JP3221119B2 - ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法Info
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- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はヒドロキシル基及び／又
はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、天然
又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮
革等、更にはそれらの混紡繊維を染色及び捺染するに適
し、耐光堅牢かつ耐湿潤堅牢な染色を可能にする改良さ
れた新規なビスアゾ化合物、並びにその適用に関する。
はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、天然
又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮
革等、更にはそれらの混紡繊維を染色及び捺染するに適
し、耐光堅牢かつ耐湿潤堅牢な染色を可能にする改良さ
れた新規なビスアゾ化合物、並びにその適用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビニルスルホン系反応基を有するビスア
ゾ化合物は、例えば特開昭６１−２７６２号公報、特開
昭５８−７１９５７号公報において公知であるが、染色
性能（例えば、ビルドアップ性、湿潤堅牢度）において
不十分であり、更にレベルアップが望まれている。
ゾ化合物は、例えば特開昭６１−２７６２号公報、特開
昭５８−７１９５７号公報において公知であるが、染色
性能（例えば、ビルドアップ性、湿潤堅牢度）において
不十分であり、更にレベルアップが望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来、種々の反応染料
は繊維材料の染色及び捺染の分野に広く使用されてい
る。しかし、現在の技術水準は、染色性に関する高い要
求水準ならびに染色物の堅牢性に関する要求の高度化の
点からしてまだまだ十分に満足すべきものではない。
は繊維材料の染色及び捺染の分野に広く使用されてい
る。しかし、現在の技術水準は、染色性に関する高い要
求水準ならびに染色物の堅牢性に関する要求の高度化の
点からしてまだまだ十分に満足すべきものではない。
【０００４】前記した公知の化合物は、染色性能及び堅
牢性をバランスよく両立させるという面で不十分であ
り、更に改良された染料の提供が強く望まれている。
牢性をバランスよく両立させるという面で不十分であ
り、更に改良された染料の提供が強く望まれている。
【０００５】本発明者らは、上述の公知染料の不十分な
面を改良し、さらに染料に対して要求される要件を広く
満足できる新規な化合物を見い出す目的で鋭意検討した
結果、本発明を完成した。
面を改良し、さらに染料に対して要求される要件を広く
満足できる新規な化合物を見い出す目的で鋭意検討した
結果、本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００７】
【化９】
【０００８】〔式中、Ｒは水素又は置換されていてもよ
い低級アルキル、Ｄは置換されていてもよいフェニル又
は置換されていてもよいナフチル、Ａは下記一般式
（１）又は（２）
い低級アルキル、Ｄは置換されていてもよいフェニル又
は置換されていてもよいナフチル、Ａは下記一般式
（１）又は（２）
【０００９】
【化１０】
【００１０】（式中、Ｒ1 は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4アシルアミノ又
はウレイド、Ｒ2 は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1
〜Ｃ4 アルコキシを表わし、＊はＤ−Ｎ＝Ｎ−への結合
を意味する。）で示される基を表わし、Ｂは下記一般式
（３）又は（４）
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4アシルアミノ又
はウレイド、Ｒ2 は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1
〜Ｃ4 アルコキシを表わし、＊はＤ−Ｎ＝Ｎ−への結合
を意味する。）で示される基を表わし、Ｂは下記一般式
（３）又は（４）
【００１１】
【化１１】
【００１２】（式中、Ｒ3 は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4アシルアミノ又
はウレイド、Ｒ4 は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1
〜Ｃ4 アルコキシを表わし、＊＊は−Ａ−Ｎ＝Ｎ−への
結合を意味する。）で示される基を表わす。Ｙは下記一
般式（５）、（６）、（７）又は（８）
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4アシルアミノ又
はウレイド、Ｒ4 は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1
〜Ｃ4 アルコキシを表わし、＊＊は−Ａ−Ｎ＝Ｎ−への
結合を意味する。）で示される基を表わす。Ｙは下記一
般式（５）、（６）、（７）又は（８）
【００１３】
【化１２】
【００１４】（式中、Ｒ6 は水素又は置換されていても
よい低級アルキル、Ｗ2 はハロゲノ、ヒドロキシ、スル
ファート、カルボキシ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカ
ルボニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、カ
ルバモイル又は−ＳＯ2 Ｚにより置換されていてもよい
直鎖状又は分枝状のＣ1 〜Ｃ5 アルキレン、Ｚは−ＣＨ
＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ1 、ここでＺ1 はアルカ
リの作用で脱離する基を表わし、Ｗ1 は直鎖状又は分枝
状のＣ1 〜Ｃ5 アルキレン、Ｒ5 は水素、置換されてい
てもよい低級アルキル又は−Ｗ2 −ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚであ
り、ここでＷ2 及びＺは前記の意味を有する。Ｗ3 及び
Ｗ4 は互いに独立に直鎖状又は分枝状のＣ2 〜Ｃ6 アル
キレン、Ｒ7 は水素又は置換されていてもよい低級アル
キル、Ｑは−Ｏ−又は−ＮＲ8 −を表わし、ここでＲ8
は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルを表わし、ｐは１〜６の
整数を表わす。）で示される基を表わす。Ｘは下記一般
式（９）又は（１０）
よい低級アルキル、Ｗ2 はハロゲノ、ヒドロキシ、スル
ファート、カルボキシ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカ
ルボニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、カ
ルバモイル又は−ＳＯ2 Ｚにより置換されていてもよい
直鎖状又は分枝状のＣ1 〜Ｃ5 アルキレン、Ｚは−ＣＨ
＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ1 、ここでＺ1 はアルカ
リの作用で脱離する基を表わし、Ｗ1 は直鎖状又は分枝
状のＣ1 〜Ｃ5 アルキレン、Ｒ5 は水素、置換されてい
てもよい低級アルキル又は−Ｗ2 −ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚであ
り、ここでＷ2 及びＺは前記の意味を有する。Ｗ3 及び
Ｗ4 は互いに独立に直鎖状又は分枝状のＣ2 〜Ｃ6 アル
キレン、Ｒ7 は水素又は置換されていてもよい低級アル
キル、Ｑは−Ｏ−又は−ＮＲ8 −を表わし、ここでＲ8
は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルを表わし、ｐは１〜６の
整数を表わす。）で示される基を表わす。Ｘは下記一般
式（９）又は（１０）
【００１５】
【化１３】
【００１６】（式中、Ｒ9 は水素又は置換されていても
よいアルキル、Ｒ10は水素、置換されていてもよいアル
キル、置換されていてもよいフェニル又はＣ5 〜Ｃ7 シ
クロアルキルを表わし、ｎは１又は２、Ｑ1 は−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＣＨ2 −、−ＳＯ2−又は−ＮＲ11−で表わ
され、ここでＲ11は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルを表わ
す。）で示される基を表わす。但し、Ｄ、Ａ、Ｂ及びＸ
のうち少なくとも１つはスルホン酸基を有する。〕で示
されるビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色
または捺染する方法を提供する。
よいアルキル、Ｒ10は水素、置換されていてもよいアル
キル、置換されていてもよいフェニル又はＣ5 〜Ｃ7 シ
クロアルキルを表わし、ｎは１又は２、Ｑ1 は−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＣＨ2 −、−ＳＯ2−又は−ＮＲ11−で表わ
され、ここでＲ11は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルを表わ
す。）で示される基を表わす。但し、Ｄ、Ａ、Ｂ及びＸ
のうち少なくとも１つはスルホン酸基を有する。〕で示
されるビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色
または捺染する方法を提供する。
【００１７】本発明において、Ｒ、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7
が置換されていてもよい低級アルキルのとき、Ｃ1 〜Ｃ
4 のアルキルが好ましく、その置換基としては、ヒドロ
キシ、シアノ、アルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、
カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニ
ルオキシ、スルホ及びスルファモイルが挙げられる。
が置換されていてもよい低級アルキルのとき、Ｃ1 〜Ｃ
4 のアルキルが好ましく、その置換基としては、ヒドロ
キシ、シアノ、アルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、
カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニ
ルオキシ、スルホ及びスルファモイルが挙げられる。
【００１８】Ｒ、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 が置換されていて
