CN111019390B - 一种复合活性大红染料的制备方法 - Google Patents

一种复合活性大红染料的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111019390B
CN111019390B CN201911368770.0A CN201911368770A CN111019390B CN 111019390 B CN111019390 B CN 111019390B CN 201911368770 A CN201911368770 A CN 201911368770A CN 111019390 B CN111019390 B CN 111019390B
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
liquid
reaction
pulping
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201911368770.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111019390A (zh
Inventor
王国林
单国静
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Jingguang Industrial Co ltd
Original Assignee
Zhejiang Jingguang Industrial Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Jingguang Industrial Co ltd filed Critical Zhejiang Jingguang Industrial Co ltd
Priority to CN201911368770.0A priority Critical patent/CN111019390B/zh
Publication of CN111019390A publication Critical patent/CN111019390A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111019390B publication Critical patent/CN111019390B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0079—Azoic dyestuff preparations

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明公开了一种复合活性大红染料的制备方法：将三聚氯氰在冰水中加入MF，分散打浆处理，得到打浆液；向打浆液中滴加第一份H酸溶液进行一次缩合反应，得一次缩合液；向一次缩合液中加入J酸钠盐反应至J酸钠盐残留为质量分数0.5％以下，再滴加第二份H酸溶液，反应至二次缩合终点，得二次缩合混合液；将对位酯加入到冰水中分散打浆，加入盐酸和亚硝酸溶液进行重氮反应，得到对位酯重氮盐；将对位酯重氮盐加入到已降温好的二次缩合混合液中进行偶合反应，最后喷雾干燥得到复合活性大红染料。本发明制备的复合活性大红染料具有较好的溶解度、储藏稳定好、色泽鲜艳、更易获得较深的Integ值、良好的沾色牢度、摩擦牢度、后整理时无熨烫色变现象。

Description

一种复合活性大红染料的制备方法
技术领域
本发明属于染料技术领域，特别涉及一种复合活性红染料的制备方法，制备产物用于纤维素纤维的染色与印花。
背景技术
第十届全国染料与染色学术研讨会暨信息发布论文集中《印染市场对活性染料的若干需求及解决思路》，述及活性大红用C.I.活性橙122与玫瑰红拼色，有些厂也使用C.I.活性大红222染色，两个结构都存在沾色牢度、摩擦牢度较差问题，且活性橙122还存在熨烫变色问题。
发明专利ZL201010212572.8公开一种大红染料组合物，适用于仿蜡印花及自动化印花工艺，优点是色泽鲜艳、提升性好、耐湿处理牢度优异等优点。说明书中通式(Ⅰ)和(Ⅱ)以及列举的结构都是属于一氯均三嗪，众所周知此类结构的活性染料适用于印花工艺，在染色工艺中染料的利用率、提升性以及牢度方面都差很多。
发明专利ZL201710780796.0公开一种活性大红染料的制备方法，具体是活性红3B(C.I.活性红241)和活性橙2R(C.I.活性橙122)两个结构染料一步法合成得到活性大红的过程，从说明书表2可以看出，一步法得到的大红染料与分别制备的单色再复配在提升性方面几乎一致，未能获得显著地改善，制备方法只是提高设备的利用率和降低制造成本。
申请号201810511760.7公开一种复合活性大红及其应用，复合大红染料由四支活性染料与一支酸性染料组成，其复配后能单独对锦棉交织织物进行染色，无需其它类型染料的配合染色，在同一浴中对锦棉上色同步性一致，精简了染色步骤，降低了染色用盐、碱的用量。但只能用于锦棉交织织物，无法用于纤维素纤维织物。
随着生活水平的提高，人们对各类面料的色彩的饱和度、舒适性与功能性提出越来越高的要求，在家纺行业中纤维素纤维织物占主导地位，尤其是居家服饰类纯棉居首。近几年家纺饰品中流行大红色，技术人员对该类纤维素纤维面料上染大红色过程中时常遇到色泽不够鲜艳、色泽鲜艳的深度达不到要求、多支染料复配时发色重现性差、染化料成本占比大等问题，沾色牢度、摩擦牢度和熨烫色变的问题仍未能有效地解决。
发明内容
本发明提供了一种复合活性大红染料的制备方法，制备的复合活性大红染料应用于棉、人造棉、粘胶染色与印花时具有色泽鲜艳，良好的沾色牢度与摩擦牢度，溶解度200g/L以上，在后整理时无熨烫色变现象等优点，特别是能满足较深色大红的深度需求，印花与染色重现性好。
一种复合活性大红染料的制备方法，包括以下步骤：
(1)将三聚氯氰在冰水中，加入甲基萘磺酸钠的甲醛缩合物分散剂MF，分散打浆处理，得到打浆液；
(2)向打浆液中滴加第一份H酸溶液，滴加过程中用小苏打维持pH值进行一次缩合反应，得一次缩合液；
(3)向一次缩合液中加入适量的优等品J酸钠盐，用混合碱溶液维持pH值反应至J酸钠盐残留为质量分数0.5％以下，再滴加第二份H酸溶液，控制温度、pH值反应至二次缩合终点，得二次缩合混合液；
(4)将对位酯加入到冰水中分散打浆，加入盐酸和亚硝酸溶液进行重氮反应，得到对位酯重氮盐；
(5)将步骤(4)对位酯重氮盐加入到已降温好的步骤(3)二次缩合混合液中，用小苏打调pH值进行偶合反应，最后喷雾干燥得到复合活性大红染料；
所述的复合活性大红染料包括结构式如式(Ⅰ)的化合物和式(Ⅱ)所示的化合物：
Figure BDA0002339138210000031
其中，式(Ⅰ)所示的化合物与式(Ⅱ)所示的化合物摩尔比为1：(1.5-4)。
本发明中，优等品J酸中同分异构体γ酸要控制≤0.2％以下，是得到复合活性大红色光艳丽的关键技术；二次缩合反应是制备过程中的重点步骤，该制备方法能同时得到两支染料：式(Ⅰ)所示的化合物与式(Ⅱ)所示的化合物，避免了单独生产两支染料存在占用资源多、能源消耗大，以及复配阶段调色难度的问题。
式(Ⅰ)所示的化合物与式(Ⅱ)所示的化合物的结构类型极其相似，得到的染料溶解均大于200g/L；分子量相当，两支染料的直接性接近，在印染过程中，织物对染料的吸附能力、染料在纤维素间扩散能力也接近，两支染料都属于双乙烯砜硫酸酯类型，加碱固色同步性高，这些特点使得染色稳定性佳、重复性高等优点；分子内有2个活性基团，都有与纤维素纤维上的羟基成化学键机会，染料分子与纤维素纤维结合更牢固，使得沾色牢度、摩擦牢度性能更好；J酸虽与均三嗪相连，会有一定的熨烫变色，但均三嗪另一处连接H酸，增加电子云共轭范围，能有效地提高熨烫色变等级；要获得深些的大红色则式(Ⅰ)比例多些，可以满足不同层次深度的需求。
作为优选，在步骤(1)中，所述的三聚氯氰、分散剂MF、冰、水的质量比为1：0.01～0.05：3.5～5：3～6，分散打浆处理时间为45～120分钟。
作为优选，在步骤(2)中，第一份H酸溶液中H酸的质量分数为10～20％，溶解时以小苏打为碱剂，溶解好的第一份H酸溶液的温度为10～20℃。
作为优选，在步骤(2)中，H酸向打浆液中滴加过程为匀速，滴加时间为40-70分钟，一次缩合反应的温度为1～3℃，pH值为1.5～2.0，第一份H酸滴加完毕反应2～3小时。
作为优选，在步骤(3)中，所述优等品J酸钠盐纯度≥99％，同分异构体γ酸≤0.5％；混合碱溶液的质量分数为8～10％，纯碱与小苏打质量比为2～4：8。进一步优选的，纯碱与小苏打的质量比为3：7。
作为优选，在步骤(3)中，所述优等品J酸钠盐与一次缩合液反应的温度为28～32℃，pH值为3.5～5.0；第二份H酸与剩余一次缩合液反应的温度32～38℃，pH值为3.0～4.0，二次缩合的终点为第二份H酸残留为质量分数0.5％以下。
作为优选，步骤(4)中，所述对位酯、冰、水质量比1：1～2：0.5～5；对位酯、30％盐酸、30％亚硝酸钠的摩尔比为1：1～1.5：1～1.05。
作为优选，在步骤(4)中，亚硝酸钠溶液滴加至重氮反应结束，整个过程温度为0～8℃，重氮反应时间1～2小时。
作为优选，在步骤(5)中，所述二次缩合混合液降温至12～18℃；所述偶合反应温度范围为10～15℃，偶合反应的pH值为5.5～7.5。
作为优选，在步骤(1)～(5)中，所述的三聚氯氰、第一份H酸、J酸、第二份H酸与对位酯的摩尔比为1：0.95～1.05：0.60～0.80：0.20～0.40：1.90～2.10。
作为优选，所述复合活性大红染料的具体制备过程如下：
(1)在反应釜中加入底水，开启搅拌后加入碎冰块，投入三聚氯氰与分散剂MF，分散打浆处理，得到打浆液；
(2)H酸溶解釜内加底水，加入质量分数含量为85％的H酸，用小苏打将溶液的pH值调至6.5～7.0，完全溶解后加冰块调整第一份H酸溶液温度至15℃；向打浆液中滴加第一份H酸溶液，滴加过程中用小苏打维持pH值为1.5～2.0，温度为1～3℃，滴加完成后继续维持一次缩合反应2小时，HPLC检测终点(H酸残留0.5％以下为一次缩合终点)，得一次缩合液；
(3)向一次缩合液中加入优等品J酸钠盐，开启蒸汽升温至28-32℃，用8％混合碱溶液维持pH值为3.8～4.3，反应至J酸钠盐残留0.5％(HPLC)以下，再滴加第二份H酸溶液，继续升温至35～36℃、用8％混合碱溶液维持pH值3.3～3.8，反应4小时，HPLC检测终点(H酸残留0.5％以下为二次缩合终点)，加冰块将二缩液降温至16℃，得二次缩合混合液；
上述第二份H酸溶液配制：H酸溶解釜内加底水，加入H酸，搅拌下用小苏打将溶液的pH值调至6.5～7.0，调整第二份H酸溶液温度在32～35℃。
(4)在重氮釜中加入底水，碎冰块和对位酯，开启搅拌分散打浆2小时后，加入30％盐酸，搅拌片刻开始滴加30％亚硝酸溶液，重氮反应整个过程温度为0～8℃，刚果红试纸与碘化钾试纸接触反应液均显蓝色，重氮反应时间2小时后用氨基磺酸平衡过量的亚硝酸钠，得重氮液；
(5)将步骤(4)对位酯重氮液加入到已降温好的步骤(3)二次缩合混合液中，用小苏打调pH值6.0～6.5进行偶合反应6小时，偶合过程控制反应液温度为10～15℃，最后喷雾干燥得到复合活性大红染料。
与现有技术相比，本发明制备的复合活性大红染料具有如下优点：
(1)具有较好的溶解度，储藏稳定好；
(2)色泽鲜艳，比常规的活性大红染料在面料上染色更易获得较深的Integ值；
(3)具有良好的沾色牢度、摩擦牢度；
(4)后整理时无熨烫色变现象；
(5)制备方法具有设备利用率高，单位产品能耗、人工下降明显等优点。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例对本发明进行进一步的详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施方式仅仅用以解释本发明，并不限定本发明的保护范围。
实施例1
(1)在反应釜中加入底水1000L，开启搅拌后加入碎冰800公斤，投入三聚氯氰200公斤，加入5公斤分散剂MF，分散打浆处理90分钟，得到打浆液；
(2)H酸溶解釜内加底水1500L，加入质量分数含量为85％的H酸430公斤，用小苏打90公斤将溶液的pH值调至6.5～7.0，完全溶解后加冰约300公斤将H酸溶液温度调整至15℃；向打浆液中滴加H酸溶液约60分钟，滴加过程中用小苏打维持pH值1.5～2.0，温度1～3℃，滴加完成后继续维持一次缩合反应2小时，HPLC检测终点(H酸残留0.5％以下为一次缩合终点)，得一次缩合液；
(3)向一次缩合液中加入折百224公斤优等品J酸钠盐，开启蒸汽升温至28-32℃，用8％混合碱溶液维持pH值3.8～4.3，反应至J酸钠盐残留0.5％(HPLC)以下，再滴加第二份H酸溶液，继续升温至35～36℃、用8％混合碱溶液维持pH值3.3～3.8，反应4小时，HPLC检测终点(H酸残留0.5％以下为二次缩合终点)，加冰约1500公斤将二缩液降温至16℃，得二次缩合混合液；
上述第二份H酸溶液配制：H酸溶解釜内加底水500L，加入质量分数含量为85％的H酸86公斤，用小苏打18公斤将溶液的pH值调至6.5～7.0，调整第二份H酸溶液温度在32～35℃。
(4)在重氮釜中加入底水1500L，碎冰1500公斤，折百量603公斤对位酯，开启搅拌分散打浆2小时后，加入30％盐酸288公斤，搅拌片刻开始滴加30％亚硝酸溶液500公斤，重氮反应整个过程温度为0～8℃，刚果红试纸与碘化钾试纸接触反应液均显蓝色，重氮反应时间2小时后用氨基磺酸平衡过量的亚硝酸钠，得重氮液；
(5)将步骤(4)对位酯重氮液加入到已降温好的步骤(3)二次缩合混合液中，用小苏打约250公斤调pH值6.0～6.5进行偶合反应6小时，偶合过程控制反应液温度为10～15℃，最后喷雾干燥得到复合活性大红染料，包括两支染料：式(Ⅰ)所示的化合物与式(Ⅱ)所示的化合物的摩尔比为1：4。
实施例2
(1)在反应釜中加入底水1000L，开启搅拌后加入碎冰800公斤，投入三聚氯氰200公斤，加入5公斤分散剂MF，分散打浆处理90分钟，得到打浆液；
(2)H酸溶解釜内加底水1500L，加入质量分数含量为85％的H酸430公斤，用小苏打90公斤将溶液的pH值调至6.5～7.0，完全溶解后加冰约300公斤将H酸溶液温度调整至15℃；向打浆液中滴加H酸溶液约60分钟，滴加过程中用小苏打维持pH值1.5～2.0，温度1～3℃，滴加完成后继续维持一次缩合反应2小时，HPLC检测终点(H酸残留0.5％以下为一次缩合终点)，得一次缩合液；
(3)向一次缩合液中加入折百168公斤优等品J酸钠盐，开启蒸汽升温至28-32℃，用8％混合碱溶液维持pH值3.8～4.3，反应至J酸钠盐残留0.5％(HPLC)以下，再滴加第二份H酸溶液，继续升温至35～36℃、用8％混合碱溶液维持pH值3.3～3.8，反应4小时，HPLC检测终点(H酸残留0.5％以下为二次缩合终点)，加冰约1500公斤将二缩液降温至16℃，得二次缩合混合液；
上述第二份H酸溶液配制：H酸溶解釜内加底水500L，加入质量分数含量为85％的H酸172公斤，用小苏打36公斤将溶液的pH值调至6.5～7.0，调整H酸溶液温度在32～35℃。
(4)在重氮釜中加入底水1500L，碎冰1500公斤，折百量603公斤对位酯，开启搅拌分散打浆2小时后，加入30％盐酸288公斤，搅拌片刻开始滴加30％亚硝酸溶液500公斤，重氮反应整个过程温度为0～8℃，刚果红试纸与碘化钾试纸接触反应液均显蓝色，重氮反应时间2小时后用氨基磺酸平衡过量的亚硝酸钠，得重氮液；
(5)将步骤(4)对位酯重氮液加入到已降温好的步骤(3)二次缩合混合液中，用小苏打约250公斤调pH值6.0-6.5进行偶合反应6小时，偶合过程控制反应液温度为10～15℃，最后喷雾干燥得到复合活性大红染料，包括两支染料：式(Ⅰ)所示的化合物与式(Ⅱ)所示的化合物的摩尔比为1：1.5。
对比例1
按ZL201710780796.0说明书中具体实施方式的实施例1合成样品，其中式Ⅰ化合物与式Ⅱ化合物的摩尔比例为0.33：0.67，得到对比样1
对比例2
按EP0052985(A1)说明书中Example 1合成C.I.活性大红222样品，得到对比样2。
将实施例1～2分别制备复合活性大红染料样品，与对比例制备的对比样1和对比样2相比较溶解度和溶液的稳定性、色光和提升率、沾色牢度、摩擦牢度，测试结果如表1和表2：
表1实施例1-2和对比例1-2制备的活性大红染料样品的稳定性和摩擦牢度部分性能
Figure BDA0002339138210000101
表2实施例1-2和对比例1-2制备的活性大红染料样品的色泽、提升率和溶解度性能
Figure BDA0002339138210000102
备注：DL表示明亮度，DC表示艳度，Da表示红绿值，Db表示黄蓝值。
以上所述的具体实施方式对本发明的技术方案和有益效果进行了详细说明，应理解的是以上所述仅为本发明的最优选实施例，并不用于限制本发明，凡在本发明的原则范围内所做的任何修改、补充和等同替换等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种复合活性大红染料的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将三聚氯氰在冰水中，加入甲基萘磺酸钠的甲醛缩合物分散剂MF，分散打浆处理，得到打浆液；
(2)向打浆液中滴加第一份H酸溶液，滴加过程中用小苏打维持pH值进行一次缩合反应，得一次缩合液；
(3)向一次缩合液中加入适量的优等品J酸钠盐，用混合碱溶液维持pH值反应至J酸钠盐残留为质量分数0.5％以下，再滴加第二份H酸溶液，控制温度、pH值反应至二次缩合终点，得二次缩合混合液；优等品J酸钠盐纯度≥99％，同分异构体γ酸≤0.5％；
(4)将对位酯加入到冰水中分散打浆，加入盐酸和亚硝酸钠溶液进行重氮反应，得到对位酯重氮盐；
(5)将步骤(4)对位酯重氮盐加入到已降温好的步骤(3)二次缩合混合液中，用小苏打调pH值进行偶合反应，最后喷雾干燥得到复合活性大红染料；
所述复合活性大红染料包括结构式如式(Ⅰ)所示的化合物和式(Ⅱ)所示的化合物：
Figure FDA0002787283680000011
Figure FDA0002787283680000021
其中，式(Ⅰ)所示的化合物与式(Ⅱ)所示的化合物摩尔比为1：1.5-4。
2.根据权利要求1所述的复合活性大红染料的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述的三聚氯氰、分散剂MF、冰、水的质量比为1：0.01～0.05：3.5～5：3～6，分散打浆处理时间为45～120分钟。
3.根据权利要求1所述的复合活性大红染料的制备方法，其特征在于，在步骤(2)中，第一份H酸溶液中H酸的质量分数为10～20％，溶解时以小苏打为碱剂，溶解好的第一份H酸溶液的温度为10～20℃。
4.根据权利要求1所述的复合活性大红染料的制备方法，其特征在于，在步骤(2)中，H酸向打浆液中滴加过程为匀速，滴加时间为40-70分钟，一次缩合反应的温度为1～3℃，pH值为1.5～2.0，第一份H酸滴加完毕反应2～3小时。
5.根据权利要求1所述的复合活性大红染料的制备方法，其特征在于，在步骤(3)中，混合碱溶液的质量分数为8～10％，纯碱与小苏打质量比为2～4：8。
6.根据权利要求1所述的复合活性大红染料的制备方法，其特征在于，在步骤(3)中，所述优等品J酸钠盐与一次缩合液反应的温度为28～32℃，pH值为3.5～5.0；第二份H酸与剩余一次缩合液反应的温度32～38℃，pH值为3.0～4.0，二次缩合的终点为第二份H酸残留为质量分数0.5％以下。
7.根据权利要求1所述的复合活性大红染料的制备方法，其特征在于，在步骤(4)中，所述对位酯、冰、水质量比为1：1～2：0.5～5；对位酯、30％盐酸、30％亚硝酸钠的摩尔比为1：1～1.5：1～1.05。
8.根据权利要求1所述的复合活性大红染料的制备方法，其特征在于，在步骤(4)中，所述亚硝酸钠溶液滴加至重氮反应结束，整个过程温度为0～8℃，重氮反应时间1～2小时。
9.根据权利要求1所述的复合活性大红染料的制备方法，其特征在于，在步骤(5)中，所述二次缩合混合液降温至12～18℃；所述偶合反应温度范围为10～15℃，偶合反应的pH值为5.5～7.5。
10.根据权利要求1所述的复合活性大红染料的制备方法，其特征在于，在步骤(1)～(5)中，所述的三聚氯氰、第一份H酸、J酸、第二份H酸与对位酯的摩尔比为1：0.95～1.05：0.60～0.80：0.20～0.40：1.90～2.10。
CN201911368770.0A 2019-12-26 2019-12-26 一种复合活性大红染料的制备方法 Active CN111019390B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911368770.0A CN111019390B (zh) 2019-12-26 2019-12-26 一种复合活性大红染料的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911368770.0A CN111019390B (zh) 2019-12-26 2019-12-26 一种复合活性大红染料的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111019390A CN111019390A (zh) 2020-04-17
CN111019390B true CN111019390B (zh) 2021-02-02

Family

ID=70213970

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911368770.0A Active CN111019390B (zh) 2019-12-26 2019-12-26 一种复合活性大红染料的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111019390B (zh)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000044831A (ja) * 1998-05-28 2000-02-15 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料混合物及びその適用
CN1511886A (zh) * 2002-12-27 2004-07-14 上海染料化工八厂 红色染料组合物及其制备与应用
WO2013018071A2 (en) * 2011-08-04 2013-02-07 Colourtex Industries Limited Fibre reactive azo reactive colorants containing two reactive groups of the vinylsulfone type, production and use thereof
CN104927396A (zh) * 2015-06-01 2015-09-23 湖北华丽染料工业有限公司 一种复合活性深红染料及其制备方法和应用
CN105504871A (zh) * 2015-12-21 2016-04-20 湖北华丽染料工业有限公司 一种鲜艳红色活性染料及其制备方法与应用
CN106833014A (zh) * 2017-01-16 2017-06-13 东华大学 一种具有红黄蓝母体结构多发色体系的活性染料及其制备方法和应用
CN107699001A (zh) * 2017-09-01 2018-02-16 浙江劲光实业股份有限公司 一种活性大红染料的制备方法
CN109796786A (zh) * 2019-01-14 2019-05-24 湖北华丽染料工业有限公司 一种复合型鲜艳红色活性染料及其制备方法与应用

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000044831A (ja) * 1998-05-28 2000-02-15 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料混合物及びその適用
CN1511886A (zh) * 2002-12-27 2004-07-14 上海染料化工八厂 红色染料组合物及其制备与应用
WO2013018071A2 (en) * 2011-08-04 2013-02-07 Colourtex Industries Limited Fibre reactive azo reactive colorants containing two reactive groups of the vinylsulfone type, production and use thereof
CN104927396A (zh) * 2015-06-01 2015-09-23 湖北华丽染料工业有限公司 一种复合活性深红染料及其制备方法和应用
CN105504871A (zh) * 2015-12-21 2016-04-20 湖北华丽染料工业有限公司 一种鲜艳红色活性染料及其制备方法与应用
CN106833014A (zh) * 2017-01-16 2017-06-13 东华大学 一种具有红黄蓝母体结构多发色体系的活性染料及其制备方法和应用
CN107699001A (zh) * 2017-09-01 2018-02-16 浙江劲光实业股份有限公司 一种活性大红染料的制备方法
CN109796786A (zh) * 2019-01-14 2019-05-24 湖北华丽染料工业有限公司 一种复合型鲜艳红色活性染料及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN111019390A (zh) 2020-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0021105B1 (en) Reactive dyes, process for their preparation and their use for dyeing cellulose fibers
CN100434484C (zh) 一种偶氮染料混合物
US5131917A (en) Fiber reactive red dye composition
CN111019390B (zh) 一种复合活性大红染料的制备方法
CN100375762C (zh) 一种复合活性红染料及其制剂
CN116144195B (zh) 一种高性能耐碱性黄色活性染料及其制备方法
KR101419324B1 (ko) 반응성 주황색 염료조성물
CN109796786B (zh) 一种复合型鲜艳红色活性染料及其制备方法与应用
JPH03188167A (ja) 反応染料混合物及びそれを用いる繊維材料の染色方法
CN116178984B (zh) 一种嫩黄色活性染料及其制备方法
CN116218254B (zh) 一种艳红色活性染料及其制备方法
CN110903679A (zh) 一种基于单h酸三偶氮结构的绿色活性染料及其制备和应用
CN108504137B (zh) 一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料及其制备方法和应用
CN112574591B (zh) 一种大红活性染料及其应用
CN115521637B (zh) 一种复配型浓深艳印花活性大红染料
JPS6036515B2 (ja) セルロ−ズ系繊維の染色法
EP1152039B1 (en) Formazane compounds and methods of dyeing with the same
CN110128846B (zh) 一种藏青色活性染料及其制备方法
CN117777754A (zh) 一种高牢度橙色活性染料及其制备方法
CN117777753A (zh) 一种活性洋红染料、制备方法及其应用
CN117777756A (zh) 一种紫色耐晒活性染料及其制备方法
KR830002392B1 (ko) 반응성 염료의 제조방법
JPH0118190B2 (zh)
JPH0257826B2 (zh)
CN114292528A (zh) 橙色活性染料组合物、橙色活性染料及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant