KR880011285A - 수용성 아조 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서의 이의 용도 - Google Patents

수용성 아조 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서의 이의 용도 Download PDF

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Abstract

내용없음

Description

수용성 아조 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서의 이의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 일반식(1)의 수용성 아조 화합물.
    D-N=N-K (1)
    상기식에서, D는 다음 일반식(2)의 래디칼이며,
    [상기식에서, Y는 비닐그룹 또는 일반식(3)의 -CH2-CH2-X 그룹(여기서, X는 알칼리에 의해 제거되면서 비닐그룹을 형성할 수 있는 치환체이다]이며, R은 수소원자 또는 하이드록시 스룹, 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹, 탄소수 1 내지 4의 알콕시그룹, 카복시스룹 또는 할로겐원자이고, N은 0 또는 1이며, M은 수소원자 또는 염-형성 금속원자[예 : 특히, 알칼리 금속원자]이고, 벤젠환 내지 아조그룹의 자유결합은 메타 또는 파라 위치에서 벤조트리아졸 래디칼의 하나의 질소원자에 결합한다]:
    K는 부수적으로 아조그룹을 함유할 수 있는 단일커플링성의 수용성 커플링 성분의 래디칼 또는 이중 커플링성의 수용성 커플링 성분의 래디칼[여기서, 각각의 래디칼은 아미노벤젠, 페놀, 특히 이의 술폰산, 및 카복실산, 나트톨, 특히 이의 술폰산, 아미노나프톨, 특히 이의 술폰산 및 각각 알킬 또는 알케닐 래디칼에 각각 탄소수 1 내지 4 또는 2 내지 4의 알칸카복실산 또는 알켄카복실산 또는 방향족 카복실산 또는 방향족 술폰산 또는 N-치환된 카밤산의 아실 래디칼을 함유하는 아실아미노나프톨, 특히 이의 술폰산으로 이루어진 그룹으로부터 선택되거나, 또는 디하이드록시나프탈렌술폰산, 페닐아조 및 나프틸아조 아미노나프톨술폰산, 5-피라졸론 및 5-아미노피라졸, 아세토 아세틸아릴리드, 2-하이드록시-6-피리돈 및 하이드록시퀴놀린으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 레디칼이다]이다.
  2. 제1항에 있어서, K가 다음 일반식의 래디칼인 화합물.
    상기식에서, M1은 1,2 또는 3이다.
  3. 제1항에 있어서, K가 다음 일반식의 래디칼인 화합물.
    상기식에서, R5는 벤조일아미노 그룹 또는 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노 그룹이고, M은 1 또는 2이다.
  4. 제1항에 있어서, K가 다음 일반식의 래디칼인 화합물.
    상기식에서 D*는 다음 일반식의 래디칼이다.
    [상기식에서, R, M, N 및 Y는 제1항에서 정의한 바와같다.]
  5. 제1항에 있어서, K가 다음 일반식의 래디칼인 화합물.
    상기식에서, M은 제1항에서 정의한 바와같고, D*은 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 염소, 브롬, 하이드록시, 카복시, 술포, 카바모일, 술파모일 및 탄소수 2 내지 5의 알카노일 아미노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 치환제 및/또는 일반식 -SO2-Y[여기서, Y는 제1항에서 정의한 바와같다.]의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐래디칼, 또는 1,2 또는 3개의 술포그룹 또는 1 또는 2개의 술포그룹 및 1 또는 2개의 일반식 -SO2-Y[여기서, Y는 제1항에서 정의한 바와같다.]의 그룹 또는 오직 1개의 -SO2-Y 그룹에 의해 치환된 나프래디칼이다.
  6. 제1항 내지 제5항중 적어도 하나의 항에 있어서, N이 1인 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항중 적어도 하나의 항에 있어서, R이 수소원자인 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항중 적어도 하나의 항에 있어서, Y가 비닐그룹 또는 β-술페이토에틸 그룹인 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항중 적어도 하나의 항에 있어서, Y가 β-술페이토에틸 그룹인 화합물.
