JPH07138495A - 繊維反応性水溶性染料、その製造方法およびその使用方法 - Google Patents

繊維反応性水溶性染料、その製造方法およびその使用方法

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JPH07138495A
JPH07138495A JP6135924A JP13592494A JPH07138495A JP H07138495 A JPH07138495 A JP H07138495A JP 6135924 A JP6135924 A JP 6135924A JP 13592494 A JP13592494 A JP 13592494A JP H07138495 A JPH07138495 A JP H07138495A
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Joerg Dannheim
イエルク・ダンハイム
Uwe Reiher
ウーヴエ・ライヘル
Werner Hubert Russ
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式 【化１】 （Ｘは塩素またはフッ素でありそして基−ＳＯ2 −Ｙは
それぞれビニルスルホン系の繊維反応性基である。）で
表される繊維反応性基を含み、さらに、一染料分子中に
他の所に１つまたは２つのさらに別の繊維反応性基を有
している繊維反応性のスルホ含有モノアゾ、ジスアゾお
よびポリアゾ染料、例えばトリスアゾ染料。 【効果】 当該染料は、ヒドロキシ−および／またはカ
ルボキサミド−含有材料、特に繊維材料、例えば羊毛お
よび合成ポリアミド繊維および特にセルロース繊維材
料、例えば木綿を染色するのに非常に特に適している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は繊維反応性染料の技術分
野に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】繊維
反応性染料を用いて染色を行なうことは、最近、染色の
品質および染色方法の経済性の点から要望がますます高
くなっている。その結果、堅牢性に関するだけでなく染
色する材料上の固着度に関しても改善された特性を有す
る新規繊維反応性染料の必要性が持続している。例え
ば、ヨーロッパ特許出願公開第００７０８０６号、同第
００７０８０８号および同０３７４７５８号明細書、英
国特許第１５７６２３７号明細書、ならびに米国特許第
４９０８４３６号および同第５１３８０４１号明細書
は、アミノ基および脂肪族架橋員によってビニルスルホ
ン系の繊維反応性基に結合されているモノハロ−ｓ−ト
リアジニルアミノ基を含む繊維反応性アゾ染料を開示し
ている。これらの既知の染料は、上述の高められた要求
のために、特にそれらの固着度およびそれらを用いて得
られ得る染色および捺染の色の濃さに関して改善を必要
としている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は今や、下に示さ
れそして定義された式（１）で表される新規繊維反応性
アゾ染料──それは既知の染料とは違っていて高い色の
濃さの染色および捺染を生じさせる点で有利である──
を提供する。
【０００４】（ＹO −ＳＯ2 ）a −Ｆ−Ｚ （１） 式（１）中：Ｆはスルホ含有モノアゾ、ジスアゾまたは
ポリアズ染料、例えばトリスアゾ染料の基であり；ＹO
はビニルであるかまたは、アルカリの作用下にビニル基
を形成して除去できる置換基によってβ位で置換されて
いるエチルであり：Ｚは式（２）
【０００５】
【化１１】 （式中Ｘは塩素またはフッ素であり、そしてＹはビニル
であるかまたは、アルカリの作用下にビニル基を形成し
て除去できる置換基によってβ位で置換されているエチ
ルである。）で表される基であり；そしてａは１または
２、好ましくは１である。
【０００６】式（１）で表されるアゾ染料は特に式（１
ａ）および（１ｂ）
【０００７】
【化１２】 〔式中Ｄは、ジアゾ成分の基として、置換されている
（例えば下に特定された置換基の群からの置換基によっ
て）または置換されていないベンゼンまたはナフタレン
環であり、その際Ｄはまた置換されているまたは置換さ
れていないフェニルアゾまたはナフチルアゾ基も有する
ことができ；Ｅは、ジアゾ化され得るカップリング成分
の基として、置換されている（例えば下に特定された置
換基の群からの置換基によって）または置換されていな
いベンゼンまたはナフタレン環──それはアゾ基に対し
てオルト位にヒドロキシまたはアミノ基を有することが
できる──であり；Ｋは、アゾ染料に慣用のカップリン
グ成分の基、例えばベンゼン、ナフタレン、ピラゾロ
ン、６−ヒドロキシ−２−ピリドンまたはアセトアセト
アリールアミド系のカップリング成分の基、──それ
は、置換基、例えば下に特定された置換基の群からの置
換基によって置換されていることができる──であり；
ｖは０または１であり；ＫO は二価のカップリング成分
の基、例えば置換されていないまたは染料に慣用の置換
基によって置換されているレゾルシノール、１，８−ジ
ヒドロキシナフタレンまたは１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレンの二価の基であり；ＷO は炭素原子数１〜
４のアルキレン、特にメチレンまたはエチレン、または
式−ＮＨ−（Ｃ2 〜Ｃ4 −アルキレン）−で表される基
であるかまたは二価の基であり；ＹO 、ａおよびＺはそ
れぞれ上で定義された通りであり；式（１ａ）中、１つ
またはそれ以上の基−ＷO −ＳＯ2 −ＹO はＤに結合さ
れそして基ＺはＫに結合されているかまたは基ＺはＤに
結合されそして１つまたはそれ以上の基−ＷO −ＳＯ2
−ＹO はＫに結合されており、そして式（１ｂ）中、１
つまたはそれ以上の基−ＷO −ＳＯ2 −ＹO は一方のＤ
に結合されそして基Ｚは他方のＤに結合されている。〕
で表されるものである。
【０００８】ＹまたはＹO で表されるエチル基のβ位に
あるアルカリ除去され得る置換基としては、例えば、ハ
ロゲン原子、例えば臭素および塩素、有機カルボン酸お
よびスルホン酸、例えば、アルキルカルボン酸、置換さ
れているまたは置換されていないベンゼンカルボン酸お
よび置換されているまたは置換されていないベンゼンス
ルホン酸のエステル基、例えば炭素原子数２〜５のアル
カノイルオキシ基、この中特にアセチルオキシ、ベンゾ
イルオキシ、スルホベンゾイルオキシ、フェニルスルホ
ニルオキシおよびトルイルスルホニルオキシ基、無機
酸、例えばリン酸、硫酸およびチオ硫酸のさらに別の酸
エステル基（ホスファート、スルファートおよびチオス
ルファート基）、同様にそれぞれ１〜４個の炭素原子を
有するアルキル基を有するジアルキルアミノ基、例えば
ジメチルアミノおよびジエチルアミノが挙げられる。Ｙ
は好ましくはβ−スルファトエチルまたはビニルそして
特に好ましくはβ−クロロエチルであり、ＹO は好まし
くはβ−スルファトエチルまたはビニル、特に好ましく
はβ−スルファトエチルである。
【０００９】染料基Ｆ、または式（１ａ）および（１
ｂ）中のその成分Ｄ、Ｅ、ＫおよびＫ O は全体として好
ましくは１つまたはそれ以上の、例えば２〜６つのスル
ホ基を有する。基Ｆは有機染料に慣用のさらに別の置換
基を含み得る。このような置換基としては例えば、炭素
原子数１〜４のアルキル、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピルまたはブチル、その中好ましくはエ
チル、そして特にメチル；炭素原子数１〜４のアルコキ
シ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシおよびブトキシ、その中好ましくはエトキシ、
そして特にメトキシ；炭素原子数２〜５のアルカノイル
アミノ基、例えばアセチルアミノおよびプロピオニルア
ミノ；置換されていないまたはスルホ−、カルボキシ
−、メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−およ
び／または塩素−置換されているベンゾイルアミノ基；
一置換または二置換されている第一アミノ基──その
際、置換基は例えば炭素原子数１〜４のアルキル基およ
び／またはフェニル基、例えばアルキル基中１〜４個の
炭素原子を有するモノアルキルアミノおよびジアルキル
アミノ基、フェニルアミノまたはＮ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルキル）−Ｎ−フェニルアミノ基であり、その際アルキ
ル基は、さらに、例えばフェニル、スルホフェニル、ヒ
ドロキシ、スルファト、スルホおよびカルボキシによっ
て置換されていることができ、フェニル基はさらに、例
えば塩素、スルホ、カルボキシ、メチルおよび／または
メトキシによって置換されていることができる──、例
えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イ
ソプロピルアミノ、ブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（β−ヒ
ドロキシエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（β−スルファト
エチル）アミノ、スルホベンジルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
（スルホベンジル）アミノおよびジエチルアミノ基、そ
してまたフェニルアミノおよびスルホフェニルアミノ
基；炭素原子数１〜４個のアルキル基を有するアルコキ
シカルボニル基、例えばメトキシカルボニルおよびエト
キシカルボニル；炭素原子数１〜４のアルキルスルホニ
ル基、例えばメチルスルホニルおよびエチルスルホニ
ル；トリフルオロメチル、ニトロおよびシアノ基；ハロ
ゲン原子、例えばフッ素、塩素および臭素；カルバモイ
ル基──それは炭素原子数１〜４のアルキルによって一
置換または二置換されていることができ、その際アルキ
ル基はさらに、例えばヒドロキシ、スルファト、スル
ホ、カルボキシ、フェニルおよびスルホフェニルによっ
て置換されていることができる──、例えばＮ−メチル
カルバモイルおよびＮ−エチルカルバモイル；炭素原子
数１〜４のアルキル基によって一置換または二置換され
ていることができるスルファモイル基、および炭素原子
数１〜４のアルキル基を有するＮ−フェニル−Ｎ−アル
キルスルファモイル基──その際これらのアルキル基は
さらにヒドロキシ、スルファト、スルホ、カルボキシ、
フェニルおよびスルホフェニルによって置換されている
ことができる──、例えばＮ−メチルスルファモイル、
Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プロピルスルファモイ
ル、Ｎ−イソプロピルスルファモイル、Ｎ−ブチルスル
ファミル、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）スルファモイ
ルおよびＮ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキシエチル）スルファ
モイル；Ｎ−フェニルスルファモイル、ウレイド、ヒド
ロキシ、カルボキシ、スルホメチルおよびスルホ基が挙
げられる。
【００１０】式（１）および（２）中ならびに以下の式
中、個々の記号は、１つの式中で異なる名称のもののみ
ならず同一の名称のものも、それらの定義の範囲内で、
互いに同一または異なる意味を有することができる。
【００１１】基「スルホ」、「カルボキシ」、「ホスフ
