CZ321092A3 - Monoazo compounds and process employing said compounds for dyeing or printing fibrous materials - Google Patents

Monoazo compounds and process employing said compounds for dyeing or printing fibrous materials Download PDF

Info

Publication number
CZ321092A3
CZ321092A3 CS923210A CS321092A CZ321092A3 CZ 321092 A3 CZ321092 A3 CZ 321092A3 CS 923210 A CS923210 A CS 923210A CS 321092 A CS321092 A CS 321092A CZ 321092 A3 CZ321092 A3 CZ 321092A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
compound
formula
triazine
monoazo
hydrogen
Prior art date
Application number
CS923210A
Other languages
English (en)
Inventor
Kingo Akahori
Masayuki Miki
Takeshi Washimi
Yutaka Kayane
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of CZ321092A3 publication Critical patent/CZ321092A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Předložený vynález se. týká zlepšených sÍouček±nT-láeré-’J jsou vhodné pro použití při barvení nebo potiskování materiálů, obsahujících hydroxylovou a/nebo amidovou skupinu, zejména takových jako jsou celulozová vlákna, přírodní a syntetická polyamidová vlákna, polyurethano— vá vlákna a kůž® a dále jejich směsných, vláken, pro získání barvených nebo potištěných produktů červené barvy odolné vůči světlu a promáčení a aplikací těchto sloučenin.
Dosavadní, stav techniky
Monoazosloučeniny mající vinylsulfonové reaktivní skupiny a schopné vybarvovat celulózy do červené barvy jsou známy z japonského patentu Kokoku č. 40—17113 a japonského patentu Kokai č. 59-179665. Nicméně jsou nedostatečné při vybarvování např. ve. vlastnostech nanášeni a je proto potřebné jejich zlepšování.
•áž dosuď byla v širokém rozsahu používána různá reaktivní barviva v oblasti barvení nebo potiskování vláknitých materiálů. Nicméně stávající technický strandard není uspokojivý vzhledem· k vysokým požadavkům na vhodnost pro specifické metody barvení a zvýšeným požadavkům na odolnost barvených produktů.
Výše uvedená reaktivní barviva jsou nedostatečná z hlediska barvení jako např'·. z hlediska nanášení a je žádoucí nalézt zlepšená barviva.
Vynikající vlastnost pro nanášení je velmi důležitá dnes, kdy nároky na ekonomiku bazvícího způsobu výrazně stoupají. Vynálezci provedli intezivní studie za «ΒΒ!
-2účelem odstranění nedostatků známých barviv a za účelem nalezení nových sloučenin, které by mohly dostatečně zajistit požadavky, které jsou na barviva kladeny, výsledky jsou zahrnuty v tomto vynálezu.
Podstata vynálezu
Předložený vynález; poskytuje ve volné formě kyseliny sloučeniny obecného vzorce I
kde
X je alkylamino, C^-C^-cykloalkylamino, piperidino, pyrrolidino nebo morfolinoskupina, která je nesubstituovaná nebo substituovaná substituentem, který je jiný než sulfo,
R je vodík nebo nesubstituovaný nebo substituovaný alkyl,
R^ a R^ nezávisle na sobě jsou každý vodík, methoxy, ethoxy, methyl, ethyl, chlor, brom, nitro, karboxy nebo sulfo, je vinyl nebo: -CHgCH^X, kde Ϊ je skupina, která je od<
štěpitelná působením alkalie a p je 0 nebo 1.
-3Předložený vynález dále poskytuje způsob přípravy uvedených, monoazosloučenin a způsob barvení nebo potisko váni vláknitých materiálů, který používá uvedené mono— azosloučeniny.
Z monoazosloučenin podle předloženého vynálezu, které jsou představovány obecným vzorce X jsou výhodné následující sloučeniny obecného vzorce II ve formě volné kyseliny!
kde X, H, Rp a 2 mají? výše definovaný význam·
Jaká alkyl amino skup ina ve významu X,. která je nesubsti tuovaná nebo substituovaná jiným substituentem než je sulfo, je výhodná alkyl amino skup ina, mající 1 až 4 atomy uhlíku a jako substituent jsou výhodné hydroxy,
-C4-alkoxy, chlor, brom a kar boxy.
Jako výhodné X mohou být uvedeny například ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino, diethyl amino, 2-hydroxyethylamino, 3- hydroxypropylamino, 4-hydroxybutylamino, 2-methoxyethylamino, 2-ethoxyethylamino, 3-methoxypropylamino, 3-ethoxypropylamino, 2chlorethylamino, 2-bromethylamino, 3-chlorpropylamino,
-43- brompropylamino, karboxymethylamino, 2-karboxyethylamina», 3-k arboxypr opyl amino, cy klopen ty lamino, cyklohexylamino, pyrrolidino., piperidino a morfolino, ze kterých je výhodný piperidino nebo morfolino a zvláště výhodný je morfolino.
