JP2002179944A - 反応染料組成物およびその適用 - Google Patents
反応染料組成物およびその適用Info
- Publication number
- JP2002179944A JP2002179944A JP2000377257A JP2000377257A JP2002179944A JP 2002179944 A JP2002179944 A JP 2002179944A JP 2000377257 A JP2000377257 A JP 2000377257A JP 2000377257 A JP2000377257 A JP 2000377257A JP 2002179944 A JP2002179944 A JP 2002179944A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- substituted
- optionally substituted
- dye
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 低塩濃度で染色でき、耐汗日光性や耐洗濯性
に優れた黒色染色物を与える反応染料の提供。 【解決手段】 式（Ｉ）の染料と、式（IV）の染料を含
有する反応染料組成物。 【化１】 （Ｉ） 【化２】 （ＩＶ） ［式中、ｍは０又は１、Ｒ1は水素、メチル、Z1は特定
の複素環式反応基、Ｘ 5及びＸ6はハロゲン、置換可ピリ
ジニオ、Ｒ8，Ｒ9及びＲ10は水素、置換可アルキル、Ａ
３は置換可アルキレン、置換可フェニレン、置換可ナフ
チレン、Ｙ3はビニル等を表す。］
に優れた黒色染色物を与える反応染料の提供。 【解決手段】 式（Ｉ）の染料と、式（IV）の染料を含
有する反応染料組成物。 【化１】 （Ｉ） 【化２】 （ＩＶ） ［式中、ｍは０又は１、Ｒ1は水素、メチル、Z1は特定
の複素環式反応基、Ｘ 5及びＸ6はハロゲン、置換可ピリ
ジニオ、Ｒ8，Ｒ9及びＲ10は水素、置換可アルキル、Ａ
３は置換可アルキレン、置換可フェニレン、置換可ナフ
チレン、Ｙ3はビニル等を表す。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特に黒色反応染料
として有用な組成物及びその繊維材料への適用に関する
ものである。
として有用な組成物及びその繊維材料への適用に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】セルロース繊維等を黒色に染色するため
の染料組成物としては、従来から、青色反応染料と黄色
及び／又は赤色の反応染料との組成物が用いられてい
る。
の染料組成物としては、従来から、青色反応染料と黄色
及び／又は赤色の反応染料との組成物が用いられてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
黒色反応染料組成物は染色性（均染性、ビルドアップ
性、染色再現性、洗浄性及びカラーバリュー等）や堅牢
度（耐汗日光性及び耐洗濯性等）において、更に改良が
望まれている。
黒色反応染料組成物は染色性（均染性、ビルドアップ
性、染色再現性、洗浄性及びカラーバリュー等）や堅牢
度（耐汗日光性及び耐洗濯性等）において、更に改良が
望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、従来の組成
物に比べて、低塩濃度で染色でき、かつ、各種堅牢度と
染色性に優れる黒色反応染料組成物を開発すべく鋭意研
究した結果、特定の青色反応染料及び赤色反応染料から
なる組成物が上記目的を達成することを見出して、本発
明を完成するに至った。
物に比べて、低塩濃度で染色でき、かつ、各種堅牢度と
染色性に優れる黒色反応染料組成物を開発すべく鋭意研
究した結果、特定の青色反応染料及び赤色反応染料から
なる組成物が上記目的を達成することを見出して、本発
明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、遊離酸の形が一般式
（Ｉ）で示される赤色反応染料から選ばれる１種以上の
染料と、遊離酸の形が一般式（ＩＶ）で示される青色反
応染料から選ばれる１種以上の染料とを含有してなる反
応染料組成物、並びに該組成物を用いて繊維材料を染色
又は捺染する方法を提供するものである。
（Ｉ）で示される赤色反応染料から選ばれる１種以上の
染料と、遊離酸の形が一般式（ＩＶ）で示される青色反
応染料から選ばれる１種以上の染料とを含有してなる反
応染料組成物、並びに該組成物を用いて繊維材料を染色
又は捺染する方法を提供するものである。
【０００６】
【化６】 （Ｉ）
【０００７】〔式中、ｍは０又は１を表し、Ｒ1は水素
原子またはメチルを表し、Ｚ1は式（ＩＩａ）又は式
（ＩＩｂ）
原子またはメチルを表し、Ｚ1は式（ＩＩａ）又は式
（ＩＩｂ）
【０００８】
【化７】 （ＩＩａ）
【０００９】
【化８】 （ＩＩｂ）
【００１０】{式中、Ｘ1とＸ2は共にクロロを表すか、
或いは、Ｘ1はフルオロ、クロロもしくは置換されてい
てもよいピリジニオ、又は式（IIIａ） ―Ｎ（Ｒ2）―Ａ1―ＳＯ2―Ｙ1 （IIIａ） ＜式中、Ａ1は置換されていてもよいアルキレン、置換
されていてもよいフェニレン又は置換されていてもよい
ナフチレンを表し、Ｒ2は水素原子、置換されていても
よいアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表
し、Ｙ1は−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｌ1を表し、
Ｌ1はアルカリの作用で脱離する基を表す＞で示される
ビニルスルホン系繊維反応基を表し、Ｘ2は式（IIIｂ） ―Ｎ（Ｒ3）―Ａ2―ＳＯ2―Ｙ2 （IIIｂ） ＜式中、Ａ2は置換されていてもよいアルキレン、置換
されていてもよいフェニレン又は置換されていてもよい
ナフチレンを表し、Ｒ3は水素原子、置換されていても
よいアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表
し、Ｙ2は−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｌ2を表し、
Ｌ2はアルカリの作用で脱離する基を表す＞で示される
ビニルスルホン系繊維反応基、又は、式（IIIｃ） ―Ｎ（Ｒ4）―Ｒ5 （IIIｃ） ＜式中、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立に、水素原子、置換
されていてもよいアルキル又は置換されていてもよいフ
ェニルを表す＞、式（IIIｄ）
或いは、Ｘ1はフルオロ、クロロもしくは置換されてい
てもよいピリジニオ、又は式（IIIａ） ―Ｎ（Ｒ2）―Ａ1―ＳＯ2―Ｙ1 （IIIａ） ＜式中、Ａ1は置換されていてもよいアルキレン、置換
されていてもよいフェニレン又は置換されていてもよい
ナフチレンを表し、Ｒ2は水素原子、置換されていても
よいアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表
し、Ｙ1は−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｌ1を表し、
Ｌ1はアルカリの作用で脱離する基を表す＞で示される
ビニルスルホン系繊維反応基を表し、Ｘ2は式（IIIｂ） ―Ｎ（Ｒ3）―Ａ2―ＳＯ2―Ｙ2 （IIIｂ） ＜式中、Ａ2は置換されていてもよいアルキレン、置換
されていてもよいフェニレン又は置換されていてもよい
ナフチレンを表し、Ｒ3は水素原子、置換されていても
よいアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表
し、Ｙ2は−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｌ2を表し、
Ｌ2はアルカリの作用で脱離する基を表す＞で示される
ビニルスルホン系繊維反応基、又は、式（IIIｃ） ―Ｎ（Ｒ4）―Ｒ5 （IIIｃ） ＜式中、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立に、水素原子、置換
されていてもよいアルキル又は置換されていてもよいフ
ェニルを表す＞、式（IIIｄ）
【００１１】
【化９】 （IIIｄ）
【００１２】＜式中、Ｑは−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ2−又は−ＮＲ7を表し、Ｒ7は水素原子又は
置換されていてもよいアルキルを表し、ｎは１、２又は
３を表す＞もしくは式（IIIｅ） ―Ｏ―Ｒ6 （IIIｅ） ＜式中、Ｒ6は水素原子、置換されていてもよいアルキ
ル又は置換されていてもよいフェニルを表す。＞で示さ
れる非繊維反応基を表す。Ｘ3はフルオロ又はクロロを
表し、Ｘ4は水素原子、クロロ、メチル又はシアノを表
す。}で示される繊維反応基を表す。〕
−、−ＳＯ2−又は−ＮＲ7を表し、Ｒ7は水素原子又は
置換されていてもよいアルキルを表し、ｎは１、２又は
３を表す＞もしくは式（IIIｅ） ―Ｏ―Ｒ6 （IIIｅ） ＜式中、Ｒ6は水素原子、置換されていてもよいアルキ
ル又は置換されていてもよいフェニルを表す。＞で示さ
れる非繊維反応基を表す。Ｘ3はフルオロ又はクロロを
表し、Ｘ4は水素原子、クロロ、メチル又はシアノを表
す。}で示される繊維反応基を表す。〕
【００１３】
【化１０】 （ＩＶ）
【００１４】[式中、Ｘ5及びＸ6は、互いに独立に、ハ
ロゲン原子または置換されていてもよいピリジニオを表
し、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、互いに独立に、水素原子また
は置換されていてもよいアルキルを表し、Ａ3は置換さ
れていてもよいアルキレン、置換されていてもよいフェ
ニレン又は置換されていてもよいナフチレンを表し、Ｙ
3は−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｌ3を表し、Ｌ3はア
ルカリの作用で脱離する基を表す。]以下、本発明を詳
細に説明する。
ロゲン原子または置換されていてもよいピリジニオを表
し、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、互いに独立に、水素原子また
は置換されていてもよいアルキルを表し、Ａ3は置換さ
れていてもよいアルキレン、置換されていてもよいフェ