もよい低級アルキルのとき、好ましいものとしては例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒ
ドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロ
キシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロ
キシプロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、シアノメ
チル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、メトキ
シメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−
エトキシエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシ
プロピル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、ク
ロロメチル、ブロモメチル、 ２−クロロエチル、２−
ブロモエチル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピ
ル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、カルボキシ
メチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピ
ル、４−カルボキシブチル、１，２−ジカルボキシエチ
ル、カルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル、３
−カルバモイルプロピル、４−カルバモイルブチル、メ
トキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、
２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニ
ルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エト
キシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチ
ル、４−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボニル
オキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、２−メ
チルカルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニルオ
キシエチル、３−メチルカルボニルオキシプロピル、３
−エチルカルボニルオキシプロピル、４−メチルカルボ
ニルオキシブチル、４−エチルカルボニルオキシブチ
ル、スルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロ
ピル、４−スルホブチル、スルファモイルメチル、 ２
−スルファモイルエチル、３−スルファモイルプロピ
ル、４−スルファモイルブチルをあげることができる。
もよい低級アルキルのとき、好ましいものとしては例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒ
ドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロ
キシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロ
キシプロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、シアノメ
チル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、メトキ
シメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−
エトキシエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシ
プロピル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、ク
ロロメチル、ブロモメチル、 ２−クロロエチル、２−
ブロモエチル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピ
ル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、カルボキシ
メチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピ
ル、４−カルボキシブチル、１，２−ジカルボキシエチ
ル、カルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル、３
−カルバモイルプロピル、４−カルバモイルブチル、メ
トキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、
２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニ
ルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エト
キシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチ
ル、４−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボニル
オキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、２−メ
チルカルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニルオ
キシエチル、３−メチルカルボニルオキシプロピル、３
−エチルカルボニルオキシプロピル、４−メチルカルボ
ニルオキシブチル、４−エチルカルボニルオキシブチ
ル、スルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロ
ピル、４−スルホブチル、スルファモイルメチル、 ２
−スルファモイルエチル、３−スルファモイルプロピ
ル、４−スルファモイルブチルをあげることができる。
【００１９】本発明において、Ｒは、水素、メチル又は
エチルである場合が好ましく、中でも水素が特に好まし
い。
エチルである場合が好ましく、中でも水素が特に好まし
い。
【００２０】一般式（Ｉ）において、Ｙが一般式（５）
又は（６）である場合、 Ｗ1 及びＷ2 で表わされるＣ
1 〜Ｃ5 アルキレンは、好ましくはメチレン、エチレ
ン、メチルメチレン、トリメチレン又はテトラメチレン
であり、特にメチレン又はエチレンが好ましい。Ｒ6 と
しては、水素、メチル又はエチルが好ましく、中でも水
素が特に好ましい。Ｒ5 としては、水素、メチル、エチ
ル又は一般式 −Ｗ2 −ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚ （式中、Ｗ2 及びＺは前記の意味を有する。） で示される基が好ましく、中でも水素が特に好ましい。
又は（６）である場合、 Ｗ1 及びＷ2 で表わされるＣ
1 〜Ｃ5 アルキレンは、好ましくはメチレン、エチレ
ン、メチルメチレン、トリメチレン又はテトラメチレン
であり、特にメチレン又はエチレンが好ましい。Ｒ6 と
しては、水素、メチル又はエチルが好ましく、中でも水
素が特に好ましい。Ｒ5 としては、水素、メチル、エチ
ル又は一般式 −Ｗ2 −ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚ （式中、Ｗ2 及びＺは前記の意味を有する。） で示される基が好ましく、中でも水素が特に好ましい。
【００２１】Ｙが一般式（７）である場合、Ｗ3 及びＷ
4 で表わされるＣ2 〜Ｃ6 アルキレンは、好ましくはエ
チレン、トリメチレン又はテトラメチレンであり、特に
好ましくはエチレンである。 Ｒ7 は、水素、メチル又
はエチルである場合が好ましく、中でも特に水素が好ま
しい。Ｑは、−Ｏ−又は−ＮＨ−である場合が好まし
く、中でも−Ｏ−が特に好ましい。
4 で表わされるＣ2 〜Ｃ6 アルキレンは、好ましくはエ
チレン、トリメチレン又はテトラメチレンであり、特に
好ましくはエチレンである。 Ｒ7 は、水素、メチル又
はエチルである場合が好ましく、中でも特に水素が好ま
しい。Ｑは、−Ｏ−又は−ＮＨ−である場合が好まし
く、中でも−Ｏ−が特に好ましい。
【００２２】Ｙが一般式（８）である場合、ｐは２、３
又は４が好ましい。
又は４が好ましい。
【００２３】一般式（Ｉ）において、Ｙは下記一般式 −ＮＨ（ＣＨ2 ）ｍＳＯ2 Ｚ （式中、ｍは２又は３を表わし、Ｚは前記の意味を有す
る。）である場合が特に好ましい。
る。）である場合が特に好ましい。
【００２４】一般式（Ｉ）において、Ｘが一般式（９）
である場合、Ｒ9 及びＲ10で表される置換されていても
よいアルキルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ又
はスルファートにより置換されていてもよい炭素原子１
〜４個を有するアルキルが好ましい。中でも特に好まし
くは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、β
−ヒドロキシエチル、β−スルファートエチル、β−ス
ルホエチル、β−メトキシエチル、β−カルボキシエチ
ル等が挙げられる。
である場合、Ｒ9 及びＲ10で表される置換されていても
よいアルキルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ又
はスルファートにより置換されていてもよい炭素原子１
〜４個を有するアルキルが好ましい。中でも特に好まし
くは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、β
−ヒドロキシエチル、β−スルファートエチル、β−ス
ルホエチル、β−メトキシエチル、β−カルボキシエチ
ル等が挙げられる。
【００２５】又、Ｒ10で表される置換されていてもよい
フェニルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、
スルホ、カルボキシ、クロロ及びブロモの群から選ばれ
る、１又は２個の置換基により置換されていてもよいフ
ェニルが好ましい。中でも特に好ましくは、フェニル、
２−、３−又は４−スルホフェニル、２，４−又は２，
５−ジスルホフェニル、２−、３−又は４−カルボキシ
フェニル、２−、３−又は４−クロロフェニル、２−、
３−又は４−メチルフェニル及び２−、３−又は４−メ
トキシフェニル、２−カルボキシ−４−又は５−スルホ
フェニル、２−スルホ−４−又は５−メチルフェニル、
２−スルホ−４−又は５−メトキシフェニル、２−メチ
ル−４−又は５−スルホフェニル、２−メトキシ−４−
又は５−スルホフェニル等が挙げられる。
フェニルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、
スルホ、カルボキシ、クロロ及びブロモの群から選ばれ
る、１又は２個の置換基により置換されていてもよいフ
