JPS6227467A - 水溶性色化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 - Google Patents
水溶性色化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法Info
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- JPS6227467A JPS6227467A JP61172923A JP17292386A JPS6227467A JP S6227467 A JPS6227467 A JP S6227467A JP 61172923 A JP61172923 A JP 61172923A JP 17292386 A JP17292386 A JP 17292386A JP S6227467 A JPS6227467 A JP S6227467A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
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- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明に繊維反応性染料の工業的分野にある。
反応性染料による染色の実際にに近代に高度の染色の品
質及び!!!!色工程の経済性が要求されている。その
ために更に改善された性質を特に堅牢性に関して1゛す
る新規な反応性染料に対する要求がある1例えばなるほ
どついこの間ドイツ特許出願公開第3527641
号会報により新規な反応性染料が記載されているが、そ
れにもか必わらず木綿を全ての色調で染色する新規で改
善された反応性染料を見出す課題が当該発明の基礎にな
って−た。!r規な染料は就中高い繊維−染料一緒合安
定性で優れておりそして殊に吸尽性による染色及び捺染
に適していなければならなかった。更に繊維上に固着さ
れていない成分を容易に洗出することができなければな
らなかった。更に新規な染料により得られる染色及び捺
染ぼ良好な一般堅牢性例えば良好な日光−及び湿潤堅牢
性を有しなければならなかった。
質及び!!!!色工程の経済性が要求されている。その
ために更に改善された性質を特に堅牢性に関して1゛す
る新規な反応性染料に対する要求がある1例えばなるほ
どついこの間ドイツ特許出願公開第3527641
号会報により新規な反応性染料が記載されているが、そ
れにもか必わらず木綿を全ての色調で染色する新規で改
善された反応性染料を見出す課題が当該発明の基礎にな
って−た。!r規な染料は就中高い繊維−染料一緒合安
定性で優れておりそして殊に吸尽性による染色及び捺染
に適していなければならなかった。更に繊維上に固着さ
れていない成分を容易に洗出することができなければな
らなかった。更に新規な染料により得られる染色及び捺
染ぼ良好な一般堅牢性例えば良好な日光−及び湿潤堅牢
性を有しなければならなかった。
本発明によりこの課題a下記一般式(1)で示される化
合物の発見により解決された。
合物の発見により解決された。
この式に虎て各記号は次の意味を有する:Frl染料殊
にスルホ基含有水浴性染料及び殊にアゾ系の染料゛かH
tを圀′残基このうら特にスルホ基含有モノアゾ−又は
ジスアゾ染料の残基であり、 nμm父に2殊に1の数であり、 Rμ水素原子又は1乃至4個のC−原子を有するアルキ
ル基であり、 Rに水素原子父はスルホ基であり、 Yはビニル基又に一般式(2) %式%(21 (式中Xrz、待にアルカリにより陰イオンとして脱離
可能である置換分を示す) で示される基である。
にスルホ基含有水浴性染料及び殊にアゾ系の染料゛かH
tを圀′残基このうら特にスルホ基含有モノアゾ−又は
ジスアゾ染料の残基であり、 nμm父に2殊に1の数であり、 Rμ水素原子又は1乃至4個のC−原子を有するアルキ
ル基であり、 Rに水素原子父はスルホ基であり、 Yはビニル基又に一般式(2) %式%(21 (式中Xrz、待にアルカリにより陰イオンとして脱離
可能である置換分を示す) で示される基である。
全部で1乃至6個のスルホ基を有する一般式(1)の染
料が好ましい、更に染料残基F[別の通常の繊維反応性
基を含有することができる。
料が好ましい、更に染料残基F[別の通常の繊維反応性
基を含有することができる。
残基Fを有する染料又は一般式(1)の化合物を基礎に
置くアミノ基−NHRを有する染料は文献例えば欧州特
許出願公開公報70806 A、70808A及び76
782 A及びドイツ特許出願公告第2614550号
公報更にVankataratoan、r Ths C
hemistry of 5ynthetic Dye
s J ニューヨーク、ロンドン、1972年オ■巻、
第215−297 頁に多数記載されている。
置くアミノ基−NHRを有する染料は文献例えば欧州特
許出願公開公報70806 A、70808A及び76
782 A及びドイツ特許出願公告第2614550号
公報更にVankataratoan、r Ths C
hemistry of 5ynthetic Dye
s J ニューヨーク、ロンドン、1972年オ■巻、
第215−297 頁に多数記載されている。
この系列の殊に価値の高い染料は水浴性アゾ染料性にス
ルホ−及び/又にカルボキシ基を有する様な該染料特に
スルホ基含有モノ−及びジスアゾ染料である。
ルホ−及び/又にカルボキシ基を有する様な該染料特に
スルホ基含有モノ−及びジスアゾ染料である。
アルキル基R1ff例えばα−ブチル−1n−プロピル
−及びエチル基好ましくにメチル基である。殊にBに水
素原子である1式残基RH殊に水素原子である。
−及びエチル基好ましくにメチル基である。殊にBに水
素原子である1式残基RH殊に水素原子である。
陰イオンとして脱離可能なfIt!18分Xとしては例
えば次のものが挙げられる:塩素、スルファト、チオス
ルファト、ホスファト、ア1チルオオシ又ホスルホベン
ゾイルオヤシ、このうう殊にスルファト及びホスファト
特にスルファトである。
えば次のものが挙げられる:塩素、スルファト、チオス
ルファト、ホスファト、ア1チルオオシ又ホスルホベン
ゾイルオヤシ、このうう殊にスルファト及びホスファト
特にスルファトである。
スルホ−、カルボ中シー、スル7アトー、チオスル7ア
トー及びホス7アトー基a一般式%式% 一これら式中Mに水素原子又にアルカリ金属例えばナト
リウム、カリ9ム又にリチウムを示す−で示される基で
ある。
トー及びホス7アトー基a一般式%式% 一これら式中Mに水素原子又にアルカリ金属例えばナト
リウム、カリ9ム又にリチウムを示す−で示される基で
ある。
一般式(1)に相当する重要なアゾ染料に、Fがベンゼ
ン−アゾ−ナフトール−、ベンゼンーア:/ −j −
7xニル−5−ヒラゾロン−、ベンゼン−アン゛−ベン
ゼン−、ナ7メリシーアゾーベンゼンー、ベンゼンーア
ソ°−アεノナ7タリンー、ナフタリン−アゾ−ナフタ
リン−、ナフタリン−77”−1−7二二ルー5−ピラ
ゾロン−1染料であり、その場合ここでもスルホ基金肩
架料に好ましい。
ン−アゾ−ナフトール−、ベンゼンーア:/ −j −
7xニル−5−ヒラゾロン−、ベンゼン−アン゛−ベン
ゼン−、ナ7メリシーアゾーベンゼンー、ベンゼンーア
ソ°−アεノナ7タリンー、ナフタリン−アゾ−ナフタ
リン−、ナフタリン−77”−1−7二二ルー5−ピラ
ゾロン−1染料であり、その場合ここでもスルホ基金肩
架料に好ましい。
それ数本@明に、特に一般式(3)
(式中R,R及びYrI上記iの意味を有する)で示さ
れる繊維反応性基を1ロスぼ2回合Mする水浴性、スル
ホ基含有アゾ染料に関する。
れる繊維反応性基を1ロスぼ2回合Mする水浴性、スル
ホ基含有アゾ染料に関する。
一般式(1)のこの様なアゾ染料に、特に一般式(式中
りげジアゾ成分の残基を、PHカップリング性及びジア
ゾ化可能な化合物の二価残基を、Kdカップリング成分
の残基をそしてマは主文ぼ1の数を示しそして2に一般
式(3)の残基を意味し、そしてni1又に2殊に1の
数でありそして残基2框残基り又框残基Kに結合してい
るか又μn−2の場合夫々D及びKに結合している〕 で示される染料である。
りげジアゾ成分の残基を、PHカップリング性及びジア
ゾ化可能な化合物の二価残基を、Kdカップリング成分
の残基をそしてマは主文ぼ1の数を示しそして2に一般
式(3)の残基を意味し、そしてni1又に2殊に1の
数でありそして残基2框残基り又框残基Kに結合してい
るか又μn−2の場合夫々D及びKに結合している〕 で示される染料である。
繊維反応性基を有しないアユ11シー及びアミツナ7タ
リシ系のジアゾ成分D−NH2の芳香族残基框、例えば
一般式(5a) 又は(5b)(式中 R2i水索、メチル、エチル、エトキシ、エトキシ、2
乃至5個のC−原子を有するアルカノイル例えばアヤチ
ル及びブaピオニル、シアン、カルボヤシ、スルホ、2
乃至5個(7)C−i子ヲ有するアルコキンカルボニル
、カルバモイル、N−(0,−C,−アルキル)−カル
バモイル、弗素、塩素、臭索又ぼトリフルオルメチルで
あり、 Rは水素、メチル、エチル、エトキシ、エトキシ、シア
ン、カルボキシ、スルホ、2乃至5個のC−原子を有す
るアルカノイルアミノ、このうら待にアでチルアミノ、
2乃至5個のC−原子を有するアルコキンカルボニル、
カルバモイル、N−(0−(:!−フル+ 4 キル)−力ルバモイル、弗素、塩素、ニトロ、スルファ
モイル、N−(Q、−C,−アルキル)−スルファモイ
ル、1乃至4個のC−原子t[するアルキルスルホニル
、7エ二ルスルホニル又はフェノキシであり、 のぼ零、1.2又0:3の数を意味しくその場合これら
基ぼrnが零に等しい場合水素原子を意味する)そして Mμ上記の意味を有する) で示されるアミンである。
リシ系のジアゾ成分D−NH2の芳香族残基框、例えば
一般式(5a) 又は(5b)(式中 R2i水索、メチル、エチル、エトキシ、エトキシ、2
乃至5個のC−原子を有するアルカノイル例えばアヤチ
ル及びブaピオニル、シアン、カルボヤシ、スルホ、2
乃至5個(7)C−i子ヲ有するアルコキンカルボニル
、カルバモイル、N−(0,−C,−アルキル)−カル
バモイル、弗素、塩素、臭索又ぼトリフルオルメチルで
あり、 Rは水素、メチル、エチル、エトキシ、エトキシ、シア
ン、カルボキシ、スルホ、2乃至5個のC−原子を有す
るアルカノイルアミノ、このうら待にアでチルアミノ、
2乃至5個のC−原子を有するアルコキンカルボニル、
カルバモイル、N−(0−(:!−フル+ 4 キル)−力ルバモイル、弗素、塩素、ニトロ、スルファ
モイル、N−(Q、−C,−アルキル)−スルファモイ
ル、1乃至4個のC−原子t[するアルキルスルホニル
、7エ二ルスルホニル又はフェノキシであり、 のぼ零、1.2又0:3の数を意味しくその場合これら
基ぼrnが零に等しい場合水素原子を意味する)そして Mμ上記の意味を有する) で示されるアミンである。
殊にこのうらR2が水素、メチル、メトキン、臭素、カ
ルボキク及びスルホに等しくセしてR5カ水X 、メチ
ル、メトキ7、塩素、カルボキク、スルホ及Uアヤグー
ルアミノに等しい。
ルボキク及びスルホに等しくセしてR5カ水X 、メチ
ル、メトキ7、塩素、カルボキク、スルホ及Uアヤグー
ルアミノに等しい。
一般式D−NH2例えば式(5a)及び(5b)の芳香
族アミンげ例えは次の通りでろるニ アニリン、2−メトギシーアニリン、2−エトキン−ア
ニリン、2−メチル−アニリン、4−二トo−2−7/
−7ニソール、4−クロル−2−7i/−7ニソール、
4−メチルーア二11ン、4−メトキシ−アニリン、2
−ニトロ−4−アミノーアニンール、2−メトヤシ−5
−メチル−アニリン、4−ニトロ−アニリン、2−二ト
ロー4−メチル−アニリン、2.5−ジメトキシアニリ
ン、2.5−ジメチル−アニリン、2、4− ジメチル
−アニリン、4−ブチル−アニリン、2,5−シェドオ
ン−アニリン、4−シアノ−アニリン、2−クロルアニ
リン、6−クロルアニリン、4−りaルアニリン、4−
り0ルー2−メチル−アニリン、5−クロル−2−メチ
ル−アニリン、4−クロル−2−アミントルエン、4−
(p−トルイル−スルホニル)−アニリン、1−す7チ
ルアミン、2−す7チルアミン、4−ベンゾイルアミノ
−2−エトギアーアニリン、6−アミ7−4−メチル−
ベンゾニトリル、4−メチルスルホニル−アニリン、2
−トリフルオル−メチル−アニリン、5−)リフルオル
メチル−4−りC1ルアニリン、2−アばノー又ぼ4−
アばノー安息香酸、6−アミノ−安息香酸、5−クロル
−アニリン−6−カルボン酸、アニリン−2−又rx
−3−又n−4−スルホン酸、2.5−ジスルホ−アニ
リン、2.4−ジスルホ−アニリン、瓜5−ジスルホ−
7二リン、2−アミントルエン−4−スルホン酸、2−
7i/−アニン−ルー4−スルホン酸、2−アミ7−ア
二ンール−5−スルホンfff、2−エトヤシ−アニリ
ン−5−スルホン酸、2−エトキシ−アニリン−4−ス
ルホン酸、4−スルホ−2−アミノ−安息香酸、2.5
−ジフト中シーアニリンー4−スルホン酸、2.4−ジ
