JP2001106934A - ビスアゾ化合物又はその塩及びそれらの繊維材料への適用 - Google Patents
ビスアゾ化合物又はその塩及びそれらの繊維材料への適用Info
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
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- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 黄色〜茶色のセルロース繊維反応性ビスアゾ
化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｉ） 〔式中、Ａはスルホ含有フェニル又はナフチルを、Ｄは
式（２） 【化２】 （２） （＊印はＡ−Ｎ＝Ｎ−に、＊＊印は−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−に、
各々通じる結合を、Ｒ3、Ｒ4は水素、アルキル等を表
す。）で示される基を、Ｅは式（３） 【化３】 （３） （式中、＊＊＊印はアゾ基に、＊＊＊＊印は−Ｎ(Ｒ1)
−に各々通じる結合を、Ｂは置換可アルキレンを、Ｙは
−ＣＨ＝ＣＨ2等を、Ｘは置換可アミノを表す。〕で示
されるビスアゾ化合物又はその塩。
化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｉ） 〔式中、Ａはスルホ含有フェニル又はナフチルを、Ｄは
式（２） 【化２】 （２） （＊印はＡ−Ｎ＝Ｎ−に、＊＊印は−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−に、
各々通じる結合を、Ｒ3、Ｒ4は水素、アルキル等を表
す。）で示される基を、Ｅは式（３） 【化３】 （３） （式中、＊＊＊印はアゾ基に、＊＊＊＊印は−Ｎ(Ｒ1)
−に各々通じる結合を、Ｂは置換可アルキレンを、Ｙは
−ＣＨ＝ＣＨ2等を、Ｘは置換可アミノを表す。〕で示
されるビスアゾ化合物又はその塩。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はヒドロキシル基及び
／又はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、
天然又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維あるい
は皮革等、更にはそれらの混紡繊維を染色及び捺染する
のに適し、耐光堅牢度及び耐湿潤堅牢度が改良されたビ
スアゾ化合物又はその塩、並びにその適用に関する。
／又はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、
天然又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維あるい
は皮革等、更にはそれらの混紡繊維を染色及び捺染する
のに適し、耐光堅牢度及び耐湿潤堅牢度が改良されたビ
スアゾ化合物又はその塩、並びにその適用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビニルスルホン系反応基を有するビスア
ゾ化合物又はその塩は、例えば特開昭６１−２７６２号
公報、特開昭５８−７１９５７号公報等に記載されてい
る。
ゾ化合物又はその塩は、例えば特開昭６１−２７６２号
公報、特開昭５８−７１９５７号公報等に記載されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、該公知
の繊維反応性染料化合物は、例えば、ビルドアップ性等
の染色性能と得られた染色物の耐湿潤堅牢度等の諸堅牢
性のバランスにおいて不十分であり、更に改良された繊
維反応性染料化合物が要望されている。
の繊維反応性染料化合物は、例えば、ビルドアップ性等
の染色性能と得られた染色物の耐湿潤堅牢度等の諸堅牢
性のバランスにおいて不十分であり、更に改良された繊
維反応性染料化合物が要望されている。
【０００４】本発明者らは、上記染色性能と諸堅牢性の
バランスの優れた黄色〜茶色の繊維反応性染料化合物を
提供すべく鋭意検討した結果、特定の染料化合物がその
目的を達成することを見出して、本発明を完成した。
バランスの優れた黄色〜茶色の繊維反応性染料化合物を
提供すべく鋭意検討した結果、特定の染料化合物がその
目的を達成することを見出して、本発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式（Ｉ）
般式（Ｉ）
【０００６】
【化６】 （Ｉ）
【０００７】［式中、Ａはスルホン酸基を有するフェニ
ル又はスルホン酸基を有するナフチルを表し、Ｄは、遊
離酸の形が下式（１）又は（２）
ル又はスルホン酸基を有するナフチルを表し、Ｄは、遊
離酸の形が下式（１）又は（２）
【０００８】
【化７】 （１）
【０００９】
【化８】 （２）
【００１０】（式中、＊印はＡ−Ｎ＝Ｎ−に、＊＊印は
−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−に、各々通じている結合を表し、Ｒ3は
水素、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基又は
ウレイド基を表し、Ｒ4は水素、アルキル基、アルコキ
シ基又はスルホン酸基を表す。）で示される基を表す
が、Ａがスルホン酸基を有するナフチルの場合、Ｄは上
式（２）で示される基を表す。Ｅは、遊離酸の形が下式
（３）又は（４）
−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−に、各々通じている結合を表し、Ｒ3は
水素、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基又は
ウレイド基を表し、Ｒ4は水素、アルキル基、アルコキ
シ基又はスルホン酸基を表す。）で示される基を表す
が、Ａがスルホン酸基を有するナフチルの場合、Ｄは上
式（２）で示される基を表す。Ｅは、遊離酸の形が下式
（３）又は（４）
【００１１】
【化９】 （３）
【００１２】
【化１０】 （４）
【００１３】（式中、＊＊＊印はアゾ基に、＊＊＊＊印
は−Ｎ(Ｒ1)−に、各々、通じている結合を表し、Ｒ
5は、Ｄが上式（１）で示される基の場合に炭素数２以
上のアルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基又はウ
レイド基を表し、Ｄが上式（２）で示される基の場合に
水素、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基又は
ウレイド基を表す。Ｒ6は水素、アルキル基、アルコキ
シ基又はスルホン酸基を表すが、Ｒ4がメトキシの場合
に、Ｒ6は水素、アルキル基、炭素数２以上のアルコキ
シ基又はスルホン酸基を表す。）で示される基を表し、
Ｂは、非繊維反応性基で置換されていてもよいアルキレ
ン基を表し、Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｚ'
（Ｚ'はアルカリの作用で脱離する基）を表し、Ｒ1及び
Ｒ2は、互いに独立に、水素又は非繊維反応性基で置換
されていてもよいアルキル基を表す。Ｘは−ＮＲ7Ｒ8又
は−ＯＲ9を表す。Ｒ7及びＲ8は、互いに独立に、水
素、シアノ基、非繊維反応性基で置換されていてもよい
アルキル基又は非繊維反応性基で置換されていてもよい
フェニル基を表すが、−ＮＲ7Ｒ8基はその窒素原子がＮ
−複素環の環員であるアミノ基を形成してもよい。Ｒ9
は水素、非繊維反応性基で置換されていてもよいアルキ
ル基又は非繊維反応性基で置換されていてもよいフェニ
ル基を表す。〕で示されるビスアゾ化合物又はその塩を
提供するものである。以下に、本発明を詳細に説明す
る。
は−Ｎ(Ｒ1)−に、各々、通じている結合を表し、Ｒ
5は、Ｄが上式（１）で示される基の場合に炭素数２以
上のアルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基又はウ
レイド基を表し、Ｄが上式（２）で示される基の場合に
水素、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基又は
ウレイド基を表す。Ｒ6は水素、アルキル基、アルコキ
シ基又はスルホン酸基を表すが、Ｒ4がメトキシの場合
に、Ｒ6は水素、アルキル基、炭素数２以上のアルコキ
シ基又はスルホン酸基を表す。）で示される基を表し、
Ｂは、非繊維反応性基で置換されていてもよいアルキレ
ン基を表し、Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｚ'
（Ｚ'はアルカリの作用で脱離する基）を表し、Ｒ1及び
Ｒ2は、互いに独立に、水素又は非繊維反応性基で置換
されていてもよいアルキル基を表す。Ｘは−ＮＲ7Ｒ8又
は−ＯＲ9を表す。Ｒ7及びＲ8は、互いに独立に、水
素、シアノ基、非繊維反応性基で置換されていてもよい
アルキル基又は非繊維反応性基で置換されていてもよい
フェニル基を表すが、−ＮＲ7Ｒ8基はその窒素原子がＮ
−複素環の環員であるアミノ基を形成してもよい。Ｒ9
は水素、非繊維反応性基で置換されていてもよいアルキ
ル基又は非繊維反応性基で置換されていてもよいフェニ
ル基を表す。〕で示されるビスアゾ化合物又はその塩を
提供するものである。以下に、本発明を詳細に説明す
る。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明におけるビスアゾ化合物
（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素又
は非繊維反応性基で置換されていてもよいアルキル基を
表す。かかるアルキル基の具体例としては、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチ
ル、iso−ブチル、sec−ブチル等のアルキルを挙げるこ
とができる。又、その置換基としては、例えば、ヒドロ
キシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシル基
及びスルホン酸基等の非繊維反応性基を挙げることがで
きる。