ニレン又は置換されていてもよいナフチレンを表し、Ｙ
3は−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｌ3を表し、Ｌ3はア
ルカリの作用で脱離する基を表す。]以下、本発明を詳
細に説明する。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明において用いられる赤色反
応染料（Ｉ）におけるｍは、０または１を表すが、好ま
しいｍは０である。又、赤色反応染料（Ｉ）におけるＲ
1は、水素原子又はメチルを表すが、好ましくは水素原
子である。赤色反応染料（Ｉ）におけるＺ1は、前記式
（IIａ）又は（IIｂ）で示される繊維反応基を表すが、
式（IIａ）におけるＸ1及びＸ2は、共にクロロを表す
か、或いは、Ｘ1はフルオロ、クロロもしくは置換され
ていてもよいピリジニオ、又は、式（IIIａ）で示され
るビニルスルホン系反応基を表し、Ｘ2は式（IIIｂ）で
示されるビニルスルホン系反応基、式（IIIｃ）で示さ
れる非繊維反応基、式（IIIｄ）で示される非繊維反応
基又は式（IIIｅ）で示される非繊維反応基を表す。
応染料（Ｉ）におけるｍは、０または１を表すが、好ま
しいｍは０である。又、赤色反応染料（Ｉ）におけるＲ
1は、水素原子又はメチルを表すが、好ましくは水素原
子である。赤色反応染料（Ｉ）におけるＺ1は、前記式
（IIａ）又は（IIｂ）で示される繊維反応基を表すが、
式（IIａ）におけるＸ1及びＸ2は、共にクロロを表す
か、或いは、Ｘ1はフルオロ、クロロもしくは置換され
ていてもよいピリジニオ、又は、式（IIIａ）で示され
るビニルスルホン系反応基を表し、Ｘ2は式（IIIｂ）で
示されるビニルスルホン系反応基、式（IIIｃ）で示さ
れる非繊維反応基、式（IIIｄ）で示される非繊維反応
基又は式（IIIｅ）で示される非繊維反応基を表す。
【００１６】式（IIIａ）、（IIIｂ）、（IIIｃ）、（I
IIｄ）及び（IIIｅ）におけるＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び
Ｒ6は、互いに独立に，水素原子、置換されていてもよ
いアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表す。
上記の置換されていてもよいアルキル又は置換されてい
てもよいフェニルの置換基としては、好ましくは、スル
ホ、ハロゲノ、アルキル、アルコキシ、カルボキシ等の
非繊維反応基が挙げられる。
IIｄ）及び（IIIｅ）におけるＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び
Ｒ6は、互いに独立に，水素原子、置換されていてもよ
いアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表す。
上記の置換されていてもよいアルキル又は置換されてい
てもよいフェニルの置換基としては、好ましくは、スル
ホ、ハロゲノ、アルキル、アルコキシ、カルボキシ等の
非繊維反応基が挙げられる。
【００１７】式（IIIａ）及び（IIIｂ）におけるＡ1及
びＡ2は、互いに独立に、置換されていてもよいアルキ
レン、置換されていてもよいフェニレン又は置換されて
いてもよいナフチレンを表す。上記の置換されていても
よいアルキレンの置換基としては、好ましくは、スル
ホ、ハロゲノ、アルコキシ、カルボキシ等の非繊維反応
基が挙げられる。又、置換されていてもよいフェニレン
又は置換されていてもよいナフチレンの置換基として
は、好ましくは、スルホ、ハロゲノ、アルキル、アルコ
キシ、カルボキシ等の非繊維反応基が挙げられる。
びＡ2は、互いに独立に、置換されていてもよいアルキ
レン、置換されていてもよいフェニレン又は置換されて
いてもよいナフチレンを表す。上記の置換されていても
よいアルキレンの置換基としては、好ましくは、スル
ホ、ハロゲノ、アルコキシ、カルボキシ等の非繊維反応
基が挙げられる。又、置換されていてもよいフェニレン
又は置換されていてもよいナフチレンの置換基として
は、好ましくは、スルホ、ハロゲノ、アルキル、アルコ
キシ、カルボキシ等の非繊維反応基が挙げられる。
【００１８】式（IIIａ）及び（IIIｂ）におけるＹ1及
びＹ2は、互いに独立に、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｌ1もしくは−ＣＨ2ＣＨ2Ｌ2を表し、Ｌ1及びＬ2は
アルカリの作用で脱離する基を表す。Ｌ1及びＬ2として
は、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、燐酸エ
ステル、酢酸エステル、ハロゲノ、あるいは、カルボキ
シ又はカルバモイルの１〜２個で置換されていてもよい
ピリジニオ等を挙げることができる。
びＹ2は、互いに独立に、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｌ1もしくは−ＣＨ2ＣＨ2Ｌ2を表し、Ｌ1及びＬ2は
アルカリの作用で脱離する基を表す。Ｌ1及びＬ2として
は、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、燐酸エ
ステル、酢酸エステル、ハロゲノ、あるいは、カルボキ
シ又はカルバモイルの１〜２個で置換されていてもよい
ピリジニオ等を挙げることができる。
【００１９】式（IIIｄ）におけるＱは、−ＣＨ2−、−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−又は−ＮＲ7−を表し、Ｒ7は
水素原子又は置換されていてもよいアルキルを表す。置
換されていてもよいアルキルの置換基としては、好まし
くは、スルホ、ハロゲノ、アルコキシ、カルボキシ等の
非繊維反応基が挙げられる。式（IIIｄ）におけるｎ
は、１，２又は３を表し、好ましくは２である。又、式
（IIｂ）におけるＸ3はフルオロ又はクロロを表し、Ｘ4
はクロロ、水素原子、メチル又はシアノを表す。
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−又は−ＮＲ7−を表し、Ｒ7は
水素原子又は置換されていてもよいアルキルを表す。置
換されていてもよいアルキルの置換基としては、好まし
くは、スルホ、ハロゲノ、アルコキシ、カルボキシ等の
非繊維反応基が挙げられる。式（IIIｄ）におけるｎ
は、１，２又は３を表し、好ましくは２である。又、式
（IIｂ）におけるＸ3はフルオロ又はクロロを表し、Ｘ4
はクロロ、水素原子、メチル又はシアノを表す。
【００２０】本発明における青色反応染料は一般式（I
V）で表されるものであるが、青色反応染料（IV）にお
けるＸ5及びＸ6は、互いに独立に、ハロゲン原子または
置換されていてもよいピリジニオを表す。Ｘ5及びＸ6で
表されるハロゲン原子としては、フルオロ、クロロやブ
ロモ等を挙げることができ、クロロまたはフルオロが好
ましい。又、置換されていてもよいピリジニオの置換基
としては、例えば、ハロゲノ、置換されていてもよいア
ルキル、カルボキシ又はカルバモイル基等の非繊維反応
基が挙げられる。
V）で表されるものであるが、青色反応染料（IV）にお
けるＸ5及びＸ6は、互いに独立に、ハロゲン原子または
置換されていてもよいピリジニオを表す。Ｘ5及びＸ6で
表されるハロゲン原子としては、フルオロ、クロロやブ
ロモ等を挙げることができ、クロロまたはフルオロが好
ましい。又、置換されていてもよいピリジニオの置換基
としては、例えば、ハロゲノ、置換されていてもよいア
ルキル、カルボキシ又はカルバモイル基等の非繊維反応
基が挙げられる。
【００２１】式（IIIｄ）中のＱで表される−ＮＲ7−、
式（IIIａ）におけるＲ2、式（IIIｂ）におけるＲ3、式
（IIIｃ）におけるＲ4及びＲ5、式（IIIｅ）におけるＲ
6、並びに、一般式（IV）におけるＲ8、Ｒ9及びＲ10で
表される置換されていてもよいアルキルの具体例として
は、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、
３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−
ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジ
ヒドロキシプロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、シ
アノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、
４−シアノブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、
２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−メトキ
シプロピル、３−エトキシプロピル、２−ヒドロキシ−
３−メトキシプロピル、カルボキシメチル、２−カルボ
キシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシ
ブチル、１，２−ジカルボキシエチル、カルバモイルメ
チル、２−カルバモイルエチル、３−カルバモイルプロ
ピル、４−カルバモイルブチル、メトキシカルボニルメ
チル、エトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボ
ニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、３−メト
キシカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロ
ピル、４−メトキシカルボニルブチル、４−エトキシカ
ルボニルブチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチ
ルカルボニルオキシメチル、２−メチルカルボニルオキ
シエチル、２−エチルカルボニルオキシエチル、３−メ
チルカルボニルオキシプロピル、３−エチルカルボニル
オキシプロピル、４−メチルカルボニルオキシブチル、
４−エチルカルボニルオキシブチル、スルホメチル、２
−スルホエチル、３−スルホプロピル、４−スルホブチ
ル、スルファモイルメチル、２−スルファモイルエチ
ル、３−スルファモイルプロピル、４−スルファモイル
ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、２−クロロエチ
