JP4529200B2 - 反応染料混合物及びその適用 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、黄色系の反応染料混合物及びその適用に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
従来から種々の反応染料及びその混合物が知られており、セルロース系繊維材料の染色又は捺染の分野に広く使用されている。しかしながら、それらの反応染料及びその混合物を用いて繊維材料を染色又は捺染しても、現在の高い要求水準に比し、染色性能(吸尽特性、溶解性、均染性、固着率、ビルドアップ性、アルカリ浴安定性、及び未固着染料の繊維材料からの洗浄除去の容易さ等)、特に、吸尽特性、溶解性、均染性およびアルカリ浴安定性等において、十分満足することはないという問題がある。又、諸堅牢性(例えば、耐光堅牢性、耐汗堅牢性、耐汗日光堅牢性、耐塩素堅牢性、耐酸加水分解堅牢性、耐アルカリ堅牢性、耐洗濯堅牢性、耐過酸化洗濯堅牢性、及び繊維−染料の結合安定性等)を十分満足することはないという問題があった。
【0003】
【課題を解決するための手段】
このような状況下、本発明者らは、セルロース系繊維材料の染色又は捺染処理において、染色性能、特に、吸尽特性、溶解性、均染性及びアルカリ浴安定性に優れ、且つ、諸堅牢性の良好な染色物又は捺染物を与えることができる反応染料混合物を開発すべく鋭意検討した結果、特定の反応染料混合物が上記目的を達成することを見出して、本発明を完成した。
【0004】
すなわち、本発明は、下記一般式(I)
【0005】
【化2】
(I)
【0006】
〔式中、Rlは、ウレイドまたはアセチルアミノを表し、R2は水素原子を表す。R3は水素原子を表し、R4及びR5は、互いに独立に、水素原子、メチルまたはエチルであり、B1及びB2は、無置換のフェニレンを表し、Y1及びY2は、互いに独立に、β−スルファートエチルまたはビニル基を表し、mは1又は2、nは0又は1を表わすが、m+nは、2又は3である。〕
で示される反応染料の2種以上を含有してなる反応染料混合物であって、式(I)におけるY 1 およびY 2 が共にβ−スルファートエチルである化合物と、式(I)におけるY 1 およびY 2 のうち少なくとも一方がビニル基である化合物とを含有することを特徴とする反応染料混合物、並びに、これを用いて繊維材料を染色または捺染する方法を提供するものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
【0007】
【発明の実施の形態】
本発明は、遊離酸の形で表すと前記式(I)で示される反応染料の2種以上を含む混合物において、該式(I)の染料が、互いに、2〜3個のスルホ基の置換位置、R1、R2、R3、R4、R5、B1、B2、m、n、−SO2−Y1、−SO2−Y2、および、−SO2−Y1、−SO2−Y2のB1、B2環に対する置換位置のうち、いずれか一つ以上が異なるものである。
本発明の反応染料混合物においては、R4及びR5の一方が互いに異なるものであるか、−SO2−Y1及び−SO2−Y2の少なくとも1つが互いに異なるものであるか、或いは、該−SO2−Y1及び−SO2−Y2の少なくとも1つのB1、B2環に対する置換位置が互いに異なるものである染料混合物が好ましい。
又、本発明において、互いに異なる染料の1種100重量部に対する他の染料の1種以上の混合量は、好ましくは1〜10000重量部であり、より好ましくは3〜3000重量部であり、特に好ましくは10〜1000重量部である。
【0008】
前記式(I)において、R1が、置換されていてもよいC1−4アルキルカルボニルアミノ又は置換されていてもよいC2−4アルケニルカルボニルアミノである場合、これらのアルキル又はアルケニルの置換基としては、スルホ、カルボキシ、ハロゲン原子等が挙げられ、R1が、置換されていてもよいフェニルカルボニルアミノである場合、フェニルの置換基としては、スルホ、カルボキシ、メチルもしくはハロゲン原子等が挙げられる。
好ましいR1は、メチル、ウレイド、又は、アセチル、プロピオニル、マレイニル、スクシニルもしくはベンゾイルで置換されたアミノ基であるか、或いは、R2と一緒になってベンゼン環を形成し、かつ、同環に1個のスルホが置換されているものである。
R3が、C1−4アルキル又はC1−4アルコキシである場合、その炭素鎖は直鎖状又は分枝状である。又、該アルキル又はアルコキシは、クロロ又はヒドロキシの様な置換基を有していてもよいが、好ましくは無置換のものであり、特にメチル及びメトキシが好ましい。
Rl、R2及びR3の最良の組み合せは、R3及びR2が水素原子であり、且つ、R1がウレイドもしくはアセチルアミノである場合か、又は、R1がメチルであり、R2が水素原子であり、且つ、R3がメトキシである場合である。
【0009】
