KR930009900B1 - 섬유 반응성 디스아조 화합물의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 발명은 신규한 섬유반응성 화합물, 이를 제조하는 방법 및 이 화합물을 사용하여 섬유 재료를 염색하는 방법에 관한 것이다.
더욱 특히, 본 발명은 섬유재료를 갈색으로 염색하는데 유용한 디스아조 화합물, 이 화합물을 제조하는 방법 및 이 화합물을 사용하여 하이드록실 그룹-또는 아미드 그룹-함유 섬유 재료를 염색하는 방법에 관한 것이다.
섬유 반응성 그룹으로서 소위 비닐설폰형 그룹인 모노할로 트리아지닐 그룹 또는 설페이토에틸설포닐 그룹을 갖는 섬유반응성 염료는 공지되어 있다. 최근에, 하나의 분자중에 2개의 상기 섬유반응성 그룹을 갖는 반응성 염료는 2개의 반응성 그룹중 어느 하나를 갖는 반응성 염료의 염색 성능을 개선하기 위하여 개발되어 왔다. 그러나 이러한 종류의 반응성 염료는 염색 성능에 있어 항상 만족스럽지는 않았다.
일반적으로 시판하기 위해서, 반응성 염료는 빌드-업(build-up), 균염 및 세탁성, 용해도, 흡착 및 고착성, 염색 온도 및 욕비의 변화에 대한 비민감성, 및 저장안정성과 같은 여러가지 염색 성능이 잘 조화되어야 하고, 또한 여러가지 견뢰 특성이 우수하고 고착처리 또는 수지 가공중에 색상이 잘 변화하지 않는, 염색물을 제공할 수 있어야 한다.
본 발명자들은 이러한 요건을 만족시키는 갈색 반응성 염료를 개발하기 위한 광범위한 연구를 수행하여 특정의 디스아조 염료 성분 및 섬유 반응성 그룹 부분으로 이루어진 신규한 디스아조 화합물을 개발하였다.
본 발명은, (1) 하기 일반식(Ⅵ)의 디스아조 염료 화합물 및 일반식(Ⅶ)의 치환된 방향족 아민중 어느 한 화합물을 시아누르산 클로라이드 또는 시아누르산 플루오라이드와 제1축합시킨 다음 나머지 한 화합물과 제2축합시켜 일반식(Ⅷ)의 화합물을 수득하고, 이 화합물(Ⅷ)을 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물과 반응시키거나, (2) 일반식(Ⅵ)의 디스아조 염료 화합물 및 일반식(Ⅸ)의 화합물중 어느 한 화합물을 시아누르산 클로라이드 또는 시아누르산 플루오라이드와 제1축합시킨 다음, 나머지 한 화합물과 제2축합시키고, 수득된 축합 생성물을 치환된 일반식(Ⅶ)의 방향족아민과 반응시킴을 특징으로 하며, 일반식( I )의 화합물 또는 이의 염 및 이 일반식( I )의 화합물을 제조하는 방법으로 제공하며, 이때 상기 디스아조 염료 화합물은 일반식(Ⅱ)의 아민 화합물의 디아조늄염을 설포 그룹이 아미노나프탈렌의 6- 또는 7- 위치에 위치하는 일반식(Ⅲ)의 아미노나프탈렌설폰산과 커플링시켜 일반식(Ⅳ)의 모노아조 화합물을 수득하고, 이 모노아조 화합물(Ⅵ)을 디아조화시키고 수득된 디아조늄염을 하기 일반식(V)의 방향족 아민 화합물과 커플링시킴으로써 제조된다.
상기식에서, A는 치환되거나 비치환된 페닐렌 또는 나프틸렌 그룹이고 ;
(여기에서, R3는 수소원자, 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 아실 아미노 또는 우레이도 그룹이고, R4는 수소원자, 또는 저급 알킬 또는 저급 알콕시 그룹이다)이고; R1및 R2는 독립적으로 수소원자, 또는 치환되거나 비치환된 저급 알킬 그룹이고; X는 치환되거나 비치환된 아미노, 저급 알콕시, 치환된 펜옥시 또는 설포 그룹이고; Y는 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Z (여기에서, Z는 알카리 작용에 의해 분리될 수 있는 그룹이다)이고; m은 2 또는 3이고; X'는 염소 또는 불소원자이다.
또한 본 발명은 일반식(I)의 화합물을 사용하여 하이드록실 그룹-또는 아미드 그룹-함유 섬유 재료를 염색하는 방법을 제공한다.
일반식( I )의 화합물 또는 이의 염중에서 바람직한 것으로는 하기와 같은 화합물을 들 수 있다 : (1) 하기 일반식으로 표시되는 화합물 또는 이의 염.
상기식에서, m은 2 또는 3이고; R5는 메틸, 메톡시, 아세틸아미노 또는 우레이도 그룹이고; R6은 수소원자, 또는 메틸, 에틸 또는 메톡시 그룹이고; R7및 R8은 독립적으로 수소원자 또는, 메틸 그룹 또는 에틸 그룹이고; R9는 수소원자, 또는 비치환되거나 하나 또는 두개의 설포 그룹에 의해 치환된 에틸, 페닐 또는 나프틸 그룹이며; A'는 비치환되거나 메틸 및/또는 메톡시 그룹(들)에 의해 치환된 페닐렌 그룹 또는 비치환되거나 설포그룹에 의해 치환된 나프틸렌 그룹이고; Y'는 β-설페이토에틸설포닐 또는 비닐설포닐 그룹이다.
(2) 하기 일반식으로 표시되는 화합물 또는 이의 염.
상기식에서, R8, R9, A', Y' 및 m은 상기에서 정의한 바와 동일하다.
(3) 하기 일반식으로 표시되는 화합물 또는 이의 염.
상기식에서,R5, R6, R7, R8, R9, A', Y'는 상기에서 정의한 바와 동일하다.
더욱 특히 바람직한 일반식( I )의 화합물 또는 이의 염으로는 하기를 들 수 있다 :
본 발명에 따른 이들 화합물은 유리산 또는 알칼리금속 및 알카리토금속과 같은 금속의 염 형태일 수 있다. 이들중에서, 나트륨 또는 칼륨염이 바람직하다.
알카리 작용에 의해 분리될 수 있는 그룹 Z는 예를 들면 황산 에스테르, 티오황산 에스테르, 인산 에스테르, 아세트산 에스테르 그룹, 또는 할로겐원자가 있다.
상기 일반식(I)에서, 바람직한 A는 비치환되거나 염소, 브롬원자, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 및 설폰산 그룹중에서 선택된 하나 또는 두개의 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹 및 비치환되거나 하나의 설폰산 그룹에 의해 치환된 나프탈렌 그룹을 포함한다. 그의 예는 다음과 같다 :
R1또는 R2로 표시되는 비치환되거나 치환된 알킬그룹에 있어서, 알킬은 탄소수 1 내지 4개인 것이 바람직하고, 치환체는 예를 들면, 할로겐원자, 하이드록실, 시아노, 알콕시, 카복시, 카바모일, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시, 설포 또는 설파 모일 그룹이 있다. 바람직한 R1또는 R2의 예로는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, 2급-부틸, 2-하이드록시에틸, 2-하이드록시프로필, 3-하이드록시프로필, 2-하이드록시부틸, 3-하이드록시부틸, 4-하이드록시부틸, 2, 3-디하이드록시프로필, 3, 4-디하이드록시부틸, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 3-시아노프로필, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 3-메톡시프로필, 3-에톡시프로필, 2-하이드록시-3-메톡시프로필, 클로로메틸, 브로모메틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 3-클로로프로필, 3-브로모프로필, 4-클로로부틸, 4-브로모부틸, 카복시메틸, 2-카복시에틸, 3-카복시프로필, 4-카복시부틸, 1, 2-디카복시에틸, 카바모일메틸, 2-카바모일에틸, 3-카바모일프로필, 4-카바모일부틸, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, 2-메톡시카보닐에틸, 2-에톡시카보닐에틸, 3-메톡시카보닐프로필, 3-에톡시카보닐프로필, 4- 메톡시카보닐부틸, 4-에톡시카보닐부틸, 메틸카보닐옥시메틸, 에틸카보닐옥시메틸, 2-메틸카보닐옥시에틸, 2-에틸카보닐옥시에틸, 3-메틸카보닐옥시프로필, 3-에틸카보닐옥시프로필, 4-메틸카보닐옥시부틸, 4-에틸카보닐옥시부틸, 설포에틸, 2-설포에틸, 3-설포프로필, 4-설포부틸, 설파모일메틸, 2-설파모일에틸, 3-설파모일프로필, 4-설파모일부틸 등이 있다. 이들중에서 특히 수소, 메틸 및 에틸이 바람직하다.
일반식(I)의 화합물의 제조에 있어서, 일반식(II) 의 아민화합물은 통상의 방법으로 디아조화할 수 있다.
아민 화합물(II)의 디아조늄염과 일반식(Ⅲ)의 아미노나프탈렌설폰산간의 커플링 반응은 0℃내지 40℃, 바람직하게는 0℃내지 20℃의 온도 및 pH 2내지 9, 바람직하게는 3내지 7에서 수성 매질중에서 수행할 수 있다.
수득된 일반식(Ⅳ)의 모노아조 화합물은 통상의 방법으로 디아조화할 수 있다.
모노아조 화합물(Ⅳ)의 디아조늄염과 일반식(V)의 방향족아민 화합물간의 커플링 반응은 0℃내지 40℃, 바람직하게는 0℃내지 20℃의 온도 및 pH 2내지 9, 바람직하게는 3내지 7에서 수성 매질중에서 수행할 수 있다.
이어서, 수득된 일반식(Ⅵ)의 디스아조염료 화합물 또는 일반식(Ⅶ)의 치환된 방향족 아민중의 어느 한 화합물을 시아누르산 클로라이드 또는 시아누르산 플루오라이드와 제1축합시킨 다음 나머지를 제1축합생성물과 제2축합시켜 일반식(Ⅷ)의 화합물을 수득한다. 제1축합반응은 -10℃내지 40℃, 바람직하게는 0℃내지 20℃의 온도 및 pH 2내지 9, 바람직하게는 4내지 7에서, 또한 제2축합반응은 10℃내지 70℃, 바람직하게는 20℃내지 50℃의 온도 및 pH 2내지 9, 바람직하게는 4내지 7에서 수성매질중에서 수행할 수 있다.
일반식(Ⅷ)의 화합물과 일반식(Ⅸ)의 화합물간의 축합반응은 50℃내지 100℃, 바람직하게는 70℃내지 100℃의 온도 및 pH 2내지 9, 바람직하게는 4내지 7에서 수성매질중에서 수행하여 목적화합물(I)을 수득할 수 있다.
또한 디스아조 염료 화합물(Ⅵ) 또는 화합물(Ⅸ) 중의 어느 한 화합물을 시아누르산 클로라이드 또는 시아누르산 플루오라이드와 제1축합시키고 나머지를 제1축합 생성물과 제2축합시킨다. 제1축합반응은 -10℃내지 40℃, 바람직하게는 0℃내지 20℃의 온도 및 pH 2내지 9, 바람직하게는 4내지 7에서, 또한 제2축합반응은 10℃내지 70℃, 바람직하게는 20℃내지 50℃의 온도 및 pH 2내지 10, 바람직하게는 4내지 9에서 수성 매질중에서 수행한다. 이어서, 수득한 축합 생성물을 50℃내지 100℃, 바람직하게는 80℃내지 100℃의 온도 및 pH 2내지 9, 바람직하게는 4내지 7에서 치환된 방향족아민(Ⅶ)와 반응시켜 목적 화합물(I)을 수득할 수 있다.
아민화합물(II)의 예로는 하기를 들 수 있다 : 아닐린-2, 4-디설폰산, 아닐린-2, 5-디설폰산, 2-아미노나프탈렌-4, 8-디설폰산, 2-아미노나프탈렌-3, 6-디설폰산, 2-아미노나프탈렌-6, 8-디설폰산, 2-아미노나프탈렌-3, 7-디설폰산, 2-아미노나프탈렌-4, 7-디설폰산, 2-아미노나프탈렌-5, 7디설폰산, 2-아미노나프탈렌-1,5-디설폰산, 2-아미노나프탈렌-1, 7-디설폰산, 2-아미노나프탈렌-4, 6, 8-트리설폰산, 2-아미노나프탈렌-3, 6, 8-트리설폰산 및 2-아미노나프탈렌-1, 5, 7-트리설폰산.
이들중에서 아닐린-2, 4-디설폰산, 아닐린-2, 5-디설폰산, 2-아미노나프탈렌-4, 8-디설폰산 및 2-아미노-나프탈렌-4, 6, 8-트리설폰산이 특히 바람직하다.
아미노나프탈렌설폰산(Ⅲ)의 예로는 I-아미노나프탈렌-6-설폰산 및 1-아미노나프탈렌-7-설폰산이 있다.
방향족 아민 화합물(V)의 예로는 하기를 들 수 있다 : 아닐린, o-톨루이딘, m-톨루이딘, m-에틸아닐린, 2,5-디메틸아닐린, 2, 5-디에틸아닐린, o-메톡시아닐린, o-에톡시아닐린, m-메톡시아닐린, m-에톡시아닐린, 2,5-디메톡시아닐린, 2-메톡시-5-메틸아닐린, 2-에톡시-5-메틸아닐린, m-아세틸아미노아닐린, m-프로피오닐아미노아닐린, m-부틸일아미노아닐린, m-벤조일아미노아닐린, m-하이드록시아세틸아미노아닐린, 2-메틸-5-아세틸아미노아닐린, 2-메톡시-5-아세틸아미노아닐린, 2-에톡시-5-아세틸아미노아닐린, m-우레이도아닐린 및 1-아미노나프탈렌-8-설폰산.
이들 방향족 아민 화합물은 그의 N-알킬, N-하이드록시알킬, N-시아노알킬, N-알콕시알킬, N-할로게노알킬, N-카복시알킬, N-설포알킬 화합물등을 포함한다. 이들중에서 m-톨루이딘 및 1-아미노나프탈렌-8-설포산이 특히 바람직하다.
일반식(Ⅸ)의 화합물로는 암모니아, 아황산염, 방향족아민, 지방족아민, 저급 알코올 및 치환된 페놀을 포함한다.
방향족 아민의 예로는 하기를 들 수 있다 : 1-아미노벤젠, 1-아미노 -3-또는 4-메틸벤젠, 1-아미노-3, 4-또는 3, 5-디메틸벤젠, 1-아미노-3-또는 4-에틸벤젠, 1-아미노-3-또는 4-메톡시벤젠, 1-아미노-4-에톡시벤젠, 1-아미노- 3-또는 4-(2-하이드록시에톡시)벤젠, 1-아미노-3-또는 4-(2-메톡시에톡시)벤젠, 1-아미노-3-또는 4-클로로벤젠, 3-또는 4-아미노페닐메탄설폰산, 3-아미노벤젠설폰산, 4-아미노벤젠설폰산, 5-아미노벤젠-1, 3-디설폰산, 4-아미노벤젠-1, 2-디설폰산, 4-아미노-5-메틸벤젠-1, 2-디설폰산, 3-또는 4-아미노벤젠설폰아미드, 3-또는 4-아미노벤젠설폰산메틸아미드, 3-또는 4-아미노벤젠설폰산 디메틸아미드, 3-또는 4-아미노벤젠설폰산(2-하이드록시에틸)-아미드, 5-아미노벤젠-1,3-디카복실산, 3-또는 4-아미노벤조산, 3-또는 4-아미노벤즈아미드, 메틸 또는 에틸 3-또는 4-아미노벤조에이트, 3-또는 4-아미노벤조니트릴, 3-아미노-(N-페닐설포닐)-벤젠설폰아미드, 3-또는 4-아미노페놀, 5-아미노-2-하이드록시벤젠설폰산, 4-아미노-2-하이드록시벤젠설폰산, 1-아세틸아미노-3-또는 4-아미노벤젠, 1-아미노-3-또는 4-(하이드록시아세틸)-아미노벤젠, 1-아미노-4-(설포아세틸)-아미노벤젠, 3-또는 4-아미노페닐우레아, N-(3-아미노페닐)-N'-(2-하이드록시에틸)-우레아, 3-또는 4-아미노페닐옥삼산, N-메틸아미노벤젠, N-에틸아미노벤젠, 1-메틸아미노-3-또는 4-메틸벤젠, 1-에틸아미노-4-클로로벤젠, 1-에틸아미노-3-또는 4-메틸벤젠, 1-(2-하이드록시에틸)-아미노-3-메틸벤젠, 3-또는 4-메틸아미노벤조산, 3-또는 4-메틸아미노벤젠설폰산, 2-아미노나프탈렌-1-설폰산, 4-아미노나프탈렌-1-설폰산, 5-아미노나프탈렌-1-설폰산, 6-아미노나프탈렌-1-설폰산, 7-아미노나프탈렌-1-설폰산, 8-아미노나프탈렌-1-설폰산, 1-아미노나프탈렌-2-설폰산, 4-아미노나프탈렌-2-설폰산, 5-아미노나프탈렌-2-설폰산, 6-아미노나프탈렌-2-설폰산, 7-아미노나프탈렌-2-설폰산, 7-메틸아미노나프탈렌-2-설폰산, 7-에틸아미노나프탈렌-2-설폰산, 7-부틸아미노나프탈렌-2-설폰산, 7-이소부틸아미노나프탈렌-2-설폰산, 8-아미노나프탈렌-2-설폰산, 4-아미노나프탈렌-1, 3-디설폰산, 5-아미노나프탈렌-1, 3-디설폰산, 6-아미노나프탈렌-1, 3-디설폰산, 7-아미노나프탈렌-1, 3-디설폰산, 8-아미노나프탈렌-1, 3-디설폰산, 2-아미노나프탈렌-1, 5-디설폰산, 3-아미노나프탈렌-1, 5-디설폰산, 4-아미노나프탈렌-1, 5-디설폰산, 4-아미노나프탈렌-1, 6-디설폰산, 8-아미노나프탈렌-1, 6-디설폰산, 4-아미노나프탈렌-1, 7-디설폰산, 3-아미노나프탈렌-2, 6-디설폰산, 4-아미노나프탈렌-2, 6-디설폰산, 3-아미노나프탈렌-2, 7-디설폰산, 4-아미노나프탈렌-2, 7-디설폰산, 6-아미노나프탈렌-1, 3, 5-트리설폰산, 7-아미노나프탈렌-1, 3,5-트리설폰산, 5-아미노나프탈렌-1, 3, 5-트리설폰산, 4-아미노나프탈렌-1, 3, 6-트리설폰산, 7-아미노나프탈렌-1, 3, 6-트리설폰산, 8-아미노나프탈렌-1, 3, 6-트리설폰산 및 4-아미노나프탈렌-1, 3, 7-트리설폰산.
지방족 아민의 예로서 하기를 들 수 있다 : 메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, 이소프로필아민 2급-부틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 메틸에틸아민, 알릴아민, 2-클로로에틸아민, 2-메톡시에틸아민, 2-아미노에탄올, 2-메틸아미노에탄올, 비스-(2-하이드록시에틸)-아민, 2-아세틸아미노에틸아민, 1-아미노-2-프로판올, 3-메톡시프로필아민, 1-아미노-3-디메틸아미노프로판, 3-메틸아미노프로피오산니트릴, 2-아미노에탄설폰산, 2-메틸아미노에탄설폰산, 2-설페이토에틸아민, 아미노아세트산, 메틸아미노 아세트산, ε-아미노카프론산, 벤질아민, 2-, 3-또는 4-클로로벤질아민, 4-메틸벤질아민, N-메틸벤질아민, 2-, 3-또는 4-설포벤질아민, 2-페닐에틸아민, 1-페닐에틸아민, 1-페닐-2-프로필아민, 사이클로헥실아민, N-메틸사이클로헥실아민, N-(2-하이드록시에틸)-사이클로헥실아민, 2-, 3-또는 4-메틸사이클로헥실아민, 3, 3, 5-트리메틸사이클로헥실아민, 모르폴린, 피페리딘 및 피롤리딘.
저급 알코올의 예로는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올 등이 있다.
