温度で（加圧下で）染色を行うこともできる。
【００５８】
【発明の実施の形態】以下の実施例は本発明を例示する
ものである。部および百分率は、他に断らない限り重量
あたりで表されている。重量部と容量部との関係は、キ
ログラムとリットルとの関係と同様である。
ものである。部および百分率は、他に断らない限り重量
あたりで表されている。重量部と容量部との関係は、キ
ログラムとリットルとの関係と同様である。
【００５９】
【実施例】実施例１ 以下の式（Ａ）
【００６０】
【化２１】
【００６１】の濃紺色染色ジスアゾ染料を５０％の割合
で含有する７００部の電解質含有染料粉末を、以下の式
（Ｂ）
で含有する７００部の電解質含有染料粉末を、以下の式
（Ｂ）
【００６２】
【化２２】
【００６３】の橙色染色モノアゾを７０％の割合で含有
する１４３部の電解質含有染料粉末および以下の式
（Ｃ）
する１４３部の電解質含有染料粉末および以下の式
（Ｃ）
【００６４】
【化２３】
【００６５】の黄色染色ジスアゾを７０％の割合で含有
する７１部の電解質含有染料粉末と機械的に混合する。
式（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の染料を７０：２０：１
０％の割合で含有して得られる本発明の染料混合物は、
繊維反応性染料の分野において一般的な適用および固着
方法に従って使用すると、例えば、セルロース繊維材料
に対して、暗黒色色調で染色および捺染をもたらす。
する７１部の電解質含有染料粉末と機械的に混合する。
式（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の染料を７０：２０：１
０％の割合で含有して得られる本発明の染料混合物は、
繊維反応性染料の分野において一般的な適用および固着
方法に従って使用すると、例えば、セルロース繊維材料
に対して、暗黒色色調で染色および捺染をもたらす。
【００６６】実施例１ａ 本発明の染料混合物は、６５０部の氷水中２８１部の４
−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリンおよび
１８０部の３０％塩酸水溶液の懸濁液を１７３部の４０
％亜硝酸ナトリウム水溶液でジアゾ化することによって
調製される。１１２部の１−アミノ−８ナフトール−
３，６−ジスルホン酸を添加し、１〜１．３のｐＨ、２
０℃未満の温度（約５０部の重炭酸ナトリウムでｐＨを
維持する）で第１のカップリングを行い、次いで、４５
部の１−ナフチルアミン−４−スルホン酸および９．４
部の１，３−フェニレンジアミン−４−スルホン酸を添
加し、炭酸ナトリウムでｐＨを徐々に上昇させてｐＨを
５〜６にし、２０℃およびそのｐＨ内でカップリング反
応を行う。
−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリンおよび
１８０部の３０％塩酸水溶液の懸濁液を１７３部の４０
％亜硝酸ナトリウム水溶液でジアゾ化することによって
調製される。１１２部の１−アミノ−８ナフトール−
３，６−ジスルホン酸を添加し、１〜１．３のｐＨ、２
０℃未満の温度（約５０部の重炭酸ナトリウムでｐＨを
維持する）で第１のカップリングを行い、次いで、４５
部の１−ナフチルアミン−４−スルホン酸および９．４
部の１，３−フェニレンジアミン−４−スルホン酸を添
加し、炭酸ナトリウムでｐＨを徐々に上昇させてｐＨを
５〜６にし、２０℃およびそのｐＨ内でカップリング反
応を行う。
【００６７】実施例１に記載の割合（７０％：２０％：
１０％）での式（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の染料を含
有する暗黒色染料溶液が得られる。
１０％）での式（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の染料を含
有する暗黒色染料溶液が得られる。
【００６８】この染料溶液は、５部のリン酸ナトリウム
緩衝剤を添加することによってｐＨ４．５に調製するこ
とができる。次いで、水でさらに希釈することによっ
て、または溶液を蒸発させることによって、この液体染
料混合物を液体調製物用に所望の濃度に標準化すること
ができる。該染料混合物は、セルロースに対して暗黒色
の色調を与える。
緩衝剤を添加することによってｐＨ４．５に調製するこ
とができる。次いで、水でさらに希釈することによっ
て、または溶液を蒸発させることによって、この液体染
料混合物を液体調製物用に所望の濃度に標準化すること
ができる。該染料混合物は、セルロースに対して暗黒色
の色調を与える。
【００６９】実施例１ｂ 本発明の染料混合物を調製するために、実施例１ａに記
載の手順を行うが、但し、２８１部ではなく、２７２部
の４−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリンか
ら調製されるジアゾニウム塩の水性酸懸濁液を使用す
