JPS58204054A - 水溶性ジスアゾ化合物及びこれを用いて染色する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は繊維反応性ジスアゾ染料の分野にある。

ドイツ時奸出願公開第２．７４　＆　９２９号明細曹か
らアミノ基を介して、ビニルスルホン系の繊維反応性基
及びピラゾロン残基をカップリング成分として有するア
ゾ化合物の２つの残基と結合するクロルトリアジニル残
基を有する、染料として適するジスアゾ化合物は公知で
ある。

今や不発間者は一般式（１） （１） で表わされる。　ｌＤｒ規の価値あるかつ有オリな水浴
性ジスアゾ化合物を見い出した。

（式中り、はクロル原子１個、ブロム原子１個。

スルホｉ！、２個〔式−８ｏ５Ｍ（Ｍｉｉ後述の意味を
翁する。）に相当〕、カル ボキシ基２（１ＡＩＣ式−ＣＯＯＭ　（Ｍは後述の意味
を廟する。）に相当）、Ｃ，− ０４アルギル基２個及びＣ１−Ｃ４アルコキシ基２個の
朴から選ばれたｗＩＬ換基１又は２個によって置換され
ていて よいフェニレン残基、好ましくはｍ −又Ｊｒｉｐ−フェニレン炊基又はナフチレン残基であ
る； ！Ｊ２はクロル原子１個、ブロム原子１個、スルホ基２
個〔式−８０５Ｍ　（Ｍは後述の意味を鳴する。）に相
当」、カル ボキシ１２個〔式−ｅｏｏＭ　（Ｍは後述Ｖ意味を令す
る。〕に〕相当Ｊ、Ｃ， −Ｃ４アルギル基２個びＣ４−ａ４アルコヘ キシ基２＠の群から：ｊＭはれた置換基１又は２個によ
って置換され°ていて よいフエニレ／残基、好ましくはｍ −又はｐ−フェニレン残基又はナフ チレン残基である；この際 り、及びＬ１２は相互に同−又は相異る意味を壱するこ
とができる； Ｍは水素原子又は金属の当鼠、好まし くは１−又は２−価の金属、たとえ −よアルカリ−又はアルカリ土類金属。

籍にナトリウム、カリウム又はカル シウムである； １（′はアミン基又は好まし７くはヒドロキシ基である
。

上げはアミノ基又は女ｒまし、くはヒドロキシ基である
：この除 １（′及び１（′は相互に同−又は相異る意味を南する
ことができる； ｈ＋　）ま−４メチル基又はカル家キシ基又はＣ２−ｅ
５カルボアルコキシ基、たとえばカルボエトギン基及び
カルボメト キシＡ（である： １−はメチルぶ又はカルボキシ基又はＣ２−（桔カルホ
アルコキ７基、たとえば カルボエトキシ基及びカルボエトキ シ基である。

１＜１及びパ“（Ｊ相互に同−又は相異る意味を１Ｊ−
ツることができる； ｋ＜は水、Ａ原子、ａ、−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−０４
アルコキシ基、クロル原子又は ブロム原子である； Ｒ２は水素原子、ｃ、−ｃ、アルキル基、Ｃ１−０４γ
ルコキシ基又はクロル原子で ある； ま（５は水嵩原子、ａ、　−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−０
４フルコキシ基、クロル原子又は ブロム原子である； Ｒ４は水嵩原子”　Ｉ　　’４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４
アルコキシ基又はクロル原子で ある； Ｈｌ、Ｒ２、Ｈｌ及びＨ４は相互に同−又は相異る意味
を有することができる； Ｘはビニル基又はβ−スルファトエチ ル−〔式−ａｋ１２−ｃ１ｉ２−ｏｓｏ声（Ｍは上述の
意味を有する。）に相当〕、β−チ オスルファトエチル−〔式−ＯＨ２−ＣＨ２−８−８０
５Ｍ　（Ｍは上述の意味を有する。）に相当Ｊ又はβ−
クロルエテル−基 である；この際一般式（１）中の２つのＸは相互ンこ回
−又は相異る意味を廟 ｒることができる； Ｙ　ｉｆ　クロＡ・−、フルオル−又ハブロム−原子又
はスルホ基あるいは式（２ａ）。

（２の又は（２Ｃ）なるＩＡ基； （２Ｉｔｈ）（２ｂ）　　　（２ｃ） １＜５ｒ：１水素原す、場合により置換された脂肪族ｔ
Ａ基又は場合ｆＣより置換されたアＩＪ−ル残基である
；好まり、＜は上（５は水素原子又Ｖ↓ｅ、−０４アル
ギル基−これはたとえｉｊ　Ｃ，−０４フルコキシ基、
スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基。

スルファト基〔式−Ｏ８へＭ（Ｍは上述の囲体を本する
。）に相当〕、フェ ニル基；Ｑ、　　０４アルキル基、ｃ、−Ｃ４アルコキ
シ基、ニトロ基、スルホ基。

カルボキシ基及び（又はクロル原子 によってｉｆ換されたフェニル基、ナ フチル基及びＣ，−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシ基、ニド−＆、スＡ ホ蕪、カルボキシ基及び（又は）ク ロＡ／ＪＨ子によって置換されたナフチル基より成る軒
に属する置換基１又 は２個によって置換されていてよい −−１又はフェニル基又はナフチル 基で＆）ＪｂかあるいはＣ，−Ｃ４アルキル羞、Ｕｌ−
に４アルコキシ、基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ
基及び（又＆；ｉ）クロル原子によって置換されたフェ ニル基又はＵ、−Ｌｊ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシ基、スルホ基、カルボ キシ基及び（又は）クロル原子によ って１１換されたナフチル基である； Ｒ６は場合により＋１換された脂肪族残基又は場合によ
りｔ侠されたアリール ３！！！基又は芳査放ヘデロ壌状残基である：Ｌ−１ユ
好ましくはａ、−ｃ４アル禍−ル基−−これはたとえば
Ｃ，−０４アルコキシ屋、スルポ基、カルボキシ基、 ヒドロキシ基、スルファト基〔式− （用Ｑ５Ｍ−（Ｍは上述の意味を南する。）に相肖Ｊ、
フェニル基；ｃ、−ｃ４アルキル基　、２．、−　Ｃ４
アルコキシ基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基及び （又は）クロル原子によって［換さ ｉ（だフェニル基、ナフチル基によっ て及びＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ４−０４アルコキシ基
、ニトロ基、スルホ基、 カルボキシ基及び（又ｔま）クロル原 子によって直換されたナフチル基に より成る軒に編する置換基１又は２ 個によって直換されていてよい一一−−１又ｔｉ　７　
ｘニル基又はナフチル基でおるかあるい１まＣ，−０４
アルキル基、Ｃ７Ｕ４アルコキシ基、ニドｏ＆、スル ボッ人、カルボキシ基及び（又は）ク ロル原−Ｆｆこよつ−Ｃ置換されたフェニＡ、Ｍ、又は
Ｌ＋　　Ｌａアルキル基、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ基、ス
ルホ基、カルボキシ 基及び（又は）クロル原子によって置 換されたナフチル基であるかあるいは ベンズチアゾール−２−イル−基□ これは炭ｇ樹状部分がＣ，−Ｃ４アルキル基、Ｃ４−Ｃ
４アルコキシ基、クロル原子又はスルホ基によって直換
されていて よい□である； １＜７は水嵩原子、場合によ多置換された脂肪族残基又
は場θにより嬢侠された脂 環式残基である；好ましくはＲ′は水素原子又はＣ４−
Ｃ４アルキル基−これはａ、−Ｃ４アルコキシ基、スル
ホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファト 基、フェニルＡ；ｉびＣ，−０４アルキル基、Ｃ，−０
４アルコキシ基、スルホ基、カルボキシ基及び（又は）
クロル原子 によって置換されたフェニル基より成 る群に属する＊換基１又は２（１ｉ１７によって置換さ
れていてよい−１，するい１ま楊酋によりメナル−Ｍ、
１〜３４ＭＡによつ”Ｃ直換されたシクロペンチル−又
はシク ロヘキシル基である； １（８は水素原子、場合により置換された脂肪銖残基又
Ｆｉ、場合により置換されたアリール残基である；好ま
しくはＨ８は水素原子又はアルキル基−これはＱ、− Ｃ４−フルコキシ基、スルホ基、カルボギシ基、ヒドロ
キシ基、スルファト基。

７　工＝　＃　基；及ヒＣ，−Ｃ４アルキル基、Ｌ＋　
−−Ｃ４アルコギシ基、スルホ基、カルボキシ基及び（
又は）クロル原子によ ってＩＭ挨されたフェニル基より成る群に稿する１ｄ換
基１又は２個ｅこよって置換さノ１ていてよいｍ−であ
るか、あるいはフェニル基□とれはヒドロキシ 基、カルボキシ基、スルホｍ、ａ、−ｃ。

°アルキル基、Ｃ，−Ｃ４γルコキシ基及びクロル原す
より成る群に属する置換基 １又は２１面によってｗ俟されてい−Ｃよいｍ−である
か、あるいはナフチル基−これはヒドロキシ基、カルボ
キシ基、スルホ基、Ｏ，−０４アルキル基、Ｃ，−０４
アルコキシ基及びクロル原子より成る群から選ばれ九蝋
換基１．２又はＳ＠によって１ｌｉ１換されていてよい
□であるか、あるいはヒドロキシ基又は場合によりＦｊ
Ｉｔ換されたアミノ基、たとえばアミノ基自体又はフェ
ニルアミノ基又はａ、−Ｃ４アルキル基を有するアルキ
ルアミノ基である； （ｊＤ＠ｌ及び戸は相互に同−又は相異る意味を有する
ことが１できるかあるいはＲ及びＲは水力が窒素原子と
一緒にな って場合によりその他のへテロ原子、たとえば窒素−１
讃木−又は硫黄原子を有する５−１６−又は７−員成の
飽和へテロ鷹状壌、たとえば籍にモルホリン−。

