JPH10168335A - ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 - Google Patents
ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法Info
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- JPH10168335A JPH10168335A JP9277426A JP27742697A JPH10168335A JP H10168335 A JPH10168335 A JP H10168335A JP 9277426 A JP9277426 A JP 9277426A JP 27742697 A JP27742697 A JP 27742697A JP H10168335 A JPH10168335 A JP H10168335A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 反応染料として有用なビスアゾ化合物を提供
する。 【解決手段】 遊離酸の形が、下記一般式（Ｉ） ［式中、Ａは非繊維反応性基で置換されていてもよいフ
ェニレン又は非繊維反応性基で置換されていてもよいナ
フチレンを表し、Ｅは非繊維反応性基で置換されていて
もよいヒドロキシナフチレンを表し、Ｘは水素或いは−
ＮＨＣＯＲ18（Ｒ 18は非繊維反応性基で置換されていて
もよい低級アルキル又は非繊維反応性基で置換されてい
てもよいフェニル等を表す）等を表し、Ｂは−ＳＯ2 −
Ｚ（Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙを表し、
Ｙはアルカリの作用で脱離する基を表す）等で示される
繊維と反応する基を表し、ｍは０又は１の整数を表
す。］で示されるビスアゾ化合物。
する。 【解決手段】 遊離酸の形が、下記一般式（Ｉ） ［式中、Ａは非繊維反応性基で置換されていてもよいフ
ェニレン又は非繊維反応性基で置換されていてもよいナ
フチレンを表し、Ｅは非繊維反応性基で置換されていて
もよいヒドロキシナフチレンを表し、Ｘは水素或いは−
ＮＨＣＯＲ18（Ｒ 18は非繊維反応性基で置換されていて
もよい低級アルキル又は非繊維反応性基で置換されてい
てもよいフェニル等を表す）等を表し、Ｂは−ＳＯ2 −
Ｚ（Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙを表し、
Ｙはアルカリの作用で脱離する基を表す）等で示される
繊維と反応する基を表し、ｍは０又は１の整数を表
す。］で示されるビスアゾ化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なポリアゾ化
合物又はその塩に関する。
合物又はその塩に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、繊維材料を染色及び捺染する
染料として、例えば、ビニルスルホン型の繊維反応性基
を有するモノアゾ化合物が知られている（特開昭５０−
１７８号公報、特開昭６３−７７９７４号公報等）。
染料として、例えば、ビニルスルホン型の繊維反応性基
を有するモノアゾ化合物が知られている（特開昭５０−
１７８号公報、特開昭６３−７７９７４号公報等）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
モノアゾ化合物を用いて、繊維材料、例えば天然や再生
セルロース系繊維を染色しても、再現性、均染性、カラ
ーバリュー及びビルドアップ性等の染色性能や、得られ
た染色物の塩素処理水堅牢度、流水塩素堅牢度、耐光堅
牢度及び汗日光堅牢度等の諸堅牢度における現在の要求
水準を十分に満足することはなく、これらの染色性能や
諸堅牢度における現在の要求水準を満足する染料の開発
が望まれている。又、各種加工処理時における変色が少
なく、保存安定性にも優れた染色又は捺染物が得られ、
且つ、有効染着率が高くて染色排水の着色量を削減でき
る、所謂環境に優しい染料の開発が強く望まれている。
モノアゾ化合物を用いて、繊維材料、例えば天然や再生
セルロース系繊維を染色しても、再現性、均染性、カラ
ーバリュー及びビルドアップ性等の染色性能や、得られ
た染色物の塩素処理水堅牢度、流水塩素堅牢度、耐光堅
牢度及び汗日光堅牢度等の諸堅牢度における現在の要求
水準を十分に満足することはなく、これらの染色性能や
諸堅牢度における現在の要求水準を満足する染料の開発
が望まれている。又、各種加工処理時における変色が少
なく、保存安定性にも優れた染色又は捺染物が得られ、
且つ、有効染着率が高くて染色排水の着色量を削減でき
る、所謂環境に優しい染料の開発が強く望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このような状況で、本発
明者は、繊維材料の染色及び捺染処理において、染色性
能に優れ、有効染着率が高く、諸堅牢度が良好であり、
加工処理時における変色が少なく、しかも、保存安定性
にも優れた染色又は捺染物を与える染料を得るべく鋭意
検討した結果、特定のビスアゾ化合物又はその塩が目的
とする性能を有することを見出して、本発明を完成し
た。
明者は、繊維材料の染色及び捺染処理において、染色性
能に優れ、有効染着率が高く、諸堅牢度が良好であり、
加工処理時における変色が少なく、しかも、保存安定性
にも優れた染色又は捺染物を与える染料を得るべく鋭意
検討した結果、特定のビスアゾ化合物又はその塩が目的
とする性能を有することを見出して、本発明を完成し
た。
【０００５】すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）
【０００６】
【化１１】
【０００７】〔式中、Ａは非繊維反応性基で置換されて
いてもよいフェニレン又は非繊維反応性基で置換されて
いてもよいナフチレンを表し、Ｅは非繊維反応性基で置
換されていてもよいヒドロキシナフチレンを表し、Ｂは
−ＳＯ2 −Ｚ（Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ2 もしくは−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｙを表し、ここでＹはアルカリの作用で脱離する基
を表す。）或いは下記式（１）、（２）又は（３）で示
される繊維と反応する基を表し、Ｘは水素原子或いは下
記式（18）、（19）、（20）、（21）又は（22）で示さ
れる基を表し、ｍは０又は１の整数を表す。〕で表され
るビスアゾ化合物又はその塩、並びにそれを用いて繊維
材料を染色又は捺染する方法を提供するものである。
いてもよいフェニレン又は非繊維反応性基で置換されて
いてもよいナフチレンを表し、Ｅは非繊維反応性基で置
換されていてもよいヒドロキシナフチレンを表し、Ｂは
−ＳＯ2 −Ｚ（Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ2 もしくは−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｙを表し、ここでＹはアルカリの作用で脱離する基
を表す。）或いは下記式（１）、（２）又は（３）で示
される繊維と反応する基を表し、Ｘは水素原子或いは下
記式（18）、（19）、（20）、（21）又は（22）で示さ
れる基を表し、ｍは０又は１の整数を表す。〕で表され
るビスアゾ化合物又はその塩、並びにそれを用いて繊維
材料を染色又は捺染する方法を提供するものである。
【０００８】
【化１２】
【０００９】〔式中、Ｇは下記式（４）又は（５）で示
される２価の基を表し、；Ｒ1 はフッ素原子、塩素原子
或いは下記式（６）、（７）、（８）、（９）又は（1
0）で示される繊維反応性基を表し、；Ｒ2 は非繊維反
応性基で置換されていてもよいアミノ、フッ素原子、塩
素原子、−ＯＲ10、−ＳＲ10（Ｒ10は水素原子、非繊維
反応性基で置換されていてもよい低級アルキル又は非繊
維反応性基で置換されていてもよいフェニルを表す）、
或いは下記式（11）、（12）、（13）、（14）又は（1
5）で示される繊維反応性基を表し、；Ｒ3 及びＲ4 は
互いに独立にフッ素原子、塩素原子又は水素原子を表
し、Ｒ5 は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ又
は低級アルキルを表すが、Ｒ3 、Ｒ 4 及びＲ5 が同時に
水素原子であることはない。〕
される２価の基を表し、；Ｒ1 はフッ素原子、塩素原子
或いは下記式（６）、（７）、（８）、（９）又は（1
0）で示される繊維反応性基を表し、；Ｒ2 は非繊維反
応性基で置換されていてもよいアミノ、フッ素原子、塩
素原子、−ＯＲ10、−ＳＲ10（Ｒ10は水素原子、非繊維
反応性基で置換されていてもよい低級アルキル又は非繊
維反応性基で置換されていてもよいフェニルを表す）、
或いは下記式（11）、（12）、（13）、（14）又は（1
5）で示される繊維反応性基を表し、；Ｒ3 及びＲ4 は
互いに独立にフッ素原子、塩素原子又は水素原子を表
し、Ｒ5 は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ又
は低級アルキルを表すが、Ｒ3 、Ｒ 4 及びＲ5 が同時に
水素原子であることはない。〕
【００１０】
【化１３】
【００１１】（式中、ａ印は、Ａに結合していることを
意味し、Ｒは水素原子又は非繊維反応性基で置換されて
いてもよい低級アルキルを表す。）
意味し、Ｒは水素原子又は非繊維反応性基で置換されて
いてもよい低級アルキルを表す。）
【００１２】
【化１４】
【００１３】（式中、Ｒ6 は水素原子、低級アルキル、
カルバモイル又はカルボキシルを表し、；Ｒ7 は水素原
子又は非繊維反応性基で置換されていてもよい低級アル
キルを表し、；Ｄは非繊維反応性基で置換されていても
よいフェニレン又は非繊維反応性基で置換されていても
よいナフチレンを表し、；Ｚは前記の意味を表し、；Ｗ
1 は非繊維反応性基もしくは繊維反応性基で置換されて
いてもよい直鎖状又は分岐状の低級アルキレンを表
し、；Ｒ8 は水素原子、非繊維反応性基で置換されてい
てもよい低級アルキル、非繊維反応性基で置換されてい
てもよいフェニル又は−Ｗ1 −ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚを表
し、；ここで、Ｗ1 及びＺは前記の意味を表し、；Ｗ2
及びＷ3 は互いに独立に、非繊維反応性基で置換されて
いてもよい直鎖状又は分岐状の炭素数２〜６のアルキレ
ンを表し、；Ｑは−Ｏ−又は−ＮＲ9 −を表し、；ここ
でＲ9 は水素原子又は低級アルキルを表し、；ｐは１〜
６の整数を表す。）
カルバモイル又はカルボキシルを表し、；Ｒ7 は水素原
子又は非繊維反応性基で置換されていてもよい低級アル
キルを表し、；Ｄは非繊維反応性基で置換されていても
よいフェニレン又は非繊維反応性基で置換されていても
よいナフチレンを表し、；Ｚは前記の意味を表し、；Ｗ
1 は非繊維反応性基もしくは繊維反応性基で置換されて
いてもよい直鎖状又は分岐状の低級アルキレンを表
し、；Ｒ8 は水素原子、非繊維反応性基で置換されてい
てもよい低級アルキル、非繊維反応性基で置換されてい
てもよいフェニル又は−Ｗ1 −ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚを表
し、；ここで、Ｗ1 及びＺは前記の意味を表し、；Ｗ2
及びＷ3 は互いに独立に、非繊維反応性基で置換されて
いてもよい直鎖状又は分岐状の炭素数２〜６のアルキレ
ンを表し、；Ｑは−Ｏ−又は−ＮＲ9 −を表し、；ここ
でＲ9 は水素原子又は低級アルキルを表し、；ｐは１〜
６の整数を表す。）
【００１４】
【化１５】
【００１５】（式中、Ｒ11は水素原子、低級アルキル、
カルバモイル又はカルボキシルを表し、；Ｒ12は水素原
子又は非繊維反応性基で置換されていてもよい低級アル
キルを表し、；Ｄ1 は非繊維反応性基で置換されていて
もよいフェニレン又は非繊維反応性基で置換されていて
もよいナフチレンを表し、；Ｚ1 は−ＣＨ＝ＣＨ2 又は
−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ1 を表し、；ここでＹ1 はアルカリの
作用で脱離する基を表し、；Ｗ4 は非繊維反応性基もし
くは繊維反応性基で置換されていてもよい直鎖状又は分
岐状の低級アルキレンを表し、；Ｒ13は水素原子、非繊
維反応性基で置換されていてもよい低級アルキル、非繊
維反応性基で置換されていてもよいフェニル又は−Ｗ4
−ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚ1 を表し、；ここでＷ4 及びＺ1 は前
記の意味を表し、；Ｗ5 及びＷ6 は互いに独立に、非繊
維反応性基で置換されていてもよい直鎖状又は分岐状の
炭素数２〜６のアルキレンを表し、；Ｑ1 は−Ｏ−又は
−ＮＲ14−を表し、；ここでＲ14は水素原子又は非繊維
反応性基で置換されていてもよい低級アルキルを表
し、；ｐ1 は１〜６の整数を表す。）
カルバモイル又はカルボキシルを表し、；Ｒ12は水素原
子又は非繊維反応性基で置換されていてもよい低級アル
キルを表し、；Ｄ1 は非繊維反応性基で置換されていて
もよいフェニレン又は非繊維反応性基で置換されていて
もよいナフチレンを表し、；Ｚ1 は−ＣＨ＝ＣＨ2 又は
−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ1 を表し、；ここでＹ1 はアルカリの
作用で脱離する基を表し、；Ｗ4 は非繊維反応性基もし
くは繊維反応性基で置換されていてもよい直鎖状又は分
岐状の低級アルキレンを表し、；Ｒ13は水素原子、非繊
維反応性基で置換されていてもよい低級アルキル、非繊
維反応性基で置換されていてもよいフェニル又は−Ｗ4
−ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚ1 を表し、；ここでＷ4 及びＺ1 は前
記の意味を表し、；Ｗ5 及びＷ6 は互いに独立に、非繊
維反応性基で置換されていてもよい直鎖状又は分岐状の
炭素数２〜６のアルキレンを表し、；Ｑ1 は−Ｏ−又は
−ＮＲ14−を表し、；ここでＲ14は水素原子又は非繊維
反応性基で置換されていてもよい低級アルキルを表
し、；ｐ1 は１〜６の整数を表す。）
【００１６】
【化１６】
【００１７】〔式中、Ｒ18は非繊維反応性基で置換され
ていてもよい低級アルキル、非繊維反応性基で置換され
ていてもよいフェニル又は非繊維反応性基で置換されて
いてもよいナフチルを表し、；Ｒ19は水素原子又は非繊
維反応性基で置換されていてもよい低級アルキルを表
し、；Ｒ20は下記式（24）、（25）、（26）又は（27）
で示される繊維反応性基を表し、；Ｒ21は非繊維反応性
基で置換されていてもよいアミノ、フッ素原子、塩素原
子、−ＯＲ30、−ＳＲ30（Ｒ30は水素原子、非繊維反応
性基で置換されていてもよい低級アルキル又は非繊維反
応性基で置換されていてもよいフェニルを表す）、或い
は下記式（28）、（29）、（30）、（31）又は（32）で
示される繊維反応性基を表し、；Ｒ22及びＲ23は互いに
独立に、フッ素原子、塩素原子又は水素原子を表し、；
Ｒ24は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ又は低
級アルキルを表す。〕
ていてもよい低級アルキル、非繊維反応性基で置換され
ていてもよいフェニル又は非繊維反応性基で置換されて
いてもよいナフチルを表し、；Ｒ19は水素原子又は非繊
維反応性基で置換されていてもよい低級アルキルを表
し、；Ｒ20は下記式（24）、（25）、（26）又は（27）
で示される繊維反応性基を表し、；Ｒ21は非繊維反応性
基で置換されていてもよいアミノ、フッ素原子、塩素原
子、−ＯＲ30、−ＳＲ30（Ｒ30は水素原子、非繊維反応
性基で置換されていてもよい低級アルキル又は非繊維反
応性基で置換されていてもよいフェニルを表す）、或い
は下記式（28）、（29）、（30）、（31）又は（32）で
示される繊維反応性基を表し、；Ｒ22及びＲ23は互いに
独立に、フッ素原子、塩素原子又は水素原子を表し、；
Ｒ24は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ又は低
級アルキルを表す。〕
【００１８】
【化１７】
【００１９】（式中、Ｒ27は水素原子又は非繊維反応性
基で置換されていてもよい低級アルキルを表し、；Ｄ2
は非繊維反応性基で置換されていてもよいフェニレン又
は非繊維反応性基で置換されていてもよいナフチレンを
表し、；Ｚ2 は−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ2
を表し、；ここでＹ2 はアルカリの作用で脱離する基を
表し、；Ｗ7 は非繊維反応性基もしくは繊維反応性基で
置換されていてもよい直鎖状又は分岐状の低級アルキレ
ンを表し、；Ｒ28は水素原子、非繊維反応性基で置換さ
れていてもよい低級アルキル、非繊維反応性基で置換さ
れていてもよいフェニル又は−Ｗ7 −ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚ2
を表し、；ここでＷ7 及びＺ2 は前記の意味を表し、；
Ｗ8 及びＷ9 は互いに独立に、非繊維反応性基で置換さ
れていてもよい直鎖状又は分岐状の炭素数２〜６のアル
キレンを表し、；Ｑ3 は−Ｏ−又は−ＮＲ29−を表
し、；ここでＲ29は水素原子又は非繊維反応性基で置換
されていてもよい低級アルキルを表し、；ｐ2 は１〜６
の整数を表す。）
基で置換されていてもよい低級アルキルを表し、；Ｄ2
は非繊維反応性基で置換されていてもよいフェニレン又
は非繊維反応性基で置換されていてもよいナフチレンを
表し、；Ｚ2 は−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ2
を表し、；ここでＹ2 はアルカリの作用で脱離する基を
表し、；Ｗ7 は非繊維反応性基もしくは繊維反応性基で
置換されていてもよい直鎖状又は分岐状の低級アルキレ
ンを表し、；Ｒ28は水素原子、非繊維反応性基で置換さ
れていてもよい低級アルキル、非繊維反応性基で置換さ
れていてもよいフェニル又は−Ｗ7 −ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚ2
を表し、；ここでＷ7 及びＺ2 は前記の意味を表し、；
Ｗ8 及びＷ9 は互いに独立に、非繊維反応性基で置換さ
れていてもよい直鎖状又は分岐状の炭素数２〜６のアル
キレンを表し、；Ｑ3 は−Ｏ−又は−ＮＲ29−を表
し、；ここでＲ29は水素原子又は非繊維反応性基で置換
されていてもよい低級アルキルを表し、；ｐ2 は１〜６
の整数を表す。）
【００２０】
【化１８】
【００２１】（式中、Ｒ31は水素原子、低級アルキル、
カルバモイル又はカルボキシルを表し、；Ｒ32は水素原
子又は非繊維反応性基で置換されていてもよい低級アル
キルを表し、；Ｄ3 は非繊維反応性基で置換されていて
もよいフェニレン又は非繊維反応性基で置換されていて
もよいナフチレンを表し、；Ｚ3 は−ＣＨ＝ＣＨ2 又は
−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ3 を表し、；ここでＹ3 はアルカリの
作用で脱離する基を表し、；Ｗ10は非繊維反応性基もし
くは繊維反応性基で置換されていてもよい直鎖状又は分
岐状の低級アルキレンを表し、；Ｒ33は水素原子、非繊
維反応性基で置換されていてもよい低級アルキル、非繊
維反応性基で置換されていてもよいフェニル又は−Ｗ10
−ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚ3 を表し、；ここで、Ｗ10及びＺ3 は
前記の意味を表し、；Ｗ11及びＷ12は互いに独立に、非
繊維反応性基で置換されていてもよい直鎖状又は分岐状
の炭素数２〜６のアルキレンを表し、；Ｑ4 は−Ｏ−又
は−ＮＲ34−を表し、；ここでＲ34は水素原子又は非繊
維反応性基で置換されていてもよい低級アルキルを表
し、；ｐ3 は１〜６の整数を表す。）
カルバモイル又はカルボキシルを表し、；Ｒ32は水素原
子又は非繊維反応性基で置換されていてもよい低級アル
キルを表し、；Ｄ3 は非繊維反応性基で置換されていて
もよいフェニレン又は非繊維反応性基で置換されていて
もよいナフチレンを表し、；Ｚ3 は−ＣＨ＝ＣＨ2 又は
−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ3 を表し、；ここでＹ3 はアルカリの
作用で脱離する基を表し、；Ｗ10は非繊維反応性基もし
くは繊維反応性基で置換されていてもよい直鎖状又は分
岐状の低級アルキレンを表し、；Ｒ33は水素原子、非繊
維反応性基で置換されていてもよい低級アルキル、非繊
維反応性基で置換されていてもよいフェニル又は−Ｗ10
−ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚ3 を表し、；ここで、Ｗ10及びＺ3 は
前記の意味を表し、；Ｗ11及びＷ12は互いに独立に、非
繊維反応性基で置換されていてもよい直鎖状又は分岐状
の炭素数２〜６のアルキレンを表し、；Ｑ4 は−Ｏ−又
は−ＮＲ34−を表し、；ここでＲ34は水素原子又は非繊
維反応性基で置換されていてもよい低級アルキルを表
し、；ｐ3 は１〜６の整数を表す。）
【００２２】以下、本発明を詳細に説明する。
【００２３】本発明におけるビスアゾ化合物は一般式
（Ｉ）で示されるものであり、式（Ｉ）中のＡは非繊維
反応性基で置換されていてもよいフェニレン又はナフチ
レンを表す。かかる置換されていてもよいフェニレンと
しては、例えば、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、クロロ、ブロモ及びスルホの群から選ばれる、１〜
２個の非繊維反応性基により置換されていてもよいフェ
ニレンが例示される。このようなフェニレンの具体例と
しては、例えば、
（Ｉ）で示されるものであり、式（Ｉ）中のＡは非繊維
反応性基で置換されていてもよいフェニレン又はナフチ
レンを表す。かかる置換されていてもよいフェニレンと
しては、例えば、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、クロロ、ブロモ及びスルホの群から選ばれる、１〜
２個の非繊維反応性基により置換されていてもよいフェ
ニレンが例示される。このようなフェニレンの具体例と
しては、例えば、
【００２４】
【化１９】
【００２５】
【化２０】
【００２６】（式中、＊印は、アゾ基に通じている結合
を意味する。）等を挙げることができ、中でも、アゾ基
のオルト位に置換基を有する基が好ましい。特に好まし
い基としては、
を意味する。）等を挙げることができ、中でも、アゾ基
のオルト位に置換基を有する基が好ましい。特に好まし
い基としては、
【００２７】
【化２１】
【００２８】（式中、＊印は、前記の意味を有する。）
で示される基が挙げられる。
で示される基が挙げられる。
【００２９】又、Ａにおける非繊維反応性基で置換され
ていてもよいナフチレンとしては、１又は２個のスルホ
により置換されていてもよいナフチレン等を挙げること
ができ、その具体例としては、例えば、
ていてもよいナフチレンとしては、１又は２個のスルホ
により置換されていてもよいナフチレン等を挙げること
ができ、その具体例としては、例えば、
【００３０】
【化２２】
【００３１】（式中、＊印は、前記の意味を有する。）
で示される基等を挙げることができ、中でも、アゾ基の
オルト位に置換基を有する基が好ましい。特に好ましい
基としては、
で示される基等を挙げることができ、中でも、アゾ基の
オルト位に置換基を有する基が好ましい。特に好ましい
基としては、
【００３２】
【化２３】
【００３３】（式中、＊印は、前記の意味を有する。）
で示される基が挙げられる。
で示される基が挙げられる。
【００３４】ビスアゾ化合物（Ｉ）において、Ｂは式−
ＳＯ2 −Ｚ（Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ
を表し、ここでＹはアルカリの作用により脱離する基を
表す）で示される繊維と反応する基、或いは下記式
（１）、（２）又は（３）で示される繊維と反応する基
である。
ＳＯ2 −Ｚ（Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ
を表し、ここでＹはアルカリの作用により脱離する基を
表す）で示される繊維と反応する基、或いは下記式
（１）、（２）又は（３）で示される繊維と反応する基
である。
【００３５】
【化２４】
【００３６】［式中、Ｇは下記式（４）又は（５）で示
される２価の基を表し；Ｒ1 はフッ素原子、塩素原子或