  10. 제1항 내지 제9항중 적어도 하나의 항에 있어서, M이 수소원자 또는 알칼리 금속인 화합물.
  11. 일반식(4)의 디아조늄 화합물을 일반식 H-K[여기서, K는 제1항에서 정의한 바와같다]의 커플링성분과 커플링시키고, 경우에 따라, 생성된 아조화합물을 추가로 디아조화합물 또는 커플링성분과 반응시킨 다음, Y' 그룹이 β-하이드록시에틸 그룹인 경우, Y'그룹을, 경우에 따라, Y그룹으로 전환시킴을 특징으로 하여 일반식(1)의 화합물을 제조하는 방법.
    D-N=N-K (1)
    상기식에서, D, K, R, M 및 N은 제1항에서 정의한 바와같고, Y'는 Y에서 언급한 정의중의 하나이거나 β-하이드록시에틸 그룹이고, An(-)은 음이온이며, 디아조늄 그룹은 벤조트리아졸 래디칼의 하나의 질소원자에 대해 메티 또는 파라 위치에 결합한다.
  12. 제11항에 있어서, 일반식(5)의 아미노 화합물을 2배 몰량의 디아조화제와 반응시킨 다음, 일반식(4)에 상응하는 생성된 아미노 화합물의 디아조늄 화합물을 제11항의 방법에 따라 추가로 반응시키는 방법.
    상기식에서, Y', R, M 및 N은 제1항에서 정의한 바와같고, 2급 아미노그룹은 1급 아미노그룹에 대해 메타 또는 파라 위치에 결합한다.
  13. 하이드록시 및 또는 카복스아미드 그룹-함유 재료, 특히 섬유재료를 염색(날염포함)하기 위한 제1항에 따르는 화합물의 용도.
  14. 제1항에 따른 화합물의 염료를 재료에 적용하거나 재료에 도입하고 열을 사용하고/하거나 알칼리성 시약을 가하여 고착시킴을 특징으로하여 하이드록시 및/또는 카복스아미드 그룹 함유 재료, 특히 섬유재료를 염색(날염포함)하는 방법.
  15. 일반식(7)의 화합물.
    상기식에서, R은 수소원자, 또는 하이드록시그룹, 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹, 탄소수 1 내지 4의 알콕시그룹, 카복시 그룹 또는 할로겐원자이고, N은 0.1 또는 2이며, M은 수소원자 염-형성 금속원(예 : 특시, 알칼리 금속원)이고, 2급 아미노 그룹은 1급 아미노 그룹에 대해 메타 또는 파라-위치에 결합한다.
  16. 일반식(5)의 화합물.
    상기식에서, Y'는 비닐그룹, β-하이드록시에틸그룹, 또는 β-위치에 치환제를 가지며 알칼리에 의해 제거될 수 있는 에틸그룹이며, R은 수소원자, 하이드록시그룹, 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹, 탄소수 1 내지 4의 알콜시그룹, 카복시그룹 또는 할로겐원자이고, N은 0.1 또는 2이며, M은 수소원자 또는 염-형성 금속원자(예 : 특히, 알칼리 금속원)이고, 2급 아미노 그룹은 1급 아미노 그룹에 대해 메타 또는 파라위치에 결합한다.
  17. 일반식(4)의 디아조늄 화합물.
    상기식에서, Y'는 비닐그룹, β-하이드록시에틸그룹, 또는 β-위치에 치환제를 가지며 알칼리에 의해 제거될 수 있는 에틸그룹이며, R은 수소원자, 하이드록시그룹, 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹, 탄소수 1 내지 4의 알콜시그룹, 카복시그룹 또는 할로겐원자이고, N은 0.1 또는 2이며, M은 수소원자 또는 염-형성 금속원자(예 : 특히, 알칼리 금속원)이고, An(-)은 음이온이며, 디아조늄 그룹은 벤조트리아졸 래디칼의 하나의 질소원자에 대해 메타 또는 파라 위치에 결합한다.
  18. 제15항 내지 제17항중 적어도 하나의 항에 있어서, N인 1인 화합물.
  19. 제15항 내지 제18항중 적어도 하나의 항에 있어서, R이 수소원자인 화합물.
  20. 2-클로-5-(β-하이드록시에틸술포닐) 니트로벤젠을 다음 일반식(6)의 화합물과 반응시키고, 경우에 따라, 생성된 제15항의 화합물을 제16항의 화합물로 환원시키고, 경우에 따라, 제16항의 화합물을 디아조화제와 반응시켜 제17항의 디아조늄 화합물을 수득하고, 경우에 따라, 제16항의 화합물에서 Y'인 β-하이드록시에틸 그룹을 또다른 Y' 그룹으로 전환시킴을 특징으로하여 제15항 또는 제16항 또는 제17항의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R, M 및 N은 제15항 내지 제19항에서 언급한 정의중의 하나이며, 2개의 2급 아미노 그룹은 벤젠환에 대해 서로 메타 또는 파라 위치에 결합한다.
  21. 염료, 특히 아조염료를 합성하기 위한 제15항의 일반식(7)의 화합물 또는 제16항의 일반식(5)의 화합물 또는 제17항의 일반식(4)의 디아조늄 화합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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