JPS6227467A - 水溶性色化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明に繊維反応性染料の工業的分野にある。

反応性染料による染色の実際にに近代に高度の染色の品
質及び！！！！色工程の経済性が要求されている。その
ために更に改善された性質を特に堅牢性に関して１゛す
る新規な反応性染料に対する要求がある１例えばなるほ
どついこの間ドイツ特許出願公開第３５２７６４１　　
号会報により新規な反応性染料が記載されているが、そ
れにもか必わらず木綿を全ての色調で染色する新規で改
善された反応性染料を見出す課題が当該発明の基礎にな
って−た。！ｒ規な染料は就中高い繊維−染料一緒合安
定性で優れておりそして殊に吸尽性による染色及び捺染
に適していなければならなかった。更に繊維上に固着さ
れていない成分を容易に洗出することができなければな
らなかった。更に新規な染料により得られる染色及び捺
染ぼ良好な一般堅牢性例えば良好な日光−及び湿潤堅牢
性を有しなければならなかった。

本発明によりこの課題ａ下記一般式（１）で示される化
合物の発見により解決された。

この式に虎て各記号は次の意味を有する：Ｆｒｌ染料殊
にスルホ基含有水浴性染料及び殊にアゾ系の染料゛かＨ
ｔを圀′残基このうら特にスルホ基含有モノアゾ−又は
ジスアゾ染料の残基であり、 ｎμｍ父に２殊に１の数であり、 Ｒμ水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキ
ル基であり、 Ｒに水素原子父はスルホ基であり、 Ｙはビニル基又に一般式（２） ％式％（２１ （式中Ｘｒｚ、待にアルカリにより陰イオンとして脱離
可能である置換分を示す） で示される基である。

全部で１乃至６個のスルホ基を有する一般式（１）の染
料が好ましい、更に染料残基Ｆ［別の通常の繊維反応性
基を含有することができる。

残基Ｆを有する染料又は一般式（１）の化合物を基礎に
置くアミノ基−ＮＨＲを有する染料は文献例えば欧州特
許出願公開公報７０８０６　Ａ、７０８０８Ａ及び７６
７８２　Ａ及びドイツ特許出願公告第２６１４５５０号
公報更にＶａｎｋａｔａｒａｔｏａｎ、ｒ　Ｔｈｓ　Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　５ｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｄｙｅ
ｓ　Ｊ　ニューヨーク、ロンドン、１９７２年オ■巻、
第２１５−２９７　頁に多数記載されている。

この系列の殊に価値の高い染料は水浴性アゾ染料性にス
ルホ−及び／又にカルボキシ基を有する様な該染料特に
スルホ基含有モノ−及びジスアゾ染料である。

アルキル基Ｒ１ｆｆ例えばα−ブチル−１ｎ−プロピル
−及びエチル基好ましくにメチル基である。殊にＢに水
素原子である１式残基ＲＨ殊に水素原子である。

陰イオンとして脱離可能なｆＩｔ！１８分Ｘとしては例
えば次のものが挙げられる：塩素、スルファト、チオス
ルファト、ホスファト、ア１チルオオシ又ホスルホベン
ゾイルオヤシ、このうう殊にスルファト及びホスファト
特にスルファトである。

スルホ−、カルボ中シー、スル７アトー、チオスル７ア
トー及びホス７アトー基ａ一般式％式％ 一これら式中Ｍに水素原子又にアルカリ金属例えばナト
リウム、カリ９ム又にリチウムを示す−で示される基で
ある。

一般式（１）に相当する重要なアゾ染料に、Ｆがベンゼ
ン−アゾ−ナフトール−、ベンゼンーア：／　−ｊ　−
７ｘニル−５−ヒラゾロン−、ベンゼン−アン゛−ベン
ゼン−、ナ７メリシーアゾーベンゼンー、ベンゼンーア
ソ°−アεノナ７タリンー、ナフタリン−アゾ−ナフタ
リン−、ナフタリン−７７”−１−７二二ルー５−ピラ
ゾロン−１染料であり、その場合ここでもスルホ基金肩
架料に好ましい。

それ数本＠明に、特に一般式（３） （式中Ｒ，Ｒ及びＹｒＩ上記ｉの意味を有する）で示さ
れる繊維反応性基を１ロスぼ２回合Ｍする水浴性、スル
ホ基含有アゾ染料に関する。

一般式（１）のこの様なアゾ染料に、特に一般式（式中
りげジアゾ成分の残基を、ＰＨカップリング性及びジア
ゾ化可能な化合物の二価残基を、Ｋｄカップリング成分
の残基をそしてマは主文ぼ１の数を示しそして２に一般
式（３）の残基を意味し、そしてｎｉ１又に２殊に１の
数でありそして残基２框残基り又框残基Ｋに結合してい
るか又μｎ−２の場合夫々Ｄ及びＫに結合している〕 で示される染料である。

繊維反応性基を有しないアユ１１シー及びアミツナ７タ
リシ系のジアゾ成分Ｄ−ＮＨ２の芳香族残基框、例えば
一般式（５ａ）　又は（５ｂ）（式中 Ｒ２ｉ水索、メチル、エチル、エトキシ、エトキシ、２
乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイル例えばアヤチ
ル及びブａピオニル、シアン、カルボヤシ、スルホ、２
乃至５個（７）Ｃ−ｉ子ヲ有するアルコキンカルボニル
、カルバモイル、Ｎ−（０，−Ｃ，−アルキル）−カル
バモイル、弗素、塩素、臭索又ぼトリフルオルメチルで
あり、 Ｒは水素、メチル、エチル、エトキシ、エトキシ、シア
ン、カルボキシ、スルホ、２乃至５個のＣ−原子を有す
るアルカノイルアミノ、このうら待にアでチルアミノ、
２乃至５個のＣ−原子を有するアルコキンカルボニル、
カルバモイル、Ｎ−（０−（：！−フル＋　　　　４ キル）−力ルバモイル、弗素、塩素、ニトロ、スルファ
モイル、Ｎ−（Ｑ、−Ｃ，−アルキル）−スルファモイ
ル、１乃至４個のＣ−原子ｔ［するアルキルスルホニル
、７エ二ルスルホニル又はフェノキシであり、 のぼ零、１．２又０：３の数を意味しくその場合これら
基ぼｒｎが零に等しい場合水素原子を意味する）そして Ｍμ上記の意味を有する） で示されるアミンである。

殊にこのうらＲ２が水素、メチル、メトキン、臭素、カ
ルボキク及びスルホに等しくセしてＲ５カ水Ｘ　、メチ
ル、メトキ７、塩素、カルボキク、スルホ及Ｕアヤグー
ルアミノに等しい。

一般式Ｄ−ＮＨ２例えば式（５ａ）及び（５ｂ）の芳香
族アミンげ例えは次の通りでろるニ アニリン、２−メトギシーアニリン、２−エトキン−ア
ニリン、２−メチル−アニリン、４−二トｏ−２−７／
−７ニソール、４−クロル−２−７ｉ／−７ニソール、
４−メチルーア二１１ン、４−メトキシ−アニリン、２
−ニトロ−４−アミノーアニンール、２−メトヤシ−５
−メチル−アニリン、４−ニトロ−アニリン、２−二ト
ロー４−メチル−アニリン、２．５−ジメトキシアニリ
ン、２．５−ジメチル−アニリン、２、４−　ジメチル
−アニリン、４−ブチル−アニリン、２，５−シェドオ
ン−アニリン、４−シアノ−アニリン、２−クロルアニ
リン、６−クロルアニリン、４−りａルアニリン、４−
り０ルー２−メチル−アニリン、５−クロル−２−メチ
ル−アニリン、４−クロル−２−アミントルエン、４−
（ｐ−トルイル−スルホニル）−アニリン、１−す７チ
ルアミン、２−す７チルアミン、４−ベンゾイルアミノ
−２−エトギアーアニリン、６−アミ７−４−メチル−
ベンゾニトリル、４−メチルスルホニル−アニリン、２
−トリフルオル−メチル−アニリン、５−）リフルオル
メチル−４−りＣ１ルアニリン、２−アばノー又ぼ４−
アばノー安息香酸、６−アミノ−安息香酸、５−クロル
−アニリン−６−カルボン酸、アニリン−２−又ｒｘ　
−３−又ｎ−４−スルホン酸、２．５−ジスルホ−アニ
リン、２．４−ジスルホ−アニリン、瓜５−ジスルホ−
７二リン、２−アミントルエン−４−スルホン酸、２−
７ｉ／−アニン−ルー４−スルホン酸、２−アミ７−ア
二ンール−５−スルホンｆｆｆ、２−エトヤシ−アニリ
ン−５−スルホン酸、２−エトキシ−アニリン−４−ス
ルホン酸、４−スルホ−２−アミノ−安息香酸、２．５
−ジフト中シーアニリンー４−スルホン酸、２．４−ジ
メトキシアニリン−５−スルホン酸、２−メトヤシ−５
−メｆルーアニリン−４−スルホン１９．４−アミノ−
アニン−ルー６−スルホン酸、４−アミノ−トルエン−
３−スルホン酸、２−アミノ−トルエン−５−スルホン
酸、２−クロル−アニリン−４−スルホン酸、２−１０
ルーアニリン−５−スルホン酸、２−ブロム−アニリン
ー４−スルホン【藪、２．６−ジクロル−アニリン−４
−スルホン酸、２．６−シメテルーア二リンー６−スル
ホン酸又Ｈ−４−スルホン酸、３−アセデルアミノ−６
−スルホアニリン、４−アセチルーアｄノー２−スルホ
ーアニリン、１−アミノナフタリン−４−スルホン酸、
１−アミノナフタリン−３−スルホン酸、１−アビノナ
フタリン−５−スルホン酸、１−アミンナフタリン−６
−スルホン酸、１−アばノナフタリン−７−スルホン酸
、１−アミツナ７タリンー３．７−ジスルホン酸、１−
アミンナフタリン−ヘ６゜８−トリスルホン版、１−７
ミノナフタリンー４、６．８−１−ジスルホン酸、２−
す７チルアミンー５−スルホン酸又は−６−又Ｈ−８−
スルホン酸、２−アミツナ７タリンー５．６．８−１−
ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−６、８−ジスル
ホン酸、２−アミノナフタリン−１，６−ジスルホン酸
、２−アミノナフタリン−１−スルポン酸、２−７ミノ
ナフタリンー１．５−　ジスルホン酸、２−アミノナフ
タリン−６，６−ジスルホン酸、２−アミンナフタリン
−４，８−ジスルホン酸。

