CN103073920A - 一种活性黑染料组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种活性黑染料组合物，主要包括45~99质量份的至少一种如式（Ⅰ）所示的组分A和1~55质量份的至少一种如式（Ⅱ）所示的组分B；本发明活性黑染料组合物，用于织物印染时，具有提升性好，固色率高，上染率高，易于水洗，染色残液清，耐盐碱性能稳定，湿处理牢度优异，是不可多得的经济型深黑染料。

Description

一种活性黑染料组合物
（一）技术领域
本发明涉及一种活性染料组合物，特别是一种提升力优异、易水洗、染色性能稳定的活性黑色染料组合物。
（二）背景技术
在棉纤维染色中，黑色几乎占到40~50%，用的较多的直接染料和硫化染料由于环保问题而受到禁用和限制使用。活性黑KN-B由于价格低廉、牢度良好、较高的固色率和易洗涤性，且不存在包括AOX在内的环保问题，因此用量较大。但同时也存在着提升力差、乌黑度不够等缺陷，从而限制了它的广泛使用。
现有的活性黑染料拼色产品在实际应用过程中仍然存在染深性不强、上染率和固色率不高、染色织物不易清洗等问题，如专利CN102245712A、CN1730566A等。这是由于深浓色染色所用染料浓度高，浮色染料量增多，而纤维对染料的吸附有一个饱和值，染料浓度一般不宜超过染色饱和值的10%，过量的染料不能上染和固着，会在织物表面堆积，若易清洗性不好，势必影响染织物的湿处理牢度，从而导致染色性能欠佳。
（三）发明内容
为解决上述问题，本发明的目的在于提供一种活性黑染料组合物，具有染深性好，提升力优异，上染率高，固色率高，印染过程染料用量少、易水洗、残液清，染色性能稳定。
一种活性黑染料组合物，主要包括45~99质量份的至少一种如式（Ⅰ）所示的组分A和1~55质量份的至少一种如式（Ⅱ）所示的组分B；
Figure BDA0000265515251
式（Ⅰ）中：
R1、R2各自独立为H、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基或-SO3M1，优选为-H、-CH3、-OCH3或-SO3M1；Y1为-CH=CH2或-C2H4OSO3M1；M1为氢或碱金属原子，优选为-H或-Na；取代基R1、R2优选为苯胺的邻位或间位取代，-SO2Y1优选为苯胺的对位或间位取代；
式（Ⅱ）中：
R6、R7各自独立为-SO3M3或-SO2Y3，其中，Y3为-CH=CH2或-C2H4OSO3M3，M3为H或碱金属原子；且满足R6、R7不同时为-SO3M3或-SO2Y3（即R6为-SO3M3时R7为-SO2Y3，R6为-SO2Y3时R7为-SO3M3），且取代基R6、R7优选为苯胺的邻位或对位取代，-SO2Y3（包括R6、R7为-SO2Y3时的情况）优选为苯胺的间位或对位取代。
进一步，所述的活性黑染料组合物，还可以包括1~60质量份的至少一种选自式（Ⅲ）~（Ⅳ）所示的组分C：
式（Ⅲ）中：
R3、R4各自独立为-H、-C1~C4烷基、-C1~C4烷氧基或-SO3M2，优选为-H 、-CH3、-OCH3或-SO3M2；R5为-H或-SO3M2；Y2为-CH=CH2或-C2H4OSO3M2；M2为氢或碱金属原子，优选为-H或-Na；
式（Ⅳ）中：
R8为-COOR9，-CN或-CONR10R11，其中R9为M4或C1~C4烷基，R10和R11各自独立为-H或C1~C4烷基；Y4为-CH=CH2或-C2H4OSO3M4；M4为氢或碱金属原子，优选为-H或-Na；R8优选为苯胺的间位或对位取代。
式（Ⅰ）~（Ⅳ）中，M1~ M4为H还是金属原子对其染色性能并无影响，只是为了制备方便，通常以Na盐形式制备，本领域普通技术人员也可将其酸化成自由酸形式。
优选的，基于所述组分A~C质量之和，组分A的质量百分含量为50~99%，组分B的质量百分含量为1~50%，组分C的质量百分含量为0~50%。
优选的，所述活性黑染料组合物，由组分A、组分B和组分C组成，其中，组分A的质量百分含量为55~95%，组分B的质量百分含量为1~45%，组分C的质量百分含量为1～50%。
所述组分A优选为下列之一或其中两种以上的混合物，M1为H（自由酸形式）或Na（盐的形式）：
Figure BDA0000265515253
Figure BDA0000265515254
所述组分B优选为下列之一或其中两种以上的混合物，M3为H（自由酸形式）或Na（盐的形式）：
Figure BDA0000265515255
Figure BDA0000265515256
Figure BDA0000265515257
所述组分C优选为下列之一或其中两种以上的混合物，M2 、M4各自独立为H（自由酸形式）或Na（盐的形式）：
Figure BDA0000265515259
Figure BDA00002655152510
优选的，本发明所述的活性黑染料组合物，由至少一种式（Ⅰ-1）～式（Ⅰ-12）所示的组分A和至少一种式（Ⅱ-1）～（Ⅱ-8）所示的组分B组成，组分A的质量百分含量为50~99%（更优选为50~95%），组分B的质量百分含量为1~50%（更优选为5~50%）。特别优选的，组分A选自（Ⅰ-1）~（Ⅰ-3）、式（Ⅰ-7）及式（Ⅰ-9）中所示的至少一种染料；组分B选自式（Ⅱ-1）、（Ⅱ-2）、（Ⅱ-5）及（Ⅱ-6）中所示的至少一种染料。
或者，本发明所述的活性黑染料组合物，由至少一种式（Ⅰ-1）～式（Ⅰ-12）所示的组分A，至少一种式（Ⅱ-1）～（Ⅱ-8）所示的组分B，和至少一种式（Ⅲ-1）～（Ⅲ-6）、（Ⅳ-1）~（Ⅳ~8）所示的组分C组成，组分A的质量百分含量为55~90%（更优选为55~80%），组分B的质量百分含量为1~45%（更优选为5~30%），组分C的质量百分含量为1～50%（更优选为5~40%）。特别优选的，组分A选自（Ⅰ-1）~（Ⅰ-3）、式（Ⅰ-7）及式（Ⅰ-9）中所示的至少一种染料；组分B选自式（Ⅱ-1）、（Ⅱ-2）、（Ⅱ-5）及（Ⅱ-6）中所示的至少一种染料；组分C选自式（Ⅲ-1）~（Ⅲ-3）、（Ⅲ-6）、（Ⅳ-1）~（Ⅳ-3）、（Ⅳ-7）~（Ⅳ-8）中所示的至少一种染料。
本发明所述的式（Ⅰ）～式（Ⅳ）的染料化合物，可以游离酸（M1~M4为-H）或盐的形式存在，优选以盐的形式存在，所述的盐可为碱金属盐（M1~M4为碱金属），特别优选为钠盐（M1~M4为-Na）。
本发明所述的活性黑染料组合物， 所使用的组分A和组分C可方便的按本领域技术人员熟知的方式合成，其中本发明所述的（Ⅰ）、（Ⅲ）和（Ⅳ）的化合物可分别按照专利CN101580649、KR100686977、CN102245712、CN101671490中所述的方法或类似的方法制备。式（Ⅱ）所示的组分B的制备方法在后续实施例中进行描述。
本发明所述的活性黑染料组合物，其制备方法包括将式（Ⅰ）～式（Ⅳ）染料按照前述配比进行混合，混合可采用常规的机械方式进行，如在研磨机、捏合机或均质机中进行，混合过程中，单个染料（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）和（Ⅳ）可以粉状、粒状、水溶液或合成溶液形式存在，当单个染料（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）和（Ⅳ）以合成溶液的形式拼混时，从合成溶液分离本发明所述的复合活性黑染料可用普遍已知的方法进行，例如用电解质（如氯化钠或氯化钾）从反应介质中将染料盐析滤出，或将混合溶液蒸发、喷雾干燥，此时，可加入商品化常用助剂，所述助剂为下列之一或其任意比例的混合物：助溶剂、分散剂、耐碱性助剂、防尘剂、表面活性剂、缓冲剂和促染剂等，优选萘磺酸甲醛缩合物（NNO）、甲基萘磺酸甲醛缩合物（分散剂MF）、扩散剂CNF（苄基萘磺酸盐甲醛缩合物）、元明粉（工业硫酸钠）等。以上助剂均为市售常规品种，通常，视实际需要，助剂的加入量0~45%，优选0~40%为宜（占染料总配方组成重量）。
本发明所述的活性黑染料组合物，适用于纤维素纤维、聚酰胺纤维及其织物的印染，其中，纤维素纤维优选棉纤维和再生纤维，当然也可包括其它的植物性纤维，如麻类纤维或织物；聚酰胺纤维优选包括皮、毛或丝在内的动物性纤维材料，以及合成的尼龙6、尼龙66等纤维材料。采用本发明所述的活性黑染料组合物印染上述纤维材料时，可遵照已知的活性染料染色方法进行，如常用的活性染料浸染染色法和轧染染色法，所述的浸染染色是将织物浸渍于染液中，使染料逐渐上染织物的方法，通常需经染色－固色－水洗－皂煮－水洗－脱水－烘干等工序。
所述的轧染则是先把织物浸渍于染液中，然后使织物通过轧辊，把染液均匀轧入织物内部，再经汽蒸或热熔等处理的染色方法，通常需经浸轧染液－烘干－（浸轧固色液）－汽蒸或焙烘－水洗－皂洗－水洗－烘干等工序。
通常，由于织物上染色泽要求的不同，染料使用量也会有所不同，使用浸染法染色时，染色深度（owf）一般为0.1%～10%（染料占织物重量百分比），浴比1:2~1:60（织物与染液重量比，优选1:10~1:30），初染温度控制30~60℃，染色时间10~30分钟，皂煮温度85~95℃，皂煮时间10~15分钟，固色温度60~100℃，固色时间10~50分钟，固色pH值9~11。使用轧染方法染色时，纤维素纤维的轧余率一般为60~80%，汽蒸温度100~103℃，汽蒸时间1~3分钟。轧染方法中，目前较多使用的是冷轧堆染色法，将染料和碱性物质引入到轧染机中，并在室温下打卷堆置2~30小时进行固色，之后进行彻底漂洗。
本发明的有益效果主要体现在：本发明活性黑染料组合物，用于织物印染时，具有提升性好，固色率高，上染率高，易于水洗，染色残液清，耐盐碱性能稳定，湿处理牢度优异，是不可多得的经济型深黑染料。
（四）具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1：式（Ⅱ-1）化合物的制备
（1）重氮化：17.3g的2-氨基苯磺酸加到150mL水中搅拌均匀后，冷却到0~5℃，加入12.5g 31%（w/w）的盐酸，维持0~5℃慢慢滴加24.5g 30%（w/w）的亚硝酸钠水溶液，在此温度下搅拌1小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，得到2-氨基-苯磺酸的重氮液。
（2）重氮化：将56.2g的对位酯（即对（β-羟乙基砜硫酸酯）苯胺）加到150mL水中搅拌均匀后，冷却到0~5℃，维持0~5℃慢慢滴加21g31%盐酸和48g 30%的亚硝酸钠，在此温度下搅拌1小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，得到对位酯的重氮液。
（3）偶合：将15.2g的3,5-二氨基苯甲酸加入100mL水中，溶解后，将步骤（1）的重氮盐加入到此溶解液中，调pH值 5.3~5.5并控制温度5~8℃，偶合反应3小时，得到单偶氮染料溶液。
（4）偶合：将步骤（2）反应得到的对位酯重氮液快速滴加到步骤（3）反应得到的单偶氮染料溶液中，调pH值6.0-7.0并控制温度为5~10℃，偶合反应3小时，得到三偶氮染料溶液，经干燥，主要获得式（Ⅱ-1）所示腙式结构的黄色染料，M3为Na。
Figure BDA00002655152511
实施例2：式（Ⅱ-2）化合物的制备
（1）重氮化：26.0g的邻氨基苯磺酸加到280mL水中搅拌均匀后，冷却到0~5℃，加入18.7g 31%的盐酸，维持0~5℃慢慢滴加36.7g 30%的亚硝酸钠水溶液，在此温度下搅拌1小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，得到邻氨基苯磺酸的重氮液。
（2）重氮化：将84g的对位酯（即对（β-羟乙基砜硫酸酯）苯胺）加到250mL水中搅拌均匀后，冷却到0~5℃，维持0~5℃慢慢滴加30g31%盐酸和72g 30%的亚硝酸钠，在此温度下搅拌2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，得到对位酯的重氮液。
（3）第一次偶合：将23.0g的3,5-二氨基苯甲酸加入160mL水中，溶解后，将步骤（1）的重氮盐加入到此溶解液中，调pH值 5.7~6.2并控制温度3~5℃，偶合反应3小时，得到单偶氮染料溶液。
（4）第二次偶合：将步骤（2）反应得到的对位酯重氮液分次慢速滴加到步骤（3）反应得到的单偶氮染料溶液中，调pH值5.0~6.0并控制温度为3~5℃，偶合反应5小时，得到三偶氮染料溶液，经干燥，主要得到式（Ⅱ-2）所示腙式结构的染料化合物，该染料上染织物为黄色色调，M3为Na。
Figure BDA00002655152512
实施例3～5：
按照实施例1所述的制备方法或类似的方法，不同的是：分别采用表1中等摩尔量的芳胺1、芳胺2替代步骤（1）、步骤（2）中的芳胺进行重氮化，即可制得如表1所示的腙式染料，上染织物呈现出明亮的黄色。
表1
Figure BDA00002655152513
实施例6～8：
按照实施例2所述的制备方法或类似的方法，不同的是：分别采用表1中等摩尔量的芳胺1、芳胺2替代步骤（1）、步骤（2）中的芳胺进行重氮化，即可制得如表2所示的腙式染料，上染织物呈现出明亮的黄色。
表2
Figure BDA00002655152514
实施例9：
将60份式（Ⅰ-1）的染料、23份式（Ⅱ-1）的染料、13份式（Ⅲ-1）的染料和4份元明粉进行机械混合，得到的复合染料染棉为深黑色，其中，M1、M2、M3均为Na，即染料化合物以钠盐形式表示。
Figure BDA00002655152515
实施例10：
将59份式（Ⅰ-3）的染料、25份式（Ⅱ-1）的染料、16份式（Ⅲ-1）的染料和2.5份元明粉进行机械混合，得到的复合染料染棉为深黑色，其中，M1、M2、M3均为Na，即染料化合物以钠盐形式表示。
Figure BDA00002655152516
实施例11：
将56份式（Ⅰ-1）的染料、15份式（Ⅱ-1）的染料、17份式（Ⅲ-1）的染料、12份式（Ⅳ-7）的染料，进行机械混合，得到的复合染料染棉为深黑色，其中，M1、M2、M3、M4均为Na，即染料化合物以钠盐形式表示。
Figure BDA00002655152517
实施例12～42：
机械混合表1中所列配比的染料，染棉为黑色。
Figure BDA00002655152518
Figure BDA00002655152519
应用实施例：
取本发明实施例9~42制得的活性黑染料，分别溶解在水中，加入元明粉50g/L配置成染液。染色浓度4%（染料对布重），浴比1:10（布重克数对染液体积毫升数），置入棉布60℃下吸附30分钟，加碱（氢氧化钠15g/L、碳酸钠10g/L）固色45分钟，染色织物经水洗、皂煮、干燥，得到黑色染织物。
（1）色牢度
按照ISO 105-C03测试其耐水洗牢度，60℃：
原样变色≧4-5级；沾色≧4级
按照ISO 105-E04测试其耐汗渍牢度：
酸汗：变色≧4级；沾色≧3-4级
碱汗：变色≧4级；沾色≧3-4级
按照ISO 105-X12测试其耐摩擦牢度：
干摩擦：≧4-5级；湿摩擦：≧2-3级
按照ISO 105-E01测试其耐水浸牢度≧4-5级。
按照ISO 105-X11 测试其耐熨烫牢度，变色≧4-5级。
（2）耐盐碱性：上述染料染色时，分别随着盐用量、PH值的增加，力份增加，对色光基本没有影响，说明本发明的活性黑染料耐盐碱性能稳定。
对比染色实验：
对比例1，按照专利CN102245712中的实施例31，制备如下三组分的活性黑染料：
Figure BDA00002655152520
对比例2，按照专利CN1730566中的实施例6，制备如下三组分的活性黑染料：
Figure BDA00002655152522
按照上述应用实施例所述的方法，选取本发明中与对比例1、2最接近的实施例10、实施例16、实施例17进行染色性能对比，结果如下：
（1）提升力对比，不同染色深度下的K/S值
染色深度 2.0% 4.0% 6.0% 8.0% 10.0% 12.0%
实施例10 18.63 27.12 34.36 37.25 39.81 40.59
实施例16 17.75 26.33 32.87 35.41 37.88 39.96
实施例17 17.22 25.06 30.23 35.24 37.26 39.63
对比例1 12.92 20.64 26.11 29.11 31.63 32.94
对比例2 15.24 23.00 27.91 33.73 34.13 34.24
由上表可知，随着染色深度的增加，本发明染深性明显好于对比实施例。
（2）上染率对比，%
染色时间 0 15min 30min 40min 50min 70min 90min
实施例10 0 45.97 49.41 70.35 77.47 79.56 80.87
实施例16 0 44.53 46.38 69.39 76.21 78.83 80.18
实施例17 0 43.52 45.76 69.72 75.93 78.89 79.98
对比例1 0 32.90 37.16 64.47 70.45 71.64 72.00
对比例2 0 30.46 36.09 65.52 71.26 73.06 73.32
（3）固色率对比，%
固色时间 0 15min 30min 40min 50min 70min 90min
实施例10 0 63.88 72.01 74.61 76.23
实施例16 0 64.13 71.82 74.19 75.71
实施例17 0 64.63 71.45 74.86 75.97
对比例1 0 57.39 63.94 66.32 67.10
对比例2 0 57.97 65.68 69.02 69.42
由上表可知，本发明的染料明显优于对比实施例，对于本行业而言，其在提升力、上染率和固色率方面都有显著的改善。

Claims (7)

1.一种活性黑染料组合物，主要包括45~99质量份的至少一种如式（Ⅰ）所示的组分A和1~55质量份的至少一种如式（Ⅱ）所示的组分B；
式（Ⅰ）中：
R1、R2各自独立为H、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基或-SO3M1；Y1为-CH=CH2或-C2H4OSO3M1；M1为氢或碱金属原子；
式（Ⅱ）中：
R6、R7各自独立为-SO3M3或-SO2Y3，其中，Y3为-CH=CH2或-C2H4OSO3M3，M3为H或碱金属原子；且满足R6、R7不同时为-SO3M3或-SO2Y3。
2.如权利要求1所述的活性黑染料组合物，其特征在于其染料化合物中还包括1~60质量份的至少一种选自式（Ⅲ）~（Ⅳ）所示的组分C：
Figure FDA0000265515242
Figure FDA0000265515243
式（Ⅲ）中：
R3、R4各自独立为-H、-C1~C4烷基、-C1~C4烷氧基或-SO3M2；R5为-H或-SO3M2；Y2为-CH=CH2或-C2H4OSO3M2；M2为氢或碱金属原子；
式（Ⅳ）中：
R8为-COOR9，-CN或-CONR10R11，其中R9为M4或C1~C4烷基，R10和R11各自独立为-H或C1~C4烷基；Y4为-CH=CH2或-C2H4OSO3M4；M4为氢或碱金属原子。
3.如权利要求2所述的活性黑染料组合物，其特征在于：基于所述组分A~C质量之和，组分A的质量百分含量为50~99%，组分B的质量百分含量为1~50%，组分C的质量百分含量为0~50%。
4.如权利要求2所述的活性黑染料组合物，其特征在于所述活性黑染料组合物由组分A、组分B和组分C组成，其中，组分A的质量百分含量为55~95%，组分B的质量百分含量为1~45%，组分C的质量百分含量为1～50%。
5.如权利要求1~4之一所述的活性黑染料组合物，其特征在于所述组分A为下列之一或其中两种以上的混合物，其中M1为H或Na：
Figure FDA0000265515245
Figure FDA0000265515246
6.如权利要求1~4之一所述的活性黑染料组合物，其特征在于所述组分B为下列之一或其中两种以上的混合物，其中M3为H或Na：
Figure FDA0000265515247
Figure FDA0000265515248
Figure FDA0000265515249
7.如权利要求2~4之一所述的活性黑染料组合物，其特征在于所述组分C为下列之一或其中两种以上的混合物，其中M2 、M4各自独立为H或Na：
Figure FDA00002655152410
Figure FDA00002655152411
Figure FDA00002655152412
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103627208A (zh) * 2013-12-05 2014-03-12 浙江舜龙化工有限公司 一种复合活性黑色染料
WO2014101768A1 (zh) * 2012-12-26 2014-07-03 浙江科永化工有限公司 一种活性黑染料组合物
CN104059387A (zh) * 2014-07-10 2014-09-24 浙江瑞华化工有限公司 复合黑色活性染料组合物、其用途和由其制成的纤维或纤维的纺织物
CN105778563A (zh) * 2016-03-17 2016-07-20 浙江瑞华化工有限公司 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途
CN106566281A (zh) * 2016-09-14 2017-04-19 浙江科永化工有限公司 一种活性藏青至黑色染料组合物及染料制品
CN112679988A (zh) * 2020-12-26 2021-04-20 浙江科永化工有限公司 一种活性藏青至黑色染料组合物及染料制品
CN115304930A (zh) * 2022-06-30 2022-11-08 浙江科永化工有限公司 一种活性染料组合物及染料制品
CN116102900A (zh) * 2023-02-13 2023-05-12 湖北华丽染料工业有限公司 一种活性深色黑染料及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1730566A (zh) * 2005-08-30 2006-02-08 大连理工大学 适于冷轧堆染色的耐碱型黑色活性染料
CN101362864A (zh) * 2008-10-06 2009-02-11 丽源（内蒙古）科技有限公司 一种复合活性黑染料
US7687612B1 (en) * 2008-11-04 2010-03-30 Everlight Usa, Inc. Reactive dyestuff with dialkylether bridge group
WO2011101185A9 (en) * 2010-02-18 2012-03-29 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Mixtures of fibre-reactive dyes and their use in a method for di- or trichromatic dyeing or printing

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY136589A (en) * 2003-02-05 2008-10-31 Ciba Sc Holding Ag Mixtures of reactive dyes and their use
EP1713865B1 (en) * 2004-02-13 2012-11-28 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH Mixtures of reactive dyes and their use
CN102964870B (zh) * 2012-10-25 2014-10-15 浙江龙盛集团股份有限公司 一种活性黑染料组合物
CN103073920A (zh) * 2012-12-26 2013-05-01 浙江龙盛化工研究有限公司 一种活性黑染料组合物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1730566A (zh) * 2005-08-30 2006-02-08 大连理工大学 适于冷轧堆染色的耐碱型黑色活性染料
CN101362864A (zh) * 2008-10-06 2009-02-11 丽源（内蒙古）科技有限公司 一种复合活性黑染料
US7687612B1 (en) * 2008-11-04 2010-03-30 Everlight Usa, Inc. Reactive dyestuff with dialkylether bridge group
WO2011101185A9 (en) * 2010-02-18 2012-03-29 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Mixtures of fibre-reactive dyes and their use in a method for di- or trichromatic dyeing or printing

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
《化学研究与应用》 20110115 彭晓伟等 含噻唑环偶氮类非线性光学分子的合成表征与互变异构的研究 第23卷, 第1期 *
《应用化学》 20020825 简卫等 吡啶酮偶氮分散染料光谱性能 第23卷, 第8期 *

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014101768A1 (zh) * 2012-12-26 2014-07-03 浙江科永化工有限公司 一种活性黑染料组合物
CN103627208A (zh) * 2013-12-05 2014-03-12 浙江舜龙化工有限公司 一种复合活性黑色染料
CN103627208B (zh) * 2013-12-05 2015-07-08 浙江舜龙化工有限公司 一种复合活性黑色染料
CN104059387A (zh) * 2014-07-10 2014-09-24 浙江瑞华化工有限公司 复合黑色活性染料组合物、其用途和由其制成的纤维或纤维的纺织物
CN105778563A (zh) * 2016-03-17 2016-07-20 浙江瑞华化工有限公司 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途
CN105778563B (zh) * 2016-03-17 2017-08-08 浙江瑞华化工有限公司 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途
CN106566281A (zh) * 2016-09-14 2017-04-19 浙江科永化工有限公司 一种活性藏青至黑色染料组合物及染料制品
CN112679988A (zh) * 2020-12-26 2021-04-20 浙江科永化工有限公司 一种活性藏青至黑色染料组合物及染料制品
WO2022134534A1 (zh) * 2020-12-26 2022-06-30 浙江科永化工有限公司 一种活性藏青至黑色染料组合物及染料制品
CN112679988B (zh) * 2020-12-26 2022-09-27 浙江科永化工有限公司 一种活性藏青至黑色染料组合物及染料制品
CN115304930A (zh) * 2022-06-30 2022-11-08 浙江科永化工有限公司 一种活性染料组合物及染料制品
CN116102900A (zh) * 2023-02-13 2023-05-12 湖北华丽染料工业有限公司 一种活性深色黑染料及其应用

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