치환된 페놀의 예로는 3-또는 4-설포페놀, 2, 4-또는 3, 5-디설포페놀, 2-니트로-4-설포페놀, 2-클로로-4-설포페놀 등이 있다.
본 발명에 따라 제조된 일반식(I)의 화합물은 경우에 따라, 반응의 완결후 무기염을 제거하거나 염색 증진제를 첨가함으로써 액체형태로 수득하거나, 상기 액체 또는 반응혼합물 자체를 증발(예: 분무-건조 등)시킴으로써 분말상 생성물로 형성시키거나, 전해질을 사용하여 통상의 방법으로 목적 화합물을 염석시켜 액체 또는 분말상 생성물로 형성시킬 수 있다.
본 발명의 화합물(I)은 섬유-반응성그룹을 가지며, 바람직하게는 섬유형태로 존재하는, 하이드록실 그룹-또는 아미드그룹-함유 재료를 염색 또는 날염하는데 사용할 수 있다. 섬유재료는 혼방제품일 수 있다.
하이드록시 그룹-함유 재료로는 셀룰로오즈 섬유재료, 셀룰로오즈 함유 섬유재료, 이의 재생 섬유재료 및 폴리비닐 알코올과 같은 천연 또는 합성 하이드록실 그룹-함유 섬유재료가 있다. 셀룰로오즈 섬유재료의 예로는 면 및 기타 식물성 섬유, 예를 들면 아마, 대마, 황마 및 라미(ramie) 섬유가 있다.
재생 셀룰로오즈 섬유의 예로는 비스코오스 스테플 및 필라멘트 비스코오스가 있다.
아미드그룹-함유 재료로는 합성 또는 천연 폴리아미드 및 폴리우레탄이 있다. 특히 섬유형태 재료의 예로는 양모 및 기타 동물의 모피, 견, 피혁, 폴리아미드-6,6 폴리아미드-6, 폴리아미드-11 및 폴리아미드-4가 있다.
염색은 상기 섬유재료의 물리적 및 화학적 특성에 따라 통상의 방법중에서 선택될 수 있는 적합한 방법으로 수행할 수 있다.
예를 들면, 셀룰로오즈 섬유재료는 일반식(I)의 화합물을 사용하여 흡진염색, 패딩 또는 날염방법에 의해 염색할 수 있다.
흡진염색은 탄산나트륨, 인산나트륨, 수산화나트륨 등과 같은 산 결합제의 존재하에서, 임의로는 용해 보조제, 침투제 또는 균염제와 함께, 필요한 경우 황산나트륨 및 염화나트륨 등과 같은 중성염을 사용하여 비교적 낮은 온도에서 수행할 수 있다. 염료의 흡진을 촉진시키기 위해 사용할 수 있는 중성염은, 염욕 온도가 염색을 위해 바람직한 수준에 도달한 경우 또는 그 이전에 염욕에 가할 수 있다. 또한, 중성염을 이에 나누어 가할수도 있다.
패딩은 주위온도 또는 승온에서 섬유재료를 패딩시킨 후, 이 재료를 건조, 증열 또는 건조-가열하여 염료를 고착시킴으로써 수행할 수 있다.
날염은 1-상 또는 2-상 방법으로 수행할 수 있다. 1-상 날염은 탄산수소나트륨 등과 같은 산결합제를 함유하는 날염 페이스트를 사용하여 섬유재료를 날염시킨 후, 100℃내지 160℃의 온도에서 증열시킴으로써 수행할 수 있다. 2-상 날염은 중성 또는 약산성 날염 페이스트를 사용하여 섬유재료를 날염시키고, 전해질을 함유하는 뜨거운 알칼리성 욕을 통해 섬유재료를 통과시키거나 전해질을 함유하는 알칼리성 패딩 액을 사용하여 그 재료를 오버패딩시킨 후, 증열 또는 건조-가열 처리함으로써 수행할 수 있다.
날염 페이스트를 제조하기 위해서는, 알긴산나트륨, 전분에테르 등과 같은 페이스트 또는 유화제를, 필요한 경우, 우레아와 같은 통상적인 보조제 및/또는 분산제와 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물을 셀룰로오즈 섬유재료상에 고착시키는데 유용한 산 결합제로는 알칼리금속 또는 알카리토금속 및 무기산 또는 유기산으로 이루어진 수용성 염기성 염 또는 가열조건하에서 알칼리를 유리시킬 수 있는 화합물이 있다. 약한 농도 또는 중간 농도를 갖는 무기산 또는 유기산의 알칼리 금속 수산화물 및 알카리 금속염이 바람직하다. 나트륨염 및 칼륨염이 특히 바람직하다. 이들의 예로는 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산 나트륨, 포름산 나트륨, 탄산 칼륨, 인산 이수소나트륨, 인산 수소 이나트륨, 인산 삼나트륨, 규산나트륨, 트리클로로아세트산나틀륨 등이 있다.
천연 또는 합성 폴리아미드 및 폴리우레탄 섬유재료의 염색은 pH값을 조절하면서, 산 또는 약산성 염욕중에서 흡진시킨 다음, 염욕을 중성으로 만들거나 또는 어떤 경우에는 알칼리성으로 만들어 고착시킴으로써 수행할 수 있다. 염색온도 범위는 보통 60℃내지 120℃이다. 균염성을 얻기 위해서는 시아누르산 클로라이드와 3배몰량의 아미노벤젠설폰산 또는 아미노나프탈렌설폰산과의 축합생성물, 또는 스테아릴아민과 에틸렌 옥사이드와의 부가생성물 등과 같은 통상적인 균염제를 사용할 수 있다.
본 화합물은 섬유재료, 특히 셀룰로오즈 섬유재료의 염색 또는 날염에 있어 우수한 염료성능이 그 특징이다. 예를들면, 본 화합물은 견뢰도, 땀-광견뢰도, 내염소성, 내세탁성, 과산화물-세탁에 대한 내성, 땀에 대한 내성 및 산-가수분해에 대한 내성과 같은 습윤 견뢰도 및 알칼리 견뢰도 및 다림질 견뢰도에 있어서 우수한 염색물을 제공할 수 있다. 또한, 본 화합물은 우수한 빌드-업, 균염성 및 세탁성, 바람직한 용해도 및 높은 흡진성과 고착율(%)을 나타낼 수 있다. 더욱이, 본 화합물은 염색 온도 및 염욕비의 변화에 거의 영향을 받지 않으므로, 우수한 재생성을 갖는 일정한 품질의 염색물을 제공할 수 있다.
더욱이, 본 발명의 화합물은 저장하는 동안 염기성 물질과 접촉하는 경우에도 품질이 거의 변화되지 않으며, 또한 본 발명에 따른 염색물은 고착처리 또는 수지가공시에도 색상이 거의 변화되지 않는다는 장점을 나타낼수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 보다 상세하게 예시하는데, 이는 단지 예시의 목적뿐이며 본 발명의 영역을 제한하고자 하는 것은 아니다. 실시예에서 부 및 %는 중량을 기준으로 한다.