Skupila, která je odštěpitelná působením alkalie zahrnuje například ester kyseliny sírové, thiosírové, fosforečné, octové halogen; a podobně* 2 uvedených je výhodný ester kyseliny sírové* ^ako nesubstituovaný nebo substituovaný alkyl, ve významu R. jsou výhodné alkyly s 1 až 4 atomy uhlíku a jako substituent. jsou výhodné hydroxy, kyano, alkoxy, halogen, karbamoyl, karboxy, alkoxykarbonyl, alkylkarbonyloxy, sulfo a sulfamoyl.
Jakn> výhodný z uvedených substituentů R je například možno uvést vodík, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl,. isobutyl, sek.butyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 2-hydroxybutyl, 3-hydroxybutyl,
4- hydroxybutyl, 2,3-dihydroxypropyl, 3,4-dihydroxybutyl, kyanomethyl., 2-kyanoethyl, 3-kyanopropyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 3-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 2-hydroxy-3-methoxypropyl., chlormethyl, brommethyl, 2-chlorethyl, 2-bromethyl, 3-chlorpropyl, 3-brompropyl, 4-chlorbutyl, 4-brombutyl, karboxyme thyl, 2-karboxyethyl., 3-karboxypropyl, 4-kar boxybutyl, 1,2-dikarboxyethyl, karbamoylmethyl, 2-karbamoylethyl, 3-karbamoylpropyl, 4-karbamoylbutyl, methoxykarbony lme thyl, ethoxykarbonylmethyl, 2-methoxykarbonylethyl 2-ethoxykarbonylethyl., 3-me thoxyk ar bonylpropyl, 3-ethoxyk ar bonylpropyl, 4—me thoxyk ar bonyl butyl, 4— ethoxykarbonylbutyl, methylkarbonyloxymethyl, ethylkarbonyloxymethyl, 2-methylkarbonyloxyethyl, 2-ethylkarbonyloxyethyl, 3-methylkarbonyloxypropyl, 3-ethylkarbonyloxypropyl,
4-me thy Ikarbonyloxy butyl, 4-e thy Ikarbonyloxy butyl, sulfomethyl, 2-sulfoethyl, 3-sulfopropyl, 4-sulfobutyl,
-5sulfamoylmethyl, 2-sulfamoylethyl, 3-sulfamoylpropyl a 4-sulfamoylbutyl. Z uvedených jsou zvláště výhodné vodík, methyl nebo ethyl a zejména vodík·
Rj a jsou výhodně nezávisle na sobě vodík, methoxy nebo methyl a zvláště výhodně vodík.
Dále sa -SC^ZL výhodně váže v m- nebo p-poloze vzhledem; ke skupině -N- a zejména se výhodně váže v m-poloze·
R
Sloučenina podle předloženého vynálezu může být ve formě; volné kyseliny nebo její soli, výhodně ve formě soli. alkalického- kovu nebo soli kovu alkalických zemin, zvláště výhodně ve formě sodné soli, draselné soli a lithné soli·
Sloučenina podle předloženého vynálezu může být připravena použitím jako výchozího materiálu: 2,4,6-trihalogen-s-triazinu, diazotované sloučeniny aminové složky následujícího obecného vzorce III
NH.
/111/ kde p má výše definovaný význam, sloučeniny obecného vzorce 17
-6/17/,
sloučeniny obecného vzorce V
kde B, Bp .B^aZ mají výše definovaný význam, a sloučenina obecného vzorce 71
H-X /71/ kde X má výše definovaný význaot, a jejich reakcí v libovolném pořadí, ale tak, aby byla připravena monoazosloučenina výše uvedeného obecného vzorce 1. - apříklad se diazotovaná sloučenina aminové složky obecného vzorce III použije pro reakci se sloučeninou vzorce 17 nebo jejím zbytkem. 7e výše uvedených vzorcích jsou výchozí sloučeniny přítomny jako volné kyseliny, jestliže mají kyselou skupinu jako je sulfo, ale zahrnují samozřejmě i soli těchto kyselin. Stejný výklad je třeba použít i v následujícím popisu.
Podrobně, monoazosloučenina vzorce I nebo její sůl může být připravena, například tak, že se sloučenina obecného vzorce VII
kde p má výše definovaný významy sloučenina vzorce V a sloučenina vzorce VI, podrobil kondenzační reakci, v libovolném pořadí, se 2,4, β-trihalogen-s-triazinem· Sloučenina výše uvedeného vzorce VII, chromofor’ v předloženém vynálezu* může být získána kopulační reakcí diazotované sloučeniny aminové složky představované vzorcem III se spojovacíl složkou představovanou vzorcem IV·
Sloučenina podle předloženého vynálezu může být také připravena následujícím postupem· Sloučenina představovaná výše uvedeným vzorcem IV, sloučenina představovaná výše uvedeným vzorcem V a sloučenina představovaná výše— uvedeným vzorcem VI se kondenzují, v libovolném pořadí, se 2,4,6-trihalogen-s-triazinem za vzniku sloučeniny následujícího vzorce VIII:
kde. X, H, R^, »Η^ a Z máji výše uvedený význam a diazotovaná sloučenina aminové složky představovaná výše uvedeným vzorcem IH se podrobí kopul ační reakci se sloučeninou představovanou výše uvedeným obecným vzorcem VIII. Získá se sloučenina obecného vzorce I nebo jejíí sůl..
