JP2587178B2 - 水溶性の繊維反応性染料、その製造方法およびその用途 - Google Patents
水溶性の繊維反応性染料、その製造方法およびその用途Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
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Description
る。ビニルスルホン系および更にシアナミドで置換され
たs−トリアジニルアミノ基の内の繊維反応性基を含む
繊維反応性染料は、国際特許出願公開WO 90/1
3,603および90/13,604に開示されてい
る。
近、染色物の品質および染色法の経済性についての要求
が増加している。従って、特に実際の用途の観点から、
改善された性質を示す新規の繊維反応性染料がなおいっ
そう必要とされている。更に、高品質の白に抜染できそ
して抜染捺染にだけでなく防染に非常に適し得る染料を
求める要求が増大している。
の新規の繊維反応性染料を見出した。この染料は実際の
用途の上での非常い良好な性質を有しそして更に抜染捺
染および防染捺染に非常に適している。このことが広い
用途範囲で繊維材料を染色するのに使用できる理由であ
る。抜染捺染では染色された織物ウェッブ(生地)に抜
染剤を所望の模様に捺染し、抜染剤が(抜染可能な場合
には)染料を崩壊し、その結果抜染プロセスの完了後に
白色の模様が染色物の上に得られる(白い抜染)。刷ら
れる抜染部が追加的に耐抜染染料を含有する場合には、
異なる色(着色された抜染部)の捺染模様が抜染プロセ
スの完了およびこの加えられたこの染料を固着する慣用
の処理の後に生地の上に得られる。防染捺染では、織物
に最初に適当な防染剤で所望の模様を捺染する。こうし
て前−捺染された織物を次いで防染剤と組合せることの
できる染料にて異色染め(異色パジングまたは異色捺
染)しそして、染料の固着が防染捺染された領域では行
われずそして得られる染色物が防染剤の模様に相応する
白色の模様を示す結果として、もはや織物の上に固着で
きない。
フタロシアニン染料の残基であり; nは1または2の数、殊に1であり; Qは式(2)
ゲン、水酸基、シアノ、メトキシおよびエトキシの如き
炭素原子数1〜4のアルコキシ、カルボキシ、スルファ
モイル、スルホまたはスルファートで置換された炭素原
子数1〜4のアルキル基、例えばメチルまたはエチル基
であり、そしてWはスルホ、カルボキシ、ヒドロキシま
たはシアノよりなる群から選択された置換基によって置
換されている炭素原子数1〜4のアルキル基であるかま
たは、炭素原子数1〜4のアルキル、ハロゲン、スルホ
またはカルボキシよりなる置換基群に属する1または2
個の置換基で置換されたフェニル基である}で表される
基であり; zは1または2の数であり; Yはビニル基であるかまたは、アルカリで脱離される置
換基によってβ位で置換されたエチル基、、例えばβ−
スルファートエチル、β−チオスルファートエチルまた
はβ−ホスファートエチル基またはアルカノール残基中
炭素原子数2〜5のβ−アルカノイルオキシエチル基、
例えばβ−アセトキシエチル基、またはβ−ベンゾイル
オキシエチル、β−(スルホベンゾイルオキシ)エチル
またはβ−(p−トルエンスルホニルオキシ)エチル基
またはβ−ハロエチル基、例えばβ−ブロモエチルまた
はβ−クロロエチル基、殊にビニル基および特にβ−ス
ルファートエチル基である。〕で表される。
金属錯塩アゾ染料の残基であり、例えば1:1銅錯塩
o,o’−モノアゾまたはジアゾ染料のフタロシアニン
染料、例えば銅フタロシアニン染料の残基であるのが好
ましい。
の通例の置換基を含有していてもよく。かゝる置換基の
例には炭素原子数1〜4のアルキル基、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピルまたはブチル、殊にエ
チル、特にメチル;炭素原子数1〜4のアルコキシ、例
えばメトキシ、エトキシ、プロポキシおよびブトキシ、
殊にエトキシ、特にメトキシ;炭素原子数2〜8のアシ
ルアミノ基、例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノまたはベンゾイルアミノ基;第一−およびモノ置換−
またはジ置換アミノ基、その際置換基の例には炭素原子
数1〜4のアルキル基および/またはフェニル基、例え
ばアルキル残基中炭素原子数1〜4のモノアルキルアミ
ノおよびジアルキルアミノ基、フェニルアミノまたはN
−(C1〜C4 −アルキル)−N−フェニルアミノ基─
─但し、アルキル残基は追加的に例えばフェニル、スル
ホフェニル、ヒドロキシ、スルファート、スルホおよび
カルボキシで置換されていてもよい──、および例えば
塩素原子、スルホ、カルボキシ、メチルおよび/または
メトキシで追加的に置換されているフェニル基、例えば
メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプ
ロピルアミノ、ブチルアミノ、N,N−ジ−(β−ヒド
ロキシエチル)アミノ、N,N−ジ−(β−スルファー
トエチル)アミノ、スルホベンジルアミノ、N,N−ジ
−(スルホベンジル)アミノおよびジエチルアミノ基お
よびフェニルアミノおよびスルホフェニルアミノ基;炭
素原子数1〜4のアルキル基を持つアルコキシカルボニ
ル基、例えばメトキシカルボニルおよびエトキシカルボ
ニル;炭素原子数1〜4のアルキルスルホニル基、例え
ばメチルスルホニルおよびエチルスルホニル;トリフル
オロメチル、ニトロおよびシアノ基;ハロゲン原子、例
えば弗素原子、塩素原子および臭素原子;炭素原子数1
〜4のアルキル基でモノ−およびジ置換されていてもよ
いカルバモイル基──但し、そのアルキル基は例えばヒ
ドロキシ、スルファート、スルホ、カルボキシ、フェニ
ルおよびスルホフェニルで置換されていてもよい──、
例えばN−メチルカルバモイルおよびN−エチルカルバ
モイル;炭素原子数1〜4のアルキル基でモノ−および
ジ置換されていてもよいスルファモイル基──および炭
素原子数1〜4のアルキル基を持つN−フェニル−N−
アルキルスルファモイル但し、それらのアルキル基は例
えばヒドロキシ、スルファート、スルホ、カルボキシ、
フェニルおよびスルホフェニルで置換されていてもよい
──、例えばN−メチルスルファモイル、N−エチルス
ルファモイル、N−プロピルスルファモイル、N−イソ
プロピルスルファモイル、N−ブチルスルファモイル、
N−(β−ヒドロキシエチル)スルファモイルおよび
N,N−ジ−(β−ヒドロキシエチル)スルファモイ
ル;N−フェニルスルファモイル、ウレイド、ヒドロキ
シ、カルボキシ、スルホメチルおよびスルホ基がある。
にのスルホ基で置換されているのが有利でありそして更
に、スルホ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、炭
素原子数2〜5のアルカノイルアミノ、例えばアセチル
アミノ、ベンゾイルアミノ、アミノ、塩素原子、臭素原
子、ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシおよびスルホメ
チルより成る群から選択された置換基を含有しているの
が有利である。
員は異なる記号で示したものだけでなく、式内で同じ記
号で示したものも、その意味の範囲内で、互いに同じか
または異なる意味を有し得る。
ァート”、“ホスホノ”、“ホスフィノ”、“チオスル
ファート”および“スルファート”はそれらの酸の状態
だけでなく、それらの塩の状態も包含している。従って
スルホ基は式−SO3 Mの基であり、カルボキシ基は式
−COOMの基であり、ホスファート基は式−OPO 3
M2 の基であり、ホスホノ基は式−OPO2 M2 の基で
あり、ホスフィノ基は式−PO2 M2 の基であり、チホ
スルファート基は式−S−SO3 Mの基でありそしてス
ルファート基は式−OSO3 Mの基である。但し、Mは
水素原子または塩形成用金属原子、例えばアルカリ金
属、例えばナトリウム、カリウムまたはリチウムであ
る。
ル、エチル、カルボシメチル、カルボメトキシメチル、
カルボエトキシメチル、スルホメチル、スルファミドメ
チル、β−カルボキシエチル、β−スルファートエチ
ル、n−プロピル、β−カルボキシプロピル、β−スル
ファートエチル、β−エトキシエチル、β−メトキシプ
ロピル、γ−クロロプロピルエチル、γ−ブロモプロピ
ル、n−ブチル、イソブチルがある。これらの内、置換
されたまたは非置換のアルキル基が有利であり、メチル
およびエチル基および水素原子が特に有利である。
のアルキル、塩素原子、炭素原子数1〜4のアルコキ
シ、カルボキシおよびスルホより成る群の置換基が有利
である。
シ、スルファートまたはホスファートで置換されたエチ
ルまたはn−プロピル基である。
ニルアミノ、3−スルホフェニルアミノ、4−スルホフ
ェニルアミノ、2−カルボキシフェニルアミノ、3−カ
ルボキシフェニルアミノ、4−カルボキシフェニルアミ
ノ、3,5−ジスルホフェニルアミノ、2−メチル−5
−スルホ−フェニルアミノ、2−メチル−4−スルホ−
フェニルアミノ、2,4−ジスルホフェニルアミノ、2
−メチル−4,6−ジスルホフェニルアミノ、2−メチ
ル−3,5−ジスルホフェニルアミノ、1−メチル−
2,5−ジスルホフェニルアミノ、3,4−ジカルボキ
シフェニルアミノ、2,5−ジカルボキシフェニルアミ
ノ、2,5−ジカルボキシフェニルアミノ、2−ヒドロ
キシ−3−カルボキシフェニルアミノ、β−カルボキシ
エチルアミノ、δ−カルボキシブチルアミノ、1−カル
ボキシ−2−メチル−n−プロピルアミノ、1−カルボ
キシ−3−メチル−n−ブチルアミノ、1−カルボキシ
エチルアミノ、2−スルホエチルアミノ、3−ホスホノ
フェニルアミノ、3−ホスホノフェニルアミノおよび4
−ホスホノフェニルアミノがある。
ンアゾナフトール、ベンゼンアゾ−1−フェニル−5−
ピラゾロン、ベンゼンアゾベンゼン、ナフタレンアゾベ
ンゼン、ベンゼンアゾアミノナフタレン、ナフタレンア
ゾナフタレン、ナフタレンアゾ−1−フェニル−5−ピ
ラゾロン、ベンゼンアゾピリドンおよびナフタレンアゾ
ピリドン系の内の染料の残基であるものであり、スルホ
含有染料はここでも有利である。
ベンゼン−およびナフタレン系のものが有利である。式
(1)の有利なアゾ染料の例には下記式(4a)および
(4b)のもの: RG −D1 −N=N−(E−N=N)V −K−Z (4a) Z−D2 −N=N−(E−N=N)V −K−RG (4b) およびそれらから誘導される重金属錯塩化合物、例えば
1:1銅錯塩化合物が有利である。上記両式中、D1 は
ベンゼン−またはナフタレン系からのジアゾ成分の残基
であり、D2 はジアミノベンゼン−またはジアミノナフ
タレン系からのジアゾ成分の残基であり、Eはベンゼン
−またはナフタレン系からの中間成分の残基であり、K
はベンゼン、ナフタレン、ピラゾロン、6−ヒドロキシ
−2−ピリドンまたはアセトアセトアリールアミド系か
らのカップリング成分の残基であり、D1 、EおよびK
はアゾ染料にとって慣用の置換基、例えばヒドロキシ、
アミノ、メチル、メトキシ、エトキシ、スルホ、カルボ
キシ、アルカノイル基中炭素原子数2〜4の置換−また
は非置換アルカノイルアミノ基、置換−または非置換ベ
ンゾイルアミノ基およびハロゲン原子、例えば臭素−お
よび塩素原子を含有していてもよく、そしてD1 、Eお
よびKは一緒に少なくとも2つのスルホ基、好ましくは
3または4つのスルホ基を有しており、vは0または1
の数であり、zは式(3)の基または好ましくは式(3
a)または(3b)の基でありそしてRG は式(5)
される基である。
ゾ染料が有利である: RG −D1 −N=N−Ko −N=N−D2 −Z (4c) Z−D2 −N=N−Ko −N=N−D1 −RG (4d) 〔両式中、RG は上述の意味を有し、D1 およびD2 は
互いに無関係にベンゼンまたはナフタレン系のジアゾ成
分の残基でありそしてKo はナフタレン系の二価のカッ
プリング成分の残基であり、その際D1 、D2 およびK
o はアゾ染料の為の慣用の置換基、例えば既に上述のも
のを有していてもよく、D1 、D2およびKo は一緒に
少なくとも2つのスルホ基、殊に3または4つのスルホ
基を含有している。〕式(1)のかゝるアゾ染料には式
(4e)、(4f)および(4g)の個々の染料があ
る:
Kに結合しており、Zは式(3)または(3a)または
(3b)の残基であり、nは1または2、好ましくは1
であり、残基Zは残基Dまたは残基Kに結合しているか
または、nが2の場合には両方の残基ZはDまたはKに
結合しているかまたは一つがDに結合しそしてもう一つ
がKに結合しており、好ましくはRG およびZはDおよ
びKに同時に結合しており、各Dは追加的にアゾ残基が
結合しているジアゾ成分の残基でありそして各々は相互
に同じかまたは異なる意味を有しそして例えば上述のま
たは下記の意味の残基D1 であり、Eはカップリングお
よびジアゾ化できる化合物の二価の残基、例えば上述の
または後記の意味を有し、Kはカップリング成分の残
基、例えば上述のまたは後記の意味であり、これにアゾ
残基が結合しており、vは0または1の数でありそして
Mは水素原子またはアルカリ金属、例えばナトリウム、
カリウムまたはリチウムである。
式(4h)
つでありそしてD1 は好ましくは下記式(5c)または
(5d)から明らかの残基でありそしてK1 はアミノ−
およびヒドロキシ基含有カップリング成分の残基、例え
ば殊に非置換のまたは1または2つのスルホ基で置換さ
れたアミノナフトールの残基であり、銅に錯塩の形で結
合する二つの酸素基はアゾ基に関してオルト位または隣
位でD1 およびK1 に結合している。〕で表される銅錯
塩アゾ染料である。
RG −D−NH2 およびRG −D1−NH2 のそれを持
つジアゾ成分の芳香族残基の例には、下記式(5a)、
(5b)、(5c)および(5d)
子、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、炭素原子数
2〜5のアルカノイル、例えばアセチルおよびプロピオ
ニル、シアノ、カルボキシ、スルホ、炭素原子数2〜5
のアルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニルお
よびエトキシカルボニル、カルバモイル、N−(C1 〜
C4 −アルキル)カルバモイル、弗素原子、塩素原子、
臭素原子またはトリフルオロメチルであり、P2 は水素
原子、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、
カルボキシ、スルホ、炭素原子数2〜5のアルカノイル
アミノ、例えばアセチルアミノ、炭素原子数2〜5のア
ルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニルおよび
エトキシカルボニル、カルバモイル、N−(C1 〜C4
−アルキル)スルファモイル、炭素原子数1〜4のアル
キルスルホニル、フェニルスルホニルまたはフェノキシ
であり、その際、式(5a)および(5b)中のベンゼ
ン環はアゾ基に導く自由結合に関してオルト位にヒドロ
キシ基を追加的に含有していてもよく、mは0、1また
は2の数であり(pが0の場合にはこれらの基は水素原
子である。)Mは上述の意味を有する。〕で表されるも
のである。
メチル、メトキシ、臭素原子、塩素原子、カルボキシお
よびスルホでありそしてP2 は好ましくは水素原子、メ
チル、メトキシ、塩素原子、カルボキシ、スルホおよび
アセチルアミノである。
残基Zを含有する式H2 N−D−NH2 またはH2 N−
D2 −NH2 で表されるジアミノベンゼンおよびジアミ
ノナフタレンの芳香族残基は、好ましくは式(6a)お
よび(6b)の残基
し、殊に有利な意味を有し、式(6a)および(6b)
中のベンゼン環はアゾ基に導く自由結合に関してオルト
位に水酸基を追加的に含有していてもよい。〕であるの
が有利である。
ジアゾ化性化合物の芳香族残基Eの例には式(7a)、
(7b)および(7c)
3 は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル、例えばメ
チルまたはエチル、炭素原子数1〜4のアルコキシ、例
えばメトキシおよびエトキシ、塩素原子、炭素原子数2
〜4のアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノおよ
びプロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、
フェニルウレイド、アルキル残基中炭素原子数1〜4の
アルキルウレイド、炭素原子数1〜4のフェニルスルホ
ニルまたはアルキルスルホニルである。〕で表されるも
のがある。
−K−RG のカップリング成分の残基−K−RG の例に
は、式(8a)〜(8h)で表されるものがある:
味を有し、P4 はフェニル残基の所で塩素原子、メチ
ル、メトキシ、スルホおよび/またはカルボキシでおよ
び基−SO2 −Y(但し、Yは上記の意味を有する。)
で置換されているフェニルウレイドであるかまたはベン
ゼン残基の所で塩素原子、メチル、メトキシ、ニトロ、
スルホおよび/またはカルボキシでおよび基−SO2 −
Y(但し、Yは上記の意味を有する。)で置換されてい
るベンゾイルアミノであり、P5 は水素原子、炭素原子
数1〜4のアルキル、例えばメチルおよびエチル、炭素
原子数1〜4のアルコキシ、例えばメトキシおよびエト
キシであるかまたは臭素原子、塩素原子または炭素原子
数2〜7のアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ
およびプロピルアミノであり、P6 は水素原子、炭素原
子数1〜4のアルキル、例えばメチルおよびエチル、炭
素原子数1〜4のアルコキシ、例えばメトキシおよびエ
トキシであるかまたは塩素原子または炭素原子数2〜7
のアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノおよびプ
ロピルアミノであるかまたはウレイドまたはフェニルウ
レイドであり、P7 は水素原子または、ヒドロキシ、シ
アノ、カルボキシ、スルホ、スルファート、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニルまたはアセトキシまたは
上に定義した基−SO2 −Yで置換されている炭素原子
数1〜4のアルキルであり、P8 はヒドロキシ、シア
ノ、カルボキシ、スルホ、スルファート、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニルまたはアセトキシで置換さ
れているかまたは上に定義した基−SO2 −Yで置換さ
れている炭素原子数1〜4のアルキルであるかまたはベ
ンジルまたはフェニルまたは、炭素原子数1〜4のアル
キル、炭素原子数1〜4アルコキシ、塩素原子および/
またはスルホで置換されているフェニルであり、その際
フェニル残基はいずれの場合にも上に定義した基−SO
2 −Yで置換されており、P9 は水素原子、炭素原子数
1〜4のアルキル、例えばメチル、シアノ、カルボキ
シ、炭素原子数2〜5のカルボアルコキシ、例えばカル
ボメトキシおよびカルボエトキシであるかまたはカルバ
モイルまたはフェニル、殊にメチル、カルボキシ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニルまたはフェニル、
特にメチルまたはカルボキシであり、Tはベンゼン−ま
たはナフタレン環、特にベンゼン環であり、P10は水素
原子または炭素原子数1〜4のアルキル、例えばメチ
ル、または、炭素原子数1〜4のアルコキシ、例えばメ
トキシでまたはシアノで置換されている炭素原子数1〜
4のアルキル、特に炭素原子数1〜4のアルキルまたは
フェニルであり、P11は水素原子、塩素原子、臭素原
子、スルホ、カルバモイル、メチルスルホニル、フェニ
ルスルホニル、シアノまたは炭素原子数1〜4のスルホ
アルキル、殊に水素原子、スルホ、炭素原子数1〜4の
アルキル残基を持つスルホアルキル、例えばスルホメチ
ルであるかまたはシアノまたはカルバモイルであり、B
は炭素原子数1〜4のアルキレン、メチレンフェニレ
