JPH05117538A - モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 - Google Patents
モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法Info
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- JPH05117538A JPH05117538A JP3277690A JP27769091A JPH05117538A JP H05117538 A JPH05117538 A JP H05117538A JP 3277690 A JP3277690 A JP 3277690A JP 27769091 A JP27769091 A JP 27769091A JP H05117538 A JPH05117538 A JP H05117538A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ヒドロキシ基及び／又はアミド基を含有する
繊維材料を赤色に染色又は捺染するに有用な反応染料で
あって、溶解性、染色性（例えばビルドアップ性等）及
び諸堅牢度に優れたモノアゾ化合物を提供する。 【構成】 【化１】 （式中、Ｘはアルキルアミノ、Ｃ5 〜 Ｃ7 シクロアル
キルアミノ、ピペリジノ、ピロリジノ又はモルホリノ、
Ｒは水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｒ1 及びＲ2 は独立
に水素、メトキシ、エトキシ、メチル、エチル、クロ
ロ、ブロモ、ニトロ、カルボキシ又はスルホ、Ｚはビニ
ル又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ、Ｙはアルカリで脱離する基、
ｐは０又は１を表わす。）で示されるモノアゾ化合物。
繊維材料を赤色に染色又は捺染するに有用な反応染料で
あって、溶解性、染色性（例えばビルドアップ性等）及
び諸堅牢度に優れたモノアゾ化合物を提供する。 【構成】 【化１】 （式中、Ｘはアルキルアミノ、Ｃ5 〜 Ｃ7 シクロアル
キルアミノ、ピペリジノ、ピロリジノ又はモルホリノ、
Ｒは水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｒ1 及びＲ2 は独立
に水素、メトキシ、エトキシ、メチル、エチル、クロ
ロ、ブロモ、ニトロ、カルボキシ又はスルホ、Ｚはビニ
ル又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ、Ｙはアルカリで脱離する基、
ｐは０又は１を表わす。）で示されるモノアゾ化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はヒドロキシル基及び／又
はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、天然
又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮
革等、更にはそれらの混紡繊維を染色及び捺染するに適
し、耐光堅牢かつ耐湿潤堅牢な赤色染色を可能にする改
良された化合物、並びにその適用に関する。
はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、天然
又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮
革等、更にはそれらの混紡繊維を染色及び捺染するに適
し、耐光堅牢かつ耐湿潤堅牢な赤色染色を可能にする改
良された化合物、並びにその適用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビニルスルホン系反応基を有し、セルロ
ース等の赤色染色を可能にするモノアゾ化合物は、特公
昭40-17113号公報又は特開昭 59-179665号公報などにお
いて公知であるが、染色性能面、例えばビルドアップ性
において不充分であり、更にレベルアップが望まれてい
る。
ース等の赤色染色を可能にするモノアゾ化合物は、特公
昭40-17113号公報又は特開昭 59-179665号公報などにお
いて公知であるが、染色性能面、例えばビルドアップ性
において不充分であり、更にレベルアップが望まれてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来、種々の反応染料
は繊維材料の染色及び捺染の分野に広く使用されてい
る。しかし現在の技術水準は、特定の染色法に対する適
性に関する高い要求水準ならびに染色物の堅牢性に関す
る要求の高度化の点から満足すべきものとは言えない。
前記した公知の反応染料は、染色性能（例えばビルドア
ップ性等）の面で不十分であり、更に改良された染料の
提供が強く望まれている。ビルドアップ性に優れること
の重要性は、染色方法の経済性に対する要求レベルがま
すます高くなってきている今日、極めて重要な要素であ
る。本発明者らは、上述の公知染料の欠点を改良し、さ
らに染料に対して要求される要件を広く満足できる新規
な化合物を見い出す目的で鋭意検討した結果、本発明を
完成した。
は繊維材料の染色及び捺染の分野に広く使用されてい
る。しかし現在の技術水準は、特定の染色法に対する適
性に関する高い要求水準ならびに染色物の堅牢性に関す
る要求の高度化の点から満足すべきものとは言えない。
前記した公知の反応染料は、染色性能（例えばビルドア
ップ性等）の面で不十分であり、更に改良された染料の
提供が強く望まれている。ビルドアップ性に優れること
の重要性は、染色方法の経済性に対する要求レベルがま
すます高くなってきている今日、極めて重要な要素であ
る。本発明者らは、上述の公知染料の欠点を改良し、さ
らに染料に対して要求される要件を広く満足できる新規
な化合物を見い出す目的で鋭意検討した結果、本発明を
完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は遊離酸の形で下
式（Ｉ）
式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】〔式中、Ｘはスルホ以外の置換基により置
換されていてもよいアルキルアミノ、Ｃ5 〜Ｃ7 シクロ
アルキルアミノ、ピペリジノ、ピロリジノ又はモルホリ
ノ、Ｒは水素又は置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立に水素、メトキシ、エ
トキシ、メチル、エチル、クロロ、ブロモ、ニトロ、カ
ルボキシ又はスルホ、Ｚはビニル又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ
を表わし、Ｙはアルカリの作用で脱離する基、ｐは０又
は１を表わす。〕で示されるモノアゾ化合物及びそれを
用いることを特徴とする繊維材料の染色または捺染方法
を提供する。
換されていてもよいアルキルアミノ、Ｃ5 〜Ｃ7 シクロ
アルキルアミノ、ピペリジノ、ピロリジノ又はモルホリ
ノ、Ｒは水素又は置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立に水素、メトキシ、エ
トキシ、メチル、エチル、クロロ、ブロモ、ニトロ、カ
ルボキシ又はスルホ、Ｚはビニル又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ
を表わし、Ｙはアルカリの作用で脱離する基、ｐは０又
は１を表わす。〕で示されるモノアゾ化合物及びそれを
用いることを特徴とする繊維材料の染色または捺染方法
を提供する。
【０００７】式（Ｉ）で示される本発明のモノアゾ化合
物中、遊離酸の形で下式（II）
物中、遊離酸の形で下式（II）
【０００８】
【化４】
【０００９】〔式中、Ｘ、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＺは前記
の意味を有する。〕で示されるモノアゾ化合物が好まし
い。
の意味を有する。〕で示されるモノアゾ化合物が好まし
い。
【００１０】Ｘで示されるスルホ以外の置換基により置
換されていてもよいアルキルアミノとしては、１〜４個
の炭素原子を有するアルキルアミノが好ましく、置換基
としとしては、ヒドロキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ク
ロロ、ブロモおよびカルボキシが好ましい。好ましいＸ
としては、例えばエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、
ｉｓｏ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ジエチル
アミノ、２−ヒドロキシエチルアミノ、３−ヒドロキシ
プロピルアミノ、４−ヒドロキシブチルアミノ、２−メ
トキシエチルアミノ、２−エトキシエチルアミノ、３−
メトキシプロピルアミノ、３−エトキシプロピルアミ
ノ、２−クロロエチルアミノ、２−ブロモエチルアミ
ノ、３−クロロプロピルアミノ、３−ブロモプロピルア
ミノ、カルボキシメチルアミノ、２−カルボキシエチル
アミノ、３−カルボキシプロピルアミノ、シクロペンチ
ルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ピロリジノ、ピペリ
ジノ、モルホリノを挙げることができる。中でもピペリ
ジノまたはモルホリノが好ましく、特にモルホリノが好
ましい。
換されていてもよいアルキルアミノとしては、１〜４個
の炭素原子を有するアルキルアミノが好ましく、置換基
としとしては、ヒドロキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ク
ロロ、ブロモおよびカルボキシが好ましい。好ましいＸ
としては、例えばエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、
ｉｓｏ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ジエチル
アミノ、２−ヒドロキシエチルアミノ、３−ヒドロキシ
プロピルアミノ、４−ヒドロキシブチルアミノ、２−メ
トキシエチルアミノ、２−エトキシエチルアミノ、３−
メトキシプロピルアミノ、３−エトキシプロピルアミ
ノ、２−クロロエチルアミノ、２−ブロモエチルアミ
ノ、３−クロロプロピルアミノ、３−ブロモプロピルア
ミノ、カルボキシメチルアミノ、２−カルボキシエチル
アミノ、３−カルボキシプロピルアミノ、シクロペンチ
ルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ピロリジノ、ピペリ
ジノ、モルホリノを挙げることができる。中でもピペリ
ジノまたはモルホリノが好ましく、特にモルホリノが好
ましい。
【００１１】Ｙで示されるアルカリの作用で脱離する基
としては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、
リン酸エステル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該
当し、中でも、硫酸エステルが好ましい。
としては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、
リン酸エステル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該
当し、中でも、硫酸エステルが好ましい。
【００１２】Ｒで示される置換されていてもよいアルキ
ルとしては、１〜４個の炭素原子を有するアルキルが好
ましく、置換されていてもよい基としては、ヒロドキ
シ、シアノ、アルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、カ
ルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル
オキシ、スルホ及びスルファモイルが好ましい。好まし
いＲとしては、例えば、水素、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒド
ロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロ
キシブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブ
チル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３，４−ジヒド
ロキシブチル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−
シアノプロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、２
−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−メトキシ
プロピル、３−エトキシプロピル、２−ヒドロキシ−３
−メトキシプロピル、クロロメチル、ブロモメチル、２
−クロロエチル、２−ブロモエチル、３−クロロプロピ
ル、３−ブロモプロピル、４−クロロブチル、４−ブロ
モブチル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、
３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、１，
２−ジカルボキシエチル、カルバモイルメチル、２−カ
ルバモイルエチル、３−カルバモイルプロピル、４−カ
ルバモイルブチル、メトキシカルボニルメチル、エトキ
シカルボニルメチル、２−メキトシカルボニルエチル、
２−エトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニ
ルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−メ
トキシカルボニルブチル、４−エトキシカルボニルブチ
ル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニル
オキシメチル、２−メチルカルボニルオキシエチル、２
−エチルカルボニルオキシエチル、３−メチルカルボニ
ルオキシプロピル、３−エチルカルボニルオキシプロピ
ル、４−メチルカルボニルオキシブチル、４−エチルカ
ルボニルオキシブチル、スルホメチル、２−スルホエチ
ル、３−スルホプロピル、４−スルホブチル、スルファ
モイルメチル、２−スルファモイルエチル、３−スルフ
ァモイルプロピル、４−スルファモイルブチルをあげる
ことができる。中でも、Ｒとして水素、メチルまたはエ
チルが好ましく、特に水素である場合が好ましい。
ルとしては、１〜４個の炭素原子を有するアルキルが好
ましく、置換されていてもよい基としては、ヒロドキ
シ、シアノ、アルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、カ
ルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル
オキシ、スルホ及びスルファモイルが好ましい。好まし
いＲとしては、例えば、水素、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒド
ロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロ
キシブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブ
チル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３，４−ジヒド
ロキシブチル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−
シアノプロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、２
−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−メトキシ
プロピル、３−エトキシプロピル、２−ヒドロキシ−３
−メトキシプロピル、クロロメチル、ブロモメチル、２
−クロロエチル、２−ブロモエチル、３−クロロプロピ
ル、３−ブロモプロピル、４−クロロブチル、４−ブロ
モブチル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、
３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、１，
２−ジカルボキシエチル、カルバモイルメチル、２−カ
ルバモイルエチル、３−カルバモイルプロピル、４−カ
ルバモイルブチル、メトキシカルボニルメチル、エトキ
シカルボニルメチル、２−メキトシカルボニルエチル、
２−エトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニ
ルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−メ
トキシカルボニルブチル、４−エトキシカルボニルブチ
ル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニル
オキシメチル、２−メチルカルボニルオキシエチル、２
−エチルカルボニルオキシエチル、３−メチルカルボニ
ルオキシプロピル、３−エチルカルボニルオキシプロピ
ル、４−メチルカルボニルオキシブチル、４−エチルカ
ルボニルオキシブチル、スルホメチル、２−スルホエチ
ル、３−スルホプロピル、４−スルホブチル、スルファ
モイルメチル、２−スルファモイルエチル、３−スルフ
ァモイルプロピル、４−スルファモイルブチルをあげる
ことができる。中でも、Ｒとして水素、メチルまたはエ
チルが好ましく、特に水素である場合が好ましい。
【００１３】Ｒ1 及びＲ2 としては互いに独立に水素、
メトキシ又はメチルである場合が好ましく、中でも水素
である場合が特に好ましい。 好ましい。
メトキシ又はメチルである場合が好ましく、中でも水素
である場合が特に好ましい。 好ましい。
【００１４】本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩
の形で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類
金属塩、中でもソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好まし
い。
の形で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類
金属塩、中でもソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好まし
い。
【００１５】本発明化合物は、例えば次の様にして製造
することができる。下記一般式（III)
することができる。下記一般式（III)
【００１６】
【化５】
【００１７】〔式中、ｐは前記の意味を有する。〕で示
される化合物と、下記一般式（IV)
される化合物と、下記一般式（IV)
【００１８】
【化６】
【００１９】〔式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＺは前記の意
味を有する。〕で示される化合物と、下記一般式（Ｖ） Ｈ−Ｘ （Ｖ） 〔式中、Ｘは前記の意味を有する。〕で示される化合物
とを、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンと任
意の順序で縮合させることによって、一般式（Ｉ）の化
合物又はその塩を得ることができる。
味を有する。〕で示される化合物と、下記一般式（Ｖ） Ｈ−Ｘ （Ｖ） 〔式中、Ｘは前記の意味を有する。〕で示される化合物
とを、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンと任
意の順序で縮合させることによって、一般式（Ｉ）の化
合物又はその塩を得ることができる。
【００２０】本発明における色素母体〔前記一般式（II
I)〕は、アミン成分〔下記一般式（VI) 〕のジアゾ化合
物とカップラー成分〔下記一般式〔VII)〕
I)〕は、アミン成分〔下記一般式（VI) 〕のジアゾ化合
物とカップラー成分〔下記一般式〔VII)〕
【００２１】
【化７】
【００２２】
【００２３】
【化８】
【００２４】〔式中、ｐは前記の意味を有する。〕との
カップリング反応によって得られる。また、本発明化合
物は、次の様にしても製造することができる。前記一般
式（VII)で示される化合物と、前記一般式（IV) で示さ
れる化合物と前記一般式（Ｖ）で示される化合物とを、
２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンに任意の順
序で縮合させることにより下記一般式（VIII)
カップリング反応によって得られる。また、本発明化合
物は、次の様にしても製造することができる。前記一般
式（VII)で示される化合物と、前記一般式（IV) で示さ
れる化合物と前記一般式（Ｖ）で示される化合物とを、
２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンに任意の順
序で縮合させることにより下記一般式（VIII)
【００２５】
【化９】
【００２６】〔式中、Ｘ、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＺは前記
の意味を有する。〕を得た後、前記一般式（VI) で示さ
れる化合物のジアゾ化合物とのカップリングによって、
前記一般式（Ｉ）の化合物又はその塩を得ることができ
る。また、本発明化合物は次の様にしても製造すること
ができる。前記一般式（VII)で示される化合物と、前記
一般式（IV) 又は（Ｖ）で示される化合物のいずれかと
を、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンに任意
の順序で縮合させることにより下記一般式（IX)
の意味を有する。〕を得た後、前記一般式（VI) で示さ
れる化合物のジアゾ化合物とのカップリングによって、
前記一般式（Ｉ）の化合物又はその塩を得ることができ
る。また、本発明化合物は次の様にしても製造すること
ができる。前記一般式（VII)で示される化合物と、前記
一般式（IV) 又は（Ｖ）で示される化合物のいずれかと
を、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンに任意
の順序で縮合させることにより下記一般式（IX)
【００２７】
【化１０】
【００２８】〔式中、Ｔ1 はハロゲノ、Ｔ2 はＸで表わ
される基又は下記一般式（Ｘ）
される基又は下記一般式（Ｘ）
【００２９】
【化１１】
【００３０】で示される基を表わし、Ｘ、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ
2 及びＺは前記の意味を有する。〕を得た後、前記一般
式（VI) のジアゾ化合物とのカップリング反応を行い、
更に、Ｔ2 が−Ｘの場合は、一般式（IV) とを縮合さ
せ、Ｔ2 が式（Ｘ）で表わされる場合は、一般式（Ｖ）
と縮合させることによって前記一般式（Ｉ）の化合物を
得ることができる。２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−ト
