JPH0548264B2 - - Google Patents
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
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- C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
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- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
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Description
本発明はジスアゾ化合物およびそれを用いて染
色または捺染する方法に関する。さらに詳しく
は、下記一般式（） （式中、Ｙは−SO2CH＝CH2又は−
SO2CH2CH2Z、Ｚはアルカリの作用によつて脱
離する基、Ａは置換基を有していてもよいフエニ
レン基またはナフチレン基、R1、R2はそれぞれ
独立に水素原子または置換されていてもよい低級
アルキル基を表わし、Ｂは
色または捺染する方法に関する。さらに詳しく
は、下記一般式（） （式中、Ｙは−SO2CH＝CH2又は−
SO2CH2CH2Z、Ｚはアルカリの作用によつて脱
離する基、Ａは置換基を有していてもよいフエニ
レン基またはナフチレン基、R1、R2はそれぞれ
独立に水素原子または置換されていてもよい低級
アルキル基を表わし、Ｂは
【式】を表わ
す。ここにR3は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、アシルアミノ基またはウレイド
基、R4は水素原子、低級アルキル基または低級
アルコキシ基を表わす。或いはＢは
級アルコキシ基、アシルアミノ基またはウレイド
基、R4は水素原子、低級アルキル基または低級
アルコキシ基を表わす。或いはＢは
【式】を表わす。
Ｘはアミノ基、置換アミノ基、水酸基、低級アル
コキシ基、置換フエノキシ基またはスルホン酸基
を表わし、ｍは２または３を表わす。） で示されるジスアゾ化合物またはその塩およびそ
れを用いて染色または捺染する方法に関する。 Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基とし
ては、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エス
テル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハ
ロゲン原子等がこれに該当する。 Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群
から選ばれる、１又は２個の置換基により置換さ
てれいてもよいフエニレン基又はスルホ基１個で
置換されていてもよいナフチレン基であり、たと
えば
コキシ基、置換フエノキシ基またはスルホン酸基
を表わし、ｍは２または３を表わす。） で示されるジスアゾ化合物またはその塩およびそ
れを用いて染色または捺染する方法に関する。 Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基とし
ては、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エス
テル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハ
ロゲン原子等がこれに該当する。 Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群
から選ばれる、１又は２個の置換基により置換さ
てれいてもよいフエニレン基又はスルホ基１個で
置換されていてもよいナフチレン基であり、たと
えば
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
（式中、星印で示した結合は、
【式】基に通じ
ている結合を意味する。）等をあげことができる。
R1およびR2において、低級アルキル基として
は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好
ましく、置換されていてもよい基としては、ヒド
ロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン
基、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、ス
ルホ基、スルフアモイル基が好ましい。 特に好ましいR1、R2としては、たとえば、水
素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル
基、sec−ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロ
ピル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキ
シブチル基、４−ヒドロキシブチル基、２，３−
ジヒドロキシプロピル基、３，４−ジヒドロキシ
ブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル
基、３−シアノプロピル基、メトキシメチル基、
エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−
エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３
−エトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−メ
トキシプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル
基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル
基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、
カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、
３−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチ
ル基、１，２−ジカルボキシエチル基、カルバモ
イルメチル基、２−カルボモイルエチル基、３−
カルバモイルプロピル基、４−カルボモイルブチ
ル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチ
ル基、２−エトキシカルボニルエチル基、３−メ
トキシカルボニルプロピル基、３−エトキシカル
ボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチ
ル基、４−エトキシカルボニルブチル基、メチル
カルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオ
キシメチル基、２−メチルカルボニルオキシエチ
ル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基、３
−メチルカルボニルオキシプロピル基、３−エチ
ルカルボニルオキシプロピル基、４−メチルカル
ボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオ
キシブチル基、スルホメチル基、２−スルホエチ
ル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル
基、スルフアモイルメチル基、２−スルフアモイ
ルエチル基、３−スルフアモイルプロピル基、４
−スルフアモイルブチル基をあげることができ、
とりわけ、水素原子、メチル基、エチル基が好ま
しい。 本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩
が好ましい。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。 下記一般式（） （式中、ｍは前記の意味を有する。） で示されるアミノナフタレンスルホン酸を通常の
方法でジアゾ化し、下記一般式（） で示されるアミノナフタレンスルホン酸と、水性
媒体中、温度０〜40℃で、好ましくは０〜20℃
で、PH２〜９で、好ましくはPH３〜７で、カツプ
リングを行ない、下記一般式（） （式中、ｍは前記の意味を有する。） で示されるモノアゾ化合物を得る。 このモノアゾ化合物を通常の方法でジアゾ化
し、下記一般式（） （式中、Ｂ、R2は前記の意味を有する。） で示されるアミン化合物と、水性媒体中、温度０
〜40℃で、好ましくは０〜20℃でPH２〜９で、好
ましくはPH３〜７で、カツプリングを行ない、下
記一般式（） （式中、Ｂ、R2、ｍは前記の意味を有する。） で示されるジスアゾ化合物を得る。 このジスアゾ化合物またはその塩と下記一般式
（） （式中、R1、Ａ、Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中、
一次的には温度−10℃〜40℃で、好ましくは０〜
20℃で、PH２〜９に、好ましくはPH４〜７に調整
しながら、二次的には温度10℃〜70℃で、好まし
くは20〜50℃で、PH２〜９に、好ましくはPH４〜
７に調整しながら、塩化シアヌルまたは沸化シア
ヌルと縮合させた後、下記一般式（） Ｘ−Ｈ （） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示される化合物を、水性媒体中、温度50〜100
℃で、好ましくは70〜100℃で、PH２〜９に、好
ましくはPH４〜７に調整しながら縮合させること
により一般式（）の化合物またはその塩を得る
ことができる。或いは、一般式（）のジスアゾ
化合物またはその塩と一般式（）で示される化
合物を任意の順序で、水性媒体中、一次的には印
度−10℃〜40℃で、好ましくは０〜20℃で、PH２
〜９に、好ましくはPH４〜７に調整しながら、二
次的には温度10℃〜70℃で、好ましくは20〜50℃
で、PH２〜10に、好ましくはPH４〜９に調整しな
がら、塩化シアヌルまたは沸化シアヌルと縮合さ
せた後、下記一般式（）で示される化合物を、
温度50〜100℃で、好ましくは80〜100℃でPH２〜
９に、好ましくはPH４〜７に調整しながら縮合さ
せることによつても一般式（）の化合物または
その塩を得ることができる。 一般式（）で示されるアミノナフタレンスル
ホン酸としては、例えば、 ２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，６−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−６，８−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，７−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−４，７−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−５，７−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，７−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−４，６，８−トリスル
ホン酸 ２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスル
ホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５，７−トリスル
ホン酸 等があげられ、とりわけ、 ２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸
と２−アミノナフタレン−４，６，８−トリスル
ホン酸が好ましい。 一般式（）で示されるアミノナフタレンスル
ホン酸としては、例えば、 １−アミノナフタレン−６−スルホン酸 １−アミノナフタレン−７−スルホン酸 等があげられる。 また、一般式（）で示されるアニリン化合物
としては、例えば、 アニリン Ｏ−トルイジン ｍ−トルイジン ｍ−エチルアニリン ２，５−ジメチルアニリン ２，５−ジエチルアニリン Ｏ−メトキシアニリン Ｏ−エトキシアニリン ｍ−メトキシアニリン ｍ−エトキシアニリン ２，５−ジメトキシアニリン ２−メトキシ−５−メチルアニリン ２−エトキシ−５−メチルアニリン ｍ−アセチルアミノアニリン ｍ−プロピオニルアミノアニリン ｍ−ブチリルアミノアニリン ｍ−ベンゾイルアミノアニリン ｍ−ヒドロキシアセチルアミノアニリン ２−メチル−５−アセチルアミノアニリン ２−メトキシ−５−アセチルアミノアニリン ２−エトキシ−５−アセチルアミノアニリン ｍ−ウレイドアニリン １−アミノナフタレン−８−スルホン酸 および、これらのＮ−アルキル体、Ｎ−ヒドロ
キシアルキル体、Ｎ−シアノアルキル体、Ｎ−ア
ルコキシアルキル体、Ｎ−アロゲノアルキル体、
Ｎ−カルボキシアルキル体、Ｎ−スルホアルキル
体等があげられるが、とりわけ、ｍ−トルイジン
が好ましい。 一般式（）で示される化合物としては、アン
モニア、または置換アミン、例えば１−アミノベ
ンゼン、１−アメノ−３−又は−４−メチル−ベ
ンゼン、１−アミノ−３，４−又は−３，５−ジ
メチルベンゼン、１−アミノ−３−又は−４−エ
チルベンゼン、１−アミノ−３−又は−４−メト
キシベンゼン、１−アミノ−４−エトキシベンゼ
ン、１−アミノ−３−又は−４−（２−ヒドロキ
シエトキシ）−ベンゼン、１−アミノ−３−又は
−４−（２−メトキシエトキシ）−ベンゼン、１−
アミノ−３−又は−４−クロルベンゼン、３−又
は４−アミノ−フエニルメタンスルホン酸、３−
アミノベンゼンスルホン酸、４−アミノベンゼン
スルホン酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジス
ルホン酸、４−アミノベンゼン−１，２−ジスル
ホン酸、４−アミノ−５−メチルベンゼン−１，
２−ジスルホン酸、３−又は４−アミノベンゼン
スルホンアミド、３−又は４−アミノベンゼンス
ルホン酸メチルアミド、３−又は４−アミノベン
ゼンスルホン酸ジメチルアミド、３−又は４−ア
ミノベンゼンスルホン酸ジメチルアミド、３−又
は４−アミノベンゼンスルホン酸（２−ヒドロキ
シエチル）−アミド、５−アミノベンゼン−１，
３−ジカルボン酸、３−又は４−アミノ安息香
酸、３−又は４−アミノベンズアミド、３−又は
４−アミノ安息香酸メチルエステル又はエチルエ
ステル、３−又は４−アミノベンゾニトリル、３
−アミノ−（Ｎ−フエニルスルホニル）−ベンゼン
スルホンアミド、３−又は４−アミノフエノー
ル、５−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホ
ン酸、４−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスル
ホン酸、５−アミノ−２−エトキシベンゼンスル
ホン酸、１−アセチルアミノ−３−又は−４−ア
ミノベンゼン、１−アミノ−３−又は−４−（ヒ
ドロキシアセチル）−アミノベンゼン、１−アミ
ノ−４−（スルホアセチル）−アミノベンゼン、３
−又は４−アミノフエニル尿素、Ｎ−（３−アミ
ノフエニル）−N′−（２−ヒドロキシエチル）−尿
素、３−又は４−アミノフエニルオキサミン酸、
Ｎ−メチルアミノベンゼン、Ｎ−エチルアミノベ
ンゼン、１−メチルアミノ−３−又は−４−メチ
ルベンゼン、１−エチルアミノ−４−クロルベン
ゼン、１−エチルアミノ−３−又は−４−メチル
ベンゼン、１−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ
−３−メチルベンゼン、３−又は４−メチルアミ
ノ安息香酸、３−又は４−メチルアミノベンゼン
スルホン酸、２−アミノナフタレン−１−スルホ
ン酸、４−アミノナフタレン−１−スルホン酸、
５−アミノナフタレン−１−スルホン酸、６−ア
ミノナフタレン−１−スルホン酸、６−アミノナ
フタレン−１−スルホン酸、７−アミノナフタレ
ン−１−スルホン酸、１−アミノナフタレン−２
−スルホン酸、４−アミノナフタレン−２−スル
ホン酸、４−アミノナフタレン−２−スルホン
酸、５−アミノナフタエン−２−スルホン酸、５
−アミノナフタレン−２−スルホン酸、６−アミ
ノナフタレン−２−スルホン酸、７−アミノナフ
タレン−２−スルホン酸、７−メチルアミノナフ
タレン−２−スルホン酸、７−エチルアミノナフ
タレン−２−スルホン酸、７−ブチルアミノナフ
タレン−２−スルホン酸、７−イソブチルアミノ
ナフタレン−２−スルホン酸、８−アミノナフタ
レン−２−スルホン酸、４−アミノナフタレン−
１，３−ジスルホン酸、５−アミノナフタレン−
１，３−ジスルホン酸、６−アミノナフタレン−
１，３−ジスルホン酸、７−アミノナフタレン−
１，３−ジスルホン酸、８−アミノナフタレン−
１，３−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
１，５−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン−
１，５−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−
１，５−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−
１，６−ジスルホン酸、８−アミノナフタレン−
１，６−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−
１，７−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン−
２，６−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−
２，６−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン−
２，７−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−
２，７−ジスルホン酸、６−アミノナフタレン−
１，３，５−トリスルホン酸、７−アミノナフタ
レン−１，３，５−トリスルホン酸、５−アミノ
ナフタレン−１，３，５−トリスルホン酸、４−
アミノナフタレン−１，３，６−トリスルホン
酸、７−アミノナフタレン−１，３，６−トリス
ルホン酸、８−アミノナフタレン−１，３，６−
トリスルホン酸及び４−アミノナフタレン−１，
３，７−トリスルホン酸。 の様な芳香族アミン、或いは メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルア
ミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、
イソブチルアミン、セカンダリーブチルアミン、
ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチル
アミン、アリルアミン、２−クロロエチルアミ
ン、２−メトキシエチルアミン、２−アミノエタ
ノール、２−メチルアミノエタノール、ビス−
（２−ヒドロキシエチル）−アミン、２−アセチル
アミノエチルアミン、１−アミノ−２−プロパノ
ール、３−メトキシプロピルアミン、１−アミノ
−３−ジメチルアミノプロパン、３−メチルアミ
ノプロピオン酸ニトリル、２−アミノエタンスル
ホン酸、２−メチルアミノエタンスルホン酸、２
−スルフアトエチルアミン、アミノ酢酸、メチル
アミノ酢酸、ε−アミノカプロン酸、ベンジルア
ミン、２−、３−もしくは４−クロロベンジルア
ミン、４−メチルベンジルアミン、Ｎ−メチルベ
ンジルアミン、２−、３−もしくは４−スルホベ
ンジルアミン、２−フエニルエチルアミン、１−
フエニルエチルアミン、１−フエニル−２−プロ
ピルアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−メチル
シクロヘキシルアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエ
チル）−シクロヘキシルアミン、２−、３−もし
くは４−メチルシクロヘキシルアミン、３，３，
５−トリメチルシクロヘキシルアミン、モルホリ
ン、ピペリジン、ピロリジン の様な脂肪族アミンをあげることができ、又低級
アルコール、例えば、 メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、
イソプロパノール、ｎ−ブタノールイソブタノー
ル等を、或いは 置換フエノール、例えば ３−、４−スルホフエノール、２，４−、３，
５−ジスルホフエノール、２−ニトロ−４−スル
ホフエノール、２−クロロ−４−スルホフエノー
ル等をあげることができる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、
あるいはその混紡材料の形で使用されるのが好ま
しい。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維たとえばリネン、麻、ジユート及びラミ
ー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたとえ
ばビスコース・ステープル及びフイラメントビス
コースである。 サルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリ
アミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等
の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば
芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
内を染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング方に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温又は高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミング又は乾熱によつて固着できる。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解性含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカル性電解質含有パジング液でオーバパジン
グし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩
である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ない
し中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属
塩が挙げられ、その内、特にソーダ塩及びカリ塩
が好ましい。 このような酸結合剤としては、例えば苛性ソー
ダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、、蟻酸ソーダ、
炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ
酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられ
る。 合成及び天然のホリアミド及びホリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色の好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐塩素性、耐洗濯性、耐過酸化選択性、耐汗
性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性、さらに良
好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。また優れ
たピルドアツプ性、均染性及びウオツシユオフ
性、さらに良好な溶解性と高い吸尽・固着性を有
する点、染色温度や染浴比の変動による影響を受
けにくく安定した品質の染色物が得られる点にお
いて特徴を有する。 また、得られた染色物のフイツクス処理時や樹
脂加工時における変色が少なく、保存時の塩基性
物質との接触による変化が少ないことも特徴であ
る。 以下、実施例により本発明を詳細に説明する。
例中、部および％は夫々重量部および重量％を表
わす。 実施例 １ 水150部中に２−アミノナフタレン−４，８−
ジスルホン酸9.1部と濃塩酸6.3部を含む液を０〜
10℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム2.1部を水４部
に溶かした液を注入し、同温度で１時間撹拌す
る。次いで、１−アミノナフタレン−６−スルホ
ン酸6.7部を加えた後、20％炭酸ナトリウム水溶
液によりPH６〜７に調整し、同温度、同PHで２時
間撹拌する。次いで、PH８に調整した後、亜硝酸
ナトリウム2.5を加え、温度10〜15℃に保ちなが
ら、８％硫酸100部中に１時間で滴下し、さらに
同温度で３時間撹拌し、ジアゾ化を終了させる。
過剰の亜硝酸を消去した後、ｍ−トルイジン2.9
部を加え、１時間撹拌し、次いで、20％炭酸ナト
リウム水溶液により、１時間かけてPH５〜６に調
整し、さらに同PHで３時間撹拌する。この液に、
塩化シアヌル5.5部を加え、20％炭酸ナトリウム
水溶液によりPH６〜７に調整しながら、温度20〜
25℃で３時間撹拌した後、塩化ナトリウム80部を
加えて結晶を析出させ、吸引過する。得られた
湿ケーキを水300部に加え、さらに３−アミノベ
ンゼンスルホン酸5.2部を加え、20％炭酸ナトリ
ウム水溶液によりPH６〜７に調整しながら、40〜
50℃に昇温し、同温度で４時間撹拌した後、塩化
ナトリウム100部を加えて結晶を析出させ、吸引
過する。得られた湿ケーキを水300部に加え、
さらに１−アミノベンゼン−３−β−スルフアー
トエチルスルホン8.4部を加え、20％炭酸ナトリ
ウム水溶液によりPH４〜５に調整しながら、80〜
90℃に昇温し、同温度で12時間撹拌した後、40℃
まで冷却し、塩化ナトリウム100部を加えて、結
晶を析出させ、吸引過し、洗浄した後、60℃で
乾燥して、次式で示される構造のジスアゾ化合物
を得た。 実施例 ２〜33 実施例１の２−アミノナフタレン−４，８−ジ
スルホン酸の代りに下記構造の一般式（）の化
合物を、１−アミノナフタレン−６−スルホン酸
の代りに下記構造の一般式（）の化合物を、ｍ
−トルイジンの代りに下記構造の一般式（）の
化合物を、３−アミノベンゼンスルホン酸の代り
に下記構造の一般式（）の化合物を、１−アミ
ノベンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホ
ンの代りに下記構造の一般式（）の化合物を用
いて、実施例１と同様の方法によりそれぞれ対応
するジスアゾ化合物を得た。
は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好
ましく、置換されていてもよい基としては、ヒド
ロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン
基、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、ス
ルホ基、スルフアモイル基が好ましい。 特に好ましいR1、R2としては、たとえば、水
素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル
基、sec−ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロ
ピル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキ
シブチル基、４−ヒドロキシブチル基、２，３−
ジヒドロキシプロピル基、３，４−ジヒドロキシ
ブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル
基、３−シアノプロピル基、メトキシメチル基、
エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−
エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３
−エトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−メ
トキシプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル
基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル
基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、
カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、
３−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチ
ル基、１，２−ジカルボキシエチル基、カルバモ
イルメチル基、２−カルボモイルエチル基、３−
カルバモイルプロピル基、４−カルボモイルブチ
ル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチ
ル基、２−エトキシカルボニルエチル基、３−メ
トキシカルボニルプロピル基、３−エトキシカル
ボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチ
ル基、４−エトキシカルボニルブチル基、メチル
カルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオ
キシメチル基、２−メチルカルボニルオキシエチ
ル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基、３
−メチルカルボニルオキシプロピル基、３−エチ
ルカルボニルオキシプロピル基、４−メチルカル
ボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオ
キシブチル基、スルホメチル基、２−スルホエチ
ル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル
基、スルフアモイルメチル基、２−スルフアモイ
ルエチル基、３−スルフアモイルプロピル基、４
−スルフアモイルブチル基をあげることができ、
とりわけ、水素原子、メチル基、エチル基が好ま
しい。 本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩
が好ましい。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。 下記一般式（） （式中、ｍは前記の意味を有する。） で示されるアミノナフタレンスルホン酸を通常の
方法でジアゾ化し、下記一般式（） で示されるアミノナフタレンスルホン酸と、水性
媒体中、温度０〜40℃で、好ましくは０〜20℃
で、PH２〜９で、好ましくはPH３〜７で、カツプ
リングを行ない、下記一般式（） （式中、ｍは前記の意味を有する。） で示されるモノアゾ化合物を得る。 このモノアゾ化合物を通常の方法でジアゾ化
し、下記一般式（） （式中、Ｂ、R2は前記の意味を有する。） で示されるアミン化合物と、水性媒体中、温度０
〜40℃で、好ましくは０〜20℃でPH２〜９で、好
ましくはPH３〜７で、カツプリングを行ない、下
記一般式（） （式中、Ｂ、R2、ｍは前記の意味を有する。） で示されるジスアゾ化合物を得る。 このジスアゾ化合物またはその塩と下記一般式
（） （式中、R1、Ａ、Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中、
一次的には温度−10℃〜40℃で、好ましくは０〜
20℃で、PH２〜９に、好ましくはPH４〜７に調整
しながら、二次的には温度10℃〜70℃で、好まし
くは20〜50℃で、PH２〜９に、好ましくはPH４〜
７に調整しながら、塩化シアヌルまたは沸化シア
ヌルと縮合させた後、下記一般式（） Ｘ−Ｈ （） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示される化合物を、水性媒体中、温度50〜100
℃で、好ましくは70〜100℃で、PH２〜９に、好
ましくはPH４〜７に調整しながら縮合させること
により一般式（）の化合物またはその塩を得る
ことができる。或いは、一般式（）のジスアゾ
化合物またはその塩と一般式（）で示される化
合物を任意の順序で、水性媒体中、一次的には印
度−10℃〜40℃で、好ましくは０〜20℃で、PH２
〜９に、好ましくはPH４〜７に調整しながら、二
次的には温度10℃〜70℃で、好ましくは20〜50℃
で、PH２〜10に、好ましくはPH４〜９に調整しな
がら、塩化シアヌルまたは沸化シアヌルと縮合さ
せた後、下記一般式（）で示される化合物を、
温度50〜100℃で、好ましくは80〜100℃でPH２〜
９に、好ましくはPH４〜７に調整しながら縮合さ
せることによつても一般式（）の化合物または
その塩を得ることができる。 一般式（）で示されるアミノナフタレンスル
ホン酸としては、例えば、 ２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，６−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−６，８−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，７−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−４，７−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−５，７−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，７−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−４，６，８−トリスル
