JP2000044830A - 反応染料組成物およびその適用 - Google Patents
反応染料組成物およびその適用Info
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Abstract
反応染料組成物を提供する。 【解決手段】 下記のa),b),c)及びd)の4つ
の反応染料群から選ばれる2つ以上を含有してなる反応
染料組成物。 a)下記式(I)の黄色染料の1種以上,b)式(II)
の赤色染料の1種以上,c)式(V)、(VII)及び(I
X)の3つの染料から選ばれる2つ以上の青色染料混合
物、d)C.I.Reactive Yellow 161,CAS No.1042
56-92-0等: 【化1】 (I) 【化2】 (II) 【化3】 (III) (IV) 【化4】 【化5】
Description
の適用に関する。
に、繊維材料、とりわけ、セルロース系繊維の染色に多
用されている。反応染料を用いる繊維材料の染色におい
ては、黄色、赤色および青色の反応染料を三原色として
用いること、それらを、又は各色毎に適宜組み合わせて
染色又は捺染する方法が有用であることが知られてい
る。
応染料に関しては、(i)各染料のヒ゛ルト゛アッフ゜性、均染
性、染色温度依存性及び浴比依存性が良好で染色の再現
性が優れていること、(ii)三原色の染料染着速度が等し
く、染色温度依存性が優れ、且つこれらの速度や依存性
が揃っており、相容性が良好であること、(iii)三原色
染料の耐光堅牢度や汗と日光との複合堅牢度、洗濯堅牢
度、塩素堅牢度など諸堅牢度が優れており、且つそれら
の堅牢度のレベルが揃っていることなどが好ましい。特
に、(i)項の均染性や染色の再現性については、近年、
素材の種類や形態の多様化及び工場の自動化、染色時間
の短縮化による操作の簡略化などに伴い、より均染性が
よく、染色の再現性のよい反応染料組成物が強く望まれ
ている。三原色の各染料のビルドアップ性が互いに異な
り、また、互いの染料を単独で用いて染色したときと適
宜組み合わせて染色したときにおいて染色性が一致しな
い場合は、近年多用されているコンピューターカラーマ
ッチングシステムによる色合わせが困難になり、上記(i
i)項の三原色染料の染着速度、染色温度依存性が互いに
異なる場合は、染色途中に斑染めが生じるという均染性
の問題や染色ロット間で色違いを生じる等の染色の再現
性が不良となる問題が生じる。また、(iii)項の三原色
各染料の堅牢度のレベルが揃っていない場合は、耐光堅
牢度や汗日光堅牢度、洗濯堅牢度及び塩素堅牢度の一部
や全てにおいて変色が目立ち、良好な染色物を得ること
が困難である等の問題が生じる。一方、各色毎又は三原
色用として反応染料を用いた染色、特に染色濃度が高い
染色の場合には、多量の無機中性塩を必要とするが、多
量の無機中性塩の添加は、多大な時間と労力を要するの
で、染色作業の操作性を著しく低下させる。また多量の
無機中性塩の添加は、染色排水への無機中性塩の含量を
増大させ、環境問題を考えると好ましくない。従って、
少量の無機中性塩の添加で高濃度の染色物が得られる反
応染料組成物が強く要望されている。また、近年の環境
問題への関心の高まりから、染色排水の着色負荷に対す
る規則も厳しくなる傾向にあり、固着率が高く、染色排
水の着色度の低い反応染料組成物が強く望まれている。
は三原色染料を用いた反応染料組成物の染色及び捺染に
おける上記の問題点を解決すべく、鋭意検討した結果、
特定の組成物がこの目的を達成することを見出して、本
発明を完成した。
c)及びd)の4つの反応染料の群から選ばれる2つ以
上の染料群を含有してなる反応染料組成物を提供する。
(I)で示される黄色反応染料の少なくとも1種、 b)遊離酸の形で表すと、下記一般式(II)で示され
る赤色反応染料の少なくとも1種、 c)遊離酸の形で表すと、下記式(V)で示される反応
染料、下記式(VII)で示される反応染料及び(I
X)で示される反応染料の3つから選ばれる2つ以上の
青色染料の混合物、 d) C.I.No.、CAS No.あるいは遊離酸の形で表す
と、下記一般式(XII)、(XIII)、(XI
V)、(XV)、(XVI)、(XVII)、(XVI
II)、(XIX)、(XX)、(XXI)、(XXI
I)、(XXIII)、CAS No.85765-41-9、 CAS N
o.183185-50-4、 CAS No.156291-01-9、 CASNo.1832
05-49-4、 CAS No.189574-45-6、CAS No.12226-52-
7、CAS No.12226-54-9、 CAS No.154603-22-2、 CA
S No.115682-10-5、C.I.Reactive Yellow 161、 C.
I.Reactive Yellow 175、 CAS No.104256-92-0、
C.I.Reactive Yellow 143、 CAS No.143804-55-1、
CAS No.107231-52-7、 CASNo.74388-34-4、 CAS
No.109736-54-1、 CAS No.88159-05-4、 CAS No.83
400-21-9、CAS No.72509-99-0、CAS No.63817-39-0、
C.I.Reactive Yellow163、 CAS No.140876-14-8、
C.I.Reactive Yellow 165、 CAS No.146548-74-5、
CAS No.146632-11-3、C.I.Reactive Yellow 136、
C.I.ReactiveYellow 137、CAS No.77907-38-1、CAS
No.178198-11-3、 CAS No.104981-57-9、 CAS N
o.195739-93-6、 CAS No.195876-25-6、 CAS No.85
765-41-9、 CAS No.183185-19-5、 CAS No.149850-
32-8、CAS No.61951-85-7、CASNo.96726-28-2、 CAS
No.149057-74-9、 CAS No.118578-13-5、 CAS N
o.169314-33-4、CAS No.130711-86-3、CAS No.71720-
86-0、 CAS No.68806-24-6、、CAS No.77365-64-1、
CAS No.83567-04-8、 CAS No.115682-40-1、CAS N
o.11209618-1、 CAS No.160306-24-1、 CAS No.801
62-04-5、 CASNo.11209618-1、 CAS No.160306-24-
1、 CAS No.121591-05-7、 CAS No.148159-34-6 C
AS No.114764-54-4、CAS No.70776-19-1、CAS No.80
019-42-7、CAS No.101200-49-1、 CAS No.173995-81
-8、 CAS No.181188-59-0、 CAS No.116912-36-8、
CAS No.106359-92-6、CAS No.149850-34-0、 CAS N
o.183185-18-4、 CAS No.149850-33-9、 CAS No.15
2397-21-2、 CAS No.157707-94-3、CAS No.68959-17
-1、CAS No.70833-38-4、CAS No.99441-48-2、CAS N
o.64104-00-3、CAS No.68413-52-5、 CAS No. 1072
31-93-6、 CAS No.74077-24-0、 CAS No.70817-81-
1、 CAS No.83763-62-6、 CAS No.146303-09-5、
CAS No.146632-12-4、 CAS No.70929-83-8、 CAS
No.73139-36-9、 CAS No.94158-79-9、CAS No.11857
8-11-3、 CAS No.190914-22-8、CASNo.68214-04-0、C
AS No.120265-14-7、CAS No.61931-52-0、CAS No.10
1698-02-6、CAS No.86422-60-8、CAS No.101453-62-
7、C.I.Reactive Red 229、CAS No.85605-32-9、 C
AS No.110493-61-3、 CAS No.149315-82-2、 CASN
o.128416-19-3、 CAS No.71872-76-9、 CAS No.131
257-18-6、 CAS No.132821-93-3、 CAS No.12225-6
3-7、C.I.Reactive Blue 237、 CAS No.183185-17-
3、 CAS No.93050-78-3、 CAS No.132174-48-2、
CAS No.87271-12-3、 CAS No.178938-07-3、 CAS
No.108624-00-6、 C.I.Reactive Black 5、 CAS N
o.116341-17-4、 CAS No.182755-42-6、 CAS No.11
1381-07-8、 CAS No.80315-16-8、 CAS No.125034-
70-0、 CAS No.178956-19-9、CAS No.182755-36-8、
CAS No.93912-64-2、 CAS No.182757-33-1、 CAS
No.80315-17-9、 CAS No.182970-42-9、 CAS No.
91667-03-7、 CAS No.172031-66-2、 CAS No.93951
-21-4、 CAS No.147826-71-9、 CAS No.81173-72-
0、 CAS No.81959-23-1、 CAS No.190914-23-9、
CAS No.186554-27-8、 CAS No.141250-43-3、 CAS
No.28731-57-9、 CAS No.198153-83-2、 CAS No.
149315-83-3、 CAS No.91254-17-0、 CAS No.14125
5-32-5、CAS No.136213-71-3、 CAS No.131257-19-
7、 CAS No.198153-84-3、 CASNo.198153-82-1、 C
AS No.81417-94-9、 CAS No.160306-13-8、 CAS N
o.68133-24-4、 CAS No.101362-38-3、 CAS No.198
153-85-4、 CAS No.161935-19-9、 CAS No.157707-
93-2、 CAS No.72847-56-4、 CAS No.124448-55-
1、 CAS No.186616-13-7、 CAS No.157245-95-9、
CAS No.151613-22-8、 CAS No.151594-21-7、 CA
S No.143341-04-2、 CAS No.77093-21-1、CAS No.1
07028-81-9、 CAS No.177772-87-1、 CAS No.12566
2-71-7、 CASNo.114616-00-1、 CAS No.122390-99-
2、 CAS No.105674-38-2、 CAS No.120583-77-9で
示される反応染料群から選ばれる1種以上:
R2及びR3は、互いに独立に、水素原子、置換されてい
てもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級ア
ルコキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、置換されて
いてもよいフェニルカルボニルアミノ基又はウレイド基
を表し、R4は水素原子又は置換されていてもよい低級
アルキル基を表し、R5及びR6は、互いに独立に、水素
原子又は置換されていてもよい低級アルキル基を表し、
U1及びU2は、互いに独立して、置換されていてもよ
いフェニレン、置換されていてもよいナフチレン又は置
換されていてもよいC2〜C6アルキレンを表し、Y1は
−SO2CH=CH2又は−SO2CH2CH2Z1を表
し、Y2は−SO2CH=CH2又は−SO2CH2CH2
Z2を表し、ここで、Z1およびZ2は、互いに独立に、
アルカリの作用で脱離する基を表す。]
又は1を表し、R9、R7及びR8は、互いに独立に、
水素原子または置換されていてもよい低級アルキル基を
表し、Dは、置換されていてもよいフェニル基または置
換されていてもよいナフチル基を表し、A1は、下記一
般式(III)または(IV)
表し、R12は水素原子、置換されていてもよい低級アル
キル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基または
スルホ基を表し、pおよびqは、互いに独立に0または
1を表す。}で示される基を表し、Eは、下記一般式
(E1)、(E2)、(E3)または(E4)
に独立に水素原子または置換されていてもよい低級アル
キル基を表し、U3は、置換されていてもよいフェニレ
ンまたは置換されていてもよいナフチレンを表し、U4
は、置換されていてもよいC2〜C6アルキレンを表し、
Q1は、−O−、−S−または−NR16−を表し、ここ
に、R16は水素原子、置換されていてもよい低級アルキ
ル基または置換されていてもよいフェニル基を表し、r
およびsは、互いに独立に、2,3または4を表し、t
は1〜6の整数を表し、**印はY3に接続する結合を
意味する}で示される連結基を表し、Y3は、−SO2C
H=CH2あるいは−SO2CH2CH2Z3を表し、こ
こでZ3はアルカリの作用で脱離する基を表し、R10お
よびR11は、互いに独立にハロゲン原子、置換されてい
てもよいピリジニオ基、或いは下記一般式(G1)、
(G2)、(G3)または(G4)
は、互いに独立に、水素原子、置換されていてもよい低
級アルキル基、置換されていてもよいシクロヘキシル
基、置換されていてもよいフェニル基または置換されて
いてもよいナフチル基であり、Q2は、−CH2−、−
O−,−S−、−SO2−または−NR21−を表し、
ここにR21は水素原子または置換されていてもよい低
級アルキル基を表し、uは1,2または3である}]で
示される基を表す。
もよい低級アルキル基、ニトロ基、スルホ基または−S
O2C2H4Clを表し、R25は、水素原子又は置換さ
れていてもよい低級アルキル基を表し、Meは原子番号
27〜29の金属イオンを表し、R23及びR24は、互い
に独立に、ハロゲン原子、置換されていてもよいフェニ
ルアミノ基または下記一般式(VI)
いてもよい低級アルキル基を表し、U5は置換されてい
てもよいフェニレン、置換されていてもよいナフチレン
又は置換されていてもよいC2〜C6アルキレンを表
し、Y4は−SO2CH=CH2あるいは−SO2CH2C
H2Z4を表し、ここで、Z4はアルカリの作用で脱離す
る基である。}で示される基を表すが、R23及びR24の
少なくとも一方は、ハロゲン原子或いは一般式(VI)
で示される基である。]
−SO2CH2CH2Z5を表し、ここで、Z5はアルカ
リの作用で脱離する基を表し、R27及びR28は、互いに
独立に、ハロゲン原子、置換されていてもよいフェニル
アミノ基または下記一般式(VIII)
いてもよい低級アルキル基を表し、U6は置換されてい
てもよいフェニレン、置換されていてもよいナフチレン
又は置換されていてもよいC2〜C6アルキレンを表
し、Y6は−SO2CH=CH2あるいは−SO2CH2C
H2Z6を表し、Z6はアルカリの作用で脱離する基を表
す。}で示される基を表すが、R27及びR28の少なくと
も一方は、ハロゲン原子または一般式(VIII)で示
される基である。]
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基または置換基を有していてもよいアリールオキシ基
を表し、X1およびX2は、互いに独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基または
カルボキシル基を表し、R30は水素原子または置換され
ていてもよい低級アルキル基を表し、R31は、ハロゲン
原子、置換基を有していてもよい低級アルコキシ基、ヒ
ドロキシル基、置換基を有していてもよいアミノ基また
は下記一般式(X) −N(R33)−U7−Y7 (X) {式中、R33は水素原子または置換基を有していても
よい低級アルキル基を表し、U7は置換されていてもよ
いフェニレン、置換されていてもよいナフチレン又は置
換されていてもよいC2〜C6アルキレンを表し、Y7
は−SO2CH=CH2あるいは−SO2CH2CH2Z7
を表し、Z7はアルカリの作用で脱離する基を表す。}
で示される基を表し、R32は、ハロゲン原子、置換基を
有していてもよい低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、
置換基を有していてもよいアミノ基または下記一般式
(XI) −N(R34)−U8−Y8 (XI) {式中、R34は、水素原子または置換基を有していて
もよい低級アルキル基を表し、U8は置換されていても
よいフェニレン、置換されていてもよいナフチレン又は
置換されていてもよいC2〜C6アルキレンを表し、Y
8は−SO2CH=CH2あるいは−SO2CH2CH2Z
8を表し、Z8は、アルカリの作用で脱離する基を表
す。}で示される基を表すが、R31及びR32の少な
くとも一方は、ハロゲン原子、式(X)で示される基お
よび式(XI)で示される基から群より選ばれる1つで
ある。]
てセルロース繊維材料を染色又は捺染する方法をも提供
する。以下、本発明を詳細に説明する。
(III)、(E1)、(E2)、(E3)、(G1)、
(G3)、(G4)、(V)、(VI)、(VII
I)、(IX)、(X)、(XI)、(XI)、(XVI
I)、(XLII)、(XLVIII)及び(XLIX)において、R
4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R1
5、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R25、R2
6、R29、R30、R33、R34、R35、R36、R38及びR3
9で表されるアルキル基としてはメチル、エチル、n−
プロピル、イソブチル等の直鎖もしくは分岐状の炭素数
1〜4のアルキル基を挙げることが出来る。また、アル
コキシ基としてはメトキシ、エトキシ、iso−プロポ
キシなどの直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコ
キシ基を挙げることができる。また置換基としては、ヒ
ドロキシ、シアノ、アルコキシ、ハロゲン、カルバモイ
ル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカル
ボニルオキシ、スルホ及びスルファモイル等を挙げるこ
とができる。これらの置換された低級アルキル基とし
て、具体的には、例えば、2−ヒドロキシエチル、2−
ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロピル、3−ヒ
ドロキシブチル、4−ヒドロキシブチル、2,3−ジヒ
ドロキシプロピル、3,4−ジヒドロキシブチル、シア
ノメチル、2−シアノエチル、3−シアノプロピル、メ
トキシエチル、エトキシメチル、2−メトキシエチル、
2−エトキシエチル、3−メトキシプロピル、3−エト
キシプロピル、2−ヒドロキシ−3−メトキシプロピ
ル、クロロメチル、ブロモメチル、2−クロロエチル、
2−ブロモエチル、3−クロロプロピル、3−ブロモプ
ロピル、4−クロロブチル、4−ブロモブチル、カルボ
キシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシプ
ロピル、4−カルボキシブチル、1,2−ジカルボキシ
エチル、カルバモイルエチル、2−カルバモイルエチ
ル、3−カルバモイルプロピル、4−カルバモイルブチ
ル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメ
チル、2−メトキシカルボニルエチル、2−エトキシカ
ルボニルエチル、3−メトキシカルボニルプロピル、3
−エトキシカルボニルプロピル、4−メトキシカルボニ
ルブチル、4−エトキシカルボニルブチル、メチルカル
ボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、
2−メチルカルボニルオキシエチル、2−エチルカルボ
ニルオキシエチル、3−エチルカルボニルオキシプロピ
ル、4−メチルカルボニルオキシブチル、4−エチルカ
ルボニルオキシブチル、スルホメチル、2−スルホエチ
ル、3−スルホプロピル、4−スルホブチル、スルファ
モイルメチル、2−スルファモイルエチル、3−スルフ
ァモイルプロピル及び4−スルファモイルブチル等が挙
げられる。
一般式(I)、(E1)、(VI)、(VIII)、
(X)及び(XI)において、U1、U2、U3、U
5、U6、U7及びU8で表される置換されていてもよ
いフェニレンとしては、好ましくは、互いに独立に、メ
チル基、エチル基等のC1〜C4アルキル基、メトキシ、
エトキシ等のC1〜C4アルコキシ基、塩素、臭素等のハ
ロゲン及びスルホ基の群から選ばれる、1又は2個の置
換基により置換されていてもよいフェニレンであり、例
えば、
Y2、−Y3、−Y4、−Y6、−Y7又は−Y8に通じて
いる結合を意味する。)等を挙げることができる。前記
一般式(I)、(E1)、(VI)、(VIII)、
(X)、(XI)において、U1、U2、U3、U5〜
U8で表される置換されていてもよいナフチレンとして
は、好ましくはスルホ基1個で置換されていてもよいナ
フチレンが挙げられる。これらの具体例としては、例え
ば、
Y2、−Y3、−Y4、−Y6、−Y7又は−Y8に通じて
いる結合を意味する。)等を挙げることができる。
(VIII)、(X)、(XI)において、U1、U
2、U4、U5〜U8で表される置換されていてもよい
C2〜C6アルキレンとしては、たとえば、−(CH2)
2−、−(CH2)3−および−CH(CH3)CH2
−等のアルキレン基が挙げられる。殊にC2〜C4アル
キレンが好ましい。
(VII)、(VIII)、(X)、(XI)におい
て、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7およびY8は、
繊維反応性基を表す。又、アルカリの作用で脱離する基
であるZ1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7及びZ8とし
ては、例えばフルオロ、クロロ、ブロム等のハロゲン原
子、スルファート、チオスルファート、フォスファート
およびアセチルオキシ等を挙げることが出来、とくにス
ルファートが好ましい。
ては、これらのうち少なくとも一つがウレイド、低級ア
ルキル基、アルキルカルボニルアミノ基または置換され
ていてもよいフェニルカルボニルアミノ基であり、その
他は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基であ
ることが好ましい。ここで、フェニルカルボニルアミノ
基が置換されている場合、置換基としては、例えば、ス
ルホ、カルボキシ、メチルもしくはハロゲン原子等が挙
げられ、該置換基は、フェニルに置換されている。
として、好ましくは、無置換のナフチル、或いは、Q
(ここでQは、−SO2CH=CH2、−SO2CH2CH
2Z9(Z9は、前記のZ1〜Z8と同様の意味を有す
る。)を表す)及びスルホの群から選ばれる1、2もし
くは3個の置換基により置換されたナフチルが挙げられ
る。これらの中でも、遊離酸の形が、下記式(D3)又は
(D4)で示される基が、好ましい。
又は1を表し、Qは、前記の意味を表す。〕
は、以下のものが例示される。
以下のものが例示される。
らの例示のナフチル基の中でも、Qが−SO2CH2CH
2OSO3Hであり、且つ、スルホで置換されていてもよ
い、ナフチルが、特に好ましい。
は、前記一般式(III)又は(IV)で示される基を
表し、p及びqは互いに独立に0又は1を表し、*印は
アゾ基に接続する結合を表し、R12は水素原子、置換さ
れていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい
低級アルコキシ又はスルホを表す。ここで、上記低級ア
ルキル基や低級アルコキシとしては、例えば、メチル、
エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イ
ソブチル、sec−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プ
ロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキ
シやsec−ブトキシ等が、挙げられる。
表す。〕等の基を挙げることができる。
(この場合、1−位で、アゾ基に結合している)等が、
特に好ましい。
(E1)、(E2)、(E3)又は(E4)で示される
連結基を表し、R13、R14及びR15は、互いに独立に、
水素原子又は置換されていてもよいアルキルを表すが、
当該アルキルとしては、前記R4等で例示したものと同
様の基が挙げられる。R13、R14及びR15としては、好
ましくは、水素原子、メチル及びエチルである。この場
合、R13、R14及びR15が、水素原子であるときが、特
に好ましい。
されていてもよいフェニレン又は置換されていてもよい
ナフチレンを表す。かかる置換されていてもよいフェニ
レンとしては、例えば、炭素数1〜4個のアルキル、炭
素数1〜4個のアルコキシ、スルホ及びハロゲノの群か
ら選ばれる1又は2個の置換基により置換されていても
よいフェニレン等を挙げることができる。好ましいフェ
ニレンとしては、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、クロロ、ブロモ及びスルホの群から選ばれる1又は
2個の置換基により置換されていてもよいフェニレンが
挙げられる。
ば、
(R13は前記の意味を有する。)に接続する結合を意味
する。〕等を挙げることができる。とりわけ、メチル又
はメトキシから選ばれる1または2個の基で置換されて
いてもよいフェニレンが特に好ましい。
置換基されていてもよいナフチレンとしては、例えば、
炭素数1〜4個のアルキル、炭素数1〜4個のアルコキ
シ、スルホ及びハロゲノの群から選ばれる1又は2個の
置換基により置換されていてもよいナフチレン等を挙げ
ることができる。U3で表される置換されていてもよい
ナフチレンとしては、好ましくは、1又は2個のスルホ
により置換されていてもよいナフチレンである。かかる
ナフチレンの具体例としては、例えば、
(R13は前記の意味を有する。)に接続する結合を意味
する。〕等を挙げることができる。
いフェニレンであり、とりわけ、メチル及びメトキシか
ら選ばれる1又は2個の基で置換されていてもよいフェ
ニレンが好ましい。
ていてもよいC2〜C6アルキレンを表すが、かかるア
ルキレンとしては、好ましくは、炭素数1〜4個のアル
キル、ハロゲノ、ヒドロキシ、スルホ、シアノ、炭素数
1〜4個のアルコキシ、炭素数1〜4個のアルコキシカ
ルボニル、炭素数1〜4個のアルキルカルボニルオキシ
及びカルバモイルの群から選ばれる置換基により置換さ
れていてもよい炭素数2〜4個のアルキレン等が挙げら
れる。U4で表される置換されていてもよいアルキレン
としては、好ましくは、無置換の炭素数2〜4個のアル
キレンが挙げられ、中でも、エチレン及びトリメチレン
が、特に好ましい。
は−NR16−を表し、ここでR16は水素原子、置換され
ていてもよい低級アルキル又は置換されていてもよいフ
ェニルを表す。またR16で表される置換されていてもよ
いフェニルとしては、例えば、スルホで置換されていて
もよいフェニルを挙げることができる。R16は、好まし
くは、水素原子、メチル及びエチルである。
に独立に2、3又は4である。一般式(E3)で示され
る基としては、Q1が−O−であり、且つ、r及びs
が、互いに独立に、2又は3であるものが好ましく、具
体的には、
(R15は前記の意味を有する。)に接続する結合を意味
する。〕である基が好ましい。
好ましい。
すが、中でも、2、3又は4であるものが、好ましい。
前記一般式(E1)又は(E2)で示される連結基が好ま
しく、中でも、一般式(E2)で示される基が、特に好
ましい。
ある場合、U3が、置換されていてもよいフェニレン、
特にメチル又はメトキシから選ばれる1又は2個の基で
置換されていてもよいフェニレンであり、且つ、R13
が、水素原子、メチル又はエチルであるものが好まし
い。
基である場合、U4が、エチレン又はトリメチレンであ
り、且つ、R14が、水素原子、メチル又はエチル、特に
水素原子であるものが好ましい。
11は互いに独立に、ハロゲノ、置換されていてもよいピ
リジニオ、或いは式(G1)、式(G2)、式(G3)
又は式(G4)で示される基を表す。ここで、ハロゲノ
としては、例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ等を挙げ
ることができる。
しては、例えば、カルボキシ、カルバモイル、スルホ、
ハロゲノ及び置換されていてもよい炭素数1〜4のアル
キルの群から選ばれる基で置換されていてもよいピリジ
ニオ等が挙げられる。ここで、置換されていてもよい炭
素数1〜4のアルキルとしては、2−ヒドロキシエチ
ル、2−スルホエチル等を挙げることができる。
ジニオ、2−、3−又は4−カルボキシピリジニオ、2
−、3−又は4−カルバモイルピリジニオ、3−スルホ
ピリジニオ、4−(2−スルホエチル)ピリジニオ、3
−(2−ヒドロキシエチル)ピリジニオ、4−クロロピ
リジニオ、3−メチルピリジニオ、3,5−ジカルボキ
シピリジニオ等を挙げることができる。好ましくはカル
ボキシ又はカルバモイルで置換されているピリジニオで
あり、とりわけ、3−又は4−カルボキシピリジニオが
特に好ましい。
4)で示される基中、R17、R18、R19及びR20は互い
に独立に、水素原子、置換されていてもよい低級アルキ
ル、置換されていてもよいシクロへキシル、置換されて
いてもよいフェニル又は置換されていてもよいナフチル
を表す。かかるアルキルとしては、前記R4等で例示し
たアルキルと同様のものが挙げられ、置換されていても
よいシクロヘキシルとしては、例えば、未置換のシクロ
ヘキシルや、メチル及び水酸基等で置換されたシクロヘ
キシル等を挙げることができる。置換されていてもよい
フェニルとしては、例えば、炭素数1〜4個のアルキ
ル、炭素数1〜4個のアルコキシ、スルホ及びハロゲノ
の群から選ばれる1又は2個の置換基により置換されて
いてもよいフェニル等を挙げることができる。
もよい低級アルキルとしては、好ましくは、メチル、エ
チル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ
ブチル、sec−ブチル、2−ヒドロキシエチル、、2−
スルホエチル、2−メトキシエチル、2−カルボキシエ
チル、2−カルバモイルエチル、2−スルファモイルエ
チル、ベンジル、2−、3−又は4−スルホベンジル等
である。
4)で示される基中、R17、R18、R19及びR20におけ
る置換されていてもよいフェニルとしては、例えば、炭
素数1〜4個のアルキル、炭素数1〜4個のアルコキ
シ、スルホ、カルボキシ、ハロゲノ、ヒドロキシ、シア
ノ、カルバモイル、スルファモイル、カルボン酸エステ
ル、2−ヒドロキシエチルスルホニル、アミノ、アルキ
ルカルボニルアミノやフェニルカルボニルアミノ等のア
シルアミノ及び炭素数1〜4個のアルキルにより置換さ
れたアミノの群から選ばれる1又は2個の置換基により
置換されていてもよいフェニル等を挙げることができ
る。
ば、フェニル、2−、3−又は4−メチルフェニル、2
−、3−又は4−メトキシフェニル、2−、3−又は4
−エチルフェニル、2−、3−又は4−エトキシフェニ
ル、2−、3−又は4−カルボキシフェニル、2−、3
−又は4−クロロフェニル、2−、3−又は4−スルホ
フェニル、2−スルホ−4−メトキシフェニル、2−、
3−又は4−ヒドロキシフェニル等が、好ましいものと
して挙げられる。
4)で示される基中、R17、R18、R19及びR20におけ
る置換されていてもよいナフチルとしては、例えば、炭
素数1〜4個のアルキル、炭素数1〜4個のアルコキ
シ、スルホ、カルボキシ、ハロゲノ及びヒドロキシの群
から選ばれる1、2又は3個の置換基により置換されて
いてもよいナフチル等を挙げることができる。
ば、2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−スル
ホ−1−ナフチル、1−、5−、6−、7−又は8−ス
ルホ−2−ナフチル、1,5−、5,7−、6,8−、4,
8−、4,7−、3,8−、4,6−、3,7−又は3,6
−ジスルホ−2−ナフチル、4,6,8−、2,4,7−又
は3,6,8−トリスルホ−1−ナフチル、1,5,7−、
4,6,8−又は3,6,8−トリスルホ−2−ナフチル等
が、好ましいものとして挙げられる。
は−CH2−、−O−、−S−、−SO2−又は−NR
21−を表す。R21としては、水素原子、メチル、エチル
が、特に好ましい。
は3の整数を意味する。
ては、例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、
n−アルキルピペラジノ及びモルホリノ等を挙げること
ができる。中でも、Q2が−CH2−又は−O−であ
り、かつ、uが2である場合、つまり、ピペリジノ又は
モルホリノが特に好ましい。
又はR11が、−NR17R18で示される前記式(G1)で
示される基である場合、このような基 (G1)を形成す
るのに用いられるアミン化合物(HNR17R18)として
は、例えば次のようなものを挙げることが出来る。
4−メチルベンゼン、1−アミノ−2,4−、−3,4−
又は−3,5−ジメチルベンゼン、1−アミノ−2−、
−3−又は−4−エチルベンゼン、1−アミノ−2−、
−3−又は−4−メトキシベンゼン、1−アミノ−2
−、−3−又は−4−エトキシベンゼン、1−アミノ−
2−、−3−又は−4−クロロベンゼン、1−アミノ−
2−、−3−又は−4−ブロモベンゼン、1−アミノ−
2−、−3−又は−4−フルオロベンゼン、3−又は4
−アミノフェニルメタンスルホン酸、2−、3−又は4
−アミノベンゼンスルホン酸、3−又は4−メチルアミ
ノベンゼンスルホン酸、3−又は4−エチルアミノベン
ゼンスルホン酸、5−アミノベンゼン−1,3−ジスル
ホン酸、6−アミノベンゼン−1,3−又は−1,4−ジ
スルホン酸、4−アミノベンゼン−1,2−ジスルホン
酸、4−アミノ−5−メチルベンゼン−1,2−ジスル
ホン酸、2−、3−又は4−アミノ安息香酸、5−アミ
ノベンゼン−1,3−ジカルボン酸、5−アミノ−2−
ヒドロキシベンゼンスルホン酸、4−アミノ−2−ヒド
ロキシベンゼンスルホン酸、5−アミノ−2−エトキシ
ベンゼンスルホン酸、N−メチルアミノベンゼン、N−
エチルアミノベンゼン、1−メチルアミノ−3−又は−
4−メチルベンゼン、1−エチルアミノ−3−又は−4
−メチルベンゼン、1−メチルアミノ−2−、−3−又
は−4−クロロベンゼン、1−エチルアミノ−2−、−
3−又は−4−クロロベンゼン、1−(2−ヒロドキシ
エチル)アミノ−3−メチルベンゼン、3−又は4−メ
チルアミノ安息香酸、1−アミノ−2−メトキシ−5−
メチルベンゼン、1−アミノ−2,5−ジメトキシベン
ゼン、2−、3−又は4−アミノフェノール、1−アミ
ノ−3−又は−4−アセチルアミノベンゼン、2,4−
又は2,5−ジアミノベンゼンスルホン酸、1−アミノ
ベンゼン−3−又は−4−(β−ヒドロキシエチルスル
ホン)、2−、4−、5−、6−、7−又は8−アミノ
ナフタレン−1−スルホン酸、1−、4−、5−、6
−、7−又は8−アミノナフタレン−2−スルホン酸、
7−メチルアミノナフタレン−2−スルホン酸、7−エ
チルアミノナフタレン−2−スルホン酸、7−ブチルア
ミノナフタレン−2−スルホン酸、7−イソブチルアミ
ノナフタレン−2−スルホン酸、4−、5−、6−、7
−又は8−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸、
2−、3−又は4−アミノナフタレン−1,5−ジスル
ホン酸、4−又は8−アミノナフタレン−1,6−ジス
ルホン酸、4−アミノナフタレン−1,7−ジスルホン
酸、3−又は4−アミノナフタレン−2,6−ジスルホ
ン酸、3−又は4−アミノナフタレン−2,7−ジスル
ホン酸、6−又は7−アミノナフタレン−1,3,5−ト
リスルホン酸、4−、7−又は8−アミノナフタレン−
1,3,6−トリスルホン酸、4−アミノナフタレン−
1,3,7−トリスルホン酸等;
ソプロピルアミン、n−ブチルアミン、イソブチルアミ
ン、sec−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルア
ミン、メチルエチルアミン、アリルアミン、2−クロロ
エチルアミン、2−メトキシエチルアミン、2−アミノ
エタノール、2−メチルアミノエタノール、ビス(2−
ヒドロキシエチル)アミン、2−アセチルアミノエチル
アミン、1−アミノ−2−プロパノール、3−メトキシ
プロピルアミン、1−アミノ−3−ジメチルアミノプロ
パン、2−アミノエタンスルホン酸アミド、2−アミノ
エタンスルホン酸、アミノメタンスルホン酸、2−メチ
ルアミノエタンスルホン酸アミド、2−メチルアミノエ
タンスルホン酸、3−アミノ−1−プロパンスルホン
酸、2−スルファートエチルアミン、アミノ酢酸、メチ
ルアミノ酢酸、3−アミノプロピオン酸、3−アミノプ
ロピオン酸アミド、3−メチルアミノプロピオン酸、3
−メチルアミノプロピオン酸アミド、ε−アミノカプロ
ン酸、ベンジルアミン、2−、3−又は4−スルホベン
ジルアミン、2−、3−又は4−クロロベンジルアミ
ン、2−、3−又は4−メチルベンジルアミン、N−メ
チルベンジルアミン、1−フェニルエチルアミン、2−
フェニルエチルアミン、1−フェニル−2−プロピルア
ミン等。
化合物として、特に好ましいものとしては、例えば、ア
ニリン、N−メチルアニリン、N−エチルアニリン、2
−、3−又は4−クロロアニリン、N−メチル−2−、
−3−又は−4−クロロアニリン、N−エチル−2−、
−3−又は−4−クロロアニリン、2−、3−又は4−
メチルアニリン、2−、3−又は4−エチルアニリン、
2−、3−又は4−メトキシアニリン、2−、3−又は
4−エトキシアニリン、2−、3−又は4−ヒドロキシ
アニリン、アニリン−2−、−3−又は−4−スルホン
酸、3−又は4−メチルアミノベンゼンスルホン酸、3
−又は4−エチルアミノベンゼンスルホン酸、2−、3
−又は4−カルボキシアニリン、アンモニア、メチルア
ミン、エチルアミン、ジメチルアミン、タウリン、N−
メチルタウリン、モノ−又はジ−エタノールアミン、2
−スルファモイルエチルアミン、2−カルバモイルエチ
ルアミンを挙げることができる。これらの中でも、とり
わけ、、アニリン、N−メチルアニリン、N−エチルア
ニリン、2−、3−又は4−クロロアニリン、N−メチ
ル−2−、−3−又は−4−クロロアニリン、N−エチ
ル−2−、−3−又は−4−クロロアニリン、2−、3
−又は4−メチルアニリン、2−、3−又は4−エチル
アニリン、2−、3−又は4−メトキシアニリン、2
−、3−又は4−エトキシアニリン、2−、3−又は4
−ヒドロキシアニリン、アニリン−2−、−3−又は−
4−スルホン酸、3−又は4−メチルアミノベンゼンス
ルホン酸、3−又は4−エチルアミノベンゼンスルホン
酸、2−、3−又は4−カルボキシアニリン等が、特に
好ましい。
(G1)で示される基である場合、R17及びR18で示さ
れる基は、一方が置換されていてもよいフェニルである
ことが好ましく、より好ましくは、R17が、水素原子、
メチル又はエチルであり、かつ、R18が炭素数1〜4の
アルキル、炭素数1〜4のアルコキシ、スルホ、カルボ
キシ、ハロゲノ、ヒドロキシ、シアノ及びアルキルカル
ボニルアミノやフェニルカルボニルアミノ等のアシルア
ミノの群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニ
ルである場合が、特に好ましい。
る前記一般式(G3)である場合、−OR19基を形成す
るのに用いられる化合物(即ち、HOR19)としては、
例えば、次のようなものを挙げることができる。
メチルベンゼン、1−ヒドロキシ−3,4−又は−3,
5−ジメチルベンゼン、1−ヒドロキシ−2−、−3−
又は−4−エチルベンゼン、1−ヒドロキシ−2−、−
3−又は−4−メトキシベンゼン、1−ヒドロキシ−2
−、−3−又は−4−エトキシベンゼン、1−ヒドロキ
シ−2−、−3−又は−4−クロロベンゼン、3−又は
4−ヒドロキシフェニルメタンスルホン酸、3−又は4
−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、5−ヒドロキシベン
ゼン−1,3−ジスルホン酸、2−ヒドロキシベンゼン
−1,4−ジスルホン酸、4−ヒドロキシベンゼン−
1,2−ジスルホン酸、4−ヒドロキシ−5−メチルベ
ンゼン−1,2−ジスルホン酸、3−又は4−ヒドロキ
シ安息香酸、5−ヒドロキシベンゼン−1,3−ジカル
ボン酸、5−ヒドロキシ−2−エトキシベンゼンスルホ
ン酸;
ドロキシナフタレン−1−スルホン酸、1−、4−、5
−、6−、7−又は8−ヒドロキシナフタレン−2−ス
ルホン酸、4−、5−、6−、7−又は8−ヒドロキシ
ナフタレン−1,3−ジスルホン酸、2−、3−又は4
−ヒドロキシナフタレン−1,5−ジスルホン酸、4−
又は8−ヒドロキシナフタレン−1,6−ジスルホン
酸、4−ヒドロキシナフタレン−1,7−ジスルホン
酸、3−又は4−ヒドロキシナフタレン−2,6−ジス
ルホン酸、3−又は4−ヒドロキシナフタレン−2,7
−ジスルホン酸、6−又は7−ヒドロキシナフタレン−
1,3,5−トリスルホン酸、4−、7−又は8−ヒドロ
キシナフタレン−1,3,6−トリスルホン酸、4−ヒド
ロキシナフタレン−1,3,7−トリスルホン酸;
パノール、n−ブタノール、イソブタノール、sec−ブ
タノール、2−クロロエタノール、2−メトキシエタノ
ール、2−エトキシエタノール、3−メトキシプロパノ
ール、3−エトキシプロパノール、2−ヒドロキシエタ
ンスルホン酸、3−ヒドロキシ−1−プロパンスルホン
酸、2−シアノエタノール、2−スルファートエタノー
ル、グリコール酸、3−ヒドロキシプロピオン酸、ベン
ジルアルコール、2−、3−又は4−クロロベンジルア
ルコール、4−メチルベンジルアルコール、2−、3−
又は4−スルホベンジルアルコール、2−フェニルエタ
ノール、1−フェニル−2−プロパノール。
る前記一般式(G4)である場合、−SR20基を形成す
るのに用いられる化合物(HSR20)としては、例え
ば、式(G3)を形成するのに用いられる化合物として
先に例示した、フェノール類、ナフトール類、脂肪族ア
ルコール類における水酸基を、それぞれメルカプト基に
変更した化合物等を挙げることができる。
ロゲノ、置換されていてもよいピリジニオ、式(G1)
又は式(G3)であるものが好ましい。 これらの中で
も、フルオロ、クロロ、3−カルボキシピリジニオ、式
(G1)又は式(G3)が、R11として好ましい。R11
が式(G1)で示される基である場合は、R17及びR18
の一方が水素原子、メチル又はエチルであって、他方が
置換されていてもよいフェニル、特に炭素数1〜4のア
ルキル、炭素数1〜4のアルコキシ、スルホ、カルボキ
シ、ハロゲノ、ヒドロキシ、シアノ及びアルキルカルボ
ニルアミノやフェニルカルボニルアミノ等のアシルアミ
ノの群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル
であるものが好ましい。又、R11が式(G3)で示され
る基である場合は、R19が水素原子、メチル又はエチル
であるものが好ましい。中でも、R11としては、前記式
(G1)であり、R17及びR18の一方が水素原子、メチ
ル又はエチルであって、他方が炭素数1〜4のアルキ
ル、炭素数1〜4のアルコキシ、スルホ、カルボキシ、
ハロゲノ、ヒドロキシ、シアノ及びアシルアミノの群か
ら選ばれる基で置換されていてもよいフェニルであるも
のが、特に好ましい。
ていてもよいピリジニオ又は前記式(G1)であるもの
が好ましい。これらの中でも、フルオロ、クロロ、3−
カルボキシピリジニオ又は式(G1)が、R10として好
ましい。R10が、式(G1)である場合は、R17及びR
18の一方が水素原子、メチル又はエチルであって、他方
が置換されていてもよいフェニル、特に炭素数1〜4の
アルキル、炭素数1〜4のアルコキシ、スルホ、カルボ
キシ、ハロゲノ、ヒドロキシ、シアノ及びアシルアミノ
の群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニルで
ある場合が好ましい。中でも、R10としては、フルオロ
又はクロロが、特に好ましい。
とアゾ基を介して連結しているアミノナフトールスルホ
ン酸類としては、例えば、H酸、K酸、J酸、γ酸、ス
ルホJ酸及びN−メチルJ酸等を挙げることができる。
これらの中でも、H酸、K酸、J酸が特に好ましい。
R22は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル
基、ニトロ基、スルホ基または−SO2C2H4Clを
表すが、なかでも水素原子が特に好ましい。
原子番号27〜29の金属イオンのうち、好ましい金属
イオンは銅イオンである。
R23及びR24は互いに独立にハロゲン原子、置換されて
いてもよいフェニルアミノ基または前記一般式(VI)
を表すが、好ましくは一方がフルオロまたはクロロであ
り、他方が前記一般式(VI)で示される基である。ま
た、一般式(VI)におけるR26は水素原子が好まし
い。
R23及びR24で示される置換されていてもよいフェニル
アミノ基を形成するアミノ化合物としては、例えば、1
−アミノベンゼン、1−アミノ−2−、−3−又は−4
−メチルベンゼン、1−アミノ−2,4−、−3,4−又
は−3,5−ジメチルベンゼン、1−アミノ−2−、−
3−又は−4−エチルベンゼン、1−アミノ−2−、−
3−又は−4−メトキシベンゼン、1−アミノ−2−、
−3−又は−4−エトキシベンゼン、1−アミノ−2
−、−3−又は−4−クロロベンゼン、1−アミノ−2
−、−3−又は−4−ブロモベンゼン、1−アミノ−2
−、−3−又は−4−フルオロベンゼン、3−又は4−
アミノフェニルメタンスルホン酸、2−、3−又は4−
アミノベンゼンスルホン酸、3−又は4−メチルアミノ
ベンゼンスルホン酸、3−又は4−エチルアミノベンゼ
ンスルホン酸、5−アミノベンゼン−1,3−ジスルホ
ン酸、6−アミノベンゼン−1,3−又は−1,4−ジス
ルホン酸、4−アミノベンゼン−1,2−ジスルホン
酸、4−アミノ−5−メチルベンゼン−1,2−ジスル
ホン酸、2−、3−又は4−アミノ安息香酸、5−アミ
ノベンゼン−1,3−ジカルボン酸、5−アミノ−2−
ヒドロキシベンゼンスルホン酸、4−アミノ−2−ヒド
ロキシベンゼンスルホン酸、5−アミノ−2−エトキシ
ベンゼンスルホン酸、N−メチルアミノベンゼン、N−
エチルアミノベンゼン、1−メチルアミノ−3−又は−
4−メチルベンゼン、1−エチルアミノ−3−又は−4
−メチルベンゼン、1−メチルアミノ−2−、−3−又
は−4−クロロベンゼン、1−エチルアミノ−2−、−
3−又は−4−クロロベンゼン、1−(2−ヒロドキシ
エチル)アミノ−3−メチルベンゼン、3−又は4−メ
チルアミノ安息香酸、1−アミノ−2−メトキシ−5−
メチルベンゼン、1−アミノ−2,5−ジメトキシベン
ゼン、2−、3−又は4−アミノフェノール、1−アミ
ノ−3−又は−4−アセチルアミノベンゼン、2,4−
又は2,5−ジアミノベンゼンスルホン酸、1−アミノ
ベンゼン−3−又は−4−(β−ヒドロキシエチルスル
ホン)等を挙げることができる。
R25は、水素原子又は置換されていてもよい低級アルキ
ル基を表すが、好ましくは水素原子、メチル基およびエ
チル基である。
R28は互いに独立に、ハロゲン原子、置換されていても
よいフェニルアミノ基または前記一般式(VIII)で
示される基を表すが、好ましくは一方が置換されていて
いてもよいフェニルアミノ基であり、他方が前記一般式
(VIII)で示される基である。また、一般式(VI
II)におけるR29は水素原子が好ましい。
R28で示される置換されていてもよいフェニルアミノ基
を形成するアミノ化合物としては、R23、R24で例示し
たものと同様のものが挙げられる。
は、互いに独立に、水素原子、クロルやブロム等のハロ
ゲン原子、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピ
ル、n−ブチル、イソブチル及びsec−ブチルなどの
直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4の低級アルキル基、
メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ及びイソプロポキ
シなどの直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4の低級アル
コキシ基、または、フェノキシ、p−メトキシフェニル
オキシ及びp−メチルフェノキシなどの置換基を有して
いてもよいアリールオキシ基を表す。W1及びW2は、好
ましくは、クロルである。
クロルやブロム等のハロゲン原子、メチル、エチル、n
−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル及
びsec−ブチルなどの直鎖もしくは分岐状の炭素数1
〜4の低級アルキル基、メトキシ、エトキシ、n−プロ
ポキシ及びイソプロポキシなどの直鎖もしくは分岐状の
炭素数1〜4の低級アルコキシ基またはカルボキシル基
を表す。X1及びX2は、互いに独立に、好ましくは、メ
チル基、エチル基、n−プロピル基、メトキシ基、エト
キシ基又はn−プロポキシ基である。
のハロゲン原子、置換基を有していてもよい低級アルコ
キシ基、ヒドロキシル基、置換基を有していてもよいア
ミノ基、または、前記一般式(X)で示される基を表す
が、式(X)中、R33は水素原子または置換基を有して
いてもよい低級アルキル基を表し、当該置換基を有して
いてもよいアルキル基の具体例としては、先にR4等で
挙げたものと同様の基等を挙げることができる。なかで
も、R33としては水素原子、メチル基、エチル基が好
ましい。
ロゲン原子、置換基を有していてもよい低級アルコキシ
基、ヒドロキシル基、置換基を有していてもよいアミノ
基または前記一般式(XI)で示される基を表す。かか
るハロゲン原子としては、R31で挙げたものと同様のも
の等を挙げることができる。一般式(XI)で示される
基において、R34は水素原子または置換基を有していて
もよい低級アルキル基を表すが、当該アルキル基として
は、先に挙げたものと同様の置換基を有していてもよ
い、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4の低級アルキル
基を表す。なかでも水素原子、メチル基、エチル基が好
ましい。
ていてもよいアミノ基としては、例えば、アルキル、シ
クロアルキル、アラルキル、アリール、複素環式基等の
置換基で置換されていてもよいアミノ基、及びアミノ窒
素原子がN−複素環式の環員であるようなアミノ基など
が挙げられる。
アルキル基は直鎖状でも分枝状でもよいが、好ましく
は、X1及びX2で挙げたものと同様の炭素数が1〜4個
のアルキル基である。シクロアルキルとしては、シクロ
ヘキシル基等を、アラルキルとしては、ベンジルやフェ
ネチル等を、またアリールとしては、フェニルやナフチ
ル等を挙げることができる。複素環式基の例としてはフ
ラン、チオフェン、ピラゾール、ピリジン、ピリミジ
ン、キノリン、ベンズイミダゾール、ベンズチアゾール
及びベンズオキサゾール等を挙げることができる。
であるアミノ基としては、好ましくは6員のNー複素環
式環化合物であり、これは更にヘテロ原子として窒素、
酸素及び硫黄を含有していてもよい。
アミノ窒素原子がN−複素環式の環員であるようなアミ
ノ基は、更に、フルオル、クロル、ブロム、ニトロ、シ
アノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモ
イル、アシルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ、カルボキ
シ、スルホメチル及びスルホ等の置換基の他、例えば、
炭素数が1〜4個のアルキル及びアルコキシ等で置換さ
れていてもよい。
てもよいアミノ基の具体例としては、例えば、アミノ;
メチルアミノ、ヒドロキシメチルアミノ、エチルアミ
ノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n−ブ
チルアミノ、イソブチルアミノ、sec−ブチルアミ
ノ、β−メトキシエチルアミノ、β−エトキシエチルア
ミノ、γ−メトキシプロピルアミノ、β−ヒドロキシエ
チルアミノ、β−スルファ−トエチルアミノ、γ−ヒド
ロキシプロピルアミノ、 N−β−スルホエチル−N−
メチルアミノ、β−カルボキシエチルアミノ、β−クロ
ロメチルアミノ、β−シアノエチルアミノ、β−スルホ
エチルアミノ等のモノアルキル置換アミノ;
ロキシメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N,N
−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ等のN,N−ジアル
キルアミノ;シクロヘキシルアミノ等のシクロアルキル
アミノ;ベンジルアミノ、フェネチルアミノ等のアラル
キルアミノ;
ノ、キシリジノ、2−,3−,または4−クロルアニリ
ノ、2−,3−,または4−アニシジノ、2−,3−ま
たは4−エチルアニリノ、2−,3−または4−スルホ
アニリノ、2,4−または2,5−ジスルホアニリノ、
スルホメチルアニリノ、N−スルホメチルアニリノ、3
−または4−カルボキシアニリノ、2−カルボキシ−5
−スルホアニリノ、2−カルボキシ−4−スルホアニリ
ノ、2−メトキシ−5−スルホアニリノ、2−メチル−
5−スルホアニリノ、2−メチル−4−スルホアニリ
ノ、2−メトキシ−4−スルホアニリノ、3−メトキシ
−4−スルホアニリノ、2,4−ジメトキシアニリノ、
2,4−ジメトキ−5−スルホアニリノ、2−,3−,
4−,5−,6−,7−または8−スルホナフチル−
(1)−アミノ、1−,5−,6−,7−または8−ス
ルホナフチル−(2)−アミノ、5,7−,6,8−,
4,8−,4,7−,3,8−,4,6−,3,7−ま
たは3,6−ジスルホナフチル−(1)−アミノ、3,
6,8−トリスルホナフチル−(1)−アミノ、4,
6,8−トリスルホナフチル−(1)−アミノ、6−ス
ルホナフチル−(2)−アミノ、4,8−ジスルホナフ
チル−(2)−アミノ、3,6,8−トリスルホナフチ
ル−(2)−アミノ、4,6,8−トリスルホナフチル
−(2)−アミノ等のアリール置換アミノ;
チル−N−フェニルアミノ、N−プロピル−N−フェニ
ルアミノ、N−プロピル−N−フェニルアミノ、N−ブ
チル−N−フェニルアミノ、N−β−シアノエチル−N
−フェニルアミノ、N−エチル−2−メチルアニリノ、
N−エチル−4−メチルアニリノ、N−エチル−3−ス
ルホアニリノ、N−エチル−4−スルホアニリノ等の混
合置換されたアミノ;
(2)−アミノ、ピラゾール−(2)−アミノ、ピリジ
ル−(2)−アミノ、ピリミジル−(2)−アミノ、キ
ノリル−(2)−アミノ、ベンズイミダゾール−(2)
−アミノ、ベンズチアゾール−(2)−アミノ、ベンズ
オキサゾール−(2)−アミノ等の複素環式基で置換さ
れたアミノ基を挙げることができる。
−複素環式環の環員であるようなアミノ基の具体例とし
ては、例えば、モルホリノ、ピペリジノ、ピペラジノ及
びニコチン酸等が挙げられる。
ていてもよいアミノ基は、好ましくは、アミノ 、メチ
ルアミノ、ヒドロキシメチルアミノ、エチルアミノ、β
−ヒドロキシエチルアミノ、β−カルボキシエチルアミ
ノ、β−スルホエチルアミノ、N,N−ジ−β−ヒドロ
キシエチルアミノ、 N−メチル−N−フェニルアミ
ノ、 N−β−スルホエチル−N−メチルアミノ、シク
ロヘキシルアミノ、アニリノ、トルイジノ、キシリジ
ノ、2−,3−,または4−クロルアニリノ、2−,3
−,または4−アニシジノ、2−,3−または4−スル
ホアニリノ、2−,3−,または4−エチルアニリノ、
フェネチジノ、2,4−および2,5−ジスルホアニリ
ノ、2−メトキシ−5−スルホアニリノ、2−メチル−
5−スルホアニリノ、3,6−ジスルホナフチル−
(1)−アミノ、3,6,8,−トリスルホナフチル−
(1)−アミノ、4,8−ジスルホナフチル−(2)−
アミノ、3,6,8−トリスルホナフチル−(2)−ア
ミノ、N−エチル−N−フェニルアミノ、N−エチル−
2−メチルアニリノ、N−エチル−4−メチルアニリ
ノ、N−エチル−3−スルホアニリノ、N−エチル−4
−スルホアニリノ、ピリジル−(2)−アミノ、モルホ
リノ、ピペリジノ及びピペラジノ等である。
方法で例えば、特開昭63-225664号公報に記載
の方法に準拠して製造することができ、一般式(V)で
示される化合物は、公知の方法で例えば、特公平3−1
0669号公報に記載の方法に準拠して製造することが
でき、一般式(VII)で示される化合物は、公知の方
法で例えば、特開平6−287463号公報や特開昭5
6−128380号公報に記載の方法に準拠して製造す
ることができ、一般式(IX)で示される反応染料は、
公知の方法で例えば、特開平9−202788号公報に
記載の方法に準拠して製造することができる。一般式
(II)で示される化合物の製造方法も特に限定されな
いが、例えば次のようにして製造することができる。先
ず、一般式(II)において、R10及びR11が共に
ハロゲノである場合、例えば、以下の方法を例示するこ
とができる。
D及びA1は、前記の意味を有する。Tはハロゲノを意
味する。)で示されるビスアゾ中間化合物と、下記一般
式(CXXI) H−E−Y3 (CXXI) (式中、E及びY3は、前記の意味を有する。)で示され
るアミン化合物を、2,4,6−トリハロゲノ−s−ト
リアジンと任意の順序で縮合させることにより、R10
及びR11が共にハロゲノである前記一般式(II)で
示される化合物を得ることができる。なお、一般式(C
XX)において、Tで表されるハロゲノとしては、先
に、R10及びR11において例示したものと同様のハ
ロゲノを挙げることができる。
一般式(CXX)で示される化合物は、例えば、下記一
般式(CXXII)
A1及びTは、前記の意味を有する。)で示される化合
物に、下記一般式(CXXIII) D−NH2 (CXXIII) (式中、Dは前記の意味を有する。)で示される化合物を
常法によりジアゾ化したジアゾ化物を、常法に従って、
カップリング反応させることにより、製造することがで
きる。
は、下記一般式(CXXIV)
Tは、前記の意味を有する。)で示される化合物に、下
記一般式(CXXV)
する。)で示される化合物を常法にしたがってジアゾ化
したジアゾ化物を、カップリングさせることにより、製
造することができる。
記載の反応染料は、遊離酸の形で又はその塩の形で存在
し、特にアルカリ金属及びアルカリ土類金属塩が好まし
く、とりわけ、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩
が好ましい。
方法は、特に限定されるものではないが、染色に用いら
れる前に予め混合しておいてもよいし、又は、染色時に
混合して使用しても差し支えない。
の反応染料の群から選ばれる2つ以上の染料群を含有し
てなる反応染料組成物であるが、a)とb)、a)と
c)、a)とd)、b)とc)、b)とd)、c)と
d)、a)とb)とc)、a)とb)とd)、a)と
c)とd)、b)とc)とd)、a)とb)とc)と
d)の11種類の組合わせがある。これらの組合わせにお
いて、各反応染料の混合割合は特に限定されるものでは
ないが、d)の反応染料を含まない組成物においては、
a)、b)及びc)の反応染料の群のいずれか1つが、
他の反応染料の1つの100重量部、又は、他の反応染料
の2つの合計量100重量部に対して、1〜10000重量部で
あることが好ましく、10〜1000重量部であることがより
好ましい。又、d)の染料を含む組成物において、該組
成物中のd)の染料の混合割合は、a)、b)及びc)
の反応染料の群のいずれか1つの量、該染料群の2つの
合計量、又は、該染料群の3つの合計量の100重量部に
対して、9900重量部以下であることが好ましく、900重
量部未満であることがより好ましい。なお、d)の染料
において、前記式(XII)〜(XXXIX)及び(X
L)〜(XLVI)のものは黄色染料であり、前記式
(XLVII)〜(XLIX)及び(L)〜(LXX
I)のものは赤色染料であり、前記式(LXXII)〜
(LXXXIX)、(XC)〜(XCIX)及び(C)
〜(CXVI)のものは青色染料である。さらに、c)
の反応染料を含む組成物の場合、該染料c)が、一般式
(V)、(VII)及び(IX)で示される青色反応染
料からなる混合物であるとき、これらの混合割合は、好
ましくは、一般式(V)の染料の100重量部に対して、
式(VII)の染料が10〜900重量部であり、式(I
X)の染料が10〜900重量部の範囲である。同様に、染
料c)が、一般式(V)及び(VII)で示される青色
反応染料からなる混合物であるとき、これらの混合割合
は、好ましくは、一般式(V)の染料の100重量部に対
して、式(VII)の染料が10〜800重量部の範囲であ
る。又、染料c)が、一般式(V)及び(IX)で示さ
れる青色反応染料からなる混合物であるとき、これらの
混合割合は、好ましくは、式(V)の染料100重量部に
対して、式(IX)の染料が、10〜900重量部の範囲で
ある。本発明においては、染料c)を含む場合、該染料
c)が一般式(V)で示される染料の2種以上を含む混
合物であるか、染料c)が式(VII)で示される染料
の2種以上を含む混合物であるか、又は、染料c)が式
(IX)で示される染料の2種以上を含む混合物である
ような反応染料組成物が好ましい。
芒硝や食塩等の無機塩、β−ナフタレンスルホン酸ソー
ダ/ホルマリン縮合物、メチルナフタレンスルホン酸ソ
ーダ/ホルマリン縮合物、アセチルアミノナフトール系
化合物等の分散剤、ジ−2−エチルヘキシルテレフタレ
ート系等の粉塵飛散防止剤、酢酸ナトリウム塩、燐酸ナ
トリウム塩等のpH緩衝剤、ポリ燐酸塩等の硬水軟化剤
等の公知の染色助剤、そのほかの染料等を含有すること
ができる。
いて特に限定されるものではなく、例えば、粉末状であ
っても顆粒状であっても、又、液体状であっても差し支
えない。
にセルロース系繊維材料及びそれを含有する繊維材料の
染色または捺染に有用である。セルロース系繊維材料は
特に限定されるものではないが、木綿、リネン、麻、ジ
ュード、ラミー繊維、ビスコース人絹、ベンベルグ等の
天然あるいは再生セルロース繊維及びこれらの混交品が
例示される。又、セルロース系繊維を含有する繊維材料
としては、木綿/ポリエステル、木綿/ナイロン、木綿
/アクリル混交品等が例示される。
は、公知のいずれの方法でもよい。吸尽染色方法では、
無水芒硝や食塩等の公知の無機中性塩、及び、炭酸ソー
ダ、重炭酸ソーダ、苛性ソーダ、第三燐酸ソーダ等の公
知の酸結合剤を単独に、あるいは併用して染色する方法
が例示される。この際に用いる無機中性塩や酸結合剤の
使用量についても制約はないが、少なくとも1g/L以
上が好ましく、又、100g/L以上用いてもよい。
又、これらの無機中性塩や酸結合剤の染浴への投入は一
度に行ってもよいし、又、常法により分割して投入して
もよい。又、その他、均染剤、緩染剤、浴中柔軟剤等の
染色助剤を公知の方法で併用してもよいが、染色助剤と
しては特にこれらのものに限定されない。又、染色温度
は通常40〜90℃であるが、好ましくは50〜90℃
である。コールドバッチアップ染色法では無水芒硝や食
塩等の公知の無機中性塩及び、苛性ソーダや珪酸ソーダ
等の公知の酸結合剤を用いてパジング後、密閉包装材料
中に0〜90℃の温度で好ましくは10〜40℃の温度
で放置して染色する方法が例示される。連続染色方法で
は炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、苛性ソーダ等の公知の酸
結合剤を染料パジング液に混合し、公知の方法でパジン
グ後、乾熱または蒸熱により染色する一浴パジング法及
び、染料パジング後、無水芒硝や食塩等の公知の無機中
性塩及び、苛性ソーダや珪酸ソーダ等の公知の酸結合剤
をパジングし、公知の方法で乾熱または蒸熱により染色
する二浴パジング法が例示されるが、染色方法としては
これらに限定されない。捺染方法では、炭酸ソーダ、重
炭酸ソーダ等の公知の酸結合剤を含む捺染ペーストを印
捺後、乾燥後蒸熱して捺染する一相捺染法、及び捺染ペ
ーストを印捺後、無水芒硝や食塩等の公知の無機中性
塩、及び苛性ソーダや珪酸ソーダ等の公知の酸結合剤溶
液の80℃以上の高温中に投入して捺染する二相捺染法
等で捺染する公知の方法が例示される。又、染色又は捺
染においては公知の均染剤、緩染剤、浴中柔軟剤を公知
の方法で併用してもよい。
物を固定させるのに適した酸結合剤は、例えばアルカリ
金属又はアルカリ土類金属と無機塩又は有機酸あるいは
加熱状態でアルカリを遊離する化合物との水溶性塩基性
塩である。特に、アルカリ金属の水酸化物及び弱ないし
中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属が挙げら
れ、そのうち、特にソーダ塩及びカリウム塩が好まし
い。この様な酸結合剤として、例えば、苛性ソーダ、苛
性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第
一、第二又は第三燐酸ソーダ、珪酸ソーダ、トリクロロ
酢酸ソーダ等が挙げられる。
染色及び捺染において相容性、均染性及び再現性が極め
て良好であり、ビルドアップ性も良好であるなど、各種
染料特性に優れ、且つ汗−日光の複合作用に対する堅牢
度、塩素堅牢度、酸化性ガスに対する堅牢度をはじめ、
諸堅牢度の良好な染色物及び捺染物を与える。特に、吸
尽染色において染色温度依存性及び浴比依存性が小さく
再現性に優れ、しかも、高い染色濃度でも少ない中性無
機塩の添加で十分なカラーイールドが得られ、固着率が
高いので、染色排水の着色負荷が小さい。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、例中、%及び部は特記しない限り互いに重量
%及び重量部を表す。
遊離酸の形で式(2)
させた遊離酸の形で式(3)
色の組成物が得られる。このようにして得られる組成物
及び無水芒硝50部を、例えば、綿繊維からなる編み物
100部をセットした低浴比型液流染色装置(浴比=
1:10、水温=60℃)中に公知の方法で投入し、投
入後60℃で約20分間編み物を処理し、次いで、炭酸
ソーダ20部を浴中に投入し、更に、この温度で60分
間編み物を染色及び洗浄すると、耐光、塩素及び洗濯堅
牢度の良好な、斑のない均一で濃い緑色の染色物が得ら
れる。又、上記染色の再現性も良好である。
解させた遊離酸の形で表すと、下式(5)
色の組成物が得られる。この組成物及び無水芒硝40部
の混合物を、実施例1と同様に、綿繊維からなる編み物
100部をセットした低浴比型液流染色装置(浴比=
1:6、水温=60℃)中に公知の方法で投入し、投入
後60℃で約20分間編み物を処理し、次いで、38度
ボーメの苛性ソーダ0.4容量部を浴中に投入し、更
に、この温度で50分間編み物を染色及び洗浄すると、
耐光、汗日光、塩素及び洗濯堅牢度の良好な、斑のない
均一な黄色の染色物が得られる。又、上記染色の再現性
も良好である。
せた遊離酸の形で表すと下式(7)
色の組成物が得られる。この組成物と食塩50部の混合
物を、綿繊維からなる糸100部をセットしたチーズ染
色装置(浴比=1:10、水温=60℃)にセットし、
60℃で20分間処理後、炭酸ソーダ15部を浴中に投
入し、次いで、この温度で60分間染色及び洗浄する
と、耐光、汗日光、塩素及び洗濯堅牢度が良好な、チー
ズの内外層間で濃度差のない均一な赤色の染色糸が得ら
れる。又、このチーズ染色の再現性も良好である。
れる染料3.0部、及び、予め溶解させた遊離酸の形で
表すと下式(9)
と、反応染料組成物が得られる。
らなる混交編み物150部をセットした高圧型液流染色
装置(浴比=1:10、水温=70℃で、酢酸を用いて
pHを5に調整)中に、予め水に十分、分散させた下式
(8)
ポンTF(住友化学社製)2部とを含む分散染料組成物
を加えて、ポリエステル側を染色(40分で130℃ま
で昇温し、該温度で40分間保持)し、次いで染液を排
水後、給水(浴比=1:10、水温=60℃)して、前
記反応染料組成物及び無水芒硝60部をこの浴中に投入
し、60℃で20分間編み物を処理し、更にエスポロン
A−171(株式会社一方社製)を15部浴中に投入
後、60℃で60分間編み物を染色及び洗浄すると、斑
の無い均一で赤色の、耐光、汗日光、塩素及び洗濯堅牢
度が良好な染色物が得られる。又、上記の染色を繰り返
しても、再現性が良好である。
遊離酸の形で表すと下式(11)
遊離酸の形で表すと下式(12)
させた遊離酸の形で表すと式(13)
色の反応染料組成物が得られる。レーヨンからなる編み
物200部をセットしたウィンス染色装置(浴比=1:
15、水温=60℃)中に、上記組成物及び無水芒硝7
5部を投入し、60℃で20分間編み物を処理し、炭酸
ソーダ30部を投入後、この温度で60分間染色及び洗
浄すると、斑の無い均一で濃い茶色の、耐光、汗日光、
塩素及び洗濯堅牢度が良好な染色物が得られる。又、上
記染色を繰り返しても、再現性は良好である。
セットし、浴比1:15、水温を60℃にした。予め溶
解させた遊離酸の形で表すと前記式(1)で示される染
料2.0部、予め溶解させた遊離酸の形で表すと下記式
(14)
遊離酸の形で表すと下式(15)
遊離酸の形で表すと下式(16)
遊離酸の形で表すと下式(17)
75部を公知の方法で浴中に投入した後、この温度で2
0分間編み物を処理し、公知の方法で炭酸ソーダ30部
を浴中に投入した。次いで、この温度で60分間編み物
を処理し、染色を終了した。得られた染色物は常法で洗
浄して仕上げた。得られた染色物は斑の無い均一で濃い
茶色であった。得られた染色物の耐光、汗日光、塩素、
洗濯堅牢度はいずれも良好であった。又、上記染色を繰
り返し行ったが、いずれも染色の再現性が良好であっ
た。
と前記式(9)で示される染料20部、遊離酸の形で表
すと前記式(15)で示される染料180部、遊離酸の形で
表すと前記式(16)で示される染料60部、及び、遊離
酸の形で表すと下式(19)
青色の染料組成物が得られる。この染料組成物200部
を熱水で溶解後、25℃に冷却し、アルギン酸ソーダ1
部、メタニトロベンゼンスルホン酸ソーダ10部、及
び、炭酸水素ナトリウム20部を添加し、更に水を加え
て全量を25℃で1000容量部とし、この液をパジン
グ液として用いて木綿織物をパジングし、織物を120
℃で2分間乾燥し、次いで100℃で5分間スチーミン
グして染料を固着させると、均一な青色であり、耐光、
汗日光、塩素及び洗濯堅牢度が良好な染色物が得られ
る。又、上記染色を繰り返しても、染色の再現性は良好
である。
と下式(21)
で表すと下式(22)
れる反応染料組成物60部を熱水で溶解し、次いでこれ
にアルギン酸ソーダ20部、メタニトロベンゼンスルホ
ン酸ソーダ10部及び炭酸水素ナトリウム20部を添加
し、更に水を加えて全量を20℃で1000部とし、こ
れを捺染ペーストとして用いて木綿織物を印捺し、次い
で乾燥、スチーミング(100℃で5分間)を行なって
染料を固着させ、更に洗浄、乾燥すると、濃い橙色の均
一な捺染物が得られる。又、上記捺染を繰り返しても、
捺染の再現性は良好である。
遊離酸の形で表すと下式(24)
た遊離酸の形で表すと下式(25)
料組成物が得られる。綿繊維からなる編み物100部を
セットした低浴比型液流染色装置(浴比1:6、水温6
0℃)中に、上記染料組成物及び無水芒硝50部を投入
し、60℃で20分間処理後、炭酸ソーダ2.5部、3
8度ボーメの苛性ソーダ0.4容量部を投入し、この温
度で50分間編み物を染色及び洗浄すると、耐光、汗日
光、塩素及び洗濯堅牢度が良好であり、斑の無い均一な
朱色の染色物が得られる。又、上記染色を繰り返して
も、再現性は良好である。
法により染色すると、耐光、汗日光、洗濯及び塩素堅牢
度が良好であり、均一な青色の染色物が得られる。又、
該染色を繰り返し行っても、再現性は良好である。
法により染色を行なうと、耐光、汗日光、洗濯及び塩素
堅牢度の良好な、均一な緑色の染色物が得られる。又、
染色を繰り返しても、再現性は良好である。
合で混合すると、赤味の紫色の組成物が得られる。
すると、黄色の組成物が得られる。
すると、紫色の組成物が得られる。
合すると、青色の染料組成物が得られる。
計4種を記載の部数の割合で混合すると、灰色の組成物
が得られる。
合すると、青色の染料組成物が得られる。
合すると、柿色の染料組成物が得られる。
で混合すると、茶色の染料組成物が得られる。
混合すると、赤色の染料組成物が得られる。
で混合すると、紺色の染料組成物が得られる。
で混合すると、青紫色の染料組成物が得られる。
混合すると、赤色の組成物が得られる。
混合すると、黄色の染料組成物が得られる。
で混合すると、茶色の組成物が得られる。
で混合すると、青色の組成物が得られる。
で混合すると、茶色の組成物が得られる。
で混合すると、オリーブ色の組成物が得られる。
で混合すると、紺色の組成物が得られる。
で混合すると、紫色の組成物が得られる。
合すると、茶色の組成物が得られる。
で混合すると、茶色の染料組成物が得られる。
で混合すると、紫色の組成物が得られる。
で混合すると、赤色の組成物が得られる。
と、紫色の組成物が得られる。
と、茶色の組成物が得られる。
色の組成物が得られる。
色の染料組成物が得られる。
色の組成物が得られる。
と、茶色の染料組成物が得られる。
と、朱色の染料組成物が得られる。
と、緑色の染料組成物が得られる。
と、紫色の染料組成物が得られる。
赤色の組成物が得られる。
赤色の組成物が得られる。
赤色の組成物が得られる。
赤色の組成物が得られる。
赤色の組成物が得られる。
セットし、浴比1:15、水温を60℃にした。予め溶
解させた、遊離酸の形で表すと、前記式(14)で示さ
れる染料2.0部、予め溶解させた遊離酸の形で表す
と、下記式
表すと、前記式(15)で示される染料0.7部、予め溶
解させた遊離酸の形で表すと、前記式(16)で示される
染料0.7部、予め溶解させた遊離酸の形で表すと、前
記式(17)で示される染料0.6部、及び、無水芒硝7
5部を公知の方法で浴中に投入した後、この温度で20
分間編み物を処理し、公知の方法で炭酸ソーダ30部を
浴中に投入した。次いで、この温度で60分間編み物を
処理し、染色を終了した。得られた染色物は常法で洗浄
して仕上げた。得られた染色物は斑の無い均一で濃い紫
色であった。得られた染色物の耐光、汗日光、塩素、洗
濯堅牢度はいずれも良好であった。又、上記の染色を繰
り返し行ったが、いずれも染色の再現性が良好であっ
た。 実施例50 下記の6種の反応染料を記載の部数の割合で混合する
と、茶色の組成物が得られた。
と、茶色の組成物が得られる。
と、茶色の組成物が得られた。
と、朱色の組成物が得られる。
と、朱色の組成物が得られる。
Claims (27)
- 【請求項1】下記のa)、b)、c)及びd)の4つの
反応染料の群から選ばれる2つ以上の染料群を含有して
なる反応染料組成物。 a)遊離酸の形で表すと、下記一般式(I)で示される
黄色反応染料の少なくとも1種、 b)遊離酸の形で表すと、下記一般式(II)で示され
る赤色反応染料の少なくとも1種、 c)遊離酸の形で表すと、下記式(V)で示される反応
染料、下記式(VII)で示される反応染料及び下記式
(IX)で示される反応染料の3つから選ばれる2つ以
上の青色染料の混合物、 d) C.I.No.(カラー インデックス番号、以下同
じ)、CAS No.(ケミカルアブストラクト サービス
登録番号、以下同じ)、あるいは、遊離酸の形で表す
と、下記一般式(XII)、(XIII)、(XI
V)、(XV)、(XVI)、(XVII)、(XVI
II)、(XIX)、(XX)、(XXI)、(XXI
I)、(XXIII)、CAS No.85765-41-9、 CAS N
o.183185-50-4、CAS No.156291-01-9、 CAS No.1832
05-49-4、 CAS No.189574-45-6、CASNo.12226-52-7、
CAS No.12226-54-9、 CAS No.154603-22-2、 CAS
No.115682-10-5、C.I.Reactive Yellow 161、 C.I.R
eactive Yellow 175、 CASNo.104256-92-0、 C.I.R
eactive Yellow 143、 CAS No.143804-55-1、CAS
No.107231-52-7、 CAS No.74388-34-4、 CAS No.10
9736-54-1、 CASNo.88159-05-4、 CAS No.83400-21-
9、CAS No.72509-99-0、CAS No.63817-39-0、C.I.Rea
ctive Yellow 163、 CAS No.140876-14-8、 C.I.R
eactiveYellow 165、 CAS No.146548-74-5、 CAS
No.146632-11-3、C.I.Reactive Yellow 136、 C.I.R
eactive Yellow 137、CAS No.77907-38-1、CAS No.
178198-11-3、 CAS No.104981-57-9、 CAS No.1957
39-93-6、 CAS No.195876-25-6、 CAS No.85765-41
-9、 CAS No.183185-19-5、 CAS No.149850-32-8、
CAS No.61951-85-7、CAS No.96726-28-2、 CAS No.
149057-74-9、CAS No.118578-13-5、 CAS No.169314
-33-4、CAS No.130711-86-3、CAS No.71720-86-0、
CAS No.68806-24-6、、CAS No.77365-64-1、CAS No.
83567-04-8、 CAS No.115682-40-1、 CAS No.11209
618-1、 CAS No.160306-24-1、 CAS No.80162-04-
5、 CAS No.11209618-1、 CAS No.160306-24-1、
CAS No.121591-05-7、 CAS No.148159-34-6 CAS N
o.114764-54-4、CAS No.70776-19-1、CAS No.80019-4
2-7、CAS No.101200-49-1、 CAS No.173995-81-8、
CAS No.181188-59-0、 CAS No.116912-36-8、CAS
No.106359-92-6、CAS No.149850-34-0、 CAS No.1
83185-18-4、 CAS No.149850-33-9、 CASNo.152397-
21-2、 CAS No.157707-94-3、CAS No.68959-17-1、C
AS No.70833-38-4、CAS No.99441-48-2、CAS No.641
04-00-3、CAS No.68413-52-5、 CAS No. 107231-93
-6、 CAS No.74077-24-0、 CAS No.70817-81-1、
CASNo.83763-62-6、 CAS No.146303-09-5、 CAS N
o.146632-12-4、 CAS No.70929-83-8、 CAS No.731
39-36-9、 CAS No.94158-79-9、CAS No.118578-11-
3、 CAS No.190914-22-8、CAS No.68214-04-0、CAS
No.120265-14-7、CAS No.61931-52-0、CAS No.1016
98-02-6、CAS No.86422-60-8、CAS No.101453-62-7、
C.I.Reactive Red 229、CAS No.85605-32-9、 CAS
No.110493-61-3、 CAS No.149315-82-2、 CAS N
o.128416-19-3、 CAS No.71872-76-9、CAS No.13125
7-18-6、 CAS No.132821-93-3、 CAS No.12225-63-
7、C.I.Reactive Blue 237、 CAS No.183185-17-
3、 CAS No.93050-78-3、 CASNo.132174-48-2、 CA
S No.87271-12-3、 CAS No.178938-07-3、 CAS N
o.108624-00-6、 C.I.Reactive Black 5、 CAS N
o.116341-17-4、 CAS No.182755-42-6、 CAS No.11
1381-07-8、 CAS No.80315-16-8、 CAS No.125034-
70-0、 CAS No.178956-19-9、 CAS No.182755-36-
8、 CAS No.93912-64-2、 CAS No.182757-33-1、
CAS No.80315-17-9、 CAS No.182970-42-9、 CAS
No.91667-03-7、 CAS No.172031-66-2、 CAS No.93
951-21-4、 CAS No.147826-71-9、 CAS No.81173-7
2-0、 CAS No.81959-23-1、 CAS No.190914-23-9、
CAS No.186554-27-8、 CAS No.141250-43-3、 CA
S No.28731-57-9、 CAS No.198153-83-2、 CAS N
o.149315-83-3、 CAS No.91254-17-0、 CAS No.141
255-32-5、CAS No.136213-71-3、 CAS No.131257-19
-7、 CAS No.198153-84-3、 CAS No.198153-82-1、
CAS No.81417-94-9、CAS No.160306-13-8、 CAS
No.68133-24-4、 CAS No.101362-38-3、 CASNo.1981
53-85-4、 CAS No.161935-19-9、 CAS No.157707-9
3-2、 CAS No.72847-56-4、 CAS No.124448-55-1、
CAS No.186616-13-7、 CAS No.157245-95-9、 CA
S No.151613-22-8、 CAS No.151594-21-7、 CAS N
o.143341-04-2、 CAS No.77093-21-1、 CAS No.107
028-81-9、 CAS No.177772-87-1、 CAS No.125662-
71-7、 CAS No.114616-00-1、 CAS No.122390-99-
2、 CAS No.105674-38-2、 CAS No.120583-77-9で
示される反応染料群から選ばれる1種以上: 【化1】 (I) [式中、m1は1〜3の整数を表し、R1、R2及びR3
は、互いに独立に、水素原子、置換されていてもよい低
級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ
基、アルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよ
いフェニルカルボニルアミノ基又はウレイド基を表し、
R4は水素原子又は置換されていてもよい低級アルキル
基を表し、R5及びR6は、互いに独立に、水素原子又は
置換されていてもよい低級アルキル基を表し、U1及び
U2は、互いに独立に、置換されていてもよいフェニレ
ン、置換されていてもよいナフチレン又は置換されてい
てもよいC2〜C6アルキレンを表し、Y1は−SO2CH
=CH2又は−SO2CH2CH2Z1を表し、Y2は−S
O2CH=CH2又は−SO2CH2CH2Z2を表し、こ
こで、Z1およびZ2は、互いに独立に、アルカリの作用
で脱離する基を表す。] 【化2】 (II) [式中、m2及びm3は、互いに独立に、0又は1を表
し、R9、R7及びR8は、互いに独立に、水素原子ま
たは置換されていてもよい低級アルキル基を表し、D
は、置換されていてもよいフェニル基または置換されて
いてもよいナフチル基を表し、A1は、下記一般式(I
II)または(IV) 【化3】 (III) (IV) {ここで*印は、アゾ基に接続する結合を表し、R12は
水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換
されていてもよい低級アルコキシ基またはスルホ基を表
し、pおよびqは、互いに独立に0または1を表す。}
で示される基を表し、 Eは、下記一般式(E1)、(E2)、(E3)または
(E4) 【化4】 {ここで、R13、R14およびR15は、互いに独立に水素
原子または置換されていてもよい低級アルキル基を表
し、U3は、置換されていてもよいフェニレンまたは置
換されていてもよいナフチレンを表し、U4は、置換さ
れていてもよいC2〜C6アルキレンを表し、Q1は、−
O−、−S−または−NR16−を表し、ここに、R16は
水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基または
置換されていてもよいフェニル基を表し、rおよびs
は、互いに独立に、2,3または4を表し、tは1〜6
の整数を表し、**印はY3に接続する結合を意味す
る。}で示される連結基を表し、 Y3は、−SO2CH=CH2あるいは−SO2CH2CH
2Z3を表し、ここでZ3はアルカリの作用で脱離する基
を表し、R10およびR11は、互いに独立にハロゲン原
子、置換されていてもよいピリジニオ基、或いは下記一
般式(G1)、(G2)、(G3)または(G4) 【化5】 {ここで、R17、R18、R19およびR20は、互いに独立
に、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、
置換されていてもよいシクロヘキシル基、置換されてい
てもよいフェニル基または置換されていてもよいナフチ
ル基であり、Q2は、−CH2−、−O−,−S−、−
SO2−または−NR21−を表し、ここにR21は水
素原子または置換されていてもよい低級アルキル基を表
し、uは1,2または3である。}で示される基を表
す。] 【化6】 [式中、R22は水素原子、置換されていてもよい低級ア
ルキル基、ニトロ基、スルホ基または−SO2C2H4
Clを表し、R25は、水素原子又は置換されていてもよ
い低級アルキル基を表し、Meは原子番号27〜29の
金属イオンを表し、R23及びR24は、互いに独立に、ハ
ロゲン原子、置換されていてもよいフェニルアミノ基ま
たは下記一般式(VI) 【化7】 (VI) {ここで、R26は水素原子又は置換されていてもよい低
級アルキル基を表し、U5は置換されていてもよいフェ
ニレン、置換されていてもよいナフチレン又は置換され
ていてもよいC2〜C6アルキレンを表し、Y4は−S
O2CH=CH2あるいは−SO2CH2CH2Z4を表
し、ここで、Z4はアルカリの作用で脱離する基であ
る。}で示される基を表すが、R23及びR24の少なくと
も一方は、ハロゲン原子あるいは一般式(VI)で示さ
れる基である。] 【化8】 (VII) [式中、Y5は−SO2CH=CH2あるいは−SO2CH
2CH2Z5を表し、ここで、Z5はアルカリの作用で脱
離する基を表し、R27及びR28は、互いに独立に、ハロ
ゲン原子、置換されていてもよいフェニルアミノ基また
は下記一般式(VIII) 【化9】 (VIII) {ここで、R29は水素原子又は置換されていてもよい低
級アルキル基を表し、U6は置換されていてもよいフェ
ニレン、置換されていてもよいナフチレン又は置換され
ていてもよいC2〜C6アルキレンを表し、Y6は−S
O2CH=CH2あるいは−SO2CH2CH2Z6を表
し、Z6はアルカリの作用で脱離する基を表す。}で示
される基を表すが、R27及びR28の少なくとも一方は、
ハロゲン原子または一般式(VIII)で示される基で
ある。] 【化10】 (IX) [式中、W1及びW2は、互いに独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基または置
換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、X1
およびX2は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはカルボキ
シル基を表し、R30は水素原子または置換されていても
よい低級アルキル基を表し、R31は、ハロゲン原子、置
換基を有していてもよい低級アルコキシ基、ヒドロキシ
ル基、置換基を有していてもよいアミノ基または下記一
般式(X) −N(R33)−U7−Y7 (X) {式中、R33は水素原子または置換基を有していても
よい低級アルキル基を表し、U7は置換されていてもよ
いフェニレン、置換されていてもよいナフチレン又は置
換されていてもよいC2〜C6アルキレンを表し、Y7
は−SO2CH=CH2あるいは−SO2CH2CH2Z7
を表し、Z7はアルカリの作用で脱離する基を表す。}
で示される基を表し、R32は、ハロゲン原子、置換基を
有していてもよい低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、
置換基を有していてもよいアミノ基または下記一般式
(XI) −N(R34)−U8−Y8 (XI) {式中、R34は、水素原子または置換基を有していて
もよい低級アルキル基を表し、U8は置換されていても
よいフェニレン、置換されていてもよいナフチレン又は
置換されていてもよいC2〜C6アルキレンを表し、Y
8は−SO2CH=CH2あるいは−SO2CH2CH2Z
8を表し、Z8は、アルカリの作用で脱離する基を表
す。}で示される基を表すが、R31及びR32の少な
くとも一方は、ハロゲン原子、式(X)で示される基お
よび式(XI)で示される基からなる群より選ばれる1
つである。] 【化11】 (XII) 【化12】 (XIII) 【化13】 (XIV) 【化14】 (XV) 【化15】 (XVI) 【化16】 (XVII) 【化17】 【化18】 【化19】 【化20】 【化21】 (XXII) 【化22】 (XXIII) - 【請求項2】一般式(I)において、m1が、2または
3であり、U1及びU2が、互いに独立に、置換されて
いてもよいフェニレン又は置換されていてもよいC2〜
C6アルキレンである請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】一般式(II)において、R11及びR10の
少なくとも一方が、置換されていてもよいピリジニオ
基、或いは式(G1)、式(G2)、式(G3)または
式(G4)で示される基である請求項1又は2に記載の
組成物。 - 【請求項4】一般式(II)において、Dが、−SO2
CH=CH2又は−SO2CH2CH2Z9{ここでZ9は
アルカリの作用で脱離する基を表す}で置換されてお
り、更に、別の置換基で置換されていてもよいフェニル
またはナフチル基である請求項1〜3のいずれかに記載
の組成物。 - 【請求項5】一般式(II)において、R11が、式(G
1)で示される基であり、かつ、R17及びR18の一方が
水素原子、メチル基またはエチル基であり、他方が置換
されていてもよいフェニル基である請求項1〜4のいず
れかに記載の組成物。 - 【請求項6】一般式(II)において、R11が、式(G
3)で示される基であり、かつ、R19が水素原子、メチ
ルまたはエチル基である請求項1〜4のいずれかに記載
の組成物。 - 【請求項7】一般式(II)において、R10が、フルオ
ロ又はクロロであるか、或いはカルボキシ又はカルバモ
イルで置換されたピリジニオである請求項1〜6のいず
れかに記載の組成物。 - 【請求項8】一般式(II)において、R10が、式(G
1)で示される基であり、かつ、R17およびR18の一方
が水素原子、メチルまたはエチル基であり、他方が置換
されていてもよいフェニルである請求項1〜6のいずれ
かに記載の組成物。 - 【請求項9】一般式(II)において、Eが、式(E
1)または式(E2)で示される基である請求項1〜8
のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項10】一般式(II)において、Eが、式(E
2)で示される基である請求項9に記載の組成物。 - 【請求項11】一般式(II)において、Eが、式(E
2)で示される基であり、かつ、U4が、エチレンまた
はトリメチレンであり、R14が、水素原子である請求項
1〜10のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項12】一般式(II)において、A1が一般式
(III)で示される基であり、R12が水素原子であ
り、かつ、pが0である請求項1〜11のいずれかに記
載の組成物。 - 【請求項13】一般式(II)において、R7、R8およ
びR9が、互いに独立に、水素原子、メチルまたはエチ
ル基である請求項1〜12のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項14】一般式(II)において、Y3が−SO
2CH2CH2Z3であり、且つ、Z3が−OSO3H
である請求項1〜13のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項15】c)の反応染料を含み、該染料が、一般
式(V)、(VII)及び(IX)で示される青色反応
染料からなる混合物であり、上記式(V)の染料の100
重量部に対して、式(VII)の染料が10〜900重量
部、式(IX)の染料が10〜900重量部含まれる、請
求項1〜14のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項16】c)の反応染料を含み、該染料が、一般
式(V)及び(VII)で示される青色反応染料からな
る混合物であり、上記式(V)の染料の100重量部に対
して、式(VII)の染料が10〜800重量部含まれ
る、請求項1〜14のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項17】c)の反応染料を含み、該染料が、一般
式(V)及び(IX)で示される青色反応染料からなる
混合物であり、上記式(V)の染料の100重量部に対し
て、式(IX)の染料が10〜900重量部含まれる、請
求項1〜14のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項18】c)の反応染料を含み、該染料が、一般
式(VII)及び(IX)で示される青色反応染料から
なる混合物であり、一般式(VII)の染料の100重量
部に対して、一般式(IX)の染料が10〜900重量部
含まれる、請求項1〜14のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項19】c)の反応染料を含み、該染料が、一般
式(V)で示される染料の2種以上を含む青色染料混合
物である請求項1〜14のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項20】c)の反応染料を含み、該染料が、一般
式(VII)で示される染料の2種以上を含む青色染料混
合物である請求項1〜14のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項21】c)の反応染料を含み、該染料が、一般
式(IX)で示される染料の2種以上を含む青色染料混
合物である請求項1〜14のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項22】一般式(V)において、R22が水素原子
であり、R23およびR24のいずれか一方がフルオロまた
はクロロ、他方が一般式(VI)で示される基であり、
かつU5が置換されていてもよいフェニレン基である請
求項1〜17及び19のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項23】一般式(VII)において、R27および
R28のいずれか一方が一般式(VIII)で示される基
であり、かつ、R29が水素原子である請求項1〜16、
18及び22のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項24】一般式(IX)において、X1が水素原
子であり、W1およびW2がクロロである請求項1〜1
5、17、18及び21〜23のいずれかに記載の組成
物。 - 【請求項25】一般式(IX)において、X2が低級ア
ルコキシ基である請求項1〜15、17、18及び21
〜24のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項26】一般式(IX)において、R31およびR
32のいずれか一方が一般式(X)または(XI)で示さ
れる基であり、かつ、R33またはR34が水素原子である
請求項1〜15、17、18及び21〜25のいずれか
に記載の組成物。 - 【請求項27】請求項1〜26のいずれかに記載の組成
物を用いることを特徴とする繊維材料の染色又は捺染方
法。
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