ル、２−ブロモエチル、３−クロロプロピル、３−ブロ
モプロピル、４−クロロブチル及び４−ブロモブチル等
を挙げることができる。
式（IIIａ）におけるＲ2、式（IIIｂ）におけるＲ3、式
（IIIｃ）におけるＲ4及びＲ5、式（IIIｅ）におけるＲ
6、並びに、一般式（IV）におけるＲ8、Ｒ9及びＲ10で
表される置換されていてもよいアルキルの具体例として
は、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、
３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−
ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジ
ヒドロキシプロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、シ
アノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、
４−シアノブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、
２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−メトキ
シプロピル、３−エトキシプロピル、２−ヒドロキシ−
３−メトキシプロピル、カルボキシメチル、２−カルボ
キシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシ
ブチル、１，２−ジカルボキシエチル、カルバモイルメ
チル、２−カルバモイルエチル、３−カルバモイルプロ
ピル、４−カルバモイルブチル、メトキシカルボニルメ
チル、エトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボ
ニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、３−メト
キシカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロ
ピル、４−メトキシカルボニルブチル、４−エトキシカ
ルボニルブチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチ
ルカルボニルオキシメチル、２−メチルカルボニルオキ
シエチル、２−エチルカルボニルオキシエチル、３−メ
チルカルボニルオキシプロピル、３−エチルカルボニル
オキシプロピル、４−メチルカルボニルオキシブチル、
４−エチルカルボニルオキシブチル、スルホメチル、２
−スルホエチル、３−スルホプロピル、４−スルホブチ
ル、スルファモイルメチル、２−スルファモイルエチ
ル、３−スルファモイルプロピル、４−スルファモイル
ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、２−クロロエチ
ル、２−ブロモエチル、３−クロロプロピル、３−ブロ
モプロピル、４−クロロブチル及び４−ブロモブチル等
を挙げることができる。
【００２２】式（IIIｄ）中のＱで表される−ＮＲ7−、
式（IIIａ）におけるＲ2、式（IIIｂ）におけるＲ3、式
（IIIｃ）におけるＲ4及びＲ5、並びに、式（IIIｅ）に
おけるＲ6で表される置換されていてもよいフェニルの
具体例としては、フェニル、２−、３−又は４−メチル
フェニル、２−、３−又は４−メトキシフェニル、２
−、３−又は４−エチルフェニル、２−、３−又は４−
エトキシフェニル、２−、３−又は４−イソプロピルフ
ェニル、２−、３−又は４−カルボキシフェニル、２
−、３−又は４−カルバモイルフェニル、２−、３−又
は４−クロロフェニル、２−、３−又は４−スルホフェ
ニル、２−、３−又は４−ヒドロキシフェニル、２−ス
ルホ−４−メトキシフェニル、２−スルホ−４−アセチ
ルアミノフェニル、２−カルボキシ−４−アセチルアミ
ノフェニル、２−メトキシ−５−メチルフェニル、２，
４−ジメトキシフェニル及び２，５−ジメトキシフェニ
ル等が好ましいものとして挙げられる。
式（IIIａ）におけるＲ2、式（IIIｂ）におけるＲ3、式
（IIIｃ）におけるＲ4及びＲ5、並びに、式（IIIｅ）に
おけるＲ6で表される置換されていてもよいフェニルの
具体例としては、フェニル、２−、３−又は４−メチル
フェニル、２−、３−又は４−メトキシフェニル、２
−、３−又は４−エチルフェニル、２−、３−又は４−
エトキシフェニル、２−、３−又は４−イソプロピルフ
ェニル、２−、３−又は４−カルボキシフェニル、２
−、３−又は４−カルバモイルフェニル、２−、３−又
は４−クロロフェニル、２−、３−又は４−スルホフェ
ニル、２−、３−又は４−ヒドロキシフェニル、２−ス
ルホ−４−メトキシフェニル、２−スルホ−４−アセチ
ルアミノフェニル、２−カルボキシ−４−アセチルアミ
ノフェニル、２−メトキシ−５−メチルフェニル、２，
４−ジメトキシフェニル及び２，５−ジメトキシフェニ
ル等が好ましいものとして挙げられる。
【００２３】青色反応染料(IV)におけるＲ8、Ｒ9及びＲ
10は、互いに独立に、水素原子又は置換されていてもよ
いアルキルを表す。該アルキルの置換基としては、例え
ばスルホ、スルファモイル、ハロゲノ、アルコキシ、カ
ルボキシ、アルキルカルボニルオキシ、ヒドロキシ、シ
アノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル等の非繊維
反応基が挙げられる。青色反応染料(IV)におけるＡ
3は、置換されていてもよいアルキレン、置換されてい
てもよいフェニレン又は置換されていてもよいナフチレ
ンを表す。該アルキレンの置換基としては、例えば、ス
ルホ、ハロゲノ、アルコキシ、カルボキシ等の非繊維反
応基が挙げられる。又、置換されていてもよいフェニレ
ン又は置換されていてもよいナフチレンの置換基として
は、好ましくは、例えばスルホ、ハロゲノ、アルキル、
アルコキシ、カルボキシ等の非繊維反応基が挙げられ
る。
10は、互いに独立に、水素原子又は置換されていてもよ
いアルキルを表す。該アルキルの置換基としては、例え
ばスルホ、スルファモイル、ハロゲノ、アルコキシ、カ
ルボキシ、アルキルカルボニルオキシ、ヒドロキシ、シ
アノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル等の非繊維
反応基が挙げられる。青色反応染料(IV)におけるＡ
3は、置換されていてもよいアルキレン、置換されてい
てもよいフェニレン又は置換されていてもよいナフチレ
ンを表す。該アルキレンの置換基としては、例えば、ス
ルホ、ハロゲノ、アルコキシ、カルボキシ等の非繊維反
応基が挙げられる。又、置換されていてもよいフェニレ
ン又は置換されていてもよいナフチレンの置換基として
は、好ましくは、例えばスルホ、ハロゲノ、アルキル、
アルコキシ、カルボキシ等の非繊維反応基が挙げられ
る。
【００２４】青色反応染料(IV)におけるＹ3は、−ＣＨ
＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｌ3を表し、Ｌ3はアルカリの
作用で脱離する基を表す。Ｌ3で表されるアルカリの作
用で脱離する基としては、前記Ｌ1及びＬ2で例示したも
のと同様のものが例示される。
＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｌ3を表し、Ｌ3はアルカリの
作用で脱離する基を表す。Ｌ3で表されるアルカリの作
用で脱離する基としては、前記Ｌ1及びＬ2で例示したも
のと同様のものが例示される。
【００２５】前記式（IIIａ）、（IIIｂ）及び（IV）に
おけるＡ1、Ａ2及びＡ3で表される置換されていてもよ
いアルキレンとしては、−(ＣＨ2) 2−、−(ＣＨ2)3−
及び−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2−等のＣ2〜Ｃ4のアルキレン等
が挙げられる。前記式（IIIａ）、（IIIｂ）及び（IV）
におけるＡ1、Ａ2及びＡ3で表される置換されていても
よいフェニレンとしては、例えば炭素数１〜４個のアル
キル、炭素数１〜４個のアルコキシ、スルホ及びハロゲ
ノ（クロロ、ブロモ等）の群から選ばれる１又は２個の
基により置換されていてもよいフェニレンが好ましい。
特に、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、
ブロモ及びスルホの群から選ばれる１又は２個の基によ
り置換されていてもよいフェニレンが好ましい。置換さ
れていてもよいフェニレンとしては、例えば、
おけるＡ1、Ａ2及びＡ3で表される置換されていてもよ
いアルキレンとしては、−(ＣＨ2) 2−、−(ＣＨ2)3−
及び−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2−等のＣ2〜Ｃ4のアルキレン等
が挙げられる。前記式（IIIａ）、（IIIｂ）及び（IV）
におけるＡ1、Ａ2及びＡ3で表される置換されていても
よいフェニレンとしては、例えば炭素数１〜４個のアル
キル、炭素数１〜４個のアルコキシ、スルホ及びハロゲ
ノ（クロロ、ブロモ等）の群から選ばれる１又は２個の
基により置換されていてもよいフェニレンが好ましい。
特に、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、
ブロモ及びスルホの群から選ばれる１又は２個の基によ
り置換されていてもよいフェニレンが好ましい。置換さ
れていてもよいフェニレンとしては、例えば、
【００２６】
【化１１】
【００２７】〔式中、＊＊＊印は、−ＮＲ2−、−ＮＲ3
−又は−ＮＲ10−に通じている結合を意味する。〕等が
挙げられる。特に、メチル及びメトキシから選ばれる１
又は２個の基で置換されていてもよいフェニレンが好ま
しい。
−又は−ＮＲ10−に通じている結合を意味する。〕等が
挙げられる。特に、メチル及びメトキシから選ばれる１
又は２個の基で置換されていてもよいフェニレンが好ま
しい。
【００２８】前記式（IIIａ）、（IIIｂ）及び（IV）に
おけるＡ1、Ａ2及びＡ3で表される置換されていてもよ
いナフチレンとしては、１又は２個のスルホにより置換
されていてもよいナフチレンが好ましい。かかるナフチ
レンとしては、例えば、
おけるＡ1、Ａ2及びＡ3で表される置換されていてもよ
