CN100434484C - 一种偶氮染料混合物 - Google Patents

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CN100434484C CNB2006100829053A CN200610082905A CN100434484C CN 100434484 C CN100434484 C CN 100434484C CN B2006100829053 A CNB2006100829053 A CN B2006100829053A CN 200610082905 A CN200610082905 A CN 200610082905A CN 100434484 C CN100434484 C CN 100434484C
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Abstract

一种偶氮染料混合物，其特征是：它包括通式(1)的染料和通式(2)的染料，其中通式(1)的染料与通式(2)的染料的重量份数比为40-60∶60-40；本发明偶氮染料混合物制造方便、价格便宜、染色或印花的各项指标较使用传统的单一染料的效果有明显的提高，尤其是染色牢度和色调的重现性表现更加突出。

Description

一种偶氮染料混合物
技术领域
本发明涉及染料领域，是一种偶氮染料混合物。
背景技术
为了提高印染品的质量，近些年来，染料制造行业与染料印染行业的工作者们做了大量的实验，单独使用某一染料给纺织品染色与印花，始终难以达到匀染性好、给色量高、色调重现性好的预期效果，但将两种相类似的染料按一定的比例混合后再给纺织品实施染色与印花，却能达到令人非常满意的效果。
发明内容
本发明目的是提供一种偶氮染料混合物，它制造方便、价格便宜、染色或印花的各项指标较使用传统的单一染料的效果有明显的提高，尤其是染色牢度和色调的重现性表现更加突出。
本发明是按如下的技术方案实现的。本发明偶氮染料混合物包括通式(1)的染料和通式(2)的染料，通式(1)和通式(2)的染料按重量份数比40-60；60-40充分机械混合而得到。本发明偶氮染料混合物对织物进行染色或印花，比单独使用其中一种所产生的效果好得多：如给色量高；色调重现性好；色强度比它们单独使用所提供的色强度的总和高。
本发明的偶氮染料混合物是通式(1)染料和通式(2)染料的混合物如下：
Figure C20061008290500051
通式(1)和通式(2)中：
R1是氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-OH、-COOH；
R2是氢原子、C1-C4烷基C1-C4烷氧基、-OH、-COOH；
X是-NHCN、-NHSO2CH3、
Figure C20061008290500052
-F、-Cl、-Br；
m和n为0-3数字；
D1和D2分别是式(3)或式(4)基团：
其中：
R3(0-3)和R4(0-3)分别为0-3个彼此相同或不同的选自氢原子、-SO3H、-NO2、-OH、-COOH、-F、-Cl、-Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基；
p和q为0-2的数字。
Z1和Z2分别是(5a)、(5b)、(5c)或(5d)基团。
-SO2-Y(5a)                -CONH-(CH2)r-SO2-Y(5b)
-NHCOCH(Hal)CH2Hal(5c)    -NHCOCH(Hal)＝CH2(5d)
式中：
r是0-5的数字。
Hal是卤素，如：-F、-C1、-Br。
Y是乙烯基、β-氯乙基、β-溴乙基、β-乙酸基乙基、β-硫酸根合乙基、β-苯氧基乙基、β-磷酸基乙基或-CH2-CH2-U基团；U是离去基，是在碱性条件下可以被分离的基团，是：-F、-Cl、-Br、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、-OPO3H2、-OCO-C6H5、-OSO2-C1-C4烷基或-OSO2-N-(C1-C4烷基)；优选的U是-C1、-OSO3H、-OPO3H2、-OCO-C6H5；特别是-Cl或-OSO3H；特别优选-OSO3H。
优选的Y是乙烯基、β-氯乙基、β-溴乙基、β-乙酸基乙基、β-硫酸根合乙基、β-苯氧基乙基、β-磷酸基乙基以及特别优选的β-硫酸根合乙基或乙烯基。
上述的R1和R2是氢原子、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
上述的X为-F或-Cl。
上述的m和n为1-2的数字。
根据上述的通式(1)、(2)的条件，当D1和D2是式(3)基团时，