いは下記式（６）、（７）、（８）、（９）又は（10）
で示される繊維反応性基を表し；Ｒ2 は非繊維反応性基
で置換されていてもよいアミノ、フッ素原子、塩素原
子、式 −ＯＲ10、−ＳＲ10（Ｒ10は水素原子、非繊維
反応性基で置換されていてもよい低級アルキル又は非繊
維反応性基で置換されていてもよいフェニルである）、
或いは下記式（11）、（12）、（13）、（14）又は（1
5）で示される繊維反応性基を表し；Ｒ3 及びＲ4 は、
互いに独立に、フッ素原子、塩素原子又は水素原子を表
し；Ｒ5 は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ
又は低級アルキルを表すが、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 が同時
に水素原子であることはない。］
される２価の基を表し；Ｒ1 はフッ素原子、塩素原子或
いは下記式（６）、（７）、（８）、（９）又は（10）
で示される繊維反応性基を表し；Ｒ2 は非繊維反応性基
で置換されていてもよいアミノ、フッ素原子、塩素原
子、式 −ＯＲ10、−ＳＲ10（Ｒ10は水素原子、非繊維
反応性基で置換されていてもよい低級アルキル又は非繊
維反応性基で置換されていてもよいフェニルである）、
或いは下記式（11）、（12）、（13）、（14）又は（1
5）で示される繊維反応性基を表し；Ｒ3 及びＲ4 は、
互いに独立に、フッ素原子、塩素原子又は水素原子を表
し；Ｒ5 は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ
又は低級アルキルを表すが、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 が同時
に水素原子であることはない。］
【００３７】
【化２５】
【００３８】（式中、ａの印は、Ａに結合していること
を意味し、Ｒは水素原子又は非繊維反応性基で置換され
ていてもよい低級アルキルを表す。）
を意味し、Ｒは水素原子又は非繊維反応性基で置換され
ていてもよい低級アルキルを表す。）
【００３９】
【化２６】
【００４０】（式中、Ｒ6 は水素原子、低級アルキル、
カルバモイル又はカルボキシルを表し、；Ｒ7 は水素原
子又は非繊維反応性基で置換されていてもよい低級アル
キルを表し、；Ｄは非繊維反応性基で置換されていても
よいフェニレン又は非繊維反応性基で置換されていても
よいナフチレンを表し、；Ｚは前記の意味を表し、；Ｗ
1 は非繊維反応性基もしくは繊維反応性基で置換されて
いてもよい直鎖状又は分枝状の低級アルキレンを表
し、；Ｒ8 は水素原子、非繊維反応性基で置換されてい
てもよい低級アルキル又は式−Ｗ1 −ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚで
示される基を表し、；ここで、Ｗ1 及びＺは前記の意味
を表し、；Ｗ2 及びＷ3 は、互いに独立に、非繊維反応
性基で置換されていてもよい直鎖状又は分枝状の炭素数
２〜６のアルキレンを表し、；Ｑは−Ｏ−又は−ＮＲ9
−を表し、；ここで、Ｒ9 は水素原子又は低級アルキル
を表し、；ｐは１〜６の整数を表す。）
カルバモイル又はカルボキシルを表し、；Ｒ7 は水素原
子又は非繊維反応性基で置換されていてもよい低級アル
キルを表し、；Ｄは非繊維反応性基で置換されていても
よいフェニレン又は非繊維反応性基で置換されていても
よいナフチレンを表し、；Ｚは前記の意味を表し、；Ｗ
1 は非繊維反応性基もしくは繊維反応性基で置換されて
いてもよい直鎖状又は分枝状の低級アルキレンを表
し、；Ｒ8 は水素原子、非繊維反応性基で置換されてい
てもよい低級アルキル又は式−Ｗ1 −ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚで
示される基を表し、；ここで、Ｗ1 及びＺは前記の意味
を表し、；Ｗ2 及びＷ3 は、互いに独立に、非繊維反応
性基で置換されていてもよい直鎖状又は分枝状の炭素数
２〜６のアルキレンを表し、；Ｑは−Ｏ−又は−ＮＲ9
−を表し、；ここで、Ｒ9 は水素原子又は低級アルキル
を表し、；ｐは１〜６の整数を表す。）
【００４１】
【化２７】
【００４２】（式中、Ｒ11は水素原子、低級アルキル、
カルバモイル又はカルボキシルを表し、；Ｒ12は水素原
子又は非繊維反応性基で置換されていてもよい低級アル
キルを表し、；Ｄ1 は非繊維反応性基で置換されていて
もよいフェニレン又は非繊維反応性基で置換されていて
もよいナフチレンを表し、；Ｚ1 は−ＣＨ＝ＣＨ2 また
は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ1 を表し、；ここで、Ｙ1 はアルカ
リの作用により脱離する基を表し、；Ｗ4 は非繊維反応
性基もしくは繊維反応性基で置換されていてもよい直鎖
状又は分枝状の低級アルキレンを表し、；Ｒ13は水素原
子、非繊維反応性基で置換されていてもよい低級アルキ
ル、非繊維反応性基で置換されていてもよいフェニル又
は式 −Ｗ4 −ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚ1 で示される基を表
し、；ここで、Ｗ4 及びＺ1 は前記の意味を表し、；Ｗ
5 及びＷ6 は、互いに独立に、非繊維反応性基で置換さ
れていてもよい直鎖状又は分枝状の炭素数２〜６のアル
キレンを表し、；Ｑ1 は−Ｏ−又は−ＮＲ14−を表わ
し、；ここで、Ｒ14は水素原子又は非繊維反応性基で置
換されていてもよい低級アルキルを表し、；ｐ1 は１〜
６の整数を表す。）
カルバモイル又はカルボキシルを表し、；Ｒ12は水素原
子又は非繊維反応性基で置換されていてもよい低級アル
キルを表し、；Ｄ1 は非繊維反応性基で置換されていて
もよいフェニレン又は非繊維反応性基で置換されていて
もよいナフチレンを表し、；Ｚ1 は−ＣＨ＝ＣＨ2 また
は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ1 を表し、；ここで、Ｙ1 はアルカ
リの作用により脱離する基を表し、；Ｗ4 は非繊維反応
性基もしくは繊維反応性基で置換されていてもよい直鎖
状又は分枝状の低級アルキレンを表し、；Ｒ13は水素原
子、非繊維反応性基で置換されていてもよい低級アルキ
ル、非繊維反応性基で置換されていてもよいフェニル又
は式 −Ｗ4 −ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚ1 で示される基を表
し、；ここで、Ｗ4 及びＺ1 は前記の意味を表し、；Ｗ
5 及びＷ6 は、互いに独立に、非繊維反応性基で置換さ
れていてもよい直鎖状又は分枝状の炭素数２〜６のアル
キレンを表し、；Ｑ1 は−Ｏ−又は−ＮＲ14−を表わ
し、；ここで、Ｒ14は水素原子又は非繊維反応性基で置
換されていてもよい低級アルキルを表し、；ｐ1 は１〜
６の整数を表す。）
【００４３】Ｂで表される基としては、式（１）、
（２）又は（３）で示される基が好ましく、中でも、式
（１）で表される基が特に好ましい。
（２）又は（３）で示される基が好ましく、中でも、式
（１）で表される基が特に好ましい。
【００４４】式（１）の置換基Ｒ1 としては、フッ素原
子、塩素原子、式（７）及び式（８）が、好ましい。中
でも、前記式（７）及び（８）が、特に好ましい。
子、塩素原子、式（７）及び式（８）が、好ましい。中
でも、前記式（７）及び（８）が、特に好ましい。
【００４５】式（１）の置換基Ｒ2 としては、非繊維反
応性基で置換されていてもよいアミノ或いは式（12）又
は（13）で示される基が好ましい。中でも、下記式（1
6）及び（17）で示される非繊維反応性基で置換されて
いてもよいアミノが、特に好ましい。
応性基で置換されていてもよいアミノ或いは式（12）又
は（13）で示される基が好ましい。中でも、下記式（1
6）及び（17）で示される非繊維反応性基で置換されて
いてもよいアミノが、特に好ましい。
【００４６】
【化２８】
【００４７】（式中、Ｒ15は水素原子、シアノ又は非繊
維反応性基で置換されていてもよい低級アルキルを表
し、；Ｒ16は水素原子、非繊維反応性基で置換されてい
てもよい低級アルキル、非繊維反応性基で置換されてい
てもよいフェニル又は炭素数５〜７のシクロアルキルを
表し、；ｎは１又は２を表し、；Ｑ2 は−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＨ2 −、−ＳＯ2 −又は−ＮＲ17−を表し、；
ここで、Ｒ17は水素原子又は低級アルキルを表す。）
維反応性基で置換されていてもよい低級アルキルを表
し、；Ｒ16は水素原子、非繊維反応性基で置換されてい
てもよい低級アルキル、非繊維反応性基で置換されてい
てもよいフェニル又は炭素数５〜７のシクロアルキルを
表し、；ｎは１又は２を表し、；Ｑ2 は−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＨ2 −、−ＳＯ2 −又は−ＮＲ17−を表し、；
ここで、Ｒ17は水素原子又は低級アルキルを表す。）
【００４８】ビスアゾ化合物（Ｉ）において、Ｅは非繊
維反応性基で置換されていてもよいヒドロキシナフチレ
ンを表すが、かかるヒドロキシナフチレンとしては、例
えばＸが水素原子のときの未置換のヒドロキシナフチレ
ン並びに、非繊維反応性基としての１〜３個のスルホ
や、Ｘに相当する下記式（18）、(19)、（20）、（21）
及び（22）で示される基で置換されたヒドロキシナフチ
レン等が挙げられる。
維反応性基で置換されていてもよいヒドロキシナフチレ
ンを表すが、かかるヒドロキシナフチレンとしては、例
えばＸが水素原子のときの未置換のヒドロキシナフチレ
ン並びに、非繊維反応性基としての１〜３個のスルホ
や、Ｘに相当する下記式（18）、(19)、（20）、（21）
及び（22）で示される基で置換されたヒドロキシナフチ
レン等が挙げられる。
【００４９】
【化２９】
【００５０】［式中、Ｒ18は非繊維反応性基で置換され
ていてもよい低級アルキル、非繊維反応性基で置換され
ていてもよいフェニル又は非繊維反応性基で置換されて
いてもよいナフチルを表し、；Ｒ19は水素原子又は非繊
維反応性基で置換されていてもよい低級アルキルを表
し、；Ｒ20は前記式（24）、（25）、（26）又は（27）
で示される繊維反応性基を表し、；Ｒ21は非繊維反応性
基で置換されていてもよいアミノ、フッ素原子、塩素原
子、−ＯＲ30、−ＳＲ30（Ｒ30は水素原子、非繊維反応
性基で置換されていてもよい低級アルキル又は非繊維反
応性基で置換されていてもよいフェニルを表す）、或い
は前記式（28）、（29）、（30）、（31）又は（32）で
示される繊維反応性基を表し、；Ｒ22及びＲ23は互いに
独立に、フッ素原子、塩素原子又は水素原子を表し、；
Ｒ24は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ又は低
級アルキルを表す。］
ていてもよい低級アルキル、非繊維反応性基で置換され
ていてもよいフェニル又は非繊維反応性基で置換されて
いてもよいナフチルを表し、；Ｒ19は水素原子又は非繊
維反応性基で置換されていてもよい低級アルキルを表
し、；Ｒ20は前記式（24）、（25）、（26）又は（27）
で示される繊維反応性基を表し、；Ｒ21は非繊維反応性
基で置換されていてもよいアミノ、フッ素原子、塩素原
子、−ＯＲ30、−ＳＲ30（Ｒ30は水素原子、非繊維反応
性基で置換されていてもよい低級アルキル又は非繊維反
応性基で置換されていてもよいフェニルを表す）、或い
は前記式（28）、（29）、（30）、（31）又は（32）で
示される繊維反応性基を表し、；Ｒ22及びＲ23は互いに
独立に、フッ素原子、塩素原子又は水素原子を表し、；
Ｒ24は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ又は低
級アルキルを表す。］
【００５１】式 −Ｅ−Ｘで示されるヒドロキシナフチ
ル基の具体例としては、
ル基の具体例としては、
【００５２】
【化３０】
【００５３】
【化３１】
【００５４】（式中、ｂの印は、Ｘに相当する式（1
8）、(19)、（20）、（21）又は（22）によって置換さ
れている結合を意味する。）等を挙げることができる。
中でも、
8）、(19)、（20）、（21）又は（22）によって置換さ
れている結合を意味する。）等を挙げることができる。
中でも、
【００５５】
【化３２】
【００５６】（式中、ｂの印は、前記の意味を有す
る。）で示される基が好ましい。
る。）で示される基が好ましい。
【００５７】Ｅで示されるヒドロキシナフチレンの置換
基としては、非繊維反応性基としての１〜３個のスルホ
が好ましく、Ｘとしては、式（18）及び（20）で示され
る基が好ましい。
基としては、非繊維反応性基としての１〜３個のスルホ
が好ましく、Ｘとしては、式（18）及び（20）で示され
る基が好ましい。
【００５８】Ｅで示されるヒドロキシナフチレンの置換
基としては、中でも、１〜２個のスルホが好ましく、Ｘ
としては、Ｒ18がメチル、エチル、2-カルボキシエチル
又はフェニルである式（18）で示される基が、より好ま
しい。
基としては、中でも、１〜２個のスルホが好ましく、Ｘ
としては、Ｒ18がメチル、エチル、2-カルボキシエチル
又はフェニルである式（18）で示される基が、より好ま
しい。
【００５９】Ｘとしては、Ｒ18が2-カルボキシエチルで
ある式（18）で示される基が、特に好ましい。
ある式（18）で示される基が、特に好ましい。
【００６０】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）にお
いて、Ｂが前記式（１）、（２）又は（３）で示される
繊維と反応する基を表し、且つ、Ｇが前記式（４）であ
るときのＲは、水素原子又は非繊維反応性基で置換され
ていてもよい低級アルキルを表すが、かかる低級アルキ
ルとしては、例えば炭素数１〜４のアルキル等を挙げる
ことができ、該非繊維反応性基としては、ヒドロキシ、
シアノ、アルコキシ、ハロゲノ、カルバモイル、カルボ
キシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキ
シ、スルホ及びスルファモイル等が例示される。
いて、Ｂが前記式（１）、（２）又は（３）で示される
繊維と反応する基を表し、且つ、Ｇが前記式（４）であ
るときのＲは、水素原子又は非繊維反応性基で置換され
ていてもよい低級アルキルを表すが、かかる低級アルキ
ルとしては、例えば炭素数１〜４のアルキル等を挙げる
ことができ、該非繊維反応性基としては、ヒドロキシ、
シアノ、アルコキシ、ハロゲノ、カルバモイル、カルボ
キシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキ
シ、スルホ及びスルファモイル等が例示される。
【００６１】かかるアルキルの具体例としては、例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒ
ドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロ
キシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロ
プロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、シアノメチ
ル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、メトキシ
メチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エ
トキシエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプ
ロピル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、クロ
ロメチル、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロ
モエチル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、
４−クロロブチル、４−ブロモブチル、
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒ
ドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロ
キシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロ
プロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、シアノメチ
ル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、メトキシ
メチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エ
トキシエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプ
ロピル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、クロ
ロメチル、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロ
モエチル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、
４−クロロブチル、４−ブロモブチル、
【００６２】カルボキシメチル、２−カルボキシエチ
ル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、
１，２−ジカルボキシエチル、カルバモイルメチル、２
−カルバモイルエチル、３−カルバモイルプロピル、４
−カルバモイルブチル、メトキシカルボニルメチル、エ
トキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチ
ル、２−エトキシカルボニルエチル、３−メトキシカル
ボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４
−メトキシカルボニルブチル、４−エトキシカルボニル
ブチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボ
ニルオキシメチル、２−メチルカルボニルオキシエチ
ル、２−エチルカルボニルオキシエチル、３−メチルカ
ルボニルオキシプロピル、３−エチルカルボニルオキシ
プロピル、４−メチルカルボニルオキシブチル、４−エ
チルカルボニルオキシブチル、
ル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、
１，２−ジカルボキシエチル、カルバモイルメチル、２
−カルバモイルエチル、３−カルバモイルプロピル、４
−カルバモイルブチル、メトキシカルボニルメチル、エ
トキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチ
ル、２−エトキシカルボニルエチル、３−メトキシカル
ボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４
−メトキシカルボニルブチル、４−エトキシカルボニル
ブチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボ
ニルオキシメチル、２−メチルカルボニルオキシエチ
ル、２−エチルカルボニルオキシエチル、３−メチルカ
ルボニルオキシプロピル、３−エチルカルボニルオキシ
プロピル、４−メチルカルボニルオキシブチル、４−エ
チルカルボニルオキシブチル、
【００６３】スルホメチル、２−スルホエチル、３−ス
ルホプロピル、４−スルホブチル、スルファモイルメチ
ル、２−スルファモイルエチル、３−スルファモイルプ
ロピル、４−スルファモイルブチル等を挙げることがで
きる。
ルホプロピル、４−スルホブチル、スルファモイルメチ
ル、２−スルファモイルエチル、３−スルファモイルプ
ロピル、４−スルファモイルブチル等を挙げることがで
きる。
【００６４】Ｒとしては、水素原子、メチル又はエチル
が好ましく、中でも水素原子が特に好ましい。
が好ましく、中でも水素原子が特に好ましい。
【００６５】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）にお
いて、Ｂが前記式（１）で表され、且つ、Ｒ1 が式
（６）
いて、Ｂが前記式（１）で表され、且つ、Ｒ1 が式
（６）
【００６６】
【化３３】
【００６７】（式中、Ｒ6 は、前記の意味を有する。）
で示される基であるとき、Ｒ2 が下記式（11）
で示される基であるとき、Ｒ2 が下記式（11）
【００６８】
【化３４】
【００６９】（式中、Ｒ11は、前記の意味を有する。）
で示されるときや、Ｘが前記式（20）であり、且つ、Ｒ
21が下記式（28）
で示されるときや、Ｘが前記式（20）であり、且つ、Ｒ
21が下記式（28）
【００７０】
【化３５】
【００７１】（式中、Ｒ31は、前記の意味を有する。）
で示されるとき、Ｒ6 、Ｒ11及びＲ31は水素原子、低級
アルキル、カルバモイル又はカルボキシルを表すが、か
かる低級アルキルとしては、具体的には、例えば、メチ
ル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イ
ソブチル及びsec-ブチル等の炭素数１〜４のアルキル等
が挙げられる。
で示されるとき、Ｒ6 、Ｒ11及びＲ31は水素原子、低級
アルキル、カルバモイル又はカルボキシルを表すが、か
かる低級アルキルとしては、具体的には、例えば、メチ
ル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イ
ソブチル及びsec-ブチル等の炭素数１〜４のアルキル等
が挙げられる。
【００７２】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）にお
いて、Ｂが式（１）で表され、且つ、Ｒ1 が下記式
（７）
いて、Ｂが式（１）で表され、且つ、Ｒ1 が下記式
（７）
【００７３】
【化３６】
【００７４】（式中、Ｒ7 、Ｄ及びＺは、前記の意味を
有する。）で示される基であるとき、Ｒ2 が下記式（1
2）
有する。）で示される基であるとき、Ｒ2 が下記式（1
2）
【００７５】
【化３７】
【００７６】（式中、Ｒ12、Ｄ1 及びＺ1 は、前記の意
味を有する。）で示されるときや、Ｘが前記式（20）で
あり、Ｒ20が下記式（24）
味を有する。）で示されるときや、Ｘが前記式（20）で
あり、Ｒ20が下記式（24）
【００７７】
【化３８】
【００７８】（式中、Ｒ27、Ｄ2 及びＺ2 は、前記の意
味を有する。）で示される基であるとき、Ｒ21が下記式
（29）
味を有する。）で示される基であるとき、Ｒ21が下記式
（29）
【００７９】
【化３９】
【００８０】（式中、Ｒ32、Ｄ3 及びＺ3 は、前記の意
味を有する。）であるとき、Ｄ、Ｄ1 、Ｄ2 及びＤ
3 は、非繊維反応性基で置換されていてもよいフェニレ
ン又は非繊維反応性基で置換されていてもよいナフチレ
ンを表すが、かかるフェニレンとしては、例えば、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブロモ、及
びスルホの群から選ばれる、１〜２個の非繊維反応性基
により置換されていてもよいフェニレン等を挙げること
ができる。その具体例としては、例えば、
味を有する。）であるとき、Ｄ、Ｄ1 、Ｄ2 及びＤ
3 は、非繊維反応性基で置換されていてもよいフェニレ
ン又は非繊維反応性基で置換されていてもよいナフチレ
ンを表すが、かかるフェニレンとしては、例えば、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブロモ、及
びスルホの群から選ばれる、１〜２個の非繊維反応性基
により置換されていてもよいフェニレン等を挙げること
ができる。その具体例としては、例えば、
【００８１】
【化４０】
【００８２】（化４０の式中の＊印は、窒素原子に通じ
ている結合を意味する。）等を挙げることができ、中で
も
ている結合を意味する。）等を挙げることができ、中で
も
【００８３】
【化４１】
【００８４】（化４１の式中の＊印は、化４０と同じ意
味を有する。）で示される基が好ましい。とりわけ特に
好ましい基としては、
味を有する。）で示される基が好ましい。とりわけ特に
好ましい基としては、
【００８５】
【化４２】
【００８６】（化４２の式中の＊印は、化４０と同じ意
味を有する。）で示される基を挙げることができる。
Ｄ、Ｄ1 、Ｄ2 及びＤ3 で示される非繊維反応性基で置
換されていてもよいナフチレンとしては、例えば１〜２
