JP3223590B2 - ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 - Google Patents
ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法Info
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- JP3223590B2 JP3223590B2 JP22706692A JP22706692A JP3223590B2 JP 3223590 B2 JP3223590 B2 JP 3223590B2 JP 22706692 A JP22706692 A JP 22706692A JP 22706692 A JP22706692 A JP 22706692A JP 3223590 B2 JP3223590 B2 JP 3223590B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はヒドロキシル基及び／又
はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、天然
又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮
革等、更にはそれらの混紡繊維を染色及び捺染するに適
し、耐光堅牢かつ耐湿潤堅牢な茶色染色を可能にする改
良された化合物、並びにその適用に関する。
はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、天然
又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮
革等、更にはそれらの混紡繊維を染色及び捺染するに適
し、耐光堅牢かつ耐湿潤堅牢な茶色染色を可能にする改
良された化合物、並びにその適用に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子内にビニルスルホン系反応基を有す
る茶色系ビスアゾ化合物は、特開昭61−2762号公報など
において公知であるが、染色性能面、例えばビルドアッ
プ性において不充分であり、更にレベルアップが望まれ
ている。
る茶色系ビスアゾ化合物は、特開昭61−2762号公報など
において公知であるが、染色性能面、例えばビルドアッ
プ性において不充分であり、更にレベルアップが望まれ
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来、種々の反応染料
は繊維材料の染色及び捺染の分野に広く使用されてい
る。しかし現在の技術水準は、特定の染色法に対する適
性に関する高い要求水準ならびに染色物の堅牢性に関す
る要求の高度化の点から満足すべきものとは言えない。
前記した公知の反応染料は、染色性能（例えばビルド
アップ性等）及び堅牢性の面、特に耐光性及び耐湿潤性
に不十分であり、更に改良された染料の提供が強く望ま
れている。ビルドアップ性、耐湿潤性及び耐光堅牢性に
優れることの重要性は、反応染料の染色に対する要求レ
ベルがますます高くなってきている今日、極めて重要な
要素である。本発明者らは、上述の公知染料の欠点を改
良し、さらに染料に対して要求される要件を広く満足で
きる新規な化合物を見い出す目的で鋭意検討した結果、
本発明を完成した。
は繊維材料の染色及び捺染の分野に広く使用されてい
る。しかし現在の技術水準は、特定の染色法に対する適
性に関する高い要求水準ならびに染色物の堅牢性に関す
る要求の高度化の点から満足すべきものとは言えない。
前記した公知の反応染料は、染色性能（例えばビルド
アップ性等）及び堅牢性の面、特に耐光性及び耐湿潤性
に不十分であり、更に改良された染料の提供が強く望ま
れている。ビルドアップ性、耐湿潤性及び耐光堅牢性に
優れることの重要性は、反応染料の染色に対する要求レ
ベルがますます高くなってきている今日、極めて重要な
要素である。本発明者らは、上述の公知染料の欠点を改
良し、さらに染料に対して要求される要件を広く満足で
きる新規な化合物を見い出す目的で鋭意検討した結果、
本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は遊離酸の形で下
記一般式（Ｉ）
記一般式（Ｉ）
【０００５】
【化５】
【０００６】
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、Ｑは−ＣＨ2 −、−Ｏ−、−ＳＯ
2 −、−ＳＯ−、または−ＮＲ3 −、ここでＲ3 は水素
またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル、ｎは１または２を表わ
す。）を表わし、ＲおよびＲ1 は互いに独立に水素また
は置換されていてもよいアルキル、Ｒ2 は水素または置
換されていてもよいアルキルもしくはフェニル基、Ａは
置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレン基、
Ｚは−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ 2 または−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2
Ｙを表わし、Ｙはアルカリの作用により脱離する基を表
わす。〕で示されるビスアゾ化合物およびそれを用いる
ことを特徴とする繊維材料の染色または捺染方法を提供
する。
2 −、−ＳＯ−、または−ＮＲ3 −、ここでＲ3 は水素
またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル、ｎは１または２を表わ
す。）を表わし、ＲおよびＲ1 は互いに独立に水素また
は置換されていてもよいアルキル、Ｒ2 は水素または置
換されていてもよいアルキルもしくはフェニル基、Ａは
置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレン基、
Ｚは−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ 2 または−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2
Ｙを表わし、Ｙはアルカリの作用により脱離する基を表
わす。〕で示されるビスアゾ化合物およびそれを用いる
ことを特徴とする繊維材料の染色または捺染方法を提供
する。
【０００９】式（Ｉ）で示される本発明のビスアゾ化合
物中、遊離酸の形で下記一般式（II）
物中、遊離酸の形で下記一般式（II）
【００１０】
【化７】
【００１１】〔式中、Ｘ、Ｒ、ＡおよびＺは前記の意味
を有する。〕で示されるビスアゾ化合物及び遊離酸の形
で下記一般式（III)
を有する。〕で示されるビスアゾ化合物及び遊離酸の形
で下記一般式（III)
【００１２】
【化８】
【００１３】〔式中、Ｘ、Ｒ、ＡおよびＺは前記の意味
を有する。〕で示されるビスアゾ化合物が好ましい。
を有する。〕で示されるビスアゾ化合物が好ましい。
【００１４】一般式（Ｉ）において、Ａで示されるフェ
ニレンおよびナフチレンとしては、好ましくはメチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブロモ及びスル
ホの群から選ばれる、１又は２個の置換基により置換さ
れていてもよいフェニレン又は、スルホで置換されてい
てもよいナフチレンが例示され、例えば、
ニレンおよびナフチレンとしては、好ましくはメチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブロモ及びスル
ホの群から選ばれる、１又は２個の置換基により置換さ
れていてもよいフェニレン又は、スルホで置換されてい
てもよいナフチレンが例示され、例えば、
【００１５】
【化９】
【００１６】 等をあげることができる。
【００１７】Ａで表されるフェニレンとしては、ことに
下記式
下記式
【００１８】
【化１０】
