CN100412140C - 一种黄色偶氮染料混合物及其用途 - Google Patents

一种黄色偶氮染料混合物及其用途 Download PDF

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CN100412140C CNB2006100829049A CN200610082904A CN100412140C CN 100412140 C CN100412140 C CN 100412140C CN B2006100829049 A CNB2006100829049 A CN B2006100829049A CN 200610082904 A CN200610082904 A CN 200610082904A CN 100412140 C CN100412140 C CN 100412140C
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Abstract

一种黄色偶氮染料混合物及其用途，其特征在于：所述的黄色偶氮染料混合物包括通式(1)的染料、通式(2)的染料和通式(3)的染料，它们的重量份数比为55-40∶40-50∶5-10，用本发明染料对纤维材料染色或印花后，其给色量明显高于混合物中单个染料染色或印花后的加和平均值；其效果优于传统的活性黄色染料。

Description

一种黄色偶氮染料混合物及其用途
技术领域
本发明涉及一种黄色偶氮染料混合物及其用途，属于染料领域。
背景技术
无论单个染料，还是混合物染料，在对纤维材料进行染色或印花时，染料对于纤维来说，最重要的是能有良好的给色量、亲和力和良好的固色率。通常，用两种或两种以上的染料混合物对纤维材料实施染色或印花时，所得到的给色量是单个染料给色量的加和平均值，也就是说染料混合物的给色量将低于其中给色量较高的一种或一种以上的那种单个染料的给色量；在现阶段，从混合染料代替单一染料以提高染色亲和力和固色率，从而提高染色质量，是业者的研究方向之一。
发明内容
本发明是一种黄色染料混合物，在利用它对纤维材料染色或印花后，其给色量明显高于混合物中单个染料染色或印花后的加和平均值；其染色效果优于传统的活性黄色染料的染色效果。
本发明黄色染料混合物的特征是：它包括通式(1)的染料、通式(2)的染料和通式(3)的染料，它们在混合物染料中的重量份数比为55-40∶40-50∶5-10，
Figure C20061008290400051
其中：
R1是氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或-SO3H；
R2是氨基或C1-C4烷基
X是-NHCN、-OH、
Figure C20061008290400061
-F、-Cl或-Br；
m为0-5数字，n、w为0-2的数字；
D1、D2、D3、D4是式(4)或式(5)基团；
Figure C20061008290400062
式中：
R3(0-3)和R4(0-3)为0-3个彼此相同或不同的选自氢原子、-SO3H、-OH、-COOH、-F、-Cl、-Br、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；
p和q为0-2的数字；
Z1和Z2分别是(6a)、(6b)、(6c)或(6d)基团；
-SO2-Y              (6a)    -CONH-(CH2)r-SO2-Y  (6b)
-NHCOCH(Hal)CH2Hal  (6c)    -NHCOCH(Hal)＝CH2   (6d)
r是0-5的数字；
Hal是卤素如：-F、-Cl、-Br，优选-Br；
Y是乙烯基β-氯乙基、β-溴乙基、β-乙酸基乙基、β-硫酸根合乙基、β-苯氧基乙基、β-磷酸基乙基或-CH2-CH2-U基团，U是离去基，是在碱性条件下可以被分离的基团，可以是如：-F、-Cl、-Br、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、-OPO3H2、-OCO-C6H5、-OSO2-C1-C4烷基或-OSO2-N-(C1-C4烷基)，优选的U是-Cl、-OSO3H、-OPO3H2或-OCO-C6H5，特别优选-OSO3H；
优选的Y是β-硫酸根合乙基或乙烯基。
优选的R1为氢原子，R2为氨基。
