KR870001268A - 수용성 염료의 제조방법 - Google Patents

수용성 염료의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

수용성 염료의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 일반식(3)의 그룹을 함유하는 적어도 하나의, 수용성 염료에 대한 통상의 전구체들을 통상의 방법으로 서로 반응시켜 상응하는 염료를 제조하거나, 염화 시아누르를 일반식(17)의 아미노 화합물 및 일반식(18)의 아미노 화합물과 목적하는 순서에 따라, 염화 시아누르와 아미노 화합물의 축합 반응에 대해서 공지된 방법과 유사한 방법으로, 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(1)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R은 염료의 라디칼, 바람직하게는 술포기를 갖는 수용성 염료의 라디칼, 특히, 아조계열 염료의 라디칼이고, n은 1 또는 2이고, R1은 수소원자이거나 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며, R은 수소원자이거나 술포기이고, Y는 하기 일반식(2)의 기이거나 비닐기이다.
    (여기에서 X는 특히 알칼리에 의해 음이온 형태로 제거될 수 있는 치환체이다.)
  2. 제1항에 있어서, F가 술포기를 함유하는 모노아조염료 또는 디스아조염료의 라디칼인 방법.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, 각 R1이 수소이고, Y는 β-술페이토에틸 또는 β-포스페이토에틸인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(1)의 화합물이 하기 일반식(4)에 상응하는 화합물인 방법.
    상기식에서, D는 디아조성분의 라디칼이고, E는 커플링 및 디아조화될 수 있는 화합물의 2가 라디칼이며, K는 커플링 성분의 라디칼이고, V는 0 또는 1이며, n은 1 또는 2이고, z는 하기 일반식(3)의 라디칼이다.
    (상기식에서, R1, R 및 Y는 제1항에서 정의한 것과 같고, z는 라디칼 D 또는 라디칼 K에 결합되거나 n이 2인 경우에는 D와 K에 각각 결합된다.)
  5. 제4항에 있어서, n이 1이고 z가 K에 결합되며, D가 하기 일반식의 라디칼인 방법.
    또는
    상기식에서, R2는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 탄소수 2 내지 5의 알카노일, 시아노, 카르복시, 술포, 탄소수 2 내지 5의 알콕시카르보닐, 카르바모일, N-(C1-C4-알킬)-카르바모일, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸이고, R3는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 시아노, 카르복시, 술포, 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노, 탄소수 2 내지 5의 알콕시카르보닐, 카르바모일, N-(C1-C4-알킬)-카르바모일, 불소, 염소, 니트로, 술파모일, N-(C1-C4-알킬)-술파모일, 탄소수 1 내지 4의 알킬술포닐, 페닐술포닐 또는 페녹시이며, m은 0, 1, 2 또는 3의 수이고, M은 수소원자이거나 알칼리 금속이다.
  6. 제4항에 있어서, n이 1이고, z는 D에 결합되며, D는 하기 일반식의 페닐렌 라디칼인 방법.
    상기식에서, R2는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 탄소수 2 내지 5의 알카노일, 시아노, 카르복시, 술포, 탄소수 2 내지 5의 알콕시카르보닐, 카르바모일, N-(C1-C4-알킬)-카르바모일, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸이고, R3는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 시아노, 카르복시, 술포, 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노, 탄소수 2 내지 5의 알콕시카르보닐, 카르바모일, N-(C1-C4-알킬)-카르바모일, 불소, 염소, 니트로, 술파모일, N-(C1-C4-알킬)-술파모일, 알킬 또는 페녹시이며, m은 0, 1 또는 2이고, M은 수소원자이거나 알칼리 금속이다.
  7. 제4항에 있어서, n은 1이고, z는 D에 결합되며, K는 하기 일반식의 라디칼인 방법.
    상기식에서, R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 갖는 알킬우레이도; 페닐우레이도; 페닐 라디칼이 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, 술포 및/또는 카르복시로 치환된 페닐우레이도; 탄소수 2 내지 7의 알카노일아미노; 시클로헥사노일아미노; 벤조일아미노; 또는 벤젠 라디칼이 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, 술포 및/또는 카르복시로 치환된 벤조일아미노이고, R6은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 염소, 브롬 또는 탄소수 2 내지 7의 알카노일아미노이며, R7은 수소, 탄소수 l 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 염소, 탄소수 2 내지 7의 알카노일아미노, 우레이도, 또는 페닐우레이도이고, R8은 수소이거나, 히드록시, 시아노, 카르복시, 술포, 술페이토, 메톡시카르보닐, 아세톡시로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬이며, R9은 히드록시, 시아노, 카르복시, 술포, 술페이토, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 또는 아세톡시로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬이며, R9은 히드록시, 시아노, 카르복시, 술포, 술페이토, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 또는 아세톡시로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, R9는 벤질 또는 페닐이기나, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 염소 및/또는 술포기로 치환된 페닐이고, m은 0, 1, 2 또는 3이며, p는 0, 1 또는 2이고, M은 수소원자이거나 알칼리 금속이다.
