CN116178984B - 一种嫩黄色活性染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及活性染料的技术领域，涉及一种嫩黄色活性染料及其制备方法，其制备方法如下：S1、在2.4‑二氨基苯磺酸钠中加水溶解，得溶解产物；S2、将三聚氯氰用冰水打浆，将溶解产物加入三聚氯氰浆料中，维持反应，向一缩物用中加入小苏打，调节pH=3.0‑3.5，得一缩物；S3、在一缩物中加冰打浆，然后加入体积浓度为30‑36%的盐酸搅拌均匀，降温，反应后再加入亚硝酸钠反应得到重氮盐；S4、在重氮盐中加入4‑磺酸钠苯基3‑羧基5‑羟基吡唑啉酮干粉，反应得偶合产物；S5、向偶合产物中加入6‑氨基‑2.3‑二氯喹噁啉干粉，扩体，调节pH，升温，维持反应得到最终产物；其具有提高活性染料的固色率的优点。
Description
技术领域
本申请涉及活性染料的技术领域，尤其是涉及一种嫩黄色活性染料及其制备方法。
背景技术
活性染料又称反应性染料，主要应用于棉、麻、黏胶、丝绸和羊毛等纤维及其混纺织物的染色和印花中。活性染料的分子结构中含有的活性基团，能够与纤维素中的羟基和蛋白质纤维中的氨基发生反应，在进行染色时，活性染料能够与纤维之间生成共价键，生成“染料-纤维”化合物，生成的化合物的稳定程度反应了活性染料的固色性能。因此，活性染料通常具有颜色鲜艳、匀染性好、染色方法简便、染色牢度高、色谱齐全和成本较低等优点。虽然活性染料具有色泽艳丽、品种齐全等特点，但在经济发达、突显个性的今天，现有的活性染料越来越难以满足爱美人士的要求。为了追赶时代的脚步，染料行业必须不断的完善自己，在加强环境的保护的前提下需要不断的改进工艺，使色谱色彩更加丰富以外，同时产品固色率也需进一步提高，以满足于现代市场需求。
国内目前使用的活性染料品种大部分以三聚氯氰、对位酯或者对位酯衍生物作为活性基团，虽然其分子结构含有活性位点，能够与纤维之间形成共价键，但其生成的化合物的稳定性不足，导致活性染料的固色率和各项染色性能较低，染色性能不够优越等。
发明内容
为了提高嫩黄色活性染料的固色率，本申请提供一种嫩黄色活性染料及其制备方法。
第一方面，本申请提供一种嫩黄色活性染料，采用如下技术方案：
一种嫩黄色活性染料，其结构通式如下：
其中，R1为-H、-CH3、-COOM或-CHO，R2为-Cl、-F；M为Na、K或Li。
通过采用上述技术方案，本申请制备的嫩黄色活性染料分子结构含6-氨基-2.3-二氯喹噁啉，将其作为活性基团，因该分子结构中的两个氯原子很活泼，与纤维上的羟基结合后很稳定，代替常规乙烯砜基活性基团后，相对于普通活性染料，染色性能更优越，色牢度表现较优。又因为引入4-磺酸钠苯基3-羧基5-羟基吡唑啉酮做为染料母体，使黄色更加鲜嫩。
作为优选：所述嫩黄色活性染料的分子结构式如下：
通过采用上述技术方案，此结构为优选结构，得到的嫩黄色活性染料各项性能较优。
作为优选：所述嫩黄色活性染料的分子结构式如下：
第二方面，本申请提供一种嫩黄色活性染料的制备方法，采用如下技术方案：
一种嫩黄色活性染料的制备方法，其包括如下步骤：
S1、溶解
在2.4-二氨基苯磺酸钠中加入水溶解，得到溶解产物；
S2、一次缩合反应
将三聚氯氰用冰水混合物打浆，将所述S1的溶解产物加入三聚氯氰浆料中，过程中控制温度在5-10℃之间，维持反应，向一缩物用中加入小苏打，调节pH＝3.0-3.5，得一缩物；
S3、重氮反应
在S2中的一缩物中加冰打浆，然后加入体积浓度为30-36％的盐酸搅拌均匀，降温，反应后再加入亚硝酸钠反应得到重氮盐；
S4、偶合反应
在S3的重氮盐中加入4-磺酸钠苯基3-羧基5-羟基吡唑啉酮干粉，在10-15℃的温度下，pH＝6.5-7.0条件下反应得到偶合产物；
S5、二次缩合反应
向所述S4的偶合产物中加入6-氨基-2.3-二氯喹噁啉干粉，扩体，调节pH＝5.5-6.0，然后升温，维持反应得到最终产物。
通过采用上述技术方案，本申请根据分子结构设计了反应步骤，本反应步骤的路径较优，产生的副反应较少，各步骤的反应产率均在70％以上，有利于大规模生产。
作为优选：所述S1中，所述2.4-二氨基苯磺酸钠与水的质量比为1：(8-10)；
所述S2中，所述2.4-二氨基苯磺酸钠与所述三聚氯氰的摩尔比为1：(0.8-1.2)；
所述S3中，所述一缩物与盐酸之间的摩尔比为1：(0.8-1.2)；所述一缩物与亚硝酸钠之间的摩尔比为1：(0.8-1.2)
所述S4中，所述2.4-二氨基苯磺酸钠与4-磺酸钠苯基3-羧基5-羟基吡唑啉酮之间的摩尔比为(0.8-1.2)：1。
所述S5中，所述2.4-二氨基苯磺酸钠与6-氨基-2.3-二氯喹噁啉之间的摩尔比为1：(1-1.2)。
通过采用上述技术方案，通过对各反应原料反应配比进行优化，可以提高反应产率，本申请的各步骤反应产率均大于70％。
作为优选：所述S3中降温至0-5℃；所述S5中通过加入5-7倍的6-氨基-2.3-二氯喹噁啉质量的水进行扩体；所述S5中升温至40-45℃。
通过采用上述技术方案，通过对反应温度进行控制，可以在保证反应速率的情况下，使其副反应较少，得到的嫩黄色活性染料纯度较高。
作为优选：所述嫩黄色活性染料应用于棉纤维或棉纤维纺织品。
通过采用上述技术方案，嫩黄色活性染料分子结构中的活性基团6-氨基-2.3-二氯喹噁啉，其分子结构中的两个氯原子很活泼，与棉纤维上的羟基结合后很稳定，从而本申请制备的嫩黄色活性染料从其分子结构出发更适合棉纤维及棉纤维纺织品。
作为优选：所述嫩黄色活性染料的浓度(o.w.f)为1-8％。
通过采用上述技术方案，本申请制备的嫩黄色红活性染料的染料浓度在1-8％(o.w.f)范围内，其固色率均大于82％，最高可达到85％，其染料浓度为8％(o.w.f)时，其固色率仍可达到82％；均高于以常规乙烯砜基为活性基团的活性染料；可见，本申请制备的嫩黄色红活性染料在棉织物上具有较优异的固色率，即固色效果优异。
综上所述，本申请包括以下至少一种有益技术效果：
1、本申请制备的嫩黄色活性染料分子结构含6-氨基-2.3-二氯喹噁啉，将其作为活性基团，因该分子结构中的两个氯原子很活泼，与纤维上的羟基结合后很稳定，代替常规乙烯砜基活性基团后，相对于普通活性染料，染色性能更优越，色牢度表现较优。又因为引入4-磺酸钠苯基3-羧基5-羟基吡唑啉酮做为染料母体，使黄色更加鲜嫩。
2、本申请制备的嫩黄色活性染料，在棉织物上具有较优异的耐水洗、耐摩擦牢度、日晒牢度和耐氯牢度。其耐水洗牢度均为4级；干摩等级为4级，湿摩等级为3-4级；日晒牢度均为5级；耐氯牢度均为3-4级；说明本申请的嫩黄色活性染料的染色性能较优。