メトキシアニリン−5−スルホン酸、2−メトヤシ−5
−メfルーアニリン−4−スルホン19.4−アミノ−
アニン−ルー6−スルホン酸、4−アミノ−トルエン−
3−スルホン酸、2−アミノ−トルエン−5−スルホン
酸、2−クロル−アニリン−4−スルホン酸、2−10
ルーアニリン−5−スルホン酸、2−ブロム−アニリン
ー4−スルホン【藪、2.6−ジクロル−アニリン−4
−スルホン酸、2.6−シメテルーア二リンー6−スル
ホン酸又H−4−スルホン酸、3−アセデルアミノ−6
−スルホアニリン、4−アセチルーアdノー2−スルホ
ーアニリン、1−アミノナフタリン−4−スルホン酸、
1−アミノナフタリン−3−スルホン酸、1−アビノナ
フタリン−5−スルホン酸、1−アミンナフタリン−6
−スルホン酸、1−アばノナフタリン−7−スルホン酸
、1−アミツナ7タリンー3.7−ジスルホン酸、1−
アミンナフタリン−ヘ6゜8−トリスルホン版、1−7
ミノナフタリンー4、6.8−1−ジスルホン酸、2−
す7チルアミンー5−スルホン酸又は−6−又H−8−
スルホン酸、2−アミツナ7タリンー5.6.8−1−
ジスルホン酸、2−アミノナフタリン−6、8−ジスル
ホン酸、2−アミノナフタリン−1,6−ジスルホン酸
、2−アミノナフタリン−1−スルポン酸、2−7ミノ
ナフタリンー1.5− ジスルホン酸、2−アミノナフ
タリン−6,6−ジスルホン酸、2−アミンナフタリン
−4,8−ジスルホン酸。
族アミンげ例えは次の通りでろるニ アニリン、2−メトギシーアニリン、2−エトキン−ア
ニリン、2−メチル−アニリン、4−二トo−2−7/
−7ニソール、4−クロル−2−7i/−7ニソール、
4−メチルーア二11ン、4−メトキシ−アニリン、2
−ニトロ−4−アミノーアニンール、2−メトヤシ−5
−メチル−アニリン、4−ニトロ−アニリン、2−二ト
ロー4−メチル−アニリン、2.5−ジメトキシアニリ
ン、2.5−ジメチル−アニリン、2、4− ジメチル
−アニリン、4−ブチル−アニリン、2,5−シェドオ
ン−アニリン、4−シアノ−アニリン、2−クロルアニ
リン、6−クロルアニリン、4−りaルアニリン、4−
り0ルー2−メチル−アニリン、5−クロル−2−メチ
ル−アニリン、4−クロル−2−アミントルエン、4−
(p−トルイル−スルホニル)−アニリン、1−す7チ
ルアミン、2−す7チルアミン、4−ベンゾイルアミノ
−2−エトギアーアニリン、6−アミ7−4−メチル−
ベンゾニトリル、4−メチルスルホニル−アニリン、2
−トリフルオル−メチル−アニリン、5−)リフルオル
メチル−4−りC1ルアニリン、2−アばノー又ぼ4−
アばノー安息香酸、6−アミノ−安息香酸、5−クロル
−アニリン−6−カルボン酸、アニリン−2−又rx
−3−又n−4−スルホン酸、2.5−ジスルホ−アニ
リン、2.4−ジスルホ−アニリン、瓜5−ジスルホ−
7二リン、2−アミントルエン−4−スルホン酸、2−
7i/−アニン−ルー4−スルホン酸、2−アミ7−ア
二ンール−5−スルホンfff、2−エトヤシ−アニリ
ン−5−スルホン酸、2−エトキシ−アニリン−4−ス
ルホン酸、4−スルホ−2−アミノ−安息香酸、2.5
−ジフト中シーアニリンー4−スルホン酸、2.4−ジ
メトキシアニリン−5−スルホン酸、2−メトヤシ−5
−メfルーアニリン−4−スルホン19.4−アミノ−
アニン−ルー6−スルホン酸、4−アミノ−トルエン−
3−スルホン酸、2−アミノ−トルエン−5−スルホン
酸、2−クロル−アニリン−4−スルホン酸、2−10
ルーアニリン−5−スルホン酸、2−ブロム−アニリン
ー4−スルホン【藪、2.6−ジクロル−アニリン−4
−スルホン酸、2.6−シメテルーア二リンー6−スル
ホン酸又H−4−スルホン酸、3−アセデルアミノ−6
−スルホアニリン、4−アセチルーアdノー2−スルホ
ーアニリン、1−アミノナフタリン−4−スルホン酸、
1−アミノナフタリン−3−スルホン酸、1−アビノナ
フタリン−5−スルホン酸、1−アミンナフタリン−6
−スルホン酸、1−アばノナフタリン−7−スルホン酸
、1−アミツナ7タリンー3.7−ジスルホン酸、1−
アミンナフタリン−ヘ6゜8−トリスルホン版、1−7
ミノナフタリンー4、6.8−1−ジスルホン酸、2−
す7チルアミンー5−スルホン酸又は−6−又H−8−
スルホン酸、2−アミツナ7タリンー5.6.8−1−
ジスルホン酸、2−アミノナフタリン−6、8−ジスル
ホン酸、2−アミノナフタリン−1,6−ジスルホン酸
、2−アミノナフタリン−1−スルポン酸、2−7ミノ
ナフタリンー1.5− ジスルホン酸、2−アミノナフ
タリン−6,6−ジスルホン酸、2−アミンナフタリン
−4,8−ジスルホン酸。
繊維反応性残基Zを有するアニリン糸のジアゾ成分Z
−D −12の芳香族アミンに一般式(6)併しB2及
びR鶴上でB2又r7LR’に関して記載した好ましい
、呟味を有する) で示される芳香族アミンから出発する。
−D −12の芳香族アミンに一般式(6)併しB2及
びR鶴上でB2又r7LR’に関して記載した好ましい
、呟味を有する) で示される芳香族アミンから出発する。
一般式(6)のアミンに例えば次の通りである:1.3
−ジアミノベンゼン、1.3−ジアミノベンゼン−4−
スルホン酸、1.3−ジアミノベンゼン−4,6−ジス
ルホンfi、1.4−ジアミノベンゼン、1.4−ジア
ミノベンゼン−2−スルホン酸、1*4−ジアミノベン
ゼン−2,5−ジスルホン酸、1.4−ジアミノ−2−
メチル−2−メチル−ベンゼン、1.4−ジアミノ−2
−メトキシベンゼン、1.5−ジアミノ−4−メチル−
ベンゼン、1.4−ジアミノベンゼン−2,6−ジスル
ホン酸、i、5−ジアミノ−4−メチルベンゼン−2−
スルホン酸、1.5−ジアミノ−4−メトオシベンゼン
−2−スルホン酸、113−ジアミノベンゼン−5−ス
ルホン酸、1.5−ジアミノ−5−メチルベンゼン。
−ジアミノベンゼン、1.3−ジアミノベンゼン−4−
スルホン酸、1.3−ジアミノベンゼン−4,6−ジス
ルホンfi、1.4−ジアミノベンゼン、1.4−ジア
ミノベンゼン−2−スルホン酸、1*4−ジアミノベン
ゼン−2,5−ジスルホン酸、1.4−ジアミノ−2−
メチル−2−メチル−ベンゼン、1.4−ジアミノ−2
−メトキシベンゼン、1.5−ジアミノ−4−メチル−
ベンゼン、1.4−ジアミノベンゼン−2,6−ジスル
ホン酸、i、5−ジアミノ−4−メチルベンゼン−2−
スルホン酸、1.5−ジアミノ−4−メトオシベンゼン
−2−スルホン酸、113−ジアミノベンゼン−5−ス
ルホン酸、1.5−ジアミノ−5−メチルベンゼン。
カップリング性及びジアゾ化可叱なアニリン−及ヒアミ
ノナフタリン系の化合物の芳香族残基F、に、例えば一
般式(7a)及び(7b)〔式中 B2及びMぼ上記の意味を有し、 Rは水素、1乃至4個のC−原子を有するアル中ル基例
えばメチル−又にエチル基、1乃至4個のC−原子を有
するアルコキシ基例えばメトキシ−及びエトヤシ基、U
S原子、2乃至5個のC−原子を有するアルカノイルア
ミノ基例えばアtチルアiノー及びプロピオニルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基、ウレイド基、フェニル9レイ
ド基、アル中ル残基中に1乃至4個のC−原子を有スる
アル中ルクレイド基、フェニルスルホニル基又ぼ1乃至
4個のC−原子を有するアル中ルスルホニル基でアリそ
して pi零、1又に2の数を示す(その場合これら基はpが
零に等しい場合水素原子を意味する)〕 で示されるアミンから誘導される。
ノナフタリン系の化合物の芳香族残基F、に、例えば一
般式(7a)及び(7b)〔式中 B2及びMぼ上記の意味を有し、 Rは水素、1乃至4個のC−原子を有するアル中ル基例
えばメチル−又にエチル基、1乃至4個のC−原子を有
するアルコキシ基例えばメトキシ−及びエトヤシ基、U
S原子、2乃至5個のC−原子を有するアルカノイルア
ミノ基例えばアtチルアiノー及びプロピオニルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基、ウレイド基、フェニル9レイ
ド基、アル中ル残基中に1乃至4個のC−原子を有スる
アル中ルクレイド基、フェニルスルホニル基又ぼ1乃至
4個のC−原子を有するアル中ルスルホニル基でアリそ
して pi零、1又に2の数を示す(その場合これら基はpが
零に等しい場合水素原子を意味する)〕 で示されるアミンから誘導される。
この様な化合物に例えば次の通りであるニアニリン、3
−メチルアニリン、3−クロルアニリン、2.5−ジメ
チルアユ1jン、2.5−ジメトキシアニリン、3−メ
トキシアニリン、3−メチル−6−メトキシアニリン、
6−アばノフェニル尿索、5−アヤチルアミノ−6−メ
チルアニリン、2−アミノ−4−71チル−アミノベン
ゼン−1−スルホン酸、1−アミノナフタリン、1−ア
ミノナフタリン−6−又U−7−又H−8−スルホン醒
、3−アtチルアミノアニリン、2−メチルアニリン、
2−メトキシアニリン、3−ペンツ°イルアミノーアニ
リン、2.5−ジメチルアニリン、へ5−ジメチルアニ
リン、1−アミノ−2−メトキシ−5−アヤチルアミノ
ベンゼン、 カッ7’ +Hング成分の残基KH好ましくにアニリン
−、ナフタリン−、ピラゾール−及ヒアシルアヤトアリ
ーリドー系に白米し、これに繊維反応性基を有すること
ができる。
−メチルアニリン、3−クロルアニリン、2.5−ジメ
チルアユ1jン、2.5−ジメトキシアニリン、3−メ
トキシアニリン、3−メチル−6−メトキシアニリン、
6−アばノフェニル尿索、5−アヤチルアミノ−6−メ
チルアニリン、2−アミノ−4−71チル−アミノベン
ゼン−1−スルホン酸、1−アミノナフタリン、1−ア
ミノナフタリン−6−又U−7−又H−8−スルホン醒
、3−アtチルアミノアニリン、2−メチルアニリン、
2−メトキシアニリン、3−ペンツ°イルアミノーアニ
リン、2.5−ジメチルアニリン、へ5−ジメチルアニ
リン、1−アミノ−2−メトキシ−5−アヤチルアミノ
ベンゼン、 カッ7’ +Hング成分の残基KH好ましくにアニリン
−、ナフタリン−、ピラゾール−及ヒアシルアヤトアリ
ーリドー系に白米し、これに繊維反応性基を有すること
ができる。
アニリン−及びナフタリン系の式日−にのカップリング
成分に、例えばアユ11ン、N−単一及び”* N−二
置換アニリン、m−フェニレンジアミン及びそれらの誘
導体、ナフトールスルホン酸、アミノナフタリン、ナフ
トール、ヒトadrシナ7トエ酸誘導体、アミツナ7タ
IIンスルホン酸又はアミノナフトールスルホンばであ
る。
成分に、例えばアユ11ン、N−単一及び”* N−二
置換アニリン、m−フェニレンジアミン及びそれらの誘
導体、ナフトールスルホン酸、アミノナフタリン、ナフ
トール、ヒトadrシナ7トエ酸誘導体、アミツナ7タ
IIンスルホン酸又はアミノナフトールスルホンばであ
る。
繊維反応性基を有しないアニリン−及びす7タリン系の
式H−にのカップリング成分は、例えば一般式 (式中 B5に1乃至6個よりなるC−原子を有するアルオルウ
レ()’、フェニルウレイド、フェニル残基に於て塩奏
、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホ及び/又にカルボ
キシによりf#tagれたフェニルウレイド、2乃至7
個のC−原子を有するアルカノイルアミノ例えばアセチ
ルアミノ及びプロピオニルアミノ、シクロヘキサノイル
アミノ、ベンゾイルアミノ又にベンゼン残基に於て塩素
、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホ及ヒ/又はカルボ
キシによ#)置換されたベンゾイルアミノをX味し、 Flぼ水素、1万全4個の〇一原子を有するアルキル例
えばメチル及びエチル、1乃至4個のC−原子を有する
アルコキシ例えばメトキシ及びメトキシ、臭素、塩素又
に2乃至7個のC−原子を有するアルカノイルアミノ例
えばアセチルアミノ及びプロピオニルアミノであり、 B′に水素、1乃至4個のC−原子を有するアルキル例
えばメチル及びエチル、1乃至4個のC−原子を有する
アルコキシ例えばメトキシ及びメトキシ、塩素又は2乃
至7個のC−原子を有するアルカノイルアミノ例えばア
セチルアミノ及びプロピオニルアミノ、ウレイド−父に
フェニルウレイド基であり、 R8μ水累又a1乃至4個のC−原子を有するアルキル
でhv、こればヒドロヤシ、シアン、カルボキシ、スル
ホ、スルファト、メトキシカルボニル、エト中ジカルボ
ニル又はアセトヤシによli換されていることができ、 ! Rに1乃至4個のC−原子を有するアルキル−cれiヒ
ドロキシ、シアン、カルボキシ、スルホ、スルファト、
メト中ジカルボニル、エトキシカルボニル又にアセトヤ
シにより置換されていることができる−を示すか又はベ
ンジル又はフェニル又に1乃至4個のC−原子を有する
アルキル、1乃至4個のC−原子を有するアル:3中シ
、塩素及び/又はスルホにより置換されたフェニルであ
る) で示される化合物である。
式H−にのカップリング成分は、例えば一般式 (式中 B5に1乃至6個よりなるC−原子を有するアルオルウ
