JPS6368669A - 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 - Google Patents
水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B50/00—Formazane dyes; Tetrazolium dyes
- C09B50/08—Meso-acyl formazan dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4415—Disazo or polyazo dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明＃：ｒ繊礒材料用染料の工業的分野に在る。
１ルロース埴禰及びポリエステル線維ａ％現在その異な
る化学的性質のために同一の染料を用いて単一に及び均
一［６色することができない。
る化学的性質のために同一の染料を用いて単一に及び均
一［６色することができない。
これら両槽の礒−からなる混合材料例えば混紡織物を２
段階法に魔て染色し、即ら先づ一万の種類の礒推をこの
繊維に進する染料を用いて、次に他方の種類の凍４をこ
のオニの繊維に燻する染料を用いて夫々異なる処理条件
の適用下染色することが強いられている。この様な処理
刃ｆＲに必然的に時間がかかりそして補充が必要である
。それ故この樺な混合繊維材料を１ルロ一ス礒厖厄分金
増巴する之めの繊維反応性染料及びポリエステル繊ｍ成
分を酒色する之めの分散染料きらなる呆科混合吻の便用
下東色することが企てられていた。併しこの万故ニ著し
い欠点を有する。その理田汀礒Ｉｔ４１反応性染料汀辿
淋アルカリ性媒体中でｔルロース償繊上で固着しそして
分散染料及び−める範囲で−ポリエステル繊維は適寸ア
ルカリに対し敏感であることにある。それによってアル
カリ性媒体中で繊維反応性染料を固廼する際同時に存在
する分栄染料及び場合により又ポリエステル繊維が損傷
され得る結果になる。
段階法に魔て染色し、即ら先づ一万の種類の礒推をこの
繊維に進する染料を用いて、次に他方の種類の凍４をこ
のオニの繊維に燻する染料を用いて夫々異なる処理条件
の適用下染色することが強いられている。この様な処理
刃ｆＲに必然的に時間がかかりそして補充が必要である
。それ故この樺な混合繊維材料を１ルロ一ス礒厖厄分金
増巴する之めの繊維反応性染料及びポリエステル繊ｍ成
分を酒色する之めの分散染料きらなる呆科混合吻の便用
下東色することが企てられていた。併しこの万故ニ著し
い欠点を有する。その理田汀礒Ｉｔ４１反応性染料汀辿
淋アルカリ性媒体中でｔルロース償繊上で固着しそして
分散染料及び−める範囲で−ポリエステル繊維は適寸ア
ルカリに対し敏感であることにある。それによってアル
カリ性媒体中で繊維反応性染料を固廼する際同時に存在
する分栄染料及び場合により又ポリエステル繊維が損傷
され得る結果になる。
それ故従来知られているこれら欠点を低減する小父にこ
れを全く除く疎題があり、混紡＠書例えばτルロースー
及びポリエステル繊維からなる混紡織物の染色がますま
す重要になっているからなおさらのことである。そｎ故
又この様な混紡織りの染色に就で問題をなくする染料ガ
えは特に、アルカリ性範囲内でｔルロースＮ＆維上で固
々することがでさ、その上でさるだけ低い染色温度でＡ
用することがでさる東屋反応性染料の１安性が膚しくあ
る。
れを全く除く疎題があり、混紡＠書例えばτルロースー
及びポリエステル繊維からなる混紡織物の染色がますま
す重要になっているからなおさらのことである。そｎ故
又この様な混紡織りの染色に就で問題をなくする染料ガ
えは特に、アルカリ性範囲内でｔルロースＮ＆維上で固
々することがでさ、その上でさるだけ低い染色温度でＡ
用することがでさる東屋反応性染料の１安性が膚しくあ
る。
ガ見はドイツ特計出ｄべ開方２６３４５０８ 号公渚
及び米国特許第４３００’；’０２号明細誓により、こ
の様な混合繊維材料を栗色するための、１又は多数の８
−トリアジニル基ｔ−オ四窒索五侠基例えはピリジニウ
ム残基例えばニコチン酸の該残基と共含有する染料が提
案されておりそして後になって米陶特許第４４５５９４
５ 号明細書によ？籍にオ四窒索置換基としてニコチ
ン酸残基金有する同一タイプの染料かでルロース愼ｍ及
びｔルロース／ポリエステル−混合繊維の染色に使用さ
れている。併しこれら架科又にこれに就て使用されるＪ
ｉ４ｉ４色法は欠点を有する。ドイツ特許出願訟開方２
６３４３０８ 号明細曹及び米国特許７４３００９０
２ 号明細書の染料には１５０Ｃ以上の染ｕ ７ｉ！
Ｉｆが必要であるのに、これに対し米国特許第４４５
５９４５ 号明細書の染色法はそこの記載により１５
０Ｃ以下の染色温度で行われるが、併しこれら三種の文
献中で挙げられた染料σ、吸尽法によりフルロース繊維
材料別えは木綿上で使用する〆ｔその染色収率に染浴の
ｐＨ−値により著しく左右されるといり重大な欠点を有
する。このことに、これら訟知の染料による木綿＃Ｌ維
上での旋ざに４乃至８のｐＨ−値に於てまさしくさまざ
まであり、その際一般に色の濃さはｐＨ−値が増大する
につれて高まりそしてその最大は、全ての古典的繊維反
応性染料の場合の如く、著しくアルカリ性の範囲それ故
ｐＢ １３以上にあることを意味する。更にこれら染
料による染色のビルド−アップ順らセルロース繊維上で
の使用された象科盪及び染色収率間の関係（Ｍ色力又に
色の濃さ）は不十分である。何となれば繊維上での染色
収率は、より深い色の濃さを待る念めに染料ｔを増大さ
せても染浴中の一定の染料濃度からも早や増大しないか
らである。
及び米国特許第４３００’；’０２号明細誓により、こ
の様な混合繊維材料を栗色するための、１又は多数の８
−トリアジニル基ｔ−オ四窒索五侠基例えはピリジニウ
ム残基例えばニコチン酸の該残基と共含有する染料が提
案されておりそして後になって米陶特許第４４５５９４
５ 号明細書によ？籍にオ四窒索置換基としてニコチ
ン酸残基金有する同一タイプの染料かでルロース愼ｍ及
びｔルロース／ポリエステル−混合繊維の染色に使用さ
れている。併しこれら架科又にこれに就て使用されるＪ
ｉ４ｉ４色法は欠点を有する。ドイツ特許出願訟開方２
６３４３０８ 号明細曹及び米国特許７４３００９０
２ 号明細書の染料には１５０Ｃ以上の染ｕ ７ｉ！
Ｉｆが必要であるのに、これに対し米国特許第４４５
５９４５ 号明細書の染色法はそこの記載により１５
０Ｃ以下の染色温度で行われるが、併しこれら三種の文
献中で挙げられた染料σ、吸尽法によりフルロース繊維
材料別えは木綿上で使用する〆ｔその染色収率に染浴の
ｐＨ−値により著しく左右されるといり重大な欠点を有
する。このことに、これら訟知の染料による木綿＃Ｌ維
上での旋ざに４乃至８のｐＨ−値に於てまさしくさまざ
まであり、その際一般に色の濃さはｐＨ−値が増大する
につれて高まりそしてその最大は、全ての古典的繊維反
応性染料の場合の如く、著しくアルカリ性の範囲それ故
ｐＢ １３以上にあることを意味する。更にこれら染
料による染色のビルド−アップ順らセルロース繊維上で
の使用された象科盪及び染色収率間の関係（Ｍ色力又に
色の濃さ）は不十分である。何となれば繊維上での染色
収率は、より深い色の濃さを待る念めに染料ｔを増大さ
せても染浴中の一定の染料濃度からも早や増大しないか
らである。
同様にこの欠点は、欧州時許出Ｍべ開オ０１６７２１９
ム号公４に記載されている、ピリジ二つＪ−Ｉｔ侠
Ｉ！−トリアジニル残基のほかにビニルスルホン型の繊
維反応性基を′Ｓ有する染料も有している。同様なこと
げ米国特許第４５２５４９７号明細傷及び英国特許第２
１ＪＯ７６９Ｂ ８号明細書に記載の染料にも云える
。
ム号公４に記載されている、ピリジ二つＪ−Ｉｔ侠
Ｉ！−トリアジニル残基のほかにビニルスルホン型の繊
維反応性基を′Ｓ有する染料も有している。同様なこと
げ米国特許第４５２５４９７号明細傷及び英国特許第２
１ＪＯ７６９Ｂ ８号明細書に記載の染料にも云える
。
本発明により下記一般式Ｉｌ＋に相当し、繊維反応性を
有しそしてアルカリ性範囲でｔルロースｆＲ維の染色に
有利に使用することがでさるばかりでなく文壇くべさこ
とにセルロース繊維上で弱酸性及び中性範囲に於てすで
に、坤ら水性媒体中での１００乃至１５０Ｃの温紅に於
けるポリエステル繊維の染色の粂注下、置場することが
できるＷＨ現な水浴性化合物及びその１：１−銅ｆ！塩
−酵導本を見出し２ｔ、一般式＋１１のｖｒ規な染料及
びその１ ： １−ｊＭ錯塩−誘４体の発見により従来
適材及び慣用な分散染料をこれらのν［規な染料と共に
ｔルロース／ポリエステル−繊維混合物の１段階式染色
法に於て使用する可能性が開かれ、その際肉繊維成分を
夫々の種類の染料により均整に及び堅牢に着色しそして
トーン・イン・トーン−染色を得ることがでさるｍ−用
される分散染料が該ｆＲ−反応性染料と同一の巳Ａｔ有
するなら−。
有しそしてアルカリ性範囲でｔルロースｆＲ維の染色に
有利に使用することがでさるばかりでなく文壇くべさこ
とにセルロース繊維上で弱酸性及び中性範囲に於てすで
に、坤ら水性媒体中での１００乃至１５０Ｃの温紅に於
けるポリエステル繊維の染色の粂注下、置場することが
できるＷＨ現な水浴性化合物及びその１：１−銅ｆ！塩
−酵導本を見出し２ｔ、一般式＋１１のｖｒ規な染料及
びその１ ： １−ｊＭ錯塩−誘４体の発見により従来
適材及び慣用な分散染料をこれらのν［規な染料と共に
ｔルロース／ポリエステル−繊維混合物の１段階式染色
法に於て使用する可能性が開かれ、その際肉繊維成分を
夫々の種類の染料により均整に及び堅牢に着色しそして
トーン・イン・トーン−染色を得ることがでさるｍ−用
される分散染料が該ｆＲ−反応性染料と同一の巳Ａｔ有
するなら−。
厨規な峨繊又応注化合吻框、一般式（１１に相当し、上
記式中各残基は次の意味を有する：Ｄ１にペンゾール環
であり、これは２個のメチル基、２個のエチル基、２個
のメトキシ基、２１固のエトキシ丞、２個のスルホ基、
１１１Ｉ！ＩｌＯカルボキシ盾、１個の塩素原子及び１
個のＡ素原子よりなるイ坪から通訳される１父ｒＸ：ｉ
’ ｉ間の随俣基により色侠されていることができ、そ
の際これら置換基の一つにアゾ基に対するＡルト−位に
於てペンゾール温ｒｃ結合しているｂ又に Ｄはナフタリン慎であＱｌこれにアゾ基に対する埼ルト
ー泣に於てスルホ治により色侠されていることができる
か又ｔゴ Ｄｆｌ−６式（２ａ）、（２ｂ）又１ｆｆ（’ｃ）（式
中 Ｒｅ−ｊ水素原子、ニトロ−、スルホ−、メチル−、エ
チル−、メトキシ−父にエトキシ基金意味しそして ８２ばＢ１０ＭＫ米を有しそしてＢと同一であるか又１
−ｉＲと１０っている） で示される残基であり、 Ｄ２にペンゾール環であり、これげ２１１むのメチル基
、２個のエチル基、２個のメトキシ基、２Ｉｔ！ｌのエ
トキシ基、２個のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個
の塩素原子及び１個の臭素原子よりなるＲ−から選択さ
れる１又は２個の置換赫により色決されていることが°
′Ｃさ、その際これらｔｌｌ侠赫の一つにアゾ基に対す
るオルト−位に於てペンゾール核に＃Ｂ会しているか又
に Ｄはす７タリシ環であり、これにアゾ基に対するＡルト
−位に於てスルホ基によＱｉｌｌｔ侠されていることが
できるか又は Ｄ２げ一般式（２徨）、（２・） 又は（２ｆ）（５Ｉ
Ｃ中 Ｒｒ！水素原子、ニトロ−、スルホ−、メチル−、エチ
ル−、メトキン−又σｍ）＋シ基を意味しそして Ｒ２げＲ１の意味を有しそしてＢと同一であるか又１ｊ
ｆｌとは異なっている） で示さｎる残基でめつ、 その場合Ｄ＆びＤに互いに同一の又げ互いに異なり几慈
味を有することができるか、又にＤ′又はＤ又に両刀に
、１：１−銅緒化合物の場合には残基りであり、その録
画りは互いに同一であるか又は異なっていてもよくそし
て夫々のＤ＊はペンゾール環を意味し、核種はアゾ基に
対する号ルトー泣に於てＡキシ基により直換されており
、これには銅原子が鰯鮎せしておりそして破壌σ、＞−
ＳＯ□−Ｘのはかになおけ加的にメチル−、エチル−、
メトキシ−、エトキシ−、スルホ−又にカルボキシ晶又
に塩素−又に臭素原子により置伏されていることができ
るか又にナフタリン環でろ９、該櫨はアゾ基に対する吋
ルトー位に於て嗜キシ基によ！７置侠されており、これ
にげ銅原子が爾１結合しており、 Ｋ［一般５ＩＣ（３ａ）、（３ｂ）又Ｈ（３ｃ）（３ａ
） （５ｂ） ＭＱ、８ （３Ｃ〕 （式中 Ｍは水素原子又はアルカリ移犠例、ｔ ｈナトリウム、
カリ９ム又はリチヮムを示しそして Ｅにエチル基又は泳に水素原子又にメチル基でありそし
て一般式（５ａ）に於ける基−８〇−汀基λｌ（Ｋ対し
メター又にパラ−位１ｃｊ）る） で示される残基であり、 Ｋ２ｎ−ｙ式（４ａ）、（４ｂ）又ｔｆｆ（４ｃ）（４
ａ） （４ｂ） （４Ｃ） （式中 ｙ及び？は上記の意味を有しそして一般式（４ａ］
に於ける基−８０，Ｍ に蒸器 に対しメター又にパラ
−位にある） で示されるＩＡ基であり、 その際に１及びに２σ互いに同一の又に互いに異なる意
味を有することができそしてその際銅釦化合荀の場合に
はす７トール性ヒドロキシ基はオキシ基として銅原子と
錯結合しており、Ｘｎｎビニル、Ｉ−スル７アト工チル
ー又ニ戸−クロルエチルー基であり、その際両ｘＨ互い
に同一の又σ互いに異なる。紘味を有することができ、 Ｒｆｆカルボキシ基又ａカルボンアミド基であり。
記式中各残基は次の意味を有する：Ｄ１にペンゾール環
であり、これは２個のメチル基、２個のエチル基、２個
のメトキシ基、２１固のエトキシ丞、２個のスルホ基、
１１１Ｉ！ＩｌＯカルボキシ盾、１個の塩素原子及び１
個のＡ素原子よりなるイ坪から通訳される１父ｒＸ：ｉ
’ ｉ間の随俣基により色侠されていることができ、そ
の際これら置換基の一つにアゾ基に対するＡルト−位に
於てペンゾール温ｒｃ結合しているｂ又に Ｄはナフタリン慎であＱｌこれにアゾ基に対する埼ルト
ー泣に於てスルホ治により色侠されていることができる
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中 Ｒｅ−ｊ水素原子、ニトロ−、スルホ−、メチル−、エ