リアジンとアミン化合物との縮合反応においては、その
順序は特に制限されるものではないが、前記一般式
（Ｉ）の反応収率と品質を考慮すると、２，４，６−ト
リハロゲノ−ｓ−トリアジンに対して、反応性の低いア
ミン化合物から先に縮合させることが好ましい。また、
縮合反応条件は特に制限されるものではないが、一次的
には、温度−１０乃至４０℃でpH２乃至１０、二次的に
は温度０乃至７０℃でpH２乃至１０、更に三次的には温
度１０乃至１００℃でpH２乃至１０に調整しながら縮合
させて一般式（Ｉ）で示される化合物又はその塩を得る
ことができる。原料の２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−
トリアジンとしては特に塩化シアヌルとフッ化シアヌル
が好ましい。
2 及びＺは前記の意味を有する。〕を得た後、前記一般
式（VI) のジアゾ化合物とのカップリング反応を行い、
更に、Ｔ2 が−Ｘの場合は、一般式（IV) とを縮合さ
せ、Ｔ2 が式（Ｘ）で表わされる場合は、一般式（Ｖ）
と縮合させることによって前記一般式（Ｉ）の化合物を
得ることができる。２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−ト
リアジンとアミン化合物との縮合反応においては、その
順序は特に制限されるものではないが、前記一般式
（Ｉ）の反応収率と品質を考慮すると、２，４，６−ト
リハロゲノ−ｓ−トリアジンに対して、反応性の低いア
ミン化合物から先に縮合させることが好ましい。また、
縮合反応条件は特に制限されるものではないが、一次的
には、温度−１０乃至４０℃でpH２乃至１０、二次的に
は温度０乃至７０℃でpH２乃至１０、更に三次的には温
度１０乃至１００℃でpH２乃至１０に調整しながら縮合
させて一般式（Ｉ）で示される化合物又はその塩を得る
ことができる。原料の２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−
トリアジンとしては特に塩化シアヌルとフッ化シアヌル
が好ましい。
【００３１】一般式（VI) で示される化合物としては、
例えば、２−アミノナフタレン−１−スルホン酸、２−
アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸、２−アミノ
ナフタレン−１，６−ジスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−１，７−ジスルホン酸等の化合物を挙げることが
できる。中でも、２−アミノナフタレン−１−スルホン
酸が好ましい。
例えば、２−アミノナフタレン−１−スルホン酸、２−
アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸、２−アミノ
ナフタレン−１，６−ジスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−１，７−ジスルホン酸等の化合物を挙げることが
できる。中でも、２−アミノナフタレン−１−スルホン
酸が好ましい。
【００３２】本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒド
ロキシ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色又
は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいは
その混紡材料の形で使用されるのが好ましい。ヒドロキ
シ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有材料、た
とえばセルロース繊維材料又はその再生生成物及びポリ
ビニルアルコールである。セルロース繊維材料は木綿、
しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻、ジュー
ト及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はた
とえばビスコース・ステーブル及びフィラメントビスコ
ースである。カルボンアミド基含有材料はたとえば合成
及び天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形
で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリ
アミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及
びポリアミド−４である。本発明化合物は、上述の材料
上に、特に上述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応
じた方法で、染色又は捺染できる。例えば、セルロース
繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソー
ダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下、場合により中性
塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所望によっては、溶解
助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度で行
われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本来の染色温
度に達した後に初めて又はそれ以前に、場合によっては
分割して添加できる。パジング法に従ってセルロース繊
維を染色する場合、室温又は高められた温度でパッドし
乾燥後、スチーミング又は乾熱によって固着できる。セ
ルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相で、例えば
重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで捺
染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングすること
によって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染
ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴
に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオ
ーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施
できる。捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっ
ては、例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）
分散剤と併用して用いられる。セルロース繊維上に本発
明化合物を固定させるに適した酸結合剤は、例えばアル
カリ金属又はアルカリ土類金属と無機又は有機酸あるい
は加熱状態でアルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性
塩である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ないし中
程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げら
れ、その内、特にソーダ塩及びカリ塩が好ましい。この
ような酸結合剤として、例えば苛性ゾーダ、苛性カリ、
重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二
又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソ
ーダ等が挙げられる。合成及び天然のポリアミド及びポ
リウレタン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴
からpH値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中
性、場合によりアルカリ性のpH値に変化させることによ
って行える。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行える
が、均染性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化
シアヌルと３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はア
ミノナフタレンスルホン酸との縮合生成物あるいは例え
ばステアリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成
物を用いることもできる。
ロキシ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色又
は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいは
その混紡材料の形で使用されるのが好ましい。ヒドロキ
シ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有材料、た
とえばセルロース繊維材料又はその再生生成物及びポリ
ビニルアルコールである。セルロース繊維材料は木綿、
しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻、ジュー
ト及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はた
とえばビスコース・ステーブル及びフィラメントビスコ
ースである。カルボンアミド基含有材料はたとえば合成
及び天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形
で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリ
アミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及
びポリアミド−４である。本発明化合物は、上述の材料
上に、特に上述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応
じた方法で、染色又は捺染できる。例えば、セルロース
繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソー
ダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下、場合により中性
塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所望によっては、溶解
助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度で行
われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本来の染色温
度に達した後に初めて又はそれ以前に、場合によっては
分割して添加できる。パジング法に従ってセルロース繊
維を染色する場合、室温又は高められた温度でパッドし
乾燥後、スチーミング又は乾熱によって固着できる。セ
ルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相で、例えば
重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで捺
染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングすること
によって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染
ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴
に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオ
ーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施
できる。捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっ
ては、例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）
分散剤と併用して用いられる。セルロース繊維上に本発
明化合物を固定させるに適した酸結合剤は、例えばアル
カリ金属又はアルカリ土類金属と無機又は有機酸あるい
は加熱状態でアルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性
塩である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ないし中
程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げら
れ、その内、特にソーダ塩及びカリ塩が好ましい。この
ような酸結合剤として、例えば苛性ゾーダ、苛性カリ、
重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二
又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソ
ーダ等が挙げられる。合成及び天然のポリアミド及びポ
リウレタン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴
からpH値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中
性、場合によりアルカリ性のpH値に変化させることによ
って行える。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行える
が、均染性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化
シアヌルと３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はア
ミノナフタレンスルホン酸との縮合生成物あるいは例え
ばステアリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成
物を用いることもできる。
【００３３】本発明化合物は繊維材料に対する染色及び
捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。特
にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光
性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、
耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカ
リ性、更に良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。ま
た、優れたビルドアップ性、均染性及びウオッシュオフ
性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有する点、染
色温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定した
品質の染色物が得られる点において特徴を有する。ま
