JPH05424B2 - - Google Patents

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JPH05424B2
JPH05424B2 JP58078383A JP7838383A JPH05424B2 JP H05424 B2 JPH05424 B2 JP H05424B2 JP 58078383 A JP58078383 A JP 58078383A JP 7838383 A JP7838383 A JP 7838383A JP H05424 B2 JPH05424 B2 JP H05424B2
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hydrogen atom
general formula
atom
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JP58078383A
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Hoieru Erunsuto
Fuaasu Ruudorufu
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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Publication of JPH05424B2 publication Critical patent/JPH05424B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4411—Azo dyes
    • C09B62/4415—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/34—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being heterocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は繊維反応性ジスアゾ染料の分野にあ
る。 ドイツ特許出願公開第2748929号明細書からア
ミノ基を介して、ビニルスルホン系の繊維反応性
基及びピラゾロン残基をカツプリング成分として
有するアゾ化合物の２つの残基と結合するクロル
トリアジニル残基を有する、染料として適するジ
スアゾ化合物は公知である。 今や本発明者は一般式(1) で表わされる、新規の価値あるかつ有利な水溶性
ジスアゾ化合物を見い出した。 式中、D1はクロル原子、スルホ基、C1−C4アル
キル基及びC1−C4アルコキシ基から成る群から
選ばれた置換基１又は２個によつて置換されたメ
タ−又はパラ−フエニレン基、又はスルホ基１又
は２個によつて置換されたナフタレン基である； D2は、D1に示した意味の１つを有し、D1と同
一又は異なつていてもよい； R′はアミノ基又はヒドロキシ基である； R″はアミノ基又はヒドロキシ基である； R+はメチル基又はカルボキシ基又はC2−C5カ
ルボアルコキシ基である； R*はメチル基又はカルボキシ基又はC2−C5カ
ルボアルコキシ基である； R1は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ア
ルコキシ基、クロル原子又はブロム原子である； R2は水素原子又はC1−C4アルコキシ基であ
る； R3はR1に示した意味の１つを有する； R4は水素原子又はC1−C4アルコキシ基であ
る； Ｘはビニル基であるか又はβ−スルフアトエチ
ル基、β−チオスルフアトエチル基又はβ−クロ
ロエチル基である； Ｙはクロル−、ブロム又はフルオル原子あるい
は一般式（2a）又は（2c） −Ｏ−R5 （2a）
【式】 （式中、R5はC1−C4アルキル基又はスルホ−置
換されたフエニル基、R7は水素原子又はC1−C4
アルキル基、R8はフエニル基又はスルホ−置換
されたフエニル基である。） なる残基である； この際、上記基は相互に同一又は相異なる意味
を有することができる。 Ｙはフルオル原子及び特にクロル原子が好まし
い。 式成員Ｘのうち好ましいものとしてビニル基及
び特にβ−スルフアトエチル−基が挙げられる。 本発明によるジスアゾ化合物はその遊離酸の形
で及びその塩の形で、特に中性塩の形で存在する
ことができる。これはその塩の形であるのが好ま
しく、そのうち特にアルカリ金属−及びアルカリ
土類金属塩、たとえばナトリウム−、カリウム−
及びカルシウム−塩が挙げられる。新規化合物は
この塩の形でヒドロキシ−及び（又は）カルボン
アミド基含有材料、好ましくは繊維材料の染色又
は捺染に使用される。 本発明によるジスアゾ化合物は一般式(3) （式中、D1、D2及びＹは上述の意味を有する。） で表わされるジアミノ化合物をテトラゾ化し、カ
ツプリング成分として使用される一般式（4a）
なる化合物及びカツプリング成分として使用され
る一般式（4b）なる化合物 （式中R+、R*、R′、R″、R1、R2、R3、R4及び
２つのＸは上述の意味を有し、この祭相互に同一
又は相異なる意味を有することができる。） と、すなわち２つの同一の又は相異るカツプリン
グ成分と当量で反応（カツプリング）させるがあ
るいは一般式（5a）なるアミノアゾ化合物及び
一般式（5b）なるアミノアゾ化合物 （式中D1、D2、R′、R″、R+、R*、R1、R2、R3
及びR4並びに２つのＸは上述の意味を有し、相