繊維反応性残基Ｚを有するアニリン糸のジアゾ成分Ｚ　
−Ｄ　−１２の芳香族アミンに一般式（６）併しＢ２及
びＲ鶴上でＢ２又ｒ７ＬＲ’に関して記載した好ましい
、呟味を有する） で示される芳香族アミンから出発する。

一般式（６）のアミンに例えば次の通りである：１．３
−ジアミノベンゼン、１．３−ジアミノベンゼン−４−
スルホン酸、１．３−ジアミノベンゼン−４，６−ジス
ルホンｆｉ、１．４−ジアミノベンゼン、１．４−ジア
ミノベンゼン−２−スルホン酸、１＊４−ジアミノベン
ゼン−２，５−ジスルホン酸、１．４−ジアミノ−２−
メチル−２−メチル−ベンゼン、１．４−ジアミノ−２
−メトキシベンゼン、１．５−ジアミノ−４−メチル−
ベンゼン、１．４−ジアミノベンゼン−２，６−ジスル
ホン酸、ｉ、５−ジアミノ−４−メチルベンゼン−２−
スルホン酸、１．５−ジアミノ−４−メトオシベンゼン
−２−スルホン酸、１１３−ジアミノベンゼン−５−ス
ルホン酸、１．５−ジアミノ−５−メチルベンゼン。

カップリング性及びジアゾ化可叱なアニリン−及ヒアミ
ノナフタリン系の化合物の芳香族残基Ｆ、に、例えば一
般式（７ａ）及び（７ｂ）〔式中 Ｂ２及びＭぼ上記の意味を有し、 Ｒは水素、１乃至４個のＣ−原子を有するアル中ル基例
えばメチル−又にエチル基、１乃至４個のＣ−原子を有
するアルコキシ基例えばメトキシ−及びエトヤシ基、Ｕ
Ｓ原子、２乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイルア
ミノ基例えばアｔチルアｉノー及びプロピオニルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基、ウレイド基、フェニル９レイ
ド基、アル中ル残基中に１乃至４個のＣ−原子を有スる
アル中ルクレイド基、フェニルスルホニル基又ぼ１乃至
４個のＣ−原子を有するアル中ルスルホニル基でアリそ
して ｐｉ零、１又に２の数を示す（その場合これら基はｐが
零に等しい場合水素原子を意味する）〕 で示されるアミンから誘導される。

この様な化合物に例えば次の通りであるニアニリン、３
−メチルアニリン、３−クロルアニリン、２．５−ジメ
チルアユ１ｊン、２．５−ジメトキシアニリン、３−メ
トキシアニリン、３−メチル−６−メトキシアニリン、
６−アばノフェニル尿索、５−アヤチルアミノ−６−メ
チルアニリン、２−アミノ−４−７１チル−アミノベン
ゼン−１−スルホン酸、１−アミノナフタリン、１−ア
ミノナフタリン−６−又Ｕ−７−又Ｈ−８−スルホン醒
、３−アｔチルアミノアニリン、２−メチルアニリン、
２−メトキシアニリン、３−ペンツ°イルアミノーアニ
リン、２．５−ジメチルアニリン、へ５−ジメチルアニ
リン、１−アミノ−２−メトキシ−５−アヤチルアミノ
ベンゼン、 カッ７’　＋Ｈング成分の残基ＫＨ好ましくにアニリン
−、ナフタリン−、ピラゾール−及ヒアシルアヤトアリ
ーリドー系に白米し、これに繊維反応性基を有すること
ができる。

アニリン−及びナフタリン系の式日−にのカップリング
成分に、例えばアユ１１ン、Ｎ−単一及び”＊　Ｎ−二
置換アニリン、ｍ−フェニレンジアミン及びそれらの誘
導体、ナフトールスルホン酸、アミノナフタリン、ナフ
トール、ヒトａｄｒシナ７トエ酸誘導体、アミツナ７タ
ＩＩンスルホン酸又はアミノナフトールスルホンばであ
る。

繊維反応性基を有しないアニリン−及びす７タリン系の
式Ｈ−にのカップリング成分は、例えば一般式 （式中 Ｂ５に１乃至６個よりなるＣ−原子を有するアルオルウ
レ（）’、フェニルウレイド、フェニル残基に於て塩奏
、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホ及び／又にカルボ
キシによりｆ＃ｔａｇれたフェニルウレイド、２乃至７
個のＣ−原子を有するアルカノイルアミノ例えばアセチ
ルアミノ及びプロピオニルアミノ、シクロヘキサノイル
アミノ、ベンゾイルアミノ又にベンゼン残基に於て塩素
、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホ及ヒ／又はカルボ
キシによ＃）置換されたベンゾイルアミノをＸ味し、 Ｆｌぼ水素、１万全４個の〇一原子を有するアルキル例
えばメチル及びエチル、１乃至４個のＣ−原子を有する
アルコキシ例えばメトキシ及びメトキシ、臭素、塩素又
に２乃至７個のＣ−原子を有するアルカノイルアミノ例
えばアセチルアミノ及びプロピオニルアミノであり、 Ｂ′に水素、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル例
えばメチル及びエチル、１乃至４個のＣ−原子を有する
アルコキシ例えばメトキシ及びメトキシ、塩素又は２乃
至７個のＣ−原子を有するアルカノイルアミノ例えばア
セチルアミノ及びプロピオニルアミノ、ウレイド−父に
フェニルウレイド基であり、 Ｒ８μ水累又ａ１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
でｈｖ、こればヒドロヤシ、シアン、カルボキシ、スル
ホ、スルファト、メトキシカルボニル、エト中ジカルボ
ニル又はアセトヤシによｌｉ換されていることができ、 ！ Ｒに１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル−ｃれｉヒ
ドロキシ、シアン、カルボキシ、スルホ、スルファト、
メト中ジカルボニル、エトキシカルボニル又にアセトヤ
シにより置換されていることができる−を示すか又はベ
ンジル又はフェニル又に１乃至４個のＣ−原子を有する
アルキル、１乃至４個のＣ−原子を有するアル：３中シ
、塩素及び／又はスルホにより置換されたフェニルであ
る） で示される化合物である。

一般式（８）の化合物に例えば次の通りである＝１−す
７トールー５−スルホン酸、１−す７トールー４−スル
ホン酸、１−ナフトール−５−スルホン酸、１−す７ト
ールー８−スルホン酸、１−ナフトール−５，６−ジス
ルホン酸、１−す７トールー５．８−ジスルホン酸、２
−ナフトール−５−スルホン酸、２−す７トールー６−
スルホン酸、２−す７トールー７−スルホン酸、２−す
７トールー８−スルホン酸、２−ナフトール−３，６−
ジスルホン酸、２−す７トールー６．８−ジスルホン酸
、２−す７トールー４６．８−１−ジスルホン酸、１−
アｔチルアば／−８−ヒドロ中うナフタリンーへ６−ジ
スルホン酸、１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロ中シナ
７１　’Ｉ　＞　−５，６−ジスルホン酸、１−アセチ
ルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４，６−’；ス
ルホン酸、１−アセチルアミノ−５−ヒドロキシナフタ
リン−７−スルホン酸、２−メチルアミノ−８−ヒドロ
キシナフタリン−６−スルホン［又ａ２−（３’−及ヒ
ａ’−スルホフェニル）−アミノ−８−ヒドロヤシナフ
タリン−６−スルホン酸、Ｎ、ｍ−ジー（スルホエチル
）−ア二りン及ヒヘンゼン核ニ於てメチル、メトヤシ及
び／又にエトキシにより単ｌｉｔ侠又ぼ二置換されたそ
の誘導体、Ｎ−エチル−Ｎ−スルホエチル−アニリン、
Ｎ−スルホエチル−アニリン、Ｎ−（β−カルボ今クジ
エチル−アニリン及ヒペシゼン核にカてメチル、メトキ
ン及び／又にエトキシにより単ｆｉｎ又ａ二置換された
それらの誘導体。

スルホ基を含有し、場合によりアゾ基例えば１又は２個
のアゾ基を肩するカップリング成分−これにとドロ中シ
ー及び／又框アミノ基に対する〇−又ａｐ−位に於てカ
ップリングする−例えば２−アでチルアξノー５−ヒド
ロキクーナフタリン−７−スルホン酸、２−アーｔｆル
アミノー８−ヒドロヤシナフタリン−６−スルホン酸、
１−アでチルアミノ−８−ヒドロギシナフタリンーへ６
−ジスルホン酸、１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロヤ
シナフタリン−３，６−ジスルホン酸、１−アでチルア
ばノー８−ヒトσギシナフタリンー４．６−ジスルホン
酸又に１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタリ
ン−４，６−ジスルホン酸が殊に重要である。

