DE19648757A1

DE19648757A1 - Monoazoverbindungen und Verfahren zum Färben oder Textilbedrucken eines Fasermaterials unter Verwendung derselben

Info

Publication number: DE19648757A1
Application number: DE1996148757
Authority: DE
Inventors: Satoshi Mikami; Satoshi Niidome; Yasuyoshi Ueda
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1995-11-24
Filing date: 1996-11-25
Publication date: 1997-05-28
Also published as: GB2307481A; GB2307481B; JPH09143384A; GB9624458D0

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft faserreaktive Mo noazoverbindungen, die normalerweise zur Verwendung als fa serreaktiver gelber Rohstoff beim Färbe- oder Druckverfahren für ein organisches Grundmaterial mit Hydroxyl- und/oder Amidgruppen, insbesondere Cellulosefasern, natürliche oder synthetische Polyamidfasern, Polyurethanfasern, Häute oder gemischte Fasern davon, geeignet sind.

Monoazoverbindungen mit einer aliphatischen Vinylsul fonreaktivgruppe sind z. B. in JP-A-58-65759 und JP-B-60- 17457 beschrieben.

Verschiedene Reaktivfarbstoffe wurden bis jetzt als gelbe Farbstoffe auf den Fachgebieten des Färbens und Be druckens von Fasermaterialien verwendet. Jedoch ist der ge genwärtige Stand der Technik in bezug auf die erhöhten An forderungen an die Färbeeigenschaften und höheren Anforde rungen an die Echtheit der gefärbten Artikel nicht völlig zufriedenstellend. Insbesondere sind die Aufbaueigenschaften wegen erhöhter Anforderungen an die wirtschaftliche Effi zienz von Färbeverfahren besonders wichtig. Das heißt, eine höhere Fixierung des Farbstoffs ist beim Tieffarb-Färben zur Verminderung der Belastung des Abwassers erwünscht.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue faserre aktive Verbindungen bereitzustellen, die beim Tieffarb-Fär ben als neue gelbe Farbstoffe mit Eigenschaften, wie hohes Fixiervermögen (d. h. ausgezeichnete Aufbaueigenschaften ver wendet werden können. Diese Aufgabe wird durch die vorlie gende Erfindung gelöst.

Gegenstand der Erfindung sind somit Monoazoverbindungen der folgenden allgemeinen Formel (I):

in der R ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest dar stellt, der durch einen nicht faserreaktiven Rest substitu iert sein kann; D eine Phenyl- oder Napthylgruppe darstellt, die durch mindestens eine Sulfogruppe substituiert ist und ferner durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann;
A einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (A1) oder (A2) darstellt:

in denen R¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest, einen C₁-C₄-Alkyloxyrest, eine Ureidogruppe, -NHCOR³ oder - NHSO₂R³ darstellt (R³ stellt einen C₁-C₄-Alkylrest, der durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann, einen C₂-C₄-Alkenylrest, der durch einen nicht faser reaktiven Rest substituiert sein kann, oder eine Phe nylgruppe dar, die durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann); R² ein Wasserstoffatom, einen C₁- C₄-Alkylrest, einen C₁-C₄-Alkyloxyrest oder eine Sulfogruppe darstellt; m 0 oder 1 ist; und das Zeichen * eine Bindung an eine Azogruppe darstellt;
Y einen Rest der folgenden allgemeinen Formeln (Y1), (Y2) oder (Y3) darstellt:

in denen R⁴ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest, der durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann, oder -W¹-CH₂SO₂Z darstellt; R⁵ ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest darstellt, der durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann; W¹ einen linearen oder verzweigten C₁-C₅-Alkylenrest darstellt; W² und W³ unabhängig einen linearen oder verzweigten C₂-C₆- Alkylenrest darstellen; Q -O- oder -NR⁶ darstellt (R⁶ stellt ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest dar); p eine ganze Zahl von 1 bis 6 darstellt; und das Zeichen ** eine Bindung an -SO₂Z darstellt:
Z -CH=CH₂ oder -CH₂CH₂Z¹ darstellt (Z¹ stellt eine Sul fat-, Thiosulfat-, Phosphat- oder Acetatgruppe dar); und
X einen Rest der folgenden allgemeinen Formeln (X1) oder (X2) darstellt:

in der R⁷ ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₆-Alkylrest, der durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann, darstellt; R⁸ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkyl rest, der durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann, eine Phenylgruppe, die durch einen nicht faserre aktiven Rest substituiert sein kann, eine Naphthylgruppe, die durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann, oder einen C₅-C₇-Cycloalkylrest darstellt, der durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann; n eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt; und E -O-, -S-, -CH₂-, -SO-, -SO₂- oder -NR⁹- darstellt (R⁹ bedeutet ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest) oder ein Salz davon. (Die Monoazoverbindungen der Formel (I) und ihre Sal ze werden nachstehend als "vorliegende Verbindungen" be zeichnet).

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken eines organischen Grundmaterials mit Hydroxylgruppen und/oder Amidgruppen, umfassend die Verwen dung einer dieser Monoazoverbindungen oder eines Salzes da von.

Die vorliegende Erfindung wird nachstehend im einzelnen erklärt.

In der allgemeinen Formel (I) schließen Beispiele des nicht faserreaktiven Restes, der am durch R, R⁴ oder R⁵ dar gestellten C₁-C₄-Alkylrest substituiert ist, eine Hydroxyl gruppe, Cyanogruppe, einen Alkyloxyrest, ein Halogenatom, eine Carbamoylgruppe, Carboxylgruppe, einen Alkyloxycarbo nylrest, Alkylcarbonyloxyrest, eine Sulfogruppe und eine Sulfamoylgruppe ein.