互に同一又は相異る意味を有することができる。） を、すなわち２つの同一又は相異るアミノアゾ化
合物を当量で一般式(6) （式中Ｙは上述の意味を有し、Halは夫々クロル
−、ブロム−又はフルオル原子を意味する。） で表わされるトリハロゲノ−又はジハロゲノトリ
アジン−化合物と反応（縮合）させるか、あるい
は一般式(7) （式中D1、D2、R′、R+、R1、R2、Ｙ及びＸは上
述の意味を有する。） で表わされるアミノアゾ化合物をジアゾ化し、上
述の一般式（4b）なる化合物（式中式成員R*、
R″、R3、R4及びＸは夫々一般式(7)に於ける式成
員に対応して同一又は相異る意味を有することが
できる。）とカツプリングさせることを特徴とす
る方法で製造できる。 一般式(3)なるジアミノ化合物はたとえばドイツ
特許第436179号及び第485185号明細書から公知で
ある。同様に一般式（4a）及び（4b）なるカツ
プリング成分は文献中に多数記載されている。一
般式（5a）及び（5b）なるアミノアゾ化合物は
同様に公知であり、公知の処理方法に準じて一般
式H2N−D1−NH2又はH2N−D2−NH2（式中D1
及びD2は上述の意味を有する。）なるジアミンを
モノジアゾ化し、上記式（4a）又は（4b）なる
カツプリング成分とカツプリングして製造するこ
とができる。 一般式(6)なるトリ−又はジハロゲノトリアジン
−化合物も公知であり、その製造は文献中に多く
記載されている。概要はズードドイチエ カルク
ステイツクストツク ヴエルケ（Su¨ddeutsche
Kalkstickstoff−Werke）（SWK）社の社報“シ
アヌルクロリドの概説”、トローストベルク−、
1976年10月（第１版）中に見い出される。 上記処理変法で使用される一般式（4a）及び
（4b）なるカツプリング成分が異なる場合、これ
らを相互に混合した形で又は順次に一般式(3)なる
ジアミンと反応させることができる。上記処理変
法で一般式（5a）及び（5b）なるアミノアゾ化
合物が相異る場合、これらを相互に混合した形で
又は順次に一般式(6)なるトリ−又はジハロゲノト
リアジン−化合物と反応させることができる。こ
れらの化合物（4a）及び（4b）又は（5a）及び
（5b）の混合物とのこの反応を実施する場合、３
つの本発明による、一般式(1)に相当する化合物、
すなわち一般式(1)の２種の対称化合物及び１種の
非対称化合物の混合物が得られる。 一般式(7)又は(3)なるアミノ−及びジアミノ化合
物のジアゾ化及びテトラゾ化及びこれに続いての
上述の本発明による処理法のカツプリング反応は
一般に公知の方法に従つて行われる。しかしカツ
プリング反応に於て繊維反応性基を損傷しないた
めに、出発化合物及び最終生成物を処理に際して
強アルカリ性条件にゆだねないことを願慮しなけ
ればならない。ジアゾ化されたアミンと一般式(4)
なるカツプリング成分とのカツプリングは３〜７
のPH−範囲でかつ−５℃〜＋30℃の温度で行われ
るのが好ましい。 本発明による処理方法に従つて実施することが
できる縮合反応は同様に公知の処理方法に準じて
好ましくは水性溶液中で、場合により有機溶剤の
存在下室温（15〜25℃）で又は高められた温度
（120℃まで）で当業者に公知のかつ周知の方法に
従つて行われる。この縮合反応で使用されうる有
機溶剤はたとえばアセトン又はトルオールであ
る。シアヌルハロゲニド自体が反応成分である縮
合反応を０〜20℃の温度でかつ２〜６のPH−値を
実施するのが好ましい。一般式(6)（式中Ｙはハロ
ゲン原子ではない。）なるジハロゲノトリアジン
化合物を第二ハロゲン原子の交換下で一般式
（5a）又は（5b）なるアミノアゾ化合物と好まし
くは15〜70℃の温度でかつ４〜5.5のPH−値で反
応させる。 出発化合物として使用される前記一般式H2N
−D1−NH2及びH2N−D2−NH2なる芳香族ジア
ミンはたとえば１，４−ジアミノ−ベンゾール−
２−スルホン酸、１，４−ジアミノ−ベンゾール
−２，５−ジスルホン酸、１，３−ジアミノベン
ゾール−４−スルホン酸、１，４−ジアミノベン
ゾール−２，６−ジスルホン酸、１，３−ジアミ
ノ−２−メチル−ベンゾール−５−スルホン酸、
１，４−ジアミノ−ベンゾール、１，３−ジアミ
ノベンゾール、１，３−ジアミノ−４−クロル−
ベンゾール、１，３−ジアミノ−４−メチル−ベ
ンゾール、２，６−ジアミノ−ナフタリン−４，
８−ジスルホン酸、１，５−ジアミノ−ナフタリ
ン−３，７−ジスルホン酸、１，３−ジアミノ−
ベンゾール−４−カルボン酸、１，３−ジアミノ
−４−メトキシ−ベンゾール、２−クロル−１，
３−ジアミノベンゾール−５−スルホン酸、２−
クロル−１，４−ジアミノベンゾール−６−スル
ホン酸、２，５−ジアミノトルオール−４−スル
ホン酸、２，４−ジアミノトルオール−６−スル
ホン酸、２，４−ジアミノトルオール−５−スル
ホン酸及び１，３−ジアミノベンゾール−４，６
−ジスルホン酸である。 同様に出発化合物として使用される一般式(3)な
るジアミノ化合物のうちたとえば次の化合物が技
術上重要である： 式中Ｍ及びＹは上述の、特に好ましい意味を有
する。 本発明によるジスアゾ化合物の合成のための出
発化合物として使用することができる一般式
（4a）及び（4b）に相当する、特に重要なカツプ
リング成分はたとえば１−（4′−β−スルフアト
エチルスルホニル−フエニル）−３−メチル−ピ
ラゾール−５−オン、１−（4′−β−スルフアト
エチルスルホニル−フエニル）−３−カルボキシ
−ピラゾール−５−オン、１−（4′−β−スルフ
アトエチルスルホニル−フエニル）−３−カルボ
キシ−ピラゾール−５−オン、１−（4′−β−ス
ルフアトエチルスルホニル−フエニル）−３−カ
ルボエトキシ−ピラゾール−５−オン、１−
（2′−ブロム−4′−β−スルフアトエチルスルホ
ニル−フエニル）−３−カルボキシ−ピラゾール
−５−オン、１−（2′−クロル−5′−β−スルフ
アトエチルスルホニル−フエニル）−３−カルボ
メトキシ−ピラゾール−５−オン、１−（2′−メ
トキシ−4′−β−スルフアトエチルスルホニル−
フエニル）−３−カルボメトキシ−ピラゾール−
５−オン、１−（2′−メトキシ−5′−メチル−4′−
β−スルフアトエチルスルホニル−フエニル）−
３−カルボメトキシ−ピラゾール−５−オン、１
−（2′−メチル−5′−β−スルフアトエチルスル
ホニル−フエニル）−３−メチル−ピラゾール−
５−オン、１−（2′，5′−ジメトキシ−4′−β−ス
ルフアトエチルスルホニル−フエニル）−３−カ
ルボキシ−ピラゾール−５−オン、１−（3′−ス
ルフアトエチルスルホニル−フエニル）−３−カ
ルボキシ−ピラゾール−５−オン、１−（4′−メ
トキシ−3′−β−スルフアトエチルスルホニル−
フエニル）−３−カルボキシ−ピラゾール−５−
オン、１−（2′−メトキシ−5′−β−スルフアト
エチルスルホニル−フエニル）−３−−ピラゾー
ル−５−オン及び１−（4′−β−スルフアトエチ
ルスルホニル−フエニル）−３−メチル−５−ア
ミノ−ピラゾール並びにその繊維反応性基が変化
した誘導体−β−スルフアトエチルスルホニル基
がビニルスルホニル−、β−クロルエチルスルホ
ニル−又はβ−チオスルフアトエチルスルホニル
−基によつて置き代えられている―である。 一般式(1)なる本発明によるジスアゾ化合物のう
ち一般式(1)に於いて２つの−SO2−Ｘ基がピラゾ
ール環の窒素原子に対してメタ−又はパラ−位で
ベンゾール核と結合し、R1及びR3双方が水素原
子又はメトキシ基を示し、R2及びR4双方が水素
原子であり、R′及びR″双方はヒドロキシ基であ
り、R+及びR*双方がメチル基又は好ましくはカ
ルボキシ基を示し、D1が（8a）又は（8b）なる
残基、D2が（8c）又は（8d）なる残基
【式】
【式】
【式】
【式】 （式中Ｍは上述の意味を有する。） 及びＹ、Ｍ及びＭが上述の、特に好ましい意味
を有するジスアゾ化合物が特に際立つている。 更に本発明によるジスアゾ化合物のうち特に好
ましいものとして一般式(9)、(10)、（11）、（12）、
（13）及び（14）に相当するものが挙げられる： 式中Ｘ、Ｙ及びＭは上述の、特に好ましい意味
を有する。 合成溶液から本発明により製造された一般式(1)
なる化合物の分離及び単離は一般に公知の方法に
従つて行うことができる。すなわちたとえば反応
媒体から電解質、たとえば塩化ナトリウム又は塩
化カリウムを用いて沈殿させるか又は反応溶液の
蒸発、たとえば噴霧乾燥させて行われる。この場
合この反応溶液に緩衝物質、たとえばモノ−及び
ジナトリウムホスフエートから成る混合物を加え
ることができる。場合によりこの合成溶液をま
た、場合により緩衝物質の添加後及び場合により
濃縮又は希釈後直接染色用の液体調製物として使
用することができる。 本発明によるジスアゾ化合物は価値ある染料性
質及び繊維反応性性質を有する。これはヒドロキ
シ−及び（又は）カルボンアミド基含有材料を、
たとえば平面形成物、紙及び皮革の形で又はフイ
ルム、たとえばポリアミドから成るフイルムの形
であるいは塊状で、たとえばポリアミド及びポリ
ウレタンの染色に、特にこれらの材料を繊維の形
で染色（一般的意味で捺染も含む。）するのに使
用するのが好ましい。したがつて本発明は一般式
(1)なる化合物を着色剤として使用して常法でこれ
らの材料を染色（上記意味に於て）する方法に関
するものである。材料を繊維材料の形で、特に織
物繊維、たとえば糸、巻き上げ物、織物及び編物
の形で使用するのが好ましい。 ヒドロキシ基含有材料は天然、再生又は合成ヒ
ドロキシ基含有材料、たとえばセルロース繊維材
料又はセルロース再生材料又はポリビニルアルコ
ールである。セルロース繊維材料は好ましくは木
綿、しかもその他の植物繊維、たとえば亜麻布、
麻布、黄麻及びラミ−繊維である。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコースステープル及びビス
コースレーヨンである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成ポリ
アミド、たとえばポリアミド−６，６、ポリアミ
ド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−４、並
びにポリウレタン、特に繊維の形で、あるいは天
然ポリアミド、たとえば羊毛及びその他の獣毛、
絹及び皮革である。 一般式(1)なる本発明による化合物は上記材料上
に、特に上記繊維材料上に水溶性、特に繊維反応
性染料に対して公知の使用技術に従つて適用及び
固着することができる。 これを用いてセルロース繊維上にたとえば消尽
法に従つて長浴から種々の酸結合剤及び場合によ
り中性塩、たとえば塩化ナトリウム又は硫酸ナト
リウムの使用下極めて良好な染料収率を有する染
色が得られる。 パジング法に従つて同様にセルロース繊維上に
優れた染料収率が得られる。この場合室温又は高
められた温度、たとえば約60℃までの温度で滞留
してあるいはスチーミング又は常法で乾熱により
固着することができる。 同様にセルロース繊維に対して通常の捺染法に
従つて一相で、たとえば捺染ペースト中に重炭酸
ナトリウム又はその他の酸結合剤の存在下、引き
続き100〜103℃でスチーミングして行われるか、
あるいは二相で、たとえば中性又は弱酸性捺染ペ
ーストで捺染し、次いで熱い電解質含有アルカリ
性浴を通過させて又はアルカリ性電解質含有パジ
ング液でオーバーパジングして固着し、オーバー
パジングされた材料を引き続き滞留又はスチーミ
ング又は乾熱で処理して行つた場合、良好な輪郭
及び澄明な白地を有する濃色の捺染が得られる。
捺染の成果は変化する固着条件に全く依存しない
か又はほんの僅かしか依存しない。染色工場及び
捺染工場で本発明による化合物を用いて得られた
固着度は極めて高い。 セルロース繊維上に本発明によるジスアゾ化合
物を用いて得られた染色及び捺染の堅牢性は著し
くすぐれている。これは最も重要な加工−及び最
も重要な使用−堅牢性に対していえる。特に乾燥
した並びに水又は酸性もしくはアルカリ性汗溶液
で含浸された染色及び捺染の耐光性、更にその耐
湿潤性、たとえば耐洗濯性（耐過酸化物洗濯性を
含む）、耐縮充性、耐水性、耐海水性、耐クロス
染め性、耐汗性、塩素含有溶液に対する安定性
（対塩素浴水性及び耐塩素漂白性）、耐アルカリ性
及び耐酸性、同様に耐廃ガス性、耐プリーツ加工
性、耐アイロン性及び耐摩耗性が挙げられる。 ポリアミド繊維上の染色を常法で酸性媒体から
実施する。したがつてたとえば染浴に酢酸又は酢
酸及び酢酸アンモニウムを所望のPH−値に保つた
めに添加する。染色の有効な均一性を達成するた
めに通常の均染剤、たとえばシアヌルクロリドと
３倍モル量のアミノベンゾールスルホン酸及び
（又は）アミノナフタリンスルホン酸との反応生
成物を基体とするもの又はたとえばステアリルア
ミンとエチレンオキシドとの反応生成物を基体と
するものを添加するのが好ましい。染色を沸とう
温度で又は120℃までの温度で実施することがで
きる。 次の例は本発明を説明するためのものである。 式により記載される化合物は遊離酸の形で示さ
れる。一般にこれらをその塩の形で、特にナトリ
ウム−又はカリウム−塩の形で製造し、単離し、
その塩の形で染色に使用する。同様に次の例中、
特に表例中遊離酸の形で示される出発化合物をそ
のまま又はその塩の形で、好ましくはアルカリ金
属塩、たとえばナトリウム−又はカリウム−塩の
形で合成に使用することができる。 例中その他に明記しない限り、「部」は「重量
部」、「パーセント」は「重量パーセント」であ
る。「重量部」と「容量部」は「キログラム」と
「リツトル」の関係である。 例 １ (a) 水3000部中に１，３−ジアミノベンゾール−
４−スルホン酸188部を有するPH−値5.0〜5.5
の溶液に０〜５℃の温度で十分に攪拌下でシア
ヌルクロリド101.9部を加える。更に１時間０
〜５℃でかつ4.8〜5.8のPH−値で−これは重炭
酸ナトリウムを順次に添加して保つ−攪拌す
る。その後１時間かけて温度を55〜60℃に高め
て、反応をこの温度でかつ4.0〜4.7のPH−値で
５時間続け、次いで反応混合物を18〜19℃に冷
却し、この温度で２−３時間攪拌し、重炭酸ナ
トリウムを用いて5.8〜6.2のPH−値に調整す
る。 (b) シアヌルクロリド及び１，３−ジアミノベン
ゾール−４−スルホン酸から成る第二縮合生成
物の(a)で示された溶液に40％亜硫酸ナトリウム
溶液139容量部を加え、この混合物を水性31％
塩酸260容量部、水400部及び氷1600部から成る
混合物に攪拌下注加する。黄色のゼリー状のテ
トラゾ化合物形成される。１時間２〜６℃で攪
拌し、次いで少過剰の亜硫酸を常法でアミドス
ルホン酸を用いて分解する。その後混合物を重
炭酸ナトリウムを用いて5.5〜6.0のPH−値に調
整する。 (c) これとは別にカツプリング成分として１−
（4′−β−スルフアトエチルスルニル−フエニ
ル）−ピラゾール−５−オン−３−カルボン酸
を製造する： １−（4′−β−ヒドロキシエチルスルニル−
フエニル）−ピラゾール−５−オン−３−カル
ボン酸312部を５時間以内で15〜20℃の温度で
95.5％水性硫酸598容量部中に加える。この硫
酸化混合物を更に10時間18〜20℃で攪拌する。
次いでこの反応混合物を氷3500部及び水1000部
から成る混合物に加えて攪拌し、４時間かけて
炭酸カルシウム1165部の添加によつて5.2〜6.0
のPH−値を調整する。この場合温度を10℃以下
に保つ。水蒸気の導入によつて混合物を70℃に
加熱し、次いで沈殿した硫酸カルシウムを吸引
取する。沈殿物を数回、全体で水3000部を用
いて洗滌する。液及び洗滌水を一緒にし、約
15℃に冷却する。 (d) この(c)に記載されたカツプリング成分の溶液
に(b)に記載されたテトラゾニウム塩の溶液を加
える。反応混合物を数時間約10℃で5.5〜6.5の
PH−値の維持のために少量の重炭酸ナトリウム
を加えて攪拌し、次いで45℃に加熱し、けいそ
う土25部を用いて澄明化し、これを過する。 (d)の液から本発明によるジスアゾ化合物を
塩化ナトリウム2900部の添加によつて沈殿させ
る。約３時間の攪拌後、沈殿物を吸引取し、
乾燥し、粉砕する。 式 なる化合物のナトリウム塩約660〜670部を有する
電解質含有（主に塩化ナトリウム）の黄色粉末が
得られる。この本発明によるジスアゾ化合物は極
めて良好な繊維反応性染料性質を示し、繊維反応
性染料に対して通常かつ公知の適用−及び固着法
に従つてセルロース繊維材料を優れた堅牢性−そ
のうち耐洗濯性、耐汗性、耐光性、耐摩耗性、耐
水性及び耐海水性が特に顕著でる−を有する帯緑
黄色色調で染色する。染色処理で及び捺染処理で
もセルロース材料上に得られる固着度は極めて高
い。 例 ２ 本発明によるジスアゾ化合物の製造のために、
例１の処理法に準じて処理する。しかしそこで使
用されたカツプリング成分の代りに１−（4′−β
−ヒドロキシエチルスルホニル−フエニル）−ピ
ラゾール−５−オン−カルボン酸及び１−（3′−
β−スルフアトエチルスルホニル−フエニル）−
ピラゾール−５−オン−３−カルボン酸かる成る
混合物の溶液を使用する。これは例１(c)に準じて
１−（4′−β−スルフアトエチルスルホニル−フ
エニル）−ピラゾール−５−オン−カルボン酸198
部及び１−（3′−β−ヒドロキシエチルスルホニ
ル−フエニル）−ピラゾール−５−オン−カルボ
ン酸198部から成る混合物の硫酸化によつて得ら
れる。 例１に従つて後処理した後、３つの本発明によ
るジスアゾ化合物の混合物が得られる。すなわち
例１に記載された化合物の他に式 なる２つのジスアゾ化合物（そのナトリウム塩の
形で）が得られる。本発明によるジスアゾ化合物
のこの混合物は例１に記載された本発明によるジ
スアゾ化合物と同様に良好な染色特性を示す。 例 ３ 常法でモノジアゾ化された１，４−ジアミノベ
ンゾール−２，５−ジスルホン酸を１−（4′−β
−スルフアトエチルスルホニル−フエニル）−ピ
ラゾール−５−オン−カルボン酸でカツプリング
して得られる式 なるモノアゾ化合物759部を水4000部に5.2〜5.7
のPH−値で溶解する。10〜13℃の温度に冷却され
た溶液にシアヌルクロリド105部を加える。反応
混合物を２−３時間10〜13℃及び5.2〜5.7のPH−
値で攪拌し、次いで60〜65℃に加熱し、この温度
及び5.0〜．４のPH−値で２−３時間、薄層クロ
マトグラフイーによりほとんど完全な変換が示さ
れるまで更に攪拌する。合成溶液を澄明化し、噴
霧乾燥する。 式 なる化合物のナトリウム塩約770〜780部を有する
電解質含有黄色粉末が得られる。 この本発明によるジスアゾ化合物は極めて良好
な繊維反応性染料性質を示し、たとえばセルロー
ス繊維材料上に繊維反応性染料に対して通常の捺
染−及び染色に従つて優れた染色特性を有する濃
い帯赤黄色捺染及び染色を生じる。この捺染及び
染色は特に耐洗濯性、耐汗性、耐光性、耐水性、
耐海水性及び耐摩耗性の点で優れている。 例 ４ (a) 水3000部中に１，３−ジアミノベンゾール−
４−スルホン酸94部を有するPH−値5.0〜5.5の
溶液に０〜５℃の温度で十分な攪拌下シアヌル
クロリド102部を加える。反応混合物を１時間
０〜10℃の温度及び4.8〜5.8のPH−値で更に攪
拌する。次いで、１，４−ジアミノベンゾール
−２−スルホン酸94部をこれに加えて、重炭酸
ナトリウムで5.0〜5.5のPH−値に調整し、反応
混合物を１時間かけて60℃に加熱し、4.5〜5.0
のPH−値で上記温度で数時間更に攪拌する。反
応混合物を攪拌下室温に冷却し、更に２−３時
間攪拌し、次いで少量の重炭酸ナトリウムで
5.8〜6.2のPH−値に調整する。 (b) 本発明によるジスアゾ化合物を製造するため
に(a)で製造されたシアヌルクロリド、１，３−
ジアミノベンゾール−４−スルホン酸及び１，
４−ジアミノベンゾール−２−スルホン酸から
成る第二縮合生成物をテトラゾ化し、例１(b)以
下に記載した様にカツプリングし、製造された
本発明によるジスアゾ化合物を常法で単離す
る。黄色粉末が得られる。これは電解質塩の他
に式 なる本発明によるジスアゾ化合物のナトリウム
塩約650部を含有する。この本発明による化合
物は極めて良好な繊維反応性染料性質を示し、
反応性染料に対して通常の方法に従つてたとえ
ばセルロース繊維材料上に優れた堅牢性―この
うち耐水性、耐汗性、耐光性、耐洗濯性、耐海
水性及び耐摩耗性が特に顕著である―を有する
帯赤黄色染色及び捺染が得られる。 例 ５ 例３に出発化合物として式で示されたモノアゾ
化合物379部を水2000部中に5.5〜5.7のPH−値で
溶解する。10〜15℃の温度で攪拌下でシアヌルク
ロリド105部を加える。この温度で及び重炭酸ナ
トリウムを用いて繊維された5.5〜5.7のPH−値で
薄層クロマトグラフイーによりほぼに完全に反応
が認られるまで更に攪拌する。 次いで水1500部中に１，３−ジアミノベンゾー
ル−４−スルホン酸94部を含有する溶液（5.0〜
5.5のPH−値及び10〜15℃の温度を有する。）を加
え、反応混合物を55〜60℃に加熱し、この温度で
かつ5.0〜5.5のPH−値で２−３時間、薄層クロマ
トグラフイーによりほぼ完全な反応が示されるま
で２−３時間、更に攪拌する。反応混合物を31％
水性塩酸で０〜１のPH−値に調整し、０〜５℃に
冷却し、攪拌下40％水性亜硫酸ナトリウム溶液の
添加によつてジアゾ化する。過剰の亜硝酸を常法
で少量のアミドスルホン酸を用いて分解する。 このジアゾニウム塩溶液に１−（4′−β−スル
フアトエチルスルホニル−フエニル）−ピラゾー
ル−５−オン−３−カルボン酸−これは例１(c)の
記載に従つて対応するβ−ヒドロキシ−エチルス
ルホニル−化合物156部の硫酸化によつて製造さ
れる−の溶液を加える。カツプリング反応は6.1
〜6.5のPH−値で行われる。 本発明によるジスアゾ化合物を合成混合物から
常法で単離する。式 なる化合物のナトリウム塩を有する黄色粉末が得
られる。これは極めて良好な繊維反応性染料性質
を有し、たとえばセルロース繊維材料上に優れた
全般の堅牢性―そのうち特に耐洗濯性、耐水性、
耐海水性、耐汗性、耐光性及び耐摩耗性が顕著で
ある―を有する完全な黄色の染色及び捺染を生じ
る。 例 ６ 例１(a)の記載に従つて第二縮合生成物を１，３
−ジアミノベンゾール−４−スルホン酸及びシア
ヌルクロリドから製造する。この縮合生成物の溶
液にアニリン−３−スルホン酸86部を加え、第三
縮合反応を6.8〜7.8のPH−値かつ90〜100℃の温
度で攪拌下反応が実際上完了するまで続ける。 本発明によるジスアゾ化合物の製造のためにこ
の第三縮合生成物を例１(b)の記載に従つてテトラ
ゾ化し、１−（4′−β−スルフアトエチルスルホ
ニル−フエニル）−ピラゾール−５−オン−カル
ボン酸で例１(d)の記載に従つてカツプリングす
る。製造された本発明によるジスアゾ化合物を常
法で、たとえば例１の記載に従つて単離する。 式 なる化合物のナトリウム塩が得られる。これは極
めて良好な繊維反応性染料性質を有し、たとえば
セルロース繊維材料を繊維反応性染料に対して通
常の適用−及び固着法に従つて帯緑黄色色調で染
色する。この染色及び捺染は極めて良好なすべて
の堅牢性−そのうち耐水性、耐洗濯性、耐海水
性、耐光性、耐摩耗性、耐汗性、耐酸性及び耐ア
ルカリ性が特に顕著である−を示す。 例 ７〜93 次の表例中にその他の本発明によるジスアゾ化
合物をその成分及び一般式（1a） によつて記載する。これは本発明による方法でた
とえば上記実施例又は次の例135に準じてその成
分（シアヌルクロリド、式H2N−D1−NH2及び
H2N−D2−NH2に相当するジアミノ化合物及び
式−Ｋ−SO2−Ｘに相当するカツプリング成分）
から製造することができる。これは極めて良好な
繊維反応性染料性質を有し、前記材料、たとえば
セルロース繊維材料上に染色工場及び捺染工場で
通常の使用法に従つて、好ましくは繊維反応性染
料に対して通常の適用−及び固着法に従つて良好
な堅牢性を有する濃い色の染色を夫々の表例中に
示した色調で生じる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 例 94〜119 次の表例中にその他の本発明によるジスアゾ化
合物をその成分及び一般式（1b） によつて記載する。これは本発明による方法で、
たとえば上記実施例又はその次の例135に準じて
その成分（シアヌルクロリド、式H2N−D1−
NH2及びH2N−D2−NH2に相当するジアミノ化
合物及び式−K1−SO2−Ｘ及び−K2−SO2−Ｘに
相当するカツプリング成分）から製造することが
できる。これは極めて良好な繊維反応性染料性質
を有し、前記材料、たとえばセルロース繊維材料
上に染色工場及び捺染工場で通常の使用法に従つ
て、好ましくは繊維反応性染料に対して通常の適
用−及び固着法に従つて良好な堅牢性を有する濃
い色の染色を夫々の表例中に示した色調で生じ
る。
【表】
【表】
【表】 例 120〜126 次の表例中にその他の本発明によるジスアゾ化
合物をその成分及び一般式（1c） によつて記載する。これは本発明による方法で、
たとえば上記実施例又はその次の例135に準じて
その成分（シアヌルクロリド又はシアヌルブロミ
ド又は前記一般式(6)なるジハロゲノトリアジン化
合物、式H2N−D1−NH2及びH2N−D2−NH2に
相当するジアミノ化合物及び式−K1−SO2−Ｘ及
び−K2−SO2−Ｘに相当するカツプリング成分）
から製造することができる。これは極めて良好な
繊維反応性染料性質を有し、前記材料、たとえば
セルロース繊維材料上に染色工場及び捺染工場で
通常の使用法に従つて、好ましくは繊維反応性染
料に対して通常の適用−及び固着法に従つて良好
な堅牢性を有する濃い色の染色を夫々の表例中に
示した色調で生じる。
【表】 例 127 例１(a)の処理法に従つて第二縮合生成物を１，
３−ジアミノベンゾール−４−スルホン酸188部
及びシアヌルクロリド101.9部から製造し、例１
(b)に記載した様にテトラゾ化する。次いでこのテ
トラゾニウム塩を水性溶液中で6.0〜6.7のPH−値
でかつ18〜20℃の温度で数時間の攪拌下１−
（4′−β−スルフアトエチルスルホニル−フエニ
ル）−３−メチル−５−アミノビラゾール362部で
カツプリングする。 製造された本発明にジスアゾ化合物を塩化カリ
ウムの添加によつて合成溶液から塩析し、吸引
取し、乾燥し、粉砕する。これは式 なるジスアゾ化合物のアルカリ金属塩、主にカリ
ウム塩の、電解質（主に塩化カリウム）を含有す
る黄色粉末を含有する。 この本発明によるジスアゾ化合物は極めて良好
な繊維反応性染料性質を有し、前記材料、たとえ
ば特にセルロース繊維材料を繊維反応染料に対し
て通常の適用−及び固着法に従つて優れた堅牢性
―そのうち特に優れた耐洗濯−、耐汗−、耐光
−、耐摩耗−、耐水−及び耐海水−性並びに塩素
化飲料水（塩素浴水）に対する極めて良好な安定
性が顕著である―の黄色色調で染色する。 カツプリング成分として使用されたアミノピラ
ゾール−化合物はドイツ特許第2161698号明細書
から公知である。 例 128 本発明によるジスアゾ化合物の製造のために例
127の処理法に準じて処理する。しかしカツプリ
ング成分として１−（2′−メトキシ−5′−β−ス
ルフアトエチルスルホニル−フエニル）−３−メ
チル−５−アミノ−ピラゾール392部を使用する。
通常の後処理、たとえば例127の処理法に従つて、
式 なる化合物のアルカリ金属塩、たとえばカリウム
塩が得られる。これは極めて良好な繊維反応性染
料性質を示し、製品に於て例127の本発明による
ジスアゾ化合物と同様な染色特性を有する。 例 129〜134 次の表例中にその他の本発明によるジスアゾ化
合物をその成分及び一般式（1a） によつて記載する。これは本発明による方法で、
たとえば上記実施例又は次の例135に準じてその
成分（シアヌルクロリド、式H2N−D1−NH2及
びH2N−D2−NH2に相当するジアミノ化合物及
び式−Ｋ−SO2−Ｘに相当するカツプリング成
分）から製造することができる。これは極めて良
好な繊維反応性染料性質を有し、前記材料、たと
えばセルロース繊維材料上に染色工場及び捺染工
場で通常の使用法に従つて、好ましくは繊維反応
性染料に対して通常の適用−及び固着法に従つて
良好な堅牢性を有する濃い色の染色を夫々の表例
中に示した色調で生じる。
【表】 例 135 (a) 水200部中に１，４−ジアミノベンゾール−
２−スルホン酸188部のPH7.2〜7.6を有する溶
液に粉砕された氷1000部及びアセトン500容量
部を加える。十分な攪拌下−５℃〜０℃の温度
で50分以内でシアヌルクロリド100部を順次に
加え、この場合5.5〜6.3のPH−値を19％水性炭
酸ナトリウム溶液260容量部の徐々の添加によ
つて保つ。３時間更に攪拌し、次いで反応混合
物を25℃に加熱し、溶液を澄明化し、液を10
℃に冷却し、これに40％水性亜硝酸ナトリウム
溶液139容量部を加え、この混合物を攪拌下31
％水性塩酸500容量部及び氷2250部から成る混
合物中に流入する。１時間２〜６℃の温度で更
に攪拌し、常法で過剰の亜硝酸をアミドスルホ
ン酸を用いて分解する。 (b) 別個にカツプリング成分の溶液を製造する：
１−（4′−β−ヒドロキシエチスルホニル−フ
エニル）−ピラゾール−５−オン−３−カルボ
ン酸312部を５時間かけて15〜20℃で95.5％水
性硫酸598容量部中に加え、10時間18〜20℃で
攪拌する。次いでこの反応混合物を攪拌下氷
3500部及び水1000部から混合物に加え、４時間
かけて炭酸カルシウム約1160部の添加によつて
5.2〜6.0のPH−値に調整する。次いで反応混合
物を水蒸気の導入によつて70℃に加熱し、沈殿
した硫酸カルシウムを吸引取し、この残渣を
数回全体で水3000部により洗滌し、液と洗滌
水を一緒にし、約25℃に冷却する。 (c) (b)のこの一緒にされた液に(a)で記載したテ
トラゾニウム塩溶液を加え、結晶化した酢酸ナ
トリウム250部を加え、次いで攪拌下徐々に19
％水性炭酸ナトリウム溶液約930部で5.6〜6.0
のPH−値になるまで調整する。カツプリング反
応を更に２−３時間18〜20℃で攪拌下終了させ
る。次いで反応混合物を65℃に加熱し、けいそ
う土の添加及び過によつて澄明化する。液
に塩化カリウム1500を加え、沈殿した本発明に
よるジスアゾ化合物を３時間の攪拌後吸引取
し、乾燥し、粉砕する。式 なる化合物のカリウム塩約677部を含有する黄
色粉末が得られる。この本発明によるジスアゾ
化合物は繊維反応性染料に対して通常の方法に
従つて、たとえばセルロース繊維材料を優れた
堅牢性−このうち耐洗濯性、耐汗性、耐光性、
耐摩耗性、耐水性及び耐海水性が特に顕著であ
る−の帯黄橙色色調で染色する。セルロース繊
維材料の染色及び捺染に得られる固着度は極め
て高い。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1) 〔式中、D1はクロル原子、スルホ基、C1−C4ア
    ルキル基及びC1−C4アルコキシ基から成る群か
    ら選ばれた置換基１又は２個によつて置換された
    メタ−又はパラ−フエニレン基、又はスルホ基１
    又は２個によつて置換されたナフタレン基であ
    る； D2は、D1に示した意味の１つを有し、D1と同
    一又は異なつていてもよい； R′はアミノ基又はヒドロキシ基である； R″はアミノ基又はヒドロキシ基である； R+はメチル基又はカルボキシ基又はC2−C5カ
    ルボアルコキシ基である； R*はメチル基又はカルボキシ基又はC2−C5カ
    ルボアルコキシ基である； R1は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ア
    ルコキシ基、クロル原子又はブロム原子である； R2は水素原子又はC1−C4アルコキシ基であ
    る； R3はR1に示した意味の１つを有する； R4は水素原子又はC1−C4アルコキシ基であ
    る； Ｘはビニル基であるか又はβ−スルフアトエチ
    ル基、β−チオスルフアトエチル基又はβ−クロ
    ロエチル基である； Ｙはクロル−、ブロム又はフルオル原子あるい
    は一般式（2a）又は（2c） −Ｏ−R5 （2a） 【式】 （式中、R5はC1−C4アルキル基又はスルホ−置
    換されたフエニル基、R7は水素原子又はC1−C4
    アルキル基、R8はフエニル基又はスルホ−置換
    されたフエニル基である。） なる残基である； この際、上記基は相互に同一又は相異なる意味
    を有することができる。〕 で表される水溶性ジアスアゾ化合物。 ２ 上記一般式(1)に於いて、２つの基−SO2−Ｘ
    がベンゾール核にメタ−又はパラ−位で結合する
    特許請求の範囲第１項記載のジスアゾ化合物。 ３ 上記一般式(1)に於て、２つの基−SO2−Ｘが
    ピラゾール環の窒素原子に対してメタ又はパラ−
    位でベンゾール核に結合し、R1及びR3の双方が
    水素原子又はメトキシ基を示し、この際R1及び
    R3は相互に同一が又は相異つていてよく、R2及
    びR4の双方が水素原子であり、R′及びR″の双方
    がヒドロキシ基であり、R+及びR*の双方がメチ
    ル基を示し、D1が（8a）又は（8b）なる残基、
    D2が（8c）又は（8d）なる残基、 【式】 【式】 【式】 【式】 （式中Ｍは水素原子又はアルカリ金属である。） である特許請求の範囲第１項記載のジスアゾ化合
    物。 ４ 一般式(9) （式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、
    Ｘ及びＹは特許請求の範囲第１項に記載された意
    味を有する。） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のジスア
    ゾ化合物。 ５ 一般式(10) （式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、
    Ｘ及びＹは特許請求の範囲第１項に記載された意
    味を有する。） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のジスア
    ゾ化合物。 ６ 一般式(11) （式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属であるか
    アルカリ土類金属の当量であり、Ｘ及びＹは特許
    請求の範囲第１項に記載された意味を有する。） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のジスア
    ゾ化合物。 ７ 一般式(12) （式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、
    Ｘ及びＹは特許請求の範囲第１項に記載された意
    味を有する。） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のジスア
    ゾ化合物。 ８ 一般式(13) （式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、
    Ｘ及びＹは特許請求の範囲第１項に記載された意
    味を有する。） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のジスア
    ゾ化合物。 ９ 一般式(14) （式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、
    Ｘ及びＹは特許請求の範囲第１項に記載された意
    味を有する。） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のジスア
    ゾ化合物。 １０ R+及びR*双方がカルボキシ基を意味する
    特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれかに
    記載したジスアゾ化合物。 １１ Ｙがクロル原子である特許請求の範囲第１
    項ないし第９項のいずれかに記載したジスアゾ化
    合物。 １２ Ｘはβ−スルフアトエチル基である特許請
    求の範囲第１項ないし第１１項のいずれかに記載
    したジスアゾ化合物。 １３ Ｍは水素原子、ナトリウム原子又はカリウ
    ム原子である特許請求の範囲第３項ないし第９項
    のいずれかに記載したジスアゾ化合物。 １４ 一般式(1) 〔式中、D1はクロル原子、スルホ基、C1−C4ア
    ルキル基及びC1−C4アルコキシ基から成る群か
    ら選ばれた置換基１又は２個によつて置換された
    メタ−又はパラ−フエニレン基、又はスルホ基１
    又は２個によつて置換されたナフタレン基であ
    る； D2は、D1に示した意味の１つを有し、D1と同
    一又は異なつていてもよい； R′はアミノ基又はヒドロキシ基である； R″はアミノ基又はヒドロキシ基である； R+はメチル基又はカルボキシ基又はC2−C5カ
    ルボアルコキシ基である； R*はメチル基又はカルボキシ基又はC2−C5カ
    ルボアルコキシ基である； R1は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ア
    ルコキシ基、クロル原子又はブロム原子である； R2は水素原子又はC1−C4アルコキシ基であ
    る； R3はR1に示した意味の１つを有する； R4は水素原子又はC1−C4アルコキシ基であ
    る； Ｘはビニル基であるか又はβ−スルフアトエチ
    ル基、β−チオスルフアトエチル基又はβ−クロ
    ロエチル基である； Ｙはクロル−、ブロム−又はフルオル原子ある
    いは一般式（2a）又は（2c） −Ｏ−R5 （2a） 【式】 （式中、R5はC1−C4アルキル基又はスルホ−置
    換されたフエニル基、R7は水素原子又はC1−C4
    アルキル基、R8はフエニル基又はスルホ−置換
    されたフエニル基である。） なる残基である； この際、上記基は相互に同一又は相異なる意味
    を有することができる。〕 で表される水溶性ジアスアゾ化合物を用いてヒド
    ロキシ−及び／又はカルボンアミド基含有材料を
    染色する方法。
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