JPH10219130A - 水溶性繊維−反応性染料、その製造方法及びその使用方法 - Google Patents

水溶性繊維−反応性染料、その製造方法及びその使用方法

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JPH10219130A
JPH10219130A JP9339178A JP33917897A JPH10219130A JP H10219130 A JPH10219130 A JP H10219130A JP 9339178 A JP9339178 A JP 9339178A JP 33917897 A JP33917897 A JP 33917897A JP H10219130 A JPH10219130 A JP H10219130A
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ウイルフリート・ハンスマン
Hermann Dr Henk
ヘルマン・ヘンク
Stefan Dr Ehrenberg
シユテフアン・エーレンベルク
Wolfram Dr Reddig
ウオルフラーム・レッデイッヒ
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規の水溶性繊維−反応性染料を提供する。 【解決手段】 式Fb-Zn(1)（式中、Fbはスルホ基含有の
アゾ染料- 、重金属錯体アゾ染料- 又はアントラキノ
ン、アゾメチン、フエナジン、スチルベン、トリフエニ
ルメタン、キサンテン、チオキサンテン、ニトロアリー
ル、ナフトキノン、ピレンキノン、ペリレンテトラカル
ボイミド、（Cu-)ホルマザン、（Cu-,Ni-,Co-,Al-)フタ
ロシアニン又はトリフエンジオキサジンの各染料 -残基
である;nは 1,2又は 3の数である;Zは式(2) 【化１】（式中、 Qは共有結合であるか又は下式 【化２】（式中、R A はH 又はC1-4アルキルである）の
基であり、 Wは共有結合であるか又は橋構成因子であ
り、アミノ基 -N(R A )-及び-N(R)-は橋構成因子 Wの 1
個のC又は Wの置換基の 1個の Cと結合しており、及び
Rは H又はC1-4アルキルである）の基である）の基であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、繊維反応性染料の
技術分野にある。
【０００２】
【従来の技術】現在の繊維反応性染料を用いる染色に対
して、染色物の品質及び染色工程の経済性に関しての要
望がますます増大しており、そして良好な堅牢度ばかり
でなく、染色される材料への高度の固着という、改善さ
れた特性を有する新規の繊維反応性染料が必要とされて
いる。
【０００３】従って、ドイツ特許出願公開第４１２２１
００号明細書及び米国特許第５３１９０７４号明細書、
同第５３４０９２８号明細書、同第５４３６３２４号明
細書及び同第５５３８５１８号明細書には、繊維反応性
成分としての２，４−ジフルオロピリミジン−６−イル
残基を含有する繊維反応性染料が開示されている。増大
する上述の要望のため、これら公知の染料は、特にその
固着度及びそれを用いることにより得られる染色物及び
捺染物の色強度に関して改善する必要がある。
【０００４】
【発明が解決する課題】本発明者は、繊維反応性基とし
ての５，６−ジフルオロピリミジン−４−イル残基を有
する新規の繊維反応性染料を見出した。これは以下に定
義した式（１） Ｆｂ−Ｚｎ （１） に相応するものであり、そして公知の染料よりも優れ、
高い色強度を有する染色及び捺染物を生じる。
【０００５】式（１）において：Ｆｂはスルホ基含有の
モノ- 、ジス- 又はポリアゾ染料の残基、例えばトリア
アゾ染料、又は重金属錯体モノ- 、ジス- 又はトリスア
ゾ染料の残基又はアントラキノン、アゾメチン、フエナ
ジン、スチルベン、トリフエニルメタン、キサンテン、
チオキサンテン、ニトロアリール、ナフトキノン、ピレ
ンキノン、ペリレンテトラカルボイミド、ホルマザン、
銅ホルマザン、フタロシアニン、銅フタロシアニン、ニ
ッケルフタロシアニン、コバルトフタロシアニン、アル
ミニウムフタロシアニンあるいはトリフエンジオキサジ
ンの各染料の残基であり、ｎは１、２又は３の数であ
り、好ましくは１又は２、特に１であり、Ｚは式（２）
【０００６】
【化８】 〔式中、Ｑは共有結合であるか又は下記式
【０００７】
【化９】 （式中、ＲA は水素原子、又ハロゲン、例えば塩素及び
臭素、ヒドロキシ、シアノ、炭素原子数１〜４のアルコ
キシ、例えばメトキシ及びエトキシ、炭素原子数２〜５
のアルコキシカルボニル、例えばカルボエトキシ及びカ
ルボメトキシ、カルボキシ、スルファモイル、スルホ、
スルファト又はホスファトの基によって置換されていて
もよい炭素原子数１〜４のアルキル、例えばメチル及び
エチルであり、好ましくはメチル又はエチル、特に好ま
しくは水素原子である）で表される基、好ましくは式−
Ｎ（ＲA ）−で表される基であるか又は共有結合してい
る）で表される基であり、Ｗは共有結合であるか又は橋
構成因子、例えば式−ＮＨ−、−Ｎ（ＲA ）−（ＲA 上
記の意味を有する）、−ＳＯ2 −、−ＣＯ−、−Ｏ−、
−ＮＨ−ＳＯ2 −、−ＳＯ2 −ＮＨ−、−ＣＯ−ＮＨ−
及び−ＮＨ−ＣＯ−からなる群からの１又は２個のヘテ
ロ基によって断続される、直鎖状又は分岐状の炭素原子
数１〜６のアルキレン残基又は炭素原子数２〜８のアル
キレン残基であるか又は、置換していてよいアリーレン
残基又は置換していてよいアリーレンアルキレン残基又
は、例えば共有結合、ヘテロ基、例えば−ＮＨ−又は−
Ｏ−を介して互いに結合している、二つのアリーレン残
基を含有する残基、又は炭素原子数１〜４のアルキレン
残基又は炭素原子数２〜４のオレフィン残基であるか又
は、例えば置換していてよいフェニレン−アミノ、ナフ
チレン−アミノ、フェニレン−メチルアミノ又は（Ｃ1-
Ｃ6 ）−アルキレン−アミノ残基の二価の残基が結合さ
れうる、ヘテロ環、例えばトリアジンの二価の残基であ
るが、しかしＷが共有結合であるならＱは必然的に共有
結合であり、そしてアミノ基−Ｎ（ＲA ）−及び−Ｎ
（Ｒ）−は橋構成因子Ｗの１個の炭素原子又はＷの置換
基の１個の炭素原子と結合しており、Ｒは水素原子、又
はハロゲン、例えば塩素及び臭素、ヒドロキシ、シア
ノ、炭素原子数１〜４のアルコキシ、例えばメトキシ及
びエトキシ、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
ル、例えばカルボメトキシ及びカルボエトキシ、カルボ
キシ、スルフアモイル、スルホ、スルフアト又はホスフ
アトによって置換していてよい炭素原子数１〜４のアル
キル、例えばメチル又はエチルであり、好ましくはメチ
ル又はエチル、特に好ましくは水素原子である〕で表さ
れる基である。
【０００８】好ましいアリーレン基は、例えばスルホ、
カルボキシ、炭素原子数１〜４のアルキル、例えばエチ
ル、特にメチル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、例え
ばエトキシ、特にメトキシ、塩素、ヒドロキシ及び炭素
原子数２〜４のアルカノイルアミノ、例えばプロピオニ
ルアミノ及びアセチルアミノからなる群から選択された
１又は２個の置換基によって置換されていてもよいフェ
ニレン基、及び例えば１、２又は３個のスルホ基又は１
又は２個のカルボキシ基又は炭素原子数１〜４のアルキ
ル、例えばエチル及びメチル、又は炭素原子数１〜４の
アルコキシ、例えばエトキシ及びメトキシによって、又
は炭素原子数１〜４のアルキル、例えばエチル及びメチ
ル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、例えばエトキシ及
びメトキシ、スルホ及びカルボキシからなる群から選択
された２又は３個の置換基によって置換されていてもよ
いナフチレン基である。
【０００９】アルキレン基は炭素原子数１〜４のものが
好ましい。Ｆｂは、モノ−又はジスアゾ染料の残基又は
重金属錯体アゾ染料の残基、例えば１：２クロム錯体、
１：２コバルト錯体、特にｏ, ｏ' −１：１銅錯体モノ
アゾ−又はジスアゾ染料の残基、又はアントラキノン又
は銅ホルマザン又はニッケル−、銅−又はアルミニウム
フタロシアニン染料又はトリフェンジオキサジン染料の
残基が好ましい。
【００１０】染料残基Ｆｂは１個以上、例えば２〜６個
のスルホ基を含有している。更に残基Ｆｂは、有機染料
において慣用の別の置換基も含有できる。該置換基は、
例えば炭素原子数１〜４アルキル基、例えばメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル又はブチル、好ましくは
エチル、特にメチル；炭素原子数１〜４のアルコキシ
基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ及びブトキシ、好ましくはエトキシ、特にメトキ
シ；炭素原子数２〜５のアルカノイルアミノ基、例えば
アセチルアミノ及びプロピオニルアミノ基；スルホ、カ
ルボキシ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ及び／
又は塩素によって置換されていてもよいベンゾイルアミ
ノ基；第一アミノ基及びモノ−又はジ置換されたアミノ
基（その際置換基は、例えば炭素原子数１〜４のアルキ
ル基及び／又はフェニル基である）、例えばアルキル基
中の炭素原子数が１〜４のモノアルキルアミノ及びジア
ルキルアミノ基、フェニルアミノ又はＮ−（Ｃ1-Ｃ4 −
アルキル）−Ｎ−フェニルアミノ基（この際アルキル基
は、例えばフェニル、スルホフェニル、ヒドロキシ、ス
ルファト、スルホ及びカルボキシの基によって置換され
ていてもよく、フェニル基も、例えば塩素、スルホ、カ
ルボキシ、メチル及び／又はメトキシの基によって置換
されていてもよい）、即ち、例えばメチルアミノ、エチ
ルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキシエチル）アミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（β−スルファトエチル）アミノ、ス
ルホベンジルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（スルホベンジル）
アミノ及びジエチルアミノ基及びフェニルアミノ及びス
ルホフェニルアミノ基；炭素原子数１〜４のアルキル基
を有するアルコキシカルボニル基、例えばメトキシカル
ボニル及びエトキシカルボニル；炭素原子数１〜４のア
ルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル及びエチル
スルホニル；トリフルオロメチル、ニトロ及びシアノ
基；ハロゲン原子、例えばフッ素、塩素及び臭素；炭素
原子数１〜４のアルキルによってモノ−又はジ置換され
ていてもよいカルバモイル基（その際アルキル基は、例
えばヒドロキシ、スルファト、スルホ、カルボキシ、フ
ェニル及びスルホフェニルの基によって同様に置換され
ていてもよい）、例えばＮ−メチルカルバモイル及びＮ
−エチルカルバモイル；炭素原子数１〜４のアルキル基
によってモノ−又はジ置換されていてもよいスルファモ
イル基、及び炭素原子数１〜４のアルキルを有するＮ−
フェニル−Ｎ−アルキルスルファモイル基（その際これ
らアルキル基は、ヒドロキシ、スルファト、スルホ、カ
ルボキシ、フェニル及びスルホフェニルの基によって同
様に置換されていてもよい）、例えばＮ−メチルスルフ
ァモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プロピルス
ルファモイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイル、Ｎ−
ブチルスルファモイル、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）
スルファモイル及びＮ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキシエチ
ル）スルファモイル；Ｎ−フェニルスルファモイル、ウ
レイド、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホメチル及びス
ルホ基である。更に染料残基Ｆｂは、式Ｙ- ＳＯ2-Ｗ0-
（式中、Ｗ0 は炭素原子数１〜４のアルキレン残基、又
は式−Ｎ（ＣＨ3 ）−又は−Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）−で表され
るアミノ基、又は式−（Ｃ2-Ｃ4-アルキレン）−ＮＨ−
で表される基又は、直接共有結合しており、Ｙはビニル
又はβ- スルファトエチル、β- チオスルファトエチ
ル、β- ホスファトエチル、β−（Ｃ2 Ｃ5-アルカノイ
ルオキシ）エチル、例えばβ- アセチルオキシエチル、
β- ベンゾイルオキシエチル、β−（スルホベンゾイル
オキシ）エチル、β−（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）エチル又はβ−ハロエチル、例えばβ−ブロモエチ
ル又はβ−クロロエチル、好ましくはビニル、特にβ−
クロロエチル又はβ−スルファトエチルである）で表さ
れる、１又は２個の繊維反応性基を有することもでき
る。
【００１１】橋構成因子Ｗは、特に、１，２−エチレ
ン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、１，２−
プロピレン、１，３−ブチレン、炭素原子数２〜６の直
鎖状のアルキレン及び炭素原子数３〜６の分岐状のアル
キレン（その際、これらアルキレン各々が式−Ｏ−、−
ＣＯ−、−ＳＯ2 −、−ＮＨ−、−Ｎ（ＲA ）−（ＲA
は上述の意味を有する）、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−、−ＳＯ2 −ＮＨ−又は−ＮＨ−ＳＯ2 −からなる
群から選択された１又は２個のヘテロ基によって断続さ
れる）、スルホ、カルボキシ、メチル、エチル、メトキ
シ及びエトキシからなる群から選択された１又は２個の
置換基によって置換されていてもよいフェニレン、例え
ばフェン−１，３−イレン、フェン−１，４−イレン、
６−スルホフェン−１，３−イレン、６−スルホフェン
−１，４−イレン、３，６−ジスルホフェン−１，４−
イレン、６−メトキシフェン−１，３−イレン又はスル
ホ、カルボキシ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキ
シからなる群から選択された１又は２個の置換基によっ
て置換されていてもよいベンジリデン、例えば１，４−
ベンジリデン、１，３−ベンジリデン、２−スルホフェ
ン−１−イル−４−メチレン、２−スルホフェン−１−
イレン−５−メチレン及び２−メトキシフェン−１−イ
ル−４−メチレン、更に各フェニレン残基が、メチル、
メトキシ又はスルホの基によって置換されていてもよい
１，１−ジフェン−４，４’−イレンの残基、又は各フ
ェニレン残基が、メチル、メトキシ又はスルホの基によ
って置換されていてもよい１，１’−スチルベン−４，
４’−イレン残基、更に式（ａ）
【００１２】
【化１０】 （式中、Ｇはフッ素、塩素、臭素、シアノアミノ、置換
されていてもよいアミノ、ヒドロキシ、炭素原子数１〜
４のアルコキシ、例えばメトキシ及びエトキシ、スル
ホ、カルボキシ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキ
シからなる群から選択された１又は２個の置換基によっ
て置換されていてもよいフェノキシ、又は炭素原子数１
〜４のアルキルチオ、例えばメチルチオ及びエチルチ
オ、好ましくは塩素又はフッ素であり、ＲB は水素原
子、又はハロゲン、例えば塩素及び臭素、ヒドロキシ、
シアノ、炭素原子数１〜４のアルコキシ、例えばメトキ
シ及びエトキシ、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボ
ニル、例えばカルボエトキシ及びカルボメトキシ、カル
ボキシ、スルファモイル、スルホ、スルファト又はホス
ファトの基によって置換されていてもよい炭素原子数１
〜４のアルキル、例えばメチル及びエチルであり、好ま
しくはメチル又はエチル、特に好ましくは水素原子であ
り、ＷA は、炭素原子数２〜６の直鎖状のアルキレン及
び炭素原子数３〜６の分岐状のアルキレン、その際これ
らアルキレン各々が式−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、
−ＮＨ−、−Ｎ（ＲA ）−（ＲA は上述の意味の一つを
有する）、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＳＯ2
−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＳＯ2 −からなる群から選択され
た１又は２個のヘテロ基によって断続されており、又は
スルホ、カルボキシ、メチル、エチル、メトキシ及びエ
トキシからなる群から選択される１又は２個の置換基に
よって置換されていてもよいフェニレン、例えばフェン
−１，３−イレン、フェン−１，４−イレン、６−スル
ホフェン−１，３−イレン、６−スルホフェン−１，４
−イレン、３，６−ジスルホフェン−１，４−イレン、
６−メトキシフェン−１，３−イレン又はスルホ、カル
ボキシ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシからな
る群から選択された１又は２個の置換基によって置換さ
れていてもよいベンジリデン、例えば１，４−ベンジリ
デン、１，３−ベンジリデン、２−スルホフェン−１−
イル−４−メチレン、２−スルホフェン−１−イル−５
−メチレン及び２−メトキシフェン−１−イル−４−メ
チレンである）で表される基である。
【００１３】上記及び以下の式において、式中の異なる
−及び同じ記載である各々の式成員は、その範囲内で互
いに同じか又は異なる意味を有することができる。基
“スルホ”、“チオスルフアト”、“カルボキシ”、
“ホスフアト”及び“スルファト”は、これらの基の酸
の形も、塩の形も含む。従ってスルホ基は、式−ＳＯ3
Ｍの基、チオスルフアト基は式−Ｓ−ＳＯ3 Ｍの基、カ
ルボキシ基は式−ＣＯＯＭの基、ホスフアト基は式−Ｏ
ＰＯ3 Ｍ2 の基、スルフアト基は式−ＯＳＯ3 Ｍ（式中
Ｍは水素原子又はアルカリ金属、例えばナトリウム、カ
リウム又はリチウム又はアルカリ土類金属のモル当量、
例えばカルシウムのモル当量であり、好ましくは水素原
子又はアルカリ金属である）の基である。
【００１４】式（１）の重要なアゾ染料は、式中Ｆｂが
スルホ基を含有する、ベンゼンアゾナフトール染料、ベ
ンゼンアゾ−１−フエニル−５−ピラゾロン染料、ベン
ゼンアゾベンゼン染料、ナフタレンアゾベンゼン染料、
ベンゼンアゾアミノナフタレン染料、ナフタレンアゾナ
フタレン染料、ナフタレンアゾ−１−フエニル−５−ピ
ラゾロン染料、ベンゼンアゾピリドン染料及びナフタレ
ンアゾピリドン系染料の残基である。本発明の１：１銅
錯体アゾ染料のうち、ベンゼン及びナフタレン系染料が
好ましい。
【００１５】好ましい式（１）のモノ- 及びジスアゾ染
料は、例えば式（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）及び（３
ｄ）
【００１６】
【化１１】 の染料及びこれから誘導された重金属錯化合物、たとえ
ば１：１銅錯化合物である。上記式中、Ｄ1 はベンゼン
又はナフタレン系のジアゾ成分残基であり、Ｄ2 はジア
ミノベンゼン又はジアミノナフタレン系のジアゾ成分残
基であり、Ｅ はベンゼン又はナフタレン系の中間成分
残基であり、Ｋ1 はベンゼン、ナフタレン、ピラゾロ
ン、６−ヒドロキシピリド−２−オン又はアセト酢酸ア
リールアミド系のカップリング成分残基であり、Ｋ2 は
アニリン、アミノナフタレン、酢酸（アミノアリール）
アミド又は１−アミノフエニルピラゾロン系のカップリ
ング成分の二価の残基であり、この際Ｄ1 ，Ｄ2 ，Ｅ，
Ｋ1 及びＫ2 はＦｂで特定された一種以上の置換基を有
していてよく、残基Ｄ1 ，Ｄ2 ，Ｅ，Ｋ1 及びＫ2 は同
時に少なくとも１個、好ましくは少なくとも２個のスル
ホ基を有し、Ｖ は０又は１の数であり、Ｚ は上記の
意味を有する式（２）で表される基である。
【００１７】更に、好ましいジスアゾ染料は、式（３
ｅ）及び（３ｆ） Ｄ1 −Ｎ＝Ｎ−Ｋo −Ｎ＝Ｎ−Ｄ2 −Ｚ （３ｅ） Ｚ−Ｄ2 −Ｎ＝Ｎ−Ｋo −Ｎ＝Ｎ−Ｄ2 −Ｚ （３ｆ） （式中、Ｚ，Ｄ1 及びＤ2 は上述の意味を有し、Ｋo は
ナフタレン系の二価のカップリング成分残基であり、こ
の際Ｄ1 ，Ｄ2 及びＫo はＦｂで特定化された置換基を
有していてよく、Ｄ1 ，Ｄ2 及びＫo は同時に少なくと
も１個のスルホ基を有する）のジスアゾ染料である。
【００１８】式（３ｄ）及び（３ｅ）のアゾ染料は、特
に式（３ｇ）
【００１９】
【化１２】 （式中、ｎは上述の意味を有し、Ｍは水素原子、又はア
ルカリ金属、例えばナトリウム、カリウム又はリチウ
ム、又はアルカリ土類金属のモル当量、例えばカルシウ
ムのモル当量であり、Ｚは式（２）の残基であり、これ
はｎが１である場合残基Ｄの１つに結合し、ｎが２であ
る場合２つの残基Ｄに結合し、そしてＤは各々の場合残
基ＺがＤに結合するかどうかによってＤ1 又はＤ2 の意
味を有する）で表される染料である。
【００２０】１：１銅錯体アゾ染料のうち、例えば式
（３ｈ）及び（３ｉ）
【００２１】
【化１３】 （式中、Ｚ，Ｋ2 及びＶは上述の意味を有し、Ｄ4 はジ
アゾ成分の残基であり、これはアゾ基に対してオルト位
に銅錯体- 結合オキシ基を有し、Ｋ3 はカップリング成
分の残基であり、これはアゾ基に対してオルト位又は隣
接位に銅錯体- 結合オキシ基を有し、Ｋはカップリング
成分の二価の残基である）の染料が優れている。
【００２２】ジアゾ成分の芳香族残基（これは式（２）
の繊維反応性基を有さない）、例えば式Ｄ1 −ＮＨ2 及
びＤ3 −ＮＨ2 に相当するジアゾ成物の残基は、例えば
式（４ａ）、（４ｂ）、（５ａ）及び（５ｂ）
【００２３】
【化１４】 （式中、ＲG は水素原子、スルホ又は式Ｙ−ＳＯ2 −Ｗ
o −（式中ＷO 及びＹは上述の意味を有する）で表され
る基であり、Ｐ1 は水素原子、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、炭素原子数２〜５のアルカノイル、例え
ばアセチル及びプロピオニル、シアノ、スルホ、カルボ
キシ、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニル、例え
ばメトキシカルボニル及びエトキシカルボニル、カルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）カルバモイル、フッ
素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルであり、Ｐ2 は
水素原子、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シア
ノ、ニトロ、カルボキシ、スルホ、塩素、炭素原子数２
〜５のアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ、炭
素原子数２〜５のアルコキシカルボニル、例えばメトキ
シカルボニル及びエトキシカルボニル、カルバモイル、
Ｎ−（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）スルフアモイル、スルホフエ
ニルアミドカルボニル、フエニルアミドカルボニル、炭
素原子数１〜４のアルキルスルホニル、フエニルスルホ
ニル又はフエノキシであり、この際式（４ａ）及び（４
ｂ）中のベンゼン環はアゾ基を導く遊離結合に対してオ
ルト位にヒドロキシ基を更に有していてよく、ｍは０，
１又は２の数であり（ｍが０である場合、この基は水素
原子である）、及 びＭは上述の意味を有する）であ
る。
【００２４】これらのうち、Ｐ1 は水素原子、メチル、
メトキシ、臭素、塩素、スルホ及びカルボキシが好まし
く、Ｐ2 は水素原子、メチル、メトキシ、塩素、カルボ
キシ、スルホ及びアセチルアミノが好ましい。式（４
ａ）及び（４ｂ）の基の例は次の通りである：フエニ
ル、２- メチルフエニル、３- 及び４- メチルフエニ
ル、２- メトキシフエニル、３- 及び４- メトキシフエ
ニル、２- クロロフエニル、３- 及び４- クロロフエニ
ル、２，５- ジクロロフエニル、２，５- ジメチルフエ
ニル、２- メトキシ -５- メチル- フエニル、２- メト
キシ -４- ニトロフエニル、４- フエニルフエン -１-
イル、３- フエノキシフエニル、２- スルフアモイルフ
エニル、３- 及び４- スルフアモイルフエニル、２- 、
３- 及び４-(Ｎ- メチル- スルフアモイル)-、-(Ｎ- エ
チルスルフアモイル)-、-(Ｎ，Ｎ- ジメチルスルフアモ
イル)-及び-(Ｎ，Ｎ- ジエチルスルフアモイル) フエニ
ル、２- スルホ -５- トリフルオロメチルフエニル、２
- ニトロ- フエニル、３- 及び４- ニトロフエニル、３
- アセチルアミノフエニル、４- アセチルアミノ- フエ
ニル、２- カルボキシフエニル、４- カルボキシフエニ
ル、３- カルボキシフエニル、３- クロロ-６- カルボ
キシフエニル、２- スルホフエニル、３- スルホフエニ
ル、４- スルホフエニル、２，５- ジスルホフエニル、
２，４- ジスルホフエニル、３，５- ジスルホフエニ
ル、２- メチル -５- スルホフエニル、２- メトキシ -
５- スルホフエニル、２- メトキシ -４- スルホフエニ
ル、２- スルホ -５- メチルフエニル、２- メチル -４
- スルホフエニル、３- スルホ -４- メトキシ- フエニ
ル、５- スルホ -２- エトキシフエニル、４- スルホ -
２- エトキシフエニル、２- カルボキシ -５- スルホフ
エニル、２- カルボキシ -４- スルホフエニル、２，５
- ジメトキシ -４- スルホフエニル、２，４- ジメトキ
シ -５- スルホフエニル、２- メトキシ -５- メチル -
４- スルホフエニル、２- スルホ -４- メトキシフエニ
ル、２- スルホ -４- メチルフエニル、２- メチル -４
- スルホ-フエニル、２- クロロ -４- スルホフエニ
ル、２- クロロ -５- スルホフエニル、２- ブロモ -４
- スルホフエニル、２，６- ジクロロ -４- スルホフエ
ニル、２- スルホ -４- 及び５- クロロフエニル、２-
スルホ -４，５- ジクロロフエニル、２，５- ジクロロ
-６- スルホフエニル、２，５- ジクロロ -４- スルホ
フエニル、２- スルホ -５- クロロ -４- メチルフエニ
ル、２- スルホ -４- クロロ -５- メチルフエニル、２
- スルホ -５- メトキシフエニル、２- メトキシ-５-
スルホフエニル、２- メトキシ -４- スルホフエニル、
２，４- ジメトキシ -６- スルホフエニル、２- スルホ
-５- アセチルアミノ -４- メチルフエニル、２- メチ
ル -４，６- ジスルホフエニル、２，５- ジスルホ -４
- メトキシフエニル、２- スルホ -５- ニトロフエニ
ル、２- スルホ -４- ニトロフエニル、２，６- ジメチ
ル -３- スルホフエニル、２，６- ジメチル -４- スル
ホフエニル、３- アセチルアミノ -６- スルホフエニ
ル、４- アセチルアミノ -２- スルホフエニル、４- ス
ルホナフト -１- イル、３- スルホナフト -１- イル、
５- スルホナフト -１- イル、６- スルホナフト -１-
イル、７- スルホナフト -１- イル、８- スルホナフト
-１- イル、３，６- ジスルホ- 及び５，７- ジスルホ
ナフト -１- イル、３，７- ジスルホナフト -１- イ
ル、３，６，８- トリスルホナフト -１- イル、４，
６，８- トリスルホナフト -１- イル、５- スルホナフ
ト -２- イル、６- 又は８- スルホナフト -２- イル、
３，６，８- トリスルホナフト -２- イル、１，５，７
- トリスルホナフト -１- イル、１，７-ジスルホナフ
ト -２ -イル、５，７ -ジスルホナフト -２ -イル，
２，５，７-トリスルホナフト- １- イル、４，６，８-
トリスルホナフト -２- イル、６，８- ジスルホナフ
ト -２- イル、１，６- ジスルホナフト -２- イル、１
- スルホナフト -２- イル、１，５- ジスルホナフト -
２- イル、３，６- ジスルホナフト -２- イル、４，８
- ジスルホナフト -２- イル、２- ヒドロキシ -５- ス
ルホフエニル、２- ヒドロキシ -４- スルホフエニル、
２- ヒドロキシ -３，５- ジスルホフエニル、２- ヒド
ロキシ -５- アセチルアミノ -３- スルホフエニル、２
- ヒドロキシ -３- アセチルアミノ- ４- スルホフエニ
ル、２- ヒドロキシ -５- クロロ -４- スルホフエニ
ル、２- ヒドロキシ -５- メチルスルホニルフエニル、
２- ヒドロキシ -６- ニトロ -４- スルホナフト -１-
イル及び１-ヒドロキシ -４，８- ジスルホナフト -２-
イル、２-(β- スルフアトエチルスルホニル) フエニ
ル、３-(β- スルフアトエチルスルホニル) フエニル、
４-(β- スルフアトエチルスルホニル) フエニル、２-
カルボキシ -５-(β- スルフアトエチルスルホニル) フ
エニル、２- クロロ -３-(スルフアトエチルスルホニ
ル) フエニル、２- クロロ -４-(β- スルフアトエチル
スルホニル) フエニル、２- ブロモ -４-(β- スルフア
トエチルスルホニル) フエニル、４- メトキシ -３-(β
- スルフアトエチルスルホニル) フエニル、４- クロロ
-３-(β- スルフアトエチルスルホニル) フエニル、２
- エトキシ -４- 又は -５-(β- スルフアトエチルスル
ホニル) フエニル、２- メチル -４-(β- スルフアトエ
チルスルホニル）フエニル、２- メトキシ -５- 又は -
４-(β- スルフアトエチルスルホニル) フエニル、２，
４- ジエトキシ -５-(β- スルフアトエチルスルホニ
ル) フエニル、２，４- ジメトキシ -５-(β- スルフア
トエチルスルホニル) フエニル、２，５- ジメトキシ -
４-(β- スルフアトエチルスルホニル) フエニル、２-
メトキシ -５- メチル- ４-(β- スルフアトエチルスル
ホニル) フエニル、２- 又は３- 又は４-(β- チオスル
フアトエチルスルホニル) フエニル、２- メトキシ-５-
(β- チオスルフアトエチルスルホニル) フエニル、２-
スルホ -４-(β-ホスフアトエチルスルホニル) フエニ
ル、２- スルホ -４- ビニルスルホニルフエニル、２-
ヒドロキシ -４- 又は -５-(β- スルフアトエチルスル
ホニル) フエニル、２- クロロ -４- 又は -５-(β- ク
ロロエチルスルホニル) フエニル、２- ヒドロキシ -５
-(β- スルフアトエチルスルホニル）フエニル、２- ヒ
ドロキシ -３- スルホ -５-(β- スルフアトエチルスル
ホニル) フエニル、３- 又は４-(β- アセトキシエチル
スルホニル) フエニル、６- カルボキシ -１- スルホナ
フト -２- イル、５-(β- スルフアトエチルスルホニ
ル) ナフト -２- イル、６- 又は７- 又は８-(β--スル
フアトエチルスルホニル) ナフト -２- イル、６-(β-
スルフアトエチルスルホニル)-１- スルホ- ナフト -２
- イル、５-(β-スルフアトエチルスルホニル)-１- ス
ルホナフト -２- イル、８-(β- スルフアトエチルスル
ホニル)-６- スルホナフト -２- イル、４- 〔Ｎ- メチ
ル -Ｎ-(β- スルフアトエチルスルホニル) 〕アミノフ
エニル、３- 〔Ｎ- メチル -Ｎ-(β- スルフアトエチル
スルホニル) 〕アミノフエニル、４- 〔β-(β'-スルフ
アトエチルスルホニル）エチル〕フエニル、３- 又は４
- 〔β-(β'-クロロエチルスルホニル) エチルアミノ〕
フエニル、３- 又は４- 〔β-(β'-スルフアトエチルス
ルホニル) エチルアミノ〕フエニル、３- 又は４- 〔γ
-(β'-クロロエチルスルホニル) プロピルアミノ〕フエ
ニル、３- 又は４- 〔γ-(β'-スルフアトエチルスルホ
ニル）プロピルアミノ〕フエニル、３- 又は４- 〔γ-
(ビニルスルホニル）プロピルアミノ〕フエニル、４-
〔β-(β'-スルフアトエチルスルホニル)エチルアミ
ノ〕 -２- 又は -３- スルホフエニル、４- 〔β-(β'-
クロロエチル- スルホニル) エチルアミノ〕 -２- 又は
-３- スルホフエニル、４- 〔γ-(β'-スルフアトエチ
ルスルホニル）プロピルアミノ〕 -２- 又は -３- スル
ホフエニル、４- 〔γ-(β'-クロロエチルスルホニル)
プロピルアミノ〕 -２- 又は -３- スルホフエニル、４
- 〔β-(β'-クロロエチルスルホニル) エチルアミノ〕
-２- カルボキシ- フエニル、４- 〔β-(β'-スルフア
トエチルスルホニル）エチルアミノ〕 -２- カルボキシ
フエニル、４- 〔γ-(β'-クロロエチルスルホニル) プ
ロピルアミノ〕 -２- カルボキシフエニル及び４- 〔γ
-(β'-スルフアトエチルスルホニル) プロピルアミノ〕
-２- カルボキシフエニル。
【００２５】式残基Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−及びＤ1 −Ｎ＝Ｎ
−Ｅ−に相当する基は、例えば４-(４'-スルホフエニ
ル) アゾ -２- スルホフエニル、４-(２',４'-ジスルホ
フエニル) アゾ -２- メトキシ -５- メチルフエニル、
４-(２',５'-ジスルホフエニル) アゾ -２- メチル -５
- メトキシフエニル、４-(３',６',８'-トリスルホナフ
ト -２'-イル) アゾ -３- ウレイドフエニル、４-(４',
８'-ジスルホナフト -２'-イル) アゾ -３- アセチルア
ミノフエニル、７-(１',５'-ジスルホナフト -２'-イ
ル) アゾ -６- スルホ -８- ヒドロキシナフト -３- イ
ル及び４-(４'-スルホフエニル) アゾ -６- スルホナフ
ト -１- イル、４- 〔４'-( β- スルフアトエチルスル
ホニル) フエニル〕アゾ -２- メチル -５- メトキシフ
エニル、４-〔３'-( β'-スルフアトエチルスルホニル)
フエニル〕アゾ -３- メチルフエニル、４- 〔４'-(
β- スルフアトエチルスルホニル) フエニル〕アゾ -３
- ウレイドフエニル、４- 〔６'-( β- スルフアトエチ
ルスルホニル）ナフト -２'-イル〕アゾ -３- ウレイド
フエニル、７- 〔２'-メトキシ -５'-( β- スルフアト
エチルスルホニル) フエニル〕アゾ -８- ヒドロキシ -
６- スルホナフト -３-イル、４-(２',５'-ジスルホフ
エニル) アゾ -６- 又は -７- スルホナフト -１- イ
ル、４-(２',４'-ジスルホフエニル) アゾ -６- 又は -
７- スルホナフト -１- イル、４-(４',８'-ジスルホ-
ナフト -２'-イル) アゾ -６- 又は -７- スルホナフト
-１- イル、４-(３',６',８'-トリスルホナフト -２'-
イル) アゾ -６- 又は -７- スルホナフト -１- イル及
び４-(４',６',８'-トリスルホナフト-２'-イル) アゾ
-６- 又は -７- スルホナフト -１- イルである。
【００２６】式Ｚ−Ｄ2 −ＮＨ2 の、ジアゾ化合物とし
て使用される化合物の芳香族残基Ｚ−Ｄ2 −あるいは式
Ｈ2 Ｎ−Ｄ2 −ＮＨ2 のそのジアミノベンゼン及びジア
ミノナフタレン化合物の芳香族残基Ｚ−Ｄ2 −は、式
（６ａ）及び（６ｂ）
【００２７】
【化１５】 （式中、Ｚ、Ｍ、Ｐ1 及びＰ2 は上述の特に好ましい意
味を有し、Ａｌｋは炭素原子数１〜３のアルキレン、好
ましくはメチレンであり、ｘは０又は１の数であり、ア
ゾ基を導く遊離結合に対してオルト位のそれぞれのベン
ゼン環は更にヒドロキシ基を有することができる）で表
される残基が好ましい。
【００２８】式Ｈ−Ｅ−ＮＨ2 のカップリング可能な及
びジアゾ化可能な化合物の芳香族残基Ｅは、式（７
ａ），（７ｂ）及び（７ｃ）
【００２９】
【化１６】 （式中、Ｐ1 、Ｍ及びｍは上述の意味を有し、Ｑ1 は式
−Ｑ−Ｗ−Ｎ（Ｒ）−（式中、Ｑ、Ｗ及びＲは上記の特
に好ましい意味を有する）で表される基であり、Ｐ3 は
水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル、例えばメチル
又はエチル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、例えばメ
トキシ及びエトキシ、塩素、炭素原子数２〜５のアルカ
ノイルアミノ、例えばアセチルアミノ及びピロピオニル
アミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、フエニルウレイ
ド、アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル
ウレイド、フエニルスルホニル又は炭素原子数１〜４の
アルキルスルホニル又は式−Ｑ1 −Ｈ（式中、Ｑ1 は上
記の意味を有する）で表される基であり、好ましくは基
−ＮＨ−である）の残基である。
【００３０】式（２）の繊維反応性基を有さない式Ｈ−
Ｋ1 のカップリング成分の残基Ｋ1は、例えば式（８
ａ）〜（８ｈ）
【００３１】
【化１７】
【００３２】
【化１８】 （式中、ＲG 、Ｐ1 、Ｐ2 、ｍ及びＭは上述の意味を有
し、Ｐ4 は炭素原子数２〜５のアルカノイルアミノ、例
えばプロピオニルアミノ及び特にアセチルアミノ、又は
フエニルウレイド（これはフエニル基が塩素、メチル、
メトキシ、スルホ及びカルボキシより成る群から選ばれ
た置換基によって及び／又は基−ＳＯ2 −Ｙ（式中Ｙは
上述の意味の１つを有する）によって置換されていても
よい）であるかあるいはＰ4 はベンゾイルアミノ（これ
はフエニルが塩素、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホ
及びカルボキシより成る群から選ばれた置換基によって
及び／又は基−ＳＯ2 −Ｙ（式中Ｙは上述の意味の１つ
を有する）によって置換されていてもよい）であり、Ｐ
5 は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル、例えばメ
チル及びエチル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、例え
ばメトキシ及びエトキシ、臭素、塩素、又はスルホであ
り、Ｐ6 は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル、例
えばメチル及びエチル、炭素原子数１〜４のアルコキ
シ、例えばメトキシ及びエトキシ、塩素、炭素原子数２
〜７のアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ及び
プロピオニルアミノ、ウレイド又はフエニルウレイドで
あり、Ｐ7 は水素原子、又はヒドロキシ、シアノ、カル
ボキシ、スルホ、スルフアト、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル又はアセトキシによって置換されてい
てもよい炭素原子数１〜４のアルキルであり、Ｐ8 はヒ
ドロキシ、シアノ、カルボキシ、スルホ、スルフアト、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はアセトキ
シの基によって置換されていてもよい炭素原子数１〜４
のアルキルであるか、あるいはベンジル又はフエニル、
又は炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４の
アルコキシ、塩素及び／又はスルホによって置換されて
いるフエニルであり、Ｐ9 は水素原子、炭素原子数１〜
４のアルキル、例えばメチル、シアノ、カルボキシ、炭
素原子数２〜５のカルボアルコキシ、例えばカルボメト
キシ及びカルボエトキシ、カルバモイル又はフエニルで
あり、好ましくはメチル、カルボキシ、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル又はフエニル、特にメチル又
はカルボキシであり、Ｔはベンゼン又はナフタレン環、
好ましくはベンゼン環であり、Ｐ10は水素原子、又は炭
素原子数１〜４のアルキル、例えばメチルであるか、又
は炭素原子数１〜４のアルコキシ、例えばメトキシによ
って置換されたもしくはシアノによって置換された炭素
原子数１〜４のアルキル、又はフェニルであり、好まし
くは炭素原子数１〜４のアルキル又はフエニルであり、
Ｐ11は水素、塩素、臭素、スルホ、カルバモイル、メチ
ルスルホニル、フエニルスルホニル、シアノ又は炭素原
子数１〜４のスルホアルキル、好ましくは水素、スル
ホ、炭素原子数１〜４のアルキル基を有するスルホアル
キル、例えばスルホメチル、シアノ又はカルバモイルで
あり、Ｂは炭素原子数１〜４のアルキレン、メチレンフ
エニレン、エチレンフエニレン、フエニレンメチレン、
フエニレンエチレン又はフエニレンであるか又はメチレ
ンフエニレン、エチレンフエニレン又はフエニレン（こ
れはベンゼン残基がフッ素、塩素、臭素、メチル、メト
キシ、シアノ、スルホ、カルボキシ、アセチル、ニト
ロ、カルバモイル及び／又はスルフアモイルによって置
換されている）であり、Ｄ1 は式（４ａ）又は（４ｂ）
で表される残基である）で表される残基である。
【００３３】式（２ａ）
【００３４】
【化１９】 （式中、Ｇ、ＲB 、ＷA 、Ｒは上述の意味を有する）で
表される繊維反応性残基又は５，６−ジフルオロピリミ
ジン−４−イル基に次いで導入しなければならない、式
Ｈ−Ｋ2 −Ｚ、又はその出発アミノ化合物であるＨ−Ｋ
2 −Ｎ（ＲA ）Ｈ又はＨ−Ｋ2 −Ｑ−Ｗ−Ｎ（Ｒ）Ｈ
（ここでのＺは−Ｎ（ＲA ）Ｈ又は−Ｎ（Ｒ）Ｈであ
る）のカップリング成分の残基−Ｋ2 −Ｚは、例えば式
（９ａ）〜（９ｈ）
【００３５】
【化２０】 （式中 Ｐ1 ，Ｐ2 ，Ｐ9 ，Ｐ10，Ｐ11，Ｂ，Ｔ，Ｍ，ｍ及びＺ
は上述の特に好ましい意味を有する、そしてＤ5 はジア
ゾ成分残基として、上述の式（６ａ）又は（６ｂ）で表
される残基である）で表される残基である。
【００３６】上述の式（８ａ），（８ｂ）及び（９ａ）
中で、アゾ基を導く遊離結合は、ヒドロキシ基に対して
オルト位で芳香族核に結合する。金属錯体結合する酸素
原子を有する式（３ｈ）及び（３ｉ）中の残基Ｋ3 は、
特に式（１０ａ）〜（１０ｅ）
【００３７】
【化２１】 （式中、個々の式成員は上述の意味の１つを有し、Ｐ*
は水素原子又は残基Ｚ又は式−Ｎ＝Ｎ−Ｋ2 −Ｚ又は−
Ｎ＝Ｎ−Ｋ−Ｈ（式中Ｋ2 、Ｚ及びＫは上述の意味を有
する）である）で表される残基である。
【００３８】更にアゾ染料のうち、式（１１Ａ）〜（１
１Ｚ）、（１１ＡＡ）及び（１１ＡＢ）
【００３９】
【化２２】
【００４０】
【化２３】
【００４１】
【化２４】
【００４２】
【化２５】
【００４３】
【化２６】
【００４４】
【化２７】
【００４５】
【化２８】 （式中、Ｚ1 は上述の式（２Ａ）の残基であり、Ｍは上
述の意味の１つを有し、Ｄはベンゼン環又はナフタレン
環であり、この際アゾ基は好ましくはβ- 位でナフタレ
ン環に結合し、但しＤがナフタレン環である場合、Ｒ2
及びＲ3 は好ましくは各々互いに独立して水素原子又は
スルホ基であり、Ｒ1 は水素原子、又はスルホ又は上述
の意味を有する基Ｙ−ＳＯ2 Ｗo −であり、Ｒ2 は水素
原子、炭素原子数１〜４のアルキル、例えばエチル及び
特にメチル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、例えばエ
トキシ及び特にメトキシ、ハロゲン、例えば塩素及び臭
素、カルボキシ又はスルホであり、好ましくは水素原
子、メチル、メトキシ、臭素、塩素、スルホ又はカルボ
キシ、特に好ましくは水素原子、メトキシ又はスルホで
あり、Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル、
例えばエチル及び特にメチル、炭素原子数１〜４のアル
コキシ、例えばエトキシ及び特にメトキシ、ハロゲン、
例えば塩素及び臭素、ニトロ、カルボキシ又はスルホ、
好ましくは水素原子、メチル、メトキシ、塩素、カルボ
キシ、スルホ又はアセチルアミノ、特に好ましくは水素
原子、メトキシ又はスルホであり、Ｒ4 は水素原子、又
はアミノ、好ましくはヒドロキシであり、Ｒ5 はメチ
ル、カルボキシ、カルボメトキシ又はカルボエトキシ、
好ましくはメチル又はカルボキシであり、Ｒ6 はアセチ
ルアミノ、プロピオニルアミノ、ウレイド又はメチルで
あり、Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル、
例えばメチトル及びエチル、炭素原子数１〜４のアルコ
キシ、例えばメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、例えば
臭素、特に塩素、好ましくは水素原子、メチル、エチ
ル、メトキシ又はエトキシであり、Ｒ8 は水素原子、又
は炭素原子数１〜４のアルキル、例えばメチル及びエチ
ル、炭素原子数２〜５のアルカノイルアミノ、例えばア
セチルアミノ及びプロピオニルアミノ又はウレイド、好
ましくは水素原子、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、アセチルアミノ又はウレイドであり、Ｒ9 は水素原
子、シアノ、カルバモイル、スルフアモイル又はスルホ
メチル、好ましくは水素原子又はカルバモイルであり、
Ｒ21はＲ1 の意味の１つを有し、Ｒ22はＲ2 の意味の１
つを有し、Ｒ23はＲ3 の意味の１つを有し、ＡＬＫは炭
素原子数１〜４のアルキル、例えばメチル及びエチル、
又は炭素原子数２〜４のアルキル、例えばエチル及びプ
ロピル（これはヒドロキシ、カルボキシ、スルホ又はス
ルフアトによって置換されていてもよい）であり、Ｇ1
は炭素原子数１〜４のアルキレン、例えばエチレン及び
プロピレン又はフエニレンであるか又はスルホ、カルボ
キシ及び／又は炭素原子数１〜４のアルキル、例えばメ
チルによって置換されたフエニレンであり、Ｇ2 は式−
ＮＨ−ａｌｋ−、−ＮＨ−phen−又は−ａｌｋ−（式
中、ａｌｋは炭素原子数２〜４のアルキレン、phenはス
ルホフエニレン又はフエニレンである）であり、ｘは０
又は１の数であり、ｍは０，１又は２の数である（ｍが
０の場合、この基は水素原子である））なる染料であ
り、式（１１Ａ）、（１１Ｆ）、（１１Ｎ）及び（１１
Ｖ）の化合物において、アミノ又はアミド基は２又は３
- 位で８- ナフトール残基に結合し、式（１１Ｃ）、
（１１Ｄ）、（１１Ｌ）、（１１Ｍ）、（１１Ｒ）及び
（１１Ｕ）の化合物において、基−ＳＯ3 Ｍ１個はメタ
又はパラ位でアミノ又はアシルアミノ基に結合する。
【００４６】特に重要な重金属錯体アゾ染料は、例えば
１，２クロム錯体及び１，２コバルト錯体であり、特に
下記式（１２Ａ）及び（１２Ｂ）
【００４７】
【化２９】 （式中Ｍ、ｍ及びＺ1 は上述の特に好ましい意味を有
し、ｐは０又は１の数であり（ｐが０である場合、この
基は水素原子である）のアゾ化合物の１：１銅錯体モノ
アゾ化合物である。本発明のフタロシアニン染料のう
ち、式（１３）
【００４８】
【化３０】 （式中、ＰC はアルミニウム、ニッケル又は好ましくは
銅フタロシアニン残基であり、Ｒ0 は式−ＮＲ13Ｒ
14（式中、Ｒ13及びＲ14は互いに独立して水素原子、又
は炭素原子数１〜４のアルキル（これはヒドロキシ又は
スルホによって置換されていてもよい）である）のアミ
ノ基又はヘテロ環状Ｎ- 含有残基、例えばモルホリノ又
はピペリジノ残基であり、Ｒ12は水素原子又は炭素原子
数１〜４のアルキル、例えばメチル及びエチルであり、
Ｇ3 はフエニレン（これは炭素原子数１〜４のアルキ
ル、例えばエチル及びメチル、ハロゲン、例えば塩素及
び臭素、カルボキシ及びスルホより成る群から選ばれた
１又は２種の置換基によって置換されていてもよい）例
えばスルホフエニレン又は炭素原子数２〜６のアルキレ
ン、例えばエチレンであり、Ｚは式（２）の繊維反応性
基であり、ａは０〜３の数であり、ｂは０〜３の数であ
り、ｃは１〜２の数であり、（ａ＋ｂ＋ｃ）の合計は２
〜４の数である）で表される染料が好ましい。
【００４９】これらの染料のうち、式（１３ａ）及び
（１３ｂ）
【００５０】
【化３１】 （式中、ａは１〜３の数であり、ｂは０〜２の数であ
り、ｃは１〜２の数であり、（ａ＋ｂ＋ｃ）の合計は２
〜４の数であり、ＰC はニッケル又は好ましくは銅フタ
ロシアニンの残基であり、ａｌｋは炭素原子数２〜４の
アルキレン、好ましくはエチレンであり、Ｚ1 は上述の
意味を有する）で表される染料が特に好ましい。
【００５１】本発明のホルマザン染料は、特に式（１
４）
【００５２】
【化３２】 （式中、Ｚ1 は上述の意味を有し、Ｘ1 は酸素原子又は
好ましくは式−ＣＯＯ−のカルボニルオキシであり、Ｐ
1 及びＰ2 は互いに独立して、各々ベンゼン又はナフタ
レン環であり、窒素原子及び基Ｘ1 はオルト位で互いに
Ｐ1 に結合し、酸素原子及び窒素原子はオルト位で互い
にＰ2 に結合し、このベンゼン環又はナフタレン環はハ
ロゲン、例えば塩素、ニトロ、炭素原子数１〜４のアル
キル、例えばメチル及びエチル、炭素原子数１〜４のア
ルコキシ、例えばメトキシ及びエトキシ、スルフアモイ
ル、モノ- 又はジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-置換されたスル
フアモイル、炭素原子数１〜４のアルキルスルホニル、
例えばメチルスルホニル及びエチルスルホニル、及びフ
エニルスルホニルより成る群から選ばれた１又は２個の
置換基によって置換されていてもよく、Ｐ1 及びＰ2 の
双方はベンゼン環が好ましく、Ｐ3 は炭素原子数２〜
６、好ましくは２〜４の直鎖状又は分枝状アルキレン
（これはスルホフエニル基によって置換されていてもよ
い）、又はフエニレン又はナフチレン残基、（これはメ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ及び塩素より成る群
から選ばれた１又は２個の置換基によって置換されてい
てもよい）であり、Ｐ3 はベンゼン環であるのが好まし
く、Ｔ1 ，Ｔ2 及びＴ3 は互いに独立して、各々スルホ
又はカルボキシ基、好ましくはスルホ基であり、ｅ，ｆ
及びｇは互いに独立して、各々０，１又は２の数であ
り、（ｅ＋ｆ＋ｇ）の合計は１〜４の整数、好ましくは
２又は３、特に２であり、ｅ又はｆ又はｇが０である場
合、基Ｔ1 又はＴ2 又はＴ3 は水素原子であり、ｋは１
又は２、好ましくは１の数であり、この際基- ＮＨ−Ｚ
1 がＰ1 ，Ｐ2又はＰ3 の芳香族残基に結合することが
でき、好ましくはＰ2 に結合する）で表される染料であ
る。
【００５３】式（１４）の銅ホルマザン染料のうち、Ｐ
1 及びＰ2 が共にベンゼン環であり、基−ＮＨ−Ｚ1 は
Ｐ2 に結合し、Ｔ1 及びＴ2 は各々スルホ基であり、ｅ
及びｇは１の数である染料が好ましい。基−ＮＨ−Ｚ1
がＰ1 に結合する場合、ｅは０であり、ｇは２の数であ
り、Ｔ2 はスルホ基である。更に、基−Ｐ3-（Ｔ3)fは
フエニル基又は２- 又は４- スルホフエニル基であるの
が好ましい。
【００５４】この銅ホルマザン染料のうち、式（１４
ａ）
【００５５】
【化３３】 （式中、Ｍ及びＺ1 は上述の特に好ましい意味を有す
る）で表される染料が特に好ましい。本発明のトリフエ
ンジオキサジン染料のうち、式（１５）
【００５６】
【化３４】 （式中、Ｍ及びＺは上述の意味の１つを有し、２個のス
ルホ基−ＳＯ3 Ｍはヘテロ環状環の酸素原子に対してオ
ルト位でベンゼン環に結合するのが好ましい）で表され
る染料が好ましい。本発明のアントラキノン染料のう
ち、式（１６）
【００５７】
【化３５】 （式中、Ｍ，Ｚ及びｐは上述の意味の１つを有し、ｐｈ
はフエニレン（これは炭素原子数１〜４のアルキル、例
えばメチル及びエチル、炭素原子数１〜４のアルコキ
シ、例えばメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、例えば塩
素及び臭素、カルボキシ及びスルホより成る群から選ば
れた１又は２個の置換基によって置換されていてもよ
い）、又は３又は４個のメチル基によって置換されたフ
エニレン、又はシクロへキシレンである）で表される染
料が特に挙げられる。
【００５８】更に、本発明は、式（１）の染料を製造す
る方法に関する。これを常法でそれ自体公知の、各々の
染料クラスに特定の合成法で製造することができる。こ
の場合、各々の染料に典型的な前駆体（この前駆体の少
なくとも１つは式（２）で表される基を有する）を互い
に反応させるか又は式（２０）
【００５９】
【化３６】 （式中、Ｆｂ、Ｒ、Ｑ、Ｗ及びｎは上述の意味を有す
る）で表される化合物を、等モル当量で、４，５，６−
トリフルオロピリミジンと反応させるか又は、式Ｆｂ−
Ｎ（ＲA ）Ｈ（式中、Ｆｂ及びＲA は上述の意味を有す
る）で表される化合物を、式（２１）
【００６０】
【化３７】 （式中、Ｈａｌはハロゲン、例えばフッ素及び塩素であ
り、Ｇ、ＲB 、ＷA 及びＲ上述の意味を有する）で表さ
れる化合物と反応させるか又は、式（２２）
【００６１】
【化３８】 （式中、Ｆｂ、ＲA 、Ｇ及びＨａｌは上述の意味を有す
る）で表される化合物を、式（２３）
【００６２】
【化３９】 （式中ＲB 、ＷA 及びＲは上述の意味を有する）で表さ
れる化合物と反応させることによって上記式（１）の染
料が製造される。縮合反応の間、繊維反応性基がアルカ
リ域で損害を受けないことを留意しなければならない。
【００６３】出発化合物の反応は、水性又は水性- 有機
媒体中で懸濁液又は溶液の形で行われる。反応を水性有
機媒体中で実施する場合、有機媒体は、例えばアセト
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド又
はＮ- メチルピロリドンである。縮合の間に遊離される
ハロゲン化水素を水性のアルカリ金属又はアルカリ土類
金属- 水酸化物、炭酸塩又は重炭酸塩の添加によって連
続的に中和する。４，５，６−トリフルオロピリミジン
の縮合反応は、一般に−５℃〜＋５０℃、好ましくは０
℃〜＋４０℃の温度で、２〜１１、好ましくは４〜１０
のｐＨで行われる。
【００６４】式Ｆｂ−Ｎ（ＲA ）Ｈで表される出発化合
物と式（２１）で表される出発化合物との反応は、一般
に−５℃〜＋６０℃の温度（但しＨａｌがフッ素である
場合は０℃〜３０℃の温度が好ましい）で、３〜１０、
好ましくは６〜９のｐＨで行われる。式（２２）の化合
物と式（２３）の化合物との反応は、一般に−５℃〜＋
３０℃の温度（但しＨａｌがフッ素である場合は０℃〜
３０℃の温度が好ましい）で、３〜１０、好ましくは６
〜９のｐＨで行われる。
【００６５】出発化合物Ｆｂ−Ｎ（ＲA ）Ｈ又は式（２
０）で表される出発化合物及びその前駆体は一般に公知
であり、多数の文献に開示されている。式（２１）及び
（２３）で表される出発化合物は、常法及びそれ自体公
知の方法で製造できる。この場合、置換基Ｇによって置
換されているジハロ−ｓ−トリアジンを、式Ｈ（ＲB ）
Ｎ−Ｗ0 −Ｎ（Ｒ）Ｈで表されるアミン及び次いで４，
５，６−トリフルオロピリミジンと反応させることによ
って、又はこのジアミノ化合物を４，５，６−トリフル
オロピリミジンと反応させることによって上記出発化合
物を製造できる。式（２２）で表される出発化合物は、
それ自体公知の方法で得られる。この場合、上述の意味
を有する式Ｆｂ−Ｎ（ＲA ）Ｈで表される化合物を、置
換基Ｇによって置換されているジハロ−ｓ−トリアジン
と反応させることによって上記出発化合物を得ることが
できる。本発明の式（１）のアゾ染料を合成するための
ジアゾ成分として使用され、且つ式Ｄ1 −ＮＨ2 それ自
体である芳香族アミンの例は、１- アミノ -２- 、 -３
- 又は -４- メトキシベンゼン、１- アミノ -２- 、 -
３- 又は -４- クロロベンゼン、１- アミノ -２，５-
ジクロロベンゼン、１- アミノ -２，５- ジメチルベン
ゼン、１- アミノ -３- メチル -６- メトキシベンゼ
ン、１- アミノ -２- メトキシ -４- ニトロベンゼン、
４- アミノビフエニル、１- アミノベンゼン-２- 、 -
３- 又は -４- カルボン酸、２- アミノジフエニルエー
テル、１- アミノベンゼン -２- 、 -３- 又は -４- ス
ルホンアミド、 -Ｎ- メチル、 -Ｎ-エチル、 -Ｎ，Ｎ-
ジメチル又は -Ｎ，Ｎ- ジエチルアミド、デヒドロチ
オ -ｐ- トルイジンスルホン酸、１- アミノ -３- トリ
フルオロメチル -６- スルホン酸、１- アミノ -３- 又
は -４- ニトロベンゼン、１- アミノ -３- 又は -４-
アセチルアミノベンゼン、１- アミノベンゼン -２- 、
-３- 又は -４- スルホン酸、１- アミノベンゼン -
２，４- 及び -２，５- ジスルホン酸、１- アミノ-４-
メチルベンゼン -２- スルホン酸、１- アミノ -３-
メチルベンゼン -６- スルホン酸、１- アミノ -６- メ
チルベンゼン -３- 又は -４- スルホン酸、１- アミノ
-２- カルボキシベンゼン -４- スルホン酸、１- アミ
ノ -４- カルボキシベンゼン -２- スルホン酸、１- ア
ミノ -４- 又は -５- クロロベンゼン-２- スルホン
酸、１- アミノ -６- クロロベンゼン -３- 又は -４-
スルホン酸、１- アミノ -３，４- ジクロロベンゼン -
６- スルホン酸、１- アミノ -２，５- ジクロロベンゼ
ン -６- スルホン酸、１- アミノ -２，５- ジクロロベ
ンゼン -４- スルホン酸、１- アミノ -４- メチル -５
- クロロベンゼン -２- スルホン酸、１- アミノ -５-
メチル -４- クロロベンゼン -２- スルホン酸、１- ア
ミノ -４- 又は -５- メトキシベンゼン -２- スルホン
酸、１- アミノ -６- メトキシベンゼン -３- 又は -４
- スルホン酸、１- アミノ -６- エトキシベンゼン -３
- 又は -４- スルホン酸、１- アミノ -２, ４- ジメト
キシベンゼン-６- スルホン酸、１- アミノ -２，５-
ジメトキシベンゼン -４- スルホン酸、１- アミノ -３
- アセチルアミノベンゼン -６- スルホン酸、１- アミ
ノ -４- アセチルアミノベンゼン -２- スルホン酸、１
- アミノ -３- アセチルアミノ-４- メチルベンゼン -
６- スルホン酸、２- アミノ -１- メチルベンゼン -
３，５- ジスルホン酸、１- アミノ -４- メトキシベン
ゼン -２，５- ジスルホン酸、１，４- ジアミノベンゼ
ン -２，５- ジスルホン酸、１- アミノ -３- 又は-４-
ニトロベンゼン -６- スルホン酸、１- アミノナフタ
レン、２- アミノナフタレン、１- アミノナフタレン -
２- 、 -４- 、 -５- 、 -６- 、 -７- 又は-８- スル
ホン酸、２- アミノナフタレン -３，６- 又は -５，７
- ジスルホン酸、１- アミノナフタレン -３，６- 又は
-５，７- ジスルホン酸、２- アミノナフタレン -１-
スルホン酸、２- アミノナフタレン -１，５- 、 -１，
７- 、-３，６- 、 -５，７- 、 -４，８- 又は -６，
８- ジスルホン酸、１- アミノナフタレン -２，５，７
- トリスルホン酸、２- アミノナフタレン -１，５，７
- 、３，６，８- 又は -４，６，８- トリスルホン酸、
１- ヒドロキシ -２- アミノベンゼン -４- スルホン
酸、１- ヒドロキシ -２- アミノベンゼン -５- スルホ
ン酸、１- ヒドロキシ -２- アミノベンゼン -４，６-
ジスルホン酸、１-ヒドロキシ -２- アミノ -４- アセ
チルアミノベンゼン -６- スルホン酸、１-ヒドロキシ
-２- アミノ -６- アセチル- アミノベンゼン -４- ス
ルホン酸、１- ヒドロキシ -２- アミノ -１- クロロベ
ンゼン -５- スルホン酸、１- ヒドロキシ -２- アミノ
-４- メチルスルホニルベンゼン、１- アミノ -２- ヒ
ドロキシ -６- ニトロナフタレン -４- スルホン酸、２
- アミノ -１- ヒドロキシナフタレン -４，８- ジスル
ホン酸、４- アミノアゾベンゼン -３，４'-ジスルホン
酸、３- メトキシ -４- アミノ -６- メチル- アゾベン
ゼン -２’，４’−ジスルホン酸、３- メトキシ -４-
アミノ -６- メチルアゾベンゼン -２',５'-ジスルホン
酸、２-(β- スルフアトエチルスルホニル) アニリン、
３-(β- スルフアトエチルスルホニル) アニリン、４-
(β- スルフアトエチルスルホニル) アニリン、２- カ
ルボキシ -５-(β- スルフアトエチルスルホニル) アニ
リン、２- クロロ -３-(スルフアトエチルスルホニル)
アニリン、２- クロロ -４-(β- スルフアトエチルスル
ホニル）アニリン、２- ブロモ -４-(β- スルフアトエ
チルスルホニル) アニリン、４- メトキシ -３-(β- ス
ルフアトエチルスルホニル) アニリン、４- クロロ -３
-(β- スルフアトエチルスルホニル) アニリン、２- エ
トキシ -４- 又は -５-(β- スルフアトエチルスルホニ
ル) アニリン、２- メチル -４-(β- スルフアトエチル
スルホニル) アニリン、２- メトキシ -５- 又は-４-
(β- スルフアトエチルスルホニル）アニリン、２，４-
ジエトキシ -５-(β- スルフアトエチルスルホニル)
アニリン、２，４- ジメトキシ -５-(β- スルフアトエ
チルスルホニル) アニリン、２，５- ジメトキシ -４-
(β- スルフアトエチルスルホニル）アニリン、２- メ
トキシ -５- メチル -４-(β- スルフアトエチルスルホ
ニル) アニリン、２- 又は３- 又は４-(β- チオスルフ
アトエチルスルホニル) アニリン、２- メトキシ -５-
(β- チオスルフアトエチルスルホニル) アニリン、２-
スルホ -４-(β- ホスフアトエチルスルホニル) アニ
リン、２- スルホ -４- ビニルスルホニルアニリン、２
- ヒドロキシ -４- 又は -５-(β- スルフアトエチルス
ルホニル) アニリン、２- クロロ -４- 又は -５-(β-
クロロエチルスルホニル) アニリン、２- ヒドロキシ -
５-(β- スルフアトエチルスルホニル) アニリン、２-
ヒドロキシ -３- スルホ -５-(β- スルフアトエチルス
ルホニル) アニリン、３- 又は４-(β- アセトキシ- エ
チルスルホニル) アニリン、６- カルボキシ -１- スル
ホ -２- アミノナフタレン、５-(β- スルフアトエチル
スルホニル)-２- アミノナフタレン、６- 又は７- 又は
８-(β-スルフアトエチルスルホニル)-２- アミノナフ
タレン、６-(β- スルフアトエチルスルホニル)-１- ス
ルホ -２- アミノナフタレン、５-(β- スルフアトエチ
ルスルホニル)-１- スルホ -２- アミノナフタレン、８
-(β- スルフアトエチルスルホニル)-６- スルホ -２-
アミノナフタレン、４- 〔Ｎ- メチル -Ｎ-(β- スルフ
アトエチルスルホニル) 〕アミノアニリン、３- 〔Ｎ-
メチル -Ｎ-(β- スルフアトエチルスルホニル) 〕アミ
ノアニリン、４- 〔β-(β'-スルフアトエチルスルホニ
ル) エチル〕- アニリン、３- 又は４- 〔β-(β'-クロ
ロエチルスルホニル) エチルアミノ〕アニリン、３- 又
は４- 〔β-(β'-スルフアトエチルスルホニル) エチル
アミノ〕アニリン、３- 又は４- 〔γ-(β'-クロロエチ
ルスルホニル）プロピルアミノ〕アニリン、３- 又は４
- 〔γ-(β'-スルフアトエチルスルホニル) プロピルア
ミノ〕アニリン及び３- 又は４- 〔γ-(ビニルスルホニ
ル) プロピルアミノ〕アニリンである。
【００６６】式Ｈ（Ｒ）Ｎ−Ｗ−Ｑ−Ｄ2 −ＮＨ2 の出
発化合物の例は１，３- ジアミノベンゼン、１，４- ジ
アミノベンゼン、１，３- ジアミノ- ４- クロロベンゼ
ン、１，３- ジアミノ- ４- メチルベンゼン、１，３-
ジアミノ- ４- エチルベンゼン、１，３- ジアミノ- ４
- メトキシベンゼン、１，３- ジアミノ- ４- エトキシ
ベンゼン、１，４- ジアミノ- ２- メチルベンゼン、
１，４- ジアミノ- ２-メトキシベンゼン、１，４- ジ
アミノ- ２- エトキシベンゼン、１，４- ジアミノ- ２
- クロロベンゼン、１，４- ジアミノ- ２，５- ジメチ
ルベンゼン、１，４- ジアミノ- ２，５- ジエチルベン
ゼン、１，４- ジアミノ- ２- メチル- ５- メトキシベ
ンゼン、１，４- ジアミノ- ２，５- ジメトキシベンゼ
ン、１，４- ジアミノ- ２，５- ジエトキシベンゼン、
２，６- ジアミノナフタレン、１，３- ジアミノ- ２，
４，６- トリメチルベンゼン、１，４- ジアミノ- ２，
３，５，６- テトラメチルベンゼン、１，３- ジアミノ
- ４- ニトロベンゼン、４，４’- ジアミノスチルベ
ン、４，４’- ジアミノジフェニルメタン、４，４’-
ジアミノビフェニル（ベンジジン）、３，３’- ジメト
キシベンジジン、３，３’- ジクロロベンジジン、３，
３’- ジカルボキシベンジジン、３，３’- ジカルボキ
シメトキシベンジジン、２，２’- ジメチルベンジジ
ン、４，２’- ジアミノジフェニル（ジフェニル）、
２，６- ジアミノナフタレン- ４，８- ジスルホン酸、
１，４- ジアミノベンゼン- ２- スルホン酸、１，４-
ジアミノベンゼン- ２，５- ジスルホン酸、１，４- ジ
アミノベンゼン- ２，６- ジスルホン酸、１，３- ジア
ミノベンゼン- ４- スルホン酸、１，３- ジアミノベン
ゼン- ４，６- ジスルホン酸、１，４- ジアミノ- ２-
クロロベンゼン- ５- スルホン酸、１，４- ジアミノ-
２- メチルベンゼン- ５- スルホン酸、１，５- ジアミ
ノ- ６- メチルベンゼン- ３- スルホン酸、１，３- ジ
アミノ- ６- メチルベンゼン- ４- スルホン酸、３-
（３’- 又は４’- アミノベンゾイルアミノ）- １-ア
ミノベンゼン- ６- スルホン酸、１- （４’- アミノベ
ンゾイルアミノ）- ４- アミノベンゼン- ２，５- ジス
ルホン酸、１，４- ジアミノベンゼン- ２- カルボン
酸、１，３- ジアミノベンゼン- ４- カルボン酸、１，
２- ジアミノベンゼン- ４- カルボン酸、１，３- ジア
ミノベンゼン- ５- カルボン酸、１，４-ジアミノベン
ゼン- ２- メチルベンゼン、４，４’- ジアミノジフェ
ニルオキシド、４，４’- ジアミノジフェニル尿素-
２，２’- ジスルホン酸、４，４’-ジアミノジフェニ
ルオキシエタン- ２，２’- ジスルホン酸、４，４’-
ジアミノスチルベン- ２，２’- ジスルホン酸、４，
４’- ジアミノジフェニルエタン- ２，２’- ジスルホ
ン酸、２- アミノ- ５- アミノメチルナフタレン- １-
スルホン酸、２- アミノ- ５- アミノメチルナフタレン
- １，７- ジスルホン酸、１- アミノ- ４- メトキシ-
５- アミノメチルベンゼン- ６- スルホン酸、１-アミ
ノ- ４- メチル- ５- アミノメチルベンゼン- ６- スル
ホン酸、４，４’-ジアミノジフェニル- ３- スルホン
酸、１，４- ジアミノナフタレン- ６- スルホン酸、
１，４- ジアミノナフタレン- ２- スルホン酸、２，６
- ジアミノナフタレン- ４，８- ジスルホン酸及び２，
６- ジアミノナフタレン- ８- スルホン酸である。
【００６７】最初にカップリング成分として、次いで生
じるアミノ- アゾ化合物の形で、ジアゾ化合物として本
発明の式（１）のジスアゾ染料の製造に使用され、式Ｈ
−Ｅ−ＮＨ2 で表される出発化合物の例は、アニリン、
３- メチルアニリン、２- メトキシ -５- メチルアニリ
ン、２，５- ジメチルアニリン、３- ウレイドアニリ
ン、３- アセチルアミノアニリン、３- プロピオニルア
ミノアニリン、３- ブチリルアミノアニリン、３- メト
キシアニリン、２- メチル -５- アセチルアミノアニリ
ン、２- メトキシ -５- アセチルアミノアニリン、２-
メトキシ -５- メチルアニリン、３-(ヒドロキシアセチ
ルアミノ) アニリン、１，３- ジアミノベンゼン -４-
スルホン酸、１- アミノ- ナフタレン -６- 、 -７- 又
は -８- スルホン酸、１- アミノ -２- メトキシナフタ
レン -６- スルホン酸、２- アミノ-５- ヒドロキシナ
フタレン -７- スルホン酸、２- アミノ -５- ヒドロキ
シナフタレン -１，７- ジスルホン酸、２- アミノ -８
- ヒドロキシナフタレン -６- スルホン酸、２-(４'-ア
ミノベンゾイルアミノ)-５- ナフトール -７- スルホン
酸、１-(４'-アミノ -２'-スルホフエニル)-３- メチル
-５- ピラゾロン、１-(４'-アミノ -２'-スルホフエニ
ル)-３- カルボキシ -５- ピラゾロン及びＮ-(アセトア
セチル)-３- スルホ -４- アミノアニリドである。
【００６８】カップリング成分として使用され、式Ｈ−
Ｋ1 又はＨ−Ｋ2 −Ｑ−Ｗ−Ｎ（Ｒ）Ｈ又はＨ−Ｋ−Ｈ
である本発明の式（１）のアゾ化合物を製造するための
出発化合物の例は次の通りである：フエノール、１- ヒ
ドロキシ -３- 又は -４- メチルベンゼン、１- ヒドロ
キシベンゼン -４- スルホン酸、１- ヒドロキシナフタ
レン、２- ヒドロキシナフタレン、２- ヒドロキシナフ
タレン -６- 又は -７- スルホン酸、２- ヒドロキシナ
フタレン -３，６- 又は -６，８- ジスルホン酸、１-
ヒドロキシナフタレン-４- スルホン酸、１- ヒドロキ
シナフタレン -４，６- 又は -４，７- ジスルホン酸、
１- アミノ -３- メチルベンゼン、１- アミノ -２- メ
トキシ -５- メチルベンゼン、１- アミノ -２，５- ジ
メチルベンゼン、３- アミノフエニル尿素、１- アミノ
-３- アセチルアミノベンゼン、１- アミノ -３- ヒド
ロキシアセチルアミノベンゼン、１，３- ジアミノベン
ゼン -４- スルホン酸、１- アミノナフタレン -６- 又
は -８- スルホン酸、１- アミノ -２- メトキシナフタ
レン -６- スルホン酸、２- アミノナフタレン -５，７
- ジスルホン酸、１- アミノ -８- ヒドロキシナフタレ
ン -６- スルホン酸、１- アミノ -８- ヒドロキシナフ
タレン -２，４- ジスルホン酸、２- ヒドロキシ -３-
アミノナフタレン -５，７- ジスルホン酸、１- アミノ
-８- ヒドロキシナフタレン -２，４，６-トリスルホ
ン酸、１- ヒドロキシ -８- アセチルアミノナフタレン
-３- スルホン酸、１- ベンゾイルアミノ -８- ヒドロ
キシナフタレン -３，６- 又は -４，６- ジスルホン
酸、２- ベンゾイルアミノ -５- ヒドロキシナフタレン
-７- スルホン酸、２- アミノ -５- ヒドロキシナフタ
レン -７- スルホン酸、２- メチル- 及び２- エチルア
ミノ -５- ヒドロキシナフタレン -７- スルホン酸、２
-(Ｎ- アセチル- Ｎ- メチルアミノ)-５- ヒドロキシナ
フタレン -７- スルホン酸、２- アセチルアミノ -５-
ヒドロキシナフタレン -７- スルホン酸、２- アミノ -
５- ヒドロキシナフタレン -１，７- ジスルホン酸、２
- アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -６- スルホン
酸、２- メチル- 及び２- エチルアミノ -８-ヒドロキ
シナフタレン -６- スルホン酸、２-(Ｎ- アセチル -Ｎ
- メチルアミノ)-８- ヒドロキシナフタレン -６- スル
ホン酸、２- アセチルアミノ -８- ヒドロキシナフタレ
ン -６- スルホン酸、２- アミノ -８- ヒドロキシナフ
タレン -３，６- ジスルホン酸、２- アセチルアミノ -
８- ヒドロキシナフタレン -３，６- ジスルホン酸、１
- アミノ -５- ヒドロキシナフタレン -７- スルホン
酸、１- アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -３，６-
又は -４，６- ジスルホン酸、１- アセチルアミノ -８
- ヒドロキシナフタレン -３，６- 及び -４，６- ジス
ルホン酸、１-(４'-アミノベンゾイルアミノ)-８- ヒド
ロキシナフタレン -３，６- 又は -４，６- ジスルホン
酸、１-(４'-ニトロベンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシ
ナフタレン -３，６- 又は -４，６- ジスルホン酸、１
-(３'-アミノベンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフタ
レン -３，６- 又は -４，６- ジスルホン酸、１-(３'-
ニトロベンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフタレン -
３，６-又は -４，６- ジスルホン酸、２-(４'-アミノ
-３'-スルホフエニルアミノ)-５- ヒドロキシナフタレ
ン -７- スルホン酸、３- メチルピラゾール-(５)-オ
ン、１- フエニル -３- メチル -５- ピラゾロン、１-
(４'-スルホフエニル)-３- メチル -５- ピラゾロン、
１-(４'-スルホフエニル) ピラゾール-(５)-オン -３-
カルボン酸、１-(３'-アミノフエニル)-３- メチル -５
- ピラゾロン、１-(２',５'-ジスルホフエニル)-３- メ
チル -５- ピラゾロン、１-(２'-メチル -４'-スルホフ
エニル)-５- ピラゾロン -３- カルボン酸、１-(４',
８'-ジスルホナフト-２'-イル)-３- メチル -５- ピラ
ゾロン、１-(５',７'-ジスルホナフト -２'-イル)-３-
メチル -５- ピラゾロン、１-(２',５'-ジクロロ -４'-
スルホフエニル)-３- メチル -５- ピチゾロン、３- ア
ミノカルボニル -４- メチル -６- ヒドロキシピリド -
２- オン、１- エチル -３- シアノ- 又は -３- クロロ
-４-メチル -６- ヒドロキシピリド -２- オン、１-
エチル -３- スルホメチル -４- メチル -６- ヒドロキ
シピリド -２- オン、２，４，６- トリアミノ -３- シ
アノピリジン、２-(３'-スルホフエニルアミノ)-４，６
- ジアミノ -３- シアノピリジン、２-(２'-ヒドロエチ
ルアミノ)-３- シアノ -４- メチル -６- アミノピリジ
ン、２，６- ビス-(２'-ヒドロキシエチルアミノ)-３-
シアノ -４- メチルピリジン、１- エチル -３- カルバ
モイル -４- メチル -６- ヒドロキシピリド -２- オ
ン、１- エチル -３- スルホメチル -４- メトキシ -５
- カルバモイル -６- ヒドロキシピリド -２- オン、Ｎ
- アセドアセチルアミノベンゼン、１-(Ｎ- アセトアセ
チルアミノ)-２- メトキシベンゼン -５- スルホン酸、
４- ヒドロキシキノール -２- オン、１- アミノ -８-
ヒドロキシ -７-(フエニルアゾ）ナフタレン -３，６-
ジスルホン酸、１- アミノ -８- ヒドロキシ -７-(４'-
スルホフエニルアゾ）ナフタレン -３，６- ジスルホン
酸、１- アミノ -８- ヒドロキシ -７-(２',５'-ジスル
ホフエニルアゾ) ナフタレン -３，６- ジスルホン酸、
１- 〔４'-( β- スルフアトエチルスルホニル) フエニ
ル〕 -３- メチル-５- ピラゾロン、１- 〔４'-（ビニ
ルスルホニル) フエニル〕 -３- メチル -５- ピラゾロ
ン、１- 〔４'-（β- スルフアトエチルスルホニル) フ
エニル〕 -３- カルボキシ -５- ピラゾロン、１-
〔３'-( β- クロロエチルスルホニル)ベンゾイルアミ
ノ〕 -３，６- ジスルホ -８- ナフトール、１- 〔３'-
（ビニルスルホニル) ベンゾイルアミノ〕 -３，６- ジ
スルホ -８- ナフトール、１- 〔３'-（ビニルスルホニ
ル) ベンゾイルアミノ〕 -４，６- ジスルホ -８- ナフ
トール、１- 〔３'-（β- スルフアトエチルスルホニ
ル) ベンゾイルアミノ〕 -４，６- ジスルホ -８- ナフ
トール、２- 〔３'-（β- クロロエチルスルホニル)ベ
ンゾイルアミノ〕 -６- スルホ -８- ナフトール、２-
〔３'-（ビニルスルホニル) ベンゾイルアミノ〕 -６-
スルホ -８- ナフトール、３- 〔３'-（β- クロロエチ
ルスルホニル) ベンゾイルアミノ〕 -６- スルホ -８-
ナフトール、３- 〔３'-（ビニルスルホニル) ベンゾイ
ルアミノ〕 -６- スルホ -８- ナフトール、６- スルホ
-１- 〔３'-（β- クロロエチルスルホニル) ベンゾイ
ルアミノ〕ナフトール、７- スルホ- 〔３'-（ビニルス
ルホニル) ベンゾイルアミノ〕ナフトール、２- 〔Ｎ-
メチル -Ｎ-(β- スルフアトエチルスルホニル) アミ
ノ〕-６- スルホ -８- ナフトール、３- 〔Ｎ- メチル
-Ｎ-(β- スルフアトエチルスルホニル) アミノ〕 -６-
スルホ -８- ナフトール、２- 〔Ｎ- エチル -Ｎ-(β-
スルフアトエチルスルホニル）アミノ〕 -６- スルホ
-８- ナフトール、１- 〔Ｎ'-（３'-β- クロロエチル
スルホニルフエニル) ウレイド〕 -３，６- ジスルホ -
８- ナフトール、１- 〔Ｎ'-（３'-ビニルスルホニルフ
エニル) ウレイド〕 -３，６- ジスルホ -８- ナフトー
ル、１- 〔Ｎ'-（３'-ビニルスルホニルプロピル) ウレ
イド〕 -３，６- ジスルホ -８- ナフトール、１-
〔Ｎ'-（３'-β- クロロエチルスルホニルフエニル) ウ
レイド〕 -４，６- ジスルホ -８- ナフトール、１-
〔Ｎ'-（３'-ビニルスルホニルフエニル) ウレイド〕 -
４，６-ジスルホ -８- ナフトール、１- 〔Ｎ'-（３'-
β- クロロエチルスルホニルプロピル) ウレイド〕 -
４，６- ジスルホ -８- ナフトール、２- 〔Ｎ'-（３'-
β-スルフアトエチルスルホニルフエニル) ウレイド〕
-６- スルホ -８- ナフトール、２- 〔Ｎ'-（３'-クロ
ロエチルスルホニルプロピル) ウレイド〕 -６- スルホ
-８- ナフトール、３- 〔Ｎ'-（３'-β- クロロエチル
スルホニルフエニル)ウレイド〕 -６- スルホ -８- ナ
フトール、３- 〔Ｎ'-（３'-ビニルスルホニルプロピ
ル) ウレイド〕 -６- スルホ -８- ナフトール、２- ス
ルホ -５- 〔Ｎ'-（３"-β- クロロエチルスルホニル)
フエニル〕ウレイドアニリン、３- 〔Ｎ'-（３"-β- ス
ルフアトエチルスルホニル) フエニル〕ウレイドアニリ
ン及び６-スルホ -１- 〔Ｎ'-（３"-β- スルフアトエ
チルスルホニル) フエニル〕ウレイド -８- ナフトー
ル。
【００６９】本発明のアゾ染料の合成のために使用して
もよい、式Ｈ−Ｋ−Ｎ（Ｒ）Ｈ又はＨ−Ｋ−Ｑ−Ｗ−Ｎ
（Ｒ）Ｈのカップリング成分（これは繊維反応性残基
４，５- ジフルオロピリミジン- ６- イルがカップリン
グ成分中に存在し、その際予め得られた式（２０）のア
ミノ基含有アゾ染料の場合に繊維反応性残基４，５- ジ
フルオロピリミジン- ６- イルがそのアミノ基−Ｎ
（Ｒ）Ｈ中に結果的に導入されている又はされていてよ
い）は、例えばアニリン、３- メチルアニリン、２，５
- ジメチルアニリン、２，５- ジメトキシアニリン、３
- メトキシアニリン、３- アセチルアミノアニリン、３
- プロピオニルアミノアニリン、３- ブチリルアミノア
ニリン、３- ベンゾイルアミノアニリン、３-(ヒドロキ
シアセチルアミノ) アニリン、３- ウレイドアニリン、
２- メチル -５- アセチルアミノアニリン、２- メトキ
シ -５- アセチルアミノアニリン、２- メトキシ -５-
メチルアニリン、１- アミノナフタレン -６- スルホン
酸、１- アミノナフタレン -７-スルホン酸、４- スル
ホ -１，３- ジアミノベンゼン、６- スルホ -２- メト
キシ -１- アミノナフタレン、５，７- ジスルホ -２-
アミノナフタレン、１- アミノ -８- ヒドロキシナフタ
レン -４- スルホン酸、１- アミノ -８- ヒドロキシナ
フタレン -６- スルホン酸、１- アミノ -８- ヒドロキ
シナフタレン -２，４- ジスルホン酸、１- アミノ -８
- ナフトール -３，６- ジスルホン酸、１-アミノ -８-
ヒドロキシ -４，６- ジスルホン酸、１- アミノ -８-
ヒドロキシ- ナフタレン -２，４，６- トリスルホン
酸、２-(メチルアミノ)-及び２-(エチルアミノ)-５- ヒ
ドロキシナフタレン -７- スルホン酸、２- アミノ -５
- ヒドロキシナフタレン -１，７- ジスルホン酸、２-
(メチルアミノ)-及び２-(エチルアミノ)-８- ヒドロキ
シナフタレン -６- スルホン酸、２- アミノ -８- ヒド
ロキシナフタレン -３，６- ジスルホン酸、２-(４'-ア
ミノ -３'-スルホフエニルアミノ)-５- ヒドロキシナフ
タレン -７- スルホン酸、１- アミノ -８- ヒドロキシ
-２-(フエニルアゾ) ナフタレン -３，６- ジスルホン
酸、１- アミノ- ８- ヒドロキシ- ２-(４’- スルホフ
ェニルアゾ）ナフタレン- ３，６- ジスルホン酸、１-
アミノ -８- ヒドロキシ -２-(２',５'-ジスルホフエニ
ルアゾ) ナフタレン -３，６- ジスルホン酸、１-(β-
アミノエチル)-３- シアノ -４- メチル -６- ヒドロキ
シピリド -２- オン、１-(γ- アミノプロピル)-３- ス
ルホメチル -４- メチル -６- ヒドロキシピリド -２-
オン、１，３- ジアミノベンゼン、３- 〔Ｎ，Ｎ- ジ-
(β- ヒドロキシエチル) 〕アミノアニリン、３-
〔Ｎ，Ｎ- ジ-(β- スルフアトエチル) 〕アミノ -４-
メトキシアニリン、３-(スルホベンジルアミノ) アニリ
ン、３-(スルホベンゾイルアミノ)-４- クロロアニリン
及び３- 〔Ｎ，Ｎ- ジ-(スルホベンジル) 〕アミノ- ア
ニリン、２- スルホ -５- アセチルアミノアニリン、２
- アミノ -５- ナフトール -７- スルホン酸、２- アミ
ノ -８- ナフトール -６- スルホン酸、１-(４'-アミノ
ベンゾイル) アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -３，
６- ジスルホン酸、１-(４'-アミノベンゾイル) アミノ
-８- ヒドロキシナフタレン -４，６- ジスルホン酸、
１-(３'-アミノベンジル) アミノ -８- ヒドロキシナフ
タレン -３，６- ジスルホン酸、１-(３'-アミノベンゾ
イル) アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -４，６- ジ
スルホン酸、１-(２'-アミノベンゾイル) アミノ -８-
ヒドロキシナフタレン -３，６- ジスルホン酸、１-
(２'-アミノベンゾイル) アミノ -８- ヒドロキシナフ
タレン -４，６- ジスルホン酸、２-(３'-アミノベンゾ
イル) アミノ -５- ヒドロキシナフタレン -７- スルホ
ン酸、２-(２'-アミノベンゾイル) アミノ -５- ヒドロ
キシナフタレン -７- スルホン酸、２-(４'-アミノベン
ゾイル) アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -６- スル
ホン酸、２-(３'-アミノベンゾイル）アミノ-８- ヒド
ロキシナフタレン -６- スルホン酸、２-(２'-アミノベ
ンゾイル) アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -６- ス
ルホン酸、２-(４'-アミノベンゾイル) アミノ -５- ナ
フトール -７- スルホン酸、１-(４'-アミノ- 又は１-
(４'-アセチルアミノ -２- スルホフエニル)-３- メチ
ル- 又は -３- カルボキシ -５-ピラゾロン、３- スル
ホ -４- アミノ- アセトアセチルアリニド、１- アミノ
-８- ナフトール -３，６- 又は -４，６- ジスルホン
酸、１-(３'-アミノベンゾイルアミノ)-又は１-(４'-ア
ミノベンゾイルアミノ)-８- ナフトール -３，６-又は
-４，６- ジスルホン酸、１- アセチルアミノ -８- ナ
フトール -３，６-又は -４，６- ジスルホン酸、２-
アセチルアミノ -５- ナフトール -７- スルホン酸、２
- アセチルアミノ -８- ナフトール -６- スルホン酸、
３- アセチルアミノ -８- ナフトール -６- スルホン
酸、３-(Ｎ- メチルアミノ)-８- ナフトール -６- スル
ホン酸、１-(３'-アミノ- 又は１-(３'-アセチルアミノ
-６'-スルホフエニル)-３- メチル- 又は３- カルボキ
シ -５- ピラゾロン、２-(Ｎ- メチル -Ｎ- アセチルア
ミノ)-又は２- メチルアミノ -５- ナフトール -７- ス
ルホン酸、Ｎ- メチルアニリン及びＮ- プロピル -ｍ-
トルイジンである。使用した出発材料が、式Ｈ（Ｒ）Ｎ
−Ｗ−Ｑ−Ｄ2 −ＮＨ2 で表されるジアゾ成分である場
合、これをモノアシルアミノ- アミノ化合物の形で使用
することもできる。この場合アシル残基は、特にアセチ
ル残基である。これらのモノアシルアミノ- アミノ化合
物を最初にジアゾ化し、カップリング化合物とカップリ
ングし、次いでアシル残基を加水分解的に取り除き、そ
の時に遊離されるアミノ基を繊維反応性４，５- ジフル
オロピリミジン- ６- イル残基に結合させることができ
る。該モノアシル化されたジアミンは、例えば２- スル
ホ -５- アセチルアミノアニリン及び２- スルホ -４-
アセチルアミノアニリンである。同様に、アミノ基含有
カップリング成分を、カップリング反応でアシルアミノ
誘導体の形で使用することができる。その際、ここでも
アシル残基は、遊離アミノ基が繊維反応性４，５- ジフ
ルオロピリミジン- ６- イル残基を結合するように、引
き続き加水分解的に取り除いてもよい。
【００７０】二価のカップリング残基が２個のジアゾ成
分と結合している（ただしジアゾ成分の１つ又は両方が
繊維反応性残基Ｚを有している）本発明のジスアゾ染
料、例えば式（３ｄ）で表される染料の合成のために使
用することのできる二価のカップリング成分は、例えば
レゾルシノール、１，３- ジアミノベンゼン、５，５'-
ジヒドロキシ -７，７'-ジスルホ- ２，２’- ジナフチ
ル尿素、１，８- ジヒドロキシ -３，６- ジスルホナフ
タレン及び、特に１- アミノ -８- ナフトール -３，６
- ジスルホン酸及び１- アミノ -８- ナフトール -４，
６- ジスルホン酸である。
【００７１】アゾ染料の本発明の合成において、式
（２）の基をすでに有するジアゾ−又はカップリング成
分から出発した場合、反応はジアゾ化−及びカップリン
グ反応の慣用処理で行われる。即ちジアゾ化は、一般に
−５℃〜＋１５℃の温度及び強酸及び亜硝酸アルカリ金
属塩を用いて２より小さいｐＨで好ましくは水性媒体中
で行われ、及びカップリング反応はアミノ基含有カップ
リング成分の場合、一般に１．５〜４．５のｐＨで、そ
してヒドロキシ基含有カップリング成分の場合３〜７．
５のｐＨで、且つ０〜２５℃の温度で、同様に好ましく
は水性媒体中で行われる。
【００７２】重金属錯体アゾ染料、例えば式（３ｈ）及
び（３ｉ）の染料の本発明に従う合成法の場合、カップ
リング成分中にアゾ基に対してオルト位で又はアゾ基に
隣接して結合しているフエノール性又はナフトール性ヒ
ドロキシ基を有する重金属不含アゾ化合物から出発する
のが通常であり、そのジアゾ成分残基はアゾ基に対して
オルト位で結合しているヒドロキシ基又は低級アルコキ
シ基、例えばメトキシ基を有する。その際この重金属不
含出発アゾ化合物はこれにアシルアミノ残基、例えばア
セチルアミノ残基を結合して有していてもよい。例えば
式（３ｉ）の銅錯体アゾ染料を合成する場合、式（２
５）
【００７３】
【化４０】 （式中Ｄ3 ，Ｋ，Ｋ3 及びｖは上述の意味の一つを有
し、ＲK は水素原子、又はアゾ基に対してオルト位でＤ
3 に結合するヒドロキシ−又はメトキシ基である）で表
される出発化合物から出発して、このアシルアミノ基含
有出発アゾ化合物を公知及び一般の方法に従って銅供与
体、例えば銅塩と反応させることができる。ＲK が水素
原子又はメトキシ基である場合、化合物（２５）を通例
に実施される酸化又は脱アルキル化による銅化反応に付
す。次いでアシルアミノ基を有する得られた銅錯体アゾ
化合物を、公知の方法と同様にアシルアミノ基をアミノ
基に加水分解することによって又は加水分解しながら
４，５，６- トリフルオロピリミジンと反応させ、本発
明の式（１）の染料を得る。
【００７４】合成バッチから本発明に従って製造された
式（１）の染料の分離は、通常公知の方法で反応媒体か
ら電解質、例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムによ
って沈殿させるか又は反応溶液の蒸発濃縮、例えば噴霧
乾燥（この際緩衝物質をこの反応溶液に添加してもよ
い）によって行われる。式（１）で表される染料（以下
染料（１）と呼ぶ）は、多種の材料、例えば絹、皮革、
羊毛、合成ポリアミド繊維及びポリウレタン、特にあら
ゆる種類のセルロース含有繊維材料の染色（捺染を含
む）に適している。該繊維材料は、例えば天然セルロー
ス繊維、例えば木綿、リンネル、麻、及びセルロース及
び再生セルロースである。染料（１）は更に混紡織物に
含まれるヒドロキシ基含有繊維、例えば木綿とポリエス
テル繊維又はポリアミド繊維との混合物を染色又は捺染
するのにも適する。
【００７５】染料（１）を種々の方法で、特に染料水溶
液及び染料捺染ペーストの形繊維材料に適用し、繊維上
に固着することができる。これは吸尽法で及びパッド染
色法による染色に適する。この後製品を、塩を含有して
いてもよい染料水溶液で含浸処理し、アルカリ処理後又
はアルカリの存在下に、場合によっては熱の作用下に染
料を固着する。この染色及び捺染法はともに技術文献及
び特許文献中に、例えば冒頭に記載の文献中に多数記載
されている。
【００７６】従って本発明は、これらの材料の染色（捺
染も含む）に染料（１）を使用すること及び染料（１）
を着色剤として使用して、それ自体通常の方法で該材料
を染色（捺染も含む）するに当たって、染料（１）を水
性媒体中で材料に適用しそしてこれを熱によって又はア
ルカリ性化合物によってあるいはこれら両方によって材
料上に固着する染色法に関する。
【００７７】染料（１）は、高反応性、良好な固着力及
び極めて良好な染着能の点で優れている。従ってこれは
吸尽染色法によって低い染色温度で使用でき及びパッド
蒸気法では短い蒸発時間しか必要としない。固着の度合
は高く、非固着部分を容易に洗い落とすことができる。
この際、吸尽の度合と固着の度合との差は著しく小さ
く、即ち洗浄損失(soaping loss)が極めて小さい。染料
（１）は、特に木綿の捺染に特に適し、しかもまた窒素
含有繊維、例えば羊毛又は絹、又は羊毛又は絹を含む混
合織物の捺染にも適する。
【００７８】更に本発明の染料（１）は、染色工程後に
繊維に固着していない染料を、洗浄工程に一緒に存在す
る白色被洗濯物を溶解染料によって汚すことなく容易に
洗い落とすことができるという点で優れている。このこ
とは染色法にとって有利である。即ち、洗浄サイクル、
及びそれに必要な費用が節約される。染料（１）を用い
て染色又は捺染された染色物及び捺染物は、特にセルロ
ース繊維材料において、高い着色力及び高い繊維- 染料
結合安定性を酸性及びアルカリ性域で示し、更に良好な
耐光性及び極めて良好な湿潤堅牢性、例えば洗浄- 、水
- 、海水- 、異色染- 及び汗堅牢性、及び良好なひだっ
け、アイロンかけ- 及び摩擦堅牢性を有する。
【００７９】
【実施例】次に、本発明を例に従って説明する。その他
に明記しない限り「部」及び「パーセント」は重量当た
りである。重量部と容量部の関係は、キログラムとリッ
トルの関係と同一である。例中式で示される化合物は、
遊離酸の形で示す。一般にこれらは、そのアルカリ金属
塩、例えばリチウム塩、ナトリウム塩又はカリウム塩の
形で製造単離し、その塩の形で染色に使用する。同様に
下記例、特に表例中に遊離酸の形で示した出発化合物及
び成分は、そのまま又はその塩、好ましくはそのアルカ
リ金属塩の形で合成に使用することができる。
【００８０】可視領域で本発明の化合物に関して記載さ
れた極大吸収（λmax)をそのアルカリ金属塩を用いて水
溶液中で測定する。表例中λmax 値を色合いの次にカッ
コして示す。波長はｎｍで表わされる。 （例１） ａ）４，５，６−トリフルオロピリミジン６．７部を、
窒素雰囲気下に９．５〜１０のｐＨで、水１５０部に１
６部の１- アミノ -８- ヒドロキシ -３，６- ジスルホ
ナフタレンを溶解した０〜５℃溶液に撹拌しながら正確
にゆっくり加える。その際上記ｐＨ域は希薄水酸化ナト
リウム水溶液を加えることで維持する。この混合物をさ
らに１時間撹拌し、次いでｐＨを７に調整する。 ｂ）ジアゾニウム溶液（これは常法で、濃塩酸１０容量
部及び２Ｎ亜硝酸ナトリウム水溶液２５容量部を用い
て、水１００部で２- スルホアニリン８．７部から製造
される）を、カップリング成分として使用する上記ａ）
で製造された化合物に加え、カップリング反応をｐＨ６
及び５〜２０℃に徐々に上昇する温度で行う。この混合
物をしばらく攪拌し続け、遊離酸の形で式
【００８１】
【化４１】 で表される本発明の染料を、常法で、例えば塩化ナトリ
ウム塩析して単離する。本発明の染料は極めて良好な適
用性及び繊維反応性を示し、本願明細書中に記載した材
料、特にセルロース繊維材料を、繊維反応性染料にとっ
て通例の染色又は捺染法に従って、良好な堅牢性（この
うち特に良好な塩素化浴水堅牢性が卓越している）を有
する強い赤色色調に染色する。 （例２）ジアゾニウム塩懸濁液（これは常法で、３１％
濃度塩酸１５部及び５Ｎ亜硝酸ナトリウム水溶液１０部
を用いて、水５００部に１- スルホ- ６- （β- スルフ
ァトエチルスルホニル）- ２- アミノナフタレン２０．
５部から製造される）を、例１ａ）の処理に従って製造
されたカップリング成分の溶液に撹拌しながら加え、ｐ
Ｈを７に調整し、この混合物をしばらく攪拌し続け、そ
の間ｐＨを約１５〜２０に維持する。この方法によって
製造された染料溶液をリン酸水素二ナトリウム１２部を
用いて処理し、リン酸を用いてｐＨを７に調整する。
（遊離酸の形で）式
【００８２】
【化４２】 で表される、得られる本発明のアゾ染料を、常法で、例
えば５０℃で減圧下に蒸発濃縮によって単離する。染料
は極めて良好な使用性を示し、繊維反応性染料に慣用の
使用方法でこの染料を使用した場合、例えばセルロース
繊維材料を固着度が高く、且つ極めて良好な堅牢性（こ
のうち特に良好な塩素化浴水堅牢性が卓越する）を有す
る明るい帯青赤色色調に染色する。 （例３）水２００部に３- アミノ- ６- スルホ- ８- ヒ
ドロキシナフタレン２３．９部を溶解した中性溶液を
４，５，６- トリフルオロピリミジン１３．４部を用い
て、十分な撹拌下に２０〜３５℃で処理し、反応バッチ
のｐＨを炭酸リチウム水溶液を用いて５．５に維持す
る。生じる懸濁液を、常法で製造される１，５- ジスル
ホ- ２- アミノナフタレンのジアゾニウム塩懸濁液を用
いて撹拌下に処理する。カップリング反応は１０〜１５
℃の温度及び６．５〜７のｐＨで完了する。
【００８３】遊離酸の形での本発明のアゾ染料は式
【００８４】
【化４３】 を有し、常法で、塩化ナトリウムを用いて塩析してアル
カリ金属塩（ナトリウム塩）として単離する。これは極
めて良好な染色性を有しそして繊維反応性染料にとって
通例の適用法及び固着法によって染色した場合、前記繊
維材料、特にセルロース繊維材料、例えば木綿上に、良
好な堅牢性を有する強い橙色色調の染色物及び捺染物が
生じる。 （例４）本発明のアゾ染料を製造するために、用いた方
法は例３によるが、水性ジアゾニウム塩懸濁液の代わり
に、常法で製造される２- スルホ- ４- メトキシアニリ
ン２０．３部から製造されたジアゾニウム塩の水性懸濁
液を使用する。（遊離酸の形で）式
【００８５】
【化４４】 で表される、得られる本発明のアゾ染料を、常法で、塩
化ナトリウムを用いて塩析してアルカリ金属塩として単
離する。これは極めて良好用途特性を示し、前記繊維材
料、例えば羊毛及び、特にセルロース繊維材料、例えば
木綿を、良好な堅牢性を有する強い橙色色調に染色す
る。 （例５）５．８〜６．２のｐＨ及び約４０℃の温度を維
持しながら、４，５，６- トリフルオロピリミジン１
３．８部を、水８００部にアゾ化合物４- （３’，
６’，８’- トリスルホナフト- ２’- イル）アゾ- ３
- ウレイドアニリン５４．５部を溶解した中性溶液に撹
拌しながらゆっくり加える。このバッチを、これらの反
応条件を維持しながら反応が完了するまで、しばらく撹
拌し続ける。合成の完了後に、溶液を常法で清澄にし、
（遊離酸の形で）式
【００８６】
【化４５】 で表される本発明の染料を、常法で、アルカリ金属塩
（ナトリウム塩）として単離する。これは極めて良好な
繊維反応性染料特性を示し、繊維反応性染料にとって通
例の従来の適用法及び固着法によって、前記繊維材料、
特にセルロース繊維材料を、良好な堅牢性を有する強い
帯赤黄色色調に染色する。 （例６）３５℃の温度及び８．５のｐＨを有する、水１
００部に４- （４’，８’- ジスルホナフト- ２’- イ
ル）アゾ- ３- アセチルアミノアニリン２１．１部を溶
解した溶液を、４，５，６- トリフルオロピリミジン
７．０部を用いて十分な撹拌下で処理し、ｐＨを炭酸ナ
トリウム水溶液を用いて６．５〜７に維持する。このバ
ッチを約２〜３時間撹拌し、（遊離酸の形で）式
【００８７】
【化４６】 で表される本発明のアゾ染料を、常法で、例えば塩化ナ
トリウムの塩析によって単離する。これは極めて良好な
繊維反応性特性を示し、前記繊維材料、例えば木綿を、
良好な堅牢性を有する帯緑黄色色調に染色する。 （例７）水３００部にジアゾ化合物４- ［４’-
（４”，６”，８”- トリスルホナフト- ２”- イル）
アゾ- ６’- スルホナフト- １’- イル］- ３- メチル
アニリン（これは常法で、６- スルホ- １- アミノナフ
タレンと２- アミノナフタレン- ４，６，８- トリスル
ホン酸のジアゾニウム塩とをカップリングさせ、そして
得られるモノアゾ化合物をジアゾ化し、そして３- メチ
ルアニリンでカップリングすることによって製造され
る）４０．９部を溶解した中性溶液を、４，５，６- ト
リフルオロピリミジン９．２部を用いて、４０℃の温度
でｐＨを６〜７に維持しながら処理する。この混合物を
上記の反応条件下で約３時間撹拌し、次いでリン酸水素
二ナトリウム８．９部を、得られた本発明のジスアゾ染
料の合成水溶液に添加する。
【００８８】このジスアゾ染料を常法で、例えば合成溶
液の蒸発によって単離する。これは遊離酸の形で、式
【００８９】
【化４７】 で表される。繊維反応性染料にとって通例の従来の適用
法に従ってこの染料を使用した場合、強い帯赤褐色色調
の染色物が得られる。 （例８） ａ）２，４- ジアミノベンゼンスルホン酸９．９部を、
水１００部にｐＨ６．５で水酸化リチウムによって溶解
する。この溶液中に４，５，６- トリフルオロピリミジ
ン７．６部を、３５〜４０℃でそして同時に炭酸リチウ
ムを用いてｐＨを６．５に維持しながら、撹拌しながら
ゆっくりと加える。この混合物をさらに２時間撹拌し、
次いで氷１００部及びフッ化ナトリウム１部を加え、次
いでさらによく撹拌しながらシアヌル酸フッ化物６．６
部を加える。この反応の間、バッチのｐＨは約３．７〜
３．８まで下がる。このバッチをさらに短時間撹拌しそ
して濾過する。 ｂ）２- （２’，４’- ジフルオロ- １’，３’，５’
- トリアジン- ６’- イル）- アミノ- ４- （５’，
６’- ジフルオロピリミジン- ４’- イル）アミノベン
ゼンスルホン酸のリチウム塩のこの溶液に、３- アミノ
- ６- スルホ- ８-ヒドロキシナフタレン１０．４部の
リチウム塩の中性水溶液１７０部を５℃で撹拌しながら
加える。その際、炭酸ナトリウム水溶液を用いてｐＨを
５．５に維持する。温度が２０℃まで上昇する。この混
合物をさらに２０分撹拌した後、ｐＨを６．５まで上げ
る。さらに２０分後、常法で製造された１，５- ジスル
ホ- ２- アミノナフタレン１４．１部のジアゾニウム塩
の塩酸性水性懸濁液を加える。カップリングはｐＨ６．
５で約１時間で完了する。
【００９０】本発明の染料を常法で、塩析によって単離
する。これは遊離酸の形で、式
【００９１】
【化４８】 で表され、前記繊維材料、特に木綿を、良好な堅牢性を
有する橙色色調に染色する。同様に本発明の染料は、本
発明の方法に従って、アゾ化合物７- （１’，５’- ジ
スルホナフト- ２- イル）アゾ- ３- アミノ- ６- スル
ホ- ８- ナフタレンから出発し、そしてこれを例８ａ）
に従って製造された２- （２’，４’- ジフルオロ-
１’，３’，５’- トリアジン- ６’- イル）アミノ-
４- （５’，６’- ジフルオロピリミジン- ４’- イ
ル）アミノベンゼンスルホン酸と、モル当量で７〜７．
５のｐＨ及び１５〜２０℃の温度で反応させることによ
って製造することができる。 （例９） ａ）２- アミノナフタレン- ６，８- ジスルホン酸一ナ
トリウム２３．６部を、水１５０部、氷３０部及び濃塩
酸水２０部からなる混合物中に撹拌しながら加え、そし
て３０％濃度亜硝酸ナトリウム水溶液１７容量部をゆっ
くりと加えることで、５〜１０℃の温度でジアゾ化す
る。ジアゾ化反応が完了した後、過剰の亜硝酸を、常法
で、アミドスルホン酸を用いて破壊する。得られた懸濁
液を、Ｎ- （３- アミノフェニル）アセタミド塩酸物１
３．５部、水５０部、氷５０部及び１０％濃度水酸化ナ
トリウム水溶液約３０容量部からなる中性溶液中に、約
３０分にわたって撹拌しながら加える。その際、２０％
濃度炭酸水素カリウム水溶液を用いてｐＨを６．０〜
６．５に、及び温度を１０℃より低い温度に維持する。
この混合物を、これらの反応条件を維持しながら、さら
に約３０分間撹拌する。 ｂ）別のバッチ中で、２，４- ジアミノベンゼンスルホ
ン酸一ナトリウム１５．２部を水１００部に撹拌しなが
ら加え、そしてこのナトリウム塩を１０％濃度水酸化リ
チウム水溶液を用いてｐＨ６で溶解する。得られた溶液
を４０℃まで温め、そして４，５，６- トリフルオロピ
リミジンを用いて撹拌しながら処理する。縮合反応を、
水酸化リチウム水溶液によってｐＨを５．８〜６．２
に、及び温度を４０℃に維持しながら、約２時間で完了
させる。沈殿したフッ化リチウムを濾過により取り除
き、この濾過物を氷約２００部で処理し、溶液中の一次
縮合生成物をトリフルオロ- ｓ- トリアジン１０部と０
℃で反応させる。その際、１０濃度水酸化リチウム水溶
液を用いてｐＨを６〜６．５に維持する。このバッチを
さらに約１５分撹拌し、次いで得られた溶液を上記ａ）
に従って製造されたアゾ化合物溶液に、０℃で撹拌しな
がらゆっくり加える。この反応は最初、約１０℃で、２
０％濃度炭酸カリウム水溶液を用いてｐＨを７．０〜
７．２に維持しながら行い、次いでこのバッチを、この
ｐＨ域を維持しながら３時間にわたって２５℃に温め
る。次いでこのバッチを再び１時間撹拌し、ケイソウ土
及び濾過によって常法で清澄にする。
【００９２】（遊離酸の形で）式
【００９３】
【化４９】 で表される本発明のアゾ染料を、塩化ナトリウムによる
塩析によってアルカリ金属塩（リチウム／ナトリウム
塩）として単離する。これは極めて良好な繊維反応性染
料特性を示し、繊維反応性染料にとって通例の適用法
で、例えば木綿を、強い橙色色調の高い堅牢に染色す
る。 （例１０〜９７）下記表例中に、式（Ａ）
【００９４】
【化５０】 で表される本発明の別の染料を、それの各構成成分（ジ
アゾ成分Ｄ−ＮＨ2 の残基Ｄ、式Ｈ−Ｋ−Ｎ（Ｒ）Ｈの
アミノ基含有カップリング成分の残基−Ｋ−Ｎ（Ｒ）−
及び４，５，６- トリフルオロピリミジン）によって記
載する。これらは本発明の処理の１つ、例えば上記例の
１つと同様に製造される。これらは極めて良好な繊維反
応性染料特性を有し、例えば木綿を各表例中に示した色
調で、高い着色力で及び良好な堅牢性に染色する。
【００９５】
【表１】
【００９６】
【表２】
【００９７】
【表３】
【００９８】
【表４】
【００９９】
【表５】 （例９８）水６００部にジスアゾ化合物２- ［４’-
（β’- スルファトエチルスルホニル）フェニル］アゾ
- ７- （２”- スルホ- ５”- アミノフェニル）アゾ-
３，６- ジスルホ- １- アミノ- ８- ヒドロキシナフタ
レン（これは常法で、３，６- ジスルホ- １- アミノ-
８- ナフトールと４- （β- スルファトエチルスルホニ
ル）アニリンのジアゾニウム塩とを強酸性範囲でカップ
リング反応させ、続いて得られたモノアゾ化合物と１，
３- ジアミノベンゼン- ６- スルホン酸とを弱酸性〜中
性範囲でカップリング反応させることによって製造する
ことができる）８１部を溶解した０℃中性水溶液６８０
部を、４，５，６- トリフルオロピリミジン１５部でゆ
っくり処理する。その際、ｐＨを６〜７及び温度を４０
℃に維持する。
【０１００】反応が完了し、リン酸水素二ナトリウム１
部及びリン酸二水素ナトリウム３部を加えた後、本発明
のジスアゾ染料を合成溶液の蒸発、例えば噴霧乾燥によ
って単離する。式
【０１０１】
【化５１】 で表される化合物のアルカリ金属塩（ナトリウム塩）が
得られる。本発明のジスアゾ染料は極めて良好な繊維反
応性染料特性を有し、繊維反応性染料についての従来の
慣用の染色法及び捺染法によって、例えばセルロース繊
維材料、例えば木綿を、使用した染料の量に依存して、
良好な堅牢性、特に良好な塩素化浴水堅牢性を有する淡
青色〜ネイビーブルー色調の染色を生じる。 （例９９） ａ）４，５，６- トリフルオロピリミジン１３．４部
を、１，３- ジアミノベンゼン- ４- スルホン酸の中性
水溶液２００部に十分に撹拌しながら３０〜３５℃で加
える。その際、炭酸ナトリウム水溶液を用いてｐＨを
６．５に維持する。反応が完了した後、得られた化合物
３- （５’，６’- ジフルオロピリミジン- ４’- イ
ル）- ６- スルホアニリンを、常法で、氷及び亜硝酸ナ
トリウム７部を該合成溶液に加えた後に濃塩酸２８部に
よってジアゾ化する。 ｂ）得られたジアゾニウム懸濁液を、化合物１- アミノ
- ８- ヒドロキシ- ３，６- ジスルホ- ２- ［４’-
（β- スルファトエチルスルホニル）フェニル］アゾナ
フタレン５３部の水溶液約６００部に、１０〜１５℃及
び６．０〜６．５のｐＨで加え、カップリング反応をこ
のｐＨを維持しながら完了させる。
【０１０２】（遊離酸の形で）式
【０１０３】
【化５２】 で表される本発明のジスアゾ染料を、電解質含有黒色粉
末の形でアルカリ金属塩（ナトリウム塩）として単離す
る。これは極めて良好な染色性質を示し、この染料を使
用した場合、前記材料、特にセルロース繊維材料を、良
好な堅牢性、特に塩素化浴水堅牢性を有するネイビーブ
ルー色調に染色及び捺染する。 （例１００）（遊離酸の形で）式
【０１０４】
【化５３】 で表される本発明のアゾ染料を製造するために、例９９
ａ）に従って製造されたジアゾニウム塩懸濁液を出発材
料として使用し、これを水５７０部に２- アミノナフタ
レン- ５，７- ジスルホン酸３０．３部を溶解した溶液
中に０〜５℃で撹拌しながら加える。カップリング反応
は２０℃の温度及びｐＨ４で行う。
【０１０５】得られた本発明の染料を、常法で、例えば
塩化ナトリウムでの塩析によって単離する。これは極め
て良好な繊維反応性染色特性を有し、これを使用した場
合、例えばセルロース繊維材料を、良好な堅牢性を有す
る強い橙色色調に染色する。 （例１０１〜１３３）下記表例中に、式（Ｂ）
【０１０６】
【化５４】 で表される他の本発明のアゾ染料をこの式から明らかな
各構成成分によって示す。これらは本発明の方法の１
つ、例えば例９９及び１００の記載に従って式残基から
明らかな出発化合物の反応によって製造される。これら
は極めて良好な繊維反応性染料特性を有し、繊維反応性
染料に慣用の適用−及び固着法で前記繊維材料、特に木
綿を染色すると、木綿について各表例中に示した色調の
強い染色物及び捺染物をもたらす。
【０１０７】
【表６】
【０１０８】
【表７】
【０１０９】
【表８】 （例１３４）４，５，６- トリフルオロピリミジン５．
３容量部を、Ｎ- （２- カルボキシ- ５- スルホフェニ
ル）- Ｎ’- （２’- ヒドロキシ- ３’- アミノ- ５’
- スルホフェニル）- ｍｓ- フェニルホルマザン５４．
５部の水性懸濁液５６０部に、２５℃で撹拌し、且つｐ
Ｈを７．０〜７．５に維持しながら加え、次いで反応混
合物をこのｐＨ域において４０℃の温度でさらに数時間
撹拌する。次いでこの合成溶液を、常法で、活性炭及び
濾過助剤によって清澄にする。
【０１１０】（遊離酸の形で）式
【０１１１】
【化５５】 で表される本発明の銅ホルマザン染料を、塩化ナトリウ
ムによって合成溶液から塩析する。これは繊維反応性染
料の分野にとって慣用の染色法で使用した場合、例えば
木綿を、良好な堅牢性を有する強い青色色調に染色す
る。 （例１３５）１- アミノ- ４- （２’，４’，６’- ト
リメチル- ３’- アミノフェニルアミノ）アントラキノ
ン- ２，５’- ジスルホン酸２６．５部の中性溶液を、
４，５，６- トリフルオロピリミジン７．１部を用いて
十分に撹拌しながら４０〜５０℃で処理する（この際、
ｐＨは６〜７に維持する）。この混合物を反応が完了す
るまでｐＨを６〜７に維持しながらさらに数時間撹拌
し、次いで（遊離酸の形で）式
【０１１２】
【化５６】 で表される本発明のアントラキノン染料を、塩化カリウ
ムによる合成溶液からの塩析によって単離する。これは
極めて良好な繊維−反応性染料特性を示し、前記材料、
例えばセルロース繊維材料を、良好な堅牢性を有する明
るい青色色調に染色する。 （例１３６）４，５，６- トリフルオロピリミジン１
５．４部を、水５００部に１- アミノ- ４- （３’- ア
ミノ- ２’- メチル- ５’- スルホフェニルアミノ）ア
ントラキノン４１．９部を溶解した中性溶液中に２５℃
で撹拌しながら加える（この際、炭酸ナトリウム水溶液
を用いてｐＨを６〜７に維持する）。この反応バッチ
を、このｐＨ域を維持しながら４０〜５０℃でさらに数
時間撹拌し、本発明のアントラキノン染料を、塩化ナト
リウムによる塩析によって単離し、濾過しそして常法で
１０％濃度ナトリウム水溶液で洗浄する。これは遊離酸
の形で、式
【０１１３】
【化５７】 で表され、繊維−反応性染料に慣用の染色法及び捺染法
に従って使用する場合、前記繊維材料、特に木綿をニュ
ートラルブルー色調に染色する。 （例１３７）（遊離酸の形で）式
【０１１４】
【化５８】 で表される本発明のアントラキノン染料の製造法を例１
３４の処理に従い行うが、この際ここで記載されたアミ
ノアントラキノン出発化合物の代わりに、１- アミノ-
４- （３’- アミノフェニルアミノ）アントラキノン-
２- スルホン酸１９．８部を出発材料として使用する。
【０１１５】本発明のこのアントラキノン染料は同様に
極めて良好な繊維−反応性染料性質を示し、繊維反応性
染料の技術分野にとって慣用の染色法及び捺染法に従っ
て、例えば木綿を、堅牢性を有する強い青色色調に染色
する。 （例１３８）本発明のアントラキノン染料の製造法を例
１３５の処理に従って行うが、この際ここで記載された
アミノアントラキノン出発化合物の代わりに、化合物１
- アミノ- ４- ［４’- （Ｎ- メチル）アミノメチレン
- ２’- スルホフェニル］アミノアントラキノン- ２-
スルホン酸を当量で出発材料として使用する。
【０１１６】本発明のこのアントラキノン染料は同様に
極めて良好な繊維反応性染料特性を示し、繊維反応性染
料の技術分野にとって慣用の染色法及び捺染法に従っ
て、例えば木綿を、堅牢性を有する強い青色色調に染色
する。 （例１３９） ａ）２，４- ジアミノベンゼンスルホン酸１８．８部
を、１０％水酸化ナトリウム水溶液で中和することによ
って水８０部に溶解し、４，５，６，- トリフルオロピ
リミジン１５．４部と２５〜４０℃、５．５〜６．０の
ｐＨで反応させる。反応が完了した後、シアヌル酸クロ
リド１９．３部を加え、このバッチを２０〜２５℃及び
ｐＨ５．０でさらに撹拌する。ジアゾ化し得るアミノ基
が検出されなくなり次第、反応を中止する。化合物２-
（２’，４’- ジクロロ- １’，３’，５’- トリアジ
ン- ６’- イル）アミノ- ４- （５”，６”- ジフルオ
ロピリミジン- ４”- イル）アミノベンゼンスルホン酸
の溶液又は粘性懸濁液がリチウム塩として得られる。 ｂ）１- アミノ- （２’- アミノメチル- ４’- メチル
- ６’- スルホフェニルアミノ）アントラキノン- ２-
スルホン酸４６．５部を、カプロラクタム１０部の添加
下に水３００部にｐＨ７及び７０℃の温度で溶解する。
このバッチを室温まで冷却した後、ａ）で製造した溶液
を加え、そしてこのバッチを１０％濃度炭酸ナトリウム
溶液又は水酸化リチウム溶液を用いてｐＨを６．０〜
６．５に維持しながらさらに数時間撹拌する。反応の完
了後、本発明のアントラキノン染料を塩化ナトリウムに
よって得られた溶液から塩析し、吸引濾過し、２０％濃
度塩化ナトリウム水溶液で洗浄しそして減圧下に５０℃
で乾燥する。
【０１１７】本発明の染料は、遊離酸の形で式
【０１１８】
【化５９】 で表される。これは従来公知の捺染法及び染色法に従っ
て、例えば木綿及びセルロースを、高い固着率及び顕著
な湿式堅牢性を有する明るい帯赤青色色調に染色する。 （例１４０）本発明のアントラキノン染料の製造を例１
３９の方法に従って行うが、シアヌル酸クロリドの代わ
りにシアヌル酸フロリド１４．２部を使用し、その反応
は４．５〜５．０のｐＨ及び０〜５℃の温度で行う。こ
の様にして得られたジフルオロトリアジニルアミノ化合
物とアントラキノン出発化合物との反応は、０〜１０℃
及びｐＨ６．０で行う。
【０１１９】（遊離酸の形で）式
【０１２０】
【化６０】 で表される本発明のアントラキノン染料が得られ、これ
は繊維反応性染料の技術分野にとって慣用の使用方法
で、例えばセルロース繊維材料、例えば木綿を、高い固
着率及び良好な堅牢性を有する明るい青色色調に染色す
る。 （例１４１）本発明のアントラキノン染料の製造を例１
４０の方法に従って行い、２，４-ジアミノベンゼンス
ルホン酸１８．８部、４，５，６- トリフルオロピリミ
ジン１５．４部及びシアヌル酸フロリド１４．２部を、
水５００部に１- アミノ- ４- （３’- アミノ- ２’-
メチル- ５’- スルホフェニルアミノ）アントラキノン
- ２- スルホン酸４１．９部を溶解した中性溶液中に１
０〜１５℃で撹拌しながら加える。その際、１０％濃度
炭酸ナトリウム水溶液を用いてｐＨを５．５〜６．０維
持しながら実施する。
【０１２１】（遊離酸の形で）式
【０１２２】
【化６１】 で表される本発明のアントラキノン染料を、常法で、塩
化ナトリウムによって塩析し、吸引濾過しそして１０％
濃度塩化ナトリウム水溶液で洗浄しそして乾燥する。こ
れは繊維反応性染料の慣用の染色法によって、例えば木
綿を、ニュートラルブルー色調に染色する。 （例１４２）４，５，６- トリフルオロピリミジン２５
部を、水５００部に出発化合物１，６- ジスルホ- ２，
７- ジ- （γ- アミノプロピルアミノ）- ５，１０- ジ
クロロトリフェンジオキサジン６５部を溶解した中性溶
液に４０℃で撹拌しながら加える（この際、２Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液を用いてｐＨを約６に維持する）。得
られた本発明のトリフェンジオキサジン染料を、常法
で、塩化ナトリウムによる塩析して合成溶液から単離す
る。これは遊離酸の形で、式
【０１２３】
【化６２】 で表され、繊維反応性染料の技術分野にとって慣用の適
用法及び固着法に従って使用する場合、前記材料、特に
セルロース繊維材料を、良好な堅牢性を有する強い青色
色調に染色する。 （例１４３）本発明のトリフェンジオキサジン染料の製
造を例１３７の処理に従って行うが、ここに記載した出
発化合物の代わりに化合物１，６- ジスルホ- ２，７-
ジ-（β- アミノエチルアミノ）- ５，１０- ジクロロ
トリフェンジオキサジンを当量で使用する。これは同様
に極めて良好な繊維反応性染料特性を示し、例えば木綿
を青色色調に染色する。水溶液中でこれは６１４ｎｍで
極大吸収を示した。 （例１４４）水５００部に化合物３- （ｍ- アミノフェ
ニルアミノスルホニル）銅フタロシアニン- ３’，
３”，３"'- トリスルホン酸５０．３部を溶解した中性
溶液を、４，５，６- トリフルオロピリミジン５．２部
を用いて約３０分にわたって３５℃で処理する（この
際、ｐＨを６〜７に維持する）。この混合物をこれらの
処理条件を維持しながらさらに数時間撹拌し、次いで
（遊離酸の形で）式
【０１２４】
【化６３】 で表される本発明の銅フタロシアニン染料を、塩化ナト
リウムによる塩析によって合成溶液から単離する。これ
は、例えば木綿、セルロース及び再生セルロースを、堅
牢な強いトルコブルー色調に染色する。 （例１４５）２- ブロモ- １- アミノナフタレン- ４-
スルホン酸３０２部を水２０００部に溶解し、常法でジ
アゾ化しそして水３５００部に６- （４’，５’- ジフ
ルオロピリミジン- ６’- イル）アミノ- ４，８- ジス
ルホ- １- ヒドロキシナフタレン４６７．５部の懸濁液
中に、激しく撹拌しながら注入する（この際、２０％濃
度炭酸ナトリウム水溶液（約８００部）を用いてｐＨを
７〜８の範囲に維持する）。
【０１２５】得られた赤色カップリング生成物の懸濁液
を、ｐＨを７〜８に維持しながら２- アミノ安息香酸２
７５部で、次いで１８％硫酸銅溶液１３８０部でゆっく
り処理する。この混合物をさらに数時間撹拌し、反応溶
液を濾過しそして（遊離酸の形で）式
【０１２６】
【化６４】 で表される本発明の銅ホルマザン染料を、塩析によって
アルカリ金属塩（ナトリウム塩）として単離する。これ
は良好な染料特性を示し、これを使用した場合、例えば
セルロース繊維材料、例えば木綿を、極めて高い堅牢性
を有する強い緑色色調に染色及び捺染する。 （例１４６）３- アミノ- ４- メトキシベンゼンスルホ
ン酸２０．３部を常法でジアゾ化する。３，４- ジメト
キシアニリン１５．３部を、得られたジアゾニウム塩の
水溶液（約２００部）に加え、次いでｐＨを４より小さ
い値に調整しそしてカップリング反応をこの酸性ｐＨ域
において完了させる。沈殿したアゾ化合物を吸引濾過す
る。この様にして得られたこのアミノアゾ化合物の水含
有ペースト状物約８０部を、ｐＨ約８で水１５０部中に
溶解し、そしてアミノアゾ化合物を常法でジアゾ化す
る。次いで得られたジアゾニウム塩の溶液（約５００
部）を、２０％濃度炭酸ナトリウム水溶液１５０容量部
と混合した、水約２５０部に６- アミノ- １- ヒドロキ
シナフタレン- ３- スルホン酸２４部を溶解した中性溶
液中に撹拌しながらゆっくり導入する。カップリングが
完了してジアゾ化合物を得た後、合成溶液を硫酸銅五水
和物２５部を含有する硫酸銅のアンモニア性水溶液で処
理する。この混合物を９５℃で約１〜２時間撹拌し、次
いで得られた銅錯体染料を室温で塩化ナトリウムによっ
て塩析する。この化合物を濾紙での吸引濾過によって単
離し、次いで得られた水含有ペースト状物を水約１００
０部中に溶解しそして４，５，６- トリフルオロピリミ
ジン１８部を用いて十分な撹拌下に処理する。この混合
物をｐＨを６〜７に維持しながら２５〜３５℃でさらに
数時間撹拌し、（遊離酸の形で）式
【０１２７】
【化６５】 で表される本発明の銅錯体染料を、塩化ナトリウムによ
る塩析によって単離する。本発明の銅錯体染料は極めて
良好な染色特性を示し、繊維反応性染料の技術分野にと
って慣用の染色法及び捺染法に従って、前記材料、特に
セルロース繊維材料を、強いオリーブ色色調に染色及び
捺染する。 （例１４７）本発明のアゾ染料の製造を例８ｂ）の方法
に従って、最初に２，４- ジアミノベンゼンスルホン酸
一ナトリウム１５．２部を４，５，６- トリフルオロピ
リミジンと反応させ、次いで得られた縮合生成物をトリ
フルオロ- ｓ- トリアジンと反応させることによって行
う。得られた第二縮合生成物の溶液を０℃で撹拌しそし
てアゾ化合物３- （２’- スルホ- ５’- アミノフェニ
ル）アゾ- ４- メチル- ５- スルホメチル- Ｎ- メチル
- ２- ヒドロキシピリジン- ６- オン３０部を、ｐＨを
６．０〜６．２に維持しながら、中性の水溶液の形で加
える。反応は最初は約１０℃で行い、次いで３時間にわ
たって２５℃まで温める（この際、２０％濃度炭酸ナト
リウム水溶液を用いてｐＨを７．０に維持する）。
【０１２８】本発明のアゾ染料を、常法で、塩化ナトリ
ウムでの塩析によって単離する。これは遊離酸の形で、
式
【０１２９】
【化６６】 で表され、繊維反応性染料にとって慣用の染色法に従っ
て、例えば木綿を明るい帯緑黄色色調に染色する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 596141033 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔ ａｍ Ｍａｉｎ，Ｂ ＲＤ (72)発明者 ヘルマン・ヘンク ドイツ連邦共和国、51061 ケルン、ロッ ゲンドルフストラーセ、55 (72)発明者 シユテフアン・エーレンベルク ドイツ連邦共和国、60528 フランクフル ト、ケルスターバッヒエル・ストラーセ、 ２ツエー (72)発明者 ウオルフラーム・レッデイッヒ ドイツ連邦共和国、51373 レーフエルク ーゼン、ウアーラー・フレックス− スト ラーセ、22

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１） Ｆｂ−Ｚｎ （１） 〔式中、 Ｆｂはスルホ基含有のモノ- 、ジス- 又はポリアゾ染料
    の残基、重金属錯体モノ- 、ジス- 又はトリスアゾ染料
    の残基又はアントラキノン、アゾメチン、フエナジン、
    スチルベン、トリフエニルメタン、キサンテン、チオキ
    サンテン、ニトロアリール、ナフトキノン、ピレンキノ
    ン、ペリレンテトラカルボイミド、ホルマザン、銅ホル
    マザン、フタロシアニン、銅フタロシアニン、ニッケル
    フタロシアニン、コバルトフタロシアニン、アルミニウ
    ムフタロシアニンあるいはトリフエンジオキサジンの各
    染料の残基であり、ｎは１、２又は３の数であり、Ｚは
    式（２） 【化１】 （式中、 Ｑは共有結合であるか又は下記式 【化２】 （式中、 ＲA は水素原子、又はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、
    炭素原子数１〜４のアルコキシ、炭素原子数２〜５のア
    ルコキシカルボニル、カルボキシ、スルフアモイル、ス
    ルホ、スルフアト又はホスフアトの基によって置換され
    ていてもよい炭素原子数１〜４のアルキルである）で表
    される基であり、 Ｗは共有結合であるか又は橋構成因子であるが、しかし
    Ｗが共有結合であるならＱは必然的に共有結合であり、
    アミノ基 -N(R A )-及び-N(R)-は橋構成因子Ｗの１個の
    炭素原子又はＷの置換基の１個の炭素原子と結合してお
    り、及びＲは水素原子、又はハロゲン、ヒドロキシ、シ
    アノ、炭素原子数１〜４のアルコキシ、炭素原子数２〜
    ５のアルコキシカルボニル、カルボキシ、スルフアモイ
    ル、スルホ、スルフアト又はホスフアトの基によって置
    換されていてもよい炭素原子数１〜４のアルキルであ
    る）で表される基である〕に相当する染料。
  2. 【請求項２】 Ｆｂがスルホ基含有のモノ- 又はジスア
    ゾ染料の残基である、請求項１に記載の染料。
  3. 【請求項３】 Ｆｂがスルホ基含有１：１銅錯体モノ-
    又はジスアゾ染料の残基である、請求項１に記載の染
    料。
  4. 【請求項４】 Ｆｂがスルホ基含有アントラキノン染料
    の残基である、請求項１に記載の染料。
  5. 【請求項５】 Ｆｂがスルホ基含有銅ホルマザン染料の
    残基である、請求項１に記載の染料。
  6. 【請求項６】 Ｆｂがスルホ基含有アルミニウムフタロ
    シアニン、銅フタロシアニン又はニッケルフタロシアニ
    ン染料の残基である、請求項１に記載の染料。
  7. 【請求項７】 Ｆｂがスルホ基含有トリフエンジオキサ
    ジン染料の残基である、請求項１に記載の染料。
  8. 【請求項８】 Ｑが直接結合であるか又は式 -N(R A )-
    （式中、R A は請求項１に記載の意味を有する）で表さ
    れる基である、請求項１〜７のいずれか一つに記載の染
    料。
  9. 【請求項９】 ＲA が水素原子である、請求項８に記載
    の染料。
  10. 【請求項１０】 ｎが１である、請求項１〜９のいずれ
    か一つに記載の染料。
  11. 【請求項１１】 Ｒが水素原子である、請求項１〜１０
    のいずれか一つに記載の染料。
  12. 【請求項１２】 Ｑ及びＷが共有結合である、請求項１
    〜７、１０及び１１に記載の染料。
  13. 【請求項１３】 Ｗが直鎖状又は分岐状の炭素原子数１
    〜６のアルキレンであるか又は、式-NH-、-N(RA )-（式
    中、R A は請求項１に記載の意味を有する）、-SO2- 、
    -CO-、-O- 、-NH-SO2-、-SO2-NH-、-CO-NH- 及び-NH-CO
    - からなる群から選ばれた１又は２個のヘテロ基によっ
    て断続される炭素原子数２〜８のアルキレンであるか又
    は、置換されていてもよいアリーレン残基又は置換され
    ていてもよいアリーレンアルキレン残基又はアリーレン
    残基が、共有結合、ヘテロ基又は炭素原子数１〜４のア
    ルキレン又は炭素原子数２〜４のオレフィン残基を介し
    て互いに結合している、二つのアリーレン残基を含有す
    る残基であるか又は、置換していてよいフェニレン−ア
    ミノ、フェニレン−メチレン−アミノ、ナフチレン−ア
    ミノ又は(C1-C6)-アルキレン−アミノ残基の二価の残基
    が結合されうる、ヘテロ環系の二価の残基であることを
    特徴とする、請求項１〜１１のいずれか一つに記載の染
    料。
  14. 【請求項１４】 Ｗが式（ａ） 【化３】 〔式中、Ｇはフッ素、塩素、臭素、シアノアミノ、置換
    されていてもよいアミノ、ヒドロキシ、炭素原子数１〜
    ４のアルコキシ、フェノキシ、又はスルホ、カルボキ
    シ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシからなる群
    から選択される１又は２個の置換基によって置換されて
    いてもよいフェノキシ、又は炭素原子数１〜４アルキル
    チオであり、ＲB は水素原子、又はハロゲン、ヒドロキ
    シ、シアノ、炭素原子数１〜４のアルコキシ、炭素原子
    数２〜５のアルコキシカルボニル、カルボキシ、スルフ
    ァモイル、スルホ、スルファト又はホスファトの基によ
    って置換されていてもよい炭素原子数１〜４のアルキル
    であり、ＷA は炭素原子数２〜６の直鎖状のアルキレン
    又は炭素原子数３〜６の分岐状のアルキレンであり、こ
    れら各々のアルキレンは式- Ｏ- 、- ＣＯ- 、- ＳＯ
    2-、- ＮＨ- 、- Ｎ（ＲA ）- （式中、ＲA は請求項１
    に記載の意味の一つを有する）、- ＮＨ- ＣＯ- 、- Ｃ
    Ｏ- ＮＨ- 、- ＳＯ2-ＮＨ- 又は- ＮＨ- ＳＯ2-からな
    る群から選択される１又は２個のヘテロ基により断続さ
    れており、又はスルホ、カルボキシ、メチル、エチル、
    メトキシ及びエトキシからなる群から選択された１又は
    ２個の置換基によって置換されていてもよいフェニレン
    である〕で表される基である、請求項１３に記載の染
    料。
  15. 【請求項１５】 各々の染料の典型的な前駆体（この前
    駆体の少なくとも１つは式（２）で表される１又は２個
    の基を有する）を互いに反応させるか又は、式（２０） 【化４】 （式中、Ｆｂ、Ｑ、Ｗ、Ｒ及びｎは請求項１に記載の意
    味を有する）で表される化合物を、４，５，６−トリフ
    ルオロピリミジンと当量で反応させるか又は、式Ｆｂ−
    Ｎ（ＲA ）Ｈ（式中、Ｆｂ及びＲA は上述の意味を有す
    る）で表される化合物を、式（２１） 【化５】 （式中、Ｈａｌはハロゲンであり、Ｇ、ＲB 、ＷA 及び
    Ｒは上述の意味を有する）で表される化合物と反応させ
    るか又は、式（２２） 【化６】 （式中、Ｆｂ、ＲA 、Ｇ及びＨａｌは上述の意味を有す
    る）で表される化合物を、式（２３） 【化７】 （式中ＲB 、ＷA 及びＲは上述の意味を有する）で表さ
    れる化合物と反応させることを特徴とする、請求項１に
    記載の式（１）で表される染料の製造方法。
  16. 【請求項１６】 ヒドロキシ- 及び／又はカルボキシア
    ミド基含有材料、特に繊維材料を染色するために、請求
    項１に記載の染料又は請求項１５に記載の方法で製造さ
    れた染料を使用する方法。
  17. 【請求項１７】 染料をヒドロキシ- 及び／又はカルボ
    キシアミド基含有材料、特に繊維材料に適用し、この染
    料を熱によって又はアルカリ剤によって又は両方の手段
    によって上記材料上に固着する染色方法において、染料
    として請求項１記載の染料又は請求項１５に記載の方法
    で製造された染料を使用することを特徴とする、上記染
    色方法。
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