個のスルホで置換されていてもよいナフチレン等を挙げ
ることができ、その具体例としては、例えば、先にＡに
おける非繊維反応性基で置換されていてもよいナフチレ
ンとして例示したものと同様の基等をあげることができ
る。
味を有する。）で示される基を挙げることができる。
Ｄ、Ｄ1 、Ｄ2 及びＤ3 で示される非繊維反応性基で置
換されていてもよいナフチレンとしては、例えば１〜２
個のスルホで置換されていてもよいナフチレン等を挙げ
ることができ、その具体例としては、例えば、先にＡに
おける非繊維反応性基で置換されていてもよいナフチレ
ンとして例示したものと同様の基等をあげることができ
る。
【００８７】又、式（７）及び（12）中、Ｒ7 及びＲ12
は、互いに独立に、水素原子又は非繊維反応性基で置換
されていてもよい低級アルキルを表すが、かかるアルキ
ルの具体例としては、先に式（４）におけるＲとして例
示したものと同様の非繊維反応性基で置換されていても
よい低級アルキル等を挙げることができる。Ｒ7 及びＲ
12としては、水素原子、メチル及びエチルが好ましく、
中でも水素原子が、特に好ましい。
は、互いに独立に、水素原子又は非繊維反応性基で置換
されていてもよい低級アルキルを表すが、かかるアルキ
ルの具体例としては、先に式（４）におけるＲとして例
示したものと同様の非繊維反応性基で置換されていても
よい低級アルキル等を挙げることができる。Ｒ7 及びＲ
12としては、水素原子、メチル及びエチルが好ましく、
中でも水素原子が、特に好ましい。
【００８８】Ｂが式（１）で示され、且つ、Ｒ1 が下記
式（８）
式（８）
【００８９】
【化４３】
【００９０】（式中、Ｒ8 、Ｗ1 及びＺは前記の意味を
有する。）で示される基であるとき、Ｒ2 が下記式（1
3）
有する。）で示される基であるとき、Ｒ2 が下記式（1
3）
【００９１】
【化４４】
【００９２】（式中、Ｒ13、Ｗ4 及びＺ1 は前記の意味
を有する。）で示されるときや、Ｘが式（20）で示され
る基であり、Ｒ20が下記式（25）
を有する。）で示されるときや、Ｘが式（20）で示され
る基であり、Ｒ20が下記式（25）
【００９３】
【化４５】
【００９４】（式中、Ｒ28、Ｗ7 及びＺ2 は前記の意味
を有する。）で示される繊維反応性基であるとき、Ｒ21
が下記式（30）
を有する。）で示される繊維反応性基であるとき、Ｒ21
が下記式（30）
【００９５】
【化４６】
【００９６】（式中、Ｒ33、Ｗ10及びＺ3 は前記の意味
を有する。）で示される繊維反応性基であるとき、
Ｗ1 、Ｗ4 、Ｗ7 及びＷ10は非繊維反応性基又は繊維反
応性基で置換されていてもよい低級アルキレンを表す
が、かかる低級アルキレンとしては、互いに独立に、炭
素数１〜５の直鎖又は分岐状のアルキレン等を挙げるこ
とができる。その具体例としては、メチレン、エチレ
ン、メチルメチレン、トリメチレン又はテトラメチレン
等を挙げることができ、これら低級アルキレンの置換基
としては、ハロゲノ、ヒドロキシ、スルファート、カル
ボキシ、シアノ、低級アルキルカルボニルオキシ、低級
アルコキシカルボニル及びカルバモイル等の非繊維反応
性基や、−ＳＯ2 Ｚ、−ＳＯ2 Ｚ1 、−ＳＯ2 Ｚ2及び
−ＳＯ2 Ｚ3 （式中、Ｚ、Ｚ1 、Ｚ2 及びＺ3 は前記の
意味を有する。）等の繊維反応性基を挙げることができ
る。ここで、低級アルキルカルボニルオキシにおけるア
ルキルとしては、例えば、メチル、エチル、n-プロピ
ル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル及びsec-ブチ
ル等の炭素数１〜４のアルキル等を挙げることができ、
低級アルコキシカルボニルにおけるアルコキシとして
は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキ
シ、n-ブトキシ、イソブトキシ及びsec-ブトキシ等の炭
素数１〜４のアルコキシ等が挙げられる。Ｗ1 、Ｗ4 、
Ｗ7 及びＷ10の好ましい基としては、メチレン、エチレ
ン、メチルメチレン、トリメチレン及びテトラメチレン
等を挙げることができ、中でも、メチレン及びエチレン
が、特に好ましい。
を有する。）で示される繊維反応性基であるとき、
Ｗ1 、Ｗ4 、Ｗ7 及びＷ10は非繊維反応性基又は繊維反
応性基で置換されていてもよい低級アルキレンを表す
が、かかる低級アルキレンとしては、互いに独立に、炭
素数１〜５の直鎖又は分岐状のアルキレン等を挙げるこ
とができる。その具体例としては、メチレン、エチレ
ン、メチルメチレン、トリメチレン又はテトラメチレン
等を挙げることができ、これら低級アルキレンの置換基
としては、ハロゲノ、ヒドロキシ、スルファート、カル
ボキシ、シアノ、低級アルキルカルボニルオキシ、低級
アルコキシカルボニル及びカルバモイル等の非繊維反応
性基や、−ＳＯ2 Ｚ、−ＳＯ2 Ｚ1 、−ＳＯ2 Ｚ2及び
−ＳＯ2 Ｚ3 （式中、Ｚ、Ｚ1 、Ｚ2 及びＺ3 は前記の
意味を有する。）等の繊維反応性基を挙げることができ
る。ここで、低級アルキルカルボニルオキシにおけるア
ルキルとしては、例えば、メチル、エチル、n-プロピ
ル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル及びsec-ブチ
ル等の炭素数１〜４のアルキル等を挙げることができ、
低級アルコキシカルボニルにおけるアルコキシとして
は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキ
シ、n-ブトキシ、イソブトキシ及びsec-ブトキシ等の炭
素数１〜４のアルコキシ等が挙げられる。Ｗ1 、Ｗ4 、
Ｗ7 及びＷ10の好ましい基としては、メチレン、エチレ
ン、メチルメチレン、トリメチレン及びテトラメチレン
等を挙げることができ、中でも、メチレン及びエチレン
が、特に好ましい。
【００９７】又、前記式（８）、（13）、（25）及び
（30）中、Ｒ8 、Ｒ13、Ｒ28及びＲ33は互いに独立に、
水素原子、非繊維反応性基で置換されていてもよい低級
アルキル、非繊維反応性基で置換されていてもよいフェ
ニル或いは−Ｗ1 −ＣＨ2 ＳＯ 2 Ｚ、−Ｗ4 −ＣＨ2 Ｓ
Ｏ2 Ｚ1 、−Ｗ7 −ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚ2 又は−Ｗ10−ＣＨ
2 ＳＯ2 Ｚ3 （式中、Ｗ1 、Ｗ4 、Ｗ7 、Ｗ10、Ｚ、Ｚ
1 、Ｚ2 及びＺ3 は前記の意味を有する）で示される繊
維反応性基を表すが、ここで、置換されていてもよい低
級アルキルとしては、先に式（４）におけるＲにおいて
例示したものと同様の置換されていてもよい炭素数１〜
４の低級アルキル等を挙げることができる。Ｒ8 、
Ｒ13、Ｒ28及びＲ33としては、水素原子、メチル、エチ
ルが好ましく、中でも、水素原子が特に好ましい。
（30）中、Ｒ8 、Ｒ13、Ｒ28及びＲ33は互いに独立に、
水素原子、非繊維反応性基で置換されていてもよい低級
アルキル、非繊維反応性基で置換されていてもよいフェ
ニル或いは−Ｗ1 −ＣＨ2 ＳＯ 2 Ｚ、−Ｗ4 −ＣＨ2 Ｓ
Ｏ2 Ｚ1 、−Ｗ7 −ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚ2 又は−Ｗ10−ＣＨ
2 ＳＯ2 Ｚ3 （式中、Ｗ1 、Ｗ4 、Ｗ7 、Ｗ10、Ｚ、Ｚ
1 、Ｚ2 及びＺ3 は前記の意味を有する）で示される繊
維反応性基を表すが、ここで、置換されていてもよい低
級アルキルとしては、先に式（４）におけるＲにおいて
例示したものと同様の置換されていてもよい炭素数１〜
４の低級アルキル等を挙げることができる。Ｒ8 、
Ｒ13、Ｒ28及びＲ33としては、水素原子、メチル、エチ
ルが好ましく、中でも、水素原子が特に好ましい。
【００９８】Ｂが前記式（１）で表される場合におい
て、Ｒ1 が下記式（９）
て、Ｒ1 が下記式（９）
【００９９】
【化４７】
【０１００】（式中、Ｒ7 、Ｗ2 、Ｗ3 、Ｑ及びＺは前
記の意味を有する。）で示される基であるとき、Ｒ2 が
下記式（14）
記の意味を有する。）で示される基であるとき、Ｒ2 が
下記式（14）
【０１０１】
【化４８】
【０１０２】（式中、Ｒ12、Ｗ5 、Ｗ6 、Ｑ1 及びＺ1
は前記の意味を有する。）で示されるときや、Ｘが前記
式（20）である場合において、Ｒ20が下記式（26）
は前記の意味を有する。）で示されるときや、Ｘが前記
式（20）である場合において、Ｒ20が下記式（26）
【０１０３】
【化４９】
【０１０４】（式中、Ｒ27、Ｗ8 、Ｗ9 、Ｑ3 及びＺ2
は前記の意味を有する。）で示される基であるとき、Ｒ
21が下記式（31）
は前記の意味を有する。）で示される基であるとき、Ｒ
21が下記式（31）
【０１０５】
【化５０】
【０１０６】（式中、Ｒ32、Ｗ11、Ｗ12、Ｑ4 及びＺ3
は前記の意味を有する。）で示される基であるとき、Ｗ
2 、Ｗ3 、Ｗ5 、Ｗ6 、Ｗ8 、Ｗ9 、Ｗ11及びＷ12は、
互いに独立に、非繊維反応性基で置換されていてもよい
直鎖状又は分岐状の炭素数２〜６のアルキレンを表す
が、非繊維反応性基としては先にＷ1 、Ｗ4 、Ｗ7 及び
Ｗ10において例示したものと同様の基が挙げられる。か
かるアルキレンとしては、無置換のアルキレンが好まし
く、例えばエチレン、メチルメチレン、トリメチレン及
びテトラメチレン等が例示される。Ｗ2 、Ｗ3 、Ｗ5 、
Ｗ6 、Ｗ8 、Ｗ9 、Ｗ11及びＷ12としては、特にエチレ
ンが好ましい。
は前記の意味を有する。）で示される基であるとき、Ｗ
2 、Ｗ3 、Ｗ5 、Ｗ6 、Ｗ8 、Ｗ9 、Ｗ11及びＷ12は、
互いに独立に、非繊維反応性基で置換されていてもよい
直鎖状又は分岐状の炭素数２〜６のアルキレンを表す
が、非繊維反応性基としては先にＷ1 、Ｗ4 、Ｗ7 及び
Ｗ10において例示したものと同様の基が挙げられる。か
かるアルキレンとしては、無置換のアルキレンが好まし
く、例えばエチレン、メチルメチレン、トリメチレン及
びテトラメチレン等が例示される。Ｗ2 、Ｗ3 、Ｗ5 、
Ｗ6 、Ｗ8 、Ｗ9 、Ｗ11及びＷ12としては、特にエチレ
ンが好ましい。
【０１０７】又、前記式（９）、（14）、（26）及び
（31）中において、Ｑ、Ｑ1 、Ｑ3 及びＱ4 は、互いに
独立に、−Ｏ−、−ＮＲ9 −、−ＮＲ14−、−ＮＲ29−
又は−ＮＲ34−を表し、ここでＲ9 、Ｒ14、Ｒ29及びＲ
34は、互いに独立に、水素原子又は、先に前記式（６）
におけるＲ6 において例示したものと同様の低級アルキ
ルを表すが、好ましくは−Ｏ−及び−ＮＨ−であり、中
でも−Ｏ−が特に好ましい。
（31）中において、Ｑ、Ｑ1 、Ｑ3 及びＱ4 は、互いに
独立に、−Ｏ−、−ＮＲ9 −、−ＮＲ14−、−ＮＲ29−
又は−ＮＲ34−を表し、ここでＲ9 、Ｒ14、Ｒ29及びＲ
34は、互いに独立に、水素原子又は、先に前記式（６）
におけるＲ6 において例示したものと同様の低級アルキ
ルを表すが、好ましくは−Ｏ−及び−ＮＨ−であり、中
でも−Ｏ−が特に好ましい。
【０１０８】Ｂが式（１）で表される場合において、Ｒ
1 が下記式（10）
1 が下記式（10）
【０１０９】
【化５１】
【０１１０】（式中ｐ及びＺは前記の意味を有する。）
で示される繊維反応性基であるとき、Ｒ2 が下記式（1
5）
で示される繊維反応性基であるとき、Ｒ2 が下記式（1
5）
【０１１１】
【化５２】
【０１１２】（式中ｐ1 及びＺ1 は前記の意味を有す
る。）で示されるときや、Ｘが前記式（20）で示される
基である場合において、Ｒ20が下記式（27）
る。）で示されるときや、Ｘが前記式（20）で示される
基である場合において、Ｒ20が下記式（27）
【０１１３】
【化５３】
【０１１４】（式中ｐ2 及びＺ2 は前記の意味を有す
る。）で示される基であるとき、Ｒ21が下記式（32）
る。）で示される基であるとき、Ｒ21が下記式（32）
【０１１５】
【化５４】
【０１１６】（式中ｐ3 及びＺ3 は前記の意味を有す
る。）であるとき、ｐ、ｐ1 、ｐ2 及びｐ3 は、互いに
独立に１〜６の整数を表し、かかる整数としては、２、
３又は４が好ましい。
る。）であるとき、ｐ、ｐ1 、ｐ2 及びｐ3 は、互いに
独立に１〜６の整数を表し、かかる整数としては、２、
３又は４が好ましい。
【０１１７】又、式（７）、（８）、（９）、（10）、
（12）、（13）、（14）、（15）、（24）、（25）、
（26）、（27）、（29）、（30）、（31）及び（32）に
おけるＺ、Ｚ1 、Ｚ2 及びＺ3 は、互いに独立に−ＣＨ
＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ1 、−
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ3 を表すが、
Ｙ、Ｙ1 、Ｙ2 及びＹ3 は、アルカリの作用により脱離
する基を表し、例えば硫酸エステル、チオ硫酸エステ
ル、リン酸エステル、酢酸エステル及びハロゲン等が例
示される。アルカリの作用により脱離する基であるＹ、
Ｙ1 、Ｙ2 及びＹ3 としては、クロロ又は硫酸エステル
が好ましく、Ｚ、Ｚ1 、Ｚ2 及びＺ3 の好ましい具体例
としては、−ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ及び−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ基等を挙げることができる。
（12）、（13）、（14）、（15）、（24）、（25）、
（26）、（27）、（29）、（30）、（31）及び（32）に
おけるＺ、Ｚ1 、Ｚ2 及びＺ3 は、互いに独立に−ＣＨ
＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ1 、−
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ3 を表すが、
Ｙ、Ｙ1 、Ｙ2 及びＹ3 は、アルカリの作用により脱離
する基を表し、例えば硫酸エステル、チオ硫酸エステ
ル、リン酸エステル、酢酸エステル及びハロゲン等が例
示される。アルカリの作用により脱離する基であるＹ、
Ｙ1 、Ｙ2 及びＹ3 としては、クロロ又は硫酸エステル
が好ましく、Ｚ、Ｚ1 、Ｚ2 及びＺ3 の好ましい具体例
としては、−ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ及び−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ基等を挙げることができる。
【０１１８】Ｂが式（１）で表され、且つ、Ｒ2 が非繊
維反応性基で置換されていてもよいアミノであるとき
や、Ｘが前記式（20）で示される基であり、且つ、Ｒ21
が非繊維反応性基で置換されていてもよいアミノである
とき、かかるアミノとしては、例えば下記式（16）又は
（33）
維反応性基で置換されていてもよいアミノであるとき
や、Ｘが前記式（20）で示される基であり、且つ、Ｒ21
が非繊維反応性基で置換されていてもよいアミノである
とき、かかるアミノとしては、例えば下記式（16）又は
（33）
【０１１９】
【化５５】
【０１２０】（式中、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ35及びＲ36は、前
記の意味を有する。）で示されるアミノ、及び下記式
（17）又は（34）
記の意味を有する。）で示されるアミノ、及び下記式
（17）又は（34）
【０１２１】
【化５６】
【０１２２】（式中、ｎ、ｎ1 、Ｑ2 及びＱ5 は、前記
の意味を有する。）で示されるアミノ等を挙げることが
できる。ここで、前記式（16）におけるＲ15及び前記式
（33）におけるＲ35は、互いに独立に、水素原子、シア
ノ又は非繊維反応性基で置換されていてもよい低級アル
キルを表すが、かかる低級アルキルの具体例としては、
先に式（４）におけるＲとして例示したものと同様の置
換されていてもよい低級アルキル等を挙げることができ
る。Ｒ15及びＲ35は、好ましくは、炭素数１〜４のアル
コキシ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ又はスルファ
ートにより置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキ
ル等である。中でも、メチル、エチル、n-プロピル、is
o-プロピル、n-ブチル、iso-ブチル、sec-ブチル、β−
ヒドロキシエチル、β−スルファートエチル、β−スル
ホエチル、β−メトキシエチル及びβ−カルボキシエチ
ル等が、特に好ましい。
の意味を有する。）で示されるアミノ等を挙げることが
できる。ここで、前記式（16）におけるＲ15及び前記式
（33）におけるＲ35は、互いに独立に、水素原子、シア
ノ又は非繊維反応性基で置換されていてもよい低級アル
キルを表すが、かかる低級アルキルの具体例としては、
先に式（４）におけるＲとして例示したものと同様の置
換されていてもよい低級アルキル等を挙げることができ
る。Ｒ15及びＲ35は、好ましくは、炭素数１〜４のアル
コキシ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ又はスルファ
ートにより置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキ
ル等である。中でも、メチル、エチル、n-プロピル、is
o-プロピル、n-ブチル、iso-ブチル、sec-ブチル、β−
ヒドロキシエチル、β−スルファートエチル、β−スル
ホエチル、β−メトキシエチル及びβ−カルボキシエチ
ル等が、特に好ましい。
【０１２３】一方、前記式（16）におけるＲ16及び前記
式（33）におけるＲ36は、互いに独立に、水素原子、非
繊維反応性基で置換されていてもよい低級アルキル、非
繊維反応性基で置換されていてもよいフェニル、非繊維
反応性基で置換されていてもよいナフチル又は非繊維反
応性基で置換されていてもよい炭素数５〜７のシクロア
ルキルを表すが、かかる低級アルキルの具体例として
も、先にＲとして例示したものと同様の非繊維反応性基
で置換されていてもよい低級アルキル等を挙げることが
できる。Ｒ16及びＲ36における非繊維反応性基で置換さ
れていてもよいフェニルとしては、スルホ、ハロゲノ、
低級アルキル、低級アルコキシ、カルボキシ及びニトロ
の群から選ばれる１〜３個の非繊維反応性基で置換され
ていてもよいフェニル等が挙げられる。ここで、低級ア
ルキルの具体例としては、メチル、エチル、n-プロピ
ル、iso-プロピル、n-ブチル、iso-ブチル及びsec-ブチ
ル等の炭素数１〜４のアルキル等が挙げられ、又、低級
アルコキシの具体例としては、メトキシ、エトキシ、n-
プロポキシ、iso-プロポキシ、n-ブトキシ、iso-ブトキ
シ及びsec-ブトキシ等の炭素数１〜４のアルコキシ等が
挙げられる。非繊維反応性基で置換されていてもよいフ
ェニルにおいて、好ましい基としては、フェニル、２
−、３−又は４−スルホフェニル、２，４−又は２，５
−ジスルホフェニル、２−、３−又は４−カルボキシフ
ェニル、２−、３−又は４−クロロフェニル、２−、３
−又は４−メチルフェニル及び２−、３−又は４−メト
キシフェニル、２−カルボキシ−４−又は５−スルホフ
ェニル、２−スルホ−４−又は５−メチルフェニル、２
−スルホ−４−又は５−メトキシフェニル、２−メチル
−４−又は５−スルホフェニル及び、２−メトキシ−４
−又は５−スルホフェニル等の無置換或いは非繊維反応
性基で置換されたフェニルを挙げることができる。
式（33）におけるＲ36は、互いに独立に、水素原子、非
繊維反応性基で置換されていてもよい低級アルキル、非
繊維反応性基で置換されていてもよいフェニル、非繊維
反応性基で置換されていてもよいナフチル又は非繊維反
応性基で置換されていてもよい炭素数５〜７のシクロア
ルキルを表すが、かかる低級アルキルの具体例として
も、先にＲとして例示したものと同様の非繊維反応性基
で置換されていてもよい低級アルキル等を挙げることが
できる。Ｒ16及びＲ36における非繊維反応性基で置換さ
れていてもよいフェニルとしては、スルホ、ハロゲノ、
低級アルキル、低級アルコキシ、カルボキシ及びニトロ
の群から選ばれる１〜３個の非繊維反応性基で置換され
ていてもよいフェニル等が挙げられる。ここで、低級ア
ルキルの具体例としては、メチル、エチル、n-プロピ
ル、iso-プロピル、n-ブチル、iso-ブチル及びsec-ブチ
ル等の炭素数１〜４のアルキル等が挙げられ、又、低級
アルコキシの具体例としては、メトキシ、エトキシ、n-
プロポキシ、iso-プロポキシ、n-ブトキシ、iso-ブトキ
シ及びsec-ブトキシ等の炭素数１〜４のアルコキシ等が
挙げられる。非繊維反応性基で置換されていてもよいフ
ェニルにおいて、好ましい基としては、フェニル、２
−、３−又は４−スルホフェニル、２，４−又は２，５
−ジスルホフェニル、２−、３−又は４−カルボキシフ
ェニル、２−、３−又は４−クロロフェニル、２−、３
−又は４−メチルフェニル及び２−、３−又は４−メト
キシフェニル、２−カルボキシ−４−又は５−スルホフ
ェニル、２−スルホ−４−又は５−メチルフェニル、２
−スルホ−４−又は５−メトキシフェニル、２−メチル
−４−又は５−スルホフェニル及び、２−メトキシ−４
−又は５−スルホフェニル等の無置換或いは非繊維反応
性基で置換されたフェニルを挙げることができる。
【０１２４】又、Ｒ16及びＲ36における非繊維反応性基
で置換されていてもよいナフチルとしては、例えば、１
〜３個のスルホにより置換されていてもよいナフチル等
を挙げることができる。Ｒ16及びＲ36における非繊維反
応性基で置換されていてもよい炭素数５〜７のシクロア
ルキルとしては、例えば、メチル、エチル、フッ素原
子、塩素原子及びヒドロキシ等の非繊維反応性基で置換
されていてもよいシクロアルキル等を挙げることができ
る。
で置換されていてもよいナフチルとしては、例えば、１
〜３個のスルホにより置換されていてもよいナフチル等
を挙げることができる。Ｒ16及びＲ36における非繊維反
応性基で置換されていてもよい炭素数５〜７のシクロア
ルキルとしては、例えば、メチル、エチル、フッ素原
子、塩素原子及びヒドロキシ等の非繊維反応性基で置換
されていてもよいシクロアルキル等を挙げることができ
る。
【０１２５】前記式（16）において、Ｒ16が非繊維反応
性基で置換されていてもよいフェニルである場合、Ｒ15
としては水素、メチル又はエチルが好ましく、Ｒ16が非
繊維反応性基で置換されていてもよいナフチルである場
合、Ｒ15としては水素が好ましい。
性基で置換されていてもよいフェニルである場合、Ｒ15
としては水素、メチル又はエチルが好ましく、Ｒ16が非
繊維反応性基で置換されていてもよいナフチルである場
合、Ｒ15としては水素が好ましい。
【０１２６】前記式（33）において、Ｒ36が非繊維反応
性基で置換されていてもよいフェニルである場合、Ｒ35
としては水素、メチル又はエチルが好ましく、Ｒ36が非
繊維反応性基で置換されていてもよいナフチルである場
合、Ｒ35としては水素が好ましい。
性基で置換されていてもよいフェニルである場合、Ｒ35
としては水素、メチル又はエチルが好ましく、Ｒ36が非
繊維反応性基で置換されていてもよいナフチルである場
合、Ｒ35としては水素が好ましい。
【０１２７】又、前記式（17）におけるＱ2 及び前記式
（34）におけるＱ5 は、互いに独立に、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＨ2 −、−ＳＯ2 −、−ＮＲ17−又は−ＮＲ37
−を表し、ここでＲ17及びＲ37は、互いに独立に、水素
原子又は非繊維反応性基で置換されていてもよい低級ア
ルキルを表すが、かかる低級アルキルの具体例として
は、先に式（６）におけるＲ6 として例示したものと同
様の炭素数１〜４の低級アルキル等を挙げることができ
る。
（34）におけるＱ5 は、互いに独立に、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＨ2 −、−ＳＯ2 −、−ＮＲ17−又は−ＮＲ37
−を表し、ここでＲ17及びＲ37は、互いに独立に、水素
原子又は非繊維反応性基で置換されていてもよい低級ア
ルキルを表すが、かかる低級アルキルの具体例として
は、先に式（６）におけるＲ6 として例示したものと同
様の炭素数１〜４の低級アルキル等を挙げることができ
る。
【０１２８】式（17）においては、ｎが２であり、Ｑ2
が−ＣＨ2 −又は−Ｏ−である場合が好ましい。
が−ＣＨ2 −又は−Ｏ−である場合が好ましい。
【０１２９】式（34）においては、ｎ1 が２であり、Ｑ
5 が−ＣＨ2 −又は−Ｏ−である場合が好ましい。
5 が−ＣＨ2 −又は−Ｏ−である場合が好ましい。
【０１３０】又、本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）