Sloučenina podle vynálezu může však být vyrobena následujícím postupem. Sloučenina výše uvedeného vzorce IV a buč sloučenina výše uvedeného vzorce v nebo VI se kondezují s 2,4,6-trihalogen-s-triazinem v libovolném pořadí za vzniku sloučeniny následujícího obecného vzorce IX
S /IX/ kde je halogen a význam uvedený výše pro X nebo znamená skupinu následujícího obecného vzorce X
kde R, Rp R^ a Z. mají výše uvedený význam, pak se diazotovaná sloučenina aminové složky představovaná výše uvedeným vzorcem III podrobí kopulační reakci se sloučeninou výše uvedeného vzorce IX, následuje další kondenzace se. sloučeninou vzorce 7 v případě, že 7^ znamená X jak je definováno výše, nebo se sloučeninou vzorce VI v případě, že 72 má význam výše uvedeného vzorce X,
Čímž se získá monoazosloučenina vzorce X.
Dále sloučenina podle předloženého vynálezu může být vyrobena následujícím způsobem. 2,4,6-Trihalogen-s-triazin se nejprve kondenzuje se sloučeninou výše uvedeného vzorce 17 a diazotovaná sloučenina aminové složky výše uvedeného vzorce III se kopuluje s kondenzačním produktem mezi 2,4,6-trihalogen-s-triazinem a sloučeninou vzorce 17 za vzniku dihalogen-s-triazinové sloučeniny následujícího obecného vzorce XI:
/áo3f^
-10kde p má výěe uvedený význam a je halogen. Výsledná dihalogen-s-triazinová sloučenina se pak dále kondenzuje se sloučeninou výše uvedeného vzorce V a sloučeninou výše uvedeného vzorce VI v libovolném pořadí, čímž se získá sloučenina obecného vzorce I.
Kondenzační reakce 2,4,6-trihalogen-s-triazinu s amino vými sloučeninami vzorce IV nebo VII, vzorce V a vzorce VI nejsou pokuď jde o pořadí nikterak omezeny, ale je^výhodné, když aminová sloučenina s nižší reaktivitou se
2,4,6-trihalogen-s-triazinem. výhodně reaguje v žádoucím reakčním, výtěžku a kvalitě sloučeniny představované obecným vzorcem I.
Podmínky kondenzační reakce nejsou kritické, ale sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli mohou být získány provedením, kondenzace & úpravou teploty nejprve na -10 až 40 °C a pH 2 až 10, potom na teplotu 0 až 70 QC a pH 2 až 10 a dále na teplotu 10 až 100 QC a pH 2 až 10.
Kyanurchloriď a kyanurfluorid, jsou zvláště výhodné jako výchozí materiál 2,4,6-trihalogen-s-triazinů.
Sloučeniny představované obecným vzorcem. III zahrnují například kyselinu 2-aminonaftalen-1-sulfonovou, kyselinu 2-aminonaftalen-1,5-disulfonovou, kyselinu 2-aminonaftalen-1,6-disulfonovou a kyselinu 2-aminonaftalen1,7-disulfonovou. 2 těchto sloučenin je preferovány kyselina 2-aminonaftalen-1-sulfonová.
Sloučenina podle předloženého vynálezu je reaktivní vů či vláknům a může být použita pro barvení nebo potiskování materiálu, který obsahuje hydroxyskupinu nebo karboxamidoskupinu. Výhodně je materiál, který se barví nebo potiskuje ve formě vláknitého materiálu nebo směsného vláknitého materiálu.
“‘ateriály, obsahující, hydroxyskupiny, zahrnují přírodní a syntetické hydroxyskupiny obsahující materiály jako jsou celulozové vláknité materiály, jejich regenerované prodikty a polyvinylalkohol. Jako celulozové vláknité materiály jsou preferovány bavlna a jiná rostlinná vlákna jako je len, konopí, juta, plátno a vlákna z ovčího rouna, ^ako regenerované vláknité' celulozové materiály mohou být výhodné viskozová stříž a viskozové vlákno.