いナフチレンとしては、１又は２個のスルホにより置換
されていてもよいナフチレンが好ましい。かかるナフチ
レンとしては、例えば、
【００２９】
【化１２】
【００３０】〔式中、＊＊＊印は前記の意味である。〕
等を挙げることができる。
等を挙げることができる。
【００３１】前記式（IIa）及び（IV）におけるＸ1、Ｘ
5及びＸ6で表されるピリジニオとしては、例えばピリジ
ニオ、２−、３−又は４−カルボキシピリジニオ、２
−、３−又は４−カルバモイルピリジニオ、３−スルホ
ピリジニオ、４−（２−スルホエチル）ピリジニオ、３
−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニオ、４−クロロピ
リジニオ、３−メチルピリジニオ及び３，５−ジカルボ
キシピリジニオ等が挙げられる。特に、３−又は４−カ
ルボキシピリジニオが好ましい。
5及びＸ6で表されるピリジニオとしては、例えばピリジ
ニオ、２−、３−又は４−カルボキシピリジニオ、２
−、３−又は４−カルバモイルピリジニオ、３−スルホ
ピリジニオ、４−（２−スルホエチル）ピリジニオ、３
−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニオ、４−クロロピ
リジニオ、３−メチルピリジニオ及び３，５−ジカルボ
キシピリジニオ等が挙げられる。特に、３−又は４−カ
ルボキシピリジニオが好ましい。
【００３２】本発明において用いられる赤色反応染料
（Ｉ）及び青色反応染料（IV）は、遊離酸の形のものと
その塩との混合物の形であってもよいが、好ましくは、
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びそれらを含有
する混合物であり、特に、ソーダ塩、カリウム塩、リチ
ウム塩及びそれらを含有する混合物が好ましい。本発明
の赤色反応染料（Ｉ）及び青色反応染料（IV）の組成物
は、好ましくは、染料（Ｉ）の９０〜１重量％と染料
（IV）の１０〜９９重量％の割合であり、より好ましく
は、染料（Ｉ）の８０〜３重量％と染料（IV）の２０〜
９７重量％の割合である。赤色反応染料（Ｉ）及び青色
反応染料（IV）は、それぞれ、１種でもよく、２種以上
の混合物であってもよい。
（Ｉ）及び青色反応染料（IV）は、遊離酸の形のものと
その塩との混合物の形であってもよいが、好ましくは、
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びそれらを含有
する混合物であり、特に、ソーダ塩、カリウム塩、リチ
ウム塩及びそれらを含有する混合物が好ましい。本発明
の赤色反応染料（Ｉ）及び青色反応染料（IV）の組成物
は、好ましくは、染料（Ｉ）の９０〜１重量％と染料
（IV）の１０〜９９重量％の割合であり、より好ましく
は、染料（Ｉ）の８０〜３重量％と染料（IV）の２０〜
９７重量％の割合である。赤色反応染料（Ｉ）及び青色
反応染料（IV）は、それぞれ、１種でもよく、２種以上
の混合物であってもよい。
【００３３】本発明の組成物において、赤色反応染料
（Ｉ）及び青色反応染料（IV）の混合方法は特に限定さ
れるものではなく、染色前に予め混合しておいてもよい
し、染浴中で混合してもよい。
（Ｉ）及び青色反応染料（IV）の混合方法は特に限定さ
れるものではなく、染色前に予め混合しておいてもよい
し、染浴中で混合してもよい。
【００３４】赤色反応染料（Ｉ）は、例えば、特開昭６
３−１０１４５８号公報に記載の方法に準じて製造する
ことができる。
３−１０１４５８号公報に記載の方法に準じて製造する
ことができる。
【００３５】青色反応染料（IV）は、例えば次のように
して製造することができる。先ず、反応染料（IV）にお
けるＸ5及びＸ6が共にハロゲン原子である染料は、例え
ば、以下の方法により製造できる。下記式（Ｖ） Ｈ2ＮＣＮ （Ｖ） で示されるシアナミドと、下記式（VI）
して製造することができる。先ず、反応染料（IV）にお
けるＸ5及びＸ6が共にハロゲン原子である染料は、例え
ば、以下の方法により製造できる。下記式（Ｖ） Ｈ2ＮＣＮ （Ｖ） で示されるシアナミドと、下記式（VI）
【００３６】
【化１３】 （VI）
【００３７】〔式中、Ｒ8は前記の意味を有する。〕で
示されるジアミン化合物を、２,４,６−トリハロゲノ−
ｓ−トリアジンと縮合させて、下記式（VII）
示されるジアミン化合物を、２,４,６−トリハロゲノ−
ｓ−トリアジンと縮合させて、下記式（VII）
【００３８】
【化１４】 (VII)
【００３９】〔式中、Ｒ8は前記の意味を、Ｗ1はハロゲ
ノを表す。〕で示されるアミン化合物を得ることができ
る。
ノを表す。〕で示されるアミン化合物を得ることができ
る。
【００４０】一方、下記式（VIII） Ｒ10ＮＨ−Ａ3−ＳＯ2−Ｙ3 （VIII） 〔式中、Ｒ10、Ａ3及びＹ3は前記の意味を有する。〕で
示される化合物、下記式（IX）
示される化合物、下記式（IX）
【００４１】
【化１５】 （IX）
【００４２】〔式中、Ｒ9は前記の意味を有する。〕で
示されるジアミン化合物及び２,４,６−トリハロゲノ−
ｓ−トリアジンを縮合させて、下記式（Ｘ）
示されるジアミン化合物及び２,４,６−トリハロゲノ−
ｓ−トリアジンを縮合させて、下記式（Ｘ）
【００４３】
【化１６】 （Ｘ）
【００４４】〔式中、Ｒ9、Ｒ10、Ａ3及びＹ3は前記の
意味を、Ｗ2はハロゲノを表す。〕で示されるアミン化
合物を得ることができる。
意味を、Ｗ2はハロゲノを表す。〕で示されるアミン化
合物を得ることができる。
【００４５】次に、前記式（VII）及び（Ｘ）で示され
るアミン化合物を各々常法に従ってジアゾ化し、得られ
たジアゾ化物のうち、式（Ｘ）で示されるアミン化合物
のジアゾ化物を、先ず、遊離酸の形が下記式（XI）
るアミン化合物を各々常法に従ってジアゾ化し、得られ
たジアゾ化物のうち、式（Ｘ）で示されるアミン化合物
のジアゾ化物を、先ず、遊離酸の形が下記式（XI）
【００４６】
【化１７】 （XI）
【００４７】で示される１−アミノ−８−ナフトール化
合物と、温度−１０℃〜３０℃でｐＨ０〜４に調整しな
がらカップリング反応させる。得られたカップリング反
応生成物を、さらに式（VII）で示されるアミン化合物
のジアゾ化物と、０〜４０℃で、ｐＨ２〜８に調整しな
がらカップリング反応させることにより、下式（XII）
で示される化合物を得ることができる。
合物と、温度−１０℃〜３０℃でｐＨ０〜４に調整しな
がらカップリング反応させる。得られたカップリング反
応生成物を、さらに式（VII）で示されるアミン化合物
のジアゾ化物と、０〜４０℃で、ｐＨ２〜８に調整しな
がらカップリング反応させることにより、下式（XII）
で示される化合物を得ることができる。
【００４８】
【化１８】 （XII）
【００４９】〔式中、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ａ3及びＹ3は前
記の意味を、Ｗ1及びＷ2はハロゲノを表す。〕を得るこ
とができる。
記の意味を、Ｗ1及びＷ2はハロゲノを表す。〕を得るこ
とができる。
【００５０】又、青色反応染料（IV）のうち、Ｘ5及び
Ｘ6が置換されていてもよいピリジニオである染料は、
例えば遊離酸の形が前記式（XII）の化合物を上述と同
様の方法で製造し、置換されていてもよいピリジニオに
対応するピリジン化合物を温度１０℃〜１００℃でｐＨ
２〜９の条件下で反応させることにより、下式（XIII）
で示される化合物を得ることができる。
Ｘ6が置換されていてもよいピリジニオである染料は、
例えば遊離酸の形が前記式（XII）の化合物を上述と同
様の方法で製造し、置換されていてもよいピリジニオに
対応するピリジン化合物を温度１０℃〜１００℃でｐＨ
２〜９の条件下で反応させることにより、下式（XIII）
で示される化合物を得ることができる。
【００５１】
【化１９】 （XIII）
【００５２】〔式中、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ａ3及びＹ3は前
記の意味を表し、Ｗ3及びＷ4は置換されていてもよいピ
リジニオを表す。〕
記の意味を表し、Ｗ3及びＷ4は置換されていてもよいピ
リジニオを表す。〕
【００５３】上述した製造方法において２,４,６−トリ
ハロゲノ−ｓ−トリアジンとの縮合反応は、その順序や
反応条件は特に制限されず、例えば一番目の縮合反応は
温度−１０℃〜４０℃、ｐＨ１〜１０の条件下で実施
し、二番目の縮合反応は温度０℃〜７０℃、ｐＨ２〜１
０の条件下で実施することができる。
ハロゲノ−ｓ−トリアジンとの縮合反応は、その順序や
反応条件は特に制限されず、例えば一番目の縮合反応は
温度−１０℃〜４０℃、ｐＨ１〜１０の条件下で実施
し、二番目の縮合反応は温度０℃〜７０℃、ｐＨ２〜１
０の条件下で実施することができる。
【００５４】本発明の反応染料組成物は、繊維材料を染
色及び捺染する染料として用いることができる。かかる
繊維材料としては、ヒドロキシ基及び／又はアミド基を
含有するものであれば特に限定されないが、例えば、天
然又は再生セルロース繊維、天然又は合成ポリアミド繊
維、ポリウレタン繊維、皮革、及びこれらを含有する混
紡材料等を挙げることができる。天然セルロース繊維と
して、具体的には、木綿、リネン、麻、ジュート、ラミ
ー繊維等を挙げることができる。好ましくは、木綿であ
る。再生セルロース繊維として、具体的には、レーヨ
ン、ポリノジック、キュプラ繊維、及び商品名「テンセ
ル」、「タフセル」、「モダール」、「セルティマ」等
を挙げることができる。天然又は合成ポリアミド繊維と
して、具体的には、羊毛、絹、ポリアミド−６，６、ポ
リアミド−６、ポリアミド−１１、ポリアミド−４等を
挙げることができる。また、これらを含有する混紡材料
としては、これら繊維材料の混紡材料の他、これらの繊
維材料と、ポリエステル、ナイロン、アクリル等の合成
繊維との混紡材料等も例示することができる。本発明の
反応染料組成物又はその塩は、上述の材料上、特に上述
の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染
色又は捺染できる。具体的には、例えば、上述の繊維上
に、吸尽染色法、コールドバッチアップ法、連続染色
法、捺染法等の方法により染色又は捺染する方法を挙げ
ることができる。例えば、セルロース繊維上に吸尽染色
法で染色する場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソー
ダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、必要に応じて芒硝、食塩等の中性塩を加え、更に必
要に応じて、溶解助剤、浸透剤又は均染剤等を併用し、
３０〜１００℃程度の温度で染色する方法等が例示され
る。ここで酸結合剤、中性塩等の添加は、一度に行って
もよく、また常法により分割して行ってもよい。セルロ
ース繊維上にコールドバッチアップ法で染色する場合に
おいては、芒硝、食塩等の中性塩、及び、苛性ソーダや
ケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤を用いてパジング後、密閉包
装材料中に一定温度で放置して処理する方法等が例示さ
れる。セルロース繊維上に連続染色法で染色する場合に
おいては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ等の酸結合剤の存
在下、公知の方法で室温又は高められた温度でパジング
後、スチーミング又は乾熱により処理する一相パジング
法や、本発明の組成物が溶解されているパジング液に繊
維を浸漬後、芒硝又は食塩等の中性塩、及び、苛性ソー
ダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤をパジングし、スチーミ
ング又は乾熱することにより処理する二相パジング法等
が例示される。セルロース繊維上に捺染する場合におい
ては、一相で、重曹等の酸結合剤を含有する捺染ペース
トで印捺し、次いで８０℃以上の高温でスチーミングす
る方法や、二相で、例えば中性又は弱酸性の捺染ペース
トで印捺し、これを電解質含有のアルカリ性浴に通過さ
せた後、又はアルカリ性の電解質含有パジング液でオー
バパジングし、その後スチーミング又は乾熱処理するこ
とにより処理する方法等が例示される。ここで、捺染ペ
ーストには、例えばアルギン酸ソーダ、澱粉エーテル等
の糊剤及び／又は乳化剤を含んでいてもよく、また必要
に応じて、例えば尿素等の捺染助剤及び／又は分散剤を
含んでいてもよい。
色及び捺染する染料として用いることができる。かかる
繊維材料としては、ヒドロキシ基及び／又はアミド基を
含有するものであれば特に限定されないが、例えば、天
然又は再生セルロース繊維、天然又は合成ポリアミド繊
維、ポリウレタン繊維、皮革、及びこれらを含有する混
紡材料等を挙げることができる。天然セルロース繊維と
して、具体的には、木綿、リネン、麻、ジュート、ラミ
ー繊維等を挙げることができる。好ましくは、木綿であ
る。再生セルロース繊維として、具体的には、レーヨ
ン、ポリノジック、キュプラ繊維、及び商品名「テンセ
ル」、「タフセル」、「モダール」、「セルティマ」等
を挙げることができる。天然又は合成ポリアミド繊維と
して、具体的には、羊毛、絹、ポリアミド−６，６、ポ
リアミド−６、ポリアミド−１１、ポリアミド−４等を
挙げることができる。また、これらを含有する混紡材料
としては、これら繊維材料の混紡材料の他、これらの繊
維材料と、ポリエステル、ナイロン、アクリル等の合成
繊維との混紡材料等も例示することができる。本発明の
反応染料組成物又はその塩は、上述の材料上、特に上述
の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染
色又は捺染できる。具体的には、例えば、上述の繊維上
に、吸尽染色法、コールドバッチアップ法、連続染色
法、捺染法等の方法により染色又は捺染する方法を挙げ
ることができる。例えば、セルロース繊維上に吸尽染色
法で染色する場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソー
ダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、必要に応じて芒硝、食塩等の中性塩を加え、更に必
要に応じて、溶解助剤、浸透剤又は均染剤等を併用し、
３０〜１００℃程度の温度で染色する方法等が例示され
る。ここで酸結合剤、中性塩等の添加は、一度に行って
もよく、また常法により分割して行ってもよい。セルロ
ース繊維上にコールドバッチアップ法で染色する場合に
おいては、芒硝、食塩等の中性塩、及び、苛性ソーダや
ケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤を用いてパジング後、密閉包
装材料中に一定温度で放置して処理する方法等が例示さ
れる。セルロース繊維上に連続染色法で染色する場合に
おいては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ等の酸結合剤の存
在下、公知の方法で室温又は高められた温度でパジング
後、スチーミング又は乾熱により処理する一相パジング
法や、本発明の組成物が溶解されているパジング液に繊
維を浸漬後、芒硝又は食塩等の中性塩、及び、苛性ソー
ダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤をパジングし、スチーミ
ング又は乾熱することにより処理する二相パジング法等
が例示される。セルロース繊維上に捺染する場合におい
ては、一相で、重曹等の酸結合剤を含有する捺染ペース
トで印捺し、次いで８０℃以上の高温でスチーミングす
る方法や、二相で、例えば中性又は弱酸性の捺染ペース
トで印捺し、これを電解質含有のアルカリ性浴に通過さ
せた後、又はアルカリ性の電解質含有パジング液でオー
バパジングし、その後スチーミング又は乾熱処理するこ
とにより処理する方法等が例示される。ここで、捺染ペ
ーストには、例えばアルギン酸ソーダ、澱粉エーテル等
の糊剤及び／又は乳化剤を含んでいてもよく、また必要
に応じて、例えば尿素等の捺染助剤及び／又は分散剤を
含んでいてもよい。
【００５５】セルロース繊維上に本発明の組成物を染色
又は捺染する場合、用いられる酸結合剤は特に限定され
ないが、例えば、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金
属又はアルカリ土類金属と無機又は有機酸との水溶性塩
基性塩、あるいは加熱状態でアルカリを遊離する化合物
等を例示できる。特に、アルカリ金属の水酸化物及び弱
ないし中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属塩
が挙げられ、これらの中でも、ナトリウム又はカリウム
の水酸化物、ナトリウム塩及びカリウム塩が好ましい。
このような酸結合剤として具体的には、上述した炭酸ソ
ーダ、重炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ、ケ
イ酸ソーダの他、苛性カリ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第
一又は第二燐酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等を用い
ることもできる。
又は捺染する場合、用いられる酸結合剤は特に限定され
ないが、例えば、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金
属又はアルカリ土類金属と無機又は有機酸との水溶性塩
基性塩、あるいは加熱状態でアルカリを遊離する化合物
等を例示できる。特に、アルカリ金属の水酸化物及び弱
ないし中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属塩
が挙げられ、これらの中でも、ナトリウム又はカリウム
の水酸化物、ナトリウム塩及びカリウム塩が好ましい。
このような酸結合剤として具体的には、上述した炭酸ソ
ーダ、重炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ、ケ
イ酸ソーダの他、苛性カリ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第
一又は第二燐酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等を用い
ることもできる。
【００５６】合成又は天然のポリアミド繊維上や、ポリ
ウレタン繊維上に吸尽染色する場合においては、酸性〜
弱酸性の染浴中、ｐＨの制御下に、本発明の組成物を吸
尽させ、次いで６０〜１２０℃程度の温度下、中性〜ア
ルカリ性にｐＨに変化させる方法等が例示される。ここ
で必要に応じて、均染剤等、例えば、塩化シアヌルとア
ミノベンゼンスルホン酸の縮合生成物、塩化シアヌルと
アミノナフタレンスルホン酸の縮合生成物、ステアリル
アミンとエチレンオキサイドとの付加生成物等の均染剤
等を用いても差し支えない。
ウレタン繊維上に吸尽染色する場合においては、酸性〜
弱酸性の染浴中、ｐＨの制御下に、本発明の組成物を吸
尽させ、次いで６０〜１２０℃程度の温度下、中性〜ア
ルカリ性にｐＨに変化させる方法等が例示される。ここ
で必要に応じて、均染剤等、例えば、塩化シアヌルとア
ミノベンゼンスルホン酸の縮合生成物、塩化シアヌルと
アミノナフタレンスルホン酸の縮合生成物、ステアリル
アミンとエチレンオキサイドとの付加生成物等の均染剤
等を用いても差し支えない。
【００５７】本発明の組成物は、所望の色相を得るため
に、必要に応じて本発明の特徴を損なわない範囲で、他
の染料と混合して使用することができる。混合して使用
する染料としては、反応染料であれば特に制約はない
が、例えば、反応基としてスルファトエチルスルホン
基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モノ
フルオロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン基、
ジクロロトリアジン基、ジフルオロモノクロロピリミジ
ン基、および、トリクロロピリミジン基の少なくとも１
種を少なくとも１つ以上有する染料、又はSumifix 、S
umifix HF 、Sumifix Supra 、Remazol 、Levafix
、Procion 、Cibacron、Basilen 、Drimarene 、K
ayacion、Kayacelon React などの冠称名で市販され
ている染料、更には、特開昭50-178号、特開昭 56-948
3号、特開昭56-15481号、特開昭 56-118976号、特開昭
56-128380号、特開昭 57-2365号、特開昭57-89679
号、特開昭 57-143360号、特開昭59-15451号、特開昭
58-191755号、特開昭59-96174号、特開昭 59-161463
号、特開昭 60-6754号、特開昭 60-123559号、特開昭
60-229957号、特開昭 60-260654号、特開昭 61-126
175号、特開昭 61-155469号、特開昭 61-225256号、
特開昭63-77974号、特開昭 63-225664号、特開平1-185
370号、特開平 3-770号、特開平5-32907 号、特開平5
-117538号、特開平5-247366号、特開平6-287463号の各
公報に記載されている染料、及びC.I. Reactive Blue
19、C.I. Reactive Black 5で表される染料等が例
示される。
に、必要に応じて本発明の特徴を損なわない範囲で、他
の染料と混合して使用することができる。混合して使用
する染料としては、反応染料であれば特に制約はない
が、例えば、反応基としてスルファトエチルスルホン
基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モノ
フルオロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン基、
ジクロロトリアジン基、ジフルオロモノクロロピリミジ
ン基、および、トリクロロピリミジン基の少なくとも１
種を少なくとも１つ以上有する染料、又はSumifix 、S
umifix HF 、Sumifix Supra 、Remazol 、Levafix
、Procion 、Cibacron、Basilen 、Drimarene 、K
ayacion、Kayacelon React などの冠称名で市販され
ている染料、更には、特開昭50-178号、特開昭 56-948
3号、特開昭56-15481号、特開昭 56-118976号、特開昭
56-128380号、特開昭 57-2365号、特開昭57-89679
号、特開昭 57-143360号、特開昭59-15451号、特開昭
58-191755号、特開昭59-96174号、特開昭 59-161463
号、特開昭 60-6754号、特開昭 60-123559号、特開昭
60-229957号、特開昭 60-260654号、特開昭 61-126
175号、特開昭 61-155469号、特開昭 61-225256号、
特開昭63-77974号、特開昭 63-225664号、特開平1-185
370号、特開平 3-770号、特開平5-32907 号、特開平5
-117538号、特開平5-247366号、特開平6-287463号の各
公報に記載されている染料、及びC.I. Reactive Blue
19、C.I. Reactive Black 5で表される染料等が例
示される。
【００５８】
【発明の効果】本発明の反応染料組成物は、セルロース
繊維材料等の繊維材料を黒色に染色又は捺染する染料と
して有用であり、低塩濃度で上記繊維材料を染色でき、
良好な染色性と堅牢性を有する。
繊維材料等の繊維材料を黒色に染色又は捺染する染料と
して有用であり、低塩濃度で上記繊維材料を染色でき、
良好な染色性と堅牢性を有する。
【００５９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、例中、％及び部は、特記しない限り、重量％
及び重量部を表す。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、例中、％及び部は、特記しない限り、重量％
及び重量部を表す。
【００６０】例１ 遊離酸の形が、式（１）
【００６１】
【化２０】 （１）
【００６２】で示される染料５００部と、遊離酸の形
が、式（２）
が、式（２）
【００６３】
【化２１】 （２）
【００６４】で示される染料５００部を混合すると、黒
色の反応染料組成物が得られる。得られた組成物６部及
び無水芒硝５０部を、綿繊維からなる編み物１００部を
セットした染色装置（浴比は１：１０、浴温は７０℃）
中に公知の方法で投入し、投入後７０℃で約２０分間編
み物を処理し、次いで、炭酸ソーダ２０部を浴中に投入
し、更に、この温度で６０分間編み物を染色及び洗浄す
ると、洗濯及び汗日光堅牢度の良好な、斑のない均一で
濃い黒色の染色物が得られる。又、上記染色の再現性も
良好である。
色の反応染料組成物が得られる。得られた組成物６部及
び無水芒硝５０部を、綿繊維からなる編み物１００部を
セットした染色装置（浴比は１：１０、浴温は７０℃）
中に公知の方法で投入し、投入後７０℃で約２０分間編
み物を処理し、次いで、炭酸ソーダ２０部を浴中に投入
し、更に、この温度で６０分間編み物を染色及び洗浄す
ると、洗濯及び汗日光堅牢度の良好な、斑のない均一で
濃い黒色の染色物が得られる。又、上記染色の再現性も
良好である。
【００６５】例２ 遊離酸の形が、下式（３）
【００６６】
【化２２】 （３）
【００６７】で示される染料７５０部、及び、遊離酸の
形が、下式（４）
形が、下式（４）
【００６８】
【化２３】 （４）
【００６９】で示される染料２５０部を混合すると、黒
色の組成物が得られる。この組成物８部及び無水芒硝６
０部を、例１と同様に、綿繊維からなる編み物１００部
をセットした染色装置（浴比は１：１０、浴温は８０
℃）中に公知の方法で投入し、投入後８０℃で約２０分
間編み物を処理し、次いで、３８度ボーメの苛性ソーダ
３ｍｌを浴中に投入し、更に、この温度で５０分間編み
物を染色及び洗浄すると、洗濯及び汗日光堅牢度の良好
な、斑のない均一な濃い黒色の染色物が得られる。又、
上記染色の再現性も良好である。
色の組成物が得られる。この組成物８部及び無水芒硝６
０部を、例１と同様に、綿繊維からなる編み物１００部
をセットした染色装置（浴比は１：１０、浴温は８０
℃）中に公知の方法で投入し、投入後８０℃で約２０分
間編み物を処理し、次いで、３８度ボーメの苛性ソーダ
３ｍｌを浴中に投入し、更に、この温度で５０分間編み
物を染色及び洗浄すると、洗濯及び汗日光堅牢度の良好
な、斑のない均一な濃い黒色の染色物が得られる。又、
上記染色の再現性も良好である。
【００７０】例３ 遊離酸の形が、下式（５）
【００７１】
【化２４】 （５）
【００７２】で示される染料４００部、遊離酸の形が、
下式（６）
下式（６）
【００７３】
【化２５】 （６）
【００７４】で示される染料６００部を混合すると、黒
色の組成物が得られる。この組成物６０部と食塩５００
部を、綿繊維からなる糸１０００部をセットしたチーズ
染色装置（浴比は１：１０、浴温は８０℃）に公知の方
法で投入し、８０℃で２０分間処理後、炭酸ソーダ２０
０部を浴中に投入し、次いで、この温度で６０分間染色
及び洗浄すると、洗濯及び汗日光堅牢度が良好な、チー
ズの内外層間で濃度差のない均一な黒色の染色糸が得ら
れる。又、このチーズ染色の再現性も良好である。
色の組成物が得られる。この組成物６０部と食塩５００
部を、綿繊維からなる糸１０００部をセットしたチーズ
染色装置（浴比は１：１０、浴温は８０℃）に公知の方
法で投入し、８０℃で２０分間処理後、炭酸ソーダ２０
０部を浴中に投入し、次いで、この温度で６０分間染色
及び洗浄すると、洗濯及び汗日光堅牢度が良好な、チー
ズの内外層間で濃度差のない均一な黒色の染色糸が得ら
れる。又、このチーズ染色の再現性も良好である。
【００７５】例４ 遊離酸の形が、下式（７）
【００７６】
【化２６】 （７） で示される染料５００部、遊離酸の形が、下式（８）
【００７７】
【化２７】 （８）
【００７８】で示される染料５００部を混合すると、黒
色の反応染料組成物が得られる。レーヨンからなる編み
物１００部をセットした染色装置（浴比は１：１０、浴
温は８０℃）中に、上記組成物２部及び無水芒硝３０部
を投入し、８０℃で２０分間編み物を処理し、炭酸ソー
ダ２０部を投入後、この温度で６０分間染色及び洗浄す
ると、洗濯及び汗日光堅牢度が良好な、斑の無い均一な
黒色の染色物が得られる。又、上記染色を繰り返しても
再現性は良好である。
色の反応染料組成物が得られる。レーヨンからなる編み
物１００部をセットした染色装置（浴比は１：１０、浴
温は８０℃）中に、上記組成物２部及び無水芒硝３０部
を投入し、８０℃で２０分間編み物を処理し、炭酸ソー
ダ２０部を投入後、この温度で６０分間染色及び洗浄す
ると、洗濯及び汗日光堅牢度が良好な、斑の無い均一な
黒色の染色物が得られる。又、上記染色を繰り返しても
再現性は良好である。
【００７９】例５ レーヨンからなる編み物１００部を染色装置にセット
し、浴比を１：１０、水温を７０℃にした。遊離酸の形
が、下式（９）
し、浴比を１：１０、水温を７０℃にした。遊離酸の形
が、下式（９）
【００８０】
【化２８】 （９）
【００８１】で示される染料１８０部、遊離酸の形が、
下式（１０）
下式（１０）
【００８２】
【化２９】 （１０）
【００８３】で示される染料７２０部、前記式（５）で
示される染料１００部を充分混合することにより得られ
る組成物３部、及び、無水芒硝４０部を公知の方法で浴
中に投入した後、この温度で２０分間編み物を処理し、
公知の方法で炭酸ソーダ２０部を浴中に投入した。次い
で、この温度で６０分間編み物を処理し、染色を終了し
た。得られた染色物は常法で洗浄して仕上げた。得られ
た染色物は斑の無い均一な黒色であった。得られた染色
物の洗濯及び汗日光堅牢度はいずれも良好であった。
又、上記染色を繰り返し行ったが、いずれも染色の再現
性が良好であった。
示される染料１００部を充分混合することにより得られ
る組成物３部、及び、無水芒硝４０部を公知の方法で浴
中に投入した後、この温度で２０分間編み物を処理し、
公知の方法で炭酸ソーダ２０部を浴中に投入した。次い
で、この温度で６０分間編み物を処理し、染色を終了し
た。得られた染色物は常法で洗浄して仕上げた。得られ
た染色物は斑の無い均一な黒色であった。得られた染色
物の洗濯及び汗日光堅牢度はいずれも良好であった。
又、上記染色を繰り返し行ったが、いずれも染色の再現
性が良好であった。
【００８４】例６ 遊離酸の形が、下式（１１）
【００８５】
【化３０】 （１１）
【００８６】で示される染料４００部、遊離酸の形が、
前記式（５）で示される染料６００部を十分混合する
と、黒色の染料組成物が得られる。この染料組成物２０
０部を熱水で溶解後、２５℃に冷却し、アルギン酸ソー
ダ１部、メタニトロベンゼンスルホン酸ソーダ１０部、
及び、炭酸水素ナトリウム２０部を添加し、更に水を加
えて全量を２５℃で１０００部とし、この液をパジング
液として用いて木綿織物をパジングし、織物を１２０℃
で２分間乾燥し、次いで１００℃で５分間スチーミング
して染料を固着させると、均一な濃い黒色であり、洗濯
及び汗日光堅牢度が良好な染色物が得られる。又、上記
染色を繰り返しても、染色の再現性は良好である。
前記式（５）で示される染料６００部を十分混合する
と、黒色の染料組成物が得られる。この染料組成物２０
０部を熱水で溶解後、２５℃に冷却し、アルギン酸ソー
ダ１部、メタニトロベンゼンスルホン酸ソーダ１０部、
及び、炭酸水素ナトリウム２０部を添加し、更に水を加
えて全量を２５℃で１０００部とし、この液をパジング
液として用いて木綿織物をパジングし、織物を１２０℃
で２分間乾燥し、次いで１００℃で５分間スチーミング
して染料を固着させると、均一な濃い黒色であり、洗濯
及び汗日光堅牢度が良好な染色物が得られる。又、上記
染色を繰り返しても、染色の再現性は良好である。
【００８７】例７ 例３で得られる反応染料組成物０.５部を、各々、２０
０部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、さらに木綿１０
部を加えて７０℃に昇温する。７０℃に達してから、３
０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間染
色する。次いで水洗い及びソーピングを行う。水洗い及
びソーピング時の染色排水の着色量は僅かであり、均一
で濃い色の洗濯堅牢度等の諸堅牢度に優れた染色物が得
られる。
０部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、さらに木綿１０
部を加えて７０℃に昇温する。７０℃に達してから、３
０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間染
色する。次いで水洗い及びソーピングを行う。水洗い及
びソーピング時の染色排水の着色量は僅かであり、均一
で濃い色の洗濯堅牢度等の諸堅牢度に優れた染色物が得
られる。
【００８８】例８ 反応染料組成物６部に代えて反応染料組成物１２部及び
メチルナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮
合物のナトリウム塩（スルホン化度１１０％、平均重合
度１．８）０．６部を用いる以外は、例１と同様に染色
する。得られる染色物は、例１で得られる染色物と同等
の品質を有する。
メチルナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮
合物のナトリウム塩（スルホン化度１１０％、平均重合
度１．８）０．６部を用いる以外は、例１と同様に染色
する。得られる染色物は、例１で得られる染色物と同等
の品質を有する。
【００８９】例９ 例１で得た反応染料組成物６部に代えて、反応染料組成
物１２部を用いる以外は、例１と同様に染色する。得ら
れる染色物は、反応染料組成物１２部を用いたもので
は、６部を用いた例１のものに比べて十分に濃く、使用
した組成物のビルドアップ性は良好である。
物１２部を用いる以外は、例１と同様に染色する。得ら
れる染色物は、反応染料組成物１２部を用いたもので
は、６部を用いた例１のものに比べて十分に濃く、使用
した組成物のビルドアップ性は良好である。
【００９０】例１０ 例１で得た反応染料組成物を用いて、以下の組成をもつ
色糊を作る。
色糊を作る。
【００９１】＜色糊組成＞ 反応染料組成物 ５部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱湯 ２５部 重曹 ２部バランス（水） １３部 合 計 １００部
【００９２】この色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥して、
仕上げる。得られる捺染物は、いずれも均一で濃い色で
ある。得られる捺染物の諸堅牢度は良好である。
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥して、
仕上げる。得られる捺染物は、いずれも均一で濃い色で
ある。得られる捺染物の諸堅牢度は良好である。
【００９３】例１１ 例１で得た反応染料組成物３０部をそれぞれ熱水に溶解
した後、２５℃に冷却する。この染料溶液に、３２．５
％苛性ソーダ水溶液１５部および５０度ボーメの水ガラ
ス１５０部を添加し、さらに２５℃で水を加えて全量を
１０００部とした直後に、この液をパジング液として木
綿織物をパジングする。パジングした木綿織物を巻き上
げ、ポリエチレンフィルムで密閉して、２５℃の室温で
２０時間放置した後、常法で洗浄し、乾燥して仕上げ
る。得られた染色物は、均一で濃い色である。得られる
染色物の諸堅牢度は良好である。
した後、２５℃に冷却する。この染料溶液に、３２．５
％苛性ソーダ水溶液１５部および５０度ボーメの水ガラ
ス１５０部を添加し、さらに２５℃で水を加えて全量を
１０００部とした直後に、この液をパジング液として木
綿織物をパジングする。パジングした木綿織物を巻き上
げ、ポリエチレンフィルムで密閉して、２５℃の室温で
２０時間放置した後、常法で洗浄し、乾燥して仕上げ
る。得られた染色物は、均一で濃い色である。得られる
染色物の諸堅牢度は良好である。
Claims (4)
- 【請求項１】遊離酸の形が一般式（Ｉ）で示される赤色
反応染料から選ばれる１種以上の染料と、遊離酸の形が
一般式（IV）で示される青色反応染料から選ばれる１種
以上の染料を含有してなる反応染料組成物。 【化１】 （Ｉ） 〔式中、ｍは０又は１を表し、Ｒ1は水素原子またはメ
チルを表し、Ｚ1は式（ＩＩａ）又は式（ＩＩｂ） 【化２】 （ＩＩａ） 【化３】 （ＩＩｂ） {式中、Ｘ1とＸ2は共にクロロを表すか、或いは、Ｘ1は
フルオロ、クロロもしくは置換されていてもよいピリジ
ニオ、又は式（IIIａ） ―Ｎ（Ｒ2）―Ａ1―ＳＯ2―Ｙ1 （IIIａ） ＜式中、Ａ1は置換されていてもよいアルキレン、置換
されていてもよいフェニレン又は置換されていてもよい
ナフチレンを表し、Ｒ2は水素原子、置換されていても
よいアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表
し、Ｙ1は−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｌ1を表し、
Ｌ1はアルカリの作用で脱離する基を表す＞で示される
ビニルスルホン系繊維反応基を表し、Ｘ2は式（IIIｂ） ―Ｎ（Ｒ3）―Ａ2―ＳＯ2―Ｙ2 （IIIｂ） ＜式中、Ａ2は置換されていてもよいアルキレン、置換
されていてもよいフェニレン又は置換されていてもよい
ナフチレンを表し、Ｒ3は水素原子、置換されていても
よいアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表
し、Ｙ2は−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｌ2を表し、
Ｌ2はアルカリの作用で脱離する基を表す＞で示される
ビニルスルホン系繊維反応基、又は、式（IIIｃ） ―Ｎ（Ｒ4）―Ｒ5 （IIIｃ） ＜式中、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立に、水素原子、置換
されていてもよいアルキル又は置換されていてもよいフ
ェニルを表す＞、式（IIIｄ） 【化４】 （IIIｄ） ＜式中、Ｑは−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−又
は−ＮＲ7を表し、Ｒ7は水素原子又は置換されていても
よいアルキルを表し、ｎは１、２又は３を表す＞もしく
は式（IIIｅ） ―Ｏ―Ｒ6 （IIIｅ） ＜式中、Ｒ6は水素原子、置換されていてもよいアルキ
ル又は置換されていてもよいフェニルを表す＞で示され
る非繊維反応基を表す。Ｘ3はフルオロ又はクロロを表
し、Ｘ4は水素原子、クロロ、メチル又はシアノを表
す。}で示される繊維反応基を表す。〕 【化５】 （ＩＶ） [式中、Ｘ5及びＸ6は、互いに独立に、ハロゲン原子ま
たは置換されていてもよいピリジニオを表し、Ｒ8、Ｒ9
及びＲ10は、互いに独立に、水素原子または置換されて
いてもよいアルキルを表し、Ａ3は置換されていてもよ
いアルキレン、置換されていてもよいフェニレン又は置
換されていてもよいナフチレンを表し、Ｙ 3は−ＣＨ＝
ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｌ3を表し、Ｌ3はアルカリの作
用で脱離する基を表す。] - 【請求項２】一般式（Ｉ）で示される赤色反応染料から
選ばれる１種以上の染料の９０〜１重量％と、一般式
（IV）で示される青色反応染料から選ばれる１種以上の
染料の１０〜９９重量％を含有してなる請求項１に記載
の組成物。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）で示される赤色反応染料から
選ばれる１種以上の染料の８０〜３重量％と、一般式
（ＩＶ）で示される青色反応染料から選ばれる１種以上
の染料の２０〜９７重量％を含有してなる請求項１に記
載の組成物。 - 【請求項４】請求項１〜３のいずれかに記載の組成物を
用いることを特徴とする繊維材料の染色又は捺染方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000377257A JP4491960B2 (ja) | 2000-12-12 | 2000-12-12 | 反応染料組成物およびその適用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000377257A JP4491960B2 (ja) | 2000-12-12 | 2000-12-12 | 反応染料組成物およびその適用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002179944A true JP2002179944A (ja) | 2002-06-26 |
| JP4491960B2 JP4491960B2 (ja) | 2010-06-30 |
Family
ID=18846006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000377257A Expired - Fee Related JP4491960B2 (ja) | 2000-12-12 | 2000-12-12 | 反応染料組成物およびその適用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4491960B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006070158A (ja) * | 2004-09-02 | 2006-03-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 反応染料組成物及び該組成物を用いる染色又は捺染方法 |
| CN109403084A (zh) * | 2018-11-19 | 2019-03-01 | 浙江乐高实业股份有限公司 | 棉织物的无水染色方法 |
| CN109403085A (zh) * | 2018-11-19 | 2019-03-01 | 浙江乐高实业股份有限公司 | 高乌黑度棉织物的无水染色方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63101458A (ja) * | 1986-10-17 | 1988-05-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| JP2000265078A (ja) * | 1999-03-17 | 2000-09-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物又はその塩及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| JP2000273340A (ja) * | 1999-03-23 | 2000-10-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物又はその塩及びその適用 |
| JP2000281922A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料混合物及びその適用 |
| JP2000281929A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料混合物及びその繊維材料への適用 |
| GB2349154A (en) * | 1999-04-19 | 2000-10-25 | Sumitomo Chemical Co | Bis[(triazinylamino)phenylazo]naphthalene dyes having one vinylsulphone-type & two halo/pyridinio-type fibre reactive groups linked to the triazine rings |
-
2000
- 2000-12-12 JP JP2000377257A patent/JP4491960B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63101458A (ja) * | 1986-10-17 | 1988-05-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| JP2000265078A (ja) * | 1999-03-17 | 2000-09-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物又はその塩及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| JP2000273340A (ja) * | 1999-03-23 | 2000-10-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物又はその塩及びその適用 |
| JP2000281922A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料混合物及びその適用 |
| JP2000281929A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料混合物及びその繊維材料への適用 |
| GB2349154A (en) * | 1999-04-19 | 2000-10-25 | Sumitomo Chemical Co | Bis[(triazinylamino)phenylazo]naphthalene dyes having one vinylsulphone-type & two halo/pyridinio-type fibre reactive groups linked to the triazine rings |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006070158A (ja) * | 2004-09-02 | 2006-03-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 反応染料組成物及び該組成物を用いる染色又は捺染方法 |
| CN109403084A (zh) * | 2018-11-19 | 2019-03-01 | 浙江乐高实业股份有限公司 | 棉织物的无水染色方法 |
| CN109403085A (zh) * | 2018-11-19 | 2019-03-01 | 浙江乐高实业股份有限公司 | 高乌黑度棉织物的无水染色方法 |
| CN109403084B (zh) * | 2018-11-19 | 2021-01-08 | 浙江乐高实业股份有限公司 | 棉织物的无水染色方法 |
| CN109403085B (zh) * | 2018-11-19 | 2021-03-05 | 浙江乐高实业股份有限公司 | 高乌黑度棉织物的无水染色方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4491960B2 (ja) | 2010-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3198635B2 (ja) | 反応染料混合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 | |
| JP2001214087A (ja) | 反応染料組成物及びそれを用いる染色法 | |
| JPH07179784A (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 | |
| JP4576924B2 (ja) | 反応染料組成物、及び該組成物を用いる染色又は捺染方法 | |
| JP2000281922A (ja) | 反応染料混合物及びその適用 | |
| JP3116461B2 (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 | |
| JP4491960B2 (ja) | 反応染料組成物およびその適用 | |
| JP2002179945A (ja) | 反応染料組成物及びその繊維材料への適用 | |
| JP4529200B2 (ja) | 反応染料混合物及びその適用 | |
| JP4239237B2 (ja) | 反応染料混合物およびその適用 | |
| JPH09328627A (ja) | 反応染料組成物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 | |
| JP4538904B2 (ja) | 反応染料組成物およびその繊維材料への適用 | |
| JP4538903B2 (ja) | 反応染料組成物およびその繊維への適用 | |
| JP2001214086A (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いる染色法 | |
| JP2006219579A (ja) | 反応染料組成物、及びその繊維材料への適用 | |
| JP4538906B2 (ja) | 反応染料組成物及びその繊維材料への適用 | |
| JP2001207076A (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いる染色方法 | |
| JP2001200175A (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いる染色方法 | |
| JP3754516B2 (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 | |
| JP4538901B2 (ja) | 反応染料組成物およびその適用 | |
| JPH0461030B2 (ja) | ||
| JP2004269863A (ja) | 反応染料組成物及びそれを用いる染色法 | |
| JP2000281929A (ja) | 反応染料混合物及びその繊維材料への適用 | |
| JPH09227790A (ja) | 反応染料混合物およびそれを用いる染色または捺染方法 | |
| JP2000265078A (ja) | モノアゾ化合物又はその塩及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070515 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080128 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091222 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100218 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100316 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100329 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130416 Year of fee payment: 3 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |