JPH06220348A - 繊維反応性染料 - Google Patents
繊維反応性染料Info
- Publication number
- JPH06220348A JPH06220348A JP2417742A JP41774290A JPH06220348A JP H06220348 A JPH06220348 A JP H06220348A JP 2417742 A JP2417742 A JP 2417742A JP 41774290 A JP41774290 A JP 41774290A JP H06220348 A JPH06220348 A JP H06220348A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chemical
- formula
- group
- alkyl
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 52
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 41
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 33
- -1 1-N-methyl-aminopropyl-4-methyl-6- hydroxypyridone Chemical compound 0.000 claims abstract description 19
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 15
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- IAJCAZVXGKGAQK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(C#N)C(Cl)=N1 IAJCAZVXGKGAQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims abstract description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000004696 coordination complex Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims abstract description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 99
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 claims description 3
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 claims description 3
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 claims description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 abstract description 27
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 abstract description 8
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 abstract description 4
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 abstract description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 13
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 6
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 3-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2s)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxopyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-7,7-dimethyl-1,2,6,8-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[3,5-b]pyrazin-4-one Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C=NC(NC=3C(N(C)C=C(C=3)C=3C(=C(N4C(C5=CC=6CC(C)(C)CC=6N5CC4)=O)N=CC=3)CO)=O)=CC=2)C)N1C1COC1 WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 3
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-(morpholin-4-ylmethyl)-4,7-dihydropyrrolo[4,5]pyrido[1,2-d]pyrimidin-2-one Chemical compound C=1C2=C3N(CC)C(=O)N(C=4C(=C(OC)C=C(OC)C=4F)F)CC3=CN=C2NC=1CN1CCOCC1 HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTILWYBQQRECER-UHFFFAOYSA-N 5-sulfonylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound O=S(=O)=C1CC=CC=C1 VTILWYBQQRECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000010016 exhaust dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N (1r,3s,5z)-5-[(2e)-2-[(1r,3as,7ar)-7a-methyl-1-[(2r)-4-(phenylsulfonimidoyl)butan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1h-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol Chemical compound C([C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(CCCC(/[C@@H]2CC1)=C\C=C\1C([C@@H](O)C[C@H](O)C/1)=C)C)CS(=N)(=O)C1=CC=CC=C1 FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N 0.000 description 1
- PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N (3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-(8-quinolin-6-yloxyoctoxy)oxane-2,3,5-triol Chemical compound OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)OCCCCCCCCOC=1C=C2C=CC=NC2=CC=1)O PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N 0.000 description 1
- MEHLXACDLXEVBE-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloro-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C(Cl)C=CC(Cl)=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O MEHLXACDLXEVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 1-[(7s)-5,7-dihydro-4h-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound CNC[C@@H]1OCCC2=C1SC=C2 ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- UERKTBSAPLOJRQ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-phenylurea Chemical compound NC(=O)N(N)C1=CC=CC=C1 UERKTBSAPLOJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(Cl)=N1 DPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCNRHJJGXZFGX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)sulfonylethanol Chemical compound NC1=CC=C(S(=O)(=O)CCO)C=C1 CSCNRHJJGXZFGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- MMIOLIPHTSCWDG-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1 MMIOLIPHTSCWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIHOEGPXVVKJPP-JTQLQIEISA-N 5-fluoro-2-[[(1s)-1-(5-fluoropyridin-2-yl)ethyl]amino]-6-[(5-methyl-1h-pyrazol-3-yl)amino]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound N([C@@H](C)C=1N=CC(F)=CC=1)C(C(=CC=1F)C#N)=NC=1NC=1C=C(C)NN=1 HIHOEGPXVVKJPP-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- JHMXRIZNGHBECR-UHFFFAOYSA-N 6-sulfonylcyclohexa-2,4-diene-1-diazonium Chemical class S(=O)(=O)=C1C(C=CC=C1)[N+]#N JHMXRIZNGHBECR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIVQQUNOTICCSA-UHFFFAOYSA-N ANTU Chemical compound C1=CC=C2C(NC(=S)N)=CC=CC2=C1 PIVQQUNOTICCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N ac1l9hc7 Chemical compound C([C@H]12)C[C@@H](C([C@@H](O)CC3)(C)C)[C@@]43C[C@@]14CC[C@@]1(C)[C@@]2(C)C[C@@H]2O[C@]3(O)[C@H](O)C(C)(C)O[C@@H]3[C@@H](C)[C@H]12 YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Substances CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N n-[5-[9-[4-(methanesulfonamido)phenyl]-2-oxobenzo[h][1,6]naphthyridin-1-yl]-2-methylphenyl]prop-2-enamide Chemical group C1=C(NC(=O)C=C)C(C)=CC=C1N1C(=O)C=CC2=C1C1=CC(C=3C=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=3)=CC=C1N=C2 SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLYCMZGLHLKPPU-UHFFFAOYSA-N perbromic acid Chemical compound OBr(=O)(=O)=O LLYCMZGLHLKPPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 1