ェニルが好ましい。中でも特に好ましくは、フェニル、
２−、３−又は４−スルホフェニル、２，４−又は２，
５−ジスルホフェニル、２−、３−又は４−カルボキシ
フェニル、２−、３−又は４−クロロフェニル、２−、
３−又は４−メチルフェニル及び２−、３−又は４−メ
トキシフェニル、２−カルボキシ−４−又は５−スルホ
フェニル、２−スルホ−４−又は５−メチルフェニル、
２−スルホ−４−又は５−メトキシフェニル、２−メチ
ル−４−又は５−スルホフェニル、２−メトキシ−４−
又は５−スルホフェニル等が挙げられる。
【００２６】Ｒ10が置換基を有していてもよいフェニル
である場合、Ｒ9 としては水素、メチル又はエチルが好
ましい。
である場合、Ｒ9 としては水素、メチル又はエチルが好
ましい。
【００２７】一般式（Ｉ）においてＸが一般式（１０）
である場合、ｎが２であり、Ｑ1 が−ＣＨ2 −又は−Ｏ
−である場合が好ましい。
である場合、ｎが２であり、Ｑ1 が−ＣＨ2 −又は−Ｏ
−である場合が好ましい。
【００２８】一般式（Ｉ）において、Ｄで示される置換
されていてもよいフェニルとしては、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、カルボキシ、スルホ、ハロ
ゲノ及びニトロの群から選ばれる、１，２又は３個の置
換基により置換されていてもよいフェニルが挙げられ
る。中でも下記一般式（１１）
されていてもよいフェニルとしては、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、カルボキシ、スルホ、ハロ
ゲノ及びニトロの群から選ばれる、１，２又は３個の置
換基により置換されていてもよいフェニルが挙げられ
る。中でも下記一般式（１１）
【００２９】
【化１４】
【００３０】（式中、Ｒ12は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はカルボキシ、ｍ1 は１又
は２を表わす。）が好ましい。更に、ここでＲ12が水
素、メチル、メトキシ又はカルボキシである場合が好ま
しい。
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はカルボキシ、ｍ1 は１又
は２を表わす。）が好ましい。更に、ここでＲ12が水
素、メチル、メトキシ又はカルボキシである場合が好ま
しい。
【００３１】Ｄで示される置換されていてもよいナフチ
ルとしては、１，２又は３個のスルホにより置換されて
いてもよいナフチルが好ましい。中でも下記一般式（１
２）
ルとしては、１，２又は３個のスルホにより置換されて
いてもよいナフチルが好ましい。中でも下記一般式（１
２）
【００３２】
【化１５】
【００３３】（式中、ｍ2 は０又は１、ｍ3 は１又は２
を表わす。）が好ましく、とりわけ下式
を表わす。）が好ましく、とりわけ下式
【００３４】
【化１６】
【００３５】（式中、ｍ5 は０又は１を表わす。）のも
のが特に好ましい。
のが特に好ましい。
【００３６】一般式（Ｉ）においてＡが一般式（１）で
あって、Ｂが一般式（３）である場合 、Ｒ1 及びＲ3 としては、水素、メチル、メトキシ、ア
セチルアミノ、又はウレイドが好ましく、中でも水素又
はメチルである場合が好ましい。
あって、Ｂが一般式（３）である場合 、Ｒ1 及びＲ3 としては、水素、メチル、メトキシ、ア
セチルアミノ、又はウレイドが好ましく、中でも水素又
はメチルである場合が好ましい。
【００３７】Ｒ2 及びＲ4 としては、水素、メチル又は
メトキシが好ましく、中でも水素である場合が好まし
い。
メトキシが好ましく、中でも水素である場合が好まし
い。
【００３８】本発明においては、Ａは一般式（２）であ
る場合が好ましい。また、Ｂは一般式（３）又は下式
る場合が好ましい。また、Ｂは一般式（３）又は下式
【００３９】
【化１７】
【００４０】（式中、＊＊は前記の意味を有する。）で
ある場合が好ましく、中でも、一般式（３）が特に好ま
しい。
ある場合が好ましく、中でも、一般式（３）が特に好ま
しい。
【００４１】Ｂが一般式（３）である場合、Ｒ3 が水素
又はメチルであって、Ｒ4 が水素である場合が好まし
い。
又はメチルであって、Ｒ4 が水素である場合が好まし
い。
【００４２】本発明においては、遊離酸の形で下記一般
式（II）又は（III)
式（II）又は（III)
【００４３】
【化１８】
【００４４】（式中、ｍ4 及びｍ6 は０又は１を表わ
し、ｍ1 ，ｍ，ｍ5 及びＺは前記の意味を有する。）で
表わされるビスアゾ化合物が好ましい。
し、ｍ1 ，ｍ，ｍ5 及びＺは前記の意味を有する。）で
表わされるビスアゾ化合物が好ましい。
【００４５】Ｚ1 で示されるアルカリの作用で脱離する
基としては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステ
ル、リン酸エステル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれ
に該当する。
基としては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステ
ル、リン酸エステル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれ
に該当する。
【００４６】中でも、クロロ又は硫酸エステルが好まし
い。
い。
【００４７】Ｚとしては、−ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｃｌ又は−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈが好ましい。
Ｈ2 Ｃｌ又は−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈが好ましい。
【００４８】本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩
の形で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類
金属塩、中でもソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好まし
い。
の形で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類
金属塩、中でもソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好まし
い。
【００４９】本発明化合物は、例えば次の様にして製造
することができる。下記一般式（IV）
することができる。下記一般式（IV）
【００５０】 （式中、Ｄ、Ａ、Ｂ及びＲは前記の意味を有する。）で
示される化合物と下記一般式（Ｖ） Ｙ−Ｈ （Ｖ） （式中、Ｙは前記の意味を有する。）で示される化合
物、及び、下記一般式（VI) Ｘ−Ｈ （VI） （式中、Ｘは前記の意味を有する。）で示される化合物
を２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンに任意の
順序でそれぞれ縮合させることにより製造することがで
きる。２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンとの
縮合反応においてはその順序は特に制限されるものでは
なく、また反応条件も特に制限されないが、一次的には
温度−１０℃乃至４０℃でｐＨ２乃至９、二次的には温
度０乃至７０℃でｐＨ２乃至９、更に三次的には温度１
０乃至１００℃でｐＨ２乃至７に調整しながら縮合させ
て一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物又はその塩を
得ることができる。
示される化合物と下記一般式（Ｖ） Ｙ−Ｈ （Ｖ） （式中、Ｙは前記の意味を有する。）で示される化合
物、及び、下記一般式（VI) Ｘ−Ｈ （VI） （式中、Ｘは前記の意味を有する。）で示される化合物
を２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンに任意の
順序でそれぞれ縮合させることにより製造することがで
きる。２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンとの
縮合反応においてはその順序は特に制限されるものでは
なく、また反応条件も特に制限されないが、一次的には
温度−１０℃乃至４０℃でｐＨ２乃至９、二次的には温
度０乃至７０℃でｐＨ２乃至９、更に三次的には温度１
０乃至１００℃でｐＨ２乃至７に調整しながら縮合させ
て一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物又はその塩を
得ることができる。
【００５１】式（IV）で表わされる化合物は、公知の方
法によって合成される。例えば、下記一般式（VII) Ｄ−ＮＨ2 （VII) （式中、Ｄは前記の意味を有する。）で示される化合物
をジアゾ化し、下記一般式（VIII) Ａ−ＮＨ2 （VIII) （式中、Ａは前記の意味を有する。）で示される化合物
とジアゾカップリングを行い、生成したモノアゾ化合物
を、ジアゾ化し、下記一般式（IX) （式中、Ｂ及びＲは前記の意味を有する。）で示される
化合物とジアゾカップリングを行い、一般式（IV) の化
合物が得られる。
法によって合成される。例えば、下記一般式（VII) Ｄ−ＮＨ2 （VII) （式中、Ｄは前記の意味を有する。）で示される化合物
をジアゾ化し、下記一般式（VIII) Ａ−ＮＨ2 （VIII) （式中、Ａは前記の意味を有する。）で示される化合物
とジアゾカップリングを行い、生成したモノアゾ化合物
を、ジアゾ化し、下記一般式（IX) （式中、Ｂ及びＲは前記の意味を有する。）で示される
化合物とジアゾカップリングを行い、一般式（IV) の化
合物が得られる。
【００５２】２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジ
ンとしては、塩化シアヌルとフッ化シアヌルが好まし
い。
ンとしては、塩化シアヌルとフッ化シアヌルが好まし
い。
【００５３】一般式（VII)で示される化合物としては、
例えば、２−、３−又は４−スルホアニリン、２，４−
又は２，５−ジスルホアニリン、２−カルボキシ−４−
又は５−スルホアニリン、２−スルホ−４−メトキシア
ニリン、２−スルホ−４−メチルアニリン、２−アミノ
ナフタレン−４，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−３，６−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
６，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−３，７
−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−４，７−ジス
ルホン酸、２−アミノナフタレン−５，７−ジスルホン
酸、２−アミノナフタレン−４，６，８−トリスルホン
酸、２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスルホン
酸等を挙げることができる。中でも、２−、３−又は４
−スルホアニリン、２，４−又は２，５−ジスルホアニ
リン、２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸又
は２−アミノナフタレン−４，６，８−トリスルホン酸
が好ましい。
例えば、２−、３−又は４−スルホアニリン、２，４−
又は２，５−ジスルホアニリン、２−カルボキシ−４−
又は５−スルホアニリン、２−スルホ−４−メトキシア
ニリン、２−スルホ−４−メチルアニリン、２−アミノ
ナフタレン−４，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−３，６−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
６，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−３，７
−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−４，７−ジス
ルホン酸、２−アミノナフタレン−５，７−ジスルホン
酸、２−アミノナフタレン−４，６，８−トリスルホン
酸、２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスルホン
酸等を挙げることができる。中でも、２−、３−又は４
−スルホアニリン、２，４−又は２，５−ジスルホアニ
リン、２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸又
は２−アミノナフタレン−４，６，８−トリスルホン酸
が好ましい。
【００５４】一般式（VIII) 及び（IX) で示される化合
物としては、例えば、１−アミノナフタレン−６−、７
−又は８−スルホン酸、アニリン、ｏ−トルイジン、ｍ
−トルイジン、ｍ−エチルアニリン、２，５−ジメチル
アニリン、２，５−ジエチルアニリン、ｏ−メトキシア
ニリン、ｏ−エトキシアニリン、ｍ−メトキシアニリ
ン、ｍ−エトキシアニリン、２，５−ジメトキシアニリ
ン、２−メトキシ−５−メチルアニリン、２−エトキシ
−５−メチルアニリン、ｍ−アセチルアミノアニリン、
ｍ−プロピオニルアミノアニリン、ｍ−ブチリルアミノ
アニリン、２−メチル−５−アセチルアミノアニリン、
２−メトキシ−５−アセチルアミノアニリン、２−エト
キシ−５−アセチルアミノアニリン、ｍ−ウレイドアニ
リン等を挙げることができる。
物としては、例えば、１−アミノナフタレン−６−、７
−又は８−スルホン酸、アニリン、ｏ−トルイジン、ｍ
−トルイジン、ｍ−エチルアニリン、２，５−ジメチル
アニリン、２，５−ジエチルアニリン、ｏ−メトキシア
ニリン、ｏ−エトキシアニリン、ｍ−メトキシアニリ
ン、ｍ−エトキシアニリン、２，５−ジメトキシアニリ
ン、２−メトキシ−５−メチルアニリン、２−エトキシ
−５−メチルアニリン、ｍ−アセチルアミノアニリン、
ｍ−プロピオニルアミノアニリン、ｍ−ブチリルアミノ
アニリン、２−メチル−５−アセチルアミノアニリン、
２−メトキシ−５−アセチルアミノアニリン、２−エト
キシ−５−アセチルアミノアニリン、ｍ−ウレイドアニ
リン等を挙げることができる。
【００５５】一般式（Ｖ）で示される化合物としては、
例えば、 Ｈ2 ＮＣ2 Ｈ4 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣ2 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣ2 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 ＯＳＯ3 Ｈ Ｈ2 ＮＣ3 Ｈ6 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣ3 Ｈ6 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣ3 Ｈ6 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 ＯＳＯ3 Ｈ Ｈ2 ＮＣ4 Ｈ8 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣ4 Ｈ8 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣ4 Ｈ8 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 ＯＳＯ3 Ｈ ＨＮ（Ｃ2 Ｈ4 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）2 ＨＮ（Ｃ2 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 Ｃｌ）2 ＨＮ（Ｃ2 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 ＯＳＯ3 Ｈ）2 Ｈ2 ＮＣ2 Ｈ4 ＮＨＣ2 Ｈ4 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣ2 Ｈ4 ＮＨＣ2 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣ2 Ｈ4 ＮＨＣ2 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 ＯＳＯ3 Ｈ
例えば、 Ｈ2 ＮＣ2 Ｈ4 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣ2 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣ2 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 ＯＳＯ3 Ｈ Ｈ2 ＮＣ3 Ｈ6 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣ3 Ｈ6 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣ3 Ｈ6 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 ＯＳＯ3 Ｈ Ｈ2 ＮＣ4 Ｈ8 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣ4 Ｈ8 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣ4 Ｈ8 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 ＯＳＯ3 Ｈ ＨＮ（Ｃ2 Ｈ4 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）2 ＨＮ（Ｃ2 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 Ｃｌ）2 ＨＮ（Ｃ2 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 ＯＳＯ3 Ｈ）2 Ｈ2 ＮＣ2 Ｈ4 ＮＨＣ2 Ｈ4 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣ2 Ｈ4 ＮＨＣ2 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣ2 Ｈ4 ＮＨＣ2 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 ＯＳＯ3 Ｈ
【００５６】
【化１９】
【００５７】 Ｈ2 ＮＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 ＯＳＯ3 Ｈ Ｈ2 ＮＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣ3 Ｈ6 ＯＣ3 Ｈ6 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣ3 Ｈ6 ＯＣ2 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣ2 Ｈ4 ＯＣ3 Ｈ6 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 ＯＳＯ3 Ｈ 等が挙げられる。
【００５８】一般式（VI）で示される化合物としては、
例えば、アンモニア、１−アミノベンゼン、１−アミノ
−２−、−３−又は−４−メチルベンゼン、１−アミノ
−３，４−又は−３，５−ジメチルベンゼン、１−アミ
ノ−２−、−３−又は−４−エチルベンゼン、１−アミ
ノ−２−、−３−又は−４−メトキシベンゼン、１−ア
ミノ−２−、−３−又は−４−エトキシベンゼン、１−
アミノ−２−、−３−又は−４−クロルベンゼン、３−
又は４−アミノ−フェニルメタンスルホン酸、２−、３
−又は４−アミノベンゼンスルホン酸、３−メチルアミ
ノベンゼンスルホン酸、３−エチルアミノベンゼンスル
ホン酸、４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、４−エ
チルアミノベンゼンスルホン酸、５−アミノベンゼン−
１，３−ジスルホン酸、６−アミノベンゼン−１，３−
ジスルホン酸、６−アミノベンゼン−１，４−ジスルホ
ン酸、４−アミノベンゼン−１，２−ジスルホン酸、４
−アミノ−５−メチルベンゼン−１，２−ジスルホン
酸、２−、３−又は４−アミノ安息香酸、５−アミノベ
ンゼン−１，３−ジカルボン酸、５−アミノ−２−ヒド
ロキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−２−ヒドロキ
シベンゼンスルホン酸、５−アミノ−２−エトキシベン
ゼンスルホン酸、Ｎ−メチルアミノベンゼン、Ｎ−エチ
ルアミノベンゼン、１−メチルアミノ−３−又は−４−
メチルベンゼン、１−エチルアミノ−４−クロルベンゼ
ン、１−エチルアミノ−３−又は−４−メチルベンゼ
ン、１−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ−３−メチ
ルベンゼン、３−又は４−メチルアミノ安息香酸、３−
又は４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、４−アミノ
−３−カルボキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４
−カルボキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−メ
チルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メチルベン
ゼンスルホン酸、２−アミノ−４−メトキシベンゼンス
ルホン酸、２−アミノ−５−メトキシベンゼンスルホン
酸、３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸、４
−アミノ−３−メトキシベンゼンスルホン酸、３−アミ
ノ−４−メチルベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−