ァト」および「スルファト」は、その酸形のみならずそ
の塩形も含む。従ってスルホ基は、式−ＳＯ3 Ｍで表さ
れる基であり、チオスルファト基は式−Ｓ−ＳＯ3 Ｍで
表される基であり、カルボキシ基は式−ＣＯＯＭで表さ
れる基であり、ホスファト基は式−ＯＰＯ3 Ｍ2 で表さ
れる基であり、そしてスルファト基は基−ＯＳＯ3 Ｍで
表される基であり、その際Ｍは水素またはアルカリ金
属、例えばナトリウム、カリウムまたはリチウム、また
はアルカリ土類金属、例えばカルシウムのモル当量であ
り、そして好ましくは水素またはアルカリ金属である。
【００１２】式（１）で表される重要なアゾ染料は、Ｆ
がベンゼンアゾナフトール、ベンゼンアゾ−１−フェニ
ル−５−ピラゾロン、ベンゼンアゾベンゼン、ナフタレ
ンアゾベンゼン、ベンゼンアゾアミノナフタレン、ナフ
タレンアゾナフタレン、ナフタレンアゾ−１−フェニル
−５−ピラゾロン、ベンゼンアゾピリドンおよびナフタ
レンアゾピリドン系の染料の基であるものであり、その
際ここでもまたスルホ含有染料が好ましい。
【００１３】基ＲG に結合した基Ｄは特に下に示されそ
して定義された式ＲG −Ｄ1 −で表される基であり、基
ＲG に結合した基Ｋ1 は特に以下に示されそして定義さ
れた基−Ｋ1 −ＲG であり、基Ｚに結合した基Ｄは特に
以下に示されそして定義された式Ｚ−Ｄ2 −で表される
基であり、そしてＺに結合した基Ｋは特に以下に示され
そして定義された式−Ｋ2 −Ｚで表される基である。
【００１４】本発明による式（１）で表されるアゾ染料
の中、特に式（１ｃ）、（１ｄ）および（１ｅ）
【００１５】
【化１３】 〔式中ＲG −Ｄ1 −は以下に示されそして定義された式
（３ａ）または（３ｂ）で表される基であり；Ｚ−Ｄ2
−は以下に示されそして定義された式（４ａ）または
（４ｂ）で表される基であり；Ｅは以下に示されそして
定義された式（５ａ）、（５ｂ）または（５ｃ）で表さ
れる基であり；ｖは０または１であり；−Ｋ1 −ＲG は
以下に示されそして定義された式（６ａ）、（６ｂ）、
（６ｃ）、（６ｄ）、（６ｅ）、（６ｆ）、（６ｇ）ま
たは（６ｈ）で表される基であり；−Ｋ2 −Ｚは以下に
示されそして定義された式（７ａ）、（７ｂ）、（７
ｃ）、（７ｄ）、（７ｅ）、（７ｆ）、（７ｇ）、（７
ｈ）または（７ｉ）で表される基であり；ＫO は１−ア
ミノ−８−ヒドロキシ−３，６−または−４，６−ジス
ルホナフト−２，７−イレンである；
【００１６】
【化１４】
【００１７】
【化１５】
【００１８】
【化１６】 （式中Ｍは水素またはアルカリ金属、例えばナトリウ
ム、カリウムまたはリチウムであり；Ｚは上述した意味
を持ち、特に好ましい意味を示し；Ｚ1 は式（２Ａ）
【００１９】
【化１７】 （式中ＸおよびＹは上述した意味を持ち、特に好ましい
意味を示す。）で表される基であり；ＲG は式ＹO −Ｓ
Ｏ2 −ＷO −（式中ＹO およびＷO はそれぞれ上記意味
の１つを有する）で表される基であるか、または式ＲG
−Ｄ3 −Ｎ＝Ｎ−（式中ＲGはこの場合上で定義された
式ＹO −ＳＯ2 −ＷO −で表される基でありそしてＤ 3
は以下に定義されている置換基Ｐ1 およびＰG を含むフ
ェニレン基である）で表される基であるか、または１つ
または２つのスルホ基によって置換されているナフチレ
ン基であり；Ｐ1 は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、ヒドロキシ、炭素原子数２〜５のアルカノイ
ル、例えばアセチルおよびプロピオニル、シアノ、スル
ホ、カルボキシ、ニトロ、フェニルアミノ、フェノキ
シ、スルホフェニルアミノ、炭素原子数２〜５のアルコ
キシカルボニル、例えばメトキシカルボニルおよびエト
キシカルボニル、スルファモイル、カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）カルバモイル、フッ素、塩
素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ｐ2 は水
素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、カ
ルボキシ、スルホ、塩素、炭素原子数２〜５のアルカノ
イルアミノ、例えばアセチルアミノ、炭素原子数２〜５
のアルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニルお
よびエトキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルキル）スルファモイル、Ｎ−スルホフェニル
アミドカルボニル、Ｎ−フェニルアミドカルボニル、炭
素原子数１〜４のアルキルスルホニル、フェニルスルホ
ニルまたはフェノキシであり；ＰG は水素、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、シアノ、カルボキシ、スル
ホ、塩素、炭素原子数２〜５のアルカノイルアミノ、例
えばアセチルアミノ、炭素原子数２〜５のアルコキシカ
ルボニル、例えばメトキシカルボニルおよびエトキシカ
ルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ル）スルファモイル、Ｎ−スルホフェニルアミドカルボ
ニル、Ｎ−フェニルアミドカルボニル、炭素原子数１〜
４のアルキルスルホニル、フェニルスルホニルまたはフ
ェノキシであるか、または上で定義された式ＹO −ＳＯ
2 −ＷO で表される基であり；ｍは０、１または２であ
り（その際ｍが０である場合にはこの基は水素原子であ
る）；Ｐ3 は水素、炭素原子数１〜４のアルキル、例え
ばメチルまたはエチル、炭素原子数１〜４のアルコキ
シ、例えばメトキシおよびエトキシ、塩素、アミノ、炭
素原子数２〜５のアルカノイルアミノ、例えばアセチル
アミノおよびプロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、
ウレイド、フェニルウレイド、アルキル基中に１〜４個
の炭素原子を有するアルキルウレイド、フェニルスルホ
ニルまたは炭素原子数１〜４のアルキルスルホニルであ
り；ＲH は上で定義された式−ＷO −ＳＯ2 −ＹO で表
される基または式−Ｎ＝Ｎ−Ｋ3 で表される基（但し、
Ｋ3 は上に示された式（６ｃ）、（６ｄ）、（６ｅ）ま
たは（６ｈ）で表される基であるが、ＲH はそれぞれこ
の場合上で定義された式−ＷO −ＳＯ2 −ＹO で表され
る基である）であり；Ｐ4 はフェニルウレイド──それ
はフェニル基において、塩素、メチル、メトキシ、スル
ホおよびカルボキシからなる群から選択される置換基に
よって置換されていることができ、そして上で定義され
た−ＷO −ＳＯ2 −ＹO で表される基によって置換され
ている──であるか、または炭素原子数２〜５のアルカ
ノイルアミノ、例えばアセチルアミノまたはプロピオニ
ルアミノであるか、またはベンゾイルアミノ──それは
ベンゼン基において、塩素、メチル、メトキシ、ニト
ロ、スルホおよびカルボキシからなる群から選択される
置換基によって置換されることができ、そして上で定義
された式−ＷO −ＳＯ2 −ＹO で表される基によって置
換されている──であり；Ｐ5 は水素、炭素原子数１〜
４のアルキル、例えばメチルおよびエチル、炭素原子数
１〜４のアルコキシ、例えばメトキシおよびエトキシ、
臭素、塩素または炭素原子数２〜７のアルカノイルアミ
ノ、例えばアセチルアミノおよびプロピオニルアミノで
あり；Ｐ6 は炭素原子数１〜４のアルキル、例えばメチ
ルおよびエチル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、例え
ばメトキシおよびエトキシ、塩素または炭素原子数２〜
７のアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノおよび
プロピオニルアミノ、ウレイドまたはフェニルウレイド
であり；Ｐ7 は水素または炭素原子数１〜４のアルキル
──それはヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、スルホ、
スルファト、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
またはアセトキシあるいは上で定義された式−ＳＯ2 −
ＹO で表される基によって置換されていることができる
──であり；Ｐ8 は炭素原子数１〜４のアルキル──そ
れはヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、スルホ、スルフ
ァト、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたは
アセトキシあるいは上で定義された式−ＳＯ2 −ＹO で
表される基によって置換されていることができる──で
あるか、またはベンジルまたはフェニルまたはＣ1 〜Ｃ
4 −アルキル−、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ−、塩素−お
よび／またはスルホ−置換されているベンジルまたはフ
ェニル──その際フェニル基はまた上で定義された式−
ＷO −ＳＯ2 −ＹO で表される基によって置換されてい
ることもでき、そしてその際基Ｐ7 およびＰ8 の少なく
とも一方は式−ＳＯ2 −Ｙで表される基を含んでいる─
─であり；Ｐ9 は水素、炭素原子数１〜４のアルキル、
例えばメチル、シアノ、カルボキシ、炭素原子数２〜５
のカルボアルコキシ、例えばカルボメトキシおよびカル
ボエトキシ、カルバモイルまたはフェニル、好ましくは
メチル、カルボキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニルまたはフェニル、そして特にメチルまたはカル
ボキシであり；Ｔはベンゼンまたはナフタレン環、好ま
しくはベンゼン環であり；Ｐ10は水素または炭素原子数
１〜４のアルキル、例えばメチル、またはＣ1 〜Ｃ4 −
アルコキシ−、例えばメトキシ−、またはシアノ−置換
された炭素原子数１〜４のアルキルであるかまたはフェ
ニル、好ましくは炭素原子数１〜４のアルキルまたはフ
ェニルであり；Ｐ11は水素、塩素、臭素、スルホ、カル
バモイル、メチルスルホニル、フェニルスルホニル、シ
アノまたは炭素原子数１〜４のスルホアルキル、好まし
くは水素、スルホ、炭素原子数１〜４のアルキル基を有
するスルホアルキル、例えばスルホメチル、シアノまた
はカルバモイルであり；Ａは式−ＮＨ−フェニレン−ま
たは−ＮＨ−ＣＯ−フェニレン−または−ＮＨ−ＣＯ−
ＮＨ−フェニレン−で表される基または直接の共有結合
であり；Ａ1 は式−フェニレン−ＮＨ−または−ＣＯ−
フェニレン−ＮＨ−または−ＣＯ−ＮＨ−フェニレン−
ＮＨで表される基または共有結合であり；Ｂは炭素原子
数１〜４のアルキル──それはヒドロキシ、スルファ
ト、スルホ、カルボキシ、ホスファトまたはアセチルオ
キシによって置換されていることができる──であるか
またはメチレンフェニレン、エチレンフェニレン、フェ
ニレンメチレン、フェニレンエチレンまたはフェニレン
であるかまたは、ベンゼン基においてフッ素、塩素、臭
素、メチル、メトキシ、シアノ、スルホ、カルボキシ、
アセチル、ニトロ、カルバモイルおよび／またはスルフ
ァモイルによって置換されているメチレンフェニレン、
エチレンフェニレンまたはフェニレンであり；Ｄ4 は上
に示された式（３ａ）または（３ｂ）で表される基（式
中Ｐ1 およびＰ2 はそれぞれ上に示された意味の中の１
つを有しそしてＲG はこの場合上で定義された式−ＷO
−ＳＯ2 −ＹO で表される基である）であり；Ｄ5 は上
に示されそして定義された式（４ａ）または（４ｂ）で
表される基であり；式（６ａ）、（６ｂ）および（７
ａ）中、アゾ基に至る遊離結合はヒドロキシ基に対して
オルト位において芳香核に結合されており、そして式
（５ａ）中、基−Ｎ＝Ｎ−Ｋ1 −ＲG または−Ｎ＝Ｎ−
Ｋ2 −Ｚに至る遊離結合は８−ヒドロキシナフチル基の
２位または３位に結合されており、そして式（６ａ）お
よび（６ｆ）中、ＲH は、ＲH が−Ｎ＝Ｎ−Ｋ3 で表さ
れる基である場合、および式（７Ａ）中基Ｚは、それぞ
れのナフタレン基のβ位に結合されている。）〕で表さ
れるモノアゾ、ジスアゾおよびトリスアゾ染料が重要で
ある。
【００２０】好ましくはＰ1 は水素、メチル、メトキ
シ、臭素、塩素、スルホおよびカルボキシであり、Ｐ2
は水素、メチル、メトキシ、塩素、カルボキシ、スルホ
およびアセチルアミノである。
【００２１】式（７）の基の中、好ましいものは、式
（８ａ）、（８ｂ）、（８ｃ）、（８ｄ）、（８ｅ）、
（８ｆ）、（８ｇ）および（８ｈ）
【００２２】
【化１８】 〔式中Ｍ、Ｐ11およびＺ1 はそれぞれ上述した意味を持
ち、特に好ましい意味の１つを示し、ｐは０または１
（１である場合この基は水素を意味する）であり、Ｂは
炭素原子数２〜４のアルキレンまたはフェニレンであ
り、Ｐ12は水素、スルホ、炭素原子数１〜４のスルホア
ルキル、例えばスルホエチル、シアノまたはカルバモイ
ルであり、Ｐ13はカルボキシ、メチルまたはカルボエト
キシであり、Ｐ14は水素、メチル、メトキシ、スルホま
たは塩素であり、Ｐ15は水素、メチルまたはメトキシで
あり、Ｐ16はメチルまたはアミノであり、そして式（８
ｂ）および（８ｈ）中のアミノ基は８−ナフトール基の
２位または３位に結合されている。〕によって表される
基である。
【００２３】その中で好ましいものは、特に、式（８
ａ）、（８ｂ）、（８ｄ）および（８ｆ）で表される基
である。式（１ｅ）で表されるアゾ染料の中、特に式
（１ｆ）および（１ｇ）
【００２４】
【化１９】 〔式中Ｍ、ＹO 、ＷO 、ａ、Ｄ1 、Ｄ2 およびＺはそれ
ぞれ上で定義された通りである。〕で表されるジスアゾ
染料が重要である。式ＲG −Ｄ−または式（３ａ）およ
び（３ｂ）で表される基として、例えば、２−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−フェニル、３−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−フェニル、４−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−フェニル、２−カルボキ
シ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェニ
ル、２−クロロ−３−（スルファトエチルスルホニル）
−フェニル、２−クロロ−４−（β−スルファトエチル
スルホニル）−フェニル、２−ブロモ−４−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−フェニル、４−メトキシ−
３−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェニル、
４−クロロ−３−（β−スルファトエチルスルホニル）
−フェニル、２−エトキシ−４−または−５−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−フェニル、２−メチル−
４−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェニル、
２−メトキシ−５−または−４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−フェニル、２，４−ジエトキシ−５−
（β−スルファトエチルスルホニル）−フェニル、２，
４−ジメトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−フェニル、２，５−ジメトキシ−４−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−フェニル、２−メトキシ−
５−メチル−４−（β−スルファトエチルスルホニル）
−フェニル、２−または３−または４−（β−チオスル
ファトエチルスルホニル）−フェニル、２−メトキシ−
５−（β−チオスルファトエチルスルホニル）−フェニ
ル、２−スルホ−４−（β−ホスファトエチルスルホニ
ル）−フェニル、２−スルホ−４−ビニルスルホニル−
フェニル、２−ヒドロキシ−４−または−５−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−フェニル、２−クロロ−
４−または−５−（β−クロロエチルスルホニル）−フ
ェニル、２−ヒドロキシ−５−（β−スルファトエチル
スルホニル）−フェニル、２−ヒドロキシ−３−スルホ
−５−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェニ
ル、３−または４−（β−アセトキシエチルスルホニ
ル）−フェニル、６−カルボキシ−１−スルホナフト−
２−イル、５−（β−スルファトエチルスルホニル）−
ナフト−２−イル、６−または７−または８−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−ナフト−２−イル、６−
（β−スルファトエチルスルホニル）−１−スルホナフ
ト−２−イル、５−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−１−スルホ−ナフト−２−イル、８−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−６−スルホ−ナフト−２−
イル、４−［β−（β’−スルファトエチルスルホニ
ル）−エチル］−フェニル、３−または４−［β−
（β’−クロロエチルスルホニル）−エチルアミノ］−
フェニル、３−または４−［β−（β’−スルファトエ
チルスルホニル）−エチルアミノ］−フェニル、３−ま
たは４−［γ−（β’−クロロエチルスルホニル）−プ
ロピルアミノ］−フェニル、３−または４−［γ−
（β’−スルファトエチルスルホニル）−プロピルアミ
ノ］−フェニル、３−または４−［γ−（ビニルスルホ
ニル）−プロピルアミノ］−フェニル、３−または４−
［γ−（ビニルスルホニル）−プロピルアミノ］−フェ
ニル、４−［β−（β’−スルファトエチルスルホニ
ル）−エチルアミノ］−２−または−３−スルホ−フェ
ニル、４−［β−（β’−クロロエチルスルホニル）−
エチルアミノ］−２−または−３−スルホフェニル、４
−［γ−（β’−スルファトエチルスルホニル）−プロ
ピルアミノ］−２−または−３−スルホ−フェニル、４
−［γ−（β’−クロロエチルスルホニル）−プロピル
アミノ］−２−または−３−スルホ−フェニル、４−
［β−（β’−クロロエチルスルホニル）−エチルアミ
ノ］−２−カルボキシフェニル、４−［β−（β’−ス
ルファトエチルスルホニル）−エチルアミノ］−２−カ
ルボキシフェニル、４−［γ−（β’−クロロエチルス
ルホニル）−プロピルアミノ］−２−カルボキシフェニ
ルおよび４−［γ−（β’−スルファトエチルスルホニ
ル）−プロピルアミノ］−２−カルボキシフェニルが挙
げられる。
【００２５】基ＲG −Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−またはＲG −Ｄ
1 −Ｎ＝Ｎ−Ｅ−に相応する基としては、例えば、４−
［４’−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェニ
ル］−アゾ−２−メチル−５−メトキシ−フェニル、４
−［３’−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェ
ニル］−アゾ−３−メチルフェニル、４−［４’−（β
−スルファトエチルスルホニル）−フェニル］−アゾ−
３−ウレイド−フェニル、４−［６’−（β−スルファ
トエチルスルホニル）−ナフト−２’−イル］−アゾ−
３−ウレイド−フェニルおよび７−［２’−メトキシ−
５’−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェニ
ル］−アゾ−８−ヒドロキシ−６−スルホ−ナフト−３
−イルが挙げられる。
【００２６】アゾ染料の中、さらに式（１２Ａ）〜（１
２Ｓ）
【００２７】
【化２０】
【００２８】
【化２１】
【００２９】
【化２２】
【００３０】
【化２３】
【００３１】
【化２４】 〔式中ＭおよびＺ1 は上述の意味の１つを有し：Ｄはベ
ンゼン環であるかまたはナフタレン環であり、その際、
アゾ基は好ましくはβ位においてナフタレン環に結合し
ておりそしてその際Ｄがナフタレン環である場合にはＲ
2 およびＲ3 は好ましくはそれぞれ、互いに無関係に、
水素原子またはスルホ基であり：Ｒ1 は上述の意味の基
ＹO −ＳＯ2 −ＷO −であり、その際ＷO は好ましくは
共有結合であり；Ｒ2 は水素、炭素原子数１〜４のアル
キル、例えばエチルおよび特にメチル、炭素原子数１〜
４のアルコキシ、例えばエトキシおよび特にメトキシ、
ハロゲン、例えば塩素および臭素、カルボキシまたはス
ルホであり、そして好ましくは水素、メチル、メトキ
シ、臭素、塩素、スルホまたはカルボキシであり、そし
て特に好ましくは水素、メトキシまたはスルホであり；
Ｒ3 は水素、炭素原子数１〜４のアルキル、例えばエチ
ルおよび特にメチル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、
例えばエトキシおよび特にメトキシ、ハロゲン、例えば
塩素および臭素、ニトロ、カルボキシまたはスルホであ
り、そして好ましくは水素、メチル、メトキシ、塩素、
カルボキシ、スルホまたはアセチルアミノであり、そし
て特に好ましくは水素、メトキシまたはスルホであり；
Ｒ4 はヒドロキシまたはアミノ、好ましくはヒドロキシ
であり；Ｒ5 はメチル、カルボキシ、カルボメトキシま
たはカルボエトキシ、好ましくはメチルまたはカルボキ
シであり；Ｒ6 はアセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、ウレイドまたはメチルであり；Ｒ7 は水素、炭素原
子数１〜４のアルキル、例えばメチルおよびエチル、炭
素原子数１〜４のアルコキシ、例えばメトキシおよびエ
トキシ、ハロゲン、例えば臭素および特に塩素であり、
好ましくは水素、メチル、エチル、メトキシまたはエト
キシであり；Ｒ8 は水素、炭素原子数１〜４のアルキ
ル、例えばメチルおよびエチル、炭素原子数２〜５のア
ルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノおよびプロピ
オニルアミノ、またはウレイドであり、好ましくは水
素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルア
ミノまたはウレイドであり；Ｒ9 は水素、シアノ、カル
バモイル、スルファモイルまたはスルホメチル、好まし
くは水素またはカルバモイルであり；Ｒ21はＲ1 の意味
の中の１つを有し；Ｒ22はＲ2 の意味の中の１つを有
し；Ｒ23はＲ3 の意味の中の１つを有し；ＡＬＫは炭素
原子数１〜４のアルキル、例えばメチルおよびエチル、
または、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホまたはスルフ
ァトによって置換されていることができる炭素原子数２
〜４のアルキル、例えばエチルおよびプロピルであり；
Ｇは炭素原子数１〜４のアルキレン、例えばエチレンお
よびプロピレンであるかまたはフェニレンまたはスルホ
−、カルボキシ−および／またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキル
−、例えばメチル−、置換されたフェニレンであり；Ｇ
1 は式−ＮＨ−ａｌｋ−、−ＮＨ−ｐｈｅｎ−または−
ａｌｋ−で表される基（式中ａｌｋは炭素原子数２〜４
のアルキレンでありｐｈｅｎはスルホフェニレンまたは
フェニレンである）であり；ｍは０、１または２（０の
場合、この基は水素である）であり；式（１２Ａ）、
（１２Ｄ）、（１２Ｅ）、（１２Ｋ）および（１２Ｓ）
で表される化合物中、アミノまたはアミド基は、２位ま
たは３位において８−ナフトール基に結合されており、
式（１２Ｂ）、（１２Ｃ）、（１２Ｊ）および（１２
Ｒ）で表される化合物中、基−ＳＯ3 Ｍはアミノまたは
アセチルアミノ基にメタ位またはパラ位に結合されてい
る。〕で表されるものが好ましい。
【００３２】本発明はさらに本発明による式（１）で表
されるアゾ染料の製造方法に関する。当該染料は、慣用
の方法で、既知の合成方法に類似して、少なくとも１つ
が式ＹO −ＳＯ2 −で表される基を含むそして少なくと
も１つが式（２）で表される基を含む、それぞれの染料
に特有の中間体を互いに反応させるか、または式（２
１）
【００３３】
【化２５】 〔式中Ｘは請求項１で定義された通りである。〕で表さ
れるハロトリアジン化合物、例えば２，４，６−トリフ
ルオロ−１，３，５−トリアジン（シアヌル酸フルオリ
ド）または２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリ
アジン（シアヌル酸クロリド）と、式（２０ａ）または
（２０ｂ）
【００３４】
【化２６】 〔式中Ｄ、Ｅ、Ｋ、ＫO 、ｖ、ＷO 、ＹO およびａはそ
れぞれ上で定義された通りであり、その際式（２０ａ）
中１つまたはそれ以上の基−ＷO −ＳＯ2 −ＹOはＤに
結合されそしてアミノ基−ＮＨ2 はＫに結合されている
かまたはアミノ基はＤに結合されそして１つまたはそれ
以上の基−ＷO −ＳＯ2 −ＹO はＫに結合され、そして
式（２０ｂ）中１つまたはそれ以上の−ＷO −ＳＯ2 −
ＹO は一方のＤに結合されておりそしてアミノ基は他方
のＤに結合されている。〕で表されるアミノ含有出発化
合物および式（２２）
【００３５】
【化２７】 〔式中Ｙは上で定義された通りである。〕で表されるア
ミノ化合物とを互いに所望の順序で反応させることによ
り製造され得る。
【００３６】この本発明の方法の本発明による変法は、
例えば、式（２０ｃ）または（２０ｄ）
【００３７】
【化２８】 〔式中Ｄ、Ｅ、Ｋ、ＫO 、ｖ、ＷO 、ＹO およびａはそ
れぞれ上で定義された通りでありそしてＺO は式（２
３）
【００３８】
【化２９】 （式中Ｘは上で定義された通りである）で表される基で
あり、その際式（２０ｃ）中、１つまたはそれ以上の基
−ＷO −ＳＯ2 −ＹO はＤに結合されそして基ＺO はＫ
に結合されているかまたは基ＺOはＤに結合されそして
１つまたはそれ以上の基−ＷO −ＳＯ2 −ＹO はＫに結
合されており、そして式（２０ｄ）中、１つまたはそれ
以上の基−ＷO −ＳＯ2 −ＹO は一方のＤに結合されそ
して基ＺO は他方のＤに結合されている。〕で表される
化合物を式（２２）で表されるアミノ化合物と反応させ
るか、または式（２４）
【００３９】
【化３０】 〔式中ＸおよびＹはそれぞれ上で定義された通りであ
る。〕で表される化合物を上述の意味の式（２０）で表
される化合物と反応させることを包含する。この中、式
（２３）で表される化合物と式（２２）で表される化合
物とを反応させる方法が好ましい。
【００４０】出発化合物の反応は、懸濁状態または溶液
状態で、水性または水性−有機性媒体中で行なわれる。
反応が水性−有機性媒体中で行なわれる場合、その時有
機媒体は例えばアセトン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドまたはＮ−メチルピロリドンである。
縮合の際に遊離するハロゲン化水素を、水性アルカリ金
属水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩の添加によって連続
して中和するのが有利である。式（２１）で表されるハ
ロ−ｓ−トリアジンの第一縮合反応は、一般に、０℃〜
６０℃、好ましくは５°〜６０℃の温度で、かつ、２〜
７、好ましくは３〜６のｐＨで、Ｘが塩素である場合、
好ましくは２０〜６０℃の温度で、かつ、３〜６のｐＨ
で、また、Ｘがフッ素である場合、好ましくは５℃〜２
０℃の温度で、かつ、４〜５のｐＨで行なわれる。第二
アミノ化合物との次の縮合反応は、一般に、５〜４０℃
の温度で、Ｘが塩素である場合、好ましくは２０〜４０
℃で、また、Ｘがフッ素である場合、好ましくは０〜１
５℃の温度で、かつ、４〜１０のｐＨで行なわれる。
【００４１】さらに特に、式（２０ｃ）または（２０
ｄ）で表される化合物と式（２２）で表される化合物と
の間の反応は、２０〜４５℃、好ましくは３０〜４０℃
の温度で、かつ、７〜１０、好ましくは８〜９のｐＨで
行なわれるが、式（２３）で表される化合物中、Ｘがフ
ッ素原子である場合、当該反応は好ましくは５〜１５℃
の温度で行なわれる。
【００４２】同様に式（２４）で表される化合物と式
（２０）で表される化合物との反応は、１０〜４０℃、
好ましくは３０〜４０℃の温度で、かつ、３〜８、好ま
しくは４〜６のｐＨで行なわれるが、Ｘがフッ素である
式（２４）で表される化合物が使用される場合、当該反
応は好ましくは５〜１５℃の温度で行なわれる。
【００４３】式（２０ｃ）および（２０ｄ）で表される
出発化合物は、化合物（２０）から出発して、例えば本
発明による方法について上に記載されたような、ハロゲ
ン−置換されたトリアジンとアミノ含有化合物とを反応
させる慣用の方法で、例えば同様に水性または水性−有
機性媒体中で一般に０〜１０℃、好ましくは０〜５℃の
温度で、かつ２〜７、好ましくは３〜６のｐＨで製造さ
れ得、その際、Ｘがフッ素である式（２１）で表される
出発化合物の場合には、−５℃〜＋５℃の反応温度を選
択することが好ましい。同一の方法で、同一の方法条件
下に、式（２４）で表される出発化合物を、式（２１）
で表される化合物と式（２２）で表される化合物とを反
応させることによって製造することができる。
【００４４】式（２０）で表される出発化合物は、一般
に公知であり、文献中、例えば始めに挙げた刊行物中
に、多数記載されている。同様に、式（２２）で表され
る出発化合物は始めに挙げた文献から公知である。
【００４５】本発明による式（１）で表されるアゾ染料
を合成するためにジアゾ成分として使用され、式ＲG −
Ｄ−ＮＨ2 またはＲG −Ｄ1 −ＮＨ2 で表される芳香族
アミンとしては、例えば：２−（β−スルファトエチル
スルホニル）−アニリン、３−（β−スルファトエチル
スルホニル）−アニリン、４−（β−スルファトエチル
スルホニル）−アニリン、２−カルボキシ−５−（β−
スルファトエチルスルホニル）−アニリン、２−クロロ
−３−（スルファトエチルスルホニル）−アニリン、２
−クロロ−４−（β−スルファトエチルスルホニル）−
アニリン、２−ブロモ−４−（β−スルファトエチルス
ルホニル）−アニリン、４−メトキシ−３−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−アニリン、４−クロロ−３
−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリン、２
−エトキシ−４−または−５−（β−スルファトエチル
スルホニル）−アニリン、２−メチル−４−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−アニリン、２−メトキシ−
５−または−４−（β−スルファトエチルスルホニル）
−アニリン、２，４−ジエトキシ−５−（β−スルファ
トエチルスルホニル）−アニリン、２，４−ジメトキシ
−５−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリ
ン、２，５−ジメトキシ−４−（β−スルファトエチル
スルホニル）−アニリン、２−メトキシ−５−メチル−
４−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリン、
２−または３−または４−（β−チオスルファトエチル
スルホニル）−アニリン、２−メトキシ−５−（β−チ
オスルファトエチルスルホニル）−アニリン、２−スル
ホ−４−（β−ホスファトエチルスルホニル）−アニリ
ン、２−スルホ−４−ビニルスルホニル−アニリン、２
−ヒドロキシ−４−または−５−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−アニリン、２−クロロ−４−または−
５−（β−クロロエチルスルホニル）−アニリン、２−
ヒドロキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）
−アニリン、２−ヒドロキシ−３−スルホ−５−（β−
スルファトエチルスルホニル）−アニリン、２−ヒドロ
キシ−３−スルホ−５−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）−アニリン、−３−または４−（β−アセトキシ
エチルスルホニル）−アニリン、５−（β−スルファト
エチルスルホニル）−２−アミノナフタレン、６−また
は７−または８−（β−スルファトエチルスルホニル）
−２−アミノナフタレン、６−（β−スルファトエチル
スルホニル）−１−スルホ−２−アミノナフタレン、５
−（β−スルファトエチルスルホニル）−１−スルホ−
２−アミノナフタレン、８−（β−スルファトエチルス
ルホニル）−６−スルホ−２−アミノナフタレン、４−
［β−（β’−スルファトエチルスルホニル）−エチ
ル］−アニリン、３−または４−［β−（β’−クロロ
エチルスルホニル）−エチルアミノ］−アニリン、３−
または４−［β−（β’−スルファトエチルスルホニ
ル）−エチルアミノ］−アニリン、３−または４−［γ
−（β’−クロロエチルスルホニル）−プロピルアミ
ノ］−アニリン、３−または４−［γ−（β’−スルフ
ァトエチルスルホニル）−プロピルアミノ］−アニリン
および３−または４−［γ−（ビニルスルホニル）−プ
ロピルアミノ］−アニリンが挙げられる。
【００４６】式Ｈ2 Ｎ−Ｄ−ＮＨ2 またはＨ2 Ｎ−Ｄ2
−ＮＨ2 で表される出発化合物としては、例えば、１，
４−フェニレンジアミン、１，４−フェニレンジアミン
−２−スルホン酸、１，４−フェニレンジアミン−２−
カルボン酸、１，４−ジアミノナフタレン−２−スルホ
ン酸、２，６−ジアミノナフタレン−８−スルホン酸、
２，６−ジアミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸、
１，３−フェニレンジアミン、１，３−フェニレンジア
ミン−４−スルホン酸、１，３−フェニレンジアミン−
４，６−ジスルホン酸、１，４−フェニレンジアミン−
２，６−ジスルホン酸、１，４−フェニレンジアミン−
２，５−ジスルホン酸、１，４−ジアミノナフタレン−
６−スルホン酸、４，４’−ジアミノ−ジフェニル−３
−スルホン酸および４，４’−ジアミノスチルベン−
２，２’−ジスルホン酸が挙げられる。
【００４７】本発明による式（１）で表されるジスアゾ
染料の合成の際に、最初は、カップリング成分として、
そして次に、形成されるアミノアゾ化合物の形で、ジア
ゾ成分として使用される、式Ｈ−Ｅ−ＮＨ2 で表される
出発化合物としては、例えば、アニリン、３−メチルア
ニリン、２−メトキシ−５−メチルアニリン、２，５−
ジメチルアニリン、３−ウレイドアニリン、３−アセチ
ルアミノアニリン、３−プロピオニルアミノアニリン、
３−ブチリルアミノアニリン、３−メトキシアニリン、
２−メチル−５−アセチルアミノアニリン、２−メトキ
シ−５−アセチルアミノアニリン、２−メトキシ−５−
メチルアニリン、３−（ヒドロキシアセチルアミノ）ア
ニリン、１，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸、
１−アミノナフタレン−６−、−７−または−８−スル
ホン酸、１−アミノ−２−メトキシナフタレン−６−ス
ルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７
−スルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン
−１，７−ジスルホン酸、２−アミノ−８−ヒドロキシ
ナフタレン−６−スルホン酸、２−（４’−アミノベン
ゾイルアミノ）−５−ナフトール−７−スルホン酸、１
−（４’−アミノ−２’−スルホフェニル）−３−メチ
ル−５−ピラゾロン、１−（４’−アミノ−２’−スル
ホフェニル）−３−カルボキシ−５−ピラゾロンおよび
Ｎ−（アセトアセチル）−３−スルホ−４−アミノアニ
リドが挙げられる。
【００４８】カップリング成分として使用されることが
でき、式Ｈ−Ｋ−ＮＨ2 およびＮ−Ｋ2 −ＮＨ2 で表さ
れる、本発明による式（１）で表されるアゾ化合物を合
成するための出発化合物としては、例えば：１−アミノ
−３−メチルベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５
−メチルベンゼン、１−アミノ−２，５−ジメチルベン
ゼン、３−アミノフェニル尿素、１−アミノ−３−アセ
チルアミノベンゼン、１−アミノ−３−ヒドロキシアセ
チルアミノベンゼン、１，３−ジアミノベンゼン−４−
スルホン酸、１−アミノ−２−カルボキシベンゼン−４
−スルホン酸、１−アミノ−４−カルボキシベンゼン−
２−スルホン酸、１−アミノ−４−または−５−クロロ
ベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−６−クロロベ
ンゼン−３−または−４−スルホン酸、１−アミノ−
３，４−ジクロロベンゼン−６−スルホン酸、１−アミ
ノ−２，５−ジクロロベンゼン−６−スルホン酸、１−
アミノ−２，５−ジクロロベンゼン−４−スルホン酸、
１−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−ス
ルホン酸、１−アミノ−５−メチル−４−クロロベンゼ
ン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−または−５−メ
トキシベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−６−メ
トキシベンゼン−３−または−４−スルホン酸、１−ア
ミノ−６−エトキシベンゼン−３−または−４−スルホ
ン酸、１−アミノ−２，４−ジメトキシベンゼン−６−
スルホン酸、１−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼン
−４−スルホン酸、１−アミノ−３−アセチルアミノベ
ンゼン−６−スルホン酸、２−アミノ−１−メチルベン
ゼン−３，５−ジスルホン酸、１−アミノ−３−ニトロ
ベンゼン−６−スルホン酸、１−アミノナフタレン、２
−アミノナフタレン、１−アミノナフタレン−２−、−
４−、−５−、−６−、−７−または−８−スルホン
酸、２−アミノナフタレン−３，６−または−５，７−
ジスルホン酸、１−アミノナフタレン−３，６−または
−５，７−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−１−
スルホン酸、２−アミノナフタレン−１，５−、−１，
７−、−３，６−、−５−７−、−４，８−または−
６，８−ジスルホン酸、１−アミノナフタレン−２，
５，７−トリスルホン酸、２−アミノナフタレン−１，
５，７−、−３，６，８または−４，６，８−トリスル
ホン酸、１−アミノ−２−メトキシナフタレン−６−ス
ルホン酸、２−アミノナフタレン−５，７−ジスルホン
酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スル
ホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−２，
４−ジスルホン酸、２−ヒドロキシ−３−アミノナフタ
レン−５，７−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロ
キシナフタレン−２，４，６−トリスルホン酸および２
−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸
が挙げられる。
【００４９】式Ｈ−Ｋ−ＲG およびＨ−Ｋ1 −ＲG で表
される本発明のアゾ染料を合成するための出発化合物と
しては、例えば：１−［４’−（β−スルファトエチル
−スルホニル）−フェニル］−３−メチル−５−ピラゾ
ロン、１−［４’−（ビニルスルホニル）−フェニル］
−３−メチル−５−ピラゾロン、１−［４’−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−フェニル］−３−カルボ
キシ−５−ピラゾロン、１−［３’−（β−クロロエチ
ルスルホニル）−ベンゾイルアミノ］−３，６−ジスル
ホ−８−ナフトール、１−［３’−（ビニルスルホニ
ル）−ベンゾイルアミノ］−３，６−ジスルホ−８−ナ
フトール、１−［３’−（ビニルスルホニル）−ベンゾ
イルアミノ］−４，６−ジスルホ−８−ナフトール、１
−［３’−（β−スルファトエチルスルホニル）−ベン
ゾイルアミノ］−４，６−ジスルホ−８−ナフトール、
２−［３’−（β−クロロエチルスルホニル）−ベンゾ
イルアミノ］−６−スルホ−８−ナフトール、２−
［３’−（ビニルスルホニル）−ベンゾイルアミノ］−
６−スルホ−８−ナフトール、３−［３’−（β−クロ
ロエチルスルホニル）−ベンゾイルアミノ］−６−スル
ホ−８−ナフトール、３−［３’−（ビニルスルホニ
ル）−ベンゾイル−アミノ］−６−スルホ−８−ナフト
ール、６−スルホ−１−［３−（β−クロロエチルスル
ホニル）−ベンゾイルアミノ］−ナフトール、７−スル
ホ−［３’−（ビニルスルホニル）−ベンゾイルアミ
ノ］−ナフトール、１−［Ｎ’−（３’−β−クロロエ
チルスルホニル−フェニル）−ウレイド］−３，６−ジ
スルホ−８−ナフトール、１−［Ｎ’−（３’−ビニル
スルホニル−フェニル）−ウレイド］−３，６−ジスル
ホ−８−ナフトール、１−［Ｎ’−（３’−ビニルスル
ホニルプロピル）−ウレイド］−３，６−ジスルホ−８
−ナフトール、１−［Ｎ’−（３’−β−クロロエチル
スルホニル−フェニル）−ウレイド］−４，６−ジスル
ホ−８−ナフトール、１−［Ｎ’−（３’−ビニルスル
ホニル−フェニル）−ウレイド］−４，６−ジスルホ−
８−ナフトール、１−［Ｎ’−（３’−β−クロロエチ
ルスルホニル−プロピル）−ウレイド］−４，６−ジス
ルホ−８−ナフトール、２−［Ｎ’−（３’−β−スル
ファトエチルスルホニル−フェニル）−ウレイド］−６
−スルホ−８−ナフトール、２−［Ｎ’−（３’−クロ
ロエチルスルホニル−プロピル）−ウレイド］−６−ス
ルホ−８−ナフトール、３−［Ｎ’−（３’−β−クロ
ロエチルスルホニル−フェニル）−ウレイド］−６−ス
ルホ−８−ナフトール、３−［Ｎ’−（３’−ビニルス
ルホニル−プロピル）−ウレイド］−６−スルホ−８−
ナフトール、２−スルホ−５−［Ｎ’−３”−β−クロ
ロエチルスルホニル）−フェニル］−ウレイド−アニリ
ン、３−［Ｎ’−（３”−β−スルファトエチルスルホ
ニル）−フェニル］−ウレイド−アニリンおよび６−ス
ルホ−１−［Ｎ’−（３”−β−スルファトエチルスル
ホニル）−フェニル］−ウレイド−８−ナフトールが挙
げられる。
【００５０】式Ｈ2 Ｎ−Ｄ−ＮＨ2 またはＨ2 Ｎ−Ｄ2
−ＮＨ2 で表されるジアゾ成分から出発して、これら
は、モノアシルアミノアミノ化合物の形でも使用される
ことができ、その際アシル基は特にアセチルである。こ
れらのモノアシルアミノアミノ化合物は先ずジアゾ化さ
れそしてカップリングし得る化合物とカップリングされ
る；次いでアシル基が加水分解で除去され、そして生じ
る遊離アミノ基が次いで繊維反応性基Ｚ1 に結合され得
る。このようなモノアシル化ジアミンとしては、例え
ば、２−スルホ−５−アセチルアミノアニリンおよび２
−スルホ−４−アセチルアミノアニリンが挙げられる。
同一の方法で、カップリング反応の際に、アシルアミノ
誘導体の形のアミノ含有カップリング成分を使用するこ
とができ、その際アシル基は、次いで、ここでも加水分
解で除去され、遊離されたアミノ基は繊維反応性基Ｚ1
に結合され得る。
【００５１】本発明によるジスアゾ染料を合成するため
に使用され得る二価のカップリング成分──二価のカッ
プリング基は２つのジアゾ成分に結合されており、その
中一方または両方は、例えば式（３ｄ）で表される染料
の、繊維反応性基Ｚを含んでいる──としては、例え
ば、レゾルシノール、１，３−ジアミノベンゼン、５，
５’−ジヒドロキシ−７，７’−ジスルホ−２，２’−
ジナフチル尿素、１，８−ジヒドロキシ−３，６−ジス
ルホナフタレンおよび特に１−アミノ−８−ナフトール
−３，６−ジスルホン酸および１−アミノ−８−ナフト
ール−４，６−ジスルホン酸が挙げられる。
【００５２】アゾ染料の本発明による合成が、すでに式
（２）で表される基を含んでいるジアゾまたはカップリ
ング成分から出発する場合、反応は、ジアソ化およびカ
ップリング反応の通常の方法で行なわれ、例えば、ジア
ゾ化は、一般に−５℃〜＋１５℃の温度でかつ強酸およ
び亜硝酸アルカリを用いて２以下のｐＨで好ましくは水
性媒体中で、また、カップリング反応は、一般に、アミ
ノ含有カップリング成分の場合には１．５〜４．５のｐ
Ｈ、また、ヒドロキシ含有カップリング成分の場合には
３〜７．５のｐＨで、かつ、０〜２５℃の温度で、同様
に好ましくは水性媒体中で行なわれる。
【００５３】本発明による式（１）で表されるアゾ染料
──以後、化合物（１）と呼称する──は繊維反応性特
性を有し、非常に有用な染料特性を持っている。当該染
料は、それ故、ヒドロキシ含有および／またはカルボキ
サミド含有材料の染色（捺染を含む）のために使用され
得る。この際、化合物（１）の合成されたままの溶液
を、緩衝物質を添加してまたは添加しないで、そして濃
縮してまたは濃縮しないで、液体調製物として直接染色
に使用することができる。
【００５４】合成水溶液からの化合物（１）の分離およ
び単離は、水溶性化合物のための一般に既知の方法によ
って、例えば、反応媒体から、電解質、例えば塩化ナト
リウムまたは塩化カリウムを用いて沈澱させることによ
って、または、反応溶液それ自体を、例えば噴霧乾燥に
よって、蒸発させることによって行なわれ得る。最後に
挙げた単離方法を選択する場合、しばしば、蒸発前に、
溶液中に存在するいかなるスルフェートをも、硫酸カル
シウムとして沈澱しろ過によって分離することによっ
て、除去するのがよい。
【００５５】それ故本発明はまた、化合物（１）を、ヒ
ドロキシ−および／またはカルボキサミド−含有材料を
染色（捺染を含む）を染色（捺染を含む）ために使用す
る方法およびこれらの支持体にそれらを適用するための
方法も提供する。当該材料は好ましくは繊維材料の形
で、特に紡織繊維の形で、例えば糸、パッケージおよび
織物の形で使用される。用いる手順は既知の手順と同様
であり得る。
【００５６】ヒドロキシ含有材料は、天然または合成源
からのもの、例えばセルロース繊維材料またはそれらの
再生製品およびポリビニルアールコールである。セルロ
ース繊維材料は好ましくは木綿、または別の植物繊維、
例えばリネン、大麻、ジュートおよびラミー繊維であ
る；再生セルロース繊維としては例えばステープルビス
コースおよびフィラメントビスコースが挙げられる。
【００５７】カルボキサミド含有材料としては、例え
ば、合成および天然ポリアミドおよびポリウレタン、特
に繊維の形のもの、例えば羊毛および別の動物毛、シル
ク、皮革、ナイロン−６，６、ナイロン−６、ナイロン
−１１およびナイロン−４が挙げられる。
【００５８】化合物（１）は、本発明による使用方法に
従って、上述の支持体に、特に上述の繊維材料に、繊維
反応性水溶性染料について知られている適用技術によっ
て、例えば化合物（１）を溶解した形で支持体に適用
し、または、化合物（１）を支持体中に導入し、そして
化合物（１）を支持体上にまたは支持体中に熱によって
またはアルカリ性剤の作用によってまたは両方の手段に
よって固着することによって、適用され固着され得る。
このような染色および固着方法は、文献に（例えばヨー
ロッパ特許出願公開第０１８１５８５Ａ２号に）多数記
載されている。
【００５９】
【発明の効果】本発明により得られる、特にセルロース
繊維材料上の染色は、染色の乾燥状態のみならず、湿っ
た、例えば汗の溶液で湿った、状態でも良好な耐光性、
そしてまた汗の存在下でさえも良好な湿潤堅牢性、例え
ば、６０〜９５℃での良好な洗濯堅牢性、良好な酸およ
びアルカリ縮充、クロス染めならびに汗堅牢性、高い水
蒸気安定性、良好なアルカリ、酸、水および塩水堅牢
性、そしてまた良好なプリーツ加工、ホットプレッシン
グおよび摩擦堅牢性を有する。同様に、本発明による染
色は、酢酸の存在のために未だ湿っている染色材料の貯
蔵中に良好な酸退色耐性を示す。
【００６０】
【実施例】以下、例により本発明を説明する。部および
％は特記なき限り重量％による。重量部は、リットルに
対するキログラムと同様に容積部に関連している。
【００６１】式により例に記載された化合物は、遊離酸
の形で示されている；一般に、当該化合物は、それらの
アルカリ金属塩、例えばリチウム、ナトリウムまたはカ
リウム塩の形で製造されそして単離され、そしてそれら
の塩の形で染色に使用される。同様に、以下の例に、特
に表例に、遊離酸の形で示された出発化合物および成分
が、合成に、そのまままたはそれらの塩、好ましくはア
ルカリ金属塩の形で使用され得る。
【００６２】本発明による化合物について報告された可
視領域の吸収極大（λmax ）は、アルカリ金属塩を用い
て水溶液中で測定した。表例中、λmax 値は色相の欄に
括弧内に示されている；波長はｎｍで示されている。
【００６３】例１ ａ）１２７．６部の１−アミノ−８−ナフトール−３，
６−ジスルホン酸を、２０００部の水に、１６．８部の
フッ化ナトリウムおよび、６．５〜７のｐＨに合わせる
のに必要な量の濃水酸化ナトリウム水溶液を添加するこ
とによって、溶解させ、そして連続方法で、５５部のシ
アヌル酸フルオリド（２，４，６−トリフルオロ−１，
３，５−トリアジン）と反応させる。得られる溶液を、
５００部の氷水中１５６部のビス［γ−（β’−クロロ
エチルスルホニル）−プロピル］−アミン塩酸塩の懸濁
液に添加し、そしてｐＨを、炭酸ナトリウム水溶液を用
いて８〜１０に維持する。次いで攪拌を０〜５℃で約６
０分間続け、次いでｐＨを６に調整し、そして得られ
る、化合物１−［２’−ビス−（ビニルスルホニル−プ
ロピル）−アミノ−４’−フルオロ−１’，３’，５’
−トリアジン−６’−イル］−アミノ−８−ナフトール
−３，６−ジスルホン酸および１−｛２’−ビス［γ−
（β’−クロロエチルスルホニル）−プロピル］−アミ
ノ−４’−フルオロ−１’，３’，５’−トリアジン−
６’−イル｝−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジス
ルホン酸およびそれらのビス（γ−ビニルスルホニル）
誘導体の混合物を、塩化ナトリウムで塩析することによ
って、それらのナトリウム塩の形で単離する。
【００６４】ｂ）ａ）で製造された化合物７６．８部
を、５００部の氷水中に懸濁させて、攪拌することによ
って、普通の方法で製造された、３９．５部の１−スル
ホ−６−（β−スルファトエチルスルホニル）−２−ア
ミノナフタレンのジアゾニウム塩の塩酸水性懸濁液と、
ｐＨ６を炭酸ナトリウム水溶液を用いて維持しながら、
ゆっくりと混合させる。カップリング反応が終わった
ら、遊離酸の形で記載して、式
【００６５】
【化３１】 〔式中２つの基ＶＳはビニルスルホニルおよびβ−クロ
ロエチルスルホニルである。〕で表される本発明の２つ
のアゾ染料の混合物を慣用の方法で塩化ナトリウムを用
いて塩析することによって単離する。
【００６６】繊維反応性染料に関する技術に慣用の適用
および固着方法に従って使用すると、当該染料は、明細
書中に挙げた繊維材料、特にセルロース繊維材料上に、
濃い、あせない赤色の染色および捺染を生じさせる。
【００６７】例２ ａ）９５．６部の３−アミノ−８−ヒドロキシナフタレ
ン−７−スルホン酸を、２５００部の氷水に、９．６部
の水酸化リチウムを添加することによって、溶解させ、
そして、連続方法で、５５部のシアヌル酸フルオリドと
反応させる。次いで、５００部の氷水中１５６部のビス
［γ−（β’−クロロエチルスルホニル）−プロピル］
−アミン塩酸塩の懸濁液を添加し、そして反応を０〜５
℃で、８〜１０のｐＨを維持しながら終わらせる。式
【００６８】
【化３２】 （但しＶＳはビニルスルホニルおよびβ−クロロエチル
スルホニルである）で表される化合物の混合物を慣用の
方法で塩化ナトリウムで塩析することによってナトリウ
ム塩の形で単離する。
【００６９】ｂ）ａ）で製造されたカップリング成分６
９．９部を、５００部の氷水に懸濁させ、そして、十分
に攪拌しながら、通常の方法で製造された、３９．５部
の１−スルホ−６−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−２−アミノナフタレンのジアゾニウム塩の塩酸水
性懸濁液と、ｐＨ６を維持しながら、ゆっくりと混合さ
せる。攪拌を、このｐＨで、カップリング反応が終わる
までしばらく続け、そして式（遊離酸の形で記載され
た）
【００７０】
【化３３】 で表される本発明のアゾ化合物（ビニルスルホニルおよ
びβ−クロロエチルスルホニル誘導体の混合物として）
を塩化ナトリウムで塩析することによってアルカリ金属
（ナトリウム）塩の形で単離する。
【００７１】繊維反応性染料に関する技術に慣用の方法
によって適用すると、本発明によるアゾ染料は例えばセ
ルロース繊維材料、例えば木綿上のみならず、羊毛およ
び合成ポリアミド繊維上にも、良好な堅牢性を有する濃
い鮮明なオレンジ色の色合いを生じさせる。
【００７２】例３ １８．８部の１，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン
酸および１８．４部の２，４，６−トリクロロ−１，
３，５−トリアジン（シアヌル酸クロリド）を、３００
部の氷水中に懸濁させる；反応──それは約３時間かか
る──の間、１．５〜２のｐＨを、炭酸ナトリウム水溶
液を用いて維持する。次いで３９部のビス［γ−（β’
−クロロエチルスルホニル）−プロピル］−アミン塩酸
塩を添加し、そして反応を４０℃かつｐＨ８で行なう。
【００７３】こうして製造されたカップリング成分に、
通常の方法で製造された、２８部の４−（β−スルファ
トエチルスルホニル）アニリンのジアゾニウム塩の硫酸
水性懸濁液を添加し、そしてカップリング反応をｐＨ５
で、１０〜１５℃の温度で行なう。得られる本発明によ
るアゾ染料を合成溶液から塩化ナトリウムで塩析するこ
とによってそのビニルスルホニルおよびβ−クロロエチ
ルスルホニル誘導体の混合物のナトリウム塩の形で単離
する。この染料は、遊離酸の形で記載して、式
【００７４】
【化３４】 〔式中ＶＳはビニルスルホニルおよびβ−クロロエチル
スルホニルである。〕で表される。
【００７５】この染料は非常に良好な繊維反応性染料特
性を有し、そして繊維反応性染料に慣用の染色および捺
染方法によって、明細書に挙げた材料、特にセルロース
繊維材料上に、良好な堅牢性を有する濃い、ゴールデン
イエローの染色および捺染を生じさせる。
【００７６】例４ １８．８部の１，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン
酸を、３００部の氷水中に懸濁させ、そして１３．５部
のシアヌル酸クロリドを激しく攪拌しながら添加する。
攪拌を相当の時間続け、次いで当該バッチを、３９部の
ビス［γ−（β’−クロロエチルスルホニル）−プロピ
ル］−アミン塩酸塩と混合し、そして反応を約５℃の温
度でｐＨ９で行なう。
【００７７】こうして製造されたカップリング成分溶液
に、通常の方法で製造された、２８部の４−（β−スル
ファトエチルスルホニル）アニリンのジアゾニウム塩の
硫酸水性懸濁液を添加し、そしてカップリング反応をｐ
Ｈ５で、１０〜１５℃の温度で行なう。遊離酸の形で、
式
【００７８】
【化３５】 〔式中ＶＳはビニルスルホニルおよびβ−クロロスルホ
ニルである。〕で表される本発明による染料の混合物
を、慣用の方法で塩化ナトリウムで塩析することによっ
て単離する。当該染料は非常に良好な繊維反応性染料特
性を有し、そして例えば木綿を、繊維反応性染料に関す
る技術に慣用の適用および固着技術によって、濃い、あ
せないゴールデンイエローの色合いに染色する。
【００７９】例５ ３１部の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，
６−ジスルホン酸および１８．４部のシアヌル酸クロリ
ドを５００部の氷水中に懸濁させる；反応を約５℃の温
度で２〜２．５のｐＨで行なう。縮合反応が終わった
ら、反応バッチを、通常の方法で製造された、２８部の
４−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリンのジ
アゾニウム塩の硫酸水性懸濁液と混合し、そしてカプリ
ング反応を、４〜５のｐＨを維持しながら、５〜１０℃
で行なう。
【００８０】こうして製造されたジクロロトリアジニル
アミノナフトールアゾ化合物を、３９部のビス［γ−
（β−クロロエチルスルホニル）プロピル］−アミン塩
酸塩と混合する；このバッチを５０℃に加熱しそしてｐ
Ｈ８に合わせる；この反応条件を、第二の縮合反応が終
わるまで、約３時間維持する。次いでこのバッチを２５
℃に冷却しそしてｐＨを９〜１０に高めそして４時間維
持し、この際、β−クロロエチルスルホニル基のみなら
ずβ−スルファトエチルスルホニル基もビニルスルホニ
ル基に変換される。
【００８１】遊離酸の形で記載して、式
【００８２】
【化３６】 で表される本発明のアゾ染料を慣用の方法で単離する。
この染料は、明細書に挙げた材料、特にセルロース繊維
材料を、濃い赤色の、あせない色合いに染色する。
【００８３】例６〜６６ 以下の表例に、式（Ａ）
【００８４】
【化３７】 で表されるさらに別の新規アゾ染料をそれらの成分を用
いて記載する。これらの染料は、本発明の方法の中の１
つによって、例えば、上記例の中の１つと同様にして、
式（Ａ）と関連した個々の表例から明らかな化合物（例
えばジアゾ成分Ｄ * −ＮＨ2 、カップリング可能な化合
物Ｈ−Ｋ* −ＮＨ2 、シアヌル酸クロリドまたはシアヌ
ル酸フルオリドおよび式（２２）で表される化合物）を
用いて、製造され得る。これらの染料は非常に良好な繊
維反応性染料特性を有し、そして明細書に挙げた材料、
特にセルロース繊維材料、例えば木綿を、個々の表例中
に示された色相（ここでは木綿について）に、高い色の
濃さで、良好な堅牢性で染色する。
【００８５】表中基ＷをＶＳで表しているが、これは本
発明のアゾ染料がビニルスルホニルおよびβ−クロロエ
チルスルホニル誘導体の混合物として存在していること
を示している。
【００８６】
【表１】
【００８７】
【表２】
【００８８】
【表３】
【００８９】
【表４】
【００９０】
【表５】
【００９１】
【表６】
【００９２】
【表７】 例６７ 例３ａ）に従って、１８．８部の１，３−ジアミノベン
ゼン−４−スルホン酸、１８．４部のトリクロロトリア
ジンおよび３９部のビス［γ−（β’−クロロエチルス
ルホニル）−プロピル］−アミン塩酸塩を反応させる。
こうして製造された化合物をジアゾ成分として、本発明
によるアゾ染料の合成に使用し、その際、６５．３部の
この２−スルホ−５−｛２’−ビス−［γ−（β’−ク
ロロエチルスルホニル）−プロピル］−アミノ−４’−
クロロ−１’，３’．５’−トリアジン−６’−イル｝
−アミノアニリン化合物を４００部の氷水中に溶解させ
そして当該溶液を２０容積部の５Ｎ亜硝酸ナトリウム溶
液と混合し、当該混合物を、２００部の氷水および３０
容積部の濃水溶液の混合物にゆっくりと添加し、次いで
このジアゾ化バッチをさらに３時間攪拌し、次いで得ら
れるジアゾニウム塩懸濁液を、通常の方法で製造された
アゾ化合物２−［４’−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）−フェニル］−アゾ−１−アミノ−８−ヒドロキ
シ−ナフタレン−３，６−ジスルホン酸の１０℃の水性
懸濁液に添加し、そしてカップリング反応を１０℃、６
〜７のｐＨで行なう。
【００９３】遊離酸の形で記載して、式
【００９４】
【化３８】 （式中ＶＳはビニルスルホニルおよびβ−クロロエチル
スルホニルである。）で表される本発明によるジスアゾ
染料を、慣用の方法で塩化ナトリウムで塩析することに
よって単離する。当該染料は非常に良好な染色特性を有
し、例えば木綿上に、繊維反応性染料に関する技術に慣
用の染色および捺染技術によって、濃い、濃紺色の、あ
せない色合いの染色および捺染を生じさせる。
【００９５】例６８ 本発明によるジスアゾ染料を製造するために、例６を、
例４で製造された２−スルホ−５−｛２’−ビス−［γ
−（β’−クロロエチルスルホニル）−プロピル］−ア
ミノ−４’−フルオロ−１’，３’，５’−トリアジン
−６’−イル｝−アミノアニリン化合物をジアゾ成分と
して用いて、繰り返す。
【００９６】得られる、遊離酸の形で記載して、式
【００９７】
【化３９】 （式中ＶＳはビニルスルホニルおよびβ−クロロエチル
スルホニルである。）で表される本発明によるジスアゾ
染料は同様に非常に良好な染料特性を有し、例えば羊毛
上に、繊維反応性染料に関する技術に慣用の染色および
捺染技術によって、濃い、濃紺色の、あせない色合いの
染色および捺染を生じさせる。
【００９８】例６９ ３００部の水中５３部のアミノアゾ化合物４−（２’−
スルホ−５’−アミノ−フェニル）−アゾ−３−メチル
−１−（４”−β−スルファトエチルスルホニル−フェ
ニル）−ピラゾル−５−オンの０℃の中性溶液に、１５
部のトリフルオロトリアジンを添加し、そして反応を４
〜５のｐＨでかつ０〜１０℃の温度で行なう。次いで３
９部のビス［γ−（β’−クロロエチルスルホニル）−
プロピル］−アミン塩酸塩を添加し、そして第二の縮合
反応をｐＨ８で行なう。
【００９９】本発明のアゾ染料を慣用の方法で、例えば
塩化ナトリウムで塩析することによって単離する。この
染料は、遊離酸の形で記載して、式
【０１００】
【化４０】 で表され、例えば木綿上に、慣用の適用技術によって、
良好な堅牢性を有する濃い、黄色の染色および捺染を生
じさせる。
【０１０１】例７０ 本発明によるアゾ染料を製造するために、例６９を、ア
ミノアゾ化合物４−（２’−スルホ−４’−アミノ−フ
ェニル）−アゾ−３−メチル−１−（４”−β−スルフ
ァトエチルスルホニル−フェニル）−ピラゾル−５−オ
ンから出発して繰り返して、式（遊離酸の形で記載され
た）
【０１０２】
【化４１】 で表される新規アゾ染料を得る。この染料は例えば木綿
を、良好な堅牢性を有する濃い黄色の色合いに染色す
る。
【０１０３】例７１ １０００部の水中６３部のアミノジスアゾ出発化合物４
−［４’−（４”−β−スルファトエチルスルホニル−
フェニル）−アゾ−７’−スルホ−ナフト−１’−イ
ル］−アゾ−３−メチルアニリンの中性溶液を０℃で１
５部のトリフルオロトリアジンと、４〜５のｐＨを１５
％濃度の炭酸ナトリウム水溶液を用いて維持しながら、
反応させる。連続して攪拌しながら、次いで３９部のビ
ス−［γ−（β’−クロロエチルスルホニル）−プロピ
ル］−アミン塩酸塩を添加し、そして反応を１０℃、ｐ
Ｈ８で完了させる。
【０１０４】式（遊離酸の形で記載された）
【０１０５】
【化４２】 で表される新規ジスアゾ染料を、合成溶液からｐＨ７で
塩化ナトリウムで塩析することによってアルカリ金属
（ナトリウム）塩の形で単離する。この染料は、非常に
良好な適用特性を有しそして、例えば木綿を、当該技術
に慣用の染色および捺染技術によって、良好な堅牢性を
有する濃い茶色の色合いに染色する。
【０１０６】例７２ 本発明によるジスアゾ染料を製造するために、出発化合
物４−｛４’−［２”−スルホ−４”−（β−スルファ
トエチルスルホニル）−フェニル］−アゾ−７’−スル
ホ−ナフト−１’−イル｝−アゾ−３−メチルアニリン
を用いて例７１を繰り返し、式（遊離酸の形で記載され
た）
【０１０７】
【化４３】 で表される新規ジスアゾ染料を得る。この染料は例えば
木綿を、当該技術に慣用の適用技術によって、濃い、茶
色の、あせない色合いに染色する。
【０１０８】例７３ 本発明によるジスアゾ化合物を製造するために、トリフ
ルオロトリアジンの代わりに当量のトリクロロトリアジ
ンを用いて例６９を繰り返し、類似のクロロトリアジン
染料を得る。この染料は例えば木綿を、繊維反応性染料
に関する技術に慣用の染色および捺染方法によって、良
好な堅牢性を有する濃い黄色の色合いに染色する。
【０１０９】例７４ 本発明によるモノアゾ染料を製造するために、アミノア
ゾ出発化合物４−（２’−スルホ−４’−アミノ−フェ
ニル）−アゾ−３−メチル−１−（４”−スルファトエ
チルスルホニル−フェニル）−ピラゾル−５−オンを用
い、トリフルオロトリアジンの代わりに、対応する当量
のトリクロロトリアジンを用いて繰り返す。これにより
式
【０１１０】
【化４４】 で表される新規アゾ染料が得られる。この染料は例えば
木綿を、良好な堅牢性を有する濃い、黄色の色合いに染
色する。
【０１１１】例７５ 本発明によるアゾ染料を製造するために、トリフルオロ
トリアジンの代わりに当量のトリクロロトリアジンを用
いて例７１を繰り返し、対応するクロロトリアジン染料
を得る。この染料は明細書に挙げた繊維材料、特にセル
ロース繊維材料を、繊維反応性染料に関する技術に慣用
の適用技術によって、濃い茶色の、あせない色合いに染
色する。
【０１１２】例７６ 本発明によるアゾ染料を製造するために、トリフルオロ
トリアジンの代わりにトリクロロトリアジンを用いて例
７２を繰り返し、本発明による類似のクロロトリアジン
染料を得る。この染料は木綿を濃い、あせない、茶色の
色合いに染色する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴエルナー・フーバート・ルス ドイツ連邦共和国、65439 フレールスハ イム、ヴインガートストラーセ、８アー

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１） （ＹO −ＳＯ2 ）a −Ｆ−Ｚ （１） 〔式中Ｆはスルホ含有モノアゾ、ジスアゾまたはポリア
    ズ染料の基であり；ＹO はビニルであるかまたは、アル
    カリの作用下にビニル基を形成して除去できる置換基に
    よってβ位で置換されているエチルであり：Ｚは式
    （２） 【化１】 （式中Ｘは塩素またはフッ素であり、そしてＹはビニル
    であるかまたは、アルカリの作用下にビニル基を形成し
    て除去できる置換基によってβ位で置換されているエチ
    ルである。）で表される基であり；そしてａは１または
    ２である。〕で表されるアゾ染料。
  2. 【請求項２】 式（１ａ）または（１ｂ） 【化２】 〔式中Ｄは、ジアゾ成分の基として、非置換のまたは共
    通の置換基によって置換されているベンゼンまたはナフ
    タレン環であり、その際Ｄはまた置換または非置換のフ
    ェニルアゾまたはナフチルアゾ基を有することもでき；
    Ｅは、ジアゾ化され得るカップリング成分の基として、
    非置換のまたは共通の置換基によって置換されているベ
    ンゼンまたはナフタレン環──それはアゾ基に対してオ
    ルト位にヒドロキシまたはアミノ基を有することができ
    る──であり；Ｋはアゾ染料に慣用のカップリング成分
    の基であり；ｖは０または１であり；ＫO は二価のカッ
    プリング成分の基であり；ＷO は炭素原子数１〜４のア
    ルキレン基、または式−ＮＨ−（Ｃ2 〜Ｃ4 −アルキレ
    ン）−で表される基であるかまたは共有結合であり；Ｙ
    O 、ａおよびＺはそれぞれ請求項１に定義された通りで
    あり、そして式（１ａ）中、１つまたはそれ以上の基−
    ＷO −ＳＯ2 −ＹO はＤに結合されそして基ＺはＫに結
    合されているかまたは基ＺはＤに結合されそして１つま
    たはそれ以上の基−ＷO −ＳＯ2 −ＹO はＫに結合され
    ており、そして式（１ｂ）中、１つまたはそれ以上の基
    −ＷO −ＳＯ2 −ＹO は一方のＤに結合されておりそし
    て基Ｚは他方のＤに結合されている。〕で表される請求
    項１記載のアゾ染料。
  3. 【請求項３】 式（１ｃ）、（１ｄ）または（１ｅ） 【化３】 〔式中ＲG −Ｄ1 −は以下に示されそして定義された式
    （３ａ）または（３ｂ）で表される基であり；Ｚ−Ｄ2
    −は以下に示されそして定義された式（４ａ）または
    （４ｂ）で表される基であり；Ｅは以下に示されそして
    定義された式（５ａ）、（５ｂ）または（５ｃ）で表さ
    れる基であり；ｖは０または１であり；−Ｋ1 −ＲG は
    以下に示されそして定義された式（６ａ）、（６ｂ）、
    （６ｃ）、（６ｄ）、（６ｅ）、（６ｆ）、（６ｇ）ま
    たは（６ｈ）で表される基であり；−Ｋ2 −Ｚは以下に
    示されそして定義された式（７ａ）、（７ｂ）、（７
    ｃ）、（７ｄ）、（７ｅ）、（７ｆ）、（７ｇ）、（７
    ｈ）または（７ｉ）で表される基であり；ＫO は１−ア
    ミノ−８−ヒドロキシ−３，６−または−４，６−ジス
    ルホナフト−２，７−イレンである； 【化４】 【化５】 【化６】 （式中Ｍは水素またはアルカリ金属であり；Ｚは請求項
    １に定義された通りであり；Ｚ1 は式（２Ａ） 【化７】 （式中ＸおよびＹは上述した意味を持ち、特に好ましい
    ものを示す。）で表される基であり；ＲG は式ＹO −Ｓ
    Ｏ2 −ＷO −（式中ＹO は請求項１に定義され通りであ
    りそしてＷO は炭素原子数１〜４のアルキレン基または
    式−（Ｃ2 〜Ｃ4 −アルキレン）−ＮＨ−で表される基
    であるかまたは共有結合である。）で表される基である
    か、または式ＲG −Ｄ3 −Ｎ＝Ｎ−（式中ＲG はこの場
    合上で定義された式Ｙ O −ＳＯ2 −ＷO −で表される基
    でありそしてＤ3 は以下に定義されている置換基Ｐ1 お
    よびＰG を含むフェニレン基である。）で表される基で
    あるか、または１つまたは２つのスルホ基によって置換
    されているナフチレン基であり；Ｐ1 は水素、メチル、
    エチル、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシ、炭素原子数
    ２〜５のアルカノイル、シアノ、スルホ、カルボキシ、
    ニトロ、フェニルアミノ、フェノキシ、スルホフェニル
    アミノ、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニル、ス
    ルファモイル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
    キル）カルバモイル、フッ素、塩素、臭素またはトリフ
    ルオロメチルであり；Ｐ2 は水素、メチル、エチル、メ
    トキシ、エトキシ、シアノ、カルボキシ、スルホ、塩
    素、炭素原子数２〜５のアルカノイルアミノ、炭素原子
    数２〜５のアルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）スルファモイル、Ｎ−スルホ
    フェニルアミドカルボニル、Ｎ−フェニルアミドカルボ
    ニル、炭素原子数１〜４のアルキルスルホニル、フェニ
    ルスルホニルまたはフェノキシであり；ＰG は水素、メ
    チル、エチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、カルボキ
    シ、スルホ、塩素、炭素原子数２〜５のアルカノイルア
    ミノ、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニル、カル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）スルファモイ
    ル、Ｎ−スルホフェニルアミドカルボニル、Ｎ−フェニ
    ルアミドカルボニル、炭素原子数１〜４のアルキルスル
    ホニル、フェニルスルホニルまたはフェノキシである
    か、または上で定義された式ＹO −ＳＯ2 −ＷO で表さ
    れる基であり；ｍは０、１または２であり（その際ｍが
    ０である場合にはこの基は水素原子である）；Ｐ3 は水
    素、炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４の
    アルコキシ、塩素、アミノ、炭素原子数２〜５のアルカ
    ノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、フェニル
    ウレイド、アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有する
    アルキルウレイド、フェニルスルホニルまたは炭素原子
    数１〜４のアルキルスルホニルであり；ＲH は上で定義
    された式−ＷO −ＳＯ2 −ＹO で表される基または式−
    Ｎ＝Ｎ−Ｋ3 で表される基（但し、Ｋ3 は上に示された
    式（６ｃ）、（６ｄ）、（６ｅ）または（６ｈ）で表さ
    れる基であるが、ＲH はそれぞれこの場合上で定義され
    た式−ＷO −ＳＯ2 −ＹO で表される基である）であ
    り；Ｐ4 はフェニルウレイド──それはフェニル基にお
    いて、塩素、メチル、メトキシ、スルホおよびカルボキ
    シからなる群から選択される置換基によって置換されて
    いることができ、そして上で定義された−ＷO −ＳＯ2
    −ＹO で表される基によって置換されている──である
    か、または炭素原子数２〜５のアルカノイルアミドであ
    るか、またはベンゾイルアミノ──それはベンゼン基に
    おいて、塩素、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホおよ
    びカルボキシからなる群から選択される置換基によって
    置換されることができ、そして上で定義された式−ＷO
    −ＳＯ 2 −ＹO で表される基によって置換されている─
    ─であり；Ｐ5 は水素、炭素原子数１〜４のアルキル、
    炭素原子数１〜４のアルコキシ、臭素、塩素または炭素
    原子数２〜７のアルカノイルアミノであり；Ｐ6 は炭素
    原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４のアルコキ
    シ、塩素または炭素原子数２〜７のアルカノイルアミ
    ノ、ウレイドまたはフェニルウレイドであり；Ｐ7 は水
    素または炭素原子数１〜４のアルキル──それはヒドロ
    キシ、シアノ、カルボキシ、スルホ、スルファト、メト
    キシカルボニル、エトキシカルボニルまたはアセトキシ
    あるいは上で定義された式−ＳＯ2 −ＹO で表される基
    によって置換されていることができる──であり；Ｐ8
    は炭素原子数１〜４のアルキル──それはヒドロキシ、
    シアノ、カルボキシ、スルホ、スルファト、メトキシカ
    ルボニル、エトキシカルボニルまたはアセトキシあるい
    は上で定義された式−ＳＯ2 −ＹO で表される基によっ
    て置換されていることができる──であるか、またはベ
    ンジルまたはフェニルまたはＣ1 〜Ｃ4 −アルキル−、
    Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ−、塩素−および／またはスル
    ホ−置換されているベンジルまたはフェニル──フェニ
    ル基は上で定義された式−Ｗ O −ＳＯ2 −ＹO で表され
    る基によって置換されていることもできる──であり、
    そしてその際基Ｐ7 およびＰ8 の少なくとも一方は式−
    ＳＯ2 −Ｙで表される基を含んでおり；Ｐ9 は水素、炭
    素原子数１〜４のアルキル、シアノ、カルボキシ、炭素
    原子数２〜５のカルボアルコキシ、カルバモイルまたは
    フェニルであり；Ｔはベンゼンまたはナフタレン環であ
    り；Ｐ10は水素または炭素原子数１〜４のアルキル、ま
    たはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシ−またはシアノ−置換され
    た炭素原子数１〜４のアルキルであるかまたはフェニル
    であり；Ｐ11は水素、塩素、臭素、スルホ、カルバモイ
    ル、メチルスルホニル、フェニルスルホニル、シアノま
    たは炭素原子数１〜４のスルホアルキルであり；Ａは式
    −ＮＨ−フェニレン−または−ＮＨ−ＣＯ−フェニレン
    −または−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−フェニレン−で表される
    基または共有結合であり；Ａ1 は式−フェニレン−ＮＨ
    −または−ＣＯ−フェニレン−ＮＨ−または−ＣＯ−Ｎ
    Ｈ−フェニレン−ＮＨで表される基または共有結合であ
    り；Ｂは炭素原子数１〜４のアルキル──それはヒドロ
    キシ、スルファト、スルホ、カルボキシ、ホスファトま
    たはアセチルオキシによって置換されていることができ
    る──であるかまたはメチレンフェニレン、エチレンフ
    ェニレン、フェニレンメチレン、フェニレンエチレンま
    たはフェニレンであるかまたは、ベンゼン基においてフ
    ッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、シアノ、スル
    ホ、カルボキシ、アセチル、ニトロ、カルバモイルおよ
    び／またはスルファモイルによって置換されているメチ
    レンフェニレン、エチレンフェニレンまたはフェニレン
    であり；Ｄ4 は上に示された式（３ａ）または（３ｂ）
    で表される基（式中Ｐ1 およびＰ2 はそれぞれ上に示さ
    れた意味の中の１つを有しそしてＲG はこの場合上で定
    義された式−ＷO −ＳＯ2 −ＹO で表される基である）
    であり；Ｄ5 は上に示されそして定義された式（４ａ）
    または（４ｂ）で表される基であり；式（６ａ）、（６
    ｂ）および（７ａ）中、アゾ基に至る遊離結合はヒドロ
    キシ基に対してオルト位において芳香核に結合されてお
    り、そして式（５ｃ）中、基−Ｎ＝Ｎ−Ｋ1 −ＲG また
    は−Ｎ＝Ｎ−Ｋ2 −Ｚに至る遊離結合は８−ヒドロキシ
    ナフチル基の２位または３位に結合されれており、そし
    て式（６ａ）および（６ｆ）中、ＲH は、ＲH が−Ｎ＝
    Ｎ−Ｋ3 で表される基である場合、および式（７ａ）中
    基Ｚは、それぞれのナフタレン基のβ位に結合されてい
    る。）〕で表される請求項１記載のモノアゾ、ジスアゾ
    またはトリスアゾ染料。
  4. 【請求項４】 少なくとも１つが式ＹO −ＳＯ2 で表さ
    れる基を含むそして少なくとも１つが式（２）で表され
    る基を含む、それぞれの染料に特有の中間体を互いに反
    応させるか、または式（２１） 【化８】 〔式中Ｘは請求項１で定義された通りである。〕で表さ
    れるハロトリアジン化合物と、式（２０ａ）または（２
    ０ｂ） 【化９】 〔式中Ｄ、Ｅ、Ｋ、ＫO 、ｖ、ＷO 、ＹO およびａはそ
    れぞれ請求項１、２または３で定義された通りであり、
    その際式（２０ａ）中１つまたはそれ以上の基−ＷO −
    ＳＯ2 −ＹO はＤに結合されておりそしてアミノ基−Ｎ
    Ｈ2 はＫに結合されているかまたはアミノ基はＤに結合
    されておりそして１つまたはそれ以上の基−ＷO −ＳＯ
    2 −はＫに結合されておりそして式（２０ｂ）中１つま
    たはそれ以上の基−ＷO −ＳＯ2 −ＹO は一方のＤに結
    合されておりそしてアミノ基は他方のＤに結合されてい
    る。〕で表されるアミノ含有出発化合物および式（２
    ２） 【化１０】 〔式中Ｙは請求項１で定義された通りである。〕で表さ
    れるアミノ化合物とを互いに所望の順序で反応させるこ
    とを特徴とする、請求項１記載の式（１）で表されるア
    ゾ染料の製造方法。
  5. 【請求項５】 請求項１記載の染料または請求項４記載
    の製造方法により製造された染料を、ヒドロキシ−およ
    び／またはカルボキサミド−含有材料、特に繊維材料を
    染色（捺染を含む）するために使用する方法。
  6. 【請求項６】 ヒドロキシ−および／またはカルボサミ
    ド−含有材料、特に繊維材料を、染料を当該材料に適用
    しそして材料を当該材料上に熱でまたはアルカリ性剤を
    用いてまたは両方の手段を用いて固着させることにより
    染色（捺染を含む）する方法であって、請求項１記載の
    染料または請求項４記載の製造方法により製造された染
    料を用いることを特徴とする方法。
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