る。約６９：２０：８：３％の割合で、式（Ａ）、
（Ｂ）および（Ｃ）ならびに以下の式（Ｄ）
載の手順を行うが、但し、２８１部ではなく、２７２部
の４−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリンか
ら調製されるジアゾニウム塩の水性酸懸濁液を使用す
る。約６９：２０：８：３％の割合で、式（Ａ）、
（Ｂ）および（Ｃ）ならびに以下の式（Ｄ）
【００７０】
【化２４】
【００７１】の染料を含有する暗黒色染料溶液が得られ
る。また、この染料溶液は、５部のリン酸ナトリウム緩
衝剤を添加することによってｐＨ４．５に調製すること
ができる。該溶液を水で希釈、または濃縮してもよく、
次いで、液体染料混合物を液体調製物用に所望の濃度に
標準化することができる。該染料混合物は、セルロース
に対して暗黒色の色調を与える。
る。また、この染料溶液は、５部のリン酸ナトリウム緩
衝剤を添加することによってｐＨ４．５に調製すること
ができる。該溶液を水で希釈、または濃縮してもよく、
次いで、液体染料混合物を液体調製物用に所望の濃度に
標準化することができる。該染料混合物は、セルロース
に対して暗黒色の色調を与える。
【００７２】実施例２ 使用する出発化合物の量を改変することにより、例え
ば、１２０部の量の１−アミノ−８ナフトール−３，６
−ジスルホン酸および４．７部の量の１，３−フェニレ
ンジアミン−４−スルホン酸の量で、実施例１ａに記載
の方法を用いて、同様の染料混合物を調製することがで
きる。その結果、式（Ａ）、（Ｂ）、および（Ｃ）の染
料が約７５％：２０％：５％の割合で存在する染料混合
物が得られる。染料混合物は、例えば、噴霧乾燥により
合成溶液から単離することができ、それ以外では染色用
液体として直接使用することができる。繊維反応性染料
の分野において一般的な適用および固着方法に従って使
用すれば，例えば，セルロース繊維材料に対して、暗黒
色色調で染色および捺染をもたらす。
ば、１２０部の量の１−アミノ−８ナフトール−３，６
−ジスルホン酸および４．７部の量の１，３−フェニレ
ンジアミン−４−スルホン酸の量で、実施例１ａに記載
の方法を用いて、同様の染料混合物を調製することがで
きる。その結果、式（Ａ）、（Ｂ）、および（Ｃ）の染
料が約７５％：２０％：５％の割合で存在する染料混合
物が得られる。染料混合物は、例えば、噴霧乾燥により
合成溶液から単離することができ、それ以外では染色用
液体として直接使用することができる。繊維反応性染料
の分野において一般的な適用および固着方法に従って使
用すれば，例えば，セルロース繊維材料に対して、暗黒
色色調で染色および捺染をもたらす。
【００７３】実施例３ 使用する出発化合物の量を改変することにより、例え
ば、１０４部の量の１−アミノ−８ナフトール−３，６
−ジスルホン酸および５６部の量の１−ナフチルアミン
−４−スルホン酸の量で、実施例１ａに記載の方法を用
いて、同様の染料混合物を調製することができる。その
結果、式（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の染料が約６５
％：２５％：１０％の割合で存在する染料混合物が得ら
れる。染料混合物は、例えば、噴霧乾燥により合成溶液
から単離することができ、それ以外では染色用液体とし
て直接使用することができる。繊維反応性染料の分野に
おいて一般的な適用および固着方法に従って使用すれ
ば，例えば，セルロース繊維材料に対して、暗黒色色調
で染色および捺染をもたらす。
ば、１０４部の量の１−アミノ−８ナフトール−３，６
−ジスルホン酸および５６部の量の１−ナフチルアミン
−４−スルホン酸の量で、実施例１ａに記載の方法を用
いて、同様の染料混合物を調製することができる。その
結果、式（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の染料が約６５
％：２５％：１０％の割合で存在する染料混合物が得ら
れる。染料混合物は、例えば、噴霧乾燥により合成溶液
から単離することができ、それ以外では染色用液体とし
て直接使用することができる。繊維反応性染料の分野に
おいて一般的な適用および固着方法に従って使用すれ
ば，例えば，セルロース繊維材料に対して、暗黒色色調
で染色および捺染をもたらす。
【００７４】実施例４ 使用する出発化合物の量を改変することにより、例え
ば、１１２部の量の１−アミノ−８ナフトール−３，６
−ジスルホン酸および５０部の量の１−ナフチルアミン
−４−スルホン酸、および７部の量の１，３−フェニレ
ンジアミン−４−スルホン酸の量で、実施例１ａに記載
の方法を用いて、同様の染料混合物を調製することがで
きる。その結果、式（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の染料
が約７０％：２２．５％：７．５％の割合で存在する染
料混合物が得られる。染料混合物は、例えば、噴霧乾燥