Wenn R, R⁴ und R⁵ einen C₁-C₄-Alkylrest darstellen, der durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann, schließen bevorzugte Beispiele davon Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, 2- Hydroxyethyl-, 2-Hydroxypropyl-, 3-Hydroxypropyl-, 2-Hydro xybutyl-, 3-Hydroxybutyl-, 4-Hydroxybutyl-, 2,3-Dihydroxy propyl-, 3,4-Dihydroxybutyl-, Cyanomethyl-, 2-Cyanoethyl-, 3-Cyanopropyl-, Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, 2-Methoxy ethyl-, 2-Ethoxyethyl-, 3-Methoxypropyl-, 3-Ethoxypropyl-, 2-Hydroxy-3-methoxypropyl-, Chlormethyl-, Brommethyl-, 2- Chlorethyl-, 2-Bromethyl-, 3-Chlorpropyl-, 3-Brompropyl-, 4- Chlorbutyl-, 4-Brombutyl-, Carboxymethyl-, 2-Carboxyethyl-, 3-Carboxypropyl-, 4-Carboxybutyl-, 1,2-Dicarboxyethyl-, Car bamoylmethyl-, 2-Carbamoylethyl-, 3-Carbamoylpropyl-, 4-Car bamoylbutyl-, Methoxycarbonylmethyl-, Ethoxycarbonylmethyl-, 2-Methoxycarbonylethyl-, 2-Ethoxycarbonylethyl-, 3-Methoxy carbonylpropyl-, 3-Ethoxycarbonylpropyl-, 4-Methoxycarbonyl butyl-, 4-Ethoxycarbonylbutyl-, Methylcarbonyloxymethyl-, Ethylcarbonyloxymethyl-, 2-Methylcarbonyloxyethyl-, 2-Ethyl carbonyloxyethyl-, 3-Methylcarbonyloxypropyl-, 3-Ethylcarbo nyloxypropyl-, 4-Methylcarbonyloxybutyl-, 4-Ethylcarbonyl oxybutyl-, Sulfomethyl-, 2-Sulfoethyl-, 3-Sulfopropyl-, 4- Sulfobutyl-, Sulfamoylmethyl-, 2-Sulfamoylethyl-, 3-Sulfa moylpropyl- und 4-Sulfamoylbutylgruppen ein.

In vorliegender Erfindung ist R vorzugsweise ein Was serstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe. Von ihnen ist das Wasserstoffatom besonders bevorzugt.

In der allgemeinen Formel (I) ist, wenn Y ein Rest der allgemeinen Formel (Y1) ist, der durch W¹ wiedergegebene li neare oder verzweigte Alkylenrest vorzugsweise eine Methy len-, Ethylen-, Methylmethylen-, Trimethylen- oder Tetrame thylengruppe. Von ihnen ist eine Methylen- oder Ethylen gruppe besonders bevorzugt. R⁴ ist vorzugsweise ein Wasser stoffatom, eine Methyl-, Ethylgruppe oder ein Rest der all gemeinen Formel:

-W¹-CH₂SO₂Z

(in der W¹ und Z die vorstehend angegebene Bedeutung haben). Von ihnen ist das Wasserstoffatom besonders bevorzugt. Wenn R⁴ ein Wasserstoffatom ist, ist besonders bevorzugt, daß W¹ eine Methylen- oder Ethylengruppe ist.

Wenn Y ein Rest der allgemeinen Formel (Y2) ist, sind die durch W² oder W³ wiedergegebenen linearen oder verzweig ten Alkylenreste vorzugsweise Ethylen-, Trimethylen- oder Tetramethylengruppen. Besonders bevorzugt ist R⁵ ein Wasser stoffatom. Q ist vorzugsweise -O- oder -NH-. Von ihnen ist - O- besonders bevorzugt.

Wenn Y ein Rest der allgemeinen Formel (Y3) ist, ist p vorzugsweise 2, 3 oder 4.

In der allgemeinen Formel (I) ist, wenn X ein Rest der allgemeinen Formel (X1) ist und R⁷ und R⁸ ein Wasserstoff atom oder einen C₁-C₆-Alkylrest darstellen, der durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann, R⁷ vor zugsweise ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe und R⁸ vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder ein linearer oder verzweigter C₁-C₄-Alkylrest, der durch einen oder zwei Substituenten, ausgewählt aus C₁-C₄-Alkyloxyresten, Sulfo-, Carboxy-, Hydroxyl-, Sulfat-, Phenyl-, Cyanogruppen und Chloratomen, substituiert sein kann. Beispiele des besonders bevorzugten Restes R⁸ schließen ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, Benzyl-, β-Hydroxyethyl-, β-Sulfoethyl-, β-Sul fatethyl-, β-Carboxyethyl-, β-Chlorethyl-, β-Cyanoethyl-, γ-Carboxypropyl-, γ-Methoxypropyl- und γ-Ethoxypropylgruppen ein.

Als durch R⁸ wiedergegebene Phenylgruppe, die durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann, ist zum Beispiel eine nicht substituierte Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe, die durch einen oder zwei Substituenten, aus gewählt aus C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkyloxyresten, Sulfo-, Car boxygruppen, Chlor- und Bromatomen, substituiert sein kann, bevorzugt. Als Substituent sind Methyl-, Ethyl-, Methoxy gruppen, Chloratome, Sulfo- oder Carboxygruppen besonders bevorzugt. Besonders bevorzugte Beispiele davon schließen Phenyl-, 2-, 3- oder 4-Sulfophenyl-, 2,4- oder 2,5-Disulfo phenyl-, 2-, 3- oder 4-Carboxyphenyl-, 2-, 3- oder 4-Chlor phenyl-, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl-, 2-, 3- oder 4-Methoxy phenyl-, 2-Carboxy-4- oder -5-sulfophenyl-, 2-Sulfo-4- oder -5-methylphenyl-, 2-Sulfo-4- oder -5-methoxyphenyl-, 2-Me thyl-4- oder -5-sulfophenyl- und 2-Methoxy-4- oder -5-sulfo phenylgruppen ein.

Wenn R⁸ eine Phenylgruppe ist, die durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann, ist R⁷ vorzugs weise ein Wasserstoffatom und ein C₁-C₄-Alkylrest, der durch einer Sulfo-, Carboxy-, Hydroxylgruppe, ein Chloratom oder eine Cyanogruppe substituiert sein kann.

Als durch R⁸ wiedergegebene Naphthylgruppe, die durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann, ist zum Beispiel eine nicht substituierte Naphthylgruppe oder eine Naphthylgruppe, die mit einem, zwei oder drei Substitu enten, ausgewählt aus C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkyloxyresten, Sulfo-, Carboxygruppen, Chlor- und Bromatomen, substituiert sein kann, bevorzugt werden. Besonders bevorzugte Beispiele davon schließen 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Sulfo-1-naph thyl-, 1-, 5-, 6-, 7- oder 8-Sulfo-2-naphthyl-, 1,5-, 3,6-, 4,8-, 5,7- oder 6,8-Disulfo-2-naphthyl-, 3,6,8- oder 4,6,8- Trisulfo-1-naphthyl- und 3,6,8- oder 4,6,8-Trisulfo-2-naph thylgruppen ein.