Materiál, obsahující karbonamidové skupiny zahrnuje syntetické a příradni polyamidy a polyurethany.Zvláště výhodné jsou ve formě vláken, která zahrnují vlnu a jiná živočišná vlákna, hedvábí, kůži, polyamid-6,6, polyamid-ú, polyamid-11 a polyamid-4.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu, mohou být použity pro barvení neba potiskování výše uvedených materiálů, zejména vláknitých materiálů způsobem, který závisí na fyzikálních a chemických vlastnostech materiálu.
apříklad: způsob vyvíjení barviva na celulózových vlák nech může být proveden při relativně nízké teplotě za přítomnosti činidla, které váže kyselinu jako je uhličitan sodný, terč.fosforečnan sodný nebo hydroxid sodný, popřípadě za přídavku neutrální soli jako je síran sodný nebo chlorid sodný a popřípadě s pomocnými rozpouštědly, peφ. v netračními činidly nebo činidly, ovlivňujícími úroveň, zabarvení. Neutrální, sůl, která se používá jako promotor vyvíjení barviva,může být přidána jen po dosažení vnitřní teploty barvení nebo před dosažením této teploty a je-li to žádoucí, může být přidávána po částech.
Jestliže se celulozová vlákna vybarvují klocovací metodou, klocují se vlákna při teplotě místnosti nebo při
-12zvýšené teplotě a suší se, potom následuje pařeni nebo sušení teplem, pro dosažení fixace barviva.
Potiskování celulozových vláken se φώζβ provádět v jedné fázi, potiskováním potiskovací pastou, obsahující Činidlo, která váže kyselinu jako je hydrogenuhličitan sodný, s následujícím propařením při 95 až 160 °C, nebo ve dvou fázích, potištěním neutrální nebo slabě kyselou potiskovací pastou a průchodem vláken horkou alkalickou lázní, obsahující elektrolyt nebo naklocovaný vláknitý materiál s alkalickým klocovacím roztokem, obsahujícím elektrolyt. Následujme pařeni aebo tepelné sušení.
Pro přípravu potiskovací pasty se používá pasta neboemulgátor jako je alginát sodný nebo škrobový ether popřípadě společně s obvyklými potiskovacími přídadami jako je močovina a/nebo dispergační činidla'.
Příklady činidel, vázajících kyselinu vhodných pro fixaci sloučeniny podle předloženého vynálezu na celulozová vlákna jsou ve vodě rozpustné zásadité sole vytvořené mezi koven alkalické zeminy nebo alkalickým kovem a anorganickou nebo organickou kyselinou, nebo sloučeniny, které uvolňují zásadu v zahřátém stavu. Zvláště výhodné jsou hydroxidy alkalických kovů a soli alkalických kovů a anorganických nebo organických kyselin, které jsou slabé nebo střední sílyj z uvedených jsou preferovány sodné a draselné soli. Příklady takových činidel, která vážou kyselinu, jsou hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydrogenuhličitan sodný, uhličitan sodný, formiát sodný, uhličitan draselný, primární, sekundární a terciární fosforečnan sodný, křemičitan sodný a trichloracetát sodný.
^arvení syntetických a přírodních polyamidových a polyurethanových vláken se může provádět vyvíjením na vlákně v kyselé nebo slabě kyselé lázni při řízené hodnotě
-13pH a potom, se provádí fixace; zpracováním v neutrální nebo v některých případech alkalické lázni, ^arvení může být normálně prováděno při teplotě 60 až 120 °C. ^a úželem· dosažení, úrovně barvení mohou být použita běžná činidla pro dosažení úrovně vybarvení jako je kondenzační produkt mezi kyanurchloridem. a trojnásobkem molárního množství aminobenzensulfonové kyseliny nebo adiční produkt mezi stearylaminem a ethylenoxidem.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou charakteristické tím, že projevují výborné barvící a potiskovací charakteristiky na vláknitých materiálech. Zvláště vhodné jsou pro použiti při barveni celulozovcý vláknitých materiálů, a poskytuji, produkt» který má vynikající odolnost vůči světlu, odolnost vůči potu a světla, odolnost. vůči vlhkosti jako je odolnost při praní, odolnost při praní za přítomnosti peroxidu, odolnost, proti pocení, odolnost proti kyselé hydrolýza a odolnost, vůči alkalické hydrolýze a dále odolnost vůči otěru a při žehlení.
Dále jsou charakterizovány vynikajícím vybarvením, úrovní vybarvení a odolnosti vůči praní a vysokou rozpustností jakož i vysokým procentem: vyvíjení na vlákně a fixací. Navíc jsou charakterizovány tím, Že odolávaji změnám v teplotě barvení, množstvích Činidel, vázajících kyselinu nebo neutrálních solí a poměru barvící lázně, takže může být získán vybarvený produkt se stabilní kvalitou.
Navíc je sloučenina podle předloženého vynálezu charak terizována tím, že je rezistentní ke změně barvy v době fixačního zpracování a zpracování vybarveného produktu pryskyřicí a odolná vůči změně způsobené stykem s alkalickými substancemi během skladování.
-14Předložený .vynález bude dále doložen detailněji v následujících příkladech, ve kterých uváděné díly a procenta jsou hmotnostní.
Příklady provedení vynálezu
Přiklaď 1
Kyselina 1-amino-8-naftol-3,6 disulfonová /31,9 dílů/ a kyanurchlorid /18,5 dílů/, se kondenzují za kyselých podmínek ve vodném mediu obvyklým způsobem. Potom se kyselina 2-aminonaftalen--1-sulfonová /22,3 dílů/ di azo tuje běžným způsobem: a diazotováný produkt se kopuluje s uvedeným kondenzátem!· Ziská se sloučenina následujícího vzorce ve formě volné kyseliny:
Výsledná sloučenina se kondenzuje s morfolinem /8,0 dílů/ při teplotě 20 až 30 °C a při pH 7 až 8 a výsledný kondenzát se dále kondenzuje s. 1-aminobenzen-3- -sulfátoethylsulfoněm /28,1 dílů/ obvyklým způsobem. Takto získaná sloučenina se vysolí chloridem sodným, ziská se i*oazosloučenina, která se izoluje. Tato sloučenina má následující vzorec ve formě volné kyseliny:
oso3h
Příklad 2 .
Opakuje se příklad 1 s tím rozdílem, že sw použijí, sloučeniny uvedené ve sloupci 1, sloupci 2, sloupci 3, sloupci 4 a sloupci 5 následující tabulky místo kyselina 2-aminonaftalen-1-sulfonové, kyseliny 1-amino-8-naftol3,6-disulfonové, morfolinu a 1-amino benzen-» 3- Λ-sulfátoethylsulfonu. Získají se tak odpovídající monoazosloučeniny. Jestliže se použijí při barveni poskytují tyto sloučeniny vabarvené produkty, jejichž odstíny jsou uvedeny ve sloupci 6 tabulky.
R9SBSSSES^5!B3RaSE5!3!?C53®aB5SS5,B tabulka
Tabulka
Tabulka
'19
Tabulka
lf)
Tabulka
C
4)
CiO
O eH
C
o Φ
£- >
Ό
O <D
a O
-pokračování
2Γ
Tabulka 5 /pokraČ
Tabulka ιο
-23Příklad barvení 1
Každá z monoazosloučenin získaných v příkladech 1 a 2 /0,3 dílu/ se rozpustí ve vodě /200 dílů/. Po přidáni síranu sodného /10 dílů/ a bavlny /10 dílů/ se teplota zvýší na 50 °C. Potom se po 30 minutách přidá uhličitan sodný /4 díly/ a v barvení se při této teplotě pokračuje 1 hodinu. Po ukončení barvení se vybarvená bavlna promyje vodou a mýdlem. Získá se červeně nebo modravě červený zabarvený produkt, s hlubokým zabarviním a vynikající, stálostí, zejména odolností vůči chloru, odolností vůči světlu a působeni potu a mající vynikající skladebné vlastnosti·
Přiklaď barvení 2
Každá z monoazosloučenin získaná v příkladech 1 a 2/0,3 dílů/ se rozpustí ve vodě /200 dílů/. -o přidání síranu sodného /10 dílů/ a bavlny /TO dílů/ se teplota zvýší na 60 °C. Potom se po 20 minutásh přidá uhličitan sod ný /4 díly/ a v barvení se při této teplotě pokračuje 1 hodinu. Po ukončení barvení se vybarvená bavlna promyje vodou a mýdlem. Získá se červeně až modročerveně zabarvený produkt; s hlubokým zabarvením, a vynikající stálostí, zejména odolností vůči světlu a potu a mající vynikající skladebné vlastnosti.
Příklad barvení 3
Složení barvící pasty* každá z monoazosloučenin získaných v
příkladech 1 a 2 5 dílů
močovina 5 dílů
alginát sodný /5%/základ pasty 50 dílů
horká voda 25 dílů
hydrogenuhličitan sodný 2 díly
zbytek. 13 dílů
široký pruh mercerované bavlněné tkaniny se potiskne, barvící pastou výše uvedeného složení. Po bezprostředním
-24vysuáení se propařuje při 100 °C po 5 minut, promyje se horkou vodou, namydlí, promyje horkou vodou a suší*
Získají se vybarvené produkty, mající červenou až modročervenou barvu, a vysokou procentuální fixaci, vynikající odolnost, zejména vůči světlu a potu a vynikající skladebnost.
Přiklad barvení 4
Každá z monoazosloučenin získaná v příkladech 1 a 2 /25 dílů/ se rozpustí v horké vodě a ochladí se na 25 °C. Přidá se 32,5£ vodný roztok hydroxidu sodného /5,5 dílu/ a vodní sklo 50 stupňů Baumé /150 dílů/ a dále se; přidá další voda až do celkového množství 1000 dílů při 25 °C. Bezprostředně potom: se tento výsledný roztok použije jako klocovací roztolt. pro klonování bavlněné tkaniny, které se pak navine a zabalí do polyethylenové folie a uchovává pří teplotě místnosti. 20 °C.
