JPH09143384A - モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ヒドロキシ基または／およびアミド基を含有
する有機材料を黄色に染色または捺染するに有用な反応
染料であって、濃色での染色において高い固着性を有す
るモノアゾ化合物を提供する。 【解決手段】下記一般式（１）で示されるモノアゾ化合
物およびそれを用いる染色または捺染法。 一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子他、Ｄは少なくとも１つのスルホ
基を有し、さらに非繊維反応基で置換されていてもよい
フェニルまたは非繊維反応基で置換されていてもよいナ
フチル基、Ａは置換されていてもよいフェニレンまたは
置換されていていてもよいナフチレン基、Ｘは芳香族、
脂肪族、脂環式、環状または無置換アミノを表わし、Ｙ
は脂肪族アミン系の連結基を表わし、ＳＯ₂ Ｚはビニル
スルホン系の反応基を表わす。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は繊維反応性のモノア
ゾ化合物に関し、通常染色および捺染プロセスにおいて
繊維反応性の黄色原料として、ヒドロキシ基または／お
よびアミド基を含有する有機基材、特にセルロース繊
維、天然または合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維
あるいは皮革等、さらにそれらの混紡繊維に用いるのに
適する。

【０００２】

【従来の技術】脂肪族ビニルスルホン系反応基を有する
モノアゾ化合物は、特開昭58-65759号公報、特公昭60-1
7457号公報等に記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】これまで、黄色染料と
して種々の反応染料が繊維材料等の染色および捺染の分
野に多く使用されている。しかし、現在の技術水準は、
染色性に関する高い要求水準ならびに染色物の堅牢性に
関する要求の高度化の点から満足すべきものとは言えな
い。なかでもビルドアップ性に優れることの重要性は、
染色方法の経済性に対する要求レベルがますます高くな
っている今日、極めて重要な要素である。すなわち、濃
色での染色において、染色排水の着色負荷軽減等から染
料の高固着化が課題とされている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、濃色での
染色においいて、高い固着性、すなわちビルドアップ性
に優れた性能を有する新規な黄色染色となる繊維反応性
の化合物を見い出すべく鋭意検討した結果、ある種のモ
ノアゾ化合物が優れた性能を有することを見い出し、本
発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、下記一
般式（Ｉ）

【０００５】

【化７】

【０００６】〔式中、Ｒは水素原子または非繊維反応基
で置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を表わ
し、Ｄは少なくとも１つのスルホ基を有し、さらに非繊
維反応基で置換されていてもよいフェニル基または非繊
維反応基で置換されていてもよいナフチル基を表わし、
Ａは下記一般式（Ａ１）または（Ａ２）

【０００７】

【化８】

【０００８】（式中、Ｒ¹ は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アル
キル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルオキシ基、ウレイド基、 -
ＮＨＣＯＲ³ または -ＮＨＳＯ₂ Ｒ³ 、ここにＲ³ は非
繊維反応基で置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
基、非繊維反応基で置換されていてもよいＣ₂ 〜Ｃ₄ ア
ルケニル基または非繊維反応基で置換されていてもよい
フェニル基であり、Ｒ² は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキ
ル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルオキシ基またはスルホ基を表
わし、ｍは０または１を表わし、＊印はアゾ基に接続す
る結合を意味する。）で示される基を表わし、Ｙは下記
一般式（Ｙ１）、（Ｙ２）または（Ｙ３）

【０００９】

【化９】

【００１０】（式中、Ｒ⁴ は水素原子、非繊維反応基で
置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基または -Ｗ
¹ −ＣＨ₂ ＳＯ₂ Ｚを表わし、Ｒ⁵ は水素原子または非
繊維反応基で置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
基を表わし、Ｗ¹ は直鎖状または分枝状のＣ₁ 〜Ｃ₅ ア
ルキレン基を表わし、Ｗ² およびＷ³ は互いに独立に直
鎖状または分枝状のＣ₂ 〜Ｃ₆ アルキレン基を表わし、
Ｑは -Ｏ- または -ＮＲ ⁶ - を表わし、ここにＲ⁶ は水
素原子またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基であり、ｐは１〜６
の整数を表わし、＊＊印は -ＳＯ₂ Ｚへの結合を意味す
る。）で示される基を表わし、Ｚは -ＣＨ＝ＣＨ₂ また
は -ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｚ¹ （式中、Ｚ¹ は硫酸エステル、チ
オ硫酸エステル、リン酸エステルまたは酢酸エステルを
表わす。）；Ｘは下記一般式（Ｘ１）または（Ｘ２）

【００１１】

【化１０】

【００１２】（式中、Ｒ⁷ は水素原子または非繊維反応
基で置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₆アルキル基を表わ
し、Ｒ⁸ は水素原子、非繊維反応基で置換されていても
よいＣ ₁ 〜Ｃ₆ アルキル基、非繊維反応基で置換されて
いてもよいフェニル基、非繊維反応基で置換されていて
もよいナフチル基または非繊維反応基で置換されていて
もよいＣ₅ 〜Ｃ₇ シクロアルキル基を表わし、ｎは１〜
３の整数を表わし、Ｅは-Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -ＣＨ₂ - 、
-ＳＯ- 、 -ＳＯ₂ - または -ＮＲ⁹ - 、（ここに、Ｒ
⁹ は、水素原子またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基である）で
示される基を表わす。）で示されるモノアゾ化合物また
はその塩〔以下、本発明化合物と記す〕およびそれを用
いることヒドロキシ基または／およびアミド基を含有す
る有機機材を染色若しくは捺染する方法を提供する。以
下、本発明について詳細に説明する。

【００１３】

【発明の実施の形態】一般式（Ｉ）においてＲ、Ｒ⁴ お
よびＲ⁵ において、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基に置換する非
繊維反応基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、アルキ
ルオキシ基、ハロゲン原子、カルバモイル基、カルボキ
シル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボ
ニルオキシ基、スルホ基およびスルファモイル基があげ
られる。

【００１４】Ｒ、Ｒ⁴ およびＲ⁵ が非繊維反応基で置換
されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基のとき、好まし
いものとしては例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、 iso−プロピル、ｎ−ブチル、 iso−ブチル、 sec
−ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロ
ピル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチ
ル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、2,
３−ジヒドロキシプロピル、3,４−ジヒドロキシブチ
ル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロ
ピル、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシ
エチル、２−エトキシエチル、３−メトキシプロピル、
３−エトキシプロピル、２−ヒドロシ−３−メトキシプ
ロピル、クロロメチル、ブロモメチル、２−クロロエチ
ル、２−ブロモエチル、３−クロロプロピル、３−ブロ
モプロピル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、カ
ルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキ
シプロピル、４−カルボキシブチル、1,２−ジカルボキ
シエチル、カルバモイルメチル、２−カルバモイルエチ
ル、３−カルバモイルプロピル、４−カルバモイルブチ
ル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメ
チル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカ
ルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、３
−エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニ
ルブチル、４−エトキシカルボニルブチル、メチルカル
ボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、
２−メチルカルボニルオキシエチル、２−エチルカルボ
ニルオキシエチル、３−メチルカルボニルオキシプロピ
ル、３−エチルカルボニルオキシプロピル、４−メチル
カルボニルオキシブチル、４−エチルカルボニルオキシ
ブチル、スルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホ
プロピル、４−スルホブチル、スルファモイルメチル、
２−スルファモイルエチル、３−スルファモイルプロピ
ル、４−スルファモイルブチル等をあげられる。

【００１５】本発明において、Ｒは水素原子、メチルま
たはエチルである場合が好ましく、中でも水素原子が特
に好ましい。

【００１６】一般式（Ｉ）において、Ｙが一般式（Ｙ
１）である場合、Ｗ¹ で表わされる直鎖状または分枝状
のアルキレン基は、好ましくはメチレン、エチレン、メ
チルメチレン、トリメチレンまたはテトラメチレンであ
り、特にメチレンまたはエチレンが好ましい。Ｒ⁴ とし
ては水素原子、メチル、エチルまたは一般式 −Ｗ¹ −ＣＨ₂ ＳＯ₂ Ｚ （式中、Ｗ¹ およびＺは前記と同じ意味を表する。）で
ある場合が好ましく、中でも水素原子が特に好ましい。
またＲ⁴ が水素原子である場合、Ｗ¹ がメチレンまたは
エチレンである場合が特に好ましい。

【００１７】Ｙが一般式（Ｙ２）である場合、Ｗ² およ
びＷ³ で表わされる直鎖状または分枝状のアルキレン基
は、好ましくはエチレン、トリメチレンまたはテトラメ
チレンである。Ｒ⁵ は特に水素原子が好ましい。Ｑは -
Ｏ- または -ＮＨ- である場合が好ましく、中でも -Ｏ
- が特に好ましい。また、Ｙが一般式（Ｙ３）である場
合、ｐは２、３または４が好ましい。

【００１８】一般式（Ｉ）において、Ｘが一般式（Ｘ
１）であり、Ｒ⁷ およびＲ⁸ が水素原子または非繊維反
応基で置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキルである
場合、Ｒ⁷ は水素原子、メチルまたはエチルが好まし
く、その時、Ｒ⁸ は水素原子またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
オキシ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、スルファー
ト、フェニル、シアノおよびクロロの群から選ばれる、
１または２個の置換基により置換されていてもよい直鎖
状または分枝状Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルが好ましい。特に好
ましいＲ⁸ としては水素原子、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、 iso−プロピル、ｎ−ブチル、 iso−ブチル、
sec−ブチル、ベンジル、β−ヒドロキシエチル、β−
スルホエチル、β−スルファートエチル、β−カルボキ
シエチル、β−クロロエチル、β−シアノエチル、γ−
カルボキシプロピル、γ−メトキシプロピル、γ−エト
キシプロピル等があげられる。

【００１９】また、Ｒ⁸ で表される非繊維反応基で置換
されていてもいフェニル基としては、例えば、無置換で
あるかまたは、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキ
ルオキシ、スルホ、カルボキシ、クロロ及びブロモの群
から選ばれる、１または２個の置換基により置換されて
いてもよいフェニル基が好ましい。置換基としては、特
にメチル、エチル、メトキシ、クロロ、スルホまたはカ
ルボキシが好ましい。中でも特に好ましくは、フェニ
ル、２−、３−または４−スルホフェニル、2,４−また
は2,５−ジスルホフェニル、２−、３−または４−カル
ボキシフェニル、２−、３−または４−クロロフェニ
ル、２−、３−または４−メチルフェニル、２−、３−
または４−メトキシフェニル、２−カルボキシ−４−ま
たは５−スルホフェニル、２−スルホ−４−または５−
メチルフェニル、２−スルホ−４−または５−メトキシ
フェニル、２−メチル−４−または５−スルホフェニ
ル、２−メトキシ−４−または５−スルホフェニル等が
あげられる。

【００２０】Ｒ⁸ が非繊維反応基で置換されていてもよ
いフェニル基である場合、Ｒ⁷ としては水素原子および
スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、シアノによ
り置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₂ アルキルが好まし
い。

【００２１】Ｒ⁸ が非繊維反応基で置換されていてもよ
いナフチル基としては、例えば、無置換であるかまたは
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルオキシ、スル
ホ、カルボキシ、クロロおよびブロモの群から選ばれ
る、１、２または３個の置換基により置換されていても
よいナフチルが好ましい。中でも、特に好ましくは、２
−、３−、４−、５−、６−、７−または、８−スルホ
−１−ナフチル、１−、５−、６−、７−または、８−
スルホ−２−ナフチル、1,５−、3,６−、4.８−、5,７
−または6,８−ジスルホ−２−ナフチル、3,6,８または
4,6,８−トリスルホ−１−ナフチル、3,6,８または4,6,
８−トリスルホ−２−ナフチル等があげられる。

【００２２】Ｒ⁸ がＣ₅ 〜Ｃ₇ シクロアルキル基である
場合、またそこに置換してもよい非繊維反応基としては
例えば、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル等があげられる。

【００２３】一般式（Ｉ）において、Ｘが一般式（Ｘ
２）である場合、ｎは１〜３の整数であり、Ｅは -Ｏ-
、 -Ｓ- 、 -ＣＨ₂ - 、 -ＳＯ- 、 -ＳＯ₂ - または
-ＮＲ⁹- であり、ここでＲ⁹ は前記と同じ意味を表す
る。中でも、ｎは２であり、Ｅは-Ｏ- 、 -ＣＨ₂ - ま
たは -ＳＯ₂ - であるのが好ましい。

【００２４】一般式（Ｉ）において、Ｄで示される少な
くとも１つのスルホ基を有する非繊維反応基で置換され
ていてもよいフェニル基としては、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキ
ル、Ｃ ₁ 〜Ｃ₄ アルキルオキシ、カルボキシ、スルホ、
ハロゲノおよびニトロの群から選ばれる、１、２または
３個の置換基により置換されていてもよいフェニルがあ
げられる。中でも下記一般式（Ｄ１）

【００２５】

【化１１】

【００２６】（式中、Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アル
キル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルオキシ基、ハロゲン原子ま
たはカルボキシル基、ｋは１または２を表わす。）が好
ましい。さらに、ここでＲ¹⁰が水素原子、メチル、メト
キシまたはカルボキシである場合が好ましい。

【００２７】Ｄで示される少なくとも１つのスルホ基を
有する非繊維反応基で置換されていてもよいナフチル基
としては、１、２または３個のスルホ基により置換され
ていてもよいナフチル基が好ましい。中でも下記一般式
（Ｄ２）

【００２８】

【化１２】

【００２９】（式中、ｑおよびｒは互い独立に０または
１を表わし、但し、ｑ＋ｒ≧１の整数である。）のもの
が特に好ましい。

【００３０】一般式（Ｉ）においてＡが一般式（Ａ１）
であって、Ｒ¹ としては、水素原子、メチル、メトキ
シ、ウレイドまたは、 -ＮＨＣＯＲ³ （ここでＲ³ は、
前記と同じ意味を表する。）が好ましく、中でもメチ
ル、ウレイドまたは -ＮＨＣＯＲ ³ （ここでＲ³ は、前
記と同じ意味を表する。）が好ましい。Ｒ³ としては、
スルホ、カルボキシ、ハロゲノのような置換基で置換さ
れていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルケ
ニル、またはスルホ、カルボキシ、メチルまたはハロゲ
ノのような置換基で置換されていてもよいフェニルがあ
げられる。

【００３１】Ｒ² としては、水素原子、メチルまたはメ
トキシが好ましく、中でも水素原子またはメトキシであ
る場合が好ましい。

【００３２】本発明においては、下記一般式（II）

【００３３】

【化１３】

【００３４】〔式中、ｔは２または３を表わし、ｑ、
ｒ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ およびＺは前記と同じ意味
を表する。〕で示されるモノアゾ化合物またはその塩が
好ましい。

【００３５】また、下記一般式（III)

【００３６】

【化１４】

【００３７】〔式中、Ｅ、ｔ、ｎ、ｑ、ｒ、Ｒ¹ 、Ｒ²
およびＺは前記と同じ意味を表する。〕で示されるモノ
アゾ化合物およびその塩も好ましい。

【００３８】Ｚ¹ で示される基としては硫酸エステルが
好ましい。

【００３９】Ｚとしては、 -ＣＨ＝ＣＨ₂ または -ＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＯＳＯ₃ Ｈが好ましい。さらに、 -ＣＨ₂ ＣＨ
₂ ＯＳＯ₃ Ｈが好ましい。

【００４０】本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩
の形で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類
金属塩、中でもソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好まし
い。

【００４１】本発明化合物は、例えば、次のようにして
製造することができる。下記一般式（IV）

【００４２】 〔式中、Ｄ、Ａ、ＢおよびＲは前記と同じ意味を表す
る。〕で示される化合物と下記一般式（Ｖ） Ｈ−Ｙ−ＳＯ₂ Ｚ （Ｖ−１） Ｈ−Ｙ−ＳＯ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＨ （Ｖ−２） 〔式中、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表する。〕で示
される化合物および下記一般式（VI) Ｈ−Ｘ （IV) 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表する。〕で示される化
合物を2,4,６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンに任意の
順序でそれぞれ縮合させることにより製造することがで
きる。但し、一般式（Ｖ−２）で示される脂肪族アミン
を用いた場合は、その後の任意の段階でエステル化され
る。2,4,６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンとの縮合反
応においてはその順序は特に制限されるものではなく、
また反応条件も特に制限されないが、一次的には温度−
１０℃乃至４０℃でｐＨ２乃至９、二次的には温度０乃
至７０℃でｐＨ２乃至９、更に三次的には温度１０乃至
１００℃でｐＨ２乃至７に調整しながら縮合させて一般
式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物またはその塩を得る
ことができる。

【００４３】一般式（IV）で示される化合物は、公知の
方法によって合成される。例えば、下記一般式（VII) Ｄ−ＮＨ₂ （VII) 〔式中、Ｄは前記と同じ意味を表する。〕で示される化
合物をジアゾ化し、下記一般式（VIII) 〔式中、Ａは前記と同じ意味を表する。〕で示される化
合物とジアゾカップリングを行い、一般式（IV) の化合
物が得られる。

【００４４】2,4,６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンと
しては、塩化シアヌルとフッ化シアヌルが好ましい。

【００４５】一般式 (VII)で示される化合物としては、
例えば、２−、３−または４−スルホアニリン、2,４−
または2,５−ジスルホアニリン、２−カルボキシ−４−
または５−スルホアニリン、２−スルホ−４−メトキシ
アニリン、２−スルホ−４−メチルアニリン、２−メト
キシ−４または５−スルホアニリン、２−メチル−４ま
たは５−スルホアニリン、２−スルホ−４−クロロ−５
−メチルアニリン、２−メチル−４−スルホ−５または
６−クロロアニリン、２−アミノナフタレン1,５−、3,
６−、4,８−、5,７−または6,８−ジスルホン酸、２−
アミノナフタレン−3,6,８または4,6,８−トリスルホン
酸等をあげることができる。中でも、２−、３−または
４−スルホアニリン、2,４−または2,５−ジスルホアニ
ン、２−アミノナフタレン−4,８−ジスルホン酸、２−
アミノナフタレン−6,８−ジスルホン酸、２−アミノナ
フタレン−3,6,８−または4,6,８−トリスルホン酸が好
ましい。

【００４６】一般式（V111) で示される化合物として
は、例えば、１−アミノナフタレン−６−、７−または
８−スルホン酸、アニリン、ｏ−トルイジン、ｍ−トル
イジン、ｍ−エチルアニリン、2,５−ジメチルアニリ
ン、2,５−ジエチルアニリン、ｏ−メトキシアニリン、
ｏ−エトキシアニリン、ｍ−メトキシアニリン、ｍ−エ
トキシアニリン、2,５−ジメトキシアニリン、２−メト
キシ−５−メチルアニリン、２−エトキシ−５−メチル
アニリン、ｍ−ウレイドアニリン、ｍ−アセチルアミノ
アニリン、ｍ−プロピオニルアニリン、ｍ−ブチリルア
ミノアニリン、２−メチル−５−アセチルアミノアニリ
ン、２−メトキシ−５−アセチルアミノアニリン、２−
エトキシ−５−アセチルアミノアニリン、３−スクシニ
ルアミノアニリン、３−マレイニルアミノアニリン、３
−ベンゾイルアミノアニリンまたはそれら化合物のアミ
ノ基（これはベンゼン環に結合した基）をＮ−メチル化
またはＮ−エチル化した化合物等をあげられる。

【００４７】一般式（Ｖ−１）で示される化合物として
は、例えば、 Ｈ₂ ＮＣ₃ Ｈ₄ ＳＯ₂ ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｈ₂ ＮＣ₂ Ｈ₄ ＳＯ₂ Ｃ₂ Ｈ₄ ＯＳＯ₃ Ｈ Ｈ₂ ＮＣ₃ Ｈ₆ ＳＯ₂ ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｈ₂ ＮＣ₃ Ｈ₆ ＳＯ₂ Ｃ₂ Ｈ₄ ＯＳＯ₃ Ｈ Ｈ₂ ＮＣ₄ Ｈ₈ ＳＯ₂ ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｈ₂ ＮＣ₄ Ｈ₈ ＳＯ₂ Ｃ₂ Ｈ₄ ＯＳＯ₃ Ｈ ＨＮ（Ｃ₂ Ｈ₄ ＳＯ₂ ＣＨ＝ＣＨ₂ ）₂ ＨＮ（Ｃ₂ Ｈ₄ ＳＯ₂ Ｃ₂ Ｈ₄ ＯＳＯ₃ Ｈ）₂ Ｈ₂ ＮＣ₂ Ｈ₄ ＮＨＣ₂ Ｈ₄ ＳＯ₂ ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｈ₂ ＮＣ₂ Ｈ₄ ＮＨＣ₂ Ｈ₄ ＳＯ₂ Ｃ₂ Ｈ₄ ＯＳＯ₃ Ｈ

【００４８】

【化１５】

【００４９】Ｈ₂ ＮＣ₂ Ｈ₄ ＯＣ₂ Ｈ₄ ＳＯ₂ Ｃ₂ Ｈ₄
ＯＳＯ₃ Ｈ Ｈ₂ ＮＣ₂ Ｈ₄ ＯＣ₂ Ｈ₄ ＳＯ₂ ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｈ₂ ＮＣ₃ Ｈ₆ ＯＣ₃ Ｈ₆ ＳＯ₂ ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｈ₂ ＮＣ₂ Ｈ₄ ＯＣ₃ Ｈ₆ ＳＯ₂ Ｃ₂ Ｈ₄ ＯＳＯ₃ Ｈ 等があげられる。

【００５０】一般式（Ｖ−２）で示される脂肪族アミン
としては、上記の一般式（Ｖ−１）で示される脂肪族ア
ミンの具体例において、 -ＣＨ₂ ＝ＣＨ₂ または -ＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＯＳＯ₃ Ｈで示される基をそれぞれ、 -ＣＨ₂
ＣＨ₂ ＯＨに変更した化合物があげられる。

【００５１】一般式（VI) で示される化合物としては、
例えば次のようなものがあげられる。

【００５２】アンモニア

【００５３】１−アミノベンゼン、１−アミノ−２−、
−３−または−４−メチルベンゼン、１−アミノ−3,４
−または−3,５−ジメチルベンゼン、１−アミノ−２
−、−３−または−４−エチルベンゼン、１−アミノ−
２−、−３−または−４−メトキシベンゼン、１−アミ
ノ−２−、−３−または−４−エトキシベンゼン、１−
アミノ−２−、−３−または−４−クロロベンゼン、２
−、３−または４−アミノフェノール、１−アミノ−３
−または−４−アセチルアミノベンゼン、３−または４
−アミノ−フェニルメタンスルホン酸、２−、３−また
は４−アミノベンゼンスルホン酸、３−メチルアミノベ
ンゼンスルホン酸、３−エチルアミノベンゼンスルホン
酸、４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、４−エチル
アミノゼンスルホン酸、５−または４−アミノベンゼン
−1,３−ジスルホン酸、２−アミノベンゼン−1,４−ジ
スルホン酸、４−アミノベンゼン−1,２−ジスルホン
酸、４−アミノ−５−メチルベンゼン−1,２−ジスルホ
ン酸、２−、３−または４−アミノ安息香酸、５−アミ
ノベンゼン1,３−ジカルボン酸、５−アミノ−２−ヒド
ロキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−２−ヒドロキ
シベンゼンスルホン酸、５−アミノ−２−エトキシベン
ゼンスルホン酸、Ｎ−メチルアミノベンゼン、Ｎ−エチ
ルアミノベンゼン、Ｎ−ヒドロシエチルアミノベンゼ
ン、Ｎ−シアノエチルアミノベンゼン、Ｎ−カルボキエ
チルアミノベンゼン、Ｎ−メチルアミノ−１−メチルベ
ンゼン、Ｎ−エチルアミノ−１−メチルベンゼン、Ｎ−
メチルアミン−1,２−または−３−カルボキシベンゼ
ン、Ｎ−メチルアミノ−１−，−２−または−３−スル
ホベンゼン、１−メチルアミノ−３−または−４−クロ
ロベンゼン、１−メチルアミノ−３−または−４−メチ
ルベンゼン、１−エチルアミノ−４−クロロベンゼン、
１−エチルアミノ−３−または−４−メチルベンゼン、
１−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ−３−メチルベ
ンゼン、３−または４−メチルアミノ安息香酸、３−ま
たは４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、４−アミノ
−３−カルボキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４
−カルボキベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−メチ
ルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メチルベンゼ
ンスルホン酸、２−アミノ−４−メトキシベンゼンスル
ホン酸、２−アミノ−５−メトキシベンゼンスルホン
酸、３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸、４
−アミノ−３−メトキシベンゼンスルホン酸、３−アミ
ノ−４−メチルベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−
メチルベンゼンスルホン酸のようなアニリン類

【００５４】２−、３−、４−、５−、６−、７−また
は８−アミノナフタレン−１−スルホン酸、１−、４
−、５−、６−、７−または８−アミノナフタレン−２
−スルホン酸、７−エチルアミノナフタレン−２−スル
ホン酸、４−、５−、６−、７−または、８−アミノナ
フタレン−1,３−ジスルホン酸、２−、３−または、４
−アミノナフタレン−1,５−ジスルホン酸、３−、４
−、７−または、８−アミノナフタレン−1,６−ジスル
ホン酸、３−または、４−アミノナフタレン−1,７−、
−2,６−または−2,７−ジスルホン酸、６−、７−また
は、８−アミノナフタレン−1,3,５−トリスルホン酸、
４−、７−または、８−アミノナフタレン−1,3,６−ト
リスルホン酸、４−アミノナフタレン−1,3,７−トリス
ルホン酸のようなナフチルアミン類

【００５５】シクロヘキシルアミン、シクロペンチルア
ミン、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチ
ルアミン、 sec−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエ
チルアミン、メチルエチルアミン、アリルアミン、２−
クロロエチルアミン、２−メトキシエチルアミン、２−
アミノエタノール、２−メチルアミノエタノール、ビス
−（２−ヒドロキシエチル）アミン、２−アセチルアミ
ノエチルアミン、１−アミノ−２−プロパノール、３−
メトキシプロピルアミン、１−アミノ−３−ジメチルア
ミノプロパン、２−アミノエタンスルホン酸、アミノメ
タンスルホン酸、２−メチルアミノエタンスルホン酸、
３−アミノ−１−プロパンスルホン酸、２−スルファト
エチルアミン、アミノ酢酸、メチルアミノ酢酸、β−ア
ラニン、α−アラニン、γ−アミノ酪酸、ε−アミノカ
プロン酸、ベンジルアミン、２−、３−または４−クロ
ロベンジルアミン、ビス−（２−スルファトエチル）ア
ミン、４−メチルベンジルアミン、Ｎ−メチルベンジル
アミン、２−、３−または４−スルホベンジルアミン、
２−フェニルエチルアミン、１−フェニルエチルアミ
ン、１−フェニル−２−プロピルアミンのような脂肪族
アミン類

【００５６】モルホリン、チオモルホリン、ピペリジ
ン、ピロリジン、または下式

【００５７】

【化１６】 のような環状アミン類

【００５８】本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒド
ロキシ基または／およびアミド基を含有する有機材料の
染色または捺染に使用できる。有機材料は繊維材料の形
で、あるいはその混紡材料の形で使用されるのが好まし
い。

【００５９】ヒドロキシ基含有材料は天然または合成ヒ
ドロキシ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料また
はその再生生成物およびポリビニルアルコールがあげら
れる。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の植物
繊維、たとえばネリン、麻、ジュートおよびラミー繊維
が好ましい。再生セルロース繊維はたとえばビスコース
・ステープルおよびフィラメントビスコースがあげられ
る。

【００６０】アミド基含有材料はたとえば合成および天
然のポリアミド、およびポリウレタン、特に繊維の形
で、たとえば羊毛およびその他の動物毛、絹、皮革、ポ
リアミド−6,６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１お
よびポリアミド−４があげられる。

【００６１】本発明化合物は、上述の材料上に、特に上
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色または捺染できる。

【００６２】たとえば、セルロース繊維上に吸尽染色す
る場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の
酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒硝また
は食塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤また
は均染剤を併用し、比較的低い温度で行われる。染料の
吸尽を促進する中性塩は、本来の染色温度に達した後に
初めてまたはそれ以前に、場合によっては分割して添加
できる。

【００６３】バジング法に従ってセルロース繊維を染色
する場合、室温または高められた温度でパッドし乾燥
後、スチーミングまたは乾熱によって固着できる。

【００６４】セルロース繊維に対して捺染を行う場合、
一相で、例えば重曹またはその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで９５〜１６０℃でスチー
ミングすることによって、あるいは二相で、例えば中性
または弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質
含有アルカリ性浴に通過させ、またはアルカリ性電解質
含有パジング液でオーバパジングし、スチーミングまた
は乾熱処理して実施できる。

【００６５】捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソー
ダまたは澱粉エーテルのような糊剤または乳化剤が、所
望によっては、例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ
（または）分散剤と併用して用いることができる。

【００６６】セルロース繊維上に本発明化合物を固定さ
せるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属と無機または有機酸あるいは加熱状態で
アルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩があげられ
る。特にアルカリ金属の水酸化物および弱ないし中程度
の強さの無機または有機酸のアルカリ金属塩があげら
れ、その内、特にソーダ塩およびカリ塩が好ましい。こ
のような酸結合剤として、例えば苛性ソーダ、苛性カ
リ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、
第二または第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ
酢酸ソーダ等があげられる。

【００６７】合成および天然のポリアミド、ポリウレタ
ン繊維の染色または、まず酸性ないし弱酸性の染浴から
ｐＨ値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中性、
場合によりアルカリ性のｐＨ値に変化させることによっ
て行える。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行える
が、均染性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化
シアヌルと３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸または
アミノナフタレンスルホン酸との縮合生成物あるいは、
例えばステアリルアミンとエチレンオキサイドとの付加
生成物を用いることもできる。

【００６８】本発明化合物は、所望の色相を得るため
に、必要に応じて、他の染料と混合して使用することが
できる。また、混合して使用する染料としては、特に制
約はなく、公知の反応染料を用いることができるが、好
ましくは反応基としてスルファトエチルスルホン基、ビ
ニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モノフルオ
ロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン基、ジクロ
ロトリアジン基、ジフルオロモノクロロピリミジン基お
よびトリクロロピリミジン基の少なくとも１種を少なく
とも１つ以上有する染料、あるいはSumifix 、Sumifix
Supra 、Remazol、Levafix 、Procion 、Cibacron、Bas
ilen 、Drimarene 、Kayacion、Kayacelon 、React な
どの冠称名で市販されている染料、さらには特開昭50−
178 号、特開昭56−9483号、特開昭56−15481 号、特開
昭56−18976 号、特開昭56−128380号、特開昭57−2365
号、特開昭57−89679 号、特開昭57−143360号、特開昭
59−15451 号、特開昭58−191755号、特開昭59−96174
号、特開昭59−161463号、特開昭60−6754号、特開昭60
−123559号、特開昭60−229957号、特開昭60−260654
号、特開昭61−155469号、特開昭63−77974 号、特開昭
63−225665号、特開平１−185370号、特開平３−770 号
公報に記載されている染料などが例示される。

【００６９】本発明化合物は繊維材料に対する染色およ
び捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐
候性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯
性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性および耐
アルカリ性、さらに良好な耐塩素性、耐摩擦性と耐アイ
ロン性を有する。

【００７０】また、本発明化合物は優れたビルドアップ
性、均染性およびウオッシュオフ性、さらに良好な溶解
性と吸尽・固着性を有する点、染色温度、中性塩もしく
は酸結合剤の量や染浴比の変動による影響を受けにくく
安定した品質の染色物が得られる点において特徴を有す
る。

【００７１】さらに、本発明化合物は得られた染色物の
フィックス処理時や樹脂化工時における変色が少なく、
保存時の塩基性物質との接触による変化が少ないことも
特徴であり、また、コールドバッチアップ染色にも適性
を有する。

【００７２】

【発明の効果】本発明化合物は、ヒドロキシ基または／
およびアミド基を含有する有機基材の黄色染料として、
濃色での染色において高い固着性、すなわちビルドアッ
プ性に優れた性能を有する。

【００７３】

【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。例中、部および％はそれぞれ重量部および重量％を
表わす。

【００７４】実施例１ ２−アミノベンゼン−1,４−ジスルホン酸２5.３部と塩
化シアヌル１8.５部とを水性媒体中、酸性下で常法によ
り縮合して縮合物を得、次いで、常法により合成した遊
離酸の形で式（１）

【００７５】

【化１７】

【００７６】で示されるモノアゾ中間体５4.３部と上記
縮合物とを縮合させ、遊離酸の形で下式に示される化合
物を得た。

【００７７】

【化１８】

【００７８】これに、ｐＨ３〜６、温度６０〜８０℃、
水性媒体中で３−（２′−スルファートエチルスルホニ
ル）プロピルアミン２4.７部を縮合させ、遊離酸の形で
式（２）で示されるモノアゾ化合物を得た。この化合物
は、水溶液中でλmax ４２０nmを示し、また木綿上で黄
色の色調を与えた。

【００７９】

【化１９】

【００８０】実施例２ 常法により合成した遊離酸の形で式（１）で示されるモ
ノアゾ中間体５4.３部と塩化シアヌル１8.５部とを、水
性媒体中で常法により縮合させた。次いで、３−（２′
−スルファートエチルスルホニル）プロピルアミン２4.
７部を加え、弱酸性下で縮合させた後、２−アミノベン
ゼン−1,４−ジスルホン酸２5.３部を縮合させ、遊離酸
の形で式（２）で示されるモノアゾ化合物が得られる。

【００８１】実施例３ 常法により合成した遊離酸の形で式（１）で示されるモ
ノアゾ中間体５4.３部と塩化シアヌル１8.５部とを、水
性媒体中で常法により縮合させた。次いで、２−アミノ
ベンゼン−1,４−ジスルホン酸２5.３部を加え、弱酸性
下で縮合させた後、３−（２′−スルファートエチルス
ルホニル）プロピルアミン２4.７部を縮合させ、遊離酸
の形で式（２）で示されるモノアゾ化合物が得られる。

【００８２】実施例４ ２−アミノベンゼン−1,４−ジスルホン酸２5.３部と塩
化シアヌル１8.５部とを水性媒体中、酸性下で常法によ
り縮合して縮合物を得、次いで、常法により合成した遊
離酸の形で式（１）で示されるモノアゾ中間体５4.３部
と、上記縮合物とを縮合させた。次いで、３−（２′−
ヒドロシエチルスルホニル）プロピルアミン１6.７部を
加え、ｐＨ６〜９、温度５０〜８０℃、水性媒体中で、
縮合させた後、常法により硫酸エステル化して、遊離酸
の形で式（２）で示されるモノアゾ化合物が得られる。

【００８３】実施例５ 常法により合成した遊離酸の形で式（１）で示されるモ
ノアゾ中間体５4.３部と塩化シアヌル１8.５部とを水性
媒体中、常法により縮合させた。次いで、３−（２′−
ヒドロキシエチルスルホニル）プロピルアミン１6.７部
を加え、ｐＨ６〜９、温度１５〜６０℃、水性媒体中
で、縮合させた。得られた化合物に、２−アミノベンゼ
ン−1,４−ジスルホン酸２5.３部を、ｐＨ２〜５、温度
５０〜８０℃で縮合させた後、常法により硫酸エステル
化して、遊離酸の形で式（２）で示されるモノアゾ化合
物が得られる。

【００８４】実施例６ 常法により合成した遊離酸の形で式（１）で示されるモ
ノアゾ中間体５4.３部と塩化シアヌル１8.５部とを、水
性媒体中で常法により縮合させた。次いで、２−アミノ
ベンゼン−1,４−ジスルホン酸２5.３部を加え、弱酸性
下で縮合させた。得られた化合物に、３−（２′−ヒド
ロキシエチルスルホニル）プロピルアミン１6.７部を縮
合させた後、常法により硫酸エステル化して、遊離酸の
形で式（２）で示されるモノアゾ化合物が得られる。

【００８５】実施例７ 実施例１、実施例２および実施例３において使用した、
モノアゾ中間体、２−アミノベンゼン−1,４−ジスルホ
ン酸および３−（２′−スルファートエチルスルホニ
ル）プロピルアミンの代りに、順に下表第２欄の化合
物、第３欄の化合物および第４欄の化合物を用いて実施
例１、実施例２および実施例３と同様の方法で合成し、
各々対応するモノアゾ化合物が得られる。これらの化合
物は、木綿上で各々、下表第５欄に示す色調を与える。

【００８６】

【表１】

【００８７】

【表２】

【００８８】

【表３】

【００８９】

【表４】

【００９０】

【表５】

【００９１】

【表６】

【００９２】

【表７】

【００９３】

【表８】

【００９４】実施例８ 実施例４、実施例５および実施例６において使用した、
モノアゾ中間体、２−アミノベンゼン−1,４−ジスルホ
ン酸および３−（２′−ヒドロキシエチルスルホニル）
プロピルアミンの代りに、順に下表第２欄の化合物、第
３欄の化合物および第４欄の化合物を用いて実施例４、
実施例５および実施例６と同様の方法で合成し、各々対
応するモノアゾ化合物が得られる。これらの化合物は、
木綿上で各々、下表第５欄に示す色調を与える。

【００９５】

【表９】

【００９６】

【表１０】

【００９７】

【表１１】

【００９８】

【表１２】

【００９９】

【表１３】

【０１００】

【表１４】

【０１０１】染色例１ 実施例１〜８で得られたモノアゾ化合物0.３部を２００
部の水に溶解し芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて
５０℃に昇温する。ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４
部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、
ソーピングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光
堅牢度および汗日光堅牢度の優れたビルドアップ性のよ
い黄色の濃度の高い染色物が得られた。

【０１０２】染色例２ 実施例１〜８で得られたモノアゾ化合物の各々0.３部を
３００部の水に溶解し芒硝３０部を加え、木綿１０部を
加えて６０℃に昇温する。ついで２０分経過後、炭酸ソ
ーダ５部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、
水洗、ソーピングを行ってそれぞれ、諸堅牢度、特に日
光堅牢度および汗日光堅牢度の優れたビルドアップ性の
よい黄色の濃度の高い染色物が得られた。

【０１０３】染色例３ 色糊組成 実施例１〜８で得られたモノアゾ化合物の各々 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱 湯 ２５部 重 曹 ２部 バ ラ ン ス １３部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
捺印し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。このようにして固着率の高い、諸堅牢度、特に日光
堅牢度および汗日光堅牢度の優れたビルドアップ性のよ
い黄色の捺染物が得られた。

【０１０４】染色例４ 染色例２において、炭酸ソーダの使用量を５部から３部
に変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用した
モノアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色
物と同等の品質を有する染色物を得た。

【０１０５】染色例５ 染色例２において、温度を６０℃から５０℃に変更した
以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したモノアゾ化
合物各々について染色例２で得られた染色物と同等の品
質を有する染色物を得た。温度を７０℃とした場合も同
様であった。

【０１０６】染色例６ 染色例２において、芒硝の使用量を３０部から１５部に
変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したモ
ノアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色物
と同等の品質を有する染色物を得た。

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子または非繊維反応基で置換されて
   いてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を表わし、Ｄは少なく
   とも１つのスルホ基を有し、さらに非繊維反応基で置換
   されていてもよいフェニル基または非繊維反応基で置換
   されていてもよいナフチル基を表わし、 Ａは下記一般式（Ａ１）または（Ａ２） 【化２】 （式中、Ｒ¹ は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁
   〜Ｃ₄ アルキルオキシ基、ウレイド基、 -ＮＨＣＯＲ³
   または -ＮＨＳＯ₂ Ｒ³ 、ここにＲ³ は非繊維反応基で
   置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、非繊維反
   応基で置換されていてもよいＣ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル基ま
   たは非繊維反応基で置換されていてもよいフェニル基で
   あり、Ｒ² は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ 〜
   Ｃ₄ アルキルオキシ基またはスルホ基を表わし、ｍは０
   または１を表わし、＊印はアゾ基に接続する結合を意味
   する。）で示される基を表わし、 Ｙは下記一般式（Ｙ１）、（Ｙ２）または（Ｙ３） 【化３】 （式中、Ｒ⁴ は水素原子、非繊維反応基で置換されてい
   てもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基または -Ｗ¹ −ＣＨ₂ Ｓ
   Ｏ₂ Ｚを表わし、Ｒ⁵ は水素原子または非繊維反応基で
   置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を表わし、
   Ｗ¹ は直鎖状または分枝状のＣ₁ 〜Ｃ₅ アルキレン基を
   表わし、Ｗ² およびＷ³ は互いに独立に直鎖状または分
   枝状のＣ₂ 〜Ｃ₆ アルキレン基を表わし、Ｑは -Ｏ- ま
   たは -ＮＲ ⁶ - を表わし、ここにＲ⁶ は水素原子または
   Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基であり、ｐは１〜６の整数を表わ
   し、＊＊印は -ＳＯ₂ Ｚへの結合を意味する。）で示さ
   れる基を表わし、 Ｚは -ＣＨ＝ＣＨ₂ または -ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｚ¹ （式中、
   Ｚ¹ は硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エステ
   ルまたは酢酸エステルを表わす。）；Ｘは下記一般式
   （Ｘ１）または（Ｘ２） 【化４】 （式中、Ｒ⁷ は水素原子または非繊維反応基で置換され
   ていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₆アルキル基を表わし、Ｒ⁸ は水
   素原子、非繊維反応基で置換されていてもよいＣ ₁ 〜Ｃ
   ₆ アルキル基、非繊維反応基で置換されていてもよいフ
   ェニル基、非繊維反応基で置換されていてもよいナフチ
   ル基または非繊維反応基で置換されていてもよいＣ₅ 〜
   Ｃ₇ シクロアルキル基を表わし、ｎは１〜３の整数を表
   わし、Ｅは-Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -ＣＨ₂ - 、 -ＳＯ- 、 -
   ＳＯ₂ - または -ＮＲ⁹ - 、（ここに、Ｒ⁹ は水素原子
   またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基である）で示される基を表
   わす。）で示されるモノアゾ化合物またはその塩。
2. 【請求項２】Ａが一般式（Ａ１）である請求項１に記載
   の化合物またはその塩。
3. 【請求項３】Ｒが水素原子である請求項１または２のい
   ずれかに記載の化合物またはその塩。
4. 【請求項４】Ｙが一般式（Ｙ１）であり、Ｒ⁴ が水素原
   子であり、Ｗ¹ がメチレンまたはエチレンである請求項
   １〜３のいずれかに記載の化合物またはその塩。
5. 【請求項５】Ｘが一般式（Ｘ１）であり、Ｒ⁷ は水素原
   子、またはスルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ若
   しくはシアノにより置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₂ ア
   ルキルであり、Ｒ⁸ は水素原子またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキ
   ル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルオキシ、スルホ、カルボキシ、
   クロロおよびブロモの群から選ばれる、１または２個の
   置換基により置換されていてもよいフェニル基である請
   求項１〜４のいずれかに記載の化合物またはその塩。
6. 【請求項６】Ｘが一般式（Ｘ１）であり、Ｒ⁷ は水素原
   子、メチルまたはエチルであり、Ｒ ⁸ が水素原子または
   Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルオキシ、スルホ、カルボキシ、ヒド
   ロキシ、スルファート、フェニル、シアノおよびクロロ
   の群から選ばれる、１または２個の置換基により置換さ
   れていてもよい直鎖状または分枝状Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
   である請求項１〜４のいずれかに記載の化合物またはそ
   の塩。
7. 【請求項７】Ｒ¹ がメチル、メトキシ、ウレイドまたは
   -ＮＨＣＯＲ³ （ここに、Ｒ³ は請求項１と同じ意味を
   表わす。）である請求項１〜５のいずれかに記載の化合
   物またはその塩。
8. 【請求項８】Ｒ² が水素原子、メチル、メトキシである
   請求項１〜６のいずれかに記載の化合物またはその塩。
9. 【請求項９】下記一般式（II） 【化５】 〔式中、ｔは２または３を表わし、ｑおよびｒは互いに
   独立に０または１を表わし、但し、ｑ＋ｒ≧１の整数で
   あり、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ およびＺは請求項１と同
   じ意味を表わす。〕で示される請求項１に記載のモノア
   ゾ化合物またはその塩。
10. 【請求項１０】下記一般式（III) 【化６】 〔式中、ｔ、ｑおよびｒは請求項９と同じ意味を表わ
    し、Ｒ¹ 、Ｒ² 、ｎ及びＥは請求項１と同じ意味を表わ
    す。〕で示される請求項１に記載のモノアゾ化合物また
    はその塩。
11. 【請求項１１】Ｚが -ＣＨ＝ＣＨ₂ 、 -ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ
    ＳＯ₃ Ｈである請求項１〜１０のいずれかに記載の化合
    物またはその塩。
12. 【請求項１２】Ｚが -ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＳＯ₃ Ｈである請
    求項１〜１１に記載の化合物またはその塩。
13. 【請求項１３】請求項１〜１２のいずれかに記載の化合
    物またはその塩を用いることを特徴とするヒドロキシ基
    または／およびアミド基を含有する有機基材を染色若し
    くは捺染する方法。