【００１９】 で示される基等が好ましい。中でも、下記式
【００２０】
【化１１】
【００２１】（式中、星印で示した結合は前記の意味を
有する。）で示される基が特に好ましい。
有する。）で示される基が特に好ましい。
【００２２】Ｙで示されるアルカリの作用で脱離する基
としては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、
リン酸エステル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該
当し、中でも、硫酸エステルが好ましい。
としては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、
リン酸エステル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該
当し、中でも、硫酸エステルが好ましい。
【００２３】ＲおよびＲ1 で示される置換されていても
よいアルキルとしては、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキルが好ましく、置換されていてもよい基としては、
ヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、ハロゲン、カルバモ
イル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカ
ルボニルオキシ、スルホおよびスルファモイルが好まし
い。好ましいＲおよびＲ1 としては、例えば、水素、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−
ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２−ヒドロ
キシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ
プロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチ
ル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロキシプロ
ピル、３，４−ジヒドロキシブチル、シアノメチル、２
−シアノエチル、３−シアノプロピル、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキ
シエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピ
ル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、クロロメ
チル、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロモエ
チル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、４−
クロロブチル、４−ブロモブチル、カルボキシメチル、
２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−
カルボキシブチル、１，２−ジカルボキシエチル、カル
バモイルメチル、２−カルバモイルエチル、３−カルバ
モイルプロピル、４−カルバモイルブチル、メトキシカ
ルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メト
キシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチ
ル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシカ
ルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、４
−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボニルオキシ
メチル、エチルカルボニルオキシメチル、２−メチルカ
ルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニルオキシエ
チル、３−メチルカルボニルオキシプロピル、３−エチ
ルカルボニルオキシプロピル、４−メチルカルボニルオ
キシブチル、４−エチルカルボニルオキシブチル、スル
ホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル、４
−スルホブチル、スルファモイルメチル、２−スルファ
モイルエチル、３−スルファモイルプロピル、４−スル
ファモイルブチルをあげることができる。中でも、Ｒ及
びＲ1 として、水素、メチルまたはエチルが特に好まし
い。
よいアルキルとしては、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキルが好ましく、置換されていてもよい基としては、
ヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、ハロゲン、カルバモ
イル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカ
ルボニルオキシ、スルホおよびスルファモイルが好まし
い。好ましいＲおよびＲ1 としては、例えば、水素、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−
ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２−ヒドロ
キシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ
プロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチ
ル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロキシプロ
ピル、３，４−ジヒドロキシブチル、シアノメチル、２
−シアノエチル、３−シアノプロピル、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキ
シエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピ
ル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、クロロメ
チル、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロモエ
チル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、４−
クロロブチル、４−ブロモブチル、カルボキシメチル、
２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−
カルボキシブチル、１，２−ジカルボキシエチル、カル
バモイルメチル、２−カルバモイルエチル、３−カルバ
モイルプロピル、４−カルバモイルブチル、メトキシカ
ルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メト
キシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチ
ル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシカ
ルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、４
−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボニルオキシ
メチル、エチルカルボニルオキシメチル、２−メチルカ
ルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニルオキシエ
チル、３−メチルカルボニルオキシプロピル、３−エチ
ルカルボニルオキシプロピル、４−メチルカルボニルオ
キシブチル、４−エチルカルボニルオキシブチル、スル
ホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル、４
−スルホブチル、スルファモイルメチル、２−スルファ
モイルエチル、３−スルファモイルプロピル、４−スル
ファモイルブチルをあげることができる。中でも、Ｒ及
びＲ1 として、水素、メチルまたはエチルが特に好まし
い。
【００２４】Ｒ2 で表される置換されていてもよいアル
キルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、
フェニル及びスルファートの群から選ばれる、１又は２
個の置換基により置換されていてもよい炭素原子１〜４
個を有するアルキルが好ましい。中でも好ましくは、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、β−ヒドロキシエチル、
β−スルファートエチル、β−スルホエチル、β−メト
キシエチル及びβ−カルボキシエチル等が挙げられる。
キルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、
フェニル及びスルファートの群から選ばれる、１又は２
個の置換基により置換されていてもよい炭素原子１〜４
個を有するアルキルが好ましい。中でも好ましくは、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、β−ヒドロキシエチル、
β−スルファートエチル、β−スルホエチル、β−メト
キシエチル及びβ−カルボキシエチル等が挙げられる。
【００２５】Ｒ2 で表される置換されていてもよいフェ
ニルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ、カルボキシ、ニトロ、クロロ及びブロモの群から選
ばれる、１又は２個の置換基により置換されていてもよ
いフェニルが好ましい。中でも好ましくは、２−、３−
又は４−スルホフェニル、２，４−又は２，５−ジスル
ホフェニル、２−、３−又は４−カルボキシフェニル、
２−カルボキシ−４−又は５−スルホフェニル等が挙げ
られる。特に好ましくは、２，４−又は２，５−ジスル
ホフェニルが挙げられる。
ニルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ、カルボキシ、ニトロ、クロロ及びブロモの群から選
ばれる、１又は２個の置換基により置換されていてもよ
いフェニルが好ましい。中でも好ましくは、２−、３−
又は４−スルホフェニル、２，４−又は２，５−ジスル
ホフェニル、２−、３−又は４−カルボキシフェニル、
２−カルボキシ−４−又は５−スルホフェニル等が挙げ
られる。特に好ましくは、２，４−又は２，５−ジスル
ホフェニルが挙げられる。
【００２６】本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩
の形で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類
金属塩、中でもソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好まし
い。
の形で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類
金属塩、中でもソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好まし
い。
【００２７】本発明化合物は、例えば次の様にして製造
することができる。遊離酸の形で下記一般式（IV）
することができる。遊離酸の形で下記一般式（IV）
【００２８】
【化１２】
【００２９】で示される化合物と、下記一般式（Ｖ）
【００３０】
【化１３】
【００３１】〔式中、Ｒ、ＡおよびＺは前記の意味を有
する。〕で示される化合物と、下記一般式（VI） Ｈ−Ｘ （VI） 〔式中、Ｘは前記の意味を有する。〕で示される化合物
とを、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンと任
意の順序で縮合させることによって、一般式（Ｉ）の化
合物を得ることができる。２，４，６−トリハロゲノ−
ｓ−トリアジンとアミン化合物との縮合反応において
は、その順序は特に制限されるものではないが、前記一
般式（Ｉ）の反応収率と品質を考慮すると、２，４，６
−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンに対して、反応性の低
いアミン化合物から先に縮合させることが好ましい。ま
た、縮合反応条件は特に制限されるものではないが、一
次的には、温度−１０乃至４０℃でｐＨ２乃至９、二次
的には温度０乃至７０℃でｐＨ２乃至９、更に三次的に
は温度１０乃至１００℃でｐＨ２乃至９に調整しながら
縮合させて一般式（Ｉ）で示される化合物又はその塩を
得ることができる。原料の２，４，６−トリハロゲノ−
ｓ−トリアジンとしては特に塩化シアヌルとフッ化シア
ヌルが好ましい。
する。〕で示される化合物と、下記一般式（VI） Ｈ−Ｘ （VI） 〔式中、Ｘは前記の意味を有する。〕で示される化合物
とを、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンと任
意の順序で縮合させることによって、一般式（Ｉ）の化
合物を得ることができる。２，４，６−トリハロゲノ−
ｓ−トリアジンとアミン化合物との縮合反応において
は、その順序は特に制限されるものではないが、前記一
般式（Ｉ）の反応収率と品質を考慮すると、２，４，６
−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンに対して、反応性の低
いアミン化合物から先に縮合させることが好ましい。ま
た、縮合反応条件は特に制限されるものではないが、一
次的には、温度−１０乃至４０℃でｐＨ２乃至９、二次
的には温度０乃至７０℃でｐＨ２乃至９、更に三次的に
は温度１０乃至１００℃でｐＨ２乃至９に調整しながら
縮合させて一般式（Ｉ）で示される化合物又はその塩を
得ることができる。原料の２，４，６−トリハロゲノ−
ｓ−トリアジンとしては特に塩化シアヌルとフッ化シア
ヌルが好ましい。
【００３２】一般式（VI）で示される化合物としては、
例えば、アンモニアあるいは１−アミノベンゼン、１−
アミノ−２−，−３−又は−４−メチル−ベンゼン、１
−アミノ−３，４−又は−３，５−ジメチルベンゼン、
１−アミノ−２−，−３−又は−４−エチルベンゼン、
１−アミノ−２−、−３−又は−４−メトキシベンゼ
ン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−エトキシベン
ゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−クロルベン
ゼン、３−又は４−アミノ−フェニルメタンスルホン
酸、２−、３−又は４−アミノベンゼンスルホン酸、３
−メチルアミノベンゼンスルホン酸、３−エチルアミノ
ベンゼンスルホン酸、４−メチルアミノベンゼンスルホ
ン酸、４−エチルアミノベンゼンスルホン酸、５−アミ
ノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、６−アミノベンゼ
ン−１，３−ジスルホン酸、６−アミノベンゼン−１，
４−ジスルホン酸、４−アミノベンゼン−１，２−ジス
ルホン酸、４−アミノ−５−メチルベンゼン−１，２−
ジスルホン酸、２−、３−又は４−アミノ安息香酸、５
−アミノベンゼン−１，３−ジカルボン酸、５−アミノ
−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−２
−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、５−アミノ−２−エ
トキシベンゼンスルホン酸、Ｎ−メチルアミノベンゼ
ン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、３−アミノ−４−カル
ボキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−カルボキ
シベンゼンスルホン酸、１−メチルアミノ−３−又は−
４−メチルベンゼン、１−エチルアミノ−４−クロルベ
ンゼン、１−エチルアミノ−３−又は−４−メチルベン
ゼン、１−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ−３−メ
チルベンゼン、３−又は４−メチルアミノ安息香酸、３
−又は４−メチルアミノベンゼンスルホン酸の様な芳香
族アミン、あるいはメチルアミン、エチルアミン、ｎ−
プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、アリ
ルアミン、２−クロロエチルアミン、２−メトキシエチ
ルアミン、２−アミノエタノール、２−メチルアミノエ
タノール、ビス−（２−ヒドロキシエチル）アミン、２
−アセチルアミノエチルアミン、１−アミノ−２−プロ
パノール、３−メトキシプロピルアミン、１−アミノ−
３−ジメチルアミノプロパン、２−アミノエタンスルホ
ン酸、アミノメタンスルホン酸、２−メチルアミノエタ
ンスルホン酸、３−アミノ−１−プロパンスルホン酸、
２−スルファトエチルアミン、アミノ酢酸、メチルアミ
ノ酢酸、ε−アミノカプロン酸、シクロヘキシルアミ
ン、シクロペンチルアミン、シクロヘプチルアミン、モ
ルホリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンの様な
脂肪族アミンを挙げることができる。
例えば、アンモニアあるいは１−アミノベンゼン、１−
アミノ−２−，−３−又は−４−メチル−ベンゼン、１
−アミノ−３，４−又は−３，５−ジメチルベンゼン、
１−アミノ−２−，−３−又は−４−エチルベンゼン、
１−アミノ−２−、−３−又は−４−メトキシベンゼ
ン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−エトキシベン
ゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−クロルベン
ゼン、３−又は４−アミノ−フェニルメタンスルホン
酸、２−、３−又は４−アミノベンゼンスルホン酸、３
−メチルアミノベンゼンスルホン酸、３−エチルアミノ
ベンゼンスルホン酸、４−メチルアミノベンゼンスルホ
ン酸、４−エチルアミノベンゼンスルホン酸、５−アミ
ノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、６−アミノベンゼ
ン−１，３−ジスルホン酸、６−アミノベンゼン−１，
４−ジスルホン酸、４−アミノベンゼン−１，２−ジス
ルホン酸、４−アミノ−５−メチルベンゼン−１，２−
ジスルホン酸、２−、３−又は４−アミノ安息香酸、５
−アミノベンゼン−１，３−ジカルボン酸、５−アミノ
−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−２
−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、５−アミノ−２−エ
トキシベンゼンスルホン酸、Ｎ−メチルアミノベンゼ
ン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、３−アミノ−４−カル
ボキシベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−カルボキ
シベンゼンスルホン酸、１−メチルアミノ−３−又は−
４−メチルベンゼン、１−エチルアミノ−４−クロルベ
ンゼン、１−エチルアミノ−３−又は−４−メチルベン
ゼン、１−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ−３−メ
チルベンゼン、３−又は４−メチルアミノ安息香酸、３
−又は４−メチルアミノベンゼンスルホン酸の様な芳香
族アミン、あるいはメチルアミン、エチルアミン、ｎ−
プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、アリ
ルアミン、２−クロロエチルアミン、２−メトキシエチ
ルアミン、２−アミノエタノール、２−メチルアミノエ
タノール、ビス−（２−ヒドロキシエチル）アミン、２
−アセチルアミノエチルアミン、１−アミノ−２−プロ
パノール、３−メトキシプロピルアミン、１−アミノ−
３−ジメチルアミノプロパン、２−アミノエタンスルホ
ン酸、アミノメタンスルホン酸、２−メチルアミノエタ
ンスルホン酸、３−アミノ−１−プロパンスルホン酸、
２−スルファトエチルアミン、アミノ酢酸、メチルアミ
ノ酢酸、ε−アミノカプロン酸、シクロヘキシルアミ
ン、シクロペンチルアミン、シクロヘプチルアミン、モ
ルホリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンの様な
脂肪族アミンを挙げることができる。
【００３３】中でも、２−，３−又は４−アミノベンゼ
ンスルホン酸、６−アミノベンゼン−１，３−ジスルホ
ン酸、６−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸、２
−アミノエタンスルホン酸および２−メチルアミノエタ
ンスルホン酸が好ましい。
ンスルホン酸、６−アミノベンゼン−１，３−ジスルホ
ン酸、６−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸、２
−アミノエタンスルホン酸および２−メチルアミノエタ
ンスルホン酸が好ましい。
【００３４】本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒド
ロキシ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色又
は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいは
その混紡材料の形で使用されるのが好ましい。
ロキシ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色又
は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいは
その混紡材料の形で使用されるのが好ましい。
【００３５】ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒド
ロキシ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又はそ
の再生生成物及びポリビニルアルコールである。セルロ
ース繊維材料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえ
ばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再
生セルロース繊維はたとえばビスコース・ステープル及
びフィラメントビスコースである。
ロキシ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又はそ
の再生生成物及びポリビニルアルコールである。セルロ
ース繊維材料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえ
ばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再
生セルロース繊維はたとえばビスコース・ステープル及
びフィラメントビスコースである。
【００３６】カルボンアミド基含有材料はたとえば合成
及び天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形
で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリ
アミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及
びポリアミド−４である。
及び天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形
で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリ
アミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及
びポリアミド−４である。
【００３７】本発明化合物は、上述の材料上に、特に上
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。
【００３８】例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する
場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸
結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食
塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染
剤を併用し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を
促進する中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて
又はそれ以前に、場合によっては分割して添加できる。
場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸
結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食
塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染
剤を併用し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を
促進する中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて
又はそれ以前に、場合によっては分割して添加できる。
【００３９】パジング法に従ってセルロース繊維を染色
する場合、室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、
スチーミング又は乾熱によって固着できる。
する場合、室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、
スチーミング又は乾熱によって固着できる。
【００４０】セルロース繊維に対して捺染を行う場合、
一相で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺
染ペーストで捺染し、次いで９５〜１６０℃でスチーミ
ングすることによって、あるいは二相で、例えば中性又
は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有
アルカリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パ
ジング液でオーバーパジングし、スチーミング又は乾熱
処理して実施できる。捺染ペーストには、例えばアルギ
ン酸ソーダ又は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤
が、所望によっては、例えば尿素のような通常の捺染助
剤かつ（又は）分散剤として併用して用いられる。
一相で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺
染ペーストで捺染し、次いで９５〜１６０℃でスチーミ
ングすることによって、あるいは二相で、例えば中性又
は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有
アルカリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パ
ジング液でオーバーパジングし、スチーミング又は乾熱
処理して実施できる。捺染ペーストには、例えばアルギ
ン酸ソーダ又は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤
が、所望によっては、例えば尿素のような通常の捺染助
剤かつ（又は）分散剤として併用して用いられる。
【００４１】セルロース繊維上に本発明化合物を固定さ
せるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアル
カリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアル
カリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩である。特にア
ルカリ金属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機
又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に
ソーダ塩及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤と
して、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソー
ダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げら
れる。
せるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアル
カリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアル
カリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩である。特にア
ルカリ金属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機
又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に
ソーダ塩及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤と
して、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソー
ダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げら
れる。
【００４２】合成及び天然のポリアミド及びポリウレタ
ン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中性、場合
によりアルカリ性のｐＨ値に変化させることによって行
える。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均
染性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌ
ルと３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナ
フタレンスルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステ
アリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用
いることもできる。
ン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中性、場合
によりアルカリ性のｐＨ値に変化させることによって行
える。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均
染性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌ
ルと３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナ
フタレンスルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステ
アリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用
いることもできる。
【００４３】本発明化合物は繊維材料に対する染色及び
捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。特
にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光
性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、
耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカ
リ性、更に良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。ま
た優れたビルドアップ性、均染性及びウオッシュオフ
性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有する点、ア
ルカリ剤及び塩添加量、染色温度や染浴比の変動による
影響を受けにくく安定した品質の染色物が得られる点に
おいて特徴を有する。また、得られた染色物のフイック
ス処理時や樹脂加工時における変色が少なく、保存時の
塩基性物質との接触による変化が少ないことも特徴であ
る。
捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。特
にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光
性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、
耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカ
リ性、更に良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。ま
た優れたビルドアップ性、均染性及びウオッシュオフ
性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有する点、ア
ルカリ剤及び塩添加量、染色温度や染浴比の変動による
影響を受けにくく安定した品質の染色物が得られる点に
おいて特徴を有する。また、得られた染色物のフイック
ス処理時や樹脂加工時における変色が少なく、保存時の
塩基性物質との接触による変化が少ないことも特徴であ
る。
【００４４】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。例中、部および％はそれぞれ重量部および重量％を
表わす。
る。例中、部および％はそれぞれ重量部および重量％を
表わす。
【００４５】実施例１ ６−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸２5.３部と
塩化シアヌル１8.５部とを水性媒体中、酸性下で常法に
より縮合して縮合物を得、次いで、常法により合成した
遊離酸の形で下式
塩化シアヌル１8.５部とを水性媒体中、酸性下で常法に
より縮合して縮合物を得、次いで、常法により合成した
遊離酸の形で下式
【００４６】
【化１４】
【００４７】で示されるジスアゾ化合物５2.５部と上記
縮合物とを縮合させ、遊離酸の形で下式に示される化合
物を得た。
縮合物とを縮合させ、遊離酸の形で下式に示される化合
物を得た。
【００４８】
【化１５】
【００４９】これに、ｐＨ３〜５、温度６０〜８０℃、
水性媒体中で１−アミノベンゼン−３−β−スルファー
トエチルスルホン２９部を縮合させ、遊離酸の形で下式
で示されるビスアゾ化合物を得た。
水性媒体中で１−アミノベンゼン−３−β−スルファー
トエチルスルホン２９部を縮合させ、遊離酸の形で下式
で示されるビスアゾ化合物を得た。
【００５０】
【化１６】
【００５１】実施例２ 実施例１において使用した、ジスアゾ化合物、６−アミ
ノベンゼン−１，４−ジスルホン酸及び１−アミノベン
ゼン−３−β−スルファートエチルスルホンの代りに、
順に下表第２欄の化合物、第３欄の化合物及び第４欄の
化合物を用いて実施例１と同様の方法で合成し、各々対
応するビスアゾ化合物を得、染色して下表第５欄に示す
色調の染色物を得た。
ノベンゼン−１，４−ジスルホン酸及び１−アミノベン
ゼン−３−β−スルファートエチルスルホンの代りに、
順に下表第２欄の化合物、第３欄の化合物及び第４欄の
化合物を用いて実施例１と同様の方法で合成し、各々対
応するビスアゾ化合物を得、染色して下表第５欄に示す
色調の染色物を得た。
【００５２】
【表１】
【００５３】
【表２】
【００５４】
【表３】
【００５５】
【表４】
【００５６】
【表５】
【００５７】
【表６】
【００５８】
【表７】
【００５９】
【表８】
【００６０】
【表９】
【００６１】
【表１０】
【００６２】
【表１１】
【００６３】
【表１２】
【００６４】
【表１３】
【００６５】染色例１ 実施例１〜２で得られたビスアゾ化合物0.３部を２００
部の水に溶解し芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて
５０℃に昇温する。ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４
部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、
ソーピングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光
堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよ
い茶色の濃度の高い染色物が得られた。
部の水に溶解し芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて
５０℃に昇温する。ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４
部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、
ソーピングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光
堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよ
い茶色の濃度の高い染色物が得られた。
【００６６】染色例２ 実施例１〜２で得られたビスアゾ化合物の各々0.３部を
３００部の水に溶解し芒硝３０部を加え、木綿１０部を
加えて６０℃に昇温する。ついで２０分経過後、炭酸ソ
ーダ５部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、
水洗、ソーピングを行ってそれぞれ、諸堅牢度、特に日
光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性の
よい茶色の濃度の高い染色物が得られた。
３００部の水に溶解し芒硝３０部を加え、木綿１０部を
加えて６０℃に昇温する。ついで２０分経過後、炭酸ソ
ーダ５部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、
水洗、ソーピングを行ってそれぞれ、諸堅牢度、特に日
光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性の
よい茶色の濃度の高い染色物が得られた。
【００６７】染色例３ 色糊組成 実施例１〜２で得られたビスアゾ化合物の各々 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱 湯 ２５部 重 曹 ２部 水 １３部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
捺印し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。この様にして固着率の高い、諸堅牢度、特に日光堅
牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよい
茶色の捺染物が得られた。
捺印し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。この様にして固着率の高い、諸堅牢度、特に日光堅
牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよい
茶色の捺染物が得られた。
【００６８】染色例４ 実施例１〜２で得られたビスアゾ化合物の各々２５部を
熱水に溶解し、２５℃に冷却する。これに３2.５％カセ
イソーダ水溶液5.５部および５０度ボーメの水ガラス１
５０部を添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で 1,0
00部とした直後に、この液をパディング液として用いて
木綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して
２０℃の室内に貯蔵する。同様の方法にてパディングし
巻き上げポリエチレンフィルムで密閉した木綿織物は５
℃の室内に貯蔵する。各々パディング布を２０時間放置
後、染色物を冷水次に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤
中でソーピングし、さらに冷水で洗浄後乾燥して仕上げ
る。２０℃で２０時間放置した染色物と５℃で２０時間
放置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたとこ
ろ、殆んど認められなかった。又、コールドバッチアッ
プ染色でビルドアップ性のよい染色物が得られた。
熱水に溶解し、２５℃に冷却する。これに３2.５％カセ
イソーダ水溶液5.５部および５０度ボーメの水ガラス１
５０部を添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で 1,0
00部とした直後に、この液をパディング液として用いて
木綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して
２０℃の室内に貯蔵する。同様の方法にてパディングし
巻き上げポリエチレンフィルムで密閉した木綿織物は５
℃の室内に貯蔵する。各々パディング布を２０時間放置
後、染色物を冷水次に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤
中でソーピングし、さらに冷水で洗浄後乾燥して仕上げ
る。２０℃で２０時間放置した染色物と５℃で２０時間
放置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたとこ
ろ、殆んど認められなかった。又、コールドバッチアッ
プ染色でビルドアップ性のよい染色物が得られた。
【００６９】染色例５ 実施例１〜２で得られたビスアゾ化合物の各々２５部を
熱水で溶解し、２５℃に冷却する。これに３2.５％カセ
イソーダ水溶液１０部および無水硫酸ナトリウム３０部
を添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で 1,000部と
した直後に、この液をパディング液として用いて、ビス
コースレーヨン織物をパディングする。パディングした
ビスコースレーヨン織物を巻き上げ、ポリエチレンフィ
ルムで密閉して２０℃の室内に貯蔵する。同様の方法に
て、パディング巻き上げポリエチレンフィルムで密閉し
たビスコースレーヨン織物は、５℃の室内に貯蔵する。
各々パディング布を２０時間放置後、染色物を冷水、次
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。２０℃で２０時間
放置した染色物と、５℃で２０時間放置した染色物の濃
度色相差及び濃度差を調べたところ、殆ど認められなか
った。
熱水で溶解し、２５℃に冷却する。これに３2.５％カセ
イソーダ水溶液１０部および無水硫酸ナトリウム３０部
を添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で 1,000部と
した直後に、この液をパディング液として用いて、ビス
コースレーヨン織物をパディングする。パディングした
ビスコースレーヨン織物を巻き上げ、ポリエチレンフィ
ルムで密閉して２０℃の室内に貯蔵する。同様の方法に
て、パディング巻き上げポリエチレンフィルムで密閉し
たビスコースレーヨン織物は、５℃の室内に貯蔵する。
各々パディング布を２０時間放置後、染色物を冷水、次
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。２０℃で２０時間
放置した染色物と、５℃で２０時間放置した染色物の濃
度色相差及び濃度差を調べたところ、殆ど認められなか
った。
【００７０】染色例６ 染色例２において、炭酸ソーダの使用量を５部から３部
に変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用した
ビスアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色
物と同等の品質を有する染色物を得た。
に変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用した
ビスアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色
物と同等の品質を有する染色物を得た。
【００７１】染色例７ 染色例２において、温度を６０℃から５０℃に変更した
以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したビスアゾ化
合物各々について染色例２で得られた染色物と同等の品
質を有する染色物を得た。温度を７０℃とした場合も同
様であった。
以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したビスアゾ化
合物各々について染色例２で得られた染色物と同等の品
質を有する染色物を得た。温度を７０℃とした場合も同
様であった。
【００７２】染色例８ 染色例２において、芒硝の使用量を３０部から１５部に
変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したビ
スアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色物
と同等の品質を有する染色物を得た。
変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したビ
スアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色物
と同等の品質を有する染色物を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤田 真人 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平５−171053（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−2762（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−211380（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−118376（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−207863（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−213574（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 62/513 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (9)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 【化１】 【化２】 （式中、Ｑは−ＣＨ2 −、−Ｏ−、−ＳＯ2 −、−ＳＯ