Savlněná tkanina se klocuje, navine a zabalí do polyethylenové folie stejným způsobem jako výše a uchovává se při teplotě místnosti 5 °C. Obě klocované tkaniny se nechají stát. 20 hodin a pak se barvené produkty promyjí studenou vodou a pak horkou vodou. Potom se perou varem, v detergentu, promyjí studenou vodou a suší.
Barvený produkt ponechaný stát při 20 °C po 20 hodin a barvený produkt ponechaný stát při 5 °C po 20 hodin se hodnotí v rozdílech odstínů a hloubce vybarvení. V podstatě nebyl nalezen žádný rozdíl. Navíc výrobky barvené ve studené lázni prokázaly vynikající skladebné vlastnosti.
-25Příklad barvení 5 ^aždá z monoazosloučenin získaných v příkladech 1 a 2 /25 díl/ se rozpustí v horké vodě a ochladl na 25 °C. Přidá se 32,5% vodný roztok hydroxidu sodného /10 dílů/ a bezvodý síran sodný /30 dílů/ a voda až do celkového množství 1000 dílů při 25 °C. Bezprostředně potom se tento výsledný roztok použije jako klpcovací roztok, pro klocování viskozového umělého hedvábí. Potom se látka vyjme a zabalí do polyethylenové folie a uchovává při teplotě 20 °C.
Stejně se vybarví i jiné viskozové umělé hedvábí, vajme se a zabalí do polyethylenové folie stejným způsobem jako výše a uchovává se. při 5 °G.
Tyto látky se nechají stát 20 hodin a pak se barvené výrobky promyjí studenou vodou a pak horkou vodou. Potom se perou ve vroucím detergehtu, promyjí studenou vodou a suší.
Barvené produkty, které se ponechaly stát při 20 °C 20 hodin a barvené produkty, které se ponechaly stát 2Q hodin při 5 °C byly porovnávány v odstínech a hloubce vybarvení. Nebyly zjištěny v podstatě žádné rozdíly.
Přiklad barvení 6
Opakuje se příklad barvení 2 s tím rozdílem, že se použije uhličitan sodný v množství 3 díly místo 4 dílů. Získá se vybarvený produkt, mající stejnou kvalitu jako v příkladu barveni 2 se všemi monoazosloučeninami.
Příklad barveni 7
Opakuje se příklad barvení 2 s tím rozdílem, že se použije teplota 50 °C místo 60 °C a získá se vybarvený produkt, mající stejnou kvalitu jako v barvícím příkladu 2 se všemi monoazosloučeninami. Stejné výsledky se získají při teplotě 70 °C.
-2SPříklsd barvení 8
Opakuje se příklad 2 s tím rozdílem·, áe se síran sodný použije v množství 5 dílů misto 10 dílů a ziská se vybarvený produkt, mající stejnou kvalitu jako v příkladu barveni 2 se všemi monoazosloučeninami* __311ο - <1L * _ ‘/^d λΛ3Γ90Ϋ “27- λΖΞίνί,,.Λ Otíd

Claims (8)

  1. PATENTOVÉ NA'SOKY j , í’
    C5S.Q α.
    i
    0 9 Γ, 9 'i ř
    1. ^onoazosloučenina obecného vzorce I· ve formě volné kyseliny /v kde
    X je alkylamino, C^-Cycykloalkylamino, piperidino, pyrrolidino nebo morfolinoskupina, která je nesubstituo— váná nebo substituovaná substituentem jiným než sulfo,
    S je vodík nebo nesubstituovaný nebo substituovaný C^-C^alkyl, a Rg nezávisle na sobě jsou každý vodík, methoxy, ethoxy, methyl, ethyl, chlor, brom, nitro, karboxy nebo sulfo,
    Z· je vinyl nebo -CHgCH^X, kde Ϊ je skupina, která je odštěpí telná působením alkalie a p je 0 nebo 1.
    -282. Monoazosloučenina podle nároku 1 představovaná obecným vzorcem II ve formě volné kyseliny /
    kde X, H, Rp a 2 mají význam uvedený v nároku 1 ·
    3· Monoazosloučenina podle nároku 1, kde X je morfolino nebo piperidino.
    4· Monoazosloučenina podle nároku 1, kde H. je vodík, methyl nebo ethyl.
    5. Monoazosloučenina podle nároku 1, kde Z je vinyl nebo sulfátoethyl.
    6» Způsob přípravy monoazosloučeniny obecného vzorce X ve formě volné kyseliny kde
    X je alkylamina, C^-C^cykloalkylamino, piperidino, pyrrolidi.no neba morfolino skupina, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná substituentem jiným než sulfo,
    H-je vodík nebo nesubsti.tuovaný neba substituovaný Cj-C^alkyl, Rj a R^ nezávisle na sobě jsou každý vodík, methoxy, ethoxy, methyl, ethyl, chlor*, brom, nitro, karboxy nebo sulfo, x Z je vinyl nebo kde? Y je skupina, která se? odštěpí působením alkalie a ~ p je 0 nebo 1, vyznačující se tím, že se nechá reagovat
  2. 2,4,6-trihalogen-s-triazin, diazotováná sloučenina aminová složky následujícího obecného vzorce III kde p má výše definovaný význam, /111/
    -30Sloučeninca obecného vzorce TV /17/, sloučenina obecného
    SO3ff vzorce T kde R, Rp 1, 8 2 mají výše definovaný význam, a sloučenina obecného vzorce Ti
    R-X /71/ kde X má výše definovaný význam.
  3. 7· Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, že se; diazotovaná sloučenina aminové složky obecného vzorce III kopuluje se sloučeninou obecného vzorce IV za vzniku sloučenina obecného vzorce TU kde p má význam definovaný v nároku a sloučenina výše uvedeného, vzorce 7H, sloučenina vzorce V a sloučenina vzorce 71 se kondenzují v libovolném pořadí, se 2,4,6-trihalogen-s-triazinem.
  4. 8» Způsob podle nároku S,v yznačují cí w e tím, že se v libovolném pořadí kondenzují sloučenina vzorce 17, sloučenina vzorce 7 a sloučenina vzorce 7Σ, se 2,4,6-trihalogen-s-triazinem za vzniku sloučeniny vzorce Tlil kde X, S, Sp Sg a Z. mají význam uvedený v nároku 6 a diazo tovaná sloučenina aminové složky obecného vzorce III se podrobí kopulační reakci se sloučeninou výše uvedeného obecného vzorce 7III.
  5. 9· Způsob podle nároku 6, vyznačující se t í m, že se kondenzuje sloučenina vzorce 17 a bud sloučenina vzorce 7 nebo 71, v libovolném pořadí, se 2,4,6-tri-halogen-s-triazinem, za vzniku sloučeniny obecného vzorce IX
    -32/IX/ kde Tj je halogen a je skupina definovaná v nároku 6 nebo skupina následujícího obecného vzorce X kde R, Rj, Rg a Z; mají výše v nároku 6- definovaný význam, a diazotizovaná sloučenina aminové složky vzorce Hl se podrobí kopulační reakci se sloučeninou výše uvedeného vzorce IX, s následující další kondenzací se sloučeninou vzorce V v případě, že Tg 3e je definováno v nároku nebo se sloučeninou vzorce VI v případě, že Tg má výše uvedený vzorec X*
  6. 10. Způsob podle nároku 6, vyznačující se t í m, že se 2,4,6-trihalogen-s-triazin kondenzuje se sloučeninou vzorce IV, diktovaná sloučenina aminové složky vzorce III se kopuluje s výše uvedeným kondenzačním produktem mezi 2,4,b-s-triazinem a sloučeninou vzorce IV za vzniku dihalogen-s-triazinové sloučeniny vzorce XI
    -33· /XI/ kde p má výše uvedený význam; a 3η je halogen, a výsledná dihalogen-s-triazinová sloučenina se dále kondenzuje se sloučeninou vzorce V a sloučeninou vzorce TI v libovolném pořadí.
  7. 11» Způsob batvení nebo potiskování vlákni téha materiálu monoazosloučeninou podle nároku 1.
  8. 12. Vláknité materiály barvené nebo potiskované metodou podle nároku 11«
    32./0-^2
    Vzorec pro anotaci /1/ ) l!«d '
    ΛΛ3Γ3ΟY λΖΞΤΫΝ/.Λ Otíci avan ·· - - '1 , č S IX Z L
    I
CS923210A 1991-10-24 1992-10-23 Monoazo compounds and process employing said compounds for dyeing or printing fibrous materials CZ321092A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP03277690A JP3116461B2 (ja) 1991-10-24 1991-10-24 モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ321092A3 true CZ321092A3 (en) 1993-09-15

Family

ID=17586949

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS923210A CZ321092A3 (en) 1991-10-24 1992-10-23 Monoazo compounds and process employing said compounds for dyeing or printing fibrous materials

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5359040A (cs)
EP (1) EP0538872B1 (cs)
JP (1) JP3116461B2 (cs)
KR (1) KR100255333B1 (cs)
AU (1) AU650574B2 (cs)
CZ (1) CZ321092A3 (cs)
DE (1) DE69224957T2 (cs)
PL (1) PL170747B1 (cs)
TR (1) TR26542A (cs)
TW (1) TW252141B (cs)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW519535B (en) * 1996-12-06 2003-02-01 Nippon Catalytic Chem Ind Higher secondary alcohol alkoxylate compound composition, method for production thereof, and detergent and emulsifier using the composition
JP2010013658A (ja) * 1998-05-22 2010-01-21 Sumitomo Chemical Co Ltd 反応染料組成物およびその適用
KR100368990B1 (ko) * 2001-01-04 2003-01-24 김이진 적색 항균 염료
CN100434484C (zh) * 2006-06-19 2008-11-19 湖北华丽染料工业有限公司 一种偶氮染料混合物
CN102757667B (zh) * 2011-04-26 2013-12-25 上海雅运纺织化工股份有限公司 红色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN103305026B (zh) * 2012-03-06 2014-07-23 中国中化股份有限公司 一种活性染料深红的制备方法
CN102977632A (zh) * 2012-11-27 2013-03-20 江苏德旺化工工业有限公司 一种复合活性红染料

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1213940B (de) * 1959-08-12 1966-04-07 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
GB1037981A (en) * 1962-05-28 1966-08-03 Ici Ltd New naphthalene monoazo triazine dyestuffs
JPS46824Y1 (cs) * 1966-12-30 1971-01-13
JPS5539672B2 (cs) * 1973-05-10 1980-10-13
US4341699A (en) * 1979-07-13 1982-07-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Reactive red dye having both monochlorotriazinyl- and vinylsulfone-type reactive groups
EP0073178B1 (de) * 1981-08-26 1985-05-29 Ciba-Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
EP0076782B1 (de) * 1981-10-02 1986-03-05 Ciba-Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
JPS59179665A (ja) * 1983-03-31 1984-10-12 Mitsubishi Chem Ind Ltd モノアゾ反応性染料
JPS60260654A (ja) * 1984-06-06 1985-12-23 Mitsubishi Chem Ind Ltd セルロ−ス繊維類用アゾ反応性染料
JPS612762A (ja) * 1984-06-14 1986-01-08 Sumitomo Chem Co Ltd ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法
US5116959A (en) * 1986-03-13 1992-05-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Fiber-reactive monoazo dye compounds having substituted triazinyl bridging group
US4902786A (en) * 1986-07-17 1990-02-20 Hoechst Aktiengesellschaft Phenylazonaphthol or naphthylazonaphthol compounds containing a fibre-reactive aminophenylamino-substituted halogen-s-triazinylamino group and a fibre-reactive group of the vinylsulfone series, suitable as dyestuffs
DE3772518D1 (de) * 1986-11-06 1991-10-02 Sumitomo Chemical Co Zwei mit fasern reaktive gruppen der vinylsulfonreihe enthaltende polyazoverbindung.
US4812558A (en) * 1986-11-19 1989-03-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Triazine compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups
DE3881767D1 (de) * 1987-07-16 1993-07-22 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe.
US5112959A (en) * 1989-06-01 1992-05-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Polyazo dye compounds having plural vinylsulfone type fiber reactive groups in one molecule
ES2073007T3 (es) * 1989-11-14 1995-08-01 Ciba Geigy Ag Colorantes reactivos, procedimiento para su obtencion y uso de los mismos.
AU642047B2 (en) * 1990-11-26 1993-10-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Triazine compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same
JP3198635B2 (ja) * 1992-06-26 2001-08-13 住友化学工業株式会社 反応染料混合物及びそれを用いる染色又は捺染方法

Also Published As

Publication number Publication date
PL296301A1 (en) 1993-06-28
AU2608392A (en) 1993-04-29
TW252141B (cs) 1995-07-21
EP0538872A3 (en) 1993-08-11
TR26542A (tr) 1995-03-15
PL170747B1 (pl) 1997-01-31
AU650574B2 (en) 1994-06-23
DE69224957D1 (de) 1998-05-07
EP0538872A2 (en) 1993-04-28
JPH05117538A (ja) 1993-05-14
DE69224957T2 (de) 1998-09-24
EP0538872B1 (en) 1998-04-01
US5359040A (en) 1994-10-25
JP3116461B2 (ja) 2000-12-11
KR100255333B1 (ko) 2000-05-01
KR930007917A (ko) 1993-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920002681B1 (ko) 모노아조 화합물의 제조방법
CZ321092A3 (en) Monoazo compounds and process employing said compounds for dyeing or printing fibrous materials
JPS62164765A (ja) モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法
JPH03241069A (ja) ヒドロキシベンゾトリアゾール化合物およびそれを固着してなる汗耐光性の繊維材料染色物
EP0600509B1 (en) Bisazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same
EP0554561B1 (en) Bisazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same
EP0501415B1 (en) Monoazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same
JPS62167364A (ja) モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法
JPH0372572A (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法
JPH0558034B2 (cs)
JP3063341B2 (ja) ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法
JPH0388867A (ja) モノアゾアセト酢酸化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法
JPH0425311B2 (cs)
JP3196284B2 (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法
JPS61111364A (ja) モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法
JP2001106935A (ja) ビスアゾ化合物又はその塩及びこれらの繊維材料への適用
JPS63207861A (ja) 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法
JPS60163972A (ja) モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法
JPS62212467A (ja) モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法
JPH0388865A (ja) モノアゾアセト酢酸化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法
JPS61155469A (ja) モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法
JPS62153351A (ja) モノアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法
JPH06128500A (ja) 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法
JPS63183961A (ja) モノアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法
JPS63128079A (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法