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N selpercatinib Chemical compound OC(COC=1C=C(C=2N(C=1)N=CC=2C#N)C=1C=NC(=CC=1)N1CC2N(C(C1)C2)CC=1C=NC(=CC=1)OC)(C)C XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical group 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- XOSXWYQMOYSSKB-LDKJGXKFSA-L water blue Chemical compound CC1=CC(/C(\C(C=C2)=CC=C2NC(C=C2)=CC=C2S([O-])(=O)=O)=C(\C=C2)/C=C/C\2=N\C(C=C2)=CC=C2S([O-])(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1N.[Na+].[Na+] XOSXWYQMOYSSKB-LDKJGXKFSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4422—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a pyrimidine ring
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式Ｉ、例えば式９２
の繊維反応性化合物（遊離酸又は塩形状の化合物又は錯
体）及びその混合物。 【効果】 ヒドロキシ含有もしくは窒素含有有機基材、
例えば天然もしくは合成ポリアミド又は天然もしくは再
生セルロースを含む繊維材料及びなめし皮染色又は印刷
に有効であり、最も好ましい基材は綿を含む繊維材料で
ある。得られる染色及び印刷は良好な耐久性、例えば光
耐久性、湿耐久性及び耐酸化性を示す。
体）及びその混合物。 【効果】 ヒドロキシ含有もしくは窒素含有有機基材、
例えば天然もしくは合成ポリアミド又は天然もしくは再
生セルロースを含む繊維材料及びなめし皮染色又は印刷
に有効であり、最も好ましい基材は綿を含む繊維材料で
ある。得られる染色及び印刷は良好な耐久性、例えば光
耐久性、湿耐久性及び耐酸化性を示す。
Description
【０００１】本発明は、ファイバー反応性基を含む発色
化合物及びその製造方法に関する。これらの化合物は従
来のあらゆる染色もしくは印刷プロセスにおけるファイ
バー反応性色素として有効である。
化合物及びその製造方法に関する。これらの化合物は従
来のあらゆる染色もしくは印刷プロセスにおけるファイ
バー反応性色素として有効である。
【０００２】さらに特に、本発明は下式Ｉ、 〔上式中、Ｆｃは金属を含まないもしくは金属錯体形状
のモノアゾ、ジスアゾ、ポリアゾ、ホルムアザン、アン
トラキノン、フタロシアニン、ジオキサジン、フェナジ
ン及びアゾメチン染料より選ばれる発色団の基であり、
Ｗ１及びＷ２の各々は独立に直接結合又はＦｃに存在す
る芳香族カルボ環式環の炭素原子にもしくは芳香族複素
環式環の炭素もしくは窒素原子に結合した架橋基であ
り、Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ２又は−Ｃ２〜４アルキレン−Ｙ
であり、Ｙはヒドロキシ又はアルカリ性条件で分裂する
基、例えば−ＯＳＯ３Ｈ，Ｃｌ，Ｂｒ，−ＯＰＯ
３Ｈ２，−ＳＳＯ３Ｈ，−ＯＣＯＣＨ３，−ＯＣＯＣ６
Ｈ５もしくは−ＯＳＯ２ＣＨ３であり、Ｒは水素、未置
換Ｃ１〜４アルキル、又はヒドロキシ、ハロゲン、シア
ノ、−ＳＯ３Ｈ，−ＯＳＯ３Ｈもしくは−ＣＯＯＨで−
置換したＣ１〜４アルキルであり、Ｚは
のモノアゾ、ジスアゾ、ポリアゾ、ホルムアザン、アン
トラキノン、フタロシアニン、ジオキサジン、フェナジ
ン及びアゾメチン染料より選ばれる発色団の基であり、
Ｗ１及びＷ２の各々は独立に直接結合又はＦｃに存在す
る芳香族カルボ環式環の炭素原子にもしくは芳香族複素
環式環の炭素もしくは窒素原子に結合した架橋基であ
り、Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ２又は−Ｃ２〜４アルキレン−Ｙ
であり、Ｙはヒドロキシ又はアルカリ性条件で分裂する
基、例えば−ＯＳＯ３Ｈ，Ｃｌ，Ｂｒ，−ＯＰＯ
３Ｈ２，−ＳＳＯ３Ｈ，−ＯＣＯＣＨ３，−ＯＣＯＣ６
Ｈ５もしくは−ＯＳＯ２ＣＨ３であり、Ｒは水素、未置
換Ｃ１〜４アルキル、又はヒドロキシ、ハロゲン、シア
ノ、−ＳＯ３Ｈ，−ＯＳＯ３Ｈもしくは−ＣＯＯＨで−
置換したＣ１〜４アルキルであり、Ｚは
【化２６】 であり、ただし（１）基 は追加ファイバー反応性基を全く含まず；及び（２） がジアゾ成分基として基（ｘ）及びカップリング成分基
として基（ｙ）
として基（ｙ）
【化２７】
【化２８】 （上式中、ｍは０又は１である）を含むモノアゾ染料の
基である場合、（２．１）基（ｘ）は−Ｗ２−ＮＲ−Ｚ
を有し及び基（ｙ）は−Ｗ１−ＳＯ２−Ｘを有し、又は
（２．２）基（ｘ）が−Ｗ１−ＳＯ２−Ｘを有する場
合、（ｙ）への−Ｗ２−ＮＲ−Ｚ結合においてＷ２は直
接結合以外である〕の化合物、その塩、式Ｉの化合物の
混合物及びその塩を与える。
基である場合、（２．１）基（ｘ）は−Ｗ２−ＮＲ−Ｚ
を有し及び基（ｙ）は−Ｗ１−ＳＯ２−Ｘを有し、又は
（２．２）基（ｘ）が−Ｗ１−ＳＯ２−Ｘを有する場
合、（ｙ）への−Ｗ２−ＮＲ−Ｚ結合においてＷ２は直
接結合以外である〕の化合物、その塩、式Ｉの化合物の
混合物及びその塩を与える。
【０００３】存在するアルキル又はアルキレンはすべ
て、特に示す以外線状又は分枝である。窒素原子に結合
したヒドロキシ置換アルキル又はアルキレン基におい
て、ヒドロキシ基は好ましくはこの窒素原子に直接結合
していない炭素原子に結合している。２個のヒドロキシ
ル基を含むアルキレン基において、ヒドロキシ基は好ま
しくは互いに隣接していない異なる炭素原子に結合して
いる。
て、特に示す以外線状又は分枝である。窒素原子に結合
したヒドロキシ置換アルキル又はアルキレン基におい
て、ヒドロキシ基は好ましくはこの窒素原子に直接結合
していない炭素原子に結合している。２個のヒドロキシ
ル基を含むアルキレン基において、ヒドロキシ基は好ま
しくは互いに隣接していない異なる炭素原子に結合して
いる。
【０００４】窒素原子に結合している、−Ｏ−又は−Ｎ
Ｒ−（Ｒは前記規定と同じである）により中断したアル
キレン鎖において、好ましくは−Ｏ−又は−ＮＲ−は窒
素原子に直接結合していないアルキレン鎖の炭素原子に
結合している。ハロゲンは好ましくは弗素、塩素又は臭
素であり、より好ましくは塩素又は臭素であり、特に塩
素である。
Ｒ−（Ｒは前記規定と同じである）により中断したアル
キレン鎖において、好ましくは−Ｏ−又は−ＮＲ−は窒
素原子に直接結合していないアルキレン鎖の炭素原子に
結合している。ハロゲンは好ましくは弗素、塩素又は臭
素であり、より好ましくは塩素又は臭素であり、特に塩
素である。
【０００５】好ましくは、Ｆｃは金属を含まない又は金
属錯体形状のモノアゾ、ジスアゾ、ホルムアザン又はア
ントラキノン染料の基である。発色基が金属錯体形状で
ある場合、好ましくは１：１銅錯体形状である。
属錯体形状のモノアゾ、ジスアゾ、ホルムアザン又はア
ントラキノン染料の基である。発色基が金属錯体形状で
ある場合、好ましくは１：１銅錯体形状である。
【０００６】直接結合以外である場合の架橋基Ｗ１は好
ましくは二価基−ＮＲ−，−Ａ−，−＊ＮＲ−Ａ−，−
＊ＮＲＣＯ−Ａ−，−＊ＣＯＮＲ−Ａ−，−＊ＳＯ２Ｎ
Ｒ−Ａ−，−＊ＮＲＣＯＮＲ−Ａ−、又は
ましくは二価基−ＮＲ−，−Ａ−，−＊ＮＲ−Ａ−，−
＊ＮＲＣＯ−Ａ−，−＊ＣＯＮＲ−Ａ−，−＊ＳＯ２Ｎ
Ｒ−Ａ−，−＊ＮＲＣＯＮＲ−Ａ−、又は
【化２９】 （上式中、各Ａは独立に直鎖もしくは分枝鎖でありより
好ましくは直鎖アルキレン基であるＣ１〜８アルキレン
基、又は−Ｏ−もしくは−ＮＲ−で中断されたＣ３〜８
アルキレン基である） 二価基
好ましくは直鎖アルキレン基であるＣ１〜８アルキレン
基、又は−Ｏ−もしくは−ＮＲ−で中断されたＣ３〜８
アルキレン基である） 二価基
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】 もしくは
【化３４】 又は下式、
【化３５】 もしくは
【化３６】 （上式中、Ｙｔはヒドロキシ、−ＮＨＲ，−ＮＲＲ，−
ＮＲＣ２〜４アルキレン−ＳＯ２−Ｘ，−Ｃ２〜４アル
キレン−Ｏ−Ｃ２〜４アルキレン−ＳＯ２−Ｘ、もしく
は
ＮＲＣ２〜４アルキレン−ＳＯ２−Ｘ，−Ｃ２〜４アル
キレン−Ｏ−Ｃ２〜４アルキレン−ＳＯ２−Ｘ、もしく
は
【化３７】 である）の二価基（上記二価基中、各Ｒ及び各Ｘは独立
に前記規定と同じであり、星印で示した原子もしくは結
合は に結合している）である。
に前記規定と同じであり、星印で示した原子もしくは結
合は に結合している）である。
【０００７】より好ましくは、Ｗ１は直接結合、直鎖Ｃ
１〜４アルキレン、−Ｃ２〜３アルキレン−Ｏ−Ｃ
２〜３アルキレン、
１〜４アルキレン、−Ｃ２〜３アルキレン−Ｏ−Ｃ
２〜３アルキレン、
【化３８】 −ＮＲａＣＯＮＲａ−Ｃ１〜４アルキル−又は
【化３９】 であり、ここで各Ｒａは独立に以下の規定と同じであ
り、フェニル環中の遊離結合は好ましくはメタもしくは
パラ位にあり、星印の原子もしくは遊離結合は に結合している。
り、フェニル環中の遊離結合は好ましくはメタもしくは
パラ位にあり、星印の原子もしくは遊離結合は に結合している。
【０００８】架橋基Ｗ２は直接結合以外の場合、好まし
くは二価基−Ａ１−、
くは二価基−Ａ１−、
【化４０】
【化４１】 −＊ＣＯ−Ａ１−，−＊ＮＲ−Ａ１−，−＊ＳＯ２−Ａ
１−，−＊ＳＯ２ＮＲ−Ａ１−もしくは−＊ＣＯＮＲ−
Ａ１−であり、ここで各Ａ１は独立にＣ１〜４アルキレ
ンもしくはＣ２〜４ヒドロキシアルキレンであり、又は
Ｗ２は
１−，−＊ＳＯ２ＮＲ−Ａ１−もしくは−＊ＣＯＮＲ−
Ａ１−であり、ここで各Ａ１は独立にＣ１〜４アルキレ
ンもしくはＣ２〜４ヒドロキシアルキレンであり、又は
Ｗ２は
【化４２】 であり、又は−Ｗ２−ＮＲ−は好ましくは
【化４３】
【化４４】 もしくは
【化４５】 であり、ここで各Ａ１は独立に前記規定と同じであり、
Ｗ２に関して示した二価基において、各Ｒは独立に前記
規定と同じであり、星印で示した原子もしくは遊離結合
は に結合している。
Ｗ２に関して示した二価基において、各Ｒは独立に前記
規定と同じであり、星印で示した原子もしくは遊離結合
は に結合している。
【０００９】より好ましくは、Ｗ２は直接結合、Ｃ
１〜４アルキレン、Ｃ２〜４ヒドロキシアルキレンもし
くは
１〜４アルキレン、Ｃ２〜４ヒドロキシアルキレンもし
くは
【化４６】 であり、ここでＲａは独立に前記規定と同じであり、フ
ェニル基中の遊離結合は好ましくはメタもしくはパラ位
にあり、星印を付けたＮ−原子は に結合している。
ェニル基中の遊離結合は好ましくはメタもしくはパラ位
にあり、星印を付けたＮ−原子は に結合している。
【００１０】アルカリ性条件下で除去される基としての
Ｙは好ましくは−ＯＳＯ３Ｈである。Ｘは好ましくはＸ
ａであり、ここでＸａは−ＣＨ＝ＣＨ２，−Ｃ２〜３ア
ルキレン−ＯＨもしくは−Ｃ２〜３アルキレン−ＯＳＯ
３Ｈであり、より好ましくはＸはＸｂであり、ここでＸ
ｂは−ＣＨ＝ＣＨ２，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨもしくは−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈであり、最も好ましくはＸはＸｃ
であり、ここでＸｃは−ＣＨ＝ＣＨ２もしくは−ＣＨ２
ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈであり、特に−ＣＨ２ＣＨ２ＯＳＯ３
Ｈである。
Ｙは好ましくは−ＯＳＯ３Ｈである。Ｘは好ましくはＸ
ａであり、ここでＸａは−ＣＨ＝ＣＨ２，−Ｃ２〜３ア
ルキレン−ＯＨもしくは−Ｃ２〜３アルキレン−ＯＳＯ
３Ｈであり、より好ましくはＸはＸｂであり、ここでＸ
ｂは−ＣＨ＝ＣＨ２，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨもしくは−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈであり、最も好ましくはＸはＸｃ