优选的X为-F或-Cl。
优选的m为3，n、w为1。
当D1、D2、D3、D4是式(4)基团时，其中p为1，
R3(0-3)为0-3个彼此相同或不相同的选自氢原子、-SO3H、-OH、-COOH、-F、-Cl、-Br、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
Z1为(6a)、(6b)、(6c)或(6d)基团，
-SO2-Y              (6a)    -CONH-(CH2)r-SO2-Y  (6b)
-NHCOCH(Hal)CH2Hal  (6c)    -NHCOCH(Hal)＝CH2   (6d)
其中：
r是0-5的数字，优选2；
Hal是卤素，如：-F、-Cl、-Br、优选-Br；
Y是乙烯基、β-氯乙基、β-溴乙基、β-乙酸基乙基、β-硫酸根合乙基、β-苯氧基乙基或β-磷酸基乙基，优选的β-硫酸根合乙基或乙烯基。
当D1、D2、D3、D4、是式(5)基团时，
Figure C20061008290400071
其中：
R4(0-3)为氢原子、-SO3H、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；
Z2(q)为(6a)基团：
-SO2-Y  (6a)
Y为β-硫酸根合乙基；
q为1的数字。
本发明涉及式(1)染料的制备方法，该方法包括每种情况下使用大约1摩尔当量的下述化合物：
Figure C20061008290400072
将式(7)的化合物在适量的水中打浆1小时，加入盐酸搅拌20分钟后，用冰降温至0-10℃，然后滴加30％的亚硝酸钠溶液在搅拌下进行重氮化，整个重氮化过程中始终保持T＝0-10℃，且保持盐酸与亚硝酸钠充足，2小时后即可得到式(7)化合物的重氮盐，随后将式(7)重氮盐加入到经充分打浆的式(8)化合物中，并且维持PH＝3-5，T＝10-18℃发生偶合反应，直到检测不出重氮盐为反应完全，得到一种偶合物，将偶合物加入到经充分冰磨的式(9)化合物；控制T＝0-15℃、PH＝2-5发生缩合反应，4小时后向体系中加入式(10)化合物；控制T＝20-60℃，PH＝2-5发生第二次缩合反应，即可得到符合通式(1)的染料，
Figure C20061008290400081
当然，改变合成中单元反应次序，同样可以得到符合通式(1)的染料。
本发明涉及式(2)染料的制备方法，该方法包括每种情况下使用大约1摩尔当量的下述化合物：
D2-NH2(11)    D3-NH2(12)    
Figure C20061008290400082
将式(11)和式(12)的化合物按照上述方式做常规的重氮化反应，然后与经充分打浆的式(13)的化合物发生偶合反应，直到检测不出重氮盐为反应完全，即可得到符合通式(2)的染料：
本发明式(3)染料的制备方法与式(2)染料基本相同，将式(14)化合物做常规的重氮化反应后与式(15)化合物做常规的偶合反应即可得到。
D4-NH2(14)     
Figure C20061008290400084
式(14)化合物与式(15)化合物的摩尔比为1∶1
Figure C20061008290400085
本发明混合物染料的制备，是将式(1)染料、式(2)染料和式(3)染料按上述的比例经充分地机械混合。
本发明被定义为式(7)的化合物有：
Figure C20061008290400091
本发明被定义为式(8)的化合物有：
Figure C20061008290400092
本发明被定义为式(9)的化合物有：
Figure C20061008290400093
本发明被定义为式(10)、(11)、(12)和(14)的化合物有：
Figure C20061008290400094
Figure C20061008290400101
本发明被定义为式(13)和式(15)的化合物有：
Figure C20061008290400102
本发明符合通式(1)、(2)、(3)的染料，可采用喷雾法、沉淀法和压滤法而得到。本发明的混合物染料可以将式(1)、(2)、(3)的染料按一定比例经充分机械混合而得到。染料的存在形式有粉末、细粉、颗粒、液态。该染料混合物还可以包括一些常用的助剂，如匀染剂、促染剂、界面活性剂、分散剂等，有时为了不同的用途对纤维材料进行染色或印花时，还可以加一些功能性助剂，如柔软剂、防尘剂、阻燃剂和抗静电剂。