式(I)において、R4またはR5がアルキルである場合、その様な基としては、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシブチル、4−ヒドロキシブチル、2,3−ジヒドロキシプロピル、3,4−ジヒドロキシブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、3−メトキシプロピル、3−エトキシプロピル、2−ヒドロキシ−3−メトキシプロピル、クロロメチル、ブロモメチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、3−クロロプロピル、3−ブロモプロピル、4−クロロブチル、4−ブロモブチル、カルボキシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル、4−カルボキシブチル、1,2−ジカルボキシエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、2−メトキシカルボニルエチル、2−エトキシカルボニルエチル、3−メトキシカルボニルプロピル、3−エトキシカルボニルプロピル、4−メトキシカルボニルブチル、4−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチ、2−メチルカルボニルオキシエチル、2−エチルカルボニルオキシエチル、3−メチルカルボニルオキシプロピル、3−エチルカルボニルオキシプロピル、4−メチルカルボニルオキシブチル、4−エチルカルボニルオキシブチル、スルホメチル、2−スルホエチル、3−スルホプロピル及び4−スルホブチル等が、例示される。
【0010】
R4およびR5としては、水素原子、メチル又はエチルが、特に好ましい。
【0011】
B1およびB2は置換されてもよいフェニレンまたは置換されてもよいナフチレンを表すが、その置換基としては、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルオキシ基、ヒドロキシアルキル基、炭素数2〜8のアルコキシアルキル基またはスルホ基等を挙げることができ、具体的には、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、メトキシ、エトキシ、iso−プロポキシ、2−ヒドロキシエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、3−メトキシプロピル、3−エトキシプロピル、スルホメチル、2−スルホエチル、3−スルホプロピル及び4−スルホブチル等が例示される。
【0012】
B1およびB2としては、無置換のフェニレン、並びに、メチル又は/及びメトキシで置換されたフェニレンが好ましい。
式(I)において、Y1又はY2が−CH2CH2Lである場合のLは、アルカリの作用で脱離可能な基として知られているものがこれに該当し、例えばスルファート、チオスルファート、アセトキシ及びクロロが挙げられる。
好ましいY1およびY2は、共にβースルフアートエチルの場合である。
【0013】
本発明において、Y1およびY2がβースルフアートエチルである反応染料の割合は、好ましくは、式(I)で示される2種以上の反応染料混合物の100重量部に対して、55〜95重量部である。
本発明において、Y1又はY2が−CH2CH2OHである反応染料の割合は、好ましくは、式(I)で示される2種以上の反応染料混合物の100重量部に対して、0〜20重量部である。
本発明において用いられる前記式(I)の染料は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩であることが好ましく、特にナトリウム塩又はカリウム塩が好ましい。
【0014】
本発明において用いられる前記式(I)の染料は、例えば、特開昭63-225664に記載の公知の方法で製造することができるが、本発明の反応染料混合物は、式(I)の染料の製造時において、同時に製造されることで混合されてもよく、また、別々に製造された後に混合されてもよい。さらには染色時に混合されても差し支えない。混合される形態は粉状や顆粒状などの固体でも、水溶液でもよく、またそれらの組み合わせでもよい。
【0015】
本発明の反応染料混合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基又は/及びアミド基を含有する繊維材料の染色及び捺染に使用できる。繊維材料は繊維基材の形で用いても、糸の形で用いても、又、混紡基材の形で用いてもよい。ヒドロキシ基を含有する繊維材料としては天然又は合成ヒドロキシ基含有材料、例えば、セルロース繊維材料、その再生生成物、ポリビニルアルコール等を挙げることができる。セルロース繊維材料としては、木綿、その他の植物繊維、例えばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維等を挙げることができる。再生セルロース繊維としては、例えばビスコース・ステープル、フィラメントビスコースを挙げることができる。又、カルボンアミド基繊維材料としては、例えば合成及び天然のポリアミド、ポリウレタン、特に繊維の形で、例えば羊毛、その他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド- 6, 6、ポリアミド- 6、ポリアミド- 11、ポリアミド-4を挙げることができる。
【0016】
本発明の反応染料混合物は、上述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染できる。
【0017】
例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合は、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度で染色することができる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前に、場合によっては分割して添加してもよい。
【0018】
パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合は、室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング又は乾熱によって固着できる。
【0019】
セルロース繊維に対して捺染を行う場合は、一相で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで捺染し、次いで95〜160℃でスチーミングすることによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施できる。
【0020】
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例えば尿素のような通常の捺染助剤及び/又は分散剤と併用して用いることができる。
【0021】
本発明の反応染料混合物をセルロース繊維上に固定させるに適した酸結合剤も特に限定されないが、例えば、苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
又、本発明の反応染料混合物を用いて、合成又は天然のポリアミド又はポリウレタン繊維を染色する場合、例えば、酸性〜弱酸性の染浴中でpH値の制御下に吸尽させ、次に中性、場合によりアルカリ性のpH値に染浴のpH値を変化させることによって行う方法等を挙げることができる。染色は、60〜120℃の温度で行うことができ、又、染色時には、均染剤、例えば塩化シアヌルと3倍モルのアミノベンゼンスルホン酸、アミノナフタレンスルホン酸との縮合生成物、ステアリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物等を用いることもできる。
【0022】
本発明の反応染料混合物は、所望の色相を得るために、必要に応じて本発明の特徴を損なわない範囲で、他の染料と混合して使用することができる。混合して使用する染料としては、反応染料であれば特に制約はないが、例えば、反応基として、β−スルファトエチルスルホン基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モノフルオロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン基、ジクロロトリアジン基、ジフルオロモノクロロピリミジン基、および、トリクロロピリミジン基の少なくとも1種を少なくとも1つ以上有する染料、又はSumifix 、Sumifix Supra 、Remazol 、Levafix 、Procion 、Cibacron、Basilen 、Drimarene 、Kayacion、Kayacelon React などの冠称名で市販されている染料、更には、特開昭50-178号、特開昭 56-9483号、特開昭56-15481号、特開昭 56-118976号、特開昭 56-128380号、特開昭 57-2365号、特開昭57-89679号、特開昭 57-143360号、特開59-15451号、特開昭 58-191755号、特開昭59-96174号、特開昭 59-161463号、特開昭 60-6754号、特開昭 60-123559号、特開昭 60-229957号、特開昭 60-260654号、特開昭 61-126175号、特開昭 61-155469号、特開昭 61-225256号、特開昭63-77974号、特開昭 63-225664号、特開平1-185370号、特開平 3-770号、特開平5-117538号、特開平5-247366号、特開平6-287463号の各公報に記載されている染料、及びC.I.Reactive Blue 19、C.I.Reactive Black 5で表される染料等が例示される。
【0023】
【発明の効果】
本発明の反応染料混合物は、染色又は捺染処理において、吸尽特性、溶解性、均染性に優れ、固着率が高く、特に濃色域におけるビルドアップ性に優れたものである。
【0024】
又、本発明の反応染料混合物は、染色時の温度変化や中性塩・酸結合剤の量の変動、染浴比の変動等による影響を受けにくく、これを用いて得た染色物及び捺染物は安定した品質を有しており、諸堅牢性が良好である。
【0025】
【実施例】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。例中、部および%は特記ない限り、各々重量部及び重量%を表す。
【0026】
実施例1
遊離酸の形が、下記式(1)
【0027】
【化3】
(1)
【0028】
で示される化合物20部と、遊離酸の形が、下記式(2)
【0029】
【化4】
(2)
【0030】
で示される化合物80部とを十分混合し、反応染料混合物を得る。この混合物0.1 、0.3 及び0.6 部を、各々水200部に溶解し、芒硝6部と木綿10部を加え、70℃に昇温し、炭酸ソーダ4部を加えて、1時間染色した。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥を行う。水洗時、及びソーピング時において、染色排水の着色量はわずかである。得られた染色物は、いずれも均一で色の濃い赤み黄色であり、反応染料混合物0.6 部を用いて得た染色物は、0.3 部を用いて得た染色物に比べて十分に濃く、又、反応染料混合物0.3 部を用いて得た染色物は、0.1 部を用いて得た染色物に比べて十分に濃いものであり、用いた反応染料混合物のビルドアップ性は良好である。染色加工時において、吸尽特性、溶解性及び均染性は優れており、又、高い固着率を示す。又、得られた染色物の耐光性、耐汗性、耐汗日光性、耐塩素性、耐酸加水分解性、耐アルカリ性、耐洗濯性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度はいずれも良好である。
【0031】
実施例2
実施例1において、芒硝の使用量を6部から4部に代える以外は、実施例1に準拠して染色を行う。得られた染色物は、各々、実施例1で得られた染色物と同等の品質を有している。
【0032】
実施例3
実施例1〜2の各々において、染色の温度を70℃から60℃に代える以外は、実施例1〜2に準拠して染色を行った。得られた染色物は、各々、実施例1〜2で得られた染色物と同等の品質を有している。
【0033】
実施例4
実施例1における反応染料混合物を用いて、それぞれ以下の組成をもつ色糊を作る。
【0034】
【0035】
この色糊をシルケット加工綿ブロード上に各々印捺し、中間乾燥後、100℃で5分間スチーミングを行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥して、仕上げた。得られる捺染物は、いずれも均一で色の濃い赤味黄色であり、良好なビルドアップ性を有しており、又、その諸堅牢度及び保存安定性も良好である。
【0036】
実施例5
実施例1における反応染料混合物30部をそれぞれ熱水に溶解した後、25℃に冷却する。この染料溶液に、32.5%苛性ソーダ水溶液15部及び50度ボーメの水ガラス150部を添加し、さらに25℃で水を加えて全量を1000部とした直後に、この液をパジング液として木綿織物をパジングする。パジングした木綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して、25℃の室温で20時間放置した後、常法で洗浄し、乾燥して仕上げる。得られた染色物は、いずれも均一で色の濃い赤味黄色であり、良好なビルドアップ性を有しており、又、その諸堅牢度及び保存安定性も良好である。
【0037】
実施例6
実施例1における反応染料混合物20部をそれぞれ熱水に溶解した後、25℃に冷却する。この染料溶液に、アルギン酸ソーダ1部、メタニトロベンゼンスルホン酸ソーダ10部、及び重炭酸ソーダ20部を添加し、さらに25℃で水を加えて全量を1000部とした直後に、この液をパジング液として木綿織物をパジングする。パジングした木綿織物を120℃で2分間乾燥し、次いで100℃で5分間スチーミングして、染料を固着させる。得られた染色物は、いずれも均一で色の濃い赤味黄色であり、良好なビルドアップ性を有しており、又、その諸堅牢度及び保存安定性も良好である。
【0038】
実施例1〜6の各々において、用いる反応染料混合物を、表1〜5における第2欄の化合物及び第3欄の組成比に代える以外は、実施例1〜6に準拠して染色を行う。得られた染色物は、各々、木綿上で表1〜5における第4欄に示す色調を与え、いずれも実施例1〜6で得られた染色物と同等の品質を有している。
【0039】
【表1】
【0040】
【表2】
【0041】
【表3】
【0042】
【表4】
【0043】
【表5】
実施例7
遊離酸の形が、下記構造式(2)
【0044】
【化5】
(2)
【0045】
で示される化合物100部と、遊離酸の形が下記構造式(3)
【0046】
【化6】
(3)
【0047】
で示される化合物15部とを十分混合し、反応染料混合物を得る。この混合物0.1 、0.3 及び0.6 部を、各々水200部に溶解し、芒硝6部と木綿10部を加え、70℃に昇温し、炭酸ソーダ4部を加えて、1時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥を行う。水洗時、及びソーピング時において、染色排水の着色量はわずかである。得られた染色物は、いずれも均一で色の濃い赤み黄色であり、反応染料組成物0.6 部を用いて得た染色物は、0.3 部を用いて得た染色物に比べて十分に濃く、又、反応染料組成物0.3 部を用いて得た染色物は、0.1 部を用いて得た染色物に比べて十分に濃いものであり、用いた反応染料組成物のビルドアップ性は良好である。染色加工時において、吸尽特性、溶解性及び均染性は優れており、又、高い固着率を示す。又、得られた染色物の耐光性、耐汗性、耐汗日光性、耐塩素性、耐酸加水分解性、耐アルカリ性、耐洗濯性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度はいずれも良好である。
【0048】
実施例8
実施例7において、芒硝の使用量を6部から4部に代える以外は、実施例1に準拠して染色を行う。得られた染色物は、各々、実施例7で得られた染色物と同等の品質を有している。
【0049】
実施例9
実施例7〜8の各々において、染色の温度を70℃から60℃に代える以外は、実施例7〜8に準拠して染色を行う。得られた染色物は、各々、実施例7〜8で得られた染色物と同等の品質を有している。
【0050】
実施例10
実施例7における反応染料混合物を用いて、それぞれ以下の組成をもつ色糊を作る。
【0051】
【0052】
この色糊をシルケット加工綿ブロード上に各々印捺し、中間乾燥後、100℃で5分間スチーミングを行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥して、仕上げた。得られた捺染物は、いずれも均一で色の濃い赤味黄色であり、良好なビルドアップ性を有しており、又、その全般的堅牢度及び保存安定性も良好である。
【0053】
実施例11
実施例7における反応染料混合物30部をそれぞれ熱水に溶解した後、25℃に冷却する。この染料溶液に、32.5%苛性ソーダ水溶液15部及び50度ボーメの水ガラス150部を添加し、さらに25℃で水を加えて全量を1000部とした直後に、この液をパジング液として木綿織物をパジングする。パジングした木綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して、25℃の室温で20時間放置した後、常法で洗浄し、乾燥して仕上げる。得られた染色物は、いずれも均一で色の濃い赤味黄色であり、良好なビルドアップ性を有しており、又、その諸堅牢度及び保存安定性も良好である。
【0054】
実施例12
実施例7における反応染料混合物20部をそれぞれ熱水に溶解した後、25℃に冷却する。この染料溶液に、アルギン酸ソーダ1部、メタニトロベンゼンスルホン酸ソーダ10部、及び重炭酸ソーダ20部を添加し、さらに25℃で水を加えて全量を1000部とした直後に、この液をパジング液として木綿織物をパジングする。パジングした木綿織物を120℃で2分間乾燥し、次いで100℃で5分間スチーミングして、染料を固着させた。得られた染色物は、いずれも均一で色の濃い赤味黄色であり、良好なビルドアップ性を有しており、又、その諸堅牢度及び保存安定性も良好である。
【0055】
実施例13
遊離酸の形が、下記構造式(4)
【0056】
【化7】
(4)
【0057】
で示される化合物100部と、遊離酸の形が下記構造式(5)
【0058】
【化8】
(5)
【0059】
で示される化合物25部と、遊離酸の形が下記構造式(6)
【0060】
【化9】
(6)
【0061】
で示される化合物5部とを十分混合し、反応染料混合物を得る。この混合物0.1、0.3 及び0.6 部を、各々水200部に溶解し、芒硝6部と木綿10部を加え、70℃に昇温し、炭酸ソーダ4部を加えて、1時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥を行う。水洗時、及びソーピング時において、染色排水の着色量はわずかである。得られた染色物は、いずれも均一で色の濃い中庸黄色であり、反応染料組成物0.6 部を用いて得た染色物は、0.3 部を用いて得た染色物に比べて十分に濃く、又、反応染料組成物0.3 部を用いて得た染色物は、0.1部を用いて得た染色物に比べて十分に濃いものであり、用いた反応染料混合物のビルドアップ性は良好である。染色加工時において、吸尽特性、溶解性及び均染性は優れており、又、高い固着率を示す。又、得られた染色物の耐光性、耐汗性、耐汗日光性、耐塩素性、耐酸加水分解性、耐アルカリ性、耐洗濯性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度はいずれも良好である。
【0062】
実施例14
実施例13において得られた混合物を、実施例8〜12に準拠して染色を行う。得られた染色物は、いずれも実施例13で得られた染色物と同等の品質を有している。
【0063】
実施例7〜12の各々において、用いる反応染料混合物中を、表6〜16における第2欄の化合物及び第3欄の組成比に代える以外は、実施例7〜12に準拠して染色を行う。得られた染色物は、各々、木綿上で表6〜16における第4欄に示す色調を与え、いずれも実施例7〜12で得られた染色物と同等の品質を有している。
【0064】
【表6】
【0065】
【表7】
【0066】
【表8】
【0067】
【表9】
【0068】
【表10】
【0069】
【表11】
【0070】
【表12】
【0071】
【表13】
【0072】
【表14】
【0073】
【表15】
【0074】
【表16】
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