JPH08291262A - モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 染色性及び堅牢度に優れ、赤色ないし紅色系
の反応染料となるモノアゾ化合物を提供し、それを繊維
材料の染色又は捺染に適用する。 【解決手段】 次式で示されるモノアゾ化合物及びそれ
を用いる染色又は捺染法。 式中、Ｄは置換されてもよいフェニル又はナフチル基を
表し；Ｒ及びＲ¹ は水素又は置換されてもよい低級アル
キルを表し；ｍ₁ 及びｍ₂ は０又は１を表し；Ｘは脂肪
族、芳香族、脂環式、環状若しくは無置換アミノ、−Ｏ
Ｒ⁸ 又は−ＳＲ⁹を表し、ここにＲ⁸ 及びＲ⁹ は置換さ
れてもよいアルキル、フェニル、ナフチル又はシクロヘ
キシル基であり、Ｒ⁹ はさらに水素であってもよく；Ｙ
は脂肪族アミン系の連結基を表し；ＳＯ₂Ｚ はビニルス
ルホン系の反応基を表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロキシル基及
び／又はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊
維、天然又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維、
皮革などの材料、さらにはそれらのいずれかを含む混紡
繊維を染色及び捺染するのに適し、耐光堅牢かつ耐湿潤
堅牢な染色を可能にする改良された新規なモノアゾ化合
物、並びにその適用に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、種々の反応染料が知られてお
り、そして繊維材料の染色及び捺染の分野に広く使用さ
れている。例えば、分子構造中にビニルスルホン系の反
応基を有するモノアゾ化合物及びそれを反応染料として
使用することは公知である。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、反応染料分野
における現在の技術水準は、染色性に関する高い要求水
準及び染色物の堅牢性に関する要求の高度化の点から、
まだまだ十分に満足すべきものとはいえない。すなわち
公知の反応染料は、例えばビルドアップ性などの染色性
能において、また染色物の湿潤堅牢度などの堅牢性にお
いて、必ずしも十分とはいえないため、さらにレベルア
ップが望まれている。こうした公知の反応染料は、特に
染色性能と堅牢性をバランスよく両立させるという面で
不十分であり、さらに改良された染料の提供が強く望ま
れている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、こうした
公知染料の不十分な面を改良し、さらには、染料に対し
て要求される要件を広く満足できる新規な化合物を見出
す目的で鋭意研究した結果、本発明を完成した。

【０００５】すなわち、本発明は、遊離酸の形で下記一
般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物を提供するもので
ある。

【０００６】

【０００７】式中、Ｄは置換されていてもよいフェニル
又は置換されていてもよいナフチルを表し；Ｒ及びＲ¹
は互いに独立に、水素又は置換されていてもよい低級ア
ルキルを表し；ｍ₁ は０又は１を表し；Ａは一般式（A
1）

【０００８】

【０００９】で示されるナフチレンを表し、ここにｍ₂
は０又は１であり、＊はアゾ基への結合を意味し；Ｙは
一般式（Y1）、（Y2）又は（Y3）

【００１０】

【００１１】で示される脂肪族連結基を表し、ここにＲ
² 及びＲ³ は互いに独立に、水素又は置換されていても
よい低級アルキルであり、Ｗ¹ は置換されていてもよい
１〜５個の炭素原子を有するアルキレンであり、Ｗ² 及
びＷ³ は互いに独立に、２〜６個の炭素原子を有するア
ルキレンであり、Ｑは−Ｏ−又は−ＮＲ⁴− であり、こ
こでＲ⁴ は水素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ルを表し、ｐは１〜６の整数であり、＊＊は−ＳＯ₂Ｚ
への結合を意味し；Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ₂ 又は−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂Ｚ¹ を表し、ここにＺ¹ はアルカリの作用で脱離す
る基であり；そしてＸは一般式（X1）、（X2）、（X3）
又は（X4）

【００１２】

【００１３】で示される基を表し、ここにＲ⁶ は水素又
は置換されていてもよいアルキルであり、Ｒ⁷ 及びＲ⁹
は互いに独立に、水素、置換されていてもよいアルキ
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいナフチル又は置換されていてもよい５〜７個の炭素
原子を有するシクロアルキルであるが、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ は
繊維反応性基を持たず、Ｒ⁸ は置換されていてもよいア
ルキル、置換されていてもよいフェニル、置換されてい
てもよいナフチル又は置換されていてもよい５〜７個の
炭素原子を有するシクロアルキルであり、ｎは１〜３の
整数であり、Ｑ¹ は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−、−Ｓ
Ｏ₂−又は−ＮＲ¹⁰−であり、ここでＲ¹⁰は水素又は１
〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し；

【００１４】ただし、ｍ₁ が０であり、Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ａ
−ＮＲ¹− が５−ヒドロキシ−７−スルホ−６−
（１′，５′−ジスルホ−２′−ナフチルアゾ）−２−
ナフチルアミノ又は５−ヒドロキシ−７−スルホ−６−
（４′−メトキシ−２′，５′−ジスルホフェニルア
ゾ）−２−ナフチルアミノであり、Ｙ−ＳＯ₂Ｚ が２−
（２′−クロロエチルスルホニル）エチルアミノ又はビ
ス〔２−（２′−クロロエチルスルホニル）エチル〕ア
ミノであり、 かつＸが一般式（X1）で示され、ここに
Ｒ⁷ が無置換フェニルであるときは、Ｒ⁶ は置換されて
いてもよい低級アルキルであり；そして

【００１５】ｍ₁ が０であり、Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ａ−ＮＲ¹
− が５−ヒドロキシ−７−スルホ−６−(２′−スルホ
フェニルアゾ)−２−ナフチルアミノであり、Ｙ−ＳＯ₂
Ｚ が２−(２′−クロロエチルスルホニル)エチルアミ
ノ若しくはビス〔２−（２′−クロロエチルスルホニ
ル）エチル〕アミノであり、かつＸが一般式（X2）で示
され、ここにｎが２であるとき、又は、ｍ₁ が１であ
り、Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ａ−ＮＲ−が８−ヒドロキシ−３，６
−ジスルホ−７−（１′，５′−ジスルホ−２′−ナフ
チルアゾ)−１−ナフチルアミノであり、−ＮＲ¹−が−
ＣＯ−のパラ位に位置し、Ｙ−ＳＯ₂Ｚ が２−(２′−
クロロエチルスルホニル)エチルアミノ若しくはビス
〔２−(２′−クロロエチルスルホニル)エチル〕アミノ
であり、かつＸが一般式（X2）で示され、ここにｎが２
であるときは、Ｑ¹ は−Ｓ−、−ＣＨ₂−、−ＳＯ₂−又
は−ＮＲ¹⁰−であり、ここにＲ¹⁰は前記の意味を有す
る。

【００１６】また本発明は、このモノアゾ化合物を用い
て繊維材料を染色又は捺染する方法をも提供する。

【００１７】

【発明の実施の形態】一般式（Ｉ）において、Ｄはフェ
ニル又はナフチルであり、それぞれ無置換であっても置
換されていてもよい。Ｄで表されるフェニル及びナフチ
ルに置換してもよい基としては例えば、１〜４個の炭素
原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシ、カルボキシ、スルホ、ハロゲノ、ニトロなど
が挙げられる。Ｄで表されるフェニル及びナフチルは、
特に少なくとも１個のスルホを有するのが好ましく、こ
の場合、さらに別の置換基を有していてもよい。

【００１８】Ｄで表されるフェニルとして具体的には、
無置換の又は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、
１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、カルボキシ、
スルホ、ハロゲノ及びニトロの群から選ばれる１、２若
しくは３個の置換基により置換されたものが挙げられ
る。なかでも、一般式（D1）

【００１９】

【００２０】（式中、Ｒ¹¹は水素、１〜４個の炭素原子
を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコ
キシ又はカルボキシを表し、ｍ₃ は１又は２を表す）で
示される基が好ましい。さらに、ここでＲ¹¹は、水素、
メチル、メトキシ又はカルボキシであるのが好ましい。

【００２１】Ｄで表されるナフチルは、無置換の又は、
１、２若しくは３個のスルホにより置換されたものが好
ましい。なかでも、一般式（D2）

【００２２】

【００２３】（式中、ｍ₄ は０又は１を表し、ｍ₅ は１
又は２を表す）で示される基が好ましく、とりわけ一般
式（D3）

【００２４】

【００２５】（式中、ｍ₄ は前記の意味を有する）で示
される基が特に好ましい。

【００２６】一般式（Ｉ）に現れるＲ及びＲ¹ 並びに一
般式（Y1）及び（Y2）に現れるＲ²及びＲ³ は互いに独
立に、水素又は低級アルキルであり、低級アルキルは無
置換であっても置換されていてもよい。低級アルキル
は、好ましくは１〜４個の炭素原子を有するものであ
り、また、そこに置換してもよい基としては例えば、ヒ
ドロキシ、シアノ、アルコキシ、ハロゲノ、カルバモイ
ル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカル
ボニルオキシ、スルホ、スルファモイル、ビニルスルホ
ニル、−ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｚ²（式中、Ｚ² はアルカリの
作用で脱離する基を表す）などが挙げられる。置換基を
構成するアルコキシ及びアルキルは、例えば１〜４個の
炭素原子を有するものであることができる。 Ｒ、Ｒ¹
及びＲ³ で表されるアルキルへの置換基は、通常、ヒド
ロキシ、シアノ、アルコキシ、ハロゲノ、カルバモイ
ル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカル
ボニルオキシ、スルホ及びスルファモイルから選ばれ
る。

【００２７】Ｒ、Ｒ¹ 、Ｒ² 及び／又はＲ³ が置換され
ていてもよい低級アルキルのとき、好ましいものとして
は例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、 sec−ブチル、２−ヒド
ロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキ
シプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブ
チル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロキシプ
ロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、シアノメチル、
２−シアノエチル、３−シアノプロピル、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキ
シエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピ
ル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、 クロロ
メチル、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロモ
エチル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、４
−クロロブチル、４−ブロモブチル、カルボキシメチ
ル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、
４−カルボキシブチル、１，２−ジカルボキシエチル、
カルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル、３−カ
ルバモイルプロピル、４−カルバモイルブチル、メトキ
シカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−
メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエ
チル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシ
カルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、
４−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボニルオキ
シメチル、エチルカルボニルオキシメチル、２−メチル
カルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニルオキシ
エチル、３−メチルカルボニルオキシプロピル、３−エ
チルカルボニルオキシプロピル、４−メチルカルボニル
オキシブチル、４−エチルカルボニルオキシブチル、ス
ルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル、
４−スルホブチル、スルファモイルメチル、２−スルフ
ァモイルエチル、３−スルファモイルプロピル、４−ス
ルファモイルブチルなどを挙げることができる。

【００２８】また、Ｒ² で表される低級アルキルは、上
記のほか、式

【００２９】−Ｗ⁴−ＣＨ₂ＳＯ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ 又は −Ｗ⁴−ＣＨ₂ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｚ²

【００３０】（式中、Ｗ⁴ は置換されていてもよい１〜
５個の炭素原子を有するアルキレンを表し、Ｚ² は前記
の意味を有する）で示されるものであることもできる。

【００３１】一般式（Ｉ）中のＲは水素であるのが好ま
しい。またＲ¹ は、水素、メチル又はエチルであるのが
好ましく、とりわけ水素であるのが好ましい。

【００３２】一般式（Ｉ）において、Ａは前記一般式
（A1）で示されるナフチレンであり、なかでも、式（A
2）、式（A3）及び式（A4）

【００３３】

【００３４】（式中、＊は前記の意味を有する）で示さ
れるものが好ましい。

【００３５】一般式（Ｉ）において、ｍ₁ は０又は１で
あるが、なかでも０である場合が好ましい。ｍ₁ が１の
場合、−ＮＲ¹− は−ＣＯ−に対して、オルト位、メタ
位又はパラ位に位置することができるが、通常はメタ位
又はパラ位に位置し、好ましくはメタ位に位置する。

【００３６】Ｙが一般式（Y1）で示される場合、Ｗ¹ は
１〜５個の炭素原子を有するアルキレンであり、このア
ルキレンは、無置換であっても置換されていてもよい。
また炭素原子が２個以上のときは、直鎖状でも分枝状で
もよい。このアルキレンに置換してもよい基としては例
えば、ハロゲノ、ヒドロキシ、スルファート、カルボキ
シ、シアノ、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有す
るアルキルカルボニルオキシ、アルコキシ部分に１〜４
個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、カルバモ
イル、ビニルスルホニル、−ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｚ³（式
中、Ｚ³ はアルカリの作用で脱離する基を表す）などが
挙げられる。Ｗ¹ で表されるアルキレンとして好ましい
ものは、メチレン、エチレン、メチルメチレン（エチリ
デンともいう）、トリメチレン又はテトラメチレンであ
り、特にメチレン又はエチレンが好ましい。

【００３７】一般式（Y1）中のＲ² は、水素、メチル、
エチル、 −Ｗ⁴−ＣＨ₂ＳＯ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ 又は −Ｗ⁴−ＣＨ₂ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｚ² （式中、Ｗ⁴ 及びＺ² は前記の意味を有する）であるの
が好ましく、とりわけ水素であるのが好ましい。特にＷ
¹ が置換されたアルキレンであるときは、Ｒ² は水素で
あるのが好ましい。Ｒ² が −Ｗ⁴−ＣＨ₂ＳＯ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ 又は −Ｗ⁴−ＣＨ₂ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｚ² であるとき、Ｗ⁴ で表されるアルキレン及びその置換基
は、先にＷ¹ で表されるアルキレン及びその置換基の具
体例として挙げたのと同様のものであることができる。
この場合、Ｗ¹ とＷ⁴ は同じでも異なってもよいが、少
なくとも一方は無置換であるのが好ましく、さらには両
方とも無置換であるのが好ましい。

【００３８】Ｙが一般式（Y2）で示される場合、Ｗ² 及
びＷ³ は互いに独立に、２〜６個の炭素原子を有するア
ルキレンであり、このアルキレンは直鎖状であっても分
枝状であってもよい。Ｗ² 及びＷ³ で表される好ましい
アルキレンは互いに独立に、エチレン、トリメチレン又
はテトラメチレンであり、特に好ましくはエチレンであ
る。一般式（Y2）中のＲ³ は、特に水素であるのが好ま
しい。Ｑは、−Ｏ−又は−ＮＲ⁴−であり、ここでＲ⁴は
前記の意味を有するが、好ましいＱは、−Ｏ−又は−Ｎ
Ｈ−であり、なかでも−Ｏ−が好ましい。

【００３９】Ｙが一般式（Y3）で示される場合、ｐは１
〜６の整数であり、なかでも２、３又は４であるのが好
ましい。

【００４０】一般式（Ｉ）において、Ｙは一般式（Y
1）、それも下記一般式

【００４１】−ＮＨ（ＣＨ₂)ｍ₆ −＊＊

【００４２】（式中、ｍ₆ は２又は３を表し、＊＊は前
記の意味を有する）で示される場合が特に好ましい。

【００４３】一般式（Ｉ）において、Ｘが一般式（X1）
で示される場合、Ｒ⁶ は水素又はアルキルであり、Ｒ⁷
は水素、アルキル、フェニル、ナフチル又は、５〜７個
の炭素原子を有するシクロアルキルである。これらのア
ルキル、フェニル、ナフチル及びシクロアルキルは、そ
れぞれ無置換であっても置換されていてもよいが、繊維
反応性基を持つことはない。

【００４４】Ｒ⁶ 及びＲ⁷ で表されるアルキルは、低級
アルキル、それも１〜４個の炭素原子を有するものが好
ましい。このアルキルに置換してもよい基としては例え
ば、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、スルホ、
カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェニル、シアノ、
スルファート、スルファモイル、カルバモイル、アセチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどが挙げ
られる。Ｒ⁶ 及びＲ⁷で表されるアルキルは、無置換の
もの又は、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、ス
ルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェニル、シ
アノ及びスルファートの群から選ばれる１若しくは２個
の置換基により置換されたものが好ましい。なかでも特
に好ましいものとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、 sec−ブ
チル、β−ヒドロキシエチル、β−スルファートエチ
ル、β−スルホエチル、β−メトキシエチル、β−エト
キシエチル、β−クロロエチル、β−カルボキシエチル
などが挙げられる。

【００４５】また、Ｒ⁶ 及び／又はＲ⁷ がフェニルで置
換されたアルキル、例えばベンジルである場合、そのフ
ェニルはさらに置換されていてもよい。このフェニルに
置換してもよい基としては例えば、１〜４個の炭素原子
を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、スルホ、クロロ、ブロモなどが挙げられる。フェ
ニルで置換されたアルキルとしては、無置換であるか又
は、上記の群から選ばれる１若しくは２個の置換基によ
り置換されたベンジルが好ましい。なかでも好ましいも
のは、ベンジル、２−、３−又は４−スルホベンジルな
どである。

【００４６】Ｒ⁷ がフェニルである場合、そこに置換し
てもよい基としては例えば、１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、
スルホ、カルボキシ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、ア
セチルアミノ、スルホメチルなどが挙げられる。 Ｒ⁷
で表されるフェニルは、無置換であるか又は、１〜４個
の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有
するアルコキシ、スルホ、カルボキシ、クロロ及びブロ
モの群から選ばれる１若しくは２個の置換基により置換
されているのが好ましい。なかでも好ましいものとして
は、フェニル、２−、３−又は４−スルホフェニル、
２，４−又は２，５−ジスルホフェニル、２−、３−又
は４−カルボキシフェニル、２−、３−又は４−クロロ
フェニル、２−、３−又は４−メチルフェニル、２−、
３−又は４−メトキシフェニル、２−カルボキシ−４−
又は−５−スルホフェニル、２−スルホ−４−又は−５
−メチルフェニル、２−スルホ−４−又は−５−メトキ
シフェニル、２−メチル−４−又は−５−スルホフェニ
ル、２−メトキシ−４−又は−５−スルホフェニルなど
が挙げられる。特に、無置換であるか又は、スルホ若し
くはカルボキシを有するフェニルが好ましく、後者の場
合は、さらに別の置換基を有していてもよい。Ｒ⁷ が置
換基を有していてもよいフェニルである場合、Ｒ⁶ は、
水素、メチル又はエチルであるのが好ましい。

【００４７】Ｒ⁷ がナフチルである場合、そこに置換し
てもよい基としては例えば、１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、
ヒドロキシ、スルホ、カルボキシ、クロロ、ブロモなど
が挙げられる。Ｒ⁷ で表されるナフチルは、無置換であ
るか又は、上記の群から選ばれる１、２若しくは３個の
置換基により置換されているのが好ましく、特に無置換
であるか又は、スルホ若しくはカルボキシを有するもの
が好ましい。なかでも特に好ましいものとしては、 ２
−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−スルホ−１
−ナフチル、１−、５−、６−、７−又は８−スルホ−
２−ナフチル、 １，５−、５，７−、６，８−、４，
８−、４，７−、３，８−、４，６−、３，７−又は
３，６−ジスルホ−２−ナフチル、４，６，８−、２，
４，７−又は３，６，８−トリスルホ−１−ナフチル、
１，５，７−、４，６，８−又は３，６，８−トリスル
ホ−２−ナフチルなどが挙げられる。

【００４８】Ｒ⁷ がシクロアルキルである場合、その炭
素原子は５〜７個であり、またそこに置換してもよい基
としては例えば、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
などが挙げられる。

【００４９】ただし本発明においては、ｍ₁ が０であ
り、Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ａ−ＮＲ¹− が５−ヒドロキシ−７−
スルホ−６−(１′，５′−ジスルホ−２′−ナフチル
アゾ)−２−ナフチルアミノ又は５−ヒドロキシ−７−
スルホ−６−（４′−メトキシ−２′，５′−ジスルホ
フェニルアゾ)−２−ナフチルアミノであり、Ｙ−ＳＯ₂
Ｚが式

【００５０】−ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ

【００５１】で示される２−（２′−クロロエチルスル
ホニル）エチルアミノ又は、式

【００５２】−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ)₂

【００５３】で示されるビス〔２−(２′−クロロエチ
ルスルホニル)エチル〕アミノであり、かつＸが一般式
（X1）で示され、ここにＲ⁷ が無置換フェニルである場
合には、Ｒ⁶ は置換されていてもよい低級アルキルであ
る。この場合、Ｒ⁶ としては、特にメチル又はエチルが
好ましい。

【００５４】上の定義において、 ｍ₁ が０であり、
Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ａ−ＮＲ¹− が５−ヒドロキシ−７−スル
ホ−６−（１′，５′−ジスルホ−２′−ナフチルア
ゾ）−２−ナフチルアミノ又は５−ヒドロキシ−７−ス
ルホ−６−（４′−メトキシ−２′，５′−ジスルホフ
ェニルアゾ）−２−ナフチルアミノである場合とは、Ｄ
が式（D4）

【００５５】

【００５６】で示される１，５−ジスルホ−２−ナフチ
ル又は、式（D5）

【００５７】

【００５８】で示される４−メトキシ−２，５−ジスル
ホフェニルであり、Ａが前記式（A3）で示される５−ヒ
ドロキシ−７−スルホ−２，６−ナフチレン（６−位で
アゾ基に結合する）であり、Ｒ¹ が水素であることを意
味する。

【００５９】一般式（Ｉ）において、Ｘが一般式（X2）
で示される場合、ｎは１〜３の整数であり、Ｑ¹ は−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ¹⁰−であ
り、ここでＲ¹⁰は前記の意味を有する。なかでも、ｎは
２であるのが、そしてＱ¹ は−ＣＨ₂− 又は−Ｏ−であ
るのが好ましい。

【００６０】ただし本発明においては、ｍ₁ が０であ
り、Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ａ−ＮＲ¹− が５−ヒドロキシ−７−
スルホ−６−（２′−スルホフェニルアゾ）−２−ナフ
チルアミノであり、Ｙ−ＳＯ₂Ｚ が式

【００６１】 −ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ 若しくは −Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ)₂

【００６２】で示される基であり、 かつＸが一般式
（X2）で示され、ここにｎが２である場合、又は、ｍ₁
が１であり、Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ａ−ＮＲ−が８−ヒドロキシ
−３，６−ジスルホ−７−（１′，５′−ジスルホ−
２′−ナフチルアゾ）−１−ナフチルアミノであり、−
ＮＲ¹− が−ＣＯ−のパラ位に位置し、Ｙ−ＳＯ₂Ｚ が
式

【００６３】 −ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ 若しくは −Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ)₂

【００６４】で示される基であり、かつＸが一般式（X
2）で示され、ここにｎが２である場合には、Ｑ¹ は−
Ｓ−、−ＣＨ₂−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ¹⁰−（ここにＲ
¹⁰は前記の意味を有する）である。 これらの場合、Ｑ
¹ としては特に、−ＣＨ₂− 又は−ＳＯ₂− が好まし
い。

【００６５】上の定義において、ｍ₁ が０であり、Ｄ−
Ｎ＝Ｎ−Ａ−ＮＲ¹− が５−ヒドロキシ−７−スルホ−
６−（２′−スルホフェニルアゾ）−２−ナフチルアミ
ノである場合とは、Ｄが式（D6）

【００６６】

【００６７】で示される２−スルホフェニルであり、Ａ
が前記式（A3）で示される５−ヒドロキシ−７−スルホ
−２，６−ナフチレン（６−位でアゾ基に結合する）で
あり、Ｒ¹ が水素であることを意味する。

【００６８】また、ｍ₁ が１であり、Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ａ−
ＮＲ−が８−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−７−
（１′，５′−ジスルホ−２′−ナフチルアゾ）−１−
ナフチルアミノである場合とは、Ｄが前記式（D4）で示
される１，５−ジスルホ−２−ナフチルであり、Ａが式
（A5）

【００６９】

【００７０】（式中、＊は前記の意味を有する）で示さ
れる８−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−１，７−ナフ
チレン（７−位でアゾ基に結合する）であり、Ｒが水素
であることを意味する。

【００７１】一般式（Ｉ）において、Ｘが一般式（X3）
又は（X4）で示される場合、 Ｒ⁸は、アルキル、フェ
ニル、ナフチル又は、５〜７個の炭素原子を有するシク
ロアルキルであり、またＲ⁹ は、水素、アルキル、フェ
ニル、ナフチル又は、５〜７個の炭素原子を有するシク
ロアルキルである。Ｒ⁸ 及び／又はＲ⁹ がアルキル、フ
ェニル、ナフチル又はシクロアルキルである場合、それ
ぞれ無置換であっても置換されていてもよい。

【００７２】Ｒ⁸ 及び／又はＲ⁹ がアルキルである場
合、低級アルキル、それも１〜４個の炭素原子を有する
ものが好ましい。このアルキルに置換してもよい基とし
ては例えば、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、
スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェニル、
シアノ、スルファートなどが挙げられる。Ｒ⁸ 及びＲ⁹
で表されるアルキルは、無置換であるか又は、上記の群
から選ばれる１若しくは２個の置換基により置換されて
いるのが好ましい。なかでも好ましいものとしては、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、sec−ブチル、β−ヒドロキシエチ
ル、β−スルファートエチル、β−スルホエチル、β−
メトキシエチル、β−エトキシエチル、β−クロロエチ
ル、β−カルボキシエチルなどが挙げられる。

【００７３】また、Ｒ⁸ 及び／又はＲ⁹ がフェニルで置
換されたアルキル、例えばベンジルである場合、そのフ
ェニルはさらに置換されていてもよい。このフェニルに
置換してもよい基としては例えば、１〜４個の炭素原子
を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、スルホ、クロロ、ブロモなどが挙げられる。フェ
ニルで置換されたアルキルとしては、無置換であるか又
は、上記の群から選ばれる１若しくは２個の置換基によ
り置換されたベンジルが好ましい。なかでも好ましいも
のは、ベンジル、２−、３−又は４−スルホベンジルな
どである。

【００７４】Ｒ⁸ 及び／又はＲ⁹ がフェニルである場
合、そこに置換してもよい基としては例えば、１〜４個
の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有
するアルコキシ、スルホ、カルボキシ、クロロ、ブロモ
などが挙げられる。 Ｒ⁸ 及びＲ⁹ で表されるフェニル
は、無置換であるか又は、上記の群から選ばれる１若し
くは２個の置換基により置換されているのが好ましい。
なかでも好ましいものとしては、フェニル、２−、３−
又は４−スルホフェニル、２，４−又は２，５−ジスル
ホフェニル、２−、３−又は４−カルボキシフェニル、
２−、３−又は４−クロロフェニル、２−、３−又は４
−メチルフェニル、２−、３−又は４−メトキシフェニ
ル、２−カルボキシ−４−又は−５−スルホフェニル、
２−スルホ−４−又は−５−メチルフェニル、２−スル
ホ−４−又は−５−メトキシフェニル、２−メチル−４
−又は−５−スルホフェニル、２−メトキシ−４−又は
−５−スルホフェニルなどが挙げられる。特に、無置換
であるか又は、スルホ若しくはカルボキシを有するフェ
ニルが好ましく、後者の場合にはさらに別の置換基を有
していてもよい。

【００７５】Ｒ⁸ 及び／又はＲ⁹ がナフチルである場
合、そこに置換してもよい基としては例えば、 １〜４
個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシ、ヒドロキシ、スルホ、カルボキシ、
クロロ、ブロモなどが挙げられる。Ｒ⁸ 及びＲ⁹ で表さ
れるナフチルは、無置換であるか又は、上記の群から選
ばれる１、２若しくは３個の置換基により置換されてい
るのが好ましく、特に無置換のもの又は、スルホ若しく
はカルボキシを有するものが好ましい。 なかでも好ま
しいものとしては、２−、３−、４−、５−、６−、７
−又は８−スルホ−１−ナフチル、１−、５−、６−、
７−又は８−スルホ−２−ナフチル、１，５−、５，７
−、６，８−、４，８−、４，７−、３，８−、４，６
−、３，７−又は３，６−ジスルホ−２−ナフチル、
４，６，８−、２，４，７−又は３，６，８−トリスル
ホ−１−ナフチル、１，５，７−、４，６，８−又は
３，６，８−トリスルホ−２−ナフチルなどが挙げられ
る。

【００７６】Ｒ⁸ 及び／又はＲ⁹ がシクロアルキルであ
る場合、その炭素原子は５〜７個であり、またそこに置
換してもよい基としては例えば、１〜４個の炭素原子を
有するアルキルなどが挙げられる。

【００７７】本発明においては、Ｘは一般式（X1）又は
（X2）で示される基であるのが好ましい。なかでも好ま
しいＸとしては、一般式（X1）中、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ が互い
に独立に、水素であるか又は、スルホ、スルファート、
カルボキシ、ヒドロキシ若しくは１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシにより置換されていてもよい１〜４個
の炭素原子を有するアルキルであるもの及び、一般式
（X1）中、Ｒ⁶ が水素、メチル又はエチルであり、Ｒ⁷
がスルホ、クロロ、ブロモ、カルボキシ、１〜４個の炭
素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有す
るアルコキシの群から選ばれる１又は２個の置換基によ
り置換されていてもよいフェニルであるものが挙げられ
る。

【００７８】一般式（Ｉ）において、Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ
₂ 又は−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｚ¹ である。ここに、Ｚ¹ で表され
るアルカリの作用で脱離する基としては、例えば、硫酸
エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エステル、酢酸エ
ステルなどの基及びハロゲンがこれに該当する。なかで
もＺ¹ としては、硫酸エステル基又はクロロが好まし
く、特に硫酸エステル基が好ましい。したがってＺとし
ては、−ＣＨ＝ＣＨ₂ 、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＳＯ₃Ｈ 又は−
ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌが好ましく、これらのなかでも、−ＣＨ
₂ＣＨ₂ＯＳＯ₃Ｈ が好ましい。また、上で説明したＺ²
及びＺ³ も、Ｚ¹とは独立であるが、それぞれＺ¹ につ
いて例示したのと同様の基であることができる。

【００７９】本発明化合物は、遊離酸の形でまたはその
塩の形で存在し、特にアルカリ金属塩及びアルカリ土類
金属塩が好ましく、なかでもナトリウム塩、カリウム塩
及びリチウム塩が好ましい。

【００８０】本発明化合物は、例えば、一般式（II）

【００８１】Ｄ−ＮＨ₂ （II）

【００８２】（式中、Ｄは前記の意味を有する）で示さ
れる芳香族アミン、一般式(III)

【００８３】

【００８４】（式中、Ｒ、Ｒ¹ 、ｍ₁ 及びｍ₂ は前記の
意味を有する）で示されるナフトール誘導体、一般式
（IV-1）又は（IV-2）

【００８５】 Ｈ−Ｙ−ＳＯ₂Ｚ （IV-1） Ｈ−Ｙ−ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ （IV-2）

【００８６】（式中、Ｙ及びＺは前記の意味を有する）
で示される脂肪族アミン、一般式（Ｖ）

【００８７】Ｘ−Ｈ （Ｖ）

【００８８】（式中、Ｘは前記の意味を有する）で示さ
れる化合物、及び２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリ
アジンを原料として、通常のカップリング反応及び縮合
反応を行うことにより、製造することができ、ただし、
一般式（IV-2）で示される脂肪族アミンを用いた場合
は、その後の任意の段階でエステル化される。

【００８９】すなわち一般式（II）で示される芳香族ア
ミンはジアゾ化して用い、そのジアゾニウム塩が一般式
(III) で示される１−ナフトール誘導体の２−位にカッ
プリングするように、また一般式(III) で示されるナフ
トール誘導体の−ＮＨＲ¹ 、一般式（IV-1）又は（IV-
2）で示される脂肪族アミン、及び一般式（Ｖ）で示さ
れる化合物が、各々２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−ト
リアジンのハロゲン原子と縮合するように、それぞれの
反応を任意の順序で行い、そして一般式（IV-2）で示さ
れる脂肪族アミンを用いた場合は、その後の任意の段階
でエステル化することにより、一般式（Ｉ）で示される
化合物又はその塩を得ることができる。一般式（IV-2）
で示される脂肪族アミンを用いる場合、先の説明では、
Ｙがビニルスルホニル、−ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｚ² 又は−
ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｚ³ （式中、Ｚ² 及びＺ³ はアルカリ
の作用で脱離する基である）を有することがあるが、
一般式（IV-2）においては、これらの基が２−ヒドロキ
シエチルスルホニルになっていてもよい。以下に、一般
式（IV-1）で示される脂肪族アミンを用いる場合を例と
して、いくつかの具体的製造方法を示すが、一般式（IV
-1）で示される脂肪族アミンの代わりに、一般式（IV-
2）で示される脂肪族アミンを用いた場合でも、その後
の任意の段階でエステル化すれば、同様に一般式（Ｉ）
で示される化合物又はその塩が得られることは、当業者
に理解されるであろう。

【００９０】第一の方法は、一般式（IV-1）で示される
脂肪族アミン、一般式（Ｖ）で示される化合物及び一般
式（VI）

【００９１】

【００９２】（式中、Ｄ、Ｒ、Ｒ¹ 、ｍ₁ 及びｍ₂ は前
記の意味を有する）で示されるモノアゾ中間体を、任意
の順序で２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンに
縮合させるものである。一般式（VI）で示されるモノア
ゾ中間体は、公知の方法によって合成され、例えば、前
記一般式（II）で示される芳香族アミンをジアゾ化し、
これを前記一般式(III) で示されるナフトール誘導体と
ジアゾカップリングさせることにより、製造できる。

【００９３】２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジ
ンとの縮合反応において、その順序は特に制限されるも
のでなく、また反応条件も特に制限されないが、一次的
には温度−１０〜＋４０℃でｐＨ２〜９、二次的には温
度０〜７０℃でｐＨ２〜９、さらに三次的には温度１０
〜１００℃でｐＨ２〜７に調整しながら縮合させて、一
般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物又はその塩を得る
ことができる。

【００９４】第二の方法は、一般式（II）で示される芳
香族アミンをジアゾ化して得られるジアゾニウム塩のジ
アゾカップリングを、全工程の途中段階で、又は最後に
行うものである。すなわち、２，４，６−トリハロゲノ
−ｓ−トリアジンに対して、一般式(III) で示されるナ
フトール誘導体を一次的、二次的又は三次的に縮合さ
せ、一般式（IV-1）で示される脂肪族アミン及び一般式
（Ｖ）で示される化合物を、一般式(III) で示されるナ
フトール誘導体の縮合とは異なる段階でそれぞれ縮合さ
せる。そして、一般式(III) で示されるナフトール誘導
体を一次的に縮合させた場合は、その一次的縮合後、又
はさらに二次的若しくは三次的縮合が終わった後に、ま
た一般式(III) で示されるナフトール誘導体を二次的に
縮合させた場合は、その二次的縮合後、又はさらに三次
的縮合が終わった後に、さらには一般式(III) で示され
るナフトール誘導体を三次的に縮合させた場合は、その
三次的縮合後に、一般式（II）で示される芳香族アミン
をジアゾ化して得られるジアゾニウム塩をカップリング
させることにより、一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化
合物又はその塩を得ることができる。

【００９５】以上例示した方法に限られるわけではない
が、本発明化合物はこのようにして製造することができ
る。原料の２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジン
としては、塩化シアヌル及びフッ化シアヌルが好まし
い。

【００９６】一般式（II）で示される芳香族アミンとし
ては、例えば、２−、３−又は４−アミノベンゼンスル
ホン酸、４−アミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、
２−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸、４−アミ
ノ−３−カルボキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ−
４−カルボキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−
メトキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メチル
ベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−メトキシベンゼ
ンスルホン酸、３−アミノ−４−メトキシベンゼンスル
ホン酸、４−アミノ−３−メチルベンゼンスルホン酸、
３−アミノ−４−メチルベンゼンスルホン酸、２−アミ
ノ−５−クロロ−４−メチルベンゼンスルホン酸、 ４
−アミノ−２−又は−３−クロロ−５−メチルベンゼン
スルホン酸、 ２−アミノナフタレン−１−スルホン
酸、２−アミノナフタレン−１，５−、−３，６−、−
４，８−、−５，７−又は−６，８−ジスルホン酸、２
−アミノナフタレン−３，６，８−又は−４，６，８−
トリスルホン酸などを挙げることができる。なかでも、
２−、３−又は４−アミノベンンゼンスルホン酸、４−
アミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、２−アミノベ
ンゼン−１，４−ジスルホン酸、２−アミノ−５−メト
キシベンゼンスルホン酸、２−アミノナフタレン−１−
スルホン酸、２−アミノナフタレン−１，５−又は−
４，８−ジスルホン酸、及び２−アミノナフタレン−
３，６，８−又は−４，６，８−トリスルホン酸が好ま
しい。

【００９７】一般式(III) で示されるナフトール誘導体
としては、例えば、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−３，６−又は−４，６−ジスルホン酸、２−アミ
ノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、２−
アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸、
１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン
酸、 １−（３′−アミノベンゾイルアミノ）−８−ヒ
ドロキシナフタレン−３，６−又は−４，６−ジスルホ
ン酸など、及びそれらのアミノ基がＮ−メチル化又はＮ
−エチル化された化合物を挙げることができる。

【００９８】一般式（IV-1）で示される脂肪族アミンと
しては、例えば次のようなものを挙げることができる。

【００９９】Ｈ₂ＮＣ₂Ｈ₄ＳＯ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ 、Ｈ₂ＮＣ₂
Ｈ₄ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₄Ｃｌ、Ｈ₂ＮＣ₂Ｈ₄ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₄ＯＳＯ₃
Ｈ、Ｈ₂ＮＣ₃Ｈ₆ＳＯ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ 、Ｈ₂ＮＣ₃Ｈ₆ＳＯ₂
Ｃ₂Ｈ₄Ｃｌ、Ｈ₂ＮＣ₃Ｈ₆ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₄ＯＳＯ₃Ｈ、Ｈ₂Ｎ
Ｃ₄Ｈ₈ＳＯ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ 、Ｈ₂ＮＣ₄Ｈ₈ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₄Ｃ
ｌ、Ｈ₂ＮＣ₄Ｈ₈ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₄ＯＳＯ₃Ｈ、ＨＮ（Ｃ₂Ｈ₄
ＳＯ₂ＣＨ＝ＣＨ₂)₂ 、ＨＮ（Ｃ₂Ｈ₄ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₄Ｃｌ)₂
、ＨＮ（Ｃ₂Ｈ₄ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₄ＯＳＯ₃Ｈ)₂ 、ＨＮ（ＣＨ
₃）Ｃ₂Ｈ₄ＳＯ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ 、ＨＮ（ＣＨ₃）Ｃ₃Ｈ₆Ｓ
Ｏ₂Ｃ₂Ｈ₄ＯＳＯ₃Ｈ、ＨＮ（Ｃ₂Ｈ₅）Ｃ₂Ｈ₄ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ
₄Ｃｌ、Ｈ₂ＮＣＨ₂ＣＨ（ＳＯ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）Ｃ₂Ｈ₄Ｓ
Ｏ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ 、Ｈ₂ＮＣＨ₂ＣＨ（ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₄Ｃｌ）
Ｃ₂Ｈ₄ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₄Ｃｌ、Ｈ₂ＮＣＨ₂ＣＨ（ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₄
Ｃｌ）Ｃ₃Ｈ₆ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₄Ｃｌ、Ｈ₂ＮＣ₂Ｈ₄ＮＨＣ₂Ｈ₄
ＳＯ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ 、Ｈ₂ＮＣ₂Ｈ₄ＮＨＣ₂Ｈ₄ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ
₄Ｃｌ、Ｈ₂ＮＣ₂Ｈ₄ＮＨＣ₂Ｈ₄ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₄ＯＳＯ₃Ｈ、
Ｈ₂ＮＣ₂Ｈ₄ＯＣ₂Ｈ₄ＳＯ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ 、Ｈ₂ＮＣ₂Ｈ₄
ＯＣ₂Ｈ₄ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₄Ｃｌ、Ｈ₂ＮＣ₂Ｈ₄ＯＣ₂Ｈ₄ＳＯ₂
Ｃ₂Ｈ₄ＯＳＯ₃Ｈ、Ｈ₂ＮＣ₃Ｈ₆ＯＣ₃Ｈ₆ＳＯ₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂ 、Ｈ₂ＮＣ₃Ｈ₆ＯＣ₂Ｈ₄ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₄Ｃｌ、Ｈ₂ＮＣ₂
Ｈ₄ＯＣ₃Ｈ₆ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₄ＯＳＯ₃Ｈ、

【０１００】

【０１０１】一般式（IV-2）で示される脂肪族アミンと
しては、上に挙げた一般式（IV-1）で示される脂肪族ア
ミンの具体例において、−ＣＨ＝ＣＨ₂ 、−Ｃ₂Ｈ₄Ｃｌ
又は−Ｃ₂Ｈ₄ＯＳＯ₃Ｈ で示される基をそれぞれ、−Ｃ
₂Ｈ₄ＯＨに変更した化合物が挙げられる。

【０１０２】一般式（Ｖ）で示される化合物としては、
例えば次のようなものを挙げることができる。

【０１０３】アンモニア；

【０１０４】アミノベンゼン、１−アミノ−２−、−３
−又は−４−メチルベンゼン、１−アミノ−３，４−又
は−３，５−ジメチルベンゼン、１−アミノ−２−、−
３−又は−４−エチルベンゼン、１−アミノ−２−、−
３−又は−４−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−、
−３−又は−４−エトキシベンゼン、１−アミノ−２
−、−３−又は−４−クロロベンゼン、２−、３−又は
４−アミノフェノール、１−アミノ−３−又は−４−ア
セチルアミノベンゼン、２−、３−又は４−アミノベン
ゼンスルホン酸、３−又は４−メチルアミノベンゼンス
ルホン酸、３−又は４−エチルアミノベンゼンスルホン
酸、５−又は４−アミノベンゼン−１，３−ジスルホン
酸、２−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸、４−
アミノベンゼン−１，２−ジスルホン酸、４−アミノ−
５−メチルベンゼン−１，２−ジスルホン酸、２−、３
−又は４−アミノ安息香酸、５−アミノベンゼン−１，
３−ジカルボン酸、５−又は４−アミノ−２−ヒドロキ
シベンゼンスルホン酸、５−アミノ−２−エトキシベン
ゼンスルホン酸、Ｎ−メチルアミノベンゼン、Ｎ−エチ
ルアミノベンゼン、１−メチルアミノ−３−又は−４−
クロロベンゼン、１−メチルアミノ−３−又は−４−メ
チルベンゼン、１−エチルアミノ−４−クロロベンゼ
ン、１−エチルアミノ−３−又は−４−メチルベンゼ
ン、１−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−３−メチル
ベンゼン、３−又は４−メチルアミノ安息香酸、３−又
は４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、４−アミノ−
３−カルボキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−
カルボキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−又は
−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−又
は−５−メトキシベンゼンスルホン酸、 ３−アミノ−
４−メトキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−メ
トキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−メチルベ
ンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−メチルベンゼンス
ルホン酸、３−又は４−アミノフェニルメタンスルホン
酸のようなアニリン類；

【０１０５】２−、４−、５−、６−、７−又は８−ア
ミノナフタレン−１−スルホン酸、１−、４−、５−、
６−、７−又は８−アミノナフタレン−２−スルホン
酸、７−メチルアミノナフタレン−２−スルホン酸、７
−エチルアミノナフタレン−２−スルホン酸、４−、５
−、６−、７−又は８−アミノナフタレン−１，３−ジ
スルホン酸、２−、３−又は４−アミノナフタレン−
１，５−ジスルホン酸、３−、４−、７−又は８−アミ
ノナフタレン−１，６−ジスルホン酸、 ３−又は４−
アミノナフタレン−１，７−、−２，６−又は−２，７
−ジスルホン酸、６−、７−又は８−アミノナフタレン
−１，３，５−トリスルホン酸、４−、７−又は８−ア
ミノナフタレン−１，３，６−トリスルホン酸、４−ア
ミノナフタレン−１，３，７−トリスルホン酸のような
ナフチルアミン類；

【０１０６】メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピ
ルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イ
ソブチルアミン、 sec−ブチルアミン、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、２−クロロ
エチルアミン、２−メトキシエチルアミン、２−アミノ
エタノール、２−メチルアミノエタノール、ビス（２−
ヒドロキシエチル）アミン、２−アセチルアミノエチル
アミン、１−アミノ−２−プロパノール、３−メトキシ
プロピルアミン、１−アミノ−３−ジメチルアミノプロ
パン、２−アミノエタンスルホン酸、アミノメタンスル
ホン酸、２−メチルアミノエタンスルホン酸、３−アミ
ノ−１−プロパンスルホン酸、２−スルファートエチル
アミン、Ｎ−メチル−２−スルファートエチルアミン、
ビス（２−スルファートエチル）アミン、２−カルバモ
イルエチルアミン、２−スルファモイルエチルアミン、
アミノ酢酸、メチルアミノ酢酸、ε−アミノカプロン
酸、シクロヘキシルアミン、シクロペンチルアミン、ベ
ンジルアミン、２−、３−又は４−クロロベンジルアミ
ン、４−メチルベンジルアミン、Ｎ−メチルベンジルア
ミン、２−、３−又は４−スルホベンジルアミン、２−
フェニルエチルアミン、１−フェニルエチルアミン、１
−フェニル−２−プロピルアミンのような脂肪族アミン
類；

【０１０７】モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、

【０１０８】

【０１０９】のような環状アミン類；

【０１１０】フェノール、１−ヒドロキシ−２−、−３
−又は−４−メチルベンゼン、１−ヒドロキシ−３，４
−又は−３，５−ジメチルベンゼン、 １−ヒドロキシ
−２−、−３−又は−４−エチルベンゼン、１−ヒドロ
キシ−２−、−３−又は−４−メトキシベンゼン、１−
ヒドロキシ−２−、−３−又は−４−エトキシベンゼ
ン、１−ヒドロキシ−２−、−３−又は−４−クロロベ
ンゼン、３−又は４−ヒドロキシフェニルメタンスルホ
ン酸、３−又は４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、５
−ヒドロキシベンゼン−１，３−ジスルホン酸、２−ヒ
ドロキシベンゼン−１，４−ジスルホン酸、４−ヒドロ
キシベンゼン−１，２−ジスルホン酸、４−ヒドロキシ
−５−メチルベンゼン−１，２−ジスルホン酸、３−又
は４−ヒドロキシ安息香酸、５−ヒドロキシベンゼン−
１，３−ジカルボン酸、５−ヒドロキシ−２−エトキシ
ベンゼンスルホン酸のようなフェノール類；

【０１１１】２−、４−、５−、６−、７−又は８−ヒ
ドロキシナフタレン−１−スルホン酸、１−、４−、５
−、６−、７−又は８−ヒドロキシナフタレン−２−ス
ルホン酸、４−、５−、６−、７−又は８−ヒドロキシ
ナフタレン−１，３−ジスルホン酸、２−、３−又は４
−ヒドロキシナフタレン−１，５−ジスルホン酸、４−
又は８−ヒドロキシナフタレン−１，６−ジスルホン
酸、４−ヒドロキシナフタレン−１，７−ジスルホン
酸、３−又は４−ヒドロキシナフタレン−２，６−ジス
ルホン酸、３−又は４−ヒドロキシナフタレン−２，７
−ジスルホン酸、６−又は７−ヒドロキシナフタレン−
１，３，５−トリスルホン酸、４−ヒドロキシナフタレ
ン−１，３，６−トリスルホン酸のようなナフトール
類；

【０１１２】メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノー
ル、 sec−ブタノール、２−クロロエタノール、２−メ
トキシエタノール、２−エトキシエタノール、３−メト
キシプロパノール、３−エトキシプロパノール、２−ヒ
ドロキシエタンスルホン酸、３−ヒドロキシ−１−プロ
パンスルホン酸、２−シアノエタノール、２−スルファ
ートエタノール、グリコール酸、３−ヒドロキシプロピ
オン酸、ベンジルアルコール、２−、３−又は４−クロ
ロベンジルアルコール、４−メチルベンジルアルコー
ル、２−、３−又は４−スルホベンジルアルコール、２
−フェニルエタノール、１−フェニル−２−プロパノー
ルのような脂肪族アルコール類；

【０１１３】上記フェノール類、ナフトール類及び脂肪
族アルコール類における水酸基を、それぞれメルカプト
に変更した化合物など。

【０１１４】本発明化合物は繊維反応性を有し、ヒドロ
キシル基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色又
は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいは
その混紡材料の形で使用されるのが好ましい。ヒドロキ
シル基含有材料は、天然又は合成ヒドロキシル基含有材
料、例えばセルロース繊維材料又はその再生生成物、ポ
リビニルアルコールなどであることができる。セルロー
ス繊維材料は、木綿、あるいはその他の植物繊維、例え
ばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再
生セルロース繊維材料は、例えばビスコース・ステープ
ル及びフィラメント・ビスコースである。 カルボンア
ミド基含有材料は、例えば合成又は天然のポリアミド、
ポリウレタン、皮革などであることができる。特に繊維
の形のもの、例えば羊毛、その他の動物毛、絹、ポリア
ミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１、ポ
リアミド−４などが挙げられる。

【０１１５】本発明化合物は、上述の材料上に、特に上
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。

【０１１６】例えばセルロース繊維材料上に吸尽染色す
る場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダのよ
うな酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒硝
又は食塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又
は均染剤を併用し、比較的低い温度で行われる。染料の
吸尽を促進する中性塩は、本来の染色温度に達した後に
初めて、又はそれ以前に、場合によっては分割して添加
できる。パディング法に従ってセルロース繊維材料を染
色する場合、室温又は高められた温度でパッドし、乾燥
後、スチーミング又は乾熱によって固着できる。

【０１１７】セルロース繊維材料に対して捺染を行う場
合、一相で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有す
る捺染ペーストで印捺し、次いで９５〜１６０℃でスチ
ーミングすることによって、あるいは二相で、例えば中
性又は弱酸性捺染ペーストで印捺し、これを熱い電解質
含有アルカリ性浴に通過させるか、又はアルカリ性電解
質含有パディング液でオーバーパッドし、次いでスチー
ミング又は乾熱処理することによって、実施できる。捺
染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダや澱粉エーテ
ルのような糊剤又は乳化剤が用いられ、所望によって
は、例えば尿素のような通常の捺染助剤及び／又は分散
剤を併用してもよい。

【０１１８】セルロース繊維材料上に本発明化合物を固
定させるのに適した酸結合剤は、例えば、アルカリ金属
の水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属と無機
又は有機酸との水溶性塩基性塩、あるいは加熱状態でア
ルカリを遊離する化合物であることができる。特にアル
カリ金属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又
は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、なかでもナトリ
ウム又はカリウムの水酸化物、ナトリウム塩及びカリウ
ム塩が好ましい。このような酸結合剤として具体的に
は、苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ
酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダなどが挙げられる。

【０１１９】合成又は天然のポリアミド及びポリウレタ
ン繊維材料の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴から
ｐＨ値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中性、
場合によりアルカリ性のｐＨ値に変化させることによっ
て、行うことができる。染色は通常６０〜１２０℃の温
度で実施できる。均染性を達成するために、通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベンゼンス
ルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸との縮合生成
物あるいは、例えばステアリルアミンとエチレンオキサ
イドとの付加生成物を用いることもできる。

【０１２０】本発明化合物は、それ自体繊維材料上で赤
色ないし紅色の色調を与えるが、その他所望の色相を得
るために、必要に応じて他の染料と混合して使用するこ
とができる。この場合、混合する染料に特別な制約はな
く、任意の反応染料を用いることができる。好ましいも
のとしては、１個またはそれ以上の反応基を有し、かか
る反応基の少なくとも１個が、スルファートエチルスル
ホニル基、ビニルスルホニル基、モノクロロトリアジニ
ル基、モノフルオロトリアジニル基、モノニコチン酸ト
リアジニル基、ジクロロトリアジニル基、ジフルオロモ
ノクロロピリミジニル基又はトリクロロピリミジニル基
である染料、また、Sumifix 、SumifixSupra 、Remazol
、Levafix 、Procion 、 Cibacron 、Basilen 、Drima
rene 、Kayacion、Kayacelon React などの冠称名で市
販されている染料、さらには例えば、特開昭 50-178 号
公報、特開昭 56-9483号公報(=EP-A-22,265)、特開昭 5
6-15481 号公報(=EP-A-21,105)、特開昭 56-118976号公
報(=EP-A-35,171)、特開昭56-128380号公報、特開昭 57
-2365号公報(=EP-A-42,108)、特開昭 57-89679号公報(=
EP-A-52,985)、特開昭 57-143360号公報(=EP-A-56,97
5)、特開昭 58-191755号公報、特開昭 59-15451 号公報
(=EP-A-99,721)、特開昭 59-96174 号公報、特開昭 59-
161463号公報、特開昭 60-6754号公報、特開昭 60-1235
59号公報、特開昭 60-229957号公報(=GB-A-2,160,883)
、特開昭 60-260654号公報、特開昭 61-155469号公報
(=EP-A-184,071)、特開昭 63-77974 号公報(=EP-A-239,
847)、特開昭 63-225665号公報(=EP-A-264,878)、特開
平 1-185370 号公報(=EP-A-325,246)又は特開平 3-770
号公報(=EP-A-385,120) に記載の染料などが例示され
る。

【０１２１】

【発明の効果】本発明化合物は、繊維材料に対する染色
及び捺染において優れた性能を発揮する点に特徴があ
る。特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、この
化合物から得られる染色物は、良好な耐光性と耐汗日光
性、優れた耐湿潤性、例えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯
性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性、さらに
良好な耐塩素性、耐摩擦性及び耐アイロン性を有する。

【０１２２】またこの化合物は、優れたビルドアップ
性、均染性及びウォッシュオフ性、そして良好な溶解性
及び吸尽・固着性を有する点、染色温度、中性塩若しく
は酸結合剤の量又は染浴比の変動による影響を受けにく
く、安定した品質の染色物を与える点に特徴を有する。
さらには、得られた染色物のフィックス処理時や樹脂加
工時における変色が少なく、保存時の塩基性物質との接
触による変化が少ないことも特徴である。

【０１２３】本発明化合物はまた、コールドバッチアッ
プ染色で優れたビルドアップ性及び優れたアルカリ安定
性を示すとともに、低温での固着と室温での固着との間
にほとんど濃度差及び色相差が認められず、しかもアル
カリ剤により加水分解を受けにくい性能を有している。

【０１２４】

【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。
例中、部及び％はそれぞれ重量部及び重量％を表す。

【０１２５】実施例１ ２−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸２５.3部と
塩化シアヌル１８.5部とを、水性媒体中、酸性下で常法
により縮合して縮合物を得た。次いで、常法により合成
した遊離酸の形で式（１）

【０１２６】

【０１２７】で示されるモノアゾ中間体５０.3部を上記
縮合物に縮合させ、遊離酸の形で下式で示される化合物
を得た。

【０１２８】

【０１２９】これに、水性媒体中、ｐＨ３〜６、温度６
０〜８０℃で、３−（２′−スルファートエチルスルホ
ニル）プロピルアミン２４.7部を縮合させ、遊離酸の形
で式（２）

【０１３０】

【０１３１】で示されるモノアゾ化合物を得た。この化
合物は、水溶液中でλmax ５４４nmを示し、また木綿上
で赤色の色調を与えた。

【０１３２】実施例２ 常法により合成した遊離酸の形で式（１）で示されるモ
ノアゾ中間体５０.3部と塩化シアヌル１８.5部とを、水
性媒体中で常法により縮合させた。次いで、３−（２′
−スルファートエチルスルホニル）プロピルアミン２
４.7部を加え、弱酸性下で縮合させた後、２−アミノベ
ンゼン−１，４−ジスルホン酸２５.3部を縮合させて、
遊離酸の形で式（２）で示されるモノアゾ化合物を得
た。

【０１３３】実施例３ 常法により合成した遊離酸の形で式（１）で示されるモ
ノアゾ中間体５０.3部と塩化シアヌル１８.5部とを、水
性媒体中で常法により縮合させた。次いで、２−アミノ
ベンゼン−１，４−ジスルホン酸２５.3部を加え、弱酸
性下で縮合させた後、３−（２′−スルファートエチル
スルホニル）プロピルアミン２４.7部を縮合させて、遊
離酸の形で式（２）で示されるモノアゾ化合物を得た。

【０１３４】実施例４ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジス
ルホン酸３１.9部と塩化シアヌル１８.5部とを、水性媒
体中、ｐＨ２〜５、温度０〜１５℃で縮合させた。次い
で３−（２′−ヒドロキシエチルスルホニル）プロピル
アミン１６.7部を加え、ｐＨ６〜９、温度１５〜４０℃
で縮合させた後、常法により２−アミノベンゼンスルホ
ン酸９.3部のジアゾ化物を、ｐＨ１〜４、温度０〜１５
℃でカップリングさせた。得られた化合物に、２−アミ
ノベンゼン−１，４−ジスルホン酸２５.3部を、ｐＨ２
〜５、温度５０〜８０℃で縮合させた後、常法により硫
酸エステル化して、遊離酸の形で式（２）で示されるモ
ノアゾ化合物を得た。

【０１３５】実施例５ 実施例４で使用した３−（２′−ヒドロキシエチルスル
ホニル）プロピルアミン１６.7部の代わりに、３−
（２′−スルファートエチルスルホニル）プロピルアミ
ン２４.7部を用いて同様の操作を行い、最後のエステル
化を省略しても、実施例４と同様の結果が得られた。

【０１３６】実施例６ 実施例１、実施例２、実施例３及び実施例５で使用した
モノアゾ中間体、２−アミノベンゼン−１，４−ジスル
ホン酸及び３−（２′−スルファートエチルスルホニ
ル）プロピルアミンの代わりに、順に、下表Ａ欄の化合
物、Ｂ欄の化合物及びＣ欄の化合物を用いて、実施例
１、実施例２、実施例３又は実施例５と同様の操作を行
い、各々対応するモノアゾ化合物が得られる。これらの
化合物は、木綿上で各々下表Ｄ欄に記載の色調を与え
る。

【０１３７】

【表１】

【０１３８】

【表２】

【０１３９】

【表３】

【０１４０】

【表４】

【０１４１】

【表５】

【０１４２】

【表６】

【０１４３】

【表７】

【０１４４】

【表８】

【０１４５】

【表９】

【０１４６】

【表１０】

【０１４７】

【表１１】

【０１４８】

【表１２】

【０１４９】

【表１３】

【０１５０】

【表１４】

【０１５１】

【表１５】

【０１５２】

【表１６】

【０１５３】

【表１７】

【０１５４】実施例７ 実施例４で使用した２−アミノベンゼンスルホン酸、１
−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスル
ホン酸、２−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸及
び３−（２′−ヒドロキシエチルスルホニル）プロピル
アミンの代わりに、順に、下表Ａ欄の化合物、Ｂ欄の化
合物、Ｃ欄の化合物及びＤ欄の化合物を用いて、実施例
４と同様の操作を行い、 各々対応するモノアゾ化合物
が得られる。これらの化合物は、木綿上で各々下表Ｅ欄
に示す色調の染色物を与える。

【０１５５】

【表１８】

【０１５６】

【表１９】

【０１５７】

【表２０】

【０１５８】

【表２１】

【０１５９】

【表２２】

【０１６０】

【表２３】

【０１６１】

【表２４】

【０１６２】

【表２５】

【０１６３】

【表２６】

【０１６４】

【表２７】

【０１６５】

【表２８】

【０１６６】

【表２９】

【０１６７】

【表３０】

【０１６８】

【表３１】

【０１６９】

【表３２】

【０１７０】

【表３３】

【０１７１】染色例１ 実施例１、６又は７で得られたモノアゾ化合物０.3部
を、それぞれ２００部の水に溶解し、芒硝２０部を加
え、さらに木綿１０部を加えて６０℃に昇温する。２０
分経過後、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間染色
する。染色終了後、水洗及びソーピングを行って、諸堅
牢度、特に塩素堅牢度、日光堅牢度及び汗日光堅牢度に
優れ、ビルドアップ性がよく、赤色又は紅色で濃度の高
い染色物が得られる。

【０１７２】染色例２ 実施例１、６又は７で得られたモノアゾ化合物０.3部
を、それぞれ３００部の水に溶解し、芒硝３０部を加
え、さらに木綿１０部を加えて５０℃に昇温する。２０
分経過後、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間染色
する。染色終了後、水洗及びソーピングを行って、諸堅
牢度、特に日光堅牢度及び汗日光堅牢度に優れ、ビルド
アップ性がよく、赤色又は紅色で濃度の高い染色物が得
られる。

【０１７３】染色例３ 実施例１、６又は７で得られた各々のモノアゾ化合物を
用いて、以下の組成の色糊を作成する。

【０１７４】色糊組成 モノアゾ化合物 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱 湯 ２５部 重 曹 ２部 バランス（水） １３部

【０１７５】上記組成を持った色糊をシルケット加工綿
ブロード上に印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間ス
チーミングを行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、そし
て乾燥して仕上げる。こうして、固着率が高く、諸堅牢
度、特に日光堅牢度及び汗日光堅牢度に優れ、ビルドア
ップ性のよい赤色又は紅色の捺染物が得られる。

【０１７６】染色例４ 実施例１、６又は７で得られたモノアゾ化合物２５部
を、それぞれ熱水に溶解し、２５℃に冷却する。これに
３２.5％苛性ソーダ水溶液５.5部及び５０度ボーメの水
ガラス１５０部を添加し、さらに２５℃で水を加えて全
量を 1,000部とした直後に、この液をパディング液とし
て木綿織物をパディングする。この木綿織物を巻き上
げ、ポリエチレンフィルムで密閉して２０℃の室内に貯
蔵する。同様の方法にてパディングし、巻き上げ、ポリ
エチレンフィルムで密閉した木綿織物は５℃の室内に貯
蔵する。各々のパディング布を２０時間放置後、冷水
で、次に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピン
グし、さらに冷水で洗浄し、乾燥して仕上げる。２０℃
で２０時間放置した染色物と５℃で２０時間放置した染
色物の間に、色相差及び濃度差はほとんど認められな
い。また、コールドバッチアップ染色でビルドアップ性
のよい染色物が得られる。

【０１７７】染色例５ 実施例１、６又は７で得られたモノアゾ化合物２５部
を、それぞれ熱水に溶解し、２５℃に冷却する。これに
３２.5％苛性ソーダ水溶液１０部及び無水硫酸ナトリウ
ム３０部を添加し、さらに２５℃で水を加えて全量を
1,000部とした直後に、この液をパディング液としてビ
スコースレーヨン織物をパディングする。このビスコー
スレーヨン織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密
閉して２０℃の室内に貯蔵する。同様の方法にてパディ
ングし、巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉したビ
スコースレーヨン織物は、５℃の室内に貯蔵する。各々
のパディング布を２０時間放置後、冷水で、次に熱湯で
洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、さらに冷
水で洗浄し、乾燥して仕上げる。２０℃で２０時間放置
した染色物と５℃で２０時間放置した染色物の間に、色
相差及び濃度差はほとんど認められない。

【０１７８】染色例６ 染色例１において、炭酸ソーダの使用量を４部から３部
に変更する以外は、まったく同じ方法で染色を行い、各
々のモノアゾ化合物について、染色例１と同等の品質を
有する染色物が得られる。

【０１７９】染色例７ 染色例１において、温度を６０℃から５０℃に変更する
以外は、まったく同じ方法で染色を行い、各々のモノア
ゾ化合物について、染色例１と同等の品質を有する染色
物が得られる。温度を７０℃とした場合も同様である。

【０１８０】染色例８ 染色例１において、芒硝の使用量を２０部から１５部に
変更する以外は、まったく同じ方法で染色を行い、各々
のモノアゾ化合物について、染色例１と同等の品質を有
する染色物が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 尾村 隆 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】遊離酸の形で一般式（Ｉ） 〔式中、Ｄは置換されていてもよいフェニル又は置換さ
   れていてもよいナフチルを表し；Ｒ及びＲ¹ は互いに独
   立に、水素又は置換されていてもよい低級アルキルを表
   し；ｍ₁ は０又は１を表し；Ａは一般式（A1） で示されるナフチレンを表し、ここにｍ₂ は０又は１で
   あり、＊はアゾ基への結合を意味し；Ｙは一般式（Y
   1）、（Y2）又は（Y3） で示される脂肪族連結基を表し、ここにＲ² 及びＲ³ は
   互いに独立に、水素又は置換されていてもよい低級アル
   キルであり、Ｗ¹ は置換されていてもよい１〜５個の炭
   素原子を有するアルキレンであり、Ｗ² 及びＷ³ は互い
   に独立に、２〜６個の炭素原子を有するアルキレンであ
   り、Ｑは−Ｏ−又は−ＮＲ⁴− であり、ここでＲ⁴ は水
   素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、ｐ
   は１〜６の整数であり、＊＊は−ＳＯ₂Ｚ への結合を意
   味し；Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ₂ 又は−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｚ¹ を表
   し、ここにＺ¹ はアルカリの作用で脱離する基であり；
   そしてＸは一般式（X1）、（X2）、（X3）又は（X4） で示される基を表し、ここにＲ⁶ は水素又は置換されて
   いてもよいアルキルであり、Ｒ⁷ 及びＲ⁹ は互いに独立
   に、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されて
   いてもよいフェニル、置換されていてもよいナフチル又
   は置換されていてもよい５〜７個の炭素原子を有するシ
   クロアルキルであるが、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ は繊維反応性基を
   持たず、Ｒ⁸ は置換されていてもよいアルキル、置換さ
   れていてもよいフェニル、置換されていてもよいナフチ
   ル又は置換されていてもよい５〜７個の炭素原子を有す
   るシクロアルキルであり、ｎは１〜３の整数であり、Ｑ
   ¹ は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ₂−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ
   ¹⁰−であり、ここでＲ¹⁰は水素又は１〜４個の炭素原子
   を有するアルキルを表し；ただし、ｍ₁ が０であり、Ｄ
   −Ｎ＝Ｎ−Ａ−ＮＲ¹− が５−ヒドロキシ−７−スルホ
   −６−（１′，５′−ジスルホ−２′−ナフチルアゾ）
   −２−ナフチルアミノ又は５−ヒドロキシ−７−スルホ
   −６−（４′−メトキシ−２′，５′−ジスルホフェニ
   ルアゾ）−２−ナフチルアミノであり、Ｙ−ＳＯ₂Ｚ が
   ２−（２′−クロロエチルスルホニル）エチルアミノ又
   はビス〔２−（２′−クロロエチルスルホニル）エチ
   ル〕アミノであり、 かつＸが一般式（X1）で示され、
   ここにＲ⁷ が無置換フェニルであるときは、Ｒ⁶ は置換
   されていてもよい低級アルキルであり；そしてｍ₁ が０
   であり、Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ａ−ＮＲ¹− が５−ヒドロキシ−
   ７−スルホ−６−(２′−スルホフェニルアゾ)−２−ナ
   フチルアミノであり、Ｙ−ＳＯ₂Ｚ が２−(２′−クロ
   ロエチルスルホニル)エチルアミノ若しくはビス〔２−
   （２′−クロロエチルスルホニル）エチル〕アミノであ
   り、かつＸが一般式（X2）で示され、ここにｎが２であ
   るとき、又は、ｍ₁ が１であり、Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ａ−ＮＲ
   −が８−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−７−（１′，
   ５′−ジスルホ−２′−ナフチルアゾ)−１−ナフチル
   アミノであり、−ＮＲ¹−が−ＣＯ−のパラ位に位置
   し、Ｙ−ＳＯ₂Ｚ が２−(２′−クロロエチルスルホニ
   ル)エチルアミノ若しくはビス〔２−(２′−クロロエチ
   ルスルホニル)エチル〕アミノであり、かつＸが一般式
   （X2）で示され、ここにｎが２であるときは、Ｑ¹ は−
   Ｓ−、−ＣＨ₂−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ¹⁰−であり、こ
   こにＲ¹⁰は前記の意味を有する〕で示されるモノアゾ化
   合物。
2. 【請求項２】Ｄがスルホを有する請求項１に記載の化合
   物。
3. 【請求項３】Ｒ及びＲ¹ が水素である請求項１又は２に
   記載の化合物。
4. 【請求項４】Ｙが一般式 −ＮＨ（ＣＨ₂)ｍ₆ −＊＊ （式中、ｍ₆ は２又は３を表し、＊＊は請求項１に記載
   の意味を有する）で示される請求項１〜３のいずれかに
   記載の化合物。
5. 【請求項５】Ｘが一般式（X1）又は（X2）で示される請
   求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
6. 【請求項６】Ｘが一般式（X1）で示され、ここにＲ⁶ 及
   びＲ⁷ が互いに独立に、水素であるか又は、スルホ、ス
   ルファート、カルボキシ、ヒドロキシ若しくは１〜４個
   の炭素原子を有するアルコキシにより置換されていても
   よい１〜４個の炭素原子を有するアルキルである請求項
   ５に記載の化合物。
7. 【請求項７】Ｘが一般式（X1）で示され、ここにＲ⁶ が
   水素、メチル又はエチルであり、Ｒ ⁷ がスルホ、クロ
   ロ、ブロモ、カルボキシ、１〜４個の炭素原子を有する
   アルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシの
   群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されてい
   てもよいフェニルである請求項５に記載の化合物。
8. 【請求項８】ｍ₁ が０である請求項１〜７のいずれかに
   記載の化合物。
9. 【請求項９】Ｚが−ＣＨ＝ＣＨ₂ 、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＳＯ
   ₃Ｈ 又は−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌである請求項１〜８のいずれ
   かに記載の化合物。
10. 【請求項１０】Ｚが−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＳＯ₃Ｈ である請求
    項９に記載の化合物。
11. 【請求項１１】請求項１〜１０のいずれかに記載の化合
    物を繊維材料に適用することを特徴とする繊維材料の染
    色又は捺染方法。