本发明式(1)、(2)、(3)的染料至少含有一个阴离子基，如磺酸基，为了便于说明，在说明书中以游离酸的形式来表示，但它们在成品染料中都是以可溶性盐的形式存在，如锂盐、钾或钠盐，尤其以钠盐的存在形式为最佳。
本发明的染料混合物适用于染色或印花各种纤维材料，如含有羟基或含有氨基的纤维材料，含有羟基的纤维材料有棉花、黄麻、亚麻、苎麻、剑麻以及再生纤维素纤维，含有氨基的纤维材料有：蚕丝、羊毛、皮革、聚酰胺纤维和聚氨酯纤维，还可以印染纤维素纤维与聚酰胺纤维或聚氨酯纤维的混纺交织物。
上述纤维材料存在形式可以是：纤维、纱、机织物或针织物。
本发明的染料混合物适用的常规染色方法有：浸染、卷染、轧染、冷轧堆。优选浸染和轧染，适用的常规印花方法有：滚筒印花、平网印花、圆网印花，优选滚筒印花。通常将染料配成水溶液在加盐(氯化钠、硫酸钠)、加碱(氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、磷酸钠)、加热(T≤60℃)的条件下进行染色，将染料与增稠剂(海藻酸钠、纤维素醚)、助溶剂(尿素)、防染盐(间-硝基苯磺酸钠)等配成印花色浆进行印花，然后用常规的染整后处理除掉浮色。
综上所述，本发明的染料混合物在对纤维材料进行染色或印花时，染料具有很高的给色量，能与纤维材料很好地反应，所形成的染料-纤维键有很高的耐酸耐碱稳定性，因而染色强度也很高，染色质量提高，比使用单个染料在应用上有很大的改进。
具体实施方式
在下列实施例中，份是指重量份，温度以摄氏度表示，重量份和体积份之间的关系和克与立方厘米之间的关系相同。
实施例1，染料制备：
将38.3份2-萘胺-3.6.8-三磺酸经打浆1小时后加入盐酸并用冰降温至6℃，然后滴加30％的亚硝酸钠溶液在不断搅拌下发生重氮化反应，2小时后加入18.75份经充分打浆3-氨基-苯脲，维持T＝14℃，pH＝4.5进行偶合反应，直到检测不出重氮盐为反应完全，得到一种偶合物，随后将偶合物在30分钟内加入到13.6份经充分冰磨的氰脲酰氟中发生缩合反应，维持T＝11.5℃，pH＝3.5反应4小时，最后向体系中加入28.13份对-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺，维持T＝45℃，pH＝3.5反应4小时，即可得到符合通式(1)的染料(1-1)，此染料能将纤维材料印染成合格的黄色。
Figure C20061008290400111
实施例2，染料制备：
将38.3份2-萘胺-3.6.8-三磺酸经打浆1小时后加入盐酸并用冰降温至6℃，然后滴加30％的亚硝酸钠溶液在不断搅拌下发生重氮化反应，2小时后加入18.75份经充分打浆3-氨基-苯脲，维持T＝14℃，pH＝4.5进行偶合反应，直到检测不出重氮盐为反应完全，得到一种偶合物，随后将偶合物在30分钟内加入到18.45份经充分冰磨的氰脲酰氯中发生缩合反应，维持T＝11.5℃，pH＝3.5反应4小时，最后向体系中加入28.13份对-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺，维持T＝45℃，pH＝3.5反应4小时，即可得到符合通式(1)的染料(1-2)，此染料能将纤维材料印染成合格的黄色。
实施例3，染料制备：
将38.3份2-萘胺-3.6.8-三磺酸经打浆1小时后加入盐酸并用冰降温至6℃，然后滴加30％的亚硝酸钠溶液在不断搅拌下发生重氮化反应，2小时后加入18.75份经充分打浆3-氨基-苯脲，维持T＝14℃，pH＝4.5进行偶合反应，直到检测不出重氮盐为反应完全，得到一种偶合物，随后将偶合物在30分钟内加入到13.6份经充分冰磨的氰脲酰氟中发生缩合反应，维持T＝11.5℃，pH＝3.5反应4小时，最后向体系中加入29.73份对-(β-羟乙基砜硫酸酯)邻羟基苯胺，维持T＝45℃，pH＝3.5反应4小时，即可得到符合通式(1)的染料(1-3)，此染料能将纤维材料印染成合格的黄色。
实施例4-10，染料制备：
按实施例1-3的合成方法，选取被本发明定义为式(7)、(8)、(9)、(10)的中间体，同样可以得到下述符合通式(1)的染料，它们都能将纤维材料印染成合格的黄色。
Figure C20061008290400123
Figure C20061008290400131
实施例11，染料制备：
将56.2份对-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺打浆1小时后加入盐酸并用冰降温到5℃，加入30％的亚硝酸钠溶液在搅拌下作重氮化反应2小时后加入18.8份2.4-二氨基苯磺酸，维持T＝7.5℃，pH＝3反应2小时后，将pH值用30％的氢氧化钠调至pH＝6.5，反应到检测不出重氮盐为反应终点，即可得到符合通式(2)的染料(2-1)，此染料能将纤维材料印染成合格的黄色。
Figure C20061008290400132
实施例12，染料制备：
将56.2份对-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺打浆1小时后加入盐酸并用冰降温到5℃，加入30％的亚硝酸钠溶液在搅拌下作重氮化反应2小时后加入18.8份3.5-二氨基苯磺酸，维持T＝7.5℃，pH＝3反应2小时后，将pH值用30％的氢氧化钠调至pH＝6.5，反应到检测不出重氮盐为反应终点，即可得到符合通式(2)的染料(2-2)，此染料能将纤维材料印染成合格的黄色。
实施例13，染料制备：
将56.2份间-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺打浆1小时后加入盐酸并用冰降温到50-10℃，加入30％的亚硝酸钠溶液在搅拌下作重氮化反应2小时后加入18.8份3.5-二氨基苯磺酸，维持T＝12℃，pH＝.3反应2小时后，将pH值用30％的氢氧化钠调至pH＝6.5，反应到检测不出重氮盐为反应终点，即可得到符合通式(2)的染料(2-3)，此染料能将纤维材料印染成合格的黄色。
实施例14-20，染料制备：
按照实施例11-13的方式，选用被本发明定义为式(11)、(12)、(13)的化合物，也可以得到下述符合通式(2)的染料，它们都能将纤维材料印染成合格的黄色。
Figure C20061008290400142
实施例21，染料制备：
将28.1份对-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺打浆1小时后加入盐酸并用冰降温到5℃，加入30％的亚硝酸钠溶液，在搅拌下作重氮化反应2小时后加入18.8份2.4-二氨基苯磺酸，维持T＝12.5℃，pH＝3.5进行偶合反应，直到检测不出重氮盐为反应终点，即可得到符合通式(3)的染料(3-1)，此染料能将纤维材料印染成合格的黄色。
Figure C20061008290400151
实施例22，染料制备：
将28.1份间-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺打浆1小时后加入盐酸并用冰降温到5℃，加入30％的亚硝酸钠溶液，在搅拌下作重氮化反应2小时后加入18.8份2.4-二氨基苯磺酸，维持T＝12.5℃，pH＝3.5进行偶合反应，直到检测不出重氮盐为反应终点，即可得到符合通式(3)的染料(3-2)，此染料能将纤维材料印染成合格的黄色。
实施例23，染料制备：
将36.1份对-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺邻磺酸打浆1小时后加入盐酸并用冰降温到5℃，加入30％的亚硝酸钠溶液，在搅拌下作重氮化反应2小时后加入18.8份2.4-二氨基苯磺酸，维持T＝12.5℃，pH＝3.5进行偶合反应，直到检测不出重氮盐为反应终点，即可得到符合通式(3)的染料(3-3)，此染料能将纤维材料印染成合格的黄色。
Figure C20061008290400153
按照上述实施例方式，选取被本发明定义为式(11)、(12)、(13)、(14)、(15)的化合物即可得到下述符合通式(3)的染料，它们都能将纤维材料印染成合格的黄色。
Figure C20061008290400154
Figure C20061008290400161
实施例24，染色：
将2.2份染料(1-1)、1.6份染料(2-1)、0.2份染料(3-1)溶于800份水中，经充分搅拌后，向该混合物染液中加入1000份200g/l的氯化钠溶液，将200份棉织物放入染浴中，以1℃/分升温速度升温至60℃后，添加200份20g/l的碳酸钠溶液，并在此温度下染色1小时，然后将染织物进行漂洗，在沸腾下用非离子型洗涤剂皂洗15分钟，再漂洗干燥。
实施例25，染色：
将2.2份染料(1-2)、1.6份染料(2-2)、0.2份染料(3-2)溶于800份水中经充分搅拌后，向该混合物染液中加和200份200g/l的氯化钠溶液，将200份棉织物放进染浴中，以1℃/分的升温速度升温至35℃时，添加200份20g/l的碳酸钠溶液，并在此温度下维持10分钟，然后在25分钟内升温至60℃，并在此温度下保持30分钟，然后将染织物进行漂洗，在沸腾下用非离子型洗涤剂皂洗15分钟，再漂洗干燥。
实施例26，染色：
将4.4份染料(1-3)、3.2份染料(2-3)、0.4份染料(3-3)溶于800份水中经充分搅拌后，向该混合物染液中加入1500份150g/l的硫酸钠溶液，将200份棉织物放进染浴中，以1℃/分的升温速度升温至25℃时，添加100份150g/l的磷酸三钠溶液，然后升温至60℃，并在此温度下保持1小时，然后将染织物进行漂洗，在沸腾下用非离子型洗涤剂皂洗15分钟，再漂洗干燥。
实施例27，染色：
将2.2份染料(1-1)、1.6份染料(2-2)、0.2份染料(3-3)溶于50份水中经充分搅拌后，用此溶液浸渍棉织物，使棉织物的轧余率为80％然后烘干，接着在室温用含20g/l的碳酸钠溶液和200g/l的氯化钠溶液浸渍该织物，然后用轧辊轧压使织物的轧余率为80％，染过的织物在100-102℃的饱和水蒸中汽蒸30秒后漂洗，在沸腾下用非离子型洗涤剂皂洗15分钟，再漂洗并干燥。
实施例28，印花：
借助快速搅拌，将2.2份染料(1-1)、1.6份染料(2-1)、0.2份染料(3-1)撒入100份含有50份5％的海藻酸钠增稠剂、27.8份水、20份尿素、1份间-硝基苯磺酸钠及1.2份碳酸氢钠的原浆中，用按此方法制得的印花色浆对棉织物进行印花，然后用100-102℃的饱和水蒸汽汽蒸2-3分钟，然后漂洗，如果需要可在沸腾下皂洗，再次漂洗并干燥。
实施例29，印花：
借助快速搅拌，将4.4份染料(1-2)、3.2份染料(2-2)、0.4份染料(3-2)、撒入300份含有150份5％的海藻酸钠增稠剂、109.5份水、30份尿素、3份间-硝基苯磺酸钠及7.5份碳酸氢钠的原浆中，用按此方法制得的印花色浆对棉织物进行印花，然后用102℃的饱和水蒸汽汽蒸5分钟，然后漂洗，如果需要可在沸腾下皂洗，再漂洗并干燥。
本发明的黄色染料混合物与传统的活性黄4RN对纤维材料实施染色或印花的性能指标检测对比表：
Figure C20061008290400171

Claims (7)

1. 一种黄色偶氮染料混合物，其特征在于：它包括通式(1)的染料、通式(2)的染料和
通式(3)的染料，它们的重量份数比为55-40∶40-50∶5-10，
Figure C2006100829040002C1
式中：
R1是氢原子；
R2是氨基；
X是F、-Cl或-Br；
m为0-5数字，n、w为0-2的数字；
D1、D2、D3、D4是式(4)或式(5)基团；
Figure C2006100829040002C2
其中：
R3(0-3)和R4(0-3)为0-3个彼此相同或不同的选自氢原子、-SO3H、-OH、-Cl、-Br或C1-C4烷氧基；
p和q为0-2的数字；
Z1和Z2分别是(6a)基团；
-SO2-Y  (6a)
Y是-CH2-CH2-U基团，U是离去基-OSO3H。
2. 根据权利要求1所述的任一黄色偶氮染料混合物，其特征在于：所述的X为-F或-Cl。
3. 根据权利要求1所述的任一黄色偶氮染料混合物，其特征在于：所述的m为3，n、w为1。
4. 根据权利要求1所述的任一黄色偶氮染料混合物，其特征在于：它是下列式(1-2)、(2-1)、(3-1)染料的混合物，
Figure C2006100829040003C1
5. 根据权利要求1所述的任一黄色偶氮染料混合物，其特征在于：它是下列式(1-1)、(2-2)、(3-2)染料的混合物，
Figure C2006100829040003C2
6. 根据权利要求1所述的任一黄色偶氮染料混合物，其特征在于：它是下列式(1-3)、(2-3)、(3-3)染料的混合物，
Figure C2006100829040004C1
7. 根据权利要求1-6所述的任一黄色偶氮染料混合物的用途，其特征在于：所述的混合物适用于棉布的染色或印花。
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