であり、ここでＸｃは−ＣＨ＝ＣＨ２もしくは−ＣＨ２
ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈであり、特に−ＣＨ２ＣＨ２ＯＳＯ３
Ｈである。
【００１１】各Ｒは好ましくはＲａであり、ここで各Ｒ
ａは独立に水素、メチル、エチル、２−ヒドロキシエチ
ル、−（ＣＨ２）ｒＳＯ３Ｈ，−（ＣＨ２）ｒＯＳＯ３
Ｈもしくは−（ＣＨ２）ｒＣＯＯＨであり、ｒは１，２
もしくは３である。より好ましくは各ＲはＲｂであり、
ここで各Ｒｂは独立に水素もしくはメチルである。最も
好ましくは各Ｒは水素である。
ａは独立に水素、メチル、エチル、２−ヒドロキシエチ
ル、−（ＣＨ２）ｒＳＯ３Ｈ，−（ＣＨ２）ｒＯＳＯ３
Ｈもしくは−（ＣＨ２）ｒＣＯＯＨであり、ｒは１，２
もしくは３である。より好ましくは各ＲはＲｂであり、
ここで各Ｒｂは独立に水素もしくはメチルである。最も
好ましくは各Ｒは水素である。
【００１２】金属を含まないもしくは金属錯体形状の式
Ｉの好ましい化合物は以下のタイプ（１）〜（６）の化
合物に相当する。以下に示す式において、以下のシンボ
ルＤ１〜Ｄ４はジアゾ成分基として用いられる。
Ｉの好ましい化合物は以下のタイプ（１）〜（６）の化
合物に相当する。以下に示す式において、以下のシンボ
ルＤ１〜Ｄ４はジアゾ成分基として用いられる。
【００１３】Ｄ１は式（ａ）
【化４７】 の基であり、Ｄ２は式（ｂ）
【化４８】 の基であり、Ｄ３は式（ｃ）
【化４９】 の基であり、Ｄ４は式（ｄ）
【化５０】 の基であり、ここでＲ１及びＲ２の各々は独立に水素、
ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、−
ＣＯＯＨもしくは、−ＳＯ３Ｈであり、Ｒ５は水素、ハ
ロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、−Ｃ
ＯＯＨ又は−ＳＯ３Ｈであり、Ｒ６は水素、ハロゲン、
Ｃ１〜４アルキルもしくはＣ１〜４アルコキシであり、
ｎは０もしくは１であり、ｐは１もしくは２であり、ｑ
は０，１もしくは２であり、各Ｒ，Ｘ及びＺは前記規定
と同じである。
ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、−
ＣＯＯＨもしくは、−ＳＯ３Ｈであり、Ｒ５は水素、ハ
ロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、−Ｃ
ＯＯＨ又は−ＳＯ３Ｈであり、Ｒ６は水素、ハロゲン、
Ｃ１〜４アルキルもしくはＣ１〜４アルコキシであり、
ｎは０もしくは１であり、ｐは１もしくは２であり、ｑ
は０，１もしくは２であり、各Ｒ，Ｘ及びＺは前記規定
と同じである。
【００１４】Ｄ１は好ましくはＤ１ａであり、より好ま
しくはＤ１ｂであり、ここでＤ１ａは式（ａ１）
しくはＤ１ｂであり、ここでＤ１ａは式（ａ１）
【化５１】 の基であり、Ｄ１ｂは式（ａ２）
【化５２】 の基であり、ここでＲ１ａは水素、メチル、メトキシ、
−ＣＯＯＨもしくは−ＳＯ３Ｈであり、Ｒ１ｂは水素、
−ＣＯＯＨもしくは、−ＳＯ３Ｈであり、−ＮＨ−Ｚは
４もしくは５位にあり、Ｒｂ及びＺは前記規定と同じで
ある。
−ＣＯＯＨもしくは−ＳＯ３Ｈであり、Ｒ１ｂは水素、
−ＣＯＯＨもしくは、−ＳＯ３Ｈであり、−ＮＨ−Ｚは
４もしくは５位にあり、Ｒｂ及びＺは前記規定と同じで
ある。
【００１５】Ｄ２は好ましくはＤ２ａであり、より好ま
しくはＤ２ｂであり、ここでＤｄ２は式（ｂ１）
しくはＤ２ｂであり、ここでＤｄ２は式（ｂ１）
【化５３】 の基であり、Ｄ２ｂは式（ｂ２）
【化５４】 の基であり、ここでｍ，ｎ，Ｒｂ及びＺは前記規定と同
じである。
じである。
【００１６】Ｄ３は好ましくはＤ３ａであり、より好ま
しくはＤ３ｂであり、ここでＤ３ａは式（ｃ１）
しくはＤ３ｂであり、ここでＤ３ａは式（ｃ１）
【化５５】 の基であり、Ｄ３ｂは式（ｃ２）
【化５６】 の基であり、ここでＲ５ａは水素、メチル、メトキシ、
−ＣＯＯＨもしくは−ＳＯ３Ｈであり、Ｒ６ａは水素、
メチルもしくはメトキシであり、Ｒ５ｂは水素もしくは
−ＳＯ３Ｈであり、−ＳＯ２−Ｘｃは４もしくは５位に
あり、Ｘｂ及びＸｃは前記規定と同じである。
−ＣＯＯＨもしくは−ＳＯ３Ｈであり、Ｒ６ａは水素、
メチルもしくはメトキシであり、Ｒ５ｂは水素もしくは
−ＳＯ３Ｈであり、−ＳＯ２−Ｘｃは４もしくは５位に
あり、Ｘｂ及びＸｃは前記規定と同じである。
【００１７】Ｄ４は好ましくはＤ４ａであり、より好ま
しくはＤ４ｂであり、ここでＤ４ａは式（ｄ１）〜（ｄ
４）
しくはＤ４ｂであり、ここでＤ４ａは式（ｄ１）〜（ｄ
４）
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【化６０】 の１つの基であり、ここでＸｂは前記規定と同じであ
り、及びＤ４ｂは式（ｄ１）〜（ｄ３）の１つの基であ
り、各ＸｂはＸｃであり、Ｘｃは前記規定と同じであ
る。Ｄ１，２はジアゾ成分基Ｄ１もしくはＤ２に用い、
Ｄ３，４はジアゾ成分基Ｄ３もしくはＤ４に用いる。
り、及びＤ４ｂは式（ｄ１）〜（ｄ３）の１つの基であ
り、各ＸｂはＸｃであり、Ｘｃは前記規定と同じであ
る。Ｄ１，２はジアゾ成分基Ｄ１もしくはＤ２に用い、
Ｄ３，４はジアゾ成分基Ｄ３もしくはＤ４に用いる。
【００１８】タイプ（１）：モノアゾ化合物、金属含ま
ず １ａ）
ず １ａ）
【化６１】
【化６２】 上式中、Ｒ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ５，Ｒ６，Ｘ，Ｚ及びｎは
前記と同じである。 １ｂ）
前記と同じである。 １ｂ）
【化６３】
【化６４】 上式中、Ｒ３はＣＨ３，−ＣＯＯＨもしくは−ＣＯＮＨ
２であり、Ｒ４はＯＨもしくはＮＨ２であり、Ｒ，
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ５，Ｒ６，Ｘ，Ｚ及びｎは前記規定と同
じである。Ｄ１，２がＤ１ａもしくはＤ２ａ、特にＤ
１ｂもしくはＤ２ｂであり、Ｄ３，４がＤ３ａもしくは
Ｄ４ａ、特にＤ３ｂもしくはＤ４ｂであり、Ｒ５がＲ
５ａであり、Ｒ６がＲ６ａであり、ＸがＸｂ、特にＸｃ
であり、ＲがＲｂである（各Ｒ５ａ，Ｒ６ａ，Ｘｂ，Ｘ
ｃ及びＲｂは独立に前記規定と同じである）化合物１
ａ）及び１ｂ）がより好ましい。
２であり、Ｒ４はＯＨもしくはＮＨ２であり、Ｒ，
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ５，Ｒ６，Ｘ，Ｚ及びｎは前記規定と同
じである。Ｄ１，２がＤ１ａもしくはＤ２ａ、特にＤ
１ｂもしくはＤ２ｂであり、Ｄ３，４がＤ３ａもしくは
Ｄ４ａ、特にＤ３ｂもしくはＤ４ｂであり、Ｒ５がＲ
５ａであり、Ｒ６がＲ６ａであり、ＸがＸｂ、特にＸｃ
であり、ＲがＲｂである（各Ｒ５ａ，Ｒ６ａ，Ｘｂ，Ｘ
ｃ及びＲｂは独立に前記規定と同じである）化合物１
ａ）及び１ｂ）がより好ましい。
【００１９】１ｃ）
【化６５】
【化６６】
【化６７】 上式中、Ｒ１０は水素もしくはＣ１〜４アルキルであ
り、各Ｑ１は独立に水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ５〜６
シクロアルキル、フェニルもしくはフェニル（Ｃ１〜４
アルキル）（このフェニル環は未置換であるかもしくは
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲン、−
ＳＯ３Ｈ及び−ＣＯＯＨより独立に選ばれる１〜３個の
置換基により置換している。）、−ＣＯＲ１１又は−Ｓ
Ｏ３Ｈ，−ＯＳＯ３Ｈもしくは−ＣＯＲ１１で−置換し
たＣ１〜４アルキル（Ｒ１１はＯＨ，ＮＨ２もしくはＣ
１〜４アルコキシである）であり、各Ｑ２は独立に水
素，ＣＮ，−ＳＯ３Ｈ，−ＣＯＲ１１，Ｃ１〜４アルキ
ル，ＯＨ，ハロゲン，ＣＮ，Ｃ１〜４アルコキシ、
り、各Ｑ１は独立に水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ５〜６
シクロアルキル、フェニルもしくはフェニル（Ｃ１〜４
アルキル）（このフェニル環は未置換であるかもしくは
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲン、−
ＳＯ３Ｈ及び−ＣＯＯＨより独立に選ばれる１〜３個の
置換基により置換している。）、−ＣＯＲ１１又は−Ｓ
Ｏ３Ｈ，−ＯＳＯ３Ｈもしくは−ＣＯＲ１１で−置換し
たＣ１〜４アルキル（Ｒ１１はＯＨ，ＮＨ２もしくはＣ
１〜４アルコキシである）であり、各Ｑ２は独立に水
素，ＣＮ，−ＳＯ３Ｈ，−ＣＯＲ１１，Ｃ１〜４アルキ
ル，ＯＨ，ハロゲン，ＣＮ，Ｃ１〜４アルコキシ、
【化６８】 −ＳＯ３Ｈ，−ＯＳＯ３ＨもしくはＮＨ２で−置換した
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ１〜４アルキル、
【化６９】 もしくは
【化７０】 であり、Ｒ１，Ｒ２及びＲ１１は前記規定と同じであ
り、Ｒ１２は水素、Ｃ１〜４アルキルもしくはＣ２〜４
ヒドロキシアルキルであり、 は非発色アニオンであり、Ｗ３は−Ｃ２〜４アルキレン
もしくは−Ｃ３〜４ヒドロキシアルキレンであり、Ｗ４
は−Ｃ２〜４アルキレン、−Ｃ２〜３アルキレン−Ｏ−
Ｃ２〜３アルキレン、−Ｃ２〜３アルキレン−ＮＲ−Ｃ
２〜３アルキレンもしくは
り、Ｒ１２は水素、Ｃ１〜４アルキルもしくはＣ２〜４
ヒドロキシアルキルであり、 は非発色アニオンであり、Ｗ３は−Ｃ２〜４アルキレン
もしくは−Ｃ３〜４ヒドロキシアルキレンであり、Ｗ４
は−Ｃ２〜４アルキレン、−Ｃ２〜３アルキレン−Ｏ−
Ｃ２〜３アルキレン、−Ｃ２〜３アルキレン−ＮＲ−Ｃ
２〜３アルキレンもしくは
【化７１】 であり、この星印を付けた結合はピリドン環の窒素原子
に結合しており、各Ｒ，Ｘ及びＺは前記規定と同じであ
る。 非発色アニオン は好ましくはクロリドもしくはアセテートイオンであ
る。
に結合しており、各Ｒ，Ｘ及びＺは前記規定と同じであ
る。 非発色アニオン は好ましくはクロリドもしくはアセテートイオンであ
る。
【００２０】Ｄ３，４がＤ３ａもしくはＤ４ａ、特にＤ
３ｂもしくはＤ４ｂであり、Ｄ１，２がＤ１ａもしくは
Ｄ２ａ、特にＤ１ｂもしくはＤ２ｂであり、Ｑ１がＱ
１ａであり、ここでＱ１ａが水素、メチル、エチル、フ
ェニル、−ＣＯＲ１１，−ＣＨ２ＳＯ３Ｈもしくは−Ｃ
Ｈ２ＯＳ３Ｈであり、Ｑ１が最も好ましくはＱ１ｂであ
り、ここでＱ１ｂがメチルもしくは−ＣＨ２ＯＳ３Ｈで
あり、Ｑ２がＱ２ａであり、ここでＱ２ａが水素，Ｃ
Ｎ，−ＳＯ３Ｈ，−ＣＯＲ１１，メチル，エチルもしく
は−ＣＨ２ＯＳ３Ｈであり、Ｑ２が最も好ましくはＱ
２ｂであり、ここでＱ２ｂが水素、−ＣＯＮＨ２もしく
は−ＣＨ２ＯＳ３Ｈであり、ＲがＲｂであり、Ｘが
Ｘｂ、特にＸｃである（ＲｂＸｂ、及びＸｃは前記規定
と同じである）化合物１ｃ）がより好ましい。
３ｂもしくはＤ４ｂであり、Ｄ１，２がＤ１ａもしくは
Ｄ２ａ、特にＤ１ｂもしくはＤ２ｂであり、Ｑ１がＱ
１ａであり、ここでＱ１ａが水素、メチル、エチル、フ
ェニル、−ＣＯＲ１１，−ＣＨ２ＳＯ３Ｈもしくは−Ｃ
Ｈ２ＯＳ３Ｈであり、Ｑ１が最も好ましくはＱ１ｂであ
り、ここでＱ１ｂがメチルもしくは−ＣＨ２ＯＳ３Ｈで
あり、Ｑ２がＱ２ａであり、ここでＱ２ａが水素，Ｃ
Ｎ，−ＳＯ３Ｈ，−ＣＯＲ１１，メチル，エチルもしく
は−ＣＨ２ＯＳ３Ｈであり、Ｑ２が最も好ましくはＱ
２ｂであり、ここでＱ２ｂが水素、−ＣＯＮＨ２もしく
は−ＣＨ２ＯＳ３Ｈであり、ＲがＲｂであり、Ｘが
Ｘｂ、特にＸｃである（ＲｂＸｂ、及びＸｃは前記規定
と同じである）化合物１ｃ）がより好ましい。
【００２１】１ｄ）
【化７２】
【化７３】
【化７４】 上式中、Ｒ７は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アル
コキシ、−ＮＨＣＯＣ１〜４アルキルもしくは−ＮＨＣ
ＯＮＨ２であり、Ｒ８は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ
１〜４アルコキシもしくは−ＳＯ３Ｈであり、ｍは０も
しくは１であり、ｎは０もしくは１であり、ｑは０，１
もしくは２であり、Ｒ，Ｚは各Ｒ１２は独立に前記規定
と同じである。
コキシ、−ＮＨＣＯＣ１〜４アルキルもしくは−ＮＨＣ
ＯＮＨ２であり、Ｒ８は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ
１〜４アルコキシもしくは−ＳＯ３Ｈであり、ｍは０も
しくは１であり、ｎは０もしくは１であり、ｑは０，１
もしくは２であり、Ｒ，Ｚは各Ｒ１２は独立に前記規定
と同じである。
【００２２】Ｄ３，４がＤ３ａもしくはＤ４ａであり、
より好ましくはＤ３ｂもしくはＤ４ｂであり、Ｄ３がＤ
３ａであり、より好ましくはＤ３ｂであり、Ｒが前記規
定と同じＲｂである化合物１ｄ）がより好ましい。