ビベリンンー又はピペラジン−項を形成ｊる。

一般に一般式（１）に存在する武威ｊｊ　（ｔ（”、　
Ｒ”、Ｒ”。

土と、Ｒ’、Ｒ’、Ｘ　、　Ｙ　、ま（”、　ｋ（’、
　ｌべＲ’、ＩＸ”及びｉ＜’　）は相互に同−又は相
異る慈体を南することができる。

１＜’及びＰをま夫々好ましくは′メチル基、カルボキ
シ基又はカルボメトキシ基である。

ｌ（及びｉ（は夫々好・ましくけ水素原子又はＣ４−Ｃ
４゛ｆルコキシ基又はクロル−又はブロム−鯵　。

子である。

１（２及びＲ４は夫々好ましくは水嵩原子、Ｑ、　−Ｃ
４アルキル基又はＣ，−Ｃ４アルコキシ基である。

Ｄ、及びＣ２は夫々好ましくはメタ−又はバラーフェニ
レン残基□これはクロル原子１＠。

カルボキシ基１　ｉ＠　、　ｃｌ−ｃ４アルキル基２個
、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基２個及びスルホ基２個より成
る群から選ばＪｔた一侠基１又は２個によって置換され
ていてよい一一、又はナフチレン残基−これはスルホ基
１又は２個によってｍｓされていてよい一−−−−であ
る。　　　・ ｌ＜５は軸に水系原子、Ｃ，−Ｃ４アルキ化基及び］エ
ール基であｉ、のが好−士しい。Ｌ１６は好゛まし、＜
’ｈゝシ、　−Ｃ４−ｆ　ルＡ−／Ｌ　％　、β−ヒド
ロキシエチル基、カルボキシメチル基、フェニル基又は
ジニトロノ上ニル基である。１ｌ１１換基Ｒ′のうち好
ましくは水＊＊子、Ｃ，−Ｃ４アルキ化基、β−ヒドロ
キシエチル−５β−スルファトエチル−１β−スルホエ
チル−１β−メトキシエチル−及びカルボキシエチル基
、同様にカルボキシエチル基、フェニル基及びカルボキ
ン−及び（又ｉ、ｊ：）スルホ基によってｗ１換されて
いるフェニル基である。

ハ８のうち特に好ましくは水素原子、Ｃ，−Ｃ４アルＡ
ル基、μ・ヒドロキシエチル基及びβ−メトＡ−７エナ
ルー基である。

−・般式（１）なる化合物中に色南されうるＣ１−Ｃ４
゛ｆルギル基のうちエチル基及び特にメチル基が好まし
い。一般式（１）なる化合物中に含有されうるｅ、−Ｃ
４アルコキシ基のうちエトキシ基及び特にメトキシ基が
好ましい。

酸残基Ｙに関してスルホ基及びクロル−、ブロム−Ｘｅ
まフルオル原子の他に式（２ａ）　、　（２ｂ）及び（
２Ｃ）に相当する次の残基が挙けられる（残基を遊離酸
の形で記載する。）： Ｎ（）２ −ｉＪ１１−Ｃ１ｉ、−Ｌ；ｉｆ、−０１４，−１ｉ１
ｉ−０１４，−Ｊｌｉ、−０ｄＯ，）ｉ、　−Ｎｉｌ−
Ｃｋｉ、−Ｕｋｉ２ｏ−ｃｋｉ、。

Ｃ１１５（’１１１、 ■ Ｓ（〕虐 ム０．ｉ」 しかしＹはフルオル原子及び籍にクロル原子が好ましい
。

武威員Ｘのうち好ましい４のとしてビニル直及び特にβ
−スルファトエテル−基が挙けられる。

本発明によるジスアゾ化合物はその遊離酸の形で及びそ
の塩の形で、特に中性塩の形で存在Ｊることができる。

これはその塩の形であるのが好ま〔、＜、そのうち特に
アルカリ金輌−及びアルカリ土類金ｊＩｉ４ｉｊ＆、た
とえばナトリウム−、カリウム−及びカルシウム−塩が
φけられる。

ν１規化合物はこの塩の形でヒドロキシ−及び（又は）
カルボンアミド基含有羽料、好ましくは繊維材料の染色
又は捺染に使用される。

史ケこ木兄ｌ１１１４＃ｉ、この本発明によるジスアゾ
化合物の製造法に関するものである。これは一般式（６
） （式中Ｊ、＋１．　Ｄ２及ＣメＹは上述の意味を有する
。）で表わされるジアミノ化合物をテトツゾ化し。

カップリング成分として使用される一般式（４ａ）なる
化合物及びカップリング成分とＬ７て使用される一般式
（４ｔうなる化合物 （４ａ）　　　　　　　　　（４ｂ） （式＋　ｒ、ｒ、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ”、ａ’、Ｒ’
及ヒ２　”：Ｍ）　Ｘ　ハ上述の意ｖＫを有し、この際
相互に同−又は相異る意味を有することができる。） と、すなわち２つの同一の又は相異るカップリング成分
と当量で反応（カップリング）させるかあるいは一般式
（５ａ）なるアミノアゾ化合物及び一般式（５ｂ）なる
アミノアゾ化合物（式中り、　、　Ｄ、、Ｒ’、Ｒ’、
Ｒ＋、Ｒ”　、Ｒ’　、ＩＲ”、ｋｊ’及びＲ４並びに
２つのＸは上述の意味を壱し、相互に同−又は相異る意
味を有することができる。）を、すなわち２つの同−又
は相異るアミノアゾ化合物を当量で一般式（６） （式中Ｙは上述の意味を令し、ｋｉａｌは夫々クロル−
、ブロム−又はフル１ル原子を意味スる。） で表わされるトリハロゲノ−又はハロゲノトリアジン−
化合物ど反応（縮合）させるか、あるいは一般式（７） （式１−＋　１３．　、Ｌ１２．ｌｔ’、ｉｔ”、Ｒ’
　、Ｒ２，Ｙ及ヒＸ　ｋよ上述）意味を有する。） で表わさ才ｌるアミノアゾ化合物をジアゾ化し。

上述の一般式（４ｂ）なる化合物（式中式成員ｌＷ。

１（’、Ｒ’　、Ｍ’及びＸは夫々一般式（７）に於け
る武威誠に幻ふらして同−又は相異る東体を櫓すること
ができる。）とカップリングさせること’ｔｓ値とする
ものである。

一般式（６）なるジアミノ化合物はたとえはドイツ特許
ｇ４５６．１７９号及び第４８５．１８５号＃ｉ細書か
ら公知である。同様に−＃ｙ′式（４つ及び（４りなる
カップリング成分は文献中に多数記載されている。一般
式（５ａ）及び（５ｂ）なるアミノアゾ化合物はｘｅ＊
に公知であり、公知の処理方法に阜し゛Ｃ一般式ｋｉ２
Ｈ−Ｄ１−ｈ鳩叉は壊、トリ２−ＲＨ２（式中り、及び
Ｄ２は上述のに味を有する。）なるジアミンを七ノジア
ゾ化し、上記式（４ａ）又は（４ｂ）なるカップリング
成分とカップリングして製造することができる。

一般式（６）なるトリー又はジハロゲノトリ７ジＫａｌ
ｌｃｓｔｉｃｉｃｇｔｏｆｆ−Ｗｏｒｋｓ　（ＢＫＷ）
社の社報１シアヌルクロリドの概説”、Ｉローストベル
クー、１ｖ７６年１０月（第１版）中に見い出される。

。 上記処ｊＭ変法で使用される一般式（４り及び（４りな
るカップリング成分が異なる場合、これらを相Ｗに混賞
した形で又は順次に一般式（５）なるジアミンと反応さ
せることができる。上記処理変法で一般式（５ａ）及び
（５りなるアミノアゾ化合物が相異る場合、これらを相
互に混合した形で又ｔよ順次に一般式（６）なるトリー
又はジハロゲノトリアジノ−化合物と反応させることが
できる。

これらの化合ｖＩＪ（４ａ）及び（４ｂ）又は（５ａ）
及び（５ｂ）の混合物とのこの反応を実施する場合、５
つの本発明による、一般式（１）に相当する化合物、す
なわち一般式（１ンの２＠の対称化合物及び１個のりト
対セト化合物のｒＭ、合物が得られる。

−ｈ式（７ン又は（６）なるアミノ−及びジアミノ化合
物のジアゾ化及びテトラゾ化及び上述の本発明による処
理法の引き続きのカップリング反応は一般に公知の方法
に健って行われる。しかしカップリング反応に於−Ｃ繊
維反応性基を損傷しないために、出発化合物及びＭ１１
５生成物を処理・□。

に際Ｌ７て強アＡカリ性条件にゆだねないことを顧慮し
なければならない５、ジ′ｆゾ化されたアミンと一般式
（４）なるカップリング成分とのカンプリング＃ｉ３〜
７０−−範囲でかつ一５℃〜＋６０℃の温度で行われる
のが好ましい。

本発明による処理方法に従って実施することができる縮
合反応は１１１ｊ様に公知の処理方法に準じて好ましく
は水性−液中で、場合により有慎彪剤の存在下量温（１
５〜２５℃）で又は＾められた温度で当業者に公知のか
つ周知の方法に値って行われる。この−合反応で使用さ
れうる有機浴剤はたとえばアセトン又はドルオールであ
る。シアヌルクロリドの与が反応成分で・おる−合反応
を０〜２０℃の温度でかつ２〜６の−−稙で実施するの
が好ましい。一般式（６）（式中Ｙ−よハロゲン原子で
はない。）なるジノ・ロゲノトリ’ｆジ／化合物を第二
ノ・ロゲン原子のり保工で一般式（５ａ）又は（５のな
るアミノアゾ化合物と好ましくは１５〜７０℃の温度で
かつ４〜５．５の一一一で反応させる。

出発化合物として使用される削配−藪式鳴ＬＪ−Ｄ、−
ｕｋｉｌ及びＨ２ｊｌ−Ｌ１２−Ｎｋｉ２なる芳香族ジ
アミ／はたとえば１．４−ジアミノ−ペンゾール−２−
スルホン瞭、１，４−ジアミノ−ぺ／ゾールー２．５−
ジスルホン敵、１．５−ジγミノペンゾール〜４−スル
ンｊ、／削、１，４−ジアミノベンゾ−ルー２．６−ジ
スルホン摩、１，６−ジアミツー２−メナルーベ／ゾー
ルー５−スルホンは、１，４−ジアミノ−ペンゾール、
１，５−ジアミノペンソール、１，６−ジ°）′ミノー
４−タロルーペンゾール、１．５−ジアミノ−４−メナ
ルーベンゾール、２，６−シアミツ−ナフタリンー４．
８−ジスルホ／隙、１．５−ジアミノ−ナフタリン−５
，７−ジスルホン酸％　１．６−シアミツ−ベンゾ−ル
ー４−カルボンハ、１，６−ジアミツー４−メトキシ−
ペンゾール、２−クロル−１，ｓ−；〉アミノベンゾ−
ルー５−スルホン嵌、２−クロルー１．４−ジアミノベ
ンゾ−ルー６−スルホンＭ、２＋５−シアイノドル−４
−，Ａ＝−４−スルホ／酸、２，４−シアｉノトルオー
Ａ−６−スルホン敵、２．４−ジアミ、ノトルオールー
５−スルホン［＆び１，６−ジ゛ｆミノベ；／ソールー
４，６−ジスルホン絃である。

同様ｆＣ出発化合一として使用される一般式（６）なる
ジアミノ化合物のうちたとえば次の化合物が技術上ム蒙
である： ｄＯ，Ｍ　　　　　　　ＥＩＯ，Ｍ Ｌｉ０５Ｍ　　　　　ＥＪＯ，Ｍ ８０３Ｍ　　　　　　　ＳｏＡＭ ム１０８ ６ （４７） トじ（４話 式中Ｍ及びＹ　ｉ、ｔ　）　、ｊドの、特に好ましい七
味を町する。

木兄りｌ＆Ｃよビ）ジス−ｒゾ化せルアの台・成のため
の出発ｆヒ合物とし−Ｃ使ハヒ４−ることがで鉢る一般
式（４ａ）ノ之び（４１＋　）に相当する、荷にｑ讐な
カップリング成ｌＪ）　＆：ｉたとえげ１−　（４’−
β−スルファトエチルスルホニル−フェニル）−５−メ
チル−ピラゾール−５−オン、１−　（４’−β−スル
ファトエチルスルホニル−フェニル）−５−７’フル・
ビキシーに；ラゾールー５−オン、１−（４’−β−ス
ルファトエチルスルホニル−フェニル）−３−カルボメ
トキシ−ピラゾール−５−オン。

１−（４’−、／−スルファトエチルスルホニル−フェ
ニル）−５−カルポエトギシーヒラソール＝５−オン、
１−（２’−ブロム−４′−β−スルファトエチルスル
ホニル−フェニル）−ｓ−−ｈルビキシ−ピラゾール−
５−オ／、１−（２’−りａルー５′−β−スｈファト
エチルスルホニルーフエニν）−３−ＩＪル」ζメトキ
シ−ピラゾル−５−オン、１−（２’−メトキシ−４′
−β−スルファトエチルスルホニル−フェニル）−５＝
カル、メギシーピラゾール−５−オン、１−（２′−メ
トキシ−５２−メチル−４′−β−スルフ′ｆトエチル
スルホニル＝フェニル）−５−カルボメトキシ−ピラゾ
ール−５−オン、１−　（２’−メチル−５′−β−ス
ル７アトエチルスルホニルーフエニル）　＝　ｓ　−７
１チル−ヒラ：、／　−ルー　５−オン、１（２／、ｓ
？−ジメトキシ−４′−β−スル７７）エチルスルホニ
ル−フェニル）−Ｓ−カルボキシ−ピラゾール−５−オ
ン、１−（５′−スルファトエチルスルボニル−フェニ
ル）−５−カルボキシ−ピラゾール−５−オン、１−（
４′〜メトキシ−５′−β−スルファト霊チルスルホニ
ルーフェニル）−６−カルボキシ−ピラゾールー５−オ
ン、ｊ　　（２７−メドキシー５′−β−スルファトエ
チルスルホニル−フェニル）−３−メチル−ピラゾール
−５−オン及び１−（４′−β−スルファトエチルスル
ホニル−フェニル）−Ｓ−メチル−５−アミノ−ピラゾ
ール並びＫその繊維反応性基が変化した銹導体〜β−ス
ルンアトエチシスルｈニル等カビニルスルボニル−、ｉ
−クロルエチルスルホニル−又１−１β−羊オスルフア
トエナルスルホニルー＆によ′つて遣へ代えられている
−である。

一般式（１）なる本発明によるジスアゾ化合物のうち一
般′武（１）〔式中２つの−８Ｌ’）１　１基はピラゾ
ール頃の窒素原子ンこ対してメタ−又はパラ−位でペン
ゾール核と結合し、Ｒ１及びＲ１双方は水素原子又はｊ
）キシ基を示し、Ｅ（”及びＲ４双方は水′Ｘ原子であ
り、Ｒ′及びｒＮＮ当方ｉヒドロキシノンであり、Ｒ１
及びＲ４双方はメチル塾又は好ましくはカルボギン４氏
を示し、Ｄ、は式（８ａ）又は（８ｂ）なる残端、Ｌｌ
、は（８Ｃ）又は（８ｄ）なる残基（デー中１．（けト
化の意味を肩する。）及びＹ、Ｍ及びＭけ上述の、特に
好ましい意味ｉｔ令する。］ ｖｃ　＋ｉ１当するジスアゾ化合物が特に際立っている
。

史に本発明によるジスアゾ化合物のうち特に好ましいも
のとして一般式（ｑ　）　、　（１ｏ）　、　（１１）
　、　（１２＞　。

（１５）及び＜１１）ＶＣ相当するものが挙げられる：
ＯＯＭ ０００Ｍ ００Ｍ ｎ 式中Ｘ９Ｙ及びＭは上述の、特に好甘しく・）意味？１
する。

合成Ｍ敵から本発明により製迫２された一般式（１）な
る化合物の分離及び単離は一般に公知の方法に従って行
うことができる。すなわちたとえば反応媒体から電解質
、たとえば塩化ナトリウム又は塩化カリウムを用いて沈
殿させるか又は反応ｍ＃の蒸発、たとえば噴霧乾燥させ
て行わ７Ｌる。この場合この反応溶液に緩衝物質、たと
えば七ノー及びジナトリウムホスフェートからｕＷ、る
混合物を加えることができる。場合によりこの合成溶ｉ
ｔまた、場合により緩衝物質の添ｊＪＩＩ鏝及び場合に
より濃縮又は希釈後Ｉｌ！ｒ接染色用の液体調製物とし
て使用することができる。

本発明によるジスアゾ化合物は価値ある染料性質及び繊
維反応性性質を有する。これはヒドロキシ−及び（又は
）カルボン−ｒミド基含有材料を、たとえば平面形成物
、紙及び皮革の形で又はフィルム、たとえばポリアミド
から成るフィルムの形であるいは塊状で、たとえばポリ
アミド及びポリウレタンの染色に、時にこれらの材料を
繊維の形で染色（一般的意味で捺染も含む。）するのに
使用するのが好ましい。したがって本発明は一般式（１
）なる化合物を着色剤として使用して常法でこれらの材
料を染色（上記意味に於て）する方法に胸するものであ
る。材料を繊維材料の形で、特に織物線維、たとえば糸
、巻き上げ物、織物及び）−物の形で使用するのが好ま
しい。

ヒドロキシ基含有材料は火熱、再生又は合成ヒドロキシ
茎含Ｍ材料、たとえばセルロース繊維材料又はヒルロー
ス呵生材料又はポリビニルアルコールである。セルロー
ス繊維材料は好ま【２〈は木綿、しかもその他の植物繊
維、たとえば曲麻布、麻布、黄麻及びラミー繊維である
。

内生セルロース繊維はたとえばビスコースステープル及
びビスコースレーヨンでアル。

カルボンアミド基含有材料はたとえば合１ｔＫポリアミ
ド、たとえばポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポ
リアミド−１１及びポリアミド−４、並びにポリウレタ
ン、特に繊維の形で、あるいは天然ポリアミド、たとえ
ば羊毛及びその他の獣毛、絹及び皮嫁である、 一般式（１）なる本発明による化合物は上記材料とに、
時に上記繊維材料ヒに水溶性、特に稙維反応性染料に対
し公知の使用技術に従って適用及び固着することができ
る。

これを用いてセルロース繊維上にたとえば消尽法に従っ
て長浴から攬々の酸結合剤及び場合により中性塩、たと
えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウムの使用下極めて
良好な染料収率を１する染色が得られる。

パジング／ルに従って同様にセルロース線維９トに優れ
た染料収率が得られる。この場合室温又は窩められた海
亀、たとえｋｆ約６０　’ｔ：までの温度で沸留しであ
るい１．１スチーミング父１よ常法で乾熱により固着す
ることができる。

同様ＶＣセルロース繊維に対して通常の捺染法に従って
一相で、んと、え１ｒ捺染ペースト中に曹炭噴す）　リ
ウム父けその他の酸結合剤の存在下、引き続き１００〜
１０６°Ｃでスチーミングして行わわるか、あるいは二
相で、たとえば中性父は弱噴性捺染ペーストで捺染し、
次いで熱い電解質含肩アルカリ性浴を通過させて又はア
ルカリ性’１１’ｌｌＲ含好バジング欣でオーバーバジ
ンダして固着し、オーバーパジンダされた材料を引き続
き滞−ｆＩｌ又はスチーミングＸは乾熱で処理して行つ
九場合、良好な輪郭及び翫明な白地を有する（ａ色の除
染が得られる。捺染のｇ＊Ｆｉ夏化する同涜条ｆ＋に全
く依存しないか又はほんの僅かしふ１衣存１７な−、染
色’ＴＪｉ４及び除染工場で本発明による化除物を用い
て得ら刊た固着ｊｔけ極めて昼い。

セルロース繊維上に本発明によるジスアゾ化合物を用い
て得られた染色及び捺染の堅牢性は廖要である。これは
最もＩＦ要な加ニー及び最も電喪な使用−堅牢性に対し
ていえる。特に乾燥した甚びに水又は酸性もしくはアル
カリ性汗溶液でき浸された染色及び捺染の耐光性、史に
その耐９１潤性、たとえば耐洗濯性（耐過酸化物洗潅性
を含む）、１縮光性、耐水性、耐海水性。

耐りロス染め性、耐汗性、塩素含有溶液に対する安定性
（耐塩＾浴水性及び耐塩素漂白性）。

耐アルカリ性及び耐酸性、同１１に耐高ガス性、耐プリ
ーツ加工性、耐アイロン性及び耐岸耗性がφげられる。

ポリアミド線維上の染色を常法で酸性媒体から実施する
。したがってたとえば染浴に酢゛酸又は酢酸及び酢酸ア
ンモニウムを所壜の声−値に保つために添加する。染色
の有効な均一性を達争 成するために通常の均染剤、たとえばシアヌルクロリド
と５倍モル普のアミノペンゾールスルホン酸及び（又＃
′ｉ）アミノナフタリンスルホン酸との反応生成物を智
体とするもの又はたとえばスアアリルアミンとエチレン
オキシドとの反応生成物を基体とするものを添加するの
が好ましいい染色を沸とう温度で又は１２０Ｃ′までの
湛１建で実施することができる。

次の例は本発明を説明するためのものである。

式により記載される化合物は遊離酸の形で示される。一
般にこれらをその塩の形で、特にナトリウム−又はカリ
ウム−塙の形でＮ　４　Ｌ、、単離し、その塩の形で染
色に使用する。同様に次の物中、特に表側中遊離酸のル
で示される出発化合物をセーの゛まま父はその地の形で
、好１しくにアルカリ金ｌｌ１４地、たとえばナトリウ
ム−又はカリウム−塩の形で合成に使用することができ
る。

物中その他に明ｉピしない限り、「部」は「１ｗｔｍ」
、ｒパーヒント」は１重量パーセント」である。［事ｉ
Ｉ部］と「容普部」は１−キログラム］と「リットル」
の関係である。

例　１ （ａ）　　水５０００部中に１，３−ジアミノベンゾ−
ルー４−スルホン酸１８８部を有する州−値５．０−５
．５　ノ溶Ｉｌ［Ｋｏ〜５ｃの温度で十分に拌拌下でシ
アヌルクロリド１（１１゜９部を加える。史に１時間０
〜５℃でかつ４．８〜５゜８の−−値で−これは重炭酸
ナトリウムを順次に添加して保つ一撹拌する。その後１
時間かけて温度を５５〜６０’Ｏ［高めて、反応をこの
温度でかつ４．０〜４．７の閣−値で５時間続け、次い
で反応混合物を１８〜１９　ｃに冷却し、この：ｍ度で
２−５時間撹拌し、Ｗ炭酸ナトリウムを用いて５．８〜
６．２０關−値に調整する。

（ｂ）　　シアヌルクロリド及び１．３−ジアミノベン
ゾ−ルー４−スルホン酸から成る第二縮合生成物のｆ＆
）で製造された溶液に４０％亜硝酸ナトリウム溶ｗ！Ｌ
１３９容量部を加え、この混合物を水性３１％塩酸２６
０容量部、水４００部及び水１０００部から成る混合物
に撹拌下？Ｅ加する。黄色のゼリー状のテトラゾ化合物
形成される。１時１１１２〜６Ｃで撹拌し、次いで少過
剰の曲硝酸を常法でアミドスルホン酸を用いて分解する
。その後混合物ｆ重炭酸す）　＋７９ムを用いて５．５
〜６゜０の声−値に調整する。

（Ｃ）　　これとは別にカップリング成分として１−（
４′−β−スルファトエチルスルホニル−フェニル）−
ヒラソール−５−オン−３−カルボン酸を製造する： １−　（４’−β−ヒドロキシエチルスルホニル−フェ
ニル）−ピラゾール−５−オン−３＝カルボン酸６１２
部を５時間以内で１５〜２０°Ｃの温１ｔで９５．５％
水性硫酸５９８容奮部中に加える。この硫酸化混合物を
更に１０時間１８〜２０°Ｃで撹拌する。次いでこの反
応混合物を氷３５００部及び水１０００部から成る混合
物に加えて撹拌し、４時間かけて炭酸カルシウム１１６
５部の添加によって５．２〜６゜０の閣−値を調整する
１、この場合温度を１０゛Ｃ以下に保つ。水蒸気の導入
によって混合物を７０゛Ｃに加熱し１、次いで沈殿した
硫酸カル（６１） ンウムを吸引Ｐ取する。沈殿物を数回、全体で水３００
０部を用いて洗滌する。ｐ液及び洗滌水を一緒にし、約
１５°０に冷却する。

（（１１このｔｃ＋に記載されたカップリング成分の溶
液に（ｂ）に記載されたテトラゾニウム塩の溶液を加え
る。反応混合物を数時間約１０′０で５．５〜６゜５の
閣−値の維持下で少量の重炭酸ナトリウムＩｔ　加えて
撹拌し１次いで４５°０に加熱し、けいそう土２５部を
用いて澄明化し、とれをν遇する。

（ｄ）の１Ｆｉ液から本発明によるジスアゾ化合物を塩
化ナトリウム２９００部の添加によって沈殿させる。約
３時間の撹拌後、沈殿物を吸引洲取し、乾燥し、粉砕す
る。

式 ） 々る化合物のナトリウム塩約６６０〜６７０部を有する
ｖＩｔ解質含有（主に塩化ナトリウム）の黄色粉末が得
られる。この本発明によるジスアゾ化合物は極めて良好
な繊維反応性染料性質を示し、繊維反応性染料に対して
通常かつ公知の適…−及び固着法に従ってセルロース繊
維材料を５ｉｌた堅牢性−そのうち耐洗濯性、耐汗性、
耐光性、耐雄耗性、耐水性及び耐海水性が特に顕著であ
るーを肩する帯緑鹸色色調で染色する。染色処理で及び
捺染処理でもセルロース材料上に得らハる固層ｋＦ１極
めて高い。

例　　２ 本発明によるジスアゾ化合物の製足のために、勿１１の
処理法に準じて処理する。しかしそこで使用されたカッ
プリング成分の代りに１’−（４’−β−スルフ丁トエ
チルスルホニルーフェニル）−ピラゾール−５−オン−
カルボン酸及び１−（５′−β−スルファトエチルスル
ホニル−フェニル）−ピラゾール−５−オン−カルボン
酸から成る混合物の溶液を使用し、これけ例１（Ｃ）に
準じて１−　（４’−β−ヒドロキシエチルスルホニル
−フェニル）−ヒラソール−５−オン−５−カルボン９
１９８部及び１−　（５’−β−ヒドロキシエチルスル
ホニル−フェニル）−ヒラゾール−５−オン−カルボン
酸１９８部から成る混合物のＩａ酸化によって得られる
。

例１に従って後処理した後、３つの本発明によるジスア
ゾ化合物の混合物が得られる。すなわち例１に記載され
た化合物の他に式 ％式％ なる２つのジスアゾ化合物材料のナトリウム塩の形で）
が得られる。本発明によるジスアゾ化合物のこの混合物
は例１に記載された本発明によるジスアゾ化合物と同様
に良好な染色特性を示す。

例　　６ ｎ法で七ノジアゾ化妊れた１、４−ジアミノベンゾ−ル
ー２．ｂ−ジスルホン酸を１−　（４’−β−Ｘルア７
）エチルスルホニル−フェニル）−ビシゾール−５−オ
ン−６−カルボン酸でカップリングしてイｕられる式 （６５） なるモノアゾ化合物７５９部を水４０００部に５．２〜
５．７の声−値で溶解する６１０〜１５゛ｃの温度に冷
却さねぇ＃液にシアヌルクロリド１０５都を加える。反
応混合物を２−３時Ｉ′１Ｊ１１０〜１５０及び５．２
〜５．７の一一値で攪拌し。

次いで６０〜６５°Ｃに加熱し、この温度及び５．０〜
５．４の閣−佃で２−６時間薄層クロマトグラフィーに
よ）はとんど完全な変換が示されるまで更に撹拌する。

合成溶液を澄明化し、噴霧乾燥する。

なる化合物のナトリウム壇約７７０〜７８０部を有する
電１１４質含４ｆ黄色粉末が得られる、この本さこ明に
よるジスアゾ化合物は極めて良好な繊維反応性染料性質
を示し、たとえばセルロース線維材料上に綾維反【６性
染料に対して通常の捺染−及び染色に従って優れた染色
特性を有する６８い帯赤黄色捺染及び染色を生じる。こ
の捺染及び染色は特に耐洗濯性、耐汗性、耐光性、耐水
性、耐海水性及び耐４粍性の点で優れている。

例　　４゜ （ａ）　　水３０００部中に１，５−ジアミノベンゾ−
ルー４−スルポン酸９４ｈ６を南“する凶−値５．０〜
５．５の餅故に０〜５Ｃの温・Ｗで十分な攪拌下シ゛ｆ
Ｍルクロリド１０２ｆｊｌｆｔ加える。反応混合物を１
時＋ｉｉＪ　Ｏ〜１０°０の崗凝及び４．８〜５．８の
ｐＨ−佃で史に撹拌する１、次いで１，４−ミ２アεノ
ベニ／ソール−２−スルホン酸９４部をこれにＩＪｌｌ
えて、重炭酸ナトリウムで５．０〜５．５の１−＋＋　
−（＋Ｔｈに調整ｌ１反応混合物を１時間かけて６０℃
に加熱し、４．５〜５．００閣−値でト記温度で数時間
更に撹拌する。反応混合物を撹拌上室温に冷却し、更に
２−５時間撹拌し１次いで少量の重炭酸ナトリウムで５
．８〜６．２のμｓ−値に調整する。

（ｂ）　　本発明によるジスアゾ化合物を製盾するため
に（＆）で製造されたシアヌルクロリド、１．３−シア
ミノベ／ソール−４−スルホン酸及ヒ１、＜−’）−ｆ
ミノベンゾ−ルー２−スルホン酸から成る第二縮合生成
物をテトラゾ化【７、例１（ｂ）以下に記載した様にカ
ップリング［７、製造され九本発明によるジスアゾ化合
物を常法で単離する。黄色粉末が得られる。これは電″
′ｈ ＨＯ，Ｓ。

なる本発明によるジスアゾ化合物のナトリウム塩約６５
０部をさ有する。この本発明による化合物は極めて良好
な繊維反応性染料性質を示し、反応性染料に対して通常
の方法に従って九とえはセルロース線維材料上に優れた
堅牢性−このうち耐水性、耐汗性、耐光性、耐洗濯性、
耐海水性及び耐ジ耗注が特に顕著である一ヶ有する帯赤
数色染色及び捺染が得られる。

１５’！＋　　５ 例３に山開化合物として式で示された七ノアゾ化合物５
７９郡を水２０００部中に５．５〜５．７の田−値で溶
嵯する。１Ｃ〜１５０の温健で撹拌下にシアヌルクロリ
ド１０５ｇを加える。このｉｕｌ屍で及び重炭酸ナトリ
ウムを用いて維持さＪまた５、５〜５゜７のｐＨ−ｌｌ
ぼで薄１−クロマトグラフィーによりほぼ兄全に変換が
認められるまで史に撹拌する、１ 欠いて水１５００部中に１．６−シアミツベンゾ−ルー
４−スルホン酸９４部を含有する溶液（５，０〜５゜５
のｐＨ−値及び１０〜１５′Ｏの温度を有する。）を加
え、反応混合物を５５〜６０Ｃに加熱し、この温度でか
つ５．０〜５．５のｐ＋＋　−値で２−３時間、薄層ク
ロマトグラフィーによ妙はぼ完全に変換が示されるまで
２−３時間、￥に撹拌する。反応混合物を５１％水性塩
酸で０〜Ｉの薄−値ＫｖＩ４整し、０〜５　’Ｑ　Ｋ冷
却［７゜撹拌下４０％水性亜硝酸ナトリウム＃液の添加
によってジアゾ化する。過剰の咥硝酸を常法で少−のア
ミドスルホン酸を用いて分解する。

このジアゾニクム塩溶液に１−　（４’−β−ス＾ファ
トエチルスルホニルーフェニル）−ピラゾール−５−オ
ン−５−カルボン酸−こレバ１＋ｌ　１　（ｃｌの記載
に従って対応す、るβ−ヒドロキシ−エチルスルボニル
−化合物１５６部のｄ酸化ＶＣよって製造される−の溶
液を加える。カップリング反応は６．１〜６．５のｐＨ
−４６で行われる。

本発明によるジスアゾ化合物全合成混合物から常法で単
離する。式 なる化合物のナトリウム堪１−有する黄色粉末が得られ
る。こねは極めて良好な繊維反応性染料性質を有し、た
とえば七月ロース禮維材料上に優れた全般の堅牢性−−
そのうち付に耐洗濯性、耐水性、耐海水性、耐汗性、耐
光性及び耐摩耗性が顕著である−−−−ｆ＋する元金な
黄色の染色及び捺染を生じる。

１タリ６ ｂｌＪ　１　（ａ）の記載に従っで給二翻合生成物ｆ１
，５−ジアミノベンゾ−ルー４−スルポン酸及びシアヌ
ルクロリドから製送する。この糾合生成物の４４液に−
ｆニリンー３−スルホン酸８０部を加え、第三縮合反応
を６．８〜７．８のｐＨ−値かつ９０〜１００υの温度
で撹拌下変換がｔｌぼ完了するまで続ける。

本発明によるジスアゾ化合物の製造のためにこの第三縮
合生成物を例１　（ｔ＋）の記載に従ってテトツゾ化し
、１−（４’−β−スルファトエチルスルホニル−フェ
ニル）−ヒラゾール−Ｓ−、ｔ−ンーカルボン酸で例１
　（ｄ）の記１６！に従ってカップリングする。製造さ
Ｊした本多明によるジスつ′ゾ化合物を常法で、たとえ
ば例１の記載に従って琳離する。

式 なる化合物のナトリウム塩が得られる。これは極めて曳
好な繊維反応性染料性質を有し、たとえばセルロース繊
維材料を線維反応性染料に対して通常の適用−及び固着
法に従って帯緑黄色色調で染色する。この染色及び捺染
は極めて良好なすべての堅牢性−そのうち耐水性、耐洗
濯性、耐海水性、耐光性、耐麟耗性、耐汗性、耐酸性及
び耐アルカリ性が特に顕著である−を示す。

例　　７〜９５ 次の表側中に・その他の本発明によるジスアゾ化合物を
その成分及び−・般式（１ａ）ｔ （１ａ） によって記載する。これは本発明による方法でたとえば
ヒ記実施例又は次の列゛１３５に早じてその成分（シア
ヌルクロリド、式１（１Ｎ−Ｄｌ−ＮＨ，及び＋１２　
Ｎ　Ｄｌ　　Ｎ）１２　ｋ相当するジアミノ化合物及び
式−、Ｋ　−８ｏ、−Ｘに相当するカップリング成分）
から製造することができる。これは極めて良好表醸維反
厄性染料性質を有し、前記材料、たとえば七ルロース繊
維材料上に染色工場及び捺染工場で通常の使用法に従っ
て５好゛ましくは繊維反応性染料に対して通常の適用−
及び固着法に従って良好な堅牢性を有する濃い色の染色
を夫々の表側中に示した色調で生じる。

例９４〜１１９ 次の表例中にその他の本発明によるジスアゾ化合物をそ
の成分及び一般式（１ｂ） Ｉ によって１賊する。これは本発明による方法で、たとえ
ば上記実施例又は次の例１３５に準じてその成分（シア
ヌルクロリド、式１１１．Ｎ−Ｄ、−Ｎｌ（、及びＨ，
Ｎ−Ｄ！−ＮＨ，に相当するジアミノ化合物及び式−に
＋　”Ｏｔ　”及び−に、−８０，−Ｘに相当するカッ
プリング成分）から賢慮することができる。これは極め
て良好な繊維反応性染料性質を有し、前記材料、たとえ
ばセルロース繊維材料上に染色工場及び捺染工場で通常
の使用法に従って、好ましくは繊維反応性染料に対して
通常の適用−及び固着法に従って良好な堅牢性ｆ有する
濃い色の染色を夫々の表例中に示した色調で生じる。

４２４− 洲　　１２０〜１２６ 次の表側中にその他の本発明によるジスアゾ化合物をそ
の成分及び一般式（１Ｃ） によってゼ畝する。これは本発明による方法で、たとえ
ばＥ紀実施例又は次の例１５５に準じてその成汁（ノア
ヌルクロリド又はシアヌルプロミド又は前記一般式（６
）なるジ・１０ゲツトリアジン化合物１式Ｈ，Ｎ−Ｄ、
−Ｎｕ、及びＨｔ　Ｎ−Ｄ＊−ＮＨｔに相当するジアミ
ノ化合物及び式−に−Ｇｏ、−Ｘ及び−に、　−ｓｏ、
−ｘｌ（相当するカップリング成分）から製造ｒること
ができる。これは極めて良好な繊維反応性染料性９Ｍを
南し、前記材料、たとえばセルロース繊維材料上に染色
工場及び捺染工場で通帛の便用法に従って、好筐しくは
繊維反応性染Ｈにメ４　して通常の適用−及び固層法に
従って良好な堅牢性を有する濃い色の染色を夫々の表側
中に享し友でへ調で生じる・ ？ｌｌ　　　１２７ １ｕｌｌ　１　（ａ）の処理法に従って第二縮合生成物
を１゜３−ジアミノベンゾ−ルー４−スルホン酸１８８
部及びシアヌルクロリド１０１．９部から製造し、ｍｌ
　１　＋ｂ）に記載した様にテトラゾ化する。次いでこ
のテトラゾニウム塩を水性溶液中で６．０〜６．７の一
一蛎でかつ１８〜２０１０の温度で斂時間の１’ｌｔ袢
’Ｆ１−　（４’−β−スルファトエチルスルホニル−
フェニル）−３−メチル−５−アミノピラゾール５６２
部でカップリングする。

ｌ！−ｉされた本発明によるジスアゾ化合物を塩化カリ
ウムの添加によって合成溶液から塩析し、吸引Ｐ取し、
乾燥し、粉砕する。これは式なるジスアゾ化合物のアル
カリ金属塩、主にカリウム塩の、電解質（主に塩化カリ
ウム）を含有する黄色粉末を含有する２ この本発明によるジスアゾ化合１．Ｊ　ｉｆ極めて良好
な繊維反応性染料性質を有し、前記材料、たとえば特に
セルロース繊維材料を繊維反応性染料に対して通常の連
用−及び固着法に従って優れた堅牢性−そのうち特に優
１また耐洗龍−１耐汗−５耐光−１耐摩耗−１耐水−及
び耐海水−性並びに塩素化飲料水（塩素浴水）に対する
椿めて良好な安定性がＷ４ｆであるーの黄色色調で染色
する。

カップリング成分として使用されたアミノビラシー／’
ｉｔ、合物ｉｊ）”イツ％Ａ’ｆ−４２，１６１，６９
８号明細書から公知である。

例１２８ 本発明によるジスアゾ化合物のＩＩＪ＝のために例１２
７の処理法に準じて処理する。しかしカップリング１４
又分として１−　（２’−メトキシ−５′−β−スルフ
ァトエチルスルホニル−フェニル）−５−メチル−５−
アミノ−ピラゾロ−４３９２部を使用する。通常の後処
理、たとえば例１２７の処理法に従って、式 なる化合物のアルカリ金域塩、たとえばカリウム塩が得
られる。こねは極めて良好な繊維反応性染料性質を示１
２、製品に於て例１２７の本発明によるジスアゾ化合物
と同様な染色特性を有する。

１四　１２９〜１５４ 次の六物中にその他の本発明によるジスアゾ化合物をそ
の成分及び一般式（１ａ） ｌ Ｋよって記載する。これは本発明にょる有史で、たとえ
ばＦ記実施例又祉次の例１３５に準じでそｃ’）　成分
（シーｒ　ヌＡ、クロリド、式Ｈ！Ｎ−Ｄ、　−ｔＪＨ
。

醍びｌ（、Ｎ　−Ｄ、　Ｎ　Ｈ２１７（相当するジアミ
ノ化合物及び式−に−１：ＩＱ、−Ｘに相当するカップ
リング成分）から製造することができる。これは極めて
良好な繊維反応性染料性質を南し、前＾己材料、たとえ
はセルロース繊維材料上に染色工場及び捺染工場で通常
の使用法に従って、好゛まし７〈は繊維反応性染料に対
して通常のｊＡ用−及び固層法に従って良好な堅牢性を
有する濃い色の染色を夫々の表側中に示した６臆で生じ
る。

／ ７、′ ／ 例１５５ （ａ）水２００部中に１．４−ジアミノベンゾ−ルー２
−スルホンｔ１１１８８部のｐＨ７，２〜７．６を封す
る晦液に粉砕さねた永１０００部及びアセトン５００容
普部を加える。十分な撹拌下−５０〜０υの温度で５０
５）以内でシアメルクロリド１００部を順次に加え、こ
の場合５．５〜６．３のｐＨ−ｆ＋ｉを１９％水性炭酸
ナトリウム溶ｔＬ２６０答社部の徐々の添加によって保
つ。６時間史Ｖこ撹拌し、次いで反応混合、物を２５０
に加熱し、溶液を澄明化し、Ｐ液を１００に冷却し、こ
れに４０％水性岨硝酸ナトリウム疹漱１３９容皺Ｓをカ
ニ」え、この混合物を攪拌下３１％水性塩酸５００容普
部及び氷２２５０部から成る混合物中に流入する。

１時間２〜６Ｃの温度で史に撹拌し、常法で過９／ＩＡ
ｊの亜硝酸をアミドスルホン酸を用いて分解する。

（Ｌ＋）　　別個ｖＣカンプリング成分の溶液をｎ＆す
る＝１−（４’−Ｊ’−ヒドロキシエチルスルホニル−
フェニル）−ピラゾール−５−オン−５−カルダン酸５
１２部を５時間かけて１５〜２０℃で９５．５％水性硫
酸５９８谷曾部中に加え、１０時間１８〜２０υで撹拌
する。次いでこの反応混合物を瞳）生下水５５００部及
び水１０００部から混合物に加え、４時間かけて炭酸カ
ルシウム約１１６０部の添加によって５．２〜６．０の
ｐＨ−領に調整する。次いで反応混合物を水蒸気の導入
によって７０“Ｃに加熱し、沈殿した硫酸カルシウムを
吸引ｐ取し、との残渣を数回全体で水３０００部により
洗滌し、Ｐ液と洗滌水を一緒にし、約２５゛０に冷却す
る。

（Ｃ）（ｂ）のこの−叱にされたＰ欣にｆａ）で記載し
たテトラゾニウム溶液を加え、結晶化した酢酸ナトリウ
ム２５０部を加え、次いで撹拌下糸々に１９％水性炭酸
ナトリウム溶液約９６０部で５．６〜６．０の声−佃に
なるまで調整する。