（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素又
は非繊維反応性基で置換されていてもよいアルキル基を
表す。かかるアルキル基の具体例としては、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチ
ル、iso−ブチル、sec−ブチル等のアルキルを挙げるこ
とができる。又、その置換基としては、例えば、ヒドロ
キシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシル基
及びスルホン酸基等の非繊維反応性基を挙げることがで
きる。
【００１５】Ｒ1及びＲ2で表される非繊維反応性基で置
換されていてもよいアルキル基の具体例としては、例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒ
ドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロ
キシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロ
キシプロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、メトキシ
メチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エ
トキシエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプ
ロピル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、クロ
ロメチル、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロ
モエチル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、
４−クロロブチル、４−ブロモブチル、カルボキシメチ
ル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、
４−カルボキシブチル、１，２−ジカルボキシエチル、
メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチ
ル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカル
ボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−
エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニル
ブチル、４−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボ
ニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、２
−メチルカルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニ
ルオキシエチル、３−メチルカルボニルオキシプロピ
ル、３−エチルカルボニルオキシプロピル、４−メチル
カルボニルオキシブチル、４−エチルカルボニルオキシ
ブチル、スルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホ
プロピル及び４−スルホブチル等を挙げることができ
る。
換されていてもよいアルキル基の具体例としては、例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒ
ドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロ
キシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロ
キシプロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、メトキシ
メチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エ
トキシエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプ
ロピル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、クロ
ロメチル、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロ
モエチル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、
４−クロロブチル、４−ブロモブチル、カルボキシメチ
ル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、
４−カルボキシブチル、１，２−ジカルボキシエチル、
メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチ
ル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカル
ボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−
エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニル
ブチル、４−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボ
ニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、２
−メチルカルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニ
ルオキシエチル、３−メチルカルボニルオキシプロピ
ル、３−エチルカルボニルオキシプロピル、４−メチル
カルボニルオキシブチル、４−エチルカルボニルオキシ
ブチル、スルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホ
プロピル及び４−スルホブチル等を挙げることができ
る。
【００１６】Ｒ1及びＲ2としては、水素、メチル又はエ
チルがより好ましく、殊にＲ1としては、水素が特に好
ましい。Ｒ3及びＲ5で示されるアシルアミノ基として
は、例えば、炭素数１〜３のアルキルカルボニルアミノ
等があげられる。
チルがより好ましく、殊にＲ1としては、水素が特に好
ましい。Ｒ3及びＲ5で示されるアシルアミノ基として
は、例えば、炭素数１〜３のアルキルカルボニルアミノ
等があげられる。
【００１７】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）にお
いて、Ｒ7及びＲ8は、互いに独立に、水素、シアノ基、
非繊維反応性基で置換されていてもよいアルキル基又は
非繊維反応性基で置換されていてもよいフェニル基を表
す。又、−ＮＲ7Ｒ8基はその窒素原子が複素環の環員で
あるアミノ基を形成してもよい。非繊維反応性基で置換
されていてもよいアルキル基としては、Ｒ1及びＲ2にお
いて先に例示したものと同様の置換されていてもよいア
ルキル基等を挙げることができる。又、非繊維反応性基
で置換されていてもよいフェニル基としては、例えば、
炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、カルボキシ、スルホ、ヒドロキシ又はハロゲン原子
等の非繊維反応性基で置換されていてもよいフェニル基
を挙げることができる。かかる非繊維反応性基で置換さ
れていてもよいフェニル基の具体例としては、フェニ
ル、２−、３−又は４−メチルフェニル、２−、３−又
は４−エチルフェニル、２−、３−又は４−メトキシフ
ェニル、２−、３−又は４−カルボキシフェニル、及
び、２−、３−又は４−スルホフェニルを挙げることが
できる。又、−ＮＲ7Ｒ8基はその窒素原子がＮ−複素環
の環員であるアミノ基を形成してもよいが、該複素環は
好ましくは６員のＮ−複素環式環であり、これはさらに
ヘテロ原子として窒素、酸素、硫黄を含有してもよい。
窒素原子がＮ−複素環の環員であるアミノ基の具体例と
しては、例えば、モルホリノ、ピペリジノ、ピペラジ
ノ、ニコチン酸等があげられる。
いて、Ｒ7及びＲ8は、互いに独立に、水素、シアノ基、
非繊維反応性基で置換されていてもよいアルキル基又は
非繊維反応性基で置換されていてもよいフェニル基を表
す。又、−ＮＲ7Ｒ8基はその窒素原子が複素環の環員で
あるアミノ基を形成してもよい。非繊維反応性基で置換
されていてもよいアルキル基としては、Ｒ1及びＲ2にお
いて先に例示したものと同様の置換されていてもよいア
ルキル基等を挙げることができる。又、非繊維反応性基
で置換されていてもよいフェニル基としては、例えば、
炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、カルボキシ、スルホ、ヒドロキシ又はハロゲン原子
等の非繊維反応性基で置換されていてもよいフェニル基
を挙げることができる。かかる非繊維反応性基で置換さ
れていてもよいフェニル基の具体例としては、フェニ
ル、２−、３−又は４−メチルフェニル、２−、３−又
は４−エチルフェニル、２−、３−又は４−メトキシフ
ェニル、２−、３−又は４−カルボキシフェニル、及
び、２−、３−又は４−スルホフェニルを挙げることが
できる。又、−ＮＲ7Ｒ8基はその窒素原子がＮ−複素環
の環員であるアミノ基を形成してもよいが、該複素環は
好ましくは６員のＮ−複素環式環であり、これはさらに
ヘテロ原子として窒素、酸素、硫黄を含有してもよい。
窒素原子がＮ−複素環の環員であるアミノ基の具体例と
しては、例えば、モルホリノ、ピペリジノ、ピペラジ
ノ、ニコチン酸等があげられる。
【００１８】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）にお
いて、Ｒ9は、水素、非繊維反応性基で置換されていて
もよいアルキル基又は非繊維反応性基で置換されていて
もよいフェニル基を表す。非繊維反応性基で置換されて
いてもよいアルキル基としては、Ｒ1及びＲ2において先
に例示したものと同様の置換されていてもよいアルキル
基等を挙げることができる。又、非繊維反応性基で置換
されていてもよいフェニル基としては、Ｒ7及びＲ8にお
いて先に例示したものと同様の置換されていてもよいフ
ェニル基等を挙げることができる。
いて、Ｒ9は、水素、非繊維反応性基で置換されていて
もよいアルキル基又は非繊維反応性基で置換されていて
もよいフェニル基を表す。非繊維反応性基で置換されて
いてもよいアルキル基としては、Ｒ1及びＲ2において先
に例示したものと同様の置換されていてもよいアルキル
基等を挙げることができる。又、非繊維反応性基で置換
されていてもよいフェニル基としては、Ｒ7及びＲ8にお
いて先に例示したものと同様の置換されていてもよいフ
ェニル基等を挙げることができる。
【００１９】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）にお
いて、Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｚ'を表
し、ここにＺ'はアルカリの作用で脱離する基を表す
が、Ｚ'は、具体的には、例えば、硫酸エステル、チオ
硫酸エステル、燐酸エステル、酢酸エステル等の基、及
びハロゲノなどを挙げることができる。Ｚ'としては、
硫酸エステル基及びクロロが特に好ましい。従って、Ｙ
の好ましい具体例としては、―ＣＨ＝ＣＨ2、―ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＳＯ3Ｈ、―ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌなどを挙げることがで
き、―ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈが特に好ましい。
いて、Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｚ'を表
し、ここにＺ'はアルカリの作用で脱離する基を表す
が、Ｚ'は、具体的には、例えば、硫酸エステル、チオ
硫酸エステル、燐酸エステル、酢酸エステル等の基、及
びハロゲノなどを挙げることができる。Ｚ'としては、
硫酸エステル基及びクロロが特に好ましい。従って、Ｙ
の好ましい具体例としては、―ＣＨ＝ＣＨ2、―ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＳＯ3Ｈ、―ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌなどを挙げることがで
き、―ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈが特に好ましい。
【００２０】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）にお
いて、Ｂは非繊維反応性基で置換されていてもよいアル
キレン基を表すが、かかる置換されていてもよいアルキ
レン基の具体例としては、例えば、エチレン、トリメチ
レン、メチルエチレン、テトラメチレン等を挙げること
ができ、中でも、エチレンまたはトリメチレンが好まし
い。
いて、Ｂは非繊維反応性基で置換されていてもよいアル
キレン基を表すが、かかる置換されていてもよいアルキ
レン基の具体例としては、例えば、エチレン、トリメチ
レン、メチルエチレン、テトラメチレン等を挙げること
ができ、中でも、エチレンまたはトリメチレンが好まし
い。
【００２１】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）にお
いて、Ｄは一般式（２）で示される基が好ましい。Ｄが
一般式（２）で示される基である場合、Ｒ3としては、
水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチル
アミノ及びウレイドが好ましく、Ｒ4としては、水素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ及びスルホが好ま
しい。
いて、Ｄは一般式（２）で示される基が好ましい。Ｄが
一般式（２）で示される基である場合、Ｒ3としては、
水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチル
アミノ及びウレイドが好ましく、Ｒ4としては、水素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ及びスルホが好ま
しい。
【００２２】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）にお
いて、Ｅは、一般式（４）で示される基が好ましい。
いて、Ｅは、一般式（４）で示される基が好ましい。
【００２３】Ｅが一般式（４）で示される基である場
合、Ｒ5としては、水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、アセチルアミノ及びウレイドが好ましいが、
Ｄが式（１）で示される基である場合は、エチル、メト
キシ、エトキシ、アセチルアミノ及びウレイドが好まし
く、Ｒ6としては、水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ及びスルホが好ましいが、Ｒ4がメトキシであ
る場合は、水素、メチル、エチル、エトキシ及びスルホ
が好ましい。
合、Ｒ5としては、水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、アセチルアミノ及びウレイドが好ましいが、
Ｄが式（１）で示される基である場合は、エチル、メト
キシ、エトキシ、アセチルアミノ及びウレイドが好まし
く、Ｒ6としては、水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ及びスルホが好ましいが、Ｒ4がメトキシであ
る場合は、水素、メチル、エチル、エトキシ及びスルホ
が好ましい。
【００２４】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）は、
遊離酸の形であっても、その塩の形であっても又はそれ
らの混合物の形であってもよい。好ましくは、アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩及びそれらを含有する混合
物であり、中でもソーダ塩、カリウム塩、リチウム塩及
びそれらを含有する混合物が好ましい。そして、その形
態は、粉末状、顆粒状又は液状であってもよい。
遊離酸の形であっても、その塩の形であっても又はそれ
らの混合物の形であってもよい。好ましくは、アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩及びそれらを含有する混合
物であり、中でもソーダ塩、カリウム塩、リチウム塩及
びそれらを含有する混合物が好ましい。そして、その形
態は、粉末状、顆粒状又は液状であってもよい。
【００２５】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）の製
造法は特に限定されないが、例えば、次のようにして製
造することができる。
造法は特に限定されないが、例えば、次のようにして製
造することができる。
【００２６】下記一般式（ＩＩ） Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−ＮＲ1−Ｈ （ＩＩ） 〔式中、Ａ、Ｄ、Ｅ及びＲ1は前記と同じ意味を表
す。〕で示される化合物、下記一般式（III） Ｈ−ＮＲ2−Ｂ−ＳＯ2Ｙ （III） 〔式中、Ｒ2、Ｂ及びＹは前記と同じ意味を表す。〕で
示される化合物、及び、下記一般式（IV） Ｘ−Ｈ （IV） 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合
物の各々を、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジ
ンに任意の順序で、縮合させることにより製造すること
ができる。２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジン
との縮合反応においてはその順序は特に制限されるもの
ではなく、また反応条件も特に制限されないが、一次的
には温度−１０℃乃至４０℃でｐＨ２乃至９、二次的に
は温度０℃乃至７０℃でｐＨ２乃至９、更に三次的には
温度１０℃乃至１００℃でｐＨ２乃至７に調整しながら
縮合させて、一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物又
はその塩を得ることができる。
す。〕で示される化合物、下記一般式（III） Ｈ−ＮＲ2−Ｂ−ＳＯ2Ｙ （III） 〔式中、Ｒ2、Ｂ及びＹは前記と同じ意味を表す。〕で
示される化合物、及び、下記一般式（IV） Ｘ−Ｈ （IV） 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合
物の各々を、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジ
ンに任意の順序で、縮合させることにより製造すること
ができる。２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジン
との縮合反応においてはその順序は特に制限されるもの
ではなく、また反応条件も特に制限されないが、一次的
には温度−１０℃乃至４０℃でｐＨ２乃至９、二次的に
は温度０℃乃至７０℃でｐＨ２乃至９、更に三次的には
温度１０℃乃至１００℃でｐＨ２乃至７に調整しながら
縮合させて、一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物又
はその塩を得ることができる。
【００２７】式（II）で表される化合物は、公知の方法
によって製造することができる。例えば、下記一般式
（Ｖ） Ａ−ＮＨ2 （Ｖ） 〔式中、Ａは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合
物をジアゾ化し、下記一般式（VI） Ｄ−ＮＨ2 （VI） 〔式中、Ｄは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合
