JPH09195181A - 混紡品の染色または捺染法 - Google Patents

混紡品の染色または捺染法

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JPH09195181A
JPH09195181A JP8025888A JP2588896A JPH09195181A JP H09195181 A JPH09195181 A JP H09195181A JP 8025888 A JP8025888 A JP 8025888A JP 2588896 A JP2588896 A JP 2588896A JP H09195181 A JPH09195181 A JP H09195181A
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JP
Japan
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group
acid
aminonaphthalene
reactive
amino
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JP8025888A
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English (en)
Inventor
Toshikazu Moriwaki
利和 森脇
Naoki Harada
尚樹 原田
Kazufumi Yokogawa
和史 横川
Bunji Tsukise
文治 槻瀬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 少なくとも１種の天然セルロース系繊維およ
び少なくとも１種の再生セルロース系繊維からなる混紡
品を反応染料を用いて同色性の優れた染色または捺染物
を提供すること。 【解決手段】 少なくとも１種の天然セルロース系繊維
および少なくとも１種の再生セルロース系繊維からなる
混紡品を無色の繊維素反応性化合物で処理した後、反応
染料を用いて染色する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、天然セルロース系
繊維および再生セルロース系繊維からなる混紡品を反応
染料を用いて同色に染色または捺染する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、天然セルロース系繊維および
再生セルロース系繊維からなる混紡品を染色または捺染
する場合には、反応染料を多用されている。また、反応
染料、直接染料、建染染料などを適宜組み合わせて染色
または捺染する方法が行われている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】反応染料によって、天
然セルロース系繊維および再生セルロース系繊維からな
る混紡品を染色または捺染する場合には、天然セルロー
ス系繊維よりも再生セルロース系繊維に反応染料が著し
く多く染着するために、天然セルロース系繊維および再
生セルロース系繊維の両方を同一の濃度および色相であ
る同色に染色または捺染することは著しく困難である。
また、反応染料、直接染料、建染染料などの複数の染料
種属を組み合わせて染色または捺染する場合にも、同色
に染色または捺染することは極めて困難であることから
複数回の染色または捺染を行う必要があり、染色または
捺染操作が極めて煩雑となり、実用上の問題がある。こ
のため、天然セルロース系繊維および再生セルロース系
繊維からなる混紡品について、同色性の優れた染色また
は捺染方法を開発することが強く要望されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、天然セル
ロース系繊維および再生セルロース系繊維からなる混紡
品を同一の濃度および色相である同色に染色または捺染
する方法を得る目的で鋭意検討した結果、無色の繊維素
反応性化合物で、予め、該混紡品を処理した後、反応染
料を用いて染色または捺染した場合に同色の染色物を得
られることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、少なくとも１種の天
然セルロース系繊維および少なくとも１種の再生セルロ
ース系繊維からなる混紡品を少なくとも１種の無色の繊
維素反応性化合物で処理した後、反応染料を用いて処理
することを特徴とする混紡品の染色または捺染方法を提
供する。以下、本発明について詳細に説明する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明において、無色の繊維素反
応性化合物とは、400 〜700nm の間の波長域において、
化合物への光の吸収がまったくないか、あるいは、人間
の視覚に感じられないくらいの透明色であり、人間の視
覚に対して白色を知覚させる繊維素反応性の化合物をい
う。
【０００７】本発明において、無色の繊維素反応性化合
物は、特に限定はないが、反応基として、スルファトエ
チルスルホン基、ビニルスルホン基、モノクロロトリア
ジン基、モノフロオロトリアジン基、モノニコチン酸ト
リアジン基、ジクロロトリアジン基、ジクロロキノキサ
リン基、ジフルオロモノクロロピリミジン基、ジフルオ
ロピリミジン基またはトリクロロピリミジン基を少なく
とも１種有する化合物が好ましい。
【０００８】本発明において、無色の繊維素反応性化合
物は、とくに限定はないが、少なくとも１種の可溶性基
を少なくとも１つ以上有することが好ましい。これらの
可溶性基は、とくに限定はないが、スルホン酸基、水酸
基、カルボン酸基、あるいは置換されていてもよいピリ
ジニオ基が好ましい。
【０００９】本発明において、好ましい無色の繊維素反
応性化合物としては、例えば、一般式（Ｉ）
【００１０】
【化３】
【００１１】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 は、互いに独立に水素
原子または置換されていてもよいアルキル基を表し、Ａ
1 は置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレン
基を表し、Ｂ1 は置換されていてもよいフェニレン、ナ
フチレンまたはアレキレン基を表し、Ｘ1 はハロゲン原
子、−Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 、−ＯＲ5 、−ＳＲ6 （式中、Ｒ
3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は、互いに独立に水素原子、
置換されていてもよいアルキル、フェニル、ナフチルま
たはベンジル基を表す）で示される基または置換されて
いてもよいピリジニオ基を表し、Ｙ1 は−ＳＯ2 ＣＨ＝
ＣＨ2 または−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｑ1 を表し、ここ
に、Ｑ1 はアルカリの作用によって脱離する基を表
す。〕で示される化合物またはその塩、一般式（II）
【００１２】
【化４】
【００１３】〔式中、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 およびＸ5 は、
互いに独立にハロゲン原子、−Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 、−ＯＲ
9 、（式中、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 は、互いに独立に水
素原子、置換されていてもよいアルキル、フェニル、ナ
フチルまたはベンジル基を表す）で示される基を表し、
ここに、Ｘ2 、Ｘ3 Ｘ4 およびＸ5 の少なくとも１つは
ハロゲン原子を表す。〕で示される化合物またはその塩
【００１４】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 、Ｒ2 で
表される置換されていてもよいアルキル基としては、１
〜４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、置換
されていてもよい基としては、ヒドロキシ、シアノ、ア
ルコキシ、ハロゲン、カルボキシ、カルバモイル、アル
コキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、スル
ホ、スルファモイル基が好ましい。
【００１５】Ｒ1 、Ｒ2 としては、互いに独立に、例え
ば、水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、 iso−
プロピル、ｎ−ブチル、 sec−ブチル、２−ヒドロキシ
エチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロ
ピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、
４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロキシプロピ
ル、３，４−ジヒドロキシプロピル、３，４−ジヒドロ
キシブチル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シ
アノプロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、２−
メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−メトキシプ
ロピル、３−エトキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−
メトキシプロピル、クロロメチル、ブロモメチル、２−
クロロエチル、２−ブロモエチル、３−クロロプロピ
ル、３−ブロモプロピル、４−クロロブチル、４−ブロ
モブチル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、
３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、１，
２−ジカルボキシエチル、カルバモイルメチル、２−カ
ルバモイルエチル、３−カルバモイルプロピル、４−カ
ルバモイルブチル、メトキシカルボニルメチル、エトキ
シカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、
２−エトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニ
ルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−メ
トキシカルボニルブチル、４−エトキシカルボニルブチ
ル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニル
オキシメチル、２−メチルカルボニルオキシエチル、２
−エチルカルボニルオキシエチル、３−メチルカルボニ
ルオキシプロピル、３−エチルカルボニルブチルオキシ
プロピル、４−メチルカルボニルオキシブチル、４−エ
チルカルボニルオキシブチル、スルホメチル、２−スル
ホエチル、３−スルホプロピル、４−スルホブチル、ス
ルファモイルメチル、２−スルホファモイルエチル、３
−スルファモイルプロピルおよび４−スルファモイルブ
チル基等を挙げられ、とりわけ、水素原子、メチル、エ
チル基の場合が好ましい。
【００１６】Ａ1 、Ｂ1 で表される置換されていてもよ
いフェニレンおよびナフチレン基としては、好ましく
は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素原子、
臭素原子およびスルホの群から選ばれる、１または２個
の置換基により置換されていてもよいフェニレン基、お
よびスルホにより置換されていてもよいナフチレン基が
挙げられ、Ｂ1 では、例えば、
【００１７】
【化５】
【００１８】〔式中、＊印で示した結合は、Ｂ1 の場合
のＹ1 に通じている結合を意味する。〕などを挙げるこ
とができる。
【００１９】Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 で表されるア
ルキル基は、好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基で
あり、これらは、例えば、互いに独立に、アルコキシ、
スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェニルお
よびスルファトの群から選ばれる１または２個の置換基
により置換されていてもよい。中でも、特に好ましく
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、 iso−プロピル、
ｎ−ブチル、 iso−ブチル、 sec−ブチル、β−ヒドロ
キシエチル、β−スルファトエチル、β−スルホエチ
ル、β−メトキシエチルおよびβ−カルボキシエチル基
等が挙げられる。
【００２０】Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 で表される置
換されていてもよいフェニルとしては、例えば、互いに
独立に、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、
スルホ、カルボキシ、クロロおよびブロモの群から選ば
れる１または２個の置換基により置換されていてもよい
フェニルが好ましい。中でも特に好ましくは、２−、３
−または４−スルホフェニル、２，４−または２，５−
ジスルホフェニル、２−、３−、または４−カルボキシ
フェニル、フェニルなどが挙げられる。
【００２１】Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 で表される置
換されていてもよいナフチルとしては、例えば、互いに
独立に、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホ、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシおよびクロロの群から
選ばれる１、２または３個の置換基により置換されてい
てもよいナフチルが好ましい。中でも特に好ましくは、
２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−スルホ
−２−ナフチル、１，５−、５，７−、６，８−、４，
８−、４，７−、３，８−、４，６−、３，７−または
３，６−ジスルホ−２−ナフチル、４，６，８−、２，
４，７−または３，６，８−トリスルホ−２−ナフチル
などが挙げられる。
【００２２】また、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 で表さ
れる置換されていてもよいベンジルとしては、例えば、
互いに独立に、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ、スルホおよびクロロの群から選ばれる１または２
個の置換基により置換されていてもよいベンジルが好ま
しい。中でも特に好ましくは、ベンジル、２−、３−ま
たは４−スルホベンジルなどが挙げられる。
【００２３】Ｘ1 で表されるハロゲン原子としては、塩
素またはフッ素原子が好ましく、ピリジニオ基としては
カルボキシまたはカルバモイルによって置換されていて
もよいピリジニオ基が好ましい。
【００２４】Ｘ1 が−Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 である場合、その
ような基を形成するために用いることができる式−Ｎ
（Ｒ3 ）Ｒ4 で示される化合物としては、例えば、アン
モニアあるいは１−アミノベンゼン、１−アミノ−２
−、−３−または−４−メチルベンゼン、１−アミノ−
３，４−または−３，５−ジメチルベンゼン、１−アミ
ノ−２−、−３−または−４−エメチルベンゼン、１−
アミノ−２−、−３−または−４−メトキシベンゼン、
１−アミノ−２−、−３−または−４−エトキシベンゼ
ン、１−アミノ−２−、−３−または−４−クロロベン
ゼン、３−または４−アミノフェニルメタンスルンホン
酸、２−アミノベンゼンスルホン酸、３−アミノベンゼ
ンスルホン酸、４−アミノベンゼンスルホン酸、３−メ
チルアミノベンゼンスルホン酸、３−エチルアミノベン
ゼンスルホン酸、４−メチルアミノベンゼンスルホン
酸、４−エチルアミノベンゼンスルホン酸、５−アミノ
ベンゼン−１，３−ジスルホン酸、６−アミノベンゼン
−１，４−ジスルホン酸、６−アミノベンゼン−１，３
−ジスルホン酸、４−アミノベンゼン−１，２−ジスル
ホン酸、４−アミノ−５−メチルベンゼン−１，２−ジ
スルホン酸、２−、３−または４−アミノ安息香酸、５
−アミノベンゼン−１，３−ジカルボン酸、５−アミノ
−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−２
−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、５−アミノ−２−エ
トキシベンゼンスルホン酸、Ｎ−メチルアミノベンゼ
ン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、１−メチルアミノ−３
−または−４−メチルベンゼン、１−エチルアミノ−４
−クロルベンゼン、１−エチルアミノ−３−または−４
−メチルベンゼン、１−（２−ヒドロキシエチル）−ア
ミノ−３−メチルベンゼン、３−または４−メチルアミ
ノ安息香酸、３−または４−メチルアミノベンゼンスル
ホン酸、２−アミノナフタレン−１−スルホン酸、４−
アミノナフタレン−１−スルホン酸、５−アミノナフタ
レン−１−スルホン酸、６−アミノナフタレン−１−ス
ルホン酸、７−アミノナフタレン−１−スルホン酸、８
−アミノナフタレン−１−スルホン酸、１−アミノナフ
タレン−２−スルホン酸、５−アミノナフタレン−２−
スルホン酸、６−アミノナフタレン−２−スルホン酸、
７−アミノナフタレン−２−スルホン酸、７−メチルア
ミノナフタレン−２−スルホン酸、７−エチルアミノナ
フタレン−２−スルホン酸、７−ブチルアミノナフタレ
ン−２−スルホン酸、７−イソブチルアミノナフタレン
−２−スルホン酸、８−アミノナフタレン−２−スルホ
ン酸、４−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、
５−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、６−ア
ミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、７−アミノナ
フタレン−１，３−ジスルホン酸、８−アミノナフタレ
ン−１，３−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
１，５−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン−１，５
−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−１，５−ジス
ルホン酸、４−アミノナフタレン−１，６−ジスルホン
酸、８−アミノナフタレン−１，６−ジスルホン酸、４
−アミノナフタレン−１，７−ジスルホン酸、３−アミ
ノナフタレン−２，６−ジスルホン酸、４−アミノナフ
タレン−２，６−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン
−２，７−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−２，
７−ジスルホン酸、６−アミノナフタレン−１，３，５
−トリスルホン酸、７−アミノナフタレン−１，３，５
−トリスルホン酸、４−アミノナフタレン−１，３，６
−トリスルホン酸、７−アミノナフタレン−１，３，６
−トリスルホン酸、８−アミノナフタレン−１，３，６
−トリスルホン酸および４−アミノナフタレン−１，
３，７−トリスルホン酸のような芳香族アミン、あるい
は、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、 iso−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、 iso−
ブチルアミン、sec−ブチルアミン、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、メチルエチルアミン、アリルアミン、
２−クロロエチルアミン、２−メトキシエチルアミン、
２−アミノエタノール、２−メチルアミノエタノール、
ビスー（２−ヒドロキシエチル）アミン、２−アセチル
アミノエチルアミン、１−アミノ−２−プロパノール、
３−メトキシプロピルアミン、１−アミノ−３−ジメチ
ルアミノプロパン、２−アミノエタンスルホン酸、アミ
ノメタンスルホン酸、２−メチルアミノエタンスルホン
酸、３−アミノ−１−プロパンスルホン酸、２−スルフ
ァトエチルアミン酸、アミノ酸、メチルアミノ酸、ε−
アミノカプロン酸、ベンジルアミン、２−、３−もしく
は４−クロロベンジルアミン、４−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−メチルベンジルアミン、２−、３−もしくは４
−スルホベンジルアミン、２−フェニルエチルアミン、
１−フェニル−２−プロピルアミンのような脂肪族アミ
ンが挙げられる。
【００２５】中でも特に好ましい化合物としては、例え
ば、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリ
ン、２−、３−または４−アミノベンゼンスルホン酸、
３−または４−メチルアミノベンゼンス酸、３−または
４−エチルアミノベンゼンスルホン酸、６−アミノベン
ゼン−１，３−または−２，４−ジスルホン酸、２−、
３−または４−アミノ安息香酸、タウリン、Ｎ−メチル
タウリン、モノもしくはジ−エタノールアミン等が挙げ
られる。
【００２６】Ｘ1 が−ＯＲ5 である場合、そのような基
を形成するために用いられる−ＯＲ5 で示される化合物
としては、上記化合物のアミノ基がヒドロキシ基である
化合物が挙げられる。
【００２７】また、Ｘ1 が−ＳＲ6 である場合、そのよ
うな基を形成するために用いられる−ＳＲ6 で示される
化合物としては、上記化合物のアミノ基がメルカプト基
であるチオール化合物が挙げられる。
【００２８】Ｑ1 で表されるアルカリの作用によって脱
離する基としては、 -ＯＳＯ3 Ｈ、-ＳＳＯ3 Ｈ、 -Ｏ
ＣＯＣＨ3 、 -ＯＰＯ3 Ｈ2 、 -Ｃｌ、 -Ｂｒ、 -Ｆ、
-ＯＨ、
【００２９】
【化６】
【００３０】等が挙げられ、好ましくは -ＯＳＯ3 Ｈま
たは -Ｃｌである。
【００３１】本発明において、無色の繊維素反応性化合
物およびその中間体、並びにその原料の有する可溶性基
が、スルホン酸基、水酸基、カルボン酸基の場合は、遊
離酸の形でまたはその塩の形で存在し、とくに、アルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、さらにナトリウム
塩、カリウム塩、リチウム塩が好ましい。一般式（Ｉ）
および（II）で示される化合物の塩としては、アルカリ
金属塩またはアルカリ土類金属塩が挙げられ、ナトリウ
ム塩、カリウム塩、リチウム塩が好ましい。また、それ
らの中間体並びに原料についても同様である。
【００３２】前記一般式（II）において、Ｒ7 、Ｒ8 お
よびＲ9 で表されるアルキル基は、好ましくは、炭素数
１〜４のアルキル基であり、これらは例えば、互いに独
立に、アルコキシ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、
クロロ、フェニルおよびスルファトの群から選ばれる１
または２個の置換基により置換されていてもよい。中で
も特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、 i
so−プロピル、ｎ−ブチル、 iso−ブチル、 sec−ブチ
ル、β−ヒドロキシエチル、β−スルファトエチル、β
−スルホエチル、β−メトキシエチルおよびβ−カルボ
キシエチル基等が挙げられる。
【００３３】Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 で表される置換され
ていてもよいフェニルとしては、例えば、互いに独立
に、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、スル
ホ、カルボキシ、クロロおよびブロモの群から選ばれる
１または２個の置換基により置換されていてもよいフェ
ニルが好ましい。中でも特に好ましくは、２−、３−ま
たは４−スルホフェニル、２，４−または２，５−ジス
ルホフェニル、２−、３−、または４−カルボキシフェ
ニル、フェニルなどが挙げられる。
【００３４】Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 で表される置換され
ていてもよいナフチルとしては、例えば、互いに独立
に、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホ、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシおよびクロロの群から選ば
れる１、２または３個の置換基により置換されていても
よいナフチルが好ましい。中でも特に好ましくは、２
−、３−、４−、５−、６−、７−または８−スルホ−
２−ナフチル、１，５−、５，７−、６，８−、４，８
−、４，７−、３，８−、４，６−、３，７−または
３，６−ジスルホ−２−ナフチル、４，６，８−、２，
４，７−または３，６，８−トリスルホ−２−ナフチル
などが挙げられる。
【００３５】また、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 で表される置
換されていてもよいベンジルとしては、例えば、互いに
独立に、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、
スルホおよびクロロの群から選ばれる１または２個の置
換基により置換されていてもよいベンジルが好ましい。
中でも特に好ましくは、ベンジル、２−、３−または４
−スルホベンジルなどが挙げられる。
【００３６】Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 およびＸ5 で表されるハ
ロゲン原子としては、塩素またはフッ素原子が好まし
い。
【００３７】Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 およびＸ5 が−Ｎ
（Ｒ7 ）Ｒ8 である場合、そのような基を形成するため
に用いることができる式−Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 で示される化
合物としては、例えば、アンモニアあるいは１−アミノ
ベンゼン、１−アミノ−２−、−３−または−４−メチ
ルベンゼン、１−アミノ−３，４−または−３，５−ジ
メチルベンゼン、１−アミノ−２−、−３−または−４
−メチルベンゼン、１−アミノ−２−、−３−または−
４−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−、−３−また
は−４−エトキシベンゼン、１−アミノ−２−、−３−
または−４−クロロベンゼン、３−または４−アミノフ
ェニルメタンスルホン酸、２−アミノベンゼンスルホン
酸、３−アミノベンゼンスルホン酸、４−アミノベンゼ
ンスルホン酸、３−メチルアミノベンゼンスルホン酸、
３−エチルアミノベンゼンスルホン酸、４−メチルアミ
ノベンゼンスルホン酸、４−エチルアミノベンゼンスル
ホン酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、
６−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸、６−アミ
ノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、４−アミノベンゼ
ン−１，２−ジスルホン酸、４−アミノ−５−メチルベ
ンゼン−１，２−ジスルホン酸、２−、３−または４−
アミノ安息香酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジカル
ボン酸、５−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン
酸、４−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、
５−アミノ−２−エトキシベンゼンスルホン酸、Ｎ−メ
チルアミノベンゼン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、１−
メチルアミノ−３−または−４−メチルベンゼン、１−
エチルアミノ−４−クロルベンゼン、１−エチルアミノ
−３−または−４−メチルベンゼン、１−（２−ヒドロ
キシエチル）−アミノ−３−メチルベンゼン、３−また
は４−メチルアミノ安息香酸、３−または４−メチルア
ミノベンゼンスルホン酸、２−アミノナフタレン−１−
スルホン酸、４−アミノナフタレン−１−スルホン酸、
５−アミノナフタレン−１−スルホン酸、６−アミノナ
フタレン−１−スルホン酸、７−アミノナフタレン−１
−スルホン酸、８−アミノナフタレン−１−スルホン
酸、１−アミノナフタレン−２−スルホン酸、５−アミ
ノナフタレン−２−スルホン酸、６−アミノナフタレン
−２−スルホン酸、７−アミノナフタレン−２−スルホ
ン酸、７−メチルアミノナフタレン−２−スルホン酸、
７−エチルアミノナフタレン−２−スルホン酸、７−ブ
チルアミノナフタレン−２−スルホン酸、７−イソブチ
ルアミノナフタレン−２−スルホン酸、８−アミノナフ
タレン−２−スルホン酸、４−アミノナフタレン−１，
３−ジスルホン酸、５−アミノナフタレン−１，３−ジ
スルホン酸、６−アミノナフタレン−１，３−ジスルホ
ン酸、７−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、
８−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、２−ア
ミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸、３−アミノナ
フタレン−１，５−ジスルホン酸、４−アミノナフタレ
ン−１，５−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−
１，６−ジスルホン酸、８−アミノナフタレン−１，６
−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−１，７−ジス
ルホン酸、３−アミノナフタレン−２，６−ジスルホン
酸、４−アミノナフタレン−２，６−ジスルホン酸、３
−アミノナフタレン−２，７−ジスルホン酸、４−アミ
ノナフタレン−２，７−ジスルホン酸、６−アミノナフ
タレン−１，３，５−トリスルホン酸、７−アミノナフ
タレン−１，３，５−トリスルホン酸、４−アミノナフ
タレン−１，３，６−トリスルホン酸、７−アミノナフ
タレン−１，３，６−トリスルホン酸、８−アミノナフ
タレン−１，３，６−トリスルホン酸および４−アミノ
ナフタレン−１，３，７−トリスルホン酸のような芳香
族アミン、あるいはメチルアミン、エチルアミン、ｎ−
プロピルアミン、 iso−プロピルアミン、ｎ−ブチルア
ミン、 iso−ブチルアミン、 sec−ブチルアミン、ジメ
チルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、ア
リルアミン、２−クロロエチルアミン、２−メトキシエ
チルアミン、２−アミノエタノール、２−メチルアミノ
エタノール、ビス−（２−ヒドロキシエチル）アミン、
２−アセチルアミノエチルアミン、１−アミノ−２−プ
ロパノール、３−メトキシプロピルアミン、１−アミノ
−３−ジメチルアミノプロパン、２−アミノエタンスル
ホン酸、アミノメタンスルホン酸、２−メチルアミノエ
タンスルホン酸、３−アミノ−１−プロパンスルホン
酸、２−スルファトエチルアミン酸、アミノ酸、メチル
アミノ酸、ε−アミノカプロン酸、ベンジルアミン、２
−、３−もしくは４−クロロベンジルアミン、４−メチ
ルベンジルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン、２−、
３−もしくは４−スルホベンジルアミン、２−フェニル
エチルアミン、１−フェニル−２−プロピルアミンのよ
うな脂肪族アミンが挙げられる。
【００３８】中でも特に好ましい化合物としては、例え
ば、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリ
ン、２−、３−または４−アミノベンゼンスルホン酸、
３−または４−メチルアミンベンゼンスルホン酸、３−
または４−エチルアミンベンゼンスルホン酸、６−アミ
ノベンゼン−１，３−または−２，４−ジスルホン酸、
２−、３−または４−アミノ安息香酸、タウリン、Ｎ−
メチルタウリン、モノもしくはジ−エタノールアミン等
が挙げられる。
【００３９】Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 およびＸ5 が−ＯＲ9 で
ある場合、そのような基を形成するために用いられる−
ＯＲ9 で示される化合物としては、上記化合物のアミノ
基がヒドロキシ基である化合物が挙げられる。
【００４０】反応性基として、スルファトエチルスルホ
ン基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モ
ノフルオロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン
基、ジクロロトリアジン基、ジクロロキノキサリン基、
ジフルオロモノクロロピリミジン基、ジフルオロピリミ
ジンまたはトリクロロピリミジン基を少なくとも１種有
する化合物は、安部田貞治および今田邦彦著の「解説染
料化学」（色染社・大阪（1989年））などにおいてすで
に公知であり、公知の方法で得ることができる。
【００４１】本発明の一般式（Ｉ）および（II）、また
その塩の製法は、次のような公知の方法が挙げられる。
尚、それらの製法については、最終生成物および中間
体、並びにその原料については、遊離酸の形で示す。
【００４２】すなわち、本発明の一般式（Ｉ）で示され
る化合物は、例えば、一般式（III) 〔式中、Ａ1 およびＲ1 の前記の意味を表す。〕で示さ
れる化合物、一般式（IV 〔式中、Ｂ1 、Ｒ2 およびＹ1 は前記の意味を表す。〕
で示されるアミン、および、所望により、置換または未
置換のピリジン、一般式（Ｖ）、（VI）または（VII) ＨＮ（Ｒ3 ）Ｒ4 （Ｖ） ＨＯＲ5 （VI） ＨＳＲ6 (VII) 〔式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は前記の意味を表
す。〕で示されるいずれかの化合物を、２，４，６−ト
リハロゲノ−１，３，５−トリアジンと公知の方法によ
り任意の順序で順次縮合させて製造することができる。
【００４３】また、本発明の一般式（II）で示される化
合物は、例えば、下式（VIII）
【００４４】
【化７】
【００４５】所望により、一般式（IX）または（Ｘ） ＨＮ（Ｒ7 ）（Ｒ8 ） （IX） ＨＲ9 （Ｘ） 〔式中、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 は前記と同じ意味を表
す。〕で示されるいずれかの化合物を、２，４，６−ト
リハロゲノ−１，３，５−トリアジンと公知の方法によ
り縮合させて製造することができる。
【００４６】本発明で用いられる反応染料には、特に限
定はないが、反応基として、スルファトエチルスルホン
基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モノ
フロオロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン基、
ジクロロトリアジン基、ジフルオロモノクロロピリミジ
ン基またはトリクロロピリミジン基の少なくとも１種を
少なくとも１つ以上有する染料が好ましい。また、Sumi
fix, Sumifix Supra,Remazol, Levafix, Procion, Ciba
cron, Basilen, Drimarene, Kayacion, Kayacelon Reac
tなどの冠称名で市販されている染料が単独であるいは
配合して用いられる。特に好ましくは、下記一般式（X
I）および（XII)
【００４７】
【化８】
【００４８】
【化９】
【００４９】〔式中、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、互いに
独立に水素原子または置換されていてもよいアルキル
基、Ｂ2 は置換されていてもよいフェニレンまたはナフ
チレン基、Ｄ1 およびＤ2 は、互いに独立にスルホン酸
基を有する有機染料の残基、Ｘ6、Ｘ7 およびＸ8 は、
互いに独立にハロゲン原子、−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14、−ＯＲ
15、−ＳＲ16（式中、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、
互いに独立に水素原子、置換されていてもよいアルキ
ル、フェニル、ナフチルまたはベンジル基を表す）で示
される基または置換されていてもよいピリジニオ基であ
り、Ｙ2 、Ｙ3 は、互いに独立に−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2
または−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｑ2 を表し、ここに、Ｑ2
はアルカリの作用によって脱離する基を表す。〕で示さ
れる化合物またはその塩の群から選ばれる少なくとも１
種の反応染料である。
【００５０】前記一般式（XI）および（XII)において、
Ｒ10、Ｒ11およびＲ12で表される置換されていてもよい
アルキル基としては、１〜４個の炭素原子を有するアル
キル基が好ましく、置換されていてもよい基としては、
ヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、ハロゲン原子、カル
ボキシ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、アルキ
ルカルボニルオキシ、スルホ、スルファモイル基が好ま
しい。
【００５１】Ｒ10、Ｒ11およびＲ12としては、互いに独
立に、例えば、水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、 iso−プロピル、ｎ−ブチル、 sec−ブチル、２−
ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒド
ロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキ
シブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロキ
シプロピル、３，４−ジヒドロキシプロピル、３，４−
ジヒドロキシブチル、シアノメチル、２−シアノエチ
ル、３−シアノプロピル、メトキシメチル、エトキシメ
チル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−
メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、２−ヒドロ
キシ−３−メトキシプロピル、クロロメチル、ブロモメ
チル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、３−クロ
ロピロピル、３−ブロモプロピル、４−クロロブチル、
４−ブロモブチル、カルボキシメチル、２−カルボキシ
エチル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチ
ル、１，２−ジカルボキシエチル、カルバモイルメチ
ル、２−カルバモイルエチル、３−カルバモイルプロピ
ル、４−カルバモイルブチル、メトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニ
ルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、３−メトキ
シカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピ
ル、４−メトキシカルボニルブチル、４−エトキシカル
ボニルブチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチル
カルボニルオキシメチル、２−メチルカルボニルオキシ
エチル、２−エチルカルボニルオキシエチル、３−メチ
ルカルボニルオキシプロピル、３−エチルカルボニルブ
チルオキシプロピル、４−メチルカルボニルオキシブチ
ル、４−エチルカルボニルオキシブチル、スルホメチ
ル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル、４−スル
ホブチル、スルファモイルメチル、２−スルファモイル
エチル、３−スルファモイルプロピルおよび４−スルフ
ァモイルブチル基等が挙げられ、特に、水素原子、メチ
ル、エチル基の場合が好ましい。
【００５２】Ｂ2 で表される置換されていてもよいフェ
ニレンおよびナフチレン基としては、好ましくは、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素原子、臭素原子
およびスルホの群から選ばれる、１または２個の置換基
により置換されていてもよいフェニレン基、およびスル
ホにより置換されていてもよいナフチレン基が挙げら
れ、例えば、
【００５３】
【化１０】
【００５４】〔式中、＊印で示した結合は、Ｙ2 に通じ
ている結合を意味する。〕などを挙げることができる。
【００５５】Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16で表されるア
ルキル基は、好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基で
あり、これらは例えば、互いに独立に、アルコキシ、ス
ルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェニルおよ
びスルファトの群から選ばれる１または２個の置換基に
より置換されていてもよい。中でも特に好ましくは、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、 iso−プロピル、ｎ−ブ
チル、 iso−ブチル、sec−ブチル、β−ヒドロキシエ
チル、β−スルファトエチル、β−スルホエチル、β−
メトキシエチルおよびβ−カルボキシエチル基等が挙げ
られる。
【００５６】Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16で表される置
換されていてもよいフェニルとしては、例えば、互いに
独立に、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、
スルホ、カルボキシ、クロロおよびブロモの群から選ば
れる１または２個の置換基により置換されていてもよい
フェニルが好ましい。中でも特に好ましくは、２−、３
−または４−スルホフェニル、２，４−または２，５−
ジスルホフェニル、２−、３−、または４−カルボキシ
フェニル、フェニルなどが挙げられる。
【００５７】Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16で表される置
換されていてもよいナフチルとしては、例えば、互いに
独立に、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホ、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシおよびクロロの群から
選ばれる１、２または３個の置換基により置換されてい
てもよいナフチルが好ましい。中でも特に好ましくは、
２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−スルホ
−２−ナフチル、１，５−、５，７−、６，８−、４，
８−、４，７−、３，８−、４，６−、３，７−または
３，６−ジスルホ−２−ナフチル、４，６，８−、２，
４，７−、または３，６，８−トリスルホ−２−ナフチ
ルなどが挙げられる。
【００５８】また、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16で表さ
れる置換されていてもよいベンジルとしては、例えば、
互いに独立に、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ、スルホおよびクロロの群から選ばれる１または２
個の置換基により置換されていてもよいベンジルが好ま
しい。中でも特に好ましくは、ベンジル、２−、３−ま
たは４−スルホベンジルなどが挙げられる。
【００５９】Ｘ6 、Ｘ7 およびＸ8 で表されるハロゲン
原子としては、塩素またはフッ素原子が好ましく、ピリ
ジニオ基としてはカルボキシまたはカルバモイルによっ
て置換されていてもよいピリジニオ基が好ましい。
【００６０】Ｘ6 、Ｘ7 およびＸ8 が−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14
である場合、そのような基を形成するために用いること
ができる式−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14で示される化合物として
は、例えば、アンモニアあるいは１−アミノベンゼン、
１−アミノ−２−、−３−または−４−メチルベンゼ
ン、１−アミノ−３，４−または−３，５−ジメチルベ
ンゼン、１−アミノ−２−、−３−または−４−メチル
ベンゼン、１−アミノ−２−、−３−または−４−メト
キシベンゼン、１−アミノ−２−、−３−または−４−
エトキシベンゼン、１−アミノ−２−、−３−または−
４−クロロベンゼン、３−または４−アミノフェニルメ
タンスルホン酸、２−アミノベンゼンスルホン酸、３−
アミノベンゼンスルホン酸、４−アミノベンゼンスルホ
ン酸、３−メチルアミノベンゼンスルホン酸、３−エチ
ルアミノベンゼンスルホン酸、４−メチルアミノベンゼ
ンスルホン酸、４−エチルアミノベンゼンスルホン酸、
５−アミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、６−アミ
ノベンゼン−１，４−ジスルホン酸、６−アミノベンゼ
ン−１，３−ジスルホン酸、４−アミノベンゼン−１，
２−ジスルホン酸、４−アミノ−５−メチルベンゼン−
１，２−ジスルホン酸、２−、３−または４−アミノ安
息香酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジカルボン酸、
５−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、４−
アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、５−アミ
ノ−２−エトキシベンゼンスルホン酸、Ｎ−メチルアミ
ノベンゼン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、１−メチルア
ミノ−３−または−４−メチルベンゼン、１−エチルア
ミノ−４−クロルベンゼン、１−エチルアミノ−３−ま
たは−４−メチルベンゼン、１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−アミノ−３−メチルベンゼン、３−または４−メ
チルアミノ安息香酸、３−または４−メチルアミノベン
ゼンスルホン酸、２−アミノナフタレン−１−スルホン
酸、４−アミノナフタレン−１−スルホン酸、５−アミ
ノナフタレン−１−スルホン酸、６−アミノナフタレン
−１−スルホン酸、７−アミノナフタレン−１−スルホ
ン酸、８−アミノナフタレン−１−スルホン酸、１−ア
ミノナフタレン−２−スルホン酸、５−アミノナフタレ
ン−２−スルホン酸、６−アミノナフタレン−２−スル
ホン酸、７−アミノナフタレン−２−スルホン酸、７−
メチルアミノナフタレン−２−スルホン酸、７−エチル
アミノナフタレン−２−スルホン酸、７−ブチルアミノ
ナフタレン−２−スルホン酸、７−イソブチルアミノナ
フタレン−２−スルホン酸、８−アミノナフタレン−２
−スルホン酸、４−アミノナフタレン−１，３−ジスル
ホン酸、５−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン
酸、６−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、７
−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、８−アミ
ノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、２−アミノナフ
タレン−１，５−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン
−１，５−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−１，
５−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−１，６−ジ
スルホン酸、８−アミノナフタレン−１，６−ジスルホ
ン酸、４−アミノナフタレン−１，７−ジスルホン酸、
３−アミノナフタレン−２，６−ジスルホン酸、４−ア
ミノナフタレン−２，６−ジスルホン酸、３−アミノナ
フタレン−２，７−ジスルホン酸、４−アミノナフタレ
ン−２，７−ジスルホン酸、６−アミノナフタレン−
１，３，５−トリスルホン酸、７−アミノナフタレン−
１，３，５−トリスルホン酸、４−アミノナフタレン−
１，３，６−トリスルホン酸、７−アミノナフタレン−
１，３，６−トリスルホン酸、８−アミノナフタレン−
１，３，６−トリスルホン酸および４−アミノナフタレ
ン−１，３，７−トリスルホン酸のような芳香族アミ
ン、あるいはメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピ
ルアミン、 iso−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、
iso−ブチルアミン、 sec−ブチルアミン、ジメチルア
ミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、アリルア
ミン、２−クロロエチルアミン、２−メトキシエチルア
ミン、２−アミノエタノール、２−メチルアミノエタノ
ール、ビス−（２−ヒドロキシエチル）アミン、２−ア
セチルアミノエチルアミン、１−アミノ−２−プロパノ
ール、３−メトキシプロピルアミン、１−アミノ−３−
ジメチルアミノプロパン、２−アミノエタンスルホン
酸、アミノメタンスルホン酸、２−メチルアミノエタン
スルホン酸、３−アミノ−１−プロパンスルホン酸、２
−スルファトエチルアミン酸、アミノ酸、メチルアミノ
酸、ε−アミノカプロン酸、ベンジルアミン、２−、３
−もしくは４−クロロベンジルアミン、４−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン、２−、３−も
しくは４−スルホベンジルアミン、２−フェニルエチル
アミン、１−フェニル−２−プロピルアミンのような脂
肪族アミンが挙げられる。
【００６１】中でも特に好ましい化合物としては、例え
ば、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリ
ン、２−、３−または４−アミノベンゼンスルホン酸、
３−または４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、３−
または４−エチルアミノベンゼンスルホン酸、６−アミ
ノベンゼン−１，３−または−２，４−ジスルホン酸、
２−、３−または４−アミノ安息香酸、タウリン、Ｎ−
メチルタウリン、モノもしくはジ−エタノールアミン等
が挙げられる。
【００６２】Ｘ6 、Ｘ7 およびＸ8 が−ＯＲ15である場
合、そのような基を形成するために用いられる−ＯＲ15
で示される化合物としては、上記化合物のアミノ基がヒ
ドロキシ基である化合物が挙げられる。
【００６３】また、Ｘ6 、Ｘ7 およびＸ8 が−ＳＲ16で
ある場合、そのような基を形成するために用いられる−
ＳＲ16で示される化合物としては、上記化合物のアミノ
基がメルカプト基であるチオール化合物が挙げられる。
【００６４】本発明の一般式（XI）および（XII)で示さ
れる反応染料において、Ｑ2 で表されるアルカリの作用
によって脱離する基としては、Ｑ1 と同じ基が挙げられ
る。
【００６５】本発明の一般式（XI）および（XII)で示さ
れる反応染料は、遊離酸の形でまたはその塩の形で存在
し、特に、アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、
さらにナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が好まし
い。
【００６６】本発明の一般式（XI）および（XII)で示さ
れる反応染料は、公知の方法で製造することができる。
尚、最終生成物および中間体、並びにその原料について
は、遊離酸の形で示す。
【００６７】例えば、一般式（XIII） 〔式中、Ｄ1 およびＲ10は前記の意味を表す。〕で示さ
れる化合物、一般式（XIV) 〔式中、Ｂ2 、Ｒ11およびＹ2 は前記の意味を表す。〕
で示されるアミン、および、所望により、置換または未
置換のピリジン、一般式（XV）、（XVI)、または（XVI
I） ＨＮ（Ｒ13）Ｒ14 （XV） ＨＯＲ15 （XVI) ＨＳＲ16 （XVII） 〔式中、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は前記と同じ意味
を表す。〕で示されるいずれかの化合物を、２，４，６
−トリハロゲノ−１，３，５−トリアジンと公知の方法
により任意の順序で順次縮合させて一般式（XII)で示さ
れる反応染料種を製造する。
【００６８】また、例えば、一般式（XVIII) 〔式中、Ｄ2 、Ｒ12およびＹ3 は前記の意味を表す。〕
で示されるアミン、および所望により、置換または未置
換のピリジン、一般式（XV）、（XVI)または（XVII）で
示されるいずれかの化合物を、２，４，６−トリハロゲ
ノ−１，３，５−トリアジンと公知の方法により任意の
順序で順次縮合させて式（III)で示される反応染料の１
種を製造する。
【００６９】本発明における天然セルロース系繊維とし
ては、特に限定されるものではないが、木綿、リネン、
麻、ジュート、ラミー繊維が例示される。
【００７０】中でも特に好ましい天然セルロース系繊維
としては、木綿である。
【００７１】また、本発明における再生セルロース系繊
維としては、特に限定されるものではないが、レーヨ
ン、ポリノジック、キュプラ繊維、および商品名「テン
セル」、「タフセル」、「モダール」、「セルティマ」
等が例示される。
【００７２】中でも特に好ましい再生セルロース系繊維
としては、レーヨン、ポリノジック、キュプラである。
【００７３】さらに、本発明では、天然および再生セル
ロース系繊維とポリエステル、ナイロン、アクリル、羊
毛、絹などとの混紡品を染色または捺染しても差し支え
ない。
【００７４】本発明の無色の繊維素反応性化合物は、そ
の形態において、特に限定されるものではなく公知の形
態でよく、粉末状であっても顆粒状であっても、また、
液体状であっても差し支えない。
【００７５】本発明で用いる反応染料は、その形態にお
いて、特に限定されるものではなく公知の形態でよく、
粉末状であっても顆粒状であっても、また、液体状であ
っても差し支えない。
【００７６】本発明方法において、無色の繊維素反応性
化合物を天然セルロース系繊維と再生セルロース系繊維
との混紡品に処理する方法としては、特に限定されない
が、一般の反応染料をセルロース系繊維材料に染色およ
び捺染する方法が適用できる。例えば、吸尽方法では、
無水芒硝、結晶芒硝や食塩等の公知の無機中性塩、およ
び、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、苛性ソーダ、第三燐酸
ソーダ等の公知の酸結合剤を単独に、あるいは併用して
処理する方法が例示されるが、処理助剤としてはこれら
に限定されない。この際に用いる無機中性塩や酸結合剤
の使用量についても制約はないが、少なくとも１ｇ／Ｌ
以上が好ましく、また、２００ｇ／Ｌ以上用いてもよ
い。また、これらの無機中性塩や酸結合剤の処理浴中へ
の投入は、一度に行ってもよく、また、常法により分割
して投入してもよい。また、その他、均染剤、緩染剤、
浴中柔軟剤などの処理助剤を公知の方法で併用してもよ
いが、処理助剤としては特にこれらに限定されない。ま
た、処理温度は通常３０〜１００℃であるが、好ましく
は４０〜８０℃である。コールドバッチアップ処理法で
は、無水芒硝、結晶芒硝や食塩等の公知の無機中性塩、
および、苛性ソーダや硅酸ソーダ等の公知の酸結合剤を
用いてパジング後、密封包装材料中に一定温度で放置し
て処理する方法が例示される。パジング処理法では、炭
酸ソーダや重炭酸ソーダ等の公知の酸結合剤を該繊維素
反応性化合物が溶解されているパジング浴に混合し、公
知の方法でパジング後、乾熱または蒸熱により処理する
方法や、該繊維素反応性化合物が溶解されているパジン
グ液に繊維を浸漬後、無水芒硝、結晶芒硝や食塩等の公
知の無機中性塩、および、苛性ソーダや硅酸ソーダ等の
公知の酸結合剤をパジングし、公知の方法で乾熱または
蒸熱により処理する方法などが例示される。捺染法で
は、該繊維素反応性化合物および重炭酸ソーダ等の公知
の酸結合剤を含む捺染ペーストを印捺後、乾熱または蒸
熱により処理する方法や、該繊維素反応性化合物を含む
捺染ペーストを印捺後、食塩等の無機中性塩および苛性
ソーダや硅酸ソーダ等の公知の酸結合剤を含む８０℃以
上の高温溶液中に投入して処理する方法などが例示され
るが、処理方法としてはこれらに限定されない。
【００７７】本発明において、無色の繊維素反応性化合
物を天然セルロース系繊維と再生セルロース系繊維との
混紡品に処理した後、混紡布は公知の方法で洗浄される
が、その後、混紡布は乾燥した後反応染料で染色または
捺染しても、未乾燥のまま反応染料で染色しても差し支
えない。
【００７８】本発明において、反応染料を用いて染色ま
たは捺染する方法としては、公知の方法でよいが、吸尽
方法では、無水芒硝、結晶芒硝や食塩等の公知の無機中
性塩、および、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、苛性ソー
ダ、第三燐酸ソーダ等の公知の酸結合剤を単独に、ある
いは併用して染色する方法が例示されるが、染色助剤と
してはこれらに限定されない。また、この際に用いる無
機中性塩や酸結合剤の使用量についても制約はないが、
少なくとも１ｇ／Ｌ以上が好ましく、また、２００ｇ／
Ｌ以上で用いてもよい。また、これらの無機中性塩や酸
結合剤の染浴中への投入は、一度に行ってもよく、ま
た、常法により分割して投入してもよい。また、その
他、均染剤、緩染剤、浴中柔軟剤などの染色助剤を公知
の方法で併用してもよいが、染色助剤としては特にこれ
らに限定されない。また、染色温度は通常３０〜１００
℃であるが、好ましくは４０〜８０℃である。コールド
バッチアップ染色法では、無水芒硝、結晶芒硝や食塩等
の公知の無機中性塩、および、苛性ソーダや硅酸ソーダ
等の公知の酸結合剤を用いてパジング後、密封包装材料
中に一定温度で放置して染色する方法が例示される。連
続染色法では、炭酸ソーダや重炭酸ソーダ等の公知の酸
結合剤を染料パジング液に混合し、公知の方法でパジン
グ後、乾熱または蒸熱により染色する一浴パジング法、
および、染色パジング後、無水芒硝、結晶芒硝や食塩等
の公知の無機中性塩、および、苛性ソーダや硅酸ソーダ
等の公知の酸結合剤をパジングし、公知の方法で乾熱ま
たは蒸熱により染色する二浴パジング法等が例示され
る。捺染法では、重炭酸ソーダ等の公知の酸結合剤を含
む捺染ペーストを印捺後、乾熱または蒸熱により捺染す
る一相捺染法、および、捺染ペーストを印捺後、食塩等
の無機中性塩および苛性ソーダや硅酸ソーダ等の公知の
酸結合剤を含む８０℃以上の高温溶液中に投入して捺染
する二相捺染法などが例示されるが、染色方法としては
これらに限定されない。
【００７９】本発明によれば、反応染料を用いて天然セ
ルロース系繊維および再生セルロース系繊維からなる混
紡品の染色または捺染において、天然セルロース系繊維
および再生セルロース系繊維の両方を同一の濃度および
色相である同色性の良好な染色物または捺染物を得るこ
とができる。
【００８０】
【発明の効果】本発明を用いることにより、天然セルロ
ース系繊維および再生セルロース系繊維からなる混紡品
を、反応染料を用いて染色または捺染する場合に、一回
の処理で同色の染色物を得ることができる。
【００８１】
【実施例】以下実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。なお、例中、％は重量％を意味する。
【００８２】実施例１ 遊離酸の形で式（１）
【００８３】
【化１１】
【００８４】で示される無色の繊維素反応性化合物５ｇ
を２００mlのイオン交換水に完全に溶解させた。この溶
液を処理浴として、温度を５０℃に保ち、未シルケット
綿５０％およびレーヨン５０％からなる混紡布１０ｇを
浸漬し、その後直ちに無水芒硝２０ｇを徐々に処理浴に
加え、この温度でさらに２０分間撹拌しながら混紡布を
処理した。次いで、処理浴に炭酸ソーダ４ｇを徐々に加
え、５０℃の温度に保ちながら撹拌を続け、混紡布をさ
らに６０分間処理した。その後、混紡布は、常法で十分
に洗浄し、乾燥した。遊離酸の形で式（２）
【００８５】
【化１２】
【００８６】で示される反応染料0.３ｇを２００mlのイ
オン交換水に完全に溶解させ、この浴を染浴とした。染
浴を６０℃に保温し、上記の方法で処理した混紡布をこ
の染浴に投入し、撹拌を開始した。次いで、染浴に無水
芒硝１０ｇを徐々に添加し、６０℃で２０分間撹拌を続
けながら処理した。次いで、染浴に炭酸ソーダ４ｇを徐
々に加え、６０℃で撹拌しながら混紡布をさらに６０分
間処理し染色を終了した。その後、混紡布は、常法で十
分に洗浄し、乾燥して仕上げた。得られた染色布は、未
シルケット綿側およびレーヨン側が同一の濃度で同一の
色相である同色性の良好な黄色であった。
【００８７】上記と同じ操作で、同じ材質の未シルケッ
ト綿５０％とレーヨン５０％からなる混紡布１０ｇを無
色の繊維素反応性化合物で処理することなく、上記と同
じ染色を行ったが、レーヨン側が未シルケット綿側より
も濃い同色性の不良な染色物であった。
【００８８】実施例２ 未シルケット綿３０％およびレーヨン７０％からなる混
紡布１０kgを小型液流染色装置にセットした。予め溶解
させた遊離酸の形で式（３）
【００８９】
【化１３】
【００９０】で示される無色の繊維素反応性化合物４０
０ｇを染浴に投入し、撹拌を行いながら、無水芒硝８kg
を添加して処理浴を全量１００Ｌに調整した。さらに、
処理浴の温度を５０℃に保ち、この温度で２０分間撹拌
しながら混紡布を処理した。次いで、処理浴に炭酸ソー
ダ１５kgを２分割して加え、５０℃で撹拌しながら混紡
布をさらに６０分間処理した。その後、混紡布は、十分
に水洗した。予め溶解させた遊離酸の形で式（４）
【００９１】
【化１４】
【００９２】で示される反応染料２００ｇおよび予め溶
解させた遊離酸の形で式（５）
【００９３】
【化１５】
【００９４】で示される反応染料１００ｇを染色設置に
投入し、撹拌を行いながら、無水芒硝５kgを添加して染
浴を１００Ｌに調整した。さらに、染浴の温度を５０℃
にし、この温度で２０分間撹拌しながら混紡布を処理し
た。次いで、処理浴に炭酸ソーダ１０kgを２分割して加
え、５０℃で撹拌しながら混紡布をさらに６０分間処理
し、染色を終了した。その後、混紡布は、常法で十分に
洗浄し、乾燥して仕上げた。得られた染色布は、未シル
ケット綿側およびレーヨン側が同一の濃度で同一の色相
である同色性の良好な緑色であった。
【００９５】上記と同じ操作で、同じ材質の未シルケッ
ト綿３０％とレーヨン７０％からなる混紡品を無色の繊
維素反応性化合物で処理することなく、上記と同じ染色
を行ったが、レーヨン側が未シルケット綿側よりも濃い
同色性の不良な染色物であった。
【００９６】実施例３ 遊離酸の形で式（６）
【００９７】
