JP2000273340A - モノアゾ化合物又はその塩及びその適用 - Google Patents
モノアゾ化合物又はその塩及びその適用Info
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 染色力に優れ、セルロース繊維を染色したと
きに洗濯堅牢度等の諸堅牢度に優れた橙〜緋色の色調の
染色物を与える反応染料を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｉ） ［式中、ｎは０，１を、Ｒ1は水素、メチルを、Ｒ2は水
素、置換可アルキルを、Ａはアルキル、アルコキシ、ス
ルホ及びハロゲンの群から選ばれる置換基で置換可フェ
ニレン又はスルホで置換可ナフチレンを、Ｙは−ＳＯ2
ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｚ（Ｚはアルカリの
作用で脱離する基）を、Ｘはクロロ又はフルオロを表す
が、Ｒ2が水素且つＡがｍ−フェニレンであるときとＲ2
がエチル且つＡがｐ−フェニレンであるときは、Ｘはフ
ルオロを表す。］で示されるモノアゾ化合物又はその
塩。
きに洗濯堅牢度等の諸堅牢度に優れた橙〜緋色の色調の
染色物を与える反応染料を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｉ） ［式中、ｎは０，１を、Ｒ1は水素、メチルを、Ｒ2は水
素、置換可アルキルを、Ａはアルキル、アルコキシ、ス
ルホ及びハロゲンの群から選ばれる置換基で置換可フェ
ニレン又はスルホで置換可ナフチレンを、Ｙは−ＳＯ2
ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｚ（Ｚはアルカリの
作用で脱離する基）を、Ｘはクロロ又はフルオロを表す
が、Ｒ2が水素且つＡがｍ−フェニレンであるときとＲ2
がエチル且つＡがｐ−フェニレンであるときは、Ｘはフ
ルオロを表す。］で示されるモノアゾ化合物又はその
塩。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、例えば、オレンジ
〜スカーレット色の反応染料又はその前駆体化合物とし
て有用な繊維反応性のモノアゾ化合物又はその塩、及び
それらの適用に関するものである。
〜スカーレット色の反応染料又はその前駆体化合物とし
て有用な繊維反応性のモノアゾ化合物又はその塩、及び
それらの適用に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から種々のオレンジ〜スカーレット
色の反応染料が知られており、例えば特開昭57-89679号
公報には、下記式
色の反応染料が知られており、例えば特開昭57-89679号
公報には、下記式
【０００３】
【化３】
【０００４】［式中、Ｒは炭素数４までの低級アルキル
基、X1、Ｘ2はそれぞれ水素、塩素、メチル基、メトキ
シ基またはスルホン酸基を表し、ｍは０または１を表
す。］で示される反応染料化合物が記載されている。
基、X1、Ｘ2はそれぞれ水素、塩素、メチル基、メトキ
シ基またはスルホン酸基を表し、ｍは０または１を表
す。］で示される反応染料化合物が記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記公
知の染料化合物を用いて繊維材料を染色しても、染色性
能（吸尽特性、固着率、ビルドアップ性、カラーバリュ
ー、未固着染料の繊維材料からの洗浄除去の容易さ
等）、乾燥状態、湿潤状態及び溶液状態での保存安定
性、染色再現性、染浴等における溶解性、他の反応性染
料との相容性、配合染色における染め上がり具合、より
経済的な染色処方への適性等や、各種の堅牢度（耐塩素
性、耐光性、耐汗性、耐汗日光性、耐酸加水分解性、耐
アルカリ性、耐洗濯性、耐過酸化洗濯性）、殊に洗濯堅
牢度が十分満足できるものではなく、上記諸性能に優れ
た繊維反応性モノアゾ化合物の開発が望まれている。
知の染料化合物を用いて繊維材料を染色しても、染色性
能（吸尽特性、固着率、ビルドアップ性、カラーバリュ
ー、未固着染料の繊維材料からの洗浄除去の容易さ
等）、乾燥状態、湿潤状態及び溶液状態での保存安定
性、染色再現性、染浴等における溶解性、他の反応性染
料との相容性、配合染色における染め上がり具合、より
経済的な染色処方への適性等や、各種の堅牢度（耐塩素
性、耐光性、耐汗性、耐汗日光性、耐酸加水分解性、耐
アルカリ性、耐洗濯性、耐過酸化洗濯性）、殊に洗濯堅
牢度が十分満足できるものではなく、上記諸性能に優れ
た繊維反応性モノアゾ化合物の開発が望まれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、公知の反
応染料に比べ、染色再現性、均染性、ウォッシュオフ性
が良好で、より優れた染色性能を有し、低塩濃度で染色
でき、かつ、各種の堅牢度、特に洗濯堅牢度に優れるオ
レンジ〜スカーレット色の染色物及び捺染物を与える化
合物を開発すべく鋭意研究した結果、ハロゲノトリアジ
ニル繊維反応性基とビニルスルホン系繊維反応性基を分
子中に各１個有するモノアゾ化合物の中でも、特定の構
造を有するモノアゾ化合物が上記の目的を達成すること
を見出して、本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明は、下記一般式（Ｉ）
応染料に比べ、染色再現性、均染性、ウォッシュオフ性
が良好で、より優れた染色性能を有し、低塩濃度で染色
でき、かつ、各種の堅牢度、特に洗濯堅牢度に優れるオ
レンジ〜スカーレット色の染色物及び捺染物を与える化
合物を開発すべく鋭意研究した結果、ハロゲノトリアジ
ニル繊維反応性基とビニルスルホン系繊維反応性基を分
子中に各１個有するモノアゾ化合物の中でも、特定の構
造を有するモノアゾ化合物が上記の目的を達成すること
を見出して、本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明は、下記一般式（Ｉ）
【０００７】
【化４】 （Ｉ） ［式中、ｎは、０又は１を表し、Ｒ1は、水素原子もし
くはメチル基を表し、Ｒ2は、水素原子、又は、ヒドロ
キシル基、シアノ基、アルコキシ基、カルボキシ基、カ
ルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカル
ボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基もしくは
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ 1〜Ｃ4の低級ア
ルキル基を表し、Ａは、Ｃ1〜Ｃ4の低級アルキル基（こ
れは、Ｃ1〜Ｃ4の低級アルコキシ基で置換されていても
よい）、Ｃ1〜Ｃ4の低級アルコキシ基、スルホ基及びハ
ロゲン原子の群から選ばれる１〜２個の置換基により置
換されていてもよいフェニレン基或いはスルホ基の１個
で置換されていてもよいナフチレン基を表し、Ｙは、基
−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｚ（Ｚはア
ルカリの作用で脱離する基）を表し、Ｘは、クロロもし
くはフルオロを表す。但し、Ｒ2が水素原子であり、且
つ、Ａが無置換のｍ−フェニレンである場合、及び、Ｒ
2がエチル基であり、且つ、Ａが無置換のｐ−フェニレ
ンである場合は、Ｘはフルオロを表すものとする。］で
示されるモノアゾ化合物又はその塩、並びに、それらを
用いて繊維材料を染色又は捺染する方法を提供するもの
である。以下、本発明について詳細に説明する。
くはメチル基を表し、Ｒ2は、水素原子、又は、ヒドロ
キシル基、シアノ基、アルコキシ基、カルボキシ基、カ
ルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカル
ボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基もしくは
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ 1〜Ｃ4の低級ア
ルキル基を表し、Ａは、Ｃ1〜Ｃ4の低級アルキル基（こ
れは、Ｃ1〜Ｃ4の低級アルコキシ基で置換されていても
よい）、Ｃ1〜Ｃ4の低級アルコキシ基、スルホ基及びハ
ロゲン原子の群から選ばれる１〜２個の置換基により置
換されていてもよいフェニレン基或いはスルホ基の１個
で置換されていてもよいナフチレン基を表し、Ｙは、基
−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｚ（Ｚはア
ルカリの作用で脱離する基）を表し、Ｘは、クロロもし
くはフルオロを表す。但し、Ｒ2が水素原子であり、且
つ、Ａが無置換のｍ−フェニレンである場合、及び、Ｒ
2がエチル基であり、且つ、Ａが無置換のｐ−フェニレ
ンである場合は、Ｘはフルオロを表すものとする。］で
示されるモノアゾ化合物又はその塩、並びに、それらを
用いて繊維材料を染色又は捺染する方法を提供するもの
である。以下、本発明について詳細に説明する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明は、前記一般式（Ｉ）で示
されるモノアゾ化合物又はその塩であるが、Ｒ1は、水
素原子またはメチル基を表す。
されるモノアゾ化合物又はその塩であるが、Ｒ1は、水
素原子またはメチル基を表す。
【０００９】Ｒ1としては、水素原子が好ましい。
【００１０】本発明におけるモノアゾ化合物（Ｉ）又は
その塩において、Ｒ2は、水素原子、又は、ヒドロキシ
ル基、シアノ基、アルコキシ基、カルボキシ基、カルバ
モイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニ
ルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基もしくはハロ
ゲン原子で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4の低級アルキ
ル基を表す。かかる置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4の低
級アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒ
ドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒド
ロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシ
ブチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３，４−ジヒ
ドロキシブチル、シアノメチル、２−シアノエチル、３
−シアノプロピル、４−シアノブチル、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキ
シエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピ
ル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、カルボキ
シメチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロ
ピル、４−カルボキシブチル、１，２−ジカルボキシエ
チル、カルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル、
３−カルバモイルプロピル、４−カルバモイルブチル、
メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチ
ル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカル
ボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−
エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニル
ブチル、４−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボ
ニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、２
−メチルカルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニ
ルオキシエチル、３−メチルカルボニルオキシプロピ
ル、３−エチルカルボニルオキシプロピル、４−メチル
カルボニルオキシブチル、４−エチルカルボニルオキシ
ブチル、スルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホ
プロピル、４−スルホブチル、スルファモイルメチル、
２−スルファモイルエチル、３−スルファモイルプロピ
ル、４−スルファモイルブチル、クロロメチル、ブロモ
メチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、３−ク
ロロプロピル、３−ブロモプロピル、４−クロロブチ
ル、４−ブロモブチル等を挙げることができる。
その塩において、Ｒ2は、水素原子、又は、ヒドロキシ
ル基、シアノ基、アルコキシ基、カルボキシ基、カルバ
モイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニ
ルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基もしくはハロ
ゲン原子で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4の低級アルキ
ル基を表す。かかる置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4の低
級アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒ
ドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒド
ロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシ
ブチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３，４−ジヒ
ドロキシブチル、シアノメチル、２−シアノエチル、３
−シアノプロピル、４−シアノブチル、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキ
シエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピ
ル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、カルボキ
シメチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロ
ピル、４−カルボキシブチル、１，２−ジカルボキシエ
チル、カルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル、
３−カルバモイルプロピル、４−カルバモイルブチル、
メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチ
ル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカル
ボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−
エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニル
ブチル、４−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボ
ニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、２
−メチルカルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニ
ルオキシエチル、３−メチルカルボニルオキシプロピ
ル、３−エチルカルボニルオキシプロピル、４−メチル
カルボニルオキシブチル、４−エチルカルボニルオキシ
ブチル、スルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホ
プロピル、４−スルホブチル、スルファモイルメチル、
２−スルファモイルエチル、３−スルファモイルプロピ
ル、４−スルファモイルブチル、クロロメチル、ブロモ
メチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、３−ク
ロロプロピル、３−ブロモプロピル、４−クロロブチ
ル、４−ブロモブチル等を挙げることができる。
【００１１】Ｒ2としては、水素原子、メチル又はエチ
ルが好ましく、水素原子が特に好ましい。
ルが好ましく、水素原子が特に好ましい。
【００１２】本発明におけるモノアゾ化合物（Ｉ）又は
その塩において、Ａは、Ｃ1〜Ｃ4の低級アルキル基（こ
れは、Ｃ1〜Ｃ4の低級アルコキシ基で置換されていても
よい）、Ｃ1〜Ｃ4の低級アルコキシ基、スルホ基及びハ
ロゲン原子の群から選ばれる１〜２個の置換基により置
換されていてもよいフェニレン基或いはスルホ基の１個
で置換されていてもよいナフチレン基を表す。かかる置
換基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、
ｓｅｃ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ
基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、メトキシ
メチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エ
トキシエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプ
ロピル、４−メトキシブチル、４−エトキシブチル、ス
ルホ、クロロ、ブロモ等を挙げることができる。
その塩において、Ａは、Ｃ1〜Ｃ4の低級アルキル基（こ
れは、Ｃ1〜Ｃ4の低級アルコキシ基で置換されていても
よい）、Ｃ1〜Ｃ4の低級アルコキシ基、スルホ基及びハ
ロゲン原子の群から選ばれる１〜２個の置換基により置
換されていてもよいフェニレン基或いはスルホ基の１個
で置換されていてもよいナフチレン基を表す。かかる置
換基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、
ｓｅｃ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ
基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、メトキシ
メチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エ
トキシエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプ
ロピル、４−メトキシブチル、４−エトキシブチル、ス
ルホ、クロロ、ブロモ等を挙げることができる。
【００１３】Ａとしては、フェニレン、及び、メチル、
メトキシ又はスルホの１〜２個の置換基により置換され
たフェニレンが好ましく、ｐ−フェニレンが特に好まし
い。
メトキシ又はスルホの１〜２個の置換基により置換され
たフェニレンが好ましく、ｐ−フェニレンが特に好まし
い。
【００１４】本発明におけるモノアゾ化合物（Ｉ）又は
その塩において、Ｙは、基−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2又は−Ｓ
Ｏ2ＣＨ2ＣＨ2Ｚ（Ｚはアルカリの作用で脱離する基）
を表す。Ｚとしては、例えば、硫酸エステル基、チオ硫
酸エステル基、燐酸エステル基、酢酸エステル基、ハロ
ゲノ、或いは、カルボキシ基又はカルバモイル基の１〜
２個で置換されていてもよいピリジニオ基などを挙げる
ことができる。Ｚとしては、硫酸エステル基が好まし
い。Ｙの好ましい具体例としては、−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2
又は−ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈを挙げることができ、
−ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈが特に好ましい。
その塩において、Ｙは、基−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2又は−Ｓ
Ｏ2ＣＨ2ＣＨ2Ｚ（Ｚはアルカリの作用で脱離する基）
を表す。Ｚとしては、例えば、硫酸エステル基、チオ硫
酸エステル基、燐酸エステル基、酢酸エステル基、ハロ
ゲノ、或いは、カルボキシ基又はカルバモイル基の１〜
２個で置換されていてもよいピリジニオ基などを挙げる
ことができる。Ｚとしては、硫酸エステル基が好まし
い。Ｙの好ましい具体例としては、−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2
又は−ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈを挙げることができ、
−ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈが特に好ましい。
【００１５】本発明におけるモノアゾ化合物（Ｉ）又は
その塩において、Ｘは、クロロ又はフルオロを表すが、
Ｒ2が水素原子であり、且つ、Ａが無置換のｍ−フェニ
レンである場合、及び、Ｒ2がエチル基であり、且つ、
Ａが無置換のｐ−フェニレンである場合は、Ｘはフルオ
ロを表す。
その塩において、Ｘは、クロロ又はフルオロを表すが、
Ｒ2が水素原子であり、且つ、Ａが無置換のｍ−フェニ
レンである場合、及び、Ｒ2がエチル基であり、且つ、
Ａが無置換のｐ−フェニレンである場合は、Ｘはフルオ
ロを表す。
【００１６】本発明におけるモノアゾ化合物（Ｉ）又は
その塩において、ｎは０又は１を表す。ｎとしては、０
が好ましい。
その塩において、ｎは０又は１を表す。ｎとしては、０
が好ましい。
【００１７】本発明におけるモノアゾ化合物（Ｉ）又は
その塩の中で、下記一般式（ＩＩ）
その塩の中で、下記一般式（ＩＩ）
【００１８】
【化５】 （ＩＩ）
【００１９】［式中、ｎ，Ｒ1，Ｘ及びＹは前記の意味
を表し、Ｒ3及びＲ4は、互いに独立に、水素原子、メチ
ル基又はメトキシ基を表す。］で示される化合物又はそ
の塩が特に好ましい。更に一般式（ＩＩ）において、ｎ
が０である化合物又はその塩が殊に好ましい。
を表し、Ｒ3及びＲ4は、互いに独立に、水素原子、メチ
ル基又はメトキシ基を表す。］で示される化合物又はそ
の塩が特に好ましい。更に一般式（ＩＩ）において、ｎ
が０である化合物又はその塩が殊に好ましい。
【００２０】Ｒ3及びＲ4としては、水素原子が好まし
い。
い。
【００２１】本発明におけるモノアゾ化合物（Ｉ）又は
その塩は、例えば、遊離酸の形のものとその塩との混合
物の形であってもよいが、好ましくは、アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、及びそれらを含有する混合物
であり、中でも、ソーダ塩、カリウム塩、リチウム塩及
びそれらを含有する混合物が特に好ましい。
その塩は、例えば、遊離酸の形のものとその塩との混合
物の形であってもよいが、好ましくは、アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、及びそれらを含有する混合物
であり、中でも、ソーダ塩、カリウム塩、リチウム塩及
びそれらを含有する混合物が特に好ましい。
【００２２】本発明におけるモノアゾ化合物（Ｉ）又は
その塩の製造方法は特に限定されないが、例えば、次の
