JP4671641B2 - 繊維反応性アゾ染料の染料混合物、それらの調製、及びそれらの使用 - Google Patents
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Description
1.以下に示し定義される一般式(I)の1種又は複数の染料と;
D1及びD2は独立して、一般式(1)の基であり、
R1及びR2は独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、シアノ、ニトロ、アミド、ウレイド又はハロゲンであり;
X1は水素又は式−SO2−Zの基であり、
ここで
Zは、−CH=CH2、−CH2CH2Z1又はヒドロキシルであり、
ここで
Z1はヒドロキシル、塩素又はスルファトであり;、
D3は独立して、一般式(2)のナフチル基であり、
R3及びR4は独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、シアノ、ニトロ、アミド、ウレイド又はハロゲンであり;そして
X2はX1が意味するものの1つであり;
R0は一般式(5)の基であって、
Q1は、塩素であり、Q2は一般式(7)の基であり、
R8は水素であり;
Wは、フェニレンであり;
Zは先に定義されたものであり;
R*、R**は独立して、水素又は式(14)の基であり、
−CH2−SO3M (14);
b、f、vは1であり;そして
Tはヒドロキシルであり;
Mは水素、アルカリ金属又は1当量のアルカリ土類金属であり、そして、
一般式(I)及び(II)の染料には、式−SO2−Z又は−Z2の、少なくとも1つの繊維反応性基を含む反応性染料混合物(但し、以下に示し定義される一般式(III)の染料を含む反応性染料混合物を除く)。
2.一般式(I)におけるR**が水素である、上記1に記載の反応性染料混合物。
3.一般式(I)におけるR*が一般式(14)の基であり、
−CH2−SO3M (14)
そしてMが上記1で定義されたものである、上記2に記載の反応性染料混合物。
4.Zがビニル、β−クロロエチル又はβ−スルファトエチルである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の反応性染料混合物。
5.反応性染料混合物において、1〜99重量%の割合で式(I)の1種又は複数の染料と、1〜99重量%の割合で式(II)の1種又は複数の染料とを含む、上記1〜4のいずれか1項に記載の反応性染料混合物。
6.5〜50重量%の全染料含量を有する、上記1〜5のいずれか1項に記載の染料混合物を含む水性液状生成物。
7.ヒドロキシル−及び/又はカルボキサミド−含有繊維材料を染色又は捺染するための、上記1〜5のいずれか1項に記載の反応性染料混合物の使用。
8.上記1〜7のいずれか1項に記載の染料混合物を、インキの全重量を基準にして0.01〜40重量%の量で含む、インクジェット法により織物を捺染するための水性捺染インキ。
9.上記1〜8のいずれか1項に記載の染料混合物を使用することを含む、織物繊維材料を染色、従来法の捺染及びさらにはインクジェット捺染するための方法。
より好ましくはbは1、vは1、そしてfは0又は1である。
R0はより好ましくは、水素、アセチル、2,4−ジフルオロピリミジン−6−イル、5−クロロ−2,4−ジフルオロピリミジン−6−イル、又は先に示した特に好ましい基Q1及びQ2を有する一般式(5)の基であるか、又は一般式(100)の基であって、この場合基Xは好ましくはフッ素、塩素又はヒドロキシル、より好ましくは塩素であり;
dはより好ましくは1である。
式(Gb)におけるR32は水素であるのが好ましく;
式(Gc)及び(Ge)におけるR33及びR37はそれぞれカルボキシル又はメチルであるのが好ましく;
式(Gd)で好ましいのは、R34がメチル、R35がシアノ、カルバモイル又は式(14)の基、そしてR36がメチル又はエチルのものであり;
式(Gf)で好ましいのは、mが1、nが1又は2のものである。
D2−NH2 (17)
(ここでD2は先に定義したもの)を従来の方法でジアゾ化し、次いで得られたジアゾニウム化合物を、一般式(15)で表されるモノアゾ染料と、一般式(18)で表される少なくとも1種のカップリング剤と、任意成分の一般式(19)で表されるモノアゾ染料とを一定比率で含む混合物の水溶液又は懸濁液と反応させることが可能であり、
D1−NH2 (20)
(ここでD1は先に定義したもの)を従来の方法でジアゾ化し、そしてそれぞれの場合に応じて、少なくとも1種のカップリング成分(21)及び(18)さらに任意に(22)とカップリングさせる。
1相固着においては、必要な固着用の薬剤はすでに織物基材の上に存在する。
2相固着においては、この前処理は不要である。固着で必要なのはアルカリだけで、これはインクジェットプリントに引き続いて、途中で乾燥させることなく、固着プロセスの前に塗布する。例えば尿素又は増粘剤などの添加物をさらに加える必要はない。