より好ましくはＤ３ｂもしくはＤ４ｂであり、Ｄ３がＤ
３ａであり、より好ましくはＤ３ｂであり、Ｒが前記規
定と同じＲｂである化合物１ｄ）がより好ましい。
【００２３】タイプ（２）：ジアゾ化合物：金属を含ま
ない ２ａ）
ない ２ａ）
【化７５】 上式中、Ｒ７′はＲ７の１つであり、Ｒ８′はＲ８の１
つであるが両者は独立しており、Ｒ，Ｒ７Ｒ８及びＺは
前記規定と同じである。Ｄ３，４がＤ３ａもしくはＤ
４ａ、特にＤ３ｂもしくはＤ４ｂでありＲ７′及び
Ｒ８′の両方が水素であり、Ｒが前記規定のＲｂである
化合物２ａ）がより好ましい。
つであるが両者は独立しており、Ｒ，Ｒ７Ｒ８及びＺは
前記規定と同じである。Ｄ３，４がＤ３ａもしくはＤ
４ａ、特にＤ３ｂもしくはＤ４ｂでありＲ７′及び
Ｒ８′の両方が水素であり、Ｒが前記規定のＲｂである
化合物２ａ）がより好ましい。
【００２４】２ｂ）
【化７６】
【化７７】 上式中、Ｒ７，Ｒ８，Ｒ及びＺは前記規定と同じであ
る。Ｄ４がＤ４ａ、特にＤ４ｂであり、Ｄ３がＤ３ａ、
特にＤ３ｂであり、Ｒが前記規定のＲｂである化合物２
ｂ）がより好ましい。
る。Ｄ４がＤ４ａ、特にＤ４ｂであり、Ｄ３がＤ３ａ、
特にＤ３ｂであり、Ｒが前記規定のＲｂである化合物２
ｂ）がより好ましい。
【００２５】タイプ（３）：モノアゾ化合物 ３ａ）金属を含まない
【化７８】
【化７９】
【化８０】 上式中、ｍは０もしくは１であり、ｎは０もしくは１で
あり、Ｒ，Ｒ１，Ｘ及びＺは前記規定と同じである。
あり、Ｒ，Ｒ１，Ｘ及びＺは前記規定と同じである。
【００２６】Ｄ１，２がＤ１ａもしくはＤ２ａ、より好
ましくはＤ１ｂもしくはＤ２ｂであり、Ｄ３，４がＤ
３ａもしくはＤ４ａ、より好ましくはＤ３ｂもしくはＤ
４ｂであり、Ｒ１がＲ１ａであり、ＸがＸｂ、より好ま
しくはＸｃであり、ＲがＲｂである（Ｒ１ａ，Ｘｂ，Ｘ
ｃ及びＲｂは独立に前記規定と同じである）化合物３
ａ）がより好ましい。
ましくはＤ１ｂもしくはＤ２ｂであり、Ｄ３，４がＤ
３ａもしくはＤ４ａ、より好ましくはＤ３ｂもしくはＤ
４ｂであり、Ｒ１がＲ１ａであり、ＸがＸｂ、より好ま
しくはＸｃであり、ＲがＲｂである（Ｒ１ａ，Ｘｂ，Ｘ
ｃ及びＲｂは独立に前記規定と同じである）化合物３
ａ）がより好ましい。
【００２７】３ｂ）金属を含む、化合物３ａ）の１：１
銅錯体
銅錯体
【化８１】
【化８２】 （上式中、後者の式において−Ｏ−及び−Ｎ＝Ｎ−は互
いにオルト位であり、１，２−もしくは２，１位にあ
り、各ｍは独立に０もしくは１であり、ｎは０もしくは
１であり、Ｒ，Ｒ５，Ｘ及びＺは前記規定と同じであ
る）又は下式、
いにオルト位であり、１，２−もしくは２，１位にあ
り、各ｍは独立に０もしくは１であり、ｎは０もしくは
１であり、Ｒ，Ｒ５，Ｘ及びＺは前記規定と同じであ
る）又は下式、
【化８３】 （式中Ｒ１３はＯＨ，ＮＨ２もしくはＣＯＯＨであり、
Ｒ，Ｒ５，Ｘ，Ｚ，ｍ及びｎは前記規定と同じである）
の２個のモノアゾ化合物（同一でも異っていてもよい）
もしくは上記式の１個のモノアゾ化合物及び金属錯体を
形成できる他の染料、特に適当なアゾもしくはアゾメチ
ン染料 からなる１：２金属錯体、特に１：２コバルトもしくは
クロム錯体
Ｒ，Ｒ５，Ｘ，Ｚ，ｍ及びｎは前記規定と同じである）
の２個のモノアゾ化合物（同一でも異っていてもよい）
もしくは上記式の１個のモノアゾ化合物及び金属錯体を
形成できる他の染料、特に適当なアゾもしくはアゾメチ
ン染料 からなる１：２金属錯体、特に１：２コバルトもしくは
クロム錯体
【００２８】タイプ４）：ジアゾ化合物、金属を含む、
特に１：１銅錯体
特に１：１銅錯体
【化８４】
【化８５】
【化８６】 上式中、ｍは０もしくは１であり、ｎは０もしくは１で
あり、Ｒ，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｘ及びＺは前記規定と同
じである。
あり、Ｒ，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｘ及びＺは前記規定と同
じである。
【００２９】タイプ５）：ホルマザン化合物
【化８７】 上式中、基−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ−Ｚ及び−Ｗ５−ＳＯ
２−Ｘは３個のフェニル環のいずれかの炭素原子に結合
しているが、異なるフェニル環上に位置し、Ｗ５は−＊
ＮＲＣＯＮＲ−Ｃ２〜４アルキレンもしくは
２−Ｘは３個のフェニル環のいずれかの炭素原子に結合
しているが、異なるフェニル環上に位置し、Ｗ５は−＊
ＮＲＣＯＮＲ−Ｃ２〜４アルキレンもしくは
【化８８】 であり、印を付けたＮ原子は環システムに結合してお
り、各ｍは独立に０もしくは１であり、ｎは０もしくは
１であり、Ｒ、各Ｒ１，Ｘ及びＺは前記規定と同じであ
る。
り、各ｍは独立に０もしくは１であり、ｎは０もしくは
１であり、Ｒ、各Ｒ１，Ｘ及びＺは前記規定と同じであ
る。
【００３０】タイプ６）：アントラキノン化合物
【化８９】 上式中、Ｒ１４及びＲ１５の各々は水素、ハロゲンもし
くはヒドロキシであり、Ｗ６は直接結合もしくは−Ｃ
１〜４アルキレンであり、ｍは０もしくは１であり、
Ｒ，Ｒ１，Ｒ５，Ｒ６，Ｘ及びＺは前記規定と同じであ
る。
くはヒドロキシであり、Ｗ６は直接結合もしくは−Ｃ
１〜４アルキレンであり、ｍは０もしくは１であり、
Ｒ，Ｒ１，Ｒ５，Ｒ６，Ｘ及びＺは前記規定と同じであ
る。
【００３１】式Ｉの化合物が塩形状である場合、スルホ
及びカルボキシ基と会合しているカチオンは重要ではな
く、ファイバー反応性染料の分野における従来の非発色
カチオンであってよく、ただし対応する塩は水溶性であ
る。そのようなカチオンの例は、アルカリ金属カチオン
並びに未置換及び置換アンモニウムカチオン、例えばリ
チウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノ、
ジトリ及びテトラメチルアンモニウム、トリエチルアン
モニウム、及びモノ、ジ及びトリエタノールアンモニウ
ムである。
及びカルボキシ基と会合しているカチオンは重要ではな
く、ファイバー反応性染料の分野における従来の非発色
カチオンであってよく、ただし対応する塩は水溶性であ
る。そのようなカチオンの例は、アルカリ金属カチオン
並びに未置換及び置換アンモニウムカチオン、例えばリ
チウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノ、
ジトリ及びテトラメチルアンモニウム、トリエチルアン
モニウム、及びモノ、ジ及びトリエタノールアンモニウ
ムである。
【００３２】好ましいカチオンはアルカリ金属カチオン
及びアンモニウムであり、ナトリウムが最も好ましい。
式Ｉの化合物において、スルホ及びカルボキシ基のカチ
オンは同一であっても異ってもよく、例えば上記カチオ
ンの混合物であってよく、これは式Ｉの化合物が混合塩
形状であってよいことを意味する。
及びアンモニウムであり、ナトリウムが最も好ましい。
式Ｉの化合物において、スルホ及びカルボキシ基のカチ
オンは同一であっても異ってもよく、例えば上記カチオ
ンの混合物であってよく、これは式Ｉの化合物が混合塩
形状であってよいことを意味する。
【００３３】本発明はさらに式Ｉの化合物及びその混合
物の製造方法を提供し、この方法は式ＩＩ、 （上式中、Ｆｃ，Ｗ１，Ｗ２，Ｘ及びＲは前記規定と同
じである）の化合物又は式ＩＩの化合物の混合物を５−
シアノ−２，４，６−トリクロロピリミジンと反応させ
ることを含む。
物の製造方法を提供し、この方法は式ＩＩ、 （上式中、Ｆｃ，Ｗ１，Ｗ２，Ｘ及びＲは前記規定と同
じである）の化合物又は式ＩＩの化合物の混合物を５−
シアノ−２，４，６−トリクロロピリミジンと反応させ
ることを含む。
【００３４】この縮合反応の前もしくは後に所望の金属
化を行ってよい。タイプ（３）及びタイプ（４）の金属
を含まないもしくは金属を含むモノアゾもしくはジアゾ
化合物は好ましくは第１もしくは第２の成分が５−シア
ノ−２，４，６−トリクロロピリミジンとすでに縮合し
た適当なカップリング成分と適当なジアゾ成分との反応
により、所望により金属供与化合物による、処理により
カップリングした後に製造される。
化を行ってよい。タイプ（３）及びタイプ（４）の金属
を含まないもしくは金属を含むモノアゾもしくはジアゾ
化合物は好ましくは第１もしくは第２の成分が５−シア
ノ−２，４，６−トリクロロピリミジンとすでに縮合し
た適当なカップリング成分と適当なジアゾ成分との反応
により、所望により金属供与化合物による、処理により
カップリングした後に製造される。
【００３５】式Ｉの化合物は公知の方法、例えばアルカ
リ金属塩により塩析し、濾過し、所望により真空中及び
わずかに高温において乾燥することにより単離される。
反応及び単離条件に依存し、式Ｉの化合物は遊離酸もし
くは好ましくは塩形状又は例えば１種以上の上記カチオ
ンを含むさらに混合した塩形状で得られる。従来の方法
により遊離酸形状から塩形状へもしくは塩形状の混合物
へ又は逆に塩形状から他へ転化してよい。
リ金属塩により塩析し、濾過し、所望により真空中及び
わずかに高温において乾燥することにより単離される。
反応及び単離条件に依存し、式Ｉの化合物は遊離酸もし
くは好ましくは塩形状又は例えば１種以上の上記カチオ
ンを含むさらに混合した塩形状で得られる。従来の方法
により遊離酸形状から塩形状へもしくは塩形状の混合物
へ又は逆に塩形状から他へ転化してよい。
【００３６】架橋−Ｗ２−ＮＲ−により発色団Ｆｃに結
合した基Ｚ
合した基Ｚ
【化９０】 が、５−シアノ−２，４，６−トリクロロピリミジンと
の縮合反応の非選択性のため２−もしくは６−位のいず
れかに浮動性塩素置換基を有する２種の異性体形状とな
ることに注目すベきである。６位に対する２位の通常生
ずる比は約２：１である。通常、単一の異性体に単離せ
ずこの混合物のままで用いることが好ましいが、これは
従来の方法により容易に達成される。
の縮合反応の非選択性のため２−もしくは６−位のいず
れかに浮動性塩素置換基を有する２種の異性体形状とな
ることに注目すベきである。６位に対する２位の通常生
ずる比は約２：１である。通常、単一の異性体に単離せ
ずこの混合物のままで用いることが好ましいが、これは
従来の方法により容易に達成される。
【００３７】式ＩＩの出発化合物並びにジアゾ及びカッ
プリング成分は公知の化合物であってよく、又は公知の
方法を用い公知の材料より容易に製造される。
プリング成分は公知の化合物であってよく、又は公知の
方法を用い公知の材料より容易に製造される。
【００３８】式Ｉの化合物及びその混合物はヒドロキシ
基又は窒素含有有機物質を染色又は印刷するための繊維
反応性色素として有効である。好ましい基材は天然及び
剛性ポリアミド、特に天然もしくは再生セルロース、例
えば綿、ビスコース及びスパンレーヨンを含むなめし皮
及び繊維材料である。最も好ましい基材は綿を含む繊維
材料である。
基又は窒素含有有機物質を染色又は印刷するための繊維
反応性色素として有効である。好ましい基材は天然及び
剛性ポリアミド、特に天然もしくは再生セルロース、例
えば綿、ビスコース及びスパンレーヨンを含むなめし皮
及び繊維材料である。最も好ましい基材は綿を含む繊維
材料である。
【００３９】染色もしくは印刷は、従来の繊維反応性色
素分野において公知の方法に従い行なわれる。好ましく
は、式Ｉの化合物に対し、３０℃〜６０℃の温度におい
て排気染色法が用いられる。
素分野において公知の方法に従い行なわれる。好ましく
は、式Ｉの化合物に対し、３０℃〜６０℃の温度におい
て排気染色法が用いられる。
【００４０】本発明の化合物は公知の繊維反応性染料と
の良好な相溶性を有し、それのみで又は同様の染色特
性、例えば通常の耐久性及び染料槽から繊維へ吸尽でき
る能力を有する同種の適当な繊維反応性色素と組み合せ
て用いてよい。そのような組み合せにより得られる染色
は良好な耐久性を有し、単一の色素により得られる染色
に相溶性である。
の良好な相溶性を有し、それのみで又は同様の染色特
性、例えば通常の耐久性及び染料槽から繊維へ吸尽でき
る能力を有する同種の適当な繊維反応性色素と組み合せ
て用いてよい。そのような組み合せにより得られる染色
は良好な耐久性を有し、単一の色素により得られる染色
に相溶性である。
【００４１】式Ｉの化合物は良好な消耗及び定着イール
ドを与える。さらに、未定着化合物は基材から容易に洗
い流される。得られる染色及び印刷は良好な湿及び乾燥
光耐久性並びに良好な湿耐久性、例えば水、海水及び汗
耐久性を示す。また酸化剤、例えば塩素化水、過塩素酸
漂白剤、過酸化物漂白剤及び過臭素酸含有洗剤に対する
良好な耐性を示す。
ドを与える。さらに、未定着化合物は基材から容易に洗
い流される。得られる染色及び印刷は良好な湿及び乾燥
光耐久性並びに良好な湿耐久性、例えば水、海水及び汗
耐久性を示す。また酸化剤、例えば塩素化水、過塩素酸
漂白剤、過酸化物漂白剤及び過臭素酸含有洗剤に対する
良好な耐性を示す。
【００４２】本発明をさらに以下の例を参考にして説明