ようにして製造することができる。 下記一般式（ＩＩＩ）
その塩の製造方法は特に限定されないが、例えば、次の
ようにして製造することができる。 下記一般式（ＩＩＩ）
【００２３】
【化６】 （ＩＩＩ）
【００２４】［式中、ｎ及びＲ1は前記と同じ意味を表
す。］で示される化合物と、下記一般式（ＩＶ）
す。］で示される化合物と、下記一般式（ＩＶ）
【００２５】
【化７】 （ＩＶ）
【００２６】［式中、Ｒ2、Ａ及びＹは前記と同じ意味
を表す。］で示される化合物を、２, ４, ６―トリク
ロロ―ｓ―トリアジンまたは２,４, ６―トリフルオロ
―ｓ―トリアジンに、任意の順序で、それぞれ縮合させ
ることにより製造することができる。
を表す。］で示される化合物を、２, ４, ６―トリク
ロロ―ｓ―トリアジンまたは２,４, ６―トリフルオロ
―ｓ―トリアジンに、任意の順序で、それぞれ縮合させ
ることにより製造することができる。
【００２７】２,４,６―トリクロロ―ｓ―トリアジン又
は２,４,６―トリフルオロ―ｓ―トリアジンとの縮合反
応において、その縮合の順序や各縮合反応条件は特に制
限されるものではないが、一次的には温度―１０℃〜４
０℃でｐＨ１〜９、二次的には温度０〜７０℃でｐＨ４
〜１０に調整しながら縮合させることが好ましい。
は２,４,６―トリフルオロ―ｓ―トリアジンとの縮合反
応において、その縮合の順序や各縮合反応条件は特に制
限されるものではないが、一次的には温度―１０℃〜４
０℃でｐＨ１〜９、二次的には温度０〜７０℃でｐＨ４
〜１０に調整しながら縮合させることが好ましい。
【００２８】一般式（ＩＩＩ）で示される化合物の製造
方法も特に限定されないが、例えば、下記一般式（Ｖ）
方法も特に限定されないが、例えば、下記一般式（Ｖ）
【００２９】
【化８】 （Ｖ）
【００３０】〔式中、ｎは前記と同じ意味を表す。］で
示される化合物をジアゾ化し、得られたジアゾ化物を下
記一般式（ＶＩ）
示される化合物をジアゾ化し、得られたジアゾ化物を下
記一般式（ＶＩ）
【００３１】
【化９】 （ＶＩ）
【００３２】〔式中、Ｒ1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物とジアゾカップリング反応させること
により、一般式（ＩＩＩ）の化合物を得ることができ
る。
で示される化合物とジアゾカップリング反応させること
により、一般式（ＩＩＩ）の化合物を得ることができ
る。
【００３３】本発明のモノアゾ化合物又はその塩は、ビ
ニルスルホン系とハロゲノトリアジン系の繊維反応基を
分子中に有し、繊維材料を染色及び捺染する染料として
用いることができる。かかる繊維材料としては、ヒドロ
キシ基及び／又はアミド基を含有するものであれば特に
限定されないが、例えば、天然又は再生セルロース繊
維、天然又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維、
皮革、及びこれらを含有する混紡材料等を挙げることが
できる。
ニルスルホン系とハロゲノトリアジン系の繊維反応基を
分子中に有し、繊維材料を染色及び捺染する染料として
用いることができる。かかる繊維材料としては、ヒドロ
キシ基及び／又はアミド基を含有するものであれば特に
限定されないが、例えば、天然又は再生セルロース繊
維、天然又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維、
皮革、及びこれらを含有する混紡材料等を挙げることが
できる。
【００３４】天然セルロース繊維として、具体的には、
木綿、リネン、麻、ジュート、ラミー繊維等を挙げるこ
とができる。好ましくは、木綿である。
木綿、リネン、麻、ジュート、ラミー繊維等を挙げるこ
とができる。好ましくは、木綿である。
【００３５】再生セルロース繊維として、具体的には、
レーヨン、ポリノジック、キュプラ繊維、及び商品名
「テンセル」、「タフセル」、「モダール」、「セルテ
ィマ」等を挙げることができる。
レーヨン、ポリノジック、キュプラ繊維、及び商品名
「テンセル」、「タフセル」、「モダール」、「セルテ
ィマ」等を挙げることができる。
【００３６】天然又は合成ポリアミド繊維として、具体
的には、羊毛、絹、ポリアミド−６，６、ポリアミド−
６、ポリアミド−１１、ポリアミド−４等を挙げること
ができる。
的には、羊毛、絹、ポリアミド−６，６、ポリアミド−
６、ポリアミド−１１、ポリアミド−４等を挙げること
ができる。
【００３７】また、これらを含有する混紡材料として
は、これら繊維材料の混紡材料の他、これらの繊維材料
と、ポリエステル、ナイロン、アクリル等の合成繊維と
の混紡材料等も例示することができる。
は、これら繊維材料の混紡材料の他、これらの繊維材料
と、ポリエステル、ナイロン、アクリル等の合成繊維と
の混紡材料等も例示することができる。
【００３８】本発明のモノアゾ化合物又はその塩は、上
述の材料上、特に上述の繊維材料上に、物理的化学的性
状に応じた方法で、染色又は捺染できる。
述の材料上、特に上述の繊維材料上に、物理的化学的性
状に応じた方法で、染色又は捺染できる。
【００３９】具体的には、例えば、上述の繊維上に、吸
尽染色法、コールドバッチアップ法、連続染色法、捺染
法等の方法により染色又は捺染する方法を挙げることが
できる。例えば、セルロース繊維上に吸尽染色法で染色
する場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、第三
燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下、必要に
応じて芒硝、食塩等の中性塩を加え、更に必要に応じ
て、溶解助剤、浸透剤又は均染剤等を併用し、３０〜１
００℃程度の温度で染色する方法等が例示される。ここ
で酸結合剤、中性塩等の添加は、一度に行ってもよく、
また常法により分割して行ってもよい。
尽染色法、コールドバッチアップ法、連続染色法、捺染
法等の方法により染色又は捺染する方法を挙げることが
できる。例えば、セルロース繊維上に吸尽染色法で染色
する場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、第三
燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下、必要に
応じて芒硝、食塩等の中性塩を加え、更に必要に応じ
て、溶解助剤、浸透剤又は均染剤等を併用し、３０〜１
００℃程度の温度で染色する方法等が例示される。ここ
で酸結合剤、中性塩等の添加は、一度に行ってもよく、
また常法により分割して行ってもよい。
【００４０】セルロース繊維上にコールドバッチアップ
法で染色する場合においては、芒硝、食塩等の中性塩、
及び、苛性ソーダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤を用いて
パジング後、密閉包装材料中に一定温度で放置して処理
する方法等が例示される。
法で染色する場合においては、芒硝、食塩等の中性塩、
及び、苛性ソーダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤を用いて
パジング後、密閉包装材料中に一定温度で放置して処理
する方法等が例示される。
【００４１】セルロース繊維上に連続染色法で染色する
場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ等の酸結合
剤の存在下、公知の方法で室温又は高められた温度でパ
ジング後、スチーミング又は乾熱により処理する一相パ
ジング法や、本発明の化合物が溶解されているパジング
液に繊維を浸漬後、芒硝又は食塩等の中性塩、及び、苛
性ソーダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤をパジングし、ス
チーミング又は乾熱することにより処理する二相パジン
グ法等が例示される。
場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ等の酸結合