により合成溶液から単離することができ、それ以外では
染色用液体として直接使用することができる。繊維反応
性染料の分野において一般的な適用および固着方法に従
って使用すれば，例えば，セルロース繊維材料に対し
て、暗黒色色調で染色および捺染をもたらす。
ば、１１２部の量の１−アミノ−８ナフトール−３，６
−ジスルホン酸および５０部の量の１−ナフチルアミン
−４−スルホン酸、および７部の量の１，３−フェニレ
ンジアミン−４−スルホン酸の量で、実施例１ａに記載
の方法を用いて、同様の染料混合物を調製することがで
きる。その結果、式（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の染料
が約７０％：２２．５％：７．５％の割合で存在する染
料混合物が得られる。染料混合物は、例えば、噴霧乾燥
により合成溶液から単離することができ、それ以外では
染色用液体として直接使用することができる。繊維反応
性染料の分野において一般的な適用および固着方法に従
って使用すれば，例えば，セルロース繊維材料に対し
て、暗黒色色調で染色および捺染をもたらす。
【００７５】実施例５ 使用する出発化合物の量を改変することにより、例え
ば、１４３部の量の１−アミノ−８ナフトール−３，６
−ジスルホン酸および２．２部の量の１−ナフチルアミ
ン−４−スルホン酸、および４７部の量の１，３−フェ
ニレンジアミン−４−スルホン酸の量で、実施例１ａに
記載の方法を用いて、同様の染料混合物を調製すること
ができる。その結果、式（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の
染料が約９０％：１％：９％の割合で存在する染料混合
物が得られる。染料混合物は、例えば、噴霧乾燥により
合成溶液から単離することができ、それ以外では染色用
液体として直接使用することができる。繊維反応性染料
の分野において一般的な適用および固着方法に従って使
用すれば，例えば，セルロース繊維材料に対して、暗黒
色色調で染色および捺染をもたらす。
ば、１４３部の量の１−アミノ−８ナフトール−３，６
−ジスルホン酸および２．２部の量の１−ナフチルアミ
ン−４−スルホン酸、および４７部の量の１，３−フェ
ニレンジアミン−４−スルホン酸の量で、実施例１ａに
記載の方法を用いて、同様の染料混合物を調製すること
ができる。その結果、式（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の
染料が約９０％：１％：９％の割合で存在する染料混合
物が得られる。染料混合物は、例えば、噴霧乾燥により
合成溶液から単離することができ、それ以外では染色用
液体として直接使用することができる。繊維反応性染料
の分野において一般的な適用および固着方法に従って使
用すれば，例えば，セルロース繊維材料に対して、暗黒
色色調で染色および捺染をもたらす。
【００７６】実施例６ 使用する出発化合物の量を改変することにより、例え
ば、１４３部の量の１−アミノ−８ナフトール−３，６
−ジスルホン酸および１１．１部の量の１−ナフチルア
ミン−４−スルホン酸、および９．４部の量の１，３−
フェニレンジアミン−４−スルホン酸の量で、実施例１
ａに記載の方法を用いて、同様の染料混合物を調製する
ことができる。その結果、式（Ａ）、（Ｂ）および
（Ｃ）の染料が約９０％：５％：５％の割合で存在する
染料混合物が得られる。染料混合物は、例えば、噴霧乾
燥により合成溶液から単離することができ、それ以外で
は染色用液体として直接使用することができる。繊維反
応性染料の分野において一般的な適用および固着方法に
従って使用すれば，例えば，セルロース繊維材料に対し
て、暗黒色色調で染色および捺染をもたらす。
ば、１４３部の量の１−アミノ−８ナフトール−３，６
−ジスルホン酸および１１．１部の量の１−ナフチルア
ミン−４−スルホン酸、および９．４部の量の１，３−
フェニレンジアミン−４−スルホン酸の量で、実施例１
ａに記載の方法を用いて、同様の染料混合物を調製する
ことができる。その結果、式（Ａ）、（Ｂ）および
（Ｃ）の染料が約９０％：５％：５％の割合で存在する
染料混合物が得られる。染料混合物は、例えば、噴霧乾
燥により合成溶液から単離することができ、それ以外で
は染色用液体として直接使用することができる。繊維反
応性染料の分野において一般的な適用および固着方法に
従って使用すれば，例えば，セルロース繊維材料に対し
て、暗黒色色調で染色および捺染をもたらす。
【００７７】実施例７ 使用する出発化合物の量を改変することにより、例え
ば、１３５．５部の量の１−アミノ−８ナフトール−
３，６−ジスルホン酸および１１．１部の量の１−ナフ
チルアミン−４−スルホン酸、および１８．８部の量の
１，３−フェニレンジアミン−４−スルホン酸の量で、
実施例１ａに記載の方法を用いて、同様の染料混合物を
調製することができる。その結果、式（Ａ）、（Ｂ）お
よび（Ｃ）の染料が約８５％：５％：１０％の割合で存
在する染料混合物が得られる。染料混合物は、例えば、
噴霧乾燥により合成溶液から単離することができ、それ
以外では染色用液体として直接使用することができる。
繊維反応性染料の分野において一般的な適用および固着
方法に従って使用すれば，例えば，セルロース繊維材料
に対して、暗黒色色調で染色および捺染をもたらす。
ば、１３５．５部の量の１−アミノ−８ナフトール−
３，６−ジスルホン酸および１１．１部の量の１−ナフ
チルアミン−４−スルホン酸、および１８．８部の量の
１，３−フェニレンジアミン−４−スルホン酸の量で、
実施例１ａに記載の方法を用いて、同様の染料混合物を
調製することができる。その結果、式（Ａ）、（Ｂ）お
よび（Ｃ）の染料が約８５％：５％：１０％の割合で存
在する染料混合物が得られる。染料混合物は、例えば、
噴霧乾燥により合成溶液から単離することができ、それ
以外では染色用液体として直接使用することができる。
繊維反応性染料の分野において一般的な適用および固着
方法に従って使用すれば，例えば，セルロース繊維材料
に対して、暗黒色色調で染色および捺染をもたらす。
【００７８】実施例８ 染料のうちの一部がβ−スルファトエチルスルホニル基
を有し、残りがビニルスルホニル基を有する染料混合物
を調製する場合、実施例１ａで調製される新規の染料混
合物の溶液を出発点として使用する。この溶液の２５容
量％を分離して、炭酸ナトリウムで８〜１０のｐＨに調
製し、その後、β−スルファトエチルスルホニル基がビ
ニルスルホニル基に変換される過程において、更に３０
分間、３０〜４０℃で撹拌する。その後、硫酸を用いて
ｐＨを４．０〜５．０に下げ、このビニルスルホニル染
料混合物の溶液を、もとのβ−スルファトエチルスルホ
ニル染料混合物の溶液に添加する。以下の式（Ａ−
１）、（Ｂ−１）および（Ｃ−１）に適合する染料の水
溶液が得られる
を有し、残りがビニルスルホニル基を有する染料混合物
を調製する場合、実施例１ａで調製される新規の染料混
合物の溶液を出発点として使用する。この溶液の２５容
量％を分離して、炭酸ナトリウムで８〜１０のｐＨに調
製し、その後、β−スルファトエチルスルホニル基がビ
ニルスルホニル基に変換される過程において、更に３０
分間、３０〜４０℃で撹拌する。その後、硫酸を用いて
ｐＨを４．０〜５．０に下げ、このビニルスルホニル染
料混合物の溶液を、もとのβ−スルファトエチルスルホ
ニル染料混合物の溶液に添加する。以下の式（Ａ−
１）、（Ｂ−１）および（Ｃ−１）に適合する染料の水
溶液が得られる
【００７９】
【化２５】
【００８０】
【化２６】
【００８１】
【化２７】
【００８２】式中、Ｙは、２５％がビニル、および７５
％がβ−スルファトエチルである。
％がβ−スルファトエチルである。
【００８３】濾液を５部のリン酸ナトリウム緩衝剤で
４．５のｐＨに調整する。水を添加または蒸発させるこ
とによって、この水溶液を液体調製物に所望の濃度に調
製することができ、染色に直接使用することができる。
繊維反応性染料の分野において一般的な適用および固着
方法を使用すれば、暗黒色色調が生じる。
４．５のｐＨに調整する。水を添加または蒸発させるこ
とによって、この水溶液を液体調製物に所望の濃度に調
製することができ、染色に直接使用することができる。
繊維反応性染料の分野において一般的な適用および固着
方法を使用すれば、暗黒色色調が生じる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ステファン マイヤー ドイツ連邦共和国、60529 フランクフル ト アム マイン ガイゼンハイマー ス トラッセ 88
Claims (10)
- 【請求項１】 以下の一般式（１）に適合する１種以上
のジスアゾ染料、場合に応じて使用される一般式（２）
に適合する１種または２種のモノアゾ染料、一般式
（３）に適合する１種以上のモノアゾ染料および一般式
（４）に適合する１種以上のジスアゾ染料を含む染料混
合物であって、 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 ［式中、 Ｒ1は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ス
ルホまたはカルボキシであり；Ｒ2は水素、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、スルホまたはカルボキシで
あり；Ｒ3は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、スルホまたはカルボキシであり；Ｒ4は水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホまたはカルボ
キシであり；Ｒ5は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシであり；Ｒ6は水