メチルベンゼンスルホン酸、モルホリン、ピペリジン、
ピロリジン、シクロヘキシルアミン、シクロペンチルア
ミン、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチ
ルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、メチルエチルアミン、アリルアミン、２
−クロロエチルアミン、２−メトキシエチルアミン、２
−アミノエタノール、２−メチルアミノエタノール、ビ
ス−（２−ヒドロキシエチル）アミン、２−アセチルア
ミノエチルアミン、１−アミノ−２−プロパノール、３
−メトキシプロピルアミン、１−アミノ−３−ジメチル
アミノプロパン、２−アミノエタンスルホン酸、アミノ
メタンスルホン酸、２−メチルアミノエタンスルホン
酸、３−アミノ−１−プロパンスルホン酸、２−スルフ
ァトエチルアミン、アミノ酢酸、メチルアミノ酢酸、ε
−アミノカプロン酸、ベンジルアミン、２−、３−もし
くは４−クロロベンジルアミン、ビス−（２−スルファ
トエチル）アミン、４−メチルベンジルアミン、Ｎ−メ
チルベンジルアミン、２−、３−もしくは４−スルホベ
ンジルアミン、２−フェニルエチルアミン、１−フェニ
ルエチルアミン、１−フェニル−２−プロピルアミンの
様なアミンを挙げることができる。
例えば、アンモニア、１−アミノベンゼン、１−アミノ
−２−、−３−又は−４−メチルベンゼン、１−アミノ
−３，４−又は−３，５−ジメチルベンゼン、１−アミ
ノ−２−、−３−又は−４−エチルベンゼン、１−アミ
ノ−２−、−３−又は−４−メトキシベンゼン、１−ア
ミノ−２−、−３−又は−４−エトキシベンゼン、１−
アミノ−２−、−３−又は−４−クロルベンゼン、３−
又は４−アミノ−フェニルメタンスルホン酸、２−、３
−又は４−アミノベンゼンスルホン酸、３−メチルアミ
ノベンゼンスルホン酸、３−エチルアミノベンゼンスル
ホン酸、４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、４−エ
チルアミノベンゼンスルホン酸、５−アミノベンゼン−
１，３−ジスルホン酸、６−アミノベンゼン−１，３−
ジスルホン酸、６−アミノベンゼン−１，４−ジスルホ
ン酸、４−アミノベンゼン−１，２−ジスルホン酸、４
−アミノ−５−メチルベンゼン−１，２−ジスルホン
酸、２−、３−又は４−アミノ安息香酸、５−アミノベ
ンゼン−１，３−ジカルボン酸、５−アミノ−２−ヒド
ロキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−２−ヒドロキ
シベンゼンスルホン酸、５−アミノ−２−エトキシベン
ゼンスルホン酸、Ｎ−メチルアミノベンゼン、Ｎ−エチ
ルアミノベンゼン、１−メチルアミノ−３−又は−４−
メチルベンゼン、１−エチルアミノ−４−クロルベンゼ
ン、１−エチルアミノ−３−又は−４−メチルベンゼ
ン、１−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ−３−メチ
ルベンゼン、３−又は４−メチルアミノ安息香酸、３−
又は４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、４−アミノ
−３−カルボキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４
−カルボキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−メ
チルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メチルベン
ゼンスルホン酸、２−アミノ−４−メトキシベンゼンス
ルホン酸、２−アミノ−５−メトキシベンゼンスルホン
酸、３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸、４
−アミノ−３−メトキシベンゼンスルホン酸、３−アミ
ノ−４−メチルベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−
メチルベンゼンスルホン酸、モルホリン、ピペリジン、
ピロリジン、シクロヘキシルアミン、シクロペンチルア
ミン、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチ
ルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、メチルエチルアミン、アリルアミン、２
−クロロエチルアミン、２−メトキシエチルアミン、２
−アミノエタノール、２−メチルアミノエタノール、ビ
ス−（２−ヒドロキシエチル）アミン、２−アセチルア
ミノエチルアミン、１−アミノ−２−プロパノール、３
−メトキシプロピルアミン、１−アミノ−３−ジメチル
アミノプロパン、２−アミノエタンスルホン酸、アミノ
メタンスルホン酸、２−メチルアミノエタンスルホン
酸、３−アミノ−１−プロパンスルホン酸、２−スルフ
ァトエチルアミン、アミノ酢酸、メチルアミノ酢酸、ε
−アミノカプロン酸、ベンジルアミン、２−、３−もし
くは４−クロロベンジルアミン、ビス−（２−スルファ
トエチル）アミン、４−メチルベンジルアミン、Ｎ−メ
チルベンジルアミン、２−、３−もしくは４−スルホベ
ンジルアミン、２−フェニルエチルアミン、１−フェニ
ルエチルアミン、１−フェニル−２−プロピルアミンの
様なアミンを挙げることができる。
【００５９】本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒド
ロキシ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色又
は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいは
その混紡材料の形で使用されるのが好ましい。
ロキシ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色又
は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいは
その混紡材料の形で使用されるのが好ましい。
【００６０】ヒドロキシ基含有材料は、天然又は合成ヒ
ドロキシ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールである。セル
ロース繊維材料は、木綿又は、その他の植物繊維、たと
えばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。
再生セルロース繊維は、たとえばビスコース・ステープ
ル及びフィラメントビスコースである。
ドロキシ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールである。セル
ロース繊維材料は、木綿又は、その他の植物繊維、たと
えばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。
再生セルロース繊維は、たとえばビスコース・ステープ
ル及びフィラメントビスコースである。
【００６１】カルボンアミド基含有材料はたとえば合成
及び天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形
で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリ
アミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及
びポリアミド−４である。
及び天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形
で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリ
アミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及
びポリアミド−４である。
【００６２】本発明化合物は、上述の材料上に、特に上
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。
【００６３】例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する
場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸
結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食
塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染
剤を併用し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を
促進する中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて
又はそれ以前に、場合によっては分割して添加できる。
場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸
結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食
塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染
剤を併用し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を
促進する中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて
又はそれ以前に、場合によっては分割して添加できる。
【００６４】パジング法に従ってセルロース繊維を染色
する場合、室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、
スチーミング又は乾熱によって固着できる。
する場合、室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、
スチーミング又は乾熱によって固着できる。
【００６５】セルロース繊維に対して捺染を行う場合、
一相で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺
染ペーストで捺染し、次いで９５〜１６０℃でスチーミ
ングすることによって、あるいは二相で、例えば中性又
は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有
アルカリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パ
ジング液でオーバパジングし、スチーミング又は乾熱処
理して実施できる。
一相で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺
染ペーストで捺染し、次いで９５〜１６０℃でスチーミ
ングすることによって、あるいは二相で、例えば中性又
は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有
アルカリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パ
ジング液でオーバパジングし、スチーミング又は乾熱処
理して実施できる。
【００６６】捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソー
ダ又は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望に
よっては、例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又
は）分散剤と併用して用いられる。
ダ又は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望に
よっては、例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又
は）分散剤と併用して用いられる。
【００６７】セルロース繊維上に本発明化合物を固定さ
せるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアル
カリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアル
カリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩である。特にア
ルカリ金属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機
又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に
ソーダ塩及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤と
して、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソー
ダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げら
れる。
せるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアル
カリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアル
カリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩である。特にア
ルカリ金属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機
又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に
ソーダ塩及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤と
して、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソー
ダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げら
れる。
【００６８】合成及び天然のポリアミド及びポリウレタ
ン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため、中性、場
合によりアルカリ性のｐＨ値に変化させることによって
行える。染色は、通常６０〜１２０℃の温度で行える
が、均染性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化
シアヌルと３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はア
ミノナフタレンスルホン酸との縮合生成物あるいは、例
えばステアリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生
成物を用いることもできる。
ン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため、中性、場
合によりアルカリ性のｐＨ値に変化させることによって
行える。染色は、通常６０〜１２０℃の温度で行える
が、均染性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化
シアヌルと３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はア
ミノナフタレンスルホン酸との縮合生成物あるいは、例
えばステアリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生
成物を用いることもできる。
【００６９】本発明化合物は繊維材料に対する染色及び
捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。特
にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光
性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、
耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカ
リ性、更に良好な耐塩素性、耐摩擦性と耐アイロン性を
有する。
捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。特
にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光
性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、
耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカ
リ性、更に良好な耐塩素性、耐摩擦性と耐アイロン性を
有する。
【００７０】また優れたビルドアップ性、均染性及びウ
オッシュオフ性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を
有する点、染色温度、中性塩もしくは酸結合剤の量や染
浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染色
物が得られる点において特徴を有する。
オッシュオフ性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を
有する点、染色温度、中性塩もしくは酸結合剤の量や染
浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染色
物が得られる点において特徴を有する。
【００７１】また、得られた染色物のフイックス処理時
や樹脂加工時における変色が少なく、保存時の塩基性物
質との接触による変化が少ないことも特徴である。
や樹脂加工時における変色が少なく、保存時の塩基性物
質との接触による変化が少ないことも特徴である。
【００７２】また、本発明化合物はコールドバッチアッ
プ染色ですぐれたビルドアップ性とすぐれたアルカリ安
定性を示すとともに、低温での固着と２５℃での固着に
ほとんど濃度差、色相差を認められず、しかもアルカリ
剤により加水分解を受けにくい性能を有している。
プ染色ですぐれたビルドアップ性とすぐれたアルカリ安
定性を示すとともに、低温での固着と２５℃での固着に
ほとんど濃度差、色相差を認められず、しかもアルカリ
剤により加水分解を受けにくい性能を有している。
【００７３】本発明化合物は、所望の色相を得るため
に、必要に応じて、他の染料と混合して使用することが
できる。また、混合して使用する染料としては、特に制
約はなく、公知の反応染料を用いることができるが、好
ましくは反応基としてスルファトエチルスルホン基、ビ
ニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モノフルオ
ロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン基、ジクロ
ロトリアジン基、ジフルオロモノクロロピリミジン基、
および、トリクロロピリミジン基の少なくとも１種を少
なくとも１つ以上有する染料、あるいは、Sumifix、Sum
ifix Supra、Remazol、Levafix、Procion、Cibacron、
Basilen、Drimarene、Kayacion、Kayacelon Reactなど
の冠称名で市販されている染料、さらには特開昭５０-
１７８号、特開昭５６-９４８３号、特開昭５６-１５４
８１号、特開昭５６-１１８９７６号、特開昭５６-１２
８３８０号、特開昭５７-２３６５号、特開昭５７-８９
６７９号、特開昭５７-１４３３６０号、特開昭５９-１
５４５１号、特開昭５８-１９１７５５号、特開昭５９-
９６１７４号、特開昭５９-１６１４６３号、特開昭６
０-６７５４号、特開昭６０-１２３５５９号、特開昭６
０-２２９９５７号、特開昭６０-２６０６５４号、特開
昭６１-１５５４６９号、特開昭６３-７７９７４号、特
開昭６３-２２５６６５号、特開平１-１８５３７０号、
特開平３-７７０号公報に記載されている染料などが例
示される。
に、必要に応じて、他の染料と混合して使用することが
できる。また、混合して使用する染料としては、特に制
約はなく、公知の反応染料を用いることができるが、好
ましくは反応基としてスルファトエチルスルホン基、ビ
ニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モノフルオ
ロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン基、ジクロ
ロトリアジン基、ジフルオロモノクロロピリミジン基、
および、トリクロロピリミジン基の少なくとも１種を少
なくとも１つ以上有する染料、あるいは、Sumifix、Sum
ifix Supra、Remazol、Levafix、Procion、Cibacron、
Basilen、Drimarene、Kayacion、Kayacelon Reactなど
の冠称名で市販されている染料、さらには特開昭５０-
１７８号、特開昭５６-９４８３号、特開昭５６-１５４
８１号、特開昭５６-１１８９７６号、特開昭５６-１２
８３８０号、特開昭５７-２３６５号、特開昭５７-８９
６７９号、特開昭５７-１４３３６０号、特開昭５９-１
５４５１号、特開昭５８-１９１７５５号、特開昭５９-
９６１７４号、特開昭５９-１６１４６３号、特開昭６
０-６７５４号、特開昭６０-１２３５５９号、特開昭６
０-２２９９５７号、特開昭６０-２６０６５４号、特開
昭６１-１５５４６９号、特開昭６３-７７９７４号、特
開昭６３-２２５６６５号、特開平１-１８５３７０号、
特開平３-７７０号公報に記載されている染料などが例
示される。
【００７４】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。例中、部および％はそれぞれ重量部および重量％を
表わす。
る。例中、部および％はそれぞれ重量部および重量％を
表わす。
【００７５】実施例１ ２−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸２5.３部と