レ()’、フェニルウレイド、フェニル残基に於て塩奏
、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホ及び/又にカルボ
キシによりf#tagれたフェニルウレイド、2乃至7
個のC−原子を有するアルカノイルアミノ例えばアセチ
ルアミノ及びプロピオニルアミノ、シクロヘキサノイル
アミノ、ベンゾイルアミノ又にベンゼン残基に於て塩素
、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホ及ヒ/又はカルボ
キシによ#)置換されたベンゾイルアミノをX味し、 Flぼ水素、1万全4個の〇一原子を有するアルキル例
えばメチル及びエチル、1乃至4個のC−原子を有する
アルコキシ例えばメトキシ及びメトキシ、臭素、塩素又
に2乃至7個のC−原子を有するアルカノイルアミノ例
えばアセチルアミノ及びプロピオニルアミノであり、 B′に水素、1乃至4個のC−原子を有するアルキル例
えばメチル及びエチル、1乃至4個のC−原子を有する
アルコキシ例えばメトキシ及びメトキシ、塩素又は2乃
至7個のC−原子を有するアルカノイルアミノ例えばア
セチルアミノ及びプロピオニルアミノ、ウレイド−父に
フェニルウレイド基であり、 R8μ水累又a1乃至4個のC−原子を有するアルキル
でhv、こればヒドロヤシ、シアン、カルボキシ、スル
ホ、スルファト、メトキシカルボニル、エト中ジカルボ
ニル又はアセトヤシによli換されていることができ、 ! Rに1乃至4個のC−原子を有するアルキル−cれiヒ
ドロキシ、シアン、カルボキシ、スルホ、スルファト、
メト中ジカルボニル、エトキシカルボニル又にアセトヤ
シにより置換されていることができる−を示すか又はベ
ンジル又はフェニル又に1乃至4個のC−原子を有する
アルキル、1乃至4個のC−原子を有するアル:3中シ
、塩素及び/又はスルホにより置換されたフェニルであ
る) で示される化合物である。
一般式(8)の化合物に例えば次の通りである=1−す
7トールー5−スルホン酸、1−す7トールー4−スル
ホン酸、1−ナフトール−5−スルホン酸、1−す7ト
ールー8−スルホン酸、1−ナフトール−5,6−ジス
ルホン酸、1−す7トールー5.8−ジスルホン酸、2
−ナフトール−5−スルホン酸、2−す7トールー6−
スルホン酸、2−す7トールー7−スルホン酸、2−す
7トールー8−スルホン酸、2−ナフトール−3,6−
ジスルホン酸、2−す7トールー6.8−ジスルホン酸
、2−す7トールー46.8−1−ジスルホン酸、1−
アtチルアば/−8−ヒドロ中うナフタリンーへ6−ジ
スルホン酸、1−ベンゾイルアミノ−8−ヒドロ中シナ
71 ’I > −5,6−ジスルホン酸、1−アセチ
ルアミノ−8−ヒドロキシナフタリン−4,6−’;ス
ルホン酸、1−アセチルアミノ−5−ヒドロキシナフタ
リン−7−スルホン酸、2−メチルアミノ−8−ヒドロ
キシナフタリン−6−スルホン[又a2−(3’−及ヒ
a’−スルホフェニル)−アミノ−8−ヒドロヤシナフ
タリン−6−スルホン酸、N、m−ジー(スルホエチル
)−ア二りン及ヒヘンゼン核ニ於てメチル、メトヤシ及
び/又にエトキシにより単lit侠又ぼ二置換されたそ
の誘導体、N−エチル−N−スルホエチル−アニリン、
N−スルホエチル−アニリン、N−(β−カルボ今クジ
エチル−アニリン及ヒペシゼン核にカてメチル、メトキ
ン及び/又にエトキシにより単fin又a二置換された
それらの誘導体。
7トールー5−スルホン酸、1−す7トールー4−スル
ホン酸、1−ナフトール−5−スルホン酸、1−す7ト
ールー8−スルホン酸、1−ナフトール−5,6−ジス
ルホン酸、1−す7トールー5.8−ジスルホン酸、2
−ナフトール−5−スルホン酸、2−す7トールー6−
スルホン酸、2−す7トールー7−スルホン酸、2−す
7トールー8−スルホン酸、2−ナフトール−3,6−
ジスルホン酸、2−す7トールー6.8−ジスルホン酸
、2−す7トールー46.8−1−ジスルホン酸、1−
アtチルアば/−8−ヒドロ中うナフタリンーへ6−ジ
スルホン酸、1−ベンゾイルアミノ−8−ヒドロ中シナ
71 ’I > −5,6−ジスルホン酸、1−アセチ
ルアミノ−8−ヒドロキシナフタリン−4,6−’;ス
ルホン酸、1−アセチルアミノ−5−ヒドロキシナフタ
リン−7−スルホン酸、2−メチルアミノ−8−ヒドロ
キシナフタリン−6−スルホン[又a2−(3’−及ヒ
a’−スルホフェニル)−アミノ−8−ヒドロヤシナフ
タリン−6−スルホン酸、N、m−ジー(スルホエチル
)−ア二りン及ヒヘンゼン核ニ於てメチル、メトヤシ及
び/又にエトキシにより単lit侠又ぼ二置換されたそ
の誘導体、N−エチル−N−スルホエチル−アニリン、
N−スルホエチル−アニリン、N−(β−カルボ今クジ
エチル−アニリン及ヒペシゼン核にカてメチル、メトキ
ン及び/又にエトキシにより単fin又a二置換された
それらの誘導体。
スルホ基を含有し、場合によりアゾ基例えば1又は2個
のアゾ基を肩するカップリング成分−これにとドロ中シ
ー及び/又框アミノ基に対する〇−又ap−位に於てカ
ップリングする−例えば2−アでチルアξノー5−ヒド
ロキクーナフタリン−7−スルホン酸、2−アーtfル
アミノー8−ヒドロヤシナフタリン−6−スルホン酸、
1−アでチルアミノ−8−ヒドロギシナフタリンーへ6
−ジスルホン酸、1−ベンゾイルアミノ−8−ヒドロヤ
シナフタリン−3,6−ジスルホン酸、1−アでチルア
ばノー8−ヒトσギシナフタリンー4.6−ジスルホン
酸又に1−ベンゾイルアミノ−8−ヒドロキシナフタリ
ン−4,6−ジスルホン酸が殊に重要である。
のアゾ基を肩するカップリング成分−これにとドロ中シ
ー及び/又框アミノ基に対する〇−又ap−位に於てカ
ップリングする−例えば2−アでチルアξノー5−ヒド
ロキクーナフタリン−7−スルホン酸、2−アーtfル
アミノー8−ヒドロヤシナフタリン−6−スルホン酸、
1−アでチルアミノ−8−ヒドロギシナフタリンーへ6
−ジスルホン酸、1−ベンゾイルアミノ−8−ヒドロヤ
シナフタリン−3,6−ジスルホン酸、1−アでチルア
ばノー8−ヒトσギシナフタリンー4.6−ジスルホン
酸又に1−ベンゾイルアミノ−8−ヒドロキシナフタリ
ン−4,6−ジスルホン酸が殊に重要である。
更にカップリング成分H−にとして殊に次のものが挙げ
られる: 1−アミノ−8−ヒドロ中シナ7タリシー5.6−及び
4,6−ジスルホン酸及び式(9a)〔式中 1 。
られる: 1−アミノ−8−ヒドロ中シナ7タリシー5.6−及び
4,6−ジスルホン酸及び式(9a)〔式中 1 。
Diジアゾ成分の残基例えば式(10a)よ(10b)
(式中R2、R5、M及びllnに上記の意味を巾゛す
る) で示される残基であることができる〕 で示される散性カップリングにより得られるそれらのア
リールアゾカップリング生成物。
(式中R2、R5、M及びllnに上記の意味を巾゛す
る) で示される残基であることができる〕 で示される散性カップリングにより得られるそれらのア
リールアゾカップリング生成物。
個別的残基Di例えば次のアミンbら誘導されるニ
アニリン、アニリン−2−1−5−及び−4−スルホン
酸、アニリン−2,4−1−2,5−及’0ニー5.5
− ジスルホン酸、2−ナフチルアミン−1,5−及び
−4,8−ジスルホン酸、2−ナフチルアミン−!I、
へ8〜及び−4,6,8−トリスルホン酸、1−す7チ
ルアミンーヘへ8−及び−4、6,8−トリスルホン眞
、1−ナフチルアミン−4−:X’L*>m% 2−ナ
フチルアミン−1−スルホン酸、3−及び4−アミノア
セトアニIJド、4−及び5−アでドアミド−2−スル
ホア二11:/、4−ニトロアニリン、4−ニドミツニ
リン−2−スルホン醐及び2−アミノ−6−アヤトアミ
ノーナフタリンー4,8−ジスルホン酸、繊維反応性基
を含まない別の力・ノブ+1ング成分H−Ki例えば一
般式(11a)、(111))、(11)%式% (式中 Tiベンゼン−又はナフタリン核を示し、O Riメチル、カルボヤシ、メト中ジカルボニル又aエト
ギシカルボニル又にフェニル残基であり、 Rば水素原子、C7−乃至C4−アルギル基−これaフ
ェニル又ぼスルホフェニルより置換されていることがで
きるー、ヒドロキシ、アε)、メトキシ、エトヤシ、カ
ルボヤシ、スルホ、アでチルアミノ、ベンゾイルアミノ
又ぼシアンにより置(!2!されたa −ず 乃至C−アル中ル基、シクロへ中シル基、7xニル基又
rxカルボヤシ、スルホ、ペンシイルアξ)、アtチル
アミノ、メチル、メトキシ、シアン又は塩素により置換
されたフェニル基であり、 RtCC,−乃至C4−アル中ル又aフェニルであジ、 Rは水素、塩素又に臭索又にスルホ、カルバモイル、メ
チルスルホニル、フェニルスルホニル、シアン又aスル
ホメチレフヲ意味し、 そしてR2、R15、M及びma上記の恩味を有する) で示される該カップリング成分である。
酸、アニリン−2,4−1−2,5−及’0ニー5.5
− ジスルホン酸、2−ナフチルアミン−1,5−及び
−4,8−ジスルホン酸、2−ナフチルアミン−!I、
へ8〜及び−4,6,8−トリスルホン酸、1−す7チ
ルアミンーヘへ8−及び−4、6,8−トリスルホン眞
、1−ナフチルアミン−4−:X’L*>m% 2−ナ
フチルアミン−1−スルホン酸、3−及び4−アミノア
セトアニIJド、4−及び5−アでドアミド−2−スル
ホア二11:/、4−ニトロアニリン、4−ニドミツニ
リン−2−スルホン醐及び2−アミノ−6−アヤトアミ
ノーナフタリンー4,8−ジスルホン酸、繊維反応性基
を含まない別の力・ノブ+1ング成分H−Ki例えば一
般式(11a)、(111))、(11)%式% (式中 Tiベンゼン−又はナフタリン核を示し、O Riメチル、カルボヤシ、メト中ジカルボニル又aエト
ギシカルボニル又にフェニル残基であり、 Rば水素原子、C7−乃至C4−アルギル基−これaフ
ェニル又ぼスルホフェニルより置換されていることがで
きるー、ヒドロキシ、アε)、メトキシ、エトヤシ、カ
ルボヤシ、スルホ、アでチルアミノ、ベンゾイルアミノ
又ぼシアンにより置(!2!されたa −ず 乃至C−アル中ル基、シクロへ中シル基、7xニル基又
rxカルボヤシ、スルホ、ペンシイルアξ)、アtチル
アミノ、メチル、メトキシ、シアン又は塩素により置換
されたフェニル基であり、 RtCC,−乃至C4−アル中ル又aフェニルであジ、 Rは水素、塩素又に臭索又にスルホ、カルバモイル、メ
チルスルホニル、フェニルスルホニル、シアン又aスル
ホメチレフヲ意味し、 そしてR2、R15、M及びma上記の恩味を有する) で示される該カップリング成分である。
ビラゾロン−カップリング成分ぼ、例えば5−メチル−
15−カルボヤシー及U5−アルコヤシカルボニル−5
−ピラゾロン−これらは1−位に辰て水素、場合により
メチル、エチル、弗素、tag、臭素、トリフルオルメ
チル、エトキシ、エトキシ、シアノ、フェノキシ、フェ
ニルスルホニル、メチルスルホニル、スルホ、ベンゾイ
ル、アナチル、アヤチルアミノ、ニトロ、ヒドロヤシ、
カルボキシ、カルバモイル又框スルファモイルにより置
換されたフェニル又ハスルホを模1−又は2−ナフチル
を有する−例えば1−フェニル−11−(2’−クロル
フェニル)−11−(2’−メト中ジフェニル〕−11
−(2′−メチルフェニル)−11−(2,’ 5.’
−ジクaルフェニル)−11−(Z6:−ジクロルフエ
ニル)−11−(2’−メチル−6′−クロルフェニル
)−11−(2’〜メトキシ−5′〜メチルフエニル)
−11−(2’〜クロル−51−スルホフェニル)−1
t −(2’−メト卆ンー5′〜スルホフェニル)−1
1−(2’−メチル−4′〜スルホフエニル)−11−
(2:5.’−ジクロルー4′−スルホフェニル)−1
1−(2: 5ニージスルホ7エ二ル)−11−(2′
−カルボキシフェニル)−11−(5’−スルホフェニ
ル)−11−(4’−スルホフェニル)−11−(3’
−スルファモイルフェニル)−1−カルボ中シー5−ビ
ラゾ0ン、1−(3’−又に4′−スルホフェニル)−
11−(2′−クロルフェニル)−1? −(2’〜り
aルー41−文に一5′−スルホフェニル)−11−(
27−メチル−4′−スルホフェニル)〜、1−(2:
5.7〜ジクロルフエニル)−11< 47ギージスル
ホー8−す7チル〕−11−(6,′−スルホー1−す
7チル)−6−メチル−5−ヒラゾロン、1−7二二ル
ー5−ピラゾロシー3−カルボン酸エチルエステル、5
−ピラゾロン−3−カルホン醪エチルエステル又ぼ5−
ピラゾロン−3−カルボン酸である。
15−カルボヤシー及U5−アルコヤシカルボニル−5
−ピラゾロン−これらは1−位に辰て水素、場合により
メチル、エチル、弗素、tag、臭素、トリフルオルメ
チル、エトキシ、エトキシ、シアノ、フェノキシ、フェ
ニルスルホニル、メチルスルホニル、スルホ、ベンゾイ
ル、アナチル、アヤチルアミノ、ニトロ、ヒドロヤシ、
カルボキシ、カルバモイル又框スルファモイルにより置
換されたフェニル又ハスルホを模1−又は2−ナフチル
を有する−例えば1−フェニル−11−(2’−クロル
フェニル)−11−(2’−メト中ジフェニル〕−11
−(2′−メチルフェニル)−11−(2,’ 5.’
−ジクaルフェニル)−11−(Z6:−ジクロルフエ
ニル)−11−(2’−メチル−6′−クロルフェニル
)−11−(2’〜メトキシ−5′〜メチルフエニル)
−11−(2’〜クロル−51−スルホフェニル)−1
t −(2’−メト卆ンー5′〜スルホフェニル)−1
1−(2’−メチル−4′〜スルホフエニル)−11−
(2:5.’−ジクロルー4′−スルホフェニル)−1
1−(2: 5ニージスルホ7エ二ル)−11−(2′
−カルボキシフェニル)−11−(5’−スルホフェニ
ル)−11−(4’−スルホフェニル)−11−(3’
−スルファモイルフェニル)−1−カルボ中シー5−ビ
ラゾ0ン、1−(3’−又に4′−スルホフェニル)−
11−(2′−クロルフェニル)−1? −(2’〜り
aルー41−文に一5′−スルホフェニル)−11−(
27−メチル−4′−スルホフェニル)〜、1−(2:
5.7〜ジクロルフエニル)−11< 47ギージスル
ホー8−す7チル〕−11−(6,′−スルホー1−す
7チル)−6−メチル−5−ヒラゾロン、1−7二二ル
ー5−ピラゾロシー3−カルボン酸エチルエステル、5
−ピラゾロン−3−カルホン醪エチルエステル又ぼ5−
ピラゾロン−3−カルボン酸である。
ピラゾロン系から由来している他のカップリング成分に
、例えば1−メチル−11−エチル−11−プロピル−
11−ブチル−11−シクロへキシル−11−ベンジル
−又rx 1−−y工二ルー5−アミノピラゾール、1
−(4’−クロルフェニル)−11−(4’−メチルフ
ェニル〕−5−アiノビラゾール又は1−フェニル−3
−メチル−5−アミノピラゾールである。
、例えば1−メチル−11−エチル−11−プロピル−
11−ブチル−11−シクロへキシル−11−ベンジル
−又rx 1−−y工二ルー5−アミノピラゾール、1
−(4’−クロルフェニル)−11−(4’−メチルフ
ェニル〕−5−アiノビラゾール又は1−フェニル−3
−メチル−5−アミノピラゾールである。
ピリドンカップリング成分に例えば次の通りである:
1−エチル−2−ヒドロキシ−4−メチル−5−カルボ
ンアミド−ピリドン−6,1−(2’−ヒトa中ジエチ
ル)−2〜ヒトaキラー4−メチル−5−カルポンアミ
ドーヒ′リドン−6,1−フェニル−2−ヒドロ中シー
4−メチルー5−カルボシアミドーヒ°リドン−6,1
−エチル−2−ヒドロヤシ−4−メチル−5−シアノ−
ピリドン−6,1−エチル−2−とドロ中シー4−スル
ホメチルー5−カルボンアミド−ピリドン−6,1−エ
チル−2−ヒドロキシ−4−メチル−5−スルホメチル
−ピリドン−6,1−メチル−2−ヒドロキシ−4−メ
チル−5−シアノ−ピリドン−6,1−メチル−2−ヒ
ドロキシ−5−アでチル−ピリドン−6,1,4−ジメ
チル−2−ヒドロヤシ−5−シアンヒリドン−6,1,
4−ジメチル−2−ヒドロキシ−5−カルボンアミド−
ピリドン−6,2,6−シヒドロキシー4−エチル−5
−シアノ−ピリジン、2.6−シヒドロキシー4−エチ
ル−5−カルボン了はドーヒリジン、1−エチル−2−
ヒドロキシ−4−メチル−5−スルホメチル−ピリドン
−6,1−メチル−2−ヒドロ中シー4−メチルー5−
メチルスルホニル−ピリドン−6又rc 1−カルボ中
ジメチルー2−ヒドロキシ−4−エチル−5−7エニル
スルホニルービリドンー6゜ アニリン−及びナフタリン系の繊維反応性基含有カップ
リング成分に、例えば一般式(11e)乃至(11g) (805M)p (式中Fl、B、R,M及びpH上記の意味を有する) で示される化合物から誘導される。
ンアミド−ピリドン−6,1−(2’−ヒトa中ジエチ
ル)−2〜ヒトaキラー4−メチル−5−カルポンアミ
ドーヒ′リドン−6,1−フェニル−2−ヒドロ中シー
4−メチルー5−カルボシアミドーヒ°リドン−6,1
−エチル−2−ヒドロヤシ−4−メチル−5−シアノ−
ピリドン−6,1−エチル−2−とドロ中シー4−スル
ホメチルー5−カルボンアミド−ピリドン−6,1−エ
チル−2−ヒドロキシ−4−メチル−5−スルホメチル
−ピリドン−6,1−メチル−2−ヒドロキシ−4−メ
チル−5−シアノ−ピリドン−6,1−メチル−2−ヒ
ドロキシ−5−アでチル−ピリドン−6,1,4−ジメ
チル−2−ヒドロヤシ−5−シアンヒリドン−6,1,
4−ジメチル−2−ヒドロキシ−5−カルボンアミド−
ピリドン−6,2,6−シヒドロキシー4−エチル−5
−シアノ−ピリジン、2.6−シヒドロキシー4−エチ
ル−5−カルボン了はドーヒリジン、1−エチル−2−
ヒドロキシ−4−メチル−5−スルホメチル−ピリドン
−6,1−メチル−2−ヒドロ中シー4−メチルー5−
メチルスルホニル−ピリドン−6又rc 1−カルボ中
ジメチルー2−ヒドロキシ−4−エチル−5−7エニル
スルホニルービリドンー6゜ アニリン−及びナフタリン系の繊維反応性基含有カップ
リング成分に、例えば一般式(11e)乃至(11g) (805M)p (式中Fl、B、R,M及びpH上記の意味を有する) で示される化合物から誘導される。
カップリング前のR離反応性アシル化剤とジアゾニウム
塩との反応−一般式(11・)の化合物に関する−又は
カップリング後のジアゾニウム塩との反厄−一般式(1
1s)乃至(11g)の化合物に関する−により繊維反
応性残基を導入することができる。原理上これに就て会
知な全ての繊維反応性アシル化剤例えば符に2.4−シ
クロルー6−CI−スル7アトエチルスルホニルーフエ
ニル〕−アミノ−θ−トリアジン、2.4−ジクロル−
6−ビス−〔β−(1’−クロルエチルスルホニル)−
エチル〕−アミノ−8−ト17アジン及05−(β−り
aルエチルスルホニル)−ベンゾイルクロリド、併し特
に後記の一般式四のジクロルトリアジニルアミノ−〇−
トリアジンー化合物が考慮される。
塩との反応−一般式(11・)の化合物に関する−又は
カップリング後のジアゾニウム塩との反厄−一般式(1
1s)乃至(11g)の化合物に関する−により繊維反
応性残基を導入することができる。原理上これに就て会
知な全ての繊維反応性アシル化剤例えば符に2.4−シ
クロルー6−CI−スル7アトエチルスルホニルーフエ
ニル〕−アミノ−θ−トリアジン、2.4−ジクロル−
6−ビス−〔β−(1’−クロルエチルスルホニル)−
エチル〕−アミノ−8−ト17アジン及05−(β−り
aルエチルスルホニル)−ベンゾイルクロリド、併し特
に後記の一般式四のジクロルトリアジニルアミノ−〇−
トリアジンー化合物が考慮される。
別のカップリング成分)1−に−ZH1酸性カップリン
グにより得られる一般式(9b)(式中りに繊維反応性
基特に一般式(3)の該基を育するジアゾ取分の1A基
である) で示される1−アミノ−8−ヒドロ中シーナフタリン−
6,6−及び−4,6−ジスルホン酸のアリールアゾ−
カップリング生成物である。式残基りに、例えは一般式
(6) 〔式中B1、R2、B5及びMは上記の意味を肩ルそし
て Zi−一般式(6a〕 (式中R,R及びYに上記の意味を有する)で示される
残基である〕 で示される残基である。
グにより得られる一般式(9b)(式中りに繊維反応性
基特に一般式(3)の該基を育するジアゾ取分の1A基
である) で示される1−アミノ−8−ヒドロ中シーナフタリン−
6,6−及び−4,6−ジスルホン酸のアリールアゾ−
カップリング生成物である。式残基りに、例えは一般式
(6) 〔式中B1、R2、B5及びMは上記の意味を肩ルそし
て Zi−一般式(6a〕 (式中R,R及びYに上記の意味を有する)で示される
残基である〕 で示される残基である。
一般式四の残基りらなる芳香族ジアミンに例えは次の通
りでろる: 1.5−シアばノベンゼン、1.6−ジアiノベンゼン
ー4−スルボン酸、1.5−シアミノベンゼン−4,6
−ジスルボン酸、1.4−ジアミノベンセン、1.4−
シアミノベンゼン−2−スルホン酸、i、4−ジアミノ
化合物〉−2,5−ジスルホン酸、1.4−シアミノ−
2−メチル−ベンゼン、1.4−ジアミノ−2−メトヤ
シーペンゼシ、1.6−ジアミツー4−メチル−ベンゼ
ン、1.4−ジアミノベンゼン−2,6−ジスルホン嘔
、’1.5− シアばノー4−メチルベンゼン−2−ス
ルホンfi、1.5−ジアミノ−4−メトヤシベンゼン
ー2−スルホン醪−その場合これら全てのジアミノ化合
物に於てオー又はオニアミノ基ぼffl維反応性洩基2
により置換されているー。
りでろる: 1.5−シアばノベンゼン、1.6−ジアiノベンゼン
ー4−スルボン酸、1.5−シアミノベンゼン−4,6
−ジスルボン酸、1.4−ジアミノベンセン、1.4−
シアミノベンゼン−2−スルホン酸、i、4−ジアミノ
化合物〉−2,5−ジスルホン酸、1.4−シアミノ−
2−メチル−ベンゼン、1.4−ジアミノ−2−メトヤ
シーペンゼシ、1.6−ジアミツー4−メチル−ベンゼ
ン、1.4−ジアミノベンゼン−2,6−ジスルホン嘔
、’1.5− シアばノー4−メチルベンゼン−2−ス
ルホンfi、1.5−ジアミノ−4−メトヤシベンゼン
ー2−スルホン醪−その場合これら全てのジアミノ化合
物に於てオー又はオニアミノ基ぼffl維反応性洩基2
により置換されているー。
一般式〇1の好ましい残基りは、例えば一般式%式%)
ca2−oμ〕5M2
(t2b)
〔上記式中Mぼ上記の意味を有し、2は一般式(6b)
(H2−080,M
(式中M rj上記の意味をイ1する)で示される残基
である〕 で示される残基である。
である〕 で示される残基である。
繊維反応性ジアゾ成分残基りは、又基2として他のa維
反応性基を含有する核残基である。
反応性基を含有する核残基である。
この様な残基DjJ例えは3−(2,4−ジクロル−8
−トリアジン−6−イル)−7iノー4.6−シスルホ
ーフエニル、4(2−m−スルホフェニルアミノ−4−
クロル−n −トリアジン−6−イル)−アミノ−2−
スルホ−フェニル、4−β−スル7アトエチルスルホニ
ルー7エ二ル、s−/y−スル7アトエチルスルホニル
ーフエニル&び4−ビニルスルホニル−フェニルである
。
−トリアジン−6−イル)−7iノー4.6−シスルホ
ーフエニル、4(2−m−スルホフェニルアミノ−4−
クロル−n −トリアジン−6−イル)−アミノ−2−
スルホ−フェニル、4−β−スル7アトエチルスルホニ
ルー7エ二ル、s−/y−スル7アトエチルスルホニル
ーフエニル&び4−ビニルスルホニル−フェニルである
。
本発明により一般式(6a)の繊維反応性基を含有する
カップリング成分に例えば次の一般式(13a)、(1
3b)及び(15c)又にそれらの2−不含前生成物で
ある: (式中 B1、R2、R5、R12,R15,M、zl及びpH
上記の意味を有しそして T2にベンゼン−又ぼナフタリン環ヲ意味しそして Rぼメチル−又にカルボキシ基でありそしてBに1乃至
4個のC−原子を有するアルキル、ベンジル又は7エネ
チル又にフェニル又aベンゼン残基に於て弗素、塩素、
臭素、メチル、メトキシ、シアノ、スルホ、カルボヤシ
、アでチル、ニトロ、カルバモイル及び/又aスルファ
モイルにより置換されたベンジル、7エネチル又aフエ
ニルでアル)、l一般式(13a)乃至(13c)の化
合物に相当しそして残基2の代りに水素原子を有するが
併しそれラノ遊離アミノ基にカップリング終了後残基2
を導入することができるカップリング成分ホ例えば次の
通りである: 1− (3’−又框4′−アミノフェニル)−11−(
2’−スルホ−57−アミノフェニル)−及ヒ1− (
2’−メトキシ−5′−アばノフェニル)−3−カルボ
中シー5−ピラゾロン、1−(5’−又ニ4′−アミノ
フェニル) −及ヒ1−(3’−4に4′−二トロフェ
ニル)−6−メチル−5−ピラゾロン、1−(3′−又
は4′−ニトロフェニル)−11−(6′−二トロー4
: a′−ジスルホナフチル−2′)−及び1− (6
’−アビノー4:a′−ジスルホナフチル−2’)−3
−カルボキン−5−ビラゾロン、 一般式〇3a)及び(13b)に相当する好ましい繊維
反応性カップリング成分ぼ例えば次の一般式(14a)
乃至(14b)の化合物である:(14c) oso戸 (14e) (lf)(式中M及
びzrx上記の意味を有する)。
カップリング成分に例えば次の一般式(13a)、(1
3b)及び(15c)又にそれらの2−不含前生成物で
ある: (式中 B1、R2、R5、R12,R15,M、zl及びpH
上記の意味を有しそして T2にベンゼン−又ぼナフタリン環ヲ意味しそして Rぼメチル−又にカルボキシ基でありそしてBに1乃至
4個のC−原子を有するアルキル、ベンジル又は7エネ
チル又にフェニル又aベンゼン残基に於て弗素、塩素、
臭素、メチル、メトキシ、シアノ、スルホ、カルボヤシ
、アでチル、ニトロ、カルバモイル及び/又aスルファ
モイルにより置換されたベンジル、7エネチル又aフエ
ニルでアル)、l一般式(13a)乃至(13c)の化
合物に相当しそして残基2の代りに水素原子を有するが
併しそれラノ遊離アミノ基にカップリング終了後残基2
を導入することができるカップリング成分ホ例えば次の
通りである: 1− (3’−又框4′−アミノフェニル)−11−(
2’−スルホ−57−アミノフェニル)−及ヒ1− (
2’−メトキシ−5′−アばノフェニル)−3−カルボ
中シー5−ピラゾロン、1−(5’−又ニ4′−アミノ
フェニル) −及ヒ1−(3’−4に4′−二トロフェ
ニル)−6−メチル−5−ピラゾロン、1−(3′−又
は4′−ニトロフェニル)−11−(6′−二トロー4
: a′−ジスルホナフチル−2′)−及び1− (6
’−アビノー4:a′−ジスルホナフチル−2’)−3
−カルボキン−5−ビラゾロン、 一般式〇3a)及び(13b)に相当する好ましい繊維
反応性カップリング成分ぼ例えば次の一般式(14a)
乃至(14b)の化合物である:(14c) oso戸 (14e) (lf)(式中M及
びzrx上記の意味を有する)。
一般式(11の本発明による化合物のうち次の一般式(
lL9、(16a)、(16に+)、(16c )、(
16a) 及び(16θ)の七ノー及びジスアゾ化合
物げ殊に工業的に重要である: (so、M) (So、M ) 。
lL9、(16a)、(16に+)、(16c )、(
16a) 及び(16θ)の七ノー及びジスアゾ化合
物げ殊に工業的に重要である: (so、M) (So、M ) 。
(16C)
(16d)
これら式に於て各記号a次の意味を有するニ一般式αυ
に於て、D及びDζ互いに同−又に互いに異なる意味を
有しそして夫々ジアゾ成分の残基であり、そのうら少く
とも一つμ−一般式3)一式中R11両方両方系原子を
示しそしてRに同様に水素原子である−の繊m反応性基
、殊に下記一般式(3C)の繊維反応性基2を結合して
含有し、2は上記の意味を有するホ又に殊に基2であり
そしてMに上記の意味を有し、殊にD及びDは互いに同
一であるか又は互いに異なっており、夫々残基り又にD
i上記一般式(10a)及び(IQI:+)父に(6)
K相当し、殊にモノー又にジスルホフェニル−又に七ノ
ー、ジー又にトリスルホナフチル−残基又ニ一般式(1
2A)%式%) (式中p及びMj[上記の意味を有しそしてZa下記の
意味を有する) で示される残基であり、 一般式(16a) VC於て、D、p、E’及び21に
上記の意味を有し、その場合Rに殊に水素原子でありそ
してDげ殊に一般式(10a)父は(101))の残基
りであり、殊にモノスルホ−又ホジスルホフェニルー又
にモノスルホ−1’)スル* −又(1トリスルホナフ
チル残基であり、 一般式(16b)、(16c)、(1/)d)及び(1
(Se)に於て D、M及びall上記の意味を有し、その場合Dに殊に
一般式(IQa)又ぼ(101))の残基りであり、 殊にモノスルホ−又にジスルホフェニル−又aモノスル
ホ−、ジスルホ−父ニトリスルホナフチル残基であり、 Eに一般式(7A) R# R” (式中R′及びR′に互いに同一であるか父に互いに異
なっており、夫々水素原子、メチル−、メトキシ−又ぼ
エトギシ基を意味する)で示される残基であり、 2ぼ一般式(6c) (式中YH前記の意味を有しそしてFliスルホに等し
いか又に殊に水系である) で示される残基であり Piアtチルアミノ−又はウレイド基でありそして R1ニ水素原子又はスルホ基である。
に於て、D及びDζ互いに同−又に互いに異なる意味を
有しそして夫々ジアゾ成分の残基であり、そのうら少く
とも一つμ−一般式3)一式中R11両方両方系原子を
示しそしてRに同様に水素原子である−の繊m反応性基
、殊に下記一般式(3C)の繊維反応性基2を結合して
含有し、2は上記の意味を有するホ又に殊に基2であり
そしてMに上記の意味を有し、殊にD及びDは互いに同
一であるか又は互いに異なっており、夫々残基り又にD
i上記一般式(10a)及び(IQI:+)父に(6)
K相当し、殊にモノー又にジスルホフェニル−又に七ノ
ー、ジー又にトリスルホナフチル−残基又ニ一般式(1
2A)%式%) (式中p及びMj[上記の意味を有しそしてZa下記の
意味を有する) で示される残基であり、 一般式(16a) VC於て、D、p、E’及び21に
上記の意味を有し、その場合Rに殊に水素原子でありそ
してDげ殊に一般式(10a)父は(101))の残基
りであり、殊にモノスルホ−又ホジスルホフェニルー又
にモノスルホ−1’)スル* −又(1トリスルホナフ
チル残基であり、 一般式(16b)、(16c)、(1/)d)及び(1
(Se)に於て D、M及びall上記の意味を有し、その場合Dに殊に
一般式(IQa)又ぼ(101))の残基りであり、 殊にモノスルホ−又にジスルホフェニル−又aモノスル
ホ−、ジスルホ−父ニトリスルホナフチル残基であり、 Eに一般式(7A) R# R” (式中R′及びR′に互いに同一であるか父に互いに異
なっており、夫々水素原子、メチル−、メトキシ−又ぼ
エトギシ基を意味する)で示される残基であり、 2ぼ一般式(6c) (式中YH前記の意味を有しそしてFliスルホに等し
いか又に殊に水系である) で示される残基であり Piアtチルアミノ−又はウレイド基でありそして R1ニ水素原子又はスルホ基である。
一般式檜及び(ユQの化合物のうら式中Yがβ−スルフ
ァトエチル−残基及び竹ニβ−スル7アトエチルー残基
金示す該化合物が好ましい、一般式(16a)の染料の
うら例67及び76の該染料を、一般式(16b)の染
料のうら例77.90.94.126及び127の該染
料を、一般式(16d)の染料のうち例47.48.5
0及び74の該染料をそして一般式(168)の染料の
うら例66.70.71及び75の該染料を強調するこ
とがでさる、同様に世」108及び111の染料が殊に
工業的に重要であるものとして挙げられる。
ァトエチル−残基及び竹ニβ−スル7アトエチルー残基
金示す該化合物が好ましい、一般式(16a)の染料の
うら例67及び76の該染料を、一般式(16b)の染
料のうら例77.90.94.126及び127の該染
料を、一般式(16d)の染料のうち例47.48.5
0及び74の該染料をそして一般式(168)の染料の
うら例66.70.71及び75の該染料を強調するこ
とがでさる、同様に世」108及び111の染料が殊に
工業的に重要であるものとして挙げられる。
本発明による染料は、染料の通線の合成法で例えば対応
する染料クラスに就で当業者に周知の染料前生成物をこ
れら染料クラスに就て通常な合成法により製造すること
ができ、その場合これら染料前生成物の少くとも一種に
一般式(3)の繊維反応性基を含有する1例えば一般式
+11に相当するモノ−及びジスアゾ染料をそれらのジ
することができ、その場合ジアゾ−又にカンブリング成
分又に相方(夫々)に一般式(3)の繊維反応性基を含
有する。ジスアゾ染料の台底の場合既にジアゾ−父aカ
ップリング成分にオニアゾ基を結合して含有することが
できる1本発明により便用可能なジアゾ灰分a繊ア准反
応性アゾ染料にとって通常な芳香族炭素環状及び複累環
式アばノ化合物であり、これは場合により一般式(3)
の繊維反応性基を含有しそして繊維反応性アゾ染料の合
成に通常な力γグ17ング成分に例、t ハf yトー
ル−、アニリン−、ナフチルアミン−、アミツナ7トー
ルー、ピラゾロン−及ヒビリドン系のものでありその場
合場合によりカップリング成分に一般式(3)の繊維反
応性基を含有する。この様なジアゾ−及びカップリング
成分ば例えば一般式(5)、(6)、(7)、(8)、
(9(、α’I、u及び似及びα◆に相当する前記の化
合物である。
する染料クラスに就で当業者に周知の染料前生成物をこ
れら染料クラスに就て通常な合成法により製造すること
ができ、その場合これら染料前生成物の少くとも一種に
一般式(3)の繊維反応性基を含有する1例えば一般式
+11に相当するモノ−及びジスアゾ染料をそれらのジ
することができ、その場合ジアゾ−又にカンブリング成
分又に相方(夫々)に一般式(3)の繊維反応性基を含
有する。ジスアゾ染料の台底の場合既にジアゾ−父aカ
ップリング成分にオニアゾ基を結合して含有することが
できる1本発明により便用可能なジアゾ灰分a繊ア准反
応性アゾ染料にとって通常な芳香族炭素環状及び複累環
式アばノ化合物であり、これは場合により一般式(3)
の繊維反応性基を含有しそして繊維反応性アゾ染料の合
成に通常な力γグ17ング成分に例、t ハf yトー
ル−、アニリン−、ナフチルアミン−、アミツナ7トー
ルー、ピラゾロン−及ヒビリドン系のものでありその場
合場合によりカップリング成分に一般式(3)の繊維反
応性基を含有する。この様なジアゾ−及びカップリング
成分ば例えば一般式(5)、(6)、(7)、(8)、
(9(、α’I、u及び似及びα◆に相当する前記の化
合物である。
ジアゾ化−及びカップリング反応に常法で行われ、例え
ばジアゾ化汀通例−50乃至+15C及び2以下のpト
値で強酸及びアルカリ亜硝at塩により殊に水性媒体中
で行われそしてカップリング反応a通例アタノ基含有カ
ップリング成分の場合1.5乃至4.5のpH−値でそ
してヒドロ卆シ基含有カップリング成分の場合6乃至7
.5のpH−値及び0乃至25Cの温度で同様に殊に水
性媒体中で行われる。
ばジアゾ化汀通例−50乃至+15C及び2以下のpト
値で強酸及びアルカリ亜硝at塩により殊に水性媒体中
で行われそしてカップリング反応a通例アタノ基含有カ
ップリング成分の場合1.5乃至4.5のpH−値でそ
してヒドロ卆シ基含有カップリング成分の場合6乃至7
.5のpH−値及び0乃至25Cの温度で同様に殊に水
性媒体中で行われる。
一般式(1)の新規な染料に同様に本発明により、塩化
シアヌルを一般式@ (式中F、R及びnは上記の意味を肩する)で示される
アミノ化合物及び一般式α→(式中R,Fl及びYH上
記の意味を有する)で示されるアミノ化合物と任意の順
序で反応させる様にして製造することができる1例えば
先づ一般式CI″f)のアミノ化合物を塩化シアヌルと
反応させて一般式(17a) (式中F、 !(及びnl)上記の意味を有する)で示
されるジクロルトリアジニルアミノ化合物としそしてこ
れを一般式(至)のアミノ化合物と当量で反応させて目
的染料に変えることができるか父ば先づ一般f、、q樽
のアミノ化合物を塩化シアヌルと反応させて一般式(至
) (式中R,R及びYrx上記の意味を有する)で示され
るジクロルトリアジニルアミノ化合物としてそしてこれ
を当量で一般式(Lηの化合物と反応させて目的生成物
(1)とすることができる。
シアヌルを一般式@ (式中F、R及びnは上記の意味を肩する)で示される
アミノ化合物及び一般式α→(式中R,Fl及びYH上
記の意味を有する)で示されるアミノ化合物と任意の順
序で反応させる様にして製造することができる1例えば
先づ一般式CI″f)のアミノ化合物を塩化シアヌルと
反応させて一般式(17a) (式中F、 !(及びnl)上記の意味を有する)で示
されるジクロルトリアジニルアミノ化合物としそしてこ
れを一般式(至)のアミノ化合物と当量で反応させて目
的染料に変えることができるか父ば先づ一般f、、q樽
のアミノ化合物を塩化シアヌルと反応させて一般式(至
) (式中R,R及びYrx上記の意味を有する)で示され
るジクロルトリアジニルアミノ化合物としてそしてこれ
を当量で一般式(Lηの化合物と反応させて目的生成物
(1)とすることができる。
塩化シアヌル又はジクミルトリアジニルアミノ化合#(
17a)及び四とアミノ化合vIJq27及び/又σ叫
との縮合反応は、塩化シアヌル又にジクロルトリアジニ
ルアミノ化合物とアミノ化合物との適才の反応方法で行
つことかでさ、例えば有機又げ殊に水性−有機媒体中で
殊に水性媒体中で酸結合剤例えばアルカリ−又ぼアルカ
リ土類炭酸塩、アルカリ−又にアルカリ土類炭酸水素塩
又は−水酸化カスにアルカリ酢酸塩の添加下行われ、そ
の場合アルカリ−及びアルカリ土類金属ぼ好ましくぼナ
トリウム、カリウム又はカルシウムである。酸結合剤ぼ
同様にオ三アミン例えばピリジン、トリエチルアミン又
はキノリンである。これら縮合反応aM機又は水性−有
機媒体中で行われる場合、(持分に応じた)有41 浴
剤ffアーqトン、ジオ中サン及びジメチルホルムアミ
ドである、 塩化シアヌル及びアミノ化@吻間の縮合反応に通例−1
0C乃至+40C好ましくぼ一10C乃至+50Cの温
度及び1.0乃至ZO殊に、5.5乃至5のpH−値で
行われる。一般式(17a)又に四のジクロルトリアジ
ニルアミノ化合物と一般式qη又μ四のアミノ化合物と
の反応は例えば10乃至60C殊に20乃至50C’の
温度及び2乃至8殊に3乃至7のpH−値で行われ、そ
の場合繊維反応性基が弱アルカリ性範囲で害ざれないこ
とに注意さるべきである。
17a)及び四とアミノ化合vIJq27及び/又σ叫
との縮合反応は、塩化シアヌル又にジクロルトリアジニ
ルアミノ化合物とアミノ化合物との適才の反応方法で行
つことかでさ、例えば有機又げ殊に水性−有機媒体中で
殊に水性媒体中で酸結合剤例えばアルカリ−又ぼアルカ
リ土類炭酸塩、アルカリ−又にアルカリ土類炭酸水素塩
又は−水酸化カスにアルカリ酢酸塩の添加下行われ、そ
の場合アルカリ−及びアルカリ土類金属ぼ好ましくぼナ
トリウム、カリウム又はカルシウムである。酸結合剤ぼ
同様にオ三アミン例えばピリジン、トリエチルアミン又
はキノリンである。これら縮合反応aM機又は水性−有
機媒体中で行われる場合、(持分に応じた)有41 浴
剤ffアーqトン、ジオ中サン及びジメチルホルムアミ
ドである、 塩化シアヌル及びアミノ化@吻間の縮合反応に通例−1
0C乃至+40C好ましくぼ一10C乃至+50Cの温
度及び1.0乃至ZO殊に、5.5乃至5のpH−値で
行われる。一般式(17a)又に四のジクロルトリアジ
ニルアミノ化合物と一般式qη又μ四のアミノ化合物と
の反応は例えば10乃至60C殊に20乃至50C’の
温度及び2乃至8殊に3乃至7のpH−値で行われ、そ
の場合繊維反応性基が弱アルカリ性範囲で害ざれないこ
とに注意さるべきである。
一般式q峰の出発化合物に例えばN−アtチルーβ−7
エ二ルエチルアミンノスル*[素化により得ることがで
きる。スルホクロ17ド基をビニルスルホン系のi維反
応性基に変えるために常法で次にこれをスルフィン酸に
還元し、これを+qび例えばエチレンオキシド又ぼβ−
)・ロゲノーエタノールと反応させてβ−ヒドロキシエ
チルスルホニルとし、これを次に脱ア七チル化しそして
場合によりエステル化し、例えば通常の硫酸化−及び燐
酸化剤により対応するβ−スルファトエチルスルホニル
−又aβ−ホス7アトエチルスルホニル基にKえる。こ
の様な方法にそれ自体公知でありそしてこれに類似して
適用することができる。
エ二ルエチルアミンノスル*[素化により得ることがで
きる。スルホクロ17ド基をビニルスルホン系のi維反
応性基に変えるために常法で次にこれをスルフィン酸に
還元し、これを+qび例えばエチレンオキシド又ぼβ−
)・ロゲノーエタノールと反応させてβ−ヒドロキシエ
チルスルホニルとし、これを次に脱ア七チル化しそして
場合によりエステル化し、例えば通常の硫酸化−及び燐
酸化剤により対応するβ−スルファトエチルスルホニル
−又aβ−ホス7アトエチルスルホニル基にKえる。こ
の様な方法にそれ自体公知でありそしてこれに類似して
適用することができる。
一般式fl)の本発明による化合物に、ヒドロギ9基含
有繊維特に木綿同様に又合成又げ天然ボリアタド繊維例
えば羊毛を染色及び@采するための繊維反応性染料とし
て適する。染色法としてぼ繊維反応性染料特にクロルl
−IIアジン−及びビニルスルホン系の繊維反応性基か
らなる組み合せを有する繊維反応性染料のための公知染
色−及び捺染法が適する。特に本発明による染色法H4
0乃至80CK於ける吸尽法及び冷滞留法で有利に適用
口■龍である。適用に広い温度範囲に於て可能でありそ
して染料に高い色の濃さ及び高1/3着色夏で優れてい
る。
有繊維特に木綿同様に又合成又げ天然ボリアタド繊維例
えば羊毛を染色及び@采するための繊維反応性染料とし
て適する。染色法としてぼ繊維反応性染料特にクロルl
−IIアジン−及びビニルスルホン系の繊維反応性基か
らなる組み合せを有する繊維反応性染料のための公知染
色−及び捺染法が適する。特に本発明による染色法H4
0乃至80CK於ける吸尽法及び冷滞留法で有利に適用
口■龍である。適用に広い温度範囲に於て可能でありそ
して染料に高い色の濃さ及び高1/3着色夏で優れてい
る。
下記の例により本発明を説明する。轡記しない限り、そ
こで記1成の部t11重部であり、百分率の記載ぼ重j
it%である3重量都対容1に部aオログラム対リット
ルと同じ関係である。
こで記1成の部t11重部であり、百分率の記載ぼ重j
it%である3重量都対容1に部aオログラム対リット
ルと同じ関係である。
例に於て式により記載した化合vJa遊離酸の杉で記載
されており、これらは一般にそれらのナトリウム−又ぼ
カリウム塩の杉で製造されそして単離されそしてそれら
の塩の形で染色に愛用される。同様に下記の例特に表側
に放て遊離酸の杉で挙げた出発化合物及び成分をその゛
ま\又にそれらの塩好ましくaアルカリ塩の彩で合成に
1用することができる。
されており、これらは一般にそれらのナトリウム−又ぼ
カリウム塩の杉で製造されそして単離されそしてそれら
の塩の形で染色に愛用される。同様に下記の例特に表側
に放て遊離酸の杉で挙げた出発化合物及び成分をその゛
ま\又にそれらの塩好ましくaアルカリ塩の彩で合成に
1用することができる。
本発明による化合物に就で記載した可視&囲に於ける吸
収極大(λwax ) 及び吸光値Kiそれらのアル
カリ金属塩に基いて水性浴液中で測定されたものである
。
収極大(λwax ) 及び吸光値Kiそれらのアル
カリ金属塩に基いて水性浴液中で測定されたものである
。
17.3部に5Cに於て水300部中1−アミノ−8−
す7トールーへ6−ジスルホン酸の懸濁fi51.6部
を加える。8時間1乃至2のpH−値に於てカップリン
グし、引き続いて塩化シアヌA−に及ヒ1.3− フェ
ニレンシアばシー4−スルホン酸からなる酸性ジアゾ化
した一次縮合生底物の懸濁液5a6部を添加する0次に
炭酸ナトリウム17.8%を用いて弱酸性カップリング
し、そのa4−(β−スル7アトエチルスルホニル〕−
1−(β−アはノエチル)−ベンゼン31fiの溶液を
添加しそして次に縮合反応を30乃至40C及び7乃至
Z5のpト値に於て終了ざぜる。染料を塩化カリウムの
添加により中性浴液から沈殿させ、引@続いて乾燥する
1式で示される化合物のアルカリ金属塩の電解貞含有黒
色粉末が得られ、これに繊維反応性染料にとって通常な
染色法により木綿を堅牢なネーヴイブルーの色調で染色
する。
す7トールーへ6−ジスルホン酸の懸濁fi51.6部
を加える。8時間1乃至2のpH−値に於てカップリン
グし、引き続いて塩化シアヌA−に及ヒ1.3− フェ
ニレンシアばシー4−スルホン酸からなる酸性ジアゾ化
した一次縮合生底物の懸濁液5a6部を添加する0次に
炭酸ナトリウム17.8%を用いて弱酸性カップリング
し、そのa4−(β−スル7アトエチルスルホニル〕−
1−(β−アはノエチル)−ベンゼン31fiの溶液を
添加しそして次に縮合反応を30乃至40C及び7乃至
Z5のpト値に於て終了ざぜる。染料を塩化カリウムの
添加により中性浴液から沈殿させ、引@続いて乾燥する
1式で示される化合物のアルカリ金属塩の電解貞含有黒
色粉末が得られ、これに繊維反応性染料にとって通常な
染色法により木綿を堅牢なネーヴイブルーの色調で染色
する。
例 2乃至15
一般式四
bu5° bu、h HO,b
(式中Za一般式α→のアばノ化合物の残基を意味する
) に相当する別の本発明による染料が次の表側2乃至15
1C於てそこに記載の成分を用いて記載されている、本
染料ζ本発明による方法で例えば実施例1に類似して酸
性カップリングせるジアゾ成分D−N1(2、二価カッ
プリング成分としての1−アミノ−8−す7トールーへ
6−ジスルホン酸、1.3−yエニレンジアばシー4−
スルホン酸、塩化シア翼ル及び一般式1.11のアミン
の使用下製造することができる。一般式(υに相当する
これらの新規な化合物に同様に非常に良好な繊維反応性
染料特性を有しそして特にi /L−CI−ス礒維材料
を夫々の表側に記載した濃い堅牢な色調で染色する。
) に相当する別の本発明による染料が次の表側2乃至15
1C於てそこに記載の成分を用いて記載されている、本
染料ζ本発明による方法で例えば実施例1に類似して酸
性カップリングせるジアゾ成分D−N1(2、二価カッ
プリング成分としての1−アミノ−8−す7トールーへ
6−ジスルホン酸、1.3−yエニレンジアばシー4−
スルホン酸、塩化シア翼ル及び一般式1.11のアミン
の使用下製造することができる。一般式(υに相当する
これらの新規な化合物に同様に非常に良好な繊維反応性
染料特性を有しそして特にi /L−CI−ス礒維材料
を夫々の表側に記載した濃い堅牢な色調で染色する。
例 14
1.5− yエニレンジアミン−4−スルホン酸、塩化
シアヌル及び4−(β−スルファトエチルスルホニル)
−1−(β−アミノエチル)−ベンゼン必らなる二次縮
合生成物6L1.9部を常法で塩酸m液中でジアゾ化し
、次に水300部中1〜アミノ−8−す7トールー6.