剤の存在下、公知の方法で室温又は高められた温度でパ
ジング後、スチーミング又は乾熱により処理する一相パ
ジング法や、本発明の化合物が溶解されているパジング
液に繊維を浸漬後、芒硝又は食塩等の中性塩、及び、苛
性ソーダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤をパジングし、ス
チーミング又は乾熱することにより処理する二相パジン
グ法等が例示される。
【００４２】セルロース繊維上に捺染する場合において
は、一相で、重曹等の酸結合剤を含有する捺染ペースト
で印捺し、次いで８０℃以上の高温でスチーミングする
方法や、二相で、例えば中性又は弱酸性の捺染ペースト
で印捺し、これを電解質含有のアルカリ性浴に通過させ
た後、又はアルカリ性の電解質含有パジング液でオーバ
パジングし、その後スチーミング又は乾熱処理すること
により処理する方法等が例示される。ここで、捺染ペー
ストには、例えばアルギン酸ソーダ、澱粉エーテル等の
糊剤及び／又は乳化剤を含んでいてもよく、また必要に
応じて、例えば尿素等の捺染助剤及び／又は分散剤を含
んでいてもよい。
は、一相で、重曹等の酸結合剤を含有する捺染ペースト
で印捺し、次いで８０℃以上の高温でスチーミングする
方法や、二相で、例えば中性又は弱酸性の捺染ペースト
で印捺し、これを電解質含有のアルカリ性浴に通過させ
た後、又はアルカリ性の電解質含有パジング液でオーバ
パジングし、その後スチーミング又は乾熱処理すること
により処理する方法等が例示される。ここで、捺染ペー
ストには、例えばアルギン酸ソーダ、澱粉エーテル等の
糊剤及び／又は乳化剤を含んでいてもよく、また必要に
応じて、例えば尿素等の捺染助剤及び／又は分散剤を含
んでいてもよい。
【００４３】セルロース繊維上に本発明の化合物を染色
又は捺染する場合、用いられる酸結合剤は特に限定され
ないが、例えば、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金
属又はアルカリ土類金属と無機又は有機酸との水溶性塩
基性塩、あるいは加熱状態でアルカリを遊離する化合物
等を例示できる。特に、アルカリ金属の水酸化物及び弱
ないし中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属塩
が挙げられ、これらの中でも、ナトリウム又はカリウム
の水酸化物、ナトリウム塩及びカリウム塩が好ましい。
このような酸結合剤として具体的には、上述した炭酸ソ
ーダ、重炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ、ケ
イ酸ソーダの他、苛性カリ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第
一又は第二燐酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等を用い
ることもできる。
又は捺染する場合、用いられる酸結合剤は特に限定され
ないが、例えば、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金
属又はアルカリ土類金属と無機又は有機酸との水溶性塩
基性塩、あるいは加熱状態でアルカリを遊離する化合物
等を例示できる。特に、アルカリ金属の水酸化物及び弱
ないし中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属塩
が挙げられ、これらの中でも、ナトリウム又はカリウム
の水酸化物、ナトリウム塩及びカリウム塩が好ましい。
このような酸結合剤として具体的には、上述した炭酸ソ
ーダ、重炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ、ケ
イ酸ソーダの他、苛性カリ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第
一又は第二燐酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等を用い
ることもできる。
【００４４】合成又は天然のポリアミド繊維上や、ポリ
ウレタン繊維上に吸尽染色する場合においては、酸性〜
弱酸性の染浴中、ｐＨの制御下に、本発明の化合物を吸
尽させ、次いで６０〜１２０℃程度の温度下、中性〜ア
ルカリ性にｐＨに変化させる方法等が例示される。ここ
で必要に応じて、均染剤等、例えば、塩化シアヌルとア
ミノベンゼンスルホン酸の縮合生成物、塩化シアヌルと
アミノナフタレンスルホン酸の縮合生成物、ステアリル
アミンとエチレンオキサイドとの付加生成物等の均染剤
等を用いても差し支えない。
ウレタン繊維上に吸尽染色する場合においては、酸性〜
弱酸性の染浴中、ｐＨの制御下に、本発明の化合物を吸
尽させ、次いで６０〜１２０℃程度の温度下、中性〜ア
ルカリ性にｐＨに変化させる方法等が例示される。ここ
で必要に応じて、均染剤等、例えば、塩化シアヌルとア
ミノベンゼンスルホン酸の縮合生成物、塩化シアヌルと
アミノナフタレンスルホン酸の縮合生成物、ステアリル
アミンとエチレンオキサイドとの付加生成物等の均染剤
等を用いても差し支えない。
【００４５】本発明の化合物は、所望の色相を得るため
に、必要に応じて本発明の特徴を損なわない範囲で、他
の染料と混合して使用することができる。混合して使用
する染料としては、反応染料であれば特に制約はない
が、例えば、反応基としてスルファトエチルスルホン
基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モノ
フルオロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン基、
ジクロロトリアジン基、ジフルオロモノクロロピリミジ
ン基、および、トリクロロピリミジン基の少なくとも１
種を少なくとも１つ以上有する染料、又はSumifix 、S
umifix HF 、Sumifix Supra 、Remazol 、Levafix
、Procion 、Cibacron、Basilen 、Drimarene 、K
ayacion、Kayacelon React などの冠称名で市販され
ている染料、更には、特開昭50-178号、特開昭 56-948
3号、特開昭56-15481号、特開昭 56-118976号、特開昭
56-128380号、特開昭 57-2365号、特開昭57-89679
号、特開昭 57-143360号、特開昭59-15451号、特開昭
58-191755号、特開昭59-96174号、特開昭 59-161463
号、特開昭 60-6754号、特開昭 60-123559号、特開昭
60-229957号、特開昭 60-260654号、特開昭 61-126
175号、特開昭 61-155469号、特開昭 61-225256号、
特開昭63-77974号、特開昭 63-225664号、特開平1-185
370号、特開平 3-770号、特開平5-32907 号、特開平5
-117538号、特開平5-247366号、特開平6-287463号の各
公報に記載されている染料、及びC.I.ReactiveBlue 1
9、C.I.Reactive Black 5で表される染料等が例示さ
れる。
に、必要に応じて本発明の特徴を損なわない範囲で、他
の染料と混合して使用することができる。混合して使用
する染料としては、反応染料であれば特に制約はない
が、例えば、反応基としてスルファトエチルスルホン
基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モノ
フルオロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン基、
ジクロロトリアジン基、ジフルオロモノクロロピリミジ
ン基、および、トリクロロピリミジン基の少なくとも１
種を少なくとも１つ以上有する染料、又はSumifix 、S
umifix HF 、Sumifix Supra 、Remazol 、Levafix