塩化シアヌル１8.５部とを水性媒体中、酸性下で常法に
より縮合して縮合物を得、次いで、常法により合成した
遊離酸の形で下式
塩化シアヌル１8.５部とを水性媒体中、酸性下で常法に
より縮合して縮合物を得、次いで、常法により合成した
遊離酸の形で下式
【００７６】
【化２０】
【００７７】で示されるビスアゾ化合物５2.５部と上記
縮合物とを縮合させ、遊離酸の形で下式に示される化合
物を得た。
縮合物とを縮合させ、遊離酸の形で下式に示される化合
物を得た。
【００７８】
【化２１】
【００７９】これに、ｐＨ３〜６、温度６０〜８０℃、
水性媒体中でγ−（β−スルファートエチルスルホニ
ル）プロピルアミン２4.７部を縮合させ、遊離酸の形で
下式で示されるビスアゾ化合物を得た。
水性媒体中でγ−（β−スルファートエチルスルホニ
ル）プロピルアミン２4.７部を縮合させ、遊離酸の形で
下式で示されるビスアゾ化合物を得た。
【００８０】
【化２２】
【００８１】実施例２ 実施例１において使用した、ビスアゾ化合物、２−アミ
ノベンゼン−１，４−ジスルホン酸及びγ−（β−スル
ファートエチルスルホニル）プロピルアミンの代りに、
順に下表第２欄の化合物、第３欄の化合物及び第４欄の
化合物を用いて実施例１と同様の方法で合成し、各々対
応するビスアゾ化合物を得、染色して下表第５欄に示す
色調の染色物を得た。
ノベンゼン−１，４−ジスルホン酸及びγ−（β−スル
ファートエチルスルホニル）プロピルアミンの代りに、
順に下表第２欄の化合物、第３欄の化合物及び第４欄の
化合物を用いて実施例１と同様の方法で合成し、各々対
応するビスアゾ化合物を得、染色して下表第５欄に示す
色調の染色物を得た。
【００８２】
【表１】
【００８３】
【表２】
【００８４】
【表３】
【００８５】
【表４】
【００８６】
【表５】
【００８７】
【表６】
【００８８】
【表７】
【００８９】
【表８】
【００９０】
【表９】
【００９１】
【表１０】
【００９２】
【表１１】
【００９３】
【表１２】
【００９４】染色例１ 実施例１〜２で得られたビスアゾ化合物0.３部を２００
部の水に溶解し芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて
５０℃に昇温する。ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４
部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、
ソーピングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光
堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよ
い茶色又は紫色の濃度の高い染色物が得られた。
部の水に溶解し芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて
５０℃に昇温する。ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４
部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、
ソーピングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光
堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよ
い茶色又は紫色の濃度の高い染色物が得られた。
【００９５】染色例２ 実施例１〜２で得られたビスアゾ化合物の各々0.３部を
３００部の水に溶解し芒硝３０部を加え、木綿１０部を
加えて６０℃に昇温する。ついで２０分経過後、炭酸ソ
ーダ５部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、
水洗、ソーピングを行ってそれぞれ、諸堅牢度、特に日
光堅牢度及び汗日光堅牢度の優れたビルドアップ性のよ
い茶色又は紫色の濃度の高い染色物が得られた。
３００部の水に溶解し芒硝３０部を加え、木綿１０部を
加えて６０℃に昇温する。ついで２０分経過後、炭酸ソ
ーダ５部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、
水洗、ソーピングを行ってそれぞれ、諸堅牢度、特に日
光堅牢度及び汗日光堅牢度の優れたビルドアップ性のよ
い茶色又は紫色の濃度の高い染色物が得られた。
【００９６】染色例３ 色糊組成 実施例１〜２で得られたビスアゾ化合物の各々 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱 湯 ２５部 重 曹 ２部 バ ラ ン ス １３部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
捺印し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。この様にして固着率の高い、諸堅牢度、特に日光堅
牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよい
茶色又は紫色の捺染物が得られた。
捺印し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。この様にして固着率の高い、諸堅牢度、特に日光堅
牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよい
茶色又は紫色の捺染物が得られた。
【００９７】染色例４ 実施例１〜２で得られたビスアゾ化合物の各々２５部を
熱水に溶解し、２５℃に冷却する。これに３2.５％カセ
イソーダ水溶液5.５部および５０度ボーメの水ガラス１
５０部を添加し、さらに水を加えて全量を２５度で 1,0
00部とした直後に、この液をパディング液として用いて
木綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して
２０℃の室内に貯蔵する。同様の方法にてパディングし
巻き上げポリエチレンフィルムで密閉した木綿織物は５
℃の室内に貯蔵する。各々パディング布を２０時間放置
後、染色物を冷水次に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤
中でソーピングし、さらに冷水で洗浄後乾燥して仕上げ
る。２０℃で２０時間放置した染色物と５℃で２０時間
放置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたとこ
ろ、殆んど認められなかった。又、コールドバッチアッ
プ染色でビルドアップ性のよい染色物が得られた。
熱水に溶解し、２５℃に冷却する。これに３2.５％カセ
イソーダ水溶液5.５部および５０度ボーメの水ガラス１
５０部を添加し、さらに水を加えて全量を２５度で 1,0
00部とした直後に、この液をパディング液として用いて
木綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して
２０℃の室内に貯蔵する。同様の方法にてパディングし
巻き上げポリエチレンフィルムで密閉した木綿織物は５
℃の室内に貯蔵する。各々パディング布を２０時間放置
後、染色物を冷水次に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤
中でソーピングし、さらに冷水で洗浄後乾燥して仕上げ
る。２０℃で２０時間放置した染色物と５℃で２０時間
放置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたとこ
ろ、殆んど認められなかった。又、コールドバッチアッ
プ染色でビルドアップ性のよい染色物が得られた。
【００９８】染色例５ 実施例１〜２で得られたビスアゾ化合物の各々２５部を
熱水で溶解し、２５℃で冷却する。これに３2.５％カセ
イソーダ水溶液１０部および無水硫酸ナトリウム３０部
を添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で 1,000部と
した直後に、この液をパディング液として用いて、ビス
コースレーヨン織物をパディングする。パディングした
ビスコースレーヨン織物を巻き上げ、ポリエチレンフィ
ルムで密閉して２０℃の室内に貯蔵する。同様の方法に
て、パディング巻き上げポリエチレンフィルムで密閉し
たビスコースレーヨン織物は、５℃の室内に貯蔵する。
各々パディング布を２０時間放置後、染色物を冷水、次
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。２０℃で２０時間
放置した染色物と、５℃で２０時間放置した染色物の濃
度色相差及び濃度差を調べたところ、殆ど認められなか
った。
熱水で溶解し、２５℃で冷却する。これに３2.５％カセ
イソーダ水溶液１０部および無水硫酸ナトリウム３０部
を添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で 1,000部と
した直後に、この液をパディング液として用いて、ビス
コースレーヨン織物をパディングする。パディングした
ビスコースレーヨン織物を巻き上げ、ポリエチレンフィ
ルムで密閉して２０℃の室内に貯蔵する。同様の方法に
て、パディング巻き上げポリエチレンフィルムで密閉し
たビスコースレーヨン織物は、５℃の室内に貯蔵する。
各々パディング布を２０時間放置後、染色物を冷水、次
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。２０℃で２０時間
放置した染色物と、５℃で２０時間放置した染色物の濃
度色相差及び濃度差を調べたところ、殆ど認められなか
った。
【００９９】染色例６ 染色例２において、炭酸ソーダの使用量を５部から３部
に変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用した
ビスアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色
物と同等の品質を有する染色物を得た。
に変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用した
ビスアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色
物と同等の品質を有する染色物を得た。
【０１００】染色例７ 染色例２において、温度を６０℃から５０℃に変更した
以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したビスアゾ化
合物各々について染色例２で得られた染色物と同等の品
質を有する染色物を得た。温度を７０℃とした場合も同
様であった。
以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したビスアゾ化
合物各々について染色例２で得られた染色物と同等の品
質を有する染色物を得た。温度を７０℃とした場合も同
様であった。
【０１０１】染色例８ 染色例２において、芒硝の使用量を３０部から１５部に
変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したビ
スアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色物
と同等の品質を有する染色物を得た。
変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したビ
スアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色物
と同等の品質を有する染色物を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤田 真人 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 原田 尚樹 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平５−247366（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−171053（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−193365（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−207863（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−229957（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−261363（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−84160（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−2762（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−71957（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−247759（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 62/513 D06P 1/384 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (12)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒは水素又は置換されていてもよい低級アルキ
ル、Ｄは置換されていてもよいフェニル又は置換されて
いてもよいナフチル、Ａは下記一般式（１）又は（２） 【化２】 （式中、Ｒ1 は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4アシルアミノ又はウレイド、Ｒ
2 は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキ
シを表わし、＊はＤ−Ｎ＝Ｎ−への結合を意味する。）
で示される基を表わし、Ｂは下記一般式（３）又は
（４） 【化３】 （式中、Ｒ3 は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4アシルアミノ又はウレイド、Ｒ
4 は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキ
シを表わし、＊＊は−Ａ−Ｎ＝Ｎ−への結合を意味す
る。）で示される基を表わす。Ｙは下記一般式（５）、
（６）、（７）又は（８） 【化４】 （式中、Ｒ6 は水素又は置換されていてもよい低級アル
キル、Ｗ2 はハロゲノ、ヒドロキシ、スルファート、カ
ルボキシ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニルオキ
シ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、カルバモイル又
は−ＳＯ2 Ｚにより置換されていてもよい直鎖状又は分
枝状のＣ1 〜Ｃ5 アルキレン、Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ2 又は
−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ1 、ここでＺ1 はアルカリの作用で脱
離する基を表わし、Ｗ1 は直鎖状又は分枝状のＣ1 〜Ｃ
5 アルキレン、Ｒ5 は水素、置換されていてもよい低級
アルキル又は−Ｗ2 −ＣＨ2 ＳＯ2 Ｚであり、ここでＷ
2 及びＺは前記の意味を有する。Ｗ3 及びＷ4 は互いに
独立に直鎖状又は分枝状のＣ2 〜Ｃ6 アルキレン、Ｒ7
は水素又は置換されていてもよい低級アルキル、Ｑは−
Ｏ−又は−ＮＲ8 −を表わし、ここでＲ8 は水素又はＣ
1 〜Ｃ4 アルキルを表わし、ｐは１〜６の整数を表わ
す。）で示される基を表わす。Ｘは下記一般式（９）又
は（１０） 【化５】 （式中、Ｒ9 は水素又は置換されていてもよいアルキ
ル、Ｒ10は水素、置換されていてもよいアルキル、置換
されていてもよいフェニル又はＣ5 〜Ｃ7 シクロアルキ
ルを表わし、ｎは１又は２、Ｑ1 は−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＣＨ2 −、−ＳＯ2−又は−ＮＲ11−であり、ここでＲ
11は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルを表わす。）で示され
る基を表わす。但し、Ｄ、Ａ、Ｂ及びＸのうち少なくと
も１つはスルホン酸基を有する。〕で示されるビスアゾ
化合物。 - 【請求項２】Ｄが遊離酸の形で下記一般式（１１）又は
（１２） 【化６】 （式中、Ｒ12は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ又はカルボキシ、ｍ1 は１又は２、ｍ2 は０
又は１、ｍ3 は１又は２を表わす。）である請求項１に
記載の化合物。 - 【請求項３】Ａが式（２）である請求項１又は２に記載
の化合物。 - 【請求項４】Ｂが式（３）であり、Ｒ3 が水素又はメチ
ル、Ｒ4 が水素である請求項１〜３のいずれかに記載の
化合物。 - 【請求項５】Ｒが水素である請求項１〜４のいずれかに
記載の化合物。 - 【請求項６】Ｙが下記一般式 −ＮＨ（ＣＨ2 ）ｍＳＯ2 Ｚ （式中、ｍは２又は３、Ｚは請求項１に記載の意味を有
する。）である請求項１〜５のいずれかに記載の化合
物。 - 【請求項７】Ｘが式（９）であり、Ｒ9 及びＲ10が互い
に独立に水素又はスルホ、スルファート、カルボキシ、
ヒドロキシもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシにより置換さ
れていてもよいＣ1 〜Ｃ4 アルキルである請求項１〜６
のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項８】Ｘが式（９）であり、Ｒ9 が水素、メチル
又はエチル、Ｒ10がスルホ、クロロ、ブロモ、カルボキ
シ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル及びＣ1 〜Ｃ4 アルコキシの群
から選ばれる、１又は２個の置換基によって置換されて
いてもよいフェニルである請求項１〜６のいずれかに記
載の化合物。 - 【請求項９】遊離酸の形で下記一般式（II） 【化７】 （式中、ｍ4 は０又は１、ｍ1 は１又は２、ｍは２又は
３を表わし、Ｚは請求項１に記載の意味を有する。）で
ある請求項１に記載のビスアゾ化合物。 - 【請求項１０】遊離酸の形で下記一般式（III) 【化８】 （式中、ｍ5 及びｍ6 は互いに独立に０又は１、ｍは２
又は３を表わし、Ｚは請求項１に記載の意味を有す
る。）である請求項１に記載のビスアゾ化合物。 - 【請求項１１】Ｚが−ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
ＳＯ3 Ｈ又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌである請求項１〜１０
のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項１２】請求項１〜１１のいずれかに記載の化合
物を用いることを特徴とする繊維材料を染色又は捺染す
る方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35075092A JP3221119B2 (ja) | 1992-12-04 | 1992-12-04 | ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| US08/155,834 US5463032A (en) | 1992-12-04 | 1993-11-23 | Bisazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
| TW082109857A TW290577B (ja) | 1992-12-04 | 1993-11-23 | |
| KR1019930025759A KR940014688A (ko) | 1992-12-04 | 1993-11-30 | 비스아조 화합물 및 이를 사용한 섬유재료의 염색 또는 날염방법 |
| EP93119532A EP0600509B1 (en) | 1992-12-04 | 1993-12-03 | Bisazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
| DE69323836T DE69323836T2 (de) | 1992-12-04 | 1993-12-03 | Bisazoverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien unter Verwendung derselben |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35075092A JP3221119B2 (ja) | 1992-12-04 | 1992-12-04 | ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172671A JPH06172671A (ja) | 1994-06-21 |
| JP3221119B2 true JP3221119B2 (ja) | 2001-10-22 |
Family
ID=18412613
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5463032A (ja) |
| EP (1) | EP0600509B1 (ja) |
| JP (1) | JP3221119B2 (ja) |
| KR (1) | KR940014688A (ja) |
| DE (1) | DE69323836T2 (ja) |
| TW (1) | TW290577B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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