−、または−ＮＲ3 −、ここでＲ3 は水素またはＣ1 〜
Ｃ4 アルキル、ｎは１または２を表わす。）を表わし、
ＲおよびＲ1 は互いに独立に水素または置換されていて
もよいアルキル、Ｒ2 は水素または置換されていてもよ
いアルキルもしくはフェニル基、Ａは置換されていても
よいフェニレンまたはナフチレン基、Ｚは−ＳＯ2 ＣＨ
＝ＣＨ 2 または−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙを表わし、Ｙは
アルカリの作用により脱離する基を表わす。〕で示され
るビスアゾ化合物。 - 【請求項２】遊離酸の形で下記一般式（II） 【化３】 〔式中、Ｘ、Ｒ、ＡおよびＺは請求項１に記載の意味を
有する。〕で示される請求項１に記載のビスアゾ化合
物。 - 【請求項３】遊離酸の形で下記一般式（III) 【化４】 〔式中、Ｘ、Ｒ、ＡおよびＺは請求項１に記載の意味を
有する。〕で示される請求項１に記載のビスアゾ化合
物。 - 【請求項４】 換されていてもよいＣ1 〜Ｃ4 アルキル、またはスル
ホ、カルボキシ、クロロ、ブロモ、ニトロ、メチルおよ
びメトキシの群から選ばれる１または２個の置換基によ
り置換されていてもよいフェニルである請求項１〜３の
いずれかに記載のビスアゾ化合物。 - 【請求項５】 ホフェニルである請求項１〜４のいずれかに記載のビス
アゾ化合物。 - 【請求項６】Ｒが水素、メチルまたはエチルである請求
項１〜５のいずれかに記載のビスアゾ化合物。 - 【請求項７】Ａがメチルまたはメトキシにより置換され
ていてもよいフェニレンである請求項１〜６のいずれか
に記載のビスアゾ化合物。 - 【請求項８】Ｚが−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 または−ＳＯ2
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈである請求項１〜７のいずれか
に記載のビスアゾ化合物。 - 【請求項９】請求項１〜８のいずれかに記載のビスアゾ
化合物を用いることを特徴とする繊維材料の染色または
捺染方法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22706692A JP3223590B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-08-26 | ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| AU29982/92A AU653086B2 (en) | 1991-12-26 | 1992-12-09 | Bisazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
| SK3713-92A SK371392A3 (en) | 1991-12-26 | 1992-12-17 | Bisazocompounds and their using for dyeing or suppression of fibrous materials |
| CS923713A CZ280906B6 (cs) | 1991-12-26 | 1992-12-17 | Bisazosloučeniny a způsob barvení nebo potiskování vláknitých materiálů, který je využívá |
| US07/993,713 US5306814A (en) | 1991-12-26 | 1992-12-17 | Bisazo compounds having sulfophenylazonaphtylazophenylamino-s-triazinyl group and use thereof for dyeing or printing fiber materials |
| PL92297108A PL171365B1 (pl) | 1991-12-26 | 1992-12-22 | Sposób wytwarzania nowych zwiazków dwuazowych PL |
| DE69224815T DE69224815T2 (de) | 1991-12-26 | 1992-12-23 | Bisazoverbindungen und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien unter Verwendung derselben |
| EP92121880A EP0554561B1 (en) | 1991-12-26 | 1992-12-23 | Bisazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
| TR01247/92A TR28115A (tr) | 1991-12-26 | 1992-12-24 | Bisazo bilesimleri ve bunlari kullanarak elyafli malzemeleri boyamak veya baski yapmak icin usul. |
| TW081110348A TW229222B (ja) | 1991-12-26 | 1992-12-24 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-2841 | 1992-01-10 | ||
| JP284192 | 1992-01-10 | ||
| JP22706692A JP3223590B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-08-26 | ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05247366A JPH05247366A (ja) | 1993-09-24 |
| JP3223590B2 true JP3223590B2 (ja) | 2001-10-29 |
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ID=26336314
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22706692A Expired - Fee Related JP3223590B2 (ja) | 1991-12-26 | 1992-08-26 | ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3223590B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4505916B2 (ja) * | 2000-01-19 | 2010-07-21 | 住友化学株式会社 | 反応染料組成物及びそれを用いる染色法 |
-
1992
- 1992-08-26 JP JP22706692A patent/JP3223590B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05247366A (ja) | 1993-09-24 |
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