において、Ｂが式（２）で表される場合、その具体的な
基としては、
において、Ｂが式（２）で表される場合、その具体的な
基としては、
【０１３１】
【化５７】
【０１３２】（式中、Ｇは前記の意味を有する。）等を
挙げることができる。
挙げることができる。
【０１３３】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）にお
いて、Ｘが前記式（21）で表される場合、その具体的な
基としては、
いて、Ｘが前記式（21）で表される場合、その具体的な
基としては、
【０１３４】
【化５８】
【０１３５】（式中、Ｒ19は前記の意味を有する。）等
を挙げることができる。
を挙げることができる。
【０１３６】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）のう
ち、Ｂが前記式（１）で表される繊維と反応する基であ
り、且つ、Ｒ2 が−ＯＲ10又は−ＳＲ10で示される基で
あるとき、並びに、Ｘが式（20）で表される基であり、
Ｒ21が−ＯＲ30又は−ＳＲ30で示される基であるとき、
かかるＲ10及びＲ30は、互いに独立に、水素原子、非繊
維反応性基で置換されていてもよい低級アルキル、非繊
維反応性基で置換されていてもよいフェニルを表すが、
かかる低級アルキルの具体例としては、先に式（４）に
おいてＲとして例示したものと同様の炭素数１〜４の置
換されていてもよい低級アルキル等を挙げることができ
る。又、Ｒ10及びＲ30における非繊維反応性基で置換さ
れていてもよいフェニルとしては、スルホ、ハロゲノ、
低級アルキル、低級アルコキシ、カルボキシおよびニト
ロの群から選ばれる１〜３個の非繊維反応性基によって
置換されていてもよいフェニル等が挙げられる。ここ
で、低級アルキルの具体例としては、例えば、メチル、
エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、iso-ブ
チル及びsec-ブチル等の炭素数１〜４のアルキル等が挙
げられ、又、低級アルコキシの具体例としては、例え
ば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、iso-プロポキ
シ、n-ブトキシ、iso-ブトキシ及びsec-ブトキシ等の炭
素数１〜４のアルコキシ等が挙げられる。
ち、Ｂが前記式（１）で表される繊維と反応する基であ
り、且つ、Ｒ2 が−ＯＲ10又は−ＳＲ10で示される基で
あるとき、並びに、Ｘが式（20）で表される基であり、
Ｒ21が−ＯＲ30又は−ＳＲ30で示される基であるとき、
かかるＲ10及びＲ30は、互いに独立に、水素原子、非繊
維反応性基で置換されていてもよい低級アルキル、非繊
維反応性基で置換されていてもよいフェニルを表すが、
かかる低級アルキルの具体例としては、先に式（４）に
おいてＲとして例示したものと同様の炭素数１〜４の置
換されていてもよい低級アルキル等を挙げることができ
る。又、Ｒ10及びＲ30における非繊維反応性基で置換さ
れていてもよいフェニルとしては、スルホ、ハロゲノ、
低級アルキル、低級アルコキシ、カルボキシおよびニト
ロの群から選ばれる１〜３個の非繊維反応性基によって
置換されていてもよいフェニル等が挙げられる。ここ
で、低級アルキルの具体例としては、例えば、メチル、
エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、iso-ブ
チル及びsec-ブチル等の炭素数１〜４のアルキル等が挙
げられ、又、低級アルコキシの具体例としては、例え
ば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、iso-プロポキ
シ、n-ブトキシ、iso-ブトキシ及びsec-ブトキシ等の炭
素数１〜４のアルコキシ等が挙げられる。
【０１３７】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）のう
ち、Ｘが式（18）又は（19）で表される非繊維反応性基
である場合、前記式（18）及び（19）におけるＲ18は非
繊維反応性基で置換されていてもよい低級アルキル、非
繊維反応性基で置換されていてもよいフェニル又は非繊
維反応性基で置換されていてもよいナフチルを表すが、
かかる低級アルキルの具体例としては先に式（４）にお
いてＲとして例示したものと同様の炭素数１〜４の置換
されていてもよい低級アルキル等を挙げることができ
る。Ｒ18で表される非繊維反応性基で置換されていても
よい低級アルキルとしては、メチル、エチル及び2-カル
ボキシエチルが好ましい。Ｒ18で表される非繊維反応性
基で置換されていてもよいフェニルとしては、先にＲ10
として例示したものと同様のフェニル等が挙げられる。
Ｒ18で表される非繊維反応性基で置換されていてもよい
ナフチルとしては、例えば、１〜３個のスルホにより置
換されていてもよいナフチル等を挙げることができる。
ち、Ｘが式（18）又は（19）で表される非繊維反応性基
である場合、前記式（18）及び（19）におけるＲ18は非
繊維反応性基で置換されていてもよい低級アルキル、非
繊維反応性基で置換されていてもよいフェニル又は非繊
維反応性基で置換されていてもよいナフチルを表すが、
かかる低級アルキルの具体例としては先に式（４）にお
いてＲとして例示したものと同様の炭素数１〜４の置換
されていてもよい低級アルキル等を挙げることができ
る。Ｒ18で表される非繊維反応性基で置換されていても
よい低級アルキルとしては、メチル、エチル及び2-カル
ボキシエチルが好ましい。Ｒ18で表される非繊維反応性
基で置換されていてもよいフェニルとしては、先にＲ10
として例示したものと同様のフェニル等が挙げられる。
Ｒ18で表される非繊維反応性基で置換されていてもよい
ナフチルとしては、例えば、１〜３個のスルホにより置
換されていてもよいナフチル等を挙げることができる。
【０１３８】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）は、
例えば、下記方法により製造することができる。遊離酸
の形が、下記一般式（II）
例えば、下記方法により製造することができる。遊離酸
の形が、下記一般式（II）
【０１３９】Ｂ−Ａ−ＮＨ2 （II） （式中、Ａ及びＢは、前記の意味を有する。）で示され
る化合物をジアゾ化し、得られたジアゾ化物を、遊離酸
の形が、下記一般式（III)
る化合物をジアゾ化し、得られたジアゾ化物を、遊離酸
の形が、下記一般式（III)
【０１４０】
【化５９】
【０１４１】（式中、ｍは、前記の意味を有する。）で
示される化合物とジアゾカップリングして、遊離酸の形
が、下記一般式（IV）
示される化合物とジアゾカップリングして、遊離酸の形
が、下記一般式（IV）
【０１４２】
【化６０】
【０１４３】（式中、Ａ、Ｂ及びｍは、前記の意味を有
する。）で示される化合物を得る。次いで、この化合物
をジアゾ化し、得られたジアゾ化物を、遊離酸の形が、
一般式 Ｈ−Ｅ（Ｖ） （式中、Ｅは、前記の意味を有
する。）で示される化合物とカップリング反応させるこ
とにより製造することができる。
する。）で示される化合物を得る。次いで、この化合物
をジアゾ化し、得られたジアゾ化物を、遊離酸の形が、
一般式 Ｈ−Ｅ（Ｖ） （式中、Ｅは、前記の意味を有
する。）で示される化合物とカップリング反応させるこ
とにより製造することができる。
【０１４４】ここで、ビスアゾ化合物（Ｉ）のうち、Ｂ
が前記式（１）で示される場合の一般式（II）で示され
る化合物は、遊離酸の形が、下記一般式（VI） Ｒ1 ’−Ｈ （VI） （式中、Ｒ1 ’は、前記式（６）、（７）、（８）、
（９）又は（10）で示される繊維反応性基を表す。）で
示される化合物、遊離酸の形が、下記一般式（VII) Ｒ2 ’−Ｈ （VII) （式中、Ｒ2 ’は、非繊維反応性基で置換されていても
よいアミノ、−ＯＲ10又は−ＳＲ10、或いは前記式（1
1）、（12）、（13）、（14）又は（15）で示される繊
維反応性基を表し、ここでＲ10は前記の意味を有す
る。）で示される化合物、及び遊離酸の形が、下記一般
式（VIII） Ｈ2 Ｎ−Ａ−Ｇ−Ｈ （VIII） （式中、Ａ及びＧは、前記の意味を有する。）で示され
る化合物を、それぞれ、2,4,6-トリハロゲノ−ｓ−トリ
アジンと任意の順序で縮合反応させることにより、製造
することができる。
が前記式（１）で示される場合の一般式（II）で示され
る化合物は、遊離酸の形が、下記一般式（VI） Ｒ1 ’−Ｈ （VI） （式中、Ｒ1 ’は、前記式（６）、（７）、（８）、
（９）又は（10）で示される繊維反応性基を表す。）で
示される化合物、遊離酸の形が、下記一般式（VII) Ｒ2 ’−Ｈ （VII) （式中、Ｒ2 ’は、非繊維反応性基で置換されていても
よいアミノ、−ＯＲ10又は−ＳＲ10、或いは前記式（1
1）、（12）、（13）、（14）又は（15）で示される繊
維反応性基を表し、ここでＲ10は前記の意味を有す
る。）で示される化合物、及び遊離酸の形が、下記一般
式（VIII） Ｈ2 Ｎ−Ａ−Ｇ−Ｈ （VIII） （式中、Ａ及びＧは、前記の意味を有する。）で示され
る化合物を、それぞれ、2,4,6-トリハロゲノ−ｓ−トリ
アジンと任意の順序で縮合反応させることにより、製造
することができる。
【０１４５】ここで、2,4,6-トリハロゲノ−ｓ−トリア
ジンとの縮合反応において、その順序や反応条件は特に
制限されないが、例えば、一次的には温度−10℃〜40℃
でpH２〜９、二次的には温度０〜70℃でpH２〜９、更に
三次的には温度10〜100 ℃でpH２〜７に調整しながら行
うことができる。特に、Ｒ1 又はＲ2 がフッ素原子や塩
素原子である場合は、前記の製造法において、三次的な
縮合を省略することができる。又、Ｒ1 及びＲ2 が共に
フッ素原子や塩素原子である場合は、前記の製造法にお
いて、二次的な縮合及び三次的な縮合を省略することが
できる。
ジンとの縮合反応において、その順序や反応条件は特に
制限されないが、例えば、一次的には温度−10℃〜40℃
でpH２〜９、二次的には温度０〜70℃でpH２〜９、更に
三次的には温度10〜100 ℃でpH２〜７に調整しながら行
うことができる。特に、Ｒ1 又はＲ2 がフッ素原子や塩
素原子である場合は、前記の製造法において、三次的な
縮合を省略することができる。又、Ｒ1 及びＲ2 が共に
フッ素原子や塩素原子である場合は、前記の製造法にお
いて、二次的な縮合及び三次的な縮合を省略することが
できる。
【０１４６】ビスアゾ化合物（Ｉ）のうち、Ｂが式
（２）で示される場合の一般式（II）で示される化合物
は、遊離酸の形が、一般式（VIII）で示される化合物と
下記一般式（IX）
（２）で示される場合の一般式（II）で示される化合物
は、遊離酸の形が、一般式（VIII）で示される化合物と
下記一般式（IX）
【０１４７】
【化６１】
【０１４８】（式中、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は前記の意味
を、Ｘ0 はハロゲン原子を表す。）で示される化合物と
を縮合させることにより、製造することができる。
を、Ｘ0 はハロゲン原子を表す。）で示される化合物と
を縮合させることにより、製造することができる。
【０１４９】又、Ｂが式（３）で示される場合の一般式
（II）で示される化合物は、遊離酸の形が、一般式（VI
II）で示される化合物と下記一般式（Ｘ）
（II）で示される化合物は、遊離酸の形が、一般式（VI
II）で示される化合物と下記一般式（Ｘ）
【０１５０】
【化６２】
【０１５１】で示される化合物とを縮合させることによ
り、製造することができる。
り、製造することができる。
【０１５２】ビスアゾ化合物（Ｉ）のうち、Ｘが式（1
8）で示される基である場合の一般式（Ｖ）で示される
化合物は、下記一般式（XI）、(XVIII) 又は(XIX)
8）で示される基である場合の一般式（Ｖ）で示される
化合物は、下記一般式（XI）、(XVIII) 又は(XIX)
【０１５３】
【化６３】
【０１５４】（式中、Ｒ18は前記の意味を有し、Ｘ1 は
ハロゲン原子を表し、Ｒ18’は、エチレン、トリメチレ
ン及びテトラメチレン等のアルキレン或いは1,2-フェニ
レン等の二価の連結基を表す。）で示される化合物と下
記一般式（XII)
ハロゲン原子を表し、Ｒ18’は、エチレン、トリメチレ
ン及びテトラメチレン等のアルキレン或いは1,2-フェニ
レン等の二価の連結基を表す。）で示される化合物と下
記一般式（XII)
【０１５５】
【化６４】
【０１５６】（式中、m1は０〜２の整数を表す。）で示
される化合物とを縮合させることにより、製造すること
ができる。
される化合物とを縮合させることにより、製造すること
ができる。
【０１５７】又、Ｘが式（19）で示される基である場合
の一般式（Ｖ）で示される化合物は、下記一般式（XII
I） Ｘ1 −ＳＯ2 Ｒ18 （XIII） （式中、Ｘ1 及びＲ18は、前記の意味を有する。）で示
される化合物と一般式（XII)で示される化合物とを縮合
させることにより、製造することができる。
の一般式（Ｖ）で示される化合物は、下記一般式（XII
I） Ｘ1 −ＳＯ2 Ｒ18 （XIII） （式中、Ｘ1 及びＲ18は、前記の意味を有する。）で示
される化合物と一般式（XII)で示される化合物とを縮合
させることにより、製造することができる。
【０１５８】更に、Ｘが式（20）で示される基である場
合の一般式（Ｖ）で示される化合物は、遊離酸の形が、
下記一般式（XIV ）
合の一般式（Ｖ）で示される化合物は、遊離酸の形が、
下記一般式（XIV ）
【０１５９】Ｒ20’−Ｈ （XIV ） （式中、Ｒ20’は、置換されていてもよいアミノ、−Ｏ
Ｒ25又は−ＳＲ25或いは式（24）、（25）、（26）又は
（27）で示される繊維反応性基を表す。）で示される化
合物、遊離酸の形が、下記一般式（XV） Ｒ21’−Ｈ （XV） （式中、Ｒ21’は、置換されていても良いアミノ、−Ｏ
Ｒ30、−ＳＲ30、前記式（28）、（29）、（30）、（3
1）又は（32）で示される基を表し、ここでＲ30は前記
の意味を有する。）で示される化合物及び遊離酸の形
が、下記一般式（XVI)
Ｒ25又は−ＳＲ25或いは式（24）、（25）、（26）又は
（27）で示される繊維反応性基を表す。）で示される化
合物、遊離酸の形が、下記一般式（XV） Ｒ21’−Ｈ （XV） （式中、Ｒ21’は、置換されていても良いアミノ、−Ｏ
Ｒ30、−ＳＲ30、前記式（28）、（29）、（30）、（3
1）又は（32）で示される基を表し、ここでＲ30は前記
の意味を有する。）で示される化合物及び遊離酸の形
が、下記一般式（XVI)
【０１６０】
【化６５】
【０１６１】（式中、ｍ1 は０〜２の整数を表し、Ｒ19
は前記の意味を有する。）で示される化合物を、それぞ
れ、2,4,6-トリハロゲノ−ｓ−トリアジンと任意の順序
で縮合反応させることにより、製造することができる。
は前記の意味を有する。）で示される化合物を、それぞ
れ、2,4,6-トリハロゲノ−ｓ−トリアジンと任意の順序
で縮合反応させることにより、製造することができる。
【０１６２】この場合の2,4,6-トリハロゲノ−ｓ−トリ
アジンとの縮合反応においても、その順序や反応条件は
特に制限されないが、一次的には温度−10℃〜40℃でpH
２〜９、二次的には温度０〜70℃でpH２〜９、更に三次
的には温度10〜100 ℃でpH２〜７に調整しながら行うこ
とができる。Ｒ21がフッ素原子や塩素原子の場合、前記
の製造法において三次的な縮合を省略することができ
る。
アジンとの縮合反応においても、その順序や反応条件は
特に制限されないが、一次的には温度−10℃〜40℃でpH
２〜９、二次的には温度０〜70℃でpH２〜９、更に三次
的には温度10〜100 ℃でpH２〜７に調整しながら行うこ
とができる。Ｒ21がフッ素原子や塩素原子の場合、前記
の製造法において三次的な縮合を省略することができ
る。
【０１６３】又、Ｘが式（21）で示される基である場合
の一般式（Ｖ）で示される化合物は、遊離酸の形が、一
般式（XVI)で示される化合物と下記一般式（XVII）
の一般式（Ｖ）で示される化合物は、遊離酸の形が、一
般式（XVI)で示される化合物と下記一般式（XVII）
【０１６４】
【化６６】
【０１６５】（式中、Ｒ22、Ｒ23Ｒ24及びＸ1 は、前記
の意味を有する。）で示される化合物とを縮合反応させ
ることにより、製造することができる。
の意味を有する。）で示される化合物とを縮合反応させ
ることにより、製造することができる。
【０１６６】Ｘが式（22）で示される基である場合の一
般式（Ｖ）で示される化合物は、遊離酸の形が、一般式
（XVI)で示される化合物と式（Ｘ）で示される化合物と
を縮合させることにより、製造することができる。
般式（Ｖ）で示される化合物は、遊離酸の形が、一般式
（XVI)で示される化合物と式（Ｘ）で示される化合物と
を縮合させることにより、製造することができる。
【０１６７】一般式（III)で示される化合物の具体例と
しては、例えば、７−アミノ−４−ヒドロキシナフタレ
ン−２−スルホン酸、７−アミノ−４−ヒドロキシナフ
タレン−２，８−ジスルホン酸、６−アミノ−４−ヒド
ロキシナフタレン−２−スルホン酸、６−アミノ−４−
ヒドロキシナフタレン−２，７−ジスルホン酸等を挙げ
ることができる。中でも、７−アミノ−４−ヒドロキシ
ナフタレン−２，８−ジスルホン酸が好ましい。
しては、例えば、７−アミノ−４−ヒドロキシナフタレ
ン−２−スルホン酸、７−アミノ−４−ヒドロキシナフ
タレン−２，８−ジスルホン酸、６−アミノ−４−ヒド
ロキシナフタレン−２−スルホン酸、６−アミノ−４−
ヒドロキシナフタレン−２，７−ジスルホン酸等を挙げ
ることができる。中でも、７−アミノ−４−ヒドロキシ
ナフタレン−２，８−ジスルホン酸が好ましい。
【０１６８】一般式（VI）、一般式（VII ）、一般式
（XIV ）及び一般式（XV）で示される化合物の具体例と
しては、例えば、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、ピリ
ジン、３−（２−スルファートエチルスルホニル）アニ
リン、３−ビニルスルホニルアニリン、３−（２−クロ
ロエチルスルホニル）アニリン、３−（２−アセトキシ
エチルスルホニル）アニリン、４−（２−スルファート
エチルスルホニル）アニリン、４−ビニルスルホニルア
ニリン、３−（２−スルファートエチルスルホニル）−
４−メトキシアニリン、３−ビニルスルホニル−４−メ
トキシアニリン、５−（２−スルファートエチルスルホ
ニル）−２−メトキシアニリン、５−ビニルスルホニル
−２−メトキシアニリン、４−（２−スルファートエチ
ルスルホニル）−５−メチル−２−メトキシアニリン、
４−ビニルスルホニル−５−メチル−２−メトキシアニ
リン、４−（２−スルファートエチルスルホニル）−２
−スルホアニリン、４−ビニルスルホニル−２−スルホ
アニリン、６−（２−スルファートエチルスルホニル）
−１−スルホ−２−アミノナフタレン、５−（２−スル
ファートエチルスルホニル）−１−スルホ−２−アミノ
ナフタレン、４−（２−スルファートエチルスルホニ
ル）−１−アミノナフタレン、５−（２−スルファート
エチルスルホニル）−１，７−ジスルホ−２−アミノナ
フタレン、Ｎ−エチル−３−（２−スルファートエチル
スルホニル）アニリン、Ｎ−エチル−４−（２−スルフ
ァートエチルスルホニル）アニリン、
（XIV ）及び一般式（XV）で示される化合物の具体例と
しては、例えば、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、ピリ
ジン、３−（２−スルファートエチルスルホニル）アニ
リン、３−ビニルスルホニルアニリン、３−（２−クロ
ロエチルスルホニル）アニリン、３−（２−アセトキシ
エチルスルホニル）アニリン、４−（２−スルファート
エチルスルホニル）アニリン、４−ビニルスルホニルア
ニリン、３−（２−スルファートエチルスルホニル）−
４−メトキシアニリン、３−ビニルスルホニル−４−メ
トキシアニリン、５−（２−スルファートエチルスルホ
ニル）−２−メトキシアニリン、５−ビニルスルホニル
−２−メトキシアニリン、４−（２−スルファートエチ
ルスルホニル）−５−メチル−２−メトキシアニリン、
４−ビニルスルホニル−５−メチル−２−メトキシアニ
リン、４−（２−スルファートエチルスルホニル）−２
−スルホアニリン、４−ビニルスルホニル−２−スルホ
アニリン、６−（２−スルファートエチルスルホニル）
−１−スルホ−２−アミノナフタレン、５−（２−スル
ファートエチルスルホニル）−１−スルホ−２−アミノ
ナフタレン、４−（２−スルファートエチルスルホニ
ル）−１−アミノナフタレン、５−（２−スルファート
エチルスルホニル）−１，７−ジスルホ−２−アミノナ
フタレン、Ｎ−エチル−３−（２−スルファートエチル
スルホニル）アニリン、Ｎ−エチル−４−（２−スルフ
ァートエチルスルホニル）アニリン、
【０１６９】
【０１７０】
【化６７】
【０１７１】 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ、 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、 Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 Ｏ（ＣＨ2 ）3 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、 Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）3 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ 等が挙げられる。
【０１７２】中でも、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、
３−（２−スルファートエチルスルホニル）アニリン、
３−ビニルスルホニルアニリン、３−（２−クロロエチ
ルスルホニル）アニリン、４−（２−スルファートエチ
ルスルホニル）アニリン、４−ビニルスルホニルアニリ
ン、Ｎ−エチル−３−（２−スルファートエチルスルホ
ニル）アニリン、Ｎ−エチル−４−（２−スルファート
エチルスルホニル）アニリン、
３−（２−スルファートエチルスルホニル）アニリン、
３−ビニルスルホニルアニリン、３−（２−クロロエチ
ルスルホニル）アニリン、４−（２−スルファートエチ
ルスルホニル）アニリン、４−ビニルスルホニルアニリ
ン、Ｎ−エチル−３−（２−スルファートエチルスルホ
ニル）アニリン、Ｎ−エチル−４−（２−スルファート
エチルスルホニル）アニリン、
【０１７３】Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ、 Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、 Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、 Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ
【０１７４】が好ましい。
【０１７５】更に一般式（VII)、一般式（XIV)、及び一
般式（XV）で示される化合物の具体例としては、例え
ば、アンモニア、１−アミノベンゼン、１−アミノ−２
−、−３−又は−４−メチルベンゼン、１−アミノ−
３，４−又は−３，５−ジメチルベンゼン、１−アミノ
−２−、−３−又は−４−エチルベンゼン、１−アミノ
−２−、−３−又は−４−メトキシベンゼン、１−アミ
ノ−２−、−３−又は−４−エトキシベンゼン、１−ア
ミノ−２−、−３−又は−４−クロルベンゼン、３−又
は４−アミノ−フェニルメタンスルホン酸、２−、３−
又は４−アミノベンゼンスルホン酸、３−メチルアミノ
ベンゼンスルホン酸、３−エチルアミノベンゼンスルホ
ン酸、４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、４−エチ
ルアミノベンゼンスルホン酸、５−アミノベンゼン−
１，３−ジスルホン酸、６−アミノベンゼン−１，３−
ジスルホン酸、６−アミノベンゼン−１，４−ジスルホ
ン酸、４−アミノベンゼン−１，２−ジスルホン酸、４
−アミノ−５−メチルベンゼン−１，２−ジスルホン
酸、２−、３−又は４−アミノ安息香酸、５−アミノベ
ンゼン−１，３−ジカルボン酸、５−アミノ−２−ヒド
ロキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−２−ヒドロキ
シベンゼンスルホン酸、５−アミノ−２−エトキシベン
ゼンスルホン酸、Ｎ−メチルアミノベンゼン、Ｎ−エチ
ルアミノベンゼン、１−メチルアミノ−３−又は−４−
メチルベンゼン、１−エチルアミノ−４−クロルベンゼ
ン、１−エチルアミノ−３−又は−４−メチルベンゼ
ン、１−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ−３−メチ
ルベンゼン、３−又は４−メチルアミノ安息香酸、３−
又は４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、４−アミノ
−３−カルボキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４
−カルボキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−メ
チルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メチルベン
ゼンスルホン酸、２−アミノ−４−メトキシベンゼンス
ルホン酸、２−アミノ−５−メトキシベンゼンスルホン
酸、３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸、４
−アミノ−３−メトキシベンゼンスルホン酸、３−アミ
ノ−４−メチルベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−
メチルベンゼンスルホン酸、モルホリン、ピペリジン、
ピロリジン、シクロヘキシルアミン、シクロペンチルア
ミン、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチ
ルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、メチルエチルアミン、アリルアミン、２
−クロロエチルアミン、２−メトキシエチルアミン、２
−アミノエタノール、２−メチルアミノエタノール、ビ
ス−（２−ヒドロキシエチル）アミン、２−アセチルア
ミノエチルアミン、１−アミノ−２−プロパノール、３
−メトキシプロピルアミン、１−アミノ−３−ジメチル
アミノプロパン、２−アミノエタンスルホン酸、アミノ
メタンスルホン酸、２−メチルアミノエタンスルホン
酸、３−アミノ−１−プロパンスルホン酸、２−スルフ
ァトエチルアミン、アミノ酢酸、メチルアミノ酢酸、ε
−アミノカプロン酸、ベンジルアミン、２−、３−もし
くは４−クロロベンジルアミン、ビス−（２−スルファ
トエチル）アミン、４−メチルベンジルアミン、Ｎ−メ
チルベンジルアミン、２−、３−もしくは４−スルホベ
ンジルアミン、２−フェニルエチルアミン、１−フェニ
ルエチルアミン、１−フェニル−２−プロピルアミンの
様なアミン、
般式（XV）で示される化合物の具体例としては、例え
ば、アンモニア、１−アミノベンゼン、１−アミノ−２
−、−３−又は−４−メチルベンゼン、１−アミノ−
３，４−又は−３，５−ジメチルベンゼン、１−アミノ
−２−、−３−又は−４−エチルベンゼン、１−アミノ
−２−、−３−又は−４−メトキシベンゼン、１−アミ
ノ−２−、−３−又は−４−エトキシベンゼン、１−ア
ミノ−２−、−３−又は−４−クロルベンゼン、３−又
は４−アミノ−フェニルメタンスルホン酸、２−、３−
又は４−アミノベンゼンスルホン酸、３−メチルアミノ
ベンゼンスルホン酸、３−エチルアミノベンゼンスルホ
ン酸、４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、４−エチ
ルアミノベンゼンスルホン酸、５−アミノベンゼン−
１，３−ジスルホン酸、６−アミノベンゼン−１，３−
ジスルホン酸、６−アミノベンゼン−１，４−ジスルホ
ン酸、４−アミノベンゼン−１，２−ジスルホン酸、４
−アミノ−５−メチルベンゼン−１，２−ジスルホン
酸、２−、３−又は４−アミノ安息香酸、５−アミノベ
ンゼン−１，３−ジカルボン酸、５−アミノ−２−ヒド
ロキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−２−ヒドロキ
シベンゼンスルホン酸、５−アミノ−２−エトキシベン
ゼンスルホン酸、Ｎ−メチルアミノベンゼン、Ｎ−エチ
ルアミノベンゼン、１−メチルアミノ−３−又は−４−
メチルベンゼン、１−エチルアミノ−４−クロルベンゼ
ン、１−エチルアミノ−３−又は−４−メチルベンゼ
ン、１−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ−３−メチ
ルベンゼン、３−又は４−メチルアミノ安息香酸、３−
又は４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、４−アミノ
−３−カルボキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４
−カルボキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−メ
チルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メチルベン
ゼンスルホン酸、２−アミノ−４−メトキシベンゼンス
ルホン酸、２−アミノ−５−メトキシベンゼンスルホン
酸、３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸、４
−アミノ−３−メトキシベンゼンスルホン酸、３−アミ
ノ−４−メチルベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−
メチルベンゼンスルホン酸、モルホリン、ピペリジン、
ピロリジン、シクロヘキシルアミン、シクロペンチルア
ミン、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチ
ルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、メチルエチルアミン、アリルアミン、２
−クロロエチルアミン、２−メトキシエチルアミン、２
−アミノエタノール、２−メチルアミノエタノール、ビ
ス−（２−ヒドロキシエチル）アミン、２−アセチルア
ミノエチルアミン、１−アミノ−２−プロパノール、３
−メトキシプロピルアミン、１−アミノ−３−ジメチル
アミノプロパン、２−アミノエタンスルホン酸、アミノ
メタンスルホン酸、２−メチルアミノエタンスルホン
酸、３−アミノ−１−プロパンスルホン酸、２−スルフ
ァトエチルアミン、アミノ酢酸、メチルアミノ酢酸、ε
−アミノカプロン酸、ベンジルアミン、２−、３−もし
くは４−クロロベンジルアミン、ビス−（２−スルファ
トエチル）アミン、４−メチルベンジルアミン、Ｎ−メ
チルベンジルアミン、２−、３−もしくは４−スルホベ
ンジルアミン、２−フェニルエチルアミン、１−フェニ
ルエチルアミン、１−フェニル−２−プロピルアミンの
様なアミン、
【０１７６】並びにフェノール、1-ヒドロキシ-2-,-3−
又は-4−メチルベンゼン、1-ヒドロキシ-3,4−又は-3,5
- ジメチルベンゼン、1-ヒドロキシ-2-,-3−又は-4−エ
チルベンゼン、1-ヒドロキシ-2-,-3−又は-4−メトキシ
ベンゼン、1-ヒドロキシ-2-,-3−又は-4−エトキシベン
ゼン、1-ヒドロキシ-2-,-3−又は-4−クロロベンゼン、
3-又は4-ヒドロキシ−フェニルメタンスルホン酸、3-ヒ
ドロキシベンゼンスルホン酸、4-ヒドロキシベンゼンス
ルホン酸、5-ヒドロキシベンゼン-1,3−ジスルホン酸、
6-ヒドロキシベンゼン-1,4−ジスルホン酸、4-ヒドロキ
シベンゼン-1,2−ジスルホン酸、4-ヒドロキシベンゼン
-1,2−ジスルホン酸、4-ヒドロキシ-5−メチルベンゼン
-1,2−ジスルホン酸、3-又は4-ヒドロキシ安息香酸、5-
ヒドロキシベンゼン-1,3−ジカルボン酸、5-ヒドロキシ
-2−エトキシベンゼンスルホン酸、2-ヒドロキシナフタ
レン-1−スルホン酸、4-ヒドロキシナフタレン−1-スル
ホン酸、5-ヒドロキシナフタレン−1-スルホン酸、6-ヒ
ドロキシナフタレン−1-スルホン酸、7-ヒドロキシナフ
タレン−1-スルホン酸、8-ヒドロキシナフタレン−1-ス
ルホン酸、1-ヒドロキシナフタレン−2-スルホン酸、4-
ヒドロキシナフタレン−2-スルホン酸、5-ヒドロキシナ
フタレン−2-スルホン酸、6-ヒドロキシナフタレン−2-
スルホン酸、7-ヒドロキシナフタレン−2-スルホン酸、
8-ヒドロキシナフタレン−2-スルホン酸、4-ヒドロキシ
ナフタレン−1,3-ジスルホン酸、5-ヒドロキシナフタレ
ン−1,3-ジスルホン酸、6-ヒドロキシナフタレン−1,3-
ジスルホン酸、7-ヒドロキシナフタレン−1,3-ジスルホ
ン酸、8-ヒドロキシナフタレン−1,3-ジスルホン酸、2-
ヒドロキシナフタレン−1,5-ジスルホン酸、3-ヒドロキ
シナフタレン−1,5-ジスルホン酸、4-ヒドロキシナフタ
レン−1,5-ジスルホン酸、4-ヒドロキシナフタレン−1,
6-ジスルホン酸、8-ヒドロキシナフタレン−1,6-ジスル
ホン酸、4-ヒドロキシナフタレン−1,7-ジスルホン酸、
3-ヒドロキシナフタレン−2,6-ジスルホン酸、4-ヒドロ
キシナフタレン−2,6-ジスルホン酸、3-ヒドロキシナフ
タレン−2,7-ジスルホン酸、4-ヒドロキシナフタレン−
2,7-ジスルホン酸、6-ヒドロキシナフタレン−1,3,5-ト
リスルホン酸、7-ヒドロキシナフタレン−1,3,5-トリス
ルホン酸、4-ヒドロキシナフタレン−1,3,6-トリスルホ
ン酸のような芳香族化合物、
又は-4−メチルベンゼン、1-ヒドロキシ-3,4−又は-3,5
- ジメチルベンゼン、1-ヒドロキシ-2-,-3−又は-4−エ
チルベンゼン、1-ヒドロキシ-2-,-3−又は-4−メトキシ
ベンゼン、1-ヒドロキシ-2-,-3−又は-4−エトキシベン
ゼン、1-ヒドロキシ-2-,-3−又は-4−クロロベンゼン、
3-又は4-ヒドロキシ−フェニルメタンスルホン酸、3-ヒ
ドロキシベンゼンスルホン酸、4-ヒドロキシベンゼンス
ルホン酸、5-ヒドロキシベンゼン-1,3−ジスルホン酸、
6-ヒドロキシベンゼン-1,4−ジスルホン酸、4-ヒドロキ
シベンゼン-1,2−ジスルホン酸、4-ヒドロキシベンゼン
-1,2−ジスルホン酸、4-ヒドロキシ-5−メチルベンゼン
-1,2−ジスルホン酸、3-又は4-ヒドロキシ安息香酸、5-
ヒドロキシベンゼン-1,3−ジカルボン酸、5-ヒドロキシ
-2−エトキシベンゼンスルホン酸、2-ヒドロキシナフタ
レン-1−スルホン酸、4-ヒドロキシナフタレン−1-スル
ホン酸、5-ヒドロキシナフタレン−1-スルホン酸、6-ヒ
ドロキシナフタレン−1-スルホン酸、7-ヒドロキシナフ
タレン−1-スルホン酸、8-ヒドロキシナフタレン−1-ス
ルホン酸、1-ヒドロキシナフタレン−2-スルホン酸、4-
ヒドロキシナフタレン−2-スルホン酸、5-ヒドロキシナ
フタレン−2-スルホン酸、6-ヒドロキシナフタレン−2-
スルホン酸、7-ヒドロキシナフタレン−2-スルホン酸、
8-ヒドロキシナフタレン−2-スルホン酸、4-ヒドロキシ
ナフタレン−1,3-ジスルホン酸、5-ヒドロキシナフタレ
ン−1,3-ジスルホン酸、6-ヒドロキシナフタレン−1,3-
ジスルホン酸、7-ヒドロキシナフタレン−1,3-ジスルホ
ン酸、8-ヒドロキシナフタレン−1,3-ジスルホン酸、2-
ヒドロキシナフタレン−1,5-ジスルホン酸、3-ヒドロキ
シナフタレン−1,5-ジスルホン酸、4-ヒドロキシナフタ
レン−1,5-ジスルホン酸、4-ヒドロキシナフタレン−1,
6-ジスルホン酸、8-ヒドロキシナフタレン−1,6-ジスル
ホン酸、4-ヒドロキシナフタレン−1,7-ジスルホン酸、
3-ヒドロキシナフタレン−2,6-ジスルホン酸、4-ヒドロ
キシナフタレン−2,6-ジスルホン酸、3-ヒドロキシナフ
タレン−2,7-ジスルホン酸、4-ヒドロキシナフタレン−
2,7-ジスルホン酸、6-ヒドロキシナフタレン−1,3,5-ト
リスルホン酸、7-ヒドロキシナフタレン−1,3,5-トリス
ルホン酸、4-ヒドロキシナフタレン−1,3,6-トリスルホ
ン酸のような芳香族化合物、
【０１７７】及びメタノール、エタノール、n-プロパノ
ール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノー
ル、sec-ブタノール、2-クロロエタノール、2-メトキシ
エタノール、3-メトキシプロパノール、3-エトキシプロ
パノール、2-ヒドロキシエタンスルホン酸、3-ヒドロキ
シ−1-プロパンスルホン酸、2-シアノエタノール、2-ス
ルファートエタノール、グリコール酸、3-ヒドロキシプ
ロピオン酸、ベンジルアルコール、2-，3-もしくは4-ク
ロロベンジルアルコール、4-メチルベンジルアルコー
ル、2-，3-，もしくは4-スルホベンジルアルコール、2-
フェニルエタノール、1-フェニル−2-プロパノールの様
な脂肪族化合物及び、Ｈ2 Ｏ、
ール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノー
ル、sec-ブタノール、2-クロロエタノール、2-メトキシ
エタノール、3-メトキシプロパノール、3-エトキシプロ
パノール、2-ヒドロキシエタンスルホン酸、3-ヒドロキ
シ−1-プロパンスルホン酸、2-シアノエタノール、2-ス
ルファートエタノール、グリコール酸、3-ヒドロキシプ
ロピオン酸、ベンジルアルコール、2-，3-もしくは4-ク
ロロベンジルアルコール、4-メチルベンジルアルコー
ル、2-，3-，もしくは4-スルホベンジルアルコール、2-
フェニルエタノール、1-フェニル−2-プロパノールの様
な脂肪族化合物及び、Ｈ2 Ｏ、
【０１７８】並びに上記化合物のヒドロキシがメルカプ
トである化合物等を挙げることができる。
トである化合物等を挙げることができる。
【０１７９】中でも、アンモニア、１−アミノベンゼ
ン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−メチルベンゼ
ン、１−アミノ−３，４−又は−３，５−ジメチルベン
ゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−エチルベン
ゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−メトキシベ
ンゼン、２−、３−又は４−アミノベンゼンスルホン
酸、６−アミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、６−
アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸、２−、３−又
は４−アミノ安息香酸、Ｎ−メチルアミノベンゼン、Ｎ
−エチルアミノベンゼン、モルホリン、２−アミノエタ
ンスルホン酸が好ましい。
ン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−メチルベンゼ
ン、１−アミノ−３，４−又は−３，５−ジメチルベン
ゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−エチルベン
ゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−メトキシベ
ンゼン、２−、３−又は４−アミノベンゼンスルホン
酸、６−アミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、６−
アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸、２−、３−又
は４−アミノ安息香酸、Ｎ−メチルアミノベンゼン、Ｎ
−エチルアミノベンゼン、モルホリン、２−アミノエタ
ンスルホン酸が好ましい。
【０１８０】一般式（VIII）で示される化合物の具体例
としては、例えば、1,2-ジアミノベンゼン、1,3-ジアミ
ノベンゼン、1,4-ジアミノベンゼン、2-メチル−1,4-ジ
アミノベンゼン、4-メチル−1,3-ジアミノベンゼン、2-
エチル−1,4-ジアミノベンゼン、4-エチル−1,3-ジアミ
ノベンゼン、2-メトキシ−1,4-ジアミノベンゼン、4-メ
トキシ−1,3-ジアミノベンゼン、2-エトキシ−1,4-ジア
ミノベンゼン、4-エトキシ−1,3-ジアミノベンゼン、2,
5-ジメチル−1,4-ジアミノベンゼン、4,6-ジメチル−1,
3-ジアミノベンゼン、2-メチル−5-メトキシ−1,4-ジア
ミノベンゼン、2,5-ジメトキシ−1,4-ジアミノベンゼ
ン、2-クロロ−1,4-ジアミノベンゼン、2-ブロモ−1,4-
ジアミノベンゼン、2-スルホ−1,4-ジアミノベンゼン、
4-スルホ−1,3-ジアミノベンゼン、2-スルホ−5-メチル
−1,4-ジアミノベンゼン、2-スルホ−5-メトキシ−1,4-
ジアミノベンゼン、2-スルホ−5-エトキシ−1,4-ジアミ
ノベンゼン、2-スルホ−5-クロロ−1,4-ジアミノベンゼ
ン、2-スルホ−5-ブロモ−1,4-ジアミノベンゼン、4-ス
ルホ−6-メチル−1,3-ジアミノベンゼン、4-スルホ−6-
メトキシ−1,3-ジアミノベンゼン、4-スルホ−6-エトキ
シ−1,3-ジアミノベンゼン、4-スルホ−6-クロロ−1,3-
ジアミノベンゼン、4-スルホ−6-ブロモ−1,3-ジアミノ
ベンゼン、2,5-ジスルホ−1,4-ジアミノベンゼン、4,6-
ジスルホ−1,3-ジアミノベンゼン、3-メチルアミノ−6-
スルホアニリン、3-エチルアミノ−6-スルホアニリン、
3-アミノメチル−6-スルホアニリン、4-アミノメチル−
2-スルホアニリン、5-アミノメチル−2-アミノナフタレ
ン−1-スルホン酸等を挙げることができる。中でも4-ス
ルホ−1,3-ジアミノベンゼンが好ましい。
としては、例えば、1,2-ジアミノベンゼン、1,3-ジアミ
ノベンゼン、1,4-ジアミノベンゼン、2-メチル−1,4-ジ
アミノベンゼン、4-メチル−1,3-ジアミノベンゼン、2-
エチル−1,4-ジアミノベンゼン、4-エチル−1,3-ジアミ
ノベンゼン、2-メトキシ−1,4-ジアミノベンゼン、4-メ
トキシ−1,3-ジアミノベンゼン、2-エトキシ−1,4-ジア
ミノベンゼン、4-エトキシ−1,3-ジアミノベンゼン、2,
5-ジメチル−1,4-ジアミノベンゼン、4,6-ジメチル−1,
3-ジアミノベンゼン、2-メチル−5-メトキシ−1,4-ジア
ミノベンゼン、2,5-ジメトキシ−1,4-ジアミノベンゼ
ン、2-クロロ−1,4-ジアミノベンゼン、2-ブロモ−1,4-
ジアミノベンゼン、2-スルホ−1,4-ジアミノベンゼン、
4-スルホ−1,3-ジアミノベンゼン、2-スルホ−5-メチル
−1,4-ジアミノベンゼン、2-スルホ−5-メトキシ−1,4-
ジアミノベンゼン、2-スルホ−5-エトキシ−1,4-ジアミ
ノベンゼン、2-スルホ−5-クロロ−1,4-ジアミノベンゼ
ン、2-スルホ−5-ブロモ−1,4-ジアミノベンゼン、4-ス
ルホ−6-メチル−1,3-ジアミノベンゼン、4-スルホ−6-
メトキシ−1,3-ジアミノベンゼン、4-スルホ−6-エトキ
シ−1,3-ジアミノベンゼン、4-スルホ−6-クロロ−1,3-
ジアミノベンゼン、4-スルホ−6-ブロモ−1,3-ジアミノ
ベンゼン、2,5-ジスルホ−1,4-ジアミノベンゼン、4,6-
ジスルホ−1,3-ジアミノベンゼン、3-メチルアミノ−6-
スルホアニリン、3-エチルアミノ−6-スルホアニリン、
3-アミノメチル−6-スルホアニリン、4-アミノメチル−
2-スルホアニリン、5-アミノメチル−2-アミノナフタレ
ン−1-スルホン酸等を挙げることができる。中でも4-ス
ルホ−1,3-ジアミノベンゼンが好ましい。
【０１８１】一般式（XVI)で示される化合物の具体例と
しては、例えば、７−アミノ−４−ヒドロキシナフタレ
ン−２−スルホン酸、７−アミノ−４−ヒドロキシナフ
タレン−２，８−ジスルホン酸、７−メチルアミノ−４
−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸、６−アミノ
−４−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸、６−ア
ミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２，７−ジスルホン
酸、８−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２−スル
ホン酸、５−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２，
７−ジスルホン酸、５−アミノ−４−ヒドロキシナフタ
レン−２，８−ジスルホン酸等を挙げることが出来る。
中でも７−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２−ス
ルホン酸、７−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−
２，８−ジスルホン酸が好ましい。
しては、例えば、７−アミノ−４−ヒドロキシナフタレ
ン−２−スルホン酸、７−アミノ−４−ヒドロキシナフ
タレン−２，８−ジスルホン酸、７−メチルアミノ−４
−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸、６−アミノ
−４−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸、６−ア
ミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２，７−ジスルホン
酸、８−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２−スル
ホン酸、５−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２，
７−ジスルホン酸、５−アミノ−４−ヒドロキシナフタ
レン−２，８−ジスルホン酸等を挙げることが出来る。
中でも７−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２−ス
ルホン酸、７−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−
２，８−ジスルホン酸が好ましい。
【０１８２】一般式（IX）及び一般式（XVII）で示され
る化合物の具体例としては、例えば2,4,6-トリフルオロ
−5-クロロピリミジン、4,6-ジフルオロ−5-クロロピリ
ミジン、2,4,6-トリフルオロピリミジン、2,4,5,6-テト
ラクロロピリミジン、2,4,6-トリフルオロ−5-シアノピ
リミジン等を挙げることができる。
る化合物の具体例としては、例えば2,4,6-トリフルオロ
−5-クロロピリミジン、4,6-ジフルオロ−5-クロロピリ
ミジン、2,4,6-トリフルオロピリミジン、2,4,5,6-テト
ラクロロピリミジン、2,4,6-トリフルオロ−5-シアノピ
リミジン等を挙げることができる。
【０１８３】一般式（XI) で示される化合物の具体例と
しては、例えば、アセチルクロリド、プロピオニルクロ
リド、ブチリルクロリド、ベンゾイルクロリド、p-ニト
ロベンゾイルクロリド、p-メトキシベンゾイルクロリド
等を挙げることができる。
しては、例えば、アセチルクロリド、プロピオニルクロ
リド、ブチリルクロリド、ベンゾイルクロリド、p-ニト
ロベンゾイルクロリド、p-メトキシベンゾイルクロリド
等を挙げることができる。
【０１８４】一般式（XVIII)で示される化合物の具体例
としては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水
ブタン酸等を挙げることができる。
としては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水
ブタン酸等を挙げることができる。
【０１８５】一般式（XIX)で示される化合物の具体例と
しては、例えば、無水コハク酸、無水グルタル酸、無水
フタル酸等を挙げることができる。
しては、例えば、無水コハク酸、無水グルタル酸、無水
フタル酸等を挙げることができる。
【０１８６】一般式（XII)で示される化合物の具体例と
しては、7-アミノ-4- ヒドロキシナフタレン-2- スルホ
ン酸、7-アミノ-4- ヒドロキシナフタレン-2,8- ジスル
ホン酸、6-アミノ-4- ヒドロキシナフタレン-2- スルホ
ン酸、6-アミノ-4- ヒドロキシナフタレン-2,7- ジスル
ホン酸、8-アミノ-4- ヒドロキシナフタレン-2- スルホ
ン酸、5-アミノ-4- ヒドロキシナフタレン-2,7- ジスル
ホン酸、5-アミノ-4-ヒドロキシナフタレン-2,8- ジス
ルホン酸等を挙げることができる。中でも、7-アミノ-4
- ヒドロキシナフタレン-2- スルホン酸、7-アミノ-4-
ヒドロキシナフタレン-2,8- ジスルホン酸が好ましい。
しては、7-アミノ-4- ヒドロキシナフタレン-2- スルホ
ン酸、7-アミノ-4- ヒドロキシナフタレン-2,8- ジスル
ホン酸、6-アミノ-4- ヒドロキシナフタレン-2- スルホ
ン酸、6-アミノ-4- ヒドロキシナフタレン-2,7- ジスル
ホン酸、8-アミノ-4- ヒドロキシナフタレン-2- スルホ
ン酸、5-アミノ-4- ヒドロキシナフタレン-2,7- ジスル
ホン酸、5-アミノ-4-ヒドロキシナフタレン-2,8- ジス
ルホン酸等を挙げることができる。中でも、7-アミノ-4
- ヒドロキシナフタレン-2- スルホン酸、7-アミノ-4-
ヒドロキシナフタレン-2,8- ジスルホン酸が好ましい。
【０１８７】一般式（XIII) で示される化合物の具体例
としては、メタンスルホニルクロリド、フェニルスルホ
ニルクロリド、p-トルエンスルホニルクロリド等を挙げ
ることができる。
としては、メタンスルホニルクロリド、フェニルスルホ
ニルクロリド、p-トルエンスルホニルクロリド等を挙げ
ることができる。
【０１８８】一般式（II）で示される化合物の具体例と
しては、一般式（VI）、（VII)、（VIII）で示される前
記化合物及び2,4,6-トリハロゲノ−ｓ−トリアジンから
得ることができる化合物の他、例えば、３−（２−スル
ファートエチルスルホニル）アニリン、３−ビニルスル
ホニルアニリン、３−（２−クロロエチルスルホニル）
アニリン、３−（２−アセトキシエチルスルホニル）ア
ニリン、４−（２−スルファートエチルスルホニル）ア
ニリン、４−ビニルスルホニルアニリン、３−（２−ス
ルファートエチルスルホニル）−４−メトキシアニリ
ン、３−ビニルスルホニル−４−メトキシアニリン、５
−（２−スルファートエチルスルホニル）−２−メトキ
シアニリン、５−ビニルスルホニル−２−メトキシアニ
リン、４−（２−スルファートエチルスルホニル）−５
−メチル−２−メトキシアニリン、４−ビニルスルホニ
ル−５−メチル−２−メトキシアニリン、４−（２−ス
ルファートエチルスルホニル）−２−スルホアニリン、
４−ビニルスルホニル−２−スルホアニリン、６−（２
−スルファートエチルスルホニル）−１−スルホ−２−
アミノナフタレン、５−（２−スルファートエチルスル
ホニル）−１−スルホ−２−アミノナフタレン、４−
（２−スルファートエチルスルホニル）−１−アミノナ
フタレン、５−（２−スルファートエチルスルホニル）
−１，７−ジスルホ−２−アミノナフタレン等を挙げる
ことができる。中でも、５−（２−スルファートエチル
スルホニル）−２−メトキシアニリン、５−ビニルスル
ホニル−２−メトキシアニリン、４−（２−スルファー
トエチルスルホニル）−５−メチル−２−メトキシアニ
リン、４−ビニルスルホニル−５−メチル−２−メトキ
シアニリン、４−（２−スルファートエチルスルホニ
ル）−２−スルホアニリン、４−ビニルスルホニル−２
−スルホアニリン、６−（２−スルファートエチルスル
ホニル）−１−スルホ−２−アミノナフタレン、５−
（２−スルファートエチルスルホニル）−１−スルホ−
２−アミノナフタレン、５−（２−スルファートエチル
スルホニル）−１，７−ジスルホ−２−アミノナフタレ
ンが好ましい。
しては、一般式（VI）、（VII)、（VIII）で示される前
記化合物及び2,4,6-トリハロゲノ−ｓ−トリアジンから
得ることができる化合物の他、例えば、３−（２−スル
ファートエチルスルホニル）アニリン、３−ビニルスル
ホニルアニリン、３−（２−クロロエチルスルホニル）
アニリン、３−（２−アセトキシエチルスルホニル）ア
ニリン、４−（２−スルファートエチルスルホニル）ア
ニリン、４−ビニルスルホニルアニリン、３−（２−ス
ルファートエチルスルホニル）−４−メトキシアニリ
ン、３−ビニルスルホニル−４−メトキシアニリン、５
−（２−スルファートエチルスルホニル）−２−メトキ
シアニリン、５−ビニルスルホニル−２−メトキシアニ
リン、４−（２−スルファートエチルスルホニル）−５
−メチル−２−メトキシアニリン、４−ビニルスルホニ
ル−５−メチル−２−メトキシアニリン、４−（２−ス
ルファートエチルスルホニル）−２−スルホアニリン、
４−ビニルスルホニル−２−スルホアニリン、６−（２
−スルファートエチルスルホニル）−１−スルホ−２−
アミノナフタレン、５−（２−スルファートエチルスル
ホニル）−１−スルホ−２−アミノナフタレン、４−
（２−スルファートエチルスルホニル）−１−アミノナ
フタレン、５−（２−スルファートエチルスルホニル）
−１，７−ジスルホ−２−アミノナフタレン等を挙げる
ことができる。中でも、５−（２−スルファートエチル
スルホニル）−２−メトキシアニリン、５−ビニルスル
ホニル−２−メトキシアニリン、４−（２−スルファー
トエチルスルホニル）−５−メチル−２−メトキシアニ
リン、４−ビニルスルホニル−５−メチル−２−メトキ
シアニリン、４−（２−スルファートエチルスルホニ
ル）−２−スルホアニリン、４−ビニルスルホニル−２
−スルホアニリン、６−（２−スルファートエチルスル
ホニル）−１−スルホ−２−アミノナフタレン、５−
（２−スルファートエチルスルホニル）−１−スルホ−
２−アミノナフタレン、５−（２−スルファートエチル
スルホニル）−１，７−ジスルホ−２−アミノナフタレ
ンが好ましい。
【０１８９】一般式（Ｖ）で示される化合物としては、
例えば、前記のようにして、一般式（XI）、（XVIII)又
は（XIX)で示される前記化合物と（XII)で示される前記
化合物から得ることができる化合物、一般式（XIII）及
び（XII)で示される前記化合物から得ることができる化
合物、一般式（XIV)、（XV）、（XVI)で示される前記化
合物及び2,4,6-トリハロゲノ−ｓ−トリアジンから得る
ことができる化合物、一般式（XVI)及び（XVII）で示さ
れる前記化合物から得ることができる化合物、並びに一
般式（XVI)で示される前記化合物及び（Ｘ）で示される
前記化合物から得ることができる化合物に加えて、例え
ば、3-、4-又は5-スルホ−1-ナフトール、3,6-ジスルホ
−1-ナフトール、3,8-ジスルホ−1-ナフトール、3,6,8-
トリスルホ−1-ナフトール、6-、7-又は8-スルホ−2-ナ
フトール、3,6-ジスルホ−2-ナフトール、6,8-ジスルホ
−2-ナフトール等を挙げることができる。
例えば、前記のようにして、一般式（XI）、（XVIII)又
は（XIX)で示される前記化合物と（XII)で示される前記
化合物から得ることができる化合物、一般式（XIII）及
び（XII)で示される前記化合物から得ることができる化
合物、一般式（XIV)、（XV）、（XVI)で示される前記化
合物及び2,4,6-トリハロゲノ−ｓ−トリアジンから得る
ことができる化合物、一般式（XVI)及び（XVII）で示さ
れる前記化合物から得ることができる化合物、並びに一
般式（XVI)で示される前記化合物及び（Ｘ）で示される
前記化合物から得ることができる化合物に加えて、例え
ば、3-、4-又は5-スルホ−1-ナフトール、3,6-ジスルホ
−1-ナフトール、3,8-ジスルホ−1-ナフトール、3,6,8-
トリスルホ−1-ナフトール、6-、7-又は8-スルホ−2-ナ
フトール、3,6-ジスルホ−2-ナフトール、6,8-ジスルホ
−2-ナフトール等を挙げることができる。
【０１９０】前記した、一般式（XI）、（XVIII)又は
（XIX)で示される化合物と（XII)で示される化合物から
得ることができる化合物の具体例としては、6-又は7-ア
セチルアミノ−3-スルホ−1-ナフトール、6-又は7-プロ
ピオニルアミノ−3-スルホ−1-ナフトール、6-又は7-
（2-カルボキシエチルカルボニルアミノ）−3-スルホ−
1-ナフトール、6-又は7-ベンゾイルアミノ−3-スルホ−
1-ナフトール、6-又は7-メタンスルホニルアミノ−3-ス
ルホ−1-ナフトール、6-又は7-フェニルスルホニルアミ
ノ−3-スルホ−1-ナフトール、6-又は7-（p-トルエンス
ルホニルアミノ）−3-スルホ−1-ナフトール、8-アセチ
ルアミノ−3,5-ジスルホ−1-ナフトール、8-プロピオニ
ルアミノ−3,5-ジスルホ−1-ナフトール、8-（2-カルボ
キシエチルカルボニルアミノ）−3,5-ジスルホ−1-ナフ
トール、8-ベンゾイルアミノ−3,5-ジスルホ−1-ナフト
ール、8-メタンスルホニルアミノ−3,5-ジスルホ−1-ナ
フトール、8-フェニルスルホニルアミノ−3,5-ジスルホ
−1-ナフトール、8-（p-トルエンスルホニルアミノ）−
3,5-ジスルホ−1-ナフトール、8-アセチルアミノ−3,6-
ジスルホ−1-ナフトール、8-プロピオニルアミノ−3,6-
ジスルホ−1-ナフトール、8-（2-カルボキシエチルカル
ボニルアミノ）−3,6-ジスルホ−1-ナフトール、8-ベン
ゾイルアミノ−3,6-ジスルホ−1-ナフトール、8-メタン
スルホニルアミノ−3,6-ジスルホ−1-ナフトール、8-フ
ェニルスルホニルアミノ−3,6-ジスルホ−1-ナフトー
ル、8-（p-トルエンスルホニルアミノ）−3,6-ジスルホ
−1-ナフトール、等を挙げることができる。
（XIX)で示される化合物と（XII)で示される化合物から
得ることができる化合物の具体例としては、6-又は7-ア
セチルアミノ−3-スルホ−1-ナフトール、6-又は7-プロ
ピオニルアミノ−3-スルホ−1-ナフトール、6-又は7-
（2-カルボキシエチルカルボニルアミノ）−3-スルホ−
1-ナフトール、6-又は7-ベンゾイルアミノ−3-スルホ−
1-ナフトール、6-又は7-メタンスルホニルアミノ−3-ス
ルホ−1-ナフトール、6-又は7-フェニルスルホニルアミ
ノ−3-スルホ−1-ナフトール、6-又は7-（p-トルエンス
ルホニルアミノ）−3-スルホ−1-ナフトール、8-アセチ
ルアミノ−3,5-ジスルホ−1-ナフトール、8-プロピオニ
ルアミノ−3,5-ジスルホ−1-ナフトール、8-（2-カルボ
キシエチルカルボニルアミノ）−3,5-ジスルホ−1-ナフ
トール、8-ベンゾイルアミノ−3,5-ジスルホ−1-ナフト
ール、8-メタンスルホニルアミノ−3,5-ジスルホ−1-ナ
フトール、8-フェニルスルホニルアミノ−3,5-ジスルホ
−1-ナフトール、8-（p-トルエンスルホニルアミノ）−
3,5-ジスルホ−1-ナフトール、8-アセチルアミノ−3,6-
ジスルホ−1-ナフトール、8-プロピオニルアミノ−3,6-
ジスルホ−1-ナフトール、8-（2-カルボキシエチルカル
ボニルアミノ）−3,6-ジスルホ−1-ナフトール、8-ベン
ゾイルアミノ−3,6-ジスルホ−1-ナフトール、8-メタン
スルホニルアミノ−3,6-ジスルホ−1-ナフトール、8-フ
ェニルスルホニルアミノ−3,6-ジスルホ−1-ナフトー
ル、8-（p-トルエンスルホニルアミノ）−3,6-ジスルホ
−1-ナフトール、等を挙げることができる。
【０１９１】一般式（XI）、（XII)、（XIII）で示され
る化合物としては、例えば、一般式（Ｖ）で示される化
合物の具体例として前記したものに各々対応する化合物
等を挙げることができる。
る化合物としては、例えば、一般式（Ｖ）で示される化
合物の具体例として前記したものに各々対応する化合物
等を挙げることができる。
【０１９２】本発明のビスアゾ化合物（Ｉ）及びその原
料化合物は、遊離酸の形であっても、その塩の形であっ
ても、又、それらの混合物の形であってもよい。好まし
くは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びそれら
の塩を含む混合物であり、中でもナトリウム塩、カリウ
ム塩、リチウム塩及びそれらの塩を含む混合物が好まし
い。
料化合物は、遊離酸の形であっても、その塩の形であっ
ても、又、それらの混合物の形であってもよい。好まし
くは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びそれら
の塩を含む混合物であり、中でもナトリウム塩、カリウ
ム塩、リチウム塩及びそれらの塩を含む混合物が好まし
い。
【０１９３】本発明のビスアゾ化合物（Ｉ）は、繊維材
料を染色及び捺染する染料として用いることができる。
かかる繊維材料としては、ヒドロキシ基及び／又はアミ
ド基を含有するものであれば特に限定されないが、例え
ば、天然又は再生セルロース繊維、天然又は合成ポリア
ミド繊維、ポリウレタン繊維、皮革、及びこれらを含有
する混紡材料等を挙げることができる。
料を染色及び捺染する染料として用いることができる。
かかる繊維材料としては、ヒドロキシ基及び／又はアミ
ド基を含有するものであれば特に限定されないが、例え
ば、天然又は再生セルロース繊維、天然又は合成ポリア
ミド繊維、ポリウレタン繊維、皮革、及びこれらを含有
する混紡材料等を挙げることができる。
【０１９４】天然セルロース繊維として、具体的には、
木綿、ネリン、麻、ジュート、ラミー繊維等を挙げるこ
とができる。好ましくは、木綿である。
木綿、ネリン、麻、ジュート、ラミー繊維等を挙げるこ
とができる。好ましくは、木綿である。
【０１９５】再生セルロース繊維として、具体的には、
レーヨン、ポリノジック、キュプラ繊維、及び商品名
「テンセル」、「タフセル」、「モダール」、「セルテ
ィマ」等を挙げることができる。
レーヨン、ポリノジック、キュプラ繊維、及び商品名
「テンセル」、「タフセル」、「モダール」、「セルテ
ィマ」等を挙げることができる。
【０１９６】天然又は合成ポリアミド繊維として、具体
的には、羊毛、絹、ポリアミド−６，６、ポリアミド−
６、ポリアミド−１１、ポリアミド−４等を挙げること
ができる。
的には、羊毛、絹、ポリアミド−６，６、ポリアミド−
６、ポリアミド−１１、ポリアミド−４等を挙げること
ができる。
【０１９７】またこれらを含有する混紡材料としては、
これら繊維材料の混紡材料の他、これらの繊維材料と、
ポリエステル、ナイロン、アクリル等の合成繊維との混
紡材料等も例示することができる。
これら繊維材料の混紡材料の他、これらの繊維材料と、
ポリエステル、ナイロン、アクリル等の合成繊維との混
紡材料等も例示することができる。
【０１９８】本発明の化合物は、上述の材料上、特に上
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。
【０１９９】具体的には、例えば、上述の繊維上に、吸
尽染色法、コールドバッチアップ法、連続染色法、捺染
法等の方法により染色又は捺染する方法を挙げることが
できる。例えば、セルロース繊維上に吸尽染色法で染色
する場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、第三
燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下、必要に
応じて芒硝、食塩等の中性塩を加え、更に必要に応じ
て、溶解助剤、浸透剤又は均染剤等を併用し、３０〜１
００℃程度の温度で染色する方法等が例示される。ここ
で酸結合剤、中性塩等の添加は、一度に行ってもよく、
また常法により分割して行ってもよい。
尽染色法、コールドバッチアップ法、連続染色法、捺染
法等の方法により染色又は捺染する方法を挙げることが
できる。例えば、セルロース繊維上に吸尽染色法で染色
する場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、第三
燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下、必要に
応じて芒硝、食塩等の中性塩を加え、更に必要に応じ
て、溶解助剤、浸透剤又は均染剤等を併用し、３０〜１
００℃程度の温度で染色する方法等が例示される。ここ
で酸結合剤、中性塩等の添加は、一度に行ってもよく、
また常法により分割して行ってもよい。
【０２００】セルロース繊維上にコールドバッチアップ
法で染色する場合においては、芒硝、食塩等の中性塩、
及び、苛性ソーダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤を用いて
パジング後、密閉包装材料中に一定温度で放置して処理
する方法等が例示される。
法で染色する場合においては、芒硝、食塩等の中性塩、
及び、苛性ソーダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤を用いて
パジング後、密閉包装材料中に一定温度で放置して処理
する方法等が例示される。
【０２０１】セルロース繊維上に連続染色法で染色する
場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ等の酸結合
剤の存在下、公知の方法で室温又は高められた温度でパ
ジング後、スチーミング又は乾熱により処理する一相パ
ジング法や、本発明の化合物が溶解されているパジング
液に繊維を浸漬後、芒硝又は食塩等の中性塩、及び、苛
性ソーダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤をパジングし、ス
チーミング又は乾熱することにより処理する二相パジン
グ法等が例示される。
場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ等の酸結合
剤の存在下、公知の方法で室温又は高められた温度でパ
ジング後、スチーミング又は乾熱により処理する一相パ
ジング法や、本発明の化合物が溶解されているパジング
液に繊維を浸漬後、芒硝又は食塩等の中性塩、及び、苛
性ソーダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤をパジングし、ス
チーミング又は乾熱することにより処理する二相パジン
グ法等が例示される。
【０２０２】セルロース繊維上に捺染する場合において
は、一相で、重曹等の酸結合剤を含有する捺染ペースト
で印捺し、次いで８０℃以上の高温でスチーミングする
方法や、二相で、例えば中性又は弱酸性の捺染ペースト
で印捺し、これを電解質含有のアルカリ性浴に通過させ
た後、又はアルカリ性の電解質含有パジング液でオーバ
パジングし、その後スチーミング又は乾熱処理すること
により処理する方法等が例示される。ここで、捺染ペー
ストには、例えばアルギン酸ソーダ、澱粉エーテル等の
糊剤及び／又は乳化剤を含んでいてもよく、また必要に
応じて、例えば尿素等の捺染助剤及び／又は分散剤を含
んでいてもよい。
は、一相で、重曹等の酸結合剤を含有する捺染ペースト
で印捺し、次いで８０℃以上の高温でスチーミングする
方法や、二相で、例えば中性又は弱酸性の捺染ペースト
で印捺し、これを電解質含有のアルカリ性浴に通過させ
た後、又はアルカリ性の電解質含有パジング液でオーバ
パジングし、その後スチーミング又は乾熱処理すること
により処理する方法等が例示される。ここで、捺染ペー
ストには、例えばアルギン酸ソーダ、澱粉エーテル等の
糊剤及び／又は乳化剤を含んでいてもよく、また必要に
応じて、例えば尿素等の捺染助剤及び／又は分散剤を含
んでいてもよい。
【０２０３】セルロース繊維上に本発明の化合物を染色
又は捺染する場合、用いられる酸結合剤は特に限定され
ず、上記の炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、第三燐酸ソー
ダ、苛性ソーダ、ケイ酸ソーダの他、苛性カリ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一又は第二燐酸ソーダ、トリクロロ
酢酸ソーダ等を用いることもできる。
又は捺染する場合、用いられる酸結合剤は特に限定され
ず、上記の炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、第三燐酸ソー
ダ、苛性ソーダ、ケイ酸ソーダの他、苛性カリ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一又は第二燐酸ソーダ、トリクロロ
酢酸ソーダ等を用いることもできる。
【０２０４】合成又は天然のポリアミド繊維上や、ポリ
ウレタン繊維上に吸尽染色する場合においては、酸性〜
弱酸性の染浴中、ｐＨの制御下に、本発明の化合物を吸
尽させ、次いで６０〜１２０℃程度の温度下、中性〜ア
ルカリ性にｐＨに変化させる方法等が例示される。ここ
で必要に応じて、均染剤等、例えば、塩化シアヌルとア
ミノベンゼンスルホン酸の縮合生成物、塩化シアヌルと
アミノナフタレンスルホン酸の縮合生成物、ステアリル
アミンとエチレンオキサイドとの付加生成物等の均染剤
等を用いても差し支えない。
ウレタン繊維上に吸尽染色する場合においては、酸性〜
弱酸性の染浴中、ｐＨの制御下に、本発明の化合物を吸
尽させ、次いで６０〜１２０℃程度の温度下、中性〜ア
ルカリ性にｐＨに変化させる方法等が例示される。ここ
で必要に応じて、均染剤等、例えば、塩化シアヌルとア
ミノベンゼンスルホン酸の縮合生成物、塩化シアヌルと
アミノナフタレンスルホン酸の縮合生成物、ステアリル
アミンとエチレンオキサイドとの付加生成物等の均染剤
等を用いても差し支えない。
【０２０５】本発明の化合物は、所望の色相を得るため
に、必要に応じて本発明の特徴を損なわない範囲で、他
の染料と混合して使用することができる。混合して使用
する染料としては、反応染料であれば特に制約はない
が、例えば、反応基としてスルファトエチルスルホン
基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モノ
フルオロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン基、
ジクロロトリアジン基、ジフルオロモノクロロピリミジ
ン基、および、トリクロロピリミジン基の少なくとも１
種を少なくとも１つ以上有する染料、又はSumifix 、Su
mifix Supra 、Remazol 、Levafix 、Procion 、Cibacr
on、Basilen 、Drimarene 、Kayacion、Kayacelon Reac
t などの冠称名で市販されている染料、更には、特開昭
50-178号、特開昭 56-9483号、特開昭56-15481号、特開
昭 56-118976号、特開昭 56-128380号、特開昭 57-2365
号、特開昭57-89679号、特開昭 57-143360号、特開昭 5
8-191755号、特開昭59-15451号、特開昭59-96174号、特
開昭 59-161463号、特開昭 60-6754号、特開昭 60-1235
59号、特開昭 60-229957号、特開昭 60-260654号、特開
昭 61-126175号、特開昭 61-155469号、特開昭 61-2252
56号、特開昭63-77974号、特開昭 63-225664号、特開平
1-185370号、特開平 3-770号、特開平5-117538号、特開
平5-247366号、特開平6-287463号の各公報に記載されて
いる染料及びC.I.Reactive Blue 19、C.I.Reactive Bla
ck 5で表される染料等が例示される。
に、必要に応じて本発明の特徴を損なわない範囲で、他
の染料と混合して使用することができる。混合して使用
する染料としては、反応染料であれば特に制約はない
が、例えば、反応基としてスルファトエチルスルホン
基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モノ
フルオロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン基、
ジクロロトリアジン基、ジフルオロモノクロロピリミジ
ン基、および、トリクロロピリミジン基の少なくとも１
種を少なくとも１つ以上有する染料、又はSumifix 、Su
mifix Supra 、Remazol 、Levafix 、Procion 、Cibacr
on、Basilen 、Drimarene 、Kayacion、Kayacelon Reac
t などの冠称名で市販されている染料、更には、特開昭
50-178号、特開昭 56-9483号、特開昭56-15481号、特開
昭 56-118976号、特開昭 56-128380号、特開昭 57-2365
号、特開昭57-89679号、特開昭 57-143360号、特開昭 5
8-191755号、特開昭59-15451号、特開昭59-96174号、特
開昭 59-161463号、特開昭 60-6754号、特開昭 60-1235
59号、特開昭 60-229957号、特開昭 60-260654号、特開
昭 61-126175号、特開昭 61-155469号、特開昭 61-2252
56号、特開昭63-77974号、特開昭 63-225664号、特開平
1-185370号、特開平 3-770号、特開平5-117538号、特開
平5-247366号、特開平6-287463号の各公報に記載されて
いる染料及びC.I.Reactive Blue 19、C.I.Reactive Bla
ck 5で表される染料等が例示される。
【０２０６】
【発明の効果】本発明によれば、繊維材料を有する材料
の染色及び捺染処理において、染色温度、中性塩や酸結
合剤の量、染浴比等が変動しても良好な品質を与える再
現性があり、均染性に優れ、高いビルドアップ性と高い
カラーバリューを有し、有効染着率が高く、且つ各種の
堅牢度、特に塩素処理水堅牢度、流水塩素堅牢度、耐光
堅牢度、汗日光堅牢度が良好な染料が得られる。又、得
られた染色物及び捺染物は、フィックス処理や樹脂加工
等の各種加工処理時における変色が少なく、しかも保存
安定性に優れるため、ビニロン袋中、保存時に想定され
るビニロン袋に由来する塩基性物質との接触等による影
響も少ない。
の染色及び捺染処理において、染色温度、中性塩や酸結
合剤の量、染浴比等が変動しても良好な品質を与える再
現性があり、均染性に優れ、高いビルドアップ性と高い
カラーバリューを有し、有効染着率が高く、且つ各種の
堅牢度、特に塩素処理水堅牢度、流水塩素堅牢度、耐光
堅牢度、汗日光堅牢度が良好な染料が得られる。又、得
られた染色物及び捺染物は、フィックス処理や樹脂加工
等の各種加工処理時における変色が少なく、しかも保存
安定性に優れるため、ビニロン袋中、保存時に想定され
るビニロン袋に由来する塩基性物質との接触等による影
響も少ない。
【０２０７】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。例中、部および％はそれぞれ重量部および重量％を
表わす。
る。例中、部および％はそれぞれ重量部および重量％を
表わす。
【０２０８】実施例１ 水溶媒中で、4-スルホ−1,3-ジアミノベンゼン18.8部と
2,4,6-トリクロロ−ｓ−トリアジン18.4部とを常法によ
り縮合させ、次いでこれに3-（2-スルファートエチルス
ルホニル）アニリン28.1部を常法により縮合させ、得ら
れた生成物を亜硝酸ナトリウムを用いてジアゾ化し、次
いで7-アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−2,8-ジスルホ
ン酸31.9部とジアゾカップリングさせて、モノアゾ化合
物を得た。このモノアゾ化合物を更に亜硝酸ナトリウム
を用いてジアゾ化し、3,6-ジスルホ−1-ナフトール30.4
部とジアゾカップリングさせて、遊離酸の形が下式
2,4,6-トリクロロ−ｓ−トリアジン18.4部とを常法によ
り縮合させ、次いでこれに3-（2-スルファートエチルス
ルホニル）アニリン28.1部を常法により縮合させ、得ら
れた生成物を亜硝酸ナトリウムを用いてジアゾ化し、次
いで7-アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−2,8-ジスルホ
ン酸31.9部とジアゾカップリングさせて、モノアゾ化合
物を得た。このモノアゾ化合物を更に亜硝酸ナトリウム
を用いてジアゾ化し、3,6-ジスルホ−1-ナフトール30.4
部とジアゾカップリングさせて、遊離酸の形が下式
【０２０９】
【化６８】 （最大極大波長λmax=546nm ）
【０２１０】で示される化合物を得た。
【０２１１】実施例２ 水溶媒中、４，６−ジスルホ−１，３−ジアミノベンゼ
ン26.8部と２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン1
8.4部とを常法により縮合させ、次いでこれに3-(2- ス
ルファートエチルスルホニル) アニリン28.1部を常法に
より縮合させた。生成物を亜硝酸ナトリウムを用いてジ
アゾ化し、7-アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−２，８
−ジスルホン酸31.9部とジアゾカップリングさせ、更
に、これにアニリン9.3 部を常法により縮合させて、モ
ノアゾ化合物を得た。このモノアゾ化合物を更に亜硝酸
ナトリウムを用いてジアゾ化し、３，６−ジスルホ−１
−ナフトール30.4部とジアゾカップリングさせて、遊離
酸の形が下式
ン26.8部と２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン1
8.4部とを常法により縮合させ、次いでこれに3-(2- ス
ルファートエチルスルホニル) アニリン28.1部を常法に
より縮合させた。生成物を亜硝酸ナトリウムを用いてジ
アゾ化し、7-アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−２，８
−ジスルホン酸31.9部とジアゾカップリングさせ、更
に、これにアニリン9.3 部を常法により縮合させて、モ
ノアゾ化合物を得た。このモノアゾ化合物を更に亜硝酸
ナトリウムを用いてジアゾ化し、３，６−ジスルホ−１
−ナフトール30.4部とジアゾカップリングさせて、遊離
酸の形が下式
【０２１２】
【化６９】
【０２１３】（λmax ＝548nm ）で示される化合物を得
た。
た。
【０２１４】実施例３ 水溶媒中で、7-アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−2-ス
ルホン酸23.9部と、無水コハク酸10.0部とを常法により
縮合し、ナフトール誘導体を得た。他方、水溶媒中で、
4-スルホ−1,3-ジアミノベンゼン18.8部と2,4,6-トリク
ロロ−s-トリアジン18.4部とを常法により縮合させ、次
いでこれに4-（2-スルファートエチルスルホニル）アニ
リン28.1部を常法により縮合させ、更に、生成物を亜硝
酸ナトリウムを用いてジアゾ化し、得られたジアゾ化物
を7-アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−2,8-ジスルホン
酸31.9部とジアゾカップリングさせて、モノアゾ化合物
を得た。このモノアゾ化合物を、更に亜硝酸ナトリウム
を用いてジアゾ化し、先程のナフトール誘導体とジアゾ
カップリングさせて、遊離酸の形が下式
ルホン酸23.9部と、無水コハク酸10.0部とを常法により
縮合し、ナフトール誘導体を得た。他方、水溶媒中で、
4-スルホ−1,3-ジアミノベンゼン18.8部と2,4,6-トリク
ロロ−s-トリアジン18.4部とを常法により縮合させ、次
いでこれに4-（2-スルファートエチルスルホニル）アニ
リン28.1部を常法により縮合させ、更に、生成物を亜硝
酸ナトリウムを用いてジアゾ化し、得られたジアゾ化物
を7-アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−2,8-ジスルホン
酸31.9部とジアゾカップリングさせて、モノアゾ化合物
を得た。このモノアゾ化合物を、更に亜硝酸ナトリウム
を用いてジアゾ化し、先程のナフトール誘導体とジアゾ
カップリングさせて、遊離酸の形が下式
【０２１５】
【化７０】
【０２１６】（最大極大波長λmax=544nm ）で示される
化合物を得た。
化合物を得た。
【０２１７】実施例４ 実施例３において使用した、7-アミノ−4-ヒドロキシナ
フタレン−2-スルホン酸、4-スルホ−1,3-ジアミノベン
ゼン、2,4,6-トリクロロ−s-トリアジン、3-（2-スルフ
ァートエチルスルホニル）アニリン、7-アミノ−4-ヒド
ロキシナフタレン−2,8-ジスルホン酸及び3,6-ジスルホ
−1-ナフトールの代りに、順に表１の第２欄の化合物、
第３欄の化合物、第４欄の化合物、第５欄の化合物、第
６欄の化合物及び第７欄の化合物を用いて実施例３と同
様の方法で合成し、各々対応する第１欄の番号のビスア
ゾ化合物を得、染色して第８欄に示す色調の染色物を得
た。なお、各表中の記号は下記の構造を表す。
フタレン−2-スルホン酸、4-スルホ−1,3-ジアミノベン
ゼン、2,4,6-トリクロロ−s-トリアジン、3-（2-スルフ
ァートエチルスルホニル）アニリン、7-アミノ−4-ヒド
ロキシナフタレン−2,8-ジスルホン酸及び3,6-ジスルホ
−1-ナフトールの代りに、順に表１の第２欄の化合物、
第３欄の化合物、第４欄の化合物、第５欄の化合物、第
６欄の化合物及び第７欄の化合物を用いて実施例３と同
様の方法で合成し、各々対応する第１欄の番号のビスア
ゾ化合物を得、染色して第８欄に示す色調の染色物を得
た。なお、各表中の記号は下記の構造を表す。
【０２１８】１ａ ７−アミノ−４−ヒドロキシナフ
タレン−２−スルホン酸 １ｂ ７−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２，
８−ジスルホン酸 １ｃ ７−メチルアミノ−４−ヒドロキシナフタレン
−２−スルホン酸 １ｄ ６−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２−
スルホン酸 １ｅ ６−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２，
７−ジスルホン酸 １ｆ ８−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２−
スルホン酸 １ｇ ５−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２，
７−ジスルホン酸 １ｈ ５−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２，
８−ジスルホン酸
タレン−２−スルホン酸 １ｂ ７−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２，
８−ジスルホン酸 １ｃ ７−メチルアミノ−４−ヒドロキシナフタレン
−２−スルホン酸 １ｄ ６−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２−
スルホン酸 １ｅ ６−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２，
７−ジスルホン酸 １ｆ ８−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２−
スルホン酸 １ｇ ５−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２，
７−ジスルホン酸 １ｈ ５−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−２，
８−ジスルホン酸
【０２１９】３ａ 2,5-ジスルホアニリン ３ｂ 2,4-ジスルホアニリン ３ｃ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ
3 Ｈ ３ｄ Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ
3 Ｈ ３ｅ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ３ｆ Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ３ｇ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ３ｈ Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ３ｉ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ
＝ＣＨ2 ３ｊ ＨＮ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ
3 Ｈ） ３ｋ ＨＯ3 ＳＯＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ
3 Ｈ ３ｄ Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ
3 Ｈ ３ｅ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ３ｆ Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ３ｇ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ３ｈ Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ３ｉ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ
＝ＣＨ2 ３ｊ ＨＮ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ
3 Ｈ） ３ｋ ＨＯ3 ＳＯＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ
【０２２０】
【化７１】
【０２２１】４ａ ３−（２−スルファートエチルス
ルホニル）アニリン ４ｂ ３−ビニルスルホニルアニリン ４ｃ ３−（２−クロロエチルスルホニル）アニリン ４ｄ ３−（２−アセトキシエチルスルホニル）アニ
リン ４ｅ ４−（２−スルファートエチルスルホニル）ア
ニリン ４ｆ ４−ビニルスルホニルアニリン ４ｇ ３−（２−スルファートエチルスルホニル）−
４−メトキシアニリン ４ｈ ３−ビニルスルホニル−４−メトキシアニリン ４ｉ ５−（２−スルファートエチルスルホニル）−
２−メトキシアニリン ４ｊ ５−ビニルスルホニル−２−メトキシアニリン ４ｋ ４−（２−スルファートエチルスルホニル）−
５−メチル−２−メトキシアニリン ４ｌ ４−ビニルスルホニル−５−メチル−２−メト
キシアニリン ４ｍ ４−（２−スルファートエチルスルホニル）−
２−スルホアニリン ４ｎ ４−ビニルスルホニル−２−スルホアニリン ４ｏ ６−（２−スルファートエチルスルホニル）−
１−スルホ−２−アミノナフタレン ４ｐ ５−（２−スルファートエチルスルホニル）−
１−スルホ−２−アミノナフタレン ４ｑ ４−（２−スルファートエチルスルホニル）−
１−アミノナフタレン ４ｒ ５−（２−スルファートエチルスルホニル）−
１，７−ジスルホ−２−アミノナフタレン ４ｓ ニコチン酸 ４ｔ ニコチン酸アミド ４ｕ ピリジン ４ｖ Ｎ−エチル−３−（２−スルファートエチルス
ルホニル）アニリン ４ｗ Ｎ−（２−シアノエチル）−３−（２−スルフ
ァートエチルスルホニル）アニリン
ルホニル）アニリン ４ｂ ３−ビニルスルホニルアニリン ４ｃ ３−（２−クロロエチルスルホニル）アニリン ４ｄ ３−（２−アセトキシエチルスルホニル）アニ
リン ４ｅ ４−（２−スルファートエチルスルホニル）ア
ニリン ４ｆ ４−ビニルスルホニルアニリン ４ｇ ３−（２−スルファートエチルスルホニル）−
４−メトキシアニリン ４ｈ ３−ビニルスルホニル−４−メトキシアニリン ４ｉ ５−（２−スルファートエチルスルホニル）−
２−メトキシアニリン ４ｊ ５−ビニルスルホニル−２−メトキシアニリン ４ｋ ４−（２−スルファートエチルスルホニル）−
５−メチル−２−メトキシアニリン ４ｌ ４−ビニルスルホニル−５−メチル−２−メト
キシアニリン ４ｍ ４−（２−スルファートエチルスルホニル）−
２−スルホアニリン ４ｎ ４−ビニルスルホニル−２−スルホアニリン ４ｏ ６−（２−スルファートエチルスルホニル）−
１−スルホ−２−アミノナフタレン ４ｐ ５−（２−スルファートエチルスルホニル）−
１−スルホ−２−アミノナフタレン ４ｑ ４−（２−スルファートエチルスルホニル）−
１−アミノナフタレン ４ｒ ５−（２−スルファートエチルスルホニル）−
１，７−ジスルホ−２−アミノナフタレン ４ｓ ニコチン酸 ４ｔ ニコチン酸アミド ４ｕ ピリジン ４ｖ Ｎ−エチル−３−（２−スルファートエチルス
ルホニル）アニリン ４ｗ Ｎ−（２−シアノエチル）−３−（２−スルフ
ァートエチルスルホニル）アニリン
【０２２２】４ｘ 2,4,6-トリクロロ−ｓ−トリアジ
ン ４ｙ 2,4,6-トリフルオロ−ｓ−トリアジン
ン ４ｙ 2,4,6-トリフルオロ−ｓ−トリアジン
【０２２３】５ａ ２−スルホアニリン ５ｂ ３−スルホアニリン ５ｃ ４−スルホアニリン ５ｄ ２−エチルアニリン ５ｅ Ｎ−エチルアニリン ５ｆ ４−クロロ−Ｎ−エチルアニリン ５ｇ Ｎ−（２−シアノエチル）アニリン ５ｈ Ｎ−フェニル−β−アラニン ５ｉ Ｎ−フェニルタウリン ５ｊ ２−スルホ−４−メトキシアニリン ５ｋ ４−メトキシアニリン ５ｌ アントラニル酸 ５ｍ ４−（ｎ−ブチル）アニリン ５ｏ ４−（ｎ−ブトキシ）アニリン ５ｐ ３，６，８−トリスルホ−２−アミノナフタレ
ン ５ｑ β−アラニン ５ｒ タウリン ５ｓ γ−アミノ酪酸 ５ｔ Ｈ2 ＮＣＮ ５ｕ アニリン ５ｖ モルホリン ５ｗ メタノール ５ｘ フェノール
ン ５ｑ β−アラニン ５ｒ タウリン ５ｓ γ−アミノ酪酸 ５ｔ Ｈ2 ＮＣＮ ５ｕ アニリン ５ｖ モルホリン ５ｗ メタノール ５ｘ フェノール
【０２２４】６ａ 2,4,6-トリクロロ−5-クロロピリ
ミジン ６ｂ 2,4,6-トリフロオロ−5-クロロピリミジン ６ｃ 4,6-ジフロオロ−5-クロロピリミジン ６ｄ 2,4,6-トリフロオロピリミジン ６ｅ 2,4,5,6-テトラクロロピリミジン ６ｆ 2,4,6-トリフロオロ−5-シアノピリミジン
ミジン ６ｂ 2,4,6-トリフロオロ−5-クロロピリミジン ６ｃ 4,6-ジフロオロ−5-クロロピリミジン ６ｄ 2,4,6-トリフロオロピリミジン ６ｅ 2,4,5,6-テトラクロロピリミジン ６ｆ 2,4,6-トリフロオロ−5-シアノピリミジン
【０２２５】
【化７２】
【０２２６】６ｈ 無水酢酸 ６ｉ 無水プロピオン酸 ６ｊ 無水コハク酸 ６ｋ ベンゾイルクロリド ６ｌ メタンスルホニルクロリド ６ｍ フェニルスルホニルクロリド ６ｎ p- トルエンスルホニルクロリド
【０２２７】７ａ 3-スルホ−1-ナフトール ７ｂ 4-スルホ−1-ナフトール ７ｃ 5-スルホ−1-ナフトール ７ｄ 3,6-ジスルホ−1-ナフトール ７ｅ 3,8-ジスルホ−1-ナフトール ７ｆ 3,6,8-トリスルホ−1-ナフトール ７ｇ 6-スルホ−2-ナフトール ７ｈ 7-スルホ−2-ナフトール ７ｉ 8-スルホ−2-ナフトール ７ｊ 3,6-ジスルホ−2-ナフトール ７ｋ 6,8-ジスルホ−2-ナフトール
【０２２８】８ａ 4-エチル−1,3-ジアミノベンゼン ８ｂ 4-メトキシ−1,3-ジアミノベンゼン ８ｃ 2-スルホ−1,4-ジアミノベンゼン ８ｄ 4-スルホ−1,3-ジアミノベンゼン ８ｅ 2-スルホ−5-メチル−1,4-ジアミノベンゼン ８ｆ 2-スルホ−5-クロロ−1,4-ジアミノベンゼン ８ｇ 2,5-ジスルホ−1,4-ジアミノベンゼン ８ｈ 4,6-ジスルホ−1,3-ジアミノベンゼン ８ｉ 3-メチルアミノ−6-スルホアニリン ８ｊ 3-エチルアミノ−6-スルホアニリン ８ｋ 3-アミノメチル−6-スルホアニリン ８ｌ 4-アミノメチル−2-スルホアニリン ８ｍ 5-アミノメチル−2-アミノナフタレン−1-スル
ホン酸 なお、下記表１における各記号は前記した化合物を表
す。
ホン酸 なお、下記表１における各記号は前記した化合物を表
す。
【０２２９】
【表１】
【０２３０】実施例５ 実施例３において使用した、7-アミノ−4-ヒドロキシナ
フタレン−2-スルホン酸、無水コハク酸、4-スルホ−1,
3-ジアミノベンゼン、2,4,6-トリクロロ−s-トリアジ
ン、4-（2-スルファートエチルスルホニル）アニリン、
7-アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−2,8-ジスルホン酸
の代りに、順に表２の第２欄の化合物、第３欄の化合
物、第４欄の化合物、第５欄の化合物、第６欄の化合物
及び第７欄の化合物を用いて実施例３と同様の方法で合
成すれば、各々対応する第１欄の番号のビスアゾ化合物
が得られる。なお、下記表２中の各記号は前記した化合
物を表す。
フタレン−2-スルホン酸、無水コハク酸、4-スルホ−1,
3-ジアミノベンゼン、2,4,6-トリクロロ−s-トリアジ
ン、4-（2-スルファートエチルスルホニル）アニリン、
7-アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−2,8-ジスルホン酸
の代りに、順に表２の第２欄の化合物、第３欄の化合
物、第４欄の化合物、第５欄の化合物、第６欄の化合物
及び第７欄の化合物を用いて実施例３と同様の方法で合
成すれば、各々対応する第１欄の番号のビスアゾ化合物
が得られる。なお、下記表２中の各記号は前記した化合
物を表す。
【０２３１】
【表２】
【０２３２】実施例６ 水溶媒中で、7-アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−2-ス
ルホン酸23.9部と、ベンゾイルクロリド14.1部とを常法
により縮合し、ナフトール誘導体を得た。他方、水溶媒
中で、2,5-ジスルホアニリン25.3部と2,4,6-トリクロロ
−s-トリアジン18.4部とを常法により縮合させ、次い
で、得られた縮合物と4-スルホ−1,3-ジアミノベンゼン
18.8部とを常法により縮合させ、得られた生成物を亜硝
酸ナトリウムを用いてジアゾ化し、7-アミノ−4-ヒドロ
キシナフタレン−2,8-ジスルホン酸31.9部とジアゾカッ
プリングさせ、更に、これと3-（2-スルファートエチル
スルホニル）アニリン28.1部とを縮合させて、モノアゾ
化合物を得た。このモノアゾ化合物を亜硝酸ナトリウム
を用いてジアゾ化し、先程のナフトール誘導体とジアゾ
カップリングさせて、遊離酸の形が下式
ルホン酸23.9部と、ベンゾイルクロリド14.1部とを常法
により縮合し、ナフトール誘導体を得た。他方、水溶媒
中で、2,5-ジスルホアニリン25.3部と2,4,6-トリクロロ
−s-トリアジン18.4部とを常法により縮合させ、次い
で、得られた縮合物と4-スルホ−1,3-ジアミノベンゼン
18.8部とを常法により縮合させ、得られた生成物を亜硝
酸ナトリウムを用いてジアゾ化し、7-アミノ−4-ヒドロ
キシナフタレン−2,8-ジスルホン酸31.9部とジアゾカッ
プリングさせ、更に、これと3-（2-スルファートエチル
スルホニル）アニリン28.1部とを縮合させて、モノアゾ
化合物を得た。このモノアゾ化合物を亜硝酸ナトリウム
を用いてジアゾ化し、先程のナフトール誘導体とジアゾ
カップリングさせて、遊離酸の形が下式
【０２３３】
【化７３】
【０２３４】（最大極大波長λmax=546nm ）で示される
化合物を得た。
化合物を得た。
【０２３５】実施例７ 実施例６において使用した、7-アミノ−4-ヒドロキシナ
フタレン−2-スルホン酸、ベンゾイルクロリド、2,5-ジ
スルホアニリン、4-スルホ−1,3-ジアミノベンゼン、7-
アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−2,8-ジスルホン酸、
3-（2-スルファートエチルスルホニル）アニリンの代り
に、順に表３の第２欄の化合物、第３欄の化合物、第４
欄の化合物、第５欄の化合物、第６欄の化合物及び第７
欄の化合物を用いて実施例６と同様の方法で合成し、各
々対応する第１欄の番号のビスアゾ化合物を得、染色し
て第８欄に示す色調の染色物を得た。なお、下記表３中
の記号は前記した化合物を表す。
フタレン−2-スルホン酸、ベンゾイルクロリド、2,5-ジ
スルホアニリン、4-スルホ−1,3-ジアミノベンゼン、7-
アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−2,8-ジスルホン酸、
3-（2-スルファートエチルスルホニル）アニリンの代り
に、順に表３の第２欄の化合物、第３欄の化合物、第４
欄の化合物、第５欄の化合物、第６欄の化合物及び第７
欄の化合物を用いて実施例６と同様の方法で合成し、各
々対応する第１欄の番号のビスアゾ化合物を得、染色し
て第８欄に示す色調の染色物を得た。なお、下記表３中
の記号は前記した化合物を表す。
【０２３６】
【表３】
【０２３７】実施例８ 実施例６において使用した、7-アミノ−4-ヒドロキシナ
フタレン−2-スルホン酸、ベンゾイルクロリド、2,5-ジ
スルホアニリン、4-スルホ−1,3-ジアミノベンゼン、7-
アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−2,8-ジスルホン酸及
び3-（2-スルファートエチルスルホニル）アニリンの代
りに、順に表４の第２欄の化合物、第３欄の化合物、第
４欄の化合物、第５欄の化合物、第６欄の化合物及び第
７欄の化合物を用いて実施例７と同様の方法で合成すれ
ば、各々対応する第１欄の番号のビスアゾ化合物が得ら
れる。なお、表４中の各記号は前記した化合物を表す。
フタレン−2-スルホン酸、ベンゾイルクロリド、2,5-ジ
スルホアニリン、4-スルホ−1,3-ジアミノベンゼン、7-
アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−2,8-ジスルホン酸及
び3-（2-スルファートエチルスルホニル）アニリンの代
りに、順に表４の第２欄の化合物、第３欄の化合物、第
４欄の化合物、第５欄の化合物、第６欄の化合物及び第
７欄の化合物を用いて実施例７と同様の方法で合成すれ
ば、各々対応する第１欄の番号のビスアゾ化合物が得ら
れる。なお、表４中の各記号は前記した化合物を表す。
【０２３８】
【表４】
【０２３９】実施例９ 水溶媒中5-アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−2,7-ジス
ルホン酸31.9部と、2,4,6-トリクロロ−s-トリアジン1
8.4部とを常法により縮合させ、次いでこれに3-（2-ス
ルファートエチルスルホニル）アニリン28.1部を常法に
より縮合させ、ナフトール誘導体を得た。他方、水溶媒
中、6-（2-スルファートエチルスルホニル）−1-スルホ
−2-アミノナフタレン41.1部を、亜硝酸ナトリウムを用
いてジアゾ化し、7-アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−
2,8-ジスルホン酸31.9部とジアゾカップリングさせ、モ
ノアゾ化合物を得た。このモノアゾ化合物を亜硝酸ナト
リウムを用いてジアゾ化し、先程のナフトール誘導体と
ジアゾカップリングさせ、遊離酸の形が下式
ルホン酸31.9部と、2,4,6-トリクロロ−s-トリアジン1
8.4部とを常法により縮合させ、次いでこれに3-（2-ス
ルファートエチルスルホニル）アニリン28.1部を常法に
より縮合させ、ナフトール誘導体を得た。他方、水溶媒
中、6-（2-スルファートエチルスルホニル）−1-スルホ
−2-アミノナフタレン41.1部を、亜硝酸ナトリウムを用
いてジアゾ化し、7-アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−
2,8-ジスルホン酸31.9部とジアゾカップリングさせ、モ
ノアゾ化合物を得た。このモノアゾ化合物を亜硝酸ナト
リウムを用いてジアゾ化し、先程のナフトール誘導体と
ジアゾカップリングさせ、遊離酸の形が下式
【０２４０】
【化７４】
【０２４１】（最大極大波長λmax=574nm ）で示される
化合物を得た。
化合物を得た。
【０２４２】実施例１０ 実施例９において使用した、5-アミノ−4-ヒドロキシナ
フタレン−2,7-ジスルホン酸、2,4,6-トリクロロ−s-ト
リアジン、3-（2-スルファートエチルスルホニル）アニ
リン、6-（2-スルファートエチルスルホニル）−1-スル
ホ−2-アミノナフタレン、7-アミノ−4-ヒドロキシナフ
タレン−2,8-ジスルホン酸の代りに、順に表５の第２欄
の化合物、第３欄の化合物、第４欄の化合物、第５欄の
化合物及び第６欄の化合物を用いて実施例９と同様の方
法で合成し、各々対応する第１欄の番号のビスアゾ化合
物を得、染色して第７欄に示す色調の染色物を得た。な
お、下記表５中の各記号は、前記した化合物を表す。
フタレン−2,7-ジスルホン酸、2,4,6-トリクロロ−s-ト
リアジン、3-（2-スルファートエチルスルホニル）アニ
リン、6-（2-スルファートエチルスルホニル）−1-スル
ホ−2-アミノナフタレン、7-アミノ−4-ヒドロキシナフ
タレン−2,8-ジスルホン酸の代りに、順に表５の第２欄
の化合物、第３欄の化合物、第４欄の化合物、第５欄の
化合物及び第６欄の化合物を用いて実施例９と同様の方
法で合成し、各々対応する第１欄の番号のビスアゾ化合
物を得、染色して第７欄に示す色調の染色物を得た。な
お、下記表５中の各記号は、前記した化合物を表す。
【０２４３】
【表５】
【０２４４】実施例１１ 実施例９において使用した、5-アミノ−4-ヒドロキシナ
フタレン−2,7-ジスルホン酸、2,4,6-トリクロロ−s-ト
リアジン、3-（2-スルファートエチルスルホニル）アニ
リン、6-（2-スルファートエチルスルホニル）−1-スル
ホ−2-アミノナフタレン、7-アミノ−4-ヒドロキシナフ
タレン−2,8-ジスルホン酸の代りに、順に表６の第２欄
の化合物、第３欄の化合物、第４欄の化合物、第５欄の
化合物及び第６欄の化合物を用いて実施例９と同様の方
法で合成すれば、各々対応するビスアゾ化合物が得られ
る。なお、下記表６中の各記号は、前記した化合物を表
す。
フタレン−2,7-ジスルホン酸、2,4,6-トリクロロ−s-ト
リアジン、3-（2-スルファートエチルスルホニル）アニ
リン、6-（2-スルファートエチルスルホニル）−1-スル
ホ−2-アミノナフタレン、7-アミノ−4-ヒドロキシナフ
タレン−2,8-ジスルホン酸の代りに、順に表６の第２欄
の化合物、第３欄の化合物、第４欄の化合物、第５欄の
化合物及び第６欄の化合物を用いて実施例９と同様の方
法で合成すれば、各々対応するビスアゾ化合物が得られ
る。なお、下記表６中の各記号は、前記した化合物を表
す。
【０２４５】
【表６】
【０２４６】実施例１２ 水溶媒中で、5-アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−2,7-
ジスルホン酸31.9部と、2,4,6-トリクロロ−s-トリアジ
ン18.4部とを常法により縮合させ、次いでこれに3-（2-
スルファートエチルスルホニル）アニリン28.1部を常法
により縮合させ、更にアニリン 9.3部を常法により縮合
させ、ナフトール誘導体を得た。他方、水溶媒中で、6-
（2-スルファートエチルスルホニル）−1-スルホ−2-ア
ミノナフタレン41.1部を、亜硝酸ナトリウムを用いてジ
アゾ化し、7-アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−2,8-ジ
スルホン酸31.9部とジアゾカップリングさせ、モノアゾ
化合物を得た。このモノアゾ化合物を亜硝酸ナトリウム
を用いてジアゾ化し、先程のナフトール誘導体とジアゾ
カップリングさせ、遊離酸の形が下式
ジスルホン酸31.9部と、2,4,6-トリクロロ−s-トリアジ
ン18.4部とを常法により縮合させ、次いでこれに3-（2-
スルファートエチルスルホニル）アニリン28.1部を常法
により縮合させ、更にアニリン 9.3部を常法により縮合
させ、ナフトール誘導体を得た。他方、水溶媒中で、6-
（2-スルファートエチルスルホニル）−1-スルホ−2-ア
ミノナフタレン41.1部を、亜硝酸ナトリウムを用いてジ
アゾ化し、7-アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−2,8-ジ
スルホン酸31.9部とジアゾカップリングさせ、モノアゾ
化合物を得た。このモノアゾ化合物を亜硝酸ナトリウム
を用いてジアゾ化し、先程のナフトール誘導体とジアゾ
カップリングさせ、遊離酸の形が下式
【０２４７】
【化７５】
【０２４８】（最大極大波長λmax=578nm ）で示される
化合物を得た。
化合物を得た。
【０２４９】実施例１３ 実施例12において使用した、5-アミノ−4-ヒドロキシナ
フタレン−2,7-ジスルホン酸、3-（2-スルファートエチ
ルスルホニル）アニリン、アニリン、6-（2-スルファー
トエチルスルホニル）−1-スルホ−2-アミノナフタレン
及び7-アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−2,8-ジスルホ
ン酸の代りに、順に表７の第２欄の化合物、第３欄の化
合物、第４欄の化合物、第５欄の化合物及び第６欄の化
合物を用いて実施例12と同様の方法で合成すれば、各々
対応する第１欄の番号のビスアゾ化合物が得られる。な
お、下記表７中の各記号は、前記した化合物を表す。
フタレン−2,7-ジスルホン酸、3-（2-スルファートエチ
ルスルホニル）アニリン、アニリン、6-（2-スルファー
トエチルスルホニル）−1-スルホ−2-アミノナフタレン
及び7-アミノ−4-ヒドロキシナフタレン−2,8-ジスルホ
ン酸の代りに、順に表７の第２欄の化合物、第３欄の化
合物、第４欄の化合物、第５欄の化合物及び第６欄の化
合物を用いて実施例12と同様の方法で合成すれば、各々
対応する第１欄の番号のビスアゾ化合物が得られる。な
お、下記表７中の各記号は、前記した化合物を表す。
【０２５０】
【表７】
【０２５１】実施例１４ 木綿10部を染色装置にセットし、浴比１：20となるよう
水量を調節し、水温を60℃にした。実施例６で得たビス
アゾ化合物0.3 部を浴中に投入し、水温を60℃に保っ
た。その後、芒硝20部を公知の方法で加え、同温度で30
分処理した。次いで、炭酸ソーダ４部を公知の方法で加
え、同温度で１時間処理し、染色を終了した。得られた
染色物は、常法で洗浄、ソーピングして仕上げた。染色
排水の着色量はわずかであった。得られた染色物は、均
一で濃い赤色であった。得られた染色物の耐光、汗日
光、塩素処理水、流水塩素の諸堅牢度は、いずれも良好
であり、フィックス処理、ホルマリン樹脂加工を施して
も、変色は殆ど認められなかった。又、得られた染色物
の保存安定性も良好であった。
水量を調節し、水温を60℃にした。実施例６で得たビス
アゾ化合物0.3 部を浴中に投入し、水温を60℃に保っ
た。その後、芒硝20部を公知の方法で加え、同温度で30
分処理した。次いで、炭酸ソーダ４部を公知の方法で加
え、同温度で１時間処理し、染色を終了した。得られた
染色物は、常法で洗浄、ソーピングして仕上げた。染色
排水の着色量はわずかであった。得られた染色物は、均
一で濃い赤色であった。得られた染色物の耐光、汗日
光、塩素処理水、流水塩素の諸堅牢度は、いずれも良好
であり、フィックス処理、ホルマリン樹脂加工を施して
も、変色は殆ど認められなかった。又、得られた染色物
の保存安定性も良好であった。
【０２５２】実施例１５ 下記の処方で捺染糊を作製した。 実施例６で得たビスアゾ化合物 ５部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱湯 ２５部 重曹 ２部バランス １３部 合計 １０００部 得られた捺染糊を、常法によりシルケット加工綿ブロー
ド上に印捺し、中間乾燥後、100 ℃で５分間スチーミン
グ処理を行った。次いで、水洗、湯洗い、ソーピング、
湯洗い、乾燥して仕上げた。染色排水の着色量は僅かで
あった。得られた捺染物は、均一で濃い赤色であった。
得られた捺染物の耐光、汗日光、塩素処理水、流水塩素
の諸堅牢度は、いずれも良好であり、フィックス処理、
ホルマリン樹脂加工を施しても、変色は殆ど認められな
かった。又、得られた染色物の保存安定性も良好であっ
た。
ド上に印捺し、中間乾燥後、100 ℃で５分間スチーミン
グ処理を行った。次いで、水洗、湯洗い、ソーピング、
湯洗い、乾燥して仕上げた。染色排水の着色量は僅かで
あった。得られた捺染物は、均一で濃い赤色であった。
得られた捺染物の耐光、汗日光、塩素処理水、流水塩素
の諸堅牢度は、いずれも良好であり、フィックス処理、
ホルマリン樹脂加工を施しても、変色は殆ど認められな
かった。又、得られた染色物の保存安定性も良好であっ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｂ 62/513 Ｃ０９Ｂ 62/513 Ｄ０６Ｐ 3/66 Ｄ０６Ｐ 3/66 Ｂ
Claims (16)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは非繊維反応性基で置換されていてもよいフ
ェニレン又は非繊維反応性基で置換されていてもよいナ
フチレンを表し、Ｅは非繊維反応性基で置換されていて
もよいヒドロキシナフチレンを表し、Ｂは−ＳＯ2 −Ｚ
（Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ2 もしくは−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙを表
し、ここでＹはアルカリの作用で脱離する基を表す。）
或いは下記式（１）、（２）又は（３）で示される繊維
と反応する基を表し、Ｘは水素原子或いは下記式(18)、
(19)、(20)、(21)又は(22)で示される基を表し、ｍは０
又は１の整数を表す。］で示されるビスアゾ化合物又は
その塩。 【化２】 〔式中、Ｇは下記式（４）又は（５）で示される２価の
基を表し、；Ｒ1 はフッ素原子、塩素原子或いは下記式
（６）、（７）、（８）、（９）又は（10）で示される
繊維反応性基を表し、；Ｒ2 は非繊維反応性基で置換さ
れていてもよいアミノ、フッ素原子、塩素原子、−ＯＲ
10、−ＳＲ10（Ｒ10は水素原子、非繊維反応性基で置換
されていてもよい低級アルキル又は非繊維反応性基で置
換されていてもよいフェニルを表す）、或いは下記式
（11）、（12）、（13）、（14）又は（15）で示される
繊維反応性基を表し、；Ｒ3 及びＲ4 は互いに独立にフ
ッ素原子、塩素原子又は水素原子を表し、Ｒ5 は水素原
子、フッ素原子、塩素原子、シアノ又は低級アルキルを
表すが、Ｒ3 、Ｒ 4 及びＲ5 が同時に水素原子であるこ
とはない。〕 【化３】 （式中、ａ印は、Ａに結合していることを意味し、Ｒは
水素原子又は非繊維反応性基で置換されていてもよい低
級アルキルを表す。） 【化４】 （式中、Ｒ6 は水素原子、低級アルキル、カルバモイル
又はカルボキシルを表し、；Ｒ7 は水素原子又は非繊維
反応性基で置換されていてもよい低級アルキルを表
し、；Ｄは非繊維反応性基で置換されていてもよいフェ
ニレン又は非繊維反応性基で置換されていてもよいナフ
チレンを表し、；Ｚは前記の意味を表し、；Ｗ1 は非繊
維反応性基もしくは繊維反応性基で置換されていてもよ
い直鎖状又は分岐状の低級アルキレンを表し、；Ｒ8 は
水素原子、非繊維反応性基で置換されていてもよい低級
アルキル、非繊維反応性基で置換されていてもよいフェ
ニル又は−Ｗ1 −ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚを表し、；ここで、Ｗ
1 及びＺは前記の意味を表し、；Ｗ2 及びＷ3 は互いに
独立に、非繊維反応性基で置換されていてもよい直鎖状
又は分岐状の炭素数２〜６のアルキレンを表し、；Ｑは
−Ｏ−又は−ＮＲ9 −を表し、；ここでＲ9 は水素原子
又は低級アルキルを表し、；ｐは１〜６の整数を表
す。） 【化５】 （式中、Ｒ11は水素原子、低級アルキル、カルバモイル
又はカルボキシルを表し、；Ｒ12は水素原子又は非繊維
反応性基で置換されていてもよい低級アルキルを表
し、；Ｄ1 は非繊維反応性基で置換されていてもよいフ
ェニレン又は非繊維反応性基で置換されていてもよいナ
フチレンを表し、；Ｚ1 は−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2
ＣＨ2 Ｙ1 を表し、；ここでＹ1 はアルカリの作用で脱
離する基を表し、；Ｗ4 は非繊維反応性基もしくは繊維
反応性基で置換されていてもよい直鎖状又は分岐状の低
級アルキレンを表し、；Ｒ13は水素原子、非繊維反応性
基で置換されていてもよい低級アルキル、非繊維反応性
基で置換されていてもよいフェニル又は−Ｗ4 −ＣＨ2
ＳＯ2 Ｚ1 を表し、；ここでＷ4 及びＺ1 は前記の意味
を表し、；Ｗ5 及びＷ6 は互いに独立に、非繊維反応性
基で置換されていてもよい直鎖状又は分岐状の炭素数２
〜６のアルキレンを表し、；Ｑ1 は−Ｏ−又は−ＮＲ14
−を表し、；ここでＲ14は水素原子又は非繊維反応性基
で置換されていてもよい低級アルキルを表し、；ｐ1 は
１〜６の整数を表す。） 【化６】 〔式中、Ｒ18は非繊維反応性基で置換されていてもよい
低級アルキル、非繊維反応性基で置換されていてもよい
フェニル又は非繊維反応性基で置換されていてもよいナ
フチルを表し、；Ｒ19は水素原子又は非繊維反応性基で
置換されていてもよい低級アルキルを表し、；Ｒ20は下
記式（24）、（25）、（26）又は（27）で示される繊維
反応性基を表し、；Ｒ21は非繊維反応性基で置換されて
いてもよいアミノ、フッ素原子、塩素原子、−ＯＲ30、
−ＳＲ30（Ｒ30は水素原子、非繊維反応性基で置換され
ていてもよい低級アルキル又は非繊維反応性基で置換さ
れていてもよいフェニルを表す）、或いは下記式（2
8）、（29）、（30）、（31）又は（32）で示される繊
維反応性基を表し、；Ｒ22及びＲ23は互いに独立に、フ
ッ素原子、塩素原子又は水素原子を表し、；Ｒ24は水素
原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ又は低級アルキル
を表す。〕 【化７】 （式中、Ｒ27は水素原子又は非繊維反応性基で置換され
ていてもよい低級アルキルを表し、；Ｄ2 は非繊維反応
性基で置換されていてもよいフェニレン又は非繊維反応
性基で置換されていてもよいナフチレンを表し、；Ｚ2
は−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ2 を表し、；こ
こでＹ2 はアルカリの作用で脱離する基を表し、；Ｗ7
は非繊維反応性基もしくは繊維反応性基で置換されてい
てもよい直鎖状又は分岐状の低級アルキレンを表し、；
Ｒ28は水素原子、非繊維反応性基で置換されていてもよ
い低級アルキル、非繊維反応性基で置換されていてもよ
いフェニル又は−Ｗ7 −ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚ2 を表し、；こ
こでＷ7 及びＺ2 は前記の意味を表し、；Ｗ8 及びＷ9
は互いに独立に、非繊維反応性基で置換されていてもよ
い直鎖状又は分岐状の炭素数２〜６のアルキレンを表
し、；Ｑ3 は−Ｏ−又は−ＮＲ29−を表し、；ここでＲ
29は水素原子又は非繊維反応性基で置換されていてもよ
い低級アルキルを表し、；ｐ2 は１〜６の整数を表
す。） 【化８】 （式中、Ｒ31は水素原子、低級アルキル、カルバモイル
又はカルボキシルを表し、；Ｒ32は水素原子又は非繊維
反応性基で置換されていてもよい低級アルキルを表
し、；Ｄ3 は非繊維反応性基で置換されていてもよいフ
ェニレン又は非繊維反応性基で置換されていてもよいナ
フチレンを表し、；Ｚ3 は−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2
ＣＨ2 Ｙ3 を表し、；ここでＹ3 はアルカリの作用で脱
離する基を表し、；Ｗ10は非繊維反応性基もしくは繊維
反応性基で置換されていてもよい直鎖状又は分岐状の低
級アルキレンを表し、；Ｒ33は水素原子、非繊維反応性
基で置換されていてもよい低級アルキル、非繊維反応性
基で置換されていてもよいフェニル又は−Ｗ10−ＣＨ2
ＳＯ2 Ｚ3 を表し、；ここで、Ｗ10及びＺ3 は前記の意
味を表し、；Ｗ11及びＷ12は互いに独立に、非繊維反応
性基で置換されていてもよい直鎖状又は分岐状の炭素数
２〜６のアルキレンを表し、；Ｑ4 は−Ｏ−又は−ＮＲ
34−を表し、；ここでＲ34は水素原子又は非繊維反応性
基で置換されていてもよい低級アルキルを表し、；ｐ3
は１〜６の整数を表す。） - 【請求項２】Ａが、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、クロロ、ブロモ及びスルホの群から選ばれる、１も
しくは２個の置換基によって置換されていてもよいフェ
ニレン、或いは１もしくは２個のスルホによって置換さ
れていてもよいナフチレンである請求項１に記載の化合
物又はその塩。 - 【請求項３】Ａが、アゾ基のオルト位に置換基を有す
る、フェニレンもしくはナフチレンである請求項１又は
２に記載の化合物或いはその塩。 - 【請求項４】Ｂが、式（１）、（２）又は（３）で示さ
れる基である請求項１〜３のいずれかに記載の化合物或
いはその塩。 - 【請求項５】Ｂが、式（１）で示される基である請求項
４に記載の化合物或いはその塩。 - 【請求項６】Ｒ1 が、式（７）又は（８）で示される基
である請求項５に記載の化合物或いはその塩。 - 【請求項７】Ｒ2 が、非繊維反応性基で置換されていて
もよいアミノ或いは式（12）又は（13）で示される基で
ある請求項５〜６のいずれかに記載の化合物又はその
塩。 - 【請求項８】Ｒ2 が、下記式（16）又は（17） 【化９】 （式中、Ｒ15は水素原子、シアノ又は非繊維反応性基で
置換されていてもよい低級アルキル基を表し、；Ｒ16は
水素原子、非繊維反応性基で置換されていてもよい低級
アルキル基、非繊維反応性基で置換されていてもよいフ
ェニル基又は炭素数５〜７のシクロアルキル基を表
し、；ｎは１又は２を表し、；Ｑ2 は−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＨ2 −、−ＳＯ2 −又は−ＮＲ17−を表し、；ここ
でＲ17は水素原子又は非繊維反応性基で置換されていて
もよい低級アルキル基を表す。）で示される基である請
求項７に記載の化合物又はその塩。 - 【請求項９】Ｅが、１〜３個のスルホで置換されている
ヒドロキシナフチレンである請求項１〜８のいずれかに
記載の化合物又はその塩。 - 【請求項１０】Ｅが、１〜２個のスルホ及び式（１８）
によって置換されているヒドロキシナフチレンである請
求項１〜８のいずれかに記載の化合物又はその塩。 - 【請求項１１】Ｅが、１〜２個のスルホで置換されてい
るヒドロキシナフチレンであり、Ｘが、式（20）である
請求項１〜８のいずれかに記載の化合物又はその塩。 - 【請求項１２】Ｒ20が、式（24）又は（25）で示される
基である請求項１１に記載の化合物又はその塩。 - 【請求項１３】Ｒ21が、非繊維反応性基で置換されてい
てもよいアミノ或いは式（29）又は（30）で示される基
である請求項11〜12のいずれかに記載の化合物又はその
塩。 - 【請求項１４】Ｒ21が、下記式（33）又は（34） 【化１０】 （式中、Ｒ35は水素原子、シアノ又は非繊維反応性基で
置換されていてもよい低級アルキルを表し、Ｒ36は水素
原子、非繊維反応性基で置換されていてもよい低級アル
キル、非繊維反応性基で置換されていてもよいフェニル
又はＣ5 〜Ｃ7 シクロアルキルを表わし、ｎ1 は１又は
２であり、Ｑ5 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ 2 −、−ＳＯ
2 −又は−ＮＲ37−であり、ここでＲ37は水素原子又は
非繊維反応性基で置換されていてもよい低級アルキルを
表わす。）で示される基である請求項１３に記載の化合
物又はその塩。 - 【請求項１５】Ｚ、Ｚ1 、Ｚ2 及びＺ3 が、互いに独立
に、−ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 ＣＨ2ＯＳＯ3 Ｈ又は−
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌである請求項１〜１４のいずれかに記
載の化合物又はその塩。 - 【請求項１６】請求項１〜１５のいずれかに記載の化合
物又はその塩を用いることを特徴とする繊維材料を染色
又は捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9277426A JPH10168335A (ja) | 1996-10-11 | 1997-10-09 | ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27016896 | 1996-10-11 | ||
| JP8-270168 | 1996-10-11 | ||
| JP9277426A JPH10168335A (ja) | 1996-10-11 | 1997-10-09 | ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10168335A true JPH10168335A (ja) | 1998-06-23 |
Family
ID=26549093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9277426A Pending JPH10168335A (ja) | 1996-10-11 | 1997-10-09 | ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10168335A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005523366A (ja) * | 2002-04-19 | 2005-08-04 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 繊維反応性アゾ染料、その製造及びその使用 |
-
1997
- 1997-10-09 JP JP9277426A patent/JPH10168335A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005523366A (ja) * | 2002-04-19 | 2005-08-04 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 繊維反応性アゾ染料、その製造及びその使用 |
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