更にカップリング成分Ｈ−にとして殊に次のものが挙げ
られる： １−アミノ−８−ヒドロ中シナ７タリシー５．６−及び
４，６−ジスルホン酸及び式（９ａ）〔式中 １　　　　。

Ｄｉジアゾ成分の残基例えば式（１０ａ）よ（１０ｂ）
（式中Ｒ２、Ｒ５、Ｍ及びｌｌｎに上記の意味を巾゛す
る） で示される残基であることができる〕 で示される散性カップリングにより得られるそれらのア
リールアゾカップリング生成物。

個別的残基Ｄｉ例えば次のアミンｂら誘導されるニ アニリン、アニリン−２−１−５−及び−４−スルホン
酸、アニリン−２，４−１−２，５−及’０ニー５．５
−　ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−１，５−及び
−４，８−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−！Ｉ、
へ８〜及び−４，６，８−トリスルホン酸、１−す７チ
ルアミンーヘへ８−及び−４、６，８−トリスルホン眞
、１−ナフチルアミン−４−：Ｘ’Ｌ＊＞ｍ％　２−ナ
フチルアミン−１−スルホン酸、３−及び４−アミノア
セトアニＩＪド、４−及び５−アでドアミド−２−スル
ホア二１１：／、４−ニトロアニリン、４−ニドミツニ
リン−２−スルホン醐及び２−アミノ−６−アヤトアミ
ノーナフタリンー４，８−ジスルホン酸、繊維反応性基
を含まない別の力・ノブ＋１ング成分Ｈ−Ｋｉ例えば一
般式（１１ａ）、（１１１））、（１１）％式％ （式中 Ｔｉベンゼン−又はナフタリン核を示し、Ｏ Ｒｉメチル、カルボヤシ、メト中ジカルボニル又ａエト
ギシカルボニル又にフェニル残基であり、 Ｒば水素原子、Ｃ７−乃至Ｃ４−アルギル基−これａフ
ェニル又ぼスルホフェニルより置換されていることがで
きるー、ヒドロキシ、アε）、メトキシ、エトヤシ、カ
ルボヤシ、スルホ、アでチルアミノ、ベンゾイルアミノ
又ぼシアンにより置（！２！されたａ　−ず 乃至Ｃ−アル中ル基、シクロへ中シル基、７ｘニル基又
ｒｘカルボヤシ、スルホ、ペンシイルアξ）、アｔチル
アミノ、メチル、メトキシ、シアン又は塩素により置換
されたフェニル基であり、 ＲｔＣＣ，−乃至Ｃ４−アル中ル又ａフェニルであジ、 Ｒは水素、塩素又に臭索又にスルホ、カルバモイル、メ
チルスルホニル、フェニルスルホニル、シアン又ａスル
ホメチレフヲ意味し、 そしてＲ２、Ｒ１５、Ｍ及びｍａ上記の恩味を有する） で示される該カップリング成分である。

ビラゾロン−カップリング成分ぼ、例えば５−メチル−
１５−カルボヤシー及Ｕ５−アルコヤシカルボニル−５
−ピラゾロン−これらは１−位に辰て水素、場合により
メチル、エチル、弗素、ｔａｇ、臭素、トリフルオルメ
チル、エトキシ、エトキシ、シアノ、フェノキシ、フェ
ニルスルホニル、メチルスルホニル、スルホ、ベンゾイ
ル、アナチル、アヤチルアミノ、ニトロ、ヒドロヤシ、
カルボキシ、カルバモイル又框スルファモイルにより置
換されたフェニル又ハスルホを模１−又は２−ナフチル
を有する−例えば１−フェニル−１１−（２’−クロル
フェニル）−１１−（２’−メト中ジフェニル〕−１１
−（２′−メチルフェニル）−１１−（２，’　５．’
−ジクａルフェニル）−１１−（Ｚ６：−ジクロルフエ
ニル）−１１−（２’−メチル−６′−クロルフェニル
）−１１−（２’〜メトキシ−５′〜メチルフエニル）
−１１−（２’〜クロル−５１−スルホフェニル）−１
ｔ　−（２’−メト卆ンー５′〜スルホフェニル）−１
１−（２’−メチル−４′〜スルホフエニル）−１１−
（２：５．’−ジクロルー４′−スルホフェニル）−１
１−（２：　５ニージスルホ７エ二ル）−１１−（２′
−カルボキシフェニル）−１１−（５’−スルホフェニ
ル）−１１−（４’−スルホフェニル）−１１−（３’
−スルファモイルフェニル）−１−カルボ中シー５−ビ
ラゾ０ン、１−（３’−又に４′−スルホフェニル）−
１１−（２′−クロルフェニル）−１？　−（２’〜り
ａルー４１−文に一５′−スルホフェニル）−１１−（
２７−メチル−４′−スルホフェニル）〜、１−（２：
５．７〜ジクロルフエニル）−１１＜　４７ギージスル
ホー８−す７チル〕−１１−（６，′−スルホー１−す
７チル）−６−メチル−５−ヒラゾロン、１−７二二ル
ー５−ピラゾロシー３−カルボン酸エチルエステル、５
−ピラゾロン−３−カルホン醪エチルエステル又ぼ５−
ピラゾロン−３−カルボン酸である。

ピラゾロン系から由来している他のカップリング成分に
、例えば１−メチル−１１−エチル−１１−プロピル−
１１−ブチル−１１−シクロへキシル−１１−ベンジル
−又ｒｘ　１−−ｙ工二ルー５−アミノピラゾール、１
−（４’−クロルフェニル）−１１−（４’−メチルフ
ェニル〕−５−アｉノビラゾール又は１−フェニル−３
−メチル−５−アミノピラゾールである。

ピリドンカップリング成分に例えば次の通りである： １−エチル−２−ヒドロキシ−４−メチル−５−カルボ
ンアミド−ピリドン−６，１−（２’−ヒトａ中ジエチ
ル）−２〜ヒトａキラー４−メチル−５−カルポンアミ
ドーヒ′リドン−６，１−フェニル−２−ヒドロ中シー
４−メチルー５−カルボシアミドーヒ°リドン−６，１
−エチル−２−ヒドロヤシ−４−メチル−５−シアノ−
ピリドン−６，１−エチル−２−とドロ中シー４−スル
ホメチルー５−カルボンアミド−ピリドン−６，１−エ
チル−２−ヒドロキシ−４−メチル−５−スルホメチル
−ピリドン−６，１−メチル−２−ヒドロキシ−４−メ
チル−５−シアノ−ピリドン−６，１−メチル−２−ヒ
ドロキシ−５−アでチル−ピリドン−６，１，４−ジメ
チル−２−ヒドロヤシ−５−シアンヒリドン−６，１，
４−ジメチル−２−ヒドロキシ−５−カルボンアミド−
ピリドン−６，２，６−シヒドロキシー４−エチル−５
−シアノ−ピリジン、２．６−シヒドロキシー４−エチ
ル−５−カルボン了はドーヒリジン、１−エチル−２−
ヒドロキシ−４−メチル−５−スルホメチル−ピリドン
−６，１−メチル−２−ヒドロ中シー４−メチルー５−
メチルスルホニル−ピリドン−６又ｒｃ　１−カルボ中
ジメチルー２−ヒドロキシ−４−エチル−５−７エニル
スルホニルービリドンー６゜ アニリン−及びナフタリン系の繊維反応性基含有カップ
リング成分に、例えば一般式（１１ｅ）乃至（１１ｇ） （８０５Ｍ）ｐ （式中Ｆｌ、Ｂ、Ｒ，Ｍ及びｐＨ上記の意味を有する） で示される化合物から誘導される。

カップリング前のＲ離反応性アシル化剤とジアゾニウム
塩との反応−一般式（１１・）の化合物に関する−又は
カップリング後のジアゾニウム塩との反厄−一般式（１
１ｓ）乃至（１１ｇ）の化合物に関する−により繊維反
応性残基を導入することができる。原理上これに就て会
知な全ての繊維反応性アシル化剤例えば符に２．４−シ
クロルー６−ＣＩ−スル７アトエチルスルホニルーフエ
ニル〕−アミノ−θ−トリアジン、２．４−ジクロル−
６−ビス−〔β−（１’−クロルエチルスルホニル）−
エチル〕−アミノ−８−ト１７アジン及０５−（β−り
ａルエチルスルホニル）−ベンゾイルクロリド、併し特
に後記の一般式四のジクロルトリアジニルアミノ−〇−
トリアジンー化合物が考慮される。

別のカップリング成分）１−に−ＺＨ１酸性カップリン
グにより得られる一般式（９ｂ）（式中りに繊維反応性
基特に一般式（３）の該基を育するジアゾ取分の１Ａ基
である） で示される１−アミノ−８−ヒドロ中シーナフタリン−
６，６−及び−４，６−ジスルホン酸のアリールアゾ−
カップリング生成物である。式残基りに、例えは一般式
（６） 〔式中Ｂ１、Ｒ２、Ｂ５及びＭは上記の意味を肩ルそし
て Ｚｉ−一般式（６ａ〕 （式中Ｒ，Ｒ及びＹに上記の意味を有する）で示される
残基である〕 で示される残基である。