カップリングを更に２−３時間１８〜２０゛０で撹拌上
終了する。次いで反応混合物を６５０に加熱し、けいそ
う±の添加及び−過によって澄明化する。Ｆ液に塩化カ
リウム１５００部を加え、沈殿した本発明によるジスア
ゾ化なる化合物のカリウム塩約６７７部を含有する黄色
粉末が得られる。この本発明によるジスアゾ化合物は繊
維反応性染料にヌ・」シて通常の方法に値って、たとえ
ばセルロース繊維材料を優れた堅牢性−このうち耐洗濯
性、耐汗性、耐光性、耐摩耗性、耐水性及び耐海水性が
特に顕著１１ である・−の帯黄橙色色調で染色する。セルロース繊維
材料の染色及び捺染に得られる固着度ｔｉ極めて高い。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式（１） （１） （式中り、及びＤ２は夫々、クロル原子１個、ブロム原
   子１個、スルホ基２個、 カルボネジ基２Ｍ％　Ｃ１’４アルキ ル基２個及びＣ４−Ｃ４アルコキシ基 ２個の群から選ばれた置換基１又 は２個によって置換されていてよ いノエニレン残基又はナフチレン 残基である； Ｒ′及びｋ＜’は夫々アミノ基又はヒドロキシ基である
   ； Ｒ十及びｒは夫々メチル基又はカルボ キシ基又は０２〜０５カルボアルコキ ク基、たとえばカルボエトキシ基 及びカルボメトキシ基である； Ｒ１及びρは夫々水：１ｇ原子、Ｃ，−Ｃ４アルキル基
   、ｃ、−ｃ４アルコキシ基、 クロル原子又はブロム原子である； Ｒ２及びＲ４は夫々水素原子、ｃ、−ｃ４アルキル基、
   　ｃ、−ｃ４アルコキシ基又はクロル原子である； Ｘｄビニル基又はβ−スルファトエ チル−１β−チオスルファトエチ ル−又はβ−クロルエチル−基で ある； Ｙはクロル−、フルオル−又ハブロ ム−原子又はスルホ基あるいは式 ％式％（２） （２） （式中Ｒ５は水素原子、場合にょ〕 置換された脂肪族残基又 は場合により置換された アリール残基である： Ｒ６は場合によ多置換された 脂肪族残基又は場合によ り置換されたアリール残 品又は芳香族へテロ樹状 残基である； Ｒ′は水素原子、場合にょシ 置換された脂肪裏桟基又 Ｆｉ場合によ多置換され九 脂環式残基である； Ｒ８は水素原子、場合により 置換され丸線肪族残基又 は場合によ多置換された アリール残基である； あるいは Ｒ′及びＲ８は双方がｆｊｊ１素原子 と一緒になって場合によ りその他のへテロ原子、 たとえＦ′ｉ輩ふ−、敵素− 又は硫黄原子を有する５ −１６−又は７−員成の 飽和へテロ樹状環を形成 する。） なる残基である； この除式成員ｎ、　、Ｄ２．Ｒ”、ｆ　、ｌ（’　、ｍ
   ２．Ｒ’　、ｘ’。 Ｘ、’ｉ、Ｈ５，Ｒ’、ｌ＜”、ｘ’＆Ｄｋ＜’ｔｄａ
   互に同−又は相異る意味を有することができる。）で１
   表わされる水嬉性ジスアゾ化合物 （２）　　上記一般式（１）に於てＲ５は水素原子又は
   Ｃ−Ｃ４アルキル基−これはＣ１−０４アルコキシ基、
   スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファト基
   、フェニル基；　ａ、−Ｃ４アルキシ基。 Ｃ，−ｔｊ４’フルコキシ基、ニトロ基、スルホ基、カ
   ルボキシ基及び（又は）クロル原子によっで置換された
   フェニル基、ナフチル基及びｃｌ−０４アルキル基、Ｃ
   １−Ｃ４アルコキシ基、ニド（１） 口基、スルホ基、カルボキシ基及び（又は）クロル原子
   によって置換されたナフチル基より成る群に属する置換
   基１又は２＠によりて置換されていてよい−１又はフエ
   ニ／’Ｉ又はナフチル基であるかあるいはＣ１−０４ア
   ルキルｉ　Ｃ，−Ｃ４アルコキシ基、ニトロ基、スルホ
   基、カルボキシ基及び（又は）クロル原子によって置換
   されたフェニル基又はＣ，−Ｃ４アルキルｍｓ　Ｃｌ−
   ０４アルコキシ基、スル、ホ基、カルボキシ基及び（又
   は）クロル原子によって置換されたナフチル基である、 Ｒ６はｃ、−Ｃ４アルキル基−これはＣ，−Ｃ４アル：
   ｆｆキシｉ、スルホ基、カルボキシ基、とドロキシ基、
   スルファト基、フェニル基；Ｃ，−０４アルキル基、　
   Ｃ，−Ｃ４アルコキシ基、ニトロ基、スルホ基、カルボ
   キシ基及び（又は）クロル鰺子によって置換されたフェ
   ニル基、ナフチル基によって及びＣ１−Ｃ４アルキル基
   、　Ｃ，−Ｃ４°γルコキシ基、ニトロ基、スルホ基、
   カルボキシ基及び（又は）クロル原子によって置換され
   九す７チル基によシ成る群に属する置換基１又は２個に
   よって置換されていてよい−。 フェニル基又はナフチル基であるかあるいはｃ、−Ｃ４
   アルキル基、ｃ、−Ｃ４アルコキシ基、ニトロ基、スル
   ホ基、カルボキシ基及び（又は）りμル原子によって置
   換されたフェニル基又はＣ，−Ｃ４アルキル基、ｃ、−
   Ｃ４アルコキシ基、スルホ基、カルボキシ基及び（又は
   ）クロル原子によって置換されたす７チル基であるかあ
   るいはベンズチアゾール−２−イル−基−これは炭素環
   状部分がＣ４−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ
   基、□クロル原子又はスルホ基によって置換されていて
   よい□である一Ｈ１は水素原子又はＣ１−０４アルキル
   基−これｕｃ、−Ｃ４アルコキシ基、スルホ基、カルボ
   キシ基、ヒドロキシ基、スルファト基、フェニル基；及
   びＣ、−Ｃ４アルキル基、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ基、ス
   ルホ基、カルボキシ基及び（又は）りｐル原子によって
   置換されたフェニル基より成る群に属する置換基１又は
   ２個によって置換きれていてよい〜−一、あるいは場合
   によりメチル基１〜６個によって置換されたシクロベン
   チルー又はシクロヘキシル基である；Ｒ８は水素原子又
   はアルキル基−これはＣ１−Ｃ４アルコキシ基、スルホ
   基、カルボキシ基。 ヒドロキシ基、スルファト基、フェニル基；及びＣ，−
   Ｃ４アルギル基、’ｃ、−ｃ４アルコキシ基スルホ基、
   カル・ＪＪギアｊｆｓ及び（又は）クロル原子によって
   置換されたフェニル基よル成る群に属する置換基１又は
   ２個によって置換されていてよい一−一であるか、ある
   いはフェニル基−−−これはヒドロキシ基、カルボキシ
   基、スルホ基、Ｃ，〜Ｃ４アルキルｄ　、Ｃｌ−０４７
   ”　コキシ基及びクロル原子よシ成る群に属する置換基
   １又は２−によって置換されていてよい一一一であるか
   、あるいはナフチル基−これはヒドロキシ基、カルボキ
   シ基、スルホ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ア
   ルコキシ基及びクロル原子上り成る群から選ばれた置換
   基１゜２又は５個によって置換されていてよい−である
   か、あるいはヒドロキシ基又はアミノ基、ノエニルアミ
   ノ基又はＣ１−０４アルキル基を有するアルキルアミノ
   基である； この際１（７及びト８は相互に同−又は相異る意味を有
   することができるか又はＲ及びＲは双方が窒素原子と一
   緒になってモルホリン−、ピペリジン−又はピペラジン
   −壌を形成することよシなる特許請求の範囲第１′ｆＡ
   記載のジスアゾ化合物。 （幻　上記一般式（１）Ｋ於てｋ＜”−及びＰは相互に
   同一か又は相異シ、夫々メチル基、カルボキシ基又はカ
   ルボメトキシ基金意味することよりなる特許請求の範囲
   第１項又は第２項記載の７スアゾ化合物。 （４，）上記一般式（１）に於てＲ１及びＲ４は夫々水
   素原子、Ｃ４−Ｃ４アルコキシ基又はり四ルー又はノロ
   ム原子を、Ｒ２及びＲ４は夫々水ｉｇ原子、Ｌ：、−Ｃ
   ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基を意味し、こ
   の際Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ４は相互に四−か又は相異
   ることができることよりなる特ｉ′Ｆ！＃求の範囲第１
   項ないし第３項のいずれかに記載したジスアゾ化合物。 （５）上記一般式（りに於てり、及びＤ２は相互に同一
   か又は相異り、夫々メタ−又はパラ−フェニレン残基−
   −これはクロル原子１−、カルボキシ基１個、Ｃ１−Ｃ
   ４アルキル基２個、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ基２個及びス
   ルホ基２＠から成る群よシ選ばれた置換基１又は２個に
   よって置換されていてよいｍ−であるか又はす７チレ／
   残基−一これはスルホ基１又は２個に、よって置換され
   てい°Ｃよい□であることよりなる％１ｆｌ！ＩＩ求の
   範囲第１項ないし第５項のいずれかに記載したジスアゾ
   化合物。 （勾　上記一般式（りに於て２つの基−８ｏ２−Ｘ　Ｆ
   ｉぺ／ゾール核のメタ−又はバラ−位で結合することよ
   りなる特許請求の範囲第１項ない【７錦５、！ｊｌのい
   ず］Ｌかに記載したジスアゾ化合物。 （７）　　上記一般式（１）に於て２つの基−８０２−
   １：　１文ピフゾール譲の窒素原子に対してメタ−又は
   パフ−・位でペンゾール核と結合し、Ｒ１及びＲ１双方
   は水＊ａ子又はメトキシ基を示し、この際Ｒ１及びＲ１
   は相互に同一か又は相異っていてよく、Ｒ２及び１（４
   双方は水素原子でら９、Ｒ′及びＲ′双方はヒドロキシ
   基であシ、Ｐ及びＰ双方はメチル基を示し、Ｄ、は式（
   ８り又ｔよ（８ｂ）なる残基、工ｒ　２は（８Ｃ）又は
   （８ｄ）なるｌＡ基、（８ａ）　　　　（ａｂ）　　　
   （ｂｃ）　　　　（８ａ）（式中Ｍは水素原子又はアル
   カリ金属であるか又はアルカリ土類金属の当菫である。 ）であることよシなる峙１ｌＦ１１＃水の範囲蕗１項又
   は第２項のいずれかに記載したジスアゾ化合物。 （８）　　一般式（９） （９） （式中Ｍは水−Ａ原子又はアルカリ金属であるか又はア
   ルカリ土類金属の当量であシ、Ｘ及びＹは％許請求の範
   囲第１項又は第２項に記載された意味を有する。） で表わされることよりなる特許請求の範囲第１項記載の
   ジスアゾ化合物。 （９）一般式（１０） （１０） （式中Ｍは水素原子又はアルカリ金属であるか又はアル
   カリ土類金属の当量であり、Ｘ及びＹは特許請求の範囲
   第１項又は第２項に記載された意味を壱する。） で表わされることよシなる％＃′ｆｉｉｌＩｌ求の範囲
   第１項記載のジスアゾ化合資。・ （１０）一般式（１１） （式中Ｍは水嵩原子又はアルカリ金属であるか又はアル
   カリ土類金属の当量であり、Ｘ及びＹは％ＩＩｆｉ１１
   求の範曲纂１項又は第２積に記載された意味を有する。 ） で表わされることよりなる％詐錆求の範ｌＢＡ第１項ｉ
   ｉ己畝のジスアゾ化合物。 （１１）一般式（１２） （１２） （式中Ｍは水嵩原子又はアルカリ金属であるか又はアル
   カリ土類金属の当量であり。 Ｘ及びＹ＃′ｉ特１１’ｆ請求の範囲第１項又は縞２−
   埃に記載され九麓昧を有する。） で表わされることよりなる特許請求の範囲第１項記載の
   ジスアゾ化合物。 （１２）一般式（１３） （１６） （式中Ｍ１よ水嵩原子又はアルカリ金属であるか又ｔま
   アルカリ土類金属の当量であり、Ｘ及びＹは特ｆ＋］Ｍ
   求の範囲第１項又は第２項に記載さｔまた意味を有する
   。） で表わされることよりなる特許請求の範囲第１項記載の
   ジスアゾ化合物。 （１６）一般式（１４） （１４） （式中Ｍは水嵩原子又はアルカリ金属であるか又はアル
   カリ土類金属の当量であシ、Ｘ及びＹは％鈴請求の範囲
   第１項又は第２機に記載された意味を有する。） で表わきれることよりなる％ＩＦ′ｆＩＩＩＪ求の範囲
   第１積記載のジスアゾ化合資。 （１４）上記一般式（１）に於てＲ＋及び戸双方はカル
   ボキシ基を意味することよりなる特許請求の範１ａｌＫ
   １項ないし艶７項のいずれかに記載したジスアゾ化合物
   。 （１段　　上記一般式（１）に於てＲ′及びＲ′双方は
   ヒドロキシ基を意味することよりなる特許請求の範囲第
   １横ないし第６項のいずれかに記載した／スアゾ化合物
   。 （１優　上記−毅武（りに於°ＣＹはクロル原子である
   ことよりなる特許請求の範囲紀１項ないし第７項のいず
   れかにに２載したジスアゾ化合物。 （１１）上記一般式（１１ン〜（１４）に於てＹｉ−ｊ
   クロル原子であることよりなる特許請求の範囲第１０項
   ないし第１５Ｊｊ４のいずれかに記載したジスアゾ化合
   物。 （１８）上記一般式（９）又は（１０）に於てＹはクロ
   ル原子であることよりなる％訂祠求の範囲＋ｔｇＢ項又
   は第９Ｊ］のいずれかに記載したジスアゾ化合物。 （１９）　　Ｘはβ−スルファトエチＡ−基であること
   よりなる特♂トａＮ求の範囲第、１項ないし第１８項の
   いずれかに記載したジスアゾ化合物。 （２０）　　Ｍは水素原子、ナ１１ウム原子又はカリウ
   ム加子であることよりなる？）！Ｆ−許詞求の範囲第１
   項、第７項ないし第１３項のいずれかに記載した７スγ
   ゾ化合物。 （２リ　一般式（１） （１） （式中り、及びＤ２は夫々、クロル原子１ｇ、ノロム原
   子１個、スルホ基２個、カ ルボキシ基２個、ｃ、−ｃ４アルキル 基２個及びａ、−ａ４アルコキシ基２ 個の鮮から選ばれた直換基１又は ２個によってｗＩｋ換されていてよい フェニレン残基又はナフチレン残 基である； Ｒ′及びＲ′は夫々アミノ基又はヒドロキシ基である： Ｒ＋及びＲ＊は夫々メチル基又はカルボキシ基又はＣ２
   −Ｃ５カルボアルコキ シ基、たとえばカルボエトキシ基 及びカルボメトキシ基である二 Ｒ’及ＵＲ’ｌｄ、夫に水嵩ＪｉＡ子、ｃ、−ｃ４アル
   キル基、０ｌ−０４アルコキシ基、クロル原子又はブロ
   ム原子である； Ｒ２及びＲ４は夫々水素原子、ｃ、−ｃ４アルキル基、
   Ｃ４−０４アルコキシ基 又はクロル原子である： ｘ１１ビニル基又はβ−スルファトエ チル−１β−チオスルファトエテ ル−又はβ−クロルエテル−基で 必る： Ｙ　バクロルー、フルオル−又ハフロ ム−原子又はスルホ基あるいは式 ％式％（２） （２） （式中Ｒ５は水素原子、場合により 置換された脂肪族残基又 は場合によりｔｌ！換された アリール残基である； Ｒ６＆よ場合により置換された 脂肪族残基又は場合によ り置換されたアリール残 基又は芳香族へテロ環状 残基である； Ｒ’は水素原子、場合により 置換さｉ１１脂肋族残基又 は場合により置換された 脂環式残基である； Ｒ８は水＊＊子、場合により 置換された脂肪族残基又 は場合によ抄置換された 了り−ル残基である；あ るいは Ｒ７及びＲ８は双方が輩素腺 子と一緒になって場合に よりその他のへテロ原子、 たとえば電電−１＃素− 又は懺黄原子を有する５ −１６−又は７−員成の 飽和へテロｌａ状環を形成 する。） ｌる残基でおる； コノ際式成員り１．Ｄ２．Ｒ”、Ｒ＊、ｌ（’　、Ｒ”
   　、Ｒ５，Ｒ’　、Ｘ、Ｙ。 Ｒ５，Ｈ’　、Ｒ’　、Ｒ”　、ｌ（’及びＲ′は相互
   に同−又は相異る意味を有することができる。） で表わされる水溶性ジスアゾ化合物を製造するにあたり
   、一般式（３） （式中１Ｊ１．Ｄ２及びＹは上述の、を味を有する。）
   をテトラゾ化し、カップリング成分として使用される、
   一般式（４ａ）なる化合物及びカップリング成分として
   使用される。一般式（４ψなる化合物 （４ａ）　　　　　　　　（４ｂ） （式中Ｒ”、Ｒ’　、Ｍ’、Ｒ’、Ｒ’　＊Ｈ２＋に’
   Ｃ’　＋Ｒ’　及Ｕ　２　ッＯＸは上述のに味を崩し、
   との除相互に同−又は相異る意味を有することができる
   。）と邑にで反応（カップリング）させるが、あるいは
   一般式（北）なるアミノアゾ化合物及び−Ｖ式（５ｂ）
   なるアミノアゾ化合物 （式中り、　、Ｄ２．ｌ（’、、Ｒ’、式、♂、Ｒ＋　
   、Ｒ２、Ｒ５及びＲ′並ひに２つのＸは上述のＪｌｔ味
   を有し、相互に１０」−か又は相異るｉ＆味を有するこ
   とができる。） を当量でシアヌルクロリド、シアヌルプロミド又はシア
   ヌルクロリドと又は一般式（６）（式中Ｙは上述の意味
   を七し、Ｈａｌは夫々クロル−、ブロム−又はフルオル
   原子を麓昧する。） で表わされるジノ・ロゲノトリアジンー化合物と反応（
   ！ｌｉ！＠）させるか、あるいは一般式（７）（式中ｌ
   Ｊ１＋Ｄ２　＋　”’＋Ｒ＋＋”　＋”　＋Ｙ及ヒｘハ
   上１ｂ　’ｉり意味を崩する。） で表わされるアミノアゾ化合物をジアゾ化し、上記一般
   式（４ｂ）　（式中武威ｊｊｊ♂、Ｒ″Ｈ５，Ｒ４及び
   Ｘは夫々対応する式（７）の式成員に対して同一か又は
   相異る意味を有することができる。）なる化合物とカッ
   プリングすることを特徴とする上記一般式（１）なるジ
   スアゾ化合物の製造法。 （式中り、及びＤ２は夫々、クロル原子１個。 ブロム原子１＠、スルホ基２個、 カルボキシ基２個、ａ、−ａ４アルキ ル基２個及びＣ１−Ｃ４アルコキシ基 ２個の訃から選はれた置換基１又 は２個によって置換されていてよ いフェニレン残基又はナフチレン 残基である； Ｒ′及びＲ′は夫々アミノ基又はヒドロキシ基で必る； 戸及び戸は夫々メチル基又は男ル ボキシ基又はＣ２−０５カルボアルコ キシ基、たとえばカルボエトキシ 基及びカルボメトキシ基である； Ｒ１及びＲ５は夫々水素原子、Ｃ，−０４アルキル基、
   Ｃ，−Ｃ４アルコキシ基、クロル原子又はブロム原子で
   ある； Ｒ２及びＲ４は夫々水素原子、ｃ、−ａ４アルキル基、
   ｃ、−０４フルコキシ基 又はクロル原子である； Ｘ　ハビニル基又はβ−スルファトエ ナルー１β−テＡスルファトエチ ル−又はβ−クロルエチル−基で ある； Ｍ　＆ｉミクロルーフルオル−又ハフロム−原子又はス
   ルホ基あるいは式 ％式％（２） （式中Ｒ５は水素原子、場合により 直侠された脂肪＆残基又は場合に より置換されたアリール残基であ る； １＜６は場合により置換された脂肪族残基又は場合によ
   りｆｉｔ侠されたアリ ールＩｔ３４基又は芳香族へテロ樹状残□ ）し□、で　４５　る　； １（′は水素原子、ｖ１合により置換されたｆｌｉ肋族
   残基又は場合により置換 された崩壊式残基である； Ｒ８は水嵩原子、場合により置換され た脂肪族残基又は場合により置換 されたアリール残基である；ある いは Ｒ７及びＲ８は双方が窒素原子と一緒 になって場合によりその他のへテ ロ原子、たとえば窒素−１酸素− 又は硫＊原子を有する５−１６− 又は７−員成の飽和へテロ環状壌 を形成する。） なる残基である： こＱ）際武威ｊｊ　Ｄｌ、Ｄ２．Ｒ”、ｋｔ”　、Ｒ’
   　、Ｒ２，Ｒ’　、Ｈ’　、Ｘ、’ｉ。 Ｒ５，Ｒ６，Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ’及びＲ″は相互に同
   −又は相異るｍ休を有することができる。） で表わされる水漏性ジスアゾ化合物を用いてヒドロキシ
   −及び（又はカルボンアミド基含有拐科を染色する方法
   。