する。部はすべて特に示す以外重要基準であり、温度は
摂氏である。
する。部はすべて特に示す以外重要基準であり、温度は
摂氏である。
【００４３】例１ １４部の４−アミノフェニル（２′−スルファトエチ
ル）スルホンを５０部の水でペースト化する。この混合
物に７部の３０％塩酸を加え、この混合物を５０部の氷
で０℃に冷却する。この条件下１２．６部の４Ｎ亜硝酸
ナトリウム溶液を加えることによりジアゾ化を行なう。
ジアゾ化終了後、９．８部の固体１−Ｎ−メチル−アミ
ノプロピル−４−メチル−６−ヒドロキシピリドン−２
を加える。ｐＨ７（８部の炭酸ナトリウム２０重量パー
セント溶液で調節）でカップリング反応を行なう。こう
して形成した下式、
ル）スルホンを５０部の水でペースト化する。この混合
物に７部の３０％塩酸を加え、この混合物を５０部の氷
で０℃に冷却する。この条件下１２．６部の４Ｎ亜硝酸
ナトリウム溶液を加えることによりジアゾ化を行なう。
ジアゾ化終了後、９．８部の固体１−Ｎ−メチル−アミ
ノプロピル−４−メチル−６−ヒドロキシピリドン−２
を加える。ｐＨ７（８部の炭酸ナトリウム２０重量パー
セント溶液で調節）でカップリング反応を行なう。こう
して形成した下式、
【化９１】 の化合物を沈殿させ濾過する。
【００４４】３３．４部のこの湿った化合物を１０００
部の水に撹拌し、１００部の氷−水混合物中で１０分間
撹拌した８部の５−シアノ−２，４，６−トリクロロピ
リミジンを加える。２０部の水酸化ナトリウム１０重量
％溶液の添加により反応混合物のｐＨを６．０に調節す
る。同時に温度は４０℃に上がる。３時間後、縮合が終
了する。反応混合物を２００部の水で希釈し、５０℃で
濾過し、塩化ナトリウムで塩析する。こうして得られた
色素を濾過し乾燥する。これは下式、
部の水に撹拌し、１００部の氷−水混合物中で１０分間
撹拌した８部の５−シアノ−２，４，６−トリクロロピ
リミジンを加える。２０部の水酸化ナトリウム１０重量
％溶液の添加により反応混合物のｐＨを６．０に調節す
る。同時に温度は４０℃に上がる。３時間後、縮合が終
了する。反応混合物を２００部の水で希釈し、５０℃で
濾過し、塩化ナトリウムで塩析する。こうして得られた
色素を濾過し乾燥する。これは下式、
【化９２】 を有し、綿を黄緑色に染色する。この染色は良好な耐久
性を示す。
性を示す。
【００４５】例２ 例１のようにして１４部の４−アミノフェニル（２′−
スルファトエチル）スルホンをジアゾ化する。得られる
混合物に固体形状の圧８．５部の１−（３′−アミノフ
ェノール）−３−メチルピラゾロン−５を加える。３３
部の水酸化ナトリウム１０重量％溶液の添加により調節
したｐＨ７．０においてカップリングを行なう。６０分
の反応時間後、混合物を塩化ナトリウムで塩析する。残
留物を分離し、３００部の水に再び溶解する。この溶液
に１６部の５−シアノ−２，４，６−トリクロロピリミ
ジン（例１と同様処理した）を加える。１時間の間１５
部の水酸化ナトリウム１０重量％溶液の添加によりｐＨ
を７．０に保つ。その後、この混合物を５０℃に加熱
し、濾過する。得た色素を塩化ナトリウムの添加により
塩折し、濾過し乾燥する。これは下式、
スルファトエチル）スルホンをジアゾ化する。得られる
混合物に固体形状の圧８．５部の１−（３′−アミノフ
ェノール）−３−メチルピラゾロン−５を加える。３３
部の水酸化ナトリウム１０重量％溶液の添加により調節
したｐＨ７．０においてカップリングを行なう。６０分
の反応時間後、混合物を塩化ナトリウムで塩析する。残
留物を分離し、３００部の水に再び溶解する。この溶液
に１６部の５−シアノ−２，４，６−トリクロロピリミ
ジン（例１と同様処理した）を加える。１時間の間１５
部の水酸化ナトリウム１０重量％溶液の添加によりｐＨ
を７．０に保つ。その後、この混合物を５０℃に加熱
し、濾過する。得た色素を塩化ナトリウムの添加により
塩折し、濾過し乾燥する。これは下式、
【化９３】 に相当し、綿を黄褐色に染色する。この染色は良好な耐
久性を示す。
久性を示す。
【００４６】例３〜９７ 例１又は２の方法と同様にして、適当な出発化合物を用
い所望の発色団Ｆｃを形成し、さらに以下の表１〜９に
示す式Ｉの金属を含まない化合物を製造する。この表の
各々の最上部には対応する式を示す。
い所望の発色団Ｆｃを形成し、さらに以下の表１〜９に
示す式Ｉの金属を含まない化合物を製造する。この表の
各々の最上部には対応する式を示す。
【００４７】例３〜９７の化合物をセルロースを含む基
材、特に綿を含む繊維材料に従来の吸尽染色もしくは印
刷法を用いて塗布し、ここで以下に示す染色及び印刷が
得られる。この綿に対する染色及び印刷は良好な光及び
湿耐久性を示し、酸化剤の存在下安定である。
材、特に綿を含む繊維材料に従来の吸尽染色もしくは印
刷法を用いて塗布し、ここで以下に示す染色及び印刷が
得られる。この綿に対する染色及び印刷は良好な光及び
湿耐久性を示し、酸化剤の存在下安定である。
【００４８】以下の式及び表において、Ｚは
【化９４】 であり、Ｚ１は−ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈであ
る。
る。
【００４９】
【表１】
【００５０】
【表２】
【００５１】
【表３】
【００５２】
【表４】
【００５３】
【表５】
【００５４】
【表６】
【００５５】
【表７】
【００５６】
【表８】
【００５７】
【表９】
【００５８】例９８ ３６．１部の４−アミノ−３−フルホフェニル−（２′
−スルファトエチル）スルホンを２００部の水へ撹拌す
る。得られるｐＨは１未満である。０〜５℃において、
２５部の４Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液を用いて従来の方法
によりジアゾ化を行なう。得られるジアゾニウム塩化合
物を０℃の温度及びｐＨ４．５において１５．１部の３
−アミノフェニルウレアと反応させる。カップリング終
了後、懸濁液を濾過し、残留物を再び２００部の水へ撹
拌する。この混合物に２２．９部の５−シアノ−２，
４，６−トリクロロピリミジンを加え、ｐＨ７．０で反
応を行なう。３５℃で３時間後、反応が終了する。こう
して形成した色素を塩化ナトリウムで塩析し濾過し、乾
燥する。これは下式、
−スルファトエチル）スルホンを２００部の水へ撹拌す
る。得られるｐＨは１未満である。０〜５℃において、
２５部の４Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液を用いて従来の方法
によりジアゾ化を行なう。得られるジアゾニウム塩化合
物を０℃の温度及びｐＨ４．５において１５．１部の３
−アミノフェニルウレアと反応させる。カップリング終
了後、懸濁液を濾過し、残留物を再び２００部の水へ撹
拌する。この混合物に２２．９部の５−シアノ−２，
４，６−トリクロロピリミジンを加え、ｐＨ７．０で反
応を行なう。３５℃で３時間後、反応が終了する。こう
して形成した色素を塩化ナトリウムで塩析し濾過し、乾
燥する。これは下式、
【化９５】 に相当し、綿を黄色に染色する。この染色は良好な耐久
性を示す。
性を示す。
【００５９】例９９〜例１１２ 例９８の方法と同様にし、適当な出発物質を用い、さら
に金属を含まないモノアゾ化合物を製造する。これは下
式（Ｔ１０）
に金属を含まないモノアゾ化合物を製造する。これは下
式（Ｔ１０）
【化９６】 に相当する。例９９〜１１２の化合物は綿を黄色に染色
する。この染色は良好な光及び湿耐久性を示し、酸化剤
α存在下安定である。
する。この染色は良好な光及び湿耐久性を示し、酸化剤
α存在下安定である。
【表１０】
【００６０】例１１３ ４１．１部の２−アミノ−１−スルホナフチル−６−
（２′−スルファトエチル）スルホンを２５０部の水に
撹拌し、これによりｐＨは１未満になる。０〜５℃で２
５部の４Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液を加えることによりジ
アゾ化を行なう。ジアゾニウム塩化合物を５℃以下の温
度及びｐＨ５において１３．７部の１−アミノ−２−メ
トキシ−５−メチルベンゼンと反応させる。得られる生
成物を５０部の塩酸３０重量％溶液の存在下２５部の４
Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液によりさらにジアソ化し、続い
て２５部のアニリン−ω−メタンスルホン酸の存在下カ
ップリング反応を行なう。カップリングは１０℃以下の
温度及びｐＨ４．５で行なう。反応終了後、水酸化ナト
リウム溶液の添加によりｐＨを約１３に調節する。次い
で、３０℃以下の温度で１７部の４０重量％過酸化水素
をゆっくり加えることにより鹸化を行なう。得られる遊
離アミノ基と２２．９部の５−シアノ−２，４，６−ト
リクロロピリミジンの反応を３５℃及びｐＨ７．０で行
なう。単離後下式、
（２′−スルファトエチル）スルホンを２５０部の水に
撹拌し、これによりｐＨは１未満になる。０〜５℃で２
５部の４Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液を加えることによりジ
アゾ化を行なう。ジアゾニウム塩化合物を５℃以下の温
度及びｐＨ５において１３．７部の１−アミノ−２−メ
トキシ−５−メチルベンゼンと反応させる。得られる生
成物を５０部の塩酸３０重量％溶液の存在下２５部の４
Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液によりさらにジアソ化し、続い
て２５部のアニリン−ω−メタンスルホン酸の存在下カ
ップリング反応を行なう。カップリングは１０℃以下の
温度及びｐＨ４．５で行なう。反応終了後、水酸化ナト
リウム溶液の添加によりｐＨを約１３に調節する。次い
で、３０℃以下の温度で１７部の４０重量％過酸化水素
をゆっくり加えることにより鹸化を行なう。得られる遊
離アミノ基と２２．９部の５−シアノ−２，４，６−ト
リクロロピリミジンの反応を３５℃及びｐＨ７．０で行
なう。単離後下式、
【化９７】 の色素が黄褐色粉末の形状で得られる。この化合物は綿
にオレンジ色の染色を与え、良好な耐久性を示す。
にオレンジ色の染色を与え、良好な耐久性を示す。
【００６１】例１１４ 例１１３で用いる４１．１部の２−アミノ−１−スルホ
ナフチル−６−（２′、スルファトエチル）スルホンの
かわりに２００部の水に撹拌した２８．１部の４−アミ
ノフェニル−（２′−オルファトエチル）スルホンを用
い、例１１３に示した製造法を用い、下式、
ナフチル−６−（２′、スルファトエチル）スルホンの
かわりに２００部の水に撹拌した２８．１部の４−アミ
ノフェニル−（２′−オルファトエチル）スルホンを用
い、例１１３に示した製造法を用い、下式、
【化９８】 を有する化合物が得られ、これは綿をオレンジ色に染色
する。この染色は良好な光及び湿耐久性を示し、耐酸化
性である。
する。この染色は良好な光及び湿耐久性を示し、耐酸化
性である。
【００６２】例１１５〜１２５ 例１１３又は１１４の方法と同様にし、適当な出発物質
を用い、金属を含まないジアゾ化合物を製造する。これ
は下式（Ｔ１１）
を用い、金属を含まないジアゾ化合物を製造する。これ
は下式（Ｔ１１）
【化９９】 に相当する。例１１５〜１２５の化合物は綿をオレンジ
色に染色する。この染色は良好な耐久性を有する。
色に染色する。この染色は良好な耐久性を有する。
【表１１】
【００６３】例１２６ ２３．９部の２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−
７−スルホン酸を２５℃で３００部の水に撹拌し、１３
部の水酸化ナトリウム３０重量％溶液の添加により溶解
する。
７−スルホン酸を２５℃で３００部の水に撹拌し、１３
部の水酸化ナトリウム３０重量％溶液の添加により溶解
する。
【００６４】２２．９部の５−シアノ−２，４，６−ト
リクロロピリミジンを１２０部のアセトンに溶解し、次
いで１２０部の氷及び６０部の水の混合物に撹拌する。
この混合物に前記２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレ
ン−７−スルホン酸の溶液を０〜５℃で３０分かけて加
える。同時に、希炭酸ナトリウム溶液の添加により２．
４〜２．７のｐＨを保つ。遊離アミノ基が検知されなく
なるまで撹拌を行なう。
リクロロピリミジンを１２０部のアセトンに溶解し、次
いで１２０部の氷及び６０部の水の混合物に撹拌する。
この混合物に前記２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレ
ン−７−スルホン酸の溶液を０〜５℃で３０分かけて加
える。同時に、希炭酸ナトリウム溶液の添加により２．
４〜２．７のｐＨを保つ。遊離アミノ基が検知されなく
なるまで撹拌を行なう。
【００６５】得られる懸濁液を従来の方法により製造し
た３１．１部の２−アミノ−１−メトキシ−４−（２′
−スルファトエチル）スルホニルベンゼンのジアゾリウ
ム塩化合物に加える。０〜５℃において、希炭酸ナトリ
ウムの溶液を加えることによりカップリング混合物のｐ
Ｈを７．１に調節する。カップリングが終了するまでこ
のｐＨにおいて撹拌を行なう。こうして形成した色素を
塩析し単離する。乾燥後、下式、
た３１．１部の２−アミノ−１−メトキシ−４−（２′
−スルファトエチル）スルホニルベンゼンのジアゾリウ
ム塩化合物に加える。０〜５℃において、希炭酸ナトリ
ウムの溶液を加えることによりカップリング混合物のｐ
Ｈを７．１に調節する。カップリングが終了するまでこ
のｐＨにおいて撹拌を行なう。こうして形成した色素を
塩析し単離する。乾燥後、下式、
【化１００】 の色素が暗赤色粉末の形状で得られ、これは水に溶解
し、綿を赤色に染色する。この染色は良好な光及び湿耐
久性を示し、耐酸化性である。
し、綿を赤色に染色する。この染色は良好な光及び湿耐
久性を示し、耐酸化性である。
【００６６】例１２７ 例１２６の方法に従い製造した２２．９部の５−シアノ
−２，４，６−トリクロロピリミジン及び２３．９部の
２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン
酸からなる懸濁液に従来の方法で製造した２９．７部の
２−アミノ−１−ヒドロキシ−４−（２′−スルファト
エチル）スルホニルベンゼンのジアゾニウム塩溶液を５
〜８℃において３０分かけて加える。希炭酸ナトリウム
溶液の添加によりｐＨを８〜９に保つ。カップリング反
応終了後、塩酸を加えることにより反応混合物のｐＨを
５．５に調節する。次いで、２３．７部の硫酸銅・５Ｈ
２０の水溶液を３０分かけて加え、その間希炭酸ナトリ
ウム溶液の添加により混合物のｐＨを５．５〜６．５に
保つ。銅錯化後、反応生成物を塩析し、単離する。乾燥
後、下式、
−２，４，６−トリクロロピリミジン及び２３．９部の
２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン
酸からなる懸濁液に従来の方法で製造した２９．７部の
２−アミノ−１−ヒドロキシ−４−（２′−スルファト
エチル）スルホニルベンゼンのジアゾニウム塩溶液を５
〜８℃において３０分かけて加える。希炭酸ナトリウム
溶液の添加によりｐＨを８〜９に保つ。カップリング反
応終了後、塩酸を加えることにより反応混合物のｐＨを
５．５に調節する。次いで、２３．７部の硫酸銅・５Ｈ
２０の水溶液を３０分かけて加え、その間希炭酸ナトリ
ウム溶液の添加により混合物のｐＨを５．５〜６．５に
保つ。銅錯化後、反応生成物を塩析し、単離する。乾燥
後、下式、
【化１０１】 の色素が暗赤色粉末の形状で得られ、これは水に溶解し
綿をワイン色に染色する。この染色は良好な光及び湿耐
久性を有し、耐酸化性である。
綿をワイン色に染色する。この染色は良好な光及び湿耐
久性を有し、耐酸化性である。
【００６７】例１２８ ３６．１部の３−アミノ−５−スルホフェニル−（２′
−スルファトフェニル）スルホンを２００部の水に撹拌
し、これによりｐＨは１未満となる。５℃以下の温度で
２５部の４Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液により従来の方法で
ジアゾ化を行なう。室温及びｐＨ５〜６において、例１
２６の方法で製造した２−アミノ−５−ヒドロキシナフ
タレン−７−スルホン酸と５−シアノ−２，４，６−ト
リクロロピリミジンの縮合生成物４１．１部を用いカッ
プリング反応を行なう。その後、室温において５８部の
酢酸ナトリウム及び８部の硼砂の存在下、２５部の硫酸
銅・５Ｈ２Ｏを用い銅錯化を行ない、その間４８部の４
０重量％過酸化水素を１５分かけて加える。さらに３０
分後、銅錯化が終了し、こうして形成した色素を単離す
る。これは下式、
−スルファトフェニル）スルホンを２００部の水に撹拌
し、これによりｐＨは１未満となる。５℃以下の温度で
２５部の４Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液により従来の方法で
ジアゾ化を行なう。室温及びｐＨ５〜６において、例１
２６の方法で製造した２−アミノ−５−ヒドロキシナフ
タレン−７−スルホン酸と５−シアノ−２，４，６−ト
リクロロピリミジンの縮合生成物４１．１部を用いカッ
プリング反応を行なう。その後、室温において５８部の
酢酸ナトリウム及び８部の硼砂の存在下、２５部の硫酸
銅・５Ｈ２Ｏを用い銅錯化を行ない、その間４８部の４
０重量％過酸化水素を１５分かけて加える。さらに３０
分後、銅錯化が終了し、こうして形成した色素を単離す
る。これは下式、
【化１０２】 に相当し、暗赤色粉末の形状で得られる。この色素は綿
をルビー色に染色し、これは良好な耐久性を示す。
をルビー色に染色し、これは良好な耐久性を示す。
【００６８】例１２９ 例１２８の方法と同様にして出発化合物として３−アミ
ノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸及び５−シアノ−
２，４，６−トリクロロピリミジンの縮合生成物を用
い、ニトロ基を還元し、得られる遊離アミノ基をジアゾ
化し、１−ヒドロキシ−６−（２′−スルファトエチ
ル）スルホニルナフタレン−３−スルホン酸とカップリ
ングし、最後に銅錯化して下式、
ノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸及び５−シアノ−
２，４，６−トリクロロピリミジンの縮合生成物を用
い、ニトロ基を還元し、得られる遊離アミノ基をジアゾ
化し、１−ヒドロキシ−６−（２′−スルファトエチ
ル）スルホニルナフタレン−３−スルホン酸とカップリ
ングし、最後に銅錯化して下式、
【化１０３】 の色素が得られ、これは綿を青赤色に染色する。この染
色はとても良好な耐久性を示す。
色はとても良好な耐久性を示す。
【００６９】例１３０ ２３部の５−シアノ−２，４，６−トリクロロピリミジ
ンを１２０部のアセトンに溶解し、この溶液を６０部の
水及び１００部の氷の混合物に撹拌する。得られる冷懸
濁液にｐＨ５に調節した水中の２１．９部の１−（３′
−アミノベンゾイルアミノ）−８−ヒドロキシナフタレ
ン−３，６−ジスルホン酸の氷冷溶液を加え、同時に希
炭酸ナトリウム溶液を加え反応混合物のｐＨを４．５に
保つ。縮合終了後、懸濁液のｐＨを６に調節する。この
懸濁液に２３．３部の４−アミノフェニル−（２′−ス
ルファトエチル）スルホンのジアゾニウム塩化合物を０
〜５℃で加え混合物のｐＨを炭酸ナトリウム溶液の添加
により６〜６．５に保つ。こうして得られた色素を塩析
し濾過により単離し乾燥する。これは下式、
ンを１２０部のアセトンに溶解し、この溶液を６０部の
水及び１００部の氷の混合物に撹拌する。得られる冷懸
濁液にｐＨ５に調節した水中の２１．９部の１−（３′
−アミノベンゾイルアミノ）−８−ヒドロキシナフタレ
ン−３，６−ジスルホン酸の氷冷溶液を加え、同時に希
炭酸ナトリウム溶液を加え反応混合物のｐＨを４．５に
保つ。縮合終了後、懸濁液のｐＨを６に調節する。この
懸濁液に２３．３部の４−アミノフェニル−（２′−ス
ルファトエチル）スルホンのジアゾニウム塩化合物を０
〜５℃で加え混合物のｐＨを炭酸ナトリウム溶液の添加
により６〜６．５に保つ。こうして得られた色素を塩析
し濾過により単離し乾燥する。これは下式、
【化１０４】 を有し、綿を明るい赤色に染色する。この染色は著しく
良好な光及び湿耐久性を示し、耐酸化性である。
良好な光及び湿耐久性を示し、耐酸化性である。
【００７０】例１３１〜１６２ 例１３０の方法と同様にして、適当な出発物質を用い、
以下の表１２及び１３に示す金属を含まないモノアゾ化
合物を製造する。この表の各々の最上部に対応する式を
示す。これらの例１３１〜１６２の化合物は綿を青赤色
に染色する。この染色は良好な耐久性を示す。
以下の表１２及び１３に示す金属を含まないモノアゾ化
合物を製造する。この表の各々の最上部に対応する式を
示す。これらの例１３１〜１６２の化合物は綿を青赤色
に染色する。この染色は良好な耐久性を示す。
【００７１】
【表１２】
【００７２】
【表１３】
【００７３】例１６３ ２９．７部の１−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（２′
−スルファトエチル）スルホニルベンゼンを公知の方法
でジアゾ化し、２３．９部の２−アミノ−５−ヒドロキ
シナフタレン−７−スルホン酸に加える。希炭酸ナトリ
ウム溶液を加えることによりこの混合物のｐＨを８に調
節する。反応温度は０〜５℃である。こうして形成した
モノアゾ化合物に６．９部の亜硝酸ナトリウムを加え、
０〜３℃で反応混合物をゆっくり塩酸に加える。得られ
るジアゾニウム塩化合物に例１３０の方法に従い製造し
た下式、
−スルファトエチル）スルホニルベンゼンを公知の方法
でジアゾ化し、２３．９部の２−アミノ−５−ヒドロキ
シナフタレン−７−スルホン酸に加える。希炭酸ナトリ
ウム溶液を加えることによりこの混合物のｐＨを８に調
節する。反応温度は０〜５℃である。こうして形成した
モノアゾ化合物に６．９部の亜硝酸ナトリウムを加え、
０〜３℃で反応混合物をゆっくり塩酸に加える。得られ
るジアゾニウム塩化合物に例１３０の方法に従い製造し
た下式、
【化１０５】 のカップリング成分６１部を加える。希炭酸ナトリウム
の添加により、反応混合物のｐＨをゆっくり６．５〜７
に調節する。カップリング終了後、色素溶液のｐＨを塩
酸の添加により５．５に調節する。この溶液に２４．９
部の硫酸銅・５Ｈ２Ｏの水溶液を３０分かけて加える。
同時に、反応混合物のｐＨを炭酸ナトリウムの添加によ
り５．５〜６．５に保つ。カップリング終了後、塩析及
び濾過により色素を単離し、乾燥する。これは下式、
の添加により、反応混合物のｐＨをゆっくり６．５〜７
に調節する。カップリング終了後、色素溶液のｐＨを塩
酸の添加により５．５に調節する。この溶液に２４．９
部の硫酸銅・５Ｈ２Ｏの水溶液を３０分かけて加える。
同時に、反応混合物のｐＨを炭酸ナトリウムの添加によ
り５．５〜６．５に保つ。カップリング終了後、塩析及
び濾過により色素を単離し、乾燥する。これは下式、
【化１０６】 に相当し、綿を青色に染色する。これにより良好な耐久
性を有すると染色が得られる。
性を有すると染色が得られる。
【００７４】例１６４〜２１７ 以下の表１４〜１９において、タイプ（５）のホルマザ
ン化合物を例示する式Ｉの化合物を示す。これらは公知
の方法と同様にして銅塩の存在下適当なヒドラジン化合
物、ジアゾニウム化合物及びアルデヒドの反応を含む縮
合により製造される。各表の最上部には対応する式を示
す。
ン化合物を例示する式Ｉの化合物を示す。これらは公知
の方法と同様にして銅塩の存在下適当なヒドラジン化合
物、ジアゾニウム化合物及びアルデヒドの反応を含む縮
合により製造される。各表の最上部には対応する式を示
す。
【００７５】表１４〜１９に示す化合物は綿を暗青色に
染色し、良好な耐久性を有する染色が得られる。
染色し、良好な耐久性を有する染色が得られる。
【００７６】
【表１４】
【００７７】
【表１５】
【００７８】
【表１６】
【００７９】
【表１７】
【００８０】
【表１８】
【００８１】
【表１９】
【００８２】例１２８ １０部の１，４−ジクロロ−５，８−ジヒドロキシアン
トラキノンを１０部の２，４−ジアミノトルエン及び１
０部の酢酸ナトリウムと共に１３０℃で２４時間１００
部のオルト−ジクロロベンゼン中に撹拌する。冷却する
と下式
トラキノンを１０部の２，４−ジアミノトルエン及び１
０部の酢酸ナトリウムと共に１３０℃で２４時間１００
部のオルト−ジクロロベンゼン中に撹拌する。冷却する
と下式
【化１０７】 の化合物（２１８ａ）が反応混合物より沈殿する。この
化合物を濾過し、少量のニトロベンゼンで洗浄し、次い
で１５部の４−（２′−ヒドロキシエチル）スルホニル
アニリン及び１０部の酢酸ナトリウムと共に１５５℃で
３０時間１００部のニトロベンゼン中で撹拌する。染料
ベース（２１８６）が沈殿し、これを濾過し、エタノー
ルで洗浄し、乾燥する。続いてこの化合物（２１８６）
を硫酸中公知の方法で転化させ下式、
化合物を濾過し、少量のニトロベンゼンで洗浄し、次い
で１５部の４−（２′−ヒドロキシエチル）スルホニル
アニリン及び１０部の酢酸ナトリウムと共に１５５℃で
３０時間１００部のニトロベンゼン中で撹拌する。染料
ベース（２１８６）が沈殿し、これを濾過し、エタノー
ルで洗浄し、乾燥する。続いてこの化合物（２１８６）
を硫酸中公知の方法で転化させ下式、
【化１０８】 の化合物（２１８ｃ）を得る。
【００８３】７．２部の化合物（２１８ｃ）を１５０部
の水にｐＨ７で溶解する。２５℃で２．５部（２０重量
％過剰）の５−シアノ−２，４，６−トリクロロピリミ
ジンのアセトン溶液を１度に加える。３〜４時間後、反
応が終了し、薄層クロマトグラフィーで確認する。
の水にｐＨ７で溶解する。２５℃で２．５部（２０重量
％過剰）の５−シアノ−２，４，６−トリクロロピリミ
ジンのアセトン溶液を１度に加える。３〜４時間後、反
応が終了し、薄層クロマトグラフィーで確認する。
【００８４】反応生成物を単離するため、撹拌しながら
塩化ナトリウムを混合物中に分散させる。沈殿を濾過
し、真空中５０℃で乾燥する。得られた色素は下式
塩化ナトリウムを混合物中に分散させる。沈殿を濾過
し、真空中５０℃で乾燥する。得られた色素は下式
【化１０９】 を有し、綿を明るい緑色に染色する。この染色は良好な
耐久性を示す。
耐久性を示す。
【００８５】前記例に示した沈殿法により、例１〜２１
８の化合物はそのナトリウム塩形状で得られる。反応も
しくは単離条件を変えることにより又は他の公知の方法
を用いることにより、遊離酸の形状又は他の塩形状もし
くはカチオンを１種以上含む混合塩形状で化合物を製造
することが可能である。
８の化合物はそのナトリウム塩形状で得られる。反応も
しくは単離条件を変えることにより又は他の公知の方法
を用いることにより、遊離酸の形状又は他の塩形状もし
くはカチオンを１種以上含む混合塩形状で化合物を製造
することが可能である。
【００８６】すでに述べたように、例１〜２１８の色素
（及び対応する遊離酸及び他の塩形状）は基Ｚ
（及び対応する遊離酸及び他の塩形状）は基Ｚ
【化１１０】 に関し２種の異性体化合物を含み、その１つのピリミジ
ン環上の浮動塩素置換基が２位にあり、他は６位にあ
り、前者が通常主であり、約２：１の比である。この異
性体混合物を染色もしくは印刷工程に用いてよく、単一
の異性体の単離は使用には必要ない。
ン環上の浮動塩素置換基が２位にあり、他は６位にあ
り、前者が通常主であり、約２：１の比である。この異
性体混合物を染色もしくは印刷工程に用いてよく、単一
の異性体の単離は使用には必要ない。
【００８７】以下の例において、本発明の化合物の適用
を説明する。 適用例Ａ ０．３部の例１の色素を３００部の脱イオン水に溶解
し、１５部のグラバー（Ｇｌａｕｂｅｒ）塩を加える。
染料槽を４０℃に加熱し、次いで１０部の綿布（漂白
済）を加える。４０℃で３０分後、６部の炭酸ナトリウ
ムを１０分ごとに０．２，０．６，１．２、及び最後に
４．０部づつ槽に加える。炭酸ナトリウムの添加の間温
度を４０℃に保つ。その後、４０℃で１時間さらに染色
を行なう。
を説明する。 適用例Ａ ０．３部の例１の色素を３００部の脱イオン水に溶解
し、１５部のグラバー（Ｇｌａｕｂｅｒ）塩を加える。
染料槽を４０℃に加熱し、次いで１０部の綿布（漂白
済）を加える。４０℃で３０分後、６部の炭酸ナトリウ
ムを１０分ごとに０．２，０．６，１．２、及び最後に
４．０部づつ槽に加える。炭酸ナトリウムの添加の間温
度を４０℃に保つ。その後、４０℃で１時間さらに染色
を行なう。
【００８８】染色した布を冷流水で３分間、その後熱流
水で３分間洗う。この染色を０．２５部のマーセイル
（Ｍａｒｓｅｉｌｌｅ）石鹸の存在下５００部の脱イオ
ン水中で１５分間沸騰洗浄する。熱流水で３分間洗浄
後、遠心し、染色をキャビネットドライヤー中で約７０
℃で乾燥する。黄緑色の綿染色が得られ、これは良好な
光及び湿耐久性を示し、酸化に対し安定である。
水で３分間洗う。この染色を０．２５部のマーセイル
（Ｍａｒｓｅｉｌｌｅ）石鹸の存在下５００部の脱イオ
ン水中で１５分間沸騰洗浄する。熱流水で３分間洗浄
後、遠心し、染色をキャビネットドライヤー中で約７０
℃で乾燥する。黄緑色の綿染色が得られ、これは良好な
光及び湿耐久性を示し、酸化に対し安定である。
【００８９】適用例Ｂ ３００部の脱イオン水中１０部のグラウバー塩を含む染
料槽に１０部の綿布（漂白済）を加える。この槽を１０
分間で４０℃に加熱し、０．５部の例１の色素を加え
る。４０℃でさらに３０分後、３部の炭酸ナトリウムを
加え、４０℃でさらに４５分間染色を続ける。
料槽に１０部の綿布（漂白済）を加える。この槽を１０
分間で４０℃に加熱し、０．５部の例１の色素を加え
る。４０℃でさらに３０分後、３部の炭酸ナトリウムを
加え、４０℃でさらに４５分間染色を続ける。
【００９０】適用例Ａに示した方法により染色した布を
冷流水、次いで熱流水で洗浄し、沸騰中洗浄する。洗浄
及び乾燥後、黄緑色の綿染色が得られ、これは適用例Ａ
と同じ良好な耐久性を有している。
冷流水、次いで熱流水で洗浄し、沸騰中洗浄する。洗浄
及び乾燥後、黄緑色の綿染色が得られ、これは適用例Ａ
と同じ良好な耐久性を有している。
【００９１】同様に、例２〜２１８の色素又はその混合
物を用い適用例Ａ又はＢに示した方法により綿を染色す
る。こうして得られた綿染色は良好な耐久性を示す。
物を用い適用例Ａ又はＢに示した方法により綿を染色す
る。こうして得られた綿染色は良好な耐久性を示す。
【００９２】適用例Ｃ ４００部の例１の色素 １００部の尿素 ３５０部の水 ５００部の４重量％アルギン酸ナトリウム増粘剤及び １０部の炭酸水素ナトリウム からなる印刷ペーストを従来の印刷法に従い綿布に塗布
する。
する。
【００９３】印刷した布を乾燥し、水蒸気中１０２〜１
０４℃で４〜８分保つ。これを冷及び次いで熱水で洗浄
し、沸騰中洗浄し（適用例Ａの方法により）、乾燥す
る。黄緑色の印刷が得られ、これは良好な耐久性を有す
る。
０４℃で４〜８分保つ。これを冷及び次いで熱水で洗浄
し、沸騰中洗浄し（適用例Ａの方法により）、乾燥す
る。黄緑色の印刷が得られ、これは良好な耐久性を有す
る。
【００９４】同様に、例２〜２１８の色素又はその混合
物を用い適用例Ｃの方法により綿に印刷する。得られた
印刷はすべて良好な耐久性を示す。
物を用い適用例Ｃの方法により綿に印刷する。得られた
印刷はすべて良好な耐久性を示す。
フロントページの続き (72)発明者 マルクス デール ドイツ連邦共和国，7813 シュタウフェ ン，バイーエルベク 23アー (72)発明者 パウル ドスバルト スイス国，4142 ミュンヘンシュタイン, エシェンシュトラーセ ４ (72)発明者 マルクス ギスラー スイス国，4310 ラインフェルデン，マル クトガッセ 61 (72)発明者 ベルナー コッホ スイス国，4104 オベルビル，ハフェンラ インシュトラーセ 43 (72)発明者 ヘルムト アントン モザー スイス国，4104 オベルビル，リベレンシ ュトラーセ 25 (72)発明者 ロラン ウォル フランス国，68330 ユニンギュ，リュ ウィルソン 10
Claims (6)
- 【請求項１】 下式Ｉ、 〔上式中、Ｆｃは金属を含まないもしくは金属錯体形状
のモノアゾ、ジスアゾ、ポリアゾ、ホルムアザン、アン
トラキノン、フタロシアニン、ジオキサジン、フェナジ
ン及びアゾメチン染料より選ばれる発色団の基であり、 Ｗ１及びＷ２の各々は独立に直接結合又はＦｃに存在す
る芳香族カルボ環式環の炭素原子にもしくは芳香族複素
環式環の炭素もしくは窒素原子に結合した架橋基であ
り、 Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ２又は−Ｃ２〜４アルキレン−Ｙであ
り、 Ｙはヒドロキシ又はアルカリ性条件で分裂する基であ
り、 Ｒは水素、未置換Ｃ１〜４アルキル、又はヒドロキシ、
ハロゲン、シアノ、−ＳＯ３Ｈ，−ＯＳＯ３Ｈもしくは
−ＣＯＯＨで−置換したＣ１〜４アルキルであり、 Ｚは 【化１】 であり、ただし（１）基 は追加ファイバー反応性基を全く含まず；及び（２） がジアゾ成分基として基（ｘ）及びカップリング成分基
として基（ｙ） 【化２】 【化３】 （上式中、ｍは０又は１である）を含むモノアゾ染料の
基である場合、（２．１）基（ｘ）は−Ｗ２−ＮＲ−Ｚ
を有し及び基（ｙ）は−Ｗ１−ＳＯ２−Ｘを有し、又は
（２．２）基（ｘ）が−Ｗ１−ＳＯ２−Ｘを有する場
合、（ｙ）への−Ｗ２−ＮＲ−Ｚ結合においてＷ２は直
接結合以外である〕の化合物、その塩、式Ｉの化合物の
混合物及びその塩。 - 【請求項２】 Ｘが−ＣＨ＝ＣＨ２又は−ＣＨ２ＣＨ２
ＯＳＯ３Ｈである、請求項１の化合物。 - 【請求項３】 下式、 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 【化１５】 【化１６】 【化１７】 〔上式中、各Ｒ，Ｘ及びＺは独立に請求項１規定と同じ
であり、 Ｒ１，Ｒ２，Ｒ５，Ｒ６，ｎ及びｑは以下に規定するも
のであり、 Ｄ１，２は基Ｄ１又はＤ２であり、 Ｄ３，４は基Ｄ３又はＤ４であり、 Ｄ１は式（ａ） 【化１８】 の基であり、Ｄ２は式（ｂ） 【化１９】 の基であり、Ｄ３は式（ｃ）、 【化２０】 の基であり、Ｄ４は式（ｄ）、 【化２１】 の基であり、Ｒ１及びＲ２の各々は独立に水素、ハロゲ
ン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、−ＣＯＯ
Ｈ又は−ＳＯ３Ｈであり、Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ
１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、−ＣＯＯＨ又は
−ＳＯ３Ｈであり、Ｒ６は水素、ハロゲン、Ｃ１〜４ア
ルキル、又はＣ１〜４アルコキシであり、ｎは０又は１
であり、ｐは１又は２であり、ｑは０，１又は２であ
り、Ｒ，Ｘ及びＺは請求項１の規定と同じであり、Ｒ３
はメチル、−ＣＯＯＨ又は−ＣＯＮＨ２であり、Ｒ４は
ＯＨ又はＮＨ２であり、Ｒ１０は水素又はＣ１〜４アル
キルであり、Ｑ１は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ５〜６
シクロアルキル、フェニル又は各フェニル環が未置換で
あるかもしくはＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキ
シ、ハロゲン、−ＳＯ３Ｈ及び−ＣＯＯＨより選ばれる
置換基１〜３個で置換したフェニル（Ｃ１〜４アルキ
ル）、−ＣＯＲ１１、又は−ＳＯ３Ｈ，−ＯＳＯ３Ｈも
しくは−ＣＯＲ１１で−置換したＣ１〜４アルキルであ
り、Ｒ１１はＯＨ，ＮＨ２又はＣ１〜４アルコキシであ
り、Ｑ２は水素，ＣＮ，−ＳＯ３Ｈ，−ＣＯＲ１１，Ｃ
１〜４アルキル，ＯＨ，ハロゲン，ＣＮ，Ｃ１〜４アル
コキシ、 【化２２】 −ＳＯ３Ｈ，−ＯＳＯ３ＨもしくはＮＨ２で−置換した
Ｃ１〜４アルキル、 【化２３】 又は 【化２４】 であり、ここでＲ１，Ｒ２及びＲ１１は前記規定と同じ
であり、Ｒ１２は水素、Ｃ１〜４アルキルもしくはＣ
２〜４ヒドロキシアルキルであり、Ａｎ −は非発色アニ
オンであり、Ｗ３は−Ｃ２〜４アルキレン又は−Ｃ
３〜４ヒドロキシアルキレンであり、Ｗ４は−Ｃ２〜４
アルキレン、−Ｃ２〜３アルキレン−Ｏ−Ｃ２〜３アル
キレン、−Ｃ２〜３アルキレン−ＮＲ−Ｃ２〜３アルキ
レン、又は 【化２５】 であり、ここで印を付けた結合はピリドン環の窒素原子
に結合しており、Ｒ７は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ
１〜４アルコキシ、−ＮＨＣＯＣ１〜４アルキル又は−
ＮＨＣＯＮＨ２であり、Ｒ８は水素、Ｃ１〜４アルキ
ル、Ｃ１〜４アルコキシ又は−ＳＯ３Ｈであり、ｍは０
又は１であり、各Ｒ１２は前記規定と同じであり、
Ｒ７′はＲ７の１つであり、Ｒ８′はＲ８の１つである
が両者は独立である〕の１つである、請求項１の化合
物。 - 【請求項４】 式Ｉの化合物又は式Ｉの化合物の混合物
の製造方法であって、下式ＩＩ、 （上式中、Ｆｃ，Ｗ１，Ｗ２，Ｘ及びＲは請求項１の規
定と同じである）の化合物又は式ＩＩの化合物の混合物
を５−シアノ−２，４，６−トリクロロピリミジンと反
応させ、所望によりその縮合反応の前もしくは後に金属
供与化合物により処理し対応する金属錯体を得ることを
含む方法。 - 【請求項５】 基材に請求項１の式Ｉの化合物又はその
混合物を塗布することを含む、ヒドロキシ基もしくは窒
素含有有機基材の染色もしくは印刷方法。 - 【請求項６】 基材が天然もしくは再生セルロースを含
む繊維材料である、請求項５の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3941620.8 | 1989-12-16 | ||
| DE3941620 | 1989-12-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06220348A true JPH06220348A (ja) | 1994-08-09 |
| JP2955373B2 JP2955373B2 (ja) | 1999-10-04 |
Family
ID=6395615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2417742A Expired - Fee Related JP2955373B2 (ja) | 1989-12-16 | 1990-12-17 | 繊維反応性染料 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2955373B2 (ja) |