一般式四の残基りらなる芳香族ジアミンに例えは次の通
りでろる： １．５−シアばノベンゼン、１．６−ジアｉノベンゼン
ー４−スルボン酸、１．５−シアミノベンゼン−４，６
−ジスルボン酸、１．４−ジアミノベンセン、１．４−
シアミノベンゼン−２−スルホン酸、ｉ、４−ジアミノ
化合物〉−２，５−ジスルホン酸、１．４−シアミノ−
２−メチル−ベンゼン、１．４−ジアミノ−２−メトヤ
シーペンゼシ、１．６−ジアミツー４−メチル−ベンゼ
ン、１．４−ジアミノベンゼン−２，６−ジスルホン嘔
、’１．５−　シアばノー４−メチルベンゼン−２−ス
ルホンｆｉ、１．５−ジアミノ−４−メトヤシベンゼン
ー２−スルホン醪−その場合これら全てのジアミノ化合
物に於てオー又はオニアミノ基ぼｆｆｌ維反応性洩基２
により置換されているー。

一般式〇１の好ましい残基りは、例えば一般式％式％） ｃａ２−ｏμ〕５Ｍ２ （ｔ２ｂ） 〔上記式中Ｍぼ上記の意味を有し、２は一般式（６ｂ） （Ｈ２−０８０，Ｍ （式中Ｍ　ｒｊ上記の意味をイ１する）で示される残基
である〕 で示される残基である。

繊維反応性ジアゾ成分残基りは、又基２として他のａ維
反応性基を含有する核残基である。

この様な残基ＤｊＪ例えは３−（２，４−ジクロル−８
−トリアジン−６−イル）−７ｉノー４．６−シスルホ
ーフエニル、４（２−ｍ−スルホフェニルアミノ−４−
クロル−ｎ　−トリアジン−６−イル）−アミノ−２−
スルホ−フェニル、４−β−スル７アトエチルスルホニ
ルー７エ二ル、ｓ−／ｙ−スル７アトエチルスルホニル
ーフエニル＆び４−ビニルスルホニル−フェニルである
。

本発明により一般式（６ａ）の繊維反応性基を含有する
カップリング成分に例えば次の一般式（１３ａ）、（１
３ｂ）及び（１５ｃ）又にそれらの２−不含前生成物で
ある： （式中 Ｂ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ１２，Ｒ１５，Ｍ、ｚｌ及びｐＨ
上記の意味を有しそして Ｔ２にベンゼン−又ぼナフタリン環ヲ意味しそして Ｒぼメチル−又にカルボキシ基でありそしてＢに１乃至
４個のＣ−原子を有するアルキル、ベンジル又は７エネ
チル又にフェニル又ａベンゼン残基に於て弗素、塩素、
臭素、メチル、メトキシ、シアノ、スルホ、カルボヤシ
、アでチル、ニトロ、カルバモイル及び／又ａスルファ
モイルにより置換されたベンジル、７エネチル又ａフエ
ニルでアル）、ｌ一般式（１３ａ）乃至（１３ｃ）の化
合物に相当しそして残基２の代りに水素原子を有するが
併しそれラノ遊離アミノ基にカップリング終了後残基２
を導入することができるカップリング成分ホ例えば次の
通りである： １−　（３’−又框４′−アミノフェニル）−１１−（
２’−スルホ−５７−アミノフェニル）−及ヒ１−　（
２’−メトキシ−５′−アばノフェニル）−３−カルボ
中シー５−ピラゾロン、１−（５’−又ニ４′−アミノ
フェニル）　−及ヒ１−（３’−４に４′−二トロフェ
ニル）−６−メチル−５−ピラゾロン、１−（３′−又
は４′−ニトロフェニル）−１１−（６′−二トロー４
：　ａ′−ジスルホナフチル−２′）−及び１−　（６
’−アビノー４：ａ′−ジスルホナフチル−２’）−３
−カルボキン−５−ビラゾロン、 一般式〇３ａ）及び（１３ｂ）に相当する好ましい繊維
反応性カップリング成分ぼ例えば次の一般式（１４ａ）
乃至（１４ｂ）の化合物である：（１４ｃ） ｏｓｏ戸 （１４ｅ）　　　　　　　　　　　（ｌｆ）（式中Ｍ及
びｚｒｘ上記の意味を有する）。

一般式（１１の本発明による化合物のうち次の一般式（
ｌＬ９、（１６ａ）、（１６に＋）、（１６ｃ　）、（
１６ａ）　　及び（１６θ）の七ノー及びジスアゾ化合
物げ殊に工業的に重要である： （ｓｏ、Ｍ）　　　（Ｓｏ、Ｍ　）　。

（１６Ｃ） （１６ｄ） これら式に於て各記号ａ次の意味を有するニ一般式αυ
に於て、Ｄ及びＤζ互いに同−又に互いに異なる意味を
有しそして夫々ジアゾ成分の残基であり、そのうら少く
とも一つμ−一般式３）一式中Ｒ１１両方両方系原子を
示しそしてＲに同様に水素原子である−の繊ｍ反応性基
、殊に下記一般式（３Ｃ）の繊維反応性基２を結合して
含有し、２は上記の意味を有するホ又に殊に基２であり
そしてＭに上記の意味を有し、殊にＤ及びＤは互いに同
一であるか又は互いに異なっており、夫々残基り又にＤ
ｉ上記一般式（１０ａ）及び（ＩＱＩ：＋）父に（６）
Ｋ相当し、殊にモノー又にジスルホフェニル−又に七ノ
ー、ジー又にトリスルホナフチル−残基又ニ一般式（１
２Ａ）％式％） （式中ｐ及びＭｊ［上記の意味を有しそしてＺａ下記の
意味を有する） で示される残基であり、 一般式（１６ａ）　ＶＣ於て、Ｄ、ｐ、Ｅ’及び２１に
上記の意味を有し、その場合Ｒに殊に水素原子でありそ
してＤげ殊に一般式（１０ａ）父は（１０１））の残基
りであり、殊にモノスルホ−又ホジスルホフェニルー又
にモノスルホ−１’）スル＊　−又（１トリスルホナフ
チル残基であり、 一般式（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１／）ｄ）及び（１
（Ｓｅ）に於て Ｄ、Ｍ及びａｌｌ上記の意味を有し、その場合Ｄに殊に
一般式（ＩＱａ）又ぼ（１０１））の残基りであり、 殊にモノスルホ−又にジスルホフェニル−又ａモノスル
ホ−、ジスルホ−父ニトリスルホナフチル残基であり、 Ｅに一般式（７Ａ） Ｒ＃ Ｒ” （式中Ｒ′及びＲ′に互いに同一であるか父に互いに異
なっており、夫々水素原子、メチル−、メトキシ−又ぼ
エトギシ基を意味する）で示される残基であり、 ２ぼ一般式（６ｃ） （式中ＹＨ前記の意味を有しそしてＦｌｉスルホに等し
いか又に殊に水系である） で示される残基であり Ｐｉアｔチルアミノ−又はウレイド基でありそして Ｒ１ニ水素原子又はスルホ基である。

一般式檜及び（ユＱの化合物のうら式中Ｙがβ−スルフ
ァトエチル−残基及び竹ニβ−スル７アトエチルー残基
金示す該化合物が好ましい、一般式（１６ａ）の染料の
うら例６７及び７６の該染料を、一般式（１６ｂ）の染
料のうら例７７．９０．９４．１２６及び１２７の該染
料を、一般式（１６ｄ）の染料のうち例４７．４８．５
０及び７４の該染料をそして一般式（１６８）の染料の
うら例６６．７０．７１及び７５の該染料を強調するこ
とがでさる、同様に世」１０８及び１１１の染料が殊に
工業的に重要であるものとして挙げられる。

本発明による染料は、染料の通線の合成法で例えば対応
する染料クラスに就で当業者に周知の染料前生成物をこ
れら染料クラスに就て通常な合成法により製造すること
ができ、その場合これら染料前生成物の少くとも一種に
一般式（３）の繊維反応性基を含有する１例えば一般式
＋１１に相当するモノ−及びジスアゾ染料をそれらのジ
することができ、その場合ジアゾ−又にカンブリング成
分又に相方（夫々）に一般式（３）の繊維反応性基を含
有する。ジスアゾ染料の台底の場合既にジアゾ−父ａカ
ップリング成分にオニアゾ基を結合して含有することが
できる１本発明により便用可能なジアゾ灰分ａ繊ア准反
応性アゾ染料にとって通常な芳香族炭素環状及び複累環
式アばノ化合物であり、これは場合により一般式（３）
の繊維反応性基を含有しそして繊維反応性アゾ染料の合
成に通常な力γグ１７ング成分に例、ｔ　ハｆ　ｙトー
ル−、アニリン−、ナフチルアミン−、アミツナ７トー
ルー、ピラゾロン−及ヒビリドン系のものでありその場
合場合によりカップリング成分に一般式（３）の繊維反
応性基を含有する。この様なジアゾ−及びカップリング
成分ば例えば一般式（５）、（６）、（７）、（８）、
（９（、α’Ｉ、ｕ及び似及びα◆に相当する前記の化
合物である。

ジアゾ化−及びカップリング反応に常法で行われ、例え
ばジアゾ化汀通例−５０乃至＋１５Ｃ及び２以下のｐト
値で強酸及びアルカリ亜硝ａｔ塩により殊に水性媒体中
で行われそしてカップリング反応ａ通例アタノ基含有カ
ップリング成分の場合１．５乃至４．５のｐＨ−値でそ
してヒドロ卆シ基含有カップリング成分の場合６乃至７
．５のｐＨ−値及び０乃至２５Ｃの温度で同様に殊に水
性媒体中で行われる。

一般式（１）の新規な染料に同様に本発明により、塩化
シアヌルを一般式＠ （式中Ｆ、Ｒ及びｎは上記の意味を肩する）で示される
アミノ化合物及び一般式α→（式中Ｒ，Ｆｌ及びＹＨ上
記の意味を有する）で示されるアミノ化合物と任意の順
序で反応させる様にして製造することができる１例えば
先づ一般式ＣＩ″ｆ）のアミノ化合物を塩化シアヌルと
反応させて一般式（１７ａ） （式中Ｆ、　！（及びｎｌ）上記の意味を有する）で示
されるジクロルトリアジニルアミノ化合物としそしてこ
れを一般式（至）のアミノ化合物と当量で反応させて目
的染料に変えることができるか父ば先づ一般ｆ、、ｑ樽
のアミノ化合物を塩化シアヌルと反応させて一般式（至
） （式中Ｒ，Ｒ及びＹｒｘ上記の意味を有する）で示され
るジクロルトリアジニルアミノ化合物としてそしてこれ
を当量で一般式（Ｌηの化合物と反応させて目的生成物
（１）とすることができる。

塩化シアヌル又はジクミルトリアジニルアミノ化合＃（
１７ａ）及び四とアミノ化合ｖＩＪｑ２７及び／又σ叫
との縮合反応は、塩化シアヌル又にジクロルトリアジニ
ルアミノ化合物とアミノ化合物との適才の反応方法で行
つことかでさ、例えば有機又げ殊に水性−有機媒体中で
殊に水性媒体中で酸結合剤例えばアルカリ−又ぼアルカ
リ土類炭酸塩、アルカリ−又にアルカリ土類炭酸水素塩
又は−水酸化カスにアルカリ酢酸塩の添加下行われ、そ
の場合アルカリ−及びアルカリ土類金属ぼ好ましくぼナ
トリウム、カリウム又はカルシウムである。酸結合剤ぼ
同様にオ三アミン例えばピリジン、トリエチルアミン又
はキノリンである。これら縮合反応ａＭ機又は水性−有
機媒体中で行われる場合、（持分に応じた）有４１　浴
剤ｆｆアーｑトン、ジオ中サン及びジメチルホルムアミ
ドである、 塩化シアヌル及びアミノ化＠吻間の縮合反応に通例−１
０Ｃ乃至＋４０Ｃ好ましくぼ一１０Ｃ乃至＋５０Ｃの温
度及び１．０乃至ＺＯ殊に、５．５乃至５のｐＨ−値で
行われる。一般式（１７ａ）又に四のジクロルトリアジ
ニルアミノ化合物と一般式ｑη又μ四のアミノ化合物と
の反応は例えば１０乃至６０Ｃ殊に２０乃至５０Ｃ’の
温度及び２乃至８殊に３乃至７のｐＨ−値で行われ、そ
の場合繊維反応性基が弱アルカリ性範囲で害ざれないこ
とに注意さるべきである。

一般式ｑ峰の出発化合物に例えばＮ−アｔチルーβ−７
エ二ルエチルアミンノスル＊［素化により得ることがで
きる。スルホクロ１７ド基をビニルスルホン系のｉ維反
応性基に変えるために常法で次にこれをスルフィン酸に
還元し、これを＋ｑび例えばエチレンオキシド又ぼβ−
）・ロゲノーエタノールと反応させてβ−ヒドロキシエ
チルスルホニルとし、これを次に脱ア七チル化しそして
場合によりエステル化し、例えば通常の硫酸化−及び燐
酸化剤により対応するβ−スルファトエチルスルホニル
−又ａβ−ホス７アトエチルスルホニル基にＫえる。こ
の様な方法にそれ自体公知でありそしてこれに類似して
適用することができる。

一般式ｆｌ）の本発明による化合物に、ヒドロギ９基含
有繊維特に木綿同様に又合成又げ天然ボリアタド繊維例
えば羊毛を染色及び＠采するための繊維反応性染料とし
て適する。染色法としてぼ繊維反応性染料特にクロルｌ
−ＩＩアジン−及びビニルスルホン系の繊維反応性基か
らなる組み合せを有する繊維反応性染料のための公知染
色−及び捺染法が適する。特に本発明による染色法Ｈ４
０乃至８０ＣＫ於ける吸尽法及び冷滞留法で有利に適用
口■龍である。適用に広い温度範囲に於て可能でありそ
して染料に高い色の濃さ及び高１／３着色夏で優れてい
る。

下記の例により本発明を説明する。轡記しない限り、そ
こで記１成の部ｔ１１重部であり、百分率の記載ぼ重ｊ
ｉｔ％である３重量都対容１に部ａオログラム対リット
ルと同じ関係である。

例に於て式により記載した化合ｖＪａ遊離酸の杉で記載
されており、これらは一般にそれらのナトリウム−又ぼ
カリウム塩の杉で製造されそして単離されそしてそれら
の塩の形で染色に愛用される。同様に下記の例特に表側
に放て遊離酸の杉で挙げた出発化合物及び成分をその゛
ま＼又にそれらの塩好ましくａアルカリ塩の彩で合成に
１用することができる。

本発明による化合物に就で記載した可視＆囲に於ける吸
収極大（λｗａｘ　）　　及び吸光値Ｋｉそれらのアル
カリ金属塩に基いて水性浴液中で測定されたものである
。

１７．３部に５Ｃに於て水３００部中１−アミノ−８−
す７トールーへ６−ジスルホン酸の懸濁ｆｉ５１．６部
を加える。８時間１乃至２のｐＨ−値に於てカップリン
グし、引き続いて塩化シアヌＡ−に及ヒ１．３−　フェ
ニレンシアばシー４−スルホン酸からなる酸性ジアゾ化
した一次縮合生底物の懸濁液５ａ６部を添加する０次に
炭酸ナトリウム１７．８％を用いて弱酸性カップリング
し、そのａ４−（β−スル７アトエチルスルホニル〕−
１−（β−アはノエチル）−ベンゼン３１ｆｉの溶液を
添加しそして次に縮合反応を３０乃至４０Ｃ及び７乃至
Ｚ５のｐト値に於て終了ざぜる。染料を塩化カリウムの
添加により中性浴液から沈殿させ、引＠続いて乾燥する
１式で示される化合物のアルカリ金属塩の電解貞含有黒
色粉末が得られ、これに繊維反応性染料にとって通常な
染色法により木綿を堅牢なネーヴイブルーの色調で染色
する。

例　２乃至１５ 一般式四 ｂｕ５°　　　　ｂｕ、ｈ　ＨＯ，ｂ （式中Ｚａ一般式α→のアばノ化合物の残基を意味する
） に相当する別の本発明による染料が次の表側２乃至１５
１Ｃ於てそこに記載の成分を用いて記載されている、本
染料ζ本発明による方法で例えば実施例１に類似して酸
性カップリングせるジアゾ成分Ｄ−Ｎ１（２、二価カッ
プリング成分としての１−アミノ−８−す７トールーへ
６−ジスルホン酸、１．３−ｙエニレンジアばシー４−
スルホン酸、塩化シア翼ル及び一般式１．１１のアミン
の使用下製造することができる。一般式（υに相当する
これらの新規な化合物に同様に非常に良好な繊維反応性
染料特性を有しそして特にｉ　／Ｌ−ＣＩ−ス礒維材料
を夫々の表側に記載した濃い堅牢な色調で染色する。

例　　１４ １．５−　ｙエニレンジアミン−４−スルホン酸、塩化
シアヌル及び４−（β−スルファトエチルスルホニル）
−１−（β−アミノエチル）−ベンゼン必らなる二次縮
合生成物６Ｌ１．９部を常法で塩酸ｍ液中でジアゾ化し
、次に水３００部中１〜アミノ−８−す７トールー６．
６−ジスルホン酸３１８ｆＡの懸濁液に酸性カップリン
グする。

酸１７．６部を加え、混合物を中性にしそしてジスアゾ
染料へのカンプリジグ反応を中性範囲に於て完結する１
本発明による化合物を塩化ナトリウムにより沈殿させる
。乾燥後式 で示される化合物のアルカリ金属塩を含有する電解質含
有黒色粉末が得られ、本化合物〔繊維反応性染料にとっ
て利用技術的に適材な染色−及び捺染法により木綿上で
良好な堅牢性を有する帯赤ネーヴイブルーの染色を与え
る。

例　１５乃至２６ 一般式 に相当する別の本発明による染料が次の表側１５乃至２
５に展てそこに記載の成分を用いて記載されている、本
染料ａ本発明による方法で例えば実施例１４に類似して
中性カップリングしたジアゾ成分Ｄ　−ＮＨ２、二価カ
ップリング成分とじての１−アミノ−８−す７トールー
３．６−ジスルホン酸及び酸性カップリングせるジアゾ
成分、！：Ｌ−’Ｉ：の１．６−フニニレンジアきン−
４−スルホン酸、塩化シアスル及び一般式す→のアミン
からなる縮合生成物の夏用下製造することができる。一
般式（１）に相当するこれらの新規な化合物は同様に非
常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして待にでルロ
ース繊維材料を夫々の表側に記載した嬶い堅牢な色調で
染色する。

例　　２４ １．３−フ二二レンジアミンー４−スルホン酸１ａ８８
ｉＳ及び塩化シアヌル１９部からなる縮合生成物を塩酸
中でジアゾ化し、１−（４−スルホフェニル）−５−カ
ルボキシ−ピラゾロン＋５）２＆５ｓを加えそして５乃
至７のｐＨ−値でカップリングする。その後４−（β−
スルファトエチルスルホニル）−１−β−７ミ／エチル
〕−ベンゼン３＆７部の中性溶液を添加し、灰石温度を
４０Ｃに高めそして７のｐＨ−値にする。縮合反応終了
後本発明による化合物を中性浴液から塩化カリウムによ
り沈殿させそして乾燥する。

得られる式 ％式％ で示される化合物のアルカリ塩にＩａ、相反応性染料に
とって通常な染色法により木綿を堅牢な黄色色調で染色
する。

例　２５乃至５６ 一般式（ハ） に相当する別の本発明による染料が次の異例２５乃至５
６に於てそこに記載の成分を用いて記載されている。本
染料に本発明による方決で例えば実施例２４に１！！似
してジアゾ成分Ｚ−Ｄ−ＭＥ２トｌ、ＣｃＤ１，５−フ
ェニレンシアミン−４−スルホン数、塩化シア貢ル及び
一般式（至）のアミンからなる縮合生成物及びカブプリ
ング成分Ｈ−にの使用下製造することができる、一般式
＋１）に相当するこれらの新規な化合？！ｌｒｚ同様に
非常に良好な繊維反δ性染料物性を有しそして特にでル
α−ス繊維材料を夫々の異例に記載した濃い堅牢な色調
で染色する。

例　３７乃至４５ 一般式の に相当する別の本発明による染料が次の表側３７乃至４
５に於てそζに記載の成分を用いて記ｅされている１本
染料ａ本発明による方法で例えば実施例２４に類似して
カップリングせるジアゾ成分Ｚ−Ｄ−ＮＢ２トｌ、ての
一般式Ｈ２Ｈ−Ｄ−Ｄ−ＨＨ２に相当するジアミノベン
ゼンスルホン衰、［化シアヌル及び一般式０榎のアミン
からなる縮合生成物及び力γプリング成分日−Ｋ　の使
用下製造することができる。一般式ｉｌｌ￥Ｃ相当する
これらの釘規な化合吻ａ同様に非盾に良好な繊維反応性
染料特性をゼしそして物に１ルロース繊維材料を夫々の
表側に記載した濃い堅牢な色調で染色す机 例　　４６ 氷水７５０部中１−　（４’−スルホフェニル）−３−
カルボ矛シー４−　（４’−アミノ−２′−スルホ−フ
ェニル−１′−ア／）−５−とラグロン４ａ５都の浴欣
を０乃至５Ｃ及び５のｐｕ＝値で塩化シア！ル１９都と
反応ざぜる。遊細アミノ基がも早や検出し得なくなった
らすぐ、４−（β−スル７アトエチルスルホニル）−１
−（Ｉ−７ミノエチル〕−ベンゼン５ム７都を添加しそ
して一合反応を４０Ｃ及び７のｐＨ−イ鉦で実施する。

得られる本′ｆ１．明による染料を工ふ化カリウムで沈
殿させそして乾燥する１式 ％式％） で示されるアゾ染料のアルカリ金べ塩の電値實含有粉末
が得られ、これは織適反応性染料にとつて通常な染色法
により木綿を堅牢な黄金色色調で染色する。

例　　４７ ２−アミノナフタリン−４，６−ジスルホン酸３［１３
ｇを塩醒中でジアゾ化しそして５−７１チルアミノ−ア
ニリン１５部とカップリングする。このアゾ化合物を微
細分散した塩化シアヌれる本発明による染料を塩化カリ
ウムで沈殿させる１式 で示される化合物のアルカリ金蝙塩は繊維反応性にとっ
て通常な染色法により木綿を堅牢な帯例　４８乃至６１ 一般ｆ：、Ｃ４１ Ｑｌ 表 Ｄ−Ｎ−トに−ＮＨ−Ｊ＜　、ＬＺ’　　　　Ｑｌ）（
式中２μ出発アξシｕ１１の残基を、ＤＨ繊維反応性基
のな−ジアゾ成分の残基をそしてＫに一般式ト１−厳　
に相当するアば）基含有力ラグリング成分の残基である
） に相当する別の本発明による染料が次の表グＪ４８乃至
６１に於てそこに記載の成分を用−て記載されている１
本染料げ本発明による方法で例えば実施例４６に類似し
てジアゾ成分り一冊、カップリング取分日−に−ＮＨＲ
，塩化シ了Ｘル及び一般式０１のアミンの便用下裂造す
ることができる。一般式（１）に相当するこれらの」規
な化合物ａ同儂に非常に艮好な繊維反応性染料特性を有
しそして智に１ルロース繊維材料を夫々の表りに記載し
た遣い堅牢な色調で染色する。

例　　６２ 水５００部中式 で示されるアミノジスアゾ化合物４７部の溶液（６，５
の２日−値ｔ−ｖする）を０乃至５Ｃ’ｌ’Ｃｉて塩化
シアスル１０品と反応させる。生成し死生酸物を引き続
いて５５乃至６５Ｃの温度及び６乃至＆５のｐ■−値に
於て４−（β−スルファトエチルスルホニル）−１−（
／−７ξノエチル〜ベンゼン２１ｆ６と反応させる。生
成した本発明による？！科を塩化カリ９ムにより沈殿さ
せる式 で示されるジスアゾ化合物のアルカリ金＠瓜の電解賞含
有染料粉末が得られ、本化合ｖｌＪに木＾Ｉ６を堅牢な
帯赤褐色ｒ！！、調で栗色する。

例　６３乃至７５ 次の表例に放てに一般式Ｄ５−２５に相当する別の本発
明による染料が記載されており、こればン　本発明によ
る方法でガえは実施例６２に類似して夫々の表例に虎て
式により記載した残基りかｌ　ら明白な一般式Ｄ−ＮＯ
２に相当する出発−アミノジスアゾ染料を塩化シアヌル
及び前記の式（５ｃ）の２を有する一般式Ｈ２Ｈ−Ｚに
相当するアミノ化金物と反応させて製造することができ
る。これに同様に非膚に良好なｉＪｌ、離反応性染料特
性をＭしそして時にでルロース繊維材料を夫々の表側に
記載の濃い堅牢な色調で染色する。

例　　７６ １．３−　ジアミノベンゼン−４−スルホン酸及び塩化
シアスルからなる縮合生成物を材床でジアゾ化しそして
ジアゾニウム塩を７乃至７．５　ノｐＨ−伯゛で２−（
ｐ−スルホフェニルアミノ）−６−スルホ−８−す７ト
ールとカップリングする。引き続いてこの様に得られる
アゾ化合吻を６乃至７のｐＨ−値に於て附法で４−（β
−スル７アトエチルスルホニル）−１−（β−アξノエ
チル）−ベンゼンと反応させる。生成した本発明による
染料を塩化カリウムにょジｃＪ：、殿させる６式 により示される化８吻のアルカリ金属塩が得らｎ、これ
ば木綿（Ｉｌ−繊維反応性染料ＶＣとって通常な適用−
及び固着法により堅牢な褐色色調で染色する。

例　　７７ 塩化シアスル９５部を検知方法で水中１−アミノ−へ６
−ジスルホ−８−す７トールと反応させて単縮合生底物
とし、次にこれに１−７ｉノベンゼン−２−スルホン酸
のジアゾニウム塩のｍ液を相応して当債で加える。カッ
プリング反応ぼ４乃至４．５のｐＨ−値で行われる。カ
ップリング終了後４−（β−スル７アトエチルスルホニ
ル）−１−（β−アξノエチル）−ベンゼン１５７Ｗ６
を添加しそしてオニ縮合反応を７乃至７．５のｐＨ−偵
及び５５Ｃで実施する。生成した本発明による染料を塩
化カリウムにより沈殿させる１式 で示される化合物のアルカリ金属塩が得られ、これに木
綿を鮮烈で堅牢な赤色色Ａで染色する（λ１１ｌｌｌ１
１−５５２ｎ　Ｋ−３２５００）１１例　　７８乃至１
１０ 一般式６ に相当する別の不発明による染料が次の表側ＶＣ於てそ
こに記載の式残基を用−て記載されている１本染料ぼ本
発明による方法で例えば夾施例７７に類似してジアゾ成
分Ｄ−ＮＨ２、ナフトールに相当するアミツナ７トール
ースルホン詠及び一般式一の相応するアミンの便用下製
造することができる、一般式（１）にイ＋４当するこれ
らの糎規な化曾瘤ぼ同はに弁材に良好な偵襦反応注東科
特注全有しそして府にでルロース繊−材料を夫々の表ｖ
ＪＩＣ記１戒した。憂い堅牢な色調で染色する。

例　　１１１ １．３−ジアミノベンゼン−４−スルホンｌ）１塩化シ
ア買ルとの縮合生Ｍ、物を常法でジアゾ化しそして１−
アでチルアミノ−８−す７トールーへ６−ジスルホン酸
にカップリングスル、オニ縮合反応は常法で当量の４−
（β−スルフ了トエチルスルホニル）−１−（β−アは
ノエチル〕−ペシゼンを用いてｅｌｌ　、ｔ　［例１の
記載により行われる１本発明による、式 で示される化合物のアルカリ金属塩が得られ、本化曾Ｗ
ａ極維反応性染料にとって適材な適用−及び固看法によ
ジ木綿を輝かしい堅牢な赤色色調で染色する（λｍａｘ
−５０６０の、］ｌニー２５４６０）。

例　１１２乃至１２４ 前記の一般式＠に相当する別の本発明による染料が次の
表側に記載されている６本染料に対応する前記の本発明
による染料と同様な方法で製造することができそして同
様に良好な繊維反応性染料特性をＭする。

例　　１２５ １−アミノ−５，６−ジスルホ−８−す７トール１９．
５　（ｊ５を常法で塩化シアヌルと重縮合する。

生成した化合物に公知方法で！Ａ造される４−（４−ス
ルホーフェニルアソ）−アニリシノシアゾニウム塩の水
性懸濁ｔｌｔ刀口える。このジアゾニ９ム塩と単縮合生
底物とのカップリング反応−こ７′１．α３乃至４の１
−値で実施される−の終了後、例１の方法によるこのア
ゾ化合物とｆｉｔ＜／Ｊ４−（ｌＩ−スル７アトエチル
スルホニル〕−１−（β−アミノエチル）−ベンゼンと
のオニ縮合反応を実施する１本発明による架、ｊ−Ｆを
塩化カリウムにより沈殿させる、式 ％式％ で示される化合物のアルカリ塩が得られ、本化合ｖ！Ｊ
に通常の染色法により木綿を非常に堅牢な赤菫色色１偏
で染色する。

例　　１２６ １−アミノ−へ６−ジスルホ−８−す７トール１９．５
　ｔＡを常法で塩化シア寛ルと重縮合する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中 Ｆは染料殊にスルホ基含有水溶性染料及び 殊にアゾ系の染料からなる残基であり、 ｎは１又は２の数であり、 Ｒ＾１は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するア
   ルキル基であり、 Ｒは水素原子又はスルホ基であり、 Ｙはビニル基又は一般式（２） −ＣＫ＿２−ＣＨ＿２−Ｘ（２） （式中Ｘは、特にアルカリにより陰イオ ンとして脱離可能である置換分を示す） で示される基である〕 に相当する化合物。 ２、Ｆがスルホ基含有モノ−又はジスアゾ染料の残基で
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＾１が夫々水素をそしてＹがβ−スルファトエチ
   ル又はβ−ホスファトエチルを示す特許請求の範囲第１
   項又は第２項記載の化合物。 ４、一般式（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） 〔式中Ｄはジアゾ成分の残基を、Ｅはカップリング性及
   びジアゾ化可能な化合物の二価 残基を、Ｋはカップリング成分の残基をそ してｖは零又は１の数を示し、ｎは１又は ２の数でありそしてＺは一般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中Ｒ＾１、Ｒ及びＹは特許請求の範囲第１項記載の
   意味を有する） で示される残基を意味し、その場合残基Ｚ は残基Ｄ又は残基Ｋに結合しているか又は ｎ＝２の場合夫々Ｄ及びＫに結合している〕に相当する
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、ｎが１の数をそしてＺがＫに結合しておりそしてＤ
   が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ （式中 Ｒ＾２は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   ２乃至５個のＣ−原子を有する アルカノイル、シアン、カルボキシ、ス ルホ、２乃至５個のＣ−原子を有するア ルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ −（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗素
   、塩素、臭素又はトリフルオルメチルであ り、 Ｒ＾３は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   シアン、カルボキシ、スルホ、 ２乃至５個のＣ−原子を有するアルカノ イルアミノ、２乃至５個のＣ−原子を有 するアルコキシカルボニル、カルバモイ ル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−カルバモイル
   、弗素、塩素、ニトロ、スルファモイ ル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−スルファモイ
   ル、１乃至４個のＣ−原子を有するア ルキルスルホニル、フェニルスルホニル 又はフェノキシであり、 ｍは零、１、２又は３の数を意味しそして Ｍは水素原子又はアルカリ金属を意味する）で示される
   残基を意味する特許請求の範囲第１項又は第４項記載の
   化合物。 ６、ｎが１の数を示しそしてＺがＤに結合しておりそし
   てＤが一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中 Ｒ＾２は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   ２乃至５個のＣ−原子を有する アルカノイル、シアン、カルボキシ、ス ルホ、２乃至５個のＣ−原子を有するア ルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ −（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗素
   、塩素、臭素又はトリフルオルメチル であり、 Ｒ＾３は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   シアン、カルボキシ、スルホ、 ２乃至５個のＣ−原子を有するアルカノ イルアミノ、２乃至５個のＣ−原子を有 するアルコキシカルボニル、カルバモイ ル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−カルバモイル
   、弗素、塩素、ニトロ、スルファモイ ル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−スルファモイ
   ル、１乃至４個のＣ−原子を有する アルキルスルホニル、フェニルスルホニ ル又はフェノキシであり、 ｍが零、１、又は２の数を意味しそして Ｍは水素原子又はアルカリ金属である） で示されるフェニレン残基を意味する特許請求の範囲第
   １項又は第４項記載の化合物。 ｎが１の数を示し、ＺがＤに結合しており そしてＫが一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ （式中 Ｒ＾５は１乃至６個よりなるＣ−原子を有するアルキル
   基を有するアルキルウレイド、 フェニルウレイド、フェニル残基に於て 塩素、メチル、メトキシ、ニトロ、スル ホ及び／又はカルボキシにより置換され たフェニルウレイド、２乃至７個のＣ− 原子を有するアルカノイルアミノ、シク ロヘキサノイルアミノ、ベンゾイルアミ ノ又はベンゼン残基に於て塩素、メチル メトキシ、ニトロ、スルホ及び／又はカ ルボキシにより置換されたベンゾイルア ミノを意味し、 Ｒ＾６は水素、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
   、１乃至４個のＣ−原子を有す るアルコキシ、臭素、塩素又は２乃至７ 個のＣ−原子を有するアルカノイルアミ ノであり、 Ｒ＾７は水素、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
   、１乃至４個のＣ−原子を有す るアルコキシ、塩素又は２乃至７個のＣ −原子を有するアルカノイルアミノ又は ウレイド−又はフェニルウレイド基であ り、 Ｒ＾８は水素又は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキ
   ルであり、これはヒドロキシ、 シアン、カルボキシ、スルホ、スルファ ト、メトキシカルボニル、エトキシカル ボニル又はアセトキシにより置換されて いることができ、 Ｒ＾９は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル−これ
   はヒドロキシ、シアン、カル ボキシ、スルホ、スルファト、メトキシ カルボニル、エトキシカルボニル又はア セトキシにより置換されていることがで きる−を示すか又はベンジル又はフェ ニル又は１乃至４個のＣ−原子を有する アルキル、１乃至４個のＣ−原子を有す るアルコキシ、塩素及び／又はスルホに より置換されたフェニルであり、 ｍは零、１、２又は３の数を示し、 ｐは零、１又は２の数を意味しそして Ｍは水素原子又はアルカリ金属である） で示される残基を意味する特許請求の範囲第１項又は第
   ４項記載の化合物。 ８、ｎが１の数を示し、残基ＺがＫに結合しておりそし
   て基−Ｋ−Ｚは式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ （式中Ｒ＾２が水素、メチル、メトキシ、塩素、カルボ
   キシ又はスルホに等しく、Ｒ＾３が水素、メチル、メト
   キシ、塩素、カルボキシ、ス ルホ又はアセチルアミノに等しく、ｐは零、１又は２の
   数に等しくそしてＭは水素又は アルカリ金属でありそしてＺは特許請求の 範囲第４項記載の意味を有する） で示される残基を意味する特許請求の範囲第１項又は第
   ４項の化合物。 ９、ｎが１の数を示しそしてＥが式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ Ｒ＾２は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   ２乃至５個のＣ−原子を有する アルカノイル、シアン、カルボキシ、ス ルホ、２乃至５個のＣ−原子を有するア ルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ −（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗素
   、塩素、臭素又はトリフルオルメチ ルであり、 Ｒ＾４は水素、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
   、１乃至４個のＣ−原子を有す るアルコキシ、塩素、２乃至５個のＣ− 原子を有するアルカノイルアミノ、ベン ゾイルアミノ、ウレイド、フェニルウレ イド、アルキル残基中に１乃至４個のＣ −原子を有するアルキルウレイド、フェ ニルスルホニル又は１乃至４個のＣ−原 子を有するアルキルスルホニルであり、 ｐは零、１又は２の数を示しそして Ｍは水素原子又はアルカリ金属を意味する）で示される
   残基を意味する特許請求の範囲第１項又は第４項記載の
   化合物。 １０、一般式（１５） ▲数式、化学式、表等があります▼（１５） （式中Ｄ＾３及びＤ＾４は互いに同一又は互いに異なる
   意味を有しそして夫々ジアゾ成分の残基 であり、そのうち少くとも一つは一般式（３）▲数式、
   化学式、表等があります▼（３） （式中Ｒ＾１が両方共水素原子を示しそしてＲが水素原
   子又はスルホ基であり、Ｙは特 許請求の範囲第１項記載の意味を有する） で示される繊維反応性基を含有し、Ｍは水 素原子又はアルカリ金属を意味する） に相当する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１、一般式（１６ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１６ａ） 〔式中 Ｄ＾３が一般式（１０ａ）又は（１０ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１０ａ）▲数式、
   化学式、表等があります▼（１０ｂ） （式中Ｒ＾２は水素、メチル、エチル、メトキシ、エト
   キシ、２乃至５個のＣ−原子を 有するアルカノイル、シアン、カル ボキシ、スルホ、２乃至５個のＣ− 原子を有するアルコキシカルボニル、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−カ
   ルバモイル、弗素、塩素、 臭素又はトリフルオルメチルであり、 Ｒ＿３は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   シアン、カルボキシ、ス ルホ、２乃至５個のＣ−原子を有す るアルカノイルアミノ、２乃至５個 のＣ−原子を有するアルコキシカル ボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿１− Ｃ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗 素、塩素、ニトロ、スルファモイル、 Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−スルファモイル、
   １乃至４個のＣ−原子を 有するアルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル又はフェノキシであり、 ｍは零、１、２又は３の数を意味しそ して Ｍは水素原子又はアルカリ金属である） で示される残基であり、 Ｒ＾１は特許請求の範囲第１項記載の意味を有し、 ｐは零、１又は２の数を示しそして Ｚ＾１は一般式（３ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ａ） （式中Ｒ＾１、Ｒ及びＹは特許請求の範囲第１項記載の
   意味を有する） で示される残基である〕 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２、一般式（１６ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１６ｂ） 〔式中 Ｄ＾３が一般式（１０ａ）又は（１０ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１６ａ）▲数式、
   化学式、表等があります▼（１６ｂ） （式中 Ｒ＾２は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   ２乃至５個のＣ−原子を 有するアルカノイル、シアン、カル ボキシ、スルホ、２乃至５個のＣ− 原子を有するアルコキシカルボニル、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−カ
   ルバモイル、弗素、塩素、 臭素又はトリフルオルメチルであり、 Ｒ＾３は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   シアン、カルボキシ、ス ルホ、２乃至５個のＣ−原子を有す るアルカノイルアミノ、２乃至５個 のＣ−原子を有するアルコキシカル ボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿１− Ｃ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗 素、塩素、ニトロ、スルファモイル、 Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−スルファモイル、
   １乃至４個のＣ−原子を 有するアルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル又はフェノキシであり、 ｍは零、１、２又は３の数を意味しそ して Ｍは水素原子又はアルカリ金属である） で示される残基であり、 ｎは零又は１の数を示し、 Ｅ＾１は一般式（７Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（７Ａ） （式中Ｒ″及びＲ＾■は互いに同一であるか又は互いに
   異なつており、夫々水素原子、 メチル−、メトキシ−又はエトキシ基 を意味する） で示される残基でありそして Ｚ＾３は一般式（３ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ｃ） （式中Ｙは特許請求の範囲第４項記載の 意味を有しそしてＲはスルホに等しい か又は殊に水素である） で示される残基である〕 に相当する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３、一般式（１６ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１６ｃ） 〔式中 Ｄ＾３が一般式（１０ａ）又は（１０ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１０ａ）▲数式、
   化学式、表等があります▼（１０ｂ） （式中 Ｒ＾２は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   ２乃至５個のＣ−原子を 有するアルカノイル、シアン、カル ボキシ、スルホ、２乃至５個のＣ− 原子を有するアルコキシカルボニル、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−カ
   ルバモイル、弗素、塩素 臭素又はトリフルオルメチルであり Ｒ＾３は水素、メチル、エチル、メトキシ エトキシ、シアン、カルボキシ、ス ルホ、２乃至５個のＣ−原子を有す るアルカノイルアミノ、２乃至５個 のＣ−原子を有するアルコキシカル ボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿１− Ｃ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗 素、塩素、ニトロ、スルファモイル、 Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−スルファモイル、
   １乃至４個のＣ−原子を 有するアルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル又はフェノキシであり、 ｍは零、１、２又は３の数を意味しそ して Ｍは水素原子又はアルカリ金属である〕 で示される残基であり、 ｎは零又は１の数を示し、 Ｅ＾１は一般式（７Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（７Ａ） （式中Ｒ″及びＲ＾■は互いに同一であるか又は互いに
   異なつており、夫々水素 原子、メチル−、メトキシ−又はエ トキシ基を意味する） で示される残基であり、 Ｚ＾３は一般式（３ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ｃ） （式中Ｙは特許請求の範囲第１項記載 の意味を有しそしてＲはスルホに等 しいか又は殊に水素である） で示される残基でありそして Ｒ＾■は水素原子又はスルホ基である〕 に相当する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４、一般式（１６ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１６ｄ） 〔式中 Ｄ＾３が一般式（１０ａ）又は（１０ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１６ａ）▲数式、
   化学式、表等があります▼（１６ｂ） （式中 Ｒ＾２は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   ２乃至５個のＣ−原子を 有するアルカノイル、シアン、カル ボキシ、スルホ、２乃至５個のＣ− 原子を有するアルコキシカルボニル、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−カ
   ルバモイル、弗素、塩素、 臭素又はトリフルオルメチルであり、 Ｒ＾３は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   シアン、カルボキシ、ス ルホ、２乃至５個のＣ−原子を有す るアルカノイルアミノ、２乃至５個 のＣ−原子を有するアルコキシカル ボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿１− Ｃ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗 素、塩素、ニトロ、スルファモイル、 Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−スルファモイル、
   １乃至４個のＣ−原子を 有するアルキルスルホニル、フェニ ルスルホニル又はフェノキシであり、 ｍは零、１、２又は３の数を意味しそ して Ｍは水素原子又はアルカリ金属である） で示される残基であり、 ｎは零又は１の数を示し、 Ｅ＾１は一般式（７Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（７Ａ） （式中Ｒ″及びＲ＾■は互いに同一であるか又は互いに
   異なつており、夫々水素原子、 メチル−、メトキシ−又はエトキシ基 を意味する） で示される残基であり、 Ｚ＾３は一般式（３ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ｃ） （式中Ｙは特許請求の範囲第１項記載の 意味を有しそしてＲはスルホに等しい か又は殊に水素である） で示される残基でありそして Ｒ＾■はアセチルアミノ−又はウレイド基である〕 に相当する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５、一般式（１６ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１６ｅ） 〔式中 Ｄ＾３が一般式（１０ａ）又は（１０ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１０ａ）▲数式、
   化学式、表等があります▼（１０ｂ） （式中 Ｒ＾２は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   ２乃至５個のＣ−原子を 有するアルカノイル、シアン、カル ボキシ、スルホ、２乃至５個のＣ− 原子を有するアルコキシカルボニル、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−カ
   ルバモイル、弗素、塩素、 臭素又はトリフルオルメチルであり、 Ｒ＾３は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   シアン、カルボキシ、ス ルホ、２乃至５個のＣ−原子を有す るアルカノイルアミノ、２乃至５個 のＣ−原子を有するアルコキシカル ボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキ
   ル）−カルバモイル、弗素、 塩素、ニトロ、スルファモイル、Ｎ− （Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−スルファモイル、１乃
   至４個のＣ−原子を有す るアルキルスルホニル、フェニルス ルホニル又はフェノキシであり、 ｍは零、１、２又は３の数を意味しそ して Ｍは水素原子又はアルカリ金属である） で示される残基であり、 ｖは零又は１の数を示し、 Ｅ＾１は一般式（７Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（７Ａ） （式中Ｒ″及びＲ＾は互いに同一であるか又は互いに異
   なつており、夫々水素原子、 メチル−、メトキシ−又はエトキシ基 を意味する） で示される残基であり、 Ｚ＾３に一般式（３ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ｃ） （式中Ｙは特許請求の範囲第１項記載の 意味を有しそしてＲはスルホに等しい か又は殊に水素である） で示される残基である〕 に相当する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １６、Ｙがβ−スルファトエチルスルホニル−基を示す
   特許請求の範囲第１項乃至第１５項のいづれかに記載の
   化合物。 １７、Ｒ＾１が夫々水素原子を示す特許請求の範囲第１
   項乃至第９項のいづれか又は第１１項に記載の化合物。 １８、Ｒが水素原子を示す特許請求の範囲第１項乃至第
   １７項のいづれかに記載の化合物。 １９、 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中 Ｆは染料殊にスルホ基含有水浴性染料及び 殊にアゾ系の染料からなる残基であり、 ｎは１又は２の数であり、 Ｒ＾１は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するア
   ルキル基であり、 Ｒは水素原子又はスルホ基であり、 Ｙはビニル基又は一般式（２） −ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｘ（２） （式中Ｘは、特にアルカリにより陰イオ ンとして脱離可能である置換分を示す） で示される基である〕 に相当する化合物を製造するために、水溶性染料にとつ
   て通常な前生成物−このうち少 くとも１種は一般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中Ｒ＾１、Ｒ及びＹは上記の意味を有する）で示さ
   れる基を含有する−を対応する染料 の常法で互いに反応させるか 又は塩化シアヌルを任意の順序で一般式（１７）▲数式
   、化学式、表等があります▼（１７） （式中Ｆ、Ｒ＾１及びｎは上記の意味を有する）で示さ
   れるアミノ化合物及び一般式（１８）▲数式、化学式、
   表等があります▼（１８） （式中Ｒ＾１、Ｒ及びＹは上記の意味を有する）で示さ
   れるアミノ化合物と、塩化シアヌルとアミノ化合物との
   この様な縮合反応の公知方法に類似して反応させること
   を特徴とする上記方法。 ２０、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中 Ｆは染料殊にスルホ基含有水溶性染料及び 殊にアゾ系の染料からなる残基であり、 ｎは１又は２の数であり、 Ｒ＾１は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するア
   ルキル基であり、 Ｒは水素原子又はスルホ基であり、 Ｙはビニル基又は一般式（２） −ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｘ（２） （式中Ｘは、特にアルカリにより陰イオ ンとして脱離可能である置換分を示す） で示される基である〕 に相当する化合物をヒドロキシ−、及び／又はカルボン
   アミド基含有材料特に繊維材料の染色又は捺染に使用す
   る方法。 ２１、染料をヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド基
   含有材料好ましくは繊維材料上に適用するか又は該材料
   に導入しそして該染料を該材料上又は中で加温により又
   はアルカリ作用性剤を用いて又は加温によりそしてアル
   カリ性剤を用いて固着して該材料を着色（捺染を含めて
   染色）する方法に於て、染料として一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中 Ｆは染料殊にスルホ基含有水溶性染料及び 殊にアゾ系の染料からなる残基であり、 ｎは１又は２の数であり、 Ｒ＾１は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するア
   ルキル基であり、 Ｒは水素原子又はスルホ基であり、 Ｙはビニル基又は一般式（２） −ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｘ（２） （式中Ｘは、特にアルカリにより陰イオ ンとして脱離可能である置換分を示す） で示される基である〕 に相当する化合物を使用することを特徴とする上記方法
   。