3、本申请制备的嫩黄色活性染料的染料浓度在1-8％(o.w.f)范围内，其固色率均大于82％，最高可达到85％，本申请的嫩黄色活性染料与棉织物及其纺织品能够很好地结合，在实践中发现，即便是大批量的染色也具有较好的固色效果。可见，本申请制备的嫩黄色活性染料在棉织物上具有较优异的固色率，即固色效果优异。
具体实施方式
以下结合具体内容对本申请作进一步详细说明。
原料
本申请除说明的浓度的药品外，其余所用药品均为分析纯。
实施例
实施例1
一种嫩黄色活性染料，其制备步骤如下：
S1、溶解：在0.1mol的2.4-二氨基苯磺酸钠中加入200克水进行打浆溶解，得到溶解产物；S2、一次缩合反应：将0.1mol的三聚氯氰用冰水混合物进行打浆，得到三聚氯氰浆体，将S1得到的溶解产物滴加到三聚氯氰浆体中，过程中控制温度在5-10℃之间，维持1小时得一缩物；向一缩物添加小苏打进行调节pH＝3.0-3.5，维持反应1小时；
S3、重氮反应：在一缩物中加入体积浓度为30-36％的盐酸搅拌均匀，添加的盐酸的摩尔量为0.08mol，降温至0-5℃，反应后再加入0.1mol亚硝酸钠反应2小时，得到重氮盐；
S4、偶合反应：在S3中的重氮盐中加入0.1mol的4-磺酸钠苯基3-羧基5-羟基吡唑啉酮干粉，在10-15℃的温度下，调pH＝6.5-7.0条件下反应4小时，得到偶合产物；
S5、二次缩合反应：向S4的偶合产物中加入0.11mol的6-氨基-2.3-二氯喹噁啉干粉，然后加入200克的水进行扩体后，调节pH＝5.5-6.0，然后升温至40-45℃，维持反应6小，得到最终产物。
实施例2
一种嫩黄色活性染料，其制备方法如下：
S1、溶解：在0.1mol的2.4-二氨基苯磺酸钠中加入200克水进行打浆溶解，得到溶解产物；S2、一次缩合反应：将0.1mol的三聚氯氰用冰水混合物进行打浆，得到三聚氯氰浆体，将S1得到的溶解产物滴加入三聚氯氰浆体中，过程中控制温度在5-10℃之间，维持1小时得一缩物；向一缩物中添加小苏打调节pH＝3.0-3.5，维持反应1小时；
S3、重氮反应：在一缩物中加入体积浓度为30-36％的盐酸溶液搅拌均匀，盐酸的总摩尔量为0.08mol，然后降温至0-5℃，反应后再加入0.1mol亚硝酸钠反应2小时，得到重氮盐；
S4、偶合反应：在S3得到的重氮盐中加入0.1mol的4-磺酸钠苯基3-甲基5-羟基吡唑啉酮干粉，在10-15℃的温度下，调pH＝6.5-7.0，反应4小时，得到偶合产物；
S5、二次缩合反应：向S4的偶合产物中加入0.11mol的6-氨基-2.3-二氯喹噁啉干粉，加入200克的水扩体后，调节PH＝5.5-6.0，然后升温至40-45℃，维持反应6小时，得到最终产物。
对比例
对比例1
一种嫩黄色活性染料，其活性基团为普通乙烯砜基活性基团，由以下步骤制备而成：
S1、溶解：在0.1mol的2.4-二氨基苯磺酸钠中加入200克水打浆溶解，得到溶解产物；
S2、一次缩合反应：将0.1mol的三聚氯氰用冰水混合物打浆，将S1的溶解产物滴加入三聚氯氰浆体中，过程中控制温度在5-10℃之间，维持1小时得一缩物；向一缩物用小苏打调pH＝3.0-3.5，维持反应1小时；
S3、重氮反应：在一缩物中加入体积浓度为30-36％的0.08mol的盐酸搅拌均匀，降温至0-5℃，反应后再加入0.1mol亚硝酸钠反应2小时，得到重氮盐；
S4、偶合反应：在S3中的重氮盐中加入0.1mol的4-磺酸钠苯基3-甲基5-羟基吡唑啉酮干粉，在10-15℃的温度下，调pH＝6.5-7.0条件下反应4小时，得到偶合产物；
S5、二次缩合反应：向S4的偶合物中加入0.11mol的对位酯干粉，加入200克的水扩体后，调节pH＝5.5-6.0，然后升温至40-45℃，维持反应6小时，得到最终产物。
性能检测试验
检测方法/试验方法
实验1：紫外可见吸收光谱测试
将实施例1、2和对比例1得到的嫩黄色活性染料按1克/500毫升水配制成染液。在室温(25℃)条件下，使用紫外可见光光度计，在200-800nm波段进行紫外吸收光谱扫描，将实施例1、2和对比例1的染液配置成浓度为1ml/100ml的水溶液，测定各个染料的可见吸收光谱曲线；其结果如表1所示。
表1实施例1-2和对比例1的光谱图吸收峰数值及摩尔消光系数
| 吸收峰数值 | 消光系数 | |
| 实施例1 | 410 | 325 |
| 实施例2 | 410 | 322 |
| 对比例1 | 415 | 312 |
通过表1中的光谱图吸收峰数值及摩尔消光系数可以说明本申请均制备出了目标产物。
实验2：活性染料对棉织物的染色实验
将实施例1、2和对比例1制备的嫩黄色活性染料，分别按棉织物：5g，硫酸钠浓度：20g/L，浴比：1：20，纯碱调pH＝8.0，染料浓度：4％(o.w.f)；采用60℃升温染色法进行染色，经这后处理后得到布样。
根据国家标准，摩擦色牢度GB/T 3920 2008，水洗色牢度GB/T 3921 2008，测定棉织物染色后布样的各项色牢度，其结果如表2所示。
表2染料浓度为4％(o.w.f)时棉织物染色的各项色牢度列表
通过实施例1-2和对比例1，以及表2的检测结果可以看出，本申请实施例1和实施例2制备的嫩黄色活性染料，在棉织物上具有较优异的耐水洗、耐摩擦牢度、日晒牢度和耐氯牢度。其耐水洗牢度均为4级；干摩等级为4级，湿摩等级为3-4级；日晒牢度均为5级；耐氯牢度均为3-4级；说明本申请的嫩黄色活性染料的染色性能较优。
实验3：活性染料对棉织物的染色实验
将实施例1-2和对比例1的嫩黄色活性染料，分别按棉织物：5g，硫酸钠浓度：20g/L，浴比：1：20，纯碱调pH＝8.0，染料浓度：4％(o.w.f)；采用60℃升温染色法进行染色，经这后处理后得到布样。以实施例1为标样。其检测结果如表3所示。
表3实施例1-2和对比例1染色实验数据
通过实施例1-2和对比例1，以及表3的检测结果可以看出，实施例1优选为标样，实施例2、对比例1与标样比较。其中实施例2色光、强度相差较接近。对比例1的强度低、色光暗；本申请实施例1-2制备的嫩黄色活性染料分子结构含6-氨基-2.3-二氯喹噁啉作为活性基团，因该分子结构中的两个氯原子很活泼，与纤维上的羟基结合后很稳定，代替常规乙烯砜基活性基团后，相对于普通活性染料，染色性能更优越。又因为引入4-磺酸钠苯基3-羧基5-羟基吡唑啉酮做为染料母体，使黄色更加鲜嫩。
实验4：不同燃料浓度(o.w.f)的固色率检测
将实施例1-2和对比例1制备的嫩黄色活性染料，分别按棉织物：5g，硫酸钠浓度：20g/L，浴比1：20，纯碱调pH＝8.0，染料浓度：1-8％(o.w.f)；采用60℃升温染色法进行染色，之后测定固色率，固色率检测结果如表3所示。
表4实施例1-2和对比例1的固色率
通过实施例1-2和对比例1，以及表4的检测结果可以看出，实施例1和实施例2的嫩黄色红活性染料的染料浓度在1-8％(o.w.f)范围内，其固色率均大于82％，最高可达到85％，同一染料浓度下，均高于对比例1嫩黄色红活性染料的3-4％，可见，本申请制备的嫩黄色红活性染料在棉织物上具有较优异的固色率，即固色效果优异。
上述具体实施方式的实施例均为本申请的较佳实施例，并非依此限制本申请的保护范围，故：凡依本申请的结构、形状、原理所做的等效变化，均应涵盖于本申请的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种嫩黄色活性染料，其特征在于：其结构通式如下：
其中，R1为-H、-CH3、-COOM或-CHO，R2为-Cl、-F；M为Na、K或Li。
2.根据权利要求1所述的一种嫩黄色活性染料，其特征在于：所述嫩黄色活性染料的分子结构式如下：
3.根据权利要求1所述的一种嫩黄色活性染料，其特征在于：所述嫩黄色活性染料的分子结构式如下：
4.根据权利要求1-3任一所述的嫩黄色活性染料，其特征在于：所述嫩黄色活性染料应用于棉纤维或棉纤维纺织品。
5.根据权利要求1-3任一所述的嫩黄色活性染料，其特征在于：所述嫩黄色活性染料的浓度o.w.f为1-8％。
6.一种权利要求2所述的一种嫩黄色活性染料的制备方法，其特征在于：其包括如下步骤：
S1、溶解
在2.4-二氨基苯磺酸钠中加入水溶解，得到溶解产物；
S2、一次缩合反应
将三聚氯氰用冰水混合物打浆，将所述S1的溶解产物加入三聚氯氰浆料中，过程中控制温度在5-10℃之间，维持反应，向一缩物用中加入小苏打，调节pH＝3.0-3.5，得一缩物；
S3、重氮反应
在S2中的一缩物中加冰打浆，然后加入体积浓度为30-36％的盐酸搅拌均匀，降温，反应后再加入亚硝酸钠反应得到重氮盐；
S4、偶合反应
在S3的重氮盐中加入4-磺酸钠苯基3-羧基5-羟基吡唑啉酮干粉，在10-15℃的温度下，pH＝6.5-7.0条件下反应得到偶合产物；
S5、二次缩合反应
向所述S4的偶合产物中加入6-氨基-2.3-二氯喹噁啉干粉，扩体，调节pH＝5.5-6.0，然后升温，维持反应得到最终产物
7.根据权利要求6所述的一种嫩黄色活性染料的制备方法，其特征在于：所述S1中，所述2.4-二氨基苯磺酸钠与水的质量比为1：(8-10)；
所述S2中，所述2.4-二氨基苯磺酸钠与所述三聚氯氰的摩尔比为1：(0.8-1.2)；
所述S3中，所述一缩物与盐酸之间的摩尔比为1：(0.8-1.2)；所述一缩物与亚硝酸钠之间的摩尔比为1：(0.8-1.2)；
所述S4中，所述2.4-二氨基苯磺酸钠与4-磺酸钠苯基3-羧基5-羟基吡唑啉酮之间的摩尔比为(0.8-1.2)：1；
所述S5中，所述2.4-二氨基苯磺酸钠与6-氨基-2.3-二氯喹噁啉之间的摩尔比为1：(1-1.2)。
8.根据权利要求6所述的一种嫩黄色活性染料的制备方法，其特征在于：所述S3中降温至0-5℃；所述S5中通过加入5-7倍的6-氨基-2.3-二氯喹噁啉质量的水进行扩体；所述S5中升温至40-45℃。
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