JP2001106935A - ビスアゾ化合物又はその塩及びこれらの繊維材料への適用 - Google Patents
ビスアゾ化合物又はその塩及びこれらの繊維材料への適用Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B62/08—Azo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 黄色〜茶色のセルロース繊維反応性ビスアゾ
化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｉ） 〔式中、Ａはスルホン酸基含有フェニル又はナフチル
を、Ｄは式（２） 【化２】 （２） （＊印はＡ−Ｎ＝Ｎ−に、＊＊印は−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−に、
各々通じる結合を、Ｒ3、Ｒ4は水素、アルキル等を表
す。）で示される基を、Ｅは式（３） 【化３】 （３） （＊＊＊印はアゾに、＊＊＊＊印は−Ｎ(Ｒ1)−に、各
々通じる結合を、Ｂは置換可フェニレン等を、Ｙは−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2を、Ｘは置換可アミノを、Ｒ1、Ｒ2 は水素等
を表す。〕で示されるビスアゾ化合物又はその塩。
化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｉ） 〔式中、Ａはスルホン酸基含有フェニル又はナフチル
を、Ｄは式（２） 【化２】 （２） （＊印はＡ−Ｎ＝Ｎ−に、＊＊印は−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−に、
各々通じる結合を、Ｒ3、Ｒ4は水素、アルキル等を表
す。）で示される基を、Ｅは式（３） 【化３】 （３） （＊＊＊印はアゾに、＊＊＊＊印は−Ｎ(Ｒ1)−に、各
々通じる結合を、Ｂは置換可フェニレン等を、Ｙは−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2を、Ｘは置換可アミノを、Ｒ1、Ｒ2 は水素等
を表す。〕で示されるビスアゾ化合物又はその塩。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はヒドロキシル基及び
／又はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、
天然又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維あるい
は皮革等、更にはそれらの混紡繊維を染色及び捺染する
のに適し、耐光堅牢度及び耐湿潤堅牢度が改良されたビ
スアゾ化合物又はその塩、並びにその適用に関する。
／又はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、
天然又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維あるい
は皮革等、更にはそれらの混紡繊維を染色及び捺染する
のに適し、耐光堅牢度及び耐湿潤堅牢度が改良されたビ
スアゾ化合物又はその塩、並びにその適用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビニルスルホン系反応基を有するビスア
ゾ化合物又はその塩は、例えば特開昭６１−２７６２号
公報、特開昭５８−７１９５７号公報等に記載されてい
る。
ゾ化合物又はその塩は、例えば特開昭６１−２７６２号
公報、特開昭５８−７１９５７号公報等に記載されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、該公知
の繊維反応性染料化合物は、例えば、ビルドアップ性等
の染色性能と得られた染色物の耐湿潤堅牢度等の諸堅牢
度のバランスにおいて不十分であり、さらに改良された
繊維反応性染料化合物が要望されている。
の繊維反応性染料化合物は、例えば、ビルドアップ性等
の染色性能と得られた染色物の耐湿潤堅牢度等の諸堅牢
度のバランスにおいて不十分であり、さらに改良された
繊維反応性染料化合物が要望されている。
【０００４】本発明者らは、上記染色性能と諸堅牢度の
バランスの優れた黄色〜茶色の繊維反応性染料化合物を
提供すべく鋭意検討した結果、特定の染料化合物がその
目的を達成することを見出して、本発明を完成した。
バランスの優れた黄色〜茶色の繊維反応性染料化合物を
提供すべく鋭意検討した結果、特定の染料化合物がその
目的を達成することを見出して、本発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式（Ｉ）
般式（Ｉ）
【０００６】
【化６】 （Ｉ）
【０００７】〔式中、Ａはスルホン酸基を有するフェニ
ル又はスルホン酸基を有するナフチルを表し、Ｄは遊離
酸の形が下式（１）又は（２）
ル又はスルホン酸基を有するナフチルを表し、Ｄは遊離
酸の形が下式（１）又は（２）
【０００８】
【化７】 （１）
【０００９】
【化８】 （２）
【００１０】（式中、＊印はＡ−Ｎ＝Ｎ−に、＊＊印は
−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−に各々通じている結合を表し、Ｒ3は水
素、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基又はウ
レイド基を表し、Ｒ4は水素、アルキル基、アルコキシ
基又はスルホン酸基を表す。）で示される基を表すが、
Ａがスルホン酸基を有するナフチルの場合、Ｄは上式
（２）で示される基を表す。Ｅは遊離酸の形が下式
（３）又は（４）
−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−に各々通じている結合を表し、Ｒ3は水
素、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基又はウ
レイド基を表し、Ｒ4は水素、アルキル基、アルコキシ
基又はスルホン酸基を表す。）で示される基を表すが、
Ａがスルホン酸基を有するナフチルの場合、Ｄは上式
（２）で示される基を表す。Ｅは遊離酸の形が下式
（３）又は（４）
【００１１】
【化９】 （３）
【００１２】
【化１０】 （４）
【００１３】（式中、＊＊＊印はアゾに、＊＊＊＊印は
−Ｎ(Ｒ1)−に、各々通じている結合を表し、Ｒ5は水
素、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基又はウ
レイド基を表す。Ｒ6はアルキル基、アルコキシ基又は
スルホン酸基を表すが、Ｒ4がメトキシ又はエトキシの
場合、Ｒ6はメチル、エチル又はスルホン酸基を表
す。）で示される基を表し、Ｂは非繊維反応性基で置換
されていてもよいフェニレン基又は非繊維反応性基で置
換されていてもよいナフチレン基を表し、Ｙは−ＣＨ＝
ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｚ'（Ｚ'はアルカリの作用で脱
離する基）を表し、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素
又は非繊維反応性基で置換されていてもよいアルキル基
を表す。Ｘは−ＮＲ7Ｒ8又は−ＯＲ9を表し、Ｒ7及びＲ
8は、互いに独立に、水素、シアノ基、非繊維反応性基
で置換されていてもよいアルキル基又は非繊維反応性基
で置換されていてもよいフェニル基を表すが、−ＮＲ7
Ｒ8基はその窒素原子がＮ−複素環の環員であるアミノ
基を形成してもよい。Ｒ9は水素、非繊維反応性基で置
換されていてもよいアルキル基又は非繊維反応性基で置
換されていてもよいフェニル基を表す。〕で示されるビ
スアゾ化合物又はその塩を提供する。以下、本発明を詳
細に説明する。
−Ｎ(Ｒ1)−に、各々通じている結合を表し、Ｒ5は水
素、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基又はウ
レイド基を表す。Ｒ6はアルキル基、アルコキシ基又は
スルホン酸基を表すが、Ｒ4がメトキシ又はエトキシの
場合、Ｒ6はメチル、エチル又はスルホン酸基を表
す。）で示される基を表し、Ｂは非繊維反応性基で置換
されていてもよいフェニレン基又は非繊維反応性基で置
換されていてもよいナフチレン基を表し、Ｙは−ＣＨ＝
ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｚ'（Ｚ'はアルカリの作用で脱
離する基）を表し、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素
又は非繊維反応性基で置換されていてもよいアルキル基
を表す。Ｘは−ＮＲ7Ｒ8又は−ＯＲ9を表し、Ｒ7及びＲ
8は、互いに独立に、水素、シアノ基、非繊維反応性基
で置換されていてもよいアルキル基又は非繊維反応性基
で置換されていてもよいフェニル基を表すが、−ＮＲ7
Ｒ8基はその窒素原子がＮ−複素環の環員であるアミノ
基を形成してもよい。Ｒ9は水素、非繊維反応性基で置
換されていてもよいアルキル基又は非繊維反応性基で置
換されていてもよいフェニル基を表す。〕で示されるビ
スアゾ化合物又はその塩を提供する。以下、本発明を詳
細に説明する。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明におけるビスアゾ化合物
（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素又
は非繊維反応性基で置換されていてもよいアルキル基を
表す。該アルキル基の具体例としては、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチ
ル、iso−ブチル、sec−ブチル等のアルキルを挙げるこ
とができ、その置換基としては、例えば、ヒドロキシ
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシル基及び
スルホン酸基等の非繊維反応性基を挙げることができ
る。
（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素又
は非繊維反応性基で置換されていてもよいアルキル基を