素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホまた
はカルボキシであり；Ｒ7は水素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、スルホまたはカルボキシであり；Ｒ
8は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スル
ホまたはカルボキシであり；Ｒ9は水素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、スルホまたはカルボキシであ
り；Ｒ10は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、スルホまたはカルボキシであり；Ｙは、それぞれの
染料において他と独立してビニルであるか、または、エ
チルであって、該エチルは、β位が置換基で置換されて
おり、アルカリの作用によって該置換基を脱離してビニ
ル基を形成し；Ｍは水素またはアルカリ金属であり；−
ＳＯ2−Ｙ基は、アゾ基に対してメタ位またはパラ位で
ベンゼン環に結合する］ 一般式（１）、（３）、および（４）で表される染料
と、場合に応じて使用される一般式（２）で表される試
料とを含む染料混合物１００重量％を基準として、一般
式（１）で表される試料、または一般式（１）で表され
る試料と一般式（２）で表される染料とを組み合わせた
染料は、６５〜９５重量％の量で混合物中に存在し、一
般式（３）の染料は１〜２５重量％の量で染料混合物中
に存在し、一般式（４）で表される染料は１〜２５重量
％の量で染料混合物中に存在し、一般式（２）で表され
る染料が染料混合物中に存在する場合、一般式（１）で
表される染料と一般式（２）で表される染料の合計重量
を基準として、一般式（１）で表される染料および一般
式（２）で表される染料は、一般式（１）で表されるジ
スアゾ染料が９９．５〜９４重量％および一般式（２）
で表されるモノアゾ染料が０．５〜６重量％の量となる
関係で存在することを特徴とする染料混合物。 - 【請求項２】 式（１）で表される１種以上のジスアゾ
染料および場合に応じて使用される式（２）で表される
１種または２種のモノアゾ染料を７０〜９０重量％の合
計量で、式（１）で表される１種以上のモノアゾ染料を
５〜２２．５重量％の量で、ならびに式（４）で表され
る１種以上のジスアゾ染料を２〜１２重量％の量で含む
ことを特徴とする請求項１に記載の染料混合物。 - 【請求項３】 Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ7およびＲ9は、それ
ぞれ互いに独立して水素またはメトキシであり、Ｒ2、
Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8およびＲ10はそれぞれ水素であることを
特徴とする請求項１に記載の染料混合物。 - 【請求項４】 Ｒ1〜Ｒ10がそれぞれ水素であることを
特徴とする請求項１に記載の染料混合物。 - 【請求項５】 Ｙは、それぞれの式において他と独立し
てビニルであるか、あるいは、β位が、塩素、チオスル
ファト、スルファト、２〜５個の炭素原子のアルカノイ
ルオキシ、ホスファト、スルホベンゾイルオキシまたは
ｐ−トルイルスルホニルオキシによって置換されている
エチルであることを特徴とする請求項１に記載の染料混
合物。 - 【請求項６】 Ｙは、それぞれの式において他と独立し
てビニルまたはβ−スルファトエチルであることを特徴
とする請求項１に記載の染料混合物。 - 【請求項７】 −ＳＯ2−Ｙ基がアゾ基に対してメタ位
またはパラ位でベンゼン核に結合していることを特徴と
する請求項１に記載の染料混合物。 - 【請求項８】 −ＳＯ2−Ｙ基がアゾ基に対してパラ位
でベンゼン核に結合していることを特徴とする請求項１
に記載の染料混合物。 - 【請求項９】 ヒドロキシおよび／またはカルボキサミ
ド含有繊維材料を染色するための請求項１に記載の染料
混合物の使用。 - 【請求項１０】 ヒドロキシおよび／またはカルボキサ
ミド含有繊維材料を染色するための方法であって、染料
が前記材料に適用され、そして前記染料が熱またはアル
カリ、あるいは熱およびアルカリによって固着され、染
料として請求項１に記載の染料混合物を使用することを
特徴とする方法。
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| JP2001152042A (ja) * | 1999-10-05 | 2001-06-05 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | 繊維反応性アゾ染料の染料混合物およびそれを用いるヒドロキシ基および／またはカルボキサミド基含有材料の染色方法 |
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