| CH (1) | CH681984A5 (ja) |
| DE (1) | DE4039866C2 (ja) |
| ES (1) | ES2027869A6 (ja) |
| FR (1) | FR2655994B1 (ja) |
| GB (1) | GB2239024B (ja) |
| HK (1) | HK120296A (ja) |
| IT (1) | IT1242178B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005523984A (ja) * | 2002-04-27 | 2005-08-11 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 水溶性繊維反応性染料、その製造方法及びその使用 |
| JP2006232924A (ja) * | 2005-02-23 | 2006-09-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | 記録液及びその利用 |
| JP2007510067A (ja) * | 2003-10-29 | 2007-04-19 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 皮革の反応性着色方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4201609A1 (de) * | 1992-01-22 | 1993-07-29 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE4201611A1 (de) * | 1992-01-22 | 1993-07-29 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| JP3649749B2 (ja) * | 1992-04-20 | 2005-05-18 | ダイスタージャパン株式会社 | 水溶性モノアゾ色素 |
| DE4234900A1 (de) * | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe auf Formazanbasis, die mindestens zwei reaktive Gruppen aufweisen, sowie Aminophenole |
| CN1090655C (zh) * | 1994-07-16 | 2002-09-11 | 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 | 染料 |
| DE19507461A1 (de) * | 1995-03-03 | 1996-09-05 | Basf Ag | Mischung von Reaktivfarbstoffen für marineblaue Farbtöne |
| DE10225859A1 (de) | 2002-06-11 | 2004-01-08 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | Wasserlösliche faserreaktive Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| BR112022000593A8 (pt) | 2019-07-29 | 2023-05-09 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Corantes reativos com fibras, preparação e uso dos mesmos |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3519551A1 (de) * | 1985-05-31 | 1986-12-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Disazometallkomplexfarbstoffe |
| DE3520391A1 (de) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe |
| JPH0772255B2 (ja) * | 1986-10-27 | 1995-08-02 | 三菱化学株式会社 | 水溶性フタロシアニン色素 |
| EP0285571B1 (de) * | 1987-04-02 | 1992-02-05 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3740649A1 (de) * | 1987-12-01 | 1989-06-15 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE3819752A1 (de) * | 1988-06-10 | 1989-12-21 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE4413903A1 (de) * | 1994-04-21 | 1995-10-26 | Andreas Zellmann | Spenderarmatur aus Keramik-Kunststoffmaterial |
| DE19507875A1 (de) * | 1995-03-07 | 1996-09-12 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochgefüllter Kunststoffe |
-
1990
- 1990-12-12 GB GB9026925A patent/GB2239024B/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-13 FR FR9015751A patent/FR2655994B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-13 ES ES9003193A patent/ES2027869A6/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-13 DE DE4039866A patent/DE4039866C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-14 CH CH3970/90A patent/CH681984A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-12-17 IT IT48578A patent/IT1242178B/it active IP Right Grant
- 1990-12-17 JP JP2417742A patent/JP2955373B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-07-11 HK HK120296A patent/HK120296A/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005523984A (ja) * | 2002-04-27 | 2005-08-11 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 水溶性繊維反応性染料、その製造方法及びその使用 |
| JP2007510067A (ja) * | 2003-10-29 | 2007-04-19 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 皮革の反応性着色方法 |
| JP2006232924A (ja) * | 2005-02-23 | 2006-09-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | 記録液及びその利用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4039866A1 (de) | 1991-06-20 |
| HK120296A (en) | 1996-07-19 |
| IT1242178B (it) | 1994-02-16 |
| ES2027869A6 (es) | 1992-06-16 |
| JP2955373B2 (ja) | 1999-10-04 |
| GB2239024A (en) | 1991-06-19 |
| FR2655994B1 (fr) | 1997-10-17 |
| IT9048578A0 (it) | 1990-12-17 |
| GB9026925D0 (en) | 1991-01-30 |
| GB2239024B (en) | 1993-04-21 |
| DE4039866C2 (de) | 2003-10-30 |
| CH681984A5 (ja) | 1993-06-30 |
| FR2655994A1 (fr) | 1991-06-21 |
| IT9048578A1 (it) | 1991-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1087172A (en) | Dyestuffs, their preparation and use | |
| EP0365486A2 (en) | Fibre-reactive azo dyes | |
| US3068219A (en) | Formazane dyes containing a halogen-pyrimidyl substituent | |
| JPS6147177B2 (ja) | ||
| US5093484A (en) | Polazo reactive dyestuffs | |
| JP2955373B2 (ja) | 繊維反応性染料 | |
| US5319074A (en) | Bifunctional reactive dyestuffs containing vinylsulphone or alkylsulphone groups and a 2,4 difluoro pyrimidine group | |
| JPS60260659A (ja) | 反応染料とその製造方法及び使用 | |
| US5298607A (en) | Reactive dyes containing fluorotriazine and vinylsulfonyl radicals | |
| US4808706A (en) | Fibre-reactive, fluoro-triazine containing dyestuffs | |
| JP2641943B2 (ja) | 繊維反応性染料 | |
| US4954133A (en) | Mixtures of a 1:1 copper or nickel complex of a stilbene-azo or stilbene-azoxy compound having two 4,4'-(2,2'-disulfostilbenylene) radicals and a 1:1 copper or nickel complex of a stilbene-azo or stilbene-azoxy compound having one such radical | |
| US2817659A (en) | Polyazo dyestuffs | |
| JP2747500B2 (ja) | 繊維反応性フタロシアニン染料 | |
| US5463031A (en) | Reactive dyestuffs | |
| JPS621036B2 (ja) | ||
| US4255325A (en) | Reactive dyestuffs | |
| EP0611259B1 (en) | Fibre-reactive phthalocyanine dyes | |
| US5847111A (en) | Aluminum phthalocyanine reactive dyes | |
| US5527886A (en) | Dyes containing 5-cyano-2,4 or 4,6-dichloropyrimidyl fiber-reactive groups | |
| JPS63182373A (ja) | モノアゾ化合物 | |
| JPS60141765A (ja) | モノクロロトリアジニルジスアゾ化合物 | |
| JP3657625B2 (ja) | 繊維反応性ジスアゾ染料 | |
| JPH0135955B2 (ja) | ||
| KR0159929B1 (ko) | 섬유-반응성 염료 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |