CN112574591B - 一种大红活性染料及其应用 - Google Patents

一种大红活性染料及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN112574591B
CN112574591B CN202011465915.1A CN202011465915A CN112574591B CN 112574591 B CN112574591 B CN 112574591B CN 202011465915 A CN202011465915 A CN 202011465915A CN 112574591 B CN112574591 B CN 112574591B
Authority
CN
China
Prior art keywords
dye
formula
scarlet
dyeing
reactive dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202011465915.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112574591A (zh
Inventor
崔孟元
朱纯杰
熊建平
张华平
张治华
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hubei Hwalle Dyestuff Industry Co ltd
Original Assignee
Hubei Hwalle Dyestuff Industry Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hubei Hwalle Dyestuff Industry Co ltd filed Critical Hubei Hwalle Dyestuff Industry Co ltd
Priority to CN202011465915.1A priority Critical patent/CN112574591B/zh
Publication of CN112574591A publication Critical patent/CN112574591A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112574591B publication Critical patent/CN112574591B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C09B67/0052—Mixtures of two or more reactive monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/085—Monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/384—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • D06P3/663—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • D06P3/666—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明属于染料技术领域，具体涉及一种大红活性染料，按重量份数计，包括50‑70份的式(1)染料、10‑20份的式(2)染料和10‑30份的式(3)染料。本发明还提供包括上述的大红活性染料的大红染料组合物，以及上述的大红活性染料在纤维素纤维材料印染中的应用。本发明提供的复合大红活性染料具有高反应活性、良好的固色能力和很好的匀染性，可在低染色温度下用于浸染方法，并且在轧蒸法中所需蒸汽时间短，且本发明的大红活性染料固色率高且非固着部分易于洗去。

Description

一种大红活性染料及其应用
技术领域
本发明属于染料技术领域，具体涉及一种大红活性染料及其应用。
背景技术
近来，市场对活性染料染色性能和染色工艺的实用性要求正逐步提高，这就需要在应用方面具有改进特性的新的活性染料。现在染色要求活性染料有足够的直接上染性，同时非固着部分易于被洗掉。具体讲，它们应当具有良好的着色率、良好的染深性、高的反应活性、高纤维—染料键的联结稳定性、和高的固色率。此外，它们还应当具备良好的综合特性，如匀染性。目前已知的大多数染料不能满足所有这些特性要求。活性染料不仅要具有优异的染色牢度和染色性能，而且要符合环保要求。
国产复合活性红B-3G、红B-3BD都是活性红195和活性橙染料以不同比例混拼而得到的，但是其固色率和匀染性仍不够理想，二者通过复配增效性增加了染深性，但橙的水溶性小，特别在固着阶段加碱后，硫酸酯转化为乙烯砜后，乙烯砜更容易自身缔合析出，形成所谓的“红汤”现象，橙染料沉淀析出造成色斑，其染色牢度也不够理想。因此，有必要提高组分的耐碱性、水溶性与直接性，从而提供一种固色率高、匀染性好且可达到生态纺织品检测标准的环保复合活性红染料。
发明内容
为了克服上述现有技术存在的不足，本发明的目的是提供一种大红活性染料及其应用，具有高反应活性、良好的固色能力和很好的匀染性。
为实现上述目的，本发明的技术方案为一种大红活性染料，按重量份数计，包括50-70份的式(1)染料、10-20份的式(2)染料和20-30份的式(3)染料；
Figure GDA0003642952350000021
其中，R1为-H、-OCH3、-CH3中的任一种；
R2为下式中的任一种：
Figure GDA0003642952350000022
M为碱金属离子。
优化地，式(1)染料包括式(1-1)染料、式(1-2)染料、式(1-3)染料中的至少一种；
Figure GDA0003642952350000023
Figure GDA0003642952350000031
优化地，式(2)染料包括式(2-1)染料、式(2-2)染料、式(2-3)染料中的至少一种；
Figure GDA0003642952350000032
进一步地，M可以为钠离子、钾离子等碱金属离子，优选为钠离子。
本发明提供的大红活性染料是将式(1)染料、式(2)染料和式(3)染料的单体溶液按照一定的质量份数充分地机械混合而得到，将混合溶液蒸发、喷雾干燥，此时，可加入商品化常用助剂，如元明粉(工业硫酸钠)等；其中，式(1)染料和式(2)染料可以采用已知的方法来制备。
进一步地，式(3)染料的制备方法包括如下步骤：
1)将2-氨基-4-乙酰氨基苯磺酸打浆，用液碱调节pH＝7.0至溶解，待用；
2)将对位酯、盐酸加水、冰打浆30分钟，加入30％亚硝酸钠水溶液，维持温度T＝0-5℃，反应1小时后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸钠；当淀粉碘化钾试纸显无色，刚果红试纸显兰色，终点到达，得重氮液；
3)将步骤2)中制备的重氮液加入到步骤1)中制备的2-氨基-4-乙酰氨基苯磺酸液中，调节pH＝7.0-7.5，维持温度T＝8-15℃，反应6小时后终点到达，得偶合液；将偶合液过滤除去不溶物，进行喷雾干燥即得式(3)染料。
本发明还提供一种大红染料组合物，包括上述的大红活性染料。
进一步地，上述的大红染料组合物还包括促染剂、固色剂和耐碱助剂，其中，促染剂可以为Na2SO4或NaCl，固色剂可以为NaOH、Na2CO3或NaHCO3，耐碱助剂可以为耐碱助剂DG-170等。本发明通过加入耐碱助剂，使得染液在染色过程中获得暂时的稳定，避免出现“红汤”现象。
进一步地，上述的大红染料组合物还包括柔软剂、阻燃剂、静电剂中的至少一种，加入柔软剂可以加强手感，加入阻燃剂或静电剂可以用于特殊用途的纤维素纤维材料。
进一步地，上述的大红染料组合物还包括电解质盐。其中，电解质盐通常为水溶性盐，如常用的电解质盐：氯化钠、氯化钾、硫酸钠等。本发明的大红染料组合物可以以固态或液态形式存在；当以固态粉末状存在时，以该大红染料组合物粉末为基准，按重量百分数计，通常含有10～80％的电解质盐；当以水溶液的形式存在时，水溶液中大红活性染料的重量百分含量一般在0.1～55％，通常是5～50％，水溶液中电解质盐的重量百分含量优选低于10％，以水溶液为基准计。
本发明还提供上述的大红活性染料在纤维素纤维材料印染中的应用；适用的染色方法有：浸染、卷染、轧染、冷轧堆，优选浸染和轧染；适用的纤维材料主要是纤维素纤维材料，如棉花、黄麻、亚麻、苎麻、以及再生纤维素，其中纤维素纤维材料存在的形式可以是：纤维、纱、机织物或针织物。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明提供的复合大红活性染料具有高反应活性、良好的固色能力和很好的匀染性，可在低染色温度下用于浸染方法，并且在轧蒸法中所需蒸汽时间短，且本发明的大红活性染料固色率高且非固着部分易于洗去；
(2)本发明提供的大红活性染料具有性能稳定、溶解度高、固色率高、染色同步性好、匀染性好、色调重现性好，尤其染深色突出的优点，尤其适用于印染纤维素纤维材料；
(3)本发明提供的大红活性染料可使用水溶性染料、特别是纤维反应性染料已知的应用技术对纤维织物进行染色或印花；
(4)本发明通过对复合大红活性染料的主组分红色部分进行协调，加入一定的S值和R值较大的式(3)染料，能够稳定活性染料的直接性、匀染性、拼混染料的相容性、重现性。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例提供一种大红活性染料，按重量份数计，包括50-70份的式(1)染料、10-20份的式(2)染料和10-30份的式(3)染料；
Figure GDA0003642952350000061
其中，R1为-H、-OCH3、-CH3中的任一种；
R2为下式中的任一种：
Figure GDA0003642952350000062
M为碱金属离子，具体可以为钠离子、钾离子等，优选为钠离子；
式(1)染料可以采用式(1-1)染料、式(1-2)染料、式(1-3)染料中的至少一种；
Figure GDA0003642952350000063
Figure GDA0003642952350000071
式(2)染料可以采用式(2-1)染料、式(2-2)染料、式(2-3)染料中的至少一种；
Figure GDA0003642952350000072
式(3)染料的制备方法包括如下步骤：
1)将2-氨基-4-乙酰氨基苯磺酸打浆，用液碱调节pH＝7.0至溶解，待用；
2)将对位酯、盐酸加水、冰打浆30分钟，加入30％亚硝酸钠水溶液，维持温度T＝0-5℃，反应1小时后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸钠；当淀粉碘化钾试纸显无色，刚果红试纸显兰色，终点到达，得重氮液；
3)将步骤2)中制备的重氮液加入到步骤1)中制备的2-氨基-4-乙酰氨基苯磺酸液中，调节pH＝7.0-7.5，维持温度T＝8-15℃，反应6小时后终点到达，得偶合液；将偶合液过滤除去不溶物，进行喷雾干燥即得式(3)染料。
实施例1
将50g式(1-1)染料、20g式(2-1)染料和30g式(3)染料经充分地机械混合得到本实施例的大红活性染料。
取4g上述制得的大红活性染料先用适量的水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中，吸取10ml染液与50ml水混合，然后加入4g棉布，1.8g硫酸钠，0.4gDG-170，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入1g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，该染料能将棉布染成得色深浓、匀染性好、重现性好、染色牢度好的红色。
实施例2
将含有50g式(1-2)染料的水溶液、含有20g式(2-1)染料的水溶液和含有30g式(3)染料的水溶液经充分地机械混合得到本实施例的大红活性染料。
取4g上述制得的大红活性染料先用适量的水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中，吸取10ml染液与50ml水混合，然后加入4g棉布，1.8g硫酸钠，0.4g DG-170，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入1g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，该染料能将棉布染成得色深浓、匀染性好、重现性好、染色牢度好的红色。
实施例3
将60g式(1-2)染料、20g式(2-2)染料和20g式(3)染料经充分地机械混合得到本实施例的大红活性染料。
取4g上述制得的大红活性染料先用适量的水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中，吸取10ml染液与50ml水混合，然后加入4g棉布，1.8g硫酸钠，0.4g DG-170，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入1g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，该染料能将棉布染成得色深浓、匀染性好、重现性好、染色牢度好的红色。
实施例4
将含有70g式(1-2)染料的水溶液、含有10g式(2-2)染料的水溶液和含有20g式(3)染料的水溶液经充分地机械混合得到本实施例的大红活性染料。
取4g上述制得的大红活性染料先用适量的水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中，吸取10ml染液与50ml水混合，然后加入4g棉布，1.8g硫酸钠，0.4g DG-170，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入1g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，该染料能将棉布染成得色深浓、匀染性好、重现性好、染色牢度好的红色。
实施例5
将50g式(1-1)染料、20g式(2-2)染料和30g式(3)染料经充分地机械混合得到本实施例的大红活性染料。
取4g上述制得的大红活性染料先用适量的水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中，吸取10ml染液与50ml水混合，然后加入4g棉布，1.8g硫酸钠，0.4g DG-170，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入1g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，该染料能将棉布染成得色深浓、匀染性好、重现性好、染色牢度好的红色。
实施例6
将55g式(1-2)染料、20g式(2-1)染料和25g式(3)染料经充分地机械混合得到本实施例的大红活性染料。
取4g上述制得的大红活性染料先用适量的水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中，吸取10ml染液与50ml水混合，然后加入4g棉布，1.8g硫酸钠，0.4g DG-170，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入1g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，该染料能将棉布染成得色深浓、匀染性好、重现性好、染色牢度好的红色。
实施例7
将60g式(1-1)染料、10g式(2-3)染料和30g式(3)染料经充分地机械混合得到本实施例的大红活性染料。
取4g上述制得的大红活性染料先用适量的水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中，吸取10ml染液与50ml水混合，然后加入4g棉布，1.8g硫酸钠，0.4g DG-170，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入1g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，该染料能将棉布染成得色深浓、匀染性好、重现性好、染色牢度好的红色。
实施例8
将60g式(1-2)染料、20g式(2-3)染料和20g式(3)染料经充分地机械混合得到本实施例的大红活性染料。
取4g上述制得的大红活性染料先用适量的水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中，吸取10ml染液与50ml水混合，然后加入4g棉布，1.8g硫酸钠，0.4g DG-170，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入1g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，该染料能将棉布染成得色深浓、匀染性好、重现性好、染色牢度好的红色。
实施例9
将70g式(1-3)染料、10g式(2-1)染料和20g式(3)染料经充分地机械混合得到本实施例的大红活性染料。
取4g上述制得的大红活性染料先用适量的水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中，吸取10ml染液与50ml水混合，然后加入4g棉布，1.8g硫酸钠，0.4g DG-170，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入1g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，该染料能将棉布染成得色深浓、匀染性好、重现性好、染色牢度好的红色。
实施例10
将65g式(1-3)染料、15g式(2-2)染料和20g式(3)染料经充分地机械混合得到本实施例的大红活性染料。
取4g上述制得的大红活性染料先用适量的水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中，吸取10ml染液与50ml水混合，然后加入4g棉布，1.8g硫酸钠，0.4g DG-170，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入1g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，该染料能将棉布染成得色深浓、匀染性好、重现性好、染色牢度好的红色。
实施例11
将70g式(1-3)染料、15g式(2-3)染料和15g式(3)染料经充分地机械混合得到本实施例的大红活性染料。
取4g上述制得的大红活性染料先用适量的水使其充分溶解，然后定容于500ml容量瓶中，吸取10ml染液与50ml水混合，然后加入4g棉布，1.8g硫酸钠，0.4g DG-170，然后以1℃/分钟的升温速度升到60℃，保持30分钟后加入1g碳酸钠，再保持60℃染色30分钟，随后取出被染棉布，用非离子型净洗剂沸腾皂煮15分钟，再用水清洗并在70℃左右烘干，该染料能将棉布染成得色深浓、匀染性好、重现性好、染色牢度好的红色。
对本发明实施例1-11中染色后的棉布以及相同染色条件下活性红B-3G和活性红B-3BD染色后的棉布的应用性能进行检测，其检测结果如表1所示。
表1不同染料染色后的棉布的性能比较
Figure GDA0003642952350000121
Figure GDA0003642952350000131
由表1可以看出，与活性红B-3G和活性红B-3BD相比，采用本发明提供的大红活性染料可以得到染色强度高、匀染性好、重现性好、更加深浓艳丽的红色。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种大红活性染料，其特征在于：按重量份数计，包括50-70份的式(1)染料、10-20份的式(2)染料和10-30份的式(3)染料；
Figure FDA0003642952340000011
其中，R1为-H、-OCH3、-CH3中的任一种；
R2为下式中的任一种：
Figure FDA0003642952340000012
M为碱金属离子。
2.如权利要求1所述的一种大红活性染料，其特征在于：式(1)染料包括式(1-1)染料、式(1-2)染料、式(1-3)染料中的至少一种；
Figure FDA0003642952340000013
Figure FDA0003642952340000021
3.如权利要求1所述的一种大红活性染料，其特征在于：式(2)染料包括式(2-1)染料、式(2-2)染料、式(2-3)染料中的至少一种；
Figure FDA0003642952340000022
4.如权利要求1所述的一种大红活性染料，其特征在于：M为钠离子。
5.如权利要求1所述的一种大红活性染料，其特征在于，式(3)染料的制备方法包括如下步骤：
1)将2-氨基-4-乙酰氨基苯磺酸打浆，用液碱调节pH＝7.0至溶解，待用；
2)将对位酯、盐酸加水、冰打浆30分钟，加入30％亚硝酸钠水溶液，维持温度T＝0-5℃，反应1小时后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸钠；当淀粉碘化钾试纸显无色，刚果红试纸显兰色，终点到达，得重氮液；
3)将步骤2)中制备的重氮液加入到步骤1)中制备的2-氨基-4-乙酰氨基苯磺酸液中，调节pH＝7.0-7.5，维持温度T＝8-15℃，反应6小时后终点到达，得偶合液；将偶合液过滤除去不溶物，进行喷雾干燥即得式(3)染料。
6.一种大红染料组合物，其特征在于：包括如权利要求1-5任一项所述的大红活性染料。
7.如权利要求6所述的一种大红染料组合物，其特征在于：还包括促染剂、固色剂和耐碱助剂。
8.如权利要求7所述的一种大红染料组合物，其特征在于：还包括柔软剂、阻燃剂、静电剂中的至少一种。
9.如权利要求6-8任一项所述的一种大红染料组合物，其特征在于：还包括电解质盐。
10.权利要求1-5任一项所述的大红活性染料在纤维素纤维材料印染中的应用。
CN202011465915.1A 2020-12-14 2020-12-14 一种大红活性染料及其应用 Active CN112574591B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011465915.1A CN112574591B (zh) 2020-12-14 2020-12-14 一种大红活性染料及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011465915.1A CN112574591B (zh) 2020-12-14 2020-12-14 一种大红活性染料及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112574591A CN112574591A (zh) 2021-03-30
CN112574591B true CN112574591B (zh) 2022-07-26

Family

ID=75132210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011465915.1A Active CN112574591B (zh) 2020-12-14 2020-12-14 一种大红活性染料及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112574591B (zh)

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0731145A2 (de) * 1995-03-08 1996-09-11 Hoechst Aktiengesellschaft Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
US5779739A (en) * 1995-03-30 1998-07-14 Hoechst Aktiengesellschaft Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and their use for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material
JP2000044830A (ja) * 1998-05-22 2000-02-15 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物およびその適用
EP1013720A2 (en) * 1998-12-21 2000-06-28 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Red-dyeing dye mixtures of water-soluble fiber-reactive azo dyes and their use
JP2001214087A (ja) * 2000-02-04 2001-08-07 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物及びそれを用いる染色法
US6530961B1 (en) * 1998-03-04 2003-03-11 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Alkaline aqueous solutions and use thereof in processes for dyeing cellulosic textile materials
CN1590469A (zh) * 2003-08-16 2005-03-09 德意志戴斯达纺织品及染料两合公司 纤维活性偶氮染料的染料混合物、其制备方法及其应用
CN1594445A (zh) * 2003-08-16 2005-03-16 德意志戴斯达纺织品及染料两合公司 纤维活性偶氮染料的染料混合物、其制备方法及其应用
CN101575460A (zh) * 2008-05-05 2009-11-11 上海雅运纺织化工有限公司 黄色活性染料组合物及其应用
CN101935466A (zh) * 2010-08-26 2011-01-05 浙江科永化工有限公司 一种活性红染料组合物
CN102561068A (zh) * 2011-12-13 2012-07-11 浙江传化股份有限公司 一种锦棉织物活性染料染色工艺
CN105315717A (zh) * 2015-10-30 2016-02-10 江苏德旺化工工业有限公司 一种活性红染料组合物

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0731145A2 (de) * 1995-03-08 1996-09-11 Hoechst Aktiengesellschaft Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
US5779739A (en) * 1995-03-30 1998-07-14 Hoechst Aktiengesellschaft Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and their use for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material
US6530961B1 (en) * 1998-03-04 2003-03-11 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Alkaline aqueous solutions and use thereof in processes for dyeing cellulosic textile materials
JP2000044830A (ja) * 1998-05-22 2000-02-15 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物およびその適用
EP1013720A2 (en) * 1998-12-21 2000-06-28 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Red-dyeing dye mixtures of water-soluble fiber-reactive azo dyes and their use
JP2001214087A (ja) * 2000-02-04 2001-08-07 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物及びそれを用いる染色法
CN1590469A (zh) * 2003-08-16 2005-03-09 德意志戴斯达纺织品及染料两合公司 纤维活性偶氮染料的染料混合物、其制备方法及其应用
CN1594445A (zh) * 2003-08-16 2005-03-16 德意志戴斯达纺织品及染料两合公司 纤维活性偶氮染料的染料混合物、其制备方法及其应用
CN101575460A (zh) * 2008-05-05 2009-11-11 上海雅运纺织化工有限公司 黄色活性染料组合物及其应用
CN101935466A (zh) * 2010-08-26 2011-01-05 浙江科永化工有限公司 一种活性红染料组合物
CN102561068A (zh) * 2011-12-13 2012-07-11 浙江传化股份有限公司 一种锦棉织物活性染料染色工艺
CN105315717A (zh) * 2015-10-30 2016-02-10 江苏德旺化工工业有限公司 一种活性红染料组合物

Also Published As

Publication number Publication date
CN112574591A (zh) 2021-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100567403C (zh) 一种复合活性黑染料
CN101362864A (zh) 一种复合活性黑染料
CN100528972C (zh) 一种复合活性染料
CN101899227B (zh) 一种复合活性红染料
CN103073920A (zh) 一种活性黑染料组合物
CN104804468A (zh) 一种活性藏青至黑色染料组合物及染料制品
CN101880473B (zh) 一种活性橙染料组合物
CN102585548B (zh) 一种红色活性染料组合物
EP2000511B1 (en) Trisazo reactive dyestuff compound
CN100375762C (zh) 一种复合活性红染料及其制剂
CN112574591B (zh) 一种大红活性染料及其应用
CN101880474B (zh) 一种桔红色活性染料组合物
CN116144195B (zh) 一种高性能耐碱性黄色活性染料及其制备方法
CN104927396B (zh) 一种复合活性深红染料及其制备方法和应用
JPS6030787B2 (ja) セルロ−ズ系繊維の染色法
CN101880475B (zh) 一种活性大红染料组合物
CN102492308A (zh) 一种复合活性黑染料及其制备和应用
CN110305499B (zh) 一种复合活性黑染料及其应用
CN109796786B (zh) 一种复合型鲜艳红色活性染料及其制备方法与应用
CN102585549B (zh) 一种活性红染料组合物
CN105176139A (zh) 一种多偶氮棕色活性染料化合物及其制备方法和应用
CN113755027B (zh) 一种活性黄染料组合物、黄色染料及其制备方法、应用
CN102031016A (zh) 一种复合活性蓝染料
CN102504594B (zh) 一种活性红染料组合物
CN104497626B (zh) 一种橙色活性染料化合物、其制备方法及用途

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant