KR880002952A - 수용성 디스아조 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서의 용도 - Google Patents

수용성 디스아조 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서의 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

수용성 디스아조 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 다음 일반식(1)의 디스아조 화합물 또는 일반식(1)의 디스아조 화합물의 1 : 1 구리 착화합물.
    상기식에서, D′은 2개의 메틸그룹, 2개의 에틸그룹, 2개의 메톡시그룹, 2개의 에톡시그룹, 2개의 설포그룹, 1개의 카복시그룹, 1개의 염소원자 및 1개의 브롬원자로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환될 수 있으며, 이러한 치환체중의 하나는 아조그룹에 대하여 오르토-위치에서 벤젠핵에 결합된 벤젠환 : 아조그룹에 대하여 오르토-위치에서 설포 그룹에 의해 치환될 수 있는 나프탈렌환 : 또는 다음 일반식(2a),(2b) 또는 (2c)의 라디칼이고,
    [여기에서, R1은 수소원자 또는 니트로, 설포, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시그룹을 나타내고, R2는 R1에 대한 정의중의 하나이며, R1과 동일하거나 상이하고, M은 수소원자 또는 알칼리 금속이다.] D2는 2개의 메틸그룹, 2개의 에틸그룹, 2개의 메톡시그룹, 2개의 에톡시그룹, 2개의 설포그룹, 1개의 카복시그룹, 1개의염소원자 및 1개의 브롬원자로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환될 수 있으며, 이러한 치환체중의 하나는 아조그룹에 대하여 오르토-위치에서 벤젠핵에 결합되는 벤젠환:아조그룹에 대하여 오르토-위치에서 설포그룹에 의해 치환될 수 있는 나프탈렌환 : 또는 다음 일반식(2d), (2e)또는 (2f)의 라디칼이며.
    [여기에서, R1은 수소원자 또는 니트로, 설포, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시그룹을 나타내고, R2는 R1에 대한 정의중의 하나이며, R1과 동일하거나 상이하고, M은 수소원자 또는 알칼리 금속이다] D1및 D2는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, K은 다음 일반식 (3a), (3b) 또는 (3c)의 라디칼이고,
    [여기에서, M은 수소원자 또는 알칼리 금속이고, R*는 에틸그룹 또는 바람직하게는 수소원자 또는 메틸그룹이며, 일반식(3a)에서-SO3M 그룹하나는 NH그룹에 대하여 메타-또는 파라-위치에 있다] R2는 다음 일반식(4a), (4b) 또는(4c)의 라디칼이며,
    (여기에서, M 및 R*는 상기에서 정의한 바와 같고, 일반식(4a)에서 -SO3M 그룹 하나는 NH그룹에 대하여 메타-또는 파라-위치에 있다) K1및 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, X는 비닐그룹 또는 β-설페이토에틸 또는 β-클로로에틸그룹이고, 두개의 X는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, R은 카복시그룹 또는 카복시아미드그룹이며, 라디칼 R,D1,D2,K1및 K2의 설포 및 카복시그룹중의 하나는 피리디늄 양이온에 상당하는 음이온을 형성하고, 단, 1 : 1구리 착화합물인 경우, 일반식(1)에서 X,R,D1및 D2는 상기에서 정의한 바와 같으나, 단 D1또는 D2또는 둘다는 라디칼D*를 나타내며, 여기서 두개의 D*는 서로 동일 하거나 상이할 수 있으며, D*는 각각 아조그룹에 대하여 오르토-위치에서, 구리원자가 착물-결합된 옥시그롭에 의해 치환되며, -SO2-X그룹 뿐만 아니라 추가로 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 설포 또는 카복시 그룹 또는 염소 또는 브롬원자에 의해 치환될 수 있는 벤젠환 : 또는 아조그룹에 대하여 오르토-위치에서, 구리원자가 착물-결합성 옥시그룹에 의해 치환된 나프탈렌을 나타내며, K1및 K2는 상기에서 정의한 바와 같으며, 이들의 나프톨성 하이드록시그롭은 옥시그룹으로서 구리원자에 착물-결합된다.
  2. 제1항에 있어서, X, R, K1및 K2는 제1항에서 정의한 바와 같고, D1및 D2는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 2개의 메톡시그룹, 1개의 염소원자 및 1개의 브롬원자로 이루어진 그룹중에서 선택된 1또는 2개의치환체에 의해 치환될 수 있으며, 이러한 치환체중의 하나는 아조그룹에 대하여 오르토-위치에서 결합되는 벤젠환을 나타내거나, 아조그룹에 대하여 오르토-위치에서 설포그룹에 의해 치환될 수 있는 나프탈렌환을 나타내는 일반시(1)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 하기 일반식(1A)의 화합물.
    상기식에서, D3및 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 벤젠환 또는 나프탈렌환을 나타내며, R6은D3또는 D4가 벤젠환을 나타내는 경우에는 아조그룹에 대하여 오르토- 위치에 있는 수소원자 또는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 설포 또는 카복시그룹, 또는 아조그룹에 대하여 오르토-위치에 있는 염소 또는 브롬원자를 나탄내거나, D3또는 D4가 나프탈렌환을 나타내는 경우에는 아조그룹에 대하여 오르토-위치에 있는 수소원자 또는 설포그룹이며, R7은 수소원자 또는 메틸, 에틸, 에틸시, 니트로 또는 설포그룹이며, X, R, K1및 K2는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  4. 제1항에 있어서, 하기 일반식(1a) 또는 (1b)의 화합물.
    상기식에서, X, D2, K2및 R은 제1항에서 정의한 바와 같으며, D는 금속-착물 결합된 옥시그룹이 아조 그롭에 대하여 오르토-위치에서 결합된 벤젠 또는 나프탈렌환을 나타내며, R5는 D가 벤젠환을 나타내는 경우에는 수소원자 또는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 또는 설포그룹 또는 염소원자를 나타내거나, D가 나프탈렌환을 나타내는 경우에는 수소원자이고, 일반식 (1b)에서 2개의 D 및 2개의 R5는 각각 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, K3는 다음 일반실(5a), (5b), 또는 (5c)의 라디칼이며,
    (여기에서, M 및 R*제1항에서 정의한 바와 같다)K4다음 일반식(6a), (6b) 또는 (6c)의 라디칼이며,
    (여기에서, M 및 R*는 제1항에서 정의한 바와 같다), K3및 K4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, X가 β-설페이토에틸그룹인 화합물.
  6. 다음 일반식(7)의 화합물을 니코틴산 또는 니코틴아미드와 반응시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따르는 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서 D1은 2개의 메틸그룹, 2개의 에틸그룹, 2개의 메톡시그룹, 2개의 에톡시그룹, 2개의 설포그룹, 1개의 카복시그룹, 1개의 염소원자 및 1개의 브롬원자로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에의해 치환될 수 있으며, 이러한 치환체중의 하나는 아조그룹에 대하여 오르토-위치에서 벤젠핵에 결합되는 벤젠환 : 아조그룹에 대하여 오르토-위치에서 설포그룹에 의해 치환될 수 있는 나프탈렌환 : 또는 다음 일반식 (2a),(2b) 또는 (2c)의 라디칼이고,
    [여기에서, R′은 수소원자 또는 니트로, 설포, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시그룹을 나타내고, R2는 R1에 대한 정의중의 하나이며, R1과 동일하가나 상이하고, M은 수소원자 또는 알칼리 금속이다] D2는 2개의 메틸그룹, 2개의 에틸그룹, 2개의 메톡시그룹, 2개의 에톡시그룹, 2개의 설포그룹, 1개의 카복시그룹, 1개의 염소원자 및 1개의 브롬원자로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환될 수 있으며, 이러한 치환체중의 하나는 아조그룹에 대하여 오르토-위치에서 벤젠핵에 결합되는 벤젠환 : 아조그룹에 대하여 오르토-위치에서 설포그룹에 의해 치환될 수 있는 나프탈렌환 : 또는 다음 일반식(2d), (2e) 또는 (2f)의 라디칼이며 :
    (여기에서, R1은 수소원자 또는 니트로, 설포, 메틸, 에틸, 메톡시, 또는 에톡시그룹을 나타내고, R2는R1에 대한 정의중의 하나이며, R1과 동일하거나 상이하고, M은 수소원자 또는 알칼리 금속이다)D1및 D2는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, K1은 다음 일반식(3a),(3b) 또는 (3c)의 라디칼이고,
    [여기에서, M은 수소원자 또는 알칼리 금속이고, R*는 에틸그룹 또는 바람직하게는 수소원자 또는 메틸그룹이며, 일반식(3a)에서 -SO3M그룹 하나는 NH그룹에 대하여 메타- 또는 파라- 위치에 있다]K2는 다음 일반식(4a),(4b) 또는 (4c)의 라디칼이며,
    (여기에서, M 및 R*는 상기에서 정의한 바와 같고, 일반식(4a)에서 -SO3M그룹 하나는 NH그룹에 대하여 메타- 또는 파라- 위치에 있다) K1및 K2는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, X는 비닐그룹 또는 β-설페이토에틸 또는 β-클로로에틸그룹이고, 두개의 X는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 단 일반식(7)의 출발화합물이 1 : 1구리 착화합물인 경우, D1또는 D2또는 둘 다는 라디칼 D*를 나타내며, 여기서 두개의 D*는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, D*는 각각 아조그룹에 대하여 오르토-위치에서 구리원자가 착물-결합된 옥시 그룹에 의해 치환되며, -SO2-X그룹 뿐만 아니라 추가로 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 설포 또는 카복시그룹 또는 염소, 또는 브롬원자에 의해 치환될수 있는 벤젠환 : 또는 아조그룹에 대하여 오르토-위치에서 구리원자가 착물-결합된 옥시그룹에 의해 치환된 나프탈렌환을 나타내고, K1및 K2에서 나프톨성 하이드록시그룹은 각각 옥시그룹이로서 구리원자에 착물-결합된다.
  7. D1또는 D2또는 둘다가 라디칼D*[여기에서, D*는 아조그룹에 대하여 오르토-위치에 하이드록시그룹을 함유하며, 또는 -SO2-X그룹 이외에 추가로 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 설포 또는 카복시그룹 또는 염소또는 브롬원자에 의해 치환될 수 있는 벤젠환을 나타내거나, 아조그룹에 대하여 오르토-위치에 하이드록시그룹을 함유하는 나프탈렌환을 나타낸다]을 나타내는 일반식(1)의 디스아조 화합물을 구리-공여제와 반응시키거나, D1또는 D2또는 둘다가 상기에서 정의한 라디칼D*을 의미하는 [단, 여기에서 D*는 오르토-위치에 하이드록시그룹 대신 메톡시 또는 에톡시그룹을 함유한다]일반식(1)의 디스아조 화합물을 탈알킬화 구리 첨가 조건하에서 구리-공여제와 반응시켜 구리 착물 아조 화합물로 전환시키거나, D1또는 D2또는 둘다가 상기에서 정의한 라디칼D*을 의미하는 [단, 여기에서 D*은 오르토-위치에서 하이드록시그룹 대신 수소원자를 함유한다] 일반식(1)의 디스아조 화합물을 산화제를 사용하여 구리-공여제와 반응시켜 구리 착물-결합된 아조 화합물을 전환시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따르는 1 : 1구리 착물 디스아조 화합물을 제조하는 방법.
  8. 제1항에 따르는 일반식(1) 화합물의 염료로서의 용도.
  9. 제8항에 있어서, 하이드록시-및/또는 카복스아미도-함유 재료, 바람직하게는 섬유재료를 염색하기 위한 용도.
  10. 제8항에 있어서, 섬유재료가 셀룰로오즈 섬유/폴리에스테르 섬유 혼방물 또는 셀룰로오즈 섬유/셀룰로오즈 아세테이트 섬유 혼방물인 용도.
  11. 염료를 수용액으로부터 재료에 적용시키고 가열 및/또는 알칼리성 제제에 의해 고착시킴으로써 하이드록시- 및/또는 카복시아미도-함유 재료, 바람직하게는 섬유재료를 염색(날염 포함)하는 방법에 있어서, 제1항에서 청구한 화합물을 열료로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
  12. 제1항에 따르는 화합물을 수용액중에서 재료에 적용시키고 pH4내지 8 및 100내지 150℃의 온도에서 수용액으로부터 재료에 적용시킴으로써 상기 화합물을 재료에 고착시킴을 특징으로 하여 하이드록시-함유 섬유재료, 바람직하게는 셀룰로오즈 섬유재료를 염색하는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 염색을 pH5내지 7에서 수행하는 방법.
  14. 제12항 또는 제13항에 있어서, 사용되는 섬유재료가 셀룰로오즈 섬유/폴리에스테르 섬유 혼방물 또는 셀룰로오즈 섬유/셀룰로오즈 트리아세테이트 섬유 혼방물인 방법.
  15. 제14항에 있어서, 또한 분산 염료가 존재하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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