ホン酸 ２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスル
ホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５，７−トリスル
ホン酸 等があげられ、とりわけ、 ２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸
と２−アミノナフタレン−４，６，８−トリスル
ホン酸が好ましい。 一般式（）で示されるアミノナフタレンスル
ホン酸としては、例えば、 １−アミノナフタレン−６−スルホン酸 １−アミノナフタレン−７−スルホン酸 等があげられる。 また、一般式（）で示されるアニリン化合物
としては、例えば、 アニリン Ｏ−トルイジン ｍ−トルイジン ｍ−エチルアニリン ２，５−ジメチルアニリン ２，５−ジエチルアニリン Ｏ−メトキシアニリン Ｏ−エトキシアニリン ｍ−メトキシアニリン ｍ−エトキシアニリン ２，５−ジメトキシアニリン ２−メトキシ−５−メチルアニリン ２−エトキシ−５−メチルアニリン ｍ−アセチルアミノアニリン ｍ−プロピオニルアミノアニリン ｍ−ブチリルアミノアニリン ｍ−ベンゾイルアミノアニリン ｍ−ヒドロキシアセチルアミノアニリン ２−メチル−５−アセチルアミノアニリン ２−メトキシ−５−アセチルアミノアニリン ２−エトキシ−５−アセチルアミノアニリン ｍ−ウレイドアニリン １−アミノナフタレン−８−スルホン酸 および、これらのＮ−アルキル体、Ｎ−ヒドロ
キシアルキル体、Ｎ−シアノアルキル体、Ｎ−ア
ルコキシアルキル体、Ｎ−アロゲノアルキル体、
Ｎ−カルボキシアルキル体、Ｎ−スルホアルキル
体等があげられるが、とりわけ、ｍ−トルイジン
が好ましい。 一般式（）で示される化合物としては、アン
モニア、または置換アミン、例えば１−アミノベ
ンゼン、１−アメノ−３−又は−４−メチル−ベ
ンゼン、１−アミノ−３，４−又は−３，５−ジ
メチルベンゼン、１−アミノ−３−又は−４−エ
チルベンゼン、１−アミノ−３−又は−４−メト
キシベンゼン、１−アミノ−４−エトキシベンゼ
ン、１−アミノ−３−又は−４−（２−ヒドロキ
シエトキシ）−ベンゼン、１−アミノ−３−又は
−４−（２−メトキシエトキシ）−ベンゼン、１−
アミノ−３−又は−４−クロルベンゼン、３−又
は４−アミノ−フエニルメタンスルホン酸、３−
アミノベンゼンスルホン酸、４−アミノベンゼン
スルホン酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジス
ルホン酸、４−アミノベンゼン−１，２−ジスル
ホン酸、４−アミノ−５−メチルベンゼン−１，
２−ジスルホン酸、３−又は４−アミノベンゼン
スルホンアミド、３−又は４−アミノベンゼンス
ルホン酸メチルアミド、３−又は４−アミノベン
ゼンスルホン酸ジメチルアミド、３−又は４−ア
ミノベンゼンスルホン酸ジメチルアミド、３−又
は４−アミノベンゼンスルホン酸（２−ヒドロキ
シエチル）−アミド、５−アミノベンゼン−１，
３−ジカルボン酸、３−又は４−アミノ安息香
酸、３−又は４−アミノベンズアミド、３−又は
４−アミノ安息香酸メチルエステル又はエチルエ
ステル、３−又は４−アミノベンゾニトリル、３
−アミノ−（Ｎ−フエニルスルホニル）−ベンゼン
スルホンアミド、３−又は４−アミノフエノー
ル、５−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホ
ン酸、４−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスル
ホン酸、５−アミノ−２−エトキシベンゼンスル
ホン酸、１−アセチルアミノ−３−又は−４−ア
ミノベンゼン、１−アミノ−３−又は−４−（ヒ
ドロキシアセチル）−アミノベンゼン、１−アミ
ノ−４−（スルホアセチル）−アミノベンゼン、３
−又は４−アミノフエニル尿素、Ｎ−（３−アミ
ノフエニル）−N′−（２−ヒドロキシエチル）−尿
素、３−又は４−アミノフエニルオキサミン酸、
Ｎ−メチルアミノベンゼン、Ｎ−エチルアミノベ
ンゼン、１−メチルアミノ−３−又は−４−メチ
ルベンゼン、１−エチルアミノ−４−クロルベン
ゼン、１−エチルアミノ−３−又は−４−メチル
ベンゼン、１−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ
−３−メチルベンゼン、３−又は４−メチルアミ
ノ安息香酸、３−又は４−メチルアミノベンゼン
スルホン酸、２−アミノナフタレン−１−スルホ
ン酸、４−アミノナフタレン−１−スルホン酸、
５−アミノナフタレン−１−スルホン酸、６−ア
ミノナフタレン−１−スルホン酸、６−アミノナ
フタレン−１−スルホン酸、７−アミノナフタレ
ン−１−スルホン酸、１−アミノナフタレン−２
−スルホン酸、４−アミノナフタレン−２−スル
ホン酸、４−アミノナフタレン−２−スルホン
酸、５−アミノナフタエン−２−スルホン酸、５
−アミノナフタレン−２−スルホン酸、６−アミ
ノナフタレン−２−スルホン酸、７−アミノナフ
タレン−２−スルホン酸、７−メチルアミノナフ
タレン−２−スルホン酸、７−エチルアミノナフ
タレン−２−スルホン酸、７−ブチルアミノナフ
タレン−２−スルホン酸、７−イソブチルアミノ
ナフタレン−２−スルホン酸、８−アミノナフタ
レン−２−スルホン酸、４−アミノナフタレン−
１，３−ジスルホン酸、５−アミノナフタレン−
１，３−ジスルホン酸、６−アミノナフタレン−
１，３−ジスルホン酸、７−アミノナフタレン−
１，３−ジスルホン酸、８−アミノナフタレン−
１，３−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
１，５−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン−
１，５−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−
１，５−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−
１，６−ジスルホン酸、８−アミノナフタレン−
１，６−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−
１，７−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン−
２，６−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−
２，６−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン−
２，７−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−
２，７−ジスルホン酸、６−アミノナフタレン−
１，３，５−トリスルホン酸、７−アミノナフタ
レン−１，３，５−トリスルホン酸、５−アミノ
ナフタレン−１，３，５−トリスルホン酸、４−
アミノナフタレン−１，３，６−トリスルホン
酸、７−アミノナフタレン−１，３，６−トリス
ルホン酸、８−アミノナフタレン−１，３，６−
トリスルホン酸及び４−アミノナフタレン−１，
３，７−トリスルホン酸。 の様な芳香族アミン、或いは メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルア
ミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、
イソブチルアミン、セカンダリーブチルアミン、
ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチル
アミン、アリルアミン、２−クロロエチルアミ
ン、２−メトキシエチルアミン、２−アミノエタ
ノール、２−メチルアミノエタノール、ビス−
（２−ヒドロキシエチル）−アミン、２−アセチル
アミノエチルアミン、１−アミノ−２−プロパノ
ール、３−メトキシプロピルアミン、１−アミノ
−３−ジメチルアミノプロパン、３−メチルアミ
ノプロピオン酸ニトリル、２−アミノエタンスル
ホン酸、２−メチルアミノエタンスルホン酸、２
−スルフアトエチルアミン、アミノ酢酸、メチル
アミノ酢酸、ε−アミノカプロン酸、ベンジルア
ミン、２−、３−もしくは４−クロロベンジルア
ミン、４−メチルベンジルアミン、Ｎ−メチルベ
ンジルアミン、２−、３−もしくは４−スルホベ
ンジルアミン、２−フエニルエチルアミン、１−
フエニルエチルアミン、１−フエニル−２−プロ
ピルアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−メチル
シクロヘキシルアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエ
チル）−シクロヘキシルアミン、２−、３−もし
くは４−メチルシクロヘキシルアミン、３，３，
５−トリメチルシクロヘキシルアミン、モルホリ
ン、ピペリジン、ピロリジン の様な脂肪族アミンをあげることができ、又低級
アルコール、例えば、 メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、
イソプロパノール、ｎ−ブタノールイソブタノー
ル等を、或いは 置換フエノール、例えば ３−、４−スルホフエノール、２，４−、３，
５−ジスルホフエノール、２−ニトロ−４−スル
ホフエノール、２−クロロ−４−スルホフエノー
ル等をあげることができる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、
あるいはその混紡材料の形で使用されるのが好ま
しい。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維たとえばリネン、麻、ジユート及びラミ
ー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたとえ
ばビスコース・ステープル及びフイラメントビス
コースである。 サルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリ
アミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等
の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば
芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
内を染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング方に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温又は高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミング又は乾熱によつて固着できる。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解性含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカル性電解質含有パジング液でオーバパジン
グし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩
である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ない
し中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属
塩が挙げられ、その内、特にソーダ塩及びカリ塩
が好ましい。 このような酸結合剤としては、例えば苛性ソー
ダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、、蟻酸ソーダ、
炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ
酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられ
る。 合成及び天然のホリアミド及びホリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色の好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐塩素性、耐洗濯性、耐過酸化選択性、耐汗
性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性、さらに良
好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。また優れ
たピルドアツプ性、均染性及びウオツシユオフ
性、さらに良好な溶解性と高い吸尽・固着性を有
する点、染色温度や染浴比の変動による影響を受
けにくく安定した品質の染色物が得られる点にお
いて特徴を有する。 また、得られた染色物のフイツクス処理時や樹
脂加工時における変色が少なく、保存時の塩基性
物質との接触による変化が少ないことも特徴であ
る。 以下、実施例により本発明を詳細に説明する。
例中、部および％は夫々重量部および重量％を表
わす。 実施例 １ 水150部中に２−アミノナフタレン−４，８−
ジスルホン酸9.1部と濃塩酸6.3部を含む液を０〜
10℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム2.1部を水４部
に溶かした液を注入し、同温度で１時間撹拌す
る。次いで、１−アミノナフタレン−６−スルホ
ン酸6.7部を加えた後、20％炭酸ナトリウム水溶
液によりPH６〜７に調整し、同温度、同PHで２時
間撹拌する。次いで、PH８に調整した後、亜硝酸
ナトリウム2.5を加え、温度10〜15℃に保ちなが
ら、８％硫酸100部中に１時間で滴下し、さらに
同温度で３時間撹拌し、ジアゾ化を終了させる。
過剰の亜硝酸を消去した後、ｍ−トルイジン2.9
部を加え、１時間撹拌し、次いで、20％炭酸ナト
リウム水溶液により、１時間かけてPH５〜６に調
整し、さらに同PHで３時間撹拌する。この液に、
塩化シアヌル5.5部を加え、20％炭酸ナトリウム
水溶液によりPH６〜７に調整しながら、温度20〜
25℃で３時間撹拌した後、塩化ナトリウム80部を
加えて結晶を析出させ、吸引過する。得られた
湿ケーキを水300部に加え、さらに３−アミノベ
ンゼンスルホン酸5.2部を加え、20％炭酸ナトリ
ウム水溶液によりPH６〜７に調整しながら、40〜
50℃に昇温し、同温度で４時間撹拌した後、塩化
ナトリウム100部を加えて結晶を析出させ、吸引
過する。得られた湿ケーキを水300部に加え、
さらに１−アミノベンゼン−３−β−スルフアー
トエチルスルホン8.4部を加え、20％炭酸ナトリ
ウム水溶液によりPH４〜５に調整しながら、80〜
90℃に昇温し、同温度で12時間撹拌した後、40℃
まで冷却し、塩化ナトリウム100部を加えて、結
晶を析出させ、吸引過し、洗浄した後、60℃で
乾燥して、次式で示される構造のジスアゾ化合物
を得た。 実施例 ２〜33 実施例１の２−アミノナフタレン−４，８−ジ
スルホン酸の代りに下記構造の一般式（）の化
合物を、１−アミノナフタレン−６−スルホン酸
の代りに下記構造の一般式（）の化合物を、ｍ
−トルイジンの代りに下記構造の一般式（）の
化合物を、３−アミノベンゼンスルホン酸の代り
に下記構造の一般式（）の化合物を、１−アミ
ノベンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホ
ンの代りに下記構造の一般式（）の化合物を用
いて、実施例１と同様の方法によりそれぞれ対応
するジスアゾ化合物を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 34
実施例１に記載のジスアゾ化合物0.1、0.3およ
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿
10部を加え、60℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そ
して乾燥して、諸堅牢度、特に塩素、耐光、汗日
光堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ性を有する
褐色の染色物を得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な染色性と染
色の再現性を有する。 実施例 35 実施例18に記載のジスアゾ化合物0.3部を150部
の水に溶解し、芒硝を10部加え、木綿10部を加え
て70℃に昇温する。ついで30分経過後、炭酸ソー
ダ３部を加え同温度で１時間染色する。染色終了
後、水洗、ソーピングを行つて諸堅牢度、特に塩
素、耐光、汗日光堅牢度にすぐれ、良好なビルド
アツプ性を有する褐色の染色物が得られた。 実施例 36 水150部中に２−アミノナフタレン−４，８−
ジスルホン酸9.1部と濃塩酸6.3部を含む液を０〜
10℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム2.1部を水４部
に溶かした液を注入し、同温度で１時間撹拌す
る。次いで、１−アミノナフタレン−７−スルホ
ン酸6.7部を加えた後、20％炭酸ナトリウム水溶
液によりPH６〜７に調整し、同温度、同PHで２時
間撹拌する。次いで、PH８に調整した後、亜硝酸
ナトリウム2.5を加え、温度10〜15℃に保ちなが
ら、８％硫酸100部中に１時間で滴下し、さらに
同温度で３時間撹拌し、ジアゾ化を終了させる。
過剰の亜硝酸を消去した後、ｍ−トルイジン2.9
部を加え、１時間撹拌し、次いで、20％炭酸ナト
リウム水溶液により、１時間かけてPH５〜６に調
整し、さらに同PHで３時間撹拌する。この液に、
塩化シアヌル5.5部を加え、20％炭酸ナトリウム
水溶液によりPH６〜７に調整しながら、温度20〜
25℃で３時間撹拌した後、塩化ナトリウム80部を
加えて結晶を析出させ、吸引過する。得られた
湿ケーキを水300部に加え、10％アンモニア水溶
液を用いてPH９〜10に調整しながら、20〜30℃で
３時間撹拌した後、塩化ナトリウム100部を加え
て結晶を析出させ、吸引過する。得られた湿ケ
ーキを水300部に加え、さらに１−アミノベンゼ
ン−３−β−スルフアートエチルスルホン8.4部
を加え、20％炭酸ナトリウム水溶液によりPH４〜
５に調整しながら、80〜90℃に昇温し、同温度で
12時間撹拌した後、40℃まで冷却し、塩化ナトリ
ウム100部を加えて、結晶を析出させ、吸引過
し、洗浄した後、60℃で乾燥して次式で示される
構造のジスアゾ化合物を得た。 実施例 37〜52 実施例36の２−アミノナフタレン−４，８−ジ
スルホン酸の代りに下記構造の一般式（）の化
合物を、１−アミノナフタレン−７−スルホン酸
の代りに下記構造の一般式（）の化合物を、ｍ
−トルイジンの代りに下記構造の一般式（）の
化合物を、アンモニア酸の代りに下記構造の一般
式（）の化合物を、１−アミノベンゼン−３−
β−スルフアートエチルスルホンの代りに下記構
造の一般式（）の化合物を用いて、実施例36と
同様の方法によりそれぞれ対応するジスアゾ化合
物を得た。
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿
10部を加え、60℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そ
して乾燥して、諸堅牢度、特に塩素、耐光、汗日
光堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ性を有する
褐色の染色物を得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な染色性と染
色の再現性を有する。 実施例 35 実施例18に記載のジスアゾ化合物0.3部を150部
の水に溶解し、芒硝を10部加え、木綿10部を加え
て70℃に昇温する。ついで30分経過後、炭酸ソー
ダ３部を加え同温度で１時間染色する。染色終了
後、水洗、ソーピングを行つて諸堅牢度、特に塩
素、耐光、汗日光堅牢度にすぐれ、良好なビルド
アツプ性を有する褐色の染色物が得られた。 実施例 36 水150部中に２−アミノナフタレン−４，８−
ジスルホン酸9.1部と濃塩酸6.3部を含む液を０〜
10℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム2.1部を水４部
に溶かした液を注入し、同温度で１時間撹拌す
る。次いで、１−アミノナフタレン−７−スルホ
ン酸6.7部を加えた後、20％炭酸ナトリウム水溶
液によりPH６〜７に調整し、同温度、同PHで２時
間撹拌する。次いで、PH８に調整した後、亜硝酸
ナトリウム2.5を加え、温度10〜15℃に保ちなが
ら、８％硫酸100部中に１時間で滴下し、さらに
同温度で３時間撹拌し、ジアゾ化を終了させる。
過剰の亜硝酸を消去した後、ｍ−トルイジン2.9
部を加え、１時間撹拌し、次いで、20％炭酸ナト
リウム水溶液により、１時間かけてPH５〜６に調
整し、さらに同PHで３時間撹拌する。この液に、
塩化シアヌル5.5部を加え、20％炭酸ナトリウム
水溶液によりPH６〜７に調整しながら、温度20〜
25℃で３時間撹拌した後、塩化ナトリウム80部を
加えて結晶を析出させ、吸引過する。得られた
湿ケーキを水300部に加え、10％アンモニア水溶
液を用いてPH９〜10に調整しながら、20〜30℃で
３時間撹拌した後、塩化ナトリウム100部を加え
て結晶を析出させ、吸引過する。得られた湿ケ
ーキを水300部に加え、さらに１−アミノベンゼ
ン−３−β−スルフアートエチルスルホン8.4部
を加え、20％炭酸ナトリウム水溶液によりPH４〜
５に調整しながら、80〜90℃に昇温し、同温度で
12時間撹拌した後、40℃まで冷却し、塩化ナトリ
ウム100部を加えて、結晶を析出させ、吸引過
し、洗浄した後、60℃で乾燥して次式で示される
構造のジスアゾ化合物を得た。 実施例 37〜52 実施例36の２−アミノナフタレン−４，８−ジ
スルホン酸の代りに下記構造の一般式（）の化
合物を、１−アミノナフタレン−７−スルホン酸
の代りに下記構造の一般式（）の化合物を、ｍ
−トルイジンの代りに下記構造の一般式（）の
化合物を、アンモニア酸の代りに下記構造の一般
式（）の化合物を、１−アミノベンゼン−３−
β−スルフアートエチルスルホンの代りに下記構
造の一般式（）の化合物を用いて、実施例36と
同様の方法によりそれぞれ対応するジスアゾ化合
物を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 53
実施例36に記載のジスアゾ化合物0.1、0.3およ
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿
10部を加え、60℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そ
して乾燥して、諸堅牢度、特に塩素、耐光、汗日
光堅牢度に優れ、極めて良好なビルドアツプ性を
有する褐色の染色物を得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な染色性と染
色の再現性を有する。 実施例 54 実施例39に記載のジスアゾ化合物0.3部を150部
の水に溶解し、芒硝を10部加え、木綿10部を加え
て50℃に昇温する。ついで30分経過後、炭酸ソー
ダ３部を加え同温度で１時間染色する。染色終了
後、水洗、ソーピングを行つて諸堅牢度、特に塩
素、耐光、汗日光堅牢度にすぐれ極めて、良好な
ビルドアツプ性を有する褐色の染色物が得られ
た。 実施例 55 ２−アミノナフタレン−４，６，８−トリスル
ホン酸11.5部を水150部にPH８にして溶解し、亜
硝酸ナトリウム2.1部を加え、０〜５℃に冷却し
た後、濃塩酸12.5部を一気に加え同温度で１時間
撹拌する。 次いで、１−アミノナフタレン−６−スルホン
酸6.7部を加えた後、15％炭酸ナトリウム水溶液
によりPH６〜７に調整し、温度０〜５℃、PH６〜
７を維持しながら２時間撹拌する。次いで、PH８
に調整した後、亜硝酸ナトリウム2.5を加え、温
度10〜15℃に維持しながら、10％硫酸100部中に
１時間かけて滴下し、さらに同温度で２時間撹拌
する。過剰の亜硝酸を消去した後、ｍ−トルイジ
ン2.9部を加え、15％炭酸ナトリウム水溶液によ
り１時間かけてPH５〜６に調整し、さらに同PHで
２時間撹拌する。この液に、塩化シアヌル5.5部
を加え、15％炭酸ナトリウム水溶液によりPH６〜
７に調整しながら、温度20〜25℃で３時間撹拌し
た後、塩化ナトリウム100部を加えて結晶を析出
させ、吸引過する。得られた湿ケーキを水300
部に溶かし、１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−３
−β−スルフアートエチルスルホン9.3部を加え、
15％炭酸ナトリウム水溶液によりPH５〜６に調整
しながら、40〜50℃に昇温し、同温度で６時間撹
拌した後、塩化ナトリウム80部を加えて結晶を析
出させ、吸引過する。得られた湿ケーキを水
300部に溶かし、アニリン2.8部を加え、15％炭酸
ナトリウム水溶液によりPH４〜５に調整しなが
ら、80〜90℃に昇温し、同温度で18時間撹拌した
後、40℃まで冷却し、塩化ナトリウム90部を加え
て、結晶を析出させ、吸引過し、洗浄した後、
60℃で乾燥して次式で示される構造のジスアゾ化
合物を得た。 実施例 56〜63 実施例55の２−アミノナフタレン−４，６，８
−トリスルホン酸の代りに下記構造の一般式
（）の化合物を、１−アミノナフタレン−６−
スルホン酸の代りに下記構造の一般式（）の化
合物を、ｍ−トルイジンの代りに下記構造の一般
式（）の化合物を、１−Ｎ−エチルアミノベン
ゼン−３−β−スルフアートエチルスルホンの代
りに下記構造の一般式（）の化合物を、アニリ
ンの代りに下記構造の一般式（）を用いて、実
施例55と同様の方法によりそれぞれ対応するジス
アゾ化合物を得た。
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿
10部を加え、60℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そ
して乾燥して、諸堅牢度、特に塩素、耐光、汗日
光堅牢度に優れ、極めて良好なビルドアツプ性を
有する褐色の染色物を得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な染色性と染
色の再現性を有する。 実施例 54 実施例39に記載のジスアゾ化合物0.3部を150部
の水に溶解し、芒硝を10部加え、木綿10部を加え
て50℃に昇温する。ついで30分経過後、炭酸ソー
ダ３部を加え同温度で１時間染色する。染色終了
後、水洗、ソーピングを行つて諸堅牢度、特に塩
素、耐光、汗日光堅牢度にすぐれ極めて、良好な
ビルドアツプ性を有する褐色の染色物が得られ
た。 実施例 55 ２−アミノナフタレン−４，６，８−トリスル
ホン酸11.5部を水150部にPH８にして溶解し、亜
硝酸ナトリウム2.1部を加え、０〜５℃に冷却し
た後、濃塩酸12.5部を一気に加え同温度で１時間
撹拌する。 次いで、１−アミノナフタレン−６−スルホン
酸6.7部を加えた後、15％炭酸ナトリウム水溶液
によりPH６〜７に調整し、温度０〜５℃、PH６〜
７を維持しながら２時間撹拌する。次いで、PH８
に調整した後、亜硝酸ナトリウム2.5を加え、温
度10〜15℃に維持しながら、10％硫酸100部中に
１時間かけて滴下し、さらに同温度で２時間撹拌
する。過剰の亜硝酸を消去した後、ｍ−トルイジ
ン2.9部を加え、15％炭酸ナトリウム水溶液によ
り１時間かけてPH５〜６に調整し、さらに同PHで
２時間撹拌する。この液に、塩化シアヌル5.5部
を加え、15％炭酸ナトリウム水溶液によりPH６〜
７に調整しながら、温度20〜25℃で３時間撹拌し
た後、塩化ナトリウム100部を加えて結晶を析出
させ、吸引過する。得られた湿ケーキを水300
部に溶かし、１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−３
−β−スルフアートエチルスルホン9.3部を加え、
15％炭酸ナトリウム水溶液によりPH５〜６に調整
しながら、40〜50℃に昇温し、同温度で６時間撹
拌した後、塩化ナトリウム80部を加えて結晶を析
出させ、吸引過する。得られた湿ケーキを水
300部に溶かし、アニリン2.8部を加え、15％炭酸
ナトリウム水溶液によりPH４〜５に調整しなが
ら、80〜90℃に昇温し、同温度で18時間撹拌した
後、40℃まで冷却し、塩化ナトリウム90部を加え
て、結晶を析出させ、吸引過し、洗浄した後、
60℃で乾燥して次式で示される構造のジスアゾ化
合物を得た。 実施例 56〜63 実施例55の２−アミノナフタレン−４，６，８
−トリスルホン酸の代りに下記構造の一般式
（）の化合物を、１−アミノナフタレン−６−
スルホン酸の代りに下記構造の一般式（）の化
合物を、ｍ−トルイジンの代りに下記構造の一般
式（）の化合物を、１−Ｎ−エチルアミノベン
ゼン−３−β−スルフアートエチルスルホンの代
りに下記構造の一般式（）の化合物を、アニリ
ンの代りに下記構造の一般式（）を用いて、実
施例55と同様の方法によりそれぞれ対応するジス
アゾ化合物を得た。
【表】
【表】
【表】
実施例 64
水150部中に２−アミノナフタレン−４，８−
ジスルホン酸9.1部と濃塩酸6.3部を含む液を０〜
10℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム2.1部を水４部
に溶かした液を注入し、同温度で１時間撹拌す
る。次いで、１−アミノナフタレン−７−スルホ
ン酸6.7部を加えた後、20％炭酸ナトリウム水溶
液によりPH６〜７に調整し、同温度、同PHで２時
間撹拌する。次いで、PH８に調整した後、亜硝酸
ナトリウム2.5を加え、温度10〜15℃に保ちなが
ら、８％硫酸100部中に１時間で滴下し、さらに
同温度で３時間撹拌し、ジアゾ化を終了させる。
過剰の亜硝酸を消去した後、１−アミノナフタレ
ン−８−スルホン酸6.7部を加え、20％炭酸ナト
リウム水溶液によりPH６〜７に調整し、さらに同
温度で２時間撹拌する。この液に、塩化シアヌル
5.5部を加え、20％炭酸ナトリウム水溶液により
PH６〜７に調整しながら、温度20〜25℃で２時間
撹拌した後、塩化ナトリウム80部を加えて結晶を
析出させ、吸引過する。得られた湿ケーキを水
300部に溶かし、亜硫酸ナトリウム11.3部加えて、
25〜35℃で４時間撹拌した後、塩化ナトリウム60
部を加えて結晶を析出させ、吸引過する。得ら
れた湿ケーキを水300部に加え、さらに１−アミ
ノベンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホ
ン8.4部を加え、15％炭酸ナトリウム水溶液によ
りPH４〜５に調整しながら、70〜80℃に昇温し、
同温度で４時間撹拌した後、50℃まで冷却し、塩
化ナトリウム100部を加えて、結晶を析出させ、
吸引過し、洗浄した後、60℃で乾燥して、次式
で示される構造のジスアゾ化合物を得た。 実施例 65 水150部中に２−アミノナフタレン−６，８−
ジスルホン酸9.1部と濃塩酸6.3部を含む液を０〜
10℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム2.1部を水４部
に溶かした液を注入し、同温度で１時間撹拌す
る。次いで、１−アミノナフタレン−７−スルホ
ン酸6.7部を加えた後、20％炭酸ナトリウム水溶
液によりPH６〜７に調整し、同温度、同PHで２時
間撹拌する。次いで、PH８に調整した後、亜硝酸
ナトリウム2.5を加え、温度10〜15℃に保ちなが
ら、８％硫酸100部中に１時間で滴下し、さらに
同温度で３時間撹拌し、ジアゾ化を終了させる。
過剰の亜硝酸を消去した後、ｍ−トルイジン2.9
部を加え、１時間撹拌し、次いで、20％炭酸ナト
リウム水溶液により、１時間かけてPH６〜７に調
整し、さらに同PHで３時間撹拌する。 水50部中に塩化シアヌル5.5部と炭酸水素ナト
リウム５部を加え、温度20〜25℃で３時間撹拌し
て得られた液を上記の液に加え、20％炭酸ナトリ
ウム水溶液によりPH６〜７に調整しながら、温度
20〜25℃で４時間撹拌した後、塩化ナトリウム90
部を加えて結晶を析出させ、吸引過する。得ら
れた湿ケーキを水300部を加え、さらに１−アミ
ノベンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホ
ン8.4部を加え、15％炭酸ナトリウム水溶液によ
りPH４〜５に調整しながら、70〜80℃に昇温し、
同温度で５時間撹拌した後、40℃まで冷却して、
塩化ナトリウム80部を加えて、結晶を析出させ、
吸引過し、洗浄した後、60℃で乾燥して、下記
構造式で示されるジスアゾ化合物を得た。 実施例 66 水150部中に２−アミノナフタレン−４，８−
ジスルホン酸9.1部と濃塩酸6.3部を含む液を０〜
10℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム2.1部を水４部
に溶かした液を注入し、同温度で１時間撹拌す
る。次いで、１−アミノナフタレン−７−スルホ
ン酸6.7部を加えた後、20％炭酸ナトリウム水溶
液によりPH６〜７に調整し、同温度、同PHで２時
間撹拌する。次いで、PH８に調整した後、亜硝酸
ナトリウム2.5を加え、温度10〜15℃に保ちなが
ら、８％硫酸100部中に１時間で滴下し、さらに
同温度で３時間撹拌し、ジアゾ化を終了させる。
過剰の亜硝酸を消去した後、ｍ−トルイジン2.9
部を加え、１時間撹拌し、次いで、20％炭酸ナト
リウム水溶液により、１時間かけてPH５〜６に調
整し、さらに同PHで３時間撹拌する。 メタノール100部中に水10部と炭酸水素ナトリ
ウム2.5部を加え、さらに塩化シアヌル5.5部を加
え、温度０〜10℃に保ちながら、30分間撹拌する
ことにより得られた液を上記の液に加え、20％炭
酸ナトリウム水溶液によりPH６〜７に調整しなが
ら、温度30〜40℃で８時間撹拌した後、塩化ナト
リウム90部を加えて結晶を析出させ、吸引過す
る。得られた湿ケーキを水300部を加え、さらに
１−アミノベンゼン−３−β−スルフアートエチ
ルスルホン8.4部を加え、15％炭酸ナトリウム水
溶液によりPH４〜５に調整しながら、80〜90℃に
昇温し、同温度で15時間撹拌した後、40℃まで冷
却し、塩化ナトリウム70部を加えて、結晶を析出
させ、吸引過し、洗浄した後、60℃で乾燥し
て、下記構造式で示されるジスアゾ化合物を得
た。 実施例 67〜74 実施例66の２−アミノナフタレン−４，８−ジ
スルホン酸の代りに下記構造の一般式（）の化
合物を、１−アミノナフタレン−７−スルホン酸
の代りに下記構造の一般式（）の化合物を、ｍ
−トルイジンの代りに下記構造の一般式（）の
化合物を、メタノールの代りに下記構造の一般式
（）の化合物を、１−アミノベンゼン−３−β
−スルフアートエチルスルホンの代りに下記構造
の一般式（）の化合物を用いて、実施例66と同
様の方法によりそれぞれ対応するジスアゾ化合物
を得た。
ジスルホン酸9.1部と濃塩酸6.3部を含む液を０〜
10℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム2.1部を水４部
に溶かした液を注入し、同温度で１時間撹拌す
る。次いで、１−アミノナフタレン−７−スルホ
ン酸6.7部を加えた後、20％炭酸ナトリウム水溶
液によりPH６〜７に調整し、同温度、同PHで２時
間撹拌する。次いで、PH８に調整した後、亜硝酸
ナトリウム2.5を加え、温度10〜15℃に保ちなが
ら、８％硫酸100部中に１時間で滴下し、さらに
同温度で３時間撹拌し、ジアゾ化を終了させる。
過剰の亜硝酸を消去した後、１−アミノナフタレ
ン−８−スルホン酸6.7部を加え、20％炭酸ナト
リウム水溶液によりPH６〜７に調整し、さらに同
温度で２時間撹拌する。この液に、塩化シアヌル
5.5部を加え、20％炭酸ナトリウム水溶液により
PH６〜７に調整しながら、温度20〜25℃で２時間
撹拌した後、塩化ナトリウム80部を加えて結晶を
析出させ、吸引過する。得られた湿ケーキを水
300部に溶かし、亜硫酸ナトリウム11.3部加えて、
25〜35℃で４時間撹拌した後、塩化ナトリウム60
部を加えて結晶を析出させ、吸引過する。得ら
れた湿ケーキを水300部に加え、さらに１−アミ
ノベンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホ
ン8.4部を加え、15％炭酸ナトリウム水溶液によ
りPH４〜５に調整しながら、70〜80℃に昇温し、
同温度で４時間撹拌した後、50℃まで冷却し、塩
化ナトリウム100部を加えて、結晶を析出させ、
吸引過し、洗浄した後、60℃で乾燥して、次式
で示される構造のジスアゾ化合物を得た。 実施例 65 水150部中に２−アミノナフタレン−６，８−
ジスルホン酸9.1部と濃塩酸6.3部を含む液を０〜
10℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム2.1部を水４部
に溶かした液を注入し、同温度で１時間撹拌す
る。次いで、１−アミノナフタレン−７−スルホ
ン酸6.7部を加えた後、20％炭酸ナトリウム水溶
液によりPH６〜７に調整し、同温度、同PHで２時
間撹拌する。次いで、PH８に調整した後、亜硝酸
ナトリウム2.5を加え、温度10〜15℃に保ちなが
ら、８％硫酸100部中に１時間で滴下し、さらに
同温度で３時間撹拌し、ジアゾ化を終了させる。
過剰の亜硝酸を消去した後、ｍ−トルイジン2.9
部を加え、１時間撹拌し、次いで、20％炭酸ナト
リウム水溶液により、１時間かけてPH６〜７に調
整し、さらに同PHで３時間撹拌する。 水50部中に塩化シアヌル5.5部と炭酸水素ナト
リウム５部を加え、温度20〜25℃で３時間撹拌し
て得られた液を上記の液に加え、20％炭酸ナトリ
ウム水溶液によりPH６〜７に調整しながら、温度
20〜25℃で４時間撹拌した後、塩化ナトリウム90
部を加えて結晶を析出させ、吸引過する。得ら
れた湿ケーキを水300部を加え、さらに１−アミ
ノベンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホ
ン8.4部を加え、15％炭酸ナトリウム水溶液によ
りPH４〜５に調整しながら、70〜80℃に昇温し、
同温度で５時間撹拌した後、40℃まで冷却して、
塩化ナトリウム80部を加えて、結晶を析出させ、
吸引過し、洗浄した後、60℃で乾燥して、下記
構造式で示されるジスアゾ化合物を得た。 実施例 66 水150部中に２−アミノナフタレン−４，８−
ジスルホン酸9.1部と濃塩酸6.3部を含む液を０〜
10℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム2.1部を水４部
に溶かした液を注入し、同温度で１時間撹拌す
る。次いで、１−アミノナフタレン−７−スルホ
ン酸6.7部を加えた後、20％炭酸ナトリウム水溶
液によりPH６〜７に調整し、同温度、同PHで２時
間撹拌する。次いで、PH８に調整した後、亜硝酸
ナトリウム2.5を加え、温度10〜15℃に保ちなが
ら、８％硫酸100部中に１時間で滴下し、さらに
同温度で３時間撹拌し、ジアゾ化を終了させる。
過剰の亜硝酸を消去した後、ｍ−トルイジン2.9
部を加え、１時間撹拌し、次いで、20％炭酸ナト
リウム水溶液により、１時間かけてPH５〜６に調
整し、さらに同PHで３時間撹拌する。 メタノール100部中に水10部と炭酸水素ナトリ
ウム2.5部を加え、さらに塩化シアヌル5.5部を加
え、温度０〜10℃に保ちながら、30分間撹拌する
ことにより得られた液を上記の液に加え、20％炭
酸ナトリウム水溶液によりPH６〜７に調整しなが
ら、温度30〜40℃で８時間撹拌した後、塩化ナト
リウム90部を加えて結晶を析出させ、吸引過す
る。得られた湿ケーキを水300部を加え、さらに
１−アミノベンゼン−３−β−スルフアートエチ
ルスルホン8.4部を加え、15％炭酸ナトリウム水
溶液によりPH４〜５に調整しながら、80〜90℃に
昇温し、同温度で15時間撹拌した後、40℃まで冷
却し、塩化ナトリウム70部を加えて、結晶を析出
させ、吸引過し、洗浄した後、60℃で乾燥し
て、下記構造式で示されるジスアゾ化合物を得
た。 実施例 67〜74 実施例66の２−アミノナフタレン−４，８−ジ
スルホン酸の代りに下記構造の一般式（）の化
合物を、１−アミノナフタレン−７−スルホン酸
の代りに下記構造の一般式（）の化合物を、ｍ
−トルイジンの代りに下記構造の一般式（）の
化合物を、メタノールの代りに下記構造の一般式
（）の化合物を、１−アミノベンゼン−３−β
−スルフアートエチルスルホンの代りに下記構造
の一般式（）の化合物を用いて、実施例66と同
様の方法によりそれぞれ対応するジスアゾ化合物
を得た。
【表】
【表】
【表】
実施例 75
実施例66に記載のジスアゾ化合物0.1、0.3およ
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿
10部を加え、60℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そ
して乾燥して、諸堅牢度、特に塩素、汗日光堅牢
度に優れ、良好なビルドアツプ性を有する褐色の
染色物を得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な染色性と染
色の再現性を有する。 実施例 76 実施例70に記載のジスアゾ化合物0.3部を150部
の水に芒硝を10部加え、木綿10部を加えて70℃に
昇温する。ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を
加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピングを行つて諸堅牢度、特に塩素、汗
日光堅牢度にすぐれ、良好なビルドアツプ性を有
する褐色の染色物が得られた。 実施例 77 水150部中に２−アミノナフタレン−４，８−
ジスルホン酸9.1部と濃塩酸6.3部を含む液を０〜
10℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム2.1部を水４部
に溶かした液を注入し、同温度で１時間撹拌す
る。次いで、１−アミノナフタレン−７−スルホ
ン酸6.7部を加えた後、20％炭酸ナトリウム水溶
液によりPH６〜７に調整し、同温度、同PHで２時
間撹拌する。次いで、PH８に調整した後、亜硝酸
ナトリウム2.5を加え、温度10〜15℃に保ちなが
ら、８％硫酸100部中に１時間で滴下し、さらに
同温度で３時間撹拌し、ジアゾ化を終了させる。
過剰の亜硝酸を消去した後、１−アミノナフタレ
ン−８−スルホン酸6.7部を加え、20％炭酸ナト
リウム水溶液によりPH６〜７に調整し、さらに同
温度で２時間撹拌する。この液に塩化シアヌル
5.5部を加え、20％炭酸ナトリウム水溶液により
PH６〜７に調整しながら、温度20〜25℃で２時間
撹拌した後、塩化ナトリウム60部を加えて結晶を
析出させ、吸引過する。得られた湿ケーキを水
300部に加え、さらにｐ−フエノールスルホン酸
5.2部を加え、20％炭酸ナトリウム水溶液により
PH６〜７に調整しながら、50〜60℃に昇温し、同
温度で10時間撹拌した後、塩化ナトリウム90部を
加えて結晶を析出させ、吸引過する。得られた
湿ケーキを水300部に加え、さらに１−アミノベ
ンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホン
8.4部を加え、15％炭酸ナトリウム水溶液により
PH４〜５に調整しながら、70〜80℃に昇温し、同
温度で４時間撹拌した後、40℃まで冷却し、塩化
ナトリウム80部を加えて、結晶を析出させ、吸引
過し、洗浄した後、60℃で乾燥して、次式で示
される構造のジスアゾ化合物を得た。 実施例 78 実施例77の１−アミノナフタレン−８−スルホ
ン酸の代りに、ｍ−トルイジンを用いて、実施例
77と同様の方法により、次式で示されるジスアゾ
化合物を得た。 実施例 79 実施例77に記載のジスアゾ化合物0.3部を水200
部に溶解し、芒硝を10部と木綿10部を加え、70℃
に昇温し炭酸ソーダ４部を加え、１時間染色す
る。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥して、諸
堅牢度、特に塩素、汗日光堅牢度に優れ、良好な
ビルドアツプ性を有する青味褐色の染色物を得
た。 実施例 80 実施例36に記載のジスアゾ化合物 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 ２部 バランス 13部 上記組成を持つた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。 このようにして諸堅牢度のすぐれた褐色の捺染
物が得られた。
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿
10部を加え、60℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加
え、１時間染色する。水洗、ソーピング、水洗そ
して乾燥して、諸堅牢度、特に塩素、汗日光堅牢
度に優れ、良好なビルドアツプ性を有する褐色の
染色物を得た。 この化合物は溶解度も優れ、良好な染色性と染
色の再現性を有する。 実施例 76 実施例70に記載のジスアゾ化合物0.3部を150部
の水に芒硝を10部加え、木綿10部を加えて70℃に
昇温する。ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を
加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピングを行つて諸堅牢度、特に塩素、汗
日光堅牢度にすぐれ、良好なビルドアツプ性を有
する褐色の染色物が得られた。 実施例 77 水150部中に２−アミノナフタレン−４，８−
ジスルホン酸9.1部と濃塩酸6.3部を含む液を０〜
10℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム2.1部を水４部
に溶かした液を注入し、同温度で１時間撹拌す
る。次いで、１−アミノナフタレン−７−スルホ
ン酸6.7部を加えた後、20％炭酸ナトリウム水溶
液によりPH６〜７に調整し、同温度、同PHで２時
間撹拌する。次いで、PH８に調整した後、亜硝酸
ナトリウム2.5を加え、温度10〜15℃に保ちなが
ら、８％硫酸100部中に１時間で滴下し、さらに
同温度で３時間撹拌し、ジアゾ化を終了させる。
過剰の亜硝酸を消去した後、１−アミノナフタレ
ン−８−スルホン酸6.7部を加え、20％炭酸ナト
リウム水溶液によりPH６〜７に調整し、さらに同
温度で２時間撹拌する。この液に塩化シアヌル
5.5部を加え、20％炭酸ナトリウム水溶液により
PH６〜７に調整しながら、温度20〜25℃で２時間
撹拌した後、塩化ナトリウム60部を加えて結晶を
析出させ、吸引過する。得られた湿ケーキを水
300部に加え、さらにｐ−フエノールスルホン酸
5.2部を加え、20％炭酸ナトリウム水溶液により
PH６〜７に調整しながら、50〜60℃に昇温し、同
温度で10時間撹拌した後、塩化ナトリウム90部を
加えて結晶を析出させ、吸引過する。得られた
湿ケーキを水300部に加え、さらに１−アミノベ
ンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホン
8.4部を加え、15％炭酸ナトリウム水溶液により
PH４〜５に調整しながら、70〜80℃に昇温し、同
温度で４時間撹拌した後、40℃まで冷却し、塩化
ナトリウム80部を加えて、結晶を析出させ、吸引
過し、洗浄した後、60℃で乾燥して、次式で示
される構造のジスアゾ化合物を得た。 実施例 78 実施例77の１−アミノナフタレン−８−スルホ
ン酸の代りに、ｍ−トルイジンを用いて、実施例
77と同様の方法により、次式で示されるジスアゾ
化合物を得た。 実施例 79 実施例77に記載のジスアゾ化合物0.3部を水200
部に溶解し、芒硝を10部と木綿10部を加え、70℃
に昇温し炭酸ソーダ４部を加え、１時間染色す
る。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥して、諸
堅牢度、特に塩素、汗日光堅牢度に優れ、良好な
ビルドアツプ性を有する青味褐色の染色物を得
た。 実施例 80 実施例36に記載のジスアゾ化合物 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 ２部 バランス 13部 上記組成を持つた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。 このようにして諸堅牢度のすぐれた褐色の捺染
物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （式中、Ｙは−SO2CH＝CH2又は−
SO2CH2CH2Z、Ｚはアルカリの作用によつて脱
離する基、Ａは置換基を有していてもよいフエニ
レン基またはナフチレン基、R1、R2はそれぞれ
独立に水素原子または置換されていてもよい低級
アルキル基を表わし、Ｂは【式】を表わ す。ここにR3は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、アシルアミノ基またはウレイド
基、R4は水素原子、低級アルキル基または低級
アルコキシ基を表わす。或いはＢは
【式】を表わす。Ｘはアミノ基、 置換アミノ基、水酸基、低級アルコキシ基、置換
フエノキシ基またはスルホン酸基を表わし、ｍは
２または３を表わす。） で示されるジスアゾ化合物またはその塩。 ２ 下記一般式 （式中、Ｙは−SO2CH＝CH2又は−
SO2CH2CH2Z、Ｚはアルカリの作用によつて脱
離する基、Ａは置換基を有していてもよいフエニ
レン基またはナフチレン基、R1、R2はそれぞれ
独立に水素原子または置換されていてもよい低級
アルキル基を表わし、Ｂは 【式】を表わす。ここにR3は水素原子、 低級アルキル基、低級アルコキシ基、アシルアミ
ノ基またはウレイド基、R4は水素原子、低級ア
ルキル基または低級アルコキシ基を表わす。或い
はＢは【式】を表わす。Ｘはアミ ノ基、置換アミノ基、水酸基、低級アルコキシ
基、置換フエノキシ基またはスルホン酸基を表わ
し、ｍは２または３を表わす。） で示されるジスアゾ化合物またはその塩を用いて
繊維材料を染色または捺染する方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59122335A JPS612762A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| US06/742,309 US4698421A (en) | 1984-06-14 | 1985-06-07 | Fiber-reactive disazo brown dye having vinylsulfone-type reactive group |
| DE8585107191T DE3564819D1 (de) | 1984-06-14 | 1985-06-11 | Fiber-reactive disazo compound |
| EP85107191A EP0167858B1 (en) | 1984-06-14 | 1985-06-11 | Fiber-reactive disazo compound |
| KR1019850004166A KR930009900B1 (ko) | 1984-06-14 | 1985-06-13 | 섬유 반응성 디스아조 화합물의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59122335A JPS612762A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS612762A JPS612762A (ja) | 1986-01-08 |
| JPH0548264B2 true JPH0548264B2 (ja) | 1993-07-21 |
Family
ID=14833419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59122335A Granted JPS612762A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4698421A (ja) |
| EP (1) | EP0167858B1 (ja) |
| JP (1) | JPS612762A (ja) |
| KR (1) | KR930009900B1 (ja) |
| DE (1) | DE3564819D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE3517366A1 (de) * | 1985-05-14 | 1986-11-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Reaktivfarbstoffe |
| DE3603101A1 (de) * | 1986-02-01 | 1987-08-06 | Hoechst Ag | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| US4841032A (en) * | 1986-09-19 | 1989-06-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber reactive monoazo compounds having two vinylsulfone type fiber reactive groups in the molecule |
| EP0266774B1 (en) * | 1986-11-06 | 1991-08-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polyazo compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups |
| DE3741508A1 (de) * | 1987-12-08 | 1989-06-22 | Hoechst Ag | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JP2650360B2 (ja) * | 1988-10-14 | 1997-09-03 | 住友化学工業株式会社 | ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| US5112959A (en) * | 1989-06-01 | 1992-05-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polyazo dye compounds having plural vinylsulfone type fiber reactive groups in one molecule |
| JP3116461B2 (ja) * | 1991-10-24 | 2000-12-11 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| AU653086B2 (en) * | 1991-12-26 | 1994-09-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
| EP0581729B1 (de) * | 1992-07-23 | 1998-06-03 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| JP3221119B2 (ja) * | 1992-12-04 | 2001-10-22 | 住友化学工業株式会社 | ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| MX2009004936A (es) * | 2006-11-09 | 2009-05-19 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Mezclas de tintes reactivos y su uso en un metodo para tincion impresion tricromatica. |
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| JPS58204054A (ja) * | 1982-05-08 | 1983-11-28 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 水溶性ジスアゾ化合物及びこれを用いて染色する方法 |
Family Cites Families (11)
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|---|---|---|---|---|
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