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Wasserlösliche faserreaktive Disazofarbstoffe,
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Die Erfindung
liegt auf dem technischen Gebiet der faserreaktiven Kupferkomplex-Disazofarbstoffe.
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Kupferkomplexe faserreaktiver Disazoverbindungen
enthaltend eine oder mehrere faserreaktive Gruppe sind beispielsweise
aus
DAS 1 544 541 ,
DAS 1 644 155 ,
EP 668 328 ,
DE 32 02 120 ,
EP 085 378 ,
EP 040 806 ,
EP 085 378 ,
EP 203 505 ,
DE 3941620 ,
DE 4039866 ,
EP 281898 ,
EP 395951 bekannt. Diese besitzen jedoch
gewisse anwendungs-technische Mängel,
wie beispielsweise eine zu große
Abhängigkeit
der Farbausbeute von wechselnden Färbeparametern im Färbeprozess,
oder einen ungenügenden
oder inegalen Farbaufbau auf Baumwolle, wobei sich ein guter Farbaufbau
aus der Fähigkeit
eines Farbstoffes ergibt, bei Anwendung erhöhter Farbstoffkonzentrationen
im Färbebad
die entsprechend farbstärkere
Färbung
zu liefern. Des weiteren zeigen diese Farbstoffe nur unbefriedigende
Fixierausbeuten d. h. derjenigen Anteil an Farbstoff der auf der
zu färbenden
Ware dauerhaft fixiert ist, ist zu gering, insbesondere bei niedrigen
Temperaturen, sowie unbefriedigende Wasch- und Lichtechtheiten.
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Es ist jedoch aus ökologischen
und ökonomischen
Gründen
wichtig Farbstoffe bereitzustellen, die besonders hohe Fixierausbeuten
haben, um den Anteil an nicht fixiertem Farbstoff im Färbereiabwasser
möglichst
gering zu halten. Auch sollten Farbstoffe möglichst unabhängig von
wechselnden Färbeparametern,
wie z.B. Färbetemperatur
im Färbeprozess,
stets gleichmäßig farbstarke
Färbungen
liefern. Ferner werden heutzutage größere Anforderungen an die Waschechtheit
gestellt.
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Mit der vorliegenden Erfindung wurde
nunmehr gefunden, dass Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) überraschenderweise
deutlich bessere Waschechtheiten und Lichtechtheiten bei sehr gutem
Aufbauvermögen liefern.
Diese Farbstoffe haben zudem höhere
Fixierausbeuten und eine deutlich geringere Parameterabhängigkeit
beim Färben.
Sie lassen sich daher auch besser mit anderen Farbstoffen, die bei
deutlich niedrigeren Temperaturen fixieren, kombinieren.
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Die Erfindung betrifft somit Farbstoffe
der allgemeinen Formel (1):
worin
M für Wasserstoff,
Alkali, Ammonium oder für
das Äquivalent
eines Erdalkali Ions steht,
v für 0 oder 1 und
Z für -CH=CH
2, -CH
2CH
2Z
1 steht, worin
Z
1 Hydroxy oder eine unter Alkaliwirkung
abspaltbare Gruppe ist und
R
1 für Wasserstoff,
oder C
1-C
4-Alkyl
steht;
R
2 für eine Gruppierung der allgemeinen
Formeln (2), (3), (4), oder (5) steht.
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worin
T1 Wasserstoff,
Methyl, Fluor oder Chlor ist,
T2 Wasserstoff,
Fluor oder Chlor ist wobei für
T2 und T1 nicht
gleichzeitig Wasserstoff steht;
T3 Wasserstoff,
Fluor oder Chlor ist;
A C1 bis C4-Alkyl, welches mit bis zu zwei Substituenten
aus der Reihe Chloro, Bromo, Hydroxy, oder Carboxy substitiert sein
kann, C2 bis C4 Alkenyl
welches mit bis zu zwei Substituenten aus der Reihe Chloro, Bromo, Hydroxy,
substituiert sein kann oder Phenyl ist,
L Phenylen oder Naphthylen
ist, welches mit bis zu zwei Substituenten aus der Reihe Chloro,
Bromo, Hydroxy, C1 bis C4-Alkyl
insbesondere Methyl, Ethyl, Sulfo, Cyano substituiert sein kann,
oder aber ist ein C2 bis C6 Alkylen;
Z
für -CH=CH2, -CH2CH2Z1 steht, worin
Z1 Hydroxy oder eine unter Alkaliwirkung
abspaltbare Gruppe ist .
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Für
Substituenten A und R1 stehende (C1-C4)-Alkylgruppen
können
geradkettig oder verzweigt sein und bedeuten insbesondere Methyl,
Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl und tert.-Butyl.
Bevorzugt sind Methyl und Ethyl. Für Substituenten A stehende
substituierte C1 bis C4 Alkylgruppen
sind insbesondere Carboxyethyl, Carboxypropyl, 1,2-Dibromethyl oder
Chlormethyl. Für
Substituenten A stehende substituierte Alkenylreste sind bevorzugt
2-Bromethenyl, oder
2-Chlroethenyl.
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Für
R2 stehende Reste der allgemeinen Formel
(2) sind beispielsweise bevorzugt: 2,4-Difluor-pyrimidin-6-yl, 4,6-Difluor-pyrimidin-2-yl,
5-Chlor-2,4-difluorpyrimidin-6-yl, 5-Chlor-4,6-difluor-pyrimidin-2-yl, 4,5-Difluor-pyrimidin-6-yl,
5-Chlor-4-fluor-pyrimidin-6-yl,
2,4,5-Trichlor-pyrimidin-6-yl, 4,5-Dichlor-pyrimidin-6-yl, 2,4-Dichlor-pyrimidin-6-yl,
4-Fluor-pyrimidin-6-yl, 4-Chlor-pyrimidin-6-yl. Besonders bevorzugt
steht R2 für 2,4-Difluor-pyrimidin-6-yl,
5-Chlor-2,4-difluorpyrimidin-6-yl.
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Ein für R2 stehender
Rest der allgemeinen Formel (3) ist beispielsweise bevorzugt 2,3-Dichlorochinoxalin-5-carbonyl.
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Für
R2 stehende Reste der allgemeinen Formel
(4) sind beispielsweise bevorzugt Acetyl-, n-Propionyl-, n-Butyryl;
besonders bevorzugt bedeutet R2 Acetyl.
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Für
R2 stehende Reste der allgemeinen Formel
(5) sind beispielsweise bevorzugt 3-Chloroethylsulfonylbenzoyl oder
2-Chloroethylsulfonylpropionyl.
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Sowohl in den obigen allgemeinen
Formeln als auch in den nachfolgend angegebenen allgemeinen Formeln
können
die einzelnen Formelglieder, sowohl verschiedener als auch gleicher
Bezeichnung innerhalb einer allgemeinen Formel, im Rahmen ihrer
Bedeutung zueinander gleiche oder voneinander verschiedene Bedeutungen
haben.
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Die Farbstoffe der allgemeinen Formel
(1) können
innerhalb der Bedeutung von Z unterschiedliche faserreaktive Gruppen
-SO2Z besitzen. Alkalisch eliminierbare
Substituenten Z1, die in β-Stellung
der Ethylgruppe von Z stehen, sind beispielsweise Halogenatome,
wie Chlor und Brom, Estergruppen organischer Carbon- und Sulfonsäuren, wie
Alkylcarbonsäuren,
ggf. substituierter Benzolcarbonsäuren und ggf. substituierter
Benzolsulfonsäuren,
wie die Gruppen Alkanoyloxy von 2 bis 5 C-Atomen, hiervon insbesondere
Acetyloxy, Benzoyloxy, Sulfobenzoyloxy, Phenylsulfonyloxy und Toluylsulfonyloxy,
des weiteren saure Estergruppen anorganischer Säuren, wie der Phosphorsäure, Schwefelsäure und
Thioschwefelsäure
(Phosphato-, Sulfato- und Thiosulfatogruppen), ebenso Dialkylaminogruppen
mit Alkylgruppen von jeweils 1 bis 4 C-Atomen, wie Dimethylamino
und Diethylamino.
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Insbesondere können die faserreaktiven Gruppen
-SO2Z zum einen Vinylsulfonylgruppen und
zum anderen Gruppen -CH2CH2Z1, bevorzugt β-Thiosulfatoethyl und insbesondere β-Sulfato-ethylsulfonyl-Gruppen, bedeuten.
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Die Gruppen "Sulfo", "Carboxy" schließen sowohl
deren Säureform
als auch deren Salzform ein. Demgemäß bedeuten Sulfogruppen Gruppen
entsprechend der allgemeinen Formel -SO3M
, Carboxygruppen Gruppen entsprechend der allgemeinen Formel -COOM,
in welchen M die obengenannte Bedeutung besitzt.
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Von den Disazoverbindungen der allgemeinen
Formel (1) sind diejenigen bevorzugt, die der allgemeinen Formel
(1 a) entsprechen
wobei M, R
1 und
R
2 die oben angegebene Bedeutung haben.
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Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen
Formel (1) können
beispielsweise hergestellt werden durch Diazotierung eines substituierten
aromatischen Amins der allgemeinen Formel (6)
und Kupplung auf ein substituiertes
Amino-Naphthol der allgemeinen Formel (7)
und anschließender Diazotierung
des resultierenden Amino-Monoazofarbstoffes der allgemeinen Formel
(8)
und Kupplung bei einem pH
von 6 bis 9, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Dispersionsmittel,
auf die endständige
Kupplungskomponente der allgemeinen Formel (9)
gefolgt von einer anschließenden Kupferungsreaktion
mit Kupfersulfat-Pentahydrat.
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Diazotierbare Amine mit komplexierenden
Resten der allgemeinen Formel (6) sind beispielsweise 3-Amino-4-hydroxy-5-sulfophenyl-β-sulfatoethylsulfon,
oder 3-Amino-4-hydroxy-5-sulfophenyl-vinylsulfon.
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Verbindungen der allgemeinen Formel
(7) sind beispielsweise 2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-7-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure, 2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-1,7-disulfonsäure und 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure.
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Verbindungen der allgemeinen Formel
(8) und (9) sind beispielsweise bekannt aus
EP 0 085 378 ,
EP 0 084 849 und können nach gängigen Verfahren hergestellt
werden.
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Die Abscheidung und Isolierung der
erfindungsgemäßen Verbindungen
der allgemeinen Formel (1) aus den wäßrigen Syntheselösungen kann
nach allgemein bekannten Methoden für wasserlösliche Verbindungen erfolgen,
so beispielsweise durch Ausfällen
aus dem Reaktionsmedium mittels eines Elektrolyten, wie beispielsweise
Natriumchlorid oder Kaliumchlorid, oder durch Eindampfen der Reaktionslösung selbst,
beispielsweise durch Sprühtrocknung.
Falls die letztgenannte Art der Isolierung gewählt wird, empfiehlt es sich
vielfach, vor dem Eindampfen eventuell in den Lösungen vorhandene Sulfatmengen
durch Fällung
als Calciumsulfat und Abtrennung mittels Filtration zu entfernen.
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Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können als
Präparation
in fester oder in flüssiger
(gelöster)
Form vorliegen. In fester Form enthalten sie im allgemeinen die
bei wasserlöslichen
und insbesondere faserreaktiven Farbstoffen üblichen Elektrolytsalze, wie
Natriumchlorid, Kaliumchlorid und Natriumsulfat, und können zusätzlich die
in Handelsfarbstoffen üblichen
Hilfsmittel enthalten, wie Puffersubstanzen, die einen pH-Wert in wässriger
Lösung
zwischen 3 und 7 einzustellen vermögen, wie Natriumacetat, Natriumborat,
Natriumhydrogencarbonat, Natriumdihydrogenphosphat, Natriumtricitrat
und Dinatriumhydrogenphosphat, geringe Mengen an Sikkativen oder,
falls sie in flüssiger,
wässriger
Lösung
(einschließlich
des Gehaltes von Verdickungsmitteln, wie sie bei Druckpasten üblich sind)
vorliegen, Substanzen, die die Haltbarkeit dieser Präparationen
gewährleisten,
wie beispielsweise schimmelverhütende
Mittel.
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Im allgemeinen liegen die erfindungsgemäßen Farbstoffe
als Farbstoffpulver mit einem Gehalt von 10 bis 80 Gew.-%, bezogen
auf das Farbstoffpulver bzw. die Präparation, an einem Elektrolytsalz,
das auch als Stellmittel bezeichnet wird, vor. Diese Farbstoffpulver
können
zudem die erwähnten
Puffersubstanzen in einer Gesamtmenge von bis zu 10 Gew.-%, bezogen
auf das Farbstoffpulver enthalten. Sofern die erfindungsgemäßen Farbstoffe
in wässriger
Lösung
vorliegen, beträgt
der Gesamtfarbstoffgehalt in diesen wässrigen Lösungen bis zu etwa 50 Gew.-%,
wie beispielsweise zwischen 5 und 50 Gew.-%., wobei der Elektrolytsalzgehalt
in diesen wässrigen
Lösungen
bevorzugt unterhalb 10 Gew.-%, bezogen auf die wässrige Lösung, beträgt; die wässrigen Lösungen (Flüssigpräparationen) können die
erwähnten
Puffersubstanzen in der Regel in einer Menge von bis zu 10 Gew.-%,
bevorzugt bis zu 2 Gew.-%, enthalten.
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Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen wertvolle
anwendungstechnische Eigenschaften. Sie werden zum Färben oder
Bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien,
beispielsweise in Form von Flächengebilden,
wie Papier und Leder oder von Folien, wie beispielsweise aus Polyamid,
oder in der Masse, wie beispielsweise von Polyamid und Polyurethan,
insbesondere aber von diesen Materialien in Faserform verwendet.
Auch können
die bei der Synthese der Azoverbindungen anfallenden Lösungen der
erfindungsgemäßen Farbstoffe,
gegebenenfalls nach Zusatz einer Puffersubstanz, gegebenenfalls auch
nach Konzentrieren oder Verdünnen,
direkt als Flüssigpräparation
der färberischen
Verwendung zugeführt
werden.
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Die vorliegende Erfindung betrifft
somit auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe zum Färben oder
Bedrucken dieser Materialien bzw. Verfahren zum Färben oder
Bedrucken solcher Materialien in an und für sich üblichen Verfahrensweisen, bei
welchen man erfindungsgemäße Farbstoffe
als Farbmittel einsetzt. Bevorzugt kommen die Materialien in Form
von Fasermaterialien zur Anwendung, insbesondere in Form von Textilfasern,
wie Geweben oder Garnen, wie in Form von Strängen oder Wickelkörpern.
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Hydroxygruppenhaltige Materialien
sind solche natürlichen
oder synthetischen Ursprungs, wie beispielsweise Cellulosefasermaterialien
oder deren Regeneratprodukte und Polyvinylalkohole. Cellulosefasermaterialien
sind vorzugsweise Baumwolle, aber auch andere Pflanzenfasern, wie
Leinen, Hanf, Jute und Ramiefasern; regenerierte Cellulosefasern
sind beispielsweise Zellwolle und Viskosekunstseide.
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Carbonamidgruppenhaltige Materialien
sind beispielsweise synthetische und natürliche Polyamide und Polyurethane,
insbesondere in Form von Fasern, beispielsweise Wolle und andere
Tierhaare, Seide, Leder, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und
Polyamid-4.
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Die erfindungsgemäßen Farbstoffe lassen sich
auf den genannten Substraten, insbesondere auf den genannten Fasermaterialien,
nach den für
wasserlösliche, insbesondere
nach den für
faserreaktive Farbstoffe bekannten Anwendungstechniken applizieren
und fixieren.
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So erhält man mit ihnen auf Cellulosefasern
nach den Ausziehverfahren aus langer Flotte unter Verwendung von
verschiedensten säurebindenden
Mitteln und gegebenenfalls neutralen Salzen, wie Natriumchlorid
oder Natriumsulfat, Färbungen
mit sehr guten Waschechtheiten. Man färbt bevorzugt in wäßrigem Bad bei
Temperaturen zwischen 40 und 105°C,
gegebenenfalls bei einer Temperatur bis zu 130°C unter Druck, und gegebenenfalls
in Gegenwart von üblichen
Färbereihilfsmitteln.
Man kann dabei so vorgehen, daß man
das Material in das warme Bad einbringt und dieses allmählich auf
die gewünschte
Färbetemperatur
erwärmt
und den Färbeprozeß bei dieser
Temperatur zu Ende führt.
Die das Ausziehen der Farbstoffe beschleunigenden Neutralsalze können dem
Bade gegebenenfalls auch erst nach Erreichen der eigentlichen Färbetemperatur zugesetzt
werden.
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Nach dem Klotzverfahren werden auf
Cellulosefasern ebenfalls ausgezeichnete Farbausbeuten und ein sehr
guter Farbaufbau erhalten, wobei durch Verweilen bei Raumtemperatur
oder erhöhter
Temperatur, beispielsweise bis zu etwa 60°C, durch Dämpfen oder mit Trockenhitze
in üblicher
Weise fixiert werden kann.
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Ebenfalls nach den üblichen
Druckverfahren für
Cellulosefasern, die einphasig – beispielsweise
durch Bedrucken mit einer Natriumbicarbonat oder ein anderes säurebindendes
Mittel enthaltenden Druckpaste und anschließendes Dämpfen bei 100 bis 103°C, – oder zweiphasig – beispielsweise
durch Bedrucken mit neutraler oder schwach saurer Druckfarbe und
anschließendem
Fixieren entweder durch Hindurchführen durch ein heißes elektrolythaltiges
alkalisches Bad oder durch Überklotzen
mit einer alkalischen elektrolythaltigen Klotzflotte und anschließendem Verweilen
oder Dämpfen
oder Behandlung mit Trockenhitze des alkalisch überklotzten Materials, – durchgeführt werden
können,
erhält
man farbstarke Drucke mit gutem Stand der Konturen und einem klaren
Weißfond.
Der Ausfall der Drucke ist von wechselnden Fixierbedingungen nur
wenig abhängig.
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Bei der Fixierung mittels Trockenhitze
nach den üblichen
Thermofixierverfahren verwendet man Heißluft von 120 bis 200°C. Neben
dem üblichen
Wasserdampf von 101 bis 103°C
kann auch überhitzter
Dampf und Druckdampf von Temperaturen bis zu 160°C eingesetzt werden.
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Die säurebindenden und die Fixierung
der erfindungsgemäßen Farbstoffe
auf den Cellulosefasern bewirkenden Mittel sind beispielsweise wasserlösliche basische
Salze der Alkalimetalle und ebenfalls Erdalkalimetalle von anorganischen
oder organischen Säuren
oder Verbindungen, die in der Hitze Alkali freisetzen. Insbesondere
sind die Alkalimetallhydroxide und Alkalimetallsalze von schwachen
bis mittelstarken anorganischen oder organischen Säuren zu
nennen, wobei von den Alkaliverbindungen vorzugsweise die Natrium-
und Kaliumverbindungen gemeint sind. Solche säurebindenden Mittel sind beispielsweise
Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat,
Kaliumcarbonat, Natriumformiat, Natriumdihydrogenphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat,
Natriumtrichloracetat, Wasserglas oder Trinatriumphosphat.
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Die Cellulosefärbungen zeigen nach der üblichen
Nachbehandlung durch Spülen
zur Entfernung von nicht fixierten Farbstoffanteilen sehr gute Farbstoffeigenschaften
und liefern nach den in der Technik üblichen Anwendungs- und Fixiermethoden
für faserreaktive
Farbstoffe auf den in der Beschreibung genannten Materialien, wie
Cellulosefasermaterialien, insbesondere Baumwolle und Viskose, farbstarke
dunkelblaue Färbungen
und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften, von denen vor
allem die sehr guten Wasch-, Licht-, Alkali-, Säure-, Wasser-, Meerwasser-,
Schweiß-
und Reibechtheiten hervorgehoben werden können. Die Färbungen zeichnen sich weiterhin
durch ihren hohen Fixiergrad und guten Aufbau auf den Cellulosematerialien aus.
Besonders vorteilhaft ist die gute Waschechtheit der Färbungen,
der hohe Fixierwert sowie die geringe Temperaturabhängigkeit
gegenüber
dem Stand der Technik.
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Des weiteren können die erfindungsgemäßen Farbstoffe
auch für
das faserreaktive Färben
von Wolle Verwendung finden. Auch lässt sich filzfrei oder filzarm
ausgerüstete
Wolle (vgl. bspw. H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie, Springer-Verlag,
3. Auflage (1972), S. 295–299,
insbesondere die Ausrüstung
nach dem sogenannten Hercosett-Verfahren (S. 298); J. Soc. Dyers
and Coloirists 1972, 93–99,
und 1975, 33–44)
mit sehr guten Echtheitseigenschaften färben.
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Das Verfahren des Färbens auf
Wolle erfolgt hierbei in üblicher
und bekannter Färbeweise
aus saurem Milieu. So kann man beispielsweise dem Färbebad Essigsäure und/oder
Ammoniumsulfat oder Essigsäure und
Ammoniumacetat oder Natriumacetat zufügen, um den gewünschten
pH-Wert zu erhalten. Um eine brauchbare Egalität der Färbung zu erreichen, empfiehlt
sich ein Zusatz an üblichen
Egalisierhilfsmitteln, wie beispielsweise auf Basis eines Umsetzungsproduktes
von Cyanurchlorid mit der 3-fach molaren Menge einer Aminobenzolsulfonsäure und/oder
einer Aminonaphthalinsulfonsäure
oder auf Basis eines Umsetzungsproduktes von beispielsweise Stearylamin
mit Ethylenoxid. So werden beispielsweise die erfindungsgemäßen Farbstoffe
bevorzugt zunächst
aus saurem Färbebad
mit einem pH von etwa 3,5 bis 5,5 unter Kontrolle des pH-Wertes
dem Ausziehprozess unterworfen und der pH-Wert sodann, gegen Ende
der Färbezeit,
in den neutralen und gegebenenfalls schwach alkalischen Bereich
bis zu einem pH-Wert
von 8,5 angehoben, um besonders zur Erzielung von hohen Farbtiefen
die volle reaktive Bindung zwischen den erfindungsgemäßen Farbstoffen
und der Faser herbeizuführen.
Gleichzeitig wird der nicht reaktiv gebundene Farbstoffanteil abgelöst.
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Die hier beschriebene Verfahrensweise
gilt auch zur Herstellung von Färbungen
auf Fasermaterialien aus anderen natürlichen Polyamiden oder aus
synthetischen Polyamiden und Polyurethanen. In der Regel wird das
zu färbende
Material bei einer Temperatur von etwa 40°C in das Bad eingebracht, dort
einige Zeit darin bewegt, das Färbebad
dann auf den gewünschten
schwach sauren, vorzugsweise schwach essigsauren, pH-Wert nachgestellt
und die eigentliche Färbung
bei einer Temperatur zwischen 60 und 98°C durchgeführt. Die Färbungen können aber auch bei Siedetemperatur
oder in geschlossenen Färbeapparaturen
bei Temperaturen bis zu 106°C
ausgeführt
werden. Da die Wasserlöslichkeit
der erfindungsgemäßen Farbstoffe
sehr gut ist, lassen sie sich auch mit Vorteil bei üblichen
kontinuierlichen Färbeverfahren
einsetzen. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe
liefern auf den genannten Materialien tiefblaue Färbungen.
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Die nachstehenden Beispiele dienen
zur Erläuterung
der Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile, die Prozentangaben
stellen Gewichtsprozente dar, sofern nicht anders . vermerkt. Die
in den Beispielen formelmäßig beschriebenen
Verbindungen sind teilweise in Form der freien Säuren angegeben; im allgemeinen
werden sie in Form ihrer Salze, vorzugsweise Natrium- oder Kaliumsalze,
hergestellt und isoliert und in Form ihrer Salze zum Färben verwendet.
Ebenso können
die in den nachfolgenden Beispielen, insbesondere Tabellenbeispielen,
in Form der freien Säure
genannten Ausgangsverbindungen als solche oder in Form ihrer Salze, vorzugsweise
Alkalimetallsalze, wie Natrium- oder Kaliumsalze, in die Synthese
eingesetzt werden.
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Beispiel 1
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377 Teile 4-β-Sulfatoethylsulfonyl-2-amino-phenol-6-sulfosäure werden
mit Natriumnitrit diazotiert und bei pH 6–7 auf 239 Teile 2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-7-sulfonsäure gekuppelt.
Diese Monoazoverbindung
wird diazotiert und auf
361 Teile N-Acetamino-3,6-disulfo-8-hydroxy-naphthalin
gekuppelt. Der dabei erhaltene
Bisazofarbstoff
wird anschließend mit
245 Teilen Kupfersulfat-Pentahydrat metallisiert. Der erhaltene
blaue Farbstoff, welcher der Formel A
( λ max. = 587 nm)
entspricht,
wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuum bei
50°C getrocknet.
Er ergibt auf Baumwolle farbstarke dunkelblaue Färbungen und Drucke, mit sehr
guten Echtheiten, von denen insbesondere die Licht-, Wasch-, Wasser-
und Schweißechtheiten
sowie die Chlorbadewasser-, Lösemittel-,
Reib- und Bügelechtheit
hervorgehoben werden können.
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Die nachfolgenden Tabellenbeispiele
beschreiben weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der allgemeinen
Formel (I-A). Die Farbstoffe liefern nach den für Reaktivfarbstoffen üblichen
Färbemethoden,
beispielsweise auf Baumwolle, tiefblaue Färbungen mit guten Allgemeinechtheiten.
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Gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen
Verfahren sind ebenfalls nachstehend genannte Verbindungen der allgemeinen
Formel (I–B)
erhältlich.
Sie liefern nach den für
Reaktivfarbstoffen üblichen
Färbemethoden,
beispielsweise auf Baumwolle, scharlachrote bis braunrote Färbungen
mit guten Allgemeinechtheiten.
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Gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen
Verfahren sind ebenfalls nachstehend genannte Verbindungen der allgemeinen
Formel (I–C)
erhältlich.
Sie liefern nach den für
Reaktivfarbstoffen üblichen
Färbemethoden,
beispielsweise auf Baumwolle, scharlachrote bis braunrote Färbungen
mit guten Allgemeinechtheiten