た、得られた染色物のフィックス処理時や樹脂加工時に
おける変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触によ
る変化が少ないことも特徴である。
捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。特
にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光
性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、
耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカ
リ性、更に良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。ま
た、優れたビルドアップ性、均染性及びウオッシュオフ
性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有する点、染
色温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定した
品質の染色物が得られる点において特徴を有する。ま
た、得られた染色物のフィックス処理時や樹脂加工時に
おける変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触によ
る変化が少ないことも特徴である。
【００３４】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。例中、部および％は夫々重量部および重量％を表
す。
る。例中、部および％は夫々重量部および重量％を表
す。
【００３５】実施例１ １−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸3
1.9部と塩化シアヌル18.5部とを水性媒体中、酸性下で
常法により縮合させ、次いで、２−アミノナフタレン−
１−スルホン酸22.3部を常法によりジアゾ化し、前記縮
合物とカップリングし、遊離酸の形で下式に示される化
合物を得た。
1.9部と塩化シアヌル18.5部とを水性媒体中、酸性下で
常法により縮合させ、次いで、２−アミノナフタレン−
１−スルホン酸22.3部を常法によりジアゾ化し、前記縮
合物とカップリングし、遊離酸の形で下式に示される化
合物を得た。
【００３６】
【化１２】
【００３７】これに、pH７〜８、温度２０〜３０℃でモ
ルホリン 8.0部を縮合させ、更に、１−アミノベンゼン
−３−β−スルファートエチルスルホン28.1部を常法に
て縮合させた。この様にして得られた化合物を塩化ナト
リウムで塩析、単離して、遊離酸の形で下式で示される
モノアゾ化合物を得た。
ルホリン 8.0部を縮合させ、更に、１−アミノベンゼン
−３−β−スルファートエチルスルホン28.1部を常法に
て縮合させた。この様にして得られた化合物を塩化ナト
リウムで塩析、単離して、遊離酸の形で下式で示される
モノアゾ化合物を得た。
【００３８】
【化１３】
【００３９】実施例２ 実施例１において使用した、２−アミノナフタレン−１
−スルホン酸、１−アミノ−８−ナフトール−３、６−
ジスルホン酸、モルホリン及び１−アミノベンゼン−３
−β−スルファートエチルスルホンの代りに、順に下表
第２欄の化合物、第３欄の化合物、第４欄の化合物及び
第５欄の化合物を用いて実施例１と同様の方法で合成
し、各々対応するモノアゾ化合物を得、染色して下表第
６欄に示す色調の染色物を得た。
−スルホン酸、１−アミノ−８−ナフトール−３、６−
ジスルホン酸、モルホリン及び１−アミノベンゼン−３
−β−スルファートエチルスルホンの代りに、順に下表
第２欄の化合物、第３欄の化合物、第４欄の化合物及び
第５欄の化合物を用いて実施例１と同様の方法で合成
し、各々対応するモノアゾ化合物を得、染色して下表第
６欄に示す色調の染色物を得た。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
【００４２】
【表３】
【００４３】
【表４】
【００４４】
【表５】
【００４５】
【表６】
【００４６】染色例１ 実施例１〜２で得られたモノアゾ化合物 0.3部を２００
部の水に溶解し芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて
５０℃に昇温する。ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４
部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、
ソーピングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光
堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよ
い赤色〜青味赤色の濃度の高い染色物が得られた。
部の水に溶解し芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて
５０℃に昇温する。ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４
部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、
ソーピングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光
堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよ
い赤色〜青味赤色の濃度の高い染色物が得られた。
【００４７】染色例２ 実施例１〜２で得られたモノアゾ化合物の各々 0.3部を
３００部の水に溶解し芒硝３０部を加え、木綿１０部を
加えて６０℃に昇温する。ついで２０分経過後、炭酸ソ
ーダ５部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、
水洗、ソーピングを行ってそれぞれ、諸堅牢度、特に日
光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性の
よい赤色〜青味赤色の濃度の高い染色物が得られた。
３００部の水に溶解し芒硝３０部を加え、木綿１０部を
加えて６０℃に昇温する。ついで２０分経過後、炭酸ソ
ーダ５部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、
水洗、ソーピングを行ってそれぞれ、諸堅牢度、特に日
光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性の
よい赤色〜青味赤色の濃度の高い染色物が得られた。
【００４８】染色例３ 色糊組成 実施例１〜２で得られたモノアゾ化合物の各々 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱 湯 ２５部 重 曹 ２部 バランス １３部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。この様にして固着率の高い、諸堅牢度、特に日光堅
牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよい
赤色〜青味赤色の捺染物が得られた。
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。この様にして固着率の高い、諸堅牢度、特に日光堅
牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよい
赤色〜青味赤色の捺染物が得られた。
【００４９】染色例４ 実施例１〜２で得られたモノアゾ化合物の各々２５部を