[실시예 1]
물(150부)중의 2-아미노나프탈렌-4, 8-디설폰산(9.1부)와 농염산(6.3부)의 혼합물을 0℃내지 10℃로 냉각시키고, 물(4부)중의 아질산나트륨(2.1부)의 용액을 상기 혼합물에 가한다. 상기 온도에서 1시간동안 혼합물을 교반시킨 후, 1-아미노나프탈렌-6-설폰산(6.7부)을 이에 가한 다음, 20%탄산나트륨 수용액을 첨가하여 pH를 6내지 7로 조절한다. 생성된 혼합물을 이 온도 및 pH에서 2시간 동안 교반시킨다.
이어서, 반응 혼합물을 pH 8로 조절한 다음, 아질산나트륨(2.5부)과 혼합한다. 수득된 혼합물을 10℃내지 15℃의 온도에서 유지하면서, 8% 수성 황산(100부)에 1시간에 걸쳐 적가한다. 혼합물을 상기 온도에서 3시간동안 교반시켜 다이조화 반응을 수행한다. 과량의 아질산을 분해시킨 후, m-톨루이딘(2.9부)를 첨가하고, 혼합물을 1시간동안 교반시킨다.
그후, 20% 탄산나트륨 수용액을 1시간에 걸쳐 적가하여 pH 를 5내지 6으로 조절하고 이 혼합물을 이 pH에서 3시간 동안 교반시킨다.
이 반응 혼합물에 시아누르산 클로라이드(5.5부)를 첨가하고, 혼합물을, 20% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH를 6내지 7로 조절하면서, 20°내지 25℃의 온도에서 3시간동안 교반시킨다. 그후, 염화나트륨(80부)을 반응혼합물에 첨가하여 결정을 침전시키고, 이를 흡인여과기로 분리시킨다.
수득된 습윤 케이크를 물(300부)과 혼합하고, 이에 3-아미노벤젠설폰산(5.2부)을 가한다. 20% 탄산나트륨 수용액을 가하여 pH를 6내지 7로 조절하면서, 혼합물을 80℃내지 90℃로 가열하고, 그 온도에서 12시간동안 교반시킨다. 그후, 반응 혼합물을 40℃로 냉각시키고, 염화나트륨(100부)과 혼합하여 결정을 침전시킨 후, 이를 흡인여과기로 분리시키고, 세척한 다음 60℃에서 건조시켜 하기 구조식을 갖는 디스아조 화합물을 수득한다.
(λ최대 477nm)
[실시예 2 내지 33]
실시예 1을 반복하되, 단 실시예 1에서 사용된 2-아미노나프탈렌-4, 8-디설폰산, 1-아미노나프탈렌-6-설폰산, m-톨루이딘, 3-아미노벤젠설폰산 및 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰대신에 일반식(II), (Ⅲ), (V), (Ⅸ) 및 (Ⅶ)로 표시되는 화합물을 각각 사용하여, 하기 표에 나타낸 바와 같이, 면에 특정 색상을 나타내는 상응하는 디스아조 화합물을 수득한다.
[실시예 34]
실시예 1에서 수득한 디스아조 화합물(0.1, 0.3 및 0.6부)을 각각 물(200부)에 용해시킨 다음 황산나트륨(10부) 및 면(10부)을 이에 가한다. 염욕을 60℃로 가열한 후 탄산나트륨(4부)을 첨가한다. 염색을 1시간 동안 이온도에서 지속시킨다. 염색된 면을 물로 세척하고, 소우핑(soaping)하고, 물로 세척한 다음 건조시킨다. 그리하여, 우수한 견뢰특성, 특히 염소 견뢰도, 광견뢰도 및 땀-광견뢰도는 물론 양호한 빌드-업 특성을 갖는 갈색의 염색물을 수득한다.
사용된 디스아조 화합물도 또한 우수한 용해도를 가지며 우수한 재생성과 함께 우수한 균염성을 나타내는 것으로 판명되었다.
[실시예 35]
실시예 18에서 수득한 디스아조 화합물(0.3부)을 물(150부)에 용해시킨 다음 황산나트륨(10부) 및 면(10부)을 이에 가한다. 염욕을 70℃로 30분동안 가열한 후 탄산나트륨(3부)을 염욕에 가한다. 계속해서 1시간 동안 이온도에서 염색시킨다.
그후 염색된 면을 물로 세척하고 소우핑하고, 다시 물로 세척한 다음 건조시킨다. 그리하여 우수한 견뢰특성, 특히 염소 견뢰도, 광 견뢰도, 땀-광 견뢰도는 물론 우수한 빌드-업 특성을 갖는 갈색의 염색물을 수득한다.
[실시예 36]
물(150부)중의 농염산(6.3부) 및 2-아미노나프탈렌-4, 8-디설폰산(9.1부)의 혼합물을 0℃내지 10℃의 온도로 냉각시킨 다음, 물(4부)중의 아질산나트륨(2.1부)의 용액을 이에 도입한다. 혼합물을 이 온도에서 1시간 동안 교반시킨다.
이어서, 1-아미노나프탈렌-7-설폰산(6.7부)을 상기 디아조늄액에 가하고, 이 혼합물을 pH 6내지 7로 조절한 다음 이온도 및 pH에서 2시간동안 교반시킨다. 이어서, 혼합물을 pH 8로 조절하고 아질산나트륨(2.5부)과 혼합시킨다. 수득된 혼합물을 10℃내지 15℃의 온도로 조절하면서 8% 수성황산(100부)에 1시간에 걸쳐 적가한 다음, 이혼합물을 이온도에서 3시간동안 교반시켜 디아조화 반응을 완결시킨다. 과량의 아질산을 분해한후, m-톨루이딘(2.9부)을 이에 가하고 혼합물을 1시간 동안 교반하고, 1시간에 걸쳐서 pH를 5내지 6으로 조절한후 이 pH에서 3시간동안 교반시킨다. 이 반응물에 시아누르산 클로라이드(5.5부)를 첨가하고, 이 혼합물을 20% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH 6내지 7로 조절하면서 20℃내지 25℃의 온도에서 3시간동안 교반시킨다. 그후, 염화나트륨(80부)을 가하여 결정을 침전시킨 다음 흡인여과기상에서 수거한다. 수득된 습윤 케이크는 10% 암모니아 수용액을 사용하여 pH를 9내지 10으로 조절하면서 물(300부)과 혼합시키고 20내지 30℃의 온도에서 3시간동안 교반시킨다.
염화나트륨(100부)을 가하여 결정을 침전시킨 다음 흡입여과기상에 수거한다. 수득된 습윤 케이크를 물(300부)로 혼합시킨 다음 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰(8.4부)을 이에 가한다. 이 혼합물은 20% 탄산 나트륨 수용액을 사용하여 pH를 4내지 5로 조절하면서 80℃내지 90℃의 온도로 가열시키고, 이온도에서 20시간동안 교반시킨후 40℃로 냉각시킨다.
염화나트륨(100부)을 이에 가하여 결정을 침전시킨다. 이결정을 흡인여과기상에서 수거하고, 세척한 후 60℃에서 건조시켜 하기 구조식을 갖는 디스아조 화합물을 수득한다.
(λ 최대 480nm)
[실시예 37 내지 52]
실시예 36을 반복하되, 단 하기 표에 나타낸 바와 같이 2-아미노나프탈렌-4, 8-디설폰산, 1-아미노나프탈렌-7-설폰산, m-톨루이딘, 암모니아 및 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰대신에 일반식(II), (Ⅲ), (V), (Ⅸ) 및 (Ⅶ)의 화합물을 각각 사용하여 각각의 사용하는 디스아조 화합물을 수득한다.
[실시예 53]
실시예 36에서 수득한 디스아조 화합물(0.1부, 0.3부 및 0.6부)를 각각 물(200부)에 용해시킨다. 황산나트륨(10부) 및 면(10부)을 이에 가하고 염욕을 60℃로 가열시킨다. 이어서 탄산나트륨(4부)을 염욕에 가하여 1시간동안 염색을 수행한다. 면을 물로 세척하고, 소우핑하고, 다시 물로 세척한 다음 건조시켜 우수한 견뢰 특성, 특히 염소, 광 및 땀-광 견뢰도는 물론 극히 양호한 빌드-업 특성을 갖는 갈색의 염색물을 각각 수득한다.
또한, 이 화합물은 우수한 용해도를 가지며 우수한 재생성 및 우수한 균염성을 나타내는 것으로 판명되었다.
[실시예 54]
실시예 39에서 수득된 디스아조 화합물(0.3부)을 물(150부)에 용해시킨다. 황산나트륨(10부) 및 면(10부)을 이에 가하고 염욕을 50℃로 가열시킨다. 30분후, 탄산나트륨(3부)을 염욕에 가하고 이온도에서 1시간동안 염색을 수행한다. 그후 면을 물로 세척하고 소우핑하여 매우 우수한 견뢰도성, 특히 염소, 광 및 땅-광견뢰도는 물론 양호한 빌드-업 특성을 갖는 갈색의 염색물을 수득한다.
[실시예 55]
2-아미노나프탈렌-4, 6, 8-트리설폰산(11.5부)을 pH 8로 조절하여 물(150부)에 용해시키고 이에 아질산나트륨(2.1부)을 가한다. 이 혼합물을 0℃내지 5℃의 온도로 냉각시키고 농염산(1.5부)을 한번에 가한다. 수득된 혼합물을 이 온도에서 1시간동안 교반시킨다.
1-아미노나프탈렌-6-설폰산(6.7부)을 상기 디아조늄 액에 가하고, 이 혼합물을 15% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH 6내지 7로 조절하고, 0℃내지 5℃ 및 pH 6내지 7로 각각 유지시키면서 2시간동안 교반시킨다. 이어서 반응혼합물을 pH 8로 조절한 다음 아질산나트륨(2.5부)과 혼합한다. 10% 수성황산(100부)에 10℃내지 15℃범위의 온도로 유지시키면서 상기 혼합물을 1시간동안 첨가한 다음, 이 혼합물을 이온도에서 2시간 더 교반시킨다. 과량의 아질산이 분해된 후 m-톨루이딘(2.9부)을 첨가한 다음, 이혼합물을 15% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 1시간에 걸쳐 pH 5내지 7로 조절하고 이온도에서 2시간 더 교반시킨다. 이 반응혼합물에 시아누르산 클로라이드(5.5부)를 가하고 이 혼합물을 15% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH를 6내지 7로 조절하면서 20℃내지 25℃의 온도에서 3시간동안 교반시킨다. 염화나트륨(100부)을 이에 가하여 결정을 침전시키고 이를 흡인여과기상에서 수거한다.
수득된 습윤 케이크를 물(300부)에 용해시킨 다음, 1-N-에틸아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰(9.3부)을 용액에 가한다.
이혼합물은 15% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH 5내지 6으로 조절하면서 40℃내지 50℃의 온도로 가열시킨 다음 이 온도에서 6시간동안 교반시킨다. 염화나트륨(80부)을 이에 가하여 결정을 침전시키고, 이를 흡인 여과기 상에서 수거한다.
수득된 습윤 케이크를 물(300부)에 용해시킨 다음 아날린(2.8부)을 용액에 가한다. 수득된 혼합물은 pH 4내지 5로 조절하면서 80℃내지 90℃의 온도로 가열시키고 이온도에서 18시간 동안 교반시킨 다음 40℃로 냉각시킨다. 염화나트륨(90부)을 이에가하여 결정을 침전시키고, 이를 흡인여과기 상에 수거하고, 물로 세척한 다음 60℃로 건조시킨 하기 구조식의 디스아조 화합물을 수득한다.
(λ 최대 475nm)
[실시예 56 내지 63]
실시예 55를 반복하되, 단 2-아미노-나프탈렌-4, 6, 8-트리설폰산, 1-아미노나프탈렌-6-설폰산, m-톨루이딘, 1-N-에틸아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰 및 아닐린대신에 일반식(II), (Ⅲ), (V), (Ⅸ) 및 (Ⅶ)의 화합물을 각각 사용하여 각각 상응하는 디스아조 화합물을 수득한다.
[실시예 64]
물(150부)중의 2-아미노나프탈렌-4, 8-디설폰산(9.1부) 및 농염산(6.3부)의 혼합물을 0℃내지 10℃의 온도로 냉각시키고, 물(4부)중의 아질산나트륨(2.1부)의 용액과 혼합시키고 이 혼합물을 이 온도에서 1시간 동안 교반시킨다. 1-아미노 나프탈렌-7-설폰산(6.7부)을 상기 디아조늄액에 가한다. 이 혼합물은 20% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH 6내지 7로 조절한 다음 이 온도 및 pH에서 2시간 동안 교반한다. 이어서 반응 혼합물을 pH 8로 조절한 다음 아질산나트륨(2.5부)과 혼합시킨다. 수득한 혼합물은 10℃내지 15℃의 온도로 조절하면서 8% 수성 황산(100부)에 1시간에 걸쳐 적가한다. 이 온도에서 3시간 동안 교반시켜 디아조화 반응을 완결시킨다.
과량의 아질산을 분해시킨 후, 1-아미노나프탈렌-8-설폰산(6.7부)을 상기 디아조늄액에 가한 다음 이 혼합물을 pH 6내지 7로 조절하고 이 온도에서 2시간 동안 교반시킨다. 이어서 시아누르산 클로라이드(5.5부)를 첨가하여 수득된 혼합물을, 20% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH를 6내지 7의 범위로 조절하면서, 20℃내지 25℃의 온도에서 2시간 동안 교반시킨다. 염화나트륨(80부)을 이에 가하여 결정을 침전시키고 이를 흡인여과기상에서 수거한다. 수득된 습윤 케이크를 물(300부)에 용해시키고, 이 용액을 아황산나트륨(11.3부)과 혼합시킨 다음 25℃내지 35℃의 온도에서 4시간 동안 교반시킨다. 염화나트륨(60부)을 이에 가하여 결정을 침전시키고 이를 흡인여과기상에서 수거한다. 수득된 습윤 케이크를 물(300부)과 혼합한 다음 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰(8.4부)을 이에 가한다. 수득된 혼합물은 15% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH 4내지 5로 조절하면서 70℃내지 80℃의 온도로 가열시키고, 이 온도에서 4시간동안 교반시킨 다음 50℃로 냉각시킨다. 염화나트륨(100부)을 반응 혼합물에 가하여 결정을 침전시키고, 이를 흡인여과기상에서 수거하고, 물로 세척한 다음 60℃에서 건조시켜 하기 구조식의 디스아조 화합물을 수득한다.
(λ 최대 492nm)
[실시예 65]
물(150부)중의 2-아미노나프탈렌-4, 8-디설폰산(9.1부) 및 농염산(6.3부)의 혼합물을 0℃내지 10℃의 온도로 냉각시킨 다음 물(4부)중의 아질산나트륨(2.1부)의 용액으로 혼합시키고, 이 혼합물을 이 온도에서 1시간동안 교반시킨다. 이어서, 1-아미노나프탈렌-7-설폰산(6.7부)을 이에 가하고 혼합물을 20% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH 6내지 7로 조절하고 이 온도 및 pH에서 2시간 동안 교반시킨다. 반응 혼합물은 pH 8로 조절하고 아질산나트륨(2.5부)과 혼합시키고 수득된 혼합물은 온도를 10℃내지 15℃범위로 조절하면서 8% 수성황산(100부)에 1시간에 걸쳐 적가한다. 이 온도에서 3시간동안 계속 교반시켜 디아조화 반응을 완결시킨다. 과량의 아질산을 분해시킨 후, m-톨루이딘(2.9부)을 이에 가하고 혼합물을 1시간동안 교반시키고, 20% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 1시간에 걸쳐 pH를 5내지 6으로 조절한 다음 이 pH에서 3시간 더 교반시킨다.
메탄올(100부)중에 물(10부), 탄산수소나트륨(2.5부) 및 이어서 시아누르산 클로라이드(5.5부)를 가하고 혼합물을 0℃내지 10℃의 온도로 조절하면서 30분동안 교반시킨다.
수득된 반응 혼합물을 상기 반응 혼합물에 가한다. 전체 혼합물을 20% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH를 6내지 7로 조절하면서 30℃내지 40℃의 온도에서 8시간동안 교반시킨다.
그후, 염화나트륨(80부)을 이에 가하여 결정을 침전시킨 다음 흡인여과기 상에서 수거한다. 수득된 습윤 케이크를 물(300부)과 혼합하고 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰(8.4부)를 이에 가한다. 수득된 혼합물은 15% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH를 4내지 5로 조절하면서 80℃내지 90℃의 온도로 가열시키고, 이 온도에서 15시간동안 교반시킨 다음 40℃로 냉각시킨다. 염화나트륨(70부)을 이에 가하여 결정을 침전시키고, 이것을 흡인여과기 상에서 수거하고, 세척한 다음 60℃에서 건조시켜 하기 구조식의 디스아조 화합물을 수득한다.
(λ 최대 474nm)
[실시예 66 내지 73]
실시예 65를 반복하되, 단 하기표에 나타낸 바와 같이 2-아미노나프탈렌-4, 8-디설폰산, 1-아미노나프탈렌-7-설폰산, m-톨루이딘, 메탄올 및 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰 대신에 일반식(II), (Ⅲ), (V), (Ⅸ) 및 (Ⅶ)의 화합물을 각각 사용하여 각각의 상응하는 디스아조 화합물을 수득한다.
[실시예 74]
실시예 65에서 수득된 디스아조 화합물(0.1, 0.3 및 0.6부)을 각각 물(200부)에 용해시킨 다음 황산나트륨(10부) 및 면(100부)을 이에 가한다. 염욕을 60℃로 가열시킨 다음 탄산나트륨(4부)을 이에 가한다. 염색은 1시간 동안 지속시킨다.
면을 물로 세척하고, 소우핑하고, 다시 물로 세척한 다음 건조시켜 매우 우수한 견뢰특성, 특히 염소 및 땀-광견뢰도는 물론 우수한 빌드-업 특성을 갖는 갈색의 염색물을 수득한다.
또한 디스아조 화합물은 우수한 용해도를 가지고 매우 우수한 균염성 및 우수한 재생성을 나타내는 것으로 판명되었다.
[실시예 75]
실시예 69에서 수득한 디스아조 화합물(0.3부)을 물(150부)에 용해시키고 황산나트륨(10부) 및 면(10부)을 이에 가한다. 염욕을 70℃로 가열시키고, 30분후 탄산나트륨(4부)를 염욕에 가한다. 염색은 이 온도에서 1시간동안 지속시킨다. 그후, 면을 물로 세척한 다음 소우핑하여 염소 및 땀-광견뢰와의 같은 견뢰특성이 매우 우수하고 빌드-업 특성이 양호한 갈색의 염색물을 수득한다.
[실시예 76]
물(150부)중의 2-아미노나프탈렌-4, 8-디설폰산(9.1부) 및 농염산(6.3부)의 혼합물을 0℃내지 10℃의 온도로 냉각시킨 다음 물(4부)중의 아질산나트륨(2.1부)의 용액과 혼합하고, 이 혼합물을 이 온도에서 1시간동안 교반시킨다. 이어서, 1-아미노 나프탈렌-7-설폰산(6.7부)을 상기 디아조늄액에 가한다. 수득된 혼합물은 20% 농도 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH 6내지 7로 조절한 다음 이 온도 및 pH에서 2시간동안 교반시킨다. 반응 혼합물은 pH 8로 조절하고, 아질산나트륨(2.5부)과 혼합하고, 수득된 혼합물을 10℃내지 15℃ 범위의 온도로 유지시키면서 1시간에 걸쳐 8%수성 황산에 가한다. 3시간동안 더 교반하여 디아조화를 완결시킨다. 과량의 아질산을 분해시킨 후, 1-아미노나프탈렌-8-설폰산(6.7부)을 상기 디아조늄액에 가하고 혼합물을 20%탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH 6내지 7로 조절하고 이 온도에서 2시간 동안 교반시킨다. 시아누르산 클로라이드(5.5부)를 반응혼합물을 가하고 수득된 혼합물을 20%탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH 6내지 7로 조절하면서 20℃내지 25℃의 온도에서 2시간동안 교반시킨다. 염화나트륨(60부)을 가하여 결정을 침전시킨 다음 흡인여과기 상에서 수거한다. 수득된 습윤 케이크를 물(300부)과 혼합시키고 p-페놀설폰산(5.2부)을 이에 가한다. 혼합물은 20% 수성탄산나트륨을 사용하여 pH 5내지 6으로 조절하면서 50℃내지 60℃의 온도로 가열시킨다음 이 온도에서 10시간동안 교반시킨다. 염화나트륨(90부)을 가하여 결정을 침전시킨 다음 흡인여과기상에서 수거한다. 수득된 습윤케이크를 물(300부)과 혼합시키고 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰(8.4부)을 이에 가한다. 혼합물은 15% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH 4내지 5로 조절하면서 70℃내지 80℃의 온도로 가열시키고, 이 온도에서 4시간동안 교반시킨 다음 40℃로 냉각시킨다. 염화나트륨(80부)을 가하여 결정을 침전시킨 다음 흡인여과기 상에서 수거하고, 세척하고 60℃에서 건조시켜 하기 구조식의 디스아조 화합물을 수득한다.