チル−、メトキシ−父にエトキシ基金意味しそして ８２ばＢ１０ＭＫ米を有しそしてＢと同一であるか又１
−ｉＲと１０っている） で示される残基であり、 Ｄ２にペンゾール環であり、これげ２１１むのメチル基
、２個のエチル基、２個のメトキシ基、２Ｉｔ！ｌのエ
トキシ基、２個のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個
の塩素原子及び１個の臭素原子よりなるＲ−から選択さ
れる１又は２個の置換赫により色決されていることが°
′Ｃさ、その際これらｔｌｌ侠赫の一つにアゾ基に対す
るオルト−位に於てペンゾール核に＃Ｂ会しているか又
に Ｄはす７タリシ環であり、これにアゾ基に対するＡルト
−位に於てスルホ基によＱｉｌｌｔ侠されていることが
できるか又は Ｄ２げ一般式（２徨）、（２・） 又は（２ｆ）（５Ｉ
Ｃ中 Ｒｒ！水素原子、ニトロ−、スルホ−、メチル−、エチ
ル−、メトキン−又σｍ）＋シ基を意味しそして Ｒ２げＲ１の意味を有しそしてＢと同一であるか又１ｊ
ｆｌとは異なっている） で示さｎる残基でめつ、 その場合Ｄ＆びＤに互いに同一の又げ互いに異なり几慈
味を有することができるか、又にＤ′又はＤ又に両刀に
、１：１−銅緒化合物の場合には残基りであり、その録
画りは互いに同一であるか又は異なっていてもよくそし
て夫々のＤ＊はペンゾール環を意味し、核種はアゾ基に
対する号ルトー泣に於てＡキシ基により直換されており
、これには銅原子が鰯鮎せしておりそして破壌σ、＞−
ＳＯ□−Ｘのはかになおけ加的にメチル−、エチル−、
メトキシ−、エトキシ−、スルホ−又にカルボキシ晶又
に塩素−又に臭素原子により置伏されていることができ
るか又にナフタリン環でろ９、該櫨はアゾ基に対する吋
ルトー位に於て嗜キシ基によ！７置侠されており、これ
にげ銅原子が爾１結合しており、 Ｋ［一般５ＩＣ（３ａ）、（３ｂ）又Ｈ（３ｃ）（３ａ
） （５ｂ） ＭＱ、８ （３Ｃ〕 （式中 Ｍは水素原子又はアルカリ移犠例、ｔ ｈナトリウム、
カリ９ム又はリチヮムを示しそして Ｅにエチル基又は泳に水素原子又にメチル基でありそし
て一般式（５ａ）に於ける基−８〇−汀基λｌ（Ｋ対し
メター又にパラ−位１ｃｊ）る） で示される残基であり、 Ｋ２ｎ−ｙ式（４ａ）、（４ｂ）又ｔｆｆ（４ｃ）（４
ａ） （４ｂ） （４Ｃ） （式中 ｙ及び？は上記の意味を有しそして一般式（４ａ］
に於ける基−８０，Ｍ に蒸器 に対しメター又にパラ
−位にある） で示されるＩＡ基であり、 その際に１及びに２σ互いに同一の又に互いに異なる意
味を有することができそしてその際銅釦化合荀の場合に
はす７トール性ヒドロキシ基はオキシ基として銅原子と
錯結合しており、Ｘｎｎビニル、Ｉ−スル７アト工チル
ー又ニ戸−クロルエチルー基であり、その際両ｘＨ互い
に同一の又σ互いに異なる。紘味を有することができ、 Ｒｆｆカルボキシ基又ａカルボンアミド基であり。
Ｐｉｌ＆Ｒ，Ｄ’、Ｄ２、Ｋ１＆びに２に於するスル＊
−＆びカルボキシ憂σピリジニ９ム陽イ４ンと当量の陰
イ号ンを形成する。
−＆びカルボキシ憂σピリジニ９ム陽イ４ンと当量の陰
イ号ンを形成する。
一般式（１）の化合市のうら一般式（１ム）（式中
Ｄ及びＤげ互いに同一の父に互いに蹟なる意味を有しそ
して夫々ペンゾール４又はす７タリン環を意味し、 Ｂ６に、Ｄ又汀りがペンゾール３貫を意味する場合ＶＣ
に、水素原子又はアゾ基に対するＡルト−位に於て存在
するメチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、ス
ルホ−又げカルボキシ基又σアゾ基に対する増ルトー位
に於て存在する塩素−又は−！４素原子でろるか又は、
Ｄ又にＤがす７タリン場を意味する場合には、水素原子
又はアゾ基に対する謔ルトー位に於て存在するスルホ基
であり、Ｒ７ハ水票原子又はメチル−１二チル−、メト
キシ−、エトキシ−、ニトロ−又ハスルホ＆を意味しそ
してＸ、Ｂ、に’及びｌ汀上■ピのｊｔ米を有する） に相当する化合物が好ましい。
して夫々ペンゾール４又はす７タリン環を意味し、 Ｂ６に、Ｄ又汀りがペンゾール３貫を意味する場合ＶＣ
に、水素原子又はアゾ基に対するＡルト−位に於て存在
するメチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、ス
ルホ−又げカルボキシ基又σアゾ基に対する増ルトー位
に於て存在する塩素−又は−！４素原子でろるか又は、
Ｄ又にＤがす７タリン場を意味する場合には、水素原子
又はアゾ基に対する謔ルトー位に於て存在するスルホ基
であり、Ｒ７ハ水票原子又はメチル−１二チル−、メト
キシ−、エトキシ−、ニトロ−又ハスルホ＆を意味しそ
してＸ、Ｂ、に’及びｌ汀上■ピのｊｔ米を有する） に相当する化合物が好ましい。
特に一般式（１）中り及びＤが大々ベンゾール核を、を
味し、これに２個のメトキシ基、１個のメチル基、１１
囚の塩素原子及び１個の臭素原子よりなる群から選択さ
れる１又は２個のＬｔ侠基によす置便されていることが
でき、その際これら置戻基の−′；Ｉづアゾ基に文子し
Ａルトー泣にｔ吉合しているか、父にす７タリシ環であ
Ｑ、これにスルホ基によりアゾ基に対する号ルトー位に
於て蒙侯されていることができる一般式（ｌｉで示され
る化合物が好まし−。
味し、これに２個のメトキシ基、１個のメチル基、１１
囚の塩素原子及び１個の臭素原子よりなる群から選択さ
れる１又は２個のＬｔ侠基によす置便されていることが
でき、その際これら置戻基の−′；Ｉづアゾ基に文子し
Ａルトー泣にｔ吉合しているか、父にす７タリシ環であ
Ｑ、これにスルホ基によりアゾ基に対する号ルトー位に
於て蒙侯されていることができる一般式（ｌｉで示され
る化合物が好まし−。
更に一般式１１；中個別的に二連に示されている残基は
互いｌ’（同一の意味を有する一般式＋１＋の化合例が
好ましい。
互いｌ’（同一の意味を有する一般式＋１＋の化合例が
好ましい。
本発明によるジスアゾ−１：１−銅錯化合物は、特に一
般にＨａ） ＆び（１ｂ〕〔式中Ｘ、Ｄ２、Ｋ２＆び
Ｒに上記の意味を有しそして Ｄがペンゾール寝又げナフタリン環を意味し、これら墳
にけ位萬錯塩形成注寸キシ基がアゾ基に対し４ルト−位
に結合しており、Ｂ５は水系原子又σメチル−、エチル
−、メトキシ−、エトキシ−又汀スルホ基又に塩素原子
であるーＤがペンゾール環を意味する場合−か又は Ｒ５は水素原子であり−Ｄがナフタリン環を意味する場
合−１ その透穴（１ｂ）に於て両ガのＤ又は両方のＲ５け互い
に同一の父に互いに踵なる。は味を有することができ、 ＫＳｆｌ一般Ｅ（５ａ）、（５ｂ）又Ｈ（５：）（５ａ
） （５ｂ） （５Ｃ） （式中Ｍ及びＲ＊ａ上記の意味を有する）で示されるり
斃基でありそして には一般ＥＣ６ａ）、〔６ｂ〕又ｎ （６ｃ）（６ａ）
（６ｂ） （６ｃ） ネ （式中Ｍ及びＢに上記の意味を有する）で示される残水
でめり、 そのＭＡ Ｋ及びＫは互いに同一の又に互いに異なるに
味を育することがでさる］ で示される化−ｔ６物、このつら特に一般式（１ａ）の
化合物である。
般にＨａ） ＆び（１ｂ〕〔式中Ｘ、Ｄ２、Ｋ２＆び
Ｒに上記の意味を有しそして Ｄがペンゾール寝又げナフタリン環を意味し、これら墳
にけ位萬錯塩形成注寸キシ基がアゾ基に対し４ルト−位
に結合しており、Ｂ５は水系原子又σメチル−、エチル
−、メトキシ−、エトキシ−又汀スルホ基又に塩素原子
であるーＤがペンゾール環を意味する場合−か又は Ｒ５は水素原子であり−Ｄがナフタリン環を意味する場
合−１ その透穴（１ｂ）に於て両ガのＤ又は両方のＲ５け互い
に同一の父に互いに踵なる。は味を有することができ、 ＫＳｆｌ一般Ｅ（５ａ）、（５ｂ）又Ｈ（５：）（５ａ
） （５ｂ） （５Ｃ） （式中Ｍ及びＲ＊ａ上記の意味を有する）で示されるり
斃基でありそして には一般ＥＣ６ａ）、〔６ｂ〕又ｎ （６ｃ）（６ａ）
（６ｂ） （６ｃ） ネ （式中Ｍ及びＢに上記の意味を有する）で示される残水
でめり、 そのＭＡ Ｋ及びＫは互いに同一の又に互いに異なるに
味を育することがでさる］ で示される化−ｔ６物、このつら特に一般式（１ａ）の
化合物である。
本発明によるジスアゾ化合物のうら特に下記の、一般式
（１１ａ）、（１１ｋ））、（１１ｃ）、（４１ａ）、
（１１ｓ）、（１１７’）、（１１ｇ） 及び（１１
ｈ）で示される化合物が強調される： 上記式中Ｍ、Ｒ＆ぴＲ＊に上記の意味を有し、Ｘがビニ
ル基又は殊に７−スル７アトエチル基を示し、Ｂ６が水
素原子、塩素原子、臭素原子又はメチル−、メトキシ−
、カルボキシ−又ｈスルホ基を、を床しそしてＲ７が水
素原子又はメチル−、メトキシ−、ニトロ−又にスルホ
基である。
（１１ａ）、（１１ｋ））、（１１ｃ）、（４１ａ）、
（１１ｓ）、（１１７’）、（１１ｇ） 及び（１１
ｈ）で示される化合物が強調される： 上記式中Ｍ、Ｒ＆ぴＲ＊に上記の意味を有し、Ｘがビニ
ル基又は殊に７−スル７アトエチル基を示し、Ｂ６が水
素原子、塩素原子、臭素原子又はメチル−、メトキシ−
、カルボキシ−又ｈスルホ基を、を床しそしてＲ７が水
素原子又はメチル−、メトキシ−、ニトロ−又にスルホ
基である。
本発明による化合物にその遊＠酸の杉で及びその塩の杉
で特に中性塩の杉で存在することができる。妹に本化合
物げその八特にそのアルカリ塩の彰である０本化合考は
味にこれら順の杉でしドロキシ−及び／又にカルボンア
ミド基含有繊維材料の染色及び捺染に使用される。
で特に中性塩の杉で存在することができる。妹に本化合
物げその八特にそのアルカリ塩の彰である０本化合考は
味にこれら順の杉でしドロキシ−及び／又にカルボンア
ミド基含有繊維材料の染色及び捺染に使用される。
更に本発明ｉｌｒ本発明による化合物の製法に関する１
本発明による１６合ｖｌＪに、一般式（７）（式中ＤＩ
、Ｄ２、Ｋ１、尺２＆ひｘ ｕ上ｎピの、ハ休を有する
か、又に一般式（力に４ｆ拍する１：１−銅鉛出発化合
物から出発さＣる場合にＨ，Ｄ又にＤ２又α両万＃：ｒ
Ｄ１′に関して記載した一味を有しそしてに′及びに２
に於て天々のす７トール性ヒドロキシ基がＡキシ恭とし
て銅原子と錯結合している〕 で示される化合物をニコチン戯又σニコチン酸アミドと
゛反応させることによって製造することができる。この
反応に、この反応タイプに関して４碑な方法例えば既に
最初に埜は九欧州特許出頗べ開オ０１６７７１９ 号
２々廣に記載されている如き方法に類似して行われる。
本発明による１６合ｖｌＪに、一般式（７）（式中ＤＩ
、Ｄ２、Ｋ１、尺２＆ひｘ ｕ上ｎピの、ハ休を有する
か、又に一般式（力に４ｆ拍する１：１−銅鉛出発化合
物から出発さＣる場合にＨ，Ｄ又にＤ２又α両万＃：ｒ
Ｄ１′に関して記載した一味を有しそしてに′及びに２
に於て天々のす７トール性ヒドロキシ基がＡキシ恭とし
て銅原子と錯結合している〕 で示される化合物をニコチン戯又σニコチン酸アミドと
゛反応させることによって製造することができる。この
反応に、この反応タイプに関して４碑な方法例えば既に
最初に埜は九欧州特許出頗べ開オ０１６７７１９ 号
２々廣に記載されている如き方法に類似して行われる。
殊に本発明による反応汀水性媒体中で４乃至６特に４乃
至５のｐト値反び珠ＩＣ６０乃至１００Ｃ殊に８０乃至
９０Ｃのｇ度に於て行われる。
至５のｐト値反び珠ＩＣ６０乃至１００Ｃ殊に８０乃至
９０Ｃのｇ度に於て行われる。
一般式（７）の出発化合否に最初に既に亭げた英国特ｆ
ｆ７２００７６９８ ５号８Ａ細嘗から主としてへ矧で
ありそしてそこで示され九記載に類似して合成すること
がでさる。
ｆ７２００７６９８ ５号８Ａ細嘗から主としてへ矧で
ありそしてそこで示され九記載に類似して合成すること
がでさる。
本発明によるジスアゾ−１：１−銅錯化合物は本発明に
より父、一般式＋１ｌｃｐＤ又にＤ又に両刀汀残基りを
示し、その際りにペンゾール環を意味し、破壌にアゾ基
に対する増ルトー位に於てヒドロキシ基を含有しそして
基−８ｏ２−Ｘのほかになお酊加的にメチル−、エチル
−、メトキシ−、エトキシ−、スルホ−又はカルボキシ
基又に塩素−又に臭素原子により置決されて−ることが
できるか、又はナフタリン環であり、ｄ環にアゾ基に対
する吋ルトー位に於てヒドロキシ基を含有する一般式＋
１１に相当するジスアゾ１じ合物金銅供与剤例えは無機
鋼（［ｉ〕−塩例えＦｉ硫酸鋼及び塩化銅又は塩基性銅
塩例えは埼キシ炭醒銅と味に水性浴液中で４乃至６のＰ
Ｈ−値及び１０乃至８０Ｃの温間に於て反応させること
によってｍ造することができる。０．Ｕ’−ジヒドロキ
シ−アゾ化合物の銅＠塩形成法は文献中で多数記載され
ておりそして当業者間で公知である。
より父、一般式＋１ｌｃｐＤ又にＤ又に両刀汀残基りを
示し、その際りにペンゾール環を意味し、破壌にアゾ基
に対する増ルトー位に於てヒドロキシ基を含有しそして
基−８ｏ２−Ｘのほかになお酊加的にメチル−、エチル
−、メトキシ−、エトキシ−、スルホ−又はカルボキシ
基又に塩素−又に臭素原子により置決されて−ることが
できるか、又はナフタリン環であり、ｄ環にアゾ基に対
する吋ルトー位に於てヒドロキシ基を含有する一般式＋
１１に相当するジスアゾ１じ合物金銅供与剤例えは無機
鋼（［ｉ〕−塩例えＦｉ硫酸鋼及び塩化銅又は塩基性銅
塩例えは埼キシ炭醒銅と味に水性浴液中で４乃至６のＰ
Ｈ−値及び１０乃至８０Ｃの温間に於て反応させること
によってｍ造することができる。０．Ｕ’−ジヒドロキ
シ−アゾ化合物の銅＠塩形成法は文献中で多数記載され
ておりそして当業者間で公知である。
同様に、ＤＫ於て増ルトー立のヒドロキシ基の代りにメ
トキシ−又はエトキシ基を含有する様な出発化合物から
出発させて、アルコキシ基を信性で脱アルキル注鋼化反
応にょ０例えは４乃至５のｐＨ−値及び８０乃至１２０
Ｃの温度に於て水性媒体中で銅供与剤と反応させて錯塩
杉底性ヒドロキ７基−これは存在する鋼イオンと錯塩を
形成する−に変えることにより行うことができる。
トキシ−又はエトキシ基を含有する様な出発化合物から
出発させて、アルコキシ基を信性で脱アルキル注鋼化反
応にょ０例えは４乃至５のｐＨ−値及び８０乃至１２０
Ｃの温度に於て水性媒体中で銅供与剤と反応させて錯塩
杉底性ヒドロキ７基−これは存在する鋼イオンと錯塩を
形成する−に変えることにより行うことができる。
同様に、Ｄに於て号ルトー位のヒドロキシ基の代りに水
素原子を含有する様な出発化合物から出発させて、この
化合物を金属不含アゾ化合物からその銅錯化合物に変え
るために適材なそしてそれ自体検知なオ三方法としての
酸化的銅化反応を用いて、例えば水性媒体中で過酸化水
素により銅（ＩＩ）−塩の存在下２０乃至６０Ｇの温度
に於て、本発明による銅錯化合物に変えることにより行
うことができる。
素原子を含有する様な出発化合物から出発させて、この
化合物を金属不含アゾ化合物からその銅錯化合物に変え
るために適材なそしてそれ自体検知なオ三方法としての
酸化的銅化反応を用いて、例えば水性媒体中で過酸化水
素により銅（ＩＩ）−塩の存在下２０乃至６０Ｇの温度
に於て、本発明による銅錯化合物に変えることにより行
うことができる。
銅錯塩形成のこの様な方法は文献中で多数記載されて瞬
る。
る。
本発明により製造した一般式＋１１の化合物を合成浴液
から分離及び単離することは、一般的に公知な方法によ
り例えば電解質による反応媒体からの沈殴により又は反
応浴液の蒸発による濃縮例えば噴霧乾燥により行つこと
ができ、その際合成浴液にまえもって緩衝物質を添加す
ることができる。
から分離及び単離することは、一般的に公知な方法によ
り例えば電解質による反応媒体からの沈殴により又は反
応浴液の蒸発による濃縮例えば噴霧乾燥により行つこと
ができ、その際合成浴液にまえもって緩衝物質を添加す
ることができる。
本発明による化合物は染料特性を有する１本化合物が有
する繊維反応性基のために本化合物は又繊維反応性染料
として使用することができる１本化合物は、繊維反応性
染料をヒドロキシ基含有及び／又はηルポンアミド基含
有材料特に繊維材料上に一用及び固着するそれ自体ａＩ
＃及びべ知な方法により例えば羊毛、合成ポリアミド繊
維併し特にｔルロース繊維材料例えは木綿を染色（捺染
をも含めて）するために使用することができる。この様
な方法に多数専門文献例えば又特許文献例えはドイツ特
許出Ｈｋ開方３４４０２６５ 号会報に記載されてい
る。
する繊維反応性基のために本化合物は又繊維反応性染料
として使用することができる１本化合物は、繊維反応性
染料をヒドロキシ基含有及び／又はηルポンアミド基含
有材料特に繊維材料上に一用及び固着するそれ自体ａＩ
＃及びべ知な方法により例えば羊毛、合成ポリアミド繊
維併し特にｔルロース繊維材料例えは木綿を染色（捺染
をも含めて）するために使用することができる。この様
な方法に多数専門文献例えば又特許文献例えはドイツ特
許出Ｈｋ開方３４４０２６５ 号会報に記載されてい
る。
それ教本発明は又ヒドロキシ基含有及び／又汀カルポン
アｉド＆苫有材料特に繊維材料を朱色（捺染をも含めて
）するために本発明による化合’ａｋ使用する方法又に
本発明による化合物を妹に水性浴ｇから上記材料上に虐
用しそして本化合物を該材料上で加温及び／又に酸結合
剤により−ヒドロキシ基含有材料の染色の際好ましくは
８乃至１１のｐＨ−値及び１５乃至１２０Ｃ好ましくは
２０乃至８０Ｃの温度に於て一固着して上記材料を染色
（捺染をも含めて）する方法に関する。
アｉド＆苫有材料特に繊維材料を朱色（捺染をも含めて
）するために本発明による化合’ａｋ使用する方法又に
本発明による化合物を妹に水性浴ｇから上記材料上に虐
用しそして本化合物を該材料上で加温及び／又に酸結合
剤により−ヒドロキシ基含有材料の染色の際好ましくは
８乃至１１のｐＨ−値及び１５乃至１２０Ｃ好ましくは
２０乃至８０Ｃの温度に於て一固着して上記材料を染色
（捺染をも含めて）する方法に関する。
その上本発明による化合ｇＩＪは、最初に既記の如き、
ヒドロキシ基含有繊維材料例えばセルロース繊維材料を
水性染液から例えば珠に水性染浴中で吸尽法によつ５及
び５より大なる弱酸性ｐＨ−範囲に於てすでに例えば５
ノ５至７のｐＨ−僅に於て即ら驚くべきことにアルカリ
作用物質の不存在下、併し場合によＱ ｐＨ−範囲を設
定及び保持するための通討の酸結合性緩衝剤混合物の存
在下及び場合によＱ適材の染色助剤の存在下１００乃至
１５０Ｃの温度殊に１２０乃至１５５Ｃの温度に於て染
色することができそしてこれら材料上で堅牢に画壇する
大なる長所を有まる。
ヒドロキシ基含有繊維材料例えばセルロース繊維材料を
水性染液から例えば珠に水性染浴中で吸尽法によつ５及
び５より大なる弱酸性ｐＨ−範囲に於てすでに例えば５
ノ５至７のｐＨ−僅に於て即ら驚くべきことにアルカリ
作用物質の不存在下、併し場合によＱ ｐＨ−範囲を設
定及び保持するための通討の酸結合性緩衝剤混合物の存
在下及び場合によＱ適材の染色助剤の存在下１００乃至
１５０Ｃの温度殊に１２０乃至１５５Ｃの温度に於て染
色することができそしてこれら材料上で堅牢に画壇する
大なる長所を有まる。
この様な緩衝剤ば例えば燐酸／燐酸す） Ｉ）ワム及び
酢酸／酢酸ナトグラムの水性浴液でるる。
酢酸／酢酸ナトグラムの水性浴液でるる。
それ自体会知であり（ドイツ特許出願に告第２８５５０
５５ 号公報参照）そして王として分散染料によるポ
リエステル繊維又は別の合成繊維例、ｔば−ｇルロース
トリア七テートｔ＊維の染色の染色条件に相当するこれ
ら染色条件（高温−中性−染色法）下、セルロース−混
合繊維材料列、ｔばセルロース−でルローストリアで＋
−ト繊維−及びセルロース−ポリアクリルニトリル繊維
−及び特Ｉ／Ｃ−ｔルロースーポリエステルー混合繊維
材料を、通常の分散染料を用いて同時に及び繊維反応性
染料即ち本発明によるアゾ１ヒ金物と共に水性共同采ｇ
から他の場合にσ存在する、分散染料及び合ａ：繊維例
、ｔばポリエステル１ｍ、維を損傷する危険なしに１段
階法で有利に均整に及び堅牢にそして所望な場合トーン
・イン・トーンで染色することが可能である。
５５ 号公報参照）そして王として分散染料によるポ
リエステル繊維又は別の合成繊維例、ｔば−ｇルロース
トリア七テートｔ＊維の染色の染色条件に相当するこれ
ら染色条件（高温−中性−染色法）下、セルロース−混
合繊維材料列、ｔばセルロース−でルローストリアで＋
−ト繊維−及びセルロース−ポリアクリルニトリル繊維
−及び特Ｉ／Ｃ−ｔルロースーポリエステルー混合繊維
材料を、通常の分散染料を用いて同時に及び繊維反応性
染料即ち本発明によるアゾ１ヒ金物と共に水性共同采ｇ
から他の場合にσ存在する、分散染料及び合ａ：繊維例
、ｔばポリエステル１ｍ、維を損傷する危険なしに１段
階法で有利に均整に及び堅牢にそして所望な場合トーン
・イン・トーンで染色することが可能である。
それ数本発明に父でルロース及び合成ｆＲ帷からなる混
合稙維材料珠にｆルロースーポリエステルー愼維混合物
上に１槙（又は多種）の分散染料及び１種又は多種の本
発明による染料を水性染液必ら殊に水性染浴必ら１００
乃至１５０Ｃ殊に１２０乃至１３５Ｃｏ温度及び４乃至
８必要な場合には５乃至１５殊ｌＣ５乃至７のｐＨ−値
に於て作用させて該ＲＭｋ材料をこれら染料で染色する
方法に関する。
合稙維材料珠にｆルロースーポリエステルー愼維混合物
上に１槙（又は多種）の分散染料及び１種又は多種の本
発明による染料を水性染液必ら殊に水性染浴必ら１００
乃至１５０Ｃ殊に１２０乃至１３５Ｃｏ温度及び４乃至
８必要な場合には５乃至１５殊ｌＣ５乃至７のｐＨ−値
に於て作用させて該ＲＭｋ材料をこれら染料で染色する
方法に関する。
本発明によるこの染色法により合ａｍ維例えばポリエス
テル繊維は分散染料によりそしてセルロース繊維は本発
明による繊維反応性アゾ化合物により望まし一良好な品
質で染色される（この場合本発明によるアゾ化合物によ
る合成繊維例、ｔはでルローストリアセテート、及びポ
リエステル繊維のＮ色が行われな−）１台底繊維の染色
の品質に分散染料により制約されそして技術水準に相当
する。Ｒ＜べきことに本発明によるアゾ化合物による分
散染料用染色法のこれら条件下染色されるセルロース繊
維材料は登みきった色調のほかに著しい堅牢性を有する
（これら堅牢性は、いずれにせよ、本発明によるアゾ化
合物をセルロース繊維材料上で繊維反応性染料に関する
辿耐の適用及び固ル法によりアルカリ性範囲で使用する
なら、存在す鍼良好な使用−及び製造堅牢性のうら特に
乾燥及び飲料本文にアルカリ性汗浴液を含浸した湿潤セ
ルロース染色の良好な日光堅牢性、更に湿潤堅牢性のう
ら特に、不発明ＶＣよるアゾ化合物を用いて繊維反応性
染料用染色法を適用する場合ばかりてなく又分散染料用
染色法を適用する場合に得られるでルロース繊維材料上
の染色の良好な洗たく一１水−１海水−、クロス染め−
及び汗堅牢性及び良好な酸貯蔵安定性及び同様に良好な
ひだ付は−、アイロン掛け一１摩擦−及び昇華堅牢性が
強調されるべきである。
テル繊維は分散染料によりそしてセルロース繊維は本発
明による繊維反応性アゾ化合物により望まし一良好な品
質で染色される（この場合本発明によるアゾ化合物によ
る合成繊維例、ｔはでルローストリアセテート、及びポ
リエステル繊維のＮ色が行われな−）１台底繊維の染色
の品質に分散染料により制約されそして技術水準に相当
する。Ｒ＜べきことに本発明によるアゾ化合物による分
散染料用染色法のこれら条件下染色されるセルロース繊
維材料は登みきった色調のほかに著しい堅牢性を有する
（これら堅牢性は、いずれにせよ、本発明によるアゾ化
合物をセルロース繊維材料上で繊維反応性染料に関する
辿耐の適用及び固ル法によりアルカリ性範囲で使用する
なら、存在す鍼良好な使用−及び製造堅牢性のうら特に
乾燥及び飲料本文にアルカリ性汗浴液を含浸した湿潤セ
ルロース染色の良好な日光堅牢性、更に湿潤堅牢性のう
ら特に、不発明ＶＣよるアゾ化合物を用いて繊維反応性
染料用染色法を適用する場合ばかりてなく又分散染料用
染色法を適用する場合に得られるでルロース繊維材料上
の染色の良好な洗たく一１水−１海水−、クロス染め−
及び汗堅牢性及び良好な酸貯蔵安定性及び同様に良好な
ひだ付は−、アイロン掛け一１摩擦−及び昇華堅牢性が
強調されるべきである。
以下の例は本発明を説明するためのものである。特記し
ない限り、部に重量部であり、百分率の記ｇに重量％で
ある１重量部対容量部にキログラム対リットルと同じで
ある。
ない限り、部に重量部であり、百分率の記ｇに重量％で
ある１重量部対容量部にキログラム対リットルと同じで
ある。
例中で式で記載した化合物に遊離酸の杉で記載されてお
り、一般にこれらにそのアルカリ金属塩の杉で製造され
そして単離されそしてその塩の杉で染色に使用される。
り、一般にこれらにそのアルカリ金属塩の杉で製造され
そして単離されそしてその塩の杉で染色に使用される。
同様に例特に表例中で遊離酸の杉で挙げた出発化合物及
び灰分をそのま＼又はその塩好ましく汀アルカＩＪ ｍ
属塩例、ｔ ［ナトグラムー又にカリウム塩の杉で合成
に使用することができる。
び灰分をそのま＼又はその塩好ましく汀アルカＩＪ ｍ
属塩例、ｔ ［ナトグラムー又にカリウム塩の杉で合成
に使用することができる。
例中で本発明によるアゾ化合物に就て挙げた吸収極大（
λＩ！ｌａ！−値）は、アルカリ金属塩の水性浴液から
６１１ｊ定したものである。
λＩ！ｌａ！−値）は、アルカリ金属塩の水性浴液から
６１１ｊ定したものである。
例 １
ａ）３−（β−スル７アトエチルスルホニル）−ア＝＋
７ン２ａ１部を水１４０部及び氷６０部中に懸濁させそ
して炭酸ナトリ９ムロ、３部の添加により６のｐＨ−値
で浴解させる。水性５０一亜硝酸ナトリクム浴液２０部
を添加しそして全部をＤ乃至５ＣＫ於て氷１５０部及び
３１％水性塩酸からなる混合物中に攪拌下流入させる。
７ン２ａ１部を水１４０部及び氷６０部中に懸濁させそ
して炭酸ナトリ９ムロ、３部の添加により６のｐＨ−値
で浴解させる。水性５０一亜硝酸ナトリクム浴液２０部
を添加しそして全部をＤ乃至５ＣＫ於て氷１５０部及び
３１％水性塩酸からなる混合物中に攪拌下流入させる。
なお１時間攪拌しそして過剰の亜硝酸をいくらかのアミ
ドスルホン酸で除去する。
ドスルホン酸で除去する。
別のバッチでアｔトン３０部中塩化シア寞ル９３部の浴
液を十分な攪拌下水２５０部中に注入する。これに２Ｄ
Ｃに於て水１２０部中２−アミノ−８−す７ト一ルー６
−スルホン酸２五９部の中性浴液を加え、ｐＨ−値を１
．５乃至２．５にしそして１時間攪拌する１次に炭酸ナ
トリウムによる５へのｐＨ−値の同時的増大下混合物の
反応温度を４０乃至５０Ｃに高めそしてなお短時間攪拌
する。
液を十分な攪拌下水２５０部中に注入する。これに２Ｄ
Ｃに於て水１２０部中２−アミノ−８−す７ト一ルー６
−スルホン酸２五９部の中性浴液を加え、ｐＨ−値を１
．５乃至２．５にしそして１時間攪拌する１次に炭酸ナ
トリウムによる５へのｐＨ−値の同時的増大下混合物の
反応温度を４０乃至５０Ｃに高めそしてなお短時間攪拌
する。
縮合生成物のこの浴液に最初に製造したシフ７”二９ム
塩ｆ８液を加え、カップリング反応を５乃至６のｐＨ−
僅に於て実施しそして得られるモノクロルトリアジン−
ジスアゾ化合物を塩化ナトリウムにより塩析しセしてろ
別する。
塩ｆ８液を加え、カップリング反応を５乃至６のｐＨ−
僅に於て実施しそして得られるモノクロルトリアジン−
ジスアゾ化合物を塩化ナトリウムにより塩析しセしてろ
別する。
ｂ） ａ） で得られたジスアゾ化合物の湿潤した
ろ魁を水５００部中に浴解しそしてニコチシ酸アずド９
２部及び酢酸ナトリウム９２部を加える。氷酢酸により
ｐＨ−値を４．３にしそして反応混合物を攪拌下３時間
辞とつ湿匿で保つ、引＠続いて混合物を冷却し、生成し
た化合ｖｌＪを塩化カリウムで塩析しセして単離しそし
てこれを減圧下６０乃至８０Ｃに於て乾燥する。
ろ魁を水５００部中に浴解しそしてニコチシ酸アずド９
２部及び酢酸ナトリウム９２部を加える。氷酢酸により
ｐＨ−値を４．３にしそして反応混合物を攪拌下３時間
辞とつ湿匿で保つ、引＠続いて混合物を冷却し、生成し
た化合ｖｌＪを塩化カリウムで塩析しセして単離しそし
てこれを減圧下６０乃至８０Ｃに於て乾燥する。
式
％式％（１
で示される化合物のアルカリ金属塩（特にカリウム塩）
を有する電解質含有橙赤色粉末が得られる。
を有する電解質含有橙赤色粉末が得られる。
この化合物に弁材に艮好なＩａｐＪ反応性染料特性を有
しそして例えば羊毛又はセルロース繊維材料を繊維反応
性染料に関して工業的に通常な進用−及び固層法により
？！色する１例えば木綿上で良好な堅牢性を有する損い
橙赤色染色及びａ染が祷られる（使用例２参照）。
しそして例えば羊毛又はセルロース繊維材料を繊維反応
性染料に関して工業的に通常な進用−及び固層法により
？！色する１例えば木綿上で良好な堅牢性を有する損い
橙赤色染色及びａ染が祷られる（使用例２参照）。
本発明による化合物は又分散染料によるポリエステル繊
維の染色の条件下地ら水性浴液から５乃至８のｐＨ−値
及び１１０乃至１３０Ｃの温度に於てセルロース繊維材
料の染色にソ用することができる（使用例１参照）。
維の染色の条件下地ら水性浴液から５乃至８のｐＨ−値
及び１１０乃至１３０Ｃの温度に於てセルロース繊維材
料の染色にソ用することができる（使用例１参照）。
例 ２
２−アミノ−６−（β−スル７アトエチルスルホニル）
−ナフタリン−１−スルホンｆｉ４１．１部からなるジ
アゾニ９ム化合物を常法で塩化シアヌル及び２−アミノ
−５−す７トールー７−スルホン酸からなる二次縮合生
成物と例１の記載に類似してカップリングしそしてこの
様に得られるモノクロルトリアジン−ジスフジ化合物を
例１の記載に類似してニコチン酸アミド９．２部と反応
させる。得られる不発明によるジスアゾ化合物を塩析に
より単離する。
−ナフタリン−１−スルホンｆｉ４１．１部からなるジ
アゾニ９ム化合物を常法で塩化シアヌル及び２−アミノ
−５−す７トールー７−スルホン酸からなる二次縮合生
成物と例１の記載に類似してカップリングしそしてこの
様に得られるモノクロルトリアジン−ジスフジ化合物を
例１の記載に類似してニコチン酸アミド９．２部と反応
させる。得られる不発明によるジスアゾ化合物を塩析に
より単離する。
で示される化合物のアルカリ金属塩を有する電ｐｓ貞含
有債赤色粉末が得られる。
有債赤色粉末が得られる。
この化合ｍに非附に良好な繊維反応性染料特性を有しそ
して例えば羊毛又はｔルロース繊維材料を繊＋Ｓ反応性
染料に関して工業的に常な適用−及び固着法により染色
する１例えばセルロース繊維材料上で使用例２に類似し
て良好な堅牢性を有する磯−橙色染色及び捺染が得られ
る。
して例えば羊毛又はｔルロース繊維材料を繊＋Ｓ反応性
染料に関して工業的に常な適用−及び固着法により染色
する１例えばセルロース繊維材料上で使用例２に類似し
て良好な堅牢性を有する磯−橙色染色及び捺染が得られ
る。
本発明による化合物に又分散染料によるポリエステル繊
維の染色の条件下郎ら水性浴液から５乃至８のｐＨ−値
及び１１０乃至１５０ＧＯ温度に於て例えば使用例１に
類似してでルロース繊維材料の染色［１ｉ用することが
できる。
維の染色の条件下郎ら水性浴液から５乃至８のｐＨ−値
及び１１０乃至１５０ＧＯ温度に於て例えば使用例１に
類似してでルロース繊維材料の染色［１ｉ用することが
できる。
例 ５
本発明によるビニルスルホニルージスアソ化合ｇ！Ｊを
製造する友めに、例２の不発明によるジスアゾ化合物の
水性ｍ液を水性＃に苛性ノーダ液でｐＨ−値を１１乃至
１２［Ｌそしてこのアルカリ性浴液をｐＨ−範囲１乃至
５の保持下１乃至５分間２５Ｃで攪拌する。引きｆｉ≠
て酢酸によりｐＨ−値を５にしそして （λＩ！ｌａ！−４９２ｎｍ） で示される本発明によるジスアゾ化合物をアルカリ金属
塩として単離する。この本発明による化合物は同様に艮
好な染色性を有しそして使用例１の呆巳法により同様に
艮好な品質を有するＮ色力の良い堅牢な染色を与え、そ
の際併し良好な堅牢性を以て緩衝剤＃ｊ液の添加を省く
ことができる。
製造する友めに、例２の不発明によるジスアゾ化合物の
水性ｍ液を水性＃に苛性ノーダ液でｐＨ−値を１１乃至
１２［Ｌそしてこのアルカリ性浴液をｐＨ−範囲１乃至
５の保持下１乃至５分間２５Ｃで攪拌する。引きｆｉ≠
て酢酸によりｐＨ−値を５にしそして （λＩ！ｌａ！−４９２ｎｍ） で示される本発明によるジスアゾ化合物をアルカリ金属
塩として単離する。この本発明による化合物は同様に艮
好な染色性を有しそして使用例１の呆巳法により同様に
艮好な品質を有するＮ色力の良い堅牢な染色を与え、そ
の際併し良好な堅牢性を以て緩衝剤＃ｊ液の添加を省く
ことができる。
例 ４
ａ）２−７’ロム−４（７−スル７アトエチルスルホニ
ル）−アニリン５６部を常法でジアゾ化しそして水性溶
液中で５乃至６のｐト値に於て２−アミノ−５−す７ト
一ルー７−スルホン酸２五９部とカップリングする。虫
取し几アゾ化合物を塩化カリウムで堰折し、単離しそし
て多数回水性塩化カリウム浴液で洗浄する。
ル）−アニリン５６部を常法でジアゾ化しそして水性溶
液中で５乃至６のｐト値に於て２−アミノ−５−す７ト
一ルー７−スルホン酸２五９部とカップリングする。虫
取し几アゾ化合物を塩化カリウムで堰折し、単離しそし
て多数回水性塩化カリウム浴液で洗浄する。
次に湿潤し几ろ過残留物を水７００部中に略解しそして
３０分間塩化シアスル９６部及び氷１００部からなる混
合物中にかき混ぜる。
３０分間塩化シアスル９６部及び氷１００部からなる混
合物中にかき混ぜる。
反応混合物を１．５乃至３のｐＨ−値に於て６０分間攪
拌し、次にこの反応温度を４０乃至５０ＣｉＣ高めそし
て反応を４乃至５のｐｉ（−僅に於て重炭酸ナトリウム
の適当な添加下、このｐＨ−範囲を保持するために重炭
酸ナトリウムをも早や添加する必要がなくなるまで、続
行する。引＠続いて反応浴液に、反応浴液の容積に対し
２０％の塩化ナトリウムを加えそして沈殿した電解質含
有モノクロルージス７ゾ化合物をろ別しそして乾燥する
。
拌し、次にこの反応温度を４０乃至５０ＣｉＣ高めそし
て反応を４乃至５のｐｉ（−僅に於て重炭酸ナトリウム
の適当な添加下、このｐＨ−範囲を保持するために重炭
酸ナトリウムをも早や添加する必要がなくなるまで、続
行する。引＠続いて反応浴液に、反応浴液の容積に対し
２０％の塩化ナトリウムを加えそして沈殿した電解質含
有モノクロルージス７ゾ化合物をろ別しそして乾燥する
。
ｂ） ａ） ＋７）モノクロルトリアジン−ジスア
ゾ化合物を水５００部中に浴解する。溶液にニコチン酸
アミド９．２部を、次に８５％増ルトー燐酸５部を加え
、ｐＨを炭酸ナトリウムで４．５の値１ｃｆＡ瞭しそし
て反応混合物を５時間還流下加熱する。冷却後本発明に
よるジスアゾ化合物を塩化カリウム又は塩化ナトリウム
による塩析により単離する１本化合物に、遊離酸の杉で
記載して、式 ％式％） を有しそして同様に非酵に良好な繊維反応性染料特性を
示す１本化合物にアルカリ性染浴中で繊維反応性染料に
関して通常な適用−及び固着法により及び弱酸性乃至中
性範囲に於て例えば使用例１に類似してでルロース繊維
材料の染色に使用することができる、この場合良好な堅
牢性を有する着色力の良い橙赤色染色が得られる。
ゾ化合物を水５００部中に浴解する。溶液にニコチン酸
アミド９．２部を、次に８５％増ルトー燐酸５部を加え
、ｐＨを炭酸ナトリウムで４．５の値１ｃｆＡ瞭しそし
て反応混合物を５時間還流下加熱する。冷却後本発明に
よるジスアゾ化合物を塩化カリウム又は塩化ナトリウム
による塩析により単離する１本化合物に、遊離酸の杉で
記載して、式 ％式％） を有しそして同様に非酵に良好な繊維反応性染料特性を
示す１本化合物にアルカリ性染浴中で繊維反応性染料に
関して通常な適用−及び固着法により及び弱酸性乃至中
性範囲に於て例えば使用例１に類似してでルロース繊維
材料の染色に使用することができる、この場合良好な堅
牢性を有する着色力の良い橙赤色染色が得られる。
例 ５
塩化シアスル９．５部及び１−アミノ−へ６−ジスルホ
−８−す７トール６１．９部を水２００部中で先づ０乃
至１０Ｇの温度及び１．５乃至Ｚ５のｐＨ−値に於て２
時間攪拌し、次に反応温度を４０乃至５０Ｃにそしてｐ
Ｈ−値を炭酸ナトリウムにより４乃至５に高めそして二
次縮合反応を終了させる。
−８−す７トール６１．９部を水２００部中で先づ０乃
至１０Ｇの温度及び１．５乃至Ｚ５のｐＨ−値に於て２
時間攪拌し、次に反応温度を４０乃至５０Ｃにそしてｐ
Ｈ−値を炭酸ナトリウムにより４乃至５に高めそして二
次縮合反応を終了させる。
次に反応混合物にニコチン酸１４．３部を引き続いて８
５％燐酸７部を加える。ｐＨ−値を５乃至５．５にしそ
して反応混合物をなお６時間９０乃至９８Ｃに於て攪拌
する。
５％燐酸７部を加える。ｐＨ−値を５乃至５．５にしそ
して反応混合物をなお６時間９０乃至９８Ｃに於て攪拌
する。
反応混合物を２０Ｃに冷却後２．５−ジメトキシ−４−
（β−スル７アトエチルスルホニル）−７ニリン３４．
１部からなる水性ジアゾニウム塩懸濁液を添加しそして
カップリング反応を４乃至６のｐＨ−僅に於て実施する
。
（β−スル７アトエチルスルホニル）−７ニリン３４．
１部からなる水性ジアゾニウム塩懸濁液を添加しそして
カップリング反応を４乃至６のｐＨ−僅に於て実施する
。
この様に製造した本発明によるアゾ化合物を塩化ナトリ
ウムによる塩析によりナトリ９ム塩として単離する６本
化合ｗｈ式 ％式％） を有しそして非零に良好な繊維反応性染料特性を示す１
本化合物はアルカリ性固着条件下繊維反応性染料に関し
通常な染色−及び捺染法により特に木綿上で良好な堅牢
性を有する着色力の良い菫色染色及び捺染を与える。
ウムによる塩析によりナトリ９ム塩として単離する６本
化合ｗｈ式 ％式％） を有しそして非零に良好な繊維反応性染料特性を示す１
本化合物はアルカリ性固着条件下繊維反応性染料に関し
通常な染色−及び捺染法により特に木綿上で良好な堅牢
性を有する着色力の良い菫色染色及び捺染を与える。
同様にいわゆる高温−中性−染色法（ＨＴＮ−法）によ
り６乃至７のｐＨ−値及び１２０乃至１４０Ｃ゛の温度
に於て例えば使用例１又は４に類似してｔルロース繊維
材料上で同様に良好な堅牢性を有する、着色力の良いＭ
色染色が得られる。
り６乃至７のｐＨ−値及び１２０乃至１４０Ｃ゛の温度
に於て例えば使用例１又は４に類似してｔルロース繊維
材料上で同様に良好な堅牢性を有する、着色力の良いＭ
色染色が得られる。
例 ６
例５の本発明によるジスアゾ化合９：１３５１部を結晶
硫酸鋼（■）１５部及び結晶酢酸ナトリウム２０部と共
に水５００部中に浴解しそしてｐＨを４．５乃至５の値
にし、混合＠乞加熱沸とうさせそして反応を沸とう温度
に於てなお１０乃至１５時間攪拌下続行する。引き続い
て熱い混合物をｆ＃登化レししてろ液に塩化カリウムを
浴液の容積に対し２０％の量で添加しそして室温に冷却
するまで攪拌する。沈殿した化合９Ｊをろ別しそして乾
燥する。
硫酸鋼（■）１５部及び結晶酢酸ナトリウム２０部と共
に水５００部中に浴解しそしてｐＨを４．５乃至５の値
にし、混合＠乞加熱沸とうさせそして反応を沸とう温度
に於てなお１０乃至１５時間攪拌下続行する。引き続い
て熱い混合物をｆ＃登化レししてろ液に塩化カリウムを
浴液の容積に対し２０％の量で添加しそして室温に冷却
するまで攪拌する。沈殿した化合９Ｊをろ別しそして乾
燥する。
で示される本発明によるジスアゾ−銅錯化合物がそのア
ルカリ金属塩（特にカリ９ム塩）の杉で得られる１本化
合物は非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして特
にセルロース繊維材料を偵維反応性染料に関して工業的
に適材な適用−及び固Ｎ法により即もアルカリ作用剤の
使用下例えば染浴中で４０乃至８０Ｇの染色温度及び９
乃至１１のｐＨ−値に於て及び弱酸性乃至弱アルカリ性
染色条件及び１００Ｃ以上の温度下（例えば使用例５に
より）良好な堅牢性例えば特に弁材に良好な日光−及び
湿潤日光堅牢を以て濃い、著しく帯赤の宵色色調で染色
する。
ルカリ金属塩（特にカリ９ム塩）の杉で得られる１本化
合物は非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして特
にセルロース繊維材料を偵維反応性染料に関して工業的
に適材な適用−及び固Ｎ法により即もアルカリ作用剤の
使用下例えば染浴中で４０乃至８０Ｇの染色温度及び９
乃至１１のｐＨ−値に於て及び弱酸性乃至弱アルカリ性
染色条件及び１００Ｃ以上の温度下（例えば使用例５に
より）良好な堅牢性例えば特に弁材に良好な日光−及び
湿潤日光堅牢を以て濃い、著しく帯赤の宵色色調で染色
する。
例 ７
攪拌下［化シア重ル９５部を２−メチルアミノ−５−ナ
フトール−７−スルホン！１２．６部と水５００部中で
約１０Ｃの温度及び２乃至２．５のｐＨ−値に於て１乃
至２時間先づ反応させて単−合生成物とじ、次に更に２
−メチルアミノ−５−す７トールー７−スルホン＃１２
．６部を添加し、２日−値を炭酸ナトリ９ムの添加によ
り５の値に高め、反応混合物を４０乃至５０Ｃに加温し
そしてなお２乃至６時間５の一定のｐＨ−値に達するま
で攪拌する１次にニコチン酸アミド９３部を添加し、ｐ
Ｈ−値をオニ燐酸ナト９９１１０部及び僅かな塩酸によ
０５のｐＨＫ調整しそして三次縮合反応を沸とう下３乃
至５時間実施する。
フトール−７−スルホン！１２．６部と水５００部中で
約１０Ｃの温度及び２乃至２．５のｐＨ−値に於て１乃
至２時間先づ反応させて単−合生成物とじ、次に更に２
−メチルアミノ−５−す７トールー７−スルホン＃１２
．６部を添加し、２日−値を炭酸ナトリ９ムの添加によ
り５の値に高め、反応混合物を４０乃至５０Ｃに加温し
そしてなお２乃至６時間５の一定のｐＨ−値に達するま
で攪拌する１次にニコチン酸アミド９３部を添加し、ｐ
Ｈ−値をオニ燐酸ナト９９１１０部及び僅かな塩酸によ
０５のｐＨＫ調整しそして三次縮合反応を沸とう下３乃
至５時間実施する。
反応が行われた後混合物に常法で製造し次、２−アミノ
−４−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェノー
ル１４．９部からなるジアゾニウム塩を添加しそしてカ
ップリング反応を５乃至７のｐＨ−値及び１０乃至２０
Ｃの温度に於て攪拌下数時間実施する。？１られるジス
アゾ化合物を、混合物に塩基性炭酸鋼（Ｉｔ） ２２部
を加えそして銅錯塩形＃：を５０Ｃで１時間実施するこ
とによって、銅錯化合物に変、する、引＠伏−て反応混
合物を清Ｕ化しそして生成した本発明によるジスアゾ−
銅錯化合物をろｒＬからろ液の容積に対し１０％の量の
塩化カリワムを用いて塩析する。そのアルカリ金属塩（
特にカリ９ム塩）の杉で得られる、式（遊離酸の杉で記
載して） （−０−５０６ａ工） で示される化合物に非常に良好な繊維反応性染料特性を
示しセしてでルロース繊維材料をアルカリ性範囲に於て
繊維反応性染料に関して通膚な適用−及び固着法によ！
７＆ひ弱酸性乃至弱アルカリ性範囲に於て明細書中で記
載されたＨＴＮ−法の条件下良好な堅牢性特に非常に良
好な日光−及び湿潤堅牢性を以て着色力の良い度んだ赤
色色調で染色する。セルロース繊維材料を水性浴から１
２０乃至１６０Ｃの温度に於て弱酸性乃至弱アルカリ性
ｐＨ−範囲（ｐＨ４乃至８）に於て染色する場合、全ｐ
Ｈ−範囲にわたって実際上同じ品質及び着色力を有する
染色が得られる。その上本発明によるジスアゾ−銅錯化
合物は良好なカラー・ビルドアップ’に示す。
−４−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェノー
ル１４．９部からなるジアゾニウム塩を添加しそしてカ
ップリング反応を５乃至７のｐＨ−値及び１０乃至２０
Ｃの温度に於て攪拌下数時間実施する。？１られるジス
アゾ化合物を、混合物に塩基性炭酸鋼（Ｉｔ） ２２部
を加えそして銅錯塩形＃：を５０Ｃで１時間実施するこ
とによって、銅錯化合物に変、する、引＠伏−て反応混
合物を清Ｕ化しそして生成した本発明によるジスアゾ−
銅錯化合物をろｒＬからろ液の容積に対し１０％の量の
塩化カリワムを用いて塩析する。そのアルカリ金属塩（
特にカリ９ム塩）の杉で得られる、式（遊離酸の杉で記
載して） （−０−５０６ａ工） で示される化合物に非常に良好な繊維反応性染料特性を
示しセしてでルロース繊維材料をアルカリ性範囲に於て
繊維反応性染料に関して通膚な適用−及び固着法によ！
７＆ひ弱酸性乃至弱アルカリ性範囲に於て明細書中で記
載されたＨＴＮ−法の条件下良好な堅牢性特に非常に良
好な日光−及び湿潤堅牢性を以て着色力の良い度んだ赤
色色調で染色する。セルロース繊維材料を水性浴から１
２０乃至１６０Ｃの温度に於て弱酸性乃至弱アルカリ性
ｐＨ−範囲（ｐＨ４乃至８）に於て染色する場合、全ｐ
Ｈ−範囲にわたって実際上同じ品質及び着色力を有する
染色が得られる。その上本発明によるジスアゾ−銅錯化
合物は良好なカラー・ビルドアップ’に示す。
例 ８
先づ塩化シアヌル９．５部を２−アミノ−８−す７トー
ルー６−スルホン酸１１．９部と水性浴液中で約１０Ｃ
及び２のｐｔｉ−＊に於て反応させそしてこの単葡合反
応の終了復１−アミノ−８−す７トールー４．６−ジス
ルホン酸１５．９．部の水性浴液ｔ−添別し、混合Ｗを
４０乃至６０Ｃに′ＭＪ温しそして二次縮合反応をこの
温度範囲内で４乃至６のｐＨ−僅に於て、出発化合物か
も早や検出し得なくなるまで−これはアミノ基の滴定に
より又汀薄層クロマトグラフィー又は高圧−液体−クロ
マトグラフィー（Ｈｐｂｃ ） により行、うことが
できるー、実施する。引き続いてニコチンｌＷ！１２．
２部を添加しそして三次縮合反応を４乃至５のｐＨ−値
及び９０ｔＺ’の温度に於て約５乃至６時間実施する。
ルー６−スルホン酸１１．９部と水性浴液中で約１０Ｃ
及び２のｐｔｉ−＊に於て反応させそしてこの単葡合反
応の終了復１−アミノ−８−す７トールー４．６−ジス
ルホン酸１５．９．部の水性浴液ｔ−添別し、混合Ｗを
４０乃至６０Ｃに′ＭＪ温しそして二次縮合反応をこの
温度範囲内で４乃至６のｐＨ−僅に於て、出発化合物か
も早や検出し得なくなるまで−これはアミノ基の滴定に
より又汀薄層クロマトグラフィー又は高圧−液体−クロ
マトグラフィー（Ｈｐｂｃ ） により行、うことが
できるー、実施する。引き続いてニコチンｌＷ！１２．
２部を添加しそして三次縮合反応を４乃至５のｐＨ−値
及び９０ｔＺ’の温度に於て約５乃至６時間実施する。
引き統御で常法で製造した、４−β−スル７アトエチル
スルホニルーアニリン２ａ１部のジアゾニタム塩の水性
Ｍ濁液を、縮合混合物の冷却後、添加しそしてカップリ
ング反応を１０乃至２０Ｃの温度及び５乃至６のｐＨに
於て実施する＠清麿化後本発明による化合物を？＃法で
単離する。
スルホニルーアニリン２ａ１部のジアゾニタム塩の水性
Ｍ濁液を、縮合混合物の冷却後、添加しそしてカップリ
ング反応を１０乃至２０Ｃの温度及び５乃至６のｐＨに
於て実施する＠清麿化後本発明による化合物を？＃法で
単離する。
で示される化合物のアルカリ金属塩が得られ、これは非
常に良好な繊維反応性染料特性を示しセして１ルロース
繊維材料上で高温−中性−染色法によ！７４乃至８のｐ
Ｅ？−値及び１２０乃至１４０Ｃの温度に於て水性浴か
ら及びアルカリ作用剤の存在下繊維反応性染料にとって
公矧の染色−及び捺染法によ！７９乃至１１の２日−値
及び６０乃至８０Ｃの温度に於て水性染浴から良好な製
造−及び使用堅牢性を有する着色力の良い赤色染色及び
捺染を与える。
常に良好な繊維反応性染料特性を示しセして１ルロース
繊維材料上で高温−中性−染色法によ！７４乃至８のｐ
Ｅ？−値及び１２０乃至１４０Ｃの温度に於て水性浴か
ら及びアルカリ作用剤の存在下繊維反応性染料にとって
公矧の染色−及び捺染法によ！７９乃至１１の２日−値
及び６０乃至８０Ｃの温度に於て水性染浴から良好な製
造−及び使用堅牢性を有する着色力の良い赤色染色及び
捺染を与える。
例 ９乃至４８
次の表側に於て本発明による別のジスアゾ化合物を一般
式（Ａ） （式中残基には表中で「鏡像的に」記載した？の残基で
ある） に相当する残基金剛いて記載する１本発明による化合物
は本発明による方法で例えば上記実施例の一つに類似し
て製造することができる。これら化合物に良好な繊維反
応性染料特性を有しそしてアルカリ作用剤の存在下１０
０Ｃまでの染色ｍ反（固着温度）に於て及び弱酸性乃至
中性又は弱アルカリ性範囲に於て１００乃至１４０Ｃの
温度に於てｔルロース繊維材料上で着色力箇白ＩＡ双ｇ
ｈｂ机品−ｒ「慮爪も土んハ王勲ロｒ口（４）の色調で
与える。
式（Ａ） （式中残基には表中で「鏡像的に」記載した？の残基で
ある） に相当する残基金剛いて記載する１本発明による化合物
は本発明による方法で例えば上記実施例の一つに類似し
て製造することができる。これら化合物に良好な繊維反
応性染料特性を有しそしてアルカリ作用剤の存在下１０
０Ｃまでの染色ｍ反（固着温度）に於て及び弱酸性乃至
中性又は弱アルカリ性範囲に於て１００乃至１４０Ｃの
温度に於てｔルロース繊維材料上で着色力箇白ＩＡ双ｇ
ｈｂ机品−ｒ「慮爪も土んハ王勲ロｒ口（４）の色調で
与える。
例 ４９乃至７４
次の表側に於て本発明による別のジスアゾ化合物を一般
式（Ｅ） （式中残基Ｋに表中で「鏡像的に」記載した？の残基で
ある） に相当する残基を用いて記載する１本発明による化合物
は本発明による方法で例えば上記実施例の一つに類似し
て製造することができる。これら化合＠σ良好なｆ＆維
反応性染料特性を有しそしてアルカリ作用剤の存在下１
００Ｇまでの染色湿度（、画壇温度）に於て及び弱酸性
乃至中性又ハ鮨アルカリ性範囲に於て１００乃至１４０
Ｃの温就に於てｔルロース繊維材料上で着色力の良い堅
牢な染色及び捺染を夫々の表？ｔｌ Ｋ記載の色調で与
える。
式（Ｅ） （式中残基Ｋに表中で「鏡像的に」記載した？の残基で
ある） に相当する残基を用いて記載する１本発明による化合物
は本発明による方法で例えば上記実施例の一つに類似し
て製造することができる。これら化合＠σ良好なｆ＆維
反応性染料特性を有しそしてアルカリ作用剤の存在下１
００Ｇまでの染色湿度（、画壇温度）に於て及び弱酸性
乃至中性又ハ鮨アルカリ性範囲に於て１００乃至１４０
Ｃの温就に於てｔルロース繊維材料上で着色力の良い堅
牢な染色及び捺染を夫々の表？ｔｌ Ｋ記載の色調で与
える。
例 ７５乃至８０
次の異例に於て本発明による別のジスアゾ化合物を一般
５ＩＣ（０） に相当する残基音用いて記載する１本発明による化合物
は本発明による方法で例えば上記実施例の一つに類似し
て製造することができる。これら化合物に良好な繊維反
応性染料特性を有しそしてアルカリ作用剤の存在下１０
０Ｃまでの染色温度（固着温度）［於て及び弱酸性乃至
中性又は弱アルカリ性範囲に於て１００乃至１４０Ｃの
湿度に於てｔルロース繊維材料上で看巴力の良い堅牢な
染色及び捺染を夫々の異例に記載の色調で与える。
５ＩＣ（０） に相当する残基音用いて記載する１本発明による化合物
は本発明による方法で例えば上記実施例の一つに類似し
て製造することができる。これら化合物に良好な繊維反
応性染料特性を有しそしてアルカリ作用剤の存在下１０
０Ｃまでの染色温度（固着温度）［於て及び弱酸性乃至
中性又は弱アルカリ性範囲に於て１００乃至１４０Ｃの
湿度に於てｔルロース繊維材料上で看巴力の良い堅牢な
染色及び捺染を夫々の異例に記載の色調で与える。
例 ８１乃至１０８
次の表例に於て本発明による別のジスアゾ−銅錯化合物
を一般式ＣＤ） （式中残基Ｋに表中で「鏡像的にＪｇｅ［Ｌ次？の残基
であり、残基りは表中で「鏡像的に」記載し７？：、Ｄ
の残基である〕 に相当する残基を用いて記載する１本発明による化合物
に本発明による方法で例、ｔば上記実施例の一つに類似
して製造することができる。これら化合９ＩＪは良好な
偵維反応性染料特性を有しそしてアルカリ作用列の存在
下１００Ｇまでの染色温度（固Ｎ温度）に於て及び弱酸
性乃至中性又は弱アルカリ性範囲に於て１００乃至１４
０Ｃの製置に於てｆルロース繊維材料上でＮ色力の良い
堅牢な染色及び捺染を夫々の表例に記載の色調で与える
。
を一般式ＣＤ） （式中残基Ｋに表中で「鏡像的にＪｇｅ［Ｌ次？の残基
であり、残基りは表中で「鏡像的に」記載し７？：、Ｄ
の残基である〕 に相当する残基を用いて記載する１本発明による化合物
に本発明による方法で例、ｔば上記実施例の一つに類似
して製造することができる。これら化合９ＩＪは良好な
偵維反応性染料特性を有しそしてアルカリ作用列の存在
下１００Ｇまでの染色温度（固Ｎ温度）に於て及び弱酸
性乃至中性又は弱アルカリ性範囲に於て１００乃至１４
０Ｃの製置に於てｆルロース繊維材料上でＮ色力の良い
堅牢な染色及び捺染を夫々の表例に記載の色調で与える
。
例 １０７
公知の方法で二縮合虫取物としてのモノクロルトリアジ
ニルアミノ−ジスアゾ化合物を出発取分塩化シアヌル、
ジアゾ成分としての２−ヒドロキシ−４−（／９−スル
７アトエチルスルホニル）−アニリン及びカップリング
成分としての１−アミノ−へ６−ジスルホ−８−す７ト
ールを有するモノアゾ化合物及びジアゾ成分としての２
−ヒドロキシ−４−（７−スル７アトエチルスルホニル
）−アニリン及びカップリング成分としての１−アビノ
ー４，６−ジスル＊ −Ｂ−す７トールを有する二次モ
ノアゾ化合物から製造しそしてこのモノクロルトリアジ
ニルアミノ−ジスアゾ化合物を水性％ｆ中で５ＤＣの温
度及び５のｐＨ−値に於て硫酸銅によりそのモノクロル
トリアジニルアミノ−ジスアゾ−銅錯化合物に変える１
次に銅錯化合物のこの浴液に当量のニコチン酸を加えそ
して三次縮合反応を約４．５のｐＨ−値ＶＣ於て酢酸す
ｌ−’Ｊヮム／氷酢酸−緩衝剤の存在下上記の例１ｂに
類似して実施する。
ニルアミノ−ジスアゾ化合物を出発取分塩化シアヌル、
ジアゾ成分としての２−ヒドロキシ−４−（／９−スル
７アトエチルスルホニル）−アニリン及びカップリング
成分としての１−アミノ−へ６−ジスルホ−８−す７ト
ールを有するモノアゾ化合物及びジアゾ成分としての２
−ヒドロキシ−４−（７−スル７アトエチルスルホニル
）−アニリン及びカップリング成分としての１−アビノ
ー４，６−ジスル＊ −Ｂ−す７トールを有する二次モ
ノアゾ化合物から製造しそしてこのモノクロルトリアジ
ニルアミノ−ジスアゾ化合物を水性％ｆ中で５ＤＣの温
度及び５のｐＨ−値に於て硫酸銅によりそのモノクロル
トリアジニルアミノ−ジスアゾ−銅錯化合物に変える１
次に銅錯化合物のこの浴液に当量のニコチン酸を加えそ
して三次縮合反応を約４．５のｐＨ−値ＶＣ於て酢酸す
ｌ−’Ｊヮム／氷酢酸−緩衝剤の存在下上記の例１ｂに
類似して実施する。
塩析及び単離径大
で示される化合物のアルカリ釡属塩を有する電解質含有
暗色粉末が得られる。
暗色粉末が得られる。
このジスアゾ−銅錯化合物は非ｔ＃に良好な繊維反応性
染料特性を有しそして特にｆＡ−ロース繊維材料を繊維
反応性染料に関して工業的に通常な適用−及び固着法に
より即らアルカリ性条佇の使用下及び高温−中性−染色
法の使用条件によジ１２０乃至１３０Ｃの温就及び６の
ｐＨ−値に於て水性浴液中で膚色力の良い、堅牢な菫色
色調で染色する。
染料特性を有しそして特にｆＡ−ロース繊維材料を繊維
反応性染料に関して工業的に通常な適用−及び固着法に
より即らアルカリ性条佇の使用下及び高温−中性−染色
法の使用条件によジ１２０乃至１３０Ｃの温就及び６の
ｐＨ−値に於て水性浴液中で膚色力の良い、堅牢な菫色
色調で染色する。
使用例 １
木綿織物５部を例１の本発明によるジスアゾ化合物（中
性塩の形で）Ｑ、１部、無水硫酸ナトリ９ム５部、水８
０部及び水性緩衝剤浴液−これに水２０部及び８５％燐
酸２部から一合されておりそして苛性ソーダ液を用いて
６のｐＨ−値にされている□２０部からなる染浴に加え
る。４ｉ＆物を浴中で１３０Ｃの温度に於て６０乃至９
０分間処理する。引き続いて得られる染色を温水及び熱
水によるゆすき、水１５０部及び非イ増ン剤０．１５部
からなる水性浴中での沸とう温度に於ける１５分間の洗
たくにより及び温水による再ゆすぎにより後処理しそし
て乾燥する。
性塩の形で）Ｑ、１部、無水硫酸ナトリ９ム５部、水８
０部及び水性緩衝剤浴液−これに水２０部及び８５％燐
酸２部から一合されておりそして苛性ソーダ液を用いて
６のｐＨ−値にされている□２０部からなる染浴に加え
る。４ｉ＆物を浴中で１３０Ｃの温度に於て６０乃至９
０分間処理する。引き続いて得られる染色を温水及び熱
水によるゆすき、水１５０部及び非イ増ン剤０．１５部
からなる水性浴中での沸とう温度に於ける１５分間の洗
たくにより及び温水による再ゆすぎにより後処理しそし
て乾燥する。
良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性例えば良好な水
−１６０Ｃ−洗念り一１汗−及び塩素水−堅牢性更に良
好な摩擦堅牢性を有する、色の濃い橙赤色染色が得られ
る。更に本発明による化合物にこの染色法に於て良好な
カラービルド・アップを示す。
−１６０Ｃ−洗念り一１汗−及び塩素水−堅牢性更に良
好な摩擦堅牢性を有する、色の濃い橙赤色染色が得られ
る。更に本発明による化合物にこの染色法に於て良好な
カラービルド・アップを示す。
染色法を６のｐＨ−値に於てでなく５．７又は８のｐＨ
−僅に於て実施すれば、ｐＨ６ＶＣ於て形成された染色
と実際上同一な着色力を有する同様に良好な橙赤色染色
が得られる。
−僅に於て実施すれば、ｐＨ６ＶＣ於て形成された染色
と実際上同一な着色力を有する同様に良好な橙赤色染色
が得られる。
使用例 ２
例１の本発明によるジスアゾ化合Ｗを繊維反応性染料に
とって通常な染色法により、例えば吸尽法に於て６０又
は８０Ｃの温度に於てアルカリ作用剤例えば炭酸ナトグ
ラム及び苛性ノーダ液及び電解質塩例えばｍ酸す） Ｉ
Ｊりムの存在下ｔルロース繊維材料例えば木綿織物の染
色に使用すれば、同様に良好な堅牢性−そのりも特に良
好な日光堅牢性及び摩擦堅牢性及び良好な水−１洗次＜
−、汗−及び塩素水−堅牢性を強調することができる−
を有する弁材に着色力の良い橙赤色染色が得られる。
とって通常な染色法により、例えば吸尽法に於て６０又
は８０Ｃの温度に於てアルカリ作用剤例えば炭酸ナトグ
ラム及び苛性ノーダ液及び電解質塩例えばｍ酸す） Ｉ
Ｊりムの存在下ｔルロース繊維材料例えば木綿織物の染
色に使用すれば、同様に良好な堅牢性−そのりも特に良
好な日光堅牢性及び摩擦堅牢性及び良好な水−１洗次＜
−、汗−及び塩素水−堅牢性を強調することができる−
を有する弁材に着色力の良い橙赤色染色が得られる。
使用例 ５
水８０部、例２の本発明によるジスアゾ化合＊ｕ０５部
、無水硫酸ナト１７２１５部及び水性緩衝剤浴液−これ
ば６のｐＨ−値を保持することができる一２０部からな
る染浴を調合し、次にカラー−インデックス第１１２２
７号の子分散した分散染料（Ｃ６■、ジスパース・Ａレ
ンジ２５）１１１部及び市販の及び分散染料の使用に関
して適材な分散剤［Ｌ１部を添加する。この染液を用い
てポリエステル／木綿−混合繊物（５０：５０）５部を
１３ＤＣの温度及び６のｐＨ−値に於て９０分間栄６す
る。その後染色織物１を染液から取り出しそして後処理
しそして仕上ける（例えは使用例１に記載の如く）１両
繊維成分が浸染されている、均整でセして置んで橙色に
染色された織物が得られる。該染色は例２の木綿染色及
び公知の分散染料のポリエステル染色の良好な堅牢性を
有する。
、無水硫酸ナト１７２１５部及び水性緩衝剤浴液−これ
ば６のｐＨ−値を保持することができる一２０部からな
る染浴を調合し、次にカラー−インデックス第１１２２
７号の子分散した分散染料（Ｃ６■、ジスパース・Ａレ
ンジ２５）１１１部及び市販の及び分散染料の使用に関
して適材な分散剤［Ｌ１部を添加する。この染液を用い
てポリエステル／木綿−混合繊物（５０：５０）５部を
１３ＤＣの温度及び６のｐＨ−値に於て９０分間栄６す
る。その後染色織物１を染液から取り出しそして後処理
しそして仕上ける（例えは使用例１に記載の如く）１両
繊維成分が浸染されている、均整でセして置んで橙色に
染色された織物が得られる。該染色は例２の木綿染色及
び公知の分散染料のポリエステル染色の良好な堅牢性を
有する。
１更用例 ４
水５９部、例４の本発明によるジスアゾ化合物１部、無
水硫酸ナトリワム５０部及び燐酸５部からなる染浴を調
合しそして浴を炭酸す） ＩＪクムて４．５のｐＨ−（
直に、Ａ整する１次にこの中に木綿織物５０部を導入し
そして染色を否閉装筺中で絶えず揺動しながら１４０Ｃ
’Ｏ染色湿度に於て３０分間実施する。引き続いて染色
織′＠を取り出しそして熱水及び冷水によるゆすぎ、少
量の非イＡン洗剤を含有する水性浴中での１５分間の沸
とう処理、水による再就のゆすぎ及び乾燥により仕上げ
る。
水硫酸ナトリワム５０部及び燐酸５部からなる染浴を調
合しそして浴を炭酸す） ＩＪクムて４．５のｐＨ−（
直に、Ａ整する１次にこの中に木綿織物５０部を導入し
そして染色を否閉装筺中で絶えず揺動しながら１４０Ｃ
’Ｏ染色湿度に於て３０分間実施する。引き続いて染色
織′＠を取り出しそして熱水及び冷水によるゆすぎ、少
量の非イＡン洗剤を含有する水性浴中での１５分間の沸
とう処理、水による再就のゆすぎ及び乾燥により仕上げ
る。
弁材に良好な堅牢性を有する強烈に橙赤色に染色された
木綿織物が得られる。
木綿織物が得られる。
例用例 ５
水９５０部、例６の本発明によるジスアゾ−銅錯化合物
２部及び塩化ナト９２１５０部からなる染液を製造する
。約６の９日−値を有するこの染液に木綿織物５０部を
加えそしてこれを２時間１２０Ｃの染色ｆＭ度での処理
により染色する。常法で、例えは使用例１の記載に類似
して仕上げる。染色に弁材に良好な日光−及び湿潤日光
堅牢性を以て色の濃い帯赤青色色調を示す。
２部及び塩化ナト９２１５０部からなる染液を製造する
。約６の９日−値を有するこの染液に木綿織物５０部を
加えそしてこれを２時間１２０Ｃの染色ｆＭ度での処理
により染色する。常法で、例えは使用例１の記載に類似
して仕上げる。染色に弁材に良好な日光−及び湿潤日光
堅牢性を以て色の濃い帯赤青色色調を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中 Ｄ＾１はベンゾール環であり、これは２個のメチル基、
２個のエチル基、２個のメトキシ基、２個のエトキシ基
、２個のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個の塩素原
子及び１個の臭素原子よりなる群から選択される、又は
２個の置換基により置換されていることができ、その際
これら置換基の一つはアゾ基に対するオルト−位に於て
ベンゾール環に結合しているか又は Ｄ＾１はナフタリン環であり、これはアゾ基に対するオ
ルト−位に於てスルホ基により置換されていることがで
きるか又は Ｄ＾１は一般式（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（２ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ｃ） （式中 Ｒ＾１は水素原子、ニトロ−、スルホ−、メチル−、エ
チル−、メトキシ−又はエトキシ基を意味しそして Ｒ＾２はＲ＾１の意味を有しそしてＲ＾１と同一である
か又はＲ＾１とは異なっている） で示される残基であり、 Ｄ＾２はベンゾール環であり、これは２個のメチル基、
２個のエチル基、２個のメトキシ基、２個のエトキシ基
、２個のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個の塩素原
子及び１個の臭素原子よりなる群から選択される１又は
２個の置換基により置換されていることができ、その際
これら置換基の一つはアゾ基に対するオルト−位に於て
ベンゾール環に結合しているか又は Ｄ＾２はナフタリン環であり、こればアゾ基に対するオ
ルト−位に於てスルホ基により置換されていることがで
きるか又は Ｄ＾２は一般式（２ｄ）、（２ｅ）又は（２ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ｄ）▲数式、化
学式、表等があります▼（２ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ｆ） （式中 Ｒ＾１は水素原子、ニトロ−、スルホ−、メチル−、エ
チル−、メトキシ−又はエトキシ基を意味しそして Ｒ＾２はＲ＾１の意味を有しそしてＲ＾１と同一である
か又はＲ＾１とは異なっている） で示される残基であり、 その場合Ｄ＾１及びＤ＾２は互いに同一の又は互いに異
なった意味を有することができ、 Ｋ＾１は一般式（３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（３ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ｃ） （式中 Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、 Ｒ＾＊はエチル基又は殊に水素原子又はメチル基であり
そして一般式（３ａ）に於ける基−ＳＯ＿３Ｍは基ＮＨ
に対しメタ−又はパラ−位にある） で示される残基であり、 Ｋ＾２は一般式（４ａ）、（４ｂ）又は（４ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（４ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（４ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（４ｃ） （式中 Ｍ及びＲ＾＊は上記の意味を有しそして一般式（４ａ）
に於ける基−ＳＯ＿３Ｍは基ＮＨに対しメタ−又はパラ
−位にある） で示される、残基であり、 その際Ｋ＾１及びＫ＾２は互いに同一の又は互いに異な
る意味を有することができ、 Ｒはカルボキシ基又はカルボンアミド基であり、 残基Ｒ、Ｄ＾１、Ｄ＾２、Ｋ＾１及びＫ＾２に於けるス
ルホ−及びカルボキシ基はピリジニウム陽イオンと当量
の陰イオンを形成する〕 に相当するジスアゾ化合物 又は一般式（１）中Ｘ、Ｒ、Ｄ＾１及びＤ＾２は上記の
意味を有するが、併しその際Ｄ＾１又はＤ＾２又は両方
は残基Ｄ＾＊であり、その際両Ｄ＾＊は互いに同一であ
るか又は異なっていてもよくそして夫々のＤ＾＊はベン
ゾール環を意味し、該環はアゾ基に対するオルト−位に
於てオキシ基により置換されており、これには銅原子が
錯結合しておりそして該環は基−ＳＯ＿２−Ｘのほかに
なお付加的にメチル−、エチル−、メトキシ−、エトキ
シ−、スルホ−又はカルボキシ基又は塩素−又は臭素原
子により置換されていることができるか又はナフタリン
環であり、該環はアゾ基に対するオルト−位に於てオキ
シ基により置換されており、これには銅原子が錯結合し
ておりそしてＫ＾１及びＫ＾２は上記の意味を有し、そ
の際そのナフトール性ヒドロキシ基はオキシ基として銅
原子と錯結合している一般式（１）の化合物の１：１−
銅錯化合物。 ２、一般式（１）中Ｘ、Ｒ、Ｋ＾１及びＫ＾２は特許請
求の範囲第１項記載の意味を有しそしてＤ＾１及びＤ＾
２が互いに同一の又は互いに異なる意味を有することが
できそして夫々ベンゾール核を意味し、これは２個のメ
トキシ基、１個のメチル基、１個の塩素原子及び１個の
臭素原子よりなる群から選択される１又は２個の置換基
により置換されており、その際これら置換基の一つはア
ゾ基に対しオルト−位に結合しているか、又はナフタリ
ン環であり、これはスルホ基によりアゾ基に対するオル
ト−位に於て置換されていることができる一般式（１）
で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ３、一般式（１Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１Ａ） （式中 Ｄ＾３及びＤ＾４は互いに同一の又は互いに異なる意味
を有しそして夫々ベンゾール環又はナフタリン環を意味
し、 Ｒ＾６は、Ｄ＾３又はＤ＾４がベンゾール環を意味する
場合には、水素原子又はアゾ基に対するオルト−位に於
て存在するメチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ
−、スルホ−又はカルボキシ基又はアゾ基に対するオル
ト−位に於て存在する塩素−又は臭素原子であるか又は
、Ｄ＾３又はＤ＾４がナフタリン環を意味する場合には
、水素原子又はアゾ基に対するオルト−位に於て存在す
るスルホ基であり、 Ｒ＾７は水素原子又はメチル−、エチル−、メトキシ−
、エトキシ−、ニトロ−又はスルホ基を意味し そしてＸ、Ｒ、Ｋ＾１及びＫ＾２は特許請求の範囲第１
項記載の意味を有する） で示される化合物である特許請求の範囲１項記載の化合
物。 ４、一般式（１ａ）又は（１ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１ｂ） 〔式中Ｘ、Ｄ＾２、Ｋ＾２及びＲは特許請求の範囲第１
項記載の意味を有しそして Ｄがベンゾール環又はナフタリン環を意味し、これら環
には金属錯塩形成性オキシ基がアゾ基に対しオルト−位
に結合しており、 Ｒ＾５は水素原子又はメチル−、エチル−、メトキシ−
、エトキシ−又はスルホ基又は塩素原子である―Ｄがベ
ンゾール環を意味する場合―か又は Ｒ＾５は水素原子であり―Ｄがナフタリン環を意味する
場合―、 その際式（１ｂ）に於て両方のＤ又は両方のＲ＾５は互
いに同一の又は互いに異なる意味を有することができ、 Ｋ＾３は一般式（５ａ）、（５ｂ）又は（５ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（５ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（５ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（５ｃ） （式中Ｍ及びＲ＾＊は特許請求の範囲第１項記載の意味
を有する） で示される残基でありそして Ｋ＾４は一般式（６ａ）、（６ｂ）又は（６ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（６ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（６ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（６ｃ） （式中Ｍ及びＲ＾＊は特許請求の範囲第１項記載の意味
を有する） で示される残基であり、 その際Ｋ＾３及びＫ＾４は互いに同一の又は互いに異な
る意味を有することができる〕 に相当する化合物である特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ５、Ｘがβ−スルファトエチル−基である特許請求の範
囲第１項乃至第４項のいづれかに記載の化合物。 ６、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中 Ｄ＾１はベンゾール環であり、これは２個のメチル基、
２個のエチル基、２個のメトキシ基、２個のエトキシ基
、２個のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個の塩素原
子及び１個の臭素原子よりなる群から選択される１又は
２個の置換基により置換されていることができ、その際
これら置換基の一つはアゾ基に対するオルト−位に於て
ベンゾール環に結合しているか又は Ｄ＾１はナフタリン環であり、これはアゾ基に対するオ
ルト−位に於てスルホ基により置換されていることがで
きるか又は Ｄ＾１は一般式（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（２ｂ）▲数式、化学式、表等
があります▼（２ｃ） （式中 Ｒ＾１は水素原子、ニトロ−、スルホ−、メチル−、エ
チル−、メトキシ−又はエトキシ基を意味しそして Ｒ＾２はＲ＾１の意味を有しそしてＲ＾１と同一である
か又はＲ＾１とは異なっている） で示される残基であり、 Ｄ＾２はベンゾール環であり、これは２個のメチル基、
２個のエチル基、２個のメトキシ基、２個のエトキシ基
、２個のスルホ基、４個のカルボキシ基、１個の塩素原
子及び１個の臭素原子よりなる群から選択される１又は
２個の置換基により置換されていることができ、その際
これら置換基の一つはアゾ基に対するオルト−位に於て
ベンゾール環に結合しているか又は Ｄ＾２はナフタリン環であり、こればアゾ基に対するメ
ルト−位に於てスルホ基により置換されていることがで
きるか又は Ｄ＾２は一般式（２ｄ）、（２ｅ）又は（２ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ｄ）▲数式、化
学式、表等があります▼（２ｅ）▲数式、化学式、表等
があります▼（２ｆ） （式中 Ｒ＾１は水素原子、ニトロ−、スルホ−、メチル−、エ
チル−、メトキシ−又はエ トキシ基を意味しそして Ｒ＾２はＲ＾１の意味を有しそしてＲ＾１と同一である
か又はＲ＾１とは異なっている） で示される残基であり、 その場合Ｄ＾１及びＤ＾２は互いに同一の又は互いに異
なった意味を有することができ、 Ｋ＾１は一般式（３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（３ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ｃ） （式中 Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、 Ｒ＾＊はエチル基又は殊に水素原子又はメチル基であり
そして一般式（３ａ）に於ける基−ＳＯ＿３Ｍは基ＮＨ
に対しメタ−又はパラ−位にある） で示される残基であり、 Ｋ＾２は一般式（４ａ）、（４ｂ）又は（４ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（４ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（４ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（４ｃ） （式中 Ｍ及びＲ＾＊は上記の意味を有しそして一般式（４ａ）
に於ける基−ＳＯ＿３Ｍは基ＮＨに対しメタ−又はパラ
−位にある） で示される残基であり、 その際Ｋ＾１及びＫ＾２は互いに同一の又は互いに異な
る意味を有することができ、 Ｘはビニル基、β−スルファトエチル−又はβ−クロル
エチル−基であり、その際両Ｘは互いに同一の又は互い
に異なる意味を有することができ、 Ｒはカルボキシ基又はカルボンアミド基であり、 残基Ｒ、Ｄ＾１、Ｄ＾２、Ｋ＾１及びＫ＾２に於けるス
ルホ−及びカルボキシ基はピリジニウム陽イオンと当量
の陰イオンを形成する〕 に相当するジスアゾ化合物 又は一般式（１）中Ｘ、Ｒ、Ｄ＾１及びＤ＾２は上記の
意味を有するが、併しその際Ｄ＾１又はＤ＾２又は両方
は残基Ｄ＾＊であり、その際両Ｄ＾＊は互いに同一であ
るか又は異なっていてもよくそして夫々のＤ＾＊はベン
ゾール環を意味し、該環はアゾ基に対するオルト−位に
於てオキシ基により置換されており、これには銅原子が
錯結合しておりそして該環は基−ＳＯ＿２−Ｘのほかに
なお付加的にメチル−、エチル−、メトキシ−、エトキ
シ−、スルホ−又はカルボキシ基又は塩素−又は臭素原
子により置換されていることができるか又はナフタリン
環であり、該環はアゾ基に対するオルト−位に於てオキ
シ基により置換されており、これには銅原子が錯結合し
ておりそしてＫ＾１及びＫ＾２は上記の意味を有し、そ
の際そのナフトール性ヒドロキシ基はオキシ基として銅
原子と錯結合している一般式（１）の化合物の１：１−
銅錯化合物を製造するために、一般式（７） ▲数式、化学式、表等があります▼（７） （式中Ｄ＾１、Ｄ＾２、Ｋ＾１、Ｋ＾２及びＸは上記の
意味を有するか、又は一般式（７）の出発化合物が１：
１ −銅錯化合物である場合には、Ｄ＾１又はＤ＾２又は両
方はＤ＾＊に関して上で記載した意味を有しそしてＫ＾
１及びＫ＾２に於て夫々のナフトール性ヒドロキシ基が
オキシ基として銅原子と錯結合している） で示される化合物をニコチン酸又はニコチン酸アミドと
反応させることを特徴とする上記製法。 ７、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中 Ｄ＾１はベンゾール環であり、これは２個のメチル基、
２個のエチル基、２個のメトキシ基、２個のエトキシ基
、２個のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個の塩素原
子及び１個の臭素原子よりなる群から選択される１又は
２個の置換基により置換されていることができ、その際
これら置換基の一つはアゾ基に対するオルト−位に於て
ベンゾール環に結合しているか又は Ｄ＾１はナフタリン環であり、これはアゾ基に対するオ
ルト−位に於てスルホ基により置換されていることがで
きるか又は Ｄ＾１は一般式（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（２ｂ）▲数式、化学式、表等
があります▼（２ｃ） （式中 Ｒ＾１は水素原子、ニトロ−、スルホ−、メチル−、エ
チル−、メトキシ−又はエトキシ基を意味しそして Ｒ＾２はＲ＾１の意味を有しそしてＲ＾１と同一である
か又はＲ＾１とは異なっている） で示される残基であり、 Ｄ＾２はベンゾール環であり、これは２個のメチル基、
２個のエチル基、２個のメトキシ基、２個のエトキシ基
、２個のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個の塩素原
子及び１個の臭素原子よりなる群から選択される１又は
２個の置換基により置換されていることができ、その際
これら置換基の一つはアゾ基に対するオルト−位に於て
ベンゾール環に結合しているか又は Ｄ＾２はナフタリン環であり、これはアゾ基に対するオ
ルト−位に於てスルホ基により置換されていることがで
きるか又は Ｄ＾２は一般式（２ｄ）、（２ｅ）又は（２ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ｄ）▲数式、化
学式、表等があります▼（２ｅ）▲数式、化学式、表等
があります▼（２ｆ） （式中 Ｒ＾１は水素原子、ニトロ−、スルホ−、メチル−、エ
チル−、メトキシ−又はエトキシ基を意味しそして Ｒ＾２はＲ＾１の意味を有しそしてＲ＾１と同一である
か又はＲ＾１とは異なっている） で示される残基であり、 その場合Ｄ＾１及びＤ＾２は互いに同一の又は互いに異
なった意味を有することができ、 Ｋは一般式（３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（３ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ｃ） （式中 Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、Ｒ＾＊はエチル
基又は殊に水素原子又はメチル基でありそして一般式（
３ａ）に於ける基−ＳＯ＿３Ｍは基ＮＨに対しメタ−又
はパラ−位にある） で示される残基であり、 Ｋ＾２は一般式（４ａ）、（４ｂ）又は（４ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（４ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（４ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（４ｃ） （式中 Ｍ及びＲ＾＊は上記の意味を有しそして一般式（４ａ）
に於ける基−ＳＯ＿３Ｍは基ＮＨに対しメタ−又はパラ
−位にある） で示される残基であり、 その際Ｋ＾１及びＫ＾２は互いに同一の又は互いに異な
る意味を有することができ、 Ｒはカルボキシ基又はカルボンアミド基であり、 残基Ｒ、Ｄ＾１、Ｄ＾２、Ｋ＾１及びＫ＾２に於けるス
ルホ−及びカルボキシ基はピリジニウム陽イオンと当量
の陰イオンを形成し、 その場合Ｄ＾１又はＤ＾２又は両方は残基Ｄ＾＊であり
、その際両Ｄ＾＊は互いに同一であるか又は異なってい
てもよくそして夫々のＤ＾＊はベンゾール環を意味し、
該環はアゾ基に対するメルト−位に於てオキシ基により
置換されており、これには銅原子が錯結合しておりそし
て該環は基−ＳＯ＿２Ｘのほかになお付加的にメチル−
、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、スルホ−又はカ
ルボキシ基又は塩素−又は臭素原子により置換されてい
ることができるか又はナフタリン環であり、該環はアゾ
基に対するオルト−位に於てオキシ基により置換されて
おり、これには銅原子が錯結合しておりそしてＫ＾１及
びＫ＾２に於てそのナフトール性ヒドロキシ基はオキシ
基として銅原子と錯結合している〕で示されるジスアゾ
１：１− 銅錯化合物を製造するために、上記一般式（１）中Ｄ＾
１又はＤ＾２又は両方は残基Ｄ＾＊を示し、その際Ｄは
ベンゾール環を意味し、該環はアゾ基に対するオルト−
位に於てヒドロキシ基を含有しそして基−ＳＯ＿２−Ｘ
のほかになお付加的にメチル−、エチル−、メトキシ−
、エトキシ−、スルホ−又はカルボキシ基又は塩素−又
は臭素原子により置換されていることができるか、又は
ナフタリン環であり、該環はアゾ基に対するオルト−位
に於てヒドロキシ基を含有する一般式（１）に相当する
ジスアゾ化合物を銅供与剤と反応させるか又は 上記一般式（１）中Ｄ＾１及びＤ＾２又は両方は上記残
基Ｄ＾＊を示し、その際併しＤ＾＊はオルト位のヒドロ
キシ基の代りにメトキシ−又はエトキシ基を含有する一
般式（１）のジスアゾ化合物を銅供与剤により脱アルキ
ル性銅化条件下アゾ銅錯化合物に変えるか又は 上記一般式（１）中Ｄ＾１又はＤ＾２又は両方は上記残
基Ｄ＾＊を示し、その際併しＤ＾＊はオルト位のヒドロ
キシ基の代りに水素原子を含有する一般式（１）のジス
アゾ化合物を銅供与剤と反応させそして酸化剤を用いて
アゾ銅錯化合物に変えることを特徴とする上記製法。 ８、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中 Ｄ＾１はベンゾール環であり、これは２個のメチル基、
２個のエチル基、２個のメトキシ基、２個のエトキシ基
、２個のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個の塩素原
子及び１個の臭素原子よりなる群から選択される１又は
２個の置換基により置換されていることができ、その際
これら置換基の一つはアゾ基に対するオルト−位に於て
ベンゾール環に結合しているか又は Ｄ＾１はナフタリン環であり、こればアゾ基に対するメ
ルト部位に於てスルホ基により置換されていることがで
きるか又は Ｄ＾１は一般式（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（２ｂ）▲数式、化学式、表等
があります▼（２ｃ） （式中 Ｒ＾１は水素原子、ニトロ−、スルホ−、メチル−、エ
チル−、メトキシ−又はエトキシ基を意味しそして Ｒ＾２はＲ＾１の意味を有しそしてＲ＾１と同一である
か又はＲ＾１とは異なっている） で示される残基であり、 Ｄ＾２はベンゾール環であり、これは２個のメチル基、
２個のエチル基、２個のメトキシ基、２個のエトキシ基
、２個のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個の塩素原
子及び１個の臭素原子よりなる群から選択される１又は
２個の置換基により置換されていることができ、その際
これら置換基の一つはアゾ基に対するオルト−位に於て
ベンゾール環に結合しているか又は Ｄ＾２はナフタリン環であり、これはアゾ基に対するオ
ルト部位に於てスルホ基により置換されていることがで
きるか又は Ｄ＾２は一般式（２ｄ）、（２ｅ）又は（２ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ｄ）▲数式、化
学式、表等があります▼（２ｅ）▲数式、化学式、表等
があります▼（２ｆ）（式中 Ｒ＾１は水素原子、ニトロ−、スルホ−、メチル−、エ
チル−、メトキシ−又はエトキシ基を意味しそして Ｒ＾２はＲ＾１の意味を有しそしてＲ＾１と同一である
か又はＲ＾１とは異なっている） で示される残基であり、 その場合Ｄ＾１及びＤ＾２は互いに同一の又は互いに異
なった意味を有することができ、 Ｋ＾１は一般式（３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（３ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ｃ） （式中 Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、 Ｒ＾＊はエチル基又は殊に水素原子又はメチル基であり
そして一般式（３ａ）に於ける基−ＳＯ＿３Ｍは基ＮＨ
に対しメタ−又はパラ−位にある） で示される残基であり、 Ｋ＾２は一般式（４ａ）、（４ｂ）又は（４ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（４ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（４ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（４ｃ） （式中 Ｍ及びＲ＾＊は上記の意味を有しそして一般式（４ａ）
に於ける基−ＳＯ＿３Ｍは基ＮＨに対しメタ−又はパラ
−位にある） で示される残基であり、 その際Ｋ＾１及びＫ＾２は互いに同一の又は互いに異な
る意味を有することができ、 Ｒはカルボキシ基又はカルボンアミド基であり、 残基Ｒ、Ｄ＾１、Ｄ＾２、Ｋ＾１及びＫ＾２に於けるス
ルホ−及びカルボキシ基はピリジニウム陽イオンと当量
の陰イオンを形成する〕 に相当するジスアゾ化合物 又は一般式（１）中Ｘ、Ｒ、Ｄ＾１及びＤ＾２は上記の
意味を有するが、併しその際Ｄ＾１又はＤ＾２は両方は
残基Ｄ＾＊であり、その際両Ｄ＾＊は互いに同一である
か又は異なっていてもよくそして夫々のＤ＾＊はベンゾ
ール環を意味し、該環はアゾ基に対するオルト−位に於
てオキシ基により置換されており、これには銅原子が錯
結合しておりそして該環は基−ＳＯ＿２−Ｘのほかにな
お付加的にメチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ
−、スルホ−又はカルボキシ基又は塩素−又は臭素原子
により置換されていることができるか又はナフタリン環
であり、該環はアゾ基に対するオルト−位に於てオキシ
基により置換されており、これには銅原子が錯結合して
おりそしてＫ＾１及びＫ＾２は上記の意味を有し、その
際そのナフトール性ヒドロキシ基はオキシ基として銅原
子と錯結合している一般式（１）の化合物の１：１ 銅錯化合物を染料として使用する方法。 ９、ヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド基含有材料
好ましくは繊維材料の染色に使用する特許請求の範囲第
８項記載の方法。 １０、繊維材料がセルロース繊維−ポリエステル繊維−
混合物又はセルロース繊維−セルロースアセテート繊維
−混合物である特許請求の範囲第８項記載の方法。 １１、染料をヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド基
含有材料好ましくは繊維材料上に水性溶液から適用しそ
して染料を加温及び／又は酸結合剤により固形して該材
料を染色（捺染をも含む）する方法に於て、染料として
一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中 Ｄ＾１ベンゾール環であり、これは２個のメチル基、２
個のエチル基、２個のメトキシ基、２個のエトキシ基、
２個のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個の塩素原子
及び１個の臭素原子よりなる群から選択される１又は２
個の置換基により置換されていることができ、その際こ
れら置換基の一つはアゾ基に対するオルト−位に於てベ
ンゾール環に結合しているか又は Ｄ＾１はナフタリン環であり、これはアゾ基に対するオ
ルト−位に於てスルホ基により置換されていることがで
きるか又は Ｄ＾１は一般式（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（２ｂ）▲数式、化学式、表等
があります▼（２ｃ） （式中 Ｒ＾１は水素原子、ニトロ−、スルホ−、メチル−、エ
チル−、メトキシ−又はエトキシ基を意味しそして Ｒ＾２はＲ＾１の意味を有しそしてＲ＾１と同一である
か又はＲ＾１とは異なっている） で示される残基であリ、 Ｄはベンゾール環であり、これは２個のメチル基、２個
のエチル基、２個のメトキシ基、２個のエトキシ基、２
個のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個の塩素原子及
び１個の臭素原子よりなり群から選択される１又は２個
の置換基により置換されていることができ、その際これ
ら置換基の一つはアゾ基に対するオルト−位に於てベン
ゾール環に結合しているか又は Ｄ＾２はナフタリン環であり、これはアゾ基に対するオ
ルト−位に於てスルホ基により置換されていることがで
きるか又は Ｄ＾２は一般式（２ｄ）、（２ｅ）又は（２ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ｄ）▲数式、化
学式、表等があります▼（２ｅ）▲数式、化学式、表等
があります▼（２ｆ） （式中 Ｒ＾１は水素原子、ニトロ−、スルホ−、メチル−、エ
チル−、メトキシ−又はエトキシ基を意味しそして Ｒ＾２はＲ＾１の意味を有しそしてＲ＾１と同一である
か又はＲ＾１と異なっている） で示される残基であり、 その場合Ｄ＾１及びＤ＾２は互いに同一の又は互いに異
なった意味を有することができ、 Ｋ＾１は一般式（３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（３ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ｃ） （式中 Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、 Ｒ＾＊はエチル基又は殊に水素原子又はメチル基であり
そして 一般式（３ａ）に於ける基−ＳＯ＿３Ｍは基ＮＨに対し
メタ−又はパラ−位にある） で示される残基であり、 Ｋ＾２は一般式（４ａ）、（４ｂ）又は（４ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（４ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（４ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（４ｃ） （式中 Ｍ及びＲ＾＊は上記の意味を有しそして一般式（４ａ）
に於ける基−ＳＯ＿３Ｍは基ＮＨに対しメタ−又はパラ
−位にある） で示される残基であり、 その際Ｋ＾１及びＫ＾２は互いに同一の又は互いに異な
る意味を有することができ、 Ｒはカルボキシ基又はカルボンアミド基であり、 残基Ｒ、Ｄ＾１、Ｄ＾２、Ｋ＾１及びＫ＾２に於けるス
ルホ−及びカルボキシ基はピリジニウム陽イオンと当量
の陰イオンを形成する〕 に相当するジスアゾ化合物 又は一般式（１）中Ｘ、Ｒ、Ｄ＾１及びＤ＾２は上記の
意味を有するが、併しその際Ｄ＾１はＤ＾２又は両方は
残基Ｄ＾＊であり、その際両Ｄ＾＊は互いに同一である
か又は異なっていてもよくそして夫々のＤ＾＊はベンゾ
ール環を意味し、該環はアゾ基に対するオルト−位に於
てオキシ基により置換されており、これには銅原子が錯
結合しておりそして該環は基−ＳＯ＿２−Ｘのほかにな
お付加的にメチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ
−、スルホ−又はカルボキシ基又は塩素−又は臭素原子
により置換されていることができるか又はナフタリン環
であり、該環はアゾ基に対するオルト−位に於てオキシ
基により置換されており、これには銅原子が錯結合して
おりそしてＫ＾１及びＫ＾２は上記の意味を有し、その
際そのナフトール性ヒドロキシ基はオキシ基として銅原
子と錯結合している一般式（１）の化合物の１：１− 銅錯化合物を使用することを特徴とする上記染色法。 １２、ヒドロキシ基含有繊維材料好ましくはセルロース
繊維材料を染色する方法に於て、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中 Ｄ＾１はベンゾール環であり、これは２個のメチル基、
２個のエチル基、２個のメトキシ基、２個のエトキシ基
、２個のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個の塩素原
子及び１個の臭素原子よりなる群から選択される１又は
２個の置換基により置換されていることができ、その際
これら置換基の一つはアゾ基に対するオルト−位に於て
ベンゾール環に結合しているか又は Ｄ＾１はナフタリン環であり、これはアゾ基に対するオ
ルト−位に於てスルホ基により置換されていることがで
きるか又は Ｄ＾１は一般式（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（２ｂ）▲数式、化学式、表等
があります▼（２ｃ） （式中 Ｒ＾１は水素原子、ニトロ−、スルホ−、メチル−、エ
チル−、メトキシ−又はエトキシ基を意味しそして Ｒ＾２はＲ＾１の意味を有しそしてＲ＾１と同一である
か又はＲ＾１とは異なっている） で示される残基であり、 Ｄ＾２はベンゾール環であり、これは２個のメチル基、
２個のエチル基、２個のメトキシ基、２個のエトキシ基
、２個のスルホ基、１個のカルボキシ基、１個の塩素原
子及び１個の臭素原子よりなる群から選択される１又は
２個の置換基により置換されていることができ、その際
これら置換基の一つはアゾ基に対するオルト−位に於て
ベンゾール環に結合しているか又は Ｄ＾２はナフタリン環であり、これはアゾ基に対するオ
ルト−位に於てスルホ基により置換されていることがで
きるか又は Ｄ＾２は一般式（２ｄ）、（２ｅ）又は（２ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ｄ）▲数式、化
学式、表等があります▼（２ｅ）▲数式、化学式、表等
があります▼（２ｆ） （式中 Ｒ＾１は水素原子、ニトロ−、スルホ−、メチル−、エ
チル−、メトキシ−又はエトキシ基を意味しそして Ｒ＾２はＲ＾１の意味を有しそしてＲ＾１と同一である
か又はＲ＾１とは異なっている） で示される残基であり、 その場合Ｄ＾１及びＤ＾２は互いに同一の又は互いに異
なった意味を有することができ、 Ｋ＾１は一般式（３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（３ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ｃ） （式中 Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、 Ｒ＾＊はエチル基又は殊に水素原子又はメチル基であり
そして 一般式（３ａ）に於ける基−ＳＯ＿２Ｍは基ＮＨに対し
メタ−又はパラ−位にある） で示される残基であり、 Ｋ＾２は一般式（４ａ）、（４ｂ）又は（４ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（４ａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（４ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（４ｃ） （式中 Ｍ及びＲ＾＊は上記の意味を有しそして一般式（４ａ）
に於ける基−ＳＯ＿３Ｍは基ＮＨに対しメタ−又はパラ
−位にある） で示される残基であり、 その際Ｋ＾１及びＫ＾２は互いに同一の又は互いに異な
る意味を有することができ、 Ｒはカルボキシ基又はカルボンアミド基であり、 残基Ｒ、Ｄ＾１、Ｄ＾２、Ｋ＾１及びＫ＾２に於けるス
ルホ−及びカルボキシ基はピリジニウム陽イオンと当量
の陰イオンを形成する〕 相当するジスアゾ化合物 は一般式（１）中Ｘ、Ｒ、Ｄ＾１及びＤ＾２は上記の意
味を有するが、併しその際Ｄ＾１又はＤ＾２又は両方は
残基Ｄ＾＊であり、その際両Ｄ＾＊は互いに同一である
か又は異なっていてもよくそして夫々のＤ＾＊はベンゾ
ール環を意味し、該環はアゾ基に対するオルト−位に於
てオキシ基により置換されており、これには銅原子が錯
結合しておりそして該環は基−ＳＯ＿２−Ｘのほかにな
お付加的にメチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ
−、スルホ−又はカルボキシ基又は塩素−又は臭素原子
により置換されていることができるか又はナフタリン環
であり、該環はアゾ基に対するオルト−位に於てオキシ
基により置換されており、これには銅原子が錯結合して
おりそしてＫ＾１及びＫ＾２は上記の意味を有し、その
際そのナフトール性ヒドロキシ基はオキシ基として銅原
子と錯結合している一般式（１）の化合物の１：１ 銅錯化合物を該材料上に水性溶液で適用しそして該染料
を水性溶液から４乃至８のｐＨ−値及び１００乃至１５
０℃の温度に於て該材料に作用させそして該材料上で固
着することを特徴とする上記染色法。 １３、５乃至７のｐＨ−値に於て染色する特許請求の範
囲第１２項記載の方法。 １４、繊維材料としてセルロース繊維−ポリエステル繊
維−混合物又はセルロース繊維−セルロースアセテート
繊維−混合物を使用する特許請求の範囲第１２項又は第
１３項記載の方法。 １５、付加的に分散染料を使用する特許請求の範囲第１
４項記載の方法。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5886159A (en) * | 1996-08-23 | 1999-03-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisazo compound and method for dyeing or printing fibrous materials using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4806127A (en) | 1989-02-21 |
| DE3629574A1 (de) | 1988-03-03 |
| KR880002952A (ko) | 1988-05-12 |
| DE3767087D1 (de) | 1991-02-07 |
| EP0258806A1 (de) | 1988-03-09 |
| EP0258806B1 (de) | 1990-12-27 |
| JPH0798909B2 (ja) | 1995-10-25 |
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