、Procion 、Cibacron、Basilen 、Drimarene 、K
ayacion、Kayacelon React などの冠称名で市販され
ている染料、更には、特開昭50-178号、特開昭 56-948
3号、特開昭56-15481号、特開昭 56-118976号、特開昭
56-128380号、特開昭 57-2365号、特開昭57-89679
号、特開昭 57-143360号、特開昭59-15451号、特開昭
58-191755号、特開昭59-96174号、特開昭 59-161463
号、特開昭 60-6754号、特開昭 60-123559号、特開昭
60-229957号、特開昭 60-260654号、特開昭 61-126
175号、特開昭 61-155469号、特開昭 61-225256号、
特開昭63-77974号、特開昭 63-225664号、特開平1-185
370号、特開平 3-770号、特開平5-32907 号、特開平5
-117538号、特開平5-247366号、特開平6-287463号の各
公報に記載されている染料、及びC.I.ReactiveBlue 1
9、C.I.Reactive Black 5で表される染料等が例示さ
れる。
【００４６】
【発明の効果】本発明のモノアゾ化合物（Ｉ）又はその
塩は、繊維材料に対する染色及び捺染において優れた性
能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース繊維材料
の染色及び捺染に好適であり、この化合物又はその塩か
ら得られる染色物及び捺染物は、良好な耐光性、耐汗日
光性、耐湿潤性（例えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐
塩素性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性）を
有し、さらに良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。
塩は、繊維材料に対する染色及び捺染において優れた性
能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース繊維材料
の染色及び捺染に好適であり、この化合物又はその塩か
ら得られる染色物及び捺染物は、良好な耐光性、耐汗日
光性、耐湿潤性（例えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐
塩素性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性）を
有し、さらに良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。
【００４７】また、本発明のモノアゾ化合物（Ｉ）又は
その塩は、良好な溶解性と優れた染色力（ビルドアップ
性、均染性、ウオッシュオフ性、吸尽・固着性）を有す
る点、特に、濃色での優れた染色力や低塩濃度における
染色力に優れている。そして、染色温度、塩やアルカリ
剤などの染色助剤の量や浴比の変動による影響を受けに
くく、安定した品質の染色物が得られるものである。
その塩は、良好な溶解性と優れた染色力（ビルドアップ
性、均染性、ウオッシュオフ性、吸尽・固着性）を有す
る点、特に、濃色での優れた染色力や低塩濃度における
染色力に優れている。そして、染色温度、塩やアルカリ
剤などの染色助剤の量や浴比の変動による影響を受けに
くく、安定した品質の染色物が得られるものである。
【００４８】更に、得られた染色物のフィックス処理時
や樹脂加工時における変色が少なく、保存時の塩基性物
質との接触による変化が少ないことにおいても優れてい
る。
や樹脂加工時における変色が少なく、保存時の塩基性物
質との接触による変化が少ないことにおいても優れてい
る。
【００４９】更に、本発明のモノアゾ化合物（Ｉ）又は
その塩は、カルボキシ基又はカルバモイル基の１〜２個
の置換基により置換されていてもよいピリジン化合物
（ピリジン、ニコチン酸、イソニコチン酸、ニコチン酸
アミド、イソニコチン酸アミド、キノリン酸、２，４−
ピリジンジカルボン酸、イソシンコメロン酸、ジピコリ
ン酸、シンコメロン酸、ジニコチン酸、シンコメロン酸
アミド等）と、水性媒体中で、温度３０〜100℃でｐＨ
１〜６に調整しながら縮合させることにより、容易に、
下記式（ＶＩＩ）
その塩は、カルボキシ基又はカルバモイル基の１〜２個
の置換基により置換されていてもよいピリジン化合物
（ピリジン、ニコチン酸、イソニコチン酸、ニコチン酸
アミド、イソニコチン酸アミド、キノリン酸、２，４−
ピリジンジカルボン酸、イソシンコメロン酸、ジピコリ
ン酸、シンコメロン酸、ジニコチン酸、シンコメロン酸
アミド等）と、水性媒体中で、温度３０〜100℃でｐＨ
１〜６に調整しながら縮合させることにより、容易に、
下記式（ＶＩＩ）
【００５０】
【化１０】 （ＶＩＩ）
【００５１】［式中、ｎ，Ｒ1，Ｒ2，Ａ及びＹは前記の
意味を表わし、Ｘ0は、カルボキシ又はカルバモイル基
の１〜２個の置換基により置換されていてもよいピリジ
ニオ基を表す。］で示されるピリジニオトリアジン系の
繊維反応性基とビニルスルホン系の繊維反応性基を分子
中に各１個有する新規な反応染料とすることができる。
そして、この反応染料は、セルロース繊維材料をオレン
ジ〜スカーレットの色調に染色することができ、洗濯堅
牢度などの諸堅牢度に優れた染色物を与え、且つ、優れ
た染色力を有するものである。
意味を表わし、Ｘ0は、カルボキシ又はカルバモイル基
の１〜２個の置換基により置換されていてもよいピリジ
ニオ基を表す。］で示されるピリジニオトリアジン系の
繊維反応性基とビニルスルホン系の繊維反応性基を分子
中に各１個有する新規な反応染料とすることができる。
そして、この反応染料は、セルロース繊維材料をオレン
ジ〜スカーレットの色調に染色することができ、洗濯堅
牢度などの諸堅牢度に優れた染色物を与え、且つ、優れ
た染色力を有するものである。
【００５２】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。例中、「部」は重量部を表わす。
する。例中、「部」は重量部を表わす。
【００５３】例１ 常法により合成した、遊離酸の形が式（１）
【００５４】
【化１１】 （１）
【００５５】で示されるモノアゾ中間体５３．３５部と
２, ４, ６―トリクロロ―ｓ―トリアジン１８．４４
部とをｐＨ３〜８、温度１０〜４０℃で縮合させ、遊離
酸の形が式（２）で示される化合物を得た。
２, ４, ６―トリクロロ―ｓ―トリアジン１８．４４
部とをｐＨ３〜８、温度１０〜４０℃で縮合させ、遊離
酸の形が式（２）で示される化合物を得た。
【００５６】
【化１２】 （２）
【００５７】これに、ｐＨ３〜８、温度１０〜６０℃、
水性媒体中でアニリン−４−β−スルファトエチルスル
ホン２８．１３部を縮合させ、遊離酸の形が式（３）で
示される化合物を得た。この化合物（水溶液中のλmax
５０４nm ）は、木綿を染色したとき、スカーレットの
色調の染色物を与えた。
水性媒体中でアニリン−４−β−スルファトエチルスル
ホン２８．１３部を縮合させ、遊離酸の形が式（３）で
示される化合物を得た。この化合物（水溶液中のλmax
５０４nm ）は、木綿を染色したとき、スカーレットの
色調の染色物を与えた。
【００５８】
【化１３】 （３）
【００５９】例２ 例１において、モノアゾ中間体（１）及びアニリン−４
−β−スルファトエチルスルホンの２, ４, ６―トリ
クロロ―ｓ―トリアジンに対する一次的縮合および二次
的縮合の順序を変えて合成しても、遊離酸の形が式
（３）で示される化合物が得られる。
−β−スルファトエチルスルホンの２, ４, ６―トリ
クロロ―ｓ―トリアジンに対する一次的縮合および二次
的縮合の順序を変えて合成しても、遊離酸の形が式
（３）で示される化合物が得られる。
【００６０】例３ 例１及び例２において使用したモノアゾ中間体（１）、
アニリン−４−β−スルファトエチルスルホンおよび
２,４,６―トリクロロ―ｓ―トリアジンの代りに、各
々、下表第二欄の化合物、第三欄の化合物及び第四欄の
化合物を用いる以外は、例１及び２に準拠して合成する
ことにより、各々対応するモノアゾ化合物が得られる。
これらの化合物は、木綿を染色した場合にオレンジ〜ス
カーレットの色調の染色物を与える。
アニリン−４−β−スルファトエチルスルホンおよび
２,４,６―トリクロロ―ｓ―トリアジンの代りに、各
々、下表第二欄の化合物、第三欄の化合物及び第四欄の
化合物を用いる以外は、例１及び２に準拠して合成する
ことにより、各々対応するモノアゾ化合物が得られる。
これらの化合物は、木綿を染色した場合にオレンジ〜ス
カーレットの色調の染色物を与える。
【００６１】
【表１】
【００６２】
【表２】
【００６３】
【表３】
【００６４】例４ 例１で得られたモノアゾ化合物０.３部を、各々、２０
０部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、さらに木綿１０
部を加えて６０℃に昇温した。６０℃に達してから、３
０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間染
色した。次いで水洗い及びソーピングを行った。水洗い
時、及びソーピング時のウオッシュオフ性は良好であ
り、染色排水の着色量はわずかであった。得られた染色
物は、均一で濃い色であった。染色加工時において、溶
解性は良好であり、吸尽特性が優れ、固着率が高く、高
いカラーバリューを示した。得られた染色物の耐光性、
耐汗性、耐汗日光性、耐塩素性、耐加水分解性、耐アル
カリ性、耐洗濯性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度は、いず
れも良好であった。
０部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、さらに木綿１０
部を加えて６０℃に昇温した。６０℃に達してから、３
０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間染
色した。次いで水洗い及びソーピングを行った。水洗い
時、及びソーピング時のウオッシュオフ性は良好であ
り、染色排水の着色量はわずかであった。得られた染色
物は、均一で濃い色であった。染色加工時において、溶
解性は良好であり、吸尽特性が優れ、固着率が高く、高
いカラーバリューを示した。得られた染色物の耐光性、
耐汗性、耐汗日光性、耐塩素性、耐加水分解性、耐アル
カリ性、耐洗濯性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度は、いず
れも良好であった。
【００６５】例５ 例２〜３で得られるモノアゾ化合物０. ３部を、各
々、２００部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、さらに
木綿１０部を加えて６０℃に昇温する。６０℃に達して
から、３０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で
１時間染色する。次いで水洗い及びソーピングを行う。
水洗い及びソーピング時の染色排水の着色量はわずかで
あり、均一で濃い色の洗濯堅牢度等の諸堅牢度に優れた
染色物が得られる。
々、２００部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、さらに
木綿１０部を加えて６０℃に昇温する。６０℃に達して
から、３０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で
１時間染色する。次いで水洗い及びソーピングを行う。
水洗い及びソーピング時の染色排水の着色量はわずかで
あり、均一で濃い色の洗濯堅牢度等の諸堅牢度に優れた
染色物が得られる。
【００６６】例６ 芒硝の使用量を２０部から１０部に変える以外は例４〜
５と同様に染色する。得られる染色物は、例４〜５で得
られる染色物と同等の品質を有する。 例７ 芒硝の使用量を２０部から４部に変える以外は、例４〜
５と同様に染色する。得られる染色物は、例４〜５で得
られる染色物と同等の品質を有する。
５と同様に染色する。得られる染色物は、例４〜５で得
られる染色物と同等の品質を有する。 例７ 芒硝の使用量を２０部から４部に変える以外は、例４〜
５と同様に染色する。得られる染色物は、例４〜５で得
られる染色物と同等の品質を有する。
【００６７】例８ 染色温度を６０℃から７０℃に代える以外は、例４〜７
と同様に染色する。得られる染色物は、各々、例４〜７
で得られる染色物と同等の品質を有する。
と同様に染色する。得られる染色物は、各々、例４〜７
で得られる染色物と同等の品質を有する。
【００６８】例９ 染色の温度を６０℃から８０℃に代える以外は、例４〜
８と同様に染色する。得られる染色物は、各々、例４〜
８で得られる染色物と同等の品質を有する。
８と同様に染色する。得られる染色物は、各々、例４〜
８で得られる染色物と同等の品質を有する。
【００６９】例１０ モノアゾ化合物０.３部に代えてモノアゾ化合物０.３部
及びメチルナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物のナトリウム塩（スルホン化度１１０％、平均
重合度１．８）０．０６部を用いる以外は、例４〜８の
各々と同様に染色する。得られる染色物は、各々、例４
〜８で得られる染色物と同等の品質を有する。
及びメチルナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物のナトリウム塩（スルホン化度１１０％、平均
重合度１．８）０．０６部を用いる以外は、例４〜８の
各々と同様に染色する。得られる染色物は、各々、例４
〜８で得られる染色物と同等の品質を有する。
【００７０】例１１ モノアゾ化合物０.３部に代えてモノアゾ化合物０.１部
又は０．６部を用いる以外は、例５〜１０と同様に染色
する。得られる染色物は、モノアゾ化合物０．６部を用
いたものでは、０．３部を用いた例５〜１0のものに比
べて十分に濃く、使用したモノアゾ化合物のビルドアッ
プ性はいずれも良好である。
又は０．６部を用いる以外は、例５〜１０と同様に染色
する。得られる染色物は、モノアゾ化合物０．６部を用
いたものでは、０．３部を用いた例５〜１0のものに比
べて十分に濃く、使用したモノアゾ化合物のビルドアッ
プ性はいずれも良好である。
【００７１】例１２ 例１〜３で得られるそれぞれのモノアゾ化合物を用い
て、以下の組成をもつ色糊を作る。
て、以下の組成をもつ色糊を作る。
【００７２】色糊組成 モノアゾ化合物 ５部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱湯 ２５部 重曹 ２部バランス（水） １３部 合 計 １００部
【００７３】この色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥して、
仕上げる。得られる捺染物は、いずれも均一で濃い色で
ある。得られる捺染物の諸堅牢度は、いずれも良好であ
る。
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥して、
仕上げる。得られる捺染物は、いずれも均一で濃い色で
ある。得られる捺染物の諸堅牢度は、いずれも良好であ
る。
【００７４】例１２ 例１〜３で得られるモノアゾ化合物３０部をそれぞれ熱
水に溶解した後、２５℃に冷却する。この染料溶液に、
３２．５％苛性ソーダ水溶液１５部および５０度ボーメ
の水ガラス１５０部を添加し、さらに２５℃で水を加え
て全量を１０００部とした直後に、この液をパジング液
として木綿織物をパジングする。パジングした木綿織物
を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して、２５℃
の室温で２０時間放置した後、常法で洗浄し、乾燥して
仕上げる。得られた染色物は、いずれも均一で濃い色で
ある。得られる染色物の諸堅牢度はいずれも良好であ
る。
水に溶解した後、２５℃に冷却する。この染料溶液に、
３２．５％苛性ソーダ水溶液１５部および５０度ボーメ
の水ガラス１５０部を添加し、さらに２５℃で水を加え
て全量を１０００部とした直後に、この液をパジング液
として木綿織物をパジングする。パジングした木綿織物
を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して、２５℃
の室温で２０時間放置した後、常法で洗浄し、乾燥して
仕上げる。得られた染色物は、いずれも均一で濃い色で
ある。得られる染色物の諸堅牢度はいずれも良好であ
る。
【００７５】例１３ 例１〜３で得られるモノアゾ化合物２０部をそれぞれ熱
水に溶解した後、２５℃に冷却する。この染料溶液に、
アルギン酸ソーダ１部、メタニトロベンゼンスルホン酸
ソーダ１０部、および重炭酸ソーダ２０部を添加し、さ
らに２５℃で水を加えて全量を１０００部とした直後
に、この液をパジング液として木綿織物をパジングす
る。パジングした木綿織物を１２０℃で２分間乾燥し、
次いで１００℃で５分間スチーミングして、染料を固着
させる。得られる染色物はいずれも均一で濃い色であ
る。又、染色物の諸堅牢度は、いずれも良好である。
水に溶解した後、２５℃に冷却する。この染料溶液に、
アルギン酸ソーダ１部、メタニトロベンゼンスルホン酸
ソーダ１０部、および重炭酸ソーダ２０部を添加し、さ
らに２５℃で水を加えて全量を１０００部とした直後
に、この液をパジング液として木綿織物をパジングす
る。パジングした木綿織物を１２０℃で２分間乾燥し、
次いで１００℃で５分間スチーミングして、染料を固着
させる。得られる染色物はいずれも均一で濃い色であ
る。又、染色物の諸堅牢度は、いずれも良好である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 勝田 修之 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H056 JA02 JB02 JB03 JD08 4H057 AA01 AA02 BA07 BA24 DA01 DA24 DA34
Claims (6)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｉ） ［式中、ｎは、０又は１を表し、Ｒ1は、水素原子もし
くはメチル基を表し、Ｒ2は、水素原子、又は、ヒドロ
キシル基、シアノ基、アルコキシ基、カルボキシ基、カ
ルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカル
ボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基もしくは
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ 1〜Ｃ4の低級ア
ルキル基を表し、Ａは、Ｃ1〜Ｃ4の低級アルキル基（こ
れは、Ｃ1〜Ｃ4の低級アルコキシ基で置換されていても
よい）、Ｃ1〜Ｃ4の低級アルコキシ基、スルホ基及びハ
ロゲン原子の群から選ばれる１〜２個の置換基により置
換されていてもよいフェニレン基或いはスルホ基の１個
で置換されていてもよいナフチレン基を表し、Ｙは、基
−ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｚ（Ｚはア
ルカリの作用で脱離する基）を表し、Ｘは、クロロもし
くはフルオロを表す。但し、Ｒ2が水素原子であり、且
つ、Ａが無置換のｍ−フェニレンである場合、及び、Ｒ
2がエチル基であり、且つ、Ａが無置換のｐ−フェニレ
ンである場合は、Ｘはフルオロを表すものとする。］で
示されるモノアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項２】一般式（ＩＩ） 【化２】 （ＩＩ） ［式中、ｎ，Ｒ1，Ｘ及びＹは、請求項１に記載の意味
を表し、Ｒ3及びＲ4は、互いに独立に、水素原子、メチ
ル基又はメトキシ基を表す。］で示される請求項１に記
載のモノアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項３】ｎが、０である請求項１又は２に記載のモ
ノアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項４】Ｒ1が、水素原子である請求項１〜３のい
ずれかに記載のモノアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項５】Ｒ3及びＲ4が、水素原子である請求項２〜
４のいずれかに記載のモノアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項６】請求項１〜５のいずれかに記載のモノアゾ
化合物又はその塩を用いることを特徴とする繊維材料の
染色または捺染方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11077615A JP2000273340A (ja) | 1999-03-23 | 1999-03-23 | モノアゾ化合物又はその塩及びその適用 |
| DE2000112529 DE10012529A1 (de) | 1999-03-17 | 2000-03-15 | Monoazoverbindungen oder Gemische davon und Verfahren zum Färben oder Bedrucken unter deren Verwendung |
| GB0006242A GB2347935B (en) | 1999-03-17 | 2000-03-15 | Monoazo compounds or mixtures thereof and process for dyeing or printing using them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11077615A JP2000273340A (ja) | 1999-03-23 | 1999-03-23 | モノアゾ化合物又はその塩及びその適用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000273340A true JP2000273340A (ja) | 2000-10-03 |
Family
ID=13638831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11077615A Pending JP2000273340A (ja) | 1999-03-17 | 1999-03-23 | モノアゾ化合物又はその塩及びその適用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000273340A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002179945A (ja) * | 2000-12-14 | 2002-06-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物及びその繊維材料への適用 |
| JP2002179944A (ja) * | 2000-12-12 | 2002-06-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物およびその適用 |
-
1999
- 1999-03-23 JP JP11077615A patent/JP2000273340A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002179944A (ja) * | 2000-12-12 | 2002-06-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物およびその適用 |
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