式(I−1)のスカーレット色のジスアゾ染料を75%の割合で含む電解質含有染料粉体の30部と、
式(I−2)のレッド色のジスアゾ染料を75%の割合で含む電解質含有染料粉体の40部と、
281部の4−(β−スルファトエチルスルホニル)アニリンを700部の氷水及び180部の30%塩酸の中に懸濁させ、173部の40%亜硝酸ナトリウム溶液を滴下することによってジアゾ化する。過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸溶液を用いて除去してから、得られたジアゾ懸濁液を、式(15−1)のスカーレット色のモノアゾ染料の397部の水溶液中に、ポンプフィードする。
422部の4−(β−スルファトエチルスルホニル)アニリンを1000部の氷水及び270部の30%塩酸の中に懸濁させ、260部の40%亜硝酸ナトリウム溶液を滴下することによってジアゾ化する。過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸溶液を用いて除去してから、こうして得られたジアゾ懸濁液を、166.5部の4−ヒドロキシ−7−(スルホメチルアミノ)ナフタレン−2−スルホン酸(119.5部の7−アミノ−4−ヒドロキシナフタレン−2−スルホン酸と、75部のホルムアルデヒド重亜硫酸ナトリウムとを水性媒体中、pH5.5〜6、温度45℃で反応させて得られたもの)の水溶液と混合し、固形の重炭酸ナトリウムを用いてpH1.5に調節する。酸性カップリング反応が終了したら、その反応混合物を335部の第2のカップリング成分(18−1)の水溶液に添加し、炭酸ナトリウムを用いて温度25℃未満でpH5〜6に調節、維持する。
554部の式(I−3)のスカーレット色のジスアゾ染料及び277部の式(II−4)のレッド色の染料から、実施例3に記載された手順と同様にして調製した2元混合物を、277部の式(II−100)のレッド色のジスアゾ染料と混合し、pHを5.5〜6.5に調節し、水溶液を蒸発させた単離した。こうして得られた本発明による3種の染料(I−3)、(II−4)及び(II−100)の50:25:25混合物は、綿をレッド色の色調に染色する。
式(I−5)のレッド色のジスアゾ染料を75%の割合で含む電解質含有染料粉体の25部と、
a)312部の2−(β−スルファトエチルスルホニル)アニリンを800部の氷水中で165部の濃硫酸を添加することによって懸濁させ、195部の40%亜硝酸ナトリウム溶液を滴下により添加することによって、ジアゾ化する。過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸を用いて除去してから、250部の4−ヒドロキシ−7−(スルホメチル−アミノ)ナフタレン−2−スルホン酸と120部の4−ヒドロキシ−6−(スルホメチル−アミノ)ナフタレン−2−スルホン酸の混合物(179部の7−アミノ−4−ヒドロキシナフタレン−2−スルホン酸と86部の6−アミノ−4−ヒドロキシ−ナフタレン−2−スルホン酸とを171部のホルムアルデヒド重亜硫酸ナトリウムと共に、水性媒体中、pH5.5〜6、温度45℃で反応させて調製したもの)を添加し、pH1〜2、20℃未満の第1の工程でカップリングさせて、式(15−2)及び(II−5)で表される2種のモノアゾ染料の混合物を形成する。固形の重炭酸ナトリウムを添加することにより、上記のpH範囲に設定し、カップリング反応の間も維持する。
式(I−7)の褐色がかったレッド色のジスアゾ染料を75%の割合で含む電解質含有染料粉体の25部と、
326部の4−(β−スルファトエチルスルホニル)アニリンを800部の氷水及び212部の30%塩酸の中に懸濁させ、204部の40%亜硝酸ナトリウム溶液を滴下することによってジアゾ化する。過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸を用いて除去してから、このジアゾ懸濁液を、式(15−1)のスカーレット色のモノアゾ染料(実施例3の記載に従い調製したもの)397部の水溶液に滴下により添加し、147部の4−アミノナフタレン−1−スルホン酸を第2のカップリング成分として添加し、pHは炭酸ナトリウムを使用して25℃未満で5.5〜6.5に設定する。カップリング反応が終了した後、生成した2種のアゾ染料(I−3)と(II−6)の60:40混合物を、次いで噴霧乾燥により単離する。
333部の4−(β−スルファトエチルスルホニル)アニリンを850部の氷水及び214部の30%塩酸の中に懸濁させ、205部の40%亜硝酸ナトリウム溶液を滴下することによってジアゾ化する。過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸溶液を用いて除去してから、得られたジアゾ懸濁液を、式(15−3)のスカーレット色のモノアゾ染料の339部の水溶液中に、ポンプフィードする。
281部の4−(β−スルファトエチルスルホニル)アニリンを700部の氷水及び180部の30%塩酸の中に懸濁させ、173部の40%亜硝酸ナトリウム溶液を滴下することによってジアゾ化する。過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸溶液を用いて除去してから、こうして得られたジアゾ懸濁液を、83部の4−ヒドロキシ−7−(スルホメチルアミノ)ナフタレン−2−スルホン酸(60部の7−アミノ−4−ヒドロキシナフタレン−2−スルホン酸と、37.5部のホルムアルデヒド重亜硫酸ナトリウムとを水性媒体中、pH5.5〜6、温度45℃で反応させて得られたもの)の水溶液と混合し、固形の重炭酸ナトリウムを用いてpH1.5に調節する。酸性カップリング反応が終了したら、その反応混合物を第2のカップリング成分としての111部の4−アミノ−フタレン−1−スルホン酸の水溶液に添加し、炭酸ナトリウムを用いて温度25℃未満でpH5〜6に調節、維持する。
281部の4−(β−スルファトエチルスルホニル)アニリンを700部の氷水及び180部の30%塩酸の中に懸濁させ、173部の40%亜硝酸ナトリウム溶液を滴下することによってジアゾ化する。過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸溶液を用いて除去して得られたジアゾ懸濁液を、397部の式(15−1)のスカーレット色のモノアゾ染料の水溶液に添加する。ここで、式(15−1)の化合物は、180.5部の2−アミノ−5−(β−スルファトエチルスルホニル)−ベンゼンスルホン酸を酸性媒体中で87部の40%亜硝酸ナトリウム溶液でジアゾ化させ、次いでpH1.5で、166.5部の4−ヒドロキシ−7−(スルホメチルアミノ)−ナフタレン−2−スルホン酸にカップリングさせて得られたものである。
200部の4−(β−スルファトエチルスルホニル)アニリンを500部の氷水及び129部の30%塩酸の中に懸濁させ、125部の40%亜硝酸ナトリウム溶液を滴下することによってジアゾ化する。過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸を用いて除去してから、67部の4−ヒドロキシ−7−(スルホメチルアミノ)ナフタレン−2−スルホン酸(48部の7−アミノ−4−ヒドロキシナフタレン−2−スルホン酸と32部のホルムアルデヒド重亜硫酸ナトリウムとを水性媒体中、pH5.5〜6、45℃で反応させて調製したもの)と、さらに23部の2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸とを添加し、pH1〜2、20℃未満でまず第1の工程のカップリング反応をさせると、式(15−4)と(Ga−2)で表される2種のモノアゾ染料の混合物が形成される。上記のpH範囲に設定し、カップリング反応の間も、固形の重炭酸ナトリウムを添加することにより維持する。
169部の4−(β−スルファトエチルスルホニル)アニリンを430部の氷水及び109部の30%塩酸の中に懸濁させ、105部の40%亜硝酸ナトリウム溶液を滴下することによってジアゾ化する。過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸溶液を用いて除去してから、得られたジアゾ懸濁液を、式(15−1)のスカーレット色のモノアゾ染料の159部と、式(Ga−4)のイエロー色のモノアゾ染料188部との混合物の水溶液中に、ポンプフィードする。
以下の表に示した実施例は、本発明の、一般式(I)及び(II)と、必要であれば(Ga)〜(Gf)の染料の混合物を説明するものであって、それらはそれぞれナトリウム塩の形で示してある。記載の混合比は重量%である。これらの染料混合物は、反応性染料の場合の通常の染色条件下で、綿にオレンジ色/スカーレット色から褐色がかったレッド色の染色を与える。
2部の実施例1〜14により得られた染料混合物と50部の塩化ナトリウムとを999部の水に溶解させ、さらに5部の炭酸ナトリウム、0.7部の水酸化ナトリウム(32.5%水溶液の形で)それに必要があれば1部の湿潤剤を添加する。この染浴に100gの綿織布を加える。染浴の温度は、まず10分間25℃に維持し、次いで30分かけて最終温度(40〜80℃)まで上げ、さらに60〜90分間その最終温度に維持する。その後、その染色した布を最初に水道水で2分間水洗してから、脱イオン水で5分間水洗する。その染色した布を、50%酢酸を1部含む水溶液1000部中に40℃で10分間入れて中和する。再び脱イオン水を用いて70℃で水洗してから、沸騰状態で洗濯用洗剤を用いて15分間浸漬洗いをし、もう1度水洗してから乾燥させると、非常に良好な堅牢性を有する強い赤みがかったオレンジ色から褐色がかったレッド色の染色が得られる。
4部の実施例1〜14により得られた染料混合物と50部の塩化ナトリウムとを998部の水に溶解させ、さらに5部の炭酸ナトリウム、2部の水酸化ナトリウム(32.5%水溶液の形で)それに必要があれば1部の湿潤剤を添加する。この染浴に100gの綿織布を加える。その他の処理は使用実施例1に記したのと同様に実施すると、非常に良好な堅牢性を有するスカーレット色の染色が得られる。
シルケット綿からなる織布を、35g/Lの無水炭酸ナトリウム、50g/Lの尿素及び150g/Lの低粘度のアルギン酸ナトリウム溶液(6%)を含む液でパジングし、次いで乾燥させる。湿時ピックアップは70%である。このようにして前処理した織物を、以下のものを含む水性インキで捺染するが、
8% 実施例1〜14のいずれかに記載の染料混合物
20% 1,2−プロパンジオール
0.01% マーガル(Mergal)K9N
71.99% 水
ドロップ・オン・デマンド インクジェット印刷ヘッドを使用する。捺染物は完全に乾燥させる。飽和水蒸気の手段を用い102℃で8分間の加熱により固着させる。
シルケット綿からなる織布を、35g/Lの無水炭酸ナトリウム、100g/Lの尿素及び150g/Lの低粘度のアルギン酸ナトリウム溶液(6%)を含む液でパジングし、次いで乾燥させる。湿時ピックアップは70%である。このようにして前処理した織物を、以下のものを含む水性インキで捺染するが、
8% 実施例1〜14のいずれかに記載の染料混合物
15% N−メチルピロリドン
0.01% マーガル(Mergal)K9N
76.99% 水
ドロップ・オン・デマンド インクジェット印刷ヘッドを使用する。捺染物は完全に乾燥させる。飽和水蒸気の手段を用い102℃で8分間の加熱により固着させる。その捺染物を次いで温水洗いをし、95℃の熱水で堅牢洗いにかけ、温水洗いをし、乾燥させる。得られるのはオレンジ色〜レッド色の捺染物で、優れた使用堅牢性を有している。
Claims (9)
- 以下に示し定義される一般式(I)の1種又は複数の染料と;
D1及びD2は独立して、一般式(1)の基であり、
R1及びR2は独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、シアノ、ニトロ、アミド、ウレイド又はハロゲンであり;
X1は水素又は式−SO2−Zの基であり、
ここで
Zは、−CH=CH2、−CH2CH2Z1又はヒドロキシルであり、
ここで
Z1はヒドロキシル、塩素又はスルファトであり;、
D3は独立して、一般式(2)のナフチル基であり、
R3及びR4は独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、シアノ、ニトロ、アミド、ウレイド又はハロゲンであり;そして
X2はX1が意味するものの1つであり;
R0は一般式(5)の基であって、
Q1は、塩素であり、Q2は一般式(7)の基であり、
R8は水素であり;
Wは、フェニレンであり;
Zは先に定義されたものであり;
R*、R**は独立して、水素又は式(14)の基であり、
−CH2−SO3M (14);
b、f、vは1であり;そして
Tはヒドロキシルであり;
Mは水素、アルカリ金属又は1当量のアルカリ土類金属であり、そして、
一般式(I)及び(II)の染料には、式−SO2−Z又は−Z2の、少なくとも1つの繊維反応性基を含む反応性染料混合物(但し、以下に示し定義される一般式(III)の染料を含む反応性染料混合物を除く)。
- 一般式(I)におけるR**が水素である、請求項1に記載の反応性染料混合物。
- 一般式(I)におけるR*が一般式(14)の基であり、
−CH2−SO3M (14)
そしてMが請求項1で定義されたものである、請求項2に記載の反応性染料混合物。 - Zがビニル、β−クロロエチル又はβ−スルファトエチルである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の反応性染料混合物。
- 反応性染料混合物において、1〜99重量%の割合で式(I)の1種又は複数の染料と、1〜99重量%の割合で式(II)の1種又は複数の染料とを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の反応性染料混合物。
- 5〜50重量%の全染料含量を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の染料混合物を含む水性液状生成物。
- ヒドロキシル−及び/又はカルボキサミド−含有繊維材料を染色又は捺染するための、請求項1〜5のいずれか1項に記載の反応性染料混合物の使用。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の染料混合物を、インキの全重量を基準にして0.01〜40重量%の量で含む、インクジェット法により織物を捺染するための水性捺染インキ。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の染料混合物を使用することを含む、織物繊維材料を染色、従来法の捺染及びさらにはインクジェット捺染するための方法。
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