表す。該アルキル基の具体例としては、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチ
ル、iso−ブチル、sec−ブチル等のアルキルを挙げるこ
とができ、その置換基としては、例えば、ヒドロキシ
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシル基及び
スルホン酸基等の非繊維反応性基を挙げることができ
る。
【００１５】Ｒ1及びＲ2における非繊維反応性基で置換
されていてもよいアルキル基の具体例としては、例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒ
ドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロ
キシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロ
キシプロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、メトキシ
メチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エ
トキシエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプ
ロピル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、クロ
ロメチル、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロ
モエチル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、
４−クロロブチル、４−ブロモブチル、カルボキシメチ
ル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、
４−カルボキシブチル、１，２−ジカルボキシエチル、
メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチ
ル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカル
ボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−
エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニル
ブチル、４−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボ
ニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、２
−メチルカルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニ
ルオキシエチル、３−メチルカルボニルオキシプロピ
ル、３−エチルカルボニルオキシプロピル、４−メチル
カルボニルオキシブチル、４−エチルカルボニルオキシ
ブチル、スルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホ
プロピル及び４−スルホブチル等を挙げることができ
る。Ｒ1及びＲ2としては、水素、メチル又はエチルが好
ましく、水素が特に好ましい。
されていてもよいアルキル基の具体例としては、例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒ
ドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロ
キシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロ
キシプロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、メトキシ
メチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エ
トキシエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプ
ロピル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、クロ
ロメチル、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロ
モエチル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、
４−クロロブチル、４−ブロモブチル、カルボキシメチ
ル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、
４−カルボキシブチル、１，２−ジカルボキシエチル、
メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチ
ル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカル
ボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−
エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニル
ブチル、４−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボ
ニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、２
−メチルカルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニ
ルオキシエチル、３−メチルカルボニルオキシプロピ
ル、３−エチルカルボニルオキシプロピル、４−メチル
カルボニルオキシブチル、４−エチルカルボニルオキシ
ブチル、スルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホ
プロピル及び４−スルホブチル等を挙げることができ
る。Ｒ1及びＲ2としては、水素、メチル又はエチルが好
ましく、水素が特に好ましい。
【００１６】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）にお
いて、Ｒ7及びＲ8は、互いに独立に、水素、シアノ基、
非繊維反応性基で置換されていてもよいアルキル基又は
非繊維反応性基で置換されていてもよいフェニル基を表
す。かかる非繊維反応性基で置換されていてもよいアル
キル基としては、Ｒ1及びＲ2において先に例示したもの
と同様の置換されていてもよいアルキル基等を挙げるこ
とができる。非繊維反応性基で置換されていてもよいフ
ェニル基としては、例えば、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、カルボキシ、スルホ
ン酸基、ヒドロキシ、ハロゲン原子等の非繊維反応性基
で置換されていてもよいフェニル基を挙げることができ
る。非繊維反応性基で置換されていてもよいフェニル基
の具体例としては、例えば、フェニル、２−、３−又は
４−メチルフェニル、２−、３−又は４−エチルフェニ
ル、２−、３−又は４−メトキシフェニル、２−、３−
又は４−カルボキシフェニル及び２−、３−又は４−ス
ルホフェニル等を挙げることができる。又、−ＮＲ７Ｒ
８基はその窒素原子がＮ−複素環の環員であるアミノ基
を形成してもよいが、該複素環は好ましくは６員のＮ−
複素環式環であり、これはさらにヘテロ原子として窒
素、酸素、硫黄を含有してもよい。窒素原子がＮ−複素
環式環の環員であるアミノ基の具体例としては、例え
ば、モルホリノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ニコチン酸
等があげられる。
いて、Ｒ7及びＲ8は、互いに独立に、水素、シアノ基、
非繊維反応性基で置換されていてもよいアルキル基又は
非繊維反応性基で置換されていてもよいフェニル基を表
す。かかる非繊維反応性基で置換されていてもよいアル
キル基としては、Ｒ1及びＲ2において先に例示したもの
と同様の置換されていてもよいアルキル基等を挙げるこ
とができる。非繊維反応性基で置換されていてもよいフ
ェニル基としては、例えば、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、カルボキシ、スルホ
ン酸基、ヒドロキシ、ハロゲン原子等の非繊維反応性基
で置換されていてもよいフェニル基を挙げることができ
る。非繊維反応性基で置換されていてもよいフェニル基
の具体例としては、例えば、フェニル、２−、３−又は
４−メチルフェニル、２−、３−又は４−エチルフェニ
ル、２−、３−又は４−メトキシフェニル、２−、３−
又は４−カルボキシフェニル及び２−、３−又は４−ス
ルホフェニル等を挙げることができる。又、−ＮＲ７Ｒ
８基はその窒素原子がＮ−複素環の環員であるアミノ基
を形成してもよいが、該複素環は好ましくは６員のＮ−
複素環式環であり、これはさらにヘテロ原子として窒
素、酸素、硫黄を含有してもよい。窒素原子がＮ−複素
環式環の環員であるアミノ基の具体例としては、例え
ば、モルホリノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ニコチン酸
等があげられる。
【００１７】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）にお
いて、Ｒ9は、水素、非繊維反応性基で置換されていて
もよいアルキル基又は非繊維反応性基で置換されていて
もよいフェニル基を表す。かかるアルキル基としては、
Ｒ1及びＲ2において先に例示したものと同様の置換され
ていてもよいアルキル基等を挙げることができる。又、
上記フェニル基としては、Ｒ7及びＲ8において先に例示
したものと同様の置換されていてもよいフェニル基等を
挙げることができる。
いて、Ｒ9は、水素、非繊維反応性基で置換されていて
もよいアルキル基又は非繊維反応性基で置換されていて
もよいフェニル基を表す。かかるアルキル基としては、
Ｒ1及びＲ2において先に例示したものと同様の置換され
ていてもよいアルキル基等を挙げることができる。又、
上記フェニル基としては、Ｒ7及びＲ8において先に例示