物とジアゾカップリングを行い、生成したモノアゾ化合
物を、ジアゾ化し、下記一般式（VII） Ｅ−ＮＲ1−Ｈ （VII） 〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合
物とジアゾカップリングを行い、前記一般式（II）の化
合物が得られる。
によって製造することができる。例えば、下記一般式
（Ｖ） Ａ−ＮＨ2 （Ｖ） 〔式中、Ａは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合
物をジアゾ化し、下記一般式（VI） Ｄ−ＮＨ2 （VI） 〔式中、Ｄは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合
物とジアゾカップリングを行い、生成したモノアゾ化合
物を、ジアゾ化し、下記一般式（VII） Ｅ−ＮＲ1−Ｈ （VII） 〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合
物とジアゾカップリングを行い、前記一般式（II）の化
合物が得られる。
【００２８】２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジ
ンとしては、塩化シアヌルとフッ化シアヌルが好まし
い。
ンとしては、塩化シアヌルとフッ化シアヌルが好まし
い。
【００２９】一般式（Ｖ）で示される化合物としては、
例えば、２−、３−又は４−スルホアニリン、２，４−
又は２，５−ジスルホアニリン、２−カルボキシ−４−
又は５−スルホアニリン、２−スルホ−４−メトキシア
ニリン、２−スルホ−４−メチルアニリン、２−アミノ
ナフタレン−４，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−３，６−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
６，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−３，７
−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−４，７−ジス
ルホン酸、２−アミノナフタレン−５，７−ジスルホン
酸、２−アミノナフタレン−４，６，８−トリスルホン
酸、２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスルホン
酸等を挙げることができる。
例えば、２−、３−又は４−スルホアニリン、２，４−
又は２，５−ジスルホアニリン、２−カルボキシ−４−
又は５−スルホアニリン、２−スルホ−４−メトキシア
ニリン、２−スルホ−４−メチルアニリン、２−アミノ
ナフタレン−４，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−３，６−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
６，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−３，７
−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−４，７−ジス
ルホン酸、２−アミノナフタレン−５，７−ジスルホン
酸、２−アミノナフタレン−４，６，８−トリスルホン
酸、２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスルホン
酸等を挙げることができる。
【００３０】一般式（VI）及び（VII）で示される化合
物としては、例えば、１−アミノナフタレン−６−、−
７−、−８−スルホン酸、アニリン、ｏ−トルイジン、
ｍ−トルイジン、ｍ−エチルアニリン、２，５−ジメチ
ルアニリン、２，５−ジエチルアニリン、ｏ−メトキシ
アニリン、ｏ−エトキシアニリン、ｍ−メトキシアニリ
ン、ｍ−エトキシアニリン、２，５−ジメトキシアニリ
ン、２−メトキシ−５−メチルアニリン、２−エトキシ
−５−メチルアニリン、ｍ−アセチルアミノアニリン、
ｍ−プロピオニルアニリン、ｍ−ブチリルアミノアニリ
ン、２−メチル−５−アセチルアミノアニリン、２−メ
トキシ−５−アセチルアミノアニリン、２−エトキシ−
５−アセチルアミノアニリン、ｍ−ウレイドアニリン、
２−又は３−スルホアニリン等を挙げることができる。
物としては、例えば、１−アミノナフタレン−６−、−
７−、−８−スルホン酸、アニリン、ｏ−トルイジン、
ｍ−トルイジン、ｍ−エチルアニリン、２，５−ジメチ
ルアニリン、２，５−ジエチルアニリン、ｏ−メトキシ
アニリン、ｏ−エトキシアニリン、ｍ−メトキシアニリ
ン、ｍ−エトキシアニリン、２，５−ジメトキシアニリ
ン、２−メトキシ−５−メチルアニリン、２−エトキシ
−５−メチルアニリン、ｍ−アセチルアミノアニリン、
ｍ−プロピオニルアニリン、ｍ−ブチリルアミノアニリ
ン、２−メチル−５−アセチルアミノアニリン、２−メ
トキシ−５−アセチルアミノアニリン、２−エトキシ−
５−アセチルアミノアニリン、ｍ−ウレイドアニリン、
２−又は３−スルホアニリン等を挙げることができる。
【００３１】一般式（III）で示される化合物として
は、例えば、 Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＣＨ3 Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＣＨ3 Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ ＨＮ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ ＨＮ（Ｃ6Ｈ5）ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2 等が挙げられる。
は、例えば、 Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＣＨ3 Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＣＨ3 Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ ＨＮ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ ＨＮ（Ｃ6Ｈ5）ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2 等が挙げられる。
【００３２】一般式（IV）で示される化合物としては、
例えば、アンモニア、１−アミノベンゼン、１−アミノ
−２−、３−又は４−メチルベンゼン、１−アミノ−２
−、３−又は４−エチルベンゼン、１−アミノ−２−、
３−又は４−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−、３
−又は４−エトキシベンゼン、１−アミノ−２−、３−
又は４−クロロベンゼン、３−又は４−アミノ−フェニ
ルメタンスルホン酸、２−、３−又は４−アミノベンゼ
ンスルホン酸、３−メチルアミノベンゼンスルホン酸、
３−エチルアミノベンゼンスルホン酸、４−メチルアミ
ノベンゼンスルホン酸、４−エチルアミノベンゼンスル
ホン酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、
１−アミノベンゼン−２，４−ジスルホン酸、１−アミ
ノベンゼン−２，５−ジスルホン酸、４−アミノベンゼ
ン−１，２−ジスルホン酸、４−アミノ−５−メチルベ
ンゼン−１，２−ジスルホン酸、２−、３−又は４−ア
ミノ安息香酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジカルボ
ン酸、５−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン
酸、４−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、
５−アミノ−２−エトキシベンゼンスルホン酸、Ｎ−メ
チルアミノベンゼン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、１−
メチルアミノ−３−又は４−メチルベンゼン、１−エチ
ルアミノ−４−クロロベンゼン、１−エチルアミノ−３
−又は４−メチルベンゼン、１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−アミノ−３−メチルベンゼン、３−又は４−メチ
ルアミノ安息香酸、３−又は４−メチルアミノベンゼン
スルホン酸、４−アミノ−３−カルボキシベンゼンスル
ホン酸、３−アミノ−４−カルボキシベンゼンスルホン
酸、２−アミノ−４−メチルベンゼンスルホン酸、２−
アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−
４−メトキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メ
トキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−メトキシ
ベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−メトキシベンゼ
ンスルホン酸、３−アミノ−４−メチルベンゼンスルホ
ン酸、４−アミノ−３−メチルベンゼンスルホン酸、モ
ルホリン、ピペリジン、ピロリジン、シクロヘキシルア
ミン、シクロペンチルアミン、メチルアミン、エチルア
ミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−
ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミ
ン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルア
ミン、アリルアミン、２−クロロエチルアミン、２−メ
トキシエチルアミン、２−アミノエタノール、２−メチ
ルアミノエタノール、ビス−（２−ヒドロキシエチル）
アミン、２−アセチルアミノエチルアミン、１−アミノ
−２−プロパノール、３−メトキシプロピルアミン、１
−アミノ−３−ジメチルアミノプロパン、２−アミノエ
タンスルホン酸、アミノメタンスルホン酸、２−メチル
アミノエタンスルホン酸、３−アミノ−１−プロパンス
ルホン酸、２−スルファトエチルアミン、アミノ酢酸、
メチルアミノ酢酸、ε−アミノカプロン酸、ベンジルア
ミン、２−、３−もしくは４−クロロベンジルアミン、
ビス−（２−スルファトエチル）アミン、４−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン、２−、３−
もしくは４−スルホベンジルアミン、２−フェニルエチ
ルアミン、１−フェニルエチルアミン、１−フェニル−
２−プロピルアミン、メタノール、エタノール、フェノ
ール等を挙げることができる。
例えば、アンモニア、１−アミノベンゼン、１−アミノ
−２−、３−又は４−メチルベンゼン、１−アミノ−２
−、３−又は４−エチルベンゼン、１−アミノ−２−、
３−又は４−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−、３
−又は４−エトキシベンゼン、１−アミノ−２−、３−
又は４−クロロベンゼン、３−又は４−アミノ−フェニ
ルメタンスルホン酸、２−、３−又は４−アミノベンゼ
ンスルホン酸、３−メチルアミノベンゼンスルホン酸、
３−エチルアミノベンゼンスルホン酸、４−メチルアミ
ノベンゼンスルホン酸、４−エチルアミノベンゼンスル
ホン酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、
１−アミノベンゼン−２，４−ジスルホン酸、１−アミ
ノベンゼン−２，５−ジスルホン酸、４−アミノベンゼ
ン−１，２−ジスルホン酸、４−アミノ−５−メチルベ
ンゼン−１，２−ジスルホン酸、２−、３−又は４−ア
ミノ安息香酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジカルボ
ン酸、５−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン
酸、４−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、
５−アミノ−２−エトキシベンゼンスルホン酸、Ｎ−メ
チルアミノベンゼン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、１−
メチルアミノ−３−又は４−メチルベンゼン、１−エチ
ルアミノ−４−クロロベンゼン、１−エチルアミノ−３
−又は４−メチルベンゼン、１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−アミノ−３−メチルベンゼン、３−又は４−メチ
ルアミノ安息香酸、３−又は４−メチルアミノベンゼン
スルホン酸、４−アミノ−３−カルボキシベンゼンスル
ホン酸、３−アミノ−４−カルボキシベンゼンスルホン
酸、２−アミノ−４−メチルベンゼンスルホン酸、２−
アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−
４−メトキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メ
トキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−メトキシ
ベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−メトキシベンゼ
ンスルホン酸、３−アミノ−４−メチルベンゼンスルホ
ン酸、４−アミノ−３−メチルベンゼンスルホン酸、モ
ルホリン、ピペリジン、ピロリジン、シクロヘキシルア
ミン、シクロペンチルアミン、メチルアミン、エチルア
ミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−
ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミ
ン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルア
ミン、アリルアミン、２−クロロエチルアミン、２−メ
トキシエチルアミン、２−アミノエタノール、２−メチ
ルアミノエタノール、ビス−（２−ヒドロキシエチル）
アミン、２−アセチルアミノエチルアミン、１−アミノ
−２−プロパノール、３−メトキシプロピルアミン、１
−アミノ−３−ジメチルアミノプロパン、２−アミノエ
タンスルホン酸、アミノメタンスルホン酸、２−メチル
アミノエタンスルホン酸、３−アミノ−１−プロパンス
ルホン酸、２−スルファトエチルアミン、アミノ酢酸、
メチルアミノ酢酸、ε−アミノカプロン酸、ベンジルア
ミン、２−、３−もしくは４−クロロベンジルアミン、
ビス−（２−スルファトエチル）アミン、４−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン、２−、３−
もしくは４−スルホベンジルアミン、２−フェニルエチ
ルアミン、１−フェニルエチルアミン、１−フェニル−
２−プロピルアミン、メタノール、エタノール、フェノ
ール等を挙げることができる。
【００３３】本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒド
ロキシ基含有又はカルボンアミド基含有材料の染色又は
捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいはそ
の混紡材料の形で使用されるのが好ましい。
ロキシ基含有又はカルボンアミド基含有材料の染色又は
捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいはそ
の混紡材料の形で使用されるのが好ましい。
【００３４】ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒド
ロキシ基含有材料、例えばセルロース繊維材料又はその
再生生成物及びポリビニルアルコールである。セルロー
ス繊維材料は木綿、その他の植物繊維、例えば麻、ジュ
ート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維
は、例えばビスコース、ステープル及びフィラメントビ
スコースである。
ロキシ基含有材料、例えばセルロース繊維材料又はその
再生生成物及びポリビニルアルコールである。セルロー
ス繊維材料は木綿、その他の植物繊維、例えば麻、ジュ
ート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維
は、例えばビスコース、ステープル及びフィラメントビ
スコースである。
【００３５】カルボンアミド基含有材料は、例えば合成
及び天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形
で、例えば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリア
ミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及び
ポリアミド−４である。
及び天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形
で、例えば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリア
ミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及び
ポリアミド−４である。
【００３６】本発明化合物は、上述の材料上に、特に上
述の繊維材料上に、物理化学的性状に応じた方法で、染
色又は捺染できる。
述の繊維材料上に、物理化学的性状に応じた方法で、染
色又は捺染できる。
【００３７】例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する
場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸
結合剤の存在下、場合により中性塩、例えばボウ硝又は
食塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均
染剤を併用し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽
を促進する中性塩は、本来の染色温度に達した後に初め
て又はそれ以前に、場合によっては分割して添加でき
る。
場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸
結合剤の存在下、場合により中性塩、例えばボウ硝又は
食塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均
染剤を併用し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽
を促進する中性塩は、本来の染色温度に達した後に初め
て又はそれ以前に、場合によっては分割して添加でき
る。
【００３８】パジング法に従ってセルロース繊維を染色
する場合、室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、
スチーミング又は乾熱によって固着できる。
する場合、室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、
スチーミング又は乾熱によって固着できる。
【００３９】セルロース繊維に対して捺染を行う場合、
一相で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺
染ペーストで捺染し、次いで９５〜１６０℃でスチーミ
ングすることによって、或いは二相で、例えば中性又は
弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有ア
ルカリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジ
ング液でオーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理
して実施できる。
一相で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺
染ペーストで捺染し、次いで９５〜１６０℃でスチーミ
ングすることによって、或いは二相で、例えば中性又は
弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有ア
ルカリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジ
ング液でオーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理
して実施できる。
【００４０】捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソー
ダ又は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望に
よっては、例えば尿素のような通常の捺染助剤且つ（又
は）分散剤と併用して用いられる。
ダ又は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望に
よっては、例えば尿素のような通常の捺染助剤且つ（又
は）分散剤と併用して用いられる。
【００４１】セルロース繊維上に本発明化合物を固定さ
せるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアル
カリ土類金属と無機又は有機酸或いは加熱状態でアルカ
リ遊離する化合物との水溶性塩基性塩である。特にアル
カリ金属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又
は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソ
ーダ塩カリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、
例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、議酸
ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケ
イ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
せるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアル
カリ土類金属と無機又は有機酸或いは加熱状態でアルカ
リ遊離する化合物との水溶性塩基性塩である。特にアル
カリ金属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又
は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソ
ーダ塩カリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、
例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、議酸
ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケ
イ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
【００４２】合成及び天然のポリアミド及びポリウレタ
ン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中性、場合
によりアルカリ性のｐＨに変化させることによって行え
る。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染
性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌル
と３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフ
タレンスルホン酸との縮合生成物或いは例えばステアリ
ルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いる
こともできる。
ン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中性、場合
によりアルカリ性のｐＨに変化させることによって行え
る。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染
性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌル
と３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフ
タレンスルホン酸との縮合生成物或いは例えばステアリ
ルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いる
こともできる。
【００４３】本発明化合物（Ｉ）は繊維材料に対する染
色及び捺染において優れた性能を発揮する点に特徴があ
る。特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好
な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、例えば耐洗濯
性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐ア
ルカリ性、更に良好な耐塩素性、耐摩擦性と耐アイロン
性を有する。
色及び捺染において優れた性能を発揮する点に特徴があ
る。特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好
な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、例えば耐洗濯
性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐ア
ルカリ性、更に良好な耐塩素性、耐摩擦性と耐アイロン
性を有する。
【００４４】又、優れたビルドアップ性、均染性及びウ
オッシュオフ性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を
有する点、染色温度、中性塩もしくは酸結合剤の量や染
浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染色
物が得られる点において特徴を有する。
オッシュオフ性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を
有する点、染色温度、中性塩もしくは酸結合剤の量や染
浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染色
物が得られる点において特徴を有する。
【００４５】又、得られた染色物のフイックス処理時や
樹脂加工時における変色が少なく、保存時の塩基性物質
との接触による変化が少ないことも特徴である。
樹脂加工時における変色が少なく、保存時の塩基性物質
との接触による変化が少ないことも特徴である。
【００４６】又、本発明化合物はコールドバッチアップ
染色で優れたビルドアップ性と優れたアルカリ安定性を
示すとともに、低温での固着と２５℃での固着にほとん
ど濃度差、色相差を認められず、しかもアルカリ剤によ
り加水分解を受けにくい性能を有している。
染色で優れたビルドアップ性と優れたアルカリ安定性を
示すとともに、低温での固着と２５℃での固着にほとん
ど濃度差、色相差を認められず、しかもアルカリ剤によ
り加水分解を受けにくい性能を有している。
【００４７】本発明化合物（Ｉ）は、所望の色相を得る
ために、必要に応じて、他の染料と混合して使用する事
が出来る。又、混合して使用する染料としては、特に制
約はなく、公知の反応染料を用いる事が出来るが、好ま
しくは反応基としてスルファトエチルスルホン基、ビニ
ルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モノフルオロ
トリアジン基、モノニコチン酸トリアジン基、ジクロロ
トリアジン基、ジフルオモノクロロピリミジン基及びト
リクロロピリミジン基の少なくとも１種を少なくとも１
つ以上有する染料、或いは、Ｓｕｍｉｆｉｘ、 Ｓｕｍ
ｉｆｉｘ Ｓｕｐｒａ、Ｒｅｍａｚｏｌ、Ｌｅｖａｆｉ
ｘ、Ｐｒｏｃｉｏｎ、Ｃｉｂａｃｒｏｎ、Ｂａｓｉｌｅ
ｎ、Ｄｒｉｍａｒｅｎｅ、Ｋａｙａｃｉｏｎ、Ｋａｙａ
ｃｅｌｏｎ Ｒｅａｃｔなどの冠称名で市販されている
染料、さらには特開昭５０−１７８号、特開昭５６−９
４８３号、特開昭５６−１５４８１号、特開昭５６−１
１８９７６号、特開昭５６−１２８３８０号、特開昭５
７−２３６５号、特開昭５７−８９６７９号、特開昭５
７−１４３３６０号、特開昭５９−１５４５１号、特開
昭５８−１９１７５５号、特開昭５９−９６１７４号、
特開昭５９−１６１４６３号、特開昭６０−６７５４
号、特開昭６０−１２３５５９号、特開昭６０−２２９
９５７号、特開昭６０−２６０６５４号、特開昭６１−
１５５４６９号、特開昭６３−７７９７４号、特開昭６
３−２２５６６５号、特開平１−１８５３７０号、特開
平３−７７０号公報に記載されている染料などが例示さ
れる。
ために、必要に応じて、他の染料と混合して使用する事
が出来る。又、混合して使用する染料としては、特に制
約はなく、公知の反応染料を用いる事が出来るが、好ま
しくは反応基としてスルファトエチルスルホン基、ビニ
ルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モノフルオロ
トリアジン基、モノニコチン酸トリアジン基、ジクロロ
トリアジン基、ジフルオモノクロロピリミジン基及びト
リクロロピリミジン基の少なくとも１種を少なくとも１
つ以上有する染料、或いは、Ｓｕｍｉｆｉｘ、 Ｓｕｍ
ｉｆｉｘ Ｓｕｐｒａ、Ｒｅｍａｚｏｌ、Ｌｅｖａｆｉ
ｘ、Ｐｒｏｃｉｏｎ、Ｃｉｂａｃｒｏｎ、Ｂａｓｉｌｅ
ｎ、Ｄｒｉｍａｒｅｎｅ、Ｋａｙａｃｉｏｎ、Ｋａｙａ
ｃｅｌｏｎ Ｒｅａｃｔなどの冠称名で市販されている
染料、さらには特開昭５０−１７８号、特開昭５６−９
４８３号、特開昭５６−１５４８１号、特開昭５６−１
１８９７６号、特開昭５６−１２８３８０号、特開昭５
７−２３６５号、特開昭５７−８９６７９号、特開昭５
７−１４３３６０号、特開昭５９−１５４５１号、特開
昭５８−１９１７５５号、特開昭５９−９６１７４号、
特開昭５９−１６１４６３号、特開昭６０−６７５４
号、特開昭６０−１２３５５９号、特開昭６０−２２９
９５７号、特開昭６０−２６０６５４号、特開昭６１−
１５５４６９号、特開昭６３−７７９７４号、特開昭６
３−２２５６６５号、特開平１−１８５３７０号、特開
平３−７７０号公報に記載されている染料などが例示さ
れる。
【００４８】
【実施例】以下、例により本発明を更に詳細に説明す
る。例中、部及び％は、特記ない限り、各々、重量部及
び重量％を表す。
る。例中、部及び％は、特記ない限り、各々、重量部及
び重量％を表す。
【００４９】例１ ２−（β−スルファトエチルスルホニル）エチルアミン
２３．３部と２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン
１８．４部とを水性媒体中、弱酸性下で常法により縮合
して縮合物を得、次いで、常法により合成した遊離酸の
形で下式
２３．３部と２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン
１８．４部とを水性媒体中、弱酸性下で常法により縮合
して縮合物を得、次いで、常法により合成した遊離酸の
形で下式
【００５０】
【化１１】
【００５１】で示されるビスアゾ化合物４７．６部と上
記縮合物とを縮合させ、遊離酸の形で下式に示される化
合物を得た。
記縮合物とを縮合させ、遊離酸の形で下式に示される化
合物を得た。
【００５２】
【化１２】
【００５３】これに、ｐＨ１〜６、温度３０〜１００
℃、水性媒体中でアニリン９．３部を縮合させ、遊離酸
の形で下式で示されるビスアゾ化合物を得た。このビス
アゾ化合物は、水性媒体中でλｍａｘ４２６ｎｍを示し
た。
℃、水性媒体中でアニリン９．３部を縮合させ、遊離酸
の形で下式で示されるビスアゾ化合物を得た。このビス
アゾ化合物は、水性媒体中でλｍａｘ４２６ｎｍを示し
た。
【００５４】
【化１３】
【００５５】例２ 例１において使用した、ビスアゾ化合物、アニリン、２
−（β−スルファトエチルスルホニル）エチルアミンの
代わりに、順に下表第２欄の化合物、第３欄の化合物及
び第４欄の化合物を用いる以外は、例１に準拠して合成
すると、各々、対応するビスアゾ化合物（Ｉ）が得られ
る。
−（β−スルファトエチルスルホニル）エチルアミンの
代わりに、順に下表第２欄の化合物、第３欄の化合物及
び第４欄の化合物を用いる以外は、例１に準拠して合成
すると、各々、対応するビスアゾ化合物（Ｉ）が得られ
る。
【００５６】
【表１】
【００５７】
【表２】
【００５８】
【表３】
【００５９】
【表４】
【００６０】
【表５】
【００６１】
【表６】
【００６２】例３ 例１及び例２において使用した、２，４，６−トリクロ
ロ−ｓ−トリアジンの代わりに、２，４，６−トリフル
オロ−ｓ−トリアジンを用いる以外は、例１及び例２に
準拠して合成すると、対応するビスアゾ化合物（Ｉ）が
得られる。
ロ−ｓ−トリアジンの代わりに、２，４，６−トリフル
オロ−ｓ−トリアジンを用いる以外は、例１及び例２に
準拠して合成すると、対応するビスアゾ化合物（Ｉ）が
得られる。
【００６３】例４ 例１で得られたビスアゾ化合物０.３部を、各々、２０
０部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、さらに木綿１０
部を加えて７０℃に昇温した。７０℃に達してから、３
０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間染
色した。次いで水洗い及びソーピングを行った。水洗い
時、及びソーピング時のウオッシュオフ性はいずれのビ
スアゾ化合物を用いた場合でも良好であり、染色排水の
着色量はわずかであった。得られた染色物は、いずれも
均一で濃い黄色、橙色又は茶色であった。染色加工時に
おいて、溶解性は良好であり、吸尽特性が優れ、固着率
が高く、高いカラーバリュウーを示した。得られた染色
物の耐光性、耐汗性、耐汗日光性、耐塩素性、耐加水分
解性、耐アルカリ性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度は、い
ずれも良好であった。
０部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、さらに木綿１０
部を加えて７０℃に昇温した。７０℃に達してから、３
０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間染
色した。次いで水洗い及びソーピングを行った。水洗い
時、及びソーピング時のウオッシュオフ性はいずれのビ
スアゾ化合物を用いた場合でも良好であり、染色排水の
着色量はわずかであった。得られた染色物は、いずれも
均一で濃い黄色、橙色又は茶色であった。染色加工時に
おいて、溶解性は良好であり、吸尽特性が優れ、固着率
が高く、高いカラーバリュウーを示した。得られた染色
物の耐光性、耐汗性、耐汗日光性、耐塩素性、耐加水分
解性、耐アルカリ性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度は、い
ずれも良好であった。
【００６４】例５ 使用するビスアゾ化合物を例２及び例３で得られる化合
物に変える以外は、例４に準じて染色を行う。得られる
染色物は、例４で得られる染色物と同等の品質を有す
る。
物に変える以外は、例４に準じて染色を行う。得られる
染色物は、例４で得られる染色物と同等の品質を有す
る。
【００６５】例６ 例４及び例５における芒硝の使用量を２０部から１０部
に変える以外は、例４及び例５に準拠して染色を行う。
得られる染色物は、例４及び例５で得られる染色物と同
等の品質を有する。
に変える以外は、例４及び例５に準拠して染色を行う。
得られる染色物は、例４及び例５で得られる染色物と同
等の品質を有する。
【００６６】例７ 例４及び例５における芒硝の使用量を２０部から４部に
変える以外は、例４及び例５に準拠して染色を行う。得
られる染色物は、例４及び例５で得られる染色物と同等
の品質を有する。
変える以外は、例４及び例５に準拠して染色を行う。得
られる染色物は、例４及び例５で得られる染色物と同等
の品質を有する。
【００６７】例８ 例４〜７の各々において、染色の温度を７０℃から６０
℃に代える以外は、例４〜７に準拠して染色を行う。得
られる染色物は、各々、例４〜７で得られる染色物と同
等の品質を有する。
℃に代える以外は、例４〜７に準拠して染色を行う。得
られる染色物は、各々、例４〜７で得られる染色物と同
等の品質を有する。
【００６８】例９ 例４〜８の各々において、各ビスアゾ化合物０.３部を
用いる代わりに、各ビスアゾ化合物０.３部、及び、メ
チルナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合
物のナトリウム塩（スルホン化度１１０％、平均重合度
１．８）０．０６部を用いる以外は、例４〜８の各々に
準拠して染色を行う。得られる染色物は、各々、例４〜
８で得られる染色物と同等の品質を有する。
用いる代わりに、各ビスアゾ化合物０.３部、及び、メ
チルナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合
物のナトリウム塩（スルホン化度１１０％、平均重合度
１．８）０．０６部を用いる以外は、例４〜８の各々に
準拠して染色を行う。得られる染色物は、各々、例４〜
８で得られる染色物と同等の品質を有する。
【００６９】例１０ 例４〜９の各々において、ビスアゾ化合物０.３部を用
いる代わりに、ビスアゾ化合物０.１部、又は、０．６
部を用いる以外は、例４〜９の各々に準拠して染色を行
う。得られる染色物は、ビスアゾ化合物０．６部を用い
るものでは、０．３部を用いる例４〜９のものに比べて
十分に濃く、例１〜３の化合物のビルドアップ性はいず
れも良好である。その他の品質においては、各々、例４
〜９で得られる染色物と同等である。
いる代わりに、ビスアゾ化合物０.１部、又は、０．６
部を用いる以外は、例４〜９の各々に準拠して染色を行
う。得られる染色物は、ビスアゾ化合物０．６部を用い
るものでは、０．３部を用いる例４〜９のものに比べて
十分に濃く、例１〜３の化合物のビルドアップ性はいず
れも良好である。その他の品質においては、各々、例４
〜９で得られる染色物と同等である。
【００７０】例１１ 例１〜３で得られるそれぞれのビスアゾ化合物を用い
て、以下の組成をもつ色糊を作る。
て、以下の組成をもつ色糊を作る。
【００７１】色糊組成 ビスアゾ化合物 ５部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱湯 ２５部 重曹 ２部バランス（水） １３部 合 計 １００部 この色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺し、中間
乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを行い、湯洗
い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥して、仕上げる。
得られる染色物は、いずれも均一で濃い黄色、橙色又は
茶色である。得られる捺染物の耐光性、耐汗性、耐汗日
光性、耐塩素性、耐加水分解性、耐アルカリ性、耐過酸
化洗濯性の諸堅牢度は、いずれも良好な特性を示す。
乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを行い、湯洗
い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥して、仕上げる。
得られる染色物は、いずれも均一で濃い黄色、橙色又は
茶色である。得られる捺染物の耐光性、耐汗性、耐汗日
光性、耐塩素性、耐加水分解性、耐アルカリ性、耐過酸
化洗濯性の諸堅牢度は、いずれも良好な特性を示す。
【００７２】例１２ 例１〜３で得られるビスアゾ化合物３０部をそれぞれ熱
水に溶解した後、２５℃に冷却する。この染料溶液に、
３２．５％苛性ソーダ水溶液１５部及び５０度ボーメの
水ガラス１５０部を添加し、さらに２５℃で水を加えて
全量を１０００部とした直後に、この液をパジング液と
して木綿織物をパジングする。パジングした木綿織物を
巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して、２５℃の
室温で２０時間放置した後、常法で洗浄し、乾燥して仕
上げる。得られる染色物は、いずれも均一で濃い黄色で
ある。得られる染色物の耐光性、耐汗性、耐汗日光性、
耐塩素性、耐加水分解性、耐アルカリ性、耐過酸化洗濯
性の諸堅牢度は、いずれも良好な特性を示す。
水に溶解した後、２５℃に冷却する。この染料溶液に、
３２．５％苛性ソーダ水溶液１５部及び５０度ボーメの
水ガラス１５０部を添加し、さらに２５℃で水を加えて
全量を１０００部とした直後に、この液をパジング液と
して木綿織物をパジングする。パジングした木綿織物を
巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して、２５℃の
室温で２０時間放置した後、常法で洗浄し、乾燥して仕
上げる。得られる染色物は、いずれも均一で濃い黄色で
ある。得られる染色物の耐光性、耐汗性、耐汗日光性、
耐塩素性、耐加水分解性、耐アルカリ性、耐過酸化洗濯
性の諸堅牢度は、いずれも良好な特性を示す。
【００７３】例１３ 例１〜３で得られるビスアゾ化合物２０部をそれぞれ熱
水に溶解した後、２５℃に冷却する。この染料溶液に、
アルギン酸ソーダ１部、メタニトロベンゼンスルホン酸
ソーダ１０部、および重炭酸ソーダ２０部を添加し、さ
らに２５℃で水を加えて全量を１０００部とした直後
に、この液をパジング液として木綿織物をパジングす
る。パジングした木綿織物を１２０℃で２分間乾燥し、
次いで１００℃で５分間スチーミングして、染料を固着
させる。得られる染色物は、いずれも均一で濃い黄色、
橙色又は茶色である。得られる染色物の耐光性、耐汗
性、耐汗日光性、耐塩素性、耐加水分解性、耐アルカリ
性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度は、いずれも良好な特性
を示す。
水に溶解した後、２５℃に冷却する。この染料溶液に、
アルギン酸ソーダ１部、メタニトロベンゼンスルホン酸
ソーダ１０部、および重炭酸ソーダ２０部を添加し、さ
らに２５℃で水を加えて全量を１０００部とした直後
に、この液をパジング液として木綿織物をパジングす
る。パジングした木綿織物を１２０℃で２分間乾燥し、
次いで１００℃で５分間スチーミングして、染料を固着
させる。得られる染色物は、いずれも均一で濃い黄色、
橙色又は茶色である。得られる染色物の耐光性、耐汗
性、耐汗日光性、耐塩素性、耐加水分解性、耐アルカリ
性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度は、いずれも良好な特性
を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山手 信一 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H056 JA06 JB02 JB03 JD13 4H057 AA01 AA02 BA07 BA24 CA35 CB04 CB22 DA01 DA21 DA22 DA24 DA29 GA04 GA07 GA25 HA01 HA03 JA10 JB03
Claims (10)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｉ） 〔式中、Ａはスルホン酸基を有するフェニル又はスルホ
ン酸基を有するナフチルを表し、Ｄは、遊離酸の形が下
式（１）又は（２） 【化２】 （１） 【化３】 （２） （式中、＊印はＡ−Ｎ＝Ｎ−に、＊＊印は−Ｎ＝Ｎ−Ｅ
−に、各々通じている結合を表し、Ｒ3は水素、アルキ
ル基、アルコキシ基、アシルアミノ基又はウレイド基を
表し、Ｒ4は水素、アルキル基、アルコキシ基又はスル
ホン酸基を表す。）で示される基を表すが、Ａがスルホ
ン酸基を有するナフチルの場合、Ｄは上式（２）で示さ
れる基を表す。Ｅは、遊離酸の形が下式（３）又は
（４） 【化４】 （３） 【化５】 （４） （式中、＊＊＊印はアゾ基に、＊＊＊＊印は−Ｎ(Ｒ1)
−に、各々、通じている結合を表し、Ｒ5は、Ｄが上式
（１）で示される基の場合に炭素数２以上のアルキル
基、アルコキシ基、アシルアミノ基又はウレイド基を表
し、Ｄが上式（２）で示される基の場合に水素、アルキ
ル基、アルコキシ基、アシルアミノ基又はウレイド基を
表す。Ｒ6は水素、アルキル基、アルコキシ基又はスル
ホン酸基を表すが、Ｒ4がメトキシの場合に、Ｒ6は水
素、アルキル基、炭素数２以上のアルコキシ基又はスル
ホン酸基を表す。）で示される基を表し、Ｂは、非繊維
反応性基で置換されていてもよいアルキレン基を表し、
Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｚ'（Ｚ'はアル
カリの作用で脱離する基）を表し、Ｒ1及びＲ2は、互い
に独立に、水素又は非繊維反応性基で置換されていても
よいアルキル基を表す。Ｘは−ＮＲ7Ｒ8又は−ＯＲ9を
表す。Ｒ7及びＲ8は、互いに独立に、水素、シアノ基、
非繊維反応性基で置換されていてもよいアルキル基又は
非繊維反応性基で置換されていてもよいフェニル基を表
すが、−ＮＲ7Ｒ8基はその窒素原子がＮ−複素環の環員
であるアミノ基を形成してもよい。Ｒ9は水素、非繊維
反応性基で置換されていてもよいアルキル基又は非繊維
反応性基で置換されていてもよいフェニル基を表す。〕
で示されるビスアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項２】Ｄが、上式（２）で示される基である請求
項１に記載のビスアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項３】Ｅが、上式（４）で示される基である請求
項１又は２に記載のビスアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項４】Ｒ5が、アルコキシ基、アシルアミノ基又
はウレイド基である請求項１〜３のいずれかに記載のビ
スアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項５】Ｒ6が、水素、アルキル基またはスルホン
酸基である請求項１〜４のいずれかに記載のビスアゾ化
合物又はその塩。 - 【請求項６】Ｒ1及びＲ2が、互いに独立に、水素、メチ
ル又はエチルである請求項１〜５のいずれかに記載のビ
スアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項７】Ａ、Ｄ及びＥのスルホン酸基の合計が、２
〜５個である請求項１〜６のいずれかに記載のビスアゾ
化合物又はその塩。 - 【請求項８】Ｘが、−ＮＲ7Ｒ8基であり、且つ、Ｒ7及
びＲ8の少なくとも１つが、スルホン酸基で置換された
アルキル基であるか又はスルホン酸基で置換されたフェ
ニル基である請求項１〜７のいずれかに記載のビスアゾ
化合物又はその塩。 - 【請求項９】Ｒ7及びＲ8の少なくとも１つが、スルホン
酸基で置換されたアルキル基である請求項８に記載のビ
スアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項１０】請求項１〜９のいずれかに記載のビスア
ゾ化合物又はその塩を用いることを特徴とする繊維材料
の染色又は捺染方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28805499A JP2001106934A (ja) | 1999-10-08 | 1999-10-08 | ビスアゾ化合物又はその塩及びそれらの繊維材料への適用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28805499A JP2001106934A (ja) | 1999-10-08 | 1999-10-08 | ビスアゾ化合物又はその塩及びそれらの繊維材料への適用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001106934A true JP2001106934A (ja) | 2001-04-17 |
Family
ID=17725253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28805499A Pending JP2001106934A (ja) | 1999-10-08 | 1999-10-08 | ビスアゾ化合物又はその塩及びそれらの繊維材料への適用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001106934A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013532193A (ja) * | 2010-05-07 | 2013-08-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 洗濯時の遮光のための染料および混合物 |
-
1999
- 1999-10-08 JP JP28805499A patent/JP2001106934A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013532193A (ja) * | 2010-05-07 | 2013-08-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 洗濯時の遮光のための染料および混合物 |
| JP2015227528A (ja) * | 2010-05-07 | 2015-12-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 洗濯時の遮光のための染料および混合物 |
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