熱水に溶解し、２５℃に冷却する。これに32.5％カセイ
ソーダ水溶液 5.5部および５０度ボーメの水ガラス１５
０部を添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で 1,000
部とした直後に、この液をパディング液として用いて木
綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して２
０℃の室内に貯蔵する。同様の方法にてパディングし巻
き上げポリエチレンフィルムで密閉した木綿織物は５℃
の室内に貯蔵する。各々パディング布を２０時間放置
後、染色物を冷水次に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤
中でソーピングし、さらに冷水で洗浄後乾燥して仕上げ
る。２０℃で２０時間放置した染色物と５℃で２０時間
放置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたとこ
ろ、殆ど認められなかった。又、コールドバッチアップ
染色でビルドアップ性のよい染色物が得られた。
熱水に溶解し、２５℃に冷却する。これに32.5％カセイ
ソーダ水溶液 5.5部および５０度ボーメの水ガラス１５
０部を添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で 1,000
部とした直後に、この液をパディング液として用いて木
綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して２
０℃の室内に貯蔵する。同様の方法にてパディングし巻
き上げポリエチレンフィルムで密閉した木綿織物は５℃
の室内に貯蔵する。各々パディング布を２０時間放置
後、染色物を冷水次に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤
中でソーピングし、さらに冷水で洗浄後乾燥して仕上げ
る。２０℃で２０時間放置した染色物と５℃で２０時間
放置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたとこ
ろ、殆ど認められなかった。又、コールドバッチアップ
染色でビルドアップ性のよい染色物が得られた。
【００５０】染色例５ 実施例１〜２で得られたモノアゾ化合物の各々２５部を
熱水で溶解し、２５℃に冷却する。これに32.5％カセイ
ソーダ水溶液１０部および無水硫酸ナトリウム３０部を
添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で 1,000部とし
た直後に、この液をパディング液として用いて、ビスコ
ースレーヨン織物をパディングする。パディングしたビ
スコースレーヨン織物を巻き上げ、ポリエチレンフィル
ムで密閉して２０℃の室内に貯蔵する。同様の方法に
て、パディング巻き上げポリエチレンフィルムで密閉し
たビスコースレーヨン織物は、５℃の室内に貯蔵する。
各々パディング布を２０時間放置後、染色物を冷水、次
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。２０℃で２０時間
放置した染色物と、５℃で２０時間放置した染色物の濃
度色相差及び濃度差を調べたところ、殆ど認められなか
った。
熱水で溶解し、２５℃に冷却する。これに32.5％カセイ
ソーダ水溶液１０部および無水硫酸ナトリウム３０部を
添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で 1,000部とし
た直後に、この液をパディング液として用いて、ビスコ
ースレーヨン織物をパディングする。パディングしたビ
スコースレーヨン織物を巻き上げ、ポリエチレンフィル
ムで密閉して２０℃の室内に貯蔵する。同様の方法に
て、パディング巻き上げポリエチレンフィルムで密閉し
たビスコースレーヨン織物は、５℃の室内に貯蔵する。
各々パディング布を２０時間放置後、染色物を冷水、次
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。２０℃で２０時間
放置した染色物と、５℃で２０時間放置した染色物の濃
度色相差及び濃度差を調べたところ、殆ど認められなか
った。
【００５１】染色例６ 染色例２において、炭酸ソーダの使用量を５部から３部
に変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用した
モノアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色
物と同等の品質を有する染色物を得た。
に変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用した
モノアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色
物と同等の品質を有する染色物を得た。
【００５２】染色例７ 染色例２において、温度を６０℃から５０℃に変更した
以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したモノアゾ化
合物各々について染色例２で得られた染色物と同等の品
質を有する染色物を得た。温度を７０℃とした場合も同
様であった。
以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したモノアゾ化
合物各々について染色例２で得られた染色物と同等の品
質を有する染色物を得た。温度を７０℃とした場合も同
様であった。
【００５３】染色例８ 染色例２において、芒硝の使用量を３０部から１５部に
変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したモ
ノアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色物
と同等の品質を有する染色物を得た。
変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したモ
ノアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色物
と同等の品質を有する染色物を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 栢根 豊 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｘはスルホ以外の置換基により置換されていて
もよいアルキルアミノ、Ｃ5 〜Ｃ7 シクロアルキルアミ
ノ、ピペリジノ、ピロリジノ又はモルホリノ、Ｒは水素
又は置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｒ1 及
びＲ2 は互いに独立に水素、メトキシ、エトキシ、メチ
ル、エチル、クロロ、ブロモ、ニトロ、カルボキシ又は
スルホ、Ｚはビニル又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙを表わし、Ｙ
はアルカリの作用で脱離する基、ｐは０又は１を表わ
す。〕で示されるモノアゾ化合物。 - 【請求項２】遊離酸の形で下記一般式（II） 【化２】 〔式中、Ｘ、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＺは請求項１に記載の
意味を有する。〕で示される請求項１に記載のモノアゾ
化合物。 - 【請求項３】Ｘがモルホリノ又はピペリジノである請求
項１又は２に記載のモノアゾ化合物。 - 【請求項４】Ｒが水素、メチル又はエチルである請求項
１〜３のいずれかに記載のモノアゾ化合物。 - 【請求項５】Ｚがビニル又はスルファートエチルである
請求項１〜４のいずれかに記載のモノアゾ化合物。 - 【請求項６】請求項１〜５のいずれかに記載のモノアゾ
化合物を用いることを特徴とする繊維材料の染色又は捺
染方法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03277690A JP3116461B2 (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| AU26083/92A AU650574B2 (en) | 1991-10-24 | 1992-10-01 | Monoazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
| TW081108337A TW252141B (ja) | 1991-10-24 | 1992-10-20 | |
| US07/963,553 US5359040A (en) | 1991-10-24 | 1992-10-20 | Monoazo compounds having naphthylazonaphtylamino group and use therefor for dyeing or printing fiber materials |
| TR92/1085A TR26542A (tr) | 1991-10-24 | 1992-10-21 | Monaza bilesikleri ve bunun kullanilmasi suretiyle elyafli malzemelerin boyanmasi veya baski yapilmasi icin usul. |
| PL92296301A PL170747B1 (pl) | 1991-10-24 | 1992-10-21 | Sposób wytwarzania nowych zwiazków jednoazowych PL PL |
| EP92118124A EP0538872B1 (en) | 1991-10-24 | 1992-10-22 | Monoazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
| DE69224957T DE69224957T2 (de) | 1991-10-24 | 1992-10-22 | Monoazoverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mittels derselben |
| KR1019920019526A KR100255333B1 (ko) | 1991-10-24 | 1992-10-23 | 모노아조 화합물 및 이 화합물을 사용하는 섬유재료의 염색 또는 날염방법 |
| CS923210A CZ321092A3 (en) | 1991-10-24 | 1992-10-23 | Monoazo compounds and process employing said compounds for dyeing or printing fibrous materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03277690A JP3116461B2 (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117538A true JPH05117538A (ja) | 1993-05-14 |
| JP3116461B2 JP3116461B2 (ja) | 2000-12-11 |
Family
ID=17586949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03277690A Expired - Fee Related JP3116461B2 (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5359040A (ja) |
| EP (1) | EP0538872B1 (ja) |
| JP (1) | JP3116461B2 (ja) |
| KR (1) | KR100255333B1 (ja) |
| AU (1) | AU650574B2 (ja) |
| CZ (1) | CZ321092A3 (ja) |
| DE (1) | DE69224957T2 (ja) |
| PL (1) | PL170747B1 (ja) |
| TR (1) | TR26542A (ja) |
| TW (1) | TW252141B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100368990B1 (ko) * | 2001-01-04 | 2003-01-24 | 김이진 | 적색 항균 염료 |
| JP2010013658A (ja) * | 1998-05-22 | 2010-01-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 反応染料組成物およびその適用 |
| CN103305026A (zh) * | 2012-03-06 | 2013-09-18 | 中国中化股份有限公司 | 一种活性染料深红的制备方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW519535B (en) * | 1996-12-06 | 2003-02-01 | Nippon Catalytic Chem Ind | Higher secondary alcohol alkoxylate compound composition, method for production thereof, and detergent and emulsifier using the composition |
| CN100434484C (zh) * | 2006-06-19 | 2008-11-19 | 湖北华丽染料工业有限公司 | 一种偶氮染料混合物 |
| CN102757667B (zh) * | 2011-04-26 | 2013-12-25 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 红色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用 |
| CN102977632A (zh) * | 2012-11-27 | 2013-03-20 | 江苏德旺化工工业有限公司 | 一种复合活性红染料 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1213940B (de) * | 1959-08-12 | 1966-04-07 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
| GB1037981A (en) * | 1962-05-28 | 1966-08-03 | Ici Ltd | New naphthalene monoazo triazine dyestuffs |
| JPS46824Y1 (ja) * | 1966-12-30 | 1971-01-13 | ||
| JPS5539672B2 (ja) * | 1973-05-10 | 1980-10-13 | ||
| US4341699A (en) * | 1979-07-13 | 1982-07-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reactive red dye having both monochlorotriazinyl- and vinylsulfone-type reactive groups |
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