【化１６】
【００９８】で示される無色の繊維素反応性化合物３０
ｇおよび重炭酸ソーダ１０ｇを１Ｌのイオン交換水に完
全に溶解させ、温度２０℃にした。この溶液を処理浴と
して、直ちに未シルケット綿５０％およびポリノジック
５０％からなる混紡布を浸漬し、ピックアップ１００％
でパジングした。その後、１２０℃で３分間乾熱下で乾
燥し、次いで、１００℃で１０分間蒸熱し、常法で洗浄
して乾燥した。遊離酸の形で式（７）
【００９９】
【化１７】
【０１００】で示される反応染料３０ｇおよび重炭酸ソ
ーダ１０ｇを１Ｌのイオン交換水に完全に溶解させ、温
度２０℃にした。この溶液を染浴として、直ちに上で処
理した混紡布を浸漬し、ピックアップ１００％でパジン
グした。その後、１２０℃で３分間乾熱乾燥し、１００
℃で１０分間蒸熱し、常法で洗浄して乾燥し仕上げた。
得られた染色布は、未シルケット綿側およびポリノジッ
ク側が同一の濃度で同一の色相である同色性の良好な赤
色であった。
【０１０１】上記と同じ操作で、同じ材質の未シルケッ
ト綿５０％とポリノジック５０％からなる混紡品を無色
の繊維素反応性化合物で処理することなく、上記と同じ
染色を行ったが、ポリノジック側が未シルケット綿側よ
りも濃い同色性の不良な染色物であった。
【０１０２】実施例４ 遊離酸の形で式（８）
【０１０３】
【化１８】
【０１０４】で示される無色の繊維素反応性化合物３０
ｇを８００mlのイオン交換水に完全に溶解させ、処理浴
の温度を２０℃にした。別に硅酸ソーダ１５０ｇおよび
３８°Be（ボーメ）の苛性ソーダ１５mlを含む溶液２０
０mlを用意し、先に作成した無色の繊維素反応性化合物
溶液に加えて、２０℃で全量を１Ｌとした。この溶液を
処理浴として、直ちに未シルケット綿５０％およびキュ
プラ５０％からなる混紡布を浸漬し、ピックアップ１０
０％でパジングした。その後、混紡布はポリエチレンフ
ィルムを用いて密閉し、外気を遮断して２０℃で１６時
間放置した。その後、混紡布は常法で洗浄して乾燥し
た。遊離酸の形で式（９）
【０１０５】
【化１９】
【０１０６】で示される反応染料0.３ｇを２００mlのイ
オン交換水に完全に溶解させ、この浴を染浴とした。染
浴を５０℃に保温し、上記の方法で処理した混紡布をこ
の染浴に投入し、撹拌を開始した。次いで、染浴に無水
芒硝１０ｇを徐々に添加し、５０℃で２０分間撹拌を続
けながら処理した。次いで、染浴に炭酸ソーダ４ｇを徐
々に加え、５０℃で撹拌しながら混紡布をさらに６０分
間処理し、染色を終了した。その後、混紡布は、常法で
十分に洗浄し、乾燥して仕上げた。得られた染色布は、
未シルケット綿側およびキュプラ側が同一の濃度で同一
の色相である同色性の良好な赤色であった。
【０１０７】上記と同じ操作で、同じ材質の未シルケッ
ト綿５０％とキュプラ５０％からなる混紡品を無色の繊
維素反応性化合物で処理することなく、上記と同じ染色
を行ったが、キュプラ側が未シルケット綿側よりも濃い
同色性の不良な染色物であった。
【０１０８】実施例５ 遊離酸の形で式（10）
【０１０９】
【化２０】
【０１１０】で示される無色の繊維素反応性化合物３０
ｇ、尿素５０ｇ、アルギン酸ソーダ５５０ｇ、水３００
ｇおよび重炭酸ソーダ２０ｇからなる捺染糊を得た。得
られた捺染糊を通常の方法で４０番手シルケット加工綿
５０％およびビスコースレーヨン５０％からなる混紡布
に印捺後、１００℃で１０分間蒸熱処理を行った。次い
で、得られた処理布は、常法で洗浄して乾燥した。市販
されている反応染料であるSumifix Supra Blue BRF（住
友化学製）0.２ｇを２００mlのイオン交換水に完全に溶
解させ、この浴を染浴とした。染浴を６０℃に保温し、
上記の方法で処理した混紡布をこの染浴に投入し、撹拌
を開始した。次いで、染浴に無水芒硝１０ｇを徐々に添
加し、６０℃で２０分間撹拌を続けながら処理した。次
いで、染浴に炭酸ソーダ４ｇを徐々に加え、６０℃で撹
拌しながら混紡布をさらに６０分間処理し、染色を終了
した。その後、混紡布は、常法で十分に洗浄し、乾燥し
て仕上げた。得られた染色布は、シルケット加工綿側お
よびビスコースレーヨン側が同一の濃度で同一の色相で
ある同色性の良好な青色であった。
【０１１１】上記と同じ操作で、同じ材質の４０番手シ
ルケット加工綿５０％とビスコースレーヨン５０％から
なる混紡品を無色の繊維素反応性化合物で処理すること
なく、上記と同じ染色を行ったが、ビスコースレーヨン
側がシルケット加工綿側よりも濃い同色性の不良な染色
物であった。
【０１１２】実施例６−１５ 実施例１において、式（１）で示される無色の繊維素反
応性化合物の代わりに表１−２に示した無色の繊維素反
応性化合物を用いて、表１−２に示した温度で処理を行
った。次いで、実施例１の方法に準じて染色を行った。
得られた染色布は、未シルケット綿側およびレーヨン側
が同一の濃度で同一の色相である同色性の良好な黄色で
あった。
【０１１３】
【表１】
【０１１４】
【表２】
【０１１５】実施例１６ 遊離酸の形で式（21）
【０１１６】
【化２１】
【０１１７】で示される無色の繊維素反応性化合物0.５
ｇを２００mlのイオン交換水に完全に溶解させた。この
溶液を処理浴として、温度を６０℃に保ち、未シルケッ
ト綿５０％およびビスコースレーヨン５０％からなる混
紡布１０ｇを浸漬し、その後直ちに無水芒硝２０ｇを徐
々に処理浴に加え、この温度でさらに２０分間撹拌しな
がら混紡布を処理した。次いで、処理浴に炭酸ソーダ４
ｇを徐々に加え、６０℃の温度に保ちながら撹拌を続
け、混紡布をさらに６０分間処理した。その後、混紡布
は、常法で十分に洗浄し、乾燥した。遊離酸の形で式
（２）で示される反応染料0.15ｇおよび遊離酸の形で式
（22）
【０１１８】
【化２２】
【０１１９】で示される反応染料0.１ｇおよび遊離酸の
形で式（23）
【０１２０】
【化２３】
【０１２１】で示される反応染料0.１ｇを２００mlのイ
オン交換水に完全に溶解させ、この浴を染浴とした。染
浴を６０℃に保温し、上記の方法で処理した混紡布をこ
の染浴に投入し、撹拌を開始した。次いで、染浴に無水
芒硝１０ｇを徐々に添加し、６０℃で２０分間撹拌を続
けながら処理した。次いで、染浴に炭酸ソーダ４ｇを徐
々に加え、６０℃で撹拌しながら混紡布をさらに６０分
間処理し、染色を終了した。その後、混紡布は、常法で
十分に洗浄し、乾燥して仕上げた。得られた染色布は、
未シルケット綿側およびビスコースレーヨン側が同一の
濃度で同一の色相である同色性の良好な茶色であった。
【０１２２】上記と同じ操作で、同じ材質の未シルケッ
ト綿５０％とビスコースレーヨン５０％との混紡品を無
色の繊維素反応性化合物で処理することなく、上記と同
じ染色を行ったが、ビスコースレーヨン側が未シルケッ
ト綿側よりも濃い同色性の不良な染色物であった。
【０１２３】実施例１７ 未シルケット綿３０％およびビスコースレーヨン７０％
からなる混紡布１０kgを小型液流染色装置にセットし
た。予め溶解させた遊離酸の形で式（24）
【０１２４】
【化２４】
【０１２５】で示される無色の繊維素反応性化合物２０
０ｇを染浴に投入し、撹拌を行いながら、無水芒硝８kg
を添加して処理浴を全量で１００Ｌに調整した。さら
に、処理浴の温度を６０℃に保ち、この温度で２０分間
撹拌しながら混紡布を処理した。次いで、処理浴に炭酸
ソーダ１５kgを２分割して加え、６０℃で撹拌しながら
混紡布をさらに６０分間処理した。その後、混紡布は、
十分に水洗した。予め溶解させた遊離酸の形で（25）
【０１２６】
【化２５】
【０１２７】で示される反応染料２００ｇおよび予め溶
解させた遊離酸の形で式（26）
【０１２８】
【化２６】
【０１２９】で示される反応染料１００ｇを染色装置に
投入し、撹拌を行いながら、無水芒硝５kgを添加して染
浴を１００Ｌに調整した。さらに、染浴の温度を６０℃
にし、この温度で２０分間撹拌しながら混紡布を処理し
た。次いで、処理浴に炭酸ソーダ１０kgを２分割して加
え、６０℃で撹拌しながら混紡布をさらに６０分間処理
し、染色を終了した。その後、混紡布は、常法で十分に
洗浄し、乾燥して仕上げた。得られた染色布は、未シル
ケット綿側およびビスコースレーヨン側が同一の濃度で
同一の色相である同色性の良好な緑色であった。
【０１３０】実施例１８ 遊離酸の形で式（27）
【０１３１】
【化２７】
【０１３２】で示される無色の繊維素反応性化合物２０
ｇおよび重炭酸ソーダ１０ｇを１Ｌのイオン交換水に完
全に溶解させ、温度２０℃にした。この溶液を処理浴と
して、直ちに未シルケット綿５０％およびポリノジック
５０％からなる混紡布を浸漬し、ピックアップ１００％
でパディングした。その後、１２０℃で３分間乾熱下で
乾燥し、次いで、１００℃で３分間蒸熱し、常法で洗浄
して乾燥した。遊離酸の形で（28）
【０１３３】
【化２８】
【０１３４】で示される反応染料３０ｇおよび重炭酸１
０ｇを１Ｌのイオン交換水に完全に溶解させ、温度２０
℃にした。この溶液を染浴として、直ちに上で処理した
混紡布を浸漬し、ピックアップ１００％でパディングし
た。その後、１２０℃で３分間乾熱乾燥し、１００℃で
５分間蒸熱し、常法で洗浄して乾燥し仕上げた。得られ
た染色布は、未シルケット綿側およびポリノジック側が
同一の濃度で同一の色相である同色性の良好な赤色であ
った。
【０１３５】実施例１９ 遊離酸の形で式（29）
【０１３６】
【化２９】
【０１３７】で示される無色の繊維素反応性化合物３０
ｇを８００mlのイオン交換水に完全に溶解させ、処理浴
の温度を２０℃にした。別に硅酸ソーダ１５０ｇおよび
３８°Be（ボーメ）の苛性ソーダ１５mlを含む溶液２０
０mlを用意し、先に作成した繊維素反応性化合物溶液に
加えて、２０℃で全量を１Ｌとした。この溶液を処理浴
として、直ちに未シルケット綿５０％およびキュプラ５
０％からなる混紡布を浸漬し、ピックアップ１００％で
パディングした。その後、混紡布はポリエチレンフィル
ムを用いて密閉し、外気を遮断して２０℃で１６時間放
置した。その後、混紡布は常法で洗浄して乾燥した。得
られた処理布は、実施例１６の染色方法と同じ方法によ
り染色して仕上げた。得られた染色布は、未シルケット
綿側およびキュプラ側が同一の濃度で同一の色相である
同色性の良好な茶色であった。
【０１３８】実施例２０ 遊離酸の形で式（21）で示される無色の繊維素反応性化
合物３０ｇ、尿素５０ｇ、アルギン酸ソーダ５５０ｇ、
水３００ｇおよび重炭酸ソーダ２０ｇからなる捺染糊を
得た。得られた捺染糊を通常の方法で４０番手シルケッ
ト加工綿５０％およびビスコースレーヨン５０％からな
る混紡布に印捺後、１００℃で５分間蒸熱処理を行っ
た。次いで、常法で洗浄して乾燥した。得られた処理布
は、実施例１６の染色方法と同じ方法により染色して仕
上げた。得られた染色布は、シルケット加工綿側および
ビスコースレーヨン側が同一の濃度で同一の色相である
同色性の良好な茶色であった。
【０１３９】実施例２１ 実施例１６において、式（21）で示される無色の繊維素
反応性化合物の代わりに表３−４に示した無色の繊維素
反応性化合物を用いて染色を行った。得られた染色布
は、未シルケット綿側およびビスコースレーヨン側が同
一の濃度で同一の色相である同色性の良好な茶色であっ
た。
【０１４０】
【表３】
【０１４１】
【表４】
【０１４２】実施例３２ 遊離酸の形で式（21）で示される無色の繊維素反応性化
合物0.３ｇを２００mlのイオン交換水に完全に溶解させ
た。この溶液を処理浴として、温度を６０℃に保ち、未
シルケット綿５０％およびビスコースレーヨン５０％か
らなる混紡布１０ｇを浸漬し、その後直ちに無水芒硝２
０ｇを徐々に処理浴に加え、この温度でさらに２０分間
撹拌しながら混紡布を処理した。次いで、処理浴に炭酸
ソーダ４ｇを徐々に加え、６０℃の温度に保ちながら撹
拌を続け、混紡布をさらに６０分間処理した。その後、
混紡布は、常法で十分に洗浄し、乾燥した。遊離酸の形
で式（40）
【０１４３】
【化３０】
【０１４４】で示される反応染料0.３ｇを２００mlのイ
オン交換水に完全に溶解させ、この浴を染浴とした。染
浴を６０℃に保温し、上記の方法で処理した混紡布をこ
の染浴に投入し、撹拌を開始した。次いで、染浴に無水
芒硝１０ｇを徐々に添加し、６０℃で２０分間撹拌を続
けながら処理した。次いで、染浴に炭酸ソーダ４ｇを徐
々に加え、６０℃で撹拌しながら混紡布をさらに６０分
間処理し、染色を終了した。その後、混紡布は、常法で
十分に洗浄し、乾燥して仕上げた。得られた染色布は、
未シルケット綿側およびビスコースレーヨン側が同一の
濃度で同一の色相である同色性の良好な紺色であった。
【０１４５】上記と同じ操作で、同じ材質の未シルケッ
ト綿５０％とビスコースレーヨン５０％との混紡品を無
色の繊維素反応性化合物で処理することなく、上記と同
じ染料を行ったが、ビスコースレーヨン側が未シルケッ
ト綿側よりも濃い同色性の不良な染色物であった。
【０１４６】実施例３３ 遊離酸の形で表５−６に示した無色の繊維素反応性化合
物0.５ｇを２００mlのイオン交換水に完全に溶解させ
た。この溶液を処理浴として、温度を８０℃に保ち、未
シルケット綿５０％およびビスコースレーヨン５０％か
らなる混紡布１０ｇを浸漬し、その後直ちに無水芒硝５