Wenn R⁸ ein C₅-C₇-Cycloalkylrest ist, schließen Bei spiele des nicht faserreaktiven Restes, der an R⁸ substitu iert sein kann, z. B. C₁-C₄-Alkylreste ein.

In der allgemeinen Formel (I) ist, wenn X ein Rest der allgemeinen Formel (X2) ist, n eine ganze Zahl von 1 bis 3 und E -O-, -S, -CH₂-, -SO-, -SO₂- oder -NR⁹- (R⁹ weist die vorstehend angegebene Bedeutung auf) . Besonders bevorzugt ist, daß n 2 ist und E -O-, -CH₂- oder SO₂- ist.

In der allgemeinen Formel (I) schließen durch D wieder gegebene Beispiele der Phenylgruppe, die durch mindestens eine Sulfogruppe substituiert ist und durch einen nicht fa serreaktiven Rest substituiert sein kann, Phenylgruppen, die durch einen, zwei oder drei Substituenten, ausgewählt aus C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkyloxyresten, Carboxy-, Sulfogruppen, Halogenatomen und Nitrogruppen, substituiert sein können, ein.

Von ihnen ist ein Rest der folgenden allgemeinen Formel (D1):

(in der R¹⁰ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest, einen C₁-C₄-Alkyloxyrest, ein Halogenatom oder eine Car boxylgruppe darstellt und k 1 oder 2 darstellt), besonders bevorzugt. Stärker bevorzugt ist R¹⁰ ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Carboxygruppe.

Als durch D wiedergegebene Naphthylgruppe, die durch mindestens eine Sulfogruppe substituiert ist und durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann, ist zum Beispiel eine Naphthylgruppe, die durch eine, zwei oder drei Sulfogruppen substituiert sein kann, bevorzugt. Von ihnen ist ein Rest der folgenden allgemeinen Formel (D2):

(in der q und r unabhängig 0 oder 1 darstellen, mit der Maß gabe, daß q + r 1) besonders bevorzugt.

In der allgemeinen Formel (I) ist, wenn A ein Rest der allgemeinen Formel (A1) ist; R¹ vorzugsweise ein Wasser stoffatom, eine Methyl-, Methoxy-, Ureidogruppe oder -NHCOR³ (R³ weist die vorstehend angegebene Bedeutung auf) und von ihnen ist eine Methyl-, Ureidogruppe oder -NHCOR³ (R³ weist die vorstehend angegebene Bedeutung auf) besonders bevor zugt. Beispiele von R³ schließen C₁-C₄-Alkyl- oder C₂-C₄-Al kenylreste, die durch einen Substituenten, wie Sulfo-, Carboxygruppen oder Halogenatomen, substituiert sein können, oder eine Phenylgruppe, die durch einen Substituenten, wie eine Sulfo-, Carboxy-, Methylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann, ein.

R² ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe. Von ihnen ist das Wasserstoffatom oder die Methoxygruppe besonders bevorzugt.

In vorliegender Erfindung sind die Monoazoverbindungen der folgenden allgemeinen Formel (II):

[in der t 2 oder 3 darstellt und q, r, R¹, R², R⁷, R⁸ und Z die vorstehend angegebene Bedeutung haben] oder ihre Salze bevorzugt.

In vorliegender Erfindung sind die Monoazoverbindungen der folgenden allgemeinen Formel (III):

[in der E, t, n, q, r, R¹, R² und Z die vorstehend angege bene Bedeutung haben) oder ihre Salze ebenfalls bevorzugt.

Der durch Z¹ wiedergegebene Rest ist vorzugsweise eine Sulfatgruppe. Z ist vorzugsweise -CH=CH₂ oder -CH₂CH₂OSO₃H, stärker bevorzugt -CH₂CH₂OSO₃H.

Die Verbindungen der Erfindung liegen in Form einer freien Säure oder eines Salzes davon vor. Alkalimetallsalze sind bevorzugt, stärker bevorzugt Natrium-, Kalium- und Li thiumsalze.

Die vorliegenden Verbindungen können zum Beispiel auf folgende Weise hergestellt werden. Sie können durch Konden sation einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (IV):

[in der D, A und R die vorstehend angegebene Bedeutung ha ben], einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (V- 1) oder (V-2):

H-Y-SO₂Z (V-1)
H-Y-SO₂CH₂CH₂OH (V-2)

[in der Y und Z die vorstehend angegebene Bedeutung haben) und einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (VI):

H-X (VI)

[in der X die vorstehend angegebene Bedeutung hat] mit einem 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in beliebiger Reihenfolge herge stellt werden. Bei der Verwendung eines aliphatischen Amins der allgemeinen Formel (V-2), kann die Verbindung in einer folgenden, gegebenenfalls durchgeführten Stufe verestert werden. Bei der Kondensationsreaktion mit einem 2,4,6-Triha logen-s-triazin ist die Reihenfolge nicht besonders be schränkt und die Reaktionsbedingungen sind ebenfalls nicht besonders beschränkt. Die Monoazoverbindungen der allgemei nen Formel (I) oder ihre Salze können durch Kondensieren bei -10 bis 40°C (pH-Wert 2-9) bei der ersten Reaktion der Kondensation, der zweiten Reaktion bei 0 bis 70°C (pH-Wert 2-9) und der dritten Reaktion bei 10 bis 100°C (pH-Wert 2-7) erhalten werden.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) können mit einem bekannten Verfahren synthetisiert werden. Zum Beispiel wird die Verbindung der allgemeinen Formel (IV) durch Diazo tieren einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (VII):

D-NH₂ (VII)

[in der D die vorstehend angegebene Bedeutung aufweist], Diazokupplung der entstandenen Verbindung mit einer Verbin dung der folgenden allgemeinen Formel (VIII):

[in der A die vorstehend angegebene Bedeutung aufweist) er halten werden.

Als 2,4,6-Trihalogen-s-triazin sind Cyanurchlorid und Cyanurfluorid bevorzugt.

Beispiele von Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) schließen 2-, 3- oder 4-Sulfoanilin, 2,4- oder 2,5-Disulfo anilin, 2-Carboxy-4- oder -5-sulfoanilin, 2-Sulfo-4-meth oxyanilin, 2-Sulfo-4-methylanilin, 2-Methoxy-4- oder -5-sul foanilin, 2-Methyl-4- oder -5-sulfoanilin, 2-Sulfo-4-chlor- 5-methylanilin-, 2-Methyl-4-sulfo-5- oder -6-chloranilin, 2- Aminonaphthalin-1,5-, -3,6-, -4,8-, -5,7- oder -6,8-disul fonsäure und 2-Aminonaphthalin-3,6,8- oder -4,6,8-trisulfon säure ein. Von ihnen sind 2-, 3- oder 4-Sulfoanilin, 2,4- oder 2, 5-Disulfoanilin, 2-Aminonaphthalin-4, 8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-6, 8-disulfonsäure und 2-Aminonaphthalin- 3,6,8- oder -4,6,8-trisulfonsäure besonders bevorzugt.

Beispiele von Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII) schließen 1-Aminonaphthalin-6-, -7- oder -8-sulfon säure, Anilin, o-Toluidin, m-Toluidin, m-Ethylanilin, 2,5- Dimethylanilin, 2,5-Diethylanilin, o-Methoxyanilin, o-Eth oxyanilin, m-Methoxyanilin, m-Ethoxyanilin, 2,5-Dimethoxy anilin, 2-Methoxy-5-methylanilin, 2-Ethoxy-5-methylanilin, m-Ureidoanilin, m-Acetylaminoanilin, m-Propionylaminoanilin, m-Butyrylaminoanilin, 2-Methyl-5-acetylaminoanilin, 2-Meth oxy-5-acetylaminoanilin, 2-Ethoxy-5-acetylaminoanilin, 3- Succinylaminoanilin, 3-Maleinylaminoanilin, 3-Benzoylamino anilin oder Verbindungen, in denen eine Aminogruppe (an den Benzolring gebundene Gruppe) dieser Verbindungen N-methy liert oder N-ethyliert ist, ein.

Beispiele von Verbindungen der allgemeinen Formel (V-1) schließen die folgenden ein:

Beispiele der aliphatischen Amine der allgemeinen For mel (V-2) schließen Verbindungen ein, in denen die durch - CH=CH₂ oder -CH₂CH₂OSO₃H wiedergegebene Gruppe bei Ausfüh rungsformen des aliphatischen Amins der allgemeinen Formel (V-1) in -CH₂CH₂OH geändert ist.

Beispiele von Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) schließen die folgenden ein:
Ammoniak;
Aniline, wie 1-Aminobenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4-me thylbenzol, 1-Amino-3,4- oder -3,5-dimethylbenzol, 1-Amino- 2-, -3- oder -4-ethylbenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4-meth oxybenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4-ethoxybenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4-chlorbenzol, 2-, 3- oder 4-Aminophenol, 1-Amino- 3- oder -4-acetylaminobenzol, 3- oder 4-Aminophenylmethan sulfonsäure, 2-, 3- oder 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Me thylaminobenzolsulfonsäure, 3-Ethylaminobenzolsulfonsäure, 4-Methylaminobenzolsulfonsäure, 4-Ethylaminobenzolsulfon säure, 5- oder 4-Aminobenzol-1, 3-disulfonsäure, 2-Aminoben zol-1,4-disulfonsäure, 4-Aminobenzol-1,2-disulfonsäure, 4- Amino-5-methylbenzol-1,2-disulfonsäure, 2-, 3- oder 4-Amino benzoesäure, 5-Aminobenzol-1,3-dicarbonsäure, 5-Amino-2-hy droxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-2-hydroxybenzolsulfonsäure, 5-Amino-2-ethoxybenzolsulfonsäure, N-Methylaminobenzol, N- Ethylaminobenzol, N-Hydroxyethylaminobenzol, N-Cyanoethyl aminobenzol, N-Carboxyethylaminobenzol, N-Methylamino- 1-me thylbenzol, N-Ethylamino-1-methylbenzol, N-Methylamin-1,2- oder -3-carboxybenzol, N-Methylamino-1-, -2- oder -3-sulfo benzol, 1-Methylamino-3- oder -4-chlorbenzol, 1-Methylamino- 3- oder -4-methylbenzol, 1-Ethylamino-4-chlorbenzol, 1- Ethylamino-3- oder -4-methylbenzol, 1-(2-Hydroxyethyl)amino- 3-methylbenzol, 3- oder 4-Methylaminobenzoesäure, 3- oder 4- Methylaminobenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-carboxybenzolsulfon säure, 3-Amino-4-carboxybenzolsulfonsäure, 2-Amino-4-methyl benzolsulfonsäure, 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure, 2- Amino-4-methoxybenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-methoxybenzol sulfonsäure, 3-Amino-4-methoxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3- methoxybenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-methylbenzolsulfonsäure und 4-Amino-3-methylbenzolsulfonsäure;
Naphthylamine, wie 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Amino naphthalin-1-sulfonsäure, 1-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8 Amino naphthalin-2-sulfonsäure, 7-Ethylaminonaphthalin-2-sulfon säure, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Aminonaphthalin-1,3-disulfon säure, 2-, 3- oder 4-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure, 3-, 4-, 7- oder 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure, 3- oder 4- Aminonaphthalin-1,7-, -2,6- oder -2,7-disulfonsäure, 6-, 7- oder 8-Aminonaphthalin-1,3,5-trisulfonsäure, 4-, 7- oder 8- Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure und 4-Aminonaphthalin- 1,3,7-trisulfonsäure;
aliphatische Amine, wie Cyclohexylamin, Cyclopen tylamin, Methylamin, Ethylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, n-Butylamin, Isobutylamin, sec-Butylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Methylethylamin, Allylamin, 2-Chlorethylamin, 2-Methoxyethylamin, 2-Aminoethanol, 2-Methylaminoethanol, Bis(2-hydroxyethyl)amin, 2-Acetylaminoethylamin, 1-Amino-2- propanol, 3-Methoxypropylamin, 1-Amino-3-dimethylaminopro pan, 2-Aminoethansulfonsäure, Aminomethansulfonsäure, 2-Me thylaminoethansulfonsäure, 3-Amino-1-propansulfonsäure, 2- Sulfatethylamin, Aminoessigsäure, Methylaminoessigsäure, β- Alanin, α-Alanin, γ-Aminobuttersäure, ε-Aminocapronsäure, Benzylamin, 2-, 3- oder 4-Chlorbenzylamin, Bis(2-sulfat ethyl)amin, 4-Methylbenzylamin, N-Methylbenzylamin, 2-, 3- oder 4-Sulfobenzylamin, 2-Phenylethylamin, 1-Phenylethylamin und 1-Phenyl-2-propylamin; und
cyclische Amine, wie Morpholin, Thiomorpholin, Piperi din, Pyrrolidin und Amine der Formel (VI) in denen X ausge wählt ist aus den Gruppen der folgenden Formeln:

Die vorliegende Verbindungen weisen Faserreaktivität auf und können zum Färben oder Textilbedrucken eines organi schen Materials mit Hydroxylgruppen und/oder Amidgruppen verwendet werden. Vorzugsweise wird das organische Material in Form eines Fasermaterials oder von gemischtem Fasermate rial verwendet.

Beispiele des Hydroxylgruppen enthaltenden Materials schließen natürliche oder synthetische Hydroxylgruppen ent haltende Materialien, wie Cellulosefasermaterial oder rege nerierte Produkte davon und Polyvinylalkohol ein. Bevor zugte Beispiele des Cellulosefasermaterial schließen Baum wolle und andere pflanzliche Fasern, wie Leinen, Hanf, Jute und Ramiefasern ein. Beispiele der regenerierten Cellulose fasern schließen Viskosestapelfaser und Filamentviskose ein.

Beispiele des Amidgruppen enthaltenden Materials schließen synthetisches oder natürliches Polyamid und Po lyurethan, insbesondere Wolle und andere Tierhaare, Seide, Häute, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-4 in Form von Fasern, ein.

Die vorliegenden Verbindungen können zum Färben oder Textilbedrucken der vorstehenden Materialien, insbesondere der vorstehenden Fasermaterialien, unter Verwendung eines im Hinblick auf die physikalischen und chemischen Eigenschaften des Materials geeigneten Verfahrens verwendet werden.

Beim Absorptionsfärben von Cellulosefasern wird das Ab sorptionsfärben bei relativ geringer Temperatur in Gegenwart eines Säurebinders (z. B. Natriumcarbonat, tertiäres Natrium phosphat, Natriumhydroxid usw.), falls erforderlich unter Verwendung eines Neutralsalzes (z. B. Glaubersalz oder Natri umchlorid) in Kombination mit einem Lösungsvermittler, Durchdringungsmittel oder Egalisiermittel durchgeführt. Das Neutralsalz zur Beschleunigung der Absorption des Farbstoffs kann vor oder nach Erreichen der geeigneten Färbetemperatur und falls erforderlich in mehreren Portionen zugegeben wer den.

Beim Färben von Cellulosefasern nach dem Klotzverfahren werden die Cellulosefasern bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur geklotzt, getrocknet und dann durch Dämpfen oder trockene Hitze fixiert.

Beim Textilbedrucken von Cellulosefasern werden die Cellulosefasern in einer Phase, zum Beispiel unter Verwen dung einer Textildruckpaste, die Natriumhydrogencarbonat oder andere Säurebinder enthält, textilbedruckt und dann bei 95 bis 160°C gedämpft. In einer anderen Ausführungsform wer den die Cellulosefasern in zwei Phasen textilbedruckt, zum Beispiel unter Verwendung einer neutralen oder schwach saue ren Textildruckpaste, die durch ein heißes alkalisches Bad geleitet wird, die einen Elektrolyten enthält, oder unter Verwendung einer alkalischen elektrolythaltigen Klotzlösung überklotzt und dann gedämpft oder trocken erhitzt.

Als Textildruckpaste kann zum Beispiel ein Schlichte mittel oder ein Emulgator (z. B. Natriumalginat, Stärkeether) gegebenenfalls in Kombination mit einem normalen Textil druckhilfsmittel (z. B. Harnstoff) und (oder) einem Disper giermittel verwendet werden.

Beispiele des zum Fixieren der vorliegenden Verbindun gen auf der Cellulosefaser geeigneten Säurebinders schließen wasserlösliche basische Salze von Alkalimetallen oder Erdal kalimetallen und anorganischen oder organischen Säuren oder Verbindungen ein, die im erhitzten Zustand basenfreigesetzt werden, insbesondere Hydroxide von Alkalimetallen und Alka limetallsalze von anorganischen oder organischen Säuren mit geringer bis mäßiger Stärke. Von ihnen sind Natriumsalze und Kaliumsalze insbesondere bevorzugt. Beispiele des Säurebin ders schließen Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumhy drogencarbonat, Natriumcarbonat, Natriumformiat, Kaliumcar bonat, primäres Natriumphosphat, sekundäres Natriumphosphat, tertiäres Natriumphosphat, Natriumsilicat und Natriumtri chloracetat ein.

Die synthetischen und natürlichen Polyamide und Po lyurethanfasern können durch zuerst Absorbieren in einem schwach saueren Farbstoffbad unter Einstellen des pH-Werts und beliebiger Änderung des pH-Werts auf einen alkalischen pH-Wert, um so eine Fixierung durchzuführen, gefärbt werden. Das Färben wird normalerweise bei einer Temperatur von 60 bis 120°C durchgeführt. Es ist auch möglich, ein normales Egalisiermittel, z. B. ein Kondensat aus Cyanurchlorid und eine 3fach molare Menge an Aminobenzolsulfonsäure oder Ami nonaphthalinsulfonsäure oder ein Addukt von Stearylamin und Ethylenoxid, zu verwenden, um so das Egalisieren zu errei chen.

Die vorliegenden Verbindungen können gegebenenfalls nach Mischen mit anderen Farbstoffen verwendet werden, um so den gewünschten Farbton zu erhalten. Der nach Mischen ver wendete Farbstoff ist nicht besonders beschränkt und be kannte Reaktivfarbstoffe können verwendet werden. Bevorzugte Beispiele davon schließen Farbstoffe mit mindestens einer Gruppe, ausgewählt aus einer Sulfatethylsulfongruppe, Vinyl sulfongruppe, Monochlortriazingruppe, Monofluortriazin gruppe, Triazinmononicotinatgruppe, Dichlortriazingruppe, Difluormonochlorpyrimidingruppe und Trichlorpyrimidingruppe, als Reaktivgruppe; Farbstoffe, die im Handel z. B. unter den Handelsnamen Sumifix, Sumifix Supra, Remazol, Levafix, Pro cion, Cibracron, Basilen, Drimarene, Kayacion, Kayacelon und React erhältlich sind; und die in JP-A-50-178, 58-9483, 56- 15481, 56-18976, 56-128380, 57-2365, 57-89679, 57-143360, 59-15451, 58-191755, 59-96174, 59-161463, 60-6754, 60- 123559, 60-229957, 60-260654, 61-155469, 63-77974, 63- 225665, 1-185370 und 3-770 beschriebenen Farbstoffe ein.

Die vorliegenden Verbindungen sind dadurch gekennzeich net, daß sie ausgezeichnete Leistung beim Färben und Textil bedrucken des Fasermaterials zeigen. Die vorliegenden Ver bindungen sind insbesondere zum Färben von Cellulosefaserma terial geeignet und weisen gute Witterungsbeständigkeit, gute Schweiß-Lichtechtheit, ausgezeichnete Feuchtigkeitsbe ständigkeit (z. B. Waschechtheit, Peroxidwaschbeständigkeit, Schweißechtheit), Säurehydrolysebeständigkeit, Basenbestän digkeit, gute Chlorbeständigkeit, Reibbeständigkeit und Bü gelbeständigkeit auf.

Die vorliegenden Verbindungen sind auch dadurch gekenn zeichnet, daß sie ausgezeichnete Aufbaueigenschaften, Eben heit und Abwascheigenschaften, sowie gute Löslichkeit und Absorptions-/Fixiereigenschaften aufweisen und gefärbte Ge genstände mit stabiler Qualität ohne Beeinträchtigung durch Änderung der Färbetemperatur, der Menge des Neutralsalzes oder Säurebinders und Farbbadverhältnisses erhalten werden.

Außerdem sind die vorliegenden Verbindungen dadurch ge kennzeichnet, daß sie wenig Verfärbung bei einer Fixierungs behandlung und einer Harzbehandlung des entstandenen gefärb ten Artikels und wenig Änderung durch Kontakt mit einer ba sischen Substanz bei Lagerung verursachen. Die vorliegenden Verbindungen weisen auch Eignung zum kalten Aufbatchfärben auf.

Die vorliegenden Verbindungen weisen hohe Fixiereigen schaft (d. h. ausgezeichnete Aufbaueigenschaften) beim Tief farb-Färben auf, und sind als gelbe Farbstoffe für ein orga nisches Grundmaterial mit Hydroxylgruppen und/oder Amidgrup pen geeignet.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorlie gende Erfindung weiter im einzelnen, sind aber nicht als Einschränkung ihres Bereichs aufzufassen. In den Beispielen bedeuten, wenn nicht anders angegeben, "Teile" und "%" Gew.-Teile bzw. Gew.-%.

Beispiel 1

2-Aminobenzol-1,4-disulfonsäure (25.3 Teile) wurde mit Cyanurchlorid (18.5 Teile) in einem wäßrigen Medium unter saueren Bedingungen kondensiert, wobei ein Kondensat erhal ten wurde, und dann wurde ein Monoazozwischenprodukt (54.3 Teile), dessen freie Säureform die allgemeine Formel (1) aufweist:

das mit einem üblichen Verfahren synthetisiert wurde, mit dem vorstehenden Kondensat kondensiert, um eine Verbindung zu erhalten, die in Form einer freien Säure die folgende Formel aufweist:

Die entstandene Verbindung wurde mit 3-(2′-Sulfatethyl sulfonyl)propylamin (24.7 Teile) in einem wäßrigen Medium (pH-Wert: 3-6, Temperatur: 60-80°C) kondensiert, wobei eine Monoazoverbindung, deren freie Säureform die Formel (2) aufweist, erhalten wurde. Diese Verbindung zeigte λ_max von 420 nm und verlieh Baumwolle einen gelblichen Farbton.

Beispiel 2

Ein Monoazozwischenprodukt (54.3 Teile), dessen freie Säureform die Formel (1) aufweist, das mit einem üblichen Verfahren synthetisiert wurde, wurde mit Cyanurchlorid (18.5 Teile) mit einem üblichen Verfahren in einem wäßrigen Medium kondensiert. Dann wurde 3-(2′-Sulfatethylsulfonyl)propylamin (24.7 Teile) zugegeben, gefolgt von Kondensieren unter schwach saueren Bedingungen und weiter Kondensieren mit 2- Aminobenzol-1,4-disulfonsäure (25.3 Teile), wobei eine Mo noazoverbindung, deren freie Säureform die Formel (2) auf weist, erhalten wurde.

Beispiel 3

Ein Monoazozwischenprodukt (54.3 Teile), das in Form der freien Säure die Formel (1) aufweist, das mit einem üb lichen Verfahren synthetisiert wurde, wurde mit Cyanurchlo rid (18.5 Teile) mit einem üblichen Verfahren in einem wäß rigen Medium kondensiert. Dann wurde 2-Aminobenzol-1,4-di sulfonsäure (25.3 Teile) zugegeben, gefolgt von Kondensieren unter schwach saueren Bedingungen und weiter Kondensieren mit 3-(2′-Sulfatethylsulfonylpropylamin) (24.7 Teile), wobei eine Monoazoverbindung, deren freie Säureform die Formel (2) aufweist, erhalten wurde.

Beispiel 4

2-Aminobenzol-1,4-disulfonsäure (25.3 Teile) wurde mit Cyanurchlorid (18.5 Teile) in einem wäßrigen Medium unter saueren Bedingungen mit einem üblichen Verfahren konden siert, wobei ein Kondensat erhalten wurde. Dann wurde ein Monoazozwischenprodukt (54.3 Teile), das in der freien Säu reform die Formel (1) aufweist, das mit einem üblichen Ver fahren synthetisiert wurde, mit dem vorstehenden Kondensat kondensiert. Dann wurde 3-(2′-Hydroxyethylsulfo nyl)propylamin (16.7 Teile) zugegeben, gefolgt von Konden sieren in einem wäßrigen Medium (pH-Wert: 6-9, Temperatur: 50-80°C) und ferner Sulfatveresterung mit einem üblichen Verfahren, wobei eine Monoazoverbindung, deren freie Säure form die Formel (2) aufweist, erhalten wurde.

Beispiel 5

Ein Monoazozwischenprodukt (54.3 Teile), dessen freie Säureform die Formel (1) aufweist, das mit einem üblichen Verfahren synthetisiert wurde, wurde mit Cyanurchlorid (18.5 Teile) in einem wäßrigen Medium mit einem üblichen Verfahren kondensiert. Dann wurde 3-(2′-Hydroxyethylsulfo nyl)propylamin (16.7 Teile) zugegeben, gefolgt von Kondensa tion in einem wäßrigen Medium (pH-Wert 6-9, Temperatur: 15-60°C). Die entstandene Verbindung wurde mit 2-Aminobenzol- 1,4-disulfonsäure (25.3 Teile) bei einem pH-Wert von 2-5 bei einer Temperatur von 50-80°C kondensiert, gefolgt von Sulfatveresterung mit einem üblichen Verfahren, wobei eine Monoazoverbindung, deren freie Säureform die Formel (2) auf weist, erhalten wurde.

Beispiel 6

Ein Monoazozwischenprodukt (54.3 Teile), dessen freie Säureform die Formel (1) aufweist, das mit einem üblichen Verfahren synthetisiert wurde, wurde mit Cyanurchlorid (18.5 Teile) in einem wäßrigen Medium mit einem üblichen Verfahren kondensiert. Dann wurde 2-Aminobenzol-1,4-disulfonsäure (25.3 Teile) zugegeben, gefolgt von Kondensieren unter schwach saueren Bedingungen. Die entstandene Verbindung wurde mit 3-(2′-Hydroxyethylsulfonyl)propylamin (16.7 Teile) kondensiert, gefolgt von Sulfatveresterung mit einem übli chen Verfahren, wobei eine Monoazoverbindung, deren freie Säureform die Formel (2) aufweist, erhalten wurde.

Beispiel 7

Wie in Beispiel 1, Beispiel 2 und Beispiel 3 beschrie ben, außer daß eine Verbindung der folgenden Spalte 2, eine Verbindung der folgenden Spalte 3 und eine Verbindung der folgenden Spalte 4 statt des Monoazozwischenprodukts, 2-Ami nobenzol-1,4-disulfonsäure und 3-(2′-Sulfatethylsulfo nyl)propylamin, wie in Beispiel 1, Beispiel 2 und Beispiel 3 verwendet, verwendet wurden, wurden Monoazoverbindungen syn thetisiert. Diese Verbindungen verleihen Baumwolle jeweils den in Spalte 5 der folgenden Tabellen gezeigten Farbton.

Beispiel 8

Wie in Beispiel 4, Beispiel 5 und Beispiel 6 beschrie ben, außer daß eine Verbindung der folgenden Spalte 2, eine Verbindung der folgenden Spalte 3 und eine Verbindung der folgenden Spalte 4 statt des Monoazozwischenprodukts, 2-Ami nobenzol-1,4-disulfonsäure und 3-(2′-Hydroxyethylsulfo nyl)propylamin, wie in Beispiel 4, Beispiel 5 und Beispiel 6 verwendet, verwendet wurden, wurden Monoazoverbindungen syn thetisiert. Diese Verbindungen verleihen Baumwolle jeweils den in Spalte 5 der folgenden Tabellen gezeigten Farbton.

Färbebeispiel 1

Jede der in den Beispielen 1 bis 8 erhaltenen Monoazo verbindungen (0.3 Teile) wurde in Wasser (200 Teile) gelöst, und Glaubersalz (20 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurden zugegeben, gefolgt von Erhitzen auf 50°C. Dreißig Minuten nach dem Erhitzen wurde Natriumcarbonat (4 Teile) zugegeben, gefolgt von einer Stunde Färben bei der gleichen Temperatur. Nach vollständigem Färben wurde die Baumwolle mit Wasser ge waschen und geseift, wobei ein gefärbter Artikel mit tief gelber Farbe erhalten wurde, der besser in verschiedenen Echtheiten (insbesondere Chlorechtheit, Lichtechtheit und Schweiß-Licht-Echtheit) und Aufbaueigenschaften ist.

Färbebeispiel 2

Jede der in den Beispielen 1 bis 8 erhaltenen Monoazo verbindungen (0.3 Teile) wurde in Wasser (300 Teile) gelöst, und Glaubersalz (30 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurden zugegeben, gefolgt von Erhitzen auf 60°C. Zwanzig Minuten nach dem Erhitzen wurde Natriumcarbonat (5 Teile) zugegeben, gefolgt von einer Stunde Färben bei der gleichen Temperatur. Nach vollständigem Färben wurde die Baumwolle mit Wasser ge waschen und geseift, wobei ein gefärbter Artikel mit tief gelber Farbe erhalten wurde, der besser in verschiedenen Echtheiten (insbesondere Chlorechtheit, Lichtechtheit und Schweiß-Licht-Echtheit) und Aufbaueigenschaften ist.

Färbebeispiel 3

Zusammensetzung des Farbschlichtemittels
Die in einem der Beispiele 1 bis 8 erhaltene Monoazoverbindung
5 Teile
Harnstoff	5 Teile
Natriumalginat (5%) Hauptschlichtemittel	50 Teile
Heißes Wasser	25 Teile
Natriumhydrogencarbonat	2 Teile
Rest	13 Teile

Ein Schlichtemittel mit vorstehender Zusammensetzung wurde auf einen mercerisierten feingewebten Baumwollstoff gedruckt, der zwischengetrocknet, 5 Minuten bei 100°C ge dämpft, mit heißem Wasser gewaschen, geseift, mit heißem Wasser gewaschen und dann getrocknet wurde.

So wurde ein gelber textilbedruckter Artikel mit hoher Fixiereigenschaft, der besser in verschiedenen Echtheiten (insbesondere Lichtechtheit und Schweißlichtechtheit) und Aufbaueigenschaften ist, erhalten.

Färbebeispiel 4

Wie im Färbebeispiel 2 beschrieben, außer daß die Menge an Natriumcarbonat von 5 Teilen auf 3 Teile geändert wurde, wurde das Färben durchgeführt, um einen gefärbten Artikel mit vergleichbarer Qualität wie die des im Färbebeispiel 2 erhaltenen gefärbten Artikels in bezug auf die Monoazover bindung zu erhalten.

Färbebeispiel 5

Wie im Färbebeispiel 2 beschrieben, außer daß die Tem peratur von 60°C auf 50°C geändert wurde, wurde das Färben durchgeführt, um einen gefärbten Artikel mit vergleichbarer Qualität wie die des im Färbebeispiel 2 erhaltenen gefärbten Artikels in bezug auf die Monoazoverbindung zu erhalten. Die gleichen Ergebnisse wurden sogar, wenn die Temperatur auf 70°C eingestellt wurde, erhalten.

Färbebeispiel 6

Wie im Färbebeispiel 2 beschrieben, außer daß die Menge an Glaubersalz von 30 Teilen auf 15 Teile geändert wurde, wurde das Färben durchgeführt, um einen gefärbten Artikel mit vergleichbarer Qualität wie die des im Färbebeispiel 2 erhaltenen gefärbten Artikels in bezug auf die Monoazover bindung zu erhalten.

Claims

1. Monoazoverbindung der folgenden allgemeinen Formel (I): in der R ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest darstellt, der durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann; D eine Phenyl- oder Napthyl gruppe darstellt, die durch mindestens eine Sulfogruppe substituiert ist und ferner durch einen nicht faser reaktiven Rest substituiert sein kann;
A einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (A1) oder (A2) darstellt: in denen R¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest, einen C₁-C₄-Alkyloxyrest, eine Ureidogruppe, -NHCOR³ oder -NHSO₂R³ darstellt (R³ stellt einen C₁-C₄-Alkyl rest, der durch einen nicht faserreaktiven Rest substi tuiert sein kann, einen C₂-C₄-Alkenylrest, der durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann, oder eine Phenylgruppe dar, die durch einen nicht faser reaktiven Rest substituiert sein kann); R² ein Wasser stoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest, einen C₁-C₄-Alkyloxy rest oder eine Sulfogruppe darstellt; m 0 oder 1 ist; und das Zeichen * eine Bindung an eine Azogruppe dar stellt;
Y einen Rest der folgenden allgemeinen Formeln (Y1), (Y2) oder (Y3) darstellt: in denen R⁴ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest, der durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann, oder -W¹-CH₂SO₂Z darstellt; R⁵ ein Wasser stoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest darstellt, der durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann; W¹ einen linearen oder verzweigten C₁-C₅-Alkylen rest darstellt; W² und W³ unabhängig einen linearen oder verzweigten C₂-C₆-Alkylenrest darstellen; Q -O- oder -NR⁶ darstellt (R⁶ stellt ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest dar); p eine ganze Zahl von 1 bis 6 dar stellt; und das Zeichen ** eine Bindung an -SO₂Z dar stellt:
Z -CH=CH₂ oder -CH₂CH₂Z¹ darstellt (Z¹ stellt eine Sul fat-, Thiosulfat-, Phosphat- oder Acetatgruppe dar); und X einen Rest der folgenden allgemeinen Formeln (X1) oder (X2) darstellt: in der R⁷ ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₆-Alkyl rest, der durch einen nicht faserreaktiven Rest substi tuiert sein kann, darstellt; R⁸ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, der durch einen nicht faserreak tiven Rest substituiert sein kann, eine Phenylgruppe, die durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann, eine Naphthylgruppe, die durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann, oder einen C₅-C₇-Cycloalkylrest darstellt, der durch einen nicht faserreaktiven Rest substituiert sein kann; n eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt; und E -O-, -S-, -CH₂-, -SO-, -SO₂- oder -NR⁹- darstellt (R⁹ bedeutet ein Wasserstoff atom oder einen C₁-C₄-Alkylrest), oder ein Salz davon.

2. Verbindung nach Anspruch 1, in der A ein Rest der allge meinen Formel (A1) ist, oder ein Salz davon.

3. Verbindung nach Anspruch 1, in der R ein Wasserstoffatom ist, oder ein Salz davon.

4. Verbindung nach Anspruch 1, in der Y ein Rest der allge meinen Formel (Y1) ist, R⁴ ein Wasserstoffatom ist und W¹ eine Methylen- oder Ethylengruppe ist, oder ein Salz davon.

5. Verbindung nach Anspruch 1, in der X ein Rest der allge meinen Formel (X1) ist, R⁷ ein Wasserstoffatom oder ein C₁-C₂-Alkylrest ist, der durch eine Sulfo-, Carboxy-, Hydroxylgruppe, einem Chloratom oder einer Cyanogruppe substituiert sein kann, und R⁸ ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe ist, die durch einem oder zwei Substituenten, ausgewählt aus C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄- Alkyloxyresten, Sulfo-, Carboxygruppen, Chlor- und Bromatomen, substituiert sein kann, oder ein Salz davon.

6. Verbindung nach Anspruch 1, in der X ein Rest der allge meinen Formel (X1) ist, R⁷ ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe ist, R⁸ ein Wasserstoffatom oder ein linearer oder verzweigter C₁-C₄-Alkylrest ist, der durch einen oder zwei Substituenten, ausgewählt aus C₁-C₄-Alkyloxyresten, Sulfo-, Carboxy-, Hydroxyl-, Sulfat-, Phenyl-, Cyanogruppen und Chloratomen, substi tuiert sein kann, oder ein Salz davon.

7. Verbindung nach Anspruch 1, in der R¹ eine Methyl-, Methoxy-, Ureidogruppe oder -NHCOR³ und R³ ist und die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung aufweist, oder ein Salz davon.

8. Verbindung nach Anspruch 2, in der R² ein Wasserstoff atom, eine Methyl- oder Methoxygruppe ist, oder ein Salz davon.

9. Monoazoverbindung nach Anspruch 1, der folgenden allge meinen Formel (II): in der t 2 oder 3 darstellt; q und r unabhängig 0 oder 1 darstellen, mit der Maßgabe, daß q + r 1 ist; und R¹, R², R⁷, R⁸ und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oder ein Salz davon.

10. Monoazoverbindung nach Anspruch 1 der folgenden allge meinen Formel (III): in der t, q und r die in Anspruch 9 angegebene Bedeutung haben und R¹, R², n und E die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oder ein Salz davon.

11. Verbindung nach Anspruch 1, in der Z -CH=CH₂ oder -CH₂CH₂OSO₃H ist, oder ein Salz davon.

12. Verbindung nach Anspruch 1, in der Z -CH₂CH₂OSO₃H ist, oder ein Salz davon.

13. Verfahren zum Färben oder Textilbedrucken eines organi schen Grundmaterials mit Hydroxylgruppen und/oder Amid gruppe umfassend die Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1 oder eines Salzes davon.