6−ジスルホン酸318fAの懸濁液に酸性カップリン
グする。
シアヌル及び4−(β−スルファトエチルスルホニル)
−1−(β−アミノエチル)−ベンゼン必らなる二次縮
合生成物6L1.9部を常法で塩酸m液中でジアゾ化し
、次に水300部中1〜アミノ−8−す7トールー6.
6−ジスルホン酸318fAの懸濁液に酸性カップリン
グする。
酸17.6部を加え、混合物を中性にしそしてジスアゾ
染料へのカンプリジグ反応を中性範囲に於て完結する1
本発明による化合物を塩化ナトリウムにより沈殿させる
。乾燥後式 で示される化合物のアルカリ金属塩を含有する電解質含
有黒色粉末が得られ、本化合物〔繊維反応性染料にとっ
て利用技術的に適材な染色−及び捺染法により木綿上で
良好な堅牢性を有する帯赤ネーヴイブルーの染色を与え
る。
染料へのカンプリジグ反応を中性範囲に於て完結する1
本発明による化合物を塩化ナトリウムにより沈殿させる
。乾燥後式 で示される化合物のアルカリ金属塩を含有する電解質含
有黒色粉末が得られ、本化合物〔繊維反応性染料にとっ
て利用技術的に適材な染色−及び捺染法により木綿上で
良好な堅牢性を有する帯赤ネーヴイブルーの染色を与え
る。
例 15乃至26
一般式
に相当する別の本発明による染料が次の表側15乃至2
5に展てそこに記載の成分を用いて記載されている、本
染料a本発明による方法で例えば実施例14に類似して
中性カップリングしたジアゾ成分D −NH2、二価カ
ップリング成分とじての1−アミノ−8−す7トールー
3.6−ジスルホン酸及び酸性カップリングせるジアゾ
成分、!:L−’I:の1.6−フニニレンジアきン−
4−スルホン酸、塩化シアスル及び一般式す→のアミン
からなる縮合生成物の夏用下製造することができる。一
般式(1)に相当するこれらの新規な化合物は同様に非
常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして待にでルロ
ース繊維材料を夫々の表側に記載した嬶い堅牢な色調で
染色する。
5に展てそこに記載の成分を用いて記載されている、本
染料a本発明による方法で例えば実施例14に類似して
中性カップリングしたジアゾ成分D −NH2、二価カ
ップリング成分とじての1−アミノ−8−す7トールー
3.6−ジスルホン酸及び酸性カップリングせるジアゾ
成分、!:L−’I:の1.6−フニニレンジアきン−
4−スルホン酸、塩化シアスル及び一般式す→のアミン
からなる縮合生成物の夏用下製造することができる。一
般式(1)に相当するこれらの新規な化合物は同様に非
常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして待にでルロ
ース繊維材料を夫々の表側に記載した嬶い堅牢な色調で
染色する。
例 24
1.3−フ二二レンジアミンー4−スルホン酸1a88
iS及び塩化シアヌル19部からなる縮合生成物を塩酸
中でジアゾ化し、1−(4−スルホフェニル)−5−カ
ルボキシ−ピラゾロン+5)2&5sを加えそして5乃
至7のpH−値でカップリングする。その後4−(β−
スルファトエチルスルホニル)−1−β−7ミ/エチル
〕−ベンゼン3&7部の中性溶液を添加し、灰石温度を
40Cに高めそして7のpH−値にする。縮合反応終了
後本発明による化合物を中性浴液から塩化カリウムによ
り沈殿させそして乾燥する。
iS及び塩化シアヌル19部からなる縮合生成物を塩酸
中でジアゾ化し、1−(4−スルホフェニル)−5−カ
ルボキシ−ピラゾロン+5)2&5sを加えそして5乃
至7のpH−値でカップリングする。その後4−(β−
スルファトエチルスルホニル)−1−β−7ミ/エチル
〕−ベンゼン3&7部の中性溶液を添加し、灰石温度を
40Cに高めそして7のpH−値にする。縮合反応終了
後本発明による化合物を中性浴液から塩化カリウムによ
り沈殿させそして乾燥する。
得られる式
%式%
で示される化合物のアルカリ塩にIa、相反応性染料に
とって通常な染色法により木綿を堅牢な黄色色調で染色
する。
とって通常な染色法により木綿を堅牢な黄色色調で染色
する。
例 25乃至56
一般式(ハ)
に相当する別の本発明による染料が次の異例25乃至5
6に於てそこに記載の成分を用いて記載されている。本
染料に本発明による方決で例えば実施例24に1!!似
してジアゾ成分Z−D−ME2トl、CcD1,5−フ
ェニレンシアミン−4−スルホン数、塩化シア貢ル及び
一般式(至)のアミンからなる縮合生成物及びカブプリ
ング成分H−にの使用下製造することができる、一般式
+1)に相当するこれらの新規な化合?!lrz同様に
非常に良好な繊維反δ性染料物性を有しそして特にでル
α−ス繊維材料を夫々の異例に記載した濃い堅牢な色調
で染色する。
6に於てそこに記載の成分を用いて記載されている。本
染料に本発明による方決で例えば実施例24に1!!似
してジアゾ成分Z−D−ME2トl、CcD1,5−フ
ェニレンシアミン−4−スルホン数、塩化シア貢ル及び
一般式(至)のアミンからなる縮合生成物及びカブプリ
ング成分H−にの使用下製造することができる、一般式
+1)に相当するこれらの新規な化合?!lrz同様に
非常に良好な繊維反δ性染料物性を有しそして特にでル
α−ス繊維材料を夫々の異例に記載した濃い堅牢な色調
で染色する。
例 37乃至45
一般式の
に相当する別の本発明による染料が次の表側37乃至4
5に於てそζに記載の成分を用いて記eされている1本
染料a本発明による方法で例えば実施例24に類似して
カップリングせるジアゾ成分Z−D−NB2トl、ての
一般式H2H−D−D−HH2に相当するジアミノベン
ゼンスルホン衰、[化シアヌル及び一般式0榎のアミン
からなる縮合生成物及び力γプリング成分日−K の使
用下製造することができる。一般式ill¥C相当する
これらの釘規な化合吻a同様に非盾に良好な繊維反応性
染料特性をゼしそして物に1ルロース繊維材料を夫々の
表側に記載した濃い堅牢な色調で染色す机 例 46 氷水750部中1− (4’−スルホフェニル)−3−
カルボ矛シー4− (4’−アミノ−2′−スルホ−フ
ェニル−1′−ア/)−5−とラグロン4a5都の浴欣
を0乃至5C及び5のpu=値で塩化シア!ル19都と
反応ざぜる。遊細アミノ基がも早や検出し得なくなった
らすぐ、4−(β−スル7アトエチルスルホニル)−1
−(I−7ミノエチル〕−ベンゼン5ム7都を添加しそ
して一合反応を40C及び7のpH−イ鉦で実施する。
5に於てそζに記載の成分を用いて記eされている1本
染料a本発明による方法で例えば実施例24に類似して
カップリングせるジアゾ成分Z−D−NB2トl、ての
一般式H2H−D−D−HH2に相当するジアミノベン
ゼンスルホン衰、[化シアヌル及び一般式0榎のアミン
からなる縮合生成物及び力γプリング成分日−K の使
用下製造することができる。一般式ill¥C相当する
これらの釘規な化合吻a同様に非盾に良好な繊維反応性
染料特性をゼしそして物に1ルロース繊維材料を夫々の
表側に記載した濃い堅牢な色調で染色す机 例 46 氷水750部中1− (4’−スルホフェニル)−3−
カルボ矛シー4− (4’−アミノ−2′−スルホ−フ
ェニル−1′−ア/)−5−とラグロン4a5都の浴欣
を0乃至5C及び5のpu=値で塩化シア!ル19都と
反応ざぜる。遊細アミノ基がも早や検出し得なくなった
らすぐ、4−(β−スル7アトエチルスルホニル)−1
−(I−7ミノエチル〕−ベンゼン5ム7都を添加しそ
して一合反応を40C及び7のpH−イ鉦で実施する。
得られる本′f1.明による染料を工ふ化カリウムで沈
殿させそして乾燥する1式 %式%) で示されるアゾ染料のアルカリ金べ塩の電値實含有粉末
が得られ、これは織適反応性染料にとつて通常な染色法
により木綿を堅牢な黄金色色調で染色する。
殿させそして乾燥する1式 %式%) で示されるアゾ染料のアルカリ金べ塩の電値實含有粉末
が得られ、これは織適反応性染料にとつて通常な染色法
により木綿を堅牢な黄金色色調で染色する。
例 47
2−アミノナフタリン−4,6−ジスルホン酸3[13
gを塩醒中でジアゾ化しそして5−71チルアミノ−ア
ニリン15部とカップリングする。このアゾ化合物を微
細分散した塩化シアヌれる本発明による染料を塩化カリ
ウムで沈殿させる1式 で示される化合物のアルカリ金蝙塩は繊維反応性にとっ
て通常な染色法により木綿を堅牢な帯例 48乃至61 一般f:、C41 Ql 表 D−N−トに−NH−J< 、LZ’ Ql)(
式中2μ出発アξシu11の残基を、DH繊維反応性基
のな−ジアゾ成分の残基をそしてKに一般式ト1−厳
に相当するアば)基含有力ラグリング成分の残基である
) に相当する別の本発明による染料が次の表グJ48乃至
61に於てそこに記載の成分を用−て記載されている1
本染料げ本発明による方法で例えば実施例46に類似し
てジアゾ成分り一冊、カップリング取分日−に−NHR
,塩化シ了Xル及び一般式01のアミンの便用下裂造す
ることができる。一般式(1)に相当するこれらの」規
な化合物a同儂に非常に艮好な繊維反応性染料特性を有
しそして智に1ルロース繊維材料を夫々の表りに記載し
た遣い堅牢な色調で染色する。
gを塩醒中でジアゾ化しそして5−71チルアミノ−ア
ニリン15部とカップリングする。このアゾ化合物を微
細分散した塩化シアヌれる本発明による染料を塩化カリ
ウムで沈殿させる1式 で示される化合物のアルカリ金蝙塩は繊維反応性にとっ
て通常な染色法により木綿を堅牢な帯例 48乃至61 一般f:、C41 Ql 表 D−N−トに−NH−J< 、LZ’ Ql)(
式中2μ出発アξシu11の残基を、DH繊維反応性基
のな−ジアゾ成分の残基をそしてKに一般式ト1−厳
に相当するアば)基含有力ラグリング成分の残基である
) に相当する別の本発明による染料が次の表グJ48乃至
61に於てそこに記載の成分を用−て記載されている1
本染料げ本発明による方法で例えば実施例46に類似し
てジアゾ成分り一冊、カップリング取分日−に−NHR
,塩化シ了Xル及び一般式01のアミンの便用下裂造す
ることができる。一般式(1)に相当するこれらの」規
な化合物a同儂に非常に艮好な繊維反応性染料特性を有
しそして智に1ルロース繊維材料を夫々の表りに記載し
た遣い堅牢な色調で染色する。
例 62
水500部中式
で示されるアミノジスアゾ化合物47部の溶液(6,5
の2日−値t−vする)を0乃至5C’l’Ciて塩化
シアスル10品と反応させる。生成し死生酸物を引き続
いて55乃至65Cの温度及び6乃至&5のp■−値に
於て4−(β−スルファトエチルスルホニル)−1−(
/−7ξノエチル〜ベンゼン21f6と反応させる。生
成した本発明による?!科を塩化カリ9ムにより沈殿さ
せる式 で示されるジスアゾ化合物のアルカリ金@瓜の電解賞含
有染料粉末が得られ、本化合vlJに木^I6を堅牢な
帯赤褐色r!!、調で栗色する。
の2日−値t−vする)を0乃至5C’l’Ciて塩化
シアスル10品と反応させる。生成し死生酸物を引き続
いて55乃至65Cの温度及び6乃至&5のp■−値に
於て4−(β−スルファトエチルスルホニル)−1−(
/−7ξノエチル〜ベンゼン21f6と反応させる。生
成した本発明による?!科を塩化カリ9ムにより沈殿さ
せる式 で示されるジスアゾ化合物のアルカリ金@瓜の電解賞含
有染料粉末が得られ、本化合vlJに木^I6を堅牢な
帯赤褐色r!!、調で栗色する。
例 63乃至75
次の表例に放てに一般式D5−25に相当する別の本発
明による染料が記載されており、こればン 本発明によ
る方法でガえは実施例62に類似して夫々の表例に虎て
式により記載した残基りかl ら明白な一般式D−NO
2に相当する出発−アミノジスアゾ染料を塩化シアヌル
及び前記の式(5c)の2を有する一般式H2H−Zに
相当するアミノ化金物と反応させて製造することができ
る。これに同様に非膚に良好なiJl、離反応性染料特
性をMしそして時にでルロース繊維材料を夫々の表側に
記載の濃い堅牢な色調で染色する。
明による染料が記載されており、こればン 本発明によ
る方法でガえは実施例62に類似して夫々の表例に虎て
式により記載した残基りかl ら明白な一般式D−NO
2に相当する出発−アミノジスアゾ染料を塩化シアヌル
及び前記の式(5c)の2を有する一般式H2H−Zに
相当するアミノ化金物と反応させて製造することができ
る。これに同様に非膚に良好なiJl、離反応性染料特
性をMしそして時にでルロース繊維材料を夫々の表側に
記載の濃い堅牢な色調で染色する。
例 76
1.3− ジアミノベンゼン−4−スルホン酸及び塩化
シアスルからなる縮合生成物を材床でジアゾ化しそして
ジアゾニウム塩を7乃至7.5 ノpH−伯゛で2−(
p−スルホフェニルアミノ)−6−スルホ−8−す7ト
ールとカップリングする。引き続いてこの様に得られる
アゾ化合吻を6乃至7のpH−値に於て附法で4−(β
−スル7アトエチルスルホニル)−1−(β−アξノエ
チル)−ベンゼンと反応させる。生成した本発明による
染料を塩化カリウムにょジcJ:、殿させる6式 により示される化8吻のアルカリ金属塩が得らn、これ
ば木綿(Il−繊維反応性染料VCとって通常な適用−
及び固着法により堅牢な褐色色調で染色する。
シアスルからなる縮合生成物を材床でジアゾ化しそして
ジアゾニウム塩を7乃至7.5 ノpH−伯゛で2−(
p−スルホフェニルアミノ)−6−スルホ−8−す7ト
ールとカップリングする。引き続いてこの様に得られる
アゾ化合吻を6乃至7のpH−値に於て附法で4−(β
−スル7アトエチルスルホニル)−1−(β−アξノエ
チル)−ベンゼンと反応させる。生成した本発明による
染料を塩化カリウムにょジcJ:、殿させる6式 により示される化8吻のアルカリ金属塩が得らn、これ
ば木綿(Il−繊維反応性染料VCとって通常な適用−
及び固着法により堅牢な褐色色調で染色する。
例 77
塩化シアスル95部を検知方法で水中1−アミノ−へ6
−ジスルホ−8−す7トールと反応させて単縮合生底物
とし、次にこれに1−7iノベンゼン−2−スルホン酸
のジアゾニウム塩のm液を相応して当債で加える。カッ
プリング反応ぼ4乃至4.5のpH−値で行われる。カ
ップリング終了後4−(β−スル7アトエチルスルホニ
ル)−1−(β−アξノエチル)−ベンゼン157W6
を添加しそしてオニ縮合反応を7乃至7.5のpH−偵
及び55Cで実施する。生成した本発明による染料を塩
化カリウムにより沈殿させる1式 で示される化合物のアルカリ金属塩が得られ、これに木
綿を鮮烈で堅牢な赤色色Aで染色する(λ11lll1
1−552n K−32500)11例 78乃至1
10 一般式6 に相当する別の不発明による染料が次の表側VC於てそ
こに記載の式残基を用−て記載されている1本染料ぼ本
発明による方法で例えば夾施例77に類似してジアゾ成
分D−NH2、ナフトールに相当するアミツナ7トール
ースルホン詠及び一般式一の相応するアミンの便用下製
造することができる、一般式(1)にイ+4当するこれ
らの糎規な化曾瘤ぼ同はに弁材に良好な偵襦反応注東科
特注全有しそして府にでルロース繊−材料を夫々の表v
JIC記1戒した。憂い堅牢な色調で染色する。
−ジスルホ−8−す7トールと反応させて単縮合生底物
とし、次にこれに1−7iノベンゼン−2−スルホン酸
のジアゾニウム塩のm液を相応して当債で加える。カッ
プリング反応ぼ4乃至4.5のpH−値で行われる。カ
ップリング終了後4−(β−スル7アトエチルスルホニ
ル)−1−(β−アξノエチル)−ベンゼン157W6
を添加しそしてオニ縮合反応を7乃至7.5のpH−偵
及び55Cで実施する。生成した本発明による染料を塩
化カリウムにより沈殿させる1式 で示される化合物のアルカリ金属塩が得られ、これに木
綿を鮮烈で堅牢な赤色色Aで染色する(λ11lll1
1−552n K−32500)11例 78乃至1
10 一般式6 に相当する別の不発明による染料が次の表側VC於てそ
こに記載の式残基を用−て記載されている1本染料ぼ本
発明による方法で例えば夾施例77に類似してジアゾ成
分D−NH2、ナフトールに相当するアミツナ7トール
ースルホン詠及び一般式一の相応するアミンの便用下製
造することができる、一般式(1)にイ+4当するこれ
らの糎規な化曾瘤ぼ同はに弁材に良好な偵襦反応注東科
特注全有しそして府にでルロース繊−材料を夫々の表v
JIC記1戒した。憂い堅牢な色調で染色する。
例 111
1.3−ジアミノベンゼン−4−スルホンl)1塩化シ
ア買ルとの縮合生M、物を常法でジアゾ化しそして1−
アでチルアミノ−8−す7トールーへ6−ジスルホン酸
にカップリングスル、オニ縮合反応は常法で当量の4−
(β−スルフ了トエチルスルホニル)−1−(β−アは
ノエチル〕−ペシゼンを用いてell 、t [例1の
記載により行われる1本発明による、式 で示される化合物のアルカリ金属塩が得られ、本化曾W
a極維反応性染料にとって適材な適用−及び固看法によ
ジ木綿を輝かしい堅牢な赤色色調で染色する(λmax
−5060の、]lニー25460)。
ア買ルとの縮合生M、物を常法でジアゾ化しそして1−
アでチルアミノ−8−す7トールーへ6−ジスルホン酸
にカップリングスル、オニ縮合反応は常法で当量の4−
(β−スルフ了トエチルスルホニル)−1−(β−アは
ノエチル〕−ペシゼンを用いてell 、t [例1の
記載により行われる1本発明による、式 で示される化合物のアルカリ金属塩が得られ、本化曾W
a極維反応性染料にとって適材な適用−及び固看法によ
ジ木綿を輝かしい堅牢な赤色色調で染色する(λmax
−5060の、]lニー25460)。
例 112乃至124
前記の一般式@に相当する別の本発明による染料が次の
表側に記載されている6本染料に対応する前記の本発明
による染料と同様な方法で製造することができそして同
様に良好な繊維反応性染料特性をMする。
表側に記載されている6本染料に対応する前記の本発明
による染料と同様な方法で製造することができそして同
様に良好な繊維反応性染料特性をMする。
例 125
1−アミノ−5,6−ジスルホ−8−す7トール19.
5 (j5を常法で塩化シアヌルと重縮合する。
5 (j5を常法で塩化シアヌルと重縮合する。
生成した化合物に公知方法で!A造される4−(4−ス
ルホーフェニルアソ)−アニリシノシアゾニウム塩の水
性懸濁tlt刀口える。このジアゾニ9ム塩と単縮合生
底物とのカップリング反応−こ7′1.α3乃至4の1
−値で実施される−の終了後、例1の方法によるこのア
ゾ化合物とfit</J4−(lI−スル7アトエチル
スルホニル〕−1−(β−アミノエチル)−ベンゼンと
のオニ縮合反応を実施する1本発明による架、j−Fを
塩化カリウムにより沈殿させる、式 %式% で示される化合物のアルカリ塩が得られ、本化合v!J
に通常の染色法により木綿を非常に堅牢な赤菫色色1偏
で染色する。
ルホーフェニルアソ)−アニリシノシアゾニウム塩の水
性懸濁tlt刀口える。このジアゾニ9ム塩と単縮合生
底物とのカップリング反応−こ7′1.α3乃至4の1
−値で実施される−の終了後、例1の方法によるこのア
ゾ化合物とfit</J4−(lI−スル7アトエチル
スルホニル〕−1−(β−アミノエチル)−ベンゼンと
のオニ縮合反応を実施する1本発明による架、j−Fを
塩化カリウムにより沈殿させる、式 %式% で示される化合物のアルカリ塩が得られ、本化合v!J
に通常の染色法により木綿を非常に堅牢な赤菫色色1偏
で染色する。
例 126
1−アミノ−へ6−ジスルホ−8−す7トール19.5
tAを常法で塩化シア寛ルと重縮合する。
tAを常法で塩化シア寛ルと重縮合する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中 Fは染料殊にスルホ基含有水溶性染料及び 殊にアゾ系の染料からなる残基であり、 nは1又は2の数であり、 R^1は水素原子又は1乃至4個のC−原子を有するア
ルキル基であり、 Rは水素原子又はスルホ基であり、 Yはビニル基又は一般式(2) −CK_2−CH_2−X(2) (式中Xは、特にアルカリにより陰イオ ンとして脱離可能である置換分を示す) で示される基である〕 に相当する化合物。 2、Fがスルホ基含有モノ−又はジスアゾ染料の残基で
ある特許請求の範囲第1項記載の化合物。 3、R^1が夫々水素をそしてYがβ−スルファトエチ
ル又はβ−ホスファトエチルを示す特許請求の範囲第1
項又は第2項記載の化合物。 4、一般式(4) ▲数式、化学式、表等があります▼(4) 〔式中Dはジアゾ成分の残基を、Eはカップリング性及
びジアゾ化可能な化合物の二価 残基を、Kはカップリング成分の残基をそ してvは零又は1の数を示し、nは1又は 2の数でありそしてZは一般式(3) ▲数式、化学式、表等があります▼(3) (式中R^1、R及びYは特許請求の範囲第1項記載の
意味を有する) で示される残基を意味し、その場合残基Z は残基D又は残基Kに結合しているか又は n=2の場合夫々D及びKに結合している〕に相当する
特許請求の範囲第1項記載の化合物。 5、nが1の数をそしてZがKに結合しておりそしてD
が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ (式中 R^2は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
2乃至5個のC−原子を有する アルカノイル、シアン、カルボキシ、ス ルホ、2乃至5個のC−原子を有するア ルコキシカルボニル、カルバモイル、N −(C_1−C_4−アルキル)−カルバモイル、弗素
、塩素、臭素又はトリフルオルメチルであ り、 R^3は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
シアン、カルボキシ、スルホ、 2乃至5個のC−原子を有するアルカノ イルアミノ、2乃至5個のC−原子を有 するアルコキシカルボニル、カルバモイ ル、N−(C_1−C_4−アルキル)−カルバモイル
、弗素、塩素、ニトロ、スルファモイ ル、N−(C_1−C_4−アルキル)−スルファモイ
ル、1乃至4個のC−原子を有するア ルキルスルホニル、フェニルスルホニル 又はフェノキシであり、 mは零、1、2又は3の数を意味しそして Mは水素原子又はアルカリ金属を意味する)で示される
残基を意味する特許請求の範囲第1項又は第4項記載の
化合物。 6、nが1の数を示しそしてZがDに結合しておりそし
てDが一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中 R^2は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
2乃至5個のC−原子を有する アルカノイル、シアン、カルボキシ、ス ルホ、2乃至5個のC−原子を有するア ルコキシカルボニル、カルバモイル、N −(C_1−C_4−アルキル)−カルバモイル、弗素
、塩素、臭素又はトリフルオルメチル であり、 R^3は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
シアン、カルボキシ、スルホ、 2乃至5個のC−原子を有するアルカノ イルアミノ、2乃至5個のC−原子を有 するアルコキシカルボニル、カルバモイ ル、N−(C_1−C_4−アルキル)−カルバモイル
、弗素、塩素、ニトロ、スルファモイ ル、N−(C_1−C_4−アルキル)−スルファモイ
ル、1乃至4個のC−原子を有する アルキルスルホニル、フェニルスルホニ ル又はフェノキシであり、 mが零、1、又は2の数を意味しそして Mは水素原子又はアルカリ金属である) で示されるフェニレン残基を意味する特許請求の範囲第
1項又は第4項記載の化合物。 nが1の数を示し、ZがDに結合しており そしてKが一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ (式中 R^5は1乃至6個よりなるC−原子を有するアルキル
基を有するアルキルウレイド、 フェニルウレイド、フェニル残基に於て 塩素、メチル、メトキシ、ニトロ、スル ホ及び/又はカルボキシにより置換され たフェニルウレイド、2乃至7個のC− 原子を有するアルカノイルアミノ、シク ロヘキサノイルアミノ、ベンゾイルアミ ノ又はベンゼン残基に於て塩素、メチル メトキシ、ニトロ、スルホ及び/又はカ ルボキシにより置換されたベンゾイルア ミノを意味し、 R^6は水素、1乃至4個のC−原子を有するアルキル
、1乃至4個のC−原子を有す るアルコキシ、臭素、塩素又は2乃至7 個のC−原子を有するアルカノイルアミ ノであり、 R^7は水素、1乃至4個のC−原子を有するアルキル
、1乃至4個のC−原子を有す るアルコキシ、塩素又は2乃至7個のC −原子を有するアルカノイルアミノ又は ウレイド−又はフェニルウレイド基であ り、 R^8は水素又は1乃至4個のC−原子を有するアルキ
ルであり、これはヒドロキシ、 シアン、カルボキシ、スルホ、スルファ ト、メトキシカルボニル、エトキシカル ボニル又はアセトキシにより置換されて いることができ、 R^9は1乃至4個のC−原子を有するアルキル−これ
はヒドロキシ、シアン、カル ボキシ、スルホ、スルファト、メトキシ カルボニル、エトキシカルボニル又はア セトキシにより置換されていることがで きる−を示すか又はベンジル又はフェ ニル又は1乃至4個のC−原子を有する アルキル、1乃至4個のC−原子を有す るアルコキシ、塩素及び/又はスルホに より置換されたフェニルであり、 mは零、1、2又は3の数を示し、 pは零、1又は2の数を意味しそして Mは水素原子又はアルカリ金属である) で示される残基を意味する特許請求の範囲第1項又は第
4項記載の化合物。 8、nが1の数を示し、残基ZがKに結合しておりそし
て基−K−Zは式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼ (式中R^2が水素、メチル、メトキシ、塩素、カルボ
キシ又はスルホに等しく、R^3が水素、メチル、メト
キシ、塩素、カルボキシ、ス ルホ又はアセチルアミノに等しく、pは零、1又は2の
数に等しくそしてMは水素又は アルカリ金属でありそしてZは特許請求の 範囲第4項記載の意味を有する) で示される残基を意味する特許請求の範囲第1項又は第
4項の化合物。 9、nが1の数を示しそしてEが式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ R^2は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
2乃至5個のC−原子を有する アルカノイル、シアン、カルボキシ、ス ルホ、2乃至5個のC−原子を有するア ルコキシカルボニル、カルバモイル、N −(C_1−C_4−アルキル)−カルバモイル、弗素
、塩素、臭素又はトリフルオルメチ ルであり、 R^4は水素、1乃至4個のC−原子を有するアルキル
、1乃至4個のC−原子を有す るアルコキシ、塩素、2乃至5個のC− 原子を有するアルカノイルアミノ、ベン ゾイルアミノ、ウレイド、フェニルウレ イド、アルキル残基中に1乃至4個のC −原子を有するアルキルウレイド、フェ ニルスルホニル又は1乃至4個のC−原 子を有するアルキルスルホニルであり、 pは零、1又は2の数を示しそして Mは水素原子又はアルカリ金属を意味する)で示される
残基を意味する特許請求の範囲第1項又は第4項記載の
化合物。 10、一般式(15) ▲数式、化学式、表等があります▼(15) (式中D^3及びD^4は互いに同一又は互いに異なる
意味を有しそして夫々ジアゾ成分の残基 であり、そのうち少くとも一つは一般式(3)▲数式、
化学式、表等があります▼(3) (式中R^1が両方共水素原子を示しそしてRが水素原
子又はスルホ基であり、Yは特 許請求の範囲第1項記載の意味を有する) で示される繊維反応性基を含有し、Mは水 素原子又はアルカリ金属を意味する) に相当する特許請求の範囲第1項記載の化合物。 11、一般式(16a) ▲数式、化学式、表等があります▼(16a) 〔式中 D^3が一般式(10a)又は(10b) ▲数式、化学式、表等があります▼(10a)▲数式、
化学式、表等があります▼(10b) (式中R^2は水素、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、2乃至5個のC−原子を 有するアルカノイル、シアン、カル ボキシ、スルホ、2乃至5個のC− 原子を有するアルコキシカルボニル、 カルバモイル、N−(C_1−C_4−アルキル)−カ
ルバモイル、弗素、塩素、 臭素又はトリフルオルメチルであり、 R_3は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
シアン、カルボキシ、ス ルホ、2乃至5個のC−原子を有す るアルカノイルアミノ、2乃至5個 のC−原子を有するアルコキシカル ボニル、カルバモイル、N−(C_1− C_4−アルキル)−カルバモイル、弗 素、塩素、ニトロ、スルファモイル、 N−(C_1−C_4−アルキル)−スルファモイル、
1乃至4個のC−原子を 有するアルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル又はフェノキシであり、 mは零、1、2又は3の数を意味しそ して Mは水素原子又はアルカリ金属である) で示される残基であり、 R^1は特許請求の範囲第1項記載の意味を有し、 pは零、1又は2の数を示しそして Z^1は一般式(3a) ▲数式、化学式、表等があります▼(3a) (式中R^1、R及びYは特許請求の範囲第1項記載の
意味を有する) で示される残基である〕 で示される特許請求の範囲第1項記載の化合物。 12、一般式(16b) ▲数式、化学式、表等があります▼(16b) 〔式中 D^3が一般式(10a)又は(10b) ▲数式、化学式、表等があります▼(16a)▲数式、
化学式、表等があります▼(16b) (式中 R^2は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
2乃至5個のC−原子を 有するアルカノイル、シアン、カル ボキシ、スルホ、2乃至5個のC− 原子を有するアルコキシカルボニル、 カルバモイル、N−(C_1−C_4−アルキル)−カ
ルバモイル、弗素、塩素、 臭素又はトリフルオルメチルであり、 R^3は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
シアン、カルボキシ、ス ルホ、2乃至5個のC−原子を有す るアルカノイルアミノ、2乃至5個 のC−原子を有するアルコキシカル ボニル、カルバモイル、N−(C_1− C_4−アルキル)−カルバモイル、弗 素、塩素、ニトロ、スルファモイル、 N−(C_1−C_4−アルキル)−スルファモイル、
1乃至4個のC−原子を 有するアルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル又はフェノキシであり、 mは零、1、2又は3の数を意味しそ して Mは水素原子又はアルカリ金属である) で示される残基であり、 nは零又は1の数を示し、 E^1は一般式(7A) ▲数式、化学式、表等があります▼(7A) (式中R″及びR^■は互いに同一であるか又は互いに
異なつており、夫々水素原子、 メチル−、メトキシ−又はエトキシ基 を意味する) で示される残基でありそして Z^3は一般式(3c) ▲数式、化学式、表等があります▼(3c) (式中Yは特許請求の範囲第4項記載の 意味を有しそしてRはスルホに等しい か又は殊に水素である) で示される残基である〕 に相当する特許請求の範囲第1項記載の化合物。 13、一般式(16c) ▲数式、化学式、表等があります▼(16c) 〔式中 D^3が一般式(10a)又は(10b) ▲数式、化学式、表等があります▼(10a)▲数式、
化学式、表等があります▼(10b) (式中 R^2は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
2乃至5個のC−原子を 有するアルカノイル、シアン、カル ボキシ、スルホ、2乃至5個のC− 原子を有するアルコキシカルボニル、 カルバモイル、N−(C_1−C_4−アルキル)−カ
ルバモイル、弗素、塩素 臭素又はトリフルオルメチルであり R^3は水素、メチル、エチル、メトキシ エトキシ、シアン、カルボキシ、ス ルホ、2乃至5個のC−原子を有す るアルカノイルアミノ、2乃至5個 のC−原子を有するアルコキシカル ボニル、カルバモイル、N−(C_1− C_4−アルキル)−カルバモイル、弗 素、塩素、ニトロ、スルファモイル、 N−(C_1−C_4−アルキル)−スルファモイル、
1乃至4個のC−原子を 有するアルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル又はフェノキシであり、 mは零、1、2又は3の数を意味しそ して Mは水素原子又はアルカリ金属である〕 で示される残基であり、 nは零又は1の数を示し、 E^1は一般式(7A) ▲数式、化学式、表等があります▼(7A) (式中R″及びR^■は互いに同一であるか又は互いに
異なつており、夫々水素 原子、メチル−、メトキシ−又はエ トキシ基を意味する) で示される残基であり、 Z^3は一般式(3c) ▲数式、化学式、表等があります▼(3c) (式中Yは特許請求の範囲第1項記載 の意味を有しそしてRはスルホに等 しいか又は殊に水素である) で示される残基でありそして R^■は水素原子又はスルホ基である〕 に相当する特許請求の範囲第1項記載の化合物。 14、一般式(16d) ▲数式、化学式、表等があります▼(16d) 〔式中 D^3が一般式(10a)又は(10b) ▲数式、化学式、表等があります▼(16a)▲数式、
化学式、表等があります▼(16b) (式中 R^2は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
2乃至5個のC−原子を 有するアルカノイル、シアン、カル ボキシ、スルホ、2乃至5個のC− 原子を有するアルコキシカルボニル、 カルバモイル、N−(C_1−C_4−アルキル)−カ
ルバモイル、弗素、塩素、 臭素又はトリフルオルメチルであり、 R^3は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
シアン、カルボキシ、ス ルホ、2乃至5個のC−原子を有す るアルカノイルアミノ、2乃至5個 のC−原子を有するアルコキシカル ボニル、カルバモイル、N−(C_1− C_4−アルキル)−カルバモイル、弗 素、塩素、ニトロ、スルファモイル、 N−(C_1−C_4−アルキル)−スルファモイル、
1乃至4個のC−原子を 有するアルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル又はフェノキシであり、 mは零、1、2又は3の数を意味しそ して Mは水素原子又はアルカリ金属である) で示される残基であり、 nは零又は1の数を示し、 E^1は一般式(7A) ▲数式、化学式、表等があります▼(7A) (式中R″及びR^■は互いに同一であるか又は互いに
異なつており、夫々水素原子、 メチル−、メトキシ−又はエトキシ基 を意味する) で示される残基であり、 Z^3は一般式(3c) ▲数式、化学式、表等があります▼(3c) (式中Yは特許請求の範囲第1項記載の 意味を有しそしてRはスルホに等しい か又は殊に水素である) で示される残基でありそして R^■はアセチルアミノ−又はウレイド基である〕 に相当する特許請求の範囲第1項記載の化合物。 15、一般式(16e) ▲数式、化学式、表等があります▼(16e) 〔式中 D^3が一般式(10a)又は(10b) ▲数式、化学式、表等があります▼(10a)▲数式、
化学式、表等があります▼(10b) (式中 R^2は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
2乃至5個のC−原子を 有するアルカノイル、シアン、カル ボキシ、スルホ、2乃至5個のC− 原子を有するアルコキシカルボニル、 カルバモイル、N−(C_1−C_4−アルキル)−カ
ルバモイル、弗素、塩素、 臭素又はトリフルオルメチルであり、 R^3は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
シアン、カルボキシ、ス ルホ、2乃至5個のC−原子を有す るアルカノイルアミノ、2乃至5個 のC−原子を有するアルコキシカル ボニル、カルバモイル、N−(C_1−C_4−アルキ
ル)−カルバモイル、弗素、 塩素、ニトロ、スルファモイル、N− (C_1−C_4−アルキル)−スルファモイル、1乃
至4個のC−原子を有す るアルキルスルホニル、フェニルス ルホニル又はフェノキシであり、 mは零、1、2又は3の数を意味しそ して Mは水素原子又はアルカリ金属である) で示される残基であり、 vは零又は1の数を示し、 E^1は一般式(7A) ▲数式、化学式、表等があります▼(7A) (式中R″及びR^は互いに同一であるか又は互いに異
なつており、夫々水素原子、 メチル−、メトキシ−又はエトキシ基 を意味する) で示される残基であり、 Z^3に一般式(3c) ▲数式、化学式、表等があります▼(3c) (式中Yは特許請求の範囲第1項記載の 意味を有しそしてRはスルホに等しい か又は殊に水素である) で示される残基である〕 に相当する特許請求の範囲第1項記載の化合物。 16、Yがβ−スルファトエチルスルホニル−基を示す
特許請求の範囲第1項乃至第15項のいづれかに記載の
化合物。 17、R^1が夫々水素原子を示す特許請求の範囲第1
項乃至第9項のいづれか又は第11項に記載の化合物。 18、Rが水素原子を示す特許請求の範囲第1項乃至第
17項のいづれかに記載の化合物。 19、 一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中 Fは染料殊にスルホ基含有水浴性染料及び 殊にアゾ系の染料からなる残基であり、 nは1又は2の数であり、 R^1は水素原子又は1乃至4個のC−原子を有するア
ルキル基であり、 Rは水素原子又はスルホ基であり、 Yはビニル基又は一般式(2) −CH_2−CH_2−X(2) (式中Xは、特にアルカリにより陰イオ ンとして脱離可能である置換分を示す) で示される基である〕 に相当する化合物を製造するために、水溶性染料にとつ
て通常な前生成物−このうち少 くとも1種は一般式(3) ▲数式、化学式、表等があります▼(3) (式中R^1、R及びYは上記の意味を有する)で示さ
れる基を含有する−を対応する染料 の常法で互いに反応させるか 又は塩化シアヌルを任意の順序で一般式(17)▲数式
、化学式、表等があります▼(17) (式中F、R^1及びnは上記の意味を有する)で示さ
れるアミノ化合物及び一般式(18)▲数式、化学式、
表等があります▼(18) (式中R^1、R及びYは上記の意味を有する)で示さ
れるアミノ化合物と、塩化シアヌルとアミノ化合物との
この様な縮合反応の公知方法に類似して反応させること
を特徴とする上記方法。 20、一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中 Fは染料殊にスルホ基含有水溶性染料及び 殊にアゾ系の染料からなる残基であり、 nは1又は2の数であり、 R^1は水素原子又は1乃至4個のC−原子を有するア
ルキル基であり、 Rは水素原子又はスルホ基であり、 Yはビニル基又は一般式(2) −CH_2−CH_2−X(2) (式中Xは、特にアルカリにより陰イオ ンとして脱離可能である置換分を示す) で示される基である〕 に相当する化合物をヒドロキシ−、及び/又はカルボン
アミド基含有材料特に繊維材料の染色又は捺染に使用す
る方法。 21、染料をヒドロキシ−及び/又はカルボンアミド基
含有材料好ましくは繊維材料上に適用するか又は該材料
に導入しそして該染料を該材料上又は中で加温により又
はアルカリ作用性剤を用いて又は加温によりそしてアル
カリ性剤を用いて固着して該材料を着色(捺染を含めて
染色)する方法に於て、染料として一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中 Fは染料殊にスルホ基含有水溶性染料及び 殊にアゾ系の染料からなる残基であり、 nは1又は2の数であり、 R^1は水素原子又は1乃至4個のC−原子を有するア
ルキル基であり、 Rは水素原子又はスルホ基であり、 Yはビニル基又は一般式(2) −CH_2−CH_2−X(2) (式中Xは、特にアルカリにより陰イオ ンとして脱離可能である置換分を示す) で示される基である〕 に相当する化合物を使用することを特徴とする上記方法
。
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DE19853526551 DE3526551A1 (de) | 1985-07-25 | 1985-07-25 | Wasserloesliche farbige verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
DE3526551.5 | 1985-07-25 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6227467A true JPS6227467A (ja) | 1987-02-05 |
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JP61172923A Pending JPS6227467A (ja) | 1985-07-25 | 1986-07-24 | 水溶性色化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 |
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---|---|
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JP (1) | JPS6227467A (ja) |
KR (1) | KR940007327B1 (ja) |
AR (1) | AR245175A1 (ja) |
BR (1) | BR8603496A (ja) |
DE (2) | DE3526551A1 (ja) |
IN (1) | IN165583B (ja) |
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