したものと同様の置換されていてもよいフェニル基等を
挙げることができる。
【００１８】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）にお
いて、Ｙは−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｚ'を表し、
ここにＺ'はアルカリの作用で脱離する基を表す。Ｚ'と
しては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、燐
酸エステル、酢酸エステル等の基やハロゲノなどを挙げ
ることができる。Ｚ'としては、硫酸エステル基及びク
ロロが好ましい。Ｙの好ましい具体例としては、―ＣＨ
＝ＣＨ2、―ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、―ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ等
を挙げることができ、―ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈが特に好
ましい。
いて、Ｙは−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｚ'を表し、
ここにＺ'はアルカリの作用で脱離する基を表す。Ｚ'と
しては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、燐
酸エステル、酢酸エステル等の基やハロゲノなどを挙げ
ることができる。Ｚ'としては、硫酸エステル基及びク
ロロが好ましい。Ｙの好ましい具体例としては、―ＣＨ
＝ＣＨ2、―ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、―ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ等
を挙げることができ、―ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈが特に好
ましい。
【００１９】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）にお
いて、Ｂは非繊維反応性基で置換されていてもよいフェ
ニレン基又は非繊維反応性基で置換されていてもよいナ
フチレン基を表すが、該フェニレン基の具体例として
は、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、カルボキシ、スルホン酸基、ヒドロキシ及びハ
ロゲン原子等の非繊維反応性基で置換されていてもよい
フェニレン基を挙げることができる。中でも、無置換フ
ェニレン基、及び、メトキシ基又はメチル基により置換
されているフェニレン基が好ましい。又、非繊維反応性
基で置換されていてもよいナフチレン基としては、無置
換フェニレン基、及び、１〜３個のスルホン酸基等の非
繊維反応性基で置換されたナフチレン基を挙げることが
できる。
いて、Ｂは非繊維反応性基で置換されていてもよいフェ
ニレン基又は非繊維反応性基で置換されていてもよいナ
フチレン基を表すが、該フェニレン基の具体例として
は、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、カルボキシ、スルホン酸基、ヒドロキシ及びハ
ロゲン原子等の非繊維反応性基で置換されていてもよい
フェニレン基を挙げることができる。中でも、無置換フ
ェニレン基、及び、メトキシ基又はメチル基により置換
されているフェニレン基が好ましい。又、非繊維反応性
基で置換されていてもよいナフチレン基としては、無置
換フェニレン基、及び、１〜３個のスルホン酸基等の非
繊維反応性基で置換されたナフチレン基を挙げることが
できる。
【００２０】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）又は
その塩としては、Ｄが一般式（２）であるものが好まし
い。
その塩としては、Ｄが一般式（２）であるものが好まし
い。
【００２１】Ｄが一般式（２）である場合、Ｒ3として
は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセ
チルアミノ及びウレイドが好ましく、Ｒ4としては、水
素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ及びスルホが
好ましい。
は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセ
チルアミノ及びウレイドが好ましく、Ｒ4としては、水
素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ及びスルホが
好ましい。
【００２２】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）又は
その塩としては、Ｅが一般式（４）であるものが好まし
い。
その塩としては、Ｅが一般式（４）であるものが好まし
い。
【００２３】Ｅが一般式（４）である場合、Ｒ5として
は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセ
チルアミノ及びウレイドが好ましく、Ｒ6としては、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ及びスルホン酸基が
好ましいが、Ｒ4がメトキシ又はエトキシである場合、
Ｒ6としてはメチル、エチル又はスルホン酸基が好まし
い。
は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセ
チルアミノ及びウレイドが好ましく、Ｒ6としては、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ及びスルホン酸基が
好ましいが、Ｒ4がメトキシ又はエトキシである場合、
Ｒ6としてはメチル、エチル又はスルホン酸基が好まし
い。
【００２４】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）は遊
離酸の形であっても、その塩の形であっても又はそれら
の混合物の形であってもよい。好ましくは、アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩及びそれらを含有する混合物
であり、中でもソーダ塩、カリウム塩、リチウム塩及び
それらを含有する混合物が好ましい。そして、その形態
は、粉末状、顆粒状又は液状であってもよい。
離酸の形であっても、その塩の形であっても又はそれら
の混合物の形であってもよい。好ましくは、アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩及びそれらを含有する混合物
であり、中でもソーダ塩、カリウム塩、リチウム塩及び
それらを含有する混合物が好ましい。そして、その形態
は、粉末状、顆粒状又は液状であってもよい。
【００２５】本発明におけるビスアゾ化合物（Ｉ）の製
造法は特に限定されないが、例えば、次のようにして製
造することができる。下記一般式（II）
造法は特に限定されないが、例えば、次のようにして製
造することができる。下記一般式（II）
【００２６】 Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−ＮＲ1−Ｈ （II） 〔式中、Ａ、Ｄ、Ｅ及びＲ1は前記と同じ意味を表
す。〕で示される化合物と下記一般式（III） Ｈ−ＮＲ2−Ｂ−ＳＯ2Ｙ （III） 〔式中、Ｒ2、Ｂ及びＹは前記と同じ意味を表す。〕で
示される化合物、及び、下記一般式（IV） Ｘ−Ｈ （IV） 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合
物を２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンに任意
の順序でそれぞれを縮合させることにより製造すること
ができる。２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジン
との縮合反応においてはその順序は特に制限されるもの
ではなく、また反応条件も特に制限されないが、一次的
には温度−１０℃乃至４０℃でｐＨ２乃至９、二次的に
は温度０℃乃至７０℃でｐＨ２乃至９、更に三次的には
温度１０℃乃至１００℃でｐＨ２乃至７に調整しながら
縮合させて一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物又は
その塩を得ることができる。
す。〕で示される化合物と下記一般式（III） Ｈ−ＮＲ2−Ｂ−ＳＯ2Ｙ （III） 〔式中、Ｒ2、Ｂ及びＹは前記と同じ意味を表す。〕で
示される化合物、及び、下記一般式（IV） Ｘ−Ｈ （IV） 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合
物を２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジンに任意
の順序でそれぞれを縮合させることにより製造すること
ができる。２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジン
との縮合反応においてはその順序は特に制限されるもの
ではなく、また反応条件も特に制限されないが、一次的
には温度−１０℃乃至４０℃でｐＨ２乃至９、二次的に
は温度０℃乃至７０℃でｐＨ２乃至９、更に三次的には
温度１０℃乃至１００℃でｐＨ２乃至７に調整しながら
縮合させて一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物又は
その塩を得ることができる。
【００２７】式（II）で表される化合物は、公知の方法
によって製造することができる。例えば、下記一般式
（Ｖ） Ａ−ＮＨ2 （Ｖ） 〔式中、Ａは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合
物をジアゾ化し、下記一般式（VI） Ｄ−ＮＨ2 （VI） 〔式中、Ｄは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合
物とジアゾカップリングを行い、生成したモノアゾ化合
物を、ジアゾ化し、下記一般式（VII） Ｅ−ＮＲ1−Ｈ （VII） 〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合
物とジアゾカップリングを行い、一般式（II）の化合物
が得られる。
によって製造することができる。例えば、下記一般式
（Ｖ） Ａ−ＮＨ2 （Ｖ） 〔式中、Ａは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合
物をジアゾ化し、下記一般式（VI） Ｄ−ＮＨ2 （VI） 〔式中、Ｄは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合
物とジアゾカップリングを行い、生成したモノアゾ化合
物を、ジアゾ化し、下記一般式（VII） Ｅ−ＮＲ1−Ｈ （VII） 〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合
物とジアゾカップリングを行い、一般式（II）の化合物
が得られる。
【００２８】２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジ
ンとしては、塩化シアヌルとフッ化シアヌルが好まし
い。
ンとしては、塩化シアヌルとフッ化シアヌルが好まし
い。
【００２９】一般式（Ｖ）で示される化合物としては、
例えば、２−、３−又は４−スルホアニリン、２，４−
又は２，５−ジスルホアニリン、２−カルボキシ−４−
又は５−スルホアニリン、２−スルホ−４−メトキシア
ニリン、２−スルホ−４−メチルアニリン、２−アミノ
ナフタレン−４，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−３，６−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
６，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−３，７
−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−４，７−ジス
ルホン酸、２−アミノナフタレン−５，７−ジスルホン
酸、２−アミノナフタレン−４，６，８−トリスルホン
酸及び２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスルホ
ン酸等を挙げることができる。
例えば、２−、３−又は４−スルホアニリン、２，４−
又は２，５−ジスルホアニリン、２−カルボキシ−４−
又は５−スルホアニリン、２−スルホ−４−メトキシア
ニリン、２−スルホ−４−メチルアニリン、２−アミノ
ナフタレン−４，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−３，６−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
６，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−３，７
−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−４，７−ジス
ルホン酸、２−アミノナフタレン−５，７−ジスルホン
酸、２−アミノナフタレン−４，６，８−トリスルホン
酸及び２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスルホ
ン酸等を挙げることができる。
【００３０】一般式（VI）で示される化合物としては、
例えば、１−アミノナフタレン−６−、−７−、−８−
スルホン酸、アニリン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジ
ン、ｍ−エチルアニリン、２，５−ジメチルアニリン、
２，５−ジエチルアニリン、ｏ−メトキシアニリン、ｏ
−エトキシアニリン、ｍ−メトキシアニリン、ｍ−エト
キシアニリン、２，５−ジメトキシアニリン、２−メト
キシ−５−メチルアニリン、２−エトキシ−５−メチル
アニリン、ｍ−アセチルアミノアニリン、ｍ−プロピオ
ニルアニリン、ｍ−ブチリルアミノアニリン、２−メチ
ル−５−アセチルアミノアニリン、２−メトキシ−５−
アセチルアミノアニリン、２−エトキシ−５−アセチル
アミノアニリン、ｍ−ウレイドアニリン及び２−又は３
−スルホアニリン等を挙げることができる。
例えば、１−アミノナフタレン−６−、−７−、−８−
スルホン酸、アニリン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジ
ン、ｍ−エチルアニリン、２，５−ジメチルアニリン、
２，５−ジエチルアニリン、ｏ−メトキシアニリン、ｏ
−エトキシアニリン、ｍ−メトキシアニリン、ｍ−エト
キシアニリン、２，５−ジメトキシアニリン、２−メト
キシ−５−メチルアニリン、２−エトキシ−５−メチル
アニリン、ｍ−アセチルアミノアニリン、ｍ−プロピオ
ニルアニリン、ｍ−ブチリルアミノアニリン、２−メチ
ル−５−アセチルアミノアニリン、２−メトキシ−５−
アセチルアミノアニリン、２−エトキシ−５−アセチル
アミノアニリン、ｍ−ウレイドアニリン及び２−又は３
−スルホアニリン等を挙げることができる。
【００３１】一般式（VII）で示される化合物として
は、例えば、１−アミノナフタレン−６−、７−又は８
−スルホン酸、ｏ−トルイジン、２，５−ジメチルアニ
リン、２，５−ジエチルアニリン、ｏ−メトキシアニリ
ン、ｏ−エトキシアニリン、２，５−ジメトキシアニリ
ン、２−メトキシ−５−メチルアニリン、２−エトキシ
−５−メチルアニリン、２−メチル−５−アセチルアミ
ノアニリン、２−メトキシ−５−アセチルアミノアニリ
ン、２−エトキシ−５−アセチルアミノアニリン及び２
−又は３−スルホアニリン等を挙げることができる。
は、例えば、１−アミノナフタレン−６−、７−又は８
−スルホン酸、ｏ−トルイジン、２，５−ジメチルアニ
リン、２，５−ジエチルアニリン、ｏ−メトキシアニリ
ン、ｏ−エトキシアニリン、２，５−ジメトキシアニリ
ン、２−メトキシ−５−メチルアニリン、２−エトキシ
−５−メチルアニリン、２−メチル−５−アセチルアミ
ノアニリン、２−メトキシ−５−アセチルアミノアニリ
ン、２−エトキシ−５−アセチルアミノアニリン及び２
−又は３−スルホアニリン等を挙げることができる。
【００３２】一般式（III）で示される化合物として
は、例えば、
は、例えば、
【００３３】
【化１１】
【００３４】等が挙げられる。
【００３５】一般式（IV）で示される化合物としては、
例えば、アンモニア、１−アミノベンゼン、１−アミノ
−２−、３−又は４−メチルベンゼン、１−アミノ−２
−、３−又は４−エチルベンゼン、１−アミノ−２−、
３−又は４−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−、３
−又は４−エトキシベンゼン、１−アミノ−２−、３−
又は４−クロロベンゼン、３−又は４−アミノ−フェニ
ルメタンスルホン酸、２−、３−又は４−アミノベンゼ
ンスルホン酸、３−メチルアミノベンゼンスルホン酸、
３−エチルアミノベンゼンスルホン酸、４−メチルアミ
ノベンゼンスルホン酸、４−エチルアミノベンゼンスル
ホン酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、
１−アミノベンゼン−２，４−ジスルホン酸、１−アミ
ノベンゼン−２，５−ジスルホン酸、４−アミノベンゼ
ン−１，２−ジスルホン酸、４−アミノ−５−メチルベ
ンゼン−１，２−ジスルホン酸、２−、３−又は４−ア
ミノ安息香酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジカルボ
ン酸、５−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン
酸、４−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、
５−アミノ−２−エトキシベンゼンスルホン酸、Ｎ−メ
チルアミノベンゼン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、１−
メチルアミノ−３−又は４−メチルベンゼン、１−エチ
ルアミノ−４−クロロベンゼン、１−エチルアミノ−３
−又は４−メチルベンゼン、１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−アミノ−３−メチルベンゼン、３−又は４−メチ
ルアミノ安息香酸、３−又は４−メチルアミノベンゼン
スルホン酸、４−アミノ−３−カルボキシベンゼンスル
ホン酸、３−アミノ−４−カルボキシベンゼンスルホン
酸、２−アミノ−４−メチルベンゼンスルホン酸、２−
アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−
４−メトキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メ
トキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−メトキシ
ベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−メトキシベンゼ
ンスルホン酸、３−アミノ−４−メチルベンゼンスルホ
ン酸、４−アミノ−３−メチルベンゼンスルホン酸、モ
ルホリン、ピペリジン、ピロリジン、シクロヘキシルア
ミン、シクロペンチルアミン、メチルアミン、エチルア
ミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−
ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミ
ン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルア
ミン、アリルアミン、２−クロロエチルアミン、２−メ
トキシエチルアミン、２−アミノエタノール、２−メチ
ルアミノエタノール、ビス−（２−ヒドロキシエチル）
アミン、２−アセチルアミノエチルアミン、１−アミノ
−２−プロパノール、３−メトキシプロピルアミン、１
−アミノ−３−ジメチルアミノプロパン、２−アミノエ
タンスルホン酸、アミノメタンスルホン酸、２−メチル
アミノエタンスルホン酸、３−アミノ−１−プロパンス
ルホン酸、２−スルファトエチルアミン、アミノ酢酸、
メチルアミノ酢酸、ε−アミノカプロン酸、ベンジルア
ミン、２−、３−もしくは４−クロロベンジルアミン、
ビス−（２−スルファトエチル）アミン、４−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン、２−、３−
もしくは４−スルホベンジルアミン、２−フェニルエチ
ルアミン、１−フェニルエチルアミン、１−フェニル−
２−プロピルアミン、メタノール、エタノール及びフェ
ノール等を挙げることができる。
例えば、アンモニア、１−アミノベンゼン、１−アミノ
−２−、３−又は４−メチルベンゼン、１−アミノ−２
−、３−又は４−エチルベンゼン、１−アミノ−２−、
３−又は４−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−、３
−又は４−エトキシベンゼン、１−アミノ−２−、３−
又は４−クロロベンゼン、３−又は４−アミノ−フェニ
ルメタンスルホン酸、２−、３−又は４−アミノベンゼ
ンスルホン酸、３−メチルアミノベンゼンスルホン酸、
３−エチルアミノベンゼンスルホン酸、４−メチルアミ
ノベンゼンスルホン酸、４−エチルアミノベンゼンスル
ホン酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、
１−アミノベンゼン−２，４−ジスルホン酸、１−アミ
ノベンゼン−２，５−ジスルホン酸、４−アミノベンゼ
ン−１，２−ジスルホン酸、４−アミノ−５−メチルベ
ンゼン−１，２−ジスルホン酸、２−、３−又は４−ア
ミノ安息香酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジカルボ
ン酸、５−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン
酸、４−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、
５−アミノ−２−エトキシベンゼンスルホン酸、Ｎ−メ
チルアミノベンゼン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、１−
メチルアミノ−３−又は４−メチルベンゼン、１−エチ
ルアミノ−４−クロロベンゼン、１−エチルアミノ−３
−又は４−メチルベンゼン、１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−アミノ−３−メチルベンゼン、３−又は４−メチ
ルアミノ安息香酸、３−又は４−メチルアミノベンゼン
スルホン酸、４−アミノ−３−カルボキシベンゼンスル
ホン酸、３−アミノ−４−カルボキシベンゼンスルホン
酸、２−アミノ−４−メチルベンゼンスルホン酸、２−
アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−
４−メトキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メ
トキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−メトキシ
ベンゼンスルホン酸、４−アミノ−３−メトキシベンゼ
ンスルホン酸、３−アミノ−４−メチルベンゼンスルホ
ン酸、４−アミノ−３−メチルベンゼンスルホン酸、モ
ルホリン、ピペリジン、ピロリジン、シクロヘキシルア
ミン、シクロペンチルアミン、メチルアミン、エチルア
ミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−
ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミ
ン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルア
ミン、アリルアミン、２−クロロエチルアミン、２−メ
トキシエチルアミン、２−アミノエタノール、２−メチ
ルアミノエタノール、ビス−（２−ヒドロキシエチル）
アミン、２−アセチルアミノエチルアミン、１−アミノ
−２−プロパノール、３−メトキシプロピルアミン、１
−アミノ−３−ジメチルアミノプロパン、２−アミノエ
タンスルホン酸、アミノメタンスルホン酸、２−メチル
アミノエタンスルホン酸、３−アミノ−１−プロパンス
ルホン酸、２−スルファトエチルアミン、アミノ酢酸、
メチルアミノ酢酸、ε−アミノカプロン酸、ベンジルア
ミン、２−、３−もしくは４−クロロベンジルアミン、
ビス−（２−スルファトエチル）アミン、４−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン、２−、３−
もしくは４−スルホベンジルアミン、２−フェニルエチ
ルアミン、１−フェニルエチルアミン、１−フェニル−
２−プロピルアミン、メタノール、エタノール及びフェ
ノール等を挙げることができる。
【００３６】本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒド
ロキシ基含有又はカルボンアミド基含有材料の染色又は
捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいはそ
の混紡材料の形で使用されるのが好ましい。
ロキシ基含有又はカルボンアミド基含有材料の染色又は
捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいはそ
の混紡材料の形で使用されるのが好ましい。
【００３７】ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒド
ロキシ基含有材料、例えばセルロース繊維材料又はその
再生生成物及びポリビニルアルコールである。セルロー
ス繊維材料は木綿、その他の植物繊維、例えば麻、ジュ
ート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維
は、例えばビスコース、ステープル及びフィラメントビ
スコースである。カルボンアミド基含有材料は、例えば
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維
の形で、例えば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポ
リアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１
及びポリアミド−４である。
ロキシ基含有材料、例えばセルロース繊維材料又はその
再生生成物及びポリビニルアルコールである。セルロー
ス繊維材料は木綿、その他の植物繊維、例えば麻、ジュ
ート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維
は、例えばビスコース、ステープル及びフィラメントビ
スコースである。カルボンアミド基含有材料は、例えば
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維
の形で、例えば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポ
リアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１
及びポリアミド−４である。
【００３８】本発明化合物は、上述の材料上に、特に上
述の繊維材料上に、物理化学的性状に応じた方法で、染
色又は捺染できる。
述の繊維材料上に、物理化学的性状に応じた方法で、染
色又は捺染できる。
【００３９】例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する
場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸
結合剤の存在下、場合により中性塩、例えばボウ硝又は
食塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均
染剤を併用し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽
を促進する中性塩は、本来の染色温度に達した後に初め
て又はそれ以前に、場合によっては分割して添加でき
る。
場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸
結合剤の存在下、場合により中性塩、例えばボウ硝又は
食塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均
染剤を併用し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽
を促進する中性塩は、本来の染色温度に達した後に初め
て又はそれ以前に、場合によっては分割して添加でき
る。
【００４０】パジング法に従ってセルロース繊維を染色
する場合、室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、
スチーミング又は乾熱によって固着できる。
する場合、室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、
スチーミング又は乾熱によって固着できる。
【００４１】セルロース繊維に対して捺染を行う場合、
一相で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺
染ペーストで捺染し、次いで９５〜１６０℃でスチーミ
ングすることによって、或いは二相で、例えば中性又は
弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有ア
ルカリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジ
ング液でオーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理
して実施できる。
一相で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺
染ペーストで捺染し、次いで９５〜１６０℃でスチーミ
ングすることによって、或いは二相で、例えば中性又は
弱酸性捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有ア
ルカリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジ
ング液でオーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理
して実施できる。
【００４２】捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソー
ダ又は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望に
よっては、例えば尿素のような通常の捺染助剤且つ（又
は）分散剤と併用して用いられる。
ダ又は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望に
よっては、例えば尿素のような通常の捺染助剤且つ（又
は）分散剤と併用して用いられる。
【００４３】セルロース繊維上に本発明化合物を固定さ
せるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアル
カリ土類金属と無機又は有機酸或いは加熱状態でアルカ
リ遊離する化合物との水溶性塩基性塩である。特にアル
カリ金属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又
は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソ
ーダ塩カリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、
例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、議酸
ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケ
イ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
せるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアル
カリ土類金属と無機又は有機酸或いは加熱状態でアルカ
リ遊離する化合物との水溶性塩基性塩である。特にアル
カリ金属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又
は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソ
ーダ塩カリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、
例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、議酸
ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケ
イ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
【００４４】合成及び天然のポリアミド及びポリウレタ
ン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中性、場合
によりアルカリ性のｐＨに変化させることによって行え
る。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染
性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌル
と３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフ
タレンスルホン酸との縮合生成物或いは例えばステアリ
ルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いる
こともできる。
ン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中性、場合
によりアルカリ性のｐＨに変化させることによって行え
る。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染
性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌル
と３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフ
タレンスルホン酸との縮合生成物或いは例えばステアリ
ルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いる
こともできる。
【００４５】本発明化合物（Ｉ）又はその塩は、所望の
色相を得るために、必要に応じて、他の染料と混合して
使用する事が出来る。又、混合して使用する染料として
は、特に制約はなく、公知の反応染料を用いる事が出来
るが、好ましくは反応基としてスルファトエチルスルホ
ン基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モ
ノフルオロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン
基、ジクロロトリアジン基、ジフルオモノクロロピリミ
ジン基及びトリクロロピリミジン基の少なくとも１種を
少なくとも１つ以上有する染料、或いは、Ｓｕｍｉｆｉ
ｘ、 Ｓｕｍｉｆｉｘ Ｓｕｐｒａ、Ｒｅｍａｚｏｌ、
Ｌｅｖａｆｉｘ、Ｐｒｏｃｉｏｎ、Ｃｉｂａｃｒｏｎ、
Ｂａｓｉｌｅｎ、Ｄｒｉｍａｒｅｎｅ、Ｋａｙａｃｉｏ
ｎ、Ｋａｙａｃｅｌｏｎ Ｒｅａｃｔなどの冠称名で市
販されている染料、さらには特開昭５０−１７８号、特
開昭５６−９４８３号、特開昭５６−１５４８１号、特
開昭５６−１１８９７６号、特開昭５６−１２８３８０
号、特開昭５７−２３６５号、特開昭５７−８９６７９
号、特開昭５７−１４３３６０号、特開昭５９−１５４
５１号、特開昭５８−１９１７５５号、特開昭５９−９
６１７４号、特開昭５９−１６１４６３号、特開昭６０
−６７５４号、特開昭６０−１２３５５９号、特開昭６
０−２２９９５７号、特開昭６０−２６０６５４号、特
開昭６１−１５５４６９号、特開昭６３−７７９７４
号、特開昭６３−２２５６６５号、特開平１−１８５３
７０号、特開平３−７７０号公報に記載されている染料
などが例示される。
色相を得るために、必要に応じて、他の染料と混合して
使用する事が出来る。又、混合して使用する染料として
は、特に制約はなく、公知の反応染料を用いる事が出来
るが、好ましくは反応基としてスルファトエチルスルホ
ン基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モ
ノフルオロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン
基、ジクロロトリアジン基、ジフルオモノクロロピリミ
ジン基及びトリクロロピリミジン基の少なくとも１種を
少なくとも１つ以上有する染料、或いは、Ｓｕｍｉｆｉ
ｘ、 Ｓｕｍｉｆｉｘ Ｓｕｐｒａ、Ｒｅｍａｚｏｌ、
Ｌｅｖａｆｉｘ、Ｐｒｏｃｉｏｎ、Ｃｉｂａｃｒｏｎ、
Ｂａｓｉｌｅｎ、Ｄｒｉｍａｒｅｎｅ、Ｋａｙａｃｉｏ
ｎ、Ｋａｙａｃｅｌｏｎ Ｒｅａｃｔなどの冠称名で市
販されている染料、さらには特開昭５０−１７８号、特
開昭５６−９４８３号、特開昭５６−１５４８１号、特
開昭５６−１１８９７６号、特開昭５６−１２８３８０
号、特開昭５７−２３６５号、特開昭５７−８９６７９
号、特開昭５７−１４３３６０号、特開昭５９−１５４
５１号、特開昭５８−１９１７５５号、特開昭５９−９
６１７４号、特開昭５９−１６１４６３号、特開昭６０
−６７５４号、特開昭６０−１２３５５９号、特開昭６
０−２２９９５７号、特開昭６０−２６０６５４号、特
開昭６１−１５５４６９号、特開昭６３−７７９７４
号、特開昭６３−２２５６６５号、特開平１−１８５３
７０号、特開平３−７７０号公報に記載されている染料
などが例示される。
【００４６】
【発明の効果】本発明のビスアゾ化合物（Ｉ）又はその
塩は繊維材料に対する染色及び捺染において優れた性能
を発揮する点に特徴がある。特にセルロース繊維材料の
染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日光性、優れた
耐湿潤性、例えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、
耐酸加水分解性及び耐アルカリ性、更に良好な耐塩素
性、耐摩擦性と耐アイロン性を有する。
塩は繊維材料に対する染色及び捺染において優れた性能
を発揮する点に特徴がある。特にセルロース繊維材料の
染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日光性、優れた
耐湿潤性、例えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、
耐酸加水分解性及び耐アルカリ性、更に良好な耐塩素
性、耐摩擦性と耐アイロン性を有する。
【００４７】又、優れたビルドアップ性、均染性及びウ
オッシュオフ性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を
有する点、染色温度、中性塩もしくは酸結合剤の量や染
浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染色
物が得られる点において特徴を有する。
オッシュオフ性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を
有する点、染色温度、中性塩もしくは酸結合剤の量や染
浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染色
物が得られる点において特徴を有する。
【００４８】さらに、得られた染色物のフイックス処理
時や樹脂加工時における変色が少なく、保存時の塩基性
物質との接触による変化が少ないことも特徴である。
時や樹脂加工時における変色が少なく、保存時の塩基性
物質との接触による変化が少ないことも特徴である。
【００４９】又、本発明化合物（Ｉ）又はその塩はコー
ルドバッチアップ染色で優れたビルドアップ性と優れた
アルカリ安定性を示すとともに、低温での固着と２５℃
での固着にほとんど濃度差、色相差を認められず、しか
もアルカリ剤により加水分解を受けにくい性能を有して
いる。
ルドバッチアップ染色で優れたビルドアップ性と優れた
アルカリ安定性を示すとともに、低温での固着と２５℃
での固着にほとんど濃度差、色相差を認められず、しか
もアルカリ剤により加水分解を受けにくい性能を有して
いる。
【００５０】
【実施例】以下、例により本発明を更に詳細に説明す
る。例中、部及び％は、特記ない限り、各々、重量部及
び重量％を表す。
る。例中、部及び％は、特記ない限り、各々、重量部及
び重量％を表す。
【００５１】例１ 常法により合成した遊離酸の形で表すと、下式
【００５２】
【化１２】 （イ）
【００５３】で示されるビスアゾ化合物６３．４部と
２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン１８．４部と
を水性媒体中、酸性下で常法により縮合して縮合物を
得、次いで、２−アミノエタンスルホン酸１２．５部と
縮合させ、遊離酸の形で下式に示される化合物を得た。
２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン１８．４部と
を水性媒体中、酸性下で常法により縮合して縮合物を
得、次いで、２−アミノエタンスルホン酸１２．５部と
縮合させ、遊離酸の形で下式に示される化合物を得た。
【００５４】
【化１３】
【００５５】この化合物に、ｐＨ１〜６、温度３０〜１
００℃、水性媒体中でアニリン−３−β−スルファトエ
チルスルホン２８．１部縮合させ、遊離酸の形で下式で
示されるビスアゾ化合物を得た。このビスアゾ化合物
は、水性媒体中でλｍａｘ４２４ｎｍを示した。
００℃、水性媒体中でアニリン−３−β−スルファトエ
チルスルホン２８．１部縮合させ、遊離酸の形で下式で
示されるビスアゾ化合物を得た。このビスアゾ化合物
は、水性媒体中でλｍａｘ４２４ｎｍを示した。
【００５６】
【化１４】
【００５７】例２ 例１において使用したビスアゾ化合物（イ）、２−アミ
ノエタン−１−スルホン酸、アニリン−３−β−スルフ
ァトエチルスルホンの代わりに、順に下表第２欄の化合
物、第３欄の化合物及び第４欄の化合物を用いる以外
は、例１に準拠して合成すると、各々、対応するビスア
ゾ化合物（Ｉ）が得られる。
ノエタン−１−スルホン酸、アニリン−３−β−スルフ
ァトエチルスルホンの代わりに、順に下表第２欄の化合
物、第３欄の化合物及び第４欄の化合物を用いる以外
は、例１に準拠して合成すると、各々、対応するビスア
ゾ化合物（Ｉ）が得られる。
【００５８】
【表１】
【００５９】
【表２】
【００６０】
【表３】
【００６１】
【表４】
【００６２】
【表５】
【００６３】
【表６】
【００６４】例３ 例１及び２において使用した、２，４，６−トリクロロ
−ｓ−トリアジンの代わりに、２，４，６−トリフルオ
ロ−ｓ−トリアジンを用いる以外は、例１及び２に準拠
して合成すると、対応する本発明のビスアゾ化合物
（Ｉ）が得られる。
−ｓ−トリアジンの代わりに、２，４，６−トリフルオ
ロ−ｓ−トリアジンを用いる以外は、例１及び２に準拠
して合成すると、対応する本発明のビスアゾ化合物
（Ｉ）が得られる。
【００６５】例４ 例１で得られたビスアゾ化合物０.３部を、各々、２０
０部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、さらに木綿１０
部を加えて７０℃に昇温した。７０℃に達してから、３
０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間染
色した。次いで水洗い及びソーピングを行った。水洗い
時、及びソーピング時のウオッシュオフ性はいずれのビ
スアゾ化合物を用いた場合でも良好であり、染色排水の
着色量はわずかであった。得られた染色物は、いずれも
均一で濃い黄色、橙色又は茶色であった。染色加工時に
おいて、溶解性は良好であり、吸尽特性が優れ、固着率
が高く、高いカラーバリュウーを示した。得られた染色
物の耐光性、耐汗性、耐汗日光性、耐塩素性、耐加水分
解性、耐アルカリ性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度は、い
ずれも良好であった。
０部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、さらに木綿１０
部を加えて７０℃に昇温した。７０℃に達してから、３
０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間染
色した。次いで水洗い及びソーピングを行った。水洗い
時、及びソーピング時のウオッシュオフ性はいずれのビ
スアゾ化合物を用いた場合でも良好であり、染色排水の
着色量はわずかであった。得られた染色物は、いずれも
均一で濃い黄色、橙色又は茶色であった。染色加工時に
おいて、溶解性は良好であり、吸尽特性が優れ、固着率
が高く、高いカラーバリュウーを示した。得られた染色
物の耐光性、耐汗性、耐汗日光性、耐塩素性、耐加水分
解性、耐アルカリ性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度は、い
ずれも良好であった。
【００６６】例５ 使用するビスアゾ化合物（Ｉ）を例２及び３で得られる
ビスアゾ化合物に変える以外は、例４に準じて染色を行
う。得られる染色物は、例４で得られる染色物と同等の
品質を有する。
ビスアゾ化合物に変える以外は、例４に準じて染色を行
う。得られる染色物は、例４で得られる染色物と同等の
品質を有する。
【００６７】例６ 例４及び５における芒硝の使用量を２０部から１０部に
変える以外は、例４及び５に準拠して染色を行う。得ら
れる染色物は、例４及び５で得られる染色物と同等の品
質を有する。
変える以外は、例４及び５に準拠して染色を行う。得ら
れる染色物は、例４及び５で得られる染色物と同等の品
質を有する。
【００６８】例７ 例４及び５における芒硝の使用量を２０部から４部に変
える以外は、例４及び５に準拠して染色を行う。得られ
る染色物は、例４及び５で得られる染色物と同等の品質
を有する。
える以外は、例４及び５に準拠して染色を行う。得られ
る染色物は、例４及び５で得られる染色物と同等の品質
を有する。
【００６９】例８ 例４〜７の各々において、染色の温度を７０℃から６０
℃に代える以外は、例４〜７に準拠して染色を行う。得
られる染色物は、各々、例４〜７で得られる染色物と同
等の品質を有する。
℃に代える以外は、例４〜７に準拠して染色を行う。得
られる染色物は、各々、例４〜７で得られる染色物と同
等の品質を有する。
【００７０】例９ 例４〜８の各々において、各ビスアゾ化合物０.３部を
用いる代わりに、各ビスアゾ化合物０.３部、及び、メ
チルナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合
物のナトリウム塩（スルホン化度１１０％、平均重合度
１．８）０．０６部を用いる以外は、例４〜８の各々に
準拠して染色を行う。得られる染色物は、各々、例４〜
８で得られる染色物と同等の品質を有する。
用いる代わりに、各ビスアゾ化合物０.３部、及び、メ
チルナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合
物のナトリウム塩（スルホン化度１１０％、平均重合度
１．８）０．０６部を用いる以外は、例４〜８の各々に
準拠して染色を行う。得られる染色物は、各々、例４〜
８で得られる染色物と同等の品質を有する。
【００７１】例１０ 例４〜９の各々において、ビスアゾ化合物０.３部を用
いる代わりに、ビスアゾ化合物０.１部、又は、０．６
部を用いる以外は、例４〜９の各々に準拠して染色を行
う。得られる染色物は、ビスアゾ化合物０．６部を用い
るものでは、０．３部を用いる例４〜９のものに比べて
十分に濃く、例１〜３の化合物のビルドアップ性はいず
れも良好である。その他の品質においては、各々、例４
〜９で得られる染色物と同等である。
いる代わりに、ビスアゾ化合物０.１部、又は、０．６
部を用いる以外は、例４〜９の各々に準拠して染色を行
う。得られる染色物は、ビスアゾ化合物０．６部を用い
るものでは、０．３部を用いる例４〜９のものに比べて
十分に濃く、例１〜３の化合物のビルドアップ性はいず
れも良好である。その他の品質においては、各々、例４
〜９で得られる染色物と同等である。
【００７２】例１１ 例１〜３で得られるそれぞれのビスアゾ化合物を用い
て、以下の組成をもつ色糊を作る。
て、以下の組成をもつ色糊を作る。
【００７３】色糊組成 ビスアゾ化合物 ５部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱湯 ２５部 重曹 ２部バランス（水） １３部 合 計 １００部 この色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺し、中間
乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを行い、湯洗
い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥して、仕上げる。
得られる染色物は、いずれも均一で濃い黄色、橙色又は
茶色である。得られる捺染物の耐光性、耐汗性、耐汗日
光性、耐塩素性、耐加水分解性、耐アルカリ性、耐過酸
化洗濯性の諸堅牢度は、いずれも良好な特性を示す。
乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを行い、湯洗
い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥して、仕上げる。
得られる染色物は、いずれも均一で濃い黄色、橙色又は
茶色である。得られる捺染物の耐光性、耐汗性、耐汗日
光性、耐塩素性、耐加水分解性、耐アルカリ性、耐過酸
化洗濯性の諸堅牢度は、いずれも良好な特性を示す。
【００７４】例１２ 例１〜３で得られるビスアゾ化合物３０部をそれぞれ熱
水に溶解した後、２５℃に冷却する。この染料溶液に、
３２．５％苛性ソーダ水溶液１５部及び５０度ボーメの
水ガラス１５０部を添加し、さらに２５℃で水を加えて
全量を１０００部とした直後に、この液をパジング液と
して木綿織物をパジングする。パジングした木綿織物を
巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して、２５℃の
室温で２０時間放置した後、常法で洗浄し、乾燥して仕
上げる。得られる染色物は、いずれも均一で濃い黄色で
ある。得られる染色物の耐光性、耐汗性、耐汗日光性、
耐塩素性、耐加水分解性、耐アルカリ性、耐過酸化洗濯
性の諸堅牢度は、いずれも良好な特性を示す。
水に溶解した後、２５℃に冷却する。この染料溶液に、
３２．５％苛性ソーダ水溶液１５部及び５０度ボーメの
水ガラス１５０部を添加し、さらに２５℃で水を加えて
全量を１０００部とした直後に、この液をパジング液と
して木綿織物をパジングする。パジングした木綿織物を
巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して、２５℃の
室温で２０時間放置した後、常法で洗浄し、乾燥して仕
上げる。得られる染色物は、いずれも均一で濃い黄色で
ある。得られる染色物の耐光性、耐汗性、耐汗日光性、
耐塩素性、耐加水分解性、耐アルカリ性、耐過酸化洗濯
性の諸堅牢度は、いずれも良好な特性を示す。
【００７５】例１３ 例１〜３で得られるビスアゾ化合物２０部をそれぞれ熱
水に溶解した後、２５℃に冷却する。この染料溶液に、
アルギン酸ソーダ１部、メタニトロベンゼンスルホン酸
ソーダ１０部、および重炭酸ソーダ２０部を添加し、さ
らに２５℃で水を加えて全量を１０００部とした直後
に、この液をパジング液として木綿織物をパジングす
る。パジングした木綿織物を１２０℃で２分間乾燥し、
次いで１００℃で５分間スチーミングして、染料を固着
させる。得られる染色物は、いずれも均一で濃い黄色、
橙色又は茶色である。得られる染色物の耐光性、耐汗
性、耐汗日光性、耐塩素性、耐加水分解性、耐アルカリ
性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度は、いずれも良好な特性
を示す。
水に溶解した後、２５℃に冷却する。この染料溶液に、
アルギン酸ソーダ１部、メタニトロベンゼンスルホン酸
ソーダ１０部、および重炭酸ソーダ２０部を添加し、さ
らに２５℃で水を加えて全量を１０００部とした直後
に、この液をパジング液として木綿織物をパジングす
る。パジングした木綿織物を１２０℃で２分間乾燥し、
次いで１００℃で５分間スチーミングして、染料を固着
させる。得られる染色物は、いずれも均一で濃い黄色、
橙色又は茶色である。得られる染色物の耐光性、耐汗
性、耐汗日光性、耐塩素性、耐加水分解性、耐アルカリ
性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度は、いずれも良好な特性
を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山手 信一 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H056 JA06 JB03 JC09 4H057 AA02 BA07 BA24 DA21 DA22 DA24 GA04 GA07
Claims (9)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｉ） 〔式中、Ａはスルホン酸基を有するフェニル又はスルホ
ン酸基を有するナフチルを表し、Ｄは遊離酸の形が下式
（１）又は（２） 【化２】 （１） 【化３】 （２） （式中、＊印はＡ−Ｎ＝Ｎ−に、＊＊印は−Ｎ＝Ｎ−Ｅ
−に各々通じている結合を表し、Ｒ3は水素、アルキル
基、アルコキシ基、アシルアミノ基又はウレイド基を表
し、Ｒ4は水素、アルキル基、アルコキシ基又はスルホ
ン酸基を表す。）で示される基を表すが、Ａがスルホン
酸基を有するナフチルの場合、Ｄは上式（２）で示され
る基を表す。Ｅは遊離酸の形が下式（３）又は（４） 【化４】 （３） 【化５】 （４） （式中、＊＊＊印はアゾに、＊＊＊＊印は−Ｎ(Ｒ1)−
に、各々通じている結合を表し、Ｒ5は水素、アルキル
基、アルコキシ基、アシルアミノ基又はウレイド基を表
す。Ｒ6はアルキル基、アルコキシ基又はスルホン酸基
を表すが、Ｒ4がメトキシ又はエトキシの場合、Ｒ6はメ
チル、エチル又はスルホン酸基を表す。）で示される基
を表し、Ｂは非繊維反応性基で置換されていてもよいフ
ェニレン基又は非繊維反応性基で置換されていてもよい
ナフチレン基を表し、Ｙは−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｚ'（Ｚ'はアルカリの作用で脱離する基）を表し、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素又は非繊維反応性基
で置換されていてもよいアルキル基を表す。Ｘは−ＮＲ
7Ｒ8又は−ＯＲ9を表し、Ｒ7及びＲ8は、互いに独立
に、水素、シアノ基、非繊維反応性基で置換されていて
もよいアルキル基又は非繊維反応性基で置換されていて
もよいフェニル基を表すが、−ＮＲ7Ｒ8基はその窒素原
子がＮ−複素環の環員であるアミノ基を形成してもよ
い。Ｒ9は水素、非繊維反応性基で置換されていてもよ
いアルキル基又は非繊維反応性基で置換されていてもよ
いフェニル基を表す。〕で示されるビスアゾ化合物又は
その塩。 - 【請求項２】Ｄが、上式（２）で示される基である請求
項１に記載のビスアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項３】Ｅが、上式（４）で示される基である請求
項１又は２に記載のビスアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項４】Ｒ6が、アルキル基又はスルホン酸基であ
る請求項１〜３のいずれかに記載のビスアゾ化合物又は
その塩。 - 【請求項５】Ｒ1及びＲ2が、互いに独立に、水素、メチ
ル又はエチルである請求項１〜４のいずれかに記載のビ
スアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項６】Ａ、Ｄ及びＥのスルホン酸基の合計が、２
〜５個である請求項１〜５のいずれかに記載のビスアゾ
化合物又はその塩。 - 【請求項７】Ｘが、−ＮＲ7Ｒ8基であり、且つ、Ｒ7及
びＲ8の少なくとも１つが、スルホン酸基で置換された
アルキル基であるか又はスルホン酸基で置換されたフェ
ニル基である請求項１〜６のいずれかに記載のビスアゾ
化合物又はその塩。 - 【請求項８】Ｒ7及びＲ8の少なくとも１つが、スルホン
酸基で置換されたアルキル基である請求項１〜７のいず
れかに記載のビスアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項９】請求項１〜８のいずれかに記載のビスアゾ
化合物又はその塩を用いることを特徴とする繊維材料の
染色又は捺染方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28805399A JP2001106935A (ja) | 1999-10-08 | 1999-10-08 | ビスアゾ化合物又はその塩及びこれらの繊維材料への適用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28805399A JP2001106935A (ja) | 1999-10-08 | 1999-10-08 | ビスアゾ化合物又はその塩及びこれらの繊維材料への適用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001106935A true JP2001106935A (ja) | 2001-04-17 |
Family
ID=17725240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28805399A Pending JP2001106935A (ja) | 1999-10-08 | 1999-10-08 | ビスアゾ化合物又はその塩及びこれらの繊維材料への適用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001106935A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013532193A (ja) * | 2010-05-07 | 2013-08-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 洗濯時の遮光のための染料および混合物 |
| JP2017515930A (ja) * | 2014-04-01 | 2017-06-15 | アルフローマ アイピー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ビスアゾ染料類及びそれらの混合物 |
-
1999
- 1999-10-08 JP JP28805399A patent/JP2001106935A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013532193A (ja) * | 2010-05-07 | 2013-08-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 洗濯時の遮光のための染料および混合物 |
| JP2015227528A (ja) * | 2010-05-07 | 2015-12-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 洗濯時の遮光のための染料および混合物 |
| JP2017515930A (ja) * | 2014-04-01 | 2017-06-15 | アルフローマ アイピー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ビスアゾ染料類及びそれらの混合物 |
| US10214648B2 (en) | 2014-04-01 | 2019-02-26 | Archroma Ip Gmbh | Bisazo dyes and mixtures thereof |
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