  8. 제4항에 있어서, n이 1이고, 라디칼 z는 K에 결합되며 -K-z기는 하기 일반식의 라디칼인 방법.
    상기식에서, R2는 수소, 메틸, 메톡시, 염소, 카르복시 또는 술포이고, R3는 수소, 메틸, 메톡시, 염소, 카르복시, 술포 또는 아세틸아미노이며, p는 0, 1 또는 2이고, M은 수소이거나 알칼리 금속이고, z는 제4항에서 정의한 바와 같다.
  9. 제4항에 있어서, V가 1이고, E는 하기 일반식의 라디칼인 방법.
    상기식에서, R2는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 탄소수 2 내지 5의 알카노일, 시아노, 카르복시, 술포, 탄소수 2 내지 5의 알콕시카르보닐, 카르바모일, N-(C1-C4-알킬)-카르바모일, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸이고, R4는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 염소, 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노, 벤조일아미노, 우레이도, 페닐우레이도, 알킬 라디칼의 탄소수가 1 내지 4인 알킬우레이도, 페닐술포닐 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬술포닐이며, p는 0, 1 또는 2이고, M은 수소원자이거나 알칼리 금속이다.
  10. 제1에 있어서, 일반식(1)의 화합물이 하기 일반식(15)에 상응하는 화합물인 방법.
    상기식에서, D3과 D4는 서로 같거나 상이하며, 각각 디아조 성분의 라디칼인데 이들 중 적어도 하나는 일반식(3)(여기서, R1은 모두 수소원자이고, R은 수소원자 또는 술포기이다)의 섬유반응성 그룹을 함유하며, M은 수소원자이거나 알칼리 금속이다.
  11. 제1항에 있어서, 일반식(1)의 화합물이 일반식(16a)의 화합물인 방법.
    상기식에서, D3는 하기 일반식(10a) 또는 (10b)의 라디칼
    (상기식 (10)a), (10b)에서, R2는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 탄소수 2 내지 5의 알콕시카르보닐, 시아노, 카르복시, 술포, 탄소수 2 내지 5의 앝콕시카르보닐, 카르바모일, N-(C1-C4-알킬)-카르바모일, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸이고; R3는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 시아노, 카르복시, 술포, 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노, 탄소수 2 내지 5의 알콕시카르보닐, 카르바모일, N-(C1-C4-앝킬)-카르바모일, 불소, 염소, 니트로, 술파모일, N-(C1-C4-앝킬)-술파모일, 탄소수 1 내지 4의 알킬술포닐, 페닐술포닐 또는 페녹시이며, m은 0, 1, 2 또는 3이다)이며, M은 수소원자이거나 알칼리 금속이고, R1은 제1항에서 정의한 바와 같으며, p는 0, 1 또는 2이고, z1은 하기 일반식(3a)의 라디칼이다.
    (여기에서, Rl, R 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같다.)
  12. 제1항에 있어서, 일반식(1)의 화합물이 하기 일반식(16b)에 상응하는 화합물인 방법.
    상기식에서, D3는 하기 일반식(10a) 또는 (10b)의 라디칼이고
    (상기식에서, R2는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 탄소수 2 내지 5의 알카노일 시아노, 카르복시, 술포, 탄소수 2 내지 5의 알콕시카르보닐, 카르바모일, N-(C1-C4-알킬)-카르바모일, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸이고, R3는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 시아노, 술포, 카르복시, 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노, 탄소수 2 내지 5의 알콕시카르보닐, 카르바모일, N-(C1-C4-알킬)-카르바모일, 불소, 염소, 니로트, 술파모일, N-(C1-C4-알킬)-술파모일, 탄소수 1 내지 4의 알칼술포닐, 페닐술포닐 또는 페녹시이며, m은 0, 1, 2 또는 3이다), M는 수소원자이거나 알칼리 금속이고, V는 0 또는 1이며, E1은 하기 일반식(7A)의 라디칼이며
    (여기에서, R'″와 R*은 서로 같거나 상이하며, 각각 수소원자이거나, 메틸, 메톡시 또는 에틸기이다), z3은 하기 일반식(3c)의 라디칼이다.
    (여기에서, Y는 제1항에서 정의한 바와 같고, R은 술포이거나 바람직하게는 수소이다).
  13. 제1항에 있어서, 일반식(1)의 화합물이 하기 일반식(16c)에 상응하는 화합물인 방법.
    상기식에서, D3는 하기 일반식(10a) 또는 (10b)의 라디칼이고
    (상기식에서, R2는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 탄소수 2 내지 5의 알카노일, 시아노, 카르복시, 술포, 탄소수 2 내지 5의 알콕시카르보닐, 카르바모일, N-(C1-C4-알킬)-카르바모일, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸이고, R3는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 시아노, 카르복시, 술포, 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노, 탄소수 2 내지 5의 알콕시카르보닐, 카르바모일, N-(C1-C4-알킬)-카르바모일, 불소, 염소, 니트로, 술파모일, N-(C1-C4-알킬)-술파모일, 탄소수 1 내지 4의 알킬술포닐 페닐술포닐 또는 페녹시이며, m은 0, 1, 2 또는 3이다), M은 수소원자이거나 알칼리 금속이고, V는 0 또는 1이고, E1은 하기 일반식(7A)의 라디칼이며,
    (여기에서, R11와 R*은 서로 같거나 상이하며, 각각 수소윈자이거나, 메틸, 메톡시 또는 에톡시기이다), Z3는 하기 일반식(3c)의 라디칼이고,
    (여기에서, Y는 제1항에서 정의한 바와 같고 R은 술포이거나 바람직하게는 수소이다), R+은 수소원자이거나 술포기이다.
  14. 제1항에 있어서, 일반식(1)의 화합물이 일반식(16d)에 상응하는 화합물인 방법.
    상기식에서, D3는 일반식(10a) 또는 (10b)의 라디칼이고
    (상기식에서, R2는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 탄소수 2 내지 5의 알카노일, 시아노, 카르복시, 술포, 탄소수 2 내지 5의 알콕시카르보닐, 카르바모일, N-(C1-C4-알킬)-카르바모일, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로에틸이고, R3는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 에톡시, 시아노, 카르복시, 술포, 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노, 탄소수 2 내지 5의 알콕시카르보닐, 카르바모일, N-(C1-C4-알킬)-카르바모일, 불소, 염소, 니트로, 술파모일, N-(C1-C4-알킬)-술파모일, 탄소수 1 내지 4의 앝킬술포닐, 페닐술포닐 또는 페녹시이며, m은 0, 1, 2 또는 3이고, M은 수소원자이거나 알칼리 금속이다), V는 0 또는 1이며, E1은 하기 일반식(7A)의 라디칼이고,
    (상기식에서, R″와 R*은 서로 같거나 상이하며, 각각 수소원자이거나, 메틸, 메톡시, 또는 에톡시기이다), z3는 하기 일반식(3c)의 라디칼이고,
    (상기식에서, Y는 제1항에서 장의한 바와 같고 R은 술포기이거나 바람직하게는 수소이다), R0는 아세틸아미노이거나 우레이도기이다.
  15. 제1항에 있어서, 일반식(1)의 화합물이 하기 일반식(16e)의 화합물인 방법.
    상기식에서, D3는 하기 일반식(10a) 또는 (10b)의 라디칼이고,
    (상기식에서, R2는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 탄소수 2 내지 5의 알카노일, 시아노, 카르복시, 술포, 탄소수 2 내지 5의 알콕시카르보닐, 카르바모일, N-(C1-C4-알킬)-카르바모일, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸이고, R3는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 에톡시, 시아노, 카르복시, 술포, 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노, 탄소수 2 내지 5의 알콕시카르보닐, 카르바모일, N-(C1-C4-알킬)-카르바모일 불소, 염소, 니트로, 술파모일, N-(C1-C4-알킬)-술파모일, 탄소수 1 내지 4의 앝킬술포닐, 페닐술포닐 또는 페녹시이며, m은 0, 1, 2 또는 3이다), M은 수소원자이거나 알칼리 금속이고, V는 0 또는 1이고, E1은 하기 일반식(7A)의 라디칼이며,
    (상기식에서, R11과 R*은 서로 같거나 상이하며, 각각 수소원자이거나, 메틸, 메톡시, 또는 에톡시기이다), z3는 하기 일반식(3c)의 라디칼이다.
    (상기식에서, Y는 제1항에서 장의한 바와 같고 R은 술포기이거나 바람직하게는 수소이다).
  16. 제1항 내지 제15항중 어느 한 항에 있어서, Y가 β-술페이토에틸기인 방법.
  17. 제1항 내지 제9항, 또는 제11항중 어느 한 항에 있어서, 각 R1이 수소원자인 방법.
  18. 제1항 내지 제17항중 어느 한 항에 있어서, R이 수소원자인 방법.
  19. 염료를 히드록시기 및/또는 카르복스아미드기를 가진 물질, 바람직하게는 섬유물질에 적용시키거나 상기 물질속에 도입시키고, 가열 또는 알칼리 반응성 시약을 이용하거나 가열 및 알칼리성 시약을 이용하며, 염료를 상기 물질에 고착시켜 상기 물질을 착색(날염을 포함하는 염색)시키는 방법에 있어서, 염료로서 제1항에서 정의한 일반식(1)의 화합물을 사용함을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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