JPS6221025B2 - - Google Patents

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JPS6221025B2
JPS6221025B2 JP53133849A JP13384978A JPS6221025B2 JP S6221025 B2 JPS6221025 B2 JP S6221025B2 JP 53133849 A JP53133849 A JP 53133849A JP 13384978 A JP13384978 A JP 13384978A JP S6221025 B2 JPS6221025 B2 JP S6221025B2
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JP
Japan
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group
general formula
dye
parts
atom
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Application number
JP53133849A
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JPS5473827A (en
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Hoieru Erunsuto
Mainingeru Furitsutsu
Fuasu Ruudorufu
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPS5473827A publication Critical patent/JPS5473827A/ja
Publication of JPS6221025B2 publication Critical patent/JPS6221025B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4411—Azo dyes

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  • Coloring (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は遊離酸の形で一般式(1) （式中 Ｄはベンゾール核又はナフタリン核を示し、 R1はＤに於てアゾ基に対してオルト位にあ
り、水素原子、ハロゲン原子、好ましくはクロル
−又はブロム−原子、低級アルキル基、好ましく
はメチル基、低級アルコキシ基、好ましくはメト
キシ基、水酸−、カルボキシ−又はスルホン酸−
基を示し、 R2は水素原子、ハロゲン原子、好ましくはク
ロル−又はブロム−原子、低級アルキル基、好ま
しくはメチル基、低級アルコキシ基、好ましくは
メトキシ基、ニトロ基又はスルホン酸基を示し、
この場合R1及びR2は相互に同一か又は相異つて
いてもよい、 Ｘはβ−チオスルフアトエチル−基、好ましく
はビニル基又はβ−スルフアトエチル基であり、 Ｙはクロル−、フルオル−又はブロム−原子、
好ましくはクロル原子である。） で表わされる新規な価値ある水溶性染料に関する
ものである。 上記式のアミノナフトール−ジスルホン酸残基
中のスルホ基１個はかつこ表示により１−アミノ
−ナフトール(8)−ジ−スルホン酸の３−又は４−
位に位置することができる。この場合トリアジン
環と結合する２つのアミノナフトールジスルホン
酸残基は同一か又は相異つていてもよく、好まし
くは同一である。 一般式(1)に於て２つの残基 は同一又は相異る意味を有する；好ましくは同一
の意味を有する。 上記定義中に使用された“低級”なる記載は、
上記に於ても以下の記載に於ても下記の意味を有
する。すなわち基中に含まれるアルキル−又はア
ルキレン基が１−４個の炭素原子から成ることを
示す。 本発明は更に上記式(1)の重金属錯体−染料に関
するものである。この際１つ又は２つのR1が水
酸基であり、これとカツプリング成分の水酸基と
重金属が錯結合する。この場合重金属２当量がそ
れぞれ一般式(1)の１分子と錯結合し、しかもそれ
ぞれR1の及びアミノナフトール−ジスルホン酸
−残基の水酸基と結合した重金属錯体染料が好ま
しい。 重金属錯体−染料としては本発明により一般式
(1)の銅−、コバルト−及びクロム−錯体染料、特
に銅−錯体染料が好ましい。 新規染料は遊離酸の形で又はその塩の形で存在
する。その塩の形で、特にアルカリ−及びアルカ
リ土類−金属塩、殊にナトリウム−、カリウム−
及びカルシウム−塩が好ましい。新規染料はその
アルカリ金属塩の形で繊維材料の染色又は捺染に
使用するのが好ましい。 本発明はまた一般式(1)で表わされる新規染料の
製造方法に関するものである。即ち本発明によれ
ば芳香族アミン１個又は２個のジアゾニウム化合
物、好ましくは一般式(2) （式中、Ｘ、Ｄ、R1及びR2は上述の意味を有し、
R1はアミノ基に対してオルト位にある。） で表わされる単一芳香族アミンのジアゾニウム化
合物２モルを一般式(3) （式中、Ｙは上述の意味を有する。） で表わされるカツプリング成分１モルと反応させ
ることによつて得られる。 更に本発明は一般式(1)で表わされる金属不含染
料−式中R1は水素原子、水酸基又は低級アルコ
キシ基を示す−を場合により一般式(1)で表わされ
るこの金属不含染料の製造のための上述の本発明
による方法に引き続き、それ自体公知の方法で場
合により酸化剤の存在下金属付与剤と反応させる
ことよりなる上記一般式(1)で表わされる重金属錯
化−染料の製造方法に関するものである。 一般式(1)で表わされる金属不含染料又はその重
金属錯化合物はしかしながらまた本発明による方
法で次の様に製造される；遊離酸の形で一般式(4) （式中R1、R2、Ｄ及びＸは上述の意味を有す
る。） で表わされるモノアゾ化合物２モル又はその重金
属錯化合物（R1＝水酸基）、好ましくは１：１−
銅錯化合物２モルあるいはこの重金属化合物１モ
ル及び一般式(4)で表わされる金属不含化合物１モ
ルを一般式(5) （式中Ｙは上述の意味を有する。） で表わされるトリハロゲン−ｓ−トリアジン化合
物と縮合し、場合により引き続き重金属カチオン
付与剤とそれ自体公知の方法で、場合により酸化
剤の存在下反応させる。 この反応は水性溶液中、場合により有機溶剤の
存在下室温（15−25℃）で又は高められた温度
（120℃まで）で公知の方法に従つて類似の及び当
業者に周知の方法で行われるのが好ましい。重金
属錯体染料の製造が後の金属化によつて行われる
場合、化合物(4)又は(1)中のR11個又は双方が水素
原子、水酸基又は低級アルコキシ基の意味を有す
る。 また本発明による方法に於て一般式(1)による重
金属錯体−染料をその他の重金属中心原子を有す
る、本発明による重金属錯体染料に変えることが
できる。この方法に於ては同様に公知方法（たと
えばAngew.Chem.64、397（1952）参照）に従つ
て元の重金属原子を錯体染料から離脱し、生じた
Ｏ・O′−ジヒドロキシ−アゾ染料をその他の重
金属原子を付与する剤と反応させることにある。
したがつてたとえば一般式(1)で表わされる銅錯体
染料を一般式(1)で表わされる相応するクロム−又
はコバルト−錯体染料に変えることができる。 上記一般式(1)に於てＤがベンゾール核である様
な本発明による一般式(1)で表わされる染料及びそ
の重金属錯化合物が好ましい。更にＤがナフタリ
ン核で、そのナフタリン核のβ−位にアゾ基を結
合するものも好ましい。また本発明による染料は
Ｙがクロル原子を意味するものが好ましい。 更に一般式(1)で表わされる化合物であつて式中
Ｄはベンゾール核であり、R1、R2、Ｙ及びＸは
上述の特に好ましい意味を有する化合物が好まし
く、また一般式(1)で表わされる化合物であつて式
中Ｄはナフタリン核であり、これはアゾ基に対し
て２位に結合し、R1は水素原子であり、R2はナ
フタリン核の６位にあるスルホ基を示すかあるい
はR1はスルホ基であり、R2は水素原子であり、
Ｙ及びＸは上述の、特に好ましい意味を有する化
合物が好ましい。 同様にR1及びR2は上述の、特に好ましい意味
を有し、Ｙはクロル原子を、Ｘはβ−スルフアト
エチル基を示し、この際それぞれアミノナフタト
ール残基中のスルホ基は好ましくはアミノ基に対
してメタ−位にある一般式(1)で表わされる染料が
好ましい。更に一般式(1)に於てR1及びR2の双方
が水素原子を、Ｄはベンゾール核を、Ｙはクロル
原子を、Ｘはβ−スルフアトエチル基を示し、Ｄ
残基中の基−SO2Xはアミノ基に対してパラ−位
にあり、この際それぞれアミノナフトール残基中
のスルホ基は好ましくはアミノ基に対してメタ−
位に結合する染料が好ましい。 また更に一般式(1)−式中Ｄはベンゾール核であ
り、そのベンゾール核に於て基−SO2Xはアゾ基
に対してメタ−又はパラ−位に存在するかあるい
はＤはアゾ基に対して２位に結合するナフタリン
核であり、これは基−SO2−Ｘを６−又は８−位
に含有し、R1、R2、K1、K2、Ｙ及びＸは上述
の、特に好ましい意味を有する−で表わされる化
合物が好ましい。 一般式(2)で表わされる芳香族アミンはたとえば
ドイツ特許第1278041号、第1276842号、第
1150163号、第1126542号、第1153029号明細書か
ら、ドイツ特許出願公開第2154943号、2100080
号、第2049664号、第2142728号、第2034591号、
第1943904号明細書から又はドイツ特許出願公告
第1204666号明細書から公知である。 一般式(2)で表わされる芳香族アミンとして特に
次の化合物を挙げることができる： アニリン−３−β−スルフアトエチルスルホン アニリン−４−β−スルフアトエチルスルホン ２−アミノトルオール−４−β−スルフアトエ
チルスルホン ２−アミノ−アニソール−４−β−スルフアト
エチルスルホン ２−アミノ−アニソール−５−β−スルフアト
エチルスルホン ２−アミノ−４−β−スルフアトエチルスルホ
ニル−安息香酸 ２・５−ジメトキシ−アニリン−４−β−スル
フアトエチルスルホン ２−メトキシ−５−メチル−アニリン−４−β
−スルフアトエチルスルホン ２・４−ジメトキシ−アニリン−５−β−スル
フアトエチルスルホン ４−アミノアニソール−２−β−スルフアトエ
チルスルホン ４−アミノトルオール−２−β−スルフアトエ
チルスルホン ４−β−スルフアトエチルスルホニル−アニリ
ン−２−スルホン酸 ５−β−スルフアトエチルスルホニル−アニリ
ン−２−スルホン酸 ２−クロルアニリン−４−β−スルフアトエチ
ルスルホン ２−クロルアニリン−５−β−スルフアトエチ
ルスルホン ２−ブロムアニリン−４−β−スルフアトエチ
ルスルホン ２・６−ジクロルアニリン−４−β−スルフア
トエチルスルホン ２・６−ジメチル−アニリン−４−β−スルフ
アトエチルスルホン ２・６−ジメチル−アニリン−３−β−スルフ
アトエチルスルホン ２−アミノ−フエノール−４−β−スルフアト
エチルスルホン ２−アミノ−フエノール−５−β−スルフアト
エチルスルホン ６−ブロム−２−アミノ−フエノール−４−β
−スルフアトエチルスルホン ６−クロル−２−アミノ−フエノール−４−β
−スルフアトエチルスルホン ６−ニトロ−２−アミノ−フエノール−４−β
−スルフアトエチルスルホン ４−メチル−２−アミノ−フエノール−５−β
−スルフアトエチルスルホン ２−ナフチルアミン−５−β−スルフアトエチ
ルスルホン ２−ナフチルアミン−８−β−スルフアトエチ
ルスルホン ８−β−スルフアトエチルスルホニル−２−ア
ミノ−ナフタリン−６−スルホン酸 ６−β−スルフアトエチルスルホニル−２−ア
ミノ−ナフタリン−１−スルホン酸 ２−ナフチルアミン−６−β−スルフアトエチ
ルスルホン 並びに相応するβ−チオスルフアトエチルスル
ホン及びビニルスルホン。 一般式(3)で表わされるカツプリング成分も同様
に公知であり、たとえばドイツ特許第436179号明
細書に記載されている。一般式(3)で表わされるカ
ツプリング成分としてたとえば次のものが挙げら
れる： 一般式(2)で表わされる芳香族アミンのジアゾ化
は一般に公知の方法に従つて行われる。しかしな
がらこの芳香族アミン又はこれから得られたジア
ゾニウム塩は反応の際に強アルカリ性条件下で行
わないことを顧慮しなければならない。 ジアゾ化されたアミンと一般式(3)で表わされる
カツプリング成分とのカツプリングはPH−範囲３
〜７で及び−５〜＋30℃の温度で行われるのが好
ましい。 染料の重金属錯体染料への移行はジアゾ成分の
残基中水酸基がアゾ架橋に対してｏ−位に存在す
る場合、すなわち一般式(1)に於けるR1がOHであ
る場合、重金属放出剤を染料溶液又は染料懸濁液
に添加することによつて及び場合により酸結合剤
の添加によつて、場合により高められた温度で
（金属化は一般に０−120℃で実施することができ
る。）所望の重金属錯体染料に完全に変換される
まで処理することによつて行われる。 重金属放出剤としてはたとえば次のものが顧慮
される： 銅の塩、たとえば硫酸銅、塩化銅、酢酸銅又は
炭酸銅；クロムの塩、たとえばギ酸クロム、酢酸
クロム、硫酸クロム、カリウム−クロム−ミヨウ
バン又はクロム−サリチル酸；コバルトの塩、た
とえば硫酸コバルト、塩化コバルト又はコバルト
−酒石酸−錯体。 酸結合剤としては重金属錯体染料への移行に際
して好ましくは弱い無機又は有機酸のアルカリ金
属塩、たとえば炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム、第一又は第二リン酸ナトリウムあるいは酢酸
ナトリウムが使用される。 一般式(1)に於けるR1がアルコキシ基、好まし
くはメトキシ基である場合、この基を公知の方法
に従つて重金属錯体染料、好ましくは銅錯体染料
に移行する間水酸基に変え、次いでこれを錯体形
成に関与させることができる。 一般式(1)に於けるR1が水素原子である場合、
これを酸化性銅化の条件下〔Angew.Chem.70、
第232−238頁（1958）〕で水酸基に置き換え、同
時にこの水酸基を錯化合物中に導入する。酸化剤
として過酸化水素の誘導体、たとえば過酸化ナト
リウム、ペーオキシ硫酸の塩又は過硼酸の塩が有
利であり、しかし好ましくは過酸化水素自体が使
用される。有利な反応条件は一般に20〜100℃
で、PH−値７〜３である。 一般式(4)で表わされる原料染料は公知の方法に
従つて、たとえばドイツ特許出願公告第1126542
号明細書に記載された方法に従つて製造すること
ができる。 得られた一般式(1)で表わされる染料又はその重
金属錯化合物の分離は一般に公知の方法に従つて
反応媒体から電解質、たとえば塩化ナトリウム又
は塩化カリウムを用いて沈殿させることによつて
あるいは反応溶液の蒸発、たとえば噴霧乾燥する
ことによつて行われる。染料の単離を後者方法で
行う場合、蒸発の前に場合により溶液中に存在す
る硫酸塩を石膏として沈殿させ、過によつて分
離し除去するのが有利である。多くの場合染料溶
液を場合により緩衝物質の添加後、直接染色に使
用する液状調製物に導くことが好ましい。 更に本発明の対象は本発明による染料を用いて
セルロース−及びポリアミド−繊維材料を染色又
は捺染することにある。 セルロース繊維材料は好ましくは木綿及び再生
セルロース、しかしまたその他の植物繊維、たと
えば亜麻、麻、黄麻である。ポリアミド繊維は次
の天然又は合成材料であり、すなわち羊毛及びそ
の他の動物毛及び絹並びにポリアミド−６・６、
ポリアミド−６、ポリアミド−11又はポリアミド
−４である。 本発明による染料は上述の材料上に反応染料に
対して公知の適用方法に従つて施すことができ
る。 したがつてこれを用いてセルロース繊維上に消
尽法に従つて長浴から種々のアルカリ添加物の使
用下で極めて良好な染料収率（カラー・イール
ド）が得られる。 同様にパジング法に従つて行つた場合、セルロ
ース繊維上に優れた染料収率が得られる。この場
合室温で滞留することによつて、スチーミングに
よつて又は乾燥加熱によつて固着することができ
る。 またセルロース繊維に関して通常の捺染法に従
つて−単相で捺染ペースト中に重炭酸ナトリウム
又はその他の酸結合剤を存在せしめて捺染し、次
いで101〜103℃でスチーミングするかあるいは二
相で中性又は弱酸性捺染ペーストを用いて捺染
し、次いで熱い電解質含有アルカリ性浴を通して
導くか又は電解質含有アルカリ性パジング液を用
いてパジングし、次いで滞留、スチーミング又は
乾燥加熱によつて顕色する−良好な輪郭及び明白
な白地を有する色の濃い、捺染が得られる。捺染
の成果は固着条件のちがいに殆んど左右されな
い。染色工業に於て又は捺染工業に於て本発明に
よる染料を用いて得られた固着度は非常に高い。 本発明による染料のカラー特性に関して次の点
が特に顕著である：捺染ペースト及びパジング液
中での良好な安定性、またアルカリ存在下での良
好な安定性の点で、長浴からの極めて良好な染着
能の点で、通常の染色−及び捺染処理による良好
なビルドアツプ性の点で、木綿及び再生セルロー
ス繊維上に染色した場合の同等の色合いの濃さの
点で、これを用いて製造された染色及び捺染の均
一性の点で及び同様に電解質、たとえば硫酸ナト
リウム又は塩化ナトリウムの種々の量の添加で長
浴から得られた染色の一様の成果の点で優れてい
る。 本発明による染料を用いて得られた染色及び捺
染の堅牢性、特にセルロース繊維上の堅牢性は注
目すべきである。これは重要な製造−及び使用−
堅牢性に対してもいえる。特に耐光性、耐湿潤
性、たとえば耐洗濯性、耐縮充性、耐水性、耐海
水性、耐アイロン性及び耐摩毛性について述べる
ことができる。 ポリアミド繊維上の染色は常法で酸性媒体から
実施される。したがつてたとえば染浴に酢酸又は
酢酸及び酢酸アンモニウムを所望のPH−値を得る
ために添加することができる。染色物の有効な均
一性を達成するために通常の均染剤を加えるのが
好ましい。これはたとえばシアヌルクロリドとア
ミノベンゾールスルホン酸及び（又は）アミノナ
フタリンスルホン酸３倍モル量との反応生成物を
基体とするもの及び（又は）たとえばステアリル
アミンとエチレンオキシドとの反応生成物を基体
とするものである。染色は沸とう温度又は110〜
120℃で実施することができる。 次の例は本発明を説明するためのものである。
例中記載された重量部と容量部はキログラムとリ
ツトルの関係である。 例 １ アニリン−４−β−スルフアトエチルスルホン
281重量部を水1400容量部及び氷600重量部中で懸
濁し、ソーダ62.5重量部を添加して溶液となし、
この際PH−値は6.0−6.5である。これに5n−亜硝
酸ナトリウム溶液205容量部を加え、けいそう土
10重量部を混入撹拌し、溶液を澄明化する。液
を０−５℃で氷1500重量部及び31％塩酸282重量
部から成る混合物中に加える。１時間０−５℃で
撹拌し、次いで過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸
を用いて分解し、得られたジアゾニウム塩溶液を
重炭酸ナトリウム45重量部の導入によつてPH6.0
に調整する。この溶液を15分以内でシアヌルクロ
リド1/2モル及び１−アミノ−８−ナフトール−
３・６−ジスルホン酸１モルとから成る第二縮合
生成物の溶液に導入する。この縮合生成物溶液は
次の様に製造される： シアヌルクロリド92.5重量部をアセトン250容
量部中に弱く熱しながら溶解し、その後十分に撹
拌しながら水2500容量部中に注ぐ。次いで約20℃
で水750容量部中に１−アミノ−８−ナフトール
−３・６−ジスルホン酸159.5重量部及び33％苛
性ソーダ溶液60.5重量部を含有する溶液を添加
し、10分間撹拌する。これに水750容量部中に１
−アミノ−８−ナフトール−３・６−ジスルホン
酸154重量部、33％苛性ソーダ溶液60.5重量部及
び酢酸ナトリウム150重量部を含有する溶液を加
え、１時間撹拌する。 ジアゾニウム塩溶液及びカツプリング成分の溶
液を一緒にした後、約20℃で数時間撹拌する。こ
の際PH値は重炭酸ナトリウム全体で約142重量部
を一部づつ添加して5.3−6.1に保たれる。添加物
が完全にカツプリングされた後、澄明化し、染料
を噴霧乾燥によつて単離する。かくして赤色染料
粉末1095重量部が得られる。これはこの１モル
1333.5の純粋染料を55.8％含有し、アルカリ性剤
の存在下セルロース繊維上に極めて濃色の、堅牢
な赤色染色又は捺染を生じる。 この染料は遊離酸の形で次の構造を有する。 例 ２ ２−ナフチルアミン−８−β−ヒドロキシエチ
ルスルホン251重量部を20分間で20％発煙硫酸660
容量部中に導入し、この際温度は60℃に上昇す
る。４時間65−70℃で保ち、次いで30℃に冷却
し、氷2500重量部及び水1000容量部から成る混合
物に加える。次いで０−５℃で5n−亜硝酸ナト
リウム溶液200容量部を添加してジアゾ化し、１
時間０−５℃で撹拌し、炭酸カルシウム1186重量
部の添加によつてPH5.0に調整する。例１に記載
したカツプリング溶液とカツプリングする。この
際PH−値5.5−6.5に維持するために重炭酸ナトリ
ウム58重量部を一部づつ添加する。15時間後60−
65℃に加熱した後、沈殿した石膏を吸引取し、
これを数回熱水を用いて洗滌する。液に塩化カ
リウム390重量部を加えて、これによつて染料を
沈殿させる。吸引取し、60℃で減圧乾燥する。
染料は遊離酸の形で次の構造を有する。 この染料は木綿を反応性染料に対して通常の染
色方法に従つてボルドー色調に染色する。 次表に記載したジアゾ−及びカツプリング−成
分から例１及び例２に記載せると同様な方法で、
木綿を次表に示す色調で染色又は捺染する染料が
得られる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 例 101 ２−アミノフエノール−４−β−ヒドロキシエ
チルスルホン217重量部を20−30℃で100％硫酸
500重量部中に加え、14時間室温で撹拌する。次
いでこの混合物を氷1500重量部及び水500容量部
から成る混合物に加え、次いで０−５℃で5n−
亜硝酸ナトリウム溶液200容量部を徐々に添加し
てジアゾ化する。１時間０−５℃で撹拌し、次い
で過剰の亜硝酸の少量をアミドスルホン酸少量を
用いて分解し、PH−値を炭酸カルシウム約442重
量部の添加によつて5.5−6.0に調整する。例１に
記載したカツプリング溶液とカツプリングする。
この際重炭酸ナトリウム約113重量部の添加によ
つて5.5−6.5に保つ。２−３時間、室温で撹拌し
た後、沈殿した石膏を60℃で吸引取し、これを
数回熱水を用いて洗滌する。液に結晶化された
酢酸ナトリウム300重量部を加え、次いで結晶化
された硫酸銅247重量部を加え、２時間50−55
℃、PH5.0−5.5で銅化する。澄明化した後染料を
塩化カリウム380重量部の添加によつて沈殿さ
せ、吸引取し、60℃で減圧乾燥する。かくして
染料粉末が得られ、これを用いて木綿をアルカリ
の存在下帯赤紫色に染色又は捺染することができ
る。この染料は遊離酸の形で次の構造を有する： 例 102 ６−β−ヒドロキシエチルスルホニル−ベンズ
オキサゾロン243重量部を80−100℃で100％硫酸
225重量部及び95.5％硫酸255重量部から成る混合
物中に加え、次いで５時間140−145℃で撹拌す
る。80℃に冷却した後、氷1500重量部及び水500
容量部から成る混合物に加え、ジアゾ化し、例
101と同様に更に処理を行う。かくして染料粉末
が得られ、これを用いて反応性染料に対して通常
の染色−又は捺染−法に従つてセルロース繊維上
に極めて良好な堅牢性を有する紫色の染色又は捺
染を得ることができる。この染料は遊離酸の形で
次の構造を有する： 例 103 ２−アミノナフタリン−８−β−ヒドロキシス
ルホン25.1重量部を20％発煙硫酸66容量部中に約
20分かけて導入し、次いで４時間65−70℃に加熱
する。次いで25−30℃に冷却し、反応混合物を氷
250重量部及び水100容量部から成る混合物中に注
ぎ入れる。次いで０−５℃で5n−亜硝酸ナトリ
ウム溶液20容量部を用いてジアゾ化し、１時間こ
の温度で撹拌し、少過剰の亜硝酸をアミドスルホ
ン酸を用いて分解する。ジアゾニウム塩溶液を炭
酸カルシウム120重量部の添加によつてPH5.0−
5.5に調整し、次の溶液と一緒にする： シアヌルクロリド9.25重量部をアセトン30容量
部中に溶解し、この溶液を水250容量部中に注
ぐ。20℃で水75容量部中に１−アミノ−８−ナフ
トール−４・６−ジスルホン酸15.95重量部及び
33％苛性ソーダ溶液6.05重量部を含有する溶液を
加え、20分間室温で撹拌する。次いで水75容量部
中に１−アミノ−８−ナフトール−４・６−ジス
ルホン酸15.47重量部及び33％苛性ソーダ溶液
6.05重量部を含有するもう一つの溶液を加え、酢
酸ナトリウム（結晶）15重量部を加え、１時間20
℃で撹拌する。ジアゾニウム塩溶液を加えた後、
室温で16時間撹拌する。この際PH−値を炭酸カル
シウム約10.8重量部を一部づつ加えることによつ
て5.5−6.0で保つ。次いで60−70℃に加熱し、石
膏を吸引取する。これを熱水を用いて洗滌し、
次いで液に結晶化された酢酸ナトリウム30重量
部及び結晶化された硫酸銅24.7重量部を加え、32
−38℃で30分以内で30％過酸化水素22.7重量部及
び水100容量部から成る混合物を滴下する。３時
間後染料溶液を澄明化し、塩化カリウム460重量
部の添加によつて染料を沈殿させ、吸引取し、
60℃で減圧乾燥する。かくして暗青色粉末が得ら
れ、これは木綿織物上に帯赤青色の捺染又は染色
を生じる。この染料は遊離酸の形で次の構造を有
する： 例 104 非金属化染料を例101に記載したのと同様に製
造する。石膏を吸引取し、洗滌した後、液を
50−55℃に加熱し、この温度で結晶化された酢酸
ナトリウム320重量部及びカリウム−クロム−ミ
ヨウバン250重量部を加える。次いで温度を沸点
まで高め、５時間還流煮沸する。その後染料溶液
を澄明化し、減圧下60℃で蒸発乾固する。かくし
て灰黒色の染料粉末が得られ、これを用いて木綿
織物上に酸結合剤の存在下帯赤灰色捺染が得られ
る。この染料は遊離酸の形で次の構造を有する： 例 105 非金属化染料を例101の記載と同様に製造す
る。石膏の吸引取及び洗滌の後、液に結晶化
された酢酸ナトリウム300重量部及び結晶化され
た硫酸コバルト295重量部を加え、２時間60−65
℃に加熱する。染料溶液を澄明化し、次いで減圧
下蒸発乾固する。かくして暗色の染料粉末が得ら
れる。これを用いて酸結合剤の存在下木綿上にく
すんだ紫色捺染を生じることができる。この染料
は遊離酸の形で次の構造を有する： 例 106 ２−メトキシ−５−メチルアニリン−４−β−
スルフアトエチルスルホン325重量部を水1500容
量部及び氷500重量部中に懸濁し、無水炭酸ソー
ダ約63重量部を加えて溶液となす。この際PH−値
は6.0〜6.5である。5n−亜硝酸ナトリウム溶液
203容量部及びけいそう土15重量部を加え、溶液
を澄明化する。液を０−５℃で氷1500重量部及
び31％塩酸282重量部から成る混合物中に加え
る。１時間０−５℃で撹拌した後、少過剰の亜硝
酸をアミドスルホン酸を用いて分解し、得られた
ジアゾニウム塩溶液を重炭酸ナトリウム約40重量
部を導入してPH＝６に調整する。この溶液を例１
に記載したカツプリング溶液を用いてカツプリン
グする。18−20℃で数時間カツプリングする。こ
の際PH−値を重炭酸ナトリウムの一部づつの添加
によつて5.3−6.1に保つ。カツプリングが終了し
た時、水1475容量部中に結晶化された硫酸銅346
重量部、結晶化された酢酸ナトリウム483重量部
並びに氷酢酸318重量部を含有する溶液を加え、
次いで18時間還流煮沸する。冷却後染料溶液を澄
明化し、塩化カリウムの添加によつて染料を沈殿
し、吸引取し、60℃で減圧乾燥する。かくして
青黒色粉末が得られ、これは酸結合剤の存在下セ
ルロース材料を帯赤青色に染色する。染料は遊離
酸の形で次の構造を有する： 次の表中に記載された重金属錯体染料を、例
101〜106に記載したのと同様の方法で得ることが
できる。ジアゾ成分の欄に於て金属化後存在する
ジアゾ成分を記載する。即ち、場合によりメトキ
シ基から脱メチル化的金属化によつて生じる水酸
基を有するかあるいは酸化的銅化によつて導入さ
れた水酸基を有するジアゾ成分である。
【表】
【表】
【表】 例 162 次式 で表わされる染料611重量部を水3500容量部中に
溶解し、溶液のPH−値を6.4−6.8に調整する。次
いで染料溶液にアセトン300容量部中にシアヌル
クロリド92.25重量部を含有する溶液を滴下し、
15分間撹拌する。その後反応混合物のPH−値を重
炭酸ナトリウムの添加によつてPH6.4−6.8に調整
し、酢酸ナトリウム150重量部を加え、次いで１
時間55℃で撹拌する。染料溶液を澄明化し、噴霧
乾燥する。かくして赤色染料粉末が得られ、これ
はその性質に於て例１に記載したのと同様であ
る。染料の構造は例１の記載に相当する。 同様な方法で例２〜100に記載した染料を製造
することができる。 例 163 次式 で表わされる染料689重量部を水6000容量部中に
溶解する。その際重炭酸ナトリウム少量の添加に
よつてPH−値を6.4−6.8に調整する。この染料溶
液にアセトン300容量部中にシアヌルクロリド
92.5重量部を含有する溶液を15−25℃で流入し、
30分間この温度で撹拌する。その後反応混合物の
PH−値を重炭酸ナトリウム少量を用いて再び6.4
−6.8に調整し、酢酸ナトリウム150重量部を加
え、次いで２時間50−55℃で撹拌する。次いで再
び18−20℃に冷却し、染料を塩化カリウム1200重
量部を添加して沈殿し、吸引取し、60℃で減圧
乾燥する。得られた染料の性質及び構造は例101
によつて得られた染料のそれに相当する。 同様な方法で例102、103及び106並びに表２に
記載された銅錯体染料を同様に製造することがで
きる。 例 164 次式 で表わされる染料306重量部を水2000容量部中に
溶解し、溶液のPH−値を6.4〜6.8に調整し、次い
で染料溶液をアセトン300容量部中にシアヌルク
ロリド92.5重量部を含有する溶液に流入する。反
応混合物を35〜40℃に加熱し、１時間重炭酸ナト
リウムを一部づつ添加してPH6.3−6.7で保つ。次
いで水2000容量部中に次式 で表わされる染料306重量部を含有する溶液を加
える。この溶液は予めPH＝6.4−6.8に調整し、反
応混合物を60−65゜に加熱した。この際PH−値を
重炭酸ナトリウムの添加によつてPH6.3−6.7に保
つた。ペーパークロマトグラフイーでもはや出発
染料が認められなくなつた後、染料溶液を澄明化
し、噴霧乾燥する。かくして赤色粉末が得られ、
これを用いて木綿上に酸結合剤の存在下赤色染色
又は捺染を生じることができる。この染料は遊離
酸の形で次の構造を有する： 例 165 例164に於て第二番目の染料溶液の代りに水
2000容量部中に次式 で表わされる染料344重量部を含有する溶液を使
用し、その他は同様に処理する。かくして紫色染
料粉末が得られる。これを用いて木綿を赤紫色に
染色又は捺染することができる。染料は遊離酸の
形で次の構造を有する： 例164及び165に記載したのと同様な方法で２つ
の異なるジアゾ成分を含んでいる染料を製造する
ことができる。これらの成分はたとえば表３に記
載する成分である。
【表】
【表】
【表】 染色例 １ 1000重量部中に水の他に硫酸アンモニウム２重
量部、シアヌルクロリド及びアミノベンゾールス
ルホン酸から成る縮合生成物を基体とする均染助
剤３重量部及び例１から得られた本発明による染
料５重量部を溶解含有し、酢酸でPH−値５に調整
された水性染色浴を調製する。この浴中に羊毛紡
糸100重量部を加え、浴を１時間以内徐々に沸騰
温度に加熱し、染色を更に１時間沸騰温度下で続
ける。次いで紡糸を染色浴から取り出し、熱水
で、次いで冷水で洗浄する。色の濃い、赤色の均
一染色された羊毛繊維が得られる。これは良好な
いし極めて良好な加工−及び使用堅牢性を示す。
例えば良好ないし極めて良好な耐光性、酸及びア
ルカリ性耐汗性、60℃−洗濯での耐洗濯性、耐水
性、耐塩素水性、及び耐摩擦性を示す。 染色例 ２ 例102の本発明による染料５重量部を水1000重
量部中に溶解し、酢酸アンモニウム２重量部及び
エトキシル化されたステアリルアミンを基体とす
る均染助剤２重量部を加える。この溶液を40℃に
加熱し、酢酸でPH−値５、５を調整する。次いで
この染色浴にポリアミド−６−織物100重量部を
加え、染色浴の温度を１時間以内で100℃に上
げ、染色工程を更に１時間沸騰温度で続ける。次
いで浴を80℃に冷却し、PH−値をアンモニア水溶
液の添加によつて８、５に上げ、染色浴を80℃で
更に10分間維持し、染色された織物を取り出し、
熱水で、次いで冷水で洗浄する。極めて良好な耐
洗濯性及び耐光性、良好な耐汗性、良好な耐塩素
水性及び耐水性、及び良好な耐摩擦性を有する強
い紫色に染色された均一染色が得られる。 染色例 ３ 水の他に塩化アンモニウム３重量部及び例106
の本発明による染料５重量部を含有し、希釈され
た水性酢酸でPH−値６に調整された水性染色浴
1000重量部中にポリアミド−６・６−トリコツト
100重量部を加える。染色浴を密閉染色装置中で
十分な揺動下で30分以内で105〜110℃に加熱し、
染色をこの温度範囲内で更に30分間続ける。次い
で浴を80℃に冷却し、水性アンモニア溶液でPH−
値を８に調整し、浴をトリコツトの引き続きの揺
動下で更に15分間このPH−値で維持する。次いで
染色された材料を浴から取り出し、熱水で、次い
で冷水で洗浄する。 良好な堅牢性を有する色の濃い、青色の均一染
色された羊毛繊維が得られる。例えば良好な酸及
びアルカリ性耐汗性、良好な60℃−洗濯での耐洗
濯性、良好な耐水性及び耐塩素水性、良好な耐摩
擦性及び特に良好な耐光性を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で一般式(1) （式中 Ｄはベンゾール核又はナフタリン核を示し、 R1はＤに於てアゾ基に対してオルト位にあ
    り、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
    低級アルコキシ基、水酸−、カルボキシ−又はス
    ルホン酸−基を示し、 R2は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
    基、低級アルコキシ基、ニトロ基又はスルホン酸
    基を示し、この場合R1及びR2は相互に同一か又
    は相異つていてもよい、 Ｘはβ−チオスルフアトエチル−基、ビニル基
    又はβ−スルフアトエチル基であり、 Ｙはクロル−、フルオル−又はブロム−原子で
    ある。） で表わされる水溶性染料及びその重金属錯化合物
    （但し、この場合１つ又は２つのR1が水酸基であ
    る。）。 ２ 上記一般式(1)に於てＤ、R1、R2及びＸは上
    述の意味を有し、Ｙはクロル原子を示す特許請求
    の範囲第１項記載の染料。 ３ 上記一般式(1)に於てＹ、R1、R2及びＸは上
    述の意味を有し、Ｄはベンゾール核を示す特許請
    求の範囲第１項又は第２項記載の染料。 ４ 上記一般式(1)に於てＹ及びＸは上述の意味を
    有し、Ｄはアゾ基に対して２−位に於て結合して
    いるナフタリン核を示し、R1は水素原子を、R2
    はナフタリン核の６位にあるスルホ基を示すかあ
    るいはR1はスルホ基を、R2は水素原子を示す特
    許請求の範囲第１項又は第２項記載の染料。 ５ 上記一般式(1)に於て基−SO2Xがアゾ基に対
    してメタ−又はパラ−位にある特許請求の範囲第
    ３項記載の染料。 ６ 上記一般式(1)に於てアゾ基に対して２位で結
    合するナフタリン核としてのＤは６−又は８−位
    に結合する基−SO2Xを有する特許請求の範囲第
    １項、第２項又は第４項記載の染料。 ７ 上記一般式(1)に於てＸはビニル−又はβ−ス
    ルフアトエチル−基である特許請求の範囲第１項
    又は第２項〜第６項のいずれかに記載した染料。 ８ 上記一般式(1)に於てR1及びR2は特許請求の
    範囲第１項記載の意味を有し、Ｙはクロル原子で
    あり、Ｘはβ−スルフアトエチル基である特許請
    求の範囲第１項記載の染料。 ９ 上記一般式(1)に於てR1及びR2の双方が水素
    原子であり、Ｙはクロル原子であり、Ｄはベンゾ
    ール核であり、基−SO2Xはアゾ基に対してパラ
    位に於て結合している特許請求の範囲第１項記載
    の染料。 １０ アミノナフトール−ジスルホン酸−残基中
    のスルホ基１個がアミノ基に対してメタ位に於て
    結合している特許請求の範囲第１項、第８項又は
    第９項のいずれかに記載した染料。 １１ アミノナフトール残基中のスルホ基１個が
    アミノ基に対してパラ位に存在する特許請求の範
    囲第９項記載の染料。 １２ 銅−、クロム−又はコバルト−錯体染料で
    ある特許請求の範囲第１項記載の染料。 １３ 一般式(2) （式中 Ｄはベンゾール核又はナフタリン核を示し、 R1はＤに於てアミノ基に対してオルト位にあ
    り、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
    低級アルコキシ基、水酸−、カルボキシ−又はス
    ルホン酸−基を示し、 R2は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
    基、低級アルコキシ基、ニトロ基又はスルホン酸
    基を示し、この場合R1及びR2は相互に同一か又
    は相異つていてもよい、 Ｘはβ−チオスルフアトエチル−基、ビニル基
    又はβ−スルフアトエチル基である。） で表わされる芳香族アミン１個又は２個のジアゾ
    ニウム化合物２モルを一般式(3) （式中Ｙはクロル−、フルオル−又はブロム−原
    子である。） で表わされるカツプリング成分１モルとカツプリ
    ングし、場合により金属不含ジスアゾ染料をその
    重金属錯化合物に変えるためにこれを重金属カチ
    オン放出剤と反応させることを特徴とする、遊離
    酸の形で一般式(1) （式中、Ｄ、R1、R2、Ｘ及びＹは上述の意味を有
    する。但しR1はアゾ基に対してオルト位にあ
    る。） で表わされる水溶性染料及びその重金属錯化合物
    （但し、この場合１つ又は２つのR1が水酸基であ
    る）の製造方法。 １４ 遊離酸の形で一般式(4) （式中 Ｄはベンゾール核又はナフタリン核を示し、 R1はＤに於いてアゾ基に対してオルト位にあ
    り、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
    低級アルコキシ基、水酸−、カルボキシ−又はス
    ルホン酸基を示し、 R2は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
    基、低級アルコキシ基、ニトロ基又はスルホン酸
    基を示し、この場合R1及びR2は相互に同一か又
    は相異つていてもよい、 Ｘはβ−チオスルフアトエチル−、ビニル−又
    はβ−スルフアトエチル基である。） で表されるモノアゾ化合物２モル又はその重金属
    錯化合物（R1は水酸基である。）の２モル、又は
    この重金属錯化合物１モル及び金属不含モノアゾ
    化合物１モルを一般式(5) （式中、Ｙはクロル−、フルオル−又はブロム原
    子である。） で表されるトリハロゲン−ｓ−トリアジン−化合
    物と縮合し、場合により引き続き重金属カチオン
    −放出剤と反応させることを特徴とする、遊離酸
    の形で一般式(1) （式中、Ｄ、R1、R2、Ｘ及びＹは上述の意味を有
    する。但しR1はアゾ基に対してオルト位にあ
    る。） で表される水溶性染料及びその重金属錯化合物
    （但し、この場合１つ又は２つのR1が水酸基であ
    る。）の製造方法。 １５ 遊離酸の形で一般式(1) （式中 Ｄはベンゾール核又はナフタリン核を示し、 R1はＤに於てアゾ基に対してオルト位にあ
    り、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
    低級アルコキシ基、水酸−、カルボキシ−又はス
    ルホン酸−基を示し、 R2は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
    基、低級アルコキシ基、ニトロ基又はスルホン酸
    基を示し、この場合R1及びR2は相互に同一か又
    は相異つていてもよい、 Ｘはβ−チオスルフアトエチル−基、ビニル基
    又はβ−スルフアトエチル基であり、 Ｙはクロル−、フルオル−又はブロム−原子で
    ある。） で表わされる水溶性染料及びその重金属錯化合物
    （但し、この場合１つ又は２つのR1が水酸基であ
    る。）を用いて天然又は再生セルローズ繊維材料
    あるいは天然又は合成ポリアミド繊維材料を染色
    又は捺染する方法。 １６ 上記一般式(1)で表わされる染料を水性媒体
    中で通常の染色−又は捺染−方法に従つて繊維材
    料上に施し、ついで通常の固着方法に従つて、好
    ましくはアルカリ結合剤の存在下に繊維上に固着
    する特許請求の範囲第１５項記載の染色又は捺染
    法。
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