(λ 최대 482nm)
[실시예 77]
실시예 76을 반복하되, 단 1-아미노-나프탈렌-8-설폰산 대신에 m-톨루이딘을 사용하여 하기 구조식의 디스아조 화합물을 수득한다.
[실시예 78]
실시예 76에서 수득한 디스아조 화합물(0.3부)을 물(200부)에 용해시키고 황산나트륨(10부) 및 면(10부)을 이에 가한다. 염욕을 70℃로 가열시킨 다음 탄산나트륨(4부)을 이에 가한다. 염색은 1시간동안 지속시킨다. 면을 물로 세척하고, 소우핑하고, 다시 물로 세척한 다음 건조시켜 염소 및 땀-광견뢰도와 같은 견뢰특성이 매우 우수하고 빌드-업 특성도 우수한 청갈색의 염색물을 수득한다.
[실시예 79]
[컬러 페이스트의 조성]
실시예 36에서 수득한 디스아조 화합물 5부
우레아 5부
알긴산나트륨(5%), 호제 50부
열수 25부
탄산수소나트륨 2부
잔여분 13부
머서법으로 처리된 면포를 상기 조성을 갖는 컬러 페이스트를 사용하여 날염하고, 예비건조시킨 다음 100℃에서 5분간 증열처리하고, 열수로 세척하고, 소우핑하고, 다시 열수로 세척한 다음 건조시킨다. 그리하여 견뢰특성이 매우 우수한 갈색의 날염물을 수득한다.
Claims (14)
- 일반식(Ⅵ)의 디스아조 염료 화합물 및 일반식(Ⅶ)의 치환된 방향족 아민중 어느 한 화합물을 시아누르산 클로라이드 또는 시아누르산 플루오라이드와 제1축합시킨 다음, 나머지 한 화합물과 제2축합시켜 일반식(Ⅷ)의 화합물을 수득하고, 이 화합물(Ⅷ)을 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 화합물 또는 이의 염을 제조하는 방법.상기식에서, A는 치환되거나 비치환된 페닐렌 또는 나프틸렌 그룹이고 ; B는(여기에서, R3는 수소원자, 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 아실아미노 또는 우레이도 그룹이고, R4는 수소원자, 또는 저급 알킬 또는 저급 알콕시 그룹이다)이고; R1및 R2는 독립적으로 수소원자, 또는 치환되거나 비치환된 저급 알킬 그룹이고; X는 치환되거나 비치환된 아미노, 저급 알콕시, 치환된 펜옥시 또는 설포 그룹이고; Y는 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Z(여기에서, Z는 알카리 작용에 의해 분리될 수 있는 그룹이다)이고 ; m은 2 또는 3이고; X'는 염소 또는 불소원자이다.
- 제 1 항에 있어서, 하기 일반식으로 표시되는 화합물 또는 이의 염을 제조하는 방법.상기식에서, R5는 메틸, 메톡시, 아세틸아미노 또는 우레이도 그룹이고 ; R6은 수소원자, 또는 메틸, 에틸 또는 메톡시 그룹이고 ; R7및 R8은 독립적으로 수소원자, 또는 메틸 또는 에틸 그룹이고 ; R9는 수소원자, 또는 비치환되거나 하나 또는 두개의 설포 그룹에 의해 치환된 에틸, 페닐 또는 나프틸 그룹이며 ; A'는 비치환되거나 메틸 그룹, 메톡시 그룹 또는 이들 둘다에 의해 치환된 페닐렌 그룹 또는 비치환되거나 설포 그룹에 의해 치환된 나프틸렌 그룹이고 ; Y'는 β-설페이토에틸설포닐 또는 비닐설포닐 그룹이고; m은 2 또는 3이다.
- 제 1 항에 있어서, 하기 일반식으로 표시되는 화합물 또는 이의 염을 제조하는 방법.상기식에서, R5는 메틸, 메톡시, 아세틸아미노 또는 우레이도 그룹이고; R6은 수소원자, 또는 메틸, 에틸 또는 메톡시 그룹이고 ; R7및 R8은 독립적으로 수소원자, 또는 메틸 또는 에틸 그룹이고 ; R9는 수소원자, 또는 비치환되거나 하나 또는 두개의 설포 그룹에 의해 치환된 에틸, 페닐 또는 나프틸 그룹이고 ; A'는 비치환되거나 메틸 그룹, 메톡시 그룹 또는 이들 둘다에 의해 치환된 페닐렌 그룹 또는 비치환되거나 설포 그룹에 의해 치환된 나프틸렌 그룹이고 ; Y'는 β-설페이토에틸설포닐 또는 비닐설포닐 그룹이다.
- 일반식(Ⅵ)의 디스아즈 염료 화합물 및 일반식(Ⅸ)의 화합물중 어느 한 화합물을 시아누르산 클로라이드 또는 플루오라이드와 제1축합시킨 다음, 나머지 한 화합물과 제2축합시키고, 수득된 축합생성물을 일반식(Ⅶ)의 치환된 방향족아민과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 화합물 또는 이의 염을 제조하는 방법.상기식에서, A는 치환되거나 비치환된 페닐렌 또는 나프틸렌 그룹이고 ; B는또는(여기에서, R3는 수소원자, 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 아실아미노 또는 우레이도 그룹이고, R4는 수소원자, 또는 저급 알킬 또는 저급 알콕시 그룹이다)이고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소원자, 또는 치환되거나 비치환된 저급 알킬 그룹이고 ; X는 치환되거나 비치환된 아미노, 저급 알콕시, 치환된 펜옥시 또는 설포 그룹이고 ; Y는 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Z(여기에서, Z는 알카리작용에 의해 분리될 수 있는 그룹이다)이고 ; m은 2또는 3이다.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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