ン、エチレンフェニレン、フェニレンメチレン、フェニ
レンエチレンまたはフェニレンまたはメチレンフェニレ
ン、エチレンフェニレンまたはフェニレンであり、これ
らはベンゼン環の所で弗素原子、塩素原子、臭素原子、
メチル、メトキシ、シアノ、スルホ、カルボキシ、アセ
チル、ニトロ、カルバモイルおよび/またはスルファモ
イルで置換されており、そしてD1 は式(5a)または
(5b)の残基である。
K−Zの例には式(9a)〜(9h)の残基がある:
M、mおよびZは上記の意味、特に有利な意味を有し、
そしてジアゾ成分の残基としてのD2 は上述の式(6
a)または(6b)の残基である。
において、アゾ基に導かれる自由結合は水酸基に関して
オルト位で芳香族環に結合している。酸素原子を含有す
る式(4g)および(4h)中の残基KおよびK1 は金
属錯塩の状態で結合しそして基Zを含有するものが特に
式(10a)〜(10e)のそれである:
残基Zまたは式−N=N−K−Zの基である。
下のものがある:2−(β−スルファートエチルスルホ
ニル)フェニル、3−(β−スルファートエチルスルホ
ニル)フェニル、4−(β−スルファートエチルスルホ
ニル)フェニル、2−カルボキシ−5−(β−スルファ
ートエチルスルホニル)フェニル、2−クロロ−3−
(スルファートエチルスルホニル)フェニル、2−クロ
ロ−4−(β−スルファートエチルスルホニル)フェニ
ル、2−エトキシ−4−または−5−(β−スルファー
トエチルスルホニル)フェニル、2−エチル−4−(β
−スルファートエチルスルホニル)フェニル、2−メト
キシ−5−または−4−(β−スルファートエチルスル
ホニル)フェニル、2,4−ジエトキシ−5−(β−ス
ルファートエチルスルホニル)フェニル、2,4−ジメ
トキシ−5−(β−スルファートエチルスルホニル)フ
ェニル、2,5−ジメトキシ−4−(β−スルファート
エチルスルホニル)フェニル、2−メトキシ−5−メチ
ル−4−(β−スルファートエチルスルホニル)フェニ
ル、2−または3−または4−(β−チオスルファート
エチルスルホニル)フェニル、2−メトキシ−5−(β
−チオスルファートエチルスルホニル)フェニル、2−
スルホ−4−(β−ホスファートエチルスルホニル)フ
ェニル、2−スルホ−4−ビニルスルホニルフェニル、
2−ヒドロキシ−4−または−5−(β−スルファート
エチルスルホニル)フェニル、2−クロロ−4−または
−5−(β−クロロエチルスルホニル)フェニル、2−
ヒドロキシ−3−スルホ−5−(β−スルファートエチ
ルスルホニル)フェニル、3−または4−(β−アセト
キシエチルスルホニル)フェニル、5−(β−スルファ
ートエチルスルホニル)ナフト−2−イル、6−または
7−または8−(β−スルファートエチルスルホニル)
ナフト−2−イル、6−(β−スルファートエチルスル
ホニル)−1−スルホナフト−2−イル、5−(β−ス
ルファートエチルスルホニル)−1−スルホナフト−2
−イル、8−(β−スルファートエチルスルホニル)−
6−スルホナフト−2−イル、3−または4−{β−
〔4−(β’−スルファートエチルスルホニル)フェ
ン〕エチルアミノ}フェニル、3−または4−{β−
〔2−スルホ−4−(β’−スルファートエチルスルホ
ニル)フェン〕エチルアミノ}フェニル、3−または4
−〔β−(β’−クロロエチルスルホニル)エチルアミ
ノ〕フェニル、3−または4−〔β−(β’−スルファ
ートエチルスルホニル)エチルアミノ〕フェニル、3−
または4−〔β−(ビニルスルホニル)エチルアミノ〕
フェニル、3−または4−〔γ−(β’−クロロエチル
スルホニル)プロピルアミノ〕フェニル、3−または4
−〔γ−(β’−スルファートエチルスルホニル)プロ
ピルアミノ〕フェニル、3−または4−〔γ−(ビニル
スルホニル)プロピルアミノ〕フェニル、3,4−ジ−
(β−スルファートエチルスルホニル)−フェニル、
2,5−ジ−(β−スルファートエチルスルホニル)フ
ェニル、4−〔γ−(β’−スルファートエチルスルホ
ニル)プロポキシ〕フェニル、2,5−ビス〔(β−ス
ルファートエチルスルホニル)メチル〕フェニル、3−
または4−{N−〔γ−(β’−スルファートエチルス
ルホニル)プロピル〕アミノカルボニル}フェニル、
3,5−ビス{N−〔γ−(β’−スルファートエチル
スルホニル)プロピル〕アミノカルボニル}フェニル、
3−スルホ−4−{N−〔γ−β’−スルファートエチ
ルスルホニル)プロピル〕アミノカルボニルメトキシ}
フェニルおよび4−{N−〔γ−(β’−スルファート
エチルスルホニル)プロピル〕アミノカルボニルメトキ
シ}フェニル。
1)で表されるものが有利である:
フタロシアニン残基であり、Z1 は式(3A)または殊
に(3B)または(3C)の基である:
上記の意味、特に好ましい意味を有し、aは1〜3の数
であり、bは1〜2の数でありそしてcは0〜2の数で
あり、(a+b+c)の合計は最高4でありそして(a
+b)は2〜4の数である。)V、Y、RX 、Mおよび
zは上記の意味、特に好ましい意味を有する。
で表されるものが有利である:
残基であり;Mは上記の意味の一つを有し;Rx は水素
原子または炭素原子数1〜4のアルキル、例えばメチル
またはエチルであり;Dはベンゼン環であるかまたはナ
フタレン環であり、アゾ基がナフタレン環にβ位で結合
しておりそしてDがナフタレン環の場合には各R2 およ
びR3 は互いに無関係に好ましくは水素原子またはスル
ホ基であり;R1 はβ−スルファートエチルスルホニ
ル、β−クロロエチルスルホニルまたはビニルスルホニ
ルであり;R2 は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキ
ル、例えばエチル、特にメチル、炭素原子数1〜4のア
ルコキシ、例えばエトキシ、特にメトキシ、ハロゲン原
子、例えば塩素原子および臭素原子、カルボキシ、スル
ホ、または式−SO2 −Yの基(式中、Yは上述の意味
を有する。)、例えばβ−スルファートエチルスルホニ
ル、β−クロロエチルスルホニルまたはビニルスルホニ
ルでありそして好ましくは水素原子であり;R3 は水素
原子、炭素原子数1〜4のアルキル、例えばエチル、特
にメチル、炭素原子数1〜4のアルコキシ、例えばエト
キシ、特にメトキシ、ハロゲン原子、例えば塩素原子お
よび臭素原子、カルボキシまたはスルホ、好ましくは水
酸基であり;R4 はヒドロキシまたはアミノ、好ましく
はヒドロキシであり;R5 はメチル、カルボキシ、カル
ボメトキシまたはカルボエトキシ、好ましくはメチルま
たはカルボキシであり;R6 はアセチルアミノ、ウレイ
ドまたはメチルであり;R7 は水素原子、炭素原子数1
〜4のアルキル、例えばメチルおよびエチル、炭素原子
数1〜4のアルコキシ、例えばメトキシおよびエトキ
シ、ハロゲン原子、例えば臭素原子および特に塩素原
子、好ましくは水素原子、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシまたは塩素原子であり;R8 は水素原子または
炭素原子数1〜4のアルキル、例えばメチルおよびエチ
ル、炭素原子数2〜5のアルカノイルアミノ、例えばア
セチルアミノおよびプロピオニルアミノであるかまたは
ウレイドであり、好ましくは水素原子、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノまたはウレイ
ドであり;R9 は水素原子、シアノ、カルバモイル、ス
ルファモイルまたはスルホメチル、好ましくは水素原子
またはカルバモイルであり;R10は炭素原子数2〜4の
アルキレン、好ましくはエチレンであり;alkは炭素
原子数2〜4のアルキレン、好ましくはエチレンであ
り;Gは炭素原子数2〜4のアルキレン、好ましくはn
−エチレンまたは特にn−プロピレンであるかまたはカ
ルボニルフェニレンであり;G1 はフェニレンまたは式
−NH−(CH2 )3 −の残基であり;mは0、1また
は2の数であり(mが0の場合にはこの基は水素原子で
ある);qは0または1の数であり(qが0の場合には
この基は水素原子である);tは2または3の数であ
り;但し、式(12A)、(12D)、(12E)、
(12K)および(12Q)〜(12T)の化合物にお
いては、繊維反応性残基を含有するアミノ基は2−また
は3−位で8−ナフトールに結合している。
製造する方法に関する。これら染料は、特別な種類の染
料の為の公知の特別の合成ルートと同様に自体慣用の方
法で、個々の染料の前駆体を互いに反応させ、その際そ
れの少なくとも1種類が式(3)の基を含有しておりそ
してそれの別の少なくとも1種類は式(5)の残基を含
有しているかまたは式(55)
るアミノ基含有出発化合物から出発しそしてそれを式
(56)
たは弗素原子である。〕で表されるトリハロ−s−トリ
アジンと、シアナミドまたはそれのアルカリ金属塩とお
よび式H−Q(式中、Qは上述の意味を有する。)で表
されるアミンと化学量論量で所望の順序で反応させそし
て次いで場合によっては当業者に知られている別の必要
な転化反応を実施する。
Halはハロゲン原子、例えば特に塩素原子または弗素
原子である。〕で表される化合物をシアナミドまたはそ
れのアルカリ金属塩と反応させそして得られる式(5
8)
る。〕で表される化合物を式H−Q(但し、Qは上述の
意味を有する。)のアミンと反応させるかまたは式(5
9)
有する。〕で表される化合物をシアナミドまたはそれの
アルカリ金属塩と反応させるかまたは式(55)の化合
物を式(60)
される化合物と反応させる。
性有機媒体中で懸濁状態でまたは溶液状態で実施する。
反応を水性有機媒体中で実施する場合には、有機媒体は
例えばアセトン、ジメチルホルムアミドおよびN−メチ
ルピロリドンである。縮合反応の間に放出されるハロゲ
ン化水素は、水性のアルカリ金属水酸化物、アルカリ金
属炭酸塩またはアルカリ金属重炭酸塩の添加によって連
続的に中和する。
ンとの反応は30〜100℃の温度、殊に65〜85℃
の温度および3〜11.5のpH値、殊に3.5〜7の
pH値で実施しそして式(55)の化合物と式(60)
の化合物との反応は好ましくは25〜90℃、殊に45
〜75℃の温度および3〜11.5、特に3.5〜6.
5のpH値で実施するのが有利である。
はさておき、式(58)の化合物は、公知の方法と同様
にして適当な2,4−ジハロ−6−シアナミド−s−ト
リアジンと式(55)の出発化合物との反応によって製
造でき、または公知の方法と同様に、式(61)
を含有する慣用の種類の染料の染料前駆体を式(5)の
基を含有する別の前駆体と反応させることによって製造
することができる。
で、例えば硫酸塩としてまたは好ましくは塩化水素塩の
状態で反応に使用する。アゾ染料の本発明の合成での出
発化合物がジアゾおよび式(3)および(5)の基を含
有するカップリング成分である場合には、反応をジアゾ
化およびカップリング反応、例えばジアゾ化の慣用の方
法で原則として−5℃〜+15℃の温度および2以下の
pH値で強酸およびアルカリ金属亜硝酸塩によって好ま
しくは水性媒体中で実施しそしてカップリング反応を原
則としてアミン含有カップリング成分の場合には1.5
〜4.5のpH値でそして水酸基含有カップリング成分
の場合には3〜7.5のpH値でそして0〜25℃の温
度で同様に水性媒体中で実施する。
それの本発明に従う合成の場合には、出発化合物が原則
として、重金属不含のアゾ化合物でありそしてカップリ
ング成分中に、アゾ基に関してオルト位にまたは隣位に
結合したフェニル性−またはナフトール性水酸基を有し
ているものであり、そしてジアゾ成分残基がアゾ基に関
してオルト位に結合した水素原子または水酸基または低
級アルコキシ基、例えばメトキシ基を含有している。そ
の際、重金属を含有していない出発アゾ成分が結合した
アシルアミノ残基、例えばアセチルアミノ残基を追加的
に含有していてもよい。
は式(62)
有しそしてRk はアゾ基に関してオルト位のD1 に結合
する水素原子または水酸基またはメトキシ基であり、そ
してこのアシルアミノ含有出発アゾ化合物を公知および
慣用の方法と同様に銅供与剤、例えば銅塩と反応させる
ことができる。Rk が水素原子またはメトキシ基である
場合には、化合物(62)を通例の方法で実施する酸化
−または脱アルキル化銅化反応に委ねることができる。
アシルアミノ基を含有する得られた銅錯塩アゾ化合物
を、次いで公知の方法と同様に、シアヌル−ハロゲン化
物または式(60)の化合物を用いてアシルアミノ基を
アミノ基に加水分解した後にまたは同時に反応させて式
(1)の本発明の染料を得る。
分として役立ち得る出発化合物の例には以下のものがあ
る:2−(β−スルファートエチルスルホニル)アニリ
ン、3−(β−スルファートエチルスルホニル)アニリ
ン、4−(β−スルファートエチルスルホニル)アニリ
ン、2−カルボキシ−5−(β−スルファートエチルス
ルホニル)アニリン、2−クロロ−3−(スルファート
エチルスルホニル)アニリン、2−クロロ−4−(β−
スルファートエチルスルホニル)アニリン、2−エトキ
シ−4−または−5−(β−スルファートエチルスルホ
ニル)アニリン、2−エチル−4−(β−スルファート
エチルスルホニル)アニリン、2−メトキシ−5−また
は−4−(β−スルファートエチルスルホニル)アニリ
ン、2,4−ジエトキシ−5−(β−スルファートエチ
ルスルホニル)アニリン、2,4−ジメトキシ−5−
(β−スルファートエチルスルホニル)アニリン、2,
5−ジメトキシ−4−(β−スルファートエチルスルホ
ニル)アニリン、2−メトキシ−5−メチル−4−(β
−スルファートエチルスルホニル)アニリン、2−また
は3−または4−(β−チオスルファートエチルスルホ
ニル)アニリン、2−メトキシ−5−(β−チオスルフ
ァートエチルスルホニル)アニリン、2−スルホ−4−
(β−ホスファートエチルスルホニル)アニリン、2−
スルホ−4−ビニルスルホニルアニリン、2−ヒドロキ
シ−4−または−5−(β−スルファートエチルスルホ
ニル)アニリン、2−クロロ−4−または−5−(β−
クロロエチルスルホニル)アニリン、2−ヒドロキシ−
3−スルホ−5−(β−スルファートエチルスルホニ
ル)アニリン、3−または4−(β−アセトキシエチル
スルホニル)アニリン、5−(β−スルファートエチル
スルホニル)−2−アミノナフタレン、6−または7−
または8−(β−スルファートエチルスルホニル)−2
−アミノナフタレン、6−(β−スルファートエチルス
ルホニル)−1−スルホ−2−アミノナフタレン、5−
(β−スルファートエチル−スルホニル)−1−スルホ
−2−アミノナフタレン、8−(β−スルファートエチ
ルスルホニル)−6−スルホ−2−アミノナフタレン、
3−または4−{β−〔4−(β’−スルファートエチ
ルスルホニル)フェン〕エチルアミノ}アニリン、3−
または4−{β−〔2−スルホ−4−(β’−スルファ
ートエチルスルホニル)フェン〕エチルアミノ}アニリ
ン、3−または4−〔β−(β’−クロロエチルスルホ
ニル)エチルアミノ〕−アニリン、3−または4−〔β
−(β’−スルファートエチルスルホニル)エチルアミ
ノ〕−アニリン、3−または4−〔β−(ビニルスルホ
ニル)エチルアミノ〕−アニリン、3−または4−〔γ
−(β’−クロロエチルスルホニル)プロピルアミノ〕
−アニリン、3−または4−〔γ−(β’−スルファー
トエチルスルホニル)プロピルアミノ〕−アニリン、3
−または4−〔γ−(ビニルスルホニル)プロピルアミ
ノ〕−アニリン、3,4−ジ−(β−スルファートエチ
ルスルホニル)アニリン、2,5−ジ−(β−スルファ
ートエチルスルホニル)アニリン、4−〔γ−(β’−
スルファートエチルスルホニル)プロポキシ〕−アニリ
ン、2,5−ビス−〔β−スルファートエチルスルホニ
ル)メチル〕アニリン、3−または4−{N−〔γ−
(β’−スルファートエチルスルホニル)プロピル〕ア
ミノカルボニル}アニリン、3,5−ビス−{N−〔γ
−(β’−スルファートエチルスルホニル)プロピル〕
アミノカルボニル}−アニリン、3−スルホ−4−{N
−〔γ−(β’−スルファートエチルスルホニル)プロ
ピル〕アミノカルボニルメトキシ}アニリンおよび4−
{N−〔γ−(β’−スルファートエチルスルホニル)
プロピル〕アミノカルボニルメトキシ}アニリン。
−NH2 の出発化合物の例には以下のものがある:1,
4−フェニレンジアミン、2−スルホ−1,4−フェニ
レンジアミン、2−カルボキシ−1,4−フェニレンジ
アミン、1,4−ジアミノ−−2−スルホナフタレン、
2,6−ジアミノ−8−スルファートナフタレン、2,
6−ジアミノ−4,8−ジスルホナフタレン、1,3−
フェニレンジアミン、4−スルホ−1,3−フェニレン
ジアミン、4,6−ジスルホ−1,3−フェニレンジア
ミン、2,6−ジスルホ−1,4−フェニレンジアミ
ン、2,5−ジスルホ−1,4−フェニレンジアミン、
1,4−ジアミノ−6−スルホ−ナフタレン、4,4’
−ジアミノ−3−スルホジフェニルおよび4,4’−ジ
アミノスチルベン−2,2’−ジスルホン酸。
てカップリング成分としておよびカップリング後にはジ
アゾ成分として役立つ式 H−E−NH2 の出発化合物
の例には以下のものがある:アニリン、3−メチルアニ
リン、2,5−ジメチルアニリン、2,5−ジメトキシ
アニリン、3−メトキシアニリン、3−アセチルアミノ
アニリン、3−プロピオニルアミノアニリン、3−ブチ
リルアミノアニリン、3−ベンゾイルアミノアニリン、
3−ウレイドアニリン、2−メチル−5−アセチルアミ
ノアニリン、2−メトキシ−5−アセチルアミノアニリ
ン、2−メトキシ−5−メチルアニリン、1−アミノナ
フタレン−6−スルホン酸、2−スルホ−5−アセチル
アミノアニリン、2−アミノ−5−ナフトール−7−ス
ルホン酸、2−アミノ−8−ナフトール−6−スルホン
酸、2−(4’−アミノベンゾイルアミノ)−5−ナフ
トール−7−スルホン酸、1−(4’−アミノ−2’−
スルホ−フェニル)−3−メチル−または−3−カルボ
キシ−5−ピラゾロンおよび3−スルホ−4−アミノ−
N−(アセトアセチル)アニリド。
RG のカップリング化合物として役立ち得る出発化合物
の例には以下のものがある:1−〔4’−(β−スルフ
ァートエチルスルホニル)フェニル〕−3−メチル−5
−ピラゾロン、1−〔4’−(ビニルスルホニル)フェ
ニル〕−3−メチル−5−ピラゾロン、1−〔4’−
(β−スルファートエチルスルホニル)フェニル〕−3
−カルボキシ−5−ピラゾロン、1−〔3’−(β−ク
ロロエチルスルホニル)ベンゾイルアミノ〕−3,6−
ジスルホ−8−ナフトール、1−〔3’−(ビニルスル
ホニル)ベンゾイルアミノ〕−4,6−ジスルホ−8−
ナフトール、1−〔3’−(β−スルファートエチルス
ルホニル)ベンゾイルアミノ〕−4,6−ジスルホ−8
−ナフトール、2−〔3’−(β−クロロエチルスルホ
ニル)ベンゾイルアミノ〕−6−スルホ−8−ナフトー
ル、2−〔3’−(ビニルスルホニル)ベンゾイルアミ
ノ〕−6−スルホ−8−ナフトール、3−〔3’−(β
−クロロエチルスルホニル)ベンゾイルアミノ〕−6−
スルホ−8−ナフトール、3−〔3’−(ビニルスルホ
ニル)ベンゾイルアミノ〕−6−スルホ−8−ナフトー
ル、6−スルホ−1−〔3’−(β−クロロエチルスル
ホニル)ベンゾイルアミノ〕ナフトール、7−スルホ−
〔3’−(ビニルスルホニル)ベンゾイルアミノ〕−ナ
フトール、2−〔N−メチル−N−(β−スルファート
エチルスルホニル)アミノ〕−6−スルホ−8−ナフト
ール、3−〔N−メチル−N−(β−スルファートエチ
ルスルホニル)アミノ〕−6−スルホ−8−ナフトー
ル、2−〔N−エチル−N−(β−スルファートエチル
スルホニル)アミノ〕−6−スルホ−8−ナフトール、
1−〔N’−(3’−β−クロロエチルスルホニルフェ
ニル)ウレイド〕−3,6−ジスルホ−8−ナフトー
ル、1−〔N’−(3’−ビニルスルホニルフェニル)
ウレイド〕−3,6−ジスルホ−8−ナフトール、1−
〔N’−(3’−ビニルスルホニルプロピル)ウレイ
ド〕−3,6−ジスルホ−8−ナフトール、1−〔N’
−(3’−β' −クロロエチルスルホニルフェニル)ウ
レイド〕−4,6−ジスルホ−8−ナフトール、1−
〔N’−(3’−ビニルスルホニルフェニル)ウレイ
ド〕−4,6−ジスルホ−8−ナフトール、1−〔N’
−(3’−クロロエチルスルホニルプロピル)ウレイ
ド〕−4,6−ジスルホ−8−ナフトール、2−〔N’
−(3’−β−スルファートエチルスルホニルフェニ
ル)ウレイド〕−6−スルホ−8−ナフトール、2−
〔N’−(3’−クロロエチルスルホニルプロピル)ウ
レイド〕−6−スルホ−8−ナフトール、3−〔N’−
スルホニルフェニル−ウレイド〕−6−スルホ−8−ナ
フトール、3−〔N’−(3’−ビニルスルホニルプロ
ピル)ウレイド〕−6−スルホ−8−ナフトール、2−
スルホ−5−〔N’−(3”−β−クロロエチルスルホ
ニル)フェニル〕ウレイド−アニリン、3−〔N’−
(3”−β−スルファートエチルスルホニル)−フェニ
ル〕ウレイド−アニリンおよび6−スルホ−1−〔N−
(3”−β−スルファートエチルスルホニル)フェニ
ル〕ウレイド−8−ナフトール。
維反応性残基Zがカップリング成分中に存在する式H−
K−NH2 のカップリング成分──但し、繊維反応性残
基Z1 または別の前述のハロトリアジン残基、最初に得
られる式(55)のアミノ含有アゾ染料のアミノ基−N
(R* )Hに場合によっては後で導入される───には
以下のものがある:アニリン、3−メチルアニリン、
2,5−ジメチルアニリン、2,5−ジメトキシアニリ
ン、3−メトキシアニリン、3−アセチルアミノアニリ
ン、3−プロピオニルアミノアニリン、3−ブチルアミ
ノアニリン、3−ベンゾイルアミノアニリン、3−(ヒ
ドロキシアセチルアミノ)アニリン、3−ウレイドアニ
リン、2−メチル−5−アセチルアミノアニリン、2−
メチルオキシ−5−アセチルアミノアニリン、2−メト
キシ−5−メチルアニリン、1−アミノナフタレン−6
−スルホン酸、1−アミノナフタレン−7−スルホン
酸、4−スルホ−1,3−ジアミノベンゼン、6−スル
ホ−2−メトキシ−1−アミノナフタレン、5,7−ジ
スルホ−2−アミノナフタレン、1−アミノ−8−ヒド
ロキシナフタレン−4−スルホン酸、1−アミノ−8−
ヒドロキシナフタレン−6−スルホン酸、1−アミノ−
8−ヒドロキシナフタレン−2,4−ジスルホン酸、1
−アミノ−8−ナフタレン−3,6−ジスルホン酸、1
−アミノ−8−ヒドロキシ−4,6−ジスルホン酸、1
−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−2,4,6−ト
リスルホン酸、2−(メチルアミノ)−および2−(エ
チルアミノ)−5−ヒドロキシナフタレン−7−スルホ
ン酸、2−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−1,7
−ジスルホン酸、2−(メチルアミノ)−および2−
(エチルアミノ)−8−ヒドロキシナフタレン−6−ス
ルホン酸、2−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−
3,6−ジスルホン酸、2−(4’−アミノ−3’−ス
ルホフェニルアミノ)−5−ヒドロキシナフタレン−7
−スルホン酸、1−アミノ−8−ヒドロキシ−2−(フ
ェニルアゾ)−ナフタレン−3,6−ジスルホン酸、1
−アミノ−8−ヒドロキシ−2−(4’−スルホフェニ
ルアゾ)ナフタレン−3,6−ジスルホン酸、1−アミ
ノ−8−ヒドロキシ−2−(2’,5’−ジスルホフェ
ニルアゾ)ナフタレン−3,6−ジスルホン酸、1−
(β−アミノエチル)−3−シアノ−4−メチル−6−
ヒドロキシ−2−ピリドン、1−(γ−アミノプロピ
ル)−3−スルホメチル−4−メチル−6−ヒドロキシ
−2−ピリドン、1,3−ジアミノベンゼン、3−
〔N,N−ジ(β−ヒドロキシエチル)〕アミノアニリ
ン、3−〔N,N−ジ(β−スルファートエチル)〕ア
ミノ−4−メトキシアニリン、3−(スルホベンジルア
ミノ)−アニリン、3−スルホベンゾイルアミノ)−4
−クロロアニリンおよび3−〔N,N−ジ(スルホベン
ジル)〕アミノアニリン、2−スルホ−5−アセチルア
ミノ−アニリン、2−アミノ−5−ナフトール−7−ス
ルホン酸、2−アミノ−8−ナフトール−6−スルホン
酸、1−(4’−アミノベンゾイル)アミノ−8−ヒド
ロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸、1−(4−
アミノ−ベンゾイル)アミノ−8−ヒドロキシナフタレ
ン−4,6−ジスルホン酸、1−(3’−アミノベンゾ
イル)アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジ
スルホン酸、1−(3’−アミノベンゾイル)アミノ−
8−ヒドロキシナフタレン−4,6−ジスルホン酸、1
−(2’−アミノベンゾイル)アミノ−8−ヒドロキシ
ナフタレン−3,6−ジスルホン酸、1−(2’−アミ
ノベンゾイル)アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−
4,6−ジスルホン酸、2−(3’−アミノベンゾイ
ル)アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−7−スルホン
酸、2−(2’−アミノベンゾイル)アミノ−5−ヒド
ロキシナフタレン−7−スルホン酸、2−(4’−アミ
ノベンゾイル)アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−6
−スルホン酸、2−(3’−アミノベンゾイル)アミノ
−8−ヒドロキシナフタレン−6−スルホン酸、2−
(2’−アミノベンゾイル)アミノ−8−ヒドロキシナ
フタレン−6−スルホン酸、2−(4’−アミノベンゾ
イル)アミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸、1−
(4’−アミノ−または1−(4’−アセチルアミノ−
2−スルホフェニル)−3−メチル−または−3−カル
ボキシ−5−ピラゾロン、3−スルホ−4−アミノ−N
−(アセトアセチル)アニリド、1−アミノ−8−ナフ
トール−3,6−または−4,6−ジスルホン酸、1−
(3’−アミノベンゾイル)−または1−(4’−アミ
ノベンゾイル)アミノ−8−ナフトール−3,6−また
は−4,6−ジスルホン酸、1−アセチルアミノ−8−
ナフトール−3,6−または−4,6−ジスルホン酸、
2−アセチルアミノ−5−ナフトール−7−スルホン
酸、2−アセチルアミノ−8−ナフトール−6−スルホ
ン酸、3−アセチルアミノ−8−ナフトール−6−スル
ホン酸、3−(N−メチルアミノ)−8−ナフトール−
6−スルホン酸、1−(3’−アミノ−または1−
(3’−アセチルアミノ−6’−スルホフェニル)−3
−メチル−または−3−カルボニル−5−ピラゾロン、
2−(N−メチル−N−アセチルアミノ)−または2−
メチルアミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸、N−
メチルアニリンおよびN−プロピル−m−トルイジン。
H2 N−D1 −NH2 のジアゾ成分である場合には、こ
れらはモノアシルアミノアミノ化合物の状態で使用で
き、そのアシル残基は特にアセチル残基である。これら
のモノアシルアミノアミノ化合物は最初にジアゾ化しそ
してカップリング性化合物の上にカップリングさせる。
次いでアシル残基が加水分解的に放出されそしてこの様
にして再び遊離状態に成ったアミノ基が反応性残基Z1
に結合し得る。このようにモノアシル化されたジアミン
の例には2−スルホ−5−アセチルアミノアニリンおよ
び2−スルホ−4−アセチルアミノアニリンがある。同
様にアミノ基含有カップリング成分は、カップリング反
応において、次いでここでも、遊離されたアミノ基を繊
維反応性基Z1 に結合させる為に、アシル残基を加水分
解的に解離させてもよい。アシルアミノ誘導体の状態で
使用できる。
て内部の二価のカップリング残基が二つのジアゾ成分に
結合し、その一方のジアゾ成分は繊維反応性残基RG を
含有しておりそしてもう一方が繊維反応性残基Zを含有
する二価のカップリング成分、例えば式(4c)および
(4d)の染料のそれには例えばレゾルシノール、1,
3−ジアミノベンゼン、5,5’−ジヒドロキシ−7,
7’−ジスルホ−2,2’−ジナフチル尿素、1,8−
ジヒドロキシ−3,6−ジスルホナフタレン、特に1−
アミノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホン酸および
1−アミノ−8−ナフトール−4,6−ジスルホン酸が
ある。
有またはスルホ不含のフタロシアニンスルホニル−クロ
ライドを用いて出発しそしてこれをアミン化合物類、繊
維反応性残基RG を含有するアミノ化合物および、繊維
反応性残基Zを持っているかまたはジアミノ化合物であ
る他のアミノ化合物と所望の順序で反応させそしてフタ
ロシアニンスルホニル−クロライドと反応しないアミノ
基が繊維反応性基Z1を導入するのに役立つ。これらの
二種類のアミノ化合物に加えて、繊維反応性基を有して
いないかゝるアミノ化合物、例えば式H−Q(式中、Q
は上述の意味を有する。)の化合物を用いることが可能
である。どの場合にもWは水溶性化置換基を含有してい
る必要がない。フタロシアニンスルホニル−クロライド
とアミノ化合物との、好ましくは水性媒体中で20〜4
5℃の温度でそして5.5〜7.5のpH値で実施する
のが有利である反応の間に、クロロスルホニル基の一部
を加水分解によってスルホ基に転化してもよい。この転
化反応は文献、例えば米国特許第4,745,187号
明細書から公知である。本発明のフタロシアニン染料の
合成はこの反応と同様にして実施することができる。
ン染料は式(63)
数、殊に0でありそしてsは1〜4の数であり、(r+
s)の合計は最高4である。〕で表されるフタロシアニ
ンスルホニル−クロライドを式(64)のアミノ化合物
および式(65)のアミノ化合物と上述の条件のもとで
反応させることによって製造できる: H2 N−D−V−(SO2 Y)z (64) H−NH−Z1 (65) (両式中、V、Y、zおよびZ1 は上述の意味を有す
る。)しかしながら、最初に式(63)の化合物を式
(64)のアミノ化合物および式H2 NHのアミンと反
応させそして次に繊維反応性基Z1 を例えば、式(6
0)の化合物と反応させるかまたはシアヌルハロゲン化
物と最初に反応させそして次にシアナミドおよび式H−
Qのアミンと反応させることによってまたはジハロシア
ナミド−s−トリアジンと反応させ、次いでアミンH−
Qの反応によって、遊離アミノ基中に導入する。式
(1)の本発明の染料は、広い範囲の材料、例えばシル
ク、レザー、ウール、ポリアミド繊維およびポリウレタ
ン類、特にあらゆる種類のセルロース含有繊維材料の染
色および捺染に適している。かゝる繊維材料の例には、
天然セルロース繊維、例えば木綿、リネンおよび麻、お
よびセルロースそれ自体および再生されたセルロースが
ある。式(1)の染料は、混紡織物に含まれる水酸基含
有繊維、例えば木綿とポリエステル繊維またはポリアミ
ド繊維との混紡の染色または捺染に適している。
に、特に染料水溶液の状態でおよび捺染用ペーストの状
態で繊維材料に適用しそして固着することができる。こ
のものは吸尽法だけでなくパジング染色法による染色に
も適している。このパジング法では物品を水性の塩含有
または塩不含の染料溶液に浸漬しそして染料がアルカリ
処理で固着されるかまたはアルカリの存在下に場合によ
っては熱の供給下に固着される。本発明の染料は特に、
染料がアルカリと一緒にパジング用マングルに適用しそ
して次に室温で数時間貯蔵することによって固着させる
いわゆる冷間パッド・バッチ法に特に適している。固着
後に、染色物または捺染物を冷たいおよび熱い水で十分
に濯ぎ、場合によっては分散剤として作用する剤および
非固着成分の拡散を促進させる剤を添加してもよい。こ
れらの染色−および捺染法は沢山の一般的技術文献およ
び特許文献に説明されている。
の本発明の染料にて染色(捺染も含む)する為に使用す
ることおよびかゝる材料を、式(1)の染料を着色剤と
して使用し、式(1)の染料を水性媒体状態で被染色材
料に適用しそして該材料の上に熱によってまたはアルカ
リ化合物によってまたはそれらの両方によって染料を固
着することによって、自体慣用の方法で染色(および捺
染)する方法にも関する。
浴に十分に溶解しない場合には、この欠点が分散剤また
は他の未着色化合物、例えばナフタレンスルホン酸/ホ
ルムアルデヒド−縮合生成物または特にアントラキノン
−2−スルホン酸の添加によって文献から公知の方法で
残留し得る。
および非常に良好な付着性に特徴がある。従ってこのも
のは、低い染色温度で吸尽染色法で使用することができ
そしてパッドスチーム法でも短い蒸熱時間しか必要とし
ない。固着の程度は高度であり、未固着部分は容易に洗
去でき、吸尽度と固着度との間の差は極めて僅かであ
り、即ち洗濯損失が非常に僅かである。式(1)の染料
は捺染、特に木綿の捺染に特に適しているが、窒素含有
繊維、例えばウールまたはシルクまたはウールまたはシ
ルクを含む混紡の捺染に適している。更にこれらは、抜
染捺染および防染捺染法で使用するのにも非常に適して
いる。
よび捺染物は特にセルロース繊維材料において、酸性域
でもアルカリ域でも高い色強度および繊維と染料との結
合の高い安定性を示すが、更に良好な耐光性および非常
に良好な耐湿潤性、例えば耐洗濯、耐水性、耐海水性、
耐クロス染色性および耐汗性および良好な耐プリーティ
ング性、耐ホットプレス性および耐摩擦性を有してい
る。
る。部および% は他に表示がない限り、重量に関する。
重量部は、kgとリットルとの関連と同様に容量部に関
連している。
は、遊離酸の状態で示してある。一般に、これらはそれ
のアルカリ金属塩、例えばリチウム塩、ナトリウム塩ま
たはカリウム塩の状態で製造され単離され、その塩の状
態で染色に使用される。同様に、出発化合物および成分
も後記例においては、特に表例においては、遊離酸の状
態で示してあり、合成においてそのまままたはそれの塩
の状態、例えばアルカリ金属塩の状態で使用できる。
大(λmax )は、該染料のアルカリ金属塩の水溶液を用
いて測定した。表例においてλmax 値は色調の次に括弧
内に示した。波長はnmである。
クロライド46部を懸濁させた懸濁液に0℃で添加す
る。反応を8〜8.5のpHで実施する。1時間後に混
合物を2〜2.5のpHにし、73部の1−アミノ−8
−ナフトール−3,6−ジスルホン酸を添加し、この反
応混合物を35℃に加熱しそして第二の縮合反応を、2
〜2.5のpHを維持しながら実施する。約4時間後
に、44.5部の3−スルホアニリンを添加し、この混
合物を2.5のpHの維持下に80℃に加熱しそして反
応を、この反応条件を維持しながら1時間に亘って完結
させる。
製造しそして72.1部の4−(β−スルファートエチ
ルスルホニル)アニリンをカップリング成分のこの溶液
に添加しそしてカップリング反応を4〜4.5のpHで
且つ約20℃の温度で実施する。
明のアゾ染料を通例の方法でアルカリ金属塩(ナトリウ
ム塩)の状態で例えば塩化ナトリウムでの塩析によっ
て、減圧下での蒸発処理によりまたは噴霧乾燥によって
単離する。遊離酸の状態で書くと、下記式で表される:
て明細書に記載した材料、特にセルロース繊維材料に繊
維反応性染料にとって慣用の適用および固着法によって
青味を帯びた赤色(帯青赤色)の染色および捺染をもた
らす。この染色−および捺染物は堅牢性、特に耐光、耐
汗性および耐塩素性が挙げられる。更に、純粋な白い模
様を帯青赤色色の下地色の中に得る抜染捺染に特に非常
に適している。
0.7部のシアナミドを、400部の水にシアヌル酸ク
ロライド46部を懸濁させた懸濁液に0℃で添加し、そ
して反応を水酸化ナトリウム溶液の連続的添加によって
8〜8.5のpHで実施する。次いで44.5部の3−
スルホアニリンを添加しそして第二の縮合反応を約0℃
の温度で2〜2.5のpHで実施する。約2時間後に、
73部の1−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−3,
6−ジスルホン酸を添加する。第三の縮合反応を3のp
Hおよび60℃の温度で実施する。
通例の方法で製造されそして72.1部の4−(β−ス
ルファートエチルスルホニル)アニリンより成るジアゾ
ニウム塩水性懸濁液をカップリング成分のこの溶液に添
加しそしてカップリング反応を2〜2.5のpHで実施
する。
る。これも同様な性質を有している。実施例2 23部のシアヌル酸クロライドを、800部の水中の3
6部の1−アミノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホ
ン酸に0℃の温度およびpH2で5分に亘ってゆっくり
添加する。2のpHに、水酸化ナトリウムの濃厚溶液に
よって2時間維持する。次いで17.8部の3−スルホ
アニリンを、2.5のpHおよび60〜80℃の温度を
維持しながら更に攪拌しそして、出発材料が薄層クロマ
トグラフィーでもはや検出できなくなるまで、攪拌を数
時間続ける。次に4.25部のシアナミドを添加しそし
て縮合反応を50〜60℃の温度、6.5のpHで約4
時間実施する。
ミノ−6−(β−スルファートエチルスルホニル)−ナ
フタレン−1−スルホン酸のジアゾニウム塩の水性塩酸
溶液を、製造された合成溶液状態のカップリング成分に
添加しそしてカップリング反応を15〜30℃で6のp
Hで実施する。
明の染料をアルカリ金属塩(ナトリウム塩)の状態で
5.5のpHで噴霧乾燥によって単離する。遊離酸の状
態で書くと、下記式で表される:
のものは、例えばセルロース繊維材料、例えば木綿に繊
維反応性染料にとって慣用の適用および固着法によって
高い色強度および高い固着度の青味を帯びた赤色の堅牢
な染色物および捺染物をもたらす。更にこの染料は抜染
捺染および防染捺染法使用できる。
させる。4.4部のシアナミドを添加しそしてpHを反
応の間、水酸化ナトリウム水溶液によって8〜9に維持
する。58.3部の1−〔4’−(β−スルファートエ
チルスルホニル)フェニル〕−3−カルボキシ−4−
(5”−アミノ−2”−スルホフェニル)アゾ−5−ピ
ラゾロンを次いで添加しそして反応を4のpHおよび4
0℃の温度で実施する。次いで17.8部の3−スルホ
アニリンを添加し、この反応混合物を85℃に加熱しそ
して縮合反応が完了するまで、3.5〜4のpHを維持
しながら攪拌を継続する。
金属塩(ナトリウム塩)の状態で単離し合成溶液の減圧
下での蒸発によってまたは噴霧乾燥によって単離する。
遊離酸の状態で書くと、下記式で表される:
のものは、公知の適用技術によって明細書中記載の材
料、例えば特にセルロース繊維材料を高い色強度および
良好な堅牢性の黄色色合いを示す。
酸を、200部の氷水に19部のシアヌル酸クロライド
を懸濁させた懸濁液に添加する。この混合物を最初に0
〜5℃、2.5のpHで約2時間攪拌し、次いで0〜5
℃および4のpHで約30分攪拌する。次に4.4部の
シアナミドを添加し、pHを水酸化ナトリウム溶液で1
0にし、温度をゆっくり50〜60℃に高め、そして攪
拌を10のpHおよび50〜60℃の温度で約1.5時
間継続する。次いでpHを塩酸で7にし、20容量部の
5N亜硝酸ナトリウム水溶液を添加しそしてジアゾ化
を、50容量部の濃塩酸と600部の氷との混合物にゆ
っくり添加することによって実施する。この混合物を追
加的に約2時間攪拌しそして過剰の亜硝酸をスルファミ
ン酸にて通例の様に分解する。
60部の4−ヒドロキシ−5−アミノ−6−〔4’−
(β−スルファートエチルスルホニル)フェニル−ア
ゾ〕ナフタレン−2,7−ジスルホン酸のナトリウム塩
水溶液に添加する。カップリング反応を0〜10℃、6
〜7のpHで実施し、次に17.8部の3−スルホアニ
リンを添加しそして縮合反応を85℃、3.5〜4のp
Hで約2時間実施する。この反応混合物を次に約40℃
で、少量の珪藻土を用いて透明にし、濾過し、濾液を蒸
発処理する。
(ナトリウム塩)の黒色の電解質含有粉末が得られる。
て例えば木綿を濃紺色に染色する。 実施例5〜160:以下の表例において、本発明の別の
アゾ染料を下記式(A)
る成分を式(A)と組合せて使用して(ジアゾ成分D−
NH2 、カップリング成分H−K−NR* H、ハロトリ
アジン、シアナミドおよび式H−Qのアミン)、上記の
各実施例のひとつと同様にして本発明に従って製造でき
る。これらは非常に良好な繊維反応性染料特性を示しそ
して明細書に記載の材料、特にセルロース繊維材料、例
えば木綿を染色する。高い色強度および良好な堅牢性を
持つ色相を個々の表例に示す(ここでは木綿を用い
た)。更に本発明のこれらのアゾ染料は抜染捺染に非常
に適している。 ──────────────────────────────────── 実施 残 基 残 基 残 基 色 調 例 D− −K−N(R* )− −Q ──────────────────────────────────── 5 4-( β-スルファート- 8-ヒト゛ロキシ-3,6-シ゛スルホ- 3-カルホ゛キシ- 帯青赤色 エチルスルホニル)-フェニル 1,7-ナフチレン-1-アミノ フェニルアミノ (521) 6 同上 同上 3,4-シ゛カルホ゛キシ 同上 フェニルアミノ (519) 7 同上 同上 δ-カルホ゛キシ- 同上 フ゛チルアミノ (520) 8 同上 同上 1-カルホ゛キシエチル- 同上 1-アミノ (520) 9 同上 同上 N-メチル- β-スルホ- 同上 -エチルアミノ (523) 10 6-( β-スルファート-エチル 同上 同上 同上 スルホニル)-1-スルホナフタ-2-イル (537) 11 同上 同上 2,5-シ゛スルホ-フェニル- 同上 アミノ (535) 12 同上 同上 2-スルホフェニルアミノ 同上 (538) 13 同上 同上 2-メチル-4,6-シ゛スルホ 同上 フェニルアミノ (536) 14 同上 同上 4-スルホフェニルアミノ 同上 (535) 15 同上 同上 2-カルホ゛キシ-フェニルアミノ 同上 (538) 16 同上 同上 1-カルホ゛キシ-3-メチル- 同上 n-フ゜ロヒ゜ル-1-アミノ (536) 17 4-( β-スルファート-エチル 同上 2-スルホフェニルアミノ 同上 スルホニル)-フェニル (520) 18 同上 同上 4-スルホフェニルアミノ 同上 (521) 19 同上 同上 β-スルホエチルアミノ 同上 (519) 20 同上 同上 2,5-シ゛スルホ-フェニル- 同上 アミノ (522) 21 同上 同上 2-カルホ゛キシ-フェニルアミノ 同上 (520) 22 同上 4-スルホ-3-アミノ-1,6- 3-スルホフェニルアミノ 金黄色 フェニレン-1-アミノ (413) 23 同上 同上 4-スルホフェニルアミノ 金黄色 (415) 24 同上 同上 β-スルホエチルアミノ 