ｇを徐々に処理浴に加え、この温度でさらに２０分間撹
拌しながら混紡布を処理した。次いで、処理浴に炭酸ソ
ーダ４ｇを徐々に加え、８０℃の温度に保ちながら撹拌
を続け、混紡布をさらに６０分間処理した。その後、混
紡布は、常法で十分に洗浄し、乾燥した。遊離酸の形で
式（41）
【０１４７】
【化３１】
【０１４８】で示される反応染料0.３ｇを２００mlのイ
オン交換水に完全に溶解させ、この浴を染浴とした。染
浴を６０℃に保温し、上で処理した混紡布をこの染浴に
投入し、撹拌を開始した。次いで、染浴に無水芒硝１０
ｇを徐々に添加し、６０℃で２０分間撹拌を続けながら
処理した。次いで、染浴に炭酸ソーダ４ｇを徐々に加
え、６０℃で撹拌しながら混紡布をさらに６０分間処理
し、染色を終了した。その後、混紡布は、常法で十分に
洗浄し、乾燥して仕上げた。得られた染色布は、いずれ
も未シルケット綿側およびビスコースレーヨン側が同一
の濃度で同一の色相である同色性の良好な紺色であっ
た。
【０１４９】上記と同じ操作で、同じ材質の未シルケッ
ト綿５０％とビスコースレーヨン５０％との混紡品を無
色の繊維素反応性化合物で処理することなく、上記と同
じ染色を行ったが、いずれもビスコースレーヨン側が未
シルケット綿側よりも濃い同色性の不良な染色物であっ
た。
【０１５０】
【表５】
【０１５１】
【表６】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年３月２７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項３
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項５
【補正方法】変更
【補正内容】
【化２】 〔式中、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 およびＸ5 は、互いに独立に
ハロゲン原子、−Ｎ（Ｒ 7 ）Ｒ 8 又は−ＯＲ 9 （式中、
Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 は、互いに独立に水素原子、置換
されていてもよいアルキル、フェニル、ナフチルまたは
ベンジル基を表す）で示される基を表す。但し、Ｘ2 、
Ｘ3 、Ｘ4 およびＸ5 の少なくとも１つはハロゲン原子
を表す。〕で示される化合物またはその塩である請求項
１に記載の方法。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００２
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００２】
【従来の技術】従来より、天然セルロース系繊維および
再生セルロース系繊維からなる混紡品を染色または捺染
する場合には、反応染料が用いられている。また、反応
染料、直接染料、建染染料などを適宜組み合わせて染色
または捺染する方法も行われている。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、天然セル
ロース系繊維および再生セルロース系繊維からなる混紡
品を同一の濃度および色相である同色に染色または捺染
する方法を見出す目的で鋭意検討した結果、無色の繊維
素反応性化合物で、予め、該混紡品を処理した後、反応
染料を用いて染色または捺染した場合に１回の処理のみ
で同色の染色物を得られることを見い出し、本発明を完
成するに至った。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明における無色の繊維素反応
性化合物としては、例えば、400 〜700nm の間の波長域
において、化合物への光の吸収がまったくないか、ある
いは、人間の視覚に感じられないくらいの透明色であ
り、人間の視覚に対して白色を知覚させる繊維素反応性
の化合物が挙げられる。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】本発明における無色の繊維素反応性化合物
は、とくに限定されないが、少なくとも１種の可溶性基
を少なくとも１つ以上有することが好ましい。これらの
可溶性基は水又はアルカリ水に対して溶解性を付与する
基であり、とくに限定されないが、例えば、スルホン酸
基、水酸基、カルボン酸基、あるいは置換されていても
よいピリジニオ基等が好ましい。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】〔式中、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 およびＸ5 は、
互いに独立にハロゲン原子、−Ｎ（Ｒ 7 ）Ｒ8 、−ＯＲ
9 、（式中、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 は、互いに独立に水
素原子、置換されていてもよいアルキル、フェニル、ナ
フチルまたはベンジル基を表す）で示される基を表し、
ここに、Ｘ2 、Ｘ3 Ｘ4 およびＸ5 の少なくとも１つは
ハロゲン原子を表す。〕で示される化合物またはその塩
である。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】Ｘ1 が−Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 である場合、その
ような基を形成するために用いることができる式−Ｎ
（Ｒ3 ）Ｒ4 で示される化合物としては、例えば、アン
モニアあるいは１−アミノベンゼン、１−アミノ−２
−、−３−または−４−メチルベンゼン、１−アミノ−
３，４−または−３，５−ジメチルベンゼン、１−アミ
ノ−２−、−３−または−４−メチルベンゼン、１−ア
ミノ−２−、−３−または−４−メトキシベンゼン、１
−アミノ−２−、−３−または−４−エトキシベンゼ
ン、１−アミノ−２−、−３−または−４−クロロベン
ゼン、３−または４−アミノフェニルメタンスルンホン
酸、２−アミノベンゼンスルホン酸、３−アミノベンゼ
ンスルホン酸、４−アミノベンゼンスルホン酸、３−メ
チルアミノベンゼンスルホン酸、３−エチルアミノベン
ゼンスルホン酸、４−メチルアミノベンゼンスルホン
酸、４−エチルアミノベンゼンスルホン酸、５−アミノ
ベンゼン−１，３−ジスルホン酸、６−アミノベンゼン
−１，４−ジスルホン酸、６−アミノベンゼン−１，３
−ジスルホン酸、４−アミノベンゼン−１，２−ジスル
ホン酸、４−アミノ−５−メチルベンゼン−１，２−ジ
スルホン酸、２−、３−または４−アミノ安息香酸、５
−アミノベンゼン−１，３−ジカルボン酸、５−アミノ
−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−２
−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、５−アミノ−２−エ
トキシベンゼンスルホン酸、Ｎ−メチルアミノベンゼ
ン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、１−メチルアミノ−３
−または−４−メチルベンゼン、１−エチルアミノ−４
−クロルベンゼン、１−エチルアミノ−３−または−４
−メチルベンゼン、１−（２−ヒドロキシエチル）−ア
ミノ−３−メチルベンゼン、３−または４−メチルアミ
ノ安息香酸、３−または４−メチルアミノベンゼンスル
ホン酸、２−アミノナフタレン−１−スルホン酸、４−
アミノナフタレン−１−スルホン酸、５−アミノナフタ
レン−１−スルホン酸、６−アミノナフタレン−１−ス
ルホン酸、７−アミノナフタレン−１−スルホン酸、８
−アミノナフタレン−１−スルホン酸、１−アミノナフ
タレン−２−スルホン酸、５−アミノナフタレン−２−
スルホン酸、６−アミノナフタレン−２−スルホン酸、
７−アミノナフタレン−２−スルホン酸、７−メチルア
ミノナフタレン−２−スルホン酸、７−エチルアミノナ
フタレン−２−スルホン酸、７−ブチルアミノナフタレ
ン−２−スルホン酸、７−イソブチルアミノナフタレン
−２−スルホン酸、８−アミノナフタレン−２−スルホ
ン酸、４−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、
５−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、６−ア
ミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、７−アミノナ
フタレン−１，３−ジスルホン酸、８−アミノナフタレ
ン−１，３−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
１，５−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン−１，５
−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−１，５−ジス
ルホン酸、４−アミノナフタレン−１，６−ジスルホン
酸、８−アミノナフタレン−１，６−ジスルホン酸、４
−アミノナフタレン−１，７−ジスルホン酸、３−アミ
ノナフタレン−２，６−ジスルホン酸、４−アミノナフ
タレン−２，６−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン
−２，７−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−２，
７−ジスルホン酸、６−アミノナフタレン−１，３，５
−トリスルホン酸、７−アミノナフタレン−１，３，５
−トリスルホン酸、４−アミノナフタレン−１，３，６
−トリスルホン酸、７−アミノナフタレン−１，３，６
−トリスルホン酸、８−アミノナフタレン−１，３，６
−トリスルホン酸および４−アミノナフタレン−１，
３，７−トリスルホン酸のような芳香族アミン、あるい
は、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、 iso−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、 iso−
ブチルアミン、 sec−ブチルアミン、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、メチルエチルアミン、アリルアミン、
２−クロロエチルアミン、２−メトキシエチルアミン、
２−アミノエタノール、２−メチルアミノエタノール、
ビスー（２−ヒドロキシエチル）アミン、２−アセチル
アミノエチルアミン、１−アミノ−２−プロパノール、
３−メトキシプロピルアミン、１−アミノ−３−ジメチ
ルアミノプロパン、２−アミノエタンスルホン酸、アミ
ノメタンスルホン酸、２−メチルアミノエタンスルホン
酸、３−アミノ−１−プロパンスルホン酸、２−スルフ
ァトエチルアミン酸、アミノ酸、メチルアミノ酸、ε−
アミノカプロン酸、ベンジルアミン、２−、３−もしく
は４−クロロベンジルアミン、４−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−メチルベンジルアミン、２−、３−もしくは４
−スルホベンジルアミン、２−フェニルエチルアミン、
１−フェニル−２−プロピルアミンのような脂肪族アミ
ンが挙げられる。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４０】反応性基として、スルファトエチルスルホ
ン基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モ
ノフルオロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン
基、ジクロロトリアジン基、ジクロロキノキサリン基、
ジフルオロモノクロロピリミジン基、ジフルオロピリミ
ジン基またはトリクロロピリミジン基を少なくとも１種
有する化合物は、安部田貞治および今田邦彦著の「解説
染料化学」（色染社・大阪（1989年））などにおいてす
でに公知であり、公知の方法で得ることができる。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６７】例えば、一般式（XIII） 〔式中、Ｄ1 およびＲ10は前記の意味を表す。〕で示さ
れる化合物、一般式（XIV) 〔式中、Ｂ2 、Ｒ11およびＹ2 は前記の意味を表す。〕
で示されるアミン、および、所望により、置換または未
置換のピリジン、一般式（XV）、（XVI)、または（XVI
I） ＨＮ（Ｒ13）Ｒ14 （XV） ＨＯＲ15 （XVI) ＨＳＲ16 （XVII） 〔式中、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は前記と同じ意味
を表す。〕で示されるいずれかの化合物を、２，４，６
−トリハロゲノ−１，３，５−トリアジンと公知の方法
により任意の順序で順次縮合させて一般式（XI) で示さ
れる反応染料の１種を製造する。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６８】また、例えば、一般式（XVIII) 〔式中、Ｄ2 、Ｒ12およびＹ3 は前記の意味を表す。〕
で示されるアミン、および所望により、置換または未置
換のピリジン、一般式（XV）、（XVI)または（XVII）で
示されるいずれかの化合物を、２，４，６−トリハロゲ
ノ−１，３，５−トリアジンと公知の方法により任意の
順序で順次縮合させて式（XII)で示される反応染料の１
種を製造する。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００７７】本発明において、無色の繊維素反応性化合
物を天然セルロース系繊維と再生セルロース系繊維との
混紡品に処理した後、混紡品は公知の方法で洗浄される
が、その後、混紡布は乾燥した後反応染料で染色または
捺染しても、未乾燥のまま反応染料で染色しても差し支
えない。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８０】
【発明の効果】本発明を用いることにより、天然セルロ
ース系繊維および再生セルロース系繊維からなる混紡品
を、反応染料を用いて染色または捺染する場合に、一回
の処理でも同色の染色物を得ることができる。 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年１１月１８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】Ｘ1 が−Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 である場合、その
ような基を形成するために用いることができる式ＨＮ
（Ｒ3 ）Ｒ4 で示される化合物としては、例えば、アン
モニアあるいは１−アミノベンゼン、１−アミノ−２
−、−３−または−４−メチルベンゼン、１−アミノ−
３，４−または−３，５−ジメチルベンゼン、１−アミ
ノ−２−、−３−または−４−メチルベンゼン、１−ア
ミノ−２−、−３−または−４−メトキシベンゼン、１
−アミノ−２−、−３−または−４−エトキシベンゼ
ン、１−アミノ−２−、−３−または−４−クロロベン
ゼン、３−または４−アミノフェニルメタンスルンホン
酸、２−アミノベンゼンスルホン酸、３−アミノベンゼ
ンスルホン酸、４−アミノベンゼンスルホン酸、３−メ
チルアミノベンゼンスルホン酸、３−エチルアミノベン
ゼンスルホン酸、４−メチルアミノベンゼンスルホン
酸、４−エチルアミノベンゼンスルホン酸、５−アミノ
ベンゼン−１，３−ジスルホン酸、６−アミノベンゼン
−１，４−ジスルホン酸、６−アミノベンゼン−１，３
−ジスルホン酸、４−アミノベンゼン−１，２−ジスル
ホン酸、４−アミノ−５−メチルベンゼン−１，２−ジ
スルホン酸、２−、３−または４−アミノ安息香酸、５
−アミノベンゼン−１，３−ジカルボン酸、５−アミノ
−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−２
−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、５−アミノ−２−エ
トキシベンゼンスルホン酸、Ｎ−メチルアミノベンゼ
ン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、１−メチルアミノ−３
−または−４−メチルベンゼン、１−エチルアミノ−４
−クロルベンゼン、１−エチルアミノ−３−または−４
−メチルベンゼン、１−（２−ヒドロキシエチル）−ア
ミノ−３−メチルベンゼン、３−または４−メチルアミ
ノ安息香酸、３−または４−メチルアミノベンゼンスル
ホン酸、２−アミノナフタレン−１−スルホン酸、４−
アミノナフタレン−１−スルホン酸、５−アミノナフタ
レン−１−スルホン酸、６−アミノナフタレン−１−ス
ルホン酸、７−アミノナフタレン−１−スルホン酸、８
−アミノナフタレン−１−スルホン酸、１−アミノナフ
タレン−２−スルホン酸、５−アミノナフタレン−２−
スルホン酸、６−アミノナフタレン−２−スルホン酸、
７−アミノナフタレン−２−スルホン酸、７−メチルア
ミノナフタレン−２−スルホン酸、７−エチルアミノナ
フタレン−２−スルホン酸、７−ブチルアミノナフタレ
ン−２−スルホン酸、７−イソブチルアミノナフタレン
−２−スルホン酸、８−アミノナフタレン−２−スルホ
ン酸、４−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、
５−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、６−ア
ミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、７−アミノナ
フタレン−１，３−ジスルホン酸、８−アミノナフタレ
ン−１，３−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
１，５−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン−１，５
−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−１，５−ジス
ルホン酸、４−アミノナフタレン−１，６−ジスルホン
酸、８−アミノナフタレン−１，６−ジスルホン酸、４
−アミノナフタレン−１，７−ジスルホン酸、３−アミ
ノナフタレン−２，６−ジスルホン酸、４−アミノナフ
タレン−２，６−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン
−２，７−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−２，
７−ジスルホン酸、６−アミノナフタレン−１，３，５
−トリスルホン酸、７−アミノナフタレン−１，３，５
−トリスルホン酸、４−アミノナフタレン−１，３，６
−トリスルホン酸、７−アミノナフタレン−１，３，６
−トリスルホン酸、８−アミノナフタレン−１，３，６
−トリスルホン酸および４−アミノナフタレン−１，
３，７−トリスルホン酸のような芳香族アミン、あるい
は、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、 iso−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、 iso−
ブチルアミン、 sec−ブチルアミン、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、メチルエチルアミン、アリルアミン、
２−クロロエチルアミン、２−メトキシエチルアミン、
２−アミノエタノール、２−メチルアミノエタノール、
ビスー（２−ヒドロキシエチル）アミン、２−アセチル
アミノエチルアミン、１−アミノ−２−プロパノール、
３−メトキシプロピルアミン、１−アミノ−３−ジメチ
ルアミノプロパン、２−アミノエタンスルホン酸、アミ
ノメタンスルホン酸、２−メチルアミノエタンスルホン
酸、３−アミノ−１−プロパンスルホン酸、２−スルフ
ァトエチルアミン酸、アミノ酸、メチルアミノ酸、ε−
アミノカプロン酸、ベンジルアミン、２−、３−もしく
は４−クロロベンジルアミン、４−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−メチルベンジルアミン、２−、３−もしくは４
−スルホベンジルアミン、２−フェニルエチルアミン、
１−フェニル−２−プロピルアミンのような脂肪族アミ
ンが挙げられる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２６】Ｘ1 が−ＯＲ5 である場合、そのような基
を形成するために用いられるＨＯＲ 5 で示される化合物
としては、上記化合物における−ＮＨ基がヒドロキシ基
である化合物が挙げられる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２７】また、Ｘ1 が−ＳＲ6 である場合、そのよ
うな基を形成するために用いられるＨＳＲ6 で示される
化合物としては、上記化合物における−ＮＨ基がメルカ
プト基であるチオール化合物が挙げられる。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２８】Ｑ1 で表されるアルカリの作用によって脱
離する基としては、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−Ｏ
ＣＯＣＨ3 、−ＯＰＯ3 Ｈ2 、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２９】
【化６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 槻瀬 文治 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】少なくとも１種の天然セルロース系繊維お
    よび少なくとも１種の再生セルロース系繊維からなる混
    紡品を少なくとも１種の無色の繊維素反応性化合物を処
    理した後、反応染料を用いて処理することを特徴とする
    混紡品の染色または捺染方法。
  2. 【請求項２】無色の繊維素反応性化合物が反応基とし
    て、スルファトエチルスルホン基、ビニルスルホン基、
    モノクロロトリアジン基、モノフロオロトリアジン基、
    モノニコチン酸トリアジン基、ジクロロトリアジン基、
    ジクロロキノキサリン基、ジフルオロモノクロロピリミ
    ジン基、ジフルオロピリミジン基またはトリクロロピリ
    ミジン基の少なくとも１種を少なくとも１つ以上有する
    化合物である請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】無色の繊維素反応性化合物が、少なくとも
    １種の可溶性基を少なくとも１つ以上有する請求項１に
    記載の方法。
  4. 【請求項４】無色の繊維素反応性化合物が一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 は、互いに独立に水素原子または置
    換されていてもよいアルキル基を表し、Ａ1 は置換され
    ていてもよいフェニレンまたはナフチレンを表し、Ｂ1
    は置換されていてもよいフェニレン、ナフチレンまたは
    アレキレン基を表し、Ｘ1 はハロゲン原子、−Ｎ
    （Ｒ3 ）Ｒ4 、−ＯＲ5 、−ＳＲ6 （式中、Ｒ3、
    Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は、互いに独立に水素原子、置換
    されていてもよいアルキル、フェニル、ナフチルまたは
    ベンジル基を表す）で示される基または置換されていて
    もよいピリジニオ基を表し、Ｙ1 は−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ
    2 または−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｑ1 を表し、ここに、Ｑ
    1 はアルカリの作用によって脱離する基を表す。〕で示
    される化合物またはその塩である請求項１に記載の方
    法。
  5. 【請求項５】無色の繊維素反応性化合物が一般式（II） 【化２】 〔式中、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 およびＸ5 は、互いに独立に
    ハロゲン原子、−Ｎ（Ｒ7 ）Ｒ8 、−ＯＲ9 、（式中、
    Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 は、互いに独立に水素原子、置換
    されていてもよいアルキル、フェニル、ナフチルまたは
    ベンジル基を表す）で示される基を表し、、ここに、Ｘ
    2 、Ｘ3 、Ｘ4 およびＸ5 の少なくとも１つはハロゲン
    原子を表す。〕で示される化合物またはその塩である請
    求項１に記載の方法。
  6. 【請求項６】反応染料が反応基として、スルファトエチ
    ルスルホン基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジ
    ン基、モノフロオロトリアジン基、モノニコチン酸トリ
    アジン基、ジクロロトリアジン基、ジクロロキノキサリ
    ン基、ジフルオロモノクロロピリミジン基、ジフルオロ
    ピリミジン基またはトリクロロピリミジン基の少なくと
    も１種以上有する染料である請求項１に記載の方法。
  7. 【請求項７】天然セルロース系繊維が木綿である請求項
    １に記載の方法。
  8. 【請求項８】再生セルロース系繊維がレーヨン、ポリノ
    ジックまたはキュプラである請求項１に記載の方法。
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