其中p为1，Z1为(5a)、(5b)、(5c)或(5d)基团，
-SO2-Y(5a)    -CONH-(CH2)r-SO2-Y(5b)
-NHCOCH(Hal)CH2Hal(5c)    -NHCOCH(Hal)＝CH2(5d)
式中：
Hal优选-Br。
r是优选2。
根据上述的通式(1)、(2)的条件，当D1和D2是式(4)基团时，式中：
R4(0-3)为氢原子、-SO3H、-OH或C1-C4烷氧基；
q为1的数字；
Z2为(5a)基团：-SO2-Y(5a)
Y为β-硫酸根合乙基。
本发明涉及式(1)染料的制备方法，该方法包括每种情况下使用大约1摩尔当量的下述化合物：
Figure C20061008290500071
D1-NH2(9)
将式(8)的化合物加入适量的冰/水及少量硅油冰磨40分钟，然后加入中性的式(7)化合物的水溶液进行缩合反应4小时(此反应控制条件为T＝10-15℃，pH＝3-5)后加入式(9)的化合物进行第二次缩合反应(此反应的控制条件为T＝45-52℃，pH＝3-5)，直到反应完全(溶液I)，将式(6)的化合物溶于盐酸的水溶液中打浆1小时，随后用冰降温至5-8℃，接着加入30％的亚硝酸钠进行重氮化反应2小时(溶液II)，最后将溶液II用50分钟加入到溶液I中，并维持T＝12-18℃，pH＝6-8进行偶合反应，直到检测不出重氮盐为反应完全，即可得到符合通式(1)的染料，此染料能将纤维材料印染成红色。
Figure C20061008290500073
当然改变上述合成顺序也可以得到符合通式(1)的染料。
本发明式(2)染料的制备方法与式(1)染料基本相同，只是将式(6)的化合物换成式(10)化合物，将式(9)化合物换成式(11)的化合物。
Figure C20061008290500074
D2-NH2(11)
按上述的工艺条件和合成线路，即可得到符合通式(2)的染料：
Figure C20061008290500081
本发明混合物染料的制备，可将式(1)和式(2)的染料按重量份数比40-60∶60-40机械混合。
本发明被定义为式(6)的化合物有：
Figure C20061008290500082
本发明中被定义为式(8)的化合物有：
Figure C20061008290500083
本发明中被定为式(9)和式(11)的化合物，可相同或不同地选自下列各式之一：
Figure C20061008290500091
本发明被定义为式(10)的化合物有：
本发明符合通式(1)和通式(2)的单个染料可采用喷雾法、沉淀法和压滤法而得到。本发明的混合物染料可以将式(1)和式(2)的染料通过机械混合方法而得到。染料的存在形式有粉未、细粉、超细粉、颗粒、液态的形式而存在。该染料混合物还可以包括一些常用的助剂，如匀染剂、促染剂、界面活性剂、分散剂等，有时为了不同的用途对纤维材料进行染色或印花时，还可以加一些功能性助剂，如柔软剂、防尘剂、阻燃剂和抗静电剂。
本发明式(1)和式(2)的染料至少含有一个阴离子基，如磺酸基，为了便于说明，在说明书中以游离酸的形式来表示，但它们在成品染料中都是以可溶性盐的形式存在，如锂盐、钾或钠盐，尤其以钠盐的存在形式为最佳。
本发明的混合物染料有很好的应用性能，它们可以印染包括纤维素纤维材料、蛋白质纤维材料、聚酰胺纤维材料以及纤维素纤维材料与合成纤维的混纺交织物。其中纤维素纤维有：棉花、黄麻、苎麻。蛋白质纤维有：蚕丝、羊毛、皮革。聚酰胺纤维有：棉花与聚酯纤维的混纺物、棉花与聚丙烯腈纤维的混合物。上述纤维材料存在形式可以是：纤维、纱、机织物或针织物。
本发明的染料混合物适用的常规染色方法有：浸染、卷染、轧染、冷轧堆。优选卷染和轧染，适用的常规印花方法有：滚筒印花、平网印花、圆网印花，优选滚筒印花。通常将染料配成水溶液在加盐(氯化钠、硫酸钠)、加碱(氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、磷酸钠)、加热(T≤60℃)的条件下进行染色，将染料与增稠剂(海藻酸钠、纤维素醚)、助溶剂(尿素)、防染盐(间-硝基苯磺酸钠)等配成印花色浆进行印花，然后用常规的染整后处理除掉浮色。
本发明的染料混合物在对纤维材料进行染色或印花时，染料具有很高的给色量，能与纤维材料很好地反应，所形成的染料-纤维键有很高的耐酸耐碱稳定性，因而染色强度也很高，比使用单个染料在应用上有很大的改进与提高。
综上所述，本发明偶氮染料混合物，它制造方便、价格便宜、染色或印花的各项指标较使用传统的单一染料的效果有明显的提高，尤其是染色牢度和色调的重现性表现更加突出。
具体实施方式
在下列实施例中，份是指重量份，重量份和体积份之间的关系和克与立方厘米之间的关系相同。
实施例1：
将13.5份氰脲酰氟加入100份冰/水及少量硅油冰磨40分钟，然后加入34.1份中性的1-氨基-8-萘酚-3.6-二磺酸的水溶液进行缩合反应(此反应控制条件为T＝14℃、pH＝4)4小时后加入28.1份对-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺进行第二次缩合(此反应的控制条件为T＝48℃，pH＝4)直到反应完全(溶液一)，将17.3份2-氨基苯磺酸溶于盐酸的水溶液中打浆1小时，随后用冰降温至6.5℃，接着加入30％的亚硝酸钠进行重氮化2小时(溶液二)，最后将溶液二用50分钟加入到溶液一中，并维持T＝15℃，pH＝7进行偶合反应，直到检测不到重氮盐为反应完全，即可得到符合通式(1)的染料(1-1)，此染料能将纤维材料印染成红色。
Figure C20061008290500111
实施例2：
将18.45份氰脲酰氯加入100份冰/水及少量硅油冰磨40分钟，然后加入34.1份中性的1-氨基-8-萘酚-3.6-二磺酸的水溶液进行缩合反应(此反应控制条件为T＝14℃、pH＝4)4小时后加入28.1份对-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺进行第二次缩合(此反应的控制条件为T＝45℃，pH＝4，)直到反应完全(溶液三)，将17.3份2-氨基苯磺酸溶于盐酸的水溶液中打浆1小时，随后用冰降温至6.5℃，接着加入30％的亚硝酸钠进行重氮化2小时(溶液四)，最后将溶液四用50分钟加入到溶液三中，并维持T＝15℃，pH＝7进行偶合反应，直到检测不到重氮盐为反应完全，即可得到符合通式(1)的染料(1-2)，此染料能将纤维材料印染成红色。
Figure C20061008290500112
实施例3：
将13.5份氰脲酰氟加入100份冰/水及少量硅油冰磨40分钟，然后加入34.1份中性的1-氨基-8-萘酚-3.6-二磺酸的水溶液进行缩合反应(此反应控制条件为T＝14℃、pH＝4)4小时后加入36.1份对-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺邻磺酸进行第二次缩合(此反应的控制条件为T＝48℃，pH＝4)直到反应完全(溶液五)，将17.3份4-氨基苯磺酸溶于盐酸的水溶液中打浆1小时，随后用冰降温至6.5℃，接着加入30％的亚硝酸钠进行重氮化2小时(溶液六)，最后将溶液六用50分钟加入到溶液五中，并维持T＝15℃，pH＝7进行偶合反应，直到检测不到重氮盐为反应完全，即可得到符合通式(1)的染料(1-3)，此染料能将纤维材料印染成红色。
Figure C20061008290500121
实施例4：
将18.45份氰脲酰氯加入100份冰/水及少量硅油冰磨40分钟，然后加入34.1份中性的1-氨基-8-萘酚-3.6-二磺酸的水溶液进行缩合反应(此反应控制条件为T＝14℃、pH＝4)4小时后加入28.1份间-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺进行第二次缩合(此反应的控制条件为T＝48℃，pH＝4)直到反应完全(溶液七)，将17.3份3-氨基苯磺酸溶于盐酸的水溶液中打浆1小时，随后用冰降温至6.5℃，接着加入30％的亚硝酸钠进行重氮化2小时(溶液八)，最后将溶液八用50分钟加入到溶液七中，并维持T＝15℃，pH＝7进行偶合反应，直到检测不到重氮盐为反应完全，即可得到符合通式(1)的染料(1-4)，此染料能将纤维材料印染成红色。
Figure C20061008290500122
实施例5-14：
按实施例1-实施例4的合成方法，选取符合通式(6)、(7)、(8)、(9)的中间体，可以得到下述染料，它们都能将纤维材料印染成红色。
Figure C20061008290500123
Figure C20061008290500131
实施例15：
将13.5份氰脲酰氟加入100份冰/水及少量硅油冰磨40分钟，然后加入34.1份中性的1-氨基-8-萘酚-3.6-二磺酸的水溶液进行缩合反应(此反应的控制条件为T＝12.5℃、pH＝3.5)4小时，然后加入28.1份对-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺进行第二次缩合反应(此反应的控制条件为T＝48℃、pH＝3.5)直到反应完全(溶液九)，将30.3份2-萘胺-1.5-二磺酸溶于盐酸的水溶中打浆1小时，随后用冰降温至6.5℃，然后加入30％的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应2小时(溶液十)，接着将溶液十在50分钟内加入到溶液九中，并维持T＝15℃、pH＝7进行偶合反应，直到检测不出重氮盐为反应完全，即可得到符合通式(2)的染料(2-1)，此染料可将纤维材料印染成红色。
Figure C20061008290500132
实施例16：
将18.45份氰脲酰氯加入100份冰/水及少量硅油冰磨40分钟，然后加入34.1份中性的1-氨基-8-萘酚-3.6-二磺酸的水溶液进行缩合反应(此反应的控制条件为T＝12.5℃、pH＝3.5)4小时，然后加入28.1份对-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺进行第二次缩合反应(此反应的控制条件为T＝48℃、pH＝3.5)直到反应完全(溶液十一)，将30.3份2-萘胺-1.5-二磺酸溶于盐酸的水溶中打浆1小时，随后用冰降温至6.5℃，然后加入30％的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应2小时(溶液十二)，接着将溶液十二在50分钟内加入到溶液十一中，并维持T＝15℃、pH＝7进行偶合反应，直到检测不出重氮盐为反应完全，即可得到符合通式(2)的染料(2-2)，此染料可将纤维材料印染成红色，
Figure C20061008290500141
实施例17：
将18.45份氰脲酰氯加入100份冰/水及少量硅油冰磨40分钟，然后加入34.1份中性的1-氨基-8-萘酚-3.6-二磺酸的水溶液进行缩合反应(此反应的控制条件为T＝12.5℃、pH＝3.5)4小时，然后加入28.1份间-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺进行第二次缩合反应(此反应的控制条件为T＝48℃、pH＝3.5)直到反应完全(溶液十三)，将22.3份2-萘胺-1-磺酸溶于盐酸的水溶中打浆1小时，随后用冰降温至6.5℃，然后加入30％的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应2小时(溶液十四)，接着将溶液十四在50分钟内加入到溶液十三中，并维持T＝15℃、pH＝7进行偶合反应，直到检测不出重氮盐为反应完全，即可得到符合通式(2)的染料(2-3)，此染料可将纤维材料印染成红色，
Figure C20061008290500142
实施例18：
将18.45份氰脲酰氯加入100份冰/水及少量硅油冰磨40分钟，然后加入34.1份中性的1-氨基-8-萘酚-3.6-二磺酸的水溶液进行缩合反应(此反应的控制条件为T＝12.5℃、pH＝3.5)4小时，然后加入36.1份对-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺邻磺酸进行第二次缩合反应(此反应的控制条件为T＝48℃、pH＝3.5)直到反应完全(溶液十五)，将30.3份2-萘胺-1.5-二磺酸溶于盐酸的水溶中打浆1小时，随后用冰降温至6.5℃，然后加入30％的亚硝酸钠溶液进行重氮化反应2小时(溶液十六)，接着将溶液十六在50分钟内加入到溶液十五中，并维持T＝15℃、pH＝7进行偶合反应，直到检测不出重氮盐为反应完全，即可得到符合通式(2)的染料(2-4)，此染料可将纤维材料印染成红色。
Figure C20061008290500151
实施例19-23：
按照实施例15-18的方式，选取符合通式(7)、(8)、(10)、(11)的中间体，可以得到下述符合通式(2)的染料，它们都能将纤维材料印染成红色。
实施例24，染色：
将0.06g染料(1-1)与0.04g染料(2-1)溶于85ml水中经充分搅拌后，加入5g硫酸钠配成染浴，将5g棉布放入其中，以l℃/分升温速度升温至30℃后，并在此温度下维持20分钟，后加入15ml100g/l的碳酸钠溶液，并在30℃继续维持10分钟，然后再以1℃/分升温速度升温至60℃，并在此温度下染色l小时，随后取出被染棉布漂洗，在沸腾下用非离子型洗涤剂皂洗15分钟，再漂洗并干燥，其结果与传统的活性红2BN相比得到染色牢度高和匀染性良好的红色染色物。
实施例25，染色：
将0.12g染料(1-2)与0.08g染料(2-2)溶于85ml水中，经充分搅拌后加入5g氯化钠配成水溶液，将5g棉布放入其中，以1℃/分的升温速度升温至25℃，并在此温度下维持30分钟后，加入15ml100g/l的碳酸钠溶液，并在25℃维持10分钟，然后再以1℃/分升温速度升温至60℃，并在此温度下染色40分钟，随后取出被染棉布漂洗，在用非离子型洗涤剂皂洗15分钟，再漂洗干燥，其结果与传统的活性红2BN相比得到染色牢度高和匀染性良好的红色染织物。
实施例26，染色：
将4.3份染料(1-4)和3.7份染料(2-3)溶于400份水中经充分搅拌后，向该混合物染液中加入1400份100g/l的硫酸钠溶液，将100份棉织物放入25℃的染缸中，15分钟后，加入200份150g/l的磷酸三钠溶液，然后以1℃/分的升温速度升温至60℃，并在此温度下保持染色90分钟，随后取出被染棉布漂洗，在沸腾下用非离子洗涤剂皂洗15分钟，再漂洗并干燥，其结果与传统的活性红2BN相比得到染色牢度高和匀染性良好的红色染织物。
实施例27，染色：
将0.055份染料(1-3)和0.045份染料(2-4)溶于100份水中，经充分搅拌后加入0.5份间硝基苯磺酸钠，用配制得的溶液浸渍棉布，并用轧辊轧压，使其增重75％，烘干后，用4g/l的氢氧化钠水溶液和300g/l的氯化钠溶液浸渍棉布，并用轧辊轧压，使其使其增重75％，然后将染色棉布在100-102℃饱和水蒸汽固色30秒，接着漂洗，在沸腾下用非离子型洗涤剂皂洗15分钟，再漂洗并干燥，其结果与传统的活性红2BN相比得到染色牢度高和匀染性良好的红色染织物。
实施例28，印花：
将1.6份染料(1-2)和1.4份染料(2-2)，在快速搅拌下撒入到100份含有50份5％的海藻酸钠增稠剂、27.8份水、20份尿素、1份间-硝基苯磺酸钠及1.2份碳酸氢钠的原浆中，用按此方法制得的印花色浆对棉织物进行印花并干燥，印花棉布在102℃的饱和水蒸汽中汽蒸固色3分钟，然后漂洗，如果需要的话，可在沸腾下皂洗，再漂洗，然后干燥。
实施例29，印花：
将2.7份染料(1-6)和2.3份染料(2-9)在快速搅拌下撒入到100份含有50份5％的海藻酸钠、36.5份水、10份尿素、1份间-硝基苯磺酸钠及2.5份碳酸氢钠的原浆中，用按此方法制得的印花色浆对棉织物进行印花并干燥，印花棉布在102℃的饱和水蒸汽中，汽蒸固色8分钟，然后漂洗，如果需要的话，可在沸腾下皂洗，再漂洗，然后干燥。
本发明的偶氮染料混合物与传统的活性红2BN对纤维材料实施染色或印花后的染色品或印花品性能指标检测对比表：

Claims (10)

1.一种偶氮染料混合物，其特征是：它包括通式(1)的染料和通式(2)的染料，其中通(1)的染料与通式(2)的染料的重量份数比为40-60∶60-40；
Figure C2006100829050002C1
其中：
R1是氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-OH、或-COOH；
R2是氢原子、C1-C4烷基C1-C4烷氧基、-OH或-COOH；
X是-NHCN、-NHSO2CH3、
Figure C2006100829050002C2
-F、-Cl或-Br；
m和n为0-3数字；
D1和D2分别是式(4)基团：
Figure C2006100829050002C3
式中：
R4(0-3)为0-3个选自氢原子、-SO3H、-NO2、-OH、-COOH、-F、-Cl、-Br、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；
q为1的数字；
Z2是(5a)或(5c)基团；
-SO2-Y(5a)    -NHCOCH(Hal)CH2Hal(5c)
式中：
Hal是卤素，即-F、-Cl或-Br；
Y是-CH2-CH2-U基团，U是-OSO3H。
2.根据权利要求1所述的偶氮染料混合物，其特征是：R1和R2是氢原子、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
3.根据权利要求1所述的偶氮染料混合物，其特征是：X为-F或-Cl。
4.根据权利要求1所述的偶氮染料混合物，其特征是：m和n为1-2的数字。
5.根据权利要求1所述的偶氮染料混合物，其特征是：D1、和D2为式(4)基团
式中：
R4(0-3)为氢原子、-SO3H、-OH或C1-C4烷氧基；
q为1的数字；
Z2为(5a)基团：  -SO2-Y  (5a)
Y是-CH2-CH2-U基团，U是-OSO3H。
6.根据权利要求1所述的偶氮染料混合物，其特征是：它是染料式(1-1)与式(2-1)的混合物
Figure C2006100829050003C2
7.根据权利要求1所述的偶氮染料混合物，其特征是：它是式(1-2)与式(2-2)的混合物
Figure C2006100829050003C3
8.根据权利要求1所述的偶氮染料混合物，其特征是：它是式(1-3)与式(2-4)的混合物
Figure C2006100829050004C2
9.根据权利要求1所述的偶氮染料混合物，其特征是：它是式(1-4)与式(2-3)的混合物
10.根据权利要求1-9任一项所述的偶氮染料混合物的用途，其特征是：它适于对纤维材料实施染色与印花。
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