金黄色 (413) 25 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニルアミノ 金黄色 (414) 26 2-スルホ-4-( β-スル 同上 3-スルホフェニルアミノ 金黄色 ファートエチル-スルホニル)フェニル (408) 27 同上 同上 2-スルホフェニルアミノ 金黄色 (409) 28 2-( β-スルファート- 同上 2-スルホフェニルアミノ 帯青赤色 エチル-スルホニル)フェニル (513) 29 同上 同上 4-スルホフェニルアミノ 金黄色 (514) 30 同上 同上 β-スルホエチルアミノ 同上 (515) 31 同上 同上 2,5-シ゛スルホ-フェニル- 同上 アミノ (514) 32 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニルアミノ 同上 (513) 33 4-( β-スルファート- 8-ヒト゛ロキシ-4,6-シ゛スルホ- 3-スルホフェニルアミノ 同上 エチル-スルホニル)フェニル 1,7-ナフチレン-1-アミノ (498) 34 同上 同上 4-スルホフェニルアミノ 同上 (495) 35 同上 同上 β-スルホエチルアミノ 同上 (502) 36 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニルアミノ 同上 (497) 37 同上 同上 3-スルホフェニルアミノ 同上 (503) 38 同上 同上 2-スルホフェニルアミノ 同上 (504) 39 同上 3-カルホ゛キシ-5-ヒ゜ラソ゛ロ-4-イル- 3-カルホ゛キシフェニルアミノ 黄色 -1-(2'-スルホフェニル-4'-アミノ) (390) 40 同上 同上 3,4-シ゛カルホ゛キシ- 黄色 フェニルアミノ (392) 41 同上 同上 δ-カルホ゛キシフ゛チルアミノ 黄色 (393) 42 同上 同上 1-カルホ゛キシエチル-1- 黄色 アミノ (391) 43 同上 同上 N-メチル- β-スルホ- 黄色 エチルアミノ (395) 44 6-( β-スルファート- 同上 同上 黄色 エチル-スルホニル)-1- (405) スルホナフト-2-イル 45 同上 同上 2,5-シ゛スルホ-フェニル- 黄色 アミノ (407) 46 同上 同上 2-スルホフェニルアミノ 黄色 (404) 47 同上 同上 2-メチル-3,6-シ゛- 黄色 スルホ-フェニルアミノ (404) 48 同上 同上 4-スルホフェニルアミノ 黄色 (405) 49 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニルアミノ 黄色 (403) 50 同上 同上 1-カルホ゛キシ-3-メチル- 黄色 n-フ゜ロヒ゜ル-1-アミノ (405) 51 4-( β-スルファート- 8-ヒト゛ロキシ-6-スルホ- 2-スルホフェニル オレンジ色 エチル-スルホニル)フェニル 3,7-ナフチレン-3-アミノ アミノ 52 同上 同上 4-スルホフェニル- オレンジ色 アミノ 53 同上 同上 β-スルホエチル- オレンジ色 アミノ 54 同上 同上 2,5-シ゛スルホ- オレンジ色 フェニル-アミノ 55 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニル- オレンジ色 アミノ 56 6-( β-スルファート- 同上 3-スルホフェニルアミノ オレンジ色 エチル-スルホニル)-1- スルホナフト-2-イル 57 同上 同上 4-スルホフェニルアミノ オレンジ色 58 同上 同上 β-スルホエチルアミノ オレンジ色 59 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニル- オレンジ色 アミノ 60 同上 同上 2-スルホフェニルアミノ オレンジ色 61 6-( β-スルファート- 4-スルホ-3-アミノ-1,6- 3-スルホフェニルアミノ 金黄色 エチル-スルホニル)-1- フェニレン-1-アミノ (425) スルホナフト-2-イル 62 同上 同上 4-スルホフェニルアミノ 金黄色 (427) 63 同上 同上 β-スルホエチルアミノ 金黄色 (430) 64 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニルアミノ 金黄色 (427) 65 同上 同上 2-スルホフェニルアミノ 金黄色 (428) 66 4-メトキシ-3-(β-スルファト 8-ヒト゛ロキシ-6-スルホ-2,7- 2-スルホフェニルアミノ 深紅色 -エチルスルホニル)フェニル -ナフチレン-2-アミノ 67 同上 同上 4-スルホフェニルアミノ 深紅色 68 同上 同上 β-スルホエチルアミノ 深紅色 69 同上 同上 2,5-シ゛スルホフェニル- 深紅色 アミノ 70 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニルアミノ 深紅色 71 同上 同上 3-スルホフェニルアミノ 深紅色 72 同上 同上 δ-カルホ゛キシフ゛チルアミノ 深紅色 73 同上 同上 1-カルホ゛キシエチル-1- 深紅色 アミノ 74 同上 同上 4-カルホ゛キシフェニルアミノ 深紅色 75 同上 同上 3,4-シ゛カルホ゛キシ- 深紅色 フェニルアミノ 76 2,5-シ゛メトキシ-4-( β- 3-メチル-5- 2-スルホフェニルアミノ 金黄色 スルファートエチルスルホニル)- ヒ゜ラソ゛ロン-4-イル-1- (430) フェニル (2'-スルホフェニル-4'-アミノ) 77 同上 同上 4-スルホフェニルアミノ 金黄色 (432) 78 同上 同上 β-スルホエチルアミノ 金黄色 (433) 79 同上 同上 2,5-シ゛スルホフェニル- 金黄色 アミノ (431) 80 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニルアミノ 金黄色 (430) 81 同上 同上 3-スルホフェニルアミノ 金黄色 (432) 82 同上 3-メチル-5-ヒ゜ラソ゛ロ-4-イル- 4-スルホフェニルアミノ 金黄色 1-(フェニル-4'-アミノ) (435) 83 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニルアミノ 金黄色 (435) 84 同上 同上 β-スルホエチルアミノ 金黄色 (432) 85 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニルアミノ 金黄色 (433) 86 同上 同上 3-スルホフェニルアミノ 金黄色 (437) 87 同上 同上 2-スルホフェニルアミノ 金黄色 (430) 88 8-( β-スルファート-エチル 8-ヒト゛ロキシ-3,6- 3-カルホ゛キシ- ボルドー スルホニル)-ナフト-2-イル シ゛スルホ-1,7- フェニルアミノ (546) ナフチレン-1-アミノ 89 同上 同上 3-スルホフェニルアミノ ボルドー (546) 90 同上 同上 β-スルホエチルアミノ ボルドー (547) 91 同上 同上 2,5-シ゛スルホフェニル- ボルドー アミノ (541) 92 6-スルホ-8-( β-スル 同上 同上 ボルドー ファートエチル-スルホニル)ナフト- (534) 2-イル 93 同上 同上 3-スルホフェニルアミノ ボルドー (534) 94 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニルアミノ ボルドー (532) 95 同上 同上 δ-カルホ゛キシフ゛チルアミノ ボルドー (535) 96 同上 8-ヒト゛ロキシ-3,6-シ゛スルホ- 3-スルホフェニルアミノ 赤色 1,7-ナフチレン-1-(アミノ- (502) カルホ゛ニル-フェニル-4'-アミノ) 97 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニルアミノ 赤色 (503) 98 同上 同上 4-スルホフェニルアミノ 赤色 (504) 99 同上 同上 2,6-シ゛スルホフェニル- 赤色 アミノ (503) 100 8-( β-スルファート-エチル- 同上 3-スルホフェニルアミノ 赤色 スルホニル)-ナフト-2-イル (518) 101 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニルアミノ 赤色 (516) 102 同上 同上 β-スルホエチルアミノ 赤色 (520) 103 同上 同上 2,5-シ゛スルホフェニル- 赤色 アミノ (517) 104 同上 同上 3-ホスホノフェニルアミノ 赤色 (518) 105 1-スルホ-6-( β-スル 同上 同上 赤色 ファートエチル-スルホニル)ナフト- (501) 2-イル 106 同上 同上 3-スルホフェニルアミノ 赤色 (505) 107 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニルアミノ 赤色 (506) 108 同上 同上 2,5-シ゛スルホフェニル- 赤色 アミノ (503) 109 同上 同上 β-スルホエチルアミノ 赤色 (504) 110 3-( β-スルファート-エチル- 同上 β-スルホエチルアミノ 赤色 スルホニル)-フェニル (500) 111 同上 同上 3-スルホフェニルアミノ 赤色 (502) 112 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニルアミノ 赤色 (501) 113 同上 同上 β-スルホエチルアミノ 赤色 (499) 114 同上 8-ヒト゛ロキシ-3,6- 4-カルホ゛キシフェニルアミノ 帯赤青色 シ゛スルホ-1,7- ナフチレン-1-アミノ 115 同上 同上 3-スルホフェニルアミノ 同上 116 6-( β-スルファート-エチル- 同上 3-カルホ゛キシフェニルアミノ 同上 スルホニル)-1-スルホナフト-2-イル 117 同上 同上 4-カルホ゛キシフェニルアミノ 同上 118 同上 8-ヒト゛ロキシ-4,6-シ゛スルホ- 3-スルホフェニルアミノ 同上 1,7-ナフチレン-1-アミノ 119 同上 同上 2-スルホフェニルアミノ 同上 120 同上 同上 4-スルホフェニルアミノ 同上 121 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニルアミノ 同上 122 同上 同上 3-カルホ゛キシフェニルアミノ 同上 123 同上 同上 4-カルホ゛キシフェニルアミノ 同上 124 同上 同上 2,5-シ゛スルホフェニル- 同上 アミノ 125 同上 同上 β-スルホエチルアミノ 同上 126 8-( β-スルファート-エチル- 同上 3-スルホフェニルアミノ 同上 スルホニル)-ナフト-2-イル 127 同上 同上 4-スルホフェニルアミノ 同上 128 同上 同上 2-スルホフェニルアミノ 同上 129 同上 同上 3-カルホ゛キシフェニルアミノ 同上 130 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニルアミノ 同上 131 同上 同上 4-カルホ゛キシフェニルアミノ 同上 132 同上 同上 2,5-シ゛スルホフェニル- 同上 アミノ 133 同上 同上 β-スルホエチルアミノ 同上 134 同上 同上 N-メチル-(β-スルホ- 同上 エチル)-アミノ 135 8-( β-スルファート-エチル- 同上 3-スルホフェニルアミノ 同上 スルホニル)-6-スルホナフト-2-イル 136 同上 同上 4-スルホフェニルアミノ 同上 137 同上 同上 2-スルホフェニルアミノ 同上 138 同上 同上 β-スルホエチルアミノ 同上 139 同上 同上 N-メチル-(β-スルホ- 同上 エチル)-アミノ 140 同上 同上 2,5-シ゛スルホフェニル- 同上 アミノ 141 同上 8-ヒト゛ロキシ-3,6-シ゛スルホ- 同上 同上 1,7-ナフチレン-1-アミノ 142 同上 同上 3-スルホフェニルアミノ 同上 143 同上 同上 2-スルホフェニルアミノ 同上 144 同上 同上 4-スルホフェニルアミノ 同上 145 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニルアミノ 同上 146 同上 同上 3-カルホ゛キシフェニルアミノ 同上 147 同上 同上 4-カルホ゛キシフェニルアミノ 同上 148 同上 同上 β-スルホエチルアミノ 同上 149 同上 同上 N-メチル-(β-スルホ- 同上 エチル)-アミノ 150 同上 同上 4-カルホ゛キシフ゛チルアミノ 同上 151 8-( β-スルファート-エチル- 同上 3-スルホフェニルアミノ ボルドー スルホニル)-ナフト-2-イル 152 同上 同上 2-スルホフェニルアミノ ボルドー 153 同上 同上 4-スルホフェニルアミノ ボルドー 154 同上 同上 2-カルホ゛キシフェニルアミノ ボルドー 155 同上 同上 4-カルホ゛キシフェニルアミノ ボルドー 1 56 同上 同上 3-カルホ゛キシフェニルアミノ ボルドー 15 7 同上 同上 2,5-シ゛スルホフェニル- ボルドー アミノ 158 同上 同上 β-スルホエチルアミノ ボルドー 159 同上 同上 N-メチル-(β-スルホ- ボルドー エチル)-アミノ 160 同上 同上 4-カルホ゛キシフ゛チルアミノ 同上実施例161〜166 以下の表例に、本発明に従う別のアゾ染料を式(B)の
成分によって記載する。
て使用して(式HRxN−D−NH2 のジアミノフェニ
レンまたは−ナフチレン、カップリング成分H−K、ハ
ロトリアジン、シアナミドおよび式H−Qのアミン)、
上記の各実施例のひとつと同様にして本発明に従って製
造できる。これらは非常に良好な繊維反応性染料特性を
示しそして明細書に記載の材料、特にセルロース繊維材
料、例えば木綿を染色する。高い色強度および良好な堅
牢性を持つ色調を個々の表例に示す(ここでは木綿を用
いる)。更に本発明のこれらのアゾ染料は抜染および防
染捺染に非常に適している。 ──────────────────────────────────── 実施例 残基−Q 残基−D 残基−K 色調 ──────────────────────────────────── 161 2-スルホフェニルアミノ * 1-[4'-(β-スルファート-エチル- 黄色 スルホニル)フェニル ]-3-メチル-5- (415) ヒ゜ラソ゛ロン-4-イル 162 4-スルホフェニルアミノ 同上 同上 黄色 (417) 163 β-スルホエチルアミノ 同上 同上 黄色 (420) 164 2,5-シ゛スルホフェニルアミノ 同上 同上 黄色 (413) 165 2-カルホ゛キシフェニルアミノ 同上 同上 黄色 (417) 166 3-スルホフェニルアミノ 同上 同上 黄色 (419) *=
5部
な混合物が得られるまで攪拌する。次いで水酸化ナトリ
ウム溶液で7のpHにする。少量のアセトンに溶解した
19部のシアン酸クロライドを添加し、そして縮合反応
を0〜5℃、3.5〜4のpH値で更に攪拌しながら実
施する。次いで4.4部のシアナミドを添加し、温度を
50〜60℃にゆっくり上昇させそしてpHを水酸化ナ
トリウム溶液にて10にし、第二の縮合反応が完了する
まで攪拌を継続しそしてその混合物を次いでpH5に達
するまで塩酸水で中和する。17.8部の3−スルホア
ニリンを添加しそしてこの反応混合物を80〜90℃、
3.5〜4のpHで約2.5時間攪拌する。この合成溶
液を、それが未だ熱い間に、5.5のpHのもとで珪藻
土にて透明にしそして濾液を減圧下に蒸発させる。
ウム)
タロシアニン染料は、可視領域において672nmの所
で吸収極大を示す。このものは、非常に良好な繊維反応
性染料特性を示しそして明細書に記載の材料、特にセル
ロース繊維材料を慣用の適用法および固着法によって高
い色強度および良好な堅牢性の帯緑青色の色調に染色す
る。本発明は特許請求の範囲に記載の水溶性の繊維反応
性染料、その製造方法およびその用途に関するものであ
るが実施の態様として以下を包含する: 1) 式(12L)
β−スルファートエチルスルホニル基であって、ピラゾ
ール環の窒素原子を基準としてパラ位でベンゼン環に結
合しており、R2およびR3の両方が水素原子であり、
Z1は2−シアナミド−4−(3’−スルホフェニル)
アミノ−1,3,5−トリアジン−6−イルまたは2−
シアナミド−4−(4’−スルホフェニル)アミノ−
1,3,5−トリアジン−6−イル基でありそしてMは
水素原子またはアルカリ金属であり、mは1の数であり
そして基−SO3Mはアゾ基を基準としてオルト位でベ
ンゼン環に結合しておりそして基Z1NH−はアゾ基を
基準としてメタ位でそしてスルホ基を基準としてパラ位
でベンゼン環に結合している。)で表される請求項1に
記載の染料。 2) 式(3)または(5)の繊維反応性基を持つジア
ゾニウム化合物を前駆体として式(5)または(3)の
繊維反応性基を含有するカップリング性化合物にカップ
リングさせる、請求項1のアゾ染料を製造する為の請求
項8に記載の方法。 3) 式(58)
の意味を有する。〕で表される化合物を式H−Q(但
し、Qは請求項9に記載した意味を有する。)のアミン
と反応させるかまたは式(59)
9に記載の意味を有する。〕で表される化合物をシアナ
ミドまたはそれのアルカリ金属塩と反応させるかまたは
式(55)の化合物を式(60)
る。〕で表される化合物と反応させる、請求項8に記載
の方法。 4) RXがメチル、エチルまたは水素原子である請求
項1に記載の染料。 5) nが1である請求項1に記載の染料。
Claims (11)
- 【請求項1】 式(I) 【化1】 〔式中、Fはモノアゾ−またはジアゾ染料の残基または
フタロシアニン染料の残基であり; nは1または2の数であり; Qは式(2) 【化2】 {式中、RZ は水素原子または、非置換のまたは、ハロ
ゲン、水酸基、シアノ、炭素原子数1〜4のアルコキ
シ、カルボキシ、スルファモイル、スルホまたはスルフ
ァートで置換された炭素原子数1〜4のアルキル基であ
り、そしてWはスルホ、カルボキシ、ヒドロキシまたは
シアノよりなる群から選択された置換基によって置換さ
れている炭素原子数1〜4のアルキル基であるかまた
は、炭素原子数1〜4のアルキル、ハロゲン、スルホま
たはカルボキシよりなる置換基群に属する1または2個
の置換基で置換されたフェニル基である}で表される基
であり; zは1または2の数であり; Yはビニル基であるかまたは、アルカリで脱離される置
換基によってβ位で置換されたエチル基である。〕で表
される染料。 - 【請求項2】 下記式 【化3】 (式中、Mは水素原子またはアルカリ金属である。)で
表される請求項1に記載の染料。 - 【請求項3】 下記式 【化4】 (式中、Mは水素原子またはアルカリ金属である。)で
表される請求項1に記載の染料。 - 【請求項4】 式 【化5】 (式中、Z1 は2−シアナミド−4−(3’−スルホフ
ェニル)アミノ−1,3,5−トリアジン−6−イルま
たは2−シアナミド−4−(4’−スルホフェニル)ア
ミノ−1,3,5−トリアジン−6−イル基でありそし
てMは水素原子またはアルカリ金属である。)で表され
る請求項1に記載の染料。 - 【請求項5】 式 【化6】 〔式中、残基−NH−Z1 は8−ナフトール残基の3−
位で結合しており、Z1は2−シアナミド−4−(3’
−スルホフェニル)アミノ−1,3,5−トリアジン−
6−イルまたは2−シアナミド−4−(4’−スルホフ
ェニル)アミノ−1,3,5−トリアジン−6−イル基
でありそしてMは水素原子またはアルカリ金属であ
る。〕で表される請求項1に記載の染料。 - 【請求項6】 式 【化7】 〔式中、残基−NH−Z1 は8−ナフトール残基の3−
位に結合しており、Z1は2−シアナミド−4−(3’
−スルホフェニル)アミノ−1,3,5−トリアジン−
6−イルまたは2−シアナミド−4−(4’−スルホフ
ェニル)アミノ−1,3,5−トリアジン−6−イル基
でありそしてMは水素原子またはアルカリ金属であ
る。〕で表される請求項1に記載の染料。 - 【請求項7】 式 【化8】 〔式中、Z1 は2−シアナミド−4−(3’−スルホフ
ェニル)アミノ−1,3,5 −トリアジン−6−イル
または2−シアナミド−4−(4’−スルホフェニル)
アミノ−1,3,5−トリアジン−6−イル基でありそ
してMは水素原子またはアルカリ金属である。〕で表さ
れる請求項1に記載の染料。 - 【請求項8】 式 【化9】 〔式中、Z1 は2−シアナミド−4−(3’−スルホフ
ェニル)アミノ−1,3,5−トリアジン−6−イルま
たは2−シアナミド−4−(4’−スルホフェニル)ア
ミノ−1,3,5−トリアジン−6−イル基でありそし
てMは水素原子またはアルカリ金属であり、mは1の数
でありそして基−SO3 Mはアゾ基を基準としてオルト
位でベンゼン環に結合しておりそして基Z1 NH−はア
ゾ基を基準としてメタ位でそしてスルホ基を基準として
パラ位でベンゼン環に結合している。〕で表される請求
項1に記載の染料。 - 【請求項9】 nが1である請求項1に記載の染料。
- 【請求項10】 請求項1〜9の何れか一つに記載の染
料を、ヒドロキシ−および/またはカルボキシアミド基
含有材料、特に繊維材料の染色および捺染に使用する方
法。 - 【請求項11】 ヒドロキシ−および/またはカルボキ
シアミド基含有材料、特に繊維材料に染料を適用しそし
て該染料をアルカリ剤によってまたは熱およびアルカリ
剤によって固着して上記材料を染色または捺染する方法
において、染料が請